Влияние среды на кинетику и механизм термического разложения щелочных солей органических гидропероксидов и их реакций с карбонильными соединениями тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. РЕАКЦИИ ЩЕЛОЧНЫХ СОЛЕЙ

ОРГАНИЧЕСКИХ ГИДРОПЕРОКСИДОВ.

1.1. Термическое разложение.

1.1.1. Разложение несольватированных щелочных солей органических гидропероксидов.

1.1.2. Влияние среды и комплексообразование б процессах распада щелочных солей гидропероксидов.*.

1.1.3. Разложение органических гидропероксидов в водно-щелочных растворах.

1.2. Некоторые реакции щелочных солей гидропероксидов с органическими соединениями.

1.2.1. Реакции с карбонильными соединениями.

1.2.2. Реакции со спиртами.

1.2.3. Реакции с ненасыщенными соединениями (углеводороды, альдегиды, кетоны).

Последние годы характеризуются интенсивным развитием исследований в области химии элементоорганических пероксидов (ЭОП). Интерес к химии ЭОП вызван важностью как теоретических разработок процессое автоокисления элементоорганических соединений, так и возможностью использования ЭОП в процессах полимеризации, вулканизации и др. [1-3]• Значительное место в данной области занимают органические пероксиды щелочных металлов (соли гидропероксидов ROOM , где R - алкильный, алкиларильный или арильный радикал; М - Li , Ncl или К),

В 1949 г. в СССР впервые в мире был осуществлен в промышленном масштабе процесс совместного получения фенола и ацетона через гидропероксид кумила [4]. Это привело к широкому изучению процессов распада органических гидропероксидов в кислой и щелочной среде [5],

При действии щелочей гидропероксиды образуют соли, что широко используется в препаративной практике для выделения и очистки гидропероксидов. Соли гидропероксидов представляют интерес в качестве исходных веществ для синтеза ЭОП других групп Периодической системы [1,6-8]. Как промежуточные продукты ROOM образуются в процессе окисления углеводородов в присутствии щелочи [9] и при автоокислении органических производных щелочных металлов [2]•

В настоящее время достигнуты определенные успехи в области синтеза и исследования органических пероксидов щелочных металлов [2,ю]. Вместе с тем в указанной области имеется ряд нерешенных задач, наиболее актуальной из которых является проблема влияния среды в реакциях щелочных солей гидропероксидов.

Особое значение в решении данной задачи имеет количественный учет влияния изменений состава и свойств растворителя на скорость термораспада солей гидропероксидов. Получение таких данных необходимо для прогнозирования влияния среды на скорость и направление процессов автоокисления металлорганических соединений, промежуточными продуктами которых являются соли гидропероксидов, и повышения выхода ценных кислородосодержащих продуктов. Количественный учет влияния среды на скорость разложения пероксидов необходим также для целенаправленного изменения активности инициирующих систем на основе солей гидропероксидов в процессах полимеризации ненасыщенных соединений.

Целью диссертационной работы явилось изучение влияния растворителя (углеводороды, вода, спирт) на реакционную способность щелочных солей органических гидропероксидов общей формулы ROOM (где R - алкильный или алкиларильный радикал; М =Li ,Na, К). Особое внимание было уделено установлению количественных закономерностей влияния комплексообразования и сольватации на скорость разложения солей гидропероксидов в углеводородах.

В результате проведенного исследования дифференцировано и количественно охарактеризовано влияние специфической и неспецифической сольватации углеводородного растворителя (алканы, цик-лоалканы, алкены, циклоалкены и арены) на скорость первичной реакции разложения щелочных солей гидропероксидов, протекающей с разрывом связи 0-0. Практическая ценность работы состоит в том, что в результате изучения кинетических закономерностей реакций щелочных солей гидропероксидов при широком варьировании свойств растворителя появилась возможность прогнозировать реакционную способность пероксидов в процессах термораспада, нуклео-фильного присоединения и элиминирования. Получение таких данных

- b необходимо также для разработки способов отбеливания текстильных материалов и полимеризации виниловых мономеров на основе солей гидропероксидов.

Предложенный в работе способ отбеливания тканей позволяет совместить-в технологическом процессе стадии извлечения из волокон гидрофобных примесей и беление, что является актуальной задачей современного отделочного производства текстильной промышленности [п] •

Слабая токсичность щелочных солей органических гидропероксидов, установленная в результате проведенного исследования, позволяет использовать эти соединения в различных отраслях народного хозяйства.

Экспериментальная часть диссертации выполнена в период с 1971 по 1984 гг. в лаборатории кинетики НИИХимии при Горьков-ском государственном университете им. Н.И.Лобачевского.

Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов и списка литературы. В первой главе обсуждаются литературные данные по реакционной способности органических пероксидов щелочных металлов. Во второй главе излагается методика эксперимента,анализ продуктов реакций солей гидропероксидов и ингибиторов.

выводы

1. Исследовано влияние среды (углеводороды, спирты, вода) и ряд активных добавок (карбонильные соединения, соединения со связью С=С, основания и кислоты Льюиса) на реакционную способность щелочных солей органических гидропероксидов ROOM (где

R - алкил или алкиларильные радикалы; М - Li * N& или К),

2. Впервые получены количественные закономерности влияния природы углеводородного растворителя на кинетику первичной реакции разложения ROOM , протекающей с гомолизом связи 0-0. Кинетические данные и продукты распада ROOLi (гдб R = (CHg)gC, CgHt^CHg^C) свидетельствуют о малой роли прямой реакции пероксидов с углеводородом. Показано, что скорость разложения (CHg)gCOOLi (ассоциат) в сильной степени зависит, как от специфических, так и от неспецифических свойств среды. Получены корреляционные уравнения, описывающие зависимость скорости распада пероксида от полярности (£>), основности (В) и стерического г' фактора заместителя (-£<• ) углеводородного растворителя.

Рассчитаны термодинамические параметры специфической сольватации (CHg)gCOOLi ароматическими углеводородами.

3. Кинетическим методом установлено образование комплекса трет.-бутилпероксида лития с трет.-бутилатом лития (продукт разложения пероксида) состава 2:1, менее устойчивого к потере пероксидного кислорода, чем (CHg)gCOOLi . Комплекс образуется в результате донорно-акцепторного взаимодействия неподеленных пар электронов кислорода алкоголята с вакантными орбиталями 2.S , 2р катиона лития пероксида. Получены линейные уравнения зависиI мости скорости разложения комплекса от параметров £ , В углеводородов, которые свидетельствуют о близкой чувствительности процессов распада комплекса с алкоголятом и (CHo)qCOOLi к изменению указанных параметров.

Исследовано влияние природы натриевого основания на кинетику разложения замещенных гидропероксидов бензила в воде. Установлено, что разложение щелочных солей гидропероксидов бензила, п-метил, м-метил и п-бромбензила протекает при участии перокси-анионов по параллельным реакциям первого и второго порядка. Определены кинетические и активационные параметры реакций. Скорость разложения солей гидропероксидов бензила увеличивается с уменьшением электронодонорных свойств заместителя в пероксиде. Несложный состав продуктов, невысокие значения энергии активации и малое абсолютное значение J** в уравнении Гаммета свидетельствуют о том, что разложение пероксианиона проходит в циклическом переходном состоянии.

Показано, что термическая устойчивость щелочных солей арил-алкилгидропероксидов в водных растворах возрастает в ряду: первичная, вторичная, третичная.

5. Кинетика и механизм взаимодействия щелочных солей трет.-бутил-.и кумилгидропероксидов с карбонильными соединениями в сильной степени зависят от природы растворителя. В ароматическом углеводороде в результате нуклеофильного присоединения R00U к масляному альдегиду образуется промежуточный пероксид, распад которого является определяющей стадией процесса. В метаноле протекает альдольная самоконденсация масляного альдегида с последующим окислением продукта конденсации.

Разработан метод синтеза А.-гидроксипероксидов по реакции третичных гидропероксидов с карбонильными соединениями (альдегиды, кетоны) в присутствии щелочных катализаторов. Процесс проводят в воде или углеводородном растворителе; в качестве катализаторов используют гидроксид, алкоголят, амид, фосфорнокислую или углекислые соли. Предложенным способом синтезированы ^-гид-роке иперокс иды, которые не удавалось получить известными методами.

6. Реакционная способность щелочных солей гидропероксидов относительно органических соединений с С=С-связью возрастает при введении в последний электроноакцепторных групп в ряду: углеводород, аллиловый спирт, кротоновый альдегид. Наличие в углеводороде двойной углерод-углеродной связи практически не влияет на механизм первичной реакции разложения пероксида по связи 0-0, Взаимодействие с аллиловым спиртом в толуоле протекает через образование промежуточного комплекса, распад которого является лимитирующей стадией. Кинетика и механизм реакций щелочных солей трет.-бутилгидропероксида с кротоновым альдегидом определяются природой растворителя. В метаноле наблюдается альдольная самоконденсация ненасыщенного альдегида с последующим окислением продукта до эпоксисоединения. В бензоле взаимодействие трет.-бу-тилпероксида лития с кротоновым альдегидом идет с образованием кислотных продуктов.

7. Разработаны способ отбеливания текстильных материалов органическими гидропероксидами в присутствии оснований и способ получения метакриловых полимеров, инициированных системой, состоящей из (CHg)gCOOM ( М =Li , Na, К) и хлорида металла 1У группы Периодической системы элементов.

8. Установлена слабая токсичность щелочных солей органических гидропероксидов, что позволяет использовать данные соединения в различных отраслях народного хозяйства.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ К ЛИТЕРАТУРНОМУ ОБЗОРУ, ЦЕЛЬ, ОБЩИЙ ПЛАН И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

Анализ литературных данных показал, что реакционная способность щелочных солей органических гидропероксидов определяется, в основном, природой пероксида и условиями проведения процессов. Характерной особенностью щелочных солей гидропероксидов является их ассоциирующая способность, в результате чего только соли третичных гидропероксидов растворимы в углеводородах и наиболее широко изучены.

В зависимости от условий исследования, работы, посвященные изучению термораспада солей гидропероксидов, можно разделить на три группы. К первой, наиболее малочисленной, относятся работы,в которых изучен термораспад несольватированных (безводных) щелочных солей третичных гидропероксидов ROOM , протекающий с гомо-лизом связи 0-0. Далее образовавшийся радикал R0 частично распадается с образованием кетона, который по молекулярной реакции с исходным пероксидом окисляется до солей органических кислот. Однако кинетика первичных реакций не исследовалась. Предполагается отсутствие влияния природы углеводородного растворителя на скорость термического разложения кумилпероксида калия, хотя скорости процессов в алифатических и ароматических растворителях различны. По нашему мнению, это может быть обусловлено влиянием эффектов сольватации.

Ко второй группе относятся работы, посвященные разложению солей гидропероксидов в присутствии комплексообразующих добавок воды, спирта и гидропероксида. Показано, что образующиеся в этом случае комплексы менее устойчивы, чем несольватированный перок-сид, что объясняется уменьшением прочности связи 0-0 в комплексе. Практически отсутствуют сведения о комплексообразовании литиевых оо — солей гидропероксидов, хотя известно, что органические соединения лития характеризуются сильно выраженной тенденцией к ассоциации и комплексообразованию. Особый интерес представляет комплек-сообразование пероксидов с алкоголятами щелочных металлов (продукт термораспада), сильно ускоряющих процесс разложения пероксидов.

В третью группу входят исследования, касающиеся термического разложения солей гидропероксидов в водных растворах. Процесс осуществляется при участии пероксианиона RO^" . Отмечается значительное влияние рН раствора на скорость разложения пероксидов, хотя детальное изучение влияния природы основания и рН среды не проводилось. Не исследованы также кинетические закономерности термораспада щелочных солей первичных алкилароматических гидропероксидов.

Щелочные соли органических гидропероксидов легко вступают в реакции нуклеофильного присоединения. К ним относится первичная стадия взаимодействия солей гидропероксидов с карбонильными соединениями, протекающая с образованием промежуточного металл-замещенного пероксида. В связи с этим открывается возможность разработки метода синтеза dL-гидроксипероксидов, которые могут образоваться при гидролизе промежуточного пероксидного соединения. Не изучены кинетические закономерности реакции солей гидропероксидов с алифатическими альдегидами. Эти данные интересны не только в плане разработки метода синтеза ^-гидроксипероксидов, но также в плане сравнения реакционной способности солей гидропероксидов по отношению к насыщенному (масляному) и ненасыщенному кротоновому) альдегидам. несольвдтир08аннык

Взаимодействиё^олей гидропероксидов с ненасыщенными соединениями (углеводороды, спирт, альдегид) не изучалось.

Ограниченность сведений по перечисленным выше вопросам затрудняет более широкое использование щелочных солей гидропероксидов.

В связи, с вышеизложенным целью настоящей работы явилось исследование влияния условий среды на кинетику и механизм термического разложения щелочных солей органических гидропероксидов, их реакций с карбонильными соединениями и органическими соединениями С = С-связью.

Согласно поставленной задаче, работа проводилась по следующему плану:

1. Исследование кинетики первичной реакции разложения литиевых солей алкил- и алкилароматических гидропероксидов в углеводородах и установление количественных закономерностей влияния эффектов сольватации и комплексообразования на скорость распада.

2. Изучение кинетики и механизма разложения щелочных солей замещенных гидропероксидов бензила в водных растворах, а также влияния природы основания на скорость процесса.

3. Исследование влияния природы среды и реагента при взаимодействии солей гидропероксидов с карбонильными и непредельными соединениями.

Выяснение условий практического использования щелочных солей органических гидропероксидов в процессах полимеризации виниловых мономеров и отбеливания текстильных материалов. Изучение токсичности данных соединений.

В качестве объектов исследования были выбраны алкил- и ал-киларилпероксиды лития, натрия и калия. Трет.-бутилпероксид лития, выбранный в качестве модельного объекта для изучения влияния эффектов сольватации и комплексообразования на кинетику распада, хорошо растворим в углеводородах и широко используется для синтеза различных элементоорганических пероксидов. Щелочные соли замещенных гидропероксидов бензила находят применение в качестве исходных веществ для получения ароматических альдегидов, образующихся в процессах термораспада и используемых в фармацевтическом, парфюмерном и агрохимическом производстве.

Для исследования реакционной способности щелочных солей органических гидропероксидов использовали различные химические и физико-химические методы, такие как газожидкостная хроматография, ИК спектроскопия, полярография.

В работе приняты следующие сокращения: С0 - начальная концентрация ROOM room .

С - текущая концентрация^ момент времени t.

Сок - начальная концентрация комплекса трет.-бутилпероксида лития с трет.-бутилатом лития с'0 - начальная концентрация добавок.

Г Л А В А 2.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 2.1• Исходные вещества

Трет,-б.утил- и кумилпероксиды лития для проведения реакций в углеводородах (алифатический, ароматический, непредельный) синтезировали по реакции трет.-бутилата лития с соответствующим гидропероксидом [101]. Использовали пероксиды с содержанием основного вещества (по пероксидному кислороду и литию) не менее 98% .

Для изучения реакций в метаноле указанные пероксиды лития, натрия и калия получали по обменной реакции гидропероксида с ме-тилатом щелочного металла без их выделения. Равновесие этой реакции практически полностью сдвинуто вправо вследствие того, что кислотность гидропероксидов (pKg 13.08-13.27 [5]) значительно больше, чем метанола (pKQ 15.5 [102]).

Щелочные соли замещенных гидропероксидов бензила в водном растворе получали без их выделения по реакции соответствующего гидропероксида с NaOH или Na3P0^ . Равновесие реакции практически полностью сдвинуто в сторону образования соли,так как кислотность гидропероксидов много больше, чем воды.

Гидропероксид бензила синтезировали окислением бензилмаг-нийхлорида кислородом при -78°С [62].

Гидрoneрокеиды п- и м-метилбензила были получены окислением соответствующих углеводородов кислородом воздуха в присутствии инициирующей добавки (0.5 об.%) трет.-бутилпероксида при 130°С [103,104]. По аналогичной методике нами был впервые синтезирован гидропероксид п-бромбензила. Это белое кристаллическое вещество с Тпл. = 28-29°С (из смеси толуола с гексаном). Найдено %:

- чи

С 42.13, 42.43; Н 3.96, 3.84; Вг 38.8, 39.05. 0 акт. 7.72 . М.м. 200 (криоскопия в бензоле).

Вычислено С 41.41; Н 3.47; &t> 39.36. О акт. 7.88. М.ы. 203.05.

Гидропероксиды трет.-бутила, кумила и замещенного бензила выделяли и очищали через соответствующую натриевую соль. Содержание основного вещества в полученных гидропероксидах составляло 99.0-99.5% (в расчете на пероксидный кислород).

Трет.-бутилат лития получали по реакции металлического лития с трет.-бутиловым спиртом в гептане [101]. Сухой алкоголят получали при отгонке гептана при пониженном давлении и 50°С.

Трет.-бутиловый спирт очищали кипячением над ВаО в течение трех часов и подвергали фракционной перегонке.

Масляный альдегид очищали фракционной перегонкой в атмосфере очищенного азота.

Кротоновый альдегид подвергали двукратной перегонке при пониженном давлении.

Аллиловый спирт сушили [105] над прокаленным К2С03 и перегоняли в атмосфере очищенного азота.

Ацетон сушили над ВаО с последующей перегонкой при атмосферном давлении. d-НаФтиламин очищали возгонкой- при пониженном давлении.

Используемые растворители: гептан, октан, нонан, додекан, пентадекан, бензол, толуол, этилбензол, кумол, бутилбензол, втор.-бутилбензол, трет.-бутилбензол, п-ксилол, мезитилен и метиловый спирт очищали согласно [105].

Циклогексен кипятили с обратным холодильником над металлическим натрием в течение пяти часов и перегоняли в атмосфере очищенного азота. Использовали сразу после перегонки. Гептен-1 и октен-I очищали аналогично.

Физико-химические характеристики исходных веществ соответствовали литературным данным,

2.2, Методика кинетических измерений

Исследование реакций щелочных солей органических гидропероксидов в углеводородах проводили в реакционном сосуде, конструкция которого исключала попадание воздуха в реакционную смесь [106] , в атмосфере очищенного азота. Азот пропускали через систему колонок с целью очистки от кислорода, влаги и диоксида углерода.

В реакционный раствор, предварительно продутый азотом, загружали исследуемый раствор и термостатировали. В термостате поддерживалась необходимая температура с точностью +0.02°С. Если разложение проводили в присутствии добавки, то ее помещали в сосуд после того, как раствор примет температуру термостата, и после перемешивания начинали отбор проб. В зависимости от цели исследования пробы анализировались на пероксидный, эпоксидный кислород или содержание ингибитора (полярографический анализ).

Разложение щелочных солей замещенных гидропероксидов бензила в воде проводили в двугорлой колбе с обратным холодильником.

2.3. Методы анализа 2.3.1. Анализ пероксидов и ингибиторов

Иодометрический анализ на содержание пероксидного кислорода проводили согласно методики [107] с некоторыми изменениями. При расчете учитывали холостой опыт.

Полярографический анализ на содержание ингибитора ( д,-наф-тиламин, ионол) осуществляли* на графитовом и платиновом электро* Полярографический анализ ингибиторов разработан сотрудниками НИИ полимеров им.Каргина Калининым А.И. и Новиковой В.Я.

ССР

I Г Г'П I . ;i. . , дах. Четкие и воспроизводимые полярографические волны были получены в уксусной кислоте на фоне 1.0 моль»л~* НСЮ^. Для к -нафтиламина значение потенциала полуволны 0*®Z|' в' для ионола Е]у2= 0,75 в (Рис* 2.1 и 2.2).

В мерную колбу на 25 мл помещали 2 мл исследуемого раствора и доливали фоновым электролитом. Затем содержимое колбы переносили в ячейку с графитовым (платиновым) и коломельным электродами и снимали полярограмму (не менее трех раз).

В аналогичных условиях строили калибровочный график для ингибитора и рассчитывали коэффициент чувствительности (S), входящий в уравнение (2,1)

L = S'C (2*1) где L - высота пика ингибитора, мкА с - концентрация ингибитора, ммоль-л"1 По калибровочному графику, зная высоту волны ингибитора в реакционном растворе, по уравнению (2.1) определяли его концентрацию.

Потенциометрическое и кондуктометрическое титрование замещенных гидропероксидов бензила (0.1 моль*л"1) I н NaOH или 0.5 н Na3P0^ проводили для доказательства образования в водном растворе соли гидропероксида. Из графиков зависимости рН и электропроводности (X) растворов от концентрации щелочи определяли точки эквивалентности. Ошибка кислотно-основного титрования составляет +2%.

2.3.2. Анализ продуктов реакций щелочных солей органических гидропероксидов

Продукты превращения щелочных солей гидропероксидов определяли химическими и физико-химическими методами анализа.

При взаимодействии третичных гидропероксидов с карбонильными

Рис, 2.1. Подпрограмма К -нафтиламина на графитовом электроде

Рис. 2.2. Полярограмма ионола на платиновой электроде

- Ч-Ч- соединениями в присутствии щелочных катализаторов образуются <Л-гидроксипероксиды, анализ которых представлен в табл. 2.1. А.-Гидроксибензил- и Л,-гидроксифенилэтилкумилпероксиды получены впервые•

Синтез ^-гидроксипероксидов проводили в воде или органическом растворителе при -5*20°С. Полученные пероксиды, исключая -гидроксиэтилкумилпероксид, представляют собой маслообразные жидкости, неперегоняющиеся в вакууме. Их очищали низкотемпературной перекристаллизацией из петролейного эфира. Все пероксиды хорошо растворимы в спиртах, углеводородах и эфирах.

1 -Гидроксиэтилкумилпероксид.

К 20 мл 0.5 М водного раствора NaOH при 0°С добавляли при перемешивании 1.52 г гидропероксида кумила и 1.6 г ацетальдегида. Образующийся ^-гидроксипероксид экстрагировали диэти-ловым эфиром. Экстракт сушили над прокаленным Na^SO^ . После отгонки эфира с избытком альдегида получили 2 г вязкой жидкости, содержащей 85$> л-гидроксиэтилкумилпероксида. Анализ данного и нижеследующих -гидроксипероксидов приведен в табл. 2.1.

Аналогичным образом получен <L -гидроксиэтилкумилпероксид в присутствии катализаторов NaPO ц и

Синтез л-гидроксиэтилкумилпероксида в бензоле в присутствии в качестве катализатора трет.-бутилата лития проводили согласно данным работы [78].

А. -Гидроксибутилкумилпероксид.

К 20 мл 0.5 М раствора кумилпероксида лития в бензоле при 5°С добавили 1.44 г масляного альдегида. Раствор гидролизовали небольшим количеством холодной воды. Бензольный раствор отделяли, промывали водой и высушивали над СаС12. После отгонки растворителя с избытком альдегида в вакууме при 20°С получили 1.86 г -гидроксибутилкумилпероксида.

Физико-химические данные <JL-гидроксипероксидов

1. Брилкина Т.Г., Шушунов В.А. Реакции металлоорганических соединений с кислородом и перекисями. - М.: Наука, 1966.-265 с.

2. Александров Ю.А. Жидкофазное автоокисление элементоорганичес-ких соединений. М.: Наука, 1978, с. 10-32.

3. Александров Ю.А., Яблокова Н.В., Яблоков В.А., Сергеева В.П., Масленников В.П. Некоторые аспекты практического.использования элементоорганических пероксидов. Химия элементооргани-ческих соединений: Межвуз. сб./Горьк.гос.ун-т, 1979, № 7,с. 3-19.

4. Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат, 1963. - 200 с.

5. Антоновский B.JI. Органические перекисные инициаторы. М*: Химия, 1972. - 447 с.

6. Davies A.G. Organic Peroxidest-London,Butterworths,1961.-215p*

7. Хавкинс Э.Дж.Э. Органические перекиси. М.: Химия, 1964, с. 56.

8. Razuvaev G.A.,Shushunov V.A.,Dodonov V.A.,Brilkina T.G. Reactions of Organometallic compounds with organic peroxides.-In.: D.Swern.Organic peroxides,Wiley Intersci.N.Y,,1972, v.3,p.141.

9. Эмануэль H.M., Денисов E.T., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. - 375 с.

10. Соколов Н.А., Салькаева Х.Х. Получение и свойства литийор-ганических перекисей. Химия элементоорганических соединений: Межвуз сб./Горьк.гос. у-та, 1977, № 5,с. 36-38.

11. Соколов Н.А., Четырбок JI.H., Шушунов В.А. Металлоорганичес-кие перекисные соединения. 1У. Натрийкумилперекись. Курн. общ.химии, 1963, т. 33, № 6,с. 2027-2030.

12. Усова Л.Г., Соколов Н.А., Александров Ю.А. Кинетика и механизм термического разложения щелочных металлоорганических перекисей. ДАН СССР, 1974, т. 217, № 6, с. 1337-1340.

13. Усова Л.Г. Исследование реакций образования и разложения щелочных металлоорганических перекисей. Дис.канд.хим.наук. - Горький, 1975. - 96 с. (Горьков.гос. ун-т).

14. Kharasch M.S., Fono A., Nudenberg W., Bischof В. The Chemistry of Hydroperoxides. XI . Hidroperoxides as Oxidizing and Reducing Agents.- J.Org.Chem., 1952, v.17, No 2,p.p. 207- 220.

15. Соколов H.A., Усова Л.Г., Череповицкая З.М. Реакция щелочных металлоорганических перекисей с кетонами. Труды по химиии хим.технологии. Горьк.гос.ун-т,1974,№ 4,с. 45-47.

16. Levy М., Szwarc М., The Kinetics of Decomposition of Acetyl Peroxide. Ill . The Reactions of Radicals Produced in the Decomposition.- J.Am.Chem.Soc.,195^, v.76, No 23,p.p. 5981- 5985.

17. Высоцкая Н.А. Реакционная способность радикалов *0Н, 'О", НО2 и атомов кислорода в водных растворах ароматических соединений. Усп. химии, 1973, т.52, № 10,с. 1843-1853.

18. Шушунов В.А., Редошкин Б.А., Кодинцева Л.В. Влияние природы растворителя на скорость термического разложения гидроперекиси кумола. Треды по химии и хим.технологии.Горьк. гос. ун-т, 1961, № з,с. 436-440.

19. Эмануэль Н.М., Заиков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука, 1973. - 279 с.

20. Энтелис С.Г., Тигер Р.П. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды. М.: Химия, 1973. -370 с.

21. Райхардт X. Растворители в органической химии. Л.: Химия, 1973, с. 124.

22. Пальм В.К. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. - 360 с.

23. Абронин И.А., Бурштейн К.Я., Кидомиров Г.М. Квантовохимичес-кие расчеты влияния растворителя на электронную структуру и реакционную способность молекул. Журн. структурной химии, 1980, т.21, № 2,с. 145-164.

24. Лихтенштейн Г.И. О природе компенсационного эффекта в жид-кофазных реакциях. I. Сольватационные явления в жидкостях.-Йурн. физ. химии, 1970, т.44, № 8,с.1908-1912.

25. Lamb R.C., Pacifi J.G.,Ayers P.W. Organic Peroxides. IV. Kinetics and Products of Decompositions of Cyclohexaneformyl and Isobutyryl Peroxides. BDPA as a Free Radical Scavenger,-J.Amer.Chem.Soc., 1965 , v.87, No 17, p.p. 3928 - 3935.

26. Цветков H.C., Жуковский В.Я., Пириг Я.Н., Макитра Р.Г. Применение уравнения Коппеля-Пальма для изучения механизма распада диацильных перекисей. Кинетика и катализ, 1979, т.20, № б,с. I418-1422.

27. Жуковский В.Я., Пириг Я.Н., Макитра Я.Н. Влияние растворителей на смещение валентных колебаний водородных комплексов гидроперекиси кумола. Журн. физ. химии, 1981, т.55, № 7, с. 1833-1835.

28. Денисов Е.Т. Роль водородных связей в образовании радикалов из гидроперекиси. Журн. физ. химии, 1964, т. 38, № 8,с. 2085-2087.

29. Барышников Ю.Н., Весновская Г.И. Реакции литий- и магнийор-ганических соединений с пероксидами. Химия элементооргани-ческих соединений: Меясвуз.сб./Горьк.гос. ун-т, I98I,c.3-I8.

30. Яблоков В.А. Нерадикальные реакции органических и кремний-органических пероксидов. В сб.: Химия органических пероксидов. /Волгоград, 1982, с. I03-II5.

31. Hay J.E., Johnstone N.M., Tipper C.F.H., Williams R.K. Kinetics of the Decomposition of Tetralin Hydroperoxide in Acidic and Basic Solvents.- J. Chem. Soc.,1954, v. 1, p.p. 629 634 .

32. Vodnar I., Gristea L. Descompunerea HidropEroxizilor organici in cataliza . I . Descompunerea hidroperoxidului de cumen. Rev.Chim. ( RSR), 1971,v.22,No 10,p.p. 579 581.

33. Дормидонтова Н.В., Тепеницына Е.П., Синенко Т.Н., Коканс Т.А. Разложение гидроперекиси трет.-бутила в присутствии щелочи. Основной орг. синтез и нефтехимия: Меквуз.сб./ Ярославский политехи, ин-т, 1976, № б,с. 23-29.

34. Симанов В.Н., Немцов М.С. Изучение процесса щелочного окисления изопропилбензола. О механизме щелочного инициирования реакции. Журн. общ.химии, I960, т.30, № 5,с. 1420-1428.

35. Беляев В.А., Немцов М.С. О реакции щелочного расщепления гидроперекиси изопропилбензола. П. О некоторых свойствах безводной натриевой соли гидроперекиси изопропилбензола.-Журн. общ.химии, 1961, т.31, № 12,с. 3861-3869.

36. Беляев В.А., Немцов М.С. Изучение реакции щелочного расщепления гидроперекиси изопропилбензола.Ш. Кинетические закономерности термического распада комплекса ROONa- ROOH- Журн. общ.химии, 1962., т.32, Ш 10,с. 3II3-3I22.

37. Беляев В.А., Немцов М.С. Изучение реакции щелочного расщепления гидроперекиси изопропилбензола. 1У. О механизме реакции. Журн. общ.химии, 1962, т.32, № II,с. 3483-3493.

38. Яблонский О.П., Быстров В.Т., Беляев В.А., Виноградов А.Н. Исследование методом ЯМР диссоциации комплекса гидроперекиси изопропилбензола с ее натриевой солью. В сб.: Строение молекул и квантовая химия./Киев: Наукова Думка, 1970,с.58-62.

39. Соколов Н.А., Усова Л.Г.,Шушунов В.А. Разложение комплексов калийкумилперекиси с кумилгидроперекисью и водой. Журн. органич. химии, 1972, т.8, № 4,с. 751-755.

40. Яблонский О.П. Ассоциативные взаимодействия гидропероксидов и влияние этих взаимодействий на реакционную способность гидропероксидов. В сб.: Химия органических пероксидов./ Волгоград, 1982 - с.91-103.

41. Уотерс У. Механизм окисления органических соединений. М.: Мир, 1966. - 175 с.

42. Беляев В.А., Немцов М.С. Изучение реакции щелочного расщеп• ления гидроперекиси изопропилбензола. I. О некоторых свойствах водной натриевой соли гидроперекиси изопропилбензола. -Журн.общ.химии,1961, т.31, № 12,с. 3855-3860.

43. Юрненко Т.И.,Лобанова А.Н. Синтез и исследование натриевой соли трет.-бутилгидроперекиси и ее комплексов. В сб.:Успе-хи химии органических перекисных соединений и аутоокисления./ М.: Химия, 1969, с.143-147.

44. Талалаева Т.В., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. М.: Наука, 1971, кн. I. - 478 с.

45. Баталов А.П. Исследование обмена радикалами металлооргани-ческих соединений непереходных металлов с органическими га-логенидами. Дис.докт.хим.наук.- Москва,1979.-291 с.(Московок.гос. ун-т).

46. Калниньш К.К., Згонник В.Н., Николаев Н.И., Артамонова И.А. Спектроскопическое изучение комплексообразования бутиллития с простыми эфирами. Высокомол. соед., 1971, т.13(A), № 9, с. 2I2I-2I27.

47. Беспалов В.Я. Теоретическое исследование комплекса катиона лития с молекулой этилена. Журн. органич. химии,1977,т.13, № II, с.2255-2257.

48. Московская Т.Э., Витковская Н.М., Бернштейн В.Г., Трофимов Б.А. Неэмпирическое исследование комплексов ацетилена с катионами щелочных металлов. Сообщение 2. Комплекс с катионом К+. Изв. АН СССР, с ер .хим., 1982, N2 7,с .1474-1476.

49. Московская Т.Э., Витковская Н.М., Бернштейн В.Г., Трофимов Б.А. Неэмпирическое исследование комплексов ацетилена с катионами щелочных металлов. Сообщение 3.' Комплексы с двумяи тремя молекулами ацетилена. Изв. АН СССР, сер.хим.,1982, № 7,с. I477-1479.

50. Петров Л.В., Соляников В.М., Петрова З.Я. Катализ гемолитического распада гидроперекисей ионами металлов постоянной валентности. ДАН СССР, 1976, т. 230, № 2,с. 366-369.

51. Durham L.J., Wurster С.ЗГ., Mosher H.S. Peroxides. VIII. The Mechanism for the Thermal Decomposition of n-Butyl Hydroperoxides and n-Butyl-1-Hydroperoxybutyl Peroxide.-J. Amer.Chem.Soc., 1958, v. 80 , No 2, p.p. 332 337.

52. Hoffman R., Huber H., Just G., Kratzsch L.,Litkowez A.K., Pritzkow W., Rolle W. , Wahren M. Uber die Zersetzung orga-nischer Hydroperoxide in Gegenwart von Basen.- J.prakt.Chem., 1968 , v. 37, No 1-2, s.s. 102 112.

53. Wurster C.F., Durham L.J.,Mosher H.S. Peroxides. YII . The Thermal Decomposition of Primary Hydroperoxides.-J. Amer.Chem.Soc., 1958 , v. 80, No 2, p.p. 327 331.

54. Kornblum IT,, De La Mare H.E. The Base Catalyzed Decomposition of a Dialkyl Peroxide.- J./oner.Chem.Soc. , 1951 , v.73 , No 2, p.p. 880 881.

55. Walling С., Buckler S.A. The reaction of Oxygen with Organome— tallic Compounds. A new Synthesis of HycLroperoxides.-J.Amer.Chem.Soc., 1955 , v. 77, No 20, p.p. 6032 6038.

56. Соколов H.A., Азизова X.X., Адаскалица Л.А. Разложение натриевых солей гидроперекисей втор.-бутила и J^ -фенилэтила.-Журн. общ.химии, 1974, т.44, № 7,с. 1636-1640.

57. Сыркин Я.К., Моисеев И.М. Механизмы некоторых реакций с участием перекисей. Усп. химии, I960, т. 29, № 4,с. 425-469.

58. Сыркин Я.К. Пяти- и семичленные циклические активные комплексы в органической химии. Изв. АН СССР, ОХН, 1959, № 3, с. 389-400.

59. Пат. 53-31636 (Япония) Получение ароматических альдегидов из первичных ароматических гидроперекисей. Ниппон ЮСИ К.К. РЖХ, 1979, 6Н165П, № 6.

60. Maruyama К., Goto R., Kawaguti N., Kitamura G. Окислительное действие перекисей. Ill.Механизм окисления алкилбензолов.-Нихон Караку дзасси,

61. J.Chem.Soc. Japan, Pure Chem.Sec., 1960, v.81, No 12, p.p. 1883 1885, A 126,

62. Юрженко А.И., Гробштейн Ф.И. Скорость разложения гидроперекиси трет.-бутила в водной среде. Укр. хим. журн.,1954, т.20, № 4,с. 373-380.

63. Кучер Р.В., Юрженко А.И. Скорость распада гидроперекиси изо-пропилбензола в водных растворах эмульгаторов. Коллоидный журн., 1956, т.18, № 5,с. 555-561.

64. Armstrong G.P.,Hall R.H.,Quin D.C. The Autoxidation of iso-Eropyl benzene.- J.Chem.Soc., 1950 , v.1 ,p.p. 666 670.

65. Goto R., Maruyama K., Suzuki H. Окислительное действие перекисей. Сообщение I. Окисление алкилбензолов. -j.chem. Soc.Japan, Pure Chem.Sec., 1959 , v.80,No5, p.p. 521 527, A39 - A40, РЖХим., I960, №, 30760.

66. Maruyma K. Oxidizing Action of Hydroperoxides. IY. On the Oxidation of Aryl Alkyl Ketones.- Bull.Chem.Soc.Japan,1960 , v. 33 , No11 , p.p. 1516-1520.

67. Soy;a o., Maruyama к., Goto R. Окислительное действие гидроперекисей. 2. Об окислении алифатических карбонильных соединений. J.Chem.Soc.Japan, Pure Chem.6,C *1960 , v.8.1 ,

68. No4 , p.p. 668 673 , A 46 ,РЖХим. 14Ж93.

69. Maruyma K. Oxidizing Action of Hydroperoxides. V . On the Oxidation of Ketons. Bull.Chem.Soc.Japan,1961 , v.34, No 1 , p.p. 102 104.

70. Maruyma K. Oxidazing Action of Hydroperoxides. VI., On the Oxidation of Ketons. -Ibid., p.p. 105 Ю9.

71. Berger H. Decomposition of Organic Hydroperoxide catalyzed by nitriles and base. Trans. Faraday Soc., 1962 , v.58,1. No 6, p.p. 1137 1147.

72. Соколов H.A., Усова Л.Г. Литий-, натрий- и калийкумилпероксикарбонаты. Курн. общ.химии, 1972, т.42, № 8,с.1866.

73. Соколов Н.А., Усова Л.Г., Попова С.А. Реакция щелочных металлоорганических перекисей с альдегидами. Труды по химии и хим.технологии. Горьк. гос. ун-т,1974, № 4,с.42-44.

74. Усова Л.Г., Соколов Н.А., Салькаева Х.Х. Реакция щелочных металлоорганических перекисей со спиртами. Труды по химии и хим.технологии. Горьк.гос.ун-т, 1974, № 4,с.48-50.

75. Усова Л.Г., Соколов Н.А. Реакции щелочных металлоорганических перекисей с карбонильными соединениями. Тез. У Всесоюзной конференции по химии органических перекисных соедине

76. НИИ. Горький, 1973, с.191.

77. Maruyama К., Iv/amoto Н., Soga 0. Oxidizing action of Hydroperoxides. Oxidation of alkyl-aryl ketones by hydroperoxides.- Bull. Chem. Soc. Jap., 1982 , v. 55 , No 7 ,p.p. 2161 2164.

78. Jones D.D.,Johnson D.C, The Alkaline Hydrogen Peroxide Oxidation of Phenyl-2-propanones. J.Org.Chem., 1967 * v.32,1. No 5 , p.p. 1402 1409.

79. Kropf H. , Bernert O.K., Yiltjens J., Pavicic V. , Weiss Т., Dialkylperoxid Durch Basenkatalysierte Addition von Hydro-peroxiden an Elektronenarme define,- Tetrahedron, 1970 , v. 26 , No 5 ,s.s. 1347 1355.

80. Kropf H. , Ball M. Zur basenkatalysierten Eeaktion organischer Hydroperoxide mit electronenarmen Olefinen. Angew.Chem. , 1971 , v.83 , No 22, s.915.

81. Kroph H., Ball M. Organische Peroxide . IX. Basen Kataly-sierte Eeaktion von Hydroperoxiden und Wasserstoffperoxide mit Electronenarmen Olefinsn. - Tetrahedron , 197^ , v. 28,1. No 6, s.s. 1391 1401.

82. Bunton C.A., Minkoff G.J. The Oxidation of , jb- Unsaturated Ketones with Alkaline Hydrogen Peroxide. J. Chem.Soc., 1949 , No 3, P.P. 665 - 670.

83. Jang N.C., Finnegan R.A. A New Method for the Epoxidation of A. , Jb Unsaturated Ketones. - J.Amer.Chem.Soc., 1958 > vol.80 , No 5 ,p.p. 5845 - 5848.

84. Payne G.B. Reactions of Hydrogen Peroxide. V . Alkaline Epoxidation of Acrolein and Methacrolein. J.Amer.Chem.Soc., 1959 81 , No 18 ,p.p. 4901 - 4904.

85. Payne G.B. Alkaline Epoxidation of Unsaturated Aldehydes.- J . Org. Chem., 1961 , v.26 , No 1 ,p.p. 250 252.

86. Назаров И.Н., Ахрем А.А. Производные ацетилена.132. Д,-кето-окиси и их превращения. 1У. Моноокись Jb j^-диметилдивинил-кетона. Окисление щелочной перекисью водорода винилизобутил-кетона и этилизобутенилкетона. Журн. общ.химии,1952,т.22, N2 3,с.442-449.

87. Тищенко И.Г., Ахрем А.А., Назаров И.Н., Кетоокиси. IX. Окиси алкилиденацетонов и некоторых других Л,^-непредельных кетонов. Журн.общ.химии,1959,т.29, № 3,с.809-820.

88. Тищенко И.Г., Бубель О.Н., Зятьков И.П. Окиси некоторых высших алкилиденацетонов. Журн. общ.химии,1963, т.33, N2 8,с. 2613-2617.

89. Тищенко И.Г., Сытин В.Н., Ревинский И.Ф. Эпоксидирование бутил- j^-арилвенилкетонов. Журн.органич.химии, 1977,т.13, № 2,с. 347-350.

90. Тищенко И.Г., Ревинский И.Ф. Кинетика эпоксидирования £ -ал-килзамещенных А., $ -непредельных кетонов перекисью водорода в щелочной среде. Вест. Белорусок.ун-та, 1969,сер.П, N2 I, с.19-24.

91. Zimmerman H.E. , Singer L., Thyagarаоan B.S. Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation.- J. Amer. Chem. Soc., 1959, v. 81, No 1,p.p. 108 116.

92. Тищенко И.Г., Ревинский Й.Ф. Сравнение реакционной способности гидроперекиси трет.-бутила и перекиси водорода в реакции щелочного эпоксидирования -непредельных кетонов.- Вест. Белорусок.ун-та, 1976, сер.II, № I,с.17-21.

93. Соколов H.A. Получение и некоторые свойства литийкумил-и литий-третичнобутилперекисей. Труды по химии и хим. технологии. Горьк. гос. ун-т, 1965, № 3,с. 215-218.

94. Альберт А., Сернент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия, 1964 - 180 с.

95. Lorand E.J., Edwards E.I. f>-Methylbenzyl Hydroperoxide.r : J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, No 15,p.p. -4-055 4-037.

96. Pritzkow W., Hoffman Uber die Hydroperoxyde der isomeren

97. C0-aromaten und ihre durch Schv/ermetallsalze katalysierte о

98. Zersetzung.- J. prkt. Chim., 1960, v. 12,No 1-2, s.s. 11 17.

99. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические растворители.- М.: ИЛ,1958. 518 с.

100. Латяева В.Н., Разуваев Г.А., Редошкин Б.А., Шушунов В.А. Кинетика реакции ацетилбензоила с изопропиловым спиртом.-Труды по химии и хим.технологии, Горький, 1958, № 3,с.487--495.

101. Карнокицкий В. Органические перекиси./под ред. акад. А.Н.Несмеянова. М.: ИЛ, 1961, - 154 с.

102. Разуваев Г.А., Додонов В.А., Забурдяева С.Н., Павленко Е.А. Синтез некоторых органических и металлоорганических Л-ок-сиперекисей. Журн. органич. химии, 1972, 'т.8, № 9,с.1818-1822.

103. Соколов Н.А., Усова Л.Г., Шушунов В.А. Синтез и свойства калийкумил- и калийтрет.-бутилперекисей. Журн. общ.химии, 1970, т. 40, № I,с. 209-212.

104. НО. Бауер К. Анализ органических соединений/под ред.чл.-корр. АН СССР А.Д.Петрова. М.: ИЛ, 1953, с.207.111. iungnickel I.L., Peter E.D., Polgar A., Weiss E.T.

105. Organic Analysis.- New York, 1953, v. 1, p.p. 127 154.

106. Справочник химика. M.: Госхимиздат, 1963.

107. Перчугов Г.Я., Соколов Н.А., Александров Ю.А. Разложение щелочных солей перкислот в органических растворителях.-Журн. общ.химии, 1977, Т. 47, с.1614-1618.

108. Цепалов В.Ф., Коцюба Е.М. Определение скорости образования радикалов при распаде инициатора азобисизобутиронитрила в реакциях окисления углеводородов в присутствии ингибитора гидрохинона. Изв. АН СССР, сер.хим.,1967, № 6,с.1220-1226.

109. Kharasch M.S., Fono A., Nudenberg W. Hydroperoxides. Y. The thermal decomposition of tertiary-alkyl peroxides.

110. J. Org. Chem., 1951, v. 16, p.p. 105 112.

111. Карпухин О.Н., Шляпинтох В.Я., Золотова Н.В. Хенилюминес-ценция в реакциях ингибированного окисления и активность ингибиторов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1963, № 10,с.1722--1727.

112. Farmer Е.Н., Moore C.G. Radical Mechanisms in Saturated aiid Olefinic Systems. Part I. Lijuid-phase Reaction of the tert.-Butoxy-radical with Olefins and with cyclo-hexane.- J. Chem. Soc., 1951, v. 1, p.p. 131 141.

113. Ко1?ель И.А., Пальм B.A., Влияние природы и состава растворителя на константы скорости. 1У. Попытка оценки эмпирической количественной меры полярности среды на основе формальной теории взаимодействия. Реакц. способн.орг.соед.,1969, т. 6, с.504-526.

114. Копель И.А., Паю А;И. Параметры общей основности растворителей. Реакц. способн. орг. соед., 1974, т.П,с.121-138.

115. Минкин В.И., Осипов O.A., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии. М.: Химия, 1968 - 248 с.

116. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростовск. гос. ун-т, 1966 - 470 с.

117. Дьячковский Ф.С., Бубнов Н.Н., Шилов А.Е. Образование свободных радикалов в бимолекулярных реакциях. ДАН СССР, 1958, т.123, № 5,с. 870-873.

118. Курский Ю.А., Барышников Ю.Н., Весновская Г.И.,Калошина Н.Н. Химическая поляризация ядер в реакциях комплексов бутилли-тия с пероксидом трет.-бутила. Теорет. и экспер. химия, 1981, т.17, № 2,с. 203-208.

119. Яцимирский К.Б., Райзман Л.П. Изучение комплексообразования циркония с анионами органических кислот в растворах. -Журн. неорганич.химии, 1961, т.6,с. 2496-2503.

120. Барышников Ю.Н., Весновская Г.И.,Калошина Н.Н. Специфическая и неспецифическая сольватация литийорганических соединений. Термодинамика и строение растворов: Менвуз.сб./ Ивановский химико-технол. ин-т, 1978, с.122-128.

121. Кислина И.С., Винник М.И. Кинетика и механизм реакции Кан-ниццаро м-нитробензальдегида. Кинетика и катализ, 1973, т. 14, № 4,с. 860-865.

122. Лейдлер К. Кинетика органических реакций. М.: Мир, 1966, с.328.

123. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977,с. 139.

124. Беллами Л. Инфракрасные спектры молекул. М.: ИЛ,1963.-444 с.

125. Разуваев Г.А., Додонов В.А., Забурдяева С.Н. Хлоралкилиро-вание гидроперекиси трет.-бутила. Журн. органич.химии, 1968, т.4, № 7,с. 1302-1303.

126. Dickey F.H. , Rust F.F. , Vanghan W.E. Some t-Butyl Hydroperoxide of Aldehydes and Ketones.- J. Amer. Chem. Soc., 1949, v. 71, No 4, p.p. 1432 1436.

127. Schaer С. Recherches sur l'oxydation de 1ethyl-2-hexene-2-al et de quelques aldehydes apparentes. II. ^ »jb-Epoxy-aldehydes.- Helv. Chim. Acta, 1958, v. 41, No 3,p.p. 614 618.

128. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.-М.: Химия, 1968, с.281.

129. Гайлюнас И.А., Цырлина Е.М., Сингизова В.Х., Башкирова С.А., Комаленкова Н.Г., Юрьев В.П. Синтез и окисление некоторых алкенилсилоксанов производных силацикло-3-пентена. -Журн. общ.химии,1980, т.50, to II,с. 2469-2477.

130. Тищенко И.Г., Бубель О.Н., Зятьков И.П. Окиси некоторых высших алкилиденацетонов. Журн. общ.химии, 1963, т. 33, to 8, с.2613-2617.

131. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1973, с.198.

132. Реутов О.А. Теоретические основы органической химии. Изд. М ос квос к. гос .ун-т а, 1964 ,с .305.

133. Mcintosh J.M., Khalil Н., Pillon D.W. Phase-Ob?ansf er Catalyzed Reactions. Dramatic Effect of the Concentration of Base on the Dimerization of Croton aldehyde.- J. Org.

134. Chem., 1980, v. 45, p.p. 3436 3439.

135. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ, ИК, ЯМР имасс-спектроскопии в органической химии. Изд. Московск. гос.ун-т, 1979, с.240.

136. Герцсберг Г. Электронные спектры и строение многоатомных молекул. М.: Мир, 1969. - 772 с.

137. Петров Л.В., Соляников В.М. Распад гидроперекиси трет.-бутила в ацетонитриле, катализируемый пятихлористой сурьмой. Изв. АН СССР, сер.хим., 1980, to 7,с. I535-I54I.

138. Нистратова Л.Н., Копылова Н.А., Тарабарина А.П., Семчиков Ю.Д., Масленников В.П., Александров Ю.А. Особенности инициирования полимеризации метакриловых эфиров пероксиспланами. Высокомол.соед., 1980, т.22, № 12, с.906-909.

139. А.с. 883066 (СССР). Способ получения виниловых полимеров./ Ю.А.Александров, Г.И.Макин, В.А.Соколова, А.Н.Мазанова, В.Е.Лелеков, Ю.Д.Семчиков, В.Д.Мальков, Л.Ф.Кудрявцев.Опубл. в Б.И.,1981, ,№43.

140. Пат. 2772259 (США). Alkali hydroperoxides as olefin polymerization catallysts.- РЖХим. 1959, 37025Л

141. Бельцов B.M. Придание текстильным материалам устойчивой белизны. Журн. ВХО им.Менделеева,1981, т.24,№ 4,с.9-16.

142. Ney P. Activatoren und Stabilisatoren fur die Peroxidbleiche. Textil Praxis, 1974-, No 11, s.s. 1552 1565.

143. Пат. 3762862 (США). Solvent bleaching process.-РЖХим, 1974, 17 С 1469 П.

144. Лебедева В.И. Влияние условий запаривания на процесс беления целлюлозных материалов перекисью водорода.- Технология текстильн.пром.,1979, № 2,с. 49-52.

145. Николаев П.Н., Рабинович И.Б. Термохимия изотопных соединений. I. Влияние замещения водорода дейтерием на теплоемкость бензола. Труды по химии и хим.технологии. Горьк. гос.ун-т, 1961, № 2, с.242-250.

146. Постнов И.Е., Зимин А.Б., Мухин П.Ю. О биологической активности некоторых элементоорганических перекисных соединений. Тез. УП Всесоюзной конференции по химии органических перокс идов. Волгоград, 1980, с.338.

147. Колупаев Б.И., Андреев А.А., Самойленко Ю.К. Оптический метод регистрации сердечного ритма у дафний. Гидробиоло-гич.журн., 1977, т.13, to 3,с.119-120.

148. Тиунов JI.A., Грохольская Н.В., Качурина Н.А., Смирнова О.С., Медведев Ю.А. Материалы к токсикологии органических перекисей. - В кн.: Промышленная токсикология и клиника профессиональных заболеваний химической этиологии./М.: Мед-гиз,1962, с.84-88.

149. Афанасьев И.Б. Анион-радикал кислорода 0^ в химических и биохимических процессах. Усп. химии, 1979, т.48, № б,с. 977-1014.

150. Фридович И. Радикалы кислорода, пероксид водорода и токсичность кислорода. В кн.: Свободные радикалы в биологии./М.: Мир, 1979, т.1, с.272-314.