Высокотемпературные масс-спектральные исследования фуллеренов и их фторпроизводных тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

Цель работы.

Научная новизна.

Практическая значимость.

Апробация работы.

Структура и объем диссертации.

ГЛАВА I. Исследования процесса фторирования фуллеренов.

I. 1. Способы фторирования фуллеренов.

I. 2. Фторирование фуллеренов in situ в ячейке масс-спектрометра.

1.3. Фторирование бинарными фторидами металлов переменной валентности.

1.3. 1. Фторирование трифторидом марганца (M11F3).

I. 3. 2. Фторирование тетрафторидом церия (CeF4).

I. 3. 3. Фторирование моно- и дифторидами серебра (AgF и AgF2).

I. 3. 4. Фторирование трифторидом кобальта (C0F3).

I. 4. Фторирование комплексными фторидами металлов переменной валентности.

I. 4. 1. Фторирование гекеафторплатинатом калия (K^PtFe).

I. 4. 2. Фторирование гексафторкобальтатом(Ш) калия (K3C0F6).

I. 4. 3. Фторирование гептафторплюмбатом(1У) цезия (Cs3PbFy).

I. 5. Фторирование смесью бинарного фторида металла переменной валентности со фторидом калия (KF).

I. 6. Хроматографическое деление продуктов фторирования.

I. 7. Химическое строение продуктов фторирования.

I. 8. Обсуждение результатов фторирования фуллеренов фторидами металлов переменной валентности.

Глава II. Масс-спектральный анализ фторпроизводных фуллеренов.

II. 1. «Мягкие» методы ионизации.

II. 1. 1. Лазерная десорбция и масс-спектрометрия вторичных ионов.

II. 1. 2. Электроспрей (ЭС).

II. 2. «Жесткие» методы ионизации.

II. 2. 1. Электронный захват.

II. 2. 2. Электронный (фотонный) удар.

II. 3. Масс-спектры электронного удара Образцов C60F36.

И. 4. Масс-спектры электронного удара Образцов C60F48.

II. 5. Масс-спектры электронного удара Образцов C6oFi8.

II. 6. Масс-спектры электронного удара продукта фторирования С6оВг24 -.

II. 7. Сравнения различных масс-спектральных методик применительно-к анализу фторфуллеренов.

Глава III. Сублимация фуллеренов и их фторпроизводных.

III. 1. Давление насыщенного пара и энтальпия сублимации фуллеренов.

III. 1.1. Давление насыщенного пара и энтальпия сублимации Сбо.

III. 1. 2. Давление насыщенного пара и энтальпия сублимации С7о.

III. 1.3. Давление насыщенного пара и энтальпия сублимации высших: фуллеренов.

III. 1. 4. Факторы, осложняющие исследование сублимации фуллеренов. .90 III. 1. 5. Рекомендованные значения давления насыщенного пара и энтальпии сублимации.!.

III. 1. 6. Обсуждение результатов исследования сублимации фуллеренов.

III. 2. Давление насыщенного пара и энтальпия сублимации фторфуллеренов.

III. 2. 1.C6OF36HC6OF48.

III. 2. 2. C60F,8.

III. 2. 3. Факторы, осложняющие исследование сублимации фторфуллеренов.

III. 2. 4. Обсуждение результатов исследования сублимации фторфуллеренов -.

Выводы.

К фуллеренам 'относят аллотропные формы углерода, имеющие молекулярное строение. При этом молекулы фуллеренов представляют собой замкнутую решетку, в узлах которой расположены атомы углерода; ее поверхность составляют 12 пяти-членных и (п-20)/2 шести-членных колец, где п - число атомов углерода в молекуле (правило изолированных пентагонов). Зрительно молекулы фуллеренов можно представить в виде «Геодезических Куполов» архитектора Бакминстра Фуллера, от имени которого они и взяли свое название. Какие-либо другие молекулярные образования из атомов углерода, строение которых не описывается вышеуказанной схемой, не принято относить к фуллеренам. Таким образом, фуллерены могут иметь строго определенное число атомов углерода (60; 70+2 т, где т> 0). У фуллеренов с числом атомов углерода > 78 встречаются изомеры [1].

Временем открытия фуллеренов принято считать 1985 г., когда Г. Крото, Р. Керл и Р. Смолли обнаружили, что масс-спектр, полученный при лазерном испарении графита при определенных условиях, состоит главным образом из ионов, содержащих 60 и 70 атомов углерода (Нобелевская премия 1996 г.) [2]. Вместе с тем, преобладание в парах графита кластеров с 60 и-70 углеродными атомами было обнаружено Ролфингом и др. еще в 1984 году,[3] однако это не было воспринято авторами как существование новых форм углерода. В макроколичествах фуллерены были выделены лишь в 1990 г. Кряйчмером и др. [4], которые применили контактную дугу между графитовыми электродами в атмосфере инертного газа (давление 5-20 кПа). Из полученной таким образом сажи фуллерены были выделены посредством экстракции з

Рисунок 1. Схема, предложенная для разделения и выделения фуллеренов в работе [1]. толуолом в аппарате Сокслета. Это и является началом развития химии и физики фуллеренов.

Получаемая по только что описанному способу смесь фуллеренов (фуллереновый экстракт) обычно содержит 75-85% Сбо, 15-25% С7о и до 1% высших фуллеренов (Ст «>70). Основным методом, позволяющим разделять и выделять фуллерены в чистом виде, является жидкостная хроматография, например, по схеме [1], представленной на Рисунке 1. Методы, основанные на селективной сублимации, находятся в настоящее время на стадии разработки.[5]

Как только фуллерены стали доступны в макроколичествах, стали появляться работы по синтезу их производных. Так, водород- [6] и фторпроизводные [7] фуллерена Сбо были синтезированы уже в 1990

1991 гг. Производные фуллеренов можно разделить на экзоэдральные, эндоэдралъные и гетерофуллерены. В молекулах первых из перечисленных атомы другого элемента или группы атомов присоединены с внешней стороны фуллеренового каркаса. В молекулах вторых атомы другого элемента или их группы находятся внутри фуллеренового каркаса. В последнем случае один или несколько атомов углерода в фуллереновой решетке заменены на другие атомы.

Такие соединения известны „

Рисунок 2. Химическое строение бисдля В и N.[8] Наиболее аза[60]фуллерена {(C59N)2}. изученным из них является аза[60]фуллерен, который в конденсированном состоянии находится в виде димера (C59N)2 (см Рисунок 2), а в паре в виде мономера C59N.[9] Этот гетерофуллерен и будет далее рассматриваться в настоящей работе.

Экзоэдральные производные также можно условно разделить на простые, так называемые неорганические, с присоединенными атомами других элементов, и на более сложные (органические) производные с присоединенными органическими или элементорганическими группами. Из неорганических производных к настоящему времени получены водородпроизводные (так называемые гидриды), галогенпроизводные, оксиды (более правильно эпоксиды), а также гидроксильные производные.[10]

Помимо вышеупомянутых типов производных, фуллерены также способны образовывать соединения посредством включения в пустоты, имеющиеся в их кристаллической решетке, атомов или молекул других веществ, так называемые соединения «гость-хозяин»[10]. Некоторые из соединений такого типа, например с щелочными металлами, обладают относительно высокой термической устойчивостью к распаду на фуллерен и «гость»[11]. Известны также димерные, тримерные и полимерные формы производных фуллеренов.[8, 10]

Фторфуллерены, которые были получены одними из первых производных фуллеренов, [7] отличаются от других фторуглеродов, таких как: перфторалканы, тефлон, фториды графита, являющихся, как известно, инертными веществами, значительно более высокой реакционной способностью. Это заключается в том, что фтор производные фуллеренов являются окислителями и фторирующими реагентами. Так, было отмечено, [12] что смесь Сбо^44-4б вытесняет Вг2 и 12 из галогенидов металлов или тетралкиламмония, окисляет изопропанол в ацетон, а в присутствии эфирата трифторида бора {BF3*C2H50} способна фторировать бензол и даже пиридин. Таким образом, фторфуллерены являются перспективными реагентами в органической химии. Также благодаря своей высокой окислительной способности фторфуллерены можно применять в качестве электродных материалов в литиевых батареях.[13]

Другим замечательным свойством фторпроизводных является высокая термическая стабильность, которая позволяет переводить их, как и исходные фуллерены, в газовую фазу без разложения. [14] При этом другие галогенпроизводные (хлор- и бромфуллерены) подвергаются разложению при нагревании.[15] Возможность перевода в газовую фазу делает фторфуллерены перспективными объектами для таких научных направлений, как: (а) изучение свойств индивидуальной молекулы (потенциал ионизации, сродство к электрону, сечения столкновения для различных физических и химических процессов), (б) разработка сублимационных методов для их разделения и очистки, а также методов выращивания кристаллов и пленок заданной толщины из газовой фазы, (в) определение термодинамических характеристик для процессов сублимации.

Цель работы

Разработать экспериментальную методику для получения индивидуальных фторпроизводных фуллеренов в твердофазных реакциях между фуллеренами и фторидами металлов переменной валентности при непрерывном масс-спектральном контроле за летучими продуктами. Определить "давление насыщенного пара и энтальпию сублимации для фторфуллеренов.

Научная новизна

В работе впервые:

1) разработаны методические основы нового способа синтеза фторфуллеренов, заключающегося в твердофазных реакциях с отгонкой летучих продуктов, проводимых in situ в массспектрометре, который позволяет анализировать продукты непосредственно в ходе процесса синтеза;

2) осуществлен селективный синтез фторпроизводных C6oFis> C76F38 и C84F40;

3) подобраны экспериментальные условия, при которых образуется продукт фторирования, обогащенный C6oF2o; этот фторфуллерен был выделен и охарактеризован;

4) установлено химическое строение фторфуллеренов C60F18 и C60F20;

5) проведено фторирование бис-аза[60]фуллерена: установлено, что главным продуктом является C59NF33;

6) определены значения давления насыщенного пара и энтальпии сублимации для фторфуллеренов C60F18, C60F36 и C60F48.

Практическая значимость

Разработаны методы селективного синтеза C60F18, C76F38 и C84F40 Разработано и запатентовано устройство, позволяющее анализировать продукты фторирования фуллеренов непосредственно в ходе процесса синтеза (так называемый синтез in situ) и эффективно собирать продукты после окончания эксперимента. Полученные в работе значения давлений насыщенного пара и энтальпий сублимации для С76, С84, C60F18, C60F36 и C60F48 можно использовать в качестве справочных термодинамических характеристик.

Апробация работы

Основные результаты данной работы были представлены на Третьем и Четвертом Международных Семинарах «Фуллерены и атомные кластеры» (Санкт-Петербург, 30 июня-4 июля 1997 г. и 4-8 октября 1999 г.), на 192, 193, 195, 196, 197 и 199-ом Съездах Электрохимического общества (Франция, Париж, 31 августа-5 сентября 1997 г.; США,

Калифорния, Сан-Диего, 3-8 мая 1998 г.; США, Вашингтон, Сиэтл, 2-6 мая 1999 г.; США, Гавайские острова, Гонолулу, 4-8 октября 1999 г.; Канада, Онтарио, Торонто, 14-19 мая 2000 г.; США, округ Колумбия, Вашингтон, 25-30 марта 2001 г.), на Десятом Симпозиуме по Химии Неорганических Фторидов (Москва, 9-11 июня, 1998 г.), на Пятнадцатой Международной Конференции ИЮПАК по Химической Термодинамике (Португалия, Порто, 26 июля-1 августа 1998 г.), на Международной Конференции по Химии Фтора (Япония, Токио-Иокогама, 9-11 мая 1999 г.).

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, трех частей содержания работы, выводов и списка литературы. Материал диссертации изложен на 126 страницах, содержит 50 рисунков и 13 таблиц.

Выводы

1. Разработан новый способ получения фторфуллеренов, основанный на твердофазных реакциях с отгонкой летучих продуктов. Отработка методики была выполнена in situ в масс-спектрометре, что позволило анализировать продукты непосредственно в ходе процесса синтеза.

2. Изучены реакции фторирования фуллеренов Сбо, С70, С76 и С84 и бис-аза[60]фуллерена {(C59N)2} некоторыми бинарными и комплексными фторидами металлов переменной валентности. Разработаны методики селективного синтеза фторфуллеренов C6oFi8, C76F38 и C84F40; подобраны экспериментальные условия, при которых образуется продукт фторирования, обогащенный фторфуллереном

СбсЛо

3. Методом спектроскопии ядерного магнитного резонанса на ядрах 19F установлено химическое строение фторфуллеренов CeoFis и СбоРго-Выявлены следующие структурные особенности их молекул: в C6oFis все восемнадцать атомов фтора находятся на одной полусфере, в C60F20 - все двадцать атомов фтора эквивалентны и расположены по экватору фуллереновой -сферы.

4. Методом высокотемпературной масс-спектрометрии определены давление насыщенного пара и энтальпия сублимации для высших фуллеренов С7б и С84. На основании всестороннего анализа литературных и экспериментально полученных данных по давлению насыщенного пара и энтальпии сублимации фуллеренов, выбраны рекомендованные значения для Сбо, С70, С76 и С84.

5. Впервые определены давление насыщенного пара и энтальпиия сублимации для фторфуллеренов C6oFi85 C60F36 и C6oF48. Энтальпия сублимации CeoFig превышает энтальпию сублимации C60F36, C60F48 и даже С60, что связано с высокой полярностью молекулы C6oFi8

1. Diederich F., Whetten R.LЛ Acc. Chem. Res. 1992, v. 25, p. 119.

2. Kioto H.W., Heath J.R., O'Brien S.C., Curl R.F., Smalley R.E.// Nature 1985, v. 318, p. 162.

3. Rohlflng E.A., Cox D.M., Kaldor A.// J. Chem. Phys. 1984, v. 81, p. 3322.

4. Huffman D.R., Kratschmer W., Lamb L.D., Fostiropoulos К.// Nature 1990, v. 347, p. 354.

5. Dresselhaus M.S., Dresselhaus G., Eklund P.С.// Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes, San Diego, California: Academic Press. 1996.

6. Haufler R.E., Conceicao J., Chibante L.P.F., Chai Y., Byrne N.E., Flanagan S., Curl R.F., Smalley R.E.// J. Phys. Chem. 1990, v. 94, p. 8634.

7. Selig H., Lifshitz C., Peres Т., Fisher J.E., McGie A.R., Romanov W.J., McCauley J.P., Smith A.BЛ J. Am. Chem. Soc. 1991, v. 113, p. 5475.

8. Taylor R.// Lecture Notes on Fullerene Chemistry. A Handbook for Chemists, London: Imperial College Press. 1999.

9. Averdung J., Luftmann H., Schlachter I., Mattay J.// Tetrahedron 1995, v. 51, p. 697.

10. Taylor R., Walton D.R.MЛ Nature 1993, v. 363, p. 685.

11. Borisova D.Yu., Mavrin A.A., Sidorov L.N., Skokan E.V., Edwards J.G., Spiridonov F.M., Borshchevsky A.Ya, Ioffe I.N.// Fullerene Sci. Technol 1998, v. 6, p. 519.

12. Gakh A.A., Tuinman A.A., Adcock J.L., Compton R.N.// Tetrahedron Lett. 1993,v. 34, p. 7167.

13. Okino F., Liu N., Kawasaki S., Touhara H.// Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, published by the Electrochemical Society Inc. 1995, v. 2, p. 191.

14. Taylor R., Langley G.J., Brisdon A.K., Holloway J.H., Hope E.G., Kroto H.M., Walton D.R.M.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, p. 875.

15. Birkett P.R., Hitchcock P.B., Kroto H.W., Taylor R, Walton D.R.M.// Nature 1992, v. 357, p. 479.

16. Болталина O.B., ГалеваН.А.// Успехи Химии 2000, т. 69, с. 661.

17. Багрянцев В.Ф., Запольский А.С., Болталина О.В., Галева Н.А., Сидоров Л.НЛ Докл РАН Сер. Хим. 1997, т. 357, с. 487.

18. Boltalina O.V., Abdul-Sada А.К., Taylor R.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, p. 981.

19. Selig H., Kniaz K., Vaughan G.B.M., Fisher J.E, Smyth A.B.// Macromol. Symp. 1994, v. 82, p. 89.

20. Алиханян A.C., Малкерова И.П., Севастьянов Д.В., Ионов С.П., Суховерхов В.Ф., Спицына Н.Г.//Журн. Неорг. Хим. 1995, т. 40, с. 1502.

21. Asovich V.S., Kornilov V.V., Maksimov B.N.// Russian J. Appl. Chem.1994, v. 67, p. 97.

22. Сидоров Jl.H., Коробов M.B., Журавлёва JI.B.// Масс-спектральные термодинамические исследования, Москва: МГУ 1985.

23. Болталина О.В., Борщевский А .Я., Марков В.Ю., Сидоров Л.Н.// Патент Российской Федерации на изобретение RU 2138440 С1.

24. Hummelen J.C., Knight В., Pavlovich J., Gonzalez R., Wudl F.// Science1995, v. 269, p. 1554.

25. Руководство no неорганическому синтезу/ под ред. Г. Брауэра. Москва: «Мир» 1985, т. 1.

26. Boltalina O.V., Borschevskii A.Ya., Sidorov L.N., Street J.M., Taylor R.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, p. 529.

27. Болталина O.B., Луконин А.Ю., Горюнков A.A., "Борщевский А .Я., Сидоров Л.Н., Марков В.Ю.// Патент Российской Федерации на изобретение RU 2157336 С1.

28. Boltalina O.V., Markov V.Yu., Taylor R., Waugh M.P.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, p. 2549.

29. Boltalina O.V., Hitchcock P.B., Troshin P.A., Street J.M., Taylor R.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, p. 2410.

30. Boltalina O.V., Street J.M., Taylor R.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, p. 649.

31. Boltalina O.V., Buhl M., Khong A., Saunders M., Street J.M., Taylor RЛ J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, p. 1475.

32. Boltalina O.V., Drewello Т., Hirsch A., Jorgensen T.J.D., Markov V.Yu., Reuther U., Taylor R.// Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, published by the Electrochemical Society Inc. 1999, v. 7, p. 462.

33. Cozzolino R., Belgasem O., Drewello Т., Kaseberg L., Herzschuu R., Suslov S., Boltalina ON.// Eur. Mass Spectrom. 1997, v. 3, p. 407.

34. Barrow M.P., Feng X., Wallace J.I., Boltalina O.Y., Derrick P.J., Drewello T.// Chem. Phys. Lett. 2000, v. 330, p. 267.

35. Fenn J.B., Mann M., Meng C.K., Wong S.F., Whitehouse C.M.// Science 1989, v. 246, p. 64.

36. Dupont A., Gisselbrecht J.-P., Leize E., Wagner L., Van Dorsselaer A.// Tetrahedron Lett. 1994, v. 35, p. 6083.

37. Tuinman A.A., Mukherjee P., Adcock J.L., Hettich R.L., Compton R.N.// J. Phys. Chem. 1992, v. 96, p. 7584.

38. Vasil'ev Yu.V., Boltalina O.V., Tuktarov R.F., Mazunov V.A., Sidorov L.N.// Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1998, v. 173, p. 113.

39. Steger H., Mische U., Катке W., Ding A., Fieber-Erdmann M., Drewello T.// Chem. Phys. Lett. 1997, v. 276, p. 39.

40. Чилингаров H.C., Скокан E.B., Pay Д.В., Сидоров JI.H.// Журн. Физ. Хим. 1994, т. 68, с. 1183.

41. Rosenstock A.M., Draxl К., Steiner B.W., Herron J.T.// Energetics of Gaseous Ions, Suppl. 1 to JCPRD, Washington D. C. 1977, v. 6.

42. Piacente V., Gigli G., Scardala P., Giustini A., Ferro D.// J. Phys. Chem. 1995, v. 99, p. 14052.

43. Okino F., Touhara H., Seki K., Mitsumoto R., Shigematsu K., Achiba Y.// Fullerene Sci. Technol. 1993, v. 1, p. 425.

44. Kurskaya A.A., Markov V.Yu., Boltalina O.V., Yudanov N.F., Okotrub A.V., Bulusheva L.G., Abdul-Sada A., Taylor R., Vasiliev Yu У J/ Ibid. 2001, submitted.

45. Boltalina O.V., Lukonin A.Yu., Street J.M., Taylor R.// Chem. Commun. 2000, p. 1601.

46. Pan C., Sampson M.P., Chai Y., Hauge R.H., Margrave J.L.// J. Phys. Chem. 1991, v. 95, p. 2944.

47. Gruen D.M., Curtiss L.A., Redfern P.C., Qin L.C.// Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, published by the Electrochemical Society Inc. 1998, v. 6, p. 509.

48. Abrefah J., Olander D.R., Balooch M., Siekhaus W.J.// Appl. Phys. Lett. 1992, v. 60, p. 1313.

49. Mathews C.K., Sai Baba M., Lakshmi Narasimhan T.S., Balasubramanian R., Sivaraman N., Vasudeva Rao P.R.// J. Phys. Chem. 1992, v. 96, p. 3566.

50. Skokan E.V., Boltalina O.V., Dorozhko P.A., Khomich L.M., Korobov M.V., Sidorov L.N.// Mol. Mat. 1994, v. 4, p. 221. "

51. Popovic A., Drazic G., Marsel J.// Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1994, v. 8, p. 985.

52. ShonherrE.// Частное сообщение, цитируется по ссылке 43].

53. Jaensch R., Kamke WЛ Mol. Mat. 2000, v. 13, p. 163.

54. Коробов М.В., Скокан Е.В., Борисова Д.Ю., Хомич RM.il Журн. Физ. Хим. 1996, т. 70, с. 999.

55. Popovic АЛRapid Соттип. Mass. Spectrom. 1996, v. 10, p. 1433.

56. Tokmakoff A., Haynes A., George S.M.// Chem. Phys. Lett. 1991, v. 186, p. 450.

57. Chen H.S., Kortan A.R., Haddon R.C., Fleming D.A.// J. Phys. Chem. 1992, v. 96, p. 1016.

58. Mathews C.K., Sai Baba M., Lakshmi Narasimhan T.S., Balasubramanian R., Sivaraman N., Srinivasan T.G., Vasudeva Rao P.R.// Fullerene Sci. Technol. 1993, v. 1, p. 101.

59. Piacente V., Gigli G.3 Scardala P., Guistini A., Bardi P.// J. Phys. Chem. 1996, v. 100, p. 9815.

60. Piacente V., Palchetti C., Gigli G., Scardala P.// J. Phys. Chem. A. 1997, v. 101, p. 4303.

61. Brunetti В., Gigli G., Giglio E., Piacente V., Scardala P.// J. Phys. Chem. B. 1997, v. 101, p. 10715.

62. Boltalina O.V., Markov V.Yu., Borschevskii A.Ya., Sidorov L.N., Bezmelnitsin V.N., Eletskii A.V., Taylor R.// Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998, v. 12, p. 1028.

63. Boltalina O.V., Markov V.Yu., Borschevskii A.Ya., Davydov V.Ya., Sidorov L.N., Bezmelnitsin V.N., Eletskii A.V., Taylor R.// Mendeleev Commun. 1998, p. 143.

64. Korobov M.V., Sidorov L.N.// J. Chem. Thermodynamics 1994, v. 26, p. 61.

65. Schettino V., Salvi P. R., Bini R., Cardini G.// J. CPiem. Phys. 1994, v. 101, p. 11079.

66. Hegri F., Orlandi G., Zerbetto F.// Chem. Phys. Lett. 1988,'v. 144, p. 31.

67. Skokan E.V., Privalov V.I., Arkhangel'skii I.V., Davydov V.Ya., Tamm N.B.// J. Phys. Chem. B. 1999, v. 103, p. 2050.

68. Taylor R., Barrow M.P., Drewello T.// Chem. Commun. 1998, p. 2497.

69. Cepek C., Goldoni A., Modesti SЛ Phys. Rev. B. 1996, v. 53, p. 7466.

70. Лебедев Б.В., Жогова К.Б., Быкова T.A, Каверин Б.С., Карнацевич В.Л., Лопатин М.А.// Изв. РАН. Сер. Хим. 1996, с. 2229.

71. Jin Y., Cheng J., Varma-Nair M., Liang G., Fu Yi., Wunderlich В., Xiang X.-D., Mostovoy R., Zettl A.K.// J. Phys. Chem. 1992, v. 96, p. 5151.

72. ATHAS data bank, update 1991.

73. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. Справочник в 4 т. I Под ред. В.ПГлушко. М.: Наука 1978-1983.

74. Dennis T.J.S., Kai Т., Tomiyama Т., Shinohara Н. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, published by the Electrochemical Society Inc. 1998, v. 6, p. 544.

75. Zhao X., Hag Lee K., Slanina Z., Osawa E. Ibid. 1999, v. 7, p. 711.

76. IVTANTHERMO-NISTSpecial Database No. 5, CRC Press. 1993.

77. Трошин П.А., Болталина O.B., Человская H.B. (Химический факультет, Московский Государственный Университет)// Частное сообщение.

78. Болталина О.В. (Химический факультет, Московский Государственный Университет)// Частное сообщение

79. Иоффе И.Н. (Химический факультет, Московский Государственный Университет)// Частное сообщение.

80. Druzhinina A.I., Galeva N.A., Varushchenko R.M., Boltalina O.V., Sidorov L.N.// J. Chem. Thermodynamics 1999, v. 31, p. 1469.