Вязкость и термодинамические свойства систем алкан-1-ол + н-алкан тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. Современное состояние теории растворов неэлектролитов.

2.1.1. Общая характеристика растворов неэлектролитов.

2.1.2. Теоретические методы описания растворов неэлектролитов.

2.2. Термодинамические теории растворов неэлектролитов.

2.2.1. Теория свободного объема (Теория Флори).

2.2.2. Теория молекулярной ассоциации.

2.2.3. Расширенная модель регулярного ассоциированного раствора (Теория Хайнтца).

2.3. Кинетические теории растворов неэлектролитов.

2.3.1. Теория Эйринга.

2.3.2. Теория свободного объема.

2.3.3. Комбинированные теории.

2.3.4. Теории вязкости жидких смесей.

2.4. Строение и свойства исследуемых растворителей.

3. МЕТОДИКА И ТЕХНИКА ЭКСПЕРИМЕНТА.

3.1. Выбор и обоснование методов исследования.

3.2. Вискозиметрия.

3.3. Денсиметрия.

3.4. Калориметрия.

3.5. Характеристика исследуемых веществ и их очистка.

4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

4.1. Метод расчета вязкости жидких смесей на основе расширенной модели ассоциированного раствора.

4.2. О механизме вязкого течения в алканолах, н-алканах и их смесях.

4.3. Взаимосвязь вязкости и термодинамических свойств бинарных систем в теории свободного объема с учетом молекулярной ассоциации.

4.4. Вязкость и термодинамические свойства полностью смешивающихся систем алканол + н-алкан.

4.5. Вязкость, плотность и структурно-динамические особенности расслаивающихся систем алканол + н-алкан.

Химия растворов в последние годы получила широкое развитие, как в теоретическом, так и в практическом плане. Теория растворов, являясь быстро развивающимся направлением в физической и неорганической химии, нуждается в возможности направленного влияния на ход химических процессов через предсказание межмолекулярных взаимодействий в жидких средах, определяющих их свойства. С одной стороны, экспериментальное определение таких свойств на современном уровне требует значительных затрат времени и средств. С другой, построение строгих теорий процессов переноса в жидкостях наталкивается на огромные трудности, в связи с чем актуальным остается развитие полуэмпирических теорий в физико - химии растворов. Несомненный интерес как модельные объекты представляют исследованные в работе бинарные смеси алифатических спиртов с углеводородами (в том числе и системы с расслаиванием), проявляющие необычные свойства.

Работа выполнялась в соответствии с координационным планом научно - исследовательских работ Российской Академии наук по теме «Строение и физико-химические свойства ассоциированных неэлектролитных систем» (номер государственной регистрации 01.9.60 004096).

Цель работы состояла в исследовании межмолекулярных взаимодействий в системах н-алканол + н-алкан, включающем: - экспериментальное исследование кинематической вязкости, плотности и теплоемкости;

- разработку методов расчета вязкости неэлектролитных систем на основе теории молекулярной ассоциации;

- установление причин аномального поведения вязкости в изученных расслаивающихся системах.

Научная новизна. Впервые экспериментально измерена: кинематическая вязкость восьми жидких систем алканол + н-алкан во всем диапазоне составов: 1- и 2- пропанол + нонан, декан в интервале температур 283.15 - 313.15 К и бутанол, пентанол + нонан, декан в интервале температур 293.15 - 313.15 К.; кинематическая вязкость растворов в области малых концентраций алканов для шести систем (в диапазоне смешиваемости): метанол + октан, нонан, декан в интервале температур 293.15 - 313.15 К; этанол + октан, нонан, декан в интервале температур 263.15 - 303.15 К.; плотность растворов: метанол + нонан, декан и этанол + нонан, декан при температуре 298.15 К.; теплоемкость системы пентанол + декан при температуре 298.15 К.

Выполнен анализ возможных механизмов вязкого течения в смесях алкан-1-ол + н-алкан. Показано, что теории Эйринга и свободного объема дают примерно одинаковое согласие с экспериментом для алканолов, но для н-алканов активационный механизм не играет практически никакой роли. Предложен метод расчета вязкости бинарных неэлектролитных систем на основе теории свободного объема с учетом молекулярной ассоциации. Показано значительное улучшение согласия теории с экспериментом при включении в рассмотрение ассоциации молекул алканолов. На основе теории свободного объема получено соотношение, связывающее вязкость с некоторыми термодинамическими свойствами. Дано объяснение закономерностям немонотонного изменения вязкости с увеличением углеводородного радикала алканола. Обнаружено аномальное поведение вязкости для изученных в работе растворов метанол + н-алкан. С привлечением метода молекулярной динамики показано, что отмеченный эффект связан с образованием определенного типа ассо-циатов, приводящего к уменьшению подвижности молекул с ростом концентрации н-алкана вплоть до точки расслаивания.

Практическая значимость. Предложенные в работе методы расчета вязкости бинарных неэлектролитных систем могут быть использованы в практике физико - химического анализа, при расчетах фазовых равновесий в многокомпонентных системах, для экстракции веществ из расслаивающихся сред, а также позволяют целенаправленно осуществлять подбор компонентов смесей неэлектролитов для практических целей. Высокая точность и надежность полученных экспериментальных данных позволяет рекомендовать их в качестве справочного материала.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Измерена кинематическая вязкость восьми жидких систем алка-нол + н-алкан во всем диапазоне составов: 1- и 2- пропанол + но-нан, декан в интервале температур 283.15-313.13 К. и бутанол, пентанол + нонан, декан в интервале температур 293.15-313.15 К.

2. Измерена кинематическая вязкость растворов в области малых концентраций алканов для шести систем (в диапазоне смешиваемости): метанол + октан, нонан, декан при температурах 293.15313.15 К.; этанол + октан, нонан, декан при температурах 263.15303.15 К. и плотность этих же растворов, кроме смесей с октаном при температуре 298.15 К.

3. Измерена теплоемкость системы пентанол + декан во всем диапазоне составов при температуре 298.15 К.

4. Выполнен анализ возможных механизмов вязкого течения в смесях алкан-1-ол + н-алкан. Показано, что теории Эйринга и свободного объема дают примерно одинаковое согласие с экспериментом, но для н-алканов активационный механизм здесь не играет практически никакой роли.

5. Предложен метод расчета вязкости бинарных неэлектролитных систем на основе теории свободного объема с учетом молекулярной ассоциации. Показано значительное улучшение согласия теории с экспериментом при включении в рассмотрение ассоциации молекул алканолов.

На основе теории свободного объема получено соотношение, связывающее вязкость с некоторыми (Ср, V) термодинамическими свойствами растворов неэлектролитов.

Дано объяснение закономерностям немонотонного изменения вязкости с увеличением углеводородного радикала алканола.

Обнаружено аномальное поведение вязкости для изученных в работе растворов метанол + н-алкан. С использованием метода молекулярной динамики показано, что отмеченный эффект связан с образованием определенного типа ассоциатов, приводящего к уменьшению подвижности молекул с ростом концентрации н-ал-кана вплоть до точки расслаивания.

1. Крестов Г.А., Виноградов В.И., Кесслер Ю.М. и др. Современные проблемы химии растворов - М.:Наука, 1986, 254 с.

2. Крестов Г.А. Менделеевское учение о растворах и современные аспекты его развития. //ЖВХО им. Д.И. Менделеева, 1983, т.28, № 6, с. 69-78.

3. Смирнова Н.А. Молекулярные теории растворов. J1.: Химия, 1987, 333 с.

4. Морачевский А.Г., Смирнова Н.А., Балашова И.М., Пукин-ский И.В. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов. JL: Химия, 1982, 244 с.

5. Guggenheim Е.А. Mixtures. Oxford: Qlarendon press, 1952, 272 p.

6. Barker J.A. Orientation effects in solution of alcohols. // J. Chem. Phys. 1959, v.20, № 5, p. 794-801.

7. Flory P.J. Termodinamics of hidh polymer solution // J. Chem. Phys.- 1942, v,10,№ l,p. 51-61.

8. Крокстон К. Физика жидкого состояния: Статистическое введение. М.: Мир, 1978, 453 с.

9. Tallon J.L., Cotterill R.M. Molecular dynamics simulations of liquids // Austral. J. Phys. 1985, v.38, № 2, p. 209-255.

10. Ю.Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. М.: Высшая школа, 1976, 296 с.

11. П.Пригожин И., Дефей Р. Химическая термодинамика. Новосибирск. :Наука, 1966, 510 с.

12. Смирнова Н.А. Методы статистической термодинамики в физической химии. М.: Высшая школа, 1982, 457 с.

13. Смирнова Н.А. Химия и термодинамика растворов. JL: Изд-во ЛГУ, 1982, вып.5, с. 87-127.

14. Россотти Ф., Россотти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах. М.: Мир, 1965, 564 с.

15. Гувьякова Е Н Гольдштейм И I I Ромм И ГТ Япнопно

16. J г . ^ 9 w ---'•> " ------- ------ г—>----г---акцепторная связь. М.: Химия, 1973, 398 с.

17. Хартли Ф., Бергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах. -М.: Мир, 1983, 360 с.

18. Математические задачи химической термодинамики. / Под ред. Г.А. Коковина Новосибирск: Наука, 1985, 244 с.

19. Линник Ю.В. Метод наименьших квадратов и основы теории обработки наблюдений. М.: Физматгиз, 1962, 349 с.

20. Афифи А., Эйзен С. Статистический анализ. Подход с использованием ЭВМ. М.: Мир, 1982, 488 с.

21. Hamilton W. Statistics in physical science. N.Y. : Ronald press, 1964, 230 p.

22. Flory P.J., Orwoll R.A., Vrij A. Statistical thermodynamics of chain molecule liquids. 1. An equation of state for normal paraffin hydrocarbons // J. Amer. Chem. Sos., 1964, v.86, № 17, p. 3507-3514.

23. Flory P.J., Orwoll R.A., Vrij A. Statistical thermodynamics of chain molecule liquids. 2. Liquid mixtures of normal paraffin hydrocarbons // J. Amer. Chem. Sos., 1964, v.86, № 17, p. 3515-3520.

24. Abe A., Flory P.J. The thermodynamic properties of mixtures of small, nonpolar molecules // J. Amer. Chem. Sos., 1964, v.87, №9, p. 1838-1846.

25. Hildebrand J.H., Prausnitz J.M., Scott R.L. Regular and Related Solutions, Ch. 3, New York, 1970.

26. Гиршфельдер Дж., Кертисс Ч.Ф., Берд Р.Б. Молекулярная теория газов и жидкостей. М. : Ин. лит-ра, 1961, 560 с.

27. Kanti М. Laeourette В. Alliez J. Boned С. Viscositv of binarv1. J «/ У Уheptane-nonylbenzene as a function of pressure and temperature: application of Flory s theory. // Fluid Phase Equil., 1991, v. 65, p. 291-304.

28. Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. М.: Наука, 1982, 312 с.

29. Пригожин И.Р. Молекулярная теория растворов. М.: Металлургия, 1990, 264 с.

30. Никифоров М.Ю., Альпер Г.А., Дуров В.А. и др. Растворы неэлектролитов в жидкостях. М.: Наука, 1989, 263 с.

31. Chapman W.G., Gubbins К.Е., Toslin C.G., Gray C.G. Mixtures of polar and associating molecules. // Pure and Appl. Chem., 1987, v.59, № 1, p. 53-60.

32. Никифоров М.Ю. Ассоциативные равновесия и физико-химические свойства бинарных неэлектролитных растворов. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново, 1988, 167 с.

33. Дуров В.А. К термодинамическим исследованиям ассоциативных равновесий в жидких средах. //ЖОХ, 1983, т. 53, № 5, с. 986-991.

34. Дуров В.А. К термодинамическим исследованиям теории идеальных ассоциированных растворов. // ЖФХ, 1980, т. 54, №8, с. 2126-2128.

35. Haskell R.V., Holliger Н.В., Van Ness H.C. The chemical model as applied to associated liquid solutions. The ethanol-heptane system. // J. Phys. Chem., 1968, v. 72, № 23, p. 45344543.

36. Van Ness H.C., Van Winkle J., Richtol H.H., Hollinger H.B. Infrared spectra and the thermodynamics of alcohol-hydrocarbon systems. //J. Phys. Chem., 1967, v. 71, № 8, p. 1483-1494.

37. Дуров В.А. О структуре и диэлектрических свойствах од-нокомпонентных жидких фаз. // ЖФХ, 1981, т. 55, № 9, с. 2833-2841.

38. Смирнова Н.А., Алексеева М.В. О зависимости концентрационных констант ассоциации от состава раствора. // Вестн. Лен. ун-та, 1973, вып.1, с. 103-114.

39. Смирнова Н.А. Химия и термодинамика растворов.- Л.: Изд-во ЛГУ, 1968, вып. 2, с. 3-43.

40. Альпер Г.А. Молекулярная ассоциация и физико-химические свойства растворов неэлектролитов. Дисс. . д-ра хим. наук. Иваново, 1991, 371 с.

41. Heintz A. A new theoretical approach for predicting excess properties of alkanol / alkane mixtures. // Ber. Bunsengesell. Phys. Chem., 1985, Bd.89,№2, s. 172-181.

42. Hofman T. and Casanova C. Thermodynamics of alkanol-alkane systems. New modification of the ERAS model. // J. Chem. Sos. Faraday Trans., 1996, v. 92, № 7, p. 1175-1185.

43. Глесстон С., Лейдлер К., Эйринг Г. Теория абсолютных скоростей реакций. М.: ИЛ, 1948, 583 с.

44. Мэзон У. Свойства газов, жидкостей и растворов. М. : Мир, 1968, 487 с.

45. Ewell R.H., Eyring Н. Theory of the viscosity of liquid as a function of temperature and pressure. // J. Chem. Phys., 1937, v.5, № 9, p. 726-736.

46. Teresa S., Ree Т., and Eyring H. Significant structure theory of transport phenomena. // J. Phys. Chem., 1964, v. 68, №11,p. 3262-3267.

47. McLaughlin E. Viscosity and self-diffusion in liquids. // Trans. Faraday Sos., 1959, v. 55, № 1, p. 28-38.

48. Fox Т., Flory P.J. The glass temperature and related properties of polystyrene. Influence of molecular weight. // J. Polimer Sci., 1954, v.14, № 75, p. 315-319.

49. Williams M.L., Landel R.F., Ferry J.D. The temperature depen-dense of relaxation mechanisms in amorphous polymer and other glass-forming liquids. // J. Amer. Chem. Sos., 1955, у.11, № 14, p. 3701-3707.

50. Абросимов B.K., Королев B.B., Афанасьев B.H. и др. Экспериментальные методы химии растворов: Денсиметрия, вискозиметрия, кондуктометрия и другие методы. -М.: Наука, 1997, 351 с.

51. Cohen М.Н., Turnbull S. Molecular transport in liquids and gasses. //J. Chem. Phys., 1959, v.31, № 5, p. 1164-1169.

52. Matheson A.J. Role of free volume in the pressure dependence of the viscosity of liquids. // J. Chem. Phys., 1966, v. 44, № 2, p. 695-699.

53. Bueche F. Mobility of molecules in liquid near the glass temperature. // J. Chem. Phys., 1959, v. 30, № 3, p. 748-752.

54. Bueche F. Dynamics of loosely crosslinked polymer networks. // J. Appl. Polimer Sci., 1959, v. 1, № 2, p. 240-244.

55. Bueche F. A derivation of Moore s equation relating melt and intrinsic viscosities. // J. Polymer Sci., 1959, v. 41, № 138, p. 551-552.

56. Bueche F. Intrinsic viscosity of branched molecules. // J. Polymer Sci., 1959, v. 41, № 138, p. 549-551.

57. Bueche F. Melt viscosity of polymers effect of polydispersity. // J. Polymer Sci., 1960, v. 43, Ш 142, p. 527-530.

58. Macedo P.B., Litovitz T.A. Evalution of viscosity of binary liquid mixtures. // J. Chem. Phys., 1965, v.42, № 2, p. 245-256.

59. Weymann H.D. // Kolloid. Z., 1962, v. 181, p. 131.

60. Brummer S.B. On the relative roles of free volume and activation energy in transport processes in liquids: A comment on the paper of Masedo and Litovitz. // J. Chem. Phys., 1965, v. 42, №12, p. 4317.

61. Hogenboom D.L., Webb W., Dixon S.A. Viscosity of several liquid hydrocarbons as a function of temperature, pressure, and free volume. // J. Chem. Phys., 1967, v. 46, № 7, p. 2586-2598.

62. Bloomfield V.A., Dewan R.K. Viscosity of liquid mixtures. // J. Phys. Chem., 1971, v.75, № 20, p. 3113-3119.

63. Эрдеи-Груз Т. Явления переноса в водных растворах. М.: Мир, 1976, 595 с.

64. Никифоров М.Ю., Альпер Г.А., Крестов Г.А. Метод расчета избыточной вязкости ассоциированных растворов неэлектролитов. //ЖФХ, 1986, т. 60, № 3, с. 742-744.

65. Никифоров М.Ю., Альпер Г.А., Крестов Г.А. Расчет вязкости бинарных жидких систем. // ЖФХ, 1988, т. 62, № 2, с. 561-564.

66. Кондратьев Е.А., Никифоров М.Ю., Альпер Г.А., Крестов Г.А. Вязкость смесей пропанола с ацетоном, хлороформом и тетрахлорметаном. // ЖФХ, 1990, т. 64, № 7, с. 1997-2000.

67. Никифоров М.Ю., Альпер Г.А. Изучение взаимосвязи процессов ассоциации и вязкости бинарных растворов на основе ацетонитрила. // Сольватационные процессы в растворах. Межвуз. сб.- Иваново, 1985, с. 52-55.

68. Jambon С., Delams G. Viscosities of mixtures of globular molecules. Effect of size difference. // Can. J. Chem., 1977, v. 55, №9, p. 1360-1366.

69. Reddy K.S., Naidu P.R. Viscosities of binary mixtures containing one polar components. // Proc. Indian. Acad. Sci., 1979, v. 88A, № 2, p. 109-112.

70. Pandey J.D., Chaturredy B.K., Pant N. Theoretical evalution of viscosities in binary liquid mixtures. // Chem. Scr., 1981, v. 18, №5, p. 221-223.

71. Wei I.C., Rowley R.L. Binary liquid mixtures viscosities and densities. //J. Chem. Eng. Data, 1984, v. 29, № 3, p. 332-335.

72. Chevalier I.L., Petrino P., Gaston-Bonhomme Y. Methode d extimation de la viscosity cinematique d un melange en phase liquid. //Entropie., 1986, v. 22, № 129, p. 35-41.

73. Рид P., Прауснитц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. JL: Химия, 1982, 592 с.

74. Nath J., Dixit А.Р. Binary systems of acetone with tetrachloro-ethylene, trichloroethylene, methylene chloride, 1,2 dichloro-ethane, and cyclohexane. 2. Viscosities at 303.15 K. // J. Chem. Eng. Data, 1984, v. 29, № 3, p. 317-319.

75. Matos J.S., Trenzado J.L., Santana S. Viscometric Study of (an aliphatic methyl ester + heptane or nonane) at the temperature 298.15 K. // J. Chem. Eng. Data, 1996, v. 41, № 4, p. 825-830.

76. Grunberg L., Nissan A.H. Mixture law for viscosity. // Nature, 1949, v. 164, p. 799-800.

77. Heric E.L. On the viscosity of ternary mixtures. // J. Chem. Eng. Data, 1966, v. 11, № 1, p. 66-68.

78. Katti R.K., Chaudry M.M. Viscosities of binary mixtures of benzyl acetate with dioxane, aniline and m-cresol. // J. Chem. Eng. Data, 1964, v. 9, № 5, p. 442-443.

79. Краткая химическая энциклопедия. M. : « Сов. Энциклопедия », 1965, т. 4, 1180 с.

80. Singh S., Rao C.N.R. Spectroscopic studies of self-association due to hydrogen bonding. // J. Phys. Chem., 1967, v.71, № 4, p. 1074-1078.

81. Fletcher A.N., Heller C.A. Self-association of alcohols in nonpolar solvents. // J. Phys. Chem., 1967, v.71, № 12, p. 37423756.

82. Staveley L., Taylor P. Solutions of alcohols in nonpolar solvents. Part 3. The viscosities of dilute solutions of primare alcohols in benzene, heptane and cyclohexane. // J. Chem. Soc., 1956, v. 65, № l,p. 200-209.

83. Brink G., Glasser L. Dielectric studies of molecular association. A model for the association of ethanol in dilute solutions. // J. Phys. Chem., 1978, v. 82, № 9, p. 1000-1005.

84. Coburn W.C., Grunwald E. Infrared measurements of the association of ethanol in carbon tetrachloride. // J. Amer. Chem. Soc., 1958, v. 80, № 6, p. 1318-1322.

85. Coggeshall N.D., Saier E.L. Infrared absorbtion study of hydrogen bonding equilibria. // J. Amer. Chem. Soc., 1951, v. 73, № 11, p. 5414-5418.

86. Van Thiel M., Becker E.O., Pimentel G.C. Infrared studies of hydrogen bonding of methanol by the matrix isolation technique. // J. Chem. Phys., 1957, v. 27, № 1, p. 95-99.

87. Buchowski H. Association dans les liquides. // Conf. Acad. Polon. sci. Centre scient. Paris., 1967, № 69, p. 1-18.

88. Jorgensen W.L. Structure and properties of liquid methanol. // J. Amer. Chem. Soc., 1980, v. 102, № 2, p. 543-549.

89. Jorgensen W.L. Simulation of liquid ethanol including internal rotation. // J. Amer. Chem. Soc., 1981, v. 103, № 2, p. 345-350.

90. Комаров E.B., Копырин А.А., Прояев B.B. Теоретические основы экстракции ассоциированными реагентами. M.: Энергоатомиздат, 1984, 128 с.

91. Peres-Casas S., Moreno-Esparza R., Costas M., Patterson D. Effect of steric hindrance and n electrons on alcohol self-association. // J. Ch. Soc. Far. Trans., 1991, v. 87, № 11, p. 1745-1750.

92. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. J1. : Химия, 1983, 264 с.

93. Riddick J.A., Bunger W.B. Organic solvents. N.Y.: Wiley, 1970, 1041 p.

94. Касандрова O.H., Лебедев В.В. Обработка результатов наблюдений. М.: Наука, 1970, 110 с.

95. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: Изд-во ин. лит-ры, 1958, 518 с.

96. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.: Пер. с англ. М. Мир, 1976, 543 с.

97. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М. :Мир, 1984, 256 с.

98. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1967, 208 с.

99. DAprano A., Donato I.D., Turco Liveri V. Molecular association of n-alcohols in nonpolar solvents. Excess volumes and viscosities of n-pentanol + n-octane mixtures at 0, 5, 25, 35 and 45° C. // J. of Solution Chem., 1990, v. 19, № 7, p. 711-720.

100. Franjo C., Jimenes E., Iglesias T.R., Legido J.L., and Paz Andrade M.I. Viscosities and densities of hexane + butan-l-ol, + hexan-l-ol, and + octan-l-ol at 298.15 K. // J. Chem. Eng. Data, 1995, v. 40, № 1, p. 68-70.

101. Franjo C., Menaut Consolacion P., Jimenes E., Legido J.L., and Paz Andrade M.I. Viscosities and densities of octane + butan-l-ol, + hexan-l-ol, and + octan-l-ol at 298.15 K. // J. Chem. Eng. Data, 1995, v. 40, № 4, p. 992-994.

102. Nath J., Pandey J.G. Viscosities of binary liquid mixtures of butanol + pentane, + hexane, + heptane, and + octane at T =29815 К. // J. Chem. Eng. Data, 1997, v. 42, № 6, p. 11331136.

103. Rappon M., Kaukinen J.A. Molecular association of penta-nols in n-heptane. 2: Viscosities as a function of temperature covering low concentration range. // J. of Molecular Liquids, 1988, v. 38, №2, p. 107-133.

104. Brunson R.R. and Byers C.H. Viscosities of alcohol-hydrocarbon systems in the critical region: A dynamic laser light scattering approach. /'/ j. Chem. Eng. Data, 1989, v.34, № l,p. 46-52.

105. Papaioannou D, Panayiotou C. Viscosity of alkanol + alkane mixtures at moderately high pressures. // J. Chem. Eng. Data, 1994, v. 39, №3, p. 463-466.

106. Aucejo A., Cruz Burguet M., Munoz R., Marques J.L. Densities, viscosities and refractive indices of some n-alkane binary liquid systems at 298.15 K. // J. Chem. Eng. Data, 1995, v. 40, № l,p. 141-147.

107. Крестов Г.А., Афанасьев B.H., Ефремова Л.С. Физико-химические свойства бинарных растворителей. Л.: Химия, 1988, 688 с.

108. Kehiaian H.V., Renon Н. Measurement, evaluation and prediction of phase equilibria. Studies in modern thermodynamics, 6. Amsterdam: Elsevier, 1986.

109. Tanaka R., Toyama S., and Murakami S. Heat capacities of {xCnH2„+iOH+(l-x)C7Hi6} for n=l to 6 at 298.15 K. // J. Chem. Thermodynamics, 1986, v. 18, № 1, p. 63-73.

110. Bender M., Heintz A. Excess volumes of binary liquid mixtures of n-alkanols and cycloalkanols with n-alkanes and the theoretical treatment using the ERAS-model. // Fluid Phase Eq., 1991, v. 67, p. 241-257.

111. Fernandez J., Legido J.L., Paz Andrade M.I. and Pias L. Analysis of thermodynamic properties of 1-alkanol + n-alkane mixtures using the Nitta-Chao group contribution model. // Fluid Phase Eq., 1990, v. 55, p. 293-308.

112. Wagner D., and Heintz A. Excess volumes of binary 1-alkanol / nonane mixtures at temperatures between 293.15 and 333.15 K. // J. Chem. Eng. Data, 1986, v. 31, № 4, p. 483-487.

113. Heintz A., Schmittecker B., Wagner D., and Lichtenthaler R.N. Excess volumes of binary 1-alkanol / hexane mixtures at temperatures between 283.15 and 323.15 K. // J. Chem. Eng. Data, 1986, v. 31, № 4, p. 487-492.

114. Treszczianowicz A.J., Kiyohara O., Benson G.C. Excess volumes for n-alkanols + n-alkanes. IV. Binary mixtures of de-can-l-ol + n-pentane, + n-hexane, + n-octane, + n-decane, and + n-hexadecane // J. Chem. Thermodynamics, 1981, v. 13, p. 253-260.

115. Mario M., Christopher W. Excess molar enthalpies of methanol-n-pentane and methanol-n-hexane from 454.4 fo 522.7 K and up to 6 MPa. // J. Chem. Sos. Faraday Trans., 1993, v. 89, № 9, p. 1345-1349.

116. Amigo A., Legido J.L., Bravo R. and Paz Andrade M.I. Excess molar enthalpies of (heptan-l-ol + an n-alkane) at 298.15and 308.15 К. //J. Chem. Thermodynamics, 1989, v. 21, № 11, p. 1207-1211.

117. Amigo A., Legido J.L., Bravo R. and Paz Andrade M.I. Excess molar enthalpies of (octan-l-ol + an n-alkane) at 298.15 and 308.15 K. //J. Chem. Thermodynamics, 1990, v. 22, № 7, p. 633-638.

118. Amigo A., Legido J.L., Bravo R. and Paz Andrade M.I. Excess molar enthalpies of (n-nonan-l-ol + an n-alkane) at 298.15 and 308.15 K. // J. Chem. Thermodynamics, 1990, v. 22, № 11, p. 1059-1065.

119. Amigo A., Bravo R. and Paz Andrade M.I. Excess molar enthalpies of (n-decan-l-ol + an n-alkane) at 298.15 and 308.15 K. // J. Chem. Thermodynamics, 1991, v. 23, № 7, p. 679-686.

120. Kumaran M.K., Benson G.C. Excess enthalpies of decan-1-ol + n-pentane, + n-hexane, + n-heptane, + n-octane, + n-nonane, + n-decane, and + n-undecane at 298.15 K. // J. Chem. Thermodynamics, 1984, v. 16, № 2, p. 175-182.

121. Мамедов A.A., Керимов A.M., Шихалиев Я.А. Экспериментальное исследование вязкости бинарных смесей октан-этиловый спирт и октан-пропиловый спирт в зависимости от температуры и концентрации. М., 1971, 11 с. Деп. в ВИНИТИ. 24.06.71., №3131 -71 Деп.

122. Лукьянчикова И.А. Межмолекулярные взаимодействия в растворах неэлектролитов на основе спиртов, углеводородов и их галогензамещенных по данным вискозиметрии и ЯМР-спектроскопии. Дис. . канд. хим. наук. Иваново, 1995, 193 с.

123. Гринчак М., Хярсинг Н., Кудрявцева Л. Кинематическая вязкость спиртоуглеводородных систем. // Изв. АН. ЭССР, Химия, 1988, т. 37, №2, с. 122.

124. Ротт Л.А. Статистическая теория молекулярных систем.-М.: Наука, 1979, 280 с.

125. Белоусов В.П., Морачевский А.Г. Теплоты смешения жидкостей. Л. : Химия, 1970, 256 с.