Вольтамперометрическое определение сульфгидрильных соединений в биологических объектах и пищевых продуктах тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.'.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Сульфгидрильные соединения и их свойства.

1.2 Титриметрические методы определения сульфгидрильных соединений в объектах окружающей среды. ф 1.3 Спектральные методы анализа объектов окружающей среды на содержание сульфгидрильных соединений.

1.4 Хроматографические методы анализа объектов окружающей среды при определении сульфгидрильных соединений.

1.5 Электрохимические методы определения сульфгидрильных соединений в объектах окружающей среды.

1.6 Другие методы (газометрические, термометрические, кинетические, радиохимические, микробиологические) анализа объектов окружающей if среды при определении сульфгидрильных соединений.

1.7 Электрохимическое поведение сульфгидрильных соединений на электродах различного типа.

1.8 Анализ литературного обзора и постановка задачи.

2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1 Используемые реактивы и оборудование.

2.2 Методика определения концентрации сульфгидрильных соединений методом вольтамперометрии.

• 3 РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1 Оптимизация условий формирования РПЭ для определения цистеина.

3.2 Электрохимическое исследование процессов на РПЭ.

3.3 Вольтамперометрическое определение сульфгидрильных соединений с использованием РПЭ на стеклоуглеродной подложке.

ВЫВОДЫ.

Определение сульфгидрильных (SH-) соединений - важная задача в медицине, фармации, пищевой, микробиологической и косметической промышленности. Известно, например, что содержание SH-групп в "безбелковом фильтрате" сыворотки крови позволяет диагностировать ранние стадии онкозаболеваний. Благодаря высокой чувствительности, экспрессности и ф селективности для этих целей широко применяют электрохимические методы анализа, обеспечивающие высокие аналитические характеристики вольтамперометрического определения указанных соединений. Вместе с тем, большинство из этих методик являются косвенными и отличаются сложностью, длительностью подготовки проб и реактивов, многостадийностью, недостаточно высокой точностью и экологической безопасностью. Таким образом, проблема разработки более универсальных методик анализа SH-соединений до сих пор остается актуальной.

При определении сульфгидрильных соединений в настоящее время применяют ртутные пленочные электроды (РПЭ) с подложкой из благородных металлов, использование для этих целей в качестве подложки различных углеродных материалов мало изучено. В практике аналитических лабораторий широко известен стеклоуглерод, благодаря его однородности, практически беспористой структуре и легкости механической обработки. В связи с этим особый интерес представляет изучение поляризационных процессов, протекающих на поверхности РПЭ на стеклоуглеродной подложке в присутствии сульфгидрильных соединений.

Целью настоящей работы являлось изучение электрохимического поведения SH-соединений на РПЭ с подложкой из стеклоуглерода для разработки чувствительной и экспрессной методики их определения на примере цистеина.

Для достижения поставленной цели было изучено электрохимическое поведение малорастворимого соединения цистеината ртути, образующегося на поверхности РПЭ в присутствии цистеина, подобраны оптимальные условия + формирования РПЭ, концентрирования электроактивного малорастворимого соединения, оптимизированы условия определения сульфгидрильных соединений на примере цистеина, изучено мешающее влияние сопутствующих компонентов.

Диссертационная работа выполнялась в рамках грантов РФФИ по исследованию закономерностей формирования вольтамперометрического аналитического сигнала на твердых электродах в анализе объектов окружающей среды (гранты №№ 00-03-32351, 03-03-32969, 03-03-96548).

Научная новизна:

1 Изучены электрохимическое поведение и особенности формирования аналитического сигнала (АС) на РПЭ в процессе вольтамперометрического определения SH-соединений на примере цистеина.

2 Разработана методика вольтамперометрического определения сульфгидрильных соединений в водных растворах с использованием РПЭ на стеклоуглеродной подложке.

3 Установлена возможность суммарного определения SH-соединений в биологических объектах и пищевых продуктах с использованием цистеина в качестве вещества-стандарта.

Практическая ценность работы: разработана селективная и экспрессная вольтамперометрическая методика определения сульфгидрильных соединений в различных объектах.

Представленный в настоящей работе вольтамперометрический метод определения сульфгидрильных соединений с использованием сенсора из стеклоуглеродного материала с нанесенной на него ртутной пленкой включен в лабораторный практикум по спецкурсу "Электрохимические методы исследования" для специальности 011000 - химия по кафедре аналитической химии Кубанского госуниверситета.

На защиту выносятся:

• результаты исследования условий формирования РПЭ на стеклоуглеродной подложке для целей определения сульфгидрильных соединений;

• результаты исследования концентрирования электроактивного малорастворимого соединения SH-груип с ргутью и его электрохимическое поведение на поверхности РПЭ на стеклоуглеродной подложке;

• методика вольтамперометрического определения сульфгидрильных соединений в водных растворах с использованием РПЭ на стеклоуглеродной подложке и результаты анализа различных объектов окружающей среды;

• схема анализа биологических объектов и пищевых продуктов на содержание SH-соединений.

Апробация работы: Материалы диссертации изложены на Всероссийской конференции "Актуальные проблемы аналитической химии" (Москва, 2002), на • Всероссийской научно-практической конференции "Электрохимия органических соединений" (Астрахань, 2002), на Международном симпозиуме "Разделение и концентрирование в аналитической химии" (Краснодар, 2002), на Международном форуме "Аналитика и аналитики" (Воронеж, 2003), на II Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов для изучения окружающей среды (Ростов-на-Дону, 2003), на V Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды "Экоаналитика-2003" с международным участием (Санкт-Петербург, 2003).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 9 работ, в том числе 6 тезисов, 2 статьи, подана заявка на выдачу патента РФ на изобретение (приоритет от 13.05.2003).

Структура и объем работы: Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов и списка литературы. Работа изложена на 122 страницах, содержит 21 рисунок и 9 таблиц. Библиография включает 289 наименований работ российских и зарубежных авторов.

выводы

1 Изучено электрохимическое поведение сульфгидрильных соединений, установлены механизмы реакций в катодном и анодном вольтамперометрических процессах, протекающих на ртугно-пленочном электроде на стеклоуглеродной подложке.

2 Рассчитаны кинетические характеристики исследованных электрохимических процессов (величины кажущейся энергии активации, температурных коэффициентов и порядка реакции).

3 На примере цистеина изучены особенности формирования аналитического сигнала и разработана методика вольтамперометрического определения SH-соединений в водных растворах с использованием РПЭ на стеклоуглеродной подложке. Установлены оптимальные условия определения сульфгидрильных соединений (состав фонового электролита, время формирования РПЭ и накопления цистеината ртути, рН, температура, мешающее влияние сопутствующих компонентов и др.).

4 Обоснована и экспериментально доказана возможность вольтамперометрического определения суммарного содержания SH-соединений с использованием цистеина в качестве вещества-стандарта.

5 Разработанная методика вольтамперометрического определения сульфгидрильных соединений апробирована на различных биологических объектах ("безбелковом фильтрате" сыворотки крови, моче) и ряде пищевых продуктов (пиве, соках, дрожжах, мясе). Показана возможность использования разработанной методики для контроля качественных характеристик вышеперечисленных объектов. w

1. Химическая энциклопедия. М., Большая Российская энциклопедия, 1992. Т. 4.: Пирометаллургия - С. / Под ред. И.Л. Кунянц. - 1992. - 1184 с.

2. Шевченко И.Т. Полярография в медицине и биологии / И.Т. Шевченко, В.И. Городыский. Киев: Госмедиздат УССР, 1964. - 150 с.

3. Березов Т.Т. Биологическая химия / Т.Т. Березов, Б.Ф. Коровкин. М.: Медицина, 1998.-704 с.

4. Калинин Ф.Л. Справочник по биохимии / Ф.Л. Калинин, В.П. Лобов, В.А. Жидков.-Киев: Наукова думка, 1971.- 1013 с.

5. Малер Г. Основы биологической химии / Г. Малер, Ю. Кордес. М.: Мир,1970.-567 с.

6. Виниченко И.Г. Комплексообразование и окисление лиганда в системе никель (И) цистеин / И.Г. Виниченко, Г.Д. Зегжда, О.М. Майборода // Журн. неорг. химии - 1985. - Т. 30. -№ 7. - С. 1755.

7. Плющеев В.Е. Об устойчивости комплексных соединений редкоземельных элементов с некоторыми а-аминокислотами / В.Е. Плющеев, Г.В. Надеждина, Г.С. Лосева, В.В. Мельникова, Т.С. Парфенова // Журн. общ. химии 1974. - Т. 44. - № 10. - С. 2319-2321.

8. Талипова Л.Л. Серусодержащие органические вещества как реагенты для спектрофотометрического определения рения / Л.Л. Талипова, Э.Л. Абрамова, Н.Л. Парпиев // Химия и хим. технол. редк. цвет. мет. Ташкент, 1974. - С. 128— 135.

9. Товстопят Е.С. Комплексные соединения тяжелых металлов с аминокислотами, встречающимися в природных водах / Е.С. Товстопят, В.Я. Еременко, А.А. Назарова // Гидрохимические материалы. Новочеркасский гидрохимический ин-т. 1971. - Т. 56. - С. 91-95.

10. Boggess R.K. Co (II) interactions with penicillamine and cystein / R.K. Boggess, R.B. Martin //J. Inorg. and Nucl. Chem. 1975. - Vol. 37. - № 1. -P. 359-361.

11. Sharma C.L. Thermodynamics for the formation of cysteinate complexes of lanthanide (III) ions / C.L. Sharma, Т.К. De // J. Less-Common Metals. 1980. -Vol. 70.-№ 1.-P. 63-68.

12. Жернакова З.М. Методы определения цистеина / З.М. Жернакова, Ю.М. Полежаев. Уральск, политехи, ин-т. - Свердловск, 1987. - 50 с. Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы 09.02.87, № 115 - ХП - 87.

13. Srivastava A. Improvement of the iodometric determination of cysteine // Z. anal. Chem. 1977. - Vol. 287. -№ 4 - 5. - P. 316.

14. Бельчер P. Субмикрометоды анализа органических веществ. М.: Мир, 1968.-232 с.

15. Шрайнер Р. Идентификация органических соединений / Р. Шрайнер, Р. Фьюзон, Д. Кертин, Т. Моррил. М.: Мир, 1983. - 704 с.

16. Эшворт М.Р.Ф. Титриметрические методы анализа органических соединений. Методы прямого титрования. М.: Химия, 1968. - 555 с.

17. Tiwari К.К. Microdetermination of certain mercaptans and carboxylic acids present in a mixure / K.K. Tiwari, R.M. Verma // Microchem. J. 1984. - Vol. 30. -№3.-P. 313-318.

18. Rlileanu M. Volumetric dosage with phenothiazone-(3). III. The dosage of the thiolic compounds with phenothiazone-(3) / M. RSileanu, E. Dobre // Rev. roum. chim.- 1970. Vol. 15. -№ 5. - P. 823-827.

19. Bachhawat J.M. Determination of thiols by oxidation with N-bromosuccinimide / J.M. Bachhawat, N.S. Ramegowda, A.K. Koui, C.K. Narang, N.K. Mathur // Indian J. Chem. 1973. - Vol. 11. - № 6. - P. 614.

20. Yadav P.C. Titrimetric resolution of mixure of cysteine, cystine and methionine with N-bromosuccinimide / P.C. Yadav, A. Srivastava // Philipp. J. Sci. -1985. Vol. 114. - № 3 - 4. - P. 251-254.

21. Ковальчук T.B. Куприметрическое определение цистеина / T.B. Ковальчук, А.А. Медведовский И Фармация. 1989. - Т. 38. - № 1. - С. 66-68.

22. Луковская Н.М. Определение микроколичеств сульфидной серы по тушению хемилюминесценции люминола с иодом / Н.М. Луковская, Л.В. Маркова //Журн. аналит. химии- 1969.-Т. 24.-№ 12.-С.1862-1867.

23. Made Gowda Nill Anada Murthy A.S. Oxidation of cystein with chloramine -T and dichloramine T / A.S. Made Gowda Nill Anada Murthy, D.C. Mahadevoppa // Curr. Sci. (India). - 1975. - Vol. 44. - № l. - p. 6.

24. Tiwari K.K. Titrimetric microdetermination of certain sulphur-containing organic compounds by oxidation with alkaline potassium permanganate / K.K. Tiwari, R.M. Verma // Talanta. 1983. - Vol. 30. - № 6. - P. 440-442.

25. A.C. МКИ G 01 N 31 / 16. Способ количественного определения органических соединений, содержащих аминогруппу / С.И. Обтемперанская, Н.Н. Калинина, М.Н. Сизой (СССР). -№ 379872; заявл. 11.06.71; опубл. 05.07.73.

26. Verma К.К. A modification of the determination of cysteine with o-iodosobenzoic acid / K.K. Verma, C.A. Bose // Anal. Chim. acta. 1974. - Vol. 70. -№ l.-P. 227-228.

27. Channegowda C. Estimation of mercaptans with 1-chlorobenzotriazole / C. Channegowda, S.M. Mayanna // Microchim. acta. 1990. - Vol. 3. - № 4-6. -P. 271-276.

28. Ошская В.П. Нингидриновые реакции. Рига: Зинатне, 1974. - 176 с.

29. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1975. - 360 с.

30. Мазор Л. Методы органического анализа. М.: Мир, 1986. - 584 с.

31. Полюдек-Фабини Р. Органический анализ / Р. Полюдек-Фабини, Т. Бейрих.-Л.: Химия, 1981.-624 с.

32. Prakash A. Spectrophotometric methods for the determination of some thioamino acids and thioureas in pure and pharmaceutical preparations / A. Prakash, A.P. Singh, I.C. Shukla // J. Indian Chem. Soc. 1987. - Vol. 64. - № 4. - P. 262-264.

33. Мглинец A.A. Определение сульфгидрильных групп цистеина в кератине при кратковременном гидролизе шерсти // Сельскохозяйственная биология. 1981. - Т. 16. - № 5. - С. 790-793.

34. А .С. СССР кл. G 01 N 21/24. Способ количественного определения сульфгидрильных групп цистеина шерсти / Калинин В.В., Мглинец А.А. -№ 679853, заявл. 30.04.75, № 2131184, опубл. 19.08.79.

35. Торчинский Ю.М. Сульфгидрильные и дисульфидные группы белков. -М.: Наука, 1971.-228 с.

36. Шевчук И.А. Чувствительная реакция на цистеин / И.А. Шевчук, Л.И. Дегтяренко, Э.В. Янковская // Журн. аналит. хим. 1975. - Т. 30. - № 5. -С. 1019-1022.

37. Dubois P. Le c/s-a,/?-dinitrostilbene: un nouveau reactif pour le dosage colorimetrique des amines primaries et secondaires, des aminoacides et des thiols / P. Dubois, P. Levillain, C. Viel // Talanta. -1981.- Vol. 28. № 11. - P. 843-848.

38. Kavlentis E. Selective spectrophotometric determination of cysteine in the presence of cystine, methionine, and the remaining amino acids using the palladium (II) -DPPH complex / E. Kavlentis // Microchem. J. 1988. - Vol. 37. - № 1. - P. 129-131.

39. Sastry C.S. Spectrophotometric methods for the determination of some thiols with aminophenols and iron (III) / C.S. Sastry, P. Patyanarayana, M.K. Tummuru // Analyst. 1985.-Vol. 110.-№2.-P. 189-191.

40. Ветютнева H.O. Количественное определение цистеина и метионина с помощью 18-краун-6 // Фармац. журш 1996. -№ 3. - С. 80-81.

41. А.С. СССР, кл. G 01 N 21/24. Способ количественного определения тиолов / А.И. Бусев, Л.И. Тетерникова. № 726473, заявл. 26.10.77, № 2536713, опубл. 7. 04. 80.

42. Sastrv C.S.P. Spectrophotometric determination of some thiourea and thiol derivatives / C.S.P. Sastiy, P. Satyanarayana, A.R. Mohana Rao, N. Rajendra Prasad Singh, K. Hemalatha // Acta Cien. Indica. Chem. 1988. - Vol.' 14. -№ 3. - P. 227-230.

43. Tutem E. Simultaneous determination of cystine and cysteine by derivative spectrophotometry / E. Tutem, E. Kazgan // 35th IUPAC Congr., Istanbul, 14 19 Aug., 1995: Abstr. II. Sec. 4-6. - Istanbul., 1995. - P. 1112.

44. Verma B.C. Colorimetric determination and paper chromatographic detection of mercaptans through organo-trithiocarbonate formation / B.C. Verma, M.S. Chauhan, M. Singh, J. Butail //Nat. Acad. Sci. Letl. 1982. - Vol. 5. - № 4. - P. 131-132.

45. Murty N.K. Detection and determination of L-cysteine hydrochloride / N.K. Murty, V.J. Rao, G.M.Gautam // J. Inst. Chem. (India). 1988. - Vol. 10. - № 4.1. P. 163.

46. Jaselskis B. Spectrophotometric determination of microamounts of cysteine /

47. B. Jaselskis, Schlough S.D. // Anal. Chem. 1974. - Vol. 46. -№ 7. - P. 915-916.

48. A.C. 1239564 СССР, МКИ G 01 N 21/78. Способ определения цистеина в водной среде / З.М. Жернакова, Л.Ф. Дубинина, Ю.А. Седов (СССР).-№ 381883837/23-04; Заявл. 22.10.84. Опубл.23.06.86. Бюл. № 23.- 159 е.: ил.

49. Ip М.Р.С. Phototitrimetric determination of sulfhydiyl compounds with O-hydroxymercuribenzoic acid using dithiofluorescein as an indicator / M.P.C. Ip, R.J. Thibert // Mikrochim. acta.- 1976. -Vol. 1. № 6. - P. 599-612.

50. Кузнецов B.B. Титриметрическое определение тиолов и дисульфидов /

51. B.B. Кузнецов, В.А. Шаманский // Журн. аналит. химии. 1985. - Т. 40. - № 11.1. C.2066-2068.

52. Алдарова Н.Ш. Спектрофотометрический метод дифференцированного определения смесей аминокислот / Н.Ш. Алдарова, М.В. Ермакова // В сб. "Пробл. аналит. химии". Т.1. М.: Наука, 1970. - С. 229-233.

53. Kubaszewski Е. The application of thallium (III) ions in oxidimetric determinations. Part 1: Indirect spectrophotometric determination of pig amounts of cysteine // Pharmazie. 1990. - Vol.45. - № 1. - P. 43-44.

54. Sastry C.S.P. Estimation of cysteine and methionine with tetrabase / C.S.P. Sastry, E.R. Subrahmanyan // J. Inst. Chem. (India). 1990. - Vol. 62. - № 1. -P. 11-12.

55. Vifias P. Catalytic titration of N-penicillamine, N-acetylcysteine, cysteine and 2-mercaptopropionylglycine / P. Vifias, M.H. Cordoba, C. Sanchez-Pedrefio // Analyst. -1990.-Vol. 115.-№6.-P. 757-760.

56. Рожнова О.И. Спектрофотометрическое определение цистеина в водном растворе / О.И. Рожнова, Д.Л. Котова, В.Ф. Селеменев, Т.А. Крысанова // Журн. аналит. химии. 1999. - Т. 54. - № 12. - С. 1265-1267.

57. Chrastil J. Spectrophotometric determination of cysteine and cystine in peptides and proteins//Analyst.- 1989.-Vol. 114.-№9.-P. 1133-1136.

58. Chrastil J. Spectrophotometric determination of cysteine and cystine in urine //Analyst.-1990.-Vol. 115.-№ 10.-P. 1383-1384.

59. Dupre S. Simultaneous spectrophotometric determination of the oxidized and reduced form of thiols in solution / S. Dupre, M. Aureli // Anal. Biochem. 1980. -Vol. 105.-№ 1. - P. 97-100.

60. Grassetti D.R. Colorimetric method for determining thiols. Arequipa Foundation. Пат. США, кл. 23-230 R, (С 07 D 31/48, G 01 N 31/22), № 3597160. заявл. 2.04.69, опубл. 3.08.71.

61. Ciesielski W. Spektrofotometryczne nownoczesne oznaczanie cysteiny, glutationu i kwasu askorbinowego z wykorzystaniem indukowaney neakeji iodo-azydkowej // Chem. Anal. 1986.-Vol. 31.1.-P.99-103.

62. Гержикова В.Г. Спектрофотометрический метод определения содержания сульфгидрильных соединений в сусле и вине / В.Г. Гержикова, Е.Н. Датунашвили, Н.Г. Саришвили // Виноделие и виноградарство СССР. 1982. -№ 6. - С. 32-33.

63. Horner L. Arylvinylsulfone Reagenten zum Schutz und Nachweis von Thiolfunktionen / L. Horner, I.H. Linde // Phosph. and Sulfur. - 1983. - Vol. 15. - № 1. -P. 1-8.

64. Kirschenbaum S. 2,3-Diphenyl-l-indanone fluorometric analysis of amino acids / S. Kirschenbaum, M.D. Glantz // Mikrochim. acta.- 1976. -Vol. 1. № 6. -P.589-598.

65. Takahata K. Spectrofluorimetric determination of 1СГ7 M levels of thiol compounds using silver (I)-5,10,15,20-tetrakis(4-sulfophenyl)porphine complex / K. Takahata, S. Igarashi // Chem. and Farm. Bull. 1996. - Vol. 44. - № 1. - P. 226228.

66. Toyo'oka T. Fluorescence analysis of thiols with ammonium 7-fluorobenzo-2-oxa-l,3-diazole-4-sulphonate / T. Toyo'oka, K. Imai // Analyst. 1984. - Vol. 109. -№8.-P. 1003-1007.

67. Bermudez B. Individual and simultaneous fluorimetric determination of glycine and cysteine by flow injection analysis / B. Bermudez, F. Lazaro, M. Dolores Luque de Castro, M. Valcarcel // Microchem. J. 1987. - Vol. 35. -№ 3. - P. 315-320.

68. Nakashima K. A new fluorogenic thiol-selective reagent: N-{n-2-(6-dimethylamino)benzofuranyl.-phenyl}maleimide / К Nakashima, H. Akimoto, K. Nishida, Sh. Nakatsuji, Sh. Akiyama // Talanta. 1985. - Vol. 32. - № 2. - P. 167169.

69. Луковская H.M. Хемилюминесцентное определение микроколичеств органических восстановителей с использованием ванадатометрических реакций / Н.М. Луковская, Е.В. Митрополитская // Журн. аналит. хим. 1975. - Т. 30. - № 5. -С. 985-988.

70. Луковская Н.М. Определение микроколичеств сульфидной серы по тушению хемилюминесценции люминола с иодом / Н.М. Луковская, Л.В. Маркова // Журн. аналит. химии 1969.-Т. 24.-№ 12.-С. 1862-1867.

71. Lippman R.D. Sensitive solid-phase chemiluminescence microassay of thiols // Anal, chim. acta. 1980. -Vol. 116.-№ l.-P. 181-184.

72. Kamidate Т. Simultaneous determination of cysteine and glutathione via use of time-resolved luminol chemiluminescence method / T. Kamidate, I. Kuniya, H. Watanabe // Chem. Lett. 1993. - No 12. - P. 2049-2052.

73. Lopez G.I. FIA titrations of sulphide, cysteine and thiol-containing drugs with chemiluminescent detection / G.I. Lopez, P. Vinas, G.J.A. Martinez // Fresenius' J. Anal. Chem. 1993. - Vol. 345. - № 11. - P. 723-726.

74. Martin V.R. Determination of cysteine in wools by atomic-absorption spectrophotometry: Comparison with other spectrophotometric methods / V.R. Martin, O.J. de Bias, J.H. Mendez//J. Text. Inst. 1988. - Vol. 79. -№ 3. - P. 409-416.

75. Пат. США, кл. 23 230R, (С 07 D 31/48, С 01 N 31/22) Colorimetric method for determination thiols / Grassetti D.R. - № 3591160, заявл. 2.04.69, опубл. 3.08.71.

76. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. И. Методы анализа. М.: Химия, 1967.- 1032 с.

77. Асатиани B.C. Новые методы биохимической фотометрии.- М.: Наука, 1965.-543 с.

78. Бондаренко Б.И. Количественное определение аминокислот при хроматографии в тонком слое // Лаб. дело. 1984.- № 2. - С. 118-120.

79. Заславский Е.М. Методы исследования органического вещества в океане // Определение группового состава аминокислот в морских осадках. М., 1980. — С. 107-115.

80. Титаев А.А., Балаболкин И.И. // Лабораторное дело. 1971. - Т. 10.1. С. 618.

81. Lin Ling B. Use of enhancers in the HPTLC fluorescence analysis of thiols / B. Lin Ling, W.R.G. Baeyens, Del Castillo В., Imai K., De Moerloose P., K. Stragier // J. Pharm. and Biomed. Anal.- 1989.-Vol. 7.-№ 12.-P. 1671-1678.

82. Prasad B.N. Detection of thiol and thioketone groups by Dragendorff s reagent in thin-layer chromatography / B.N. Prasad, G.B. Kawale, S.V. Padalikar, V.D. Joglekar // Sci. And Cult. 1980. - Vol. 46. - № 7. - P. 275-276.

83. Csapo J. Gyors modszer elelmiszerek es takarmanyok ciszteintartalmanak meghata rozasara ioneseres oszlopkromatografiaval // Elelmiszervizsg. K6zl. 1982. -Bd. 28. 4. -S. 163-172.

84. Csapo J. Takarmanyok es elelmiszerek cisztintartalmanak meghatarozasa ciszteinformaban. A redukcio mint a cisztinmeghatarozas hibaforrasa / J. Csapo,

85. K. Z. Csapone / filelmiszervizsg. k5zl. 1986. -Vol. 32. - № 4. - P. 224-233.

86. Qureshi S.Z. Ion exchange test for microgram detection of mercaptans / S.Z. Qureshi, A.N. Izzatullah // Microchem. J. 1983. - Vol. 28. - № 1. - P. 33-36.

87. Watanabe Y. Liquid chromatographic determination of amino and imino acids and thiols by postcolumn derivatization with 4-fluoro-7-nitrobenzo-2,l,3-oxidiazole / Y. Watanabe, K. Imai // Anal. Chem. 1983. - Vol. 55. - № 11. - P. 1786-1791.

88. Nakamura H.Fluorometric determination of thiols by liquid chromatography with postcolumn derivatization / H. Nakamura, Z. Tamura // Anal. Chem. 1981. -Vol. 53.-№ 14.-P. 2190-2193.

89. Nakamura H. Simultaneous fluorometric determination of thiols and disulfides by liquid chromatography with modified postcolumn derivatization / H. Nakamura, Z. Tamura//Anal. Chem.- 1982.-Vol. 54.-№ 12.-P. 1951-1955.

90. Пат. ЧССР, кл. 42 1 3/01, (G 01 N). Automaticky zpiisob stanoveni tryptofanu jednotlivg a v serii / Simova O. № 138351, заявл. 23.07.69, опубл. 15.09.70.

91. Wronski M. Application of tributyltin chloride to the separation and column chromatography of thiols // J. Chromatogr. 1976. - № 117. - № 1. - P. 47-52.

92. Ohsada M. Determination of sulfur-containing amino acid residues in proteins by pyrolysis-gas chromatography with flame photometric detection / M. Ohsada, H. Ohtani, Sh. Tsuge // Fresenius Z. anal. Chem. 1988. - Vol. 329. - № 7. - P. 781— 785.

93. Рыжова Г.Л. Определение аминокислот в рапе и лечебной грязи методом газожидкостной хроматографии / Г.Л. Рыжова, А.В. Братчиков // Журн. аналит. химии 1980. - Т.35. - № 4. - С. 803-804.

94. Сунозова Е.В. Газовая хроматография аминокислот / Е.В. Сунозова, В.И. Трубников, К.И. Сакодынский. М.: Наука, 1976. - 83 с.

95. Goh С.-J. Analysis of all protein amino acids as their tret-butyl-dimethylsilyl derivatives by gas-liquid chromatography / C.-J. Goh, K.G. Craven, J.R. Lepock,

96. E.B.Dumbroff//Anal.Biochem.-1987.-Vol. 163.-№ l.-P. 175-181.

97. Pettitt B.C. A new approach to the GC analysis of amino acids / В. C. Pettitt, J.E. Stouffer // J. Chromatogr. Sci. 1970. - Vol. 8. - № 12. - P. 735-737.

98. Situmorang M. Liquid chromatography with electrochemical detection (LC -EC): an experiment using 4-aminophenol / M. Situmorang, M.T.B. Lee, K.H. Witzeman, R. William // J. Chem. Educ. 1998. - Vol. 75. -№ 8. - P. 1035-1038.

99. Марченко А.П. Количественное определение меркаптанов в мясных консервах методом газожидкостной хроматографии / А.П. Марченко, Е.С. Ульянов,ф

100. Н.И. Климова, С.И. Левишина // Достижения в области исследования сырья и продукции мясного производства. 1981. - С. 101-108.

101. Lankmayr Е.Р. Bestimmung von Thiolverbindungen durch selektive Fluorescenz-derivatisierung und HPLC / E.P. Lankmayr, K.W. Budna, K. Muller, F. Nachtmann // Fresenius Z. anal. Chem. 1979. - Vol. 295. - № 5. - P. 371-374.

102. Wronski M. Electrophoresis of thiols in cellulose gels. VII. Separation and resolution of the second and third group thiols from physiological fluids // Chem. anal.1989. Vol. 34. -№ 2. - P. 213-219.

103. Wronski M. Electrophoresis of thiols in cellulose gels. I. General approach // J. Chromatogr. 1982. - № 248. - № 3. - P. 363-371.

104. Yan J.X. Identification and quantitation of cysteine in proteins separated by gel electrophoresis / J.X. Yan, W.C. Kett, B.R. Herbert, A.A. Gooley, N.H. Packer, K.L. Williams//J. Chromatogr. A.- 1998.-Vol. 813.-Xa l.-P. 187-200.

105. Бондарев Г.Н. Хроматография и электрофорез на бумаге серуазотсодержащих соединений / Г.Н. Бондарев, С.А. Грачев, Г.И. Мус,

106. Е.В. Леонова // Журн. аналит. химии. 1970. - Vol. 25. - № 6. - Р. 1219-1222.

107. Holland L.A. Developmant of a CE EC method employing on-line derivatization with electrogenerated bromine / L.A. Holland, S.M. Lunte // Pittsburgh

108. Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., New Orleans, La, March 1-5, 1998,

109. PITTCON'98: Book Abstr. New Orleans (La), 1998. - C. 014.

110. Holland L.A. Postcolumn reaction detection with dual-electrode capillary electrophoresis electrochemistry and electrogenerated bromine / L.A. Holland, S.M. Lunte // Anal. Chem. - 1999. - Vol. 71. - № 2. - P. 407-412.

111. Yu M. Attomole amino acid determination by capillary zone electrophoresis with thermooptical absorbance detection / M. Yu, N.J. Dovichi // Anal. Chem. 1989. -Vol.61.-Xa l.-P. 37-40.

112. Josic D. Hochleistungs-kapillarelektro-phorese zur Trennung von Peptiden und Proteinen / D. Josic, K. Zeilinger// Lab. Prax. 1989. - Vol. 13. -X° 12. - P. 11111113.

113. O'Shea T.J. Chemically modified microelectrodes for capillaryelectrophoresis / electrochemistry / T.J. O'Shea, S.M. Lunte // Anal. Chem. 1994. -Vol. 66.-Xa 2.-P. 307-311.

114. Perrett D. Comparative performance of different HPLC systems with electrochemical detector / "Drug Determinat. Therapeutic and Forensic Contexts". New York. London. - 1984. - P. 111-121.

115. Мискиджьян С.П. Полярография лекарственных препаратов / С.П. Мискиджьян, Л.П. Кравченюк. Киев: Вища школа, 1976. - 150 с.

116. Halbert М.К. Electrocatalytic and analytical response of cobalt phthalocyanine containing carbon paste electrodes toward sulfhydryl compounds / M.K. Halbert, R.P. Baldwin//Anal. Chem. 1985.-Vol. 57.-№3.-P. 591-595.

117. How W. A glassy-carbon electrode modified by dispersed a-alumina as an enhanced electrochemical detector in liquid chromatography for cysteine and glutathione / W. How, E. Wang // Talanta. 1991. - Vol. 38. - № 5. - P. 557-560.

118. Jenke D.R. Determination of cysteine in fharmaceuticals via liquid chromatography with postcolumn derivatization / D.R. Jenke, D.S. Brown // Anal. Chem. 1987. - Vol. 59. - № 11. - P. 1509-1512.

119. Strosberg A.D. Microsequencing of peptides and proteins / A.D. Strosberg, L. Camoin, J.-L. Guillaume // TRAC: Trends Anal. Chem. 1989. - Vol. 8. - № 8. -P. 292-298.

120. Jackson E.D. The dinitrophenyl group as a selective label in high-performance liquid chromatography of peptides / E.D. Jackson, N.M. Young // Anal. Biochem.-1987.-Vol. 162.-№ l.p. 251-256.

121. Lankmayr E.P. Bestimung von Thiolverbindungen durch selektive Fluorescenz-derivatisierung and HPLC / E.P. Lankmayr, K.W. Bunda, K. MUller, F. Nachtmann // Fresenius' Z. anal. Chem. 1979. - Vol. 295. - № 5. - P. 371-374.

122. Pecavar A. Quantitative evaluation of amino acids using microwave accelerated hydrolysis / A. Pecavar, M. Prosek, D. Fercej-Temeljotov, J. Marsel // Chromatographic 1990. - Vol. 30. - № 3 - 4. - P. 159-162.

123. Lin Ling B. Application of microscale liquid chromatography with fluorescence detection to the determination of thiols / B. Lin Ling, C. Pewaele, W.R.G. Baeyens // J. Chromatogr. 1990. - Vol. 514. - № 2. - P. 189-198.

124. Imai K. Fluorigenic reagents for primary and secondary amines and thiols in high-performance liquid chromatography. A review. / K. Imai, T. Toyo'oka, H. Miyano // Analyst. 1984.-Vol. 109.-№ 11.-P. 1365-1373.

125. Young P.B. A rapid high-performance liquid chromatography method for determination of homocysteine in porcine tissue / P.B. Young, A.M. Molloy, J.M. Scott, D.G. Kennedy // J. Liquid Chromatogr. 1994. - Vol. 17. - № 16. - P. 3553-3461.

126. Okabayashi Y. High-performance liquid chromatography for amino compounds and thiol compounds derivatized with europium chelate / Y. Okabayashi, T. Kitagaeva //Anal. Chem. 1994. - Vol. 66. - № 9. - P. 1448-1453.

127. Rose S.V. Analysis of amino acids as their OPA derivatives by reversed phase HPLC / S.V. Rose, Ph. Mussche // " Abstr. Pap. Pittsburgh Conf. and Appl. Spectrosc., Atlantic City, N.J., March 9-13,1987". Pittsburgh, Pa, 1987. P. 434.

128. Пат. 4670403, США. МКИ G 01 N 21/77. НКИ 436/90. Method of amino acid analysis / Y. Ishida, M. Fujiwara, T. Kinoshita, N. Nimura. № 649549; заявл. 11.09. 84, опубл. 2.06.87.

129. Moll F.J. Determination of cysteine/cystine in gelatin / F.J. Moll, K. Wagner // J. Photogr. Sci. 1989. - Vol. 37. - N° 1. - P. 19-22.

130. Toyo'oka T. Fluorogenic reagent for thiols: 4-(N,N-dimethylaminosulfonyl)-7-fluoro-2,l,3-benzoxadiazole / T. Toyo'oka, T. Suzuki, Y. Saito, S. Usu, K. Imai // Analyst. 1989. - Vol. 114. - № 4. - P.413-419.

131. Mopper K. Trace determination of biological thiols by liquid chromatography and precolumn fluorometric labeling with o-phthalaldehyde / K. Mopper, D. Delmas // Anal. Chem. 1984. - Vol. 56. - № 13. - P. 2557-2560.

132. Baeyens W.R.G. Reversed-phase high-performance liquid chromatography of thiol bimane derivatives / W.R.G. Baeyens, G. vai der Weken, P. de Moerloose // Anal. chim. acta. - 1988. - Vol. 205. -№ 1-2. - P. 43-51.

133. Toyo'oka T. Simultaneous determination of thiols and disulfides by high-performance liquid chromatography with fluorescence detection / T. Toyooka, S. Uchiyama, Y. Saito, K. Imai // Anal. chim. acta. 1988.- Vol. 205. - № 1-2. - P. 2941.

134. Matsui S. Fluorometric determination of cysteine in bear by high-performance liquid chromatography with precolumn derivatisation / S. Matsui,

135. К. Kitabatake, Н. Takahashi, Н. Meguro // J. Inst. Brew. 1984. - Vol. 90. - № 1. -P. 20-23.

136. Honegger C.G. Liquid chromatographic determination of common water-soluble antioxidants in biological samples / C.G. Honegger, H. Langemann, W. Krenger, A. Kempf // J. Chromatogr.-Biomed. Appl. 1989. - Vol. 487. - № 2. - P. 463^68.

137. Lunte S.M. Detection of thiols and disulfides in liver samples using liquid chromatography / electrochemistry / S.M. Lunte, P.T. Kissinger // J. Liquid Chromatogr.- 1985. Vol. 8. 4. - P. 691-706.

138. Shi G. Determination of glutathione, cysteine and N-acetylcysteine in the brain of rats / G. Shi, F. Hu, W. Sun, L. Jin, K. Yamamotok et al. // Anal. chim. acta. -1999. Vol. 391. -№ 3. - P. 307.

139. Hui B.S. Amperometric detection of amines and aminoacids in flow injection systems with a nickel oxide electrode / B. S. Hui, С. O. Huber // Anal. Chim. Acta.-1982.-Vol. 134.-P. 211-218.

140. Mairesse-Ducarmois С.A. Contribution h l'electrochimie des thiols et disulfides. Partie I. Cysteine et cystine / C.A. Mairesse-Ducarmois, G.J. Patriarche, J.L. Vandenbalck//Anal. chim. acta.-1974.-Vol. 71.-№ l.-P. 165-174.

141. Suznjevic D. Investigation of the mercury thiolate system by cyclic voltammetry and current reversal chromopotent iometry / D. Suznjevic, M. Erceg, P. Mader // 33 Reum. Soc. int. electrochim., 6-10 sept. 1982. Lyon, 1982. - P. 616— 618.

142. Vanderbalck J.L. Polarographie impulsionnelle et voltamperometrie cyclique de composes d'interet pharmaceutique // Analysis. 1979. - Vol. 7. - № 2. - P. 88-95.

143. Erceg M. Investigationof the redox couple cysteine/cystine at the DME by A. C. Polarography / M. Erceg, D. Suznjevic, P. Mader // "Int. Soc. Electrochem. 34th Meet., Erlangen, Sept. 18-23, 1983", Extend, abstr. Erlangen, 1983, 05/17.

144. Heyrovsky M. The anodic reactions at mercury electrodes due to cystrine / M. Heyrovsky, P. Mader, S. VavriCka, V. Vesela, M. Fedurco // J. Electroanal. Chem. -1997.-Vol. 430.-№ 1-2.-P. 103-117.

145. Вйшса F. G. Catalytic prewaves of hidrogen and nickel in cysteine containing acetate buffer / F. G. Вйшсй, A. Calu§aru // J. Electroanal. Chem. 1983. -Vol. 145.2.-P. 389-405.

146. Логвинов И.Н. Полярографическое определение цистеина на основе каталитического электровосстановления индия (III) / И.Н. Логвинов, Я.И. Турьян, П.И. Кудинов // Известия вузов. Пищевая технология. 1978. - № 6. - С. 122-124.

147. Сирко В.Н. Определение цистеина по полярографическому каталитическому току комплексов кобальта (II) / В.Н. Сирко, Н.К. Выскубова // Журн. аналит. химии. 1977. - Т. 32. - вып. 9. - С. 1861-1863.

148. Сирко В.Н. Определение сульфгидрильных групп полярографическим методом // Известия вузов. Пищевая технология. 1984. - № 2. - С. 122-123.

149. Stock J. Т. The cathodic stripping voltammetry of certain thiols in acetate medium / J. T. Stock, R. E. Larson // Anal. chim. acta. 1982. - Vol. 138. - P. 371-374.

150. Foreman U. The stripping voltammetric pattern of cysteine and penicillamine at the mercury electrode in the presence of Cu(II) // J. Electroanal. Chem. 1983. -Vol. 152.-№ 1-2.-P. 241-254.

151. Grier R.A. Cathodic stripping voltammetry of selenocysteine, cystine, and cysteine in dilute aqueous acide / R.A. Grier, R.W. Andrews // Anal. chim. acta. 1981. - Vol. 124. - № 2. - P. 333-339.

152. Anzenbacher P. Catalytic polarographic double wave of cysteine on a hanging mercury drop electrode / P. Anzenbacher, V. Kalous // Collect. Czech. Chem. Communs. 1972. - Vol. 37 - № 10. - P. 3209-3211.

153. Van Den Berg C. M.G. Determination of cystine and cysteine in seawater using cathodic stripping voltammetry in the presencs of Cu(II) / C.M.G. Van Den Berg, B.C. Househam, J.P. Riley // J. Electroanal. Chem. 1988. - Vol. 239. - № 1-2. -P. 137-148.

154. Banica F.G. Catalytic cathodic stripping voltammetry at a hanging mercury drop electrode of glutathione in the presence of nickel ion / F.G. Banica, A.G. Fogg, J.C. Moreira // Analyst. 1994. - Vol. 119. - № 11. - P. 2343-2349.

155. Wandruszka R.V. Determination of sulfur species by cathodic square wave stripping voltammetry; compounds relevant to natural sulfur mineralization / R.V. Wandruszka, X. Yuan, M.J. Morra // Talanta. 1993. - Vol. 40. - № 2. - P. 37-42.

156. Tanaka S. Anodic stripping voltammetry of cysteine using a copper amalgam electrode / S. Tanaka, H. Yoshida // J. Electroanal. Chem. 1983. - № 1-2. -P. 213-219.

157. Рувинский O.E. Использование лигандов-катализаторов в полярографическом анализе (Обзор) / О.Е. Рувинский, Я.И. Турьян // Журн. аналит. химии. 1976. - Т. 31. - Вып. 3. - С. 543-560.

158. Sun Ch. Прямое определение следов цистеина в пиве методом псевдодифференциальной адсорбционной инверсионной вольтамперометрией / Ch. Sun, W. Ни, J. Wang, Q. Bao, D. Lou // Фэньси хуасюэ = Anal. Chem. 1990. -Vol. 18.- №2. -P. 167-169.

159. Fawcett W.R. Oxidation of cysteine, cysteinesulfinic acid and cysteic acid on a polycrystalline gold electrode / W.R. Fawcett, M. Fedurco, Z. Kovacova, Z. Borkowska // J. Electroanal. Chem. 1994. - Vol. 368. -№ 1-2. - P. 265-274.

160. Fawcett Z. Electrochemistry of cysteine on low-index single-crystal gold electrodes // Langmuir. 1994. - Vol. 10. - № 3. - P. 912-919.

161. Агилов В.А. Применение полярографии на твердом микроэлектроде для аналитического контроля аминокислот / В.А. Агилов, A.M. Ивановская // "Матер. 5 Всерос. съезда фармацевтов, Ярославль, 15-16 сент., 1997. Тез. докл." Ярославль, 1997;-278 с.

162. Mafatle T.J. Electrocatalytic oxidation of cysteine by molybdenum(V)phthalocyanine complexes / T.J. Mafatle, T. Nyokong // J. Electroanal. Chem. 1996. - Vol. 408. 1-2. - P. 213-218.

163. Filanovsky B. Electrochemical response of new carbon electrodes bulk modified with cobalt phthalocyanine to some thols in the presence of heptane or human urine//Anal, chim.acta.- 1999.-Vol. 394.-№ l.-P. 91-100.

164. Nalini B.K. Electrocatalytic oxidation of sulphydryl compounds at ruthenium (III) diphenyldithiocarbamate modified carbon paste electrode / B.K. Nalini, S.S. Narayanan // Electroanalysis. 1998. - Vol. 10. - № 11. - P. 779-782.

165. Guo S.X. Copper (II) diethyldithiocarbamate modified carbon paste electrode for highly selective accumulation of cysteine / S.X. Guo, S.B. Khoo // Anal. Lett. 1999. - Vol. 32. - № 4. - P. 689-700.

166. Tseng Paul K.C. Direct potentiometric measurement of several thiols / K.C. Tseng Paul, W.F. Gutknecht// Anal. Chem. 1975. -№ 13. -P. 2316-2319.

167. Байулеску Г. Применение ион-селективных мембранных электродов в органическом анализе / Г. Байулеску, В. Кошофрец. М.: Мир, 1980. - 232 с.

168. Bralic М. Direct potentiometric measurements of cysteine by using iodide-selective electrode / M. Bralic, N. Radic // Croat. Chem. Acta. 1994. - Vol. 67. - № 4. -P. 543-551.

169. Hitchman M.L. Potentiometric monitoring of proteins. Part 1. Introduction and theory for a silver electrode//Anal. chim. acta.- 1985.-Vol. 171.-P. 131-139.

170. Hitchman M.L. Potentiometric monitoring of proteins. Part 2. Results with electrochemical cleaning of a silver electrode / M.L. Hitchman, A. Aziz, D.D.K. Chingakule, F.W.M. Nyasulu // Anal. chim. acta. 1985. - Vol. 171. - P. 141150.

171. Tummuru M.K. Spectrophotometric determination of some sulphur compounds and tryptophan with brucine and sodium metaperiodate / M.K. Tummuru, Т.Е. Divakar, Sastry C.S.//Analyst.-1984.-Vol. 109. -№ 8. -P. 1105-1106.

172. Toribara T.Y. A silver electrode in the potentiometric titration of thiols / T.Y. Toribara, L. Koval // Talanta. 1970. - Vol. 17. -№ 10. - P. 1003-1006.

173. Алдарова Н.Ш. Раздельное потенциометрическое определение смесей аминокислот титрованием в неводных растворах / Н.Ш. Алдарова, Г.В. Туровцева // В сб. "Пробл. аналит. химии" T.l. М., Наука, 1970. С. 108-111.

174. Billabert A. Dosage potentiometrique de quelques derives soufres par les sels mercuriques / A. Billabert, M. Callanquin, M. Hamon // Analysis. 1975. - Vol. 3. -№ 5. - P. 258-262.

175. Ladenson J. H. Microcoulometric argentimetric titrations / J. H. Ladenson, W. C. Purdy // Anal. Chim. Acta- 1971. Vol. 57. -№ 2. - P. 465^68.

176. Mairesse-Ducarmois C. A. Determination Coulometricue de thiols et disulfides a l'aide du mercure (II) ёксПчэдёпёгё / C.A. Mairesse-Ducarmois, J.L. Vandenbalck, G.J. Patriarche // J. Pharm. Belg. 1973. - Vol. 28. -№ 3. - P. 300306.

177. Jedrzejewski W. Kulometryczne miareczkowanie cysteiny i glutationu u indukowanej reakcji utleniania azydku sodowego anodowo wytworzonum jodem / W. Jedrzejewski, W. Ciesielski // Chem. anal. (PRL). 1984. - Vol. 29. - № 1. - P. 8592.

178. Инкин А.А. Раздельное определение цистеина и цистина в смеси кулонометрическим тированием / А.А. Инкин, В.Т. Харламов // Журн. аналит. химии- 1973.-Vol. 28.-№ 10.-Р. 2037-2041.

179. Крешков А.П. Кулонометрическое определение цистеина и аскорбиновой кислоты при их совместном присутствии / А.П. Крешков, Л.Б. Оганесян // Журн. аналит. химии 1973. - Vol. 28. - № 11. - Р. 2260-2261.

180. Крешков А.П. Кулонометрическое определение цистеина генерированным иодом или бромом / А.П. Крешков, Л.Б. Оганесян // Журн. аналит. химии 1971. - Vol. 26. - № 3. - Р. 614-618.

181. Харламов В.Т. Методы кулонометрии в применении к анализу органических соединений, меченных S35 / В.Т. Харламов, А.А. Инкин // В. сб. "Производство изотопов" М.: Мир, 1974. - с. 367-372.

182. Pastor T.J. Coulometric redox titrations of some biologically active thiols with iodine in methanol and bromine in acetic acid / T.J. Pastor, J. Barek // Microchim. acta. 1989. - Vol. 1. -№ 5-7. - P. 407-413.

183. Liu H. Определение цистеина и цистина в смеси методом автоматического микрокулонометрического титрования / Н. Liu, P. Zhou, Т. Li // Fenxi huahue, Anal. Chem. 1984. - № 9. - 833-837.

184. Каменев А.И. Кулонометрическое определение глутатиона электрогенерированным иодом / А.И. Каменев, А.Ю. Румянцев, С.П. Смирнов // Журн. аналит. химии. 1994. - Т. 49. - № 4. - С. 425-527.

185. Doane L.M. Determination of thiols by conductometric titration with mercury (II) chloride in water and in N,N-dimethylformamide / L.M. Doane, J.T. Stock // Anal. Chem.- 1978.-Vol. 50.-№ 13.-P. 1891-1895.

186. Lemahieu G. Dosage amperometrique de chlorhydrates dans le dimethylsulfoxyde / G. Lemahieu, C. Lemahieu, B. Resibois, J. Bertrand // Ann. pharm. franc. 1974. - Vol. 32. -№ 9-10. - P. 513-520.

187. Li H. Electrocatalitic oxidation and flow detection of cysteine at an aquocobalamin adsorbed glassy carbon electrode / H. Li, T. Li, E. Wang // Talanta. -1995. Vol. 42. - № 7. - P. 885-890.

188. Wang J. Sol-gel-derived cobalt phthalocyanine-dispersed carbon composite electrodes for electrocatalysis and amperometric flow detection / J. Wang,

189. P.V.A. Pamidi, С. Parrado, D.S. Park, J. Pingarron // Electroanalysis. 1997. - Vol. 9. -№ 12.-P. 908-911.

190. Сонгина О.А. Амперометрическое титрование. M.: Химия, 1967.388 с.

191. Коренман Я.И. Практикум по аналитической химии. Анализ пищевых продуктов. Воронеж, 2002. - 408 с.

192. Greenhow E.J. The determination of weak acids in aqueous solution by catalytic thermometric titrimetry / E.J. Greenhow, A.A. Shafi // Talanta. 1976. -Vol.23.-№ l.-P. 73-76.

193. Sanderson D. Computer controlled stopped-flow studies application to simultaneous kinetic analysis / D. Sanderson, J.A. Bittikofer, Pardue H.L. // Anal. Chem.- 1972. Vol. 44. -№ 12. - P. 1934-1939.

194. Weisz H. Catalytic-kinetic absorptiostat technique with the indigo carmine-hydrogen peroxide reaction as the indicator reaction / H. Weisz, S. Pantel, G. Marquardt // Anal. chim. acta. 1982. - Vol. 143. - P. 177-184.

195. Phull M. Kinetic determination of microamounts of some sulphur-containing ligands / M. Phull, P.C. Nigam // Talanta. 1983. - Vol. 30. - № 6. - P. 401-404.

196. Hernandez C.M. Kinetic determination traces of cysteine by its inhibitory effect on the silven-catalysed phloxin persulphate reaction / C.M. Hernandez, P. Vanas, C. Sanchez-Pedneno //Talanta. - 1985. - Vol. 32. -№ 3. - P. 221-223.

197. Kratzer K. Radioreagent method for the selective determination of cysteine / K. Kratzer, J. Stary // J. Radioanal. and Nucl. Chem. Lett. 1988. - Vol. 127. - № 5. -P. 325-332.

198. Инструментальные методы анализа функциональных групп органических соединений / Под ред. С. Сиггиа. М.: Мир, 1974. - 464 с.

199. Hitchins A.D. The use of Escherichia coli mutants to measure the bioavailability of essential amino acids in foods / A.D. Hitchins, F.E. McDonough, P.A. Wells // Plant Foods Human Nutr. 1989. - Vol. 39. - Xs 1. - P. 109-120.

200. Li H. Electrocatalitic oxidation and flow detection of cysteine at an aquocobalamin adsorbed glassy carbon electrode / H. Li, T. Li, E. Wang // Talanta. -1995.-Vol. 42.-№7.-P. 885-890.

201. Sekota M. Catalytic behavior of osmium (II), rhodium (III) and ruthenium (II) phthalocyanines towards the electrooxidation of cysteine on glassy carbon electrodes / M. Sekota, T. Nyokong // Electroanalysis. 1997. - Vol. 9. -№ 16. - P. 1257-1261.

202. Zagal J.H. Electrochemistry of cysteine and cystine on metall-phthalocyanines adsorbed on a graphite electrode / J.H. Zagal, P. Herrera // Electrochim. Acta. 1985. - Vol. 30. - № 4. - P. 449-454.

203. Lezna R.O. Spectroelectrochemical studies of tetrasulfonated metallophthalocyanines adsorbed on the basal plane of graphite in the presence of cysteine / R.O. Lezna, S. Juanto, J.H. Zagal // J. Electroanal. Chem. 1998. - Vol. 452. -№2.-P. 221-228.

204. Zagal J.H. Electrocatalytic effects of adsorbed cobalt phthalocyanine tetrasulfonate in the anodic oxidation of cysteine / J.H. Zagal, Cr. Fierro, R. Rozas // J. Electroanal. Chem. 1981. - Vol. 119. - № 2. - P. 403-408.

205. He P. Dynamics of electrocatalytic oxidation of cysteine at nafion film coated electrodes / P. He, X. Chen // Pittsburgh Conf. and Expo. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., New York, N. Y., March 5-9, 1990: Abstr. Pap. New York (N. Y.), 1990. -P. 142.

206. Chen X. Dynamics of the electrocatalytic oxidation of cysteine at Nafion film coated electrodes / X. Chen, B. Xia, P. He // J. Electroanal. Chem. 1990. -Vol. 281.-№ 1-2.-P. 185-198.

207. Zen J.-M. Electrocatalytic oxidation of cysteine on a nafion-ruthenium oxide pyrochlore chemically modified electrode // J.-M. Zen, A.S. Kumar, J.-Ch. Chen // Chem. Lett. 1999. - № 8. - P. 743-744.

208. Tong J. Electrochemical oxidation of L-cysteine catalyzed by 10-ethylphenothiazine / J. Tong, M.-Y. Nie, H.L. Li // J. Electroanal. Chem. 1997. -Vol. 433.-№1-2.-P. 121-126.

209. Бессарабова И.М. Полярографическое поведение некоторых серусодержаших соединений на платиновом электроде / И.М. Бессарабова, В.А. Захаров, О.А. Сонгина // В сб. "Химия и хим. технол." Вып.1. Алма-Ата, "Наука", 1970. С. 24-30.

210. Samec Z. A contribution to the voltammetric study of cystine and cysteine at Pt electrodes in 0,5 M H2S04 / Z. Samec, Zh. Malysheva, J. Koiyta, J. Pradac // J. Electroanal. Chem. 1975. - Vol. 65. - № 2. - P. 573-586.

211. Koryta J. Adsorption and electrooxidation of cystine and cysteine at Pt electrode / J. Koryta, Z. Samec, Zh. Malysheva // В сб. "XI Менделеевск. съезд по обш. и прикл. химии. Реф. докл. и сообщен. № 10". М., "Наука", 1975. С. 39-40.

212. Murray R.W. Molecular design of electrode surfaces. New York: Wiley,1992.

213. Heyrovsky M. Adsorption effects of electroactive species in d.c. polarography demonstrated in the case of the anodic waves of cysteine / M. Heyrovsky, S. VavriCka // J. Electroanal. Chem. 1997. - Vol. 423. - P. 125-130.

214. Ghotani S. Polarography of cysteine and its derivative / S. Ghotani, M. Takagi // "Порарогурафи, Rev. Polarogr." 1978. - Vol. 24. -№ 1-6. - P. 43.

215. Сеуити Г. Полярографическое исследование цистеина и его производных / Г. Сеуити, К. Мицунори, Т. Масаносук // "Порарогурафи, Rev. Polarogr." 1979. - Vol. 25. - № 1-6. - P. 40.

216. Yamaguchi S. Pulse polarographic studies of thiol and disulfide compounds / S. Yamaguchi, T. Konishi, T. Tsukamoto, M. Senada // "Порарогурафи, Rev. Polarogr." 1980. - Vol. 26. - № 2 - 6. - P. 55.

217. Mir6eski V. A cathodic stripping square-wave voltammetry of a second-order redox reaction and its application to the mercury-cysteine system / V. Mir6eski, M. Lovric // Electroanalysis. 1998. - Vol. 10. - № 14. - P. 976-984.

218. Stankovich M.T. The electrochemistry of proteins and related substances. 1. Cystine and cysteine at the mercury electrode / M.T. Stankovich, A.J. Bard // J. Electroanal. Chem. 1977. - Vol. 75. - P. 487-505.

219. Shea D. Determination of hydrophilic thiols in sediment porewater using ion-pair liquid chromatography coupled to electrochemical detection / D. Shea, W.A. MacCrehan//Anal. Chem.- 1988.-Vol. 60.-№ 14.-P. 1449-1454.

220. Майрановский С.Г. Полярография в органической химии / С.Г. Майрановский, ЯП. Страдынь, В.Д. Безуглый. Л.: Химия, 1975. - 352 с.

221. Kolthoff I.M. The anodic waves of cysteine at the convection and dropping mercury electrodes / I.M. Kolthoff, W. Stricks, N. Tanaka // J. Amer. Chem. Soc. 1955. -Vol. 77.-P. 5211-5215.

222. Турьян Я.И. Полярографические каталитические токи комплексов металлов при катализе лигандом // Успехи химии. 1973. - Т. 62. - Вып. 6. -С. 969-986.

223. Турьян Я.И. Полярографическая каталиметрия / Я.И. Турьян, О.Е. Рувинский, П.М. Зайцев. М.: Химия, 1998. - 272 с.

224. Турьян Я.И. Окислительно-восстановительные реакции и потенциалы в аналитической химии. М.: Химия, 1989. - 250 с.

225. Турьян Я.И. Механизм активации ингибированного электродного процесса в полярографии и кинетика гетерогенных реакций комплексообразования / Я.И. Турьян, О.Е. Рувинский, Л.Т. Кулаева // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1972.-Т. 16.-С. 1587-1590.

226. Interferencia dos r6es cobalto na redu?ao electrodica do cisteinato de mercurio emtampao de SQrensen com glicina // Rev. Port. Farm. 1981. - Vol. 31. -№3.-P. 151-169.

227. Лебедева Л.Н. Предволны кобальта, индуцируемые тиосоединениями на фоне боратного буфера / Л.Н. Лебедева, А.Х. Искакова, Т.Н. Бабкин // Электрохимия.-1981.-Т. 17.-№7.-С. 1066-1068.

228. Rogue da Silva A.M. Interferencia do i2o cobaltoso no processo de redu93o electrodica do cisteinato de mercurio / A.M. Rogue da Silva, M.I. Almeida Cardoso, A. Spfnola Rogue da Silva // Rev. Port. qufm. 1972. - Vol. 14. - № 3. p. 142-150.

229. Торопова В.Ф. Влияние ионов ртути (II) на каталитические токи иодата в присутствии тиольных соединений / В.Ф. Торопова, Ю.Н. Поляков, Н.И. Мовчан // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1985. - Т. 28. - Вып. 7. - С. 45-47.

230. Гороховская В.И. Интерпретация теста Брдички в методе квадратно-волновой полярографии // "4-я Всес. конф. по аналит. химии орган, соедин., Москва, 1980. Тез. докл." М., 1979. - С. 95-96.

231. Гороховская В.И. Каталитические системы типа системы Брдички в вольтамперометрии переменного тока с прямоугольным напряжением // Журн. аналит. химии. 2000. - Т. 55.-№ 4.-С. 401-405.

232. Торопова В.Ф. Изучение каталитических волн водорода в растворах комплексных соединений кобальта (И) и никеля (II) с некоторыми серусодержащими лигандами в условиях осциллографической полярографии /

233. B.Ф. Торопова, Г.К. Будников, Э.П. Медянцева // Электрохимия. 1975. - Т. 11.-Вып.З.-С. 393-396.

234. Вйтсй F.G. Voltammetric study of the catalytic hydrogen prewave produced by cysteine. Evidence of the homogeneous proton-transfer reaction / F.G. Вйтсй, E. Diacu, C. Luca // Bull. Soc. Chim. belg. 1987. - Vol. 46. - № 6. - P. 485^86.

235. Вашей F.G. Some correlations between the structures of cysteine derivatives and the occurrence of a catalytic hydrogen prewave / F.G. Вйтс5, M. Floren, M. Moraru //J. Electroanal. Chem. 1990.-Vol. 285.1-2.-P. 281-285.

236. Бабкин Г.Н. К вопросу о механизме возникновения первой полярографической волны кобальта на фоне роданида и некоторых других серусодержащих веществ / Г.Н. Бабкин, Н.В. Копытова, А.Ф. Омарова // Электрохимия. 1973. - Т.9. - Вып. 4. - С. 443-448.

237. Павлов В.Н. Полярографическое поведение двухвалентных кобальта, никеля и железа / В.Н. Павлов, В.В. Бондарь // Успехи химии. 1973. - Т. 42. -Вып. 6.-С. 987-1008.

238. Гейровский Я. Основы полярографии / Я. Гейровский, Я. Кута. М.: Мир, 1965.-559 с.

239. Антропов Л.И. Теоретическая электрохимия. М.: "Высш. школа", 1975.-568 с.

240. Алиева Э.Ш. Вольтамперометрическое определение сульфгидрильных соединений с концентрированием на ртутном пленочном электроде / Э.Ш. Алиева, Т.Г. Цюпко, З.А. Темердашев // Журн. аналит. химии. 2003. - Т. 58. - № 7. -С. 728-729.

241. Заявка на выдачу патента РФ № 2003114181 на изобретение. Способ вольтамперометрического определения цистеина. МПК (7) G 01 N 27/48 / Э.Ш. Алиева, Т.Г. Цюпко, З.А. Темердашев. Приоритет от 13.05.2003.

242. Алиева Э.Ш. Использование ртутно-пленочного электрода для определения цистеина методом вольтамперометрии / Э.Ш. Алиева, Т.Г. Цюпко, З.А. Темердашев // Изв. вузов. Севро-Кавказский регион. Естественные науки. -2003.-№8.-С. 19-25.

243. Кузьмин Н.М. О построении схем анализа // Журн. аналит. химии. -1996.-№3.-С. 262-269.

244. Алиева Э.Ш. Изучение каталитических токов на ртутном пленочном электроде для целей диагностики в медицине / Э.Ш. Алиева, З.А. Темердашев, Т.Г. Цюпко // Всероссийская конференция "Актуальные проблемы аналитической химии". Москва, 2002. - С. 119-120.

245. Алиева Э.Ш. Применение вольтамперометрического метода в диагностике злокачественных заболеваний / Э.Ш. Алиева, Т.Г. Цюпко, З.А. Темердашев // Международный форум "Аналитика и Аналитики". Воронеж, 2003.-С. 390.