Внутримолекулярные процессы в системах с фотопереносом протона тема автореферата и диссертации по физике, 01.04.17 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Общие вопросы внутримолекулярного переноса протона.

1.2. Реакции внутримолекулярного переноса протона.

2,2 -бипиридил] -3,3 -диол.

Соединения класса 2,4,5-триарилимидазолов.

Соединения класса салицилиденанилина.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Система регистрации спектров фотоиндуцированного поглощения в жидкой фазе.

2.2. Методика коррекции спектров фотоиндуцированного поглощения.

2.3. Определение нуля временной задержки и временных констант быстрых процессов.

Глава 3. Исследование реакции двухпротонного переноса в [2,2> бипиридил]-3,3 -диоле.

3.1. Установление механизма внутримолекулярных процессов.

3.2. Изучение влияния фазовой модуляции возбуждающего импульса на внутримолекулярные процессы.

Глава 4. Исследование внутримолекулярных процессов в соединениях класса 2,4,5-триарилимидазолов.

4.1. Плоские соединения.

4.2. Неплоские соединения.

Глава 5. Исследование внутримолекулярных процессов в соединениях класса салицилденанилина.

Перенос протона является фундаментальной реакцией и играет ключевую роль во многих химических и биохимических процессах, включая нейтрализацию кислот и оснований, а также реакции в ферментах. В органических молекулах, которые содержат в непосредственной близости донорный атом водорода и акцепторную группу, обычно формируется внутримолекулярная водородная связь. После поглощения фотона в таких молекулах происходит перераспределение электронной плотности, что приводит к внутримолекулярному переносу протона в возбужденном состоянии (ВППВС). Характерными чертами этого процесса является его большая скорость (квппвс> Ю12 с"1) и аномально большой Стоксов сдвиг (6000-10000 см"1) максимума флюоресценции образующегося таутомера. Процессы переноса протона обычно сопровождаются такими внутримолекуляными процессами как: внутримолекулярное перераспределение энергии, межмолекулярная колебательная релаксация, внутренняя и интеркомбинационная конверсия, конформационная перестройка структуры молекулы. Соединения с ВППВС имеют большой спектр возможных практических применений: активные среды для лазеров, оптические переключатели, фотостабилизаторы, электролюминесцентные материалы с высокой фотохимической стабильностью, устойчивые к термической деградации, материалы для светоизлучающих диодов, устройства трехмерной оптической памяти.

Детальные механизмы внутримолекулярных процессов могут быть установлены только при использовании спектроскопических методов с фемтосекундным временным разрешением. Фемтосекундная абсорбционная спектроскопия позволяет регистрировать динамику спектров фотоиндуцированного поглощения, как не флюоресцирующих, так и флюоресцирующих частиц, участвующих в реакции. Кроме того, использование световых импульсов длительностью несколько десятков фемтосекунд открывает принципиально новые возможности для управления реакцией ВППВС.

В представленной работе методом фемтосекундной абсорбционной спектроскопии исследуются ВППВС и следующие за ним внутримолекулярные процессы в соединениях трех классов, которые имеют аналогичную структуру реакционного центра: в [2,2 -бипиридил]-3,3 -диоле, в соединениях классов 2,4,5-триарилимидазолов и салицилиденанилинов.

В молекуле [2,2 -бипиридил]-3,3 -диола происходит перенос двух протонов по двум каналам: в одном из каналов оба протона переносятся одновременно, в другом -последовательно. Кроме того, имеются данные о наличии третьего канала релаксации возбужденной молекулы. В работе устанавливается механизм реакции и исследуется влияние фазовой модуляции возбуждающего импульса на эту реакцию. В соединениях класса 2,4,5-триарилимидазолов наряду с молекулами, в которых происходит ВППВС, исследуются модельные соединения, в которых ВППВС не происходит. Кроме того, в этом классе исследованы соединения с плоской и неплоской структурой реакционного центра. Третий класс соединений представляет собой салицилиденанилин (СА) и его различные производные. В этом соединении после ВППВС образуется фотохромный продукт за счет внутримолекулярного поворота. Теоретические работы показывают, что этот поворот происходит в возбужденном состоянии таутомера. Однако до сих пор не было получено экспериментальных подтверждений. Для выяснения роли внутримолекулярного поворота был исследован ряд аналогов СА, в том числе и те, в которых этот поворот невозможен из-за введения углеродного мостика.

Цели и задачи работы.

1. Улучшить методику регистрации спектров фотоиндуцированного поглощения в фемто- и пикосекундном масштабе времен. Создать программное обеспечение, автоматизирующее обработку и анализ экспериментальных данных.

2. Экспериментально зарегистрировать динамику спектров фотоиндуцированного поглощения для ряда соединений классов 2,4,5-триарилимидазолов и салицилиденанилинов, а также для [2,2'-бипиридил]-3,3 -диола во временном интервале от 0 до 600 пс с временным разрешением 80 фс.

3. Установить детальные механизмы внутримолекулярных процессов, протекающих в указанных выше соединениях после поглощения фемтосекундного импульса света.

4. Установить общие черты механизмов переноса протона для соединений, принадлежащих каждому классу.

5. Определить количественные характеристики микроскопических внутримолекулярных процессов в исследуемых соединениях.

6. Изучить влияние фазовой модуляции фемтосекундного возбуждающего импульса на процессы переноса протонов в [2,2 -бипиридил]-3,3'-диоле.

В представленной работе разработана методика, позволяющая расширить спектральный диапазон регистрируемых спектров фотоиндуцируемого поглощения и довести его до 380-1000 нм. Создано универсальное программное обеспечение в среде MATLAB, которое значительно сокращает время, требующееся для обработки и анализа экспериментальных данных.

Зарегистрирована динамика спектров фотоиндуцированного поглощения ряда соединений класса 2,4,5-триарилимидазола, ряда соединений класса салицилиденанилина, а также [2,2 -бипиридил]-3,3 -диола во временном интервале от 0 до 600 пс с временным разрешением 80 фс и использованием импульса суперконтинуума в диапазоне 380-1000 нм в качестве зондирующего.

Установлены детальные механизмы фотоинициированных процессов в электронно-возбужденном состоянии для ряда соединений класса 2,4,5-триарилимидазола. Показано, что время внутримолекулярного переноса протона в возбужденном состоянии молекулы чрезвычайно мало (<100 фс) в соединениях, имеющих плоское строение реакционного центра, и более медленно (350фс) в соединениях с неплоской структурой реакционного центра; предполагается, что процесс переноса протона лимитируется конформационной перестройкой в молекуле.

Установлены детальные механизмы фотоинициированных процессов в электронно-возбужденном состоянии для салицилиденанилина и ряда его производных; показано существование единого механизма для исследуемых соединений, важной стадией в котором является поворот вокруг связи класса Сб - С7 в возбужденном электронном состоянии кето-таутомера.

Установлены детальные механизмы фотоинициированных процессов в электронно-возбужденном состоянии молекулы [2,2 -бипиридил]-3,3 -диола; определены количественные характеристики обнаруженных внутримолекулярных процессов; на примере этой молекулы показано, что фазовая модуляция возбуждающего импульса влияет на процессы переноса протонов.

Полученная количественная информация о динамике внутримолекулярных процессов, о влиянии структуры соединений и растворителя на его спектроскопические свойства, а также на механизмы протекающих в нем процессов, позволяет выявить классы соединений, пригодных для конкретных приложений (например, для создания лазеров или сверхбыстрых оптических переключателей), а также поставить задачи синтеза соединений с оптимальными свойствами. Кроме того, понимание детальных механизмов процессов, происходящих в этих системах, позволяет ставить задачи по управлению этими процессами с помощью фемтосекундных световых импульсов. Работа имеет практическое значение для специалистов, связанных с разработкой оптоэлектронных приборов. Развитые методы представляют интерес для экспериментаторов, работающих в области фотохимии и изучающих сверхбыстрые процессы.

Диссертация состоит из пяти глав, заключения и списка цитируемой литературы.

Первая глава диссертации является обзором научной литературы по тематике исследования. В первой части этой главы кратко изложены общие вопросы реакции ВППВС, рассмотрены примеры исследования этой реакции с рекордным временным разрешением, а также работы, в которых проявляются когерентные эффекты. Во второй части описываются результаты работ, посвященных изучению процессов в соединениях, исследуемых в данной работе. Приведены результаты стационарных исследований, квантово-химических расчетов и время-разрешенных экспериментов.

Во второй главе описывается экспериментальная установка, методики измерений и обработки экспериментальных данных.

Третья глава диссертации посвящена установлению механизма реакции переноса протонов, протекающих в молекуле [2,2 -бипиридил]-3,3 -диола, а также изучению влияния на эти процессы фазовой модуляции фемтосекундного возбуждающего импульса.

В четвертой главе диссертации рассмотрены результаты исследования внутримолекулярных процессов в соединениях класса 2,4,5-триарилимидазолов.

Пятая глава диссертации посвящена изучению реакции внутримолекулярного переноса протона в соединениях класса салицилиденанилина.

В конце диссертации приводятся полученные в работе основные результаты и выводы, а также список цитируемой литературы.

Основные результаты и выводы:

1. Развита методика, позволяющая расширить спектральный диапазон регистрируемых спектров фотоиндуцируемого поглощения и довести его до 380-1000 нм.

2. Создано программное обеспечение в среде MATLAB, которое значительно сокращает время, требующееся для обработки экспериментальных данных.

3. Экспериментально зарегистрирована динамика спектров фотоиндуцированного поглощения ряда соединений класса 2,4,5-триарилимидазола, ряда соединений класса салицилиденанилина, а также [2,2 -бипиридил]-3,3 -диола во временном интервале от 0 до 600 пс с временным разрешением 80 фс.

4. Установлены детальные механизмы фотоинициированных процессов в электронном возбужденном состоянии для ряда соединений класса 2,4,5-имидазола; показано, что время внутримолекулярного переноса протона в возбужденном состоянии молекулы чрезвычайно мало (<100 фс) в соединениях, имеющих плоское строение реакционного центра, и более медленно (350фс) в соединениях с неплоской структурой реакционного центра; предполагается, что процесс переноса протона лимитируется конформационной перестройкой в молекуле.

5. Установлены детальные механизмы фотоинициированных процессов в электронном возбужденном состоянии для салицилиденанилина и ряда его производных; показано существование единого механизма для исследуемых соединений, существенным процессом в котором является поворот вокруг связи Сб - С7 в возбужденном электронном состоянии кето-таутомера.

6. Установлены детальные механизмы фотоинициированных процессов в электронно-возбужденном состоянии молекулы [2,2 -бипиридил]-3,3 -диола; определены количественные характеристики установленных внутримолекулярных процессов; на примере этой молекулы показано, что фазовая модуляция возбуждающего импульса влияет на процессы переноса протона.

Материалы диссертации отражены в следующих публикациях:

1. А.Н. Петрухин, С.А. Антипин, Ф.Е. Гостев, B.C. Маревцев, А.А. Титов, Д.Г. Товбин, В.А .Барачевский, Ю.П. Строкам, О.М. Саркисов. Методика регистрации спектров фотоиндуцированного поглощения в фемтосекундном масштабе времени. Фотоизомеризация спиронафтооксазина. Химическая физика, 2000, том 19, №2, с. 90-97.

2. О.М. Саркисов, А.Н. Петрухин, Ф.Е. Гостев, А.А. Титов Управление химическими реакциями с помощью фемтосекундных импульсов света. Квантовая электроника, 2001, т. 31, №6, с.483-488.

3. А.Н. Петрухин, Ф.Е. Гостев, B.C. Маревцев, А.А. Титов, А.И. Шиенок, О.М. Саркисов. Фемтосекундная динамика фотоинициированных внутримолекулярных процессов в [2,2 -бипиридил]-3,3 -диоле. Химическая физика, 2002, том 21, №11 с. 10-15.

4. Ф.Е. Гостев, А.Н. Петрухин, А.А. Титов, А.И. Шиенок, B.C. Маревцев и О.М. Саркисов. Динамика внутримолекулярных процессов в 2,4,5-триарилимидазолах. Известия РАН. Серия Химическая. 2003, № 2 (в печати).

5. F.E. Gostev, L.S. Kol'tsova, A.N. Petrukhin, А.А. Titov, A.I. Shiyonok, N.L. Zaichenko, V.S. Marevtsev, O.M. Sarkisov. Spectral luminescent properties and dynamics of intramolecular processes of 2,4,5-triaiylimidazoles. Journal of Photochemistry and Photobiology. A: Chemistry (в печати).

6. Ф.Е. Гостев, JI.C. Кольцова, А.Н. Петрухин, А.А. Титов, H.J1. Зайченко, А.И. Шиенок, B.C. Маревцев, О.М. Саркисов Спектрально-люминисцентные свойства и динамика внутримолекулярных процессов в 2,4,5- триарилимидазолах. Химическая физика, (в печати)

Кроме того, основные результаты, вошедшие в диссертацию, были представлены следующими докладами на различных научных мероприятиях:

1. А.Н. Петрухин, С.А. Антипин. Методика регистрации спектров фотоиндуцированного поглощения в фемтосекундном масштабе времени. XLII научная конференция Московского физико-технического института, Долгопрудный, 26-27 ноября, 1999.

2. А.Н. Петрухин. Управление химическими реакциями с помощью фемтосекундных импульсов. Сессия Совета РАН по Оптике и Лазерной Физике. Н.Новгород, 3-5 декабря, 2000.

3. В.А. Сенекеримян, А.Н. Петрухин, С.А. Антипин, Ф.Е. Гостев. Управление реакцией двухпротонного переноса в жидкой фазе с помощью фазовых характеристик фемтосекундного импульса. XLIII научная конференция МФТИ "Современные проблемы фундаментальных и прикладных наук", Долгопрудный, 24 ноября - 9 декабря 2000 г.

4. А.Н. Петрухин, С.А. Антипин, Ф.Е. Гостев, А.А. Титов, О.М. Саркисов. Управление реакцией двухпротонного переноса в жидкой фазе с помощью фазовых характеристик фемтосекундного импульса. Научная конференция Института химической физики им. Н.Н. Семенова РАН, Москва, ноябрь, 2001.

5. Ф.Е. Гостев, H.JI. Зайченко, JI.C. Кольцова, А.Н. Петрухин, А.А. Титов, А.И. Шиенок, B.C. Маревцев, О.М. Саркисов. Динамика внутримолекулярных процессов в 2,4,5-триарилимидазолах. Научная конференция Института химической физики им. Н.Н. Семенова РАН, Москва, Апрель, 2002.

6. А.Н. Петрухин, Ф.Е. Гостев, А.А. Титов, B.C. Маревцев, О.М. Саркисов. Енол-кето внутримолекулярный перенос протона. Юбилейная научная конференция (с международным участием) "Новые проблемы химической физики" посвященная 40-летию Института Химической Физики им. А.Б. Налбандяна НАН РА, г. Ереван. 7-11 октября 2002.

1. E.F. Caldin and V.Gold, in: Proton-transfer reactions, Chapmann and Hall, London, 1975.

2. Faraday Discussions Chem.Soc.,1940, 36.

3. Faraday Discussions Chem.Soc., 1965, 39.

4. Faraday Discussions Chem.Soc., 1982, 74.

5. A.Douhal, J.Phys.Chem, 1994,98, 13131.

6. A.B.Kotlyar, N.Borovok, S.Nachiel and M.Gutman, Biochem.1994, 33, 873.

7. Weller, A. Z. Elektrochem. 1956, 60, 1144-1147.

8. Taylor, C. A.; El-Bayoumi, M. A.; Kasha, M. Proc. Nat. Acad. Sci., U.S.A. 1969, 63, 253-260.

9. Sengupta, P. K.; Kasha, M. Chem. Phys. Lett. 1919, 68,382-385.

10. Chou, P.T.; McMorrow, D.; Aartsma, T. J.; Kasha, M. J. Phys.Chem. 1984, 88, 4596-4599.

11. McMorrow, D.; Dzugan, T. P.; Aartsma, T. J. Chem. Phys. Lett. 1984,103, 492-496.

12. P.T. Chou, M.L. Martinez, J.H. Clements, Chem. Phys. Lett., 1993, 204, 395.

13. P.T. Chou, M.L. Martinez, J.H. Clements, J. Phys. Chem., 1993, 97, 2618.

14. G.J. Stueber, M. Kieniniger, H. Schettler, W. Busch, B. Goeller, J. Franke, H.E.A. Kramer, H. Hoier, S. Henkel, P. Fischer, H. Port, T. Hirsch, G. Rytz, J.-L. Birbaum, J. Phys. Chem., 1995, 99, 10097.

15. J.C. Crawford, Progress in Polymer Science, 1999, 24, 7.

16. H. Durr, H. Bouas-Laurnet Eds., Photochromism: Molecules.and Systems, Elsevier, Amsterdam, 1990.

17. Weller, A. Z Elektrochem. 1952, 56, 662.

18. A. Douhal, F. Amat-Guerri, M.P. Lillo and U.A. Acuna J. Photochem. Photobiol. A, 1994, 78, 127.

19. A. Douhal, F. Amat-Guerri, and U.A. Acuna J. Phys. Chem, 1995, 99, 76.

20. P.M. Felker, W.R. Lambert and A.H. Zewail, J. Chem. Phys, 1982, 77, 1603.

21. T. Elsaesser and W.Kaiser, Chem. Phys. Letters, 1986, 128, 231.

22. S.Nagaoka andU. Nagashima, Chem. Phys, 1989, 136,153.

23. A. Douhal, F. Lahmani, A.H. Zewail, Proton-transfer reaction dynamics, Chem. Phys., 1996, 207,477-498.

24. С. Chudoba, S. Lutgen, Т. Jentzsch, E. Riedle, M. Woerner, T. Elsaesser. Femtosecond studies of vibrationally hot molecules produced by intramolecular proton transfer in the excited state. Chem. Phys. Lett., 1995, 240, pp.35-41.

25. P.T. Chou, Y.C. Chen, W.S. Yu, Y.M. Cheng. Spectroscopy and dynamics of excited-state intramolecular proton-transfer in 5-hydroxyflavone. Chem. Phys. Lett., 2001, 340, 89-87.

26. Simon Ameer-Beg, Stuart M. Ormson, Robert G. Brown et all. Ultrafast Measurements of Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) in Room Temperature Solutions of 3-Hydroxyflavone and Derivatives. J.Phys.Chem., 2001, 105, 3709-3718.

27. K. Stock, T. Bizjak, S. Lochbrunner. Proton transfer and internal conversion of o-hydroxybenzaldehyde: coherent versus statistical excited-state dynamics. Chem. Phys. Lett., 2002, 354, pp.409-416.

28. M.Y. Vener and S. Scheiner, J. Phys. Chem., 1995, 99, 642.

29. A.L.Sobolewski and W. Domcke, Chem. Phys. 1994, 184, 115.

30. A.H. Zewail, Femtochemistry ultrafast dynamics of the chemical bond. World Scientific, Singapore, 1994:,

31. T.Arthen-Engeland, T.Bultman, N.P.Ernsting, M.A. Rodriguez and W. Thiel, Chem. Phys., 1992, 163, 43.

32. A. Muhlpfordt, T.Bultman, N.P.Ernsting and B.Dick. Femtosecond reaction dynamics, ed. D.A. Wiersma, Royal Netherlands Academy of Arts and Sciences, Amsterdam, 1994, p.83.

33. J.L. Herek, S. Pedersen, L.Banares and A.H. Zewail. J. Chem. Phys., 1992, 91, 9046.

34. A. Douhal, F. Lahmani, A. Zehnacker-Rentien and F.Amat-Guerri, J. Phys. Chem, 1994, 98, 12198.

35. M.F. Hineman, G.A. Brucker, D.F. Kelley and E.R. Bernstein. J. Chem. Phys., 1992, 97,3341

36. J.A.Syage. J. Phys. Chem., 1995, 99, 5772.

37. Bulska H. Chem. Phys. Lett., 1983, 98, 398-402.

38. Borowicz P., Grabowska A., Wortmann R. J.Lumin., 1992, 52, 265.

39. Sobolewski A.L., Adamowicz L. Chem.Phys.Lett., 1996, 252, 33.

40. Kashke M., Rentsch S., Opfermann J. Laser Chem., 1992,8, 377.

41. У. Barone, С. Adamo. A theoretical study of proton transfer in 2,2'-bipyridil.-3,3'-diol. Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 1-6

42. H. Zhang H., van der Meulen P., Glasbeek M. Chem.Phys.Lett., 1996, 253, 97.

43. Marks D., Zhang H., Glasbeek M. и др. Chem. Phys. Lett., 1997, 275, 370-376.

44. Marks D., Prospito P., Zhang H., Glasbeek M. Chem. Phys. Lett., 1998, 289, 535540.

45. Marks D., Zhang H., Borowicz P. и др. Chem. Phys. Lett., 1999, 309, P. 19-28.

46. Glasbeek M. Femtosecond Intramolecular Double Proton Transfer in Solution. Israel Journal of Chemistry, 1999, 39, 301-307.

47. Neuwahl F., Foggi P., BrownR.G. Chem. Phys. Lett., 2000, 319, 157-163.

48. B.C. Маревцев, А.И. Шиенок, М.И. Черкашин, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1987, 2469 Bull. Acad. Sci. USSR, DV. Chem. Sci. 1987, 36, 2292 (Engl. Transl.).

49. C.R. Moylan, R.D. Miller, R.J. Twieg, K.M. Betterton, VI.Y. Lee, T.J. Matray, C.Nguyen, Chem. Materials, 1993, 5, 1499.

50. J.F. Hayes, M.B. Mitchell, C. Wicks, Heterocycles, 1994, 38, 575.

51. D. DaVIidson, M. Weiss, M. Jelling, J. Org. Chem., 1937-1938, 2, 319.

52. S. Kory, S. NarisaVIa, Asahi Garasu Kenkyu Hokoku, 1962, 12, 55 Chem. Abstr., 1963, 59,1621h.

53. G.F. SilVIersmith, Pat. Fr. 1395112,1965 Chem. Abstr., 1965, 63, 1793e.,

54. А.И. Шиенок, JI. С. Кольцова, Н.Л. Зайченко, B.C. Маревцев. Внутримолекулярный перенос протона в возбужденном состоянии 2,4,5-триарилимидазолов. Известия РАН. Сер. Хим., 2002, № 11.

55. К. Das, N. Sarkar, А.К. Ghosh, D. Majumdar, D.N. Nath, K. Bhattacharyya, J. Phys. Chem., 1994,98, 9126.

56. F.Rodriguez-Prieto, J.C. Penedo, M. Mosquera, J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1998, 94,2775.

57. G.H. Brown Ed., Photochromism, Wiley-Interscience, New York, 1971.

58. D.A. Parthenopoulos, P.M. Rentzepis, Science, 1989, 245, 843.

59. T. Sekikawa, T. Kobayashi, T. Inabe, J. Phys. Chem., 1997, 101, 644.

60. E. Hadjoudis, in H. Durr and H. Bounas-Laurent (eds.) Photochromism, Molecules and Systems. Elsevier, Amsterdamm, 1990, p.685.

61. M.D. Cohen, G.M.T. Schmidt, J. Phys. Chem. 1962, 66, 2442.

62. R. Nakagaki, T. Kobayashi, J. Nakamura, S. Nagakura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 1909.

63. E. Hadjoudis, in: H. Durr, H. Bouas-Laurent Eds. , Photochromism Molecules and Systems, Studies in Organic Chemistry, vol. 40, Elsevier, Amsterdam, 1990.

64. T. Yuzawa, H. Takahashi, H. Hamaguchi, Chem. Phys. Lett., 1993, 202, 221.

65. W. Turbeville, P.K. Dutta, J. Phys. Chem., 1990, 94, 4060.

66. K. Kownacki, L. Kaczmarek, A. Grabowska, Chem. Phys. Lett., 1993, 210, 313.

67. P.F. Barbara, P.M. Rentzepis, L.E. Brus, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 2786.

68. T.Kobayashi, T.Sekikawa, T.Inabe. Femtosecond luminescence study of hydrogen-atom-transfer process in thermochormic crystalline salicyldenanilines. J. Luminescence, 1997, 72-74, 508-510.

69. T.Sekikawa,T.Kobayashi, T.Inabe. Femtosecond fluorescence study of proton-transfer process in thermochromic crystalline salicylideneanilines. J. Phys. Chem. Chem B, 1997, 101, 50,10645-10652.

70. S.Mitra, N.Tamai. Femtosecond spectroscopic study on photochromic salicylideneaniline. Chemical Physics Letters, 1998, 282, 391-397.

71. M.I. Knyazhansky, A.V. Metelitsa, A.Ja. Bushkov, S.M. Aldoshin. Role of structural flexibility in fluorescence and photochromism of the salicyldeneaniline: the "aldehude" ring rotation. J. Photochem. Photobiol. A, 1996, 97, 121-126.

72. M.E. Kletskii, A.A.Millov A.V. Metelitsa, M.I. Knyazhansky. Role of structural flexibility in fluorescence and photochromism of the salicyldeneaniline: the general scheme of the phototransformations. J. Photochem. Photobiol. A, 1997, 110, 267270.

73. Gostev F.E., Kachanov A.A., Kovalenko S.A. et al. // Instruments and Experimental Techniques. 1996. № 39. P. 567.

74. Петрухин A.H., Антипин C.A., Гостев Ф.Е. и др. И Хим. физика. 2000. Т. 19. № 2. С. 90.