Влияние замещения на спектроскопические и донорно-акцепторные свойства органических соединений различного класса тема автореферата и диссертации по физике, 01.04.07 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛлВА 1. аШ-1ЯЮШ ПРИРОДЫ ЗАЬ1ЕСтаТЕ=.ЛЯ НА СПЕКТРАЛЬНЫЕ. ПРОТОНОДОНОРНЫЕ И ПРОТОН

АКЦЕПТОРНЫЕ СВОЙСТВА МОЛЕКУЛ.

1.1. Корреляционные соотношения и некоторые общие замечания.

1.2 Влияние заместителя на спектральные параметры Ж. полос поглощения.

1.3. Протонодонорная и протонакцепторная способность замещенных органических соединений и их инфракрасные спектры.

Ак13'"адьность проблемы: ИзуЛ1ение протонодонорной способности ЩДС) и протоноакцепторной способности (ПАС) органических соединений является одной из важнейших задач как молекулярной физики, так и химической наз-'ки. Практическое использование сложных молекуляршых систем в конденсированном состоянии Б различных областях наз?ки и практики в значительной степени обусловлено в том числе и донорно-акцепторньичта свойствами. Эти свойства определяются наличием в многоатомных молекулах функциональных групп А-Н с амфотерным характером (О-Н, К-Н, 8-Н, иногда (-Б) или (и) протоноакцепторных грЛшп (С=0, С=К, 8=0, Ми др.). Донорно-акцепторные свойства молекул определяют их реакционную способность и способность образовывать прочные межмолекулярные водородные связи.

•Значения ПДС и ПАС соединений зависят от распределения плотности электронов в них, геометрической и электронной структуры молекз'л. Варьирз'я распределение электронных облаков, можно 5®еличить или уменьшить донорнзда или акцептор-НТО способность молекзта в группе А-Н. Перераспределение электронньпс облаков в молекзЛле происходят также при замещении Б составе молекулы атомов, которые обладают разными величинами электроотрицательности. Другими словами величины ПДС или (и) ПАС .химического соединения в значительной степени зависят от природы заместителей, их количества и месторасположения в молекуле. Определение этих характеристик имеет не только большое теоретическое, но и огромное практическое значение. б

Однако целенаправленные и систематические исследования по выявлению соответств5?ющих закономерностей в определении ПДС и ПАС органических молекул в зависимости от различных факторов отсутствуют. Имеющиеся немногочисленные данные носят эпизодический характер и не позволяют полз?ь1ить достаточно полного и достоверного ответа на посггавленные вопросы. Кроме того, весьма важное значение имеет разработка метода прогнозирования донорно-акцепторных способностей А-Н содержащих молекул и механизма их изменения.

Из физических методов самым информативным, чулвстви-тельным к внутри - и межмолекулярным процессам и на?!более подходящим к изучению вышеназванных вопросов является инфракрасная спектроскопия. Именно в ИК спектрах погяощеши молекул наиболее четко проявляются малейшие изменения в окружении колеблюш,ихся групп и связей, из которых образована данная молекула.

Целью работы является: -3?становление соответстБующих закономерностей влиянии природы, количества и месторасположения заместителей на про-тонодонорную и протоноакцепторную способность группы А-Н Б различных классах органических соединений по данным ИК спектрам поглощения;

-разработка спектроскопического метода и колнчестенного определения ПДС и ПАС А-Н содержащих соединений и установление механизма изменения этих свойств в зависимости от распределения плотности электронов в них под действием заместителя;

-определение спектральных характеристик аналитических полос поглошения группы А-Н, спектральных и энергетических параметров Н-комплексов образованных в изученных система.х;

-выявление закономерностей изменения конформацнонных равновесий соединений пиперидинового ряда в зависимости от природы заместителя в растворах различной среды и силы.

Задачи, которые решались для достижения поставленных целей:

-исследование Ж спектров поглощения в областях валентных и деформационных колебаний группы А-Н для большого класса органических соединений (алифатических спиртов, фенолов, карбоновых кислот, пиперидинов, азолов) как в свободном состоянии ф неполярных растворителях), так и при их комплек-сообразовании с протоноакцепторными растворителями;

-сопоставительный анализ спектров при переходе от исходных соединений к их различным замешенныям. Определение во всех слз?чаях спектральных параметров полос поглошения и оценки энергии Н-комплексов в растворах;

-разработка метода определения ПДС и ПАС группы А-Н и энергии Н-связей в конденсированном состоянии исследованных веш,еств, поиск корреляции спев;троскопических и энергетических параметров Н-комплексов с физико-химическик-ш свойетва-ми замеш,енньЕ< соединений, характеризуюш,ими изменения их электронных строения;

-выявление закономерностей спектроскопических и прочностных свойств исследованных классов соединений с константами, характеризуюш.иьш природу, количество и месторасположение заместителя.

Научная новизна полученных данных: 1. Создана модель и разработан Ж спектроскопический метод определения протонодонорной и протонакцепторной способности органических соединений. Выявлены закономерности изменения ПДС и ПАС исследованных классов соединений в зависимости от природы, количества и г-лесторасположения заместителя.

2. Прочность и спектральные свойства образованных в растворах исследованных соединений в протонодонорньк растворителях Н-комплексоБ зависят не только от природы, но и от количества и месторасположения заместителей.

3. Развита концепция индукционного (поляризационного, полевого) влияния и эффекта сопряжения заместителя. Показано, что введение в исходные соединения главным образом электроотрицательных заместителей приводит к перегруппировке электронных облаков молекулы в целом, ее группы А-Н в первую очередь.

4. Установлены корреляционные зависимости между;' спектральными параметрами полосы поглощения у(А-И) и энергией образованных в растворах Н-коьшлексов с константами, характе-ризз'ющими природ}' заместителя.

5. Вводятся новые постоянные, которые характеризуют про-тонодонорную или протонакцепторную способность одного класса соединений в зависимости от природы заместителя, его количества и месторасположения. Показано, что ПДС- и ПАС являются индивидуальными характеристиками каждой замещенной молекулы и характеризуют их способность к образованию межмолекулярных взаимодействий типа Н-связей и прочность Н-комплексов в растворах относительно незамещенной (исходной) молекулы.

6. Показано, что в соединениях замещенных спиртов, карбо-ноБых кислот и пиперидинов влияние электронных эффектов заместителя на изменение электронной плотности в связи А-Н в основном передается через поляризацию ст-связей (индуАтсциок-ный эффект). Для соединений ряда фенолов и азолов трудно разделить степень влияния электронных эффектов заместетелей резонансного, су-нндукционного на изменение электронных плотностей реакционного центра (группы А-Н). Для данных соединений следует говорит о совместном действии резонансных и индутаивных эффектов заместителя с я-электронами бензольного и пиррольного кольца.

7. Разработана методика определения долей конформеров и энергии перехода между' конформерамн методом ГЖ спектроскопии. Определены доли аксиальной (а) и экваториальной (е) кон-формеров соединений пиперидинового ряда и энергии их перехода в растворах с неполярныыи растворителями. Установлено, что спектроскопические и прочностные свойства Н-комплексов и равновесие конформеров соединений пиперидинового ряда почти не зависят от природы заместителя, находящегося в положении 4- кольца.

8. Разработан 1Ж спе1Строскопический метод определения энергии Н-комплексов в растворах. Методика апробирована на Н-комплексах соединений азольного ряда с основаниями.

Практическая значимость работы: - количественные данные о частотах у(А-Н) и энергии Н-комплексов изученных соединений, а также приведенные в работе большое количество корреляционных зависимостей могут послужить в качестве справочного материала;

-полученные данные о протонодонорной и протонакцептор-ной способности замеш,енных органических соединений и предложенный спектроскопический метод определения этих свойств в зависимости от изменения электронного и геометрического строения молекул могут использоваться при решении практических задач р.яда областей естествознания. Выбор молекулярных систем с заданными свойствами и прогнозирование их свойств с целью применения их в молекулярной физике, физике и химии полимеров и красителей, химии и химической технологии, медицине, фармакологии, молекулярной Ьиологии и биофизике проводятся именно исходя из реакционной способности молекул образовывать посредством Н-связей комплексы различного состава и строения;

-данные о спектральных: свойствах нсследованньпс заме-щенньк соединений в свободном состоянии и Н-комплексов, а также в зависимости от природы и количества заместителей кю-гут использоваться в молекулярном спектргальном анализе гжид-костей и растворов, в квантовой и физической химии и химической физике при расчете свойств молекул с учетом изменении их электронного строения;

-спектроскопические характеристики некоторых соединений, являющихся составными компонентами околоземной атмосферы, данные о способности образовьшать комплексы молекулярной или ионной формы, мог'ут быть использованы при решении некоторых актуальнььх задач экологии оптическими методами;

-полученные в работе результаты используются в учебном процессе кафедры оптики и спектроскопии Таджикского государственного национального университета при чтении спецкуф-соБ и постановке спецпрактикумов.

Личный вклад автора. Исследования в данном направлении автор проводил с 1984 года на кафедре оптики и спектроскопии Таджикского государственного ртиверситета самостоятельно. Разработка темы, выбор направления, постановка задач, обсуждение и обработка резз'льтатов, подготовка их к опубликованию принадлежат автору.

Выражаю особую благодарность заведующем}? кафедрой оптики и спектроскопии Таджикского национального университета, доктору физ.-мат. наук профессору Нарзиеву Б.Н., члену? корреспонденту Академии Наук РеспуЛблики Таджикистан профессорз? ХакимоБ}? Ф.Х. н доктору? химических наук профессору АминджаноБу A.A. за постоянной интерес к работе, соБеты и замечания.

Аппробация работы: основные результаты работы докладывались: на XIX Всесоюзном съезде по спектроскопии (Томск, 1983), У1 Менделеевской дискуЛссии "Результаты экспериментов и их обсу:«денне на молекулярном уровне ллларьков , 1983), 111 Всесоюзном совещании "Проблемы сольватации и комплексооб-разования в растворах" (Иваново , 1984), Советско-Польском силшозиумах по водородной связи (Москва, 1985; Черновцы, 1989, Познань. 1990), Всесоюзной научной конференции "Кислотно-основные равновесия и сольватация в неводных средах" (1'Званово, 1987), Республиканской конференции молодых ученых и специалистов (Душанбе, 1985,1989), У Всесоюзном совещании "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах" (Иваново, 1991), XX съезде по спектроскопии (Киев, 1988), Всесоюзной конференции "Спектроскопия конденсированных сред (Ульяновск, 1989), Региональном семинаре "Стру?ктугрно-дннамические процессы в неупорядоченных средах" (Самарканд, 1992), Советско - Польском межу?ниверситетском семинаре "Спектроскопия водородной связи" (Самарканд, 1989), Ме:жду?-народной научной конференции "Актуальные проблемы оптики" (Ташкент, 1997), Школе - семинаре по спектроскопии Щолтава, 1987), Научно-практической конференции по теплофизическим свойствам жидкостей и газов (Душанбе, 1993), Выездной сессии Всесоюзного семинара по химии неводных растворов на тему? "Ме:жчастичные взаимодействия в растворах" (Душанбе, 1990), 11 Всесоюзной конференции "Химия и применение неводных растворов" (Харьков, 1989), Республиканской нау?чно-теоретической конференции "Проблемы физики прочности и пластичности и физики жидкого состояния" (Душанбе, 1995),

111 Международной научно-текннческой конференции "Физико-химические основы получения и исследования полупроводниковых и композиционных полимерных материалов" (Куотяб, 1995), Международной научной конференции "Координационные соединения и аспекты их применения" (Душанбе, 1996),.

Основнь!е положения диссертации опубликованы в 47 статьях и тезисах докладов.

СтруктЛ'ра и объем работы: Диссертация состоит из введения, шести глав, обш,их выводов и списка цитированной литературы.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБЩТЕ ВЫВОДЫ

1. в областя.х частот валентных и деформационных колебаний фзшдаментальных групп А-Н и РА-В измерены и исследованы 1Ж спектры поглош,ения замеш,енных органических соединений пиперидинового и азольного классов в жидком и твердом кристаллическом состоянии, в растворах с растворителями разной природы и при низких и высоких температурах. Определены значения спектральных параметров полос поглош,ения: частоты колебаний, поллштирины и интегральной интенсивности, а так же исследована форма их контура.

2. Путем сравнения данных для исходнььх и замещенных соединений выявлено влияние природы, количества и месторасположения заместителя, а также геометрического и элек:тронного строения молекул на их спектргальные, протонодонорные и протонакцептсрные

СЕОйстЕа. предложен механизм этого влияния.

Показано, что заместитель оказывает индукционное влияние на электронное строение реакционной группы А-Н. В соединениях, содержащих тг.-электроны , проявляются также резонансные эффекты. В зависимости от природы соединений (насыщенного или ароматического) и расположения зай«естнтеля преобладает индз«тивный или резонансный эффекты. Обсз?:еда-ется возможность передачи влияния заместителя на гр\?ппу А-Н посредством поляризации а-связей или пространства (эффект поля) - Показано, что индуктивный и резонансный эффекты противоположны по направлению.

3. Показано, что замещенные соединения образуют посредством водородных св.язей Н-комплексы как между собой, так и с протонакцепторнымй растворителями. -Значения спектральных и энергетических характеристик Н-комплексоБ определяются природой, количеством и расположением заместителя. Установлено, что введение заместителя разной природы приводит в основном к понижению частоты у(А-Щ относительно незамещенной молекулы.

4. Разработаны спектроскопические способы количественного определения величин ПДС н ПАС группы А-Н Б замещенных соединениях. Показано, что электроотрицательные заместители способствуют уФ-еличению ее прютонодонорной и у?меньшению протонакцепторной способности. При наличии резонансного эффекта (%-электронов и положение заместителя) величины ¥(А-Н), ПДС и ПАС изменяются . не монотонно.

Выявлены закономерности изменения ПДС и ПАС исследованных классов А-Н -содержащих соединений от природы, количества и месторасположения заместителя, а также изменения геометрического строения их молекулы.

Предложено, что величины ПДС и ПАС являются одной из индивадуальных физико-химических характеристик А-Н -содержащих органических соединений. Эти величины определяют способности молекул образовывать межмолеж:улярные водородные связи, а также характеризуют прочности образованных в конденсированных середах Н-ко.мплексоБ относительно незамещенной молек]/--лы.

Установлены корреляции основных спектроскопических характеристик полос поглощения грушпы А-Н (частота, интенсивность), а также величины ПДС и ПАС и -ДН замещенных соединений с константами, характеризующими природу заместителя. Получены эмпирические соотношения между величинами ПДС, ПАС и -АН и количеством заместителя.

Методом Ж спектроскопии изуд-шно конформационное равновесие и образования Н-комплексов замещенных соединений пипериднноБого ряда в жидком и твердом состоянии и при различных темпергатурах ф чистых веш,е-ствах и растворов). Показано, что суш,ествуюш,ие не зависимо от природы заместителя конформеры испытьшают переход из одной формы в другую- при изменении агрегатного состояния Беш,естЕа и температуры. Разработаны спектроскопические способы определения доли Сравновесия) кокформеров в растворах. Определены концентрации конфор.вдеров е- и а- форм пиперидина. морфолина и пиперазина в чистых веществах и растворах. Показано, что во всех случаях доля е- формы гетеро-циклоЕ больше чем а- формы. ГАи фазовом переходе жидкость - твердое кристаллическое состояние почти все молекулы находятся в е- форме. В растворах морфолина Н-СБЯзи с участием гетероатома азота на много прочнее Н-СБЯзи другого его гетероатома -кислорода.

10. Предложен спектроскопический метод определения энф-гии Н-комплексоБ в растворах. Метод проверен на примере большого количества систем с Н-связью. Показано, предложенная методика может быть успешно использована для оценки величины (-ДН? в тех случаях, когда сильные Н-сБязи в растворах приводят к появлению фермы резонансной структуры полосы Н-комплексов.

5.6, Заключение

На основании анализа всех экспериментальных результатов приведенных в главе 5 можно сделать следлтощие заклк>чение.

1. Природа, количества и месторасположение заместителя оказывают существенные влияния на протонакцепторную способность группы А-Н в органических соединениях различного класса. Установлена взаимосв.язь между величинами ПДС и ПАС соединений. С увеличением ПДС величина ПАС з?меньшается, причем протонодонорные свойства притерпывают большие изменения, чем акцепторная способность

2. Протонакцепторная способность реакционных центров обуславливает образование Н-связей в конденсированном состоянии вещества. Это в свою очередь имеет четкое проявление в 1Ж спектрах поглош,ення в областях колебаний донорных и акцепторных центров.

3. Установлена корреляция величины ПАС с суммой констант Тафта, характеризуюш,ей полное индукционное влияние заместителя.

4. Предложены спектроскопические способы и определены оценочные значения протонакцепторной способности реакционных центров различного класса органических соединений. Показана, что величина ПАС является, как и величина ПДС индивидуальной характеристикой каждого соединения.

ГЛАВА 6= ИССЛЕДОВАШ-Ш ВЖ1ЯШ'Ш 3АЛТЕЩЕШШ НА КОНФОРМАЩЮННОЕ РАВНОВЕСИЕ СОЕД1-ШЕНИЙ РДДА ГОШЕРИД1 -ША [13 1-137,142Д47-149,155-1б0,175а78,180]

Данная глава посвяш,ена РЖ спектроскопическоьг/ исследо-Баник> конформационного равновесия соединений ряда пиперидина в зависимости от природы заместителя, полярного и неполярного растворителя и влияния фазового перехода жидкость -кристаллическое состояние. Особое внимание уделяется нахождению областей проявления колебаний аксиальных (а) и экваториальных (е) конформероБ этих соединений. Определяются доли конформеров (конформационного равновесия) и энергии Н-связей в растворах по разработанные методики (см. гл. 2).

6.1. Конформации молетЛл пиперидина, пиперазина и морфолина и их проявления в 1Ж спектрах поглощения

Как нзБестно, переход молекул из одной конформаи,ии в щ)утую обычно хзрактернзукзтся низкими актнвационными барьерами «50-60 кДж/моль) и небольшими разницами в энергии между конформерами (около 8-10 кДж?'моль) [143]. Величина барьера состаБ.11яет для е- и а- конфорыеров пиперидина и морфолина приблизительно 42 кДжЛ'моль, а е- конформация на 2Д кДж/мсяь стабильнее а- формы в газовой фазе и на 2,5 кДж:/моль в среде ССЬ4 [146]. Исследования показали, что доли конформеров зависит от природы растворителя [146]. Имеется эмпирическое правило, что в среде с высокой диэлектрической проницаемостью более усто№П!вым яв.11яется пол-ярный конформер [143].

Имеются также данные о том, что в растворах стабилизирз?-ется тот конформер, который образуют наиболее прочные Н-связи с протонакцепторами. Полученные нами по этому вопросу результаты приведены в работах [119,134,137,147-150].

Наши исследования показали, что наличие двух конформа-ции по распсложению группы К-Н (аксиальное (а) и экваториальное (е)) проявляются в основном в об.части валентных колебаний групп М-Н и С-Н в больмановской области (ниже 2900 см"'). В области же деформационных колебаний групп М-Н полосы обоих конформеров совпадают. «Больмановские полосы» не пригодны для исследования конформационного равновесия, так как они сильно перекрываются с другими более интенсивными полосами валентных колебаний групп СНт. Поэтому% исследования в рамках настоящей главы проводится по полосам поглошения М-Н групп.

Полученные результаты приведены в таблице 35. -Здесь же утазан тип ассоциатов с участием каящого конформера.

Анализ спектров показывает, что все исследованные нами вещества явл.зются ассоциированными. В жидком морфолине например, ассоциаты образуются по следующим схемам (оба гете-р»оатома конформеров участвуют в Н-связях):

Учитывая одинакову'ю ПДС грушпы М-Н обоих конформеров, а также ПАС гетероатомов кислорода и азота молекулы морфоли-на можно ожидать проявление в спектре жидкости восьми полос в области валентных колебаний группы М-Н (см. табл. 35).

В спектре же жидкого пиперидина, молекулы которого содержать только один акцепторный центр наблю>дается шесть перекрывающих полос поглошения.

В нормальных условиях пнперазин находится в твердом кристаллическом состоянии. Дчя изучения его самоассоциатов и сравнения со спектрами жидкого мор»фолина и пиперидина, нами было исследовано Ж спектр концентрированного раствора пипе-разина в СзСТ-д- Анализ спектров раствора пиперазина в неполярных и протонакцепторных растворителях показал, что его спектр? в области \|(М1) также состоит из шести максиму?мов.

Положение полос поглощения ассоциатов трех исследованных гетероциклических соединений в твердом состоянии также указаны в таблице 35. Результаты показывают, что при фазовом пере.ходе жидкость - кристаллическое состояние полосы гШ.) сильно смещаются в сторону? низких частот. Этот экспериментальный факт свидетельствует о том, что при таком фазовом переходе происходит ушрочнения водородных связей и переход кон-формеров названных соединений из а- в е- форму.

На рис. 63 проведено сравнение спектров поглощения само-ассоциатов исследованных гетеросоединений в области валентных колебаний грзуппы М-Н.

1. Гаммет А. Основы органической химии. -М.: 1972.-534 С.

2. Пальм в. А. Основы количественной теории органических реакции. -Л.: Химия, 1967. -335 С.

3. Тафт Р. У. Пространственные эффекты в органической химии. -Л.: ИЛ, i960. -355 С.

4. Пространственные эффекты в органической химии / Под редакцией академика Несемяннова А.Н. -М.; 1960. -719 С.

5. Лесников Л.И., Левчук C.B. Корреляция в современной хиьши. Сер. Акту?алькые проблемы современной химии. -Минск. ЗАниверситет. 1989. -117 С.

6. Пожарский в.А. Теоретические основы химии гетеро-циклоБ.М.; 1975.-215 С.

7. Интенсивность I-Ж спектров, внутрнгуюлекулярные взаи-гуюдействня и конформация арилхлорметиловьк< зфиров /Фурур В.Л., Бредехин A.A., Полушнна В.Л., Солихова B.M., ВерепАагнн А.Н. //Известия АН СССР. Сер. Хим. -1986. -№9. -С. 2000-2014.

8. Исследований конформационных поведений метилдиал-коксисиланов методом МПДЦ1 и Iffi спектроскопии /Сафарова З.И., Ларионов В.И., Бреслер И.Г., Мусавиров O.e., ОхуноЕ Т.Ф., Рахмонкулов Д.П. //Журн. структурной химии. -1987. -Т.28, Jfg4. -С.62-67.

9. Колебательные спектры, дипольные моменты и конфор-мационные строения диацильных пероксндов алифапяе-ского ряда .гАЗятьков И.П., Шустер Р., Станкевич А.И., Пацевич Г.А. /7Жз?рн. прикладной спектроскопии. -1984. -Т.40, №2. -С. 230-233.

10. Карпов ОН., Плнев Т.Н. Корреляция между химическими сдвигами протонов ОН-группы в спектрах ЯМР и константами ионизации Рка фенолов с константами заместителей //Журн. прикладной спектр>оскопкн. -1984. -Т.23, №6. -С. 1034-1040.

11. Малешина A.M., Копыцина М.В. Расчет влияние заместителей на колебательные спектры а- н р- изомеров 2,6-диметил-4-оксн-1,2,3,4-тетрагидрохинолиноЕ. .АЖурн. прикладной спектроскопии. -1974. Т.21, №2. -С.286-290.

12. Инфракрасные спектры и спектры KP производных симм-триазина с заместителями Mio, -ОРЛ и МЖ /Воротинцева В. Д., Кузьмина Е. А., Рогинская Ц.Н., Фин-кельштейн А.И., Дергулов Ю.И. /У Журн. прикладной спектроскопии. -1972. -Т. 17, №2. -С. 286-289.

13. Титов E.B., Пеннчкнна В.И., Рыбаченко В.И. Влияние заместителей на формул контура кШ. полос поглощения валентных колебаний N-H замещенных анилина //Журн. прикладной спектроскопии. -1973. -Т. 19, Ш6. -С.1123-1124.

14. Зайцев Б.Е., Транквилицкая H.A. Изучение ММВ производных хинонов с апротонными растворителями. //Жури. прикладной спектроскопии. -1973. -Т. 18, № 3. -С. 449454.

15. Верзилина М.К., Белоцветов A.B. 1-Ж спек:тры сложных эфнрОБ ароматический ннтрокарбоновых кислот с фенолами. //Жури, прикладной спектроскопии. -1973. -Т. 18,2. -С. 323-326.

16. Бобров A.B., Жумажанова В., Гупта В.П. Исследование структуры дифенила и дипиридинов методами Ж спектроскопии //Журн. прикладной спектроскопии.-1973.-Т. 18, Ш 2. С. 327-329.

17. Инфракрасные спектры поглощения триарилзамещенных 1,3,5-тр1-тннилбензола ./Малкес Л. Л., Коваленко Н.П., -За-дорожный Б. А., Пивненко Н.С. //Журн. прикладной спектроскопии. -1972. -Т.17,Ms 3. -С. 538-539.

18. Интегральная интенсивность полосы поглощения валентных колебаний изоцианатной группы / Смирнова И.Ф-., Мушкнн Ю.И., Финкельштейн А.И., Цигин Е.М. .//Журн. прикладной сппктроскош-ш. -1972. -Т. Г7,Лв4. -С. 118-121.

19. Страт М., Умейко Д.С.ДорватоБич Н.Н., Спев:троскопи-ческое проявление внутримолекулярные водородные связи у производных 2-гидроксибензофенона // Журн. прикладной спектроскопии. -Т. 19, № 1. -С. 103-106.

20. Дедков Ю.М., Котов А.В. Анализ колебательных спектров 0,0'-диоксиазо соединений (производные нафтола-2) ЛОКурн. прикладной спектроскопии. -1971. -Т.14, Ш 3. -С.431-435.

21. Fatehy William Е., CorisotiE., Bentley F., Phenolie OH Torsional Frenquency as a probe for Studying я-electron distortion in .aromatic sy'stems // J. Phy'S. Chem. -1975. -79, № 3. -P. 199-204

22. Niges C, Cutites T. Cimclley, Katritdty R.AIan. bTfrared Intensities aspa quantitative measure of infrarnolecydar biterac-tions. P. 28/ Benzenethiotis and metil and t-Bytil Phenyl Sulphides. // J. Chem.Soc. Petkin Trans. -1974. v.2, № 3. -P. 263-268.

23. Электронная структура тиениацетиленовых кетонов /Голованова H.TI, Фролов Ю.Л., Шергина Л.И., Кихма-нович А.С., Кнутов В.И. // Спектроскопия и ее применение в геофизике и химии. -Новосибирск. Нау?ка. -1975. -С. 255-258

24. Исследование полосы валентных колебаний С=М связи в 1Ж спектрах замещенных 0-фталонитрнлов /Раднонова Г.Н., Богласинова Г.В., Михаленко С.А., Саловьева Л.И., Лу?канси Е. А. //Журн. прнкл-здной спектроскопии. -1977. -Т.27, Ж. -С.171-172.

25. Лопатин Б.В., Шергина П.П., Михайликян Ф.С. Исследование влияния на частоглл валентных колебаний С 0 взаимодействия заместителей через промежуточные звенья //Журн. прикладной спектроскопии. -1983. -Т.38, |11ЬЗ -С.440-443.

26. Влияние фторсодержащих заместителей на 1Ж спектроскопические н структурные характеристики первичной аминогруппы анилинов /Титов Е.В., Рыбаченко В.И., Корженевская Н.Г. Ягушольский Л.М. /V Теор. и экспе-рим. химия. -1973. -Т.9,№ 5. -С.642-649.

27. Лопатин Б.В., Шергина П.П., Орлова А.Б. Исследование важнейших типов сочетаний атомных грут1П по данным спектров молекул. Сооб. 2. Взаимное влияние заместителей в молекулах карбонильных Соединений Г/ 1-а.зв. л СССР. Сер. Химия. -1983. -Ш. -С. 93-9S.

28. Исследование внутрн.молекулярных эффектов Е. замЛ щенных дицианэтиленах по их колебательный «гтЛк-трагЛ.л / Егоров Ю.П., Дидковский В.Е., Чумакова P.O., Кова ленко Н.Ф. // Теор. и экспер. хиш-хи. -1987. -Т. 14, fi1. С. 91-97.

29. Березин В.И., Элькин М.Д. Учет влияние замещезЛие на силовое поля ароматического кольца. // Оптика и спектроскопия. -1974. -Т. 37, № 2. -С.237-240.

30. Анализ колебательного спектра тетразола / Сушко iij .j Матвеева H.A., Мзкареевнч Н.И., ГапокикП.Н., ЬЗЛаш-кевич O.A. а Журн. прикЛЛтадной спектроскопии. --198i3. Т. 53,}к 2. -С. 323-327.

31. Березин Б.И., Элькин М.Д. Отнесение частот колебаний и силовые постоянные нитропиридинов // Оптика н спектроскопия. -1983. -Т. 35, № 1. С . 87-91.

32. СчастноБ П.В., Богданчиков Г. А. Расчет влияние заместителей в карбоноЕых кислотах на энергии отрыва прЛ. тона методом CNDOff Теор. и экспер. химия. -1973.11, jfs 5.-С.667-671.

33. Количественная оценка влшние природы заместителей на положения полосы валентных колебаний связи Si-O-Si в !Ж спектрах силоксанов / ДЛ.яченко Б.И., Еикуэдова Н.К., РыбалькоБ П., Киреев СВ. // Докл. АН СССР. л 1983. -Т. 271, M 6. -С. 1425-1429.

34. Луцкий А.Е., Антоненко Н.С., Фрейдлнн E.H. Ж спектрЫ и протонакцепторные свойства карбонильных грушп эфиров дикарбоноБЬЕК кислот ff Журн. прикладной спектроскопии. -1970. -Т. 13, Ш 3. -С. 491-495.

35. Определение основности некоторых виннльных эфиров и винилсульфидоБ методом инфракрасной спектроскопии /Шергина Н.И., Косицина Э.И., Атовин A.C., Гусаров A.B., Трофтмов В. А. // Журн. прикладной спектроскопии. -1970. -Т. 13, № 1. -С. 170-173.

36. Лз?цкий А.Е., Антоненко Н.С., Фрейдлин E.H. 1Ж спектры и ПАС карбонильной группы производных днкар-боновых кислот // Жури, прикладной спектроскопии. -1970. -Т. 13, № 5. -С. 875-879.

37. ЛипоЕскнй A.A., Деменова Т. А. Исследование водородной св.язн с участием анионов солей аллннаммония /У Журн. прикладной спектроскопии. -1971. -Т. 15,-¥2 3.-С. 550-552.

38. Атхьберт А., Сержант Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия. -1964. 165 -С.

39. Петров СМ., Пилюгин B.C. Изучение протонодонорной способности галондзамещенных фенолов. If Журн. прикладной спектроскопии. -1971. -Т. 15, № 3. -С. 548-550.

40. К вопросу об определении относительной основности хлорсодержащих соединений из спектроскопических данных /Айвазов Б.В., Адамкнн Ю.Н., Газизов Ф.Т., Семенов В. Д. // Журн. прикладной спектроскопии. -1971. -Т. 15, №4. -С. 678-681.

41. Протонодонорная способность группы ОН в водородной связи /Луцкий А.Е., Шул2тер Я. А., Гроджан В. А., Зайцевil.M. // Журн. прикладной спектроскопии. -1970. -Т. 13, Ш1.-С. 170-173.

42. Егорова К.Б., Петрова Е.И., Терентьев В.А. протонодо-норные свойства некоторых галоидзамещенных уксусных кислот в амфотерных растворителях. /В кн. Стоение и свойств молекул. Межвузовский сборник. -Куйбышев; -1980. -С. 89-106.

43. Seide! И., Ritter СИ., Disober G. // Sbeckochim. Acta. -1976. -А32, № 4.-Р. 705-708.

44. ПЬ8рнна В.Г., Коретников Г.С. Изучение протонакцеп-торных СЕОЙстБ органических растворителей У Журн. физ. химии. -1980. -Т.54, № 7. -С. 1865-1868.

45. Влияние свойств растворителей на сдвиг полосы vOH в 1-Ж спектре третбутилгидрохинона. // Махитра Р.Г., Жуковский В.Л., Пирич Я.Н., Черняк Б.И. // Журн. прикладной спектроскопии. -1982. -Т. 31, Ks 2. -С. 962-968.

46. Иогансен A.B. Правило произведения кислотно-основных функций молекул при их ассоциации водородными связями в растворах в СС14гУЖзрн. теор. и зкспе-рим. химии. -1971. -Т. 7, № 3. -С.302-3 11.

47. Иогансен A.B. Инфракрасная спектроскопия и спектральное определение энергии водородной связи / Водородная связь. М.: Наука. -1984. -С. 112-155.

48. Иогансек A.B. Оценка влияния среды на свойства водородных св.язей по правилу? произведения кислотно-основных функций молекул, ff Журн. теор. и эксперим. химии.-1971.-Т. 7, №3.-0.312-317.

49. Перелыгин И.О. Исследования межмолекулярных взаимодействий в неводных растворах методами колебательной спектроскопии. // Журн. Всесоюзн. хим. обшество им. Д.И.МенделееЕа. -1984. -Т.29, № 5. -С. 24-29.

50. Перелыг1-га И.С. О корреляциях спектроскопических характеристик Н-комплексов с энергией водородных связей. /У Журн. прикладной спектроскопии. -1977. -Т. 26, №4. -С. 718-721.

51. Перелыгнн И.С. МК спектроскопическое изучение влияния особенностей строения гидроксилсодержащих соединений на водородную св.язь яТермодинамика и строение растворов: Ме:жБузоБский сборник. -1976. -Т. 3. -С.718-721.

52. Ионная сольватация / Крестов Г.А. Новоселов Н.П., Пе-релыгин И.С, Сафонова Л.П., Овчинникова В.Д., Тростин В.Н. -М.: -Наука. -1987. -320 С.

53. Иогансен A.B., Рассадин Б.В., Сорокина Н.П. Усиление и смешение инфрапкрасной полосы vOH в Н-комплексах н-бутанолая Журн. прикладной спектроскопии. -1980.Т. 32,1Л6. -С 1082-1095.

54. Иогансен A.B., Рассадин Б.В., Султонов Б.Ю. Спектральное исследование водородных связей п-фторфенола с основаниями. // Журн. прикладной спектроскопии. -1977.Т. 26, № 1. -С. 101-107.

55. Органические растворители /Вансбергер А., Проскауар Э., Риддик Дж., Тупс Э. -М.: ИЛ. -1958. -518 С.бЗ.Обш,ий практикум по органической химии. -М.: Мир. -1965. -480 С.

56. СЕОнства органических соединений / Под редакцией По-технна A.A. -Л.: Химия, 1984. -510 С.

57. Внутреннее вращение молекул / Под редакцией Орвилч-Томаса В.Дж. -М.: Мир, -1977. -510 С.

58. Лисица М.Н., Халимонов И.Н. Влияние температуры на поглощение монозамещенных бензола в области валентных колебаний связей ОН /7 Оптика и спектроскопия -1961.-Т. И, №2. -С. 332-341.

59. Лисица М.Н., Стрижевскнй В.П., Халнманов И.Н. Температурная зависимость интенсивностей колебательных полос поглощения молекулярных жидкостей // Укр. Физ. журнал. -1962. -Т. ?, № 10. -С.1090-1100.

60. Гаджиев А.-З., Поминов И.О. Влияние температуры и растворение солей на инфракрасные спектры булиронит-рила /У ГАименение молекулярной спектроскопии в химии. -М.: Наука. -1966. С. 185-189.

61. Еахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. Л.; -Наута. -1972. -265 С.

62. Перелыгин И.С, Ахунов Т.Ф. Инфракрасные спектры водородные связи гндроксилов хлорзамещенных фенолов. 11. Комплексы с ацетонитрилон // Оптика и спектроскопия. -1971. -Т. 30, № 4. -С. 679-683.

63. Перелыгин И.С, Ахушов Т.Ф. Инфракрасные спектры водородные связи гидроксилов хлорзамещенных фенолов. 1. Спектры .Мономерных молекул И Оптика и спектроскопия. -1970. -Т. 29, Ш 3. -С. 516-518.

64. Гла-35шов В.П., Однноков СЕ. Структура, частоты, интенсивности Ж полос поглощения v(OH.) и прочность водородной связи Н-комплексов фенола и п-фторфенола // Журн. прикладной спектроскопии. -1976. ~Т. 25, № 4. -С 691-697.

65. Иогансен A.B., Рассадин Б.В., СултоновБ.Ю. Спектральное исследование водородных связей п-фторфенола с основаниями/7 Журн. прикладной спектроскопии. -1977.-Т. 26, № 1. -С 101-107.

66. Рассадин Б.В., Иогансен A.B. Интенсивности инфракрасных полос у(АН) и водородный связь. 111. Резонансная сируктура и параметры полос Н-комплексов фенола //Журн. прикладной спектроскопии. -1969. -Т. 10, Ш 2. -С. 290-297.

67. Перелыгин И.С, Ахунов Т.Ф. Спектроскопическое определение БОДородньп< связей в комплексах некоторых .хлорозамещенных фенолов с ацетоном и диметилформа-мидом. // Журн. прикладной спектроскопии. -1973. -Т. 18, №4. -С. 696-700.

68. Свердлов П.М., Ковлер М.А., Крайнев E.H. Колебательные спек.тры многоатомных молекул. -М.: -Н-аука. -1976. -559 С.

69. Волькейнштейн М.В., Ечьяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебания молекул. ГосзА'дарственное издательство технико-теоретической литературы. -1949. -440 С.

70. Сннгурал Л., Игнатьева Л.А. Корреляция между сдвигами колебательнььч полос и кислотностью гидроксилсо-держащих веществ при взаимодействия их с некоторыми органическими соединениями И Оптика и спектроскопия. -1968. -Т. 24, № 4. -С. 538-539.

71. Иогансен A.B., Рассадин Б.В., Сорокина А.П. Параьктры 1Ж полос v(OH; и энтальпия образования Н-комплексов н-бутанол основания.// Журн. прикладной спектроскопии. -1980. -Т. 32, Ш 6. -С. 1089-1095.

72. Перелыгин И.О., Хайретдинова А.К. Изучение водородной СБ-Язн Б хлорзамещенпых спиртах по инфракрасным спектрам поглощения. 111. Влияние замещения на самоассоциации. // Оптика и спектроскопия. -1969. -Т. 26, № 5. -С. 717-722.

73. Хайретдинова А.К., Перелыгин И.С. Изучение водородной связи в хлорзамещенных спиртах по инфракрасным спектрам замещенных соединений на протонодонорную способность. // Оптика и спектроскопия. -1969. -Т. 26,№ 1.-С. 62-67.

74. Потенциал ионизации и протонакцепторная способность Б водородной СВЯЗИ он. Y спиртов /Л3/ЦКНИ А.Е.,Шустер Я.А., Гранжан В.А., -Зайцев П.М. ff. Журп. прикладной спектроскопии. -1972. Т. 16, Jfs 4. -С. 673-678.

75. Перелыгин И.С.,Климчук М.А. Изучение водороной связи в хлорзамещенных спиртах по инфракрасным спектрам погяашения. 1У. Влияние замещения на элетроно-донорнуАю способность .гУ.Оптика и спектроскопия. -1970.-Т. 29,А2 1. -С. 37-40.

76. Перелыгин И.С. Инфракрасные спектры и сольватация ионов. fB кн. Ионная сольватация -М.: -Наука. -1987. -С'. 100-198.89. лайретдиноБа A.IC., Перелыгин И.О. // Оптика и спектроскопия. -1968. -Т. 24, № 6. -С. 926-929.

77. Пиментел Дж., Мак Клеллан О. Водородная связь. М.: Мир. -1964. -462 С.

78. Иогансен A.B. Инфракрасная спектроскопия и спек-тргальное определения энергии водородной связи / Водородная связь. -М.: -Наука. -1981. -С. 112-155.

79. МашкоЕский A.A., Глазунов В.П., Одинаков СЕ. Спектральные характеристики инфракрасных полос vOH и энтальпии Н-комплексоБ карбоноБьк кислот с основаниями ff Журн. прикладной спектроскопии. -1974. -Т.20, № 5. -С. 852-856.

80. Афанасьева A.M., Перелыгин И.С. Спектроскопические проявления и энергия водородных св.язей галоидзаме-щенных у'ксу.'сных кислот с ацетоном // Журн. прикладной спектроскопии. -1977. -Т. 26, № 2. -С 306-312.

81. ОДИНОКОЕ СЕ., Иогансен A.B., Дзизенко А.К. Исследование ряда Н-комплексов карбоновьк кислот с основаш1ями // Жури, прикладной спектроскопии. -19/1. —Т. 14,Jf2 3. -С. 418-424.

82. Колебательные спектры мономеров и димеров уксусной кислоты и ее хлорзамещенных /Ъабков Л.М., Вашинская

83. B. В., Ковнер М.А., Щчковская Г.А., Фиалков Ю.А. Жзфн. прикладной спектроскопии. -1979. -Т. 30, 5.1. C. 867-872.

84. Перелыгин И.С., Афанасьева A.M. Спектроскопические проявление и энергии Н-комплексов галоидзамещенных монокарбоноБых кислот с ацетоннтрилом // Журн. прикладной спектроскопии. -1973. -Т. 19, К° 3. -С. 500-507.

85. Иогансен A.B., К)'ркчи Г.А., Фурман В.А. Параметры Ж полос vOH связанных водородных связью фторированных спиртов // Журн. прикладной спектроскопии. -1980. -Т. 33, М 2. -С. 302-308.

86. Ж спектнроскопия молекулярных кристаллов с водородными СВЯЗЯШ1. -Киев: -Наука. -1989. -159 С.

87. Куркчи Г. А. Спектральные исследования Н-комплексов индола с растворителями // Журн. прикладной спектроскопии. -1967. Т. б, № б. -С. 829-832. .

88. Иогансен A.B., Рчуркчи Г.А., Ф-урман В.М. Усиление и смешение полос vNH в Н-коАшлекеах пиррола ,7 ЖурАн. прикладной спев:трос.копйи. -1974. -Т. 21, Ш 6. -С. 10301041.

89. Marie Claude, Bernard Houplain and Sandorfy G. Low Temperature Mrared Stacty of Hydrogen Bonding in Dissolved Pyrrole and Indole // Canad. J. of Chemestry. -1973. -V. 51, № 7. -P.-1075-1082.

90. Wolf H., Mulier Helm Substnicture of tíie Ш Stretching Vibrational Bord of Imidazole // J. Chem. Phys. -1974. -V. 60, №7/ -P. 1075-1082/

91. Пулик А.Ф., Евсеева A.A., Свердлов Л.М. Расчет силовых П0СТ0.1ННЫХ частот и форм нормальных колебаний пиррола и ее дейтеропроизводных//Изв.Вузов. Физика. -Томск: -1981.-167 С.

92. Ond E.L., Samplie Matjet S.A. Spectrophotoraetric and Termodwiamic Stady of donor-acceptor Complexes of Car-bazole ¡Í J. Phys. Chem. -1972. -V. 76, № 15. -P. 21022104.

93. Конформационный анализ / Шиэл Э., Аллинжер Н., Эн-жиал С, Маррисон Г. -Ш.: -1969. -420 С.

94. Дашевский В.Г. Конфсрмация органических молекул. -М.: Химия, -1974. -432 С.

95. S. Внутреннее вращение молекул / Под редакцией Орвилл-Томаса В.Дж. -М.: Высшая школа. -1978. -559 С.

96. Baidock R.W., Kaíritsky A.R. The Confoirnational análisis of Saturated Heterocycles. Part 18. The Orientation of the Groupe in Piperidine and Mopholine from Ш. Spectroscopy?. ÍÍ J. Chem. Soc. (B). -1968. -P. 1470-1477.

97. Aj-oney M.J., Chen C.V. Molecular Conformatioas of Mor-pholines in Non-polar Media // -J. Cheni. Soc. -1964. -P. 4269-4274.

98. Титова Т.Ф., Анисимова О.С, Пентин Ю.А. Колебательные спектры пиперидина и ее простейших производньк. 111. Расчет частот и фоом нормальных колебаний пиперидина и D- дейтеропиперидиыа // Оптика и спектроскопия. -1967. -Т. 23, № 6. -С. 905-910.

99. The Vibrational Spectra ofPiperidine and Morphoiine / Veda! P., Eliestad O., Klaboe P., Hagen G. / Spectrochim. Acta. -1976. -V. 32. -I\ 877-890.

100. Колебательные спектры и конформационные равновесия соединений пиперидинового ряда. ^Современные проблемы физической химии. -М.: Изд. К1ГУ.-1973. -Т. 7. -С. 295-332.

101. Габдракипов В.Э., Агашкин О.В. Квантово-химические аспекты органической стереохимии /У Конформационные эффекты в насыщенных гетероциклах. -Алма-Ата:1980. -С. 4-54.

102. Мулдагалиев Х.Х. Особенности силовых полей инверто-мероБ некоторых аминов /У Конформационные эффекты в насыщенных гетероциклах. -Алма-Ата: -1980. -С. 107126.

103. Baidosk P.W., Katritsky А.В-. The Coriforniationa! Equelibria of Piperidine and Morphoiine from Infrared Spectra I/ Tetrahedron Lett. -1968. № 10. -P. 1159-1162.

104. Колебательные спектры пиперидина и ее поростейших производных / Анисимова О. С, К ост А.Н., Пентин Ю.А., Юдин Л.Г. //Вестник МГУ. Сер. Химии. -1966. -№ 4. -С. 19-22.

105. Пентин Ю.А., Анисимова О.С. Исследование колебательных спектров пиперидина. Учет влияния водородных связей /У Оптика и спектроскопия. -1969. -Т. 26, Ks 1. -С. 68-74.

106. Нуруллоев М. Автореферат кандидатской диссертации. Ташкент: -1987.-18 0.

107. Голубов Н.С, Денисов Г.С, Шрайбер В.Ш. Поверхности потенциальной энергии и переход протона в системах с водородными связями. //Водородная связь. М.: Наука. -1981.-С. 212-254.

108. ЭпЕитейн Л.М. Водородные св.язи и химические свойства органических соединений // Водородная связь. М.: Наука. -1981 .-С. 255-271.

109. Шрайбер В.М. Спектроскопическое исследование перехода протона от пентахлорфенола к аминам. ./Межмолекуотярные взаимодействия в конденсирзованных средах. -Киев: Нау-ково Думка. -1974. -С.91-96.

110. Машковскнй A.A., Глазунов В.П., Одиноков В.Е. Исследование с.адьных водородны.х связей Н-комплекеах карбоновых кислот с основаниями методом ИК спектроскопии .// Спектроскопия и ее применение в химии.-Новосибирск: -1975. -С. 346-350.

111. Коробков B.C. К Bonpjocy об эмпирических соотношениях междз? параметрами полос погяош,ения валентных колебаний ХН -групп и энергией водородных связей .// Журн. прикладной спектроскопии. -1973. -Т. 19,№6. -С. 1125-1127.

112. Нарзиев М., Нуруллоев М., Салиева М. Ма.хкамбаев Д. Межмолекчшярные взаимодействия в растворах замешенных пиррола по данным ИК спектроскопии ff Вестник Таджикского госзшиверситета. Сер. мат-физ. -1991. №5.-С. 150-157.

113. Нур:/ллоеЕ М., Нарзиев Б., Газнева М.Т. Влшния замещения на протонодонорных свойства гетероциклически.х соединений. // Вестник Таджикского госуниверситета. Сер. Мат-физ.-1991 .-.А 5.-С. 163-167

114. Нарзиев Б.Н., Нуруллоев М. Изучение вод сродной св-язи в растворах морфолина по полосам инфракрасного поглощения грушпы КН. 111 -Советско-Польский семинар по водородной сБ.язи. 17-21 июня 1985 года. Программа и тез. докл. -Москва. -1985. -С. 57.

115. Нуруллоев М. Инфракрасные спектры поглощения и конформации молекул морфолина./ Тез. докл. РеспуАбли-канской конференции молодых ученых и специалистов. -Душанбе.-1984.-Часть 1. -С. 3.

116. Нуруллоев М. ИК спектроскопичекое определение про-тоноакцепторной способности атомов азота и кислорода молекулы морфолина / Тез. докл. РеспуАбликанской конференции молодых ученых специалистов -ДуАшанбе . -1985. -С. 77.

117. Нарзиев Б.Н. . Нуруллоев М. Исследование протонодо-норной способности молекул морфолина по кнфрак:рас-ным полосам поглош,ения группы КН. // Журн. физ. химии. -1986. -Т. 60, № 1. -С. 245-246

118. Нарзиев Б.Н., Нуруллоев М. Исследование конформаци-онного равновесие молекул морфолина методом ШК спектроскопии. / Журн . стру'ктр. химии. -1986. -т. 27,№ 4, -С. 109-112.

119. Аббосов Б. Автореферат кандидатской диссертации. -Ташкент: -1985. -18 С.

120. Нарзиев Б.Н., Нуруллоев М. , Махкамбоев Д. Водородные связи между серосодержащими гетероциклическими и протонодонорными соединениями и их проявление вi-Ж спек-трах поглощения. /Доклады АН laflJK. <JCF. -1982.-Т. 25, №9.-С. 530-533.

121. Нуруллоев М., Нарзиев Б.Н., Махкамбоев Дж. Т-Ж спектроскопические характернстики молекул тиофена и тио-фана в чистой жвдкости /Жзв. АН Тадж. ССР. Сер. Фнз-мат. и геол.-хим. наук, -1983, ЛМ, -С. 22-28

122. Нарзиев Б.Н., Нуруллоев М. 1Ж спектроскопическое исследование протоноакцепторной способности серосодержащих гетероплклических соединений. / Материалы XIX Всесоюзного съезда по спектроскопии. Томск. -1983. -Ч. 111. -С. 228-230.

123. Нуруллоев М., Махкамбоев Д., Нарзиев Б.Н. О самоас-сощ-!ации молекул морфолина, пиперидина и пиперазина по данным Ж спевгтроскопии. / Вестник Таджикского госунгшерситета. Сер. мат.-физ. -1991. -№ 5. -С. 143-149.

124. Самошин В.В., .Зефиров С.С. Конформационные превращения органических молекул в растворах.// Журн. Всесоюзного общества им. Д.И. Менделеева. -1984. -Т. 29, Ш 4. С. 143-149.

125. Одиноков С.Е., Машковский A.A., Таранкова 3.А. Взаимосвязь параметров Ж полос v(OH) в Н-комплексах пентахлорфенола // Журн. прикладной спектроскопии. -1982. -Т. 43, Ш 2. -С. 403-410.

126. Аббосов Б., Нарзиев Б.Н., Сечкарев A.B. Водородная связь хмежду' тетрагидрофураном и протонодонорнымн соединениями и ее проявление в Ж спектрах поглощения // Журн. прикладной спектроскопии. -1985. -Т.43,-¥Й 2. С. 318-322.

127. Нарзиев E.H. Автореферат докторской диссертации. -Душанбе: -1996. -45 С.

128. Луцкий А.Е., Шереметьева Г.И. Межмолекуэдярные взаимодействия в участием я-электронов // Оптика и спектро-СКОПИЯ.-1967. -Т.З, №1.-0. 20-29.

129. БезруАков О.Ф., Ву?кс М.Ф., Сучков В. А. Водородная связь в растворах бензол хлороформ. // Оптика и спектроско-пия.-19бЗ. -Т.2, №2. -С. 234-237.

130. Быстров В.Ф., Лезина В.П. Исследования водородной связи методом ядерного магнитного резонанса. 11. Предельные амины. // Оптика и спектроскопия.-19б4. -Т.16, №5. С. 790-796.

131. Иогансен A.B., К'уркчи Г.А., Фурман В.М. Спектральные исследование системы дейтерохлороформ триэтшамнн. /У Тез. доет. Всесоюзн. симпоз. по водородной связи. -Харьков; -1977. -С. 27.

132. Гиллер Д.А., Нуруллоев М., Нарзиев Б.Н., Махкамбоев Д. 1Ж спектры поглощения некоторых гетерощ!Клических соединений с амфотерныгуш свойствами / Тез. докл. XX съезд по спектроскопии. -Киев: -1988. 4.1. -С. 414.

133. Нарзиев Б.Н., Нурушлоев М. Ассоциация и 1Ж спектры поглощения молекул морфолнна. / Тез. докл. XX съезд по спектроскопии -Киев. -1988. 4.1. -С. 415.

134. Нарзиев Б.Н., Нурутаоев М. Ассоциация и 1Ж спектры молекул морфолнна в конденсированком состоянии / Тез. докл. Всесоюзн. конф. «Спектроскопия конденсированных сред» -Уляновск: -1989. -С. 18.

135. Гиллер д.А., Нуруллоев М., Нарзиев Б.Н., Махкамбоев Д. Влияния среды на 1Ж спектры поглощения некоторых гетероциклических соединений с амфотерными свойствами / Тез. докл. Всесоюзн. конф. «Спектроскопия конденсированных сред» -Уляновск: -1989. -С.61.

136. Нуруллоев М. Изучение Н-связи в растворах морфолнна по его полосам деформационных и кольцевых колебаний. / Тез. довл. респу?бл. конференции мол од ы.х ученых и специалистов. -Душанбе. -1989 . -С. 24.

137. Нуруллоев М. Разработка методики определения прото-нодонорных способностей органических вешеств методом 1-Ж спектроскопии/Тез. докл. Междушародной научной конференции "Координационные соединения и аспекты их применения" .-Душанбе. -1996. -С.65.

138. Нуруллоев М., Нарзиев Б.Н. Влияние замеш,ения на спектральные и протонодонорные свсодства гру-ппы А-Н в органических соединениях/ Вопросы физико-хиш1ческих свойств веш,еств АМежвуАзовский сборник). Выпу-ск 3 . -Душанбе. -1998. -С. 6-10.

139. Г/1. НурзэдлоеБ М. Влияние замещения на спектральные параметры 1Ж полос поглощения vOH в алифатических спиртах //. Тез докладов международной научной конференции "Акт}/альные проблемы оптики" -Ташкент. -1997. -С.22.

140. Нарзнев Б.Н., Джу?ма6аев К., Нуруллоев М. Водородные связи гетероциклических соединений с карбоновыми кислотами по данным 1Ж и üb-Ir спектроскопии /УДокл. АН Тадж. ССР. -1990. -Т. 33,№ 11. -С. 735-738.

141. Нуфу/ллоев М., Нарзиев Б.Н. Влияние природы заместителя на пр!Отонодонорнук> способность грушпы А-Н соединений ряда фенола I/Координационные соединешга и аспекты их применения. Межведомственный научный сборник. -Душанбе. -1999. Вып. 3. -С. 51-55.

142. Нурушлоев М. Исследование протонодонорной способности соединений азольного ряда методом 1Ж спектроскопии . //Физика систем с коллективным взаимодействиегу!. Межведомственный научный сборник. -Душанбе. -1999. Вып. 1. С. 64-66.