Взаимодействие галогенбериллийацилов с ароматическими альдегидами и ароматическими нитросоединениями тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава I. Бериллийорганические соединения: методы синтеза, структура и их химические свойства литературный обзор). б

Глава П. Исследование взаимодействия галогенбериллийацилов с ароматическими альдегидами.

Глава Ш. Изучение взаимодействия галогенбериллий-ацилов с непредельными ароматическими альдегидами.

Глава 1У. Синтез амидов карбоновых кислот.

Глава У. Поиск путей практического использования синтезированных соединений.

Развитие современных отраслей промышленности, таких как ракетостроение, атомная энергетика, электронная техника ставит перед исследователями задачу создания новых методов синтеза ме-таллоорганических соединений, обладающих широким спектром физико-химических свойств.

Особенно возрос интерес к химии бериллия, что объясняется как общими успехами в изучении бериллийорганических соединений, так и тем значением, которое бериллий и его органические производные получили в современной технике. Так, введение бериллий-органических соединений в состав ракетного топлива может повысить импульс ракетного двигателя, а использование их в качестве катализаторов позволит ускорить процессы полимеризации.

Общеизвестно применение бериллия в виде бериллиевых бронз, использование его в производстве атомной энергии в качестве замедлителей в ядерных реакторах, а также в радиево-бериллиевых источниках нейтронов. Современная техника в ряде случаев нуждается в особо чистых металлах. В этом отношении органическая химия бериллия может представлять интерес и для металлургов, поскольку перевод металла в его органическое соединение может явиться методом его очистки.

Совокупность современных методов исследования позволяет обнаружить новые типы химической связи в области бериллийорганиче

- Ч ских соединений. Соединения бериллия можно использовать для проверки и дальнейшего развития теорий химической связи, которые мо1ут впоследствии применены и к более сложным (содержащим больше электронов) системам.

Изучение этих реакционноспособных и чувствительных к различным воздействиям соединений поможет глубже понять природу тех существующих короткое время слабых необычных химических связей, которые возникают на промежуточных стадиях реакций образования устойчивых соединений (как, например, в механизме катализа).

Поиск новых путей синтеза бериллийорганических соединений может привести к получению неизвестных ранее форм этих соединений, обладающих весьма ценными свойствами и широкими синтетическими возможностями.

За рубежом химии бериллийорганических соединений придается большое значение. Известно много работ, посвященных проблеме синтеза бериллийорганических соединений и изучения их структуры и свойств.

Отечественная школа неорганической химии бериллия получила развитие в Московском государственном университете.

Несколько позже работы в области органической химии этого элемента стали проводиться на кафедре органической химии Пермского государственного университета. Здесь под руководством профессора И.И.Лапкина ведется систематическое исследование химических превращений нового класса бериллийорганических соединений -галогенбериллийацилов. Синтезы на их основе могут значительно увеличить разнообразие продуктов, получаемых с помощью металло-органических реакций. Кроме того, этот дуть позволяет синтезировать соединения весьма сложного строения, обычно трудно выделяемые в результате других реакций.

К числу задач, решение которых связано с синтезом на основе галогенбериллийацилов, относятся следующие: исследование взаимодействия галогенбериллийацилов с ароматическими альдегидами и влияния растворителя на течение реакции; изучение реакции галогенбериллийацилов с непредельными ароматическими альдегидами и со смесью ароматических и непредельных ароматических альдегидов; исследование реакции галогенбериллийацилов с ароматическими нитросоединениями; исследование некоторых спектральных характеристик синтезированных соединений с целью выяснения возможности их практического применения.

Необходимость решения этих задач обусловила выбор темы настоящей работы, целью которой явилось исследование химических превращений новой формы бериллийорганических соединений - галогенбериллийацилов - для широкого использования их как промежуточных продуктов бериллийорганического синтеза при получении различных типов органических соединений, обладающих ценными физико-химическими свойствами.

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Впервые показано, что взаимодействие галогенбериллий-ацилов с ароматическими альдегидами приводит к образованию двух типов продуктов: диацетильных производных гидробензоинового ряда и стильбенов. Предложен вероятный механизм реакции.

2. Выяснено влияние растворителя на направление реакции, а именно: показано, что в среде диэтилового или диизопропилового эфира преимущественно образуются диацетаты гидробензоина, а в уксусноэтиловом эфире - стильбены.

3. Исследовано влияние характера и положения заместителей в ароматическом кольце альдегида на ход процесса. Найдено, что в случае заместителей, проявляющих слабый +М-эффект (или его не проявляющих) в среде диэтилового эсЬира получаются диацетаты гидробензоина. Возрастание +М-эффекта (например, в присутствии п-ОСН3 -группы) сдвигает реакцию в сторону образования стильбена.

Наличие в ароматическом кольце орто-заместителей, обладающих значительным эффективным объемом, даже в среде этилацетата приводит к диацетильным производным гидробензоина.

Использование в реакции гидроксилсодержащих альдегидов дает диацетильные производные стильбена.

5. Изучена реакция галогенбериллийацилов с непредельными ароматическими альдегидами, в результате которой образуется два ряда продуктов: п-терфенилы и I,6-диарил-1,3,5-гексатриены. Разработан препаративный способ получения п-терфенилов.

6. Предложен вероятный механизм данной реакции. Показано, что введение opto-заместителей препятствует образованию п-терфенила и увеличивает выход 1,6-диарил-1,3,'5-гексатриена.

7. Установлено, что взаимодействие смеси замещенных бензойных и коричных альдегидов с галогенбериллийацилами приводит к образованию п-терфенилов, I,6-диарил-1,3,5-гексатриенов и 1,4-ди-арил-1,3 -бутадиенов. Процентное соотношение компонентов определено методом ГЖХ.

8. Изучено взаимодействие галогенбериллийацилов с ароматическими нитросоединениями, продуктами которого являются амиды кар-боновых кислот. Высокий выход синтезированных соединений позволяет рекомендовать метод их получения как препаративный.

9. Найдено, что удлинение ацильного радикала в галогенберил-лийациле повышает выход амидов карбоновых кислот, а наличие в орто-положении ароматического кольца нитросоединения объемных заместителей понижает их выход.

10. Строение, а также конфигурация синтезированных веществ доказаны на основании данных ИК, УФ, ПМР и масс-спектров.

11. Полученные соединения обладают люминесцентными свойствами, проявляют сцинтилляционную эффективность и могут быть рекомендованы в качестве сцинтилляторов при регистрации гамма-квантов, а также как соактиваторы свечения в качестве добавки к сцинтилляционным покрытиям.

1. Bahr D.G., Kalinowski H.O. Methoden zur Heratellung und Um-wandlung yon Organobery1.ium - Verbindungen. - Jn: Houben-Weil. Methoden der organischen Chemie, Stutgard, 1973» B. XIII/2a, S. 1-45.

2. Иоффе С.Т., Несмеянов A.H. Методы элементоорганичеикой химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий. М.: АН СССР, 1963. - 561 с.

3. Frankland Е. XIX. On organometallic bodies. J. Chem. Soc., 1860, vol. 13, P. 180-185.

4. Gilman H., Schulze F. OrganoberyIlium halides. J. Amer. Chem. Soc., 1927, vol. 49, p. 2904-2907.

5. Крылов O.B., Синяк Ю.Е. О катализаторах полимеризации окиси этилена. Нефтехимия, 1962, т. 2, № 5, с. 688-696.

6. Zutty N.L., Welch F.T. The mechanism of vinyl polimerization- 101 initiated by metal alkyls; copolymerizations studies. J. Polymer Sci., 1960, vol. 43, N 142, p. 445-452.

7. Jones R.G., Gilman H. Methods of preparations of organometal-lic compounds. Chem. Revs., 1954» vol. 54, p. 840-879.

8. Балуева Г.А., Иоффе С.Т. Органические соединения бериллия, кальция, стронция, бария. Успехи химии, 1962, т. 31, № 8, с. 940-962.

9. Coates G.E. Some advances in the organic chemistry of beryllium, magnesium and zinc. Record of chemical progress, 1967, vol. 28, N 1, p. 3-23.

10. Petter N. Organoberyllium compounds. Organometal Chem. Rev., 1968, vol. 3, p. 1-34.

11. Gilman H., Schulze P. CCCLIII. Beryllium dialkyls. - J. Chem. Soc.,.1927, vol. 49, P. .2663-2671,,

12. Эверест Д.А. Химия бериллия. M.: Химия, 1968. - 224 с.

13. Coates G.E., Glockling P., Huck N.D. Dimethylberyllium. Part I. Vapour pressure and vapourphase association. J. Chem. Soc., 1952, p. 4496-4511.

14. Coates G.E,, Tranah M. Some phenylberyIlium complexes. J. Chem. Soc., 1967, A, N 2, p. 236-239.

15. Лавюов В. Предварительное сообщение. ЖРФХО, 1884, с. 93.

16. Coates G.E., Srivastava R.C. The preparation of beryllium- 102 diaryIs by exchange reactions: diarylberyllium co-ordination complexes. J. Chem. Socr, Dalton Tr., 1972, N 14, p. 15411544. ^

17. Coates G.E., Morgan G.b. Organoberyllium compounds. Adv. Organometal. Chem. Rev,, 1970, vol. 9, p. 195-257.

18. Ashby E.C., Amott R.C, Concerning the purity of magnesium and beryllium alkyls and halides prepared by different methods. J. Organometal. Chem., 1968, vol. 14, N 1, p. 1-11.

19. Sanders G.R., Ashby E.C., Carter J.H. Concerning the redistribution of beryllium alkyls and aryls with beryllium halides in diethyl ether. J. Amer. Chem. Soc., 1968, vol. 90, N 23, p. 6385-6390.

20. Goubeau I., Rodewald B. Uber das Berylliumdiathyl. Z. Anorg. Allgem. Chem., 1949, B. 258, N 3-5, S. 162-179.

21. Coates G.E., Glockling P. Di-tert-butylberyllium and beryllium hydride. - J. Chem. Soc., 1954, N 7, p. 2526-2529.

22. Head E., Holley C., Rabideau S. Di-tert-butylberyllium and beryllium hydride. J. Amer. Chem. Soc., 1957, vol. 79,1. N 14, p. 3687-3689.

23. Wood G.B., Brenner A. Electrodeposition of metals from organic solution. IV. Electrodeposition of beryllium and beryllium alloys. J. Electrochim. Soc., 1957, vol. 104, N 1,p. 29-35.

24. Strohmeier W., Gemert P. Komplex verbindungen des Berylli-umdiathyls. Zeitschrift of Naturforsch., 1961, B. 16b,1. N 11, S.760.

25. Pischer E.O., Hoffmann H.P. Di-cyclopen tadienyl-beryllium. -Ber., 1959, B. 92, N 2, S. 482-486.

26. StrOTieier VI. 9 Gemert P. Komplex verbindungen des Beryllium- 103 diathyls mit RbP und CsF. Zeitschrift of Naturforsch., 1962, B. 17b, N 2, S. 128.

27. Pethe Z.D., Mali B.D. Stabilities of dioxouranium (VI),

28. Be (II) and Си (II) complexes with methoxy substituted benzoic acids. Indian J. Ghem., 1979, vol. А17» N 5, p. 531532.

29. Paneth P., Zoleit H. Free organic radicals in the gaseous state. Part IV.Synthesis of antmony cacodyl and related sub-stanses by the use of free methyl and free ethyl. J. Chem. Soc., 1935, N 3, P. 360-379.

30. Ashby E.C. Beryllium. Annual survey covering the year 1969.-Organometal. Chem. Rev., 1970, vol. Вб, p.67-72.

31. Seyferth D. Beryllium, Annual survey covering the year1970. Organometal. Chem. Rev., 1971, vol. B8, p. 333-339. 33» Seyferth D. Beryllium. Annual survey covering the year1971. J. Organometal. Chem., 1972, vol, 41, p. 1-7.

32. Seyferth D. Beryllium. Annual survey covering the year1972. J. Organometal. Chem., 1973» vol. 62, p. 19-24.

33. Seyferth D. Beryllium. Annual survey covering the year1973. J. Organometal. Chem., 1974, vol. 75, p. 1-8.

34. Seyferth D. Beryllium. Annual survey covering the year1974. J. Organometal. Chem., 1975, vol. 98, p. 117-131.

35. Seyferth D. Beryllium. Annual survey covering the years 1975 and 1976. J. Organometal. Chem., 1977, vol. 143, p. 129-139.

36. Almenningen A., Bastiansen 0., Haaland A. Molecular structure of dicyclopentadienylberyIlium (C^H^)gBe. J. Chem. Phys., 1964, vol 40, p. 3434-3437.

37. Rundle R.E., Snow A.I. Electron deficient compounds. V. Thestructure of dimethylberyllium. J. Chem. Phys., 1950, vol. 18, N 8, p. 1125.

38. Snow A.I., Rundle R.E. The structure of dimethylberyllium. -Acta Crystal. 1951, vol. 4, N 4, p. 348-352.

39. Coates G.E., Glockling F. DiisopropylberyIlium and some beryllium hydrides. J. Chem. Soc., 1954, N 1, p. 22-27.

40. Mounier J. Spectroscopie de vibration du di-tert-butylberyl-lium a l'^tat gazeux liquide et solide. J. Organometal. Chem., 1972, vol. 38, p. 7-15.

41. Strohmeier W., Humpfner K., Miltenberger K., Scifert F. Asso-ziationzustand gelSster metallorganischer Verbindungen des II, III und IV Gruppe des Periodischen Systems der Elemente. Z. Electrochem., 1959, B. 63, N 4, S. 537-539.

42. Wittig G., Hornberger P. Uber die Reduction ungesattigter Sa-useamide zu ungesattigten Aldehyden; ein Beitrag zum Aufbau von Polyenketten. Ann., 1952, B. 577, N 1, S. 11-25.

43. Collins J.В., Schleyer P.R., Sandwichtype molecules of first-row atoms.Instability of bis-( ^"*-cyclopropenyl)beryIlium. -Inorg. Chem., 1977, vol. 16, N 1, p. 152-155.

44. Glidewell C. Jahn-Teller effects in metallocenes and related species. J. Organometal. Chem., 1975, vol. 102, p. 339-343.

45. Wong C., Wang S.-M. HMR study of beryllocene at -50° С to 135° C. Inorg Nucl. Chem. Lett., 1975, vol. 11, IT 10, p. 677-678.

46. Fischer P., Stadelhofer J., Weidlein J. 13C chemical shifts and C-H coupling constans of main group element cyclopenta-dienyl derivatives; a critical survey. J. Organometal. Chem., 1976, vol. 116, p. 65-73.

47. StrOTieier W., Hobe D. Dipolmomente und Elektronenakzeptor- 105 eigenschaften von Cyclopentadienylmetallverbindungen und Benzolchromtrycarbonyl. Z. Electrochem., 1960, B. 64» N 7» S. 945-951.

48. Schneider R., Fischer E.O. Zur Kristallstructur von Di-cyclo-pentadienyl-beryIlium. Naturwissenschaften, 1963» B. 50,1. N 9, S. 349.

49. Fritz H.P., Sellman D. Spectroskopische untersuchungen an Metallorganischen Verbindungen. XXXVIII. Infrarotspektro-skopische intersuehungen an dicyclopentadienylberyIlium. J. Organometal. Chem., 1966, vol. 5» N 6, p. 501-505.

50. Glidewell Ch. Jahn-Teller effects in the ШГО0 apporoximation: structures of the molecular cations of some simple organobe-ryIlium compounds. J. Organometal. Chem., 1981, vol. 217»1. N 3, p. 273-282.

51. Bohm M.C., Gleiter R., Morgan G.L., Lusztyk J., Starowieyski K.B. Electronic structure of metallocenes. V. Photoelectron spectra of cyclopentadienylberyIlium compounds. J. Organometal. Chem., 1980, vol. 194, N 3» p. 267-263.

52. Gilman H., Schulze F. A qualitative color test for the Gri-gnard reagent. J. Amer. Chem. Soc., 1927, vol.47, p. 2002-2005.

53. Новоселова А.В., Семененко K.H., Турова T.d. 06 алкоголятах бериллия. I. неорг. химии, 1959, т. 4, № 5, с. 9971001.

54. Pat. 1066167 (France). Proc^dl pour l'obtention de composes organiques de 1'aluminium et du I5eryIlium./K.Ziegler. -Chimie et industrie, 1954, vol. 72, N 4, p. 712-713.

55. Pat. 917006 (BRD). Verfahren zur Darstellung organischer Verbindungen des Aluminiums und Berylliums./K.Ziegler,

56. H.G.Geller. Chem. Zbl., 1955, В. 12б, H 22, S. 5179.

57. Coates G.E., Fishwick A.H. AlkylberyIlium alkoxydes and some of their reactions with bases. J. Chem. Soc., 1968, A,1. N 2, p. 477-483.

58. Coates G.E., Heslop J.A., Redwood M.E., Ridley D. Some alkyl-magnesium alkoxides and reaction products from Grignard reagents and carbonyl compounds. J. Chem. Soc., 1968, A,1. N 5, p. 1118-1125.

59. Coates -G.E., Ridley D. Alkoxy-, thio- and amino-derivatives of methylzinc. J. Chem, Soc., 1965, N 3, p.1870-1877.

60. Coates G.E., Lauder A. Some alkoxy- and alkylthio-derivati-ves of methylcadmium. J. Chem. Soc., 1966, A, N 3, p. 264267.

61. Прокофьев А. К., Брегадзе В .И., Охлобыстин О.Ю. О внутримолекулярной координации в элементоорганических соединениях. -Успехи химии, 1970, т. 39, № 3, с. 411-443.

62. Coates G.E., Mukherjee R.N. Dimethylaluminium cyanide and its gallium, indium, and thallium analogues; beryllium and methylberyllium cyanide. J. Chem. Soc., 1963, N 1, p. 229233.

63. Mastroff R. fiber die Umsetzung von Dimethylberyllium mit Cy-anwasserstoff. Z. Chem., 1963, B. 3, S. 269-270.

64. Andersen R.A., Coates G.E. Reactions of beryllium alkyls with carbonyl and azomethine groups: addition reduction complex formation, and ortho-metallation. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1974, p. 1171-1180.

65. Coates G.E., Fishwick A.H. Aminoberyllium alkyls, RNBeNRg: their association and reactions with pyridine and with 2,2'-bipyridyl. J. Chem. Soc., 1967, A, p. 1199-1204.

66. Summerford С,, Wade К., Wyatt В» Azomethine derivatives. Part XII. Alky lideneainino-bery Ilium chlorides and bis(alkyli-deneamino)-derivatives of beryllium. J. Chem. Soc., 1970, A, p. 2016-2019.

67. Mastroff R., Vieroth C. Zur Reaction von Berylliumdimethyl und Berylliumdiathyl mit Ammoniak. Z. Chem., 1965, B. 5, N 4, S. 142.

68. Atam N., MUller H., Dehnicke K. Darstellung, Eigenschaften und Schwingungsspektrum von NMe^ j^EtgBe^SCN. . J. Organometal. Chem., 1972, vol. 37, ВГ1, p. 15-23.

69. Coates G.E., Huck N.D. DimethylberyIlium. Part II. Co-ordination compounds. J. Chem. Soc., 1952, p. 4501-4511.

70. Fetter N.R. Reactions of diethylberyIlium and diethylberyl-lium trimethyamine with the methylhydrazines. Can. J. Chem., 1964, vol. 42, N 4, p. 861-866.

71. Bell N.A., Coates G.E. Some alkyl beryllium hydride complexes, and the infrared absorption of some beryllium hydrides and deuterides. J. Chem. Soc., 1965, p. 692-699.

72. Coates G.E., Pendlebury R.E. Alkali-metal dialkylberylliumhydrides and their thermal decomposition. J. Chem. Soc., 1970, A, N 1, p. 156-160.

73. Bell N.A., Coates G.E., Emsley J.W. Dimethylberyllium. Part IV. Spectroscopic properties of some methylberyllium compounds. J. Chem. Soc., 1966, N 1, p. 49-52.

74. Coates G.E., Roberts P.D. IsobutylberyIlium hydride: co-ordination complexes and reactions with olefins. The H,N,n1n'-tetramethylenediamine complex of beryllium hydride. J. Chem. Soc., 1969, A, p. 1008-1013.

75. Gilman H. Studies concerning the direct preparation of organobery Ilium halides. J. Amer. Chem. Soc., 1923, vol. 45»1. N 11, p. 2693-2695.

76. Durand J.P. Preparation directe des composes organogluciques mixtes. Compt. rend., 1926, vol. 182, p. 1162-1164.

77. Вейкфилд Б.Д. Последние достижения химии магнийорганических Соединений. Успехи химии, 1968, т. 37, с. 36-60.

78. Dessy R.E. The constitution of organoberyllium halides. -J. Amer. Chem. Soc., 1960, vol. 82, p. 1580-1582.

79. Захаркин Л.Й., Охлобыстин О.Ю., Струнин ВН. О синтезе бериллийорганических соединений. Изв.АН СССР ОХН, 1961, с.2254.

80. Coates G.E., Glockling P., Huck N.H. Dimethylberyllium. Part III. Reactions with some compounds containing reactive hydroden. J. Chem. Soc., 1952, p. 4512-4515.

81. Petter N.R. Preparation and pyrolisis of tetramethyltetraze- 109 ne-beryIlium dialkyl complexes. J. Chem. Soc., 1966, A, N 6, p. 711-713.

82. Lajunen L.H.J., Kostama A., Karvo M. The complex equilibria2+between Be ions and 4-or 6-hydroxysalicylic acid in 0.5 M NaClO^ medium. Acta chem. scand, 1979, vol. АЗЗ» N 9, p. 681-685.

83. Lajunen L.H.J., Kopsa-Moilanen V. Formation of metal chelates with sulfosubstituted aromatic hydroxycarboxylic acids.

84. Part X. 1,7-Dihydroxy-4-sulfo-2-naphthoic acid, a new ligand for Be (II), Си (II) and A1 (III). Pink. Chem. Lett., 1982, N 1-2, p. 6-9.

85. Dubey S.N., Singh A., Puri D.M. A study in the complex formation of iminodiacetic acid and nitrilotriacetic acid with aluminium, chromium and beryllium ions. J. Jnorg. and Fuel. Chem., 1981, vol. 43, N 2, p. 407-409.

86. Deshmukh K.K., Hundekar A.M., Sen D.N. Studies on some beryllium complexes of aromatic schiff bases. J. Indian Chem. Soc., 1980, vol. 57, N 12, p. 1147-1152.

87. Morton-Blake D.A., Russel N.R. Molecularorbital treatment of complex cations of magnesium and beryllium with acetonitri-le. Int. J. Quaktum Chem., 1980, vol, 18, N 6, p. 14051413.

88. Agrawal Y.K. Solution stability constants of beryllium, cadmium and uranium with N-o-tolylbenzohydroxamic acids. -Bull. Soc. chim. belg., 1980, vol. 89, N 2, p. 97-100.

89. Гиллеспи P. Геометрия молекул. M.: Мир, 1975 - 278 с.

90. Кабачник М.Й., Медведь Т.Я., Дятлова Н.М., Архипова О.Г., Рудомино М.В. Фосфорорганические комплексоны. Успехи химии, 1968, т. 37, № 7, с. II6I-II9I.- 110

91. Григорьев А.И., Воронежева Н.И., Дятлова Н.М. Строение соединений бериллия и алюминия с некоторыми фосфорорганическими комплексонами в растворе.- Ж. неорг. химии, 1980, т. 25, № I, с. 125-133.

92. Coates G.E., Green I.E. Beryllium complexes with bipyridyl and other chelate donor groups: evidence for the bipyridyl anion as donor. J. Chem. Soc., 1962, N 9, p. 3340-3348.

93. Maurya P.L., Agarwala B.V., Dey A.K. Inner complexes of

94. Co (II), Ni (II), Си (II), Zn (II), Cd(II), Be (II) and dio-xouranium (VI) with salycylaldehyde semicarbazone. Indian J. Chem., 1980, vol. A19, N 8, p. 807-808.

95. Saxena R.S., Sharma G.L. Physico-chemical studies on the composition and stability constants of beryllium (II) and thallium (I) DLtryptophan complexes. - Trans. SAEST, 1980, vol. 15, N 3, P. 259-263.

96. Wolfgang K. Koordinationschemie reduzierte N-Heterozyklen. Komplexe des Pyrazin Radikalanions mit Phenylmetallkatio-nen +MPh von Beryllium, Magnesium and Zink. - Zeitschr. Na-turforsch., 1981, В. B36, N 9, S. 1110-1116.

97. Brustolon M., Pasimeni I»., Corvaja C. Electron spin resonance spectra and conformations of group 2 ion complexes with se-midione ligand. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1981, N 2, p. 604-608.

98. Armstrong D.R., Perkins P.G. Calculations of the electronic structures of organometallic compounds and homogeneous catalytic processes. Part I. Main group organometallic compounds.

99. Coord. Chem. Revs., 1981, vol. 38, N 2-3, p. 139-275.

100. Bohland Н., Напау W., Meisel A., Scheibe R. ESCA Unter-suchungen an Magnesium- und Berylliumthiocyanatverbindun-gen. - Z. Chem., 1981, В 21, N 10, S. 372-373.

101. Chattopadhyaya M.C., Singh R.S. Stability constants of complexes of Cu(II) and Be(II) with 2-hydroxy-3-methyl-5-sulpho benzoic acid and 2-hydroxy-3- sulpho-5-methyl benzoic acid.- J.Indian Chem. Soc., 1981, vol. 58, N 12, p. 1203-1204.

102. Bell N.A., Nowel I.W., Shearer H.M. Bonding in electron-deficient and electronprecise Be2C2 ring systems: 3C-ray crystal structure of the dimeric dipropynylberyllium-trimethyl-amine. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1982, N 3» p.147-148.

103. Jain P.M., Bateja S,, Bhandari C.S. Stabilities and structure of metalcomplexes with sulfur (Г-donorligands. J. Mac-romol. Sci., 1982, vol. A18, N 2, p. 191-198.

104. Gaines D.P., Coleson K.M., Calabrese I.C. Synthesys, chemistry, and low-temperature crystal and molecular structure of JjU-(^^-cyclopentadienyl)beryllioJoctahydropentaborane,ju- ( Г£5-С5Н5)Ве.в5Н8. Inorg. Chem., 1981, vol. 20, N 7, p. 2185-2188.

105. Starowieyski K.B., Chwo^nowski A. Alkynylaluminum compounds. III. Synthesis and structure of complexes of dimethylpropy-nylaluminum with dipropynylberyllium and dipropynylmagnesium. J. Organometal. Chem., 1981, vol. 215» N 2, p. 151-156.

106. Oliver J.P. Beryllium. J. Organometal. Chem., 1983, vol. 257, p. 1-15.

107. Shelke D. Complex formation in the ternary systems of beryllium (II)-methylmalonic, dimethylmalonic and some dicarboxy- 112 lie acids. J. Indian Chem. Soc., 1983, vol. 60, N 3, p. 223-225.

108. Noth H., Schlosser D. Beryllium nitrogen compounds. I. Mo-nomerie bis(amido)beryllium compounds. Inorg. Chem., 1983, vol. 22, N 19, p. 2700-2703.

109. Герасимчук А .И., Волков C.B., Мазуренко EA.t Маслов В.Т. Расчет электронного строения ацетилацетонатных комплексов бериллия и алюминия методом CND0/2-. Координационнная химия, 1979, т. 5, $ 3, с. 360-366.

110. Shibata Shuzo, Ohta Massashi, Jijima Kinya. Molecular structure of bis(acetylacetonato)beryllium in the gas phase as determined from electron diffraction data. J. Mol. Struct., 1980, vol. 67, p. 245-250.

111. Schwartz E., Price A.H., Evans G.J., Ewans M.W. Zero-TH polarization band of metal acetylacetonates. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1979, part 2, vol. 75, N 9, p. 1234-1239.

112. Sahai R., Badoni V.N. Dielectric properties of Be (II),

113. A1 (III), Cr (III), Co (III), Си (II), Zr (IV) and Th (IV) acetylacetonates and their molecular complexes with iodine.-Indian J. Chem., 1978, vol. A16, N 12, p. 1060-1061.

114. Burgess H. Coordination compounds of beryllium and m- and p-nitrobenzoylacetone.- J.Chem.Soc., 1927, N 8, p. 2017-2019.

115. Weygang C., Forkel H. Beryllium und Aluminium Salz des 5,5-Dimethylcyclohexandions-(1,3) . (I. Mitteilung iiber die

116. Salzbildung von 1,3-Diketonen). Ber., 1926, В. 59, N 9, S. 2243-2247.

117. Пржевальский E.C., Моисеева JI.M. Внутрикомплексные соединения бериллия с Д-дикетонами. Вестник МГУ, 1959, т. 6,1. Jfe I, с. 203-210.- 113

118. Семененко К.Н. Об оксисолях бериллия. Вестник МГУ, 1958, т. 5, ft 5, с. I5I-I63.

119. Григорьев А .И., Решетова Л .Н., Новоселова А .В. Получение и некоторые свойства диоксидигидроксиоктацетата бериллия Ве702(0С0СН3)8(0Н)2. Докл. АН СССР, 1973, т. 208, ft 6,с. 1356-1359.

120. Танатар С., Куровский Е. Некоторые соли бериллия и циркония. ЖРФХО, 1907, т. 39, с. 936-943.

121. Лапкин И.И., Анварова Г.Я., Поварницына Т.Н. Бериллийорганические соединения и их химические превращения. I. Ж. общ. химии, 1966, т. 36, ft II, с. 1952-1954.

122. Лапкин И.И., Поварницына Т.Н. Бериллийорганические соединения и их химические превращения. П. Взаимодействие галоид-бериллийацилов с кетонами. I. общ. химии, 1968, т. 38,ft I, с. 99-102.

123. Лапкин И.И., Зиннатуллина Г.Я. Бериллийорганические соединения и их химические превращения. 111. Взаимодействие галогенбериллийацилов с ароматическими альдегидами. Ж. общ. химии, 1969, т. 39, ft 5, с. II32-II34.

124. Лапкин И.И., Зиннатуллина Г.Я. Бериллийорганические соединения и их химические превращения. 1У. Взаимодействие галогенбериллийацилов с ароматическими кетонами. 1. общ. химии, 1969, т. 39, ft 12, с. 2708-2710.

125. Билевич К.А., Охлобыстин О.Ю. Перенос электрона как элементарный акт органических реакций. Успехи химии, 1968, т. 37, ft 12, с. 2I62-2I9I.

126. Тодрес З.В. Стереохимические результаты одноэлектронного переноса. Успехи химии, 1974, т. 43, ft 12, с. 2274-2299.

127. Dagonneau М. Reactions radicalires des organomagn£siens.- 114

128. Bull. Soc. chim. France, 1982, vol. 2, N 7-8, p. 269-280.

129. Bachmann W.E. The reduction of aromatic ketones and benzils by triphenylmethylmagnesium bromide. J. Amer. Chem. Soc., 1931, vol. 53, N 7, p. 2758-2763.

130. Арбузов A.E., Арбузова Й.А. О восстановительном действии магнийорганических соединений. Действие магнийбром- и магний-йодциклогексила на бензофенон. Ж. общ. химии, 1932, т. 2,4.5, с. 388-396. . .

131. Ashby Е.С., Ъорр I.6., Buhler I.D. Mechanisms of Grignard reactions with ketones. Polar vs. single electron transfer pathways. J. Amer. Chem. Soc., 1975, vol. 97, N 7, p. 1964-1966.

132. Relies H.M. The reaction of Grignard reagents with dipheno-quinones. J. Org. Chem., 1969, vol* 34, N 11, p. 3687-3689.

133. Захаркин 1.И., Львов А.И., Жигарева Г.Г. Новый радикальный путь реакции реактивов Гриньяра с кетонами. Ж. общ. химии,1983, т. 53, * 3, с. 683-689.

134. Maruyma К. The appearance of free radicals during Grignard reactions. Bull. Chem. Soc., Japan, 1964, vol. 37, H 6, p. 897-898.

135. Gough R.G., Dixon J.A. Radical mechanism in reactions of Grognard reagents. J. Org. Chem., 1968, vol. 33, N 5, p. 2148-2149.

136. Russel G.A., Jansen E.G., Strom E.T. Electron-transfer processes. I. The scope of the reaction between carbanions or nitranions and unsaturated electron acceptors. J. Amer. Chem. Soc., 1964, vol. 86, N 9, p. 1807«1814.

137. Okubo Masao, Morigani Voshiaki, Suenaga Reiko. Evidence ofor electron-transfer process in abnormal Grignard reactions.- 115

138. Enolization and Д-diketone formation. Bull. Chem. Soc. Jap., 1980, vol. 53, N 10, p. 3029-3030.

139. Blomberg C., Mosher H.S. A radical process in a reaction of a Grignard compound. J. Organometal. Chem., 1968, vol, 13, N 2, p. 519-522.

140. Реутов O.A., Белецкая И.П., Артамкина Г.А., Кашин А.Н. Реакции металлоорганических соединений как редокс-процессы. -М.: Наука, 1981. 336 с.

141. Уотерс У. Химия свободных радикалов. М.: Иностр. лит., 1948. - 173 с.

142. Lacombe Н. Sur un type de сотрозёв du qlucinium. Compt. rend., 1902, vol. 134, p. 772-774.

143. Sheehan J., Wilson R.M. Photolysis of desyl compounds. A new photolytic cyclization. J. Amer. Chem. Soc., 1964,vol. 86, N 23, P. 5277-5280.

144. Beilstein 4., B. 6 (I), S. 494.

145. Puson R.S., Horning E.C., Ward M.L., Rowland S.P.,

146. Marsh J.L. Bimolecular reduction of hindered aldehydes. J. Amer. Chem. Soc., 1942, vol. 34, p. 30-33.

147. Ando Wataru, Ikeno Masayuki. Unusual reductive condensations in the reaction of diiododimethylsilane with ketones. -Chem. Lett., 1980, N 10, p. 1255-1256.

148. Hoeg D.P., Lusk D.J. ^-Halo carbanion intermediates. I.

149. Synthesis of <?(-chlorobibenzyls and stilbenes via the J^-me-taletion of benzyl chlorides with n-butyllithium. J. Organometal, Chem., 1966, vol. 5» N 1, p. 1-12.

150. Carofano Т., Arcoleo A., Natoli M.C. Comportamento di deri-vati alogenodifeniletanici nelle riduzioni in ambiente acido.

151. Nota I. Atti Accad. sci lettere e arti Palermo, 1963-1964, (1965), vol. 24, N 1, p. 235-264.

152. Buu-Hoi N.P., Saint-Ruf G. La thermod£composition des alda-zines aromatiques et ses applications h. la chimie preparative. Bull. Soc. chim. Prance, 1967, N 3» p. 955-960.

153. Curtius Т., Jay R. Diazo- und Azoverbindungen der Pettreihe. IV. Anhandlung ttber das Hydrazin. J. pract. Chem., 1889, vol. 39, p. 27.

154. Quelet R., Mansouri M., Pineau R. Condensation de 1* amino-ac^tal di£thylique et de ses d£riv<5s N-acyles sur l'anisole et le v^ratrole. Compt. rend., 1955, vol. 241, N 12, p. 755-757.

155. Saint-Ruf G., Buu-Hoi N. Sur la thermolyse d'une nouvelle s£rie d'aldazines aromatiques et h€t£rocycliques. Bull. Soc. chim. Prance, 1970, N 2, p. 525-527.

156. Wood J. .H., Bacon I.A., Metbohm A.W., Throckmorten W.H., Turner G.P. The synthesis of symmetrical diaryl ethylenes. -- J. Amer. Chem. Soc., 1941, vol. 63, p. 1334-1335.

157. Юрьев Ю.К., Эккхардт Д. Синтез гетероциклических аналогов стильбена. Ж. общ. химии, т. 31, № II, с. 3536-3539.

158. Казицына JI.A.t Куплетская Н.Б. Применение УФ, ИК, ЯМР и масс-спектроскопии в органической химии. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: МГУ, 1979. - 237 с.

159. Beilstein 4., В. 9, S. 1064.- II7

160. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. - 944 с.

161. Поконова Ю.В. Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение. М.: Химия, 1966. - 339 с.

162. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. - В 2 т. М.: Мир, 1973, т. 2, с. 3-591.

163. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1967. - 208 с.

164. Мейер Г. Анализ и определение строения органических веществ. Киев: ГНТИ Украины, 1935. - 679 с.

165. Gelin R., Gelin S., Dehondt A. Action des organomagnesiens aur des composes B-dicarbonyles ethyleniques mise en evidence d'une reaction radicalaire. Tetrahedron Letters, 1971, vol. 48, p. 4669-4672.

166. Gelin R., Gelin S., Deholdt A. Sur une reaction radicaire des r^actifs de Grignard aves les B-dic6tones ^thyleniques.-Bull. Soc. chim. Prance, 1973, N 9-10, p. 2692-2694.

167. Donald R.N., Campbell T.W. Synthesis of hydrocarbon derivatives by the Wittig reaction. II. Diarylbutadienes and quin-quenphenyls. J. Org. Chem., 1959, vol. 24, p. 1969-1975.

168. Bates E.B., Jones E.R., Whiting M.C. Reductions with lithium aluminum hydride. J. Chem. Soc., 1954, p. 1854-1860.

169. Corriu R.I.P., Masse I.P. Activation of Grignard reagents reagents by transition-metal complexes. A new and simple synthesis of trans-stilbenes and polyphenyls. J. Chem. Soc.

170. Chem. Communs, 1972, p. 144.

171. Leznoff C.C., Hayward R.I. Photocyclization reactions of aryl polyenes. V. Photochemical synthesis of substituted chrysenes. Can. J. Chem., 1972, vol. 50, N 4, p. 528-533.

172. Fridrich К., Hartmann V/. liber die Dasstellung aromatischer Polyhydroxyverbindungen und Polyhydroxyсarbonsauren. IX, No-,, tiz uber die Darstellung einiger kernsubstituierter d, -Diphenyl-polyene. Ber., 1961, В. 94, N 3, S. 840-841.

173. Buhurel Y., Billion J., Descotes G. Synthese des derives mono et chlores de l'ortho et du paraterph&iyle. Bull. Soc. chim. France, 1968, N 10, p. 4255-4258.

174. Heitman H., Pandit U., Huisman H. Some stereochemical implications of a bifunctional Wittig reaction. Tetrahedron Letters, 1963, N 14, p. 915-920.

175. Courtot P., Rumin R. Photoisom^risation en S^rie cyclohexa-di6nique-1,3(1). II. Dlrivls du diph£nyl-1,4-cyclohexadiene-1,3. Tetrahedron Letters, 1968, N 9, p. 1091-1095.

176. Schultz G. Uber Diphenyl. Annalen, 1874, B. 174, S. 201235.

177. Herndon L.R., Reid E.E. The decomposition of organic compounds at high temperatures and pressures. J. Amer. Chem. Soc., 1928, vol. 50, p. 3066-3073.

178. Lam J. Some aspects of the mechanism of the high temperature pyrolysis of aromatic and aliphatic hydrocarbons. Acta pathoi et mierobiol. scand., 1959, vol. 45, N 3, P 237-242»

179. Badger G.M., Novothy J. The formation of aromatic hydrocarbons at high temper attires. Part XII. The pyrolisis of benzene. J. Chem. Soc., 1961, p. 3400-3403.

180. Abeljanz H. Uber Benzolkalium. Ber,, 1876, B. 9, S. 10-13.

181. Schlenk W., Meyer J. Uber das vermeintliche "Benzolkalium" von H. Abeljanz. Ber., 1913, B. 46, S. 4060-4061.

182. Алиев Д.А., Гуревичев Ф.И., Керимбеков А.В., Ту зова Н.В., Нестерова J1.A. Получение терфенила из бензола. Нефтепереработка и нефтехимия, 1967, № I, с. 26-28.

183. А. с. 4382444 (СССР). Способ получения п-терфенила./ М.Г .Воронков, Э.Н.Дерягина, А.С.Нахманович, Л .Г.Ключкова. Опубл. в Б. И., 1974, ft 38.

184. Braun К. Bequeme synthese von terphenyl. Ber., 1927» В. 60, N 5, S. 1180-1181.

185. Prance H., Heilbron I., Hey D. Studies in the terphenyl series. Part I. p-Terphenyl, nitro-, amino- and halogeno-p-terphenyls. J. Chem. Soc., 1938, p. 1364-1375.

186. Михайлов Б.М., Аронович П.М. Шцучение п-терфенила. Изв. АН СССР, отд. хим. наук, 1955, ft 5, с. 945-946.

187. Назаров И.Н., Титов ЮЛ., Кузнецова А .И. Структурная направленность диеновых конденсаций 2-фенилбутадиена и транс-1-фе-нилбутадиена с несимметричными диенофилами. Изв. АН СССР, отд. хим. наук, 1959, ft 7, с. 1270-1279.

188. Marvel C.S., Gall E.Y. Pyrolytic cleavage of 2,6-diphenyl-1,7-diacetoxyheptane and 2,6-diphenylheptadiene. J. Org. Chem., 1959, vol. 24, N 10, p. 1494-1497.

189. Copeland P.G., Dean R.E., Mc Neil D. Cyclodehydrogenation of 0,0'-quaterphenyl and 4-(Mcyclohex-1-en-2-yl)biphenyl.

190. J. Chem. Soc., 1960, p. 4522-4524.

191. Сидорова Н.Г., Фейерштейн H.M., Кочеткова Э.А. Циклоалкили-рование ароматических соединений. IX. Реакция 1-фенил-циклогексанола с бензолом. I. общ. химии, 1956, т. 26,ft I, с. I9I-I97.

192. Сидорова Н.Г., Валибеков Ю.В. Циклоалкилирование ароматических соединений. X. Конденсации циклогександиола-1,4 и 4-хлорциклогексанола с бензолом. I. общ. химии, 1956, т. 26, ft 2, с. 516-520.

193. Сидорова Н.Г., Теллы В.К). Циклоалкилирование ароматических соединений. ХУ1. Реакция бензола с 4-циклогексилциклогекса-нолом. Ж. общ. химии, 1961, т. 31, № 7,с. 2149-2155.

194. Сидорова Н.Г., Иванова А.И. Циклоалкилирование ароматических соединений. XXlii. Реакция бензола с 2- и 3-циклогексил-циклогексанолами. I. общ. химии, 1962, т. 32, № 9,с. 2790-2791.

195. Петров А.Д., Нефедов О.М., Левков Я.Л., Шмук Т.Ю. Алкилиро-вание бензола 2-циклогексилциклогексанолом в присутствии АЮ13. Нефтехимия, 1961, т. I, # 3,с. 362-369.

196. Fields Е.К., Meyerson S. Arylation Ъу aromatic nitro compounds at high temperatures. J. Amer. Chem. Soc., 1967, vol. 89, N 3, p. 724-725.

197. Huisgen R., Sauer J., Hauser A. Nucleophile aromatische Substitutionen. VI. Katalytische Arylierung der Chloraroma-ten. Ber., 1958, B. 91, N 11, S. 2366-2374.

198. Чельцова M.A., Никитин Г.И. Фотолиз арилбромидов и арилхло-ридов в бензоле. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1967, № 2,с. 456-457.

199. А. с. 123525 (СССР). Способ получения п-терфенила./

200. И.Л.Котляревский, М.С.Шварцберг, З.П.Троценко. Опубл. в Б. И., 1959, гё 21.

201. Котляровский И.Л., Шварцберг М.С., Троценко З.П. Непредельные углеводороды. XI. Синтез п-терфенила. I. общ. химии, I960, т. 30, ® 2, с. 440-443.

202. Grieve W.S., Hey D.H. Amphoteric aromatic substitution.- 121

203. Part I. Reactions of sodium benzenediazoate and nitroso-acetanilide. J. Chem. Soc., 1934, p. 1797-1806.

204. Davies D.I., Hey D.H., Rees C.W., Saunders P.O. The reaction between 4-nitrosoacetamidodiphenyl and toluene. A correction. J. Chem. Soc., 1959, p. 2317-2318.

205. ВарданянС. А., Варданян А. К. Синтез 4-метокси-п-терфе-нила. Изв. АН Арм. ССР. 1964, т. 17, № с. 428430.

206. Smidt Н.,.Schultz G. Ober Diphenylbenzole. Annalen, 1880, В. 203, S. 118-137.

207. Nozaki Tadachi, Harada Juhei, Synthesis of mononitro-, mo-noamino- and monohalo-p-terphenyls, and their sobility and specific gravity. Bull. Chem. Soc. Japan, 1962, vol. 35, N 11, p. 1783-1787.

208. Colonge J., Buendia J., Sabadie J. Synthese du derive sub-stitues en 4 et 4,4''-du paraterph€nyle. Bull. Soc., chim. Prance, 1967, p. 4370-4374.

209. Скварченко В.P., Цыбикова Д.Д., Левина P.Я. Новый метод синтеза п-терфенилов. Ж. общ. химии, I960, т. 30, № 10, с. 3504-3505.

210. Цыбикова Д.Ц., Скварченко В.Р., Левина Р.Я. Ароматизация диеновых аддуктов. Труды Восточно-Сибирского технол. ин-та, 1962, Ш I, с. 67-73.

211. Fudzimoto Kanjiti, Arita Sadzi, Tarkacita Candziro. Синтезнесимметричных диарилов по реакции Ульмана. Юки госэй ка-гаку кекайси, J. Soc. Organ. Synth. Chem., Japan, 1964, vol. 22, p. 390-393.

212. Pring B.G. Complex dibenzofurans. XIV. An investigation of the acid-catalysed demethylation and dehydration of sometetramethoxyterphenyls. Acta Chem. scand., 1973» vol. 27, N 10, p. 3873-3880.

213. Fields E.K., Meyerson S. Reactions of 4-nitrophtalic anhydride. Tetrahedron Letters, 1971, N 9, p. 719-722.

214. Rohlan A., Coleman J., Hammerich 0., Parker V.D. Anodic oxydation of methoxybiphenyls. The effect of the biphenyl linkage on aromatic cation radical and dication stability. -J. Amer. Chem. Soc., 1974, vol. 96, N 3, p. 845-849.

215. Lunde K., Zechmeister L. Infrared spectra of some stereo-isomeric diphenylpolyenes. Acta Chem. Scand., 1954, vol. 8, N 8, p. 1421-1432.

216. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1563. - 590 с.

217. Дункан А., Горди В., Джонс Н., Матсен Сандорфи К., Применение спектроскопии в химии.1. М.: ИЛ, 1959. 655 с.

218. Lunde К., Zechmeister L. Cis-trans isomeric 1,б-diphenylhe-xatrienes. J. Amer. Chem. Soc., 1954, vol. 76, p. 23082313.

219. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. - 295 с.

220. Pao 4.Н. Электронные спектры в химии. М.: Мир, 1964. -- 264 с.

221. Сильверстейн Р., Басслер Г., Маррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977.-590с.

222. Виттиг Г. Синтезы с помощью азотилидов и фосфор-иленов. -Успехи химии, 1957, т. 26, № 10, с. II4I-II5I.

223. Kendurkas P.S., Tewari R.S. Studies on ylides: carbonyl olefination with p-chlorobenzylidenetriphenylphosphorane.- из

224. Zeitschrift Naturforschung, 1973, vol. 28b, N 7-8, p. 475-477.

225. Buu-Hoi N.P., Saint-Ruf G. Synthese des diary1-1,2-ethyle-nes par thermolyse des aldazines en milieu liquide. Bull. Soc. chim. Prance, 1968, N 6, p. 2489-2493.

226. Пономарев АЛ. Синтезы и реакции фурановых веществ. Саратов: Саратовский ун-т, I960. - 243 с.

227. Braun I., Nelles I. Synthese von Zimtsauren. Ber., 1933, B. 66, S. 1464-1470.

228. Pridrich K., Hartmann W. liber die Darstellung aromatischer Polyhydroxyverbindungen und Polyhydroxycarbonsauren. VIII. Uber die Darstellung kernsubstituierter Zimtaldehyde. Ber., 1961, B. 94, N 3, S. 838-839.

229. Malinowski S., Benbenek S. 0 pewnych reakcjach soli dwuazo-niowych ze zwiazkami nienasyconymi. V. Reakcje z -nie-nasyconymi aldehydami. Roczn. Chem., 1956, B. 30, N 4,1. S. 1121-1127.

230. Губен-Вейль. Методы органической химии. Методы анализа. Т. 2. М.: Химия, 1967. - 1032 с.

231. Hauser C.R., Puterbaugh W.H. Aldol condensation of esters with ketones or aldehydes to form B-hydroxy esters by lithium ainide. Comparison with Reformatsky reaction. J. Am. Chem. Soc., 1953, vol. 75, N 5, p. 1068-1072.

232. Виноград. Ji.X., Вульфсон H.C. Нитробензальдегиды в реакции Реформатского. ДАН СССР, 1958, т. 123, № I, с. 97-98.

233. Hepworth Н. CXII. The action of the Grignard reagent on aromatic nitro-compounds. - J. Chem. Soc., 1920, vol. 117, p. 1004-1012.

234. Gilman H., Mc. Cracken R. The reaction between aromatic nitro compounds and organomagnesium halides. J. Am. Chem.

235. Soc., 1929, vol. 51. P. 821-830.

236. Курсанов Д.Н., Солодков П.А. О действии ароматических нитро-соединений на магнийгалоидарилы. I. общ. химии, 1935,т. 5, № II, с. 1487-1493.

237. Bartoli G., Bosco М., Pozzo R.D., Ciminale P. Conjugate addition of RMgX to mononitroarenes. Unequivocal evidence for a singleelectron-transfer mechanism. J. Org. Chem., 1982, vol. 47, И 26, p. 5227-5229.

238. Lemaire H., Rassat A., Ravet A.M. Un nouveau radical libre: le phenyl t-butyl nitroxyde. Bull. Soc. chim. Prance, 1963, N 8-9, p. 1980-1981.

239. Hoskins R. Electron spin resonance in free radicals derived from diarylamines. J. Chem. Phys., 1956, vol. 25, N 4,p.788.

240. Coppinger G.M., Swalen J.D. Electron paramagnetic resonance studies of unstable free radicals in the reaction of t-bu-tyl hydroperoxides and alkylamines. J. Amer. Chem. Soc., 1961, vol. 83, N 24, p. 4900-4902.

241. Maruyama K. A study of the reaction between nitrosobenzene and the Grignard reagent. Bull. Chem. Soc. Japan, 1964, vol. 37, N 7, p. 1013-1017.

242. Лапкин И.И., Тененбойм Н.Ф., Евстафеева H.E. Бериллийорга-нические соединения и их химические превращения. У. Взаимодействие галогенбериллийацилов с ароматическими нитросоеди-нениями. Ж. общ. химии, 1971, т. 41, № 7, с. 1554-1556.

243. Гаттерман Л. Виланд Г. Практические работы по органической химии. - Л.: ГНТИ хим. литературы, 1948. - 513 с.

244. Schropl Е., Pohloudek-Pabini R. Zur Kenntis von Saureiso-thiocyanaten. 2. Mitt. Umzetzung der Saureisothiocyanate- 126 mitaromatischen Aminen zu unsymmetrisch disubstituierten Асу lthiohams t of fen. Tell I. B. 23, N 9, S. 484-490,

245. Окадзаки, Касаи, Мацубара. Исследование в ряду аценафтена. 1У. Конденсация нафталевого ангидрида с 1-хлор-3,4-диамино-бензолом. J. Soc. Organ. Synth. Chem. Japan, 1955, vol. 13, N 9, p. 413-417. .

246. Beckman E., Correns E. Zum Hofmannachen Abbau der Saure-amide in Amine. Ber., 1922, B. 55, S. 848-851.

247. Ungnage H.E. Ultravoilet absorption spectra of acetanilides-r J. Am. Chem. Soc., 1954, vol. 76, N 10, p. 5133-5135.

248. Pawlewski B. Uber die Acetylirung aromatischer Amine. -Ber., 1902, B. 35, N 1, S. 110-113.

249. Stevens Т.Е. Reactions of azoxy compounds with fluorosul-fonic acid and fluorosulfonic acid-difluoramine. J. Org. Chem., 1968, vol. 33, N 7, p. 2664-2671.

250. Covello M. Zbl, 1939, B. 11, S. 71.

251. Muszkat K.A., Wismontski-Knittel T. Quasi-linear electronic spectra of planar conformers of trans-1,2-di(2-naph-tyl)ethylene and its aza analogues. J. Phys. Chem., 1981, vol. 85, N 23, P. 3427-3431.

252. Lambrecht R.M., Kelly T.M., Merrigan J.A. Effects of deu-teration and heavy atom addives on the scintillation lifetime of p-terphenyl in benzene at 22°. J. Phys. Chem.,1970, vol. 74, N 10, p. 2222-2224.

253. Берлин Ю.А., Гусынин В.И., Касимовская Э.Е., Тальрозе БД.

254. Исследование радиолюминесценции жидких органических сцинти-лляторов в сильных электрических полях. Химия высоких энергий, 1969, т. 3, № 3, с. 284-285.

255. Бурмасов B.C., Долгов-Савельев Г.Г., Князев Б.А., Фокин Е.П.- 126

256. Люминесценция жидких органических растворов при возбуждении электронным пучком. 1. эксперим. и теорет. физики, 1972, т. 62, № 6, с. 2019-2025.

257. Birks J.В., Geake J.E., Zumb M.D. The emission spectra of organic liquid scintillators. Brit. J. Appl. Phys., 1963, vol. 14, N 3, p. 141-143.

258. Birkeland S.P., Daub G.H., Hayes F.N., Off D.G. Liquid scintillators. IX, Synthesis of some aryl substituted phe-nanthrenes and dihydrophenanthrenes, and related p-terphe-nyls and p-quaterphenyls. -J. Org. Chem., 1961, vol. 26, N 8, p. 2662-2667.

259. Козлов H.P., Алексеев B.A., Протасов Ю.С., Рубинов А.Н. Мощный ультрафиолетовый ОКГ на растворе п-терфенила с возбуждением плазменных фокусов магнитоплазменного компрессора. Письма в ЖЭТФ, 1974, т. 20, № II, с. 716-718.

260. Parmer Е.С., Berstein I.A. Determination of specific activities of tritiumlabeled compounds with liquid scintillators. Science, 1953, vol. 117, N 3037, p. 279-280.

261. Stolz W. Zur Pluoreszenz mehrkomponentiger organischer Zosu-ngen.- Wiss.Z.Techn.Univ.Dresden, 1962, B.11, Щ, S.687-691.

262. A.c. 585145(СССР). Способ получения поли- или перхлорирован-ных многоядерных ароматических углеводородов. /Г.Л.Эпштейн, Е.Г.Сочилин, К.А.Вьюнов, Л.А.Ларионова.-Б.И., 1977, № 47.

263. Хромов-Борисов Н.В., Торф С.§., Черепанова В.П., Данилов А.Ф. Синтез и курареподобная активность п,п -бисчетвертичноаммо-ниевых производных п-терфенила. Хим.-фарм. ж., 1979, т. 13, № 7, с. 34-39.

264. Нурцухаметов Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений. М.: Химия, 1971, 216 с.