Взаимодействие производных иминосульфиновых кислот с тиофенолами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА И СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ИМЙНОСУЛШЬ

НОВЫХ КИСЛОТ (Литературный обзор).

I. Галоидангидриды й-Е~иминосульфиновых кислот.

1.1. Хлорангидриды м-в-иминосульфиновых кислот.

I.I.I. Методы получения.

1.1.1.1. Окислительное иминирование аренсульфенил-хлоридов и-галоидсоединениями.

1.1.1.2. Взаимодействие тиофенолов и их производных с дихлорамидами бензолсульфокислот.

1.1.1.3. Окислительное хлорирование я-монозамещенных сульфенамидов.

1.1.1.4. Другие методы.

1.2. Фторангидриды иминосульфиновых кислот.

1.3. Свойства галоидангидридов и-замещенных иминосульфиновых кислот.

1.3.1. Физические свойства.

1.3.2. Химические свойства.

1.3.2.1. Гидролиз.

1.3.2.2. Реакция с аминами и спиртами.

1.3.2.3. Реакция с хлороводородом.

1.3.2.4. Реакция с СН-кислотами.

1.3.2.5. Реакция с винилэтиловым эфиром.

1.3.2.6. Другие свойства.

2.3фиры w-R-иминосульфииовых кислот.

3. Амиды иминосульфиновых кислот.

3.1. Методы получения.

3.1.1. Из хлорангидридов u-r-иминосульфиновых кислот.

3.1.2. Взаимодействие тиолов и их производных с я-галоид-соединениями.

3.1.2.1. Реакция с й-натрий-м^хлорамидами сульфокислот.

3.1.2.2. Реакция с и-монохлорамидами карбоновых и фосфорных кислот.

3.1.3. Реакция тиолатов натрия с м,м-дихлорамидагли сульфо-, карбоновых и фосфорных кислот.

3.1.4. Окислительное иминирование производных сульфен-амидов.

3.1.5. Другие методы.

3.2. Свойства амидов иминосульфиновых кислот.

ГЛАВА. П. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ МОРАНГВДРВДОВ ШИНОСУЛЪФИНОВЫХ КИСЛОТ С ТИОФЕНОЛАМИ. м-АРИЛТИО-м (R), и (R)АРЕНСУЛЬФИНАМИ-ДИНЫ.

2.1. Реакция хлорангидридов и-н-иминосульфиновых кислот с тиофенолами.

2.2. О строении соединений состава (Ars^nsOgAiOg.

2.3. Взаимодействие хлорангидридов иминосульфиновых кислот с тиофенолами в присутствии оснований.

2.4. Свойства и-арилтио-м,w-дизамещенных аренсульфин-амидинов. Стабильные радикалы - ^-замещенные ацил-аминилы.

2.5. О реакции диарилдисульфидов с м-натрий-w-хлор-амидами аренсульфокислот.

2.6. Экспериментальная часть.

К разделу 2.1.

К разделу 2.2.

К разделу 2.3.

К разделу 2.4.

К разделу 2.5.

ГЛАВА Ш. РЕАКЦИИ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИНОСУЛЬШОВЫХ КИСЛОТ С ТИОФЕ

НОЛАМИ.

3.1. Взаимодействие амидов и эфиров и-к-иминосульфиновых кислот с тиофенолами.

3.2. Экспериментальная часть.

ГЛАВА 1У. РЕАКЦИЯ ДИИМИДОВ СЕРЫ С ТИОФЕНОЛАМИ.

4.1. м,и-Дизамещенные диамиды сульфоксиловой кислоты.

4.2. Экспериментальная часть.

Химия органических соединений серы является одним из интенсивно развиваюптихся разделов органической химии. В последнее время особое внимание уделяется исследованию соединений, содержащих связь сера-азот, иминоаналогам кислородньЕх соединений серы, К соединениям этого типа относятся и производные иминосульфиновых кислот RS(=ER')X (Х=С1,1ШЕ'',0А1К) (I), Известно, что для производных иминосульфиновых кислот характерны многие свойства производных сульфиновых кислот. Однако замена кислородного атома в группировке ^=0 на иминогруппу = f^^ обусловливает дополнительные возможности структурных изменений, появление центра основности и нуклеофильности и должна приводить к специфическим свойствам производных шлиносульфиновых кислот.Ранее основное внимание уделялось разработке методов синтеза амидов иминосульфиновых кислот. Синтез хлорангидридов //-замещенных иминосульфиновых кислот - ключевых соединений этого класса осуществлен сравнительно недавно. В настоящее время уже разработан ряд простых препаративных методов получения производных Л^Л.-иминосульфиновых кислот, однако свойства их изучены очень мало.Исследование химических свойств производных иминосульфиновых кислот (I), как и любого нового класса соединений, несомненно представляет теоретический интерес. Кроме того, доступность соединений (I) открывает перспективу поиска среди них веществ, обладающих набором практически полезных свойств, Задачей настоящей работы является исследование химических свойств производных иминосульфиновых кислот и, в частности^реакции хлорангидридов, циклических и ациклических амидов, эфиров с тиофенолами.Диссертация состоит из 4-х глав и приложения (результаты первичных испытаний некоторых новых соединений на рострегулирующуто активность).Первая глава - литературный обзор методов синтеза и химических свойств производных иминосульфиновых кислот, в последующих главах изложены результаты экспериментальных исследований выполненных автором. Вторая глава посвящена реакциям хлорангидридов иминосульфиновых кислот с тиофенолами, методам синтеза и свойствам л^-арилтио-л'С^) ,Л''(^)-аренсульфинамвдинов, стабильным радикалам -/V-фенилсульфонил- и л/-бензоил-л'-арилтиоаминилам, В третьей главе описаны реакции производных иминосульфиновых кислот с тиофенолами.В четвертой главе, приведено описание метода синтеза л',/и-дизамещенных диамидов сульфоксиловой кислоты восстановлением л',л'-дизамещенных диимидов серы тиофенолами.В приложении приведены результаты первшшых испытаний некоторых новых соединений. - 7

ОСНОВНЫЕ выводы.

I. Установлено, что производные n-r-иминосульфиновых кислот Ars(=im)X (I) (Х=С1,1т2, 0А1к) при действии тиофенолов Ar'sH восстанавливаются до соответствующих сулъфенамидов Агб^Ни, тио-фенолы при этом окисляются до производных сульфеновых кислот Ar'sX. Найдено, что восстановление циклических амидов иминосульфиновых кислот - замещенных 3,6-дигидро-1,2-тиазинов - тиофе-нолами может служить препаративным методом синтеза ж,я-диацил-4-амино-2-бутен-1~сульфенамидов - неизвестных ранее непредельных <5-аминосульфенамидов и <5"-амино дисульфидов.

2. На основе 1-оксо-2-ажоксикарбонил-3,6-дигидро-1,2-тиазинов и 4-алкоксикарбониламино-1-бутенов разработаны методы синтеза 2-алкокси-6,6-диметил-5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазинов и 6-бром-метил-2-оксотетрагидро-1,3-оксазинов.

3. При взаимодействии хлорангидридов m-r-иминосульфиновых кислот с тиофенолами в присутствии оснований образуются соединения состава (Ars^fuR^ (П), доказано, что они имеют строение к-арилтио-ы (r), н'( r )—аренсульфинамидинов.

4. Разработан ряд новых методов синтеза и-арилтио-к(е),м'(н)-аренсульфинамидинов (П), заключающийся в реакциях : а) амидов иминосульфиновых кислот (или их натриевых солей) с сульфенилхлоридами, б) хлорангидридов u-r-иминосульфиновых кислот с арилсульфен-амидами,

-131в) Л1,м-ди(арилтио)бензолсульфонамидов' с ij-натрий-н-хлорамидами бензолсульфокислот, г) силилированных тиофенолов с в,и-дихлорамидами бензойных и сульфокислот,

5. Предложены и обоснованы схемы образования соединений (П) при взаимодействии хлорангидридов иминосульфиновых кислот с тиофенолами в присутствии оснований и диарилдисульфидов с м-натрий-д-хлорамидами бензолсульфокислот,

6. Изучены физико-химические свойства соединений СП). Установлено, что при обратимой термической диссоциации и-арилтио-и (R), м'СЮ-аренсульфинамидинов образуются стабильные радикалы -и-ациламинилы.

7. Разработан препаративный метод синтеза д,к-дизамещенных диамидов сульфоксиловой кислоты восстановлением диимидов серы тиофенолами и изучены их некоторые свойства.

8. Биологическими испытаниями установлено, что аренсульфен-амиды и а,ы-дизамещенные диамиды сульфоксиловой кислоты обладают рострегулирующими свойствами.

1. Левченко Е.С., Кирсанов А.В. Производные иминосульфо- и иминосульфиновых кислот. - В сб.: Успехи химии фосфороргани-ческих и сероорганических соединений. Киев.: Наукова думка,1969, вып.1, с.175-262.

2. Левченко Е.С., Селезненко Л.В, Хлорангидриды арен-я -арил-сульфонилиминосульфиновых кислот. Ж.орган.химии, 1966, т.2, вып.1, с.92-95.

3. Селезненко Л.В. Производные иминосульфиновых кислот.: Авто-реф.дис.канд.хим.наук. Киев, 1968. - 22 с.

4. Левченко Е.С. Хлорангидриды арен-/И-карбоэтоксииминосульфо-и арен-н -карбоэтоксииминосульфиновых кислот. Ж.орган, химии, 1968, т.4, вып.4, с.725.

5. Кремлев М.М., Науменко Р.П. Исследования в области аренсуль-фониламидинов. xL . 1,1-диметил-3,5,6-трис/аренсульфонил/ формамидинсульфинамидины. Ж.орган.химии, 1970, т.б, вып.5, с.1042-1045.

6. Левченко E.G., Дубинина Т.Н., Будник Л.В. Взаимодействие ди-арилдисульфидов с N -хлорамидами карбоновых кислот. Ж.ор-ган.химии, 1983, т.19, вып.Ю, с.2158-2163.

7. Левченко Е.С., Селезненко Л.В. Взаимодействие тиофенолов и тиофенолятов натрия с дихлорамидом бензолсульфокислоты. 1. орган.химии, 1970, т.б, вып.З, с.492-496.

8. Марковский Л.Н., Дубинина Т.Н., Левченко Е.С., Кирсанов А.В. Методы синтеза хлорангидридов и-замещенных арениминосуль-финовых кислот. Ж.орган.химии, 1971, т.7, вып.7, с.1547.

9. Марковский Л.Н., Дубинина Т.Н., Левченко Е.С., Кирсанов А.В. Хлорангидриды и-замещенных иминосульфиновых кислот. Синтез из s-силилированных и ацилированных тиофенолов. Ж.орган, химии, 1973, т.9, вып.7, с.1406-Х411.

10. Марковский Л.Н., Дубинина Т.Н., Левченко Е.С., Пеньков-ский В.В. Синтез хлорангидридов к-замещенных иминосульфиновых кислот. Окислительное хлорирование и-монозамещенных сульфенамидов. Ж.орган.химии, 1976, т.12, вып.5, с.1049-1054.

11. Левченко Е.С., Дубинина Т.Н. Окислительное хлорирование 1.2-бензизотиазолин-3-она и его производных. Ж.орган.химии, 1978, т.14, вып.4, с.862-866.

12. Дубинина Т.Н., Левченко Е.С., Заболотная Т.Г. Окислительное иминирование сульфенхлоридов N-хлорамидами карбоновых кислот. Хлорангидриды и-ацилиминосульфиновых кислот. I.орган.химии, 1982, т.18, вып.1, с.162-168.

13. Дубинина Т.Н., Марковский Л.Н., Левченко Е.С. Реакция окислительного иминирования сульфен- и сульфинхлоридов ц-хлор-11 -триметилсилилсульфамидами и н-хиор- N-триметилсилил-трет.бутиламином. Ж.орган.химии, 1977, т.13, вып.8,с.1621-1625.

14. Ried W., Valentin J. Die "Herz"-Reaktion beim 1 .5-Diamino-naphtalin. Liebigs Ann.Chem., 1966, Bd.699, s.183-194.

15. Dresdner R.D., Johar I.S., Merritt I. Patterson C.S. W-per-fluoroalkul-S-perflouroisopropul iminosulfur monofluorides.-Inorg.Chem., 1965, v.4, № 5, p.678-681. РЖХИМ.,1966,31 431.

16. Johar I.S., Dresdner R.D. Some New Fluorocarbon-Sulfur Systems. Inorg.Chem., 1968, v.7, № 4, p.683-686.

17. Duncan L.G. The Preparation of K-Flouroformyliminotrifluoro-methylsulfur Fluoride, CF^SF=UCFD. Inorg.Chem., 1970, v.9, № 4, p.987-989.

18. Bludasus W., Mews R. 1 Я4,2-Thiazacyclohexa-1.4-dienes. -Chem.Commun, 1979, № 1, p.35-36.

19. Егоров Ю.П., Нуждина Ю.А., Скуба И.Ю., Марковский Л.Н. Исследование электронных взаимодействий в хлорангидридах

20. N -замещенных иминосульфиновых кислот и N-замещенных хлорж-тых иминотионилах методом ИК-спектроскопии. Теорет. и эксперим.химия, 1973, т.9, вып.З, с.323-329.

21. Егоров Ю.П., Заболотная Т.Г., Нуждина Ю.А., Дубинина Т.Н. О взаимодействии атома sIV с ароматическим кольцом в хлорангидридах N-замещенных иминосульфиновых кислот. -Теорет. и эксперим.химия, 1975, т.II, вып.6, с.841-845.

22. Егоров Ю.П., Заболотная Т.Г. Внутримолекулярные электронные эффекты в производных N -замещенных иминосульфиновых кислот. Теорет. и эксперим.химия, 1979, т.15, вып.З,с.265-272.

23. Заболотная Т.Г., Егоров Ю.П., Левченко Е.С. Свойства связи s = N и внутримолекулярные электронные эффекты. Докл. АН УССР, Б, 1981, т.2, с.46-48.

24. Заболотная Т.Г., Егоров Ю.П., Левченко Е.С., Дубинина Т.Н. Свойства связи s = и и внутримолекулярные электронные эффекты в ининосоединениях серы. Теорет. и эксперим.химия, 1983, т.19, вып.1, с.36-41.

25. Bauer L., Cymerman I. Chemotherapeutic Diamidines. The Sulphur Analogue of 4:4t-Diamidinostilbene. J.Chem.Soc., 1950, p.109-114.

26. Дубинина Т.Н., Левченко E.C. Реакция хлорангидридов н-за-мещенных иминосульфиновых кислот с он -кислотами. Ж.орган. химии, 1979, т.15, вып.с.743-748.

27. Трач С.С., Зефиров Н.С. Перегруппировки и циклизации. IX. Взаимодействие и -фенилсульфонил-s-(п -нитрофенил -s -хлорсульфилимина с 2,3,4,5-тетрафенилциклопентадиеном. I. орган.химии, 1974, т.Ю, вып.2, с.219-222.

28. Жовтяк В.Н., Калинин В.Н., Левченко Е.С. Взаимодействие хлорангидридов и-нитробензол- (ы -арилсульфонилимино) -сульфиновых кислот с винилэтиловым эфиром. Ж.орган.химии, 1981, т.17, вып.12, с.2533-2541.

29. Левченко Е.С., Селезненко Л.В. Алкиловые эфиры арен-и-арилсульфонилиминосульфиновых кислот. Ж.орган.химии, 1966, т.2, вып.5, с.890-894.

30. Dell'erba С., Puluzzi G., ITovi С., Leandri G. On the reaction of disulfides with chloramine-T in alcoholic solvents. -Phosphorus and Sulfur, 1981, vol.12, p.123-125.

31. Wucherpfennig W. Ringspaltung von 2- Alkyl(bzw.Aryl)-sulfo-nyl -3.6-dihydro-2H-1.2-thiazin-1-oxiden und-1- N-sulfonyl -iminen durch nucleophile Reagenzien. Liebigs Ann.Chem.,1971, Bd.746, s.16-27.

32. Scherer O.I., Schmitt R. Uber eine Amid-imid-tautomerie bei Schwefel-Stickstoff-verbindungen. Tetrahedron Lett., 1968, № 59, p.6233-6236.

33. Scherer 0.1. Elementorganische Amine und Iraine. Angew. Ghem., 1969, vol.22, s.871-887.

34. Левченко E.C., Селезненко Л.В, Амидины аренсульфиновых кислот. Ж.орган.химии, 1968, т.вып.1, с.153-158.

35. Alexander I.R., Mc.Combie H. The Action of Chloramine-T . on Disulphides containing the s-s Linking. J.Chem.Soc., 1932, p.2087-2088.

36. Bulmer G., Mann P.G. The Chemistry of Xanthic Acid Derivatives. Part I. The Preparation and Comparative Properties. of Isomeric Xanthates and Dithiocarbonates. J.Chem.Soc., 1945, p.666-674.

37. Weibull B. Cuclohexyl compounds with quadri-and sexivalent sulfur. ArKiv.Kemi, 1951, v.3, p.171-223; Chem.Abstr., 1952, 46, 3962.

38. Leandri G., Spinelli D. Ricerche sui composti solforati organici: la scissione del "disoefossidi" mediante "clora-mina T" come nezzo diagnostico della struttura tiosolfoni-ca. Ann.Chimika, 1959, v.49, № 5, р.9б4-9б9; РЖХ, I960, 30799.

39. Kaae S., Senning A., The Formal Oxidation Products of Bis-(trichloromethyl)-Disulfide and Trisulfide: An Experimental Approach. Acta Chem.Scandi, 1968, v.22, № 1, p.159-170.

40. Cadogan I.I., Moulded Н.Ж. The Reactivity of Organophospbo-rus Compounds. VIII. The Reaction of Chloramine-T with Triethyl phosporothiolate and Related Compounds. J.Chem. Soc., 1961, p.5524-5532.

41. Tananger A. Reactions between some mercapto acids and sodium N-chlorobenzenesulfonamide. Mineral Geol., 1947, v.24A,10, p.18; Chem.Abstr., 1948, 42, 8786.

42. Левченко E.C., Селезненко Л.В. Реакции окислительного ими-нирования диарилдисульфидов. Д.орган.химии, 1970, т.6, вып.З, с.485-491.

43. Barton D.H.R., Britten-Kelly M.R., Ferreira D. Reaction of Relevance to the Chemistry for Amination of the Ethylenic LinKage. J.Chem.Soc. PerKin I, 1978, v.9, p.1090-1100.

44. Furukawa M., Fujino I., Kojima I., Ono M., Hayashi S. Reaction of disulfide and trisulfide with N-chlorocarboxamide. -Chem. and Pharm.Bull., 1972, v.20, № 9, p.2024-2028;Р1ХИМ., 1973, 8Ж 248.

45. Коваль M.B., Харченко А.В. Доминирование серосодержащих соединений. УШ. Бензоилиминирование тиофенола и дифенилдисульфида. В сб.: Вопр.химии и хим.технологии. Харьков: Вища школа, 1979, вып.57, с.83-86.

46. Харченко А.В., Коваль И.В., Кремлев М.М. и,и»-Бис-/бензоил/ амидины сульфиновых кислот. I.орган.химии, 1977, т.13, вып.II, с.2385-2387.

47. Харченко А.В., Коваль И.В., Кремлев М.М. Иминирование серосодержащих соединений. ХШ. Дифеноксифосфонилиминирование тио-лов и дисульфидов. Ж.орган.химии, 1980, т.16, вып.4, с.754-758.

48. Goerdelr I., Loevenich D. fiber N-Halogenamidine. IV. Mitteil.: Sulfintriazine. Chem.Ber., 1954, Bd.87, s.1079-1083.

49. Кремлев M.M., Коваль И.В. Исследования в области аренсульфо-нилзмидов. ХХХП. Бензолсульфониламидины алкансульфиновых кислот. Ж.орган.химии, 1969, т.5, вып.II, с.2014-2016.

50. Кремлев М.М.-, Кодаченко Г.Ф., Барановская В.Ф, Исследования в области аренсульфамидов. ХШ. и,и*-Бис-/бензолеульфонил/ аренсульфинамидины. Ж.орган.химии, 1969, т.5, вып.5,с.914-915.

51. Харченко А.В., Кремлев М.М., Коваль И.В. n,it«-Бис-/ароил/ амидины сульфиновых кислот. В сб.: Вопр.химии и хим.технологии. Харьков.: Вища школа, 1977, вып.48, с.6-11.

52. Харченко A.B., Кремлев М.М., Коваль И.В. Взаимодействие тио-лятов щелочных металлов с бензолдихлорамидом. Ж.орган, химии, 1977, т.13, вып.2, с.459-460.

53. Коваль И.В., Бородавко Н.Д. Карбамоилиминирование тиолов. n,n»-Bhc ди/2-цианоэтил/карбомоил! 8-хинолилсульфинамидины.-Ж.орган.химии, 1981, т.17, вып.9, с.2022.

54. Харченко А.В., Коваль И.В., Кремлев М.М. Об окислительном фосфонилиминировании тиолятов щелочных металлов. и,тт»-Бис-/дифеноксифосфонил/сульфинамидины. Ж.орган.химии, 1979, т.15, вып.2, с.443-444.

55. Харченко А.В., Кремлев М.М., Коваль И.В. W -Бис-/алкан-сульфонил/амидины хинолинсульфиновых кислот. В сб.: Вопр.химии и хим.технологии. Харьков.: Вища школа, 1976, вып.45, с.24-27.

56. Науменко Р.П., Шермет В.И., Кремлев М.М. пд'-Био/арен-сульфонил/амидины бензимидазол-,бензоксазол-, бензтиазол-2-сульфиновых кислот. В сб.: Вопр.химии и хим.технологии. Харьков.: Вища школа, 1978, вып.53, с.3-6.

57. Кремлев М.М., Науменко Р.П. Исследования в области арен-сульфониламидов. хъ. 1,1-Диметил-3.5.6-трис/аренсульфонил/ формамидинсульфинамидины. Ж.орган«химии, 1970, т.б, вып.5, с.1042-Ю45.

58. Кремлев М.М., Дружинина Г.И. Исследования в области арен-сульфониламидов. lvi. Алкокситиоформил-и,1г»-бис/аренсуль-фонил/сульфинамидины. В сб.: Вопр.химии и хим.технологии. Хнрьков.: Вища школа, 1972, вып.25, с.89-92.

59. Кремлев М.М., Кодаченко Г.Ф., Бумистров С.И. Синтез N/n -толилтио/- и,гс«-бис/бензолсульфонил/- п-толуолсульфинами-дина. Ж.орган.химии, 1968, т.4, вып.9, с.1682-1683.

60. Кремлев М.М., Коваль И.В. Исследования в области аренсуль-фониламидинов. ХХУ1. ег -/аренсульфонил/-и,1Т'-бис/аренсуль-фонил/аренсульфинамидины. Ж.орган.химии, 1970, т.б, вып. 7, с.1457-1461.

61. Кремлев М.М. Исследование в области аренсульфониламидов.-В сб.: Вопр.химии и хим.технологии. Харьков.: Вища школа, 1980, вып.58, с.100-106.

62. Левченко Е.С., Будник Л.В. Взаимодействие хлорангидридов арен/ н-арилеульфоншшмино/-сульфиновых кислот с тиофенолами и их производными. I.орган.химии, 1975, т.II, вып.II, с.2293-2297.

63. Goerdeler I., Wedekind B. Darstellung von Sulfinsaureamidi-nen aus Amidinderivaten und ihre Cyclisierung zu 1.2.4.6-Thiatriazienen. Chem.Ber., 1962, Bd.95, s.147-153.

64. Goerdeler I., Doerk».K. Iminierung von IT-p-Nitrobenzolsul-fenyl-carbon-saureamiden mit N-Brom-benzamidin. Chem.Ber., 1962, Bd.95, s.389-393.

65. Goerdeler I., Doerk K. Darstellung eines 1-H-1,2,4,6-Thiatri-azins mit tertiarer Aminogruppe. Chem.Ber., 1962, Bd.95,s.154-157.

66. Левченко E.G., Берзина И.Н. Реакции окислительного иминирования производных аренсульфеновых и аренсульфиновых кислот.-Ж.орган.химии, 1970, т.6, вып.II, с.2273-2278.

67. Клюев B.Hi, Снегирева Ф.П. Гетероциклические сулъфилимины. -В сб.: Химия и хим.технология. Иваново.: Известия ВУЗ, 1967, т.10, № 8, с.891-894.

68. Кремлев М.М., Тарасенко А.И., Коваль И.В. Иминирование серу-содержащих соединений, 1.и-ацил-11' -арен/алкан/сульфонил-трихлорметансульфинамидины. Ж.орган.химии, 1974, т.Ю, вып.II, с.2320-2324.

69. Коваль И.В., Олейник Т.Г., Кремлев М.М. Шинирование серосодержащих соединений. Х1У. Аренсульфонилиминирование N-арен-сульфонил-2,4-динишробензол- и 2.4.6-1ринитробензол-сульфе-ниламидов. Ж.орган.химии, 19 81, т.17, вып.З, с.565-569.

70. Коваль И.В., Тарасенко А.И., Кремлев М.М., Молчанова Н.Р. Доминирование серосодержащих соединений. ХУ1. Аренсульфонилиминирование N-замещенных галоидмешансульфениламидов. Ж. орган.химии, 1981, ш.17, вып.З, с.533-539.

71. Кремлев М.М., Гонтарь С.С. Иминирование серосодержащих соединений. П. к,н*Бис/аренсульфонил/трихлорметансульфинамидины.-Д.орган.химии, 1976, т.12, вып.9, с.2001-2004.

72. Коваль И.В., Олейник Т.Г., Кремлев М.М. Иминирование серосодержащих соединений. XI. Аренсульфонилиминирование и-арен-сульфониларенсульфениламидов . Ж.орган.химии, 1979, т.15, вып.II, с.2319-2323.

73. Коваль И.В., Олейник Т.Г., Кремлев М.М. Иминирование серосодержащих соединений. ХУШ. Аренсульфонилиминирование арен-сульфениламидов. I.орган.химии, 1981, т.17, вып.10, с.2174-2176.

74. Haake М., Benack Н. Alkyl(aryl)-dialkylaminosuccinimido-sulfonium Salts from Sulfonamides. Synthesis, 1976, № 5, p.308-310.

75. Kresze G.,Wucherpfennig W. Neuere Methoden der praparativen organischen Chemie. V. Organische Synthesen mit ImLden.des Schwefeldioxids. Angew.Chem., 1967, vol.79, s.109-127.

76. Wucherpfennig W. Ringspaltung von 2- ^Alkyl(bzw.Aryl)-sulfo~ nyl. -3.6-dihydro-2H-1.2-thiazin-1-oxiden und 1-H-sulfo-nyl] -iminen durch nucleophile Reagenzien. Liebigs Ann.

77. Chem., 1971, Bd.746, s.16-27.

78. Левченко E.C., Бальон Я.Г. Конденсация бисарилсульфонил-иминодвуокисей серы с диеновыми углеводородами. Ж.орган, химии, 1961, т.1, вып.1, с.150-155.

79. Левченко Е.С., Слюсаренко Е.И. Производные моноиминодвуоки-си серы. Синтез новых типов сульфамидных препаратов. В сб.: Физиологически активные вещества. Киев: Наукова думка,1974, № 8, с.36-40.

80. Левченко Е.С., Бальон Я.Г., Кирсанов А.В. Бис-карбалкокси-иминодвуокиси серы. Ж.орган.химии, 1967, т.З, вып.II,с.2068-2073.

81. Левченко Е.С., Дорохова Е.М. Производные моно- и бисимино-двуокиси серы. Ж.орган.химии, 1972, т.8, вып.12, с.2526-2531.

82. Марковский Л.Н., Федюк Г.С., Бальон Я.Г. и -замещенные хлорио-тые иминотионилы. П. Реакции с аминами и их производными. -Ж.орган.химии, 1974, т.Ю, вып.7, с.1434-1437.

83. Левченко Е.С., Слюсаренко Е.И. Производные бис-иминодвулки-си серы. Синтез 2-/1-пиролил/-пиридинов. Ж.орган.химии,1975, т.И, вып.4, с.871-874.

84. Дорохова Е.М., Левченко Е.С., Лавренюк Т.Я. Производные моно- и бисиминодвуокиси серы. Реакция с диеновыми углеводородами. -Ж.орган.химии, 1974, т.Ю, вып.9, с.1865-1873.

85. Левченко Е.С., Дорохова Е.М. Производные бисиминодвуокиси серы. Реакция с диазометаном. Ж.орган.химии, 1974, т.Ю, вып.1, с.39-41.

86. Scherer O.I. Elementorganische Amine und Imine. Angew. Chem., 1969, Bd.22, s.871-887.

87. Roesky H.W., Diehl M., Fuess H., Beats I.W. Ein Alkylschwe-felimidamid (Methansulfinamidin)-Zusammenhang zwischen Koor-dinationszahl und Bindungslange. Angew.Chem., 1978, Bd.90, s.73-74.

88. Grill H., Kresze G. 2+2- und 2+3-Cycloadditionen von bis-p-toluolsulfonyl schwefeldiimid an diphenylketen. -Tetrahedron Lett., 1970, № 17, p.1427-1430.

89. Кремлев М.М., Коваль И.В., Харченко А.В. Исследования в области сульфониламидинов. lxxviii. и,и» -Бис-/аренсульфонил/ амидины хинолинсульфиновых кислот. В сб.: Вопр.химии и хим. технологии. Харьков.: Вища школа, 1979, вып.30, с.36-39.

90. Коваль И.В., Олейник Т.Г., Кремлев М.М. Иминирование серосодержащих соединений. ХП. Аренсульфонилиминированиеи-ацил-аренсульфениламидов. Ж.орган.химии, 1980, т.16, вып.З,с.633-636.

91. Кремлев М.М., Коваль И.В. Исследования в области аренсульфонил-амидов. I. Амиды алкан- N-аренсульфонил и миносульфиновых кислот. Ж.орган.химии, 1970, т.6, вып.12, с.2559-2562.

92. Науменко Р.П. Окислительное иминирование серусодержащих соединений, обладающих тион-тиольной таутомерией. В сб.: Вопр.химии и хим.технологии. Харьков.: Вища школа, 1980, вып.60, с.6-10.

93. Backer Н., Kloosterziel Н. Esters Thiolsulfiniques. -Rec.trav.Chim., 1954, vd.73, p.129-132.

94. Small V.D., Bailey I.H., Gavallito C.I. Alkyl Thiolsulfi-nates. J.Amer.Chem.Soc., 1947,vol.69, p.1710-1713.

95. Болдырев Б.Г., Ховалко Л.М. Исследование в области тио-сульфокислот. УП. Арилэфиры бензолтиосульфокислоты и ее производных. 1.общ.химии, 1961, т.31, вып.II, с.3729-3734.

96. Kise Н., Sugiyama I., Seno М. Basicity and Ilucleophilic Reactivity of Carbonyl-stabilized Sulphimides. J.Chem. Soc. Perkin II, 1976, p.1869-1872.

97. Miura У., Katsura Y., Kinoshita M. An ESR study of U-Benzoyl- and N-pivaloyl-N(aryrthio)-aminyls. Bull.Chem. Soc.Japan, 1978, vol.51, p.3004-3007.

98. Коваль И.В., Олейник Т.Г., Кремлев М.М. Иминирование серосодержащих соединений. ХУ. Аренсульфонилиминирование несимметричных диарилдисульфидов. В сб.: Вопр.химии и хим. технологии. Харьков.: Вища школа, 1981, вып.64, с.1720.

99. Iio Н., Nagaoka Н., Kishi Y. Chemistry of Sulfenic Acids. Formation of Hydrogen Peroxide from Sulfenic Acids. -J.Amer.Ohem.Soc., 1980, vol.102, p.7967-7969.

100. Левченко E.C., Будник Л.В. Взаимодействие диарилдисульфидов с дихлорамидами аренсульфокислот. Ж.орган.химии, 1973,т.9, вып.I, с.212-213.

101. Smidt R.R. 1.3-Oxaxines and 1.3-Thiazines, Intermediates of Interest in Organic Syntheses. Synthesis, 1972,p.333-350.

102. Seeliger W., Diepers W. Eine neue Synthese von 5.6-Dihydro-4H-1.3-oxazinen. Lieb.Ann., 1966, Bd.698, s.171-180.

103. Левченко E.C., Дорохова E.M. Синтезы на основе N-ароил-моноиминодвуокисей серы. Ш. 5.6-Дигидро-4Н-1.3-оксазины. -Ж.орган.химии, 1976, т.12, вып.2, с.439-443.

104. Левченко Е.С., Бальон Я.Г. Синтез производных пирролидина, пирролина и пиррола на основе арилсульфонилмоноиминодвуокиси серы. Ж.орган.химии, 1967, т.З, вып.8, с.1509-1512.

105. Urbanski Т., Scbmidt-Szalowska A. 5-Alkyl-5-nitrotetrahydro-1.3-oxazine-2~ones. Bull.Acad.Polon.Sci., 1976, vol.24,p.447-451.

106. Пат.624.402 /Бельгия/. 3-Amino-2-oxazolidones and 3-amino-3.4.5.6-tetrahydrooxazinones./ ABJC Chemical Lab. -15.05.1963. C.A., 1964, 60, 8Q40g.

107. Пат.1.575.005 /Франция/. Analgesic 2.2-disubstituted 2-cyanoethanols, 3-aminopropanolamines and 5.5-disubstituted 2H-1.3-oxazin-2-ones/Aspro-Nicholas Ltd. 10.06.1969. -C.A., 1970, 72, 111110s.

108. Wald L. Wucherpfennig W. Synthese von 3.6-Dihydro-2H-1.2-thiazin-1-oxiden. Liebigs Ann.Chem., 1971, vol.746, s.28-31.

109. Quanti G., Garbarino G., Dell'erba C., Leandri G. Kinetics and mechanism of the reaction of Sulphylimines with thiophe-nols. Gazz.Chim.Ital., 1975, № 105, p.849-863.

110. Oae S., Aida Т., Nakajima M., Furukawa N. Mechanism of the Reaction of N-p-tolulsulphilimine and Related compounds with thiophenolate ion. Tetrahedron, 1974, vol.30, p. 947955.

111. Kresze G., Schonberger N. Dehydrierungen mit N,N-Bis (p-toluolsulfonyl)schwefeldiimid. Lieb.Ann.Chem., 1974, Bd.6, s.847-852.

112. Sosnovsky G., Krogh J.A. In Search of New Silfur Transfer Agents. Liebigs Ann.Chem., 1982, p.121-136.

113. Tavs P. N-Thioanilin CgH^NsS als Zwischenprodukt bei Zer-setzung von N,N,-Thodianilinen. Angew.Chem., 1966, 78, s.1057-1059.

114. Davis F.A., Skibo Б.В. Chemistry of the Sulfer-Nitrogen. Bond.XI. Synthesis and Thermal Decomposition of N.N'-Thio-diamines. J.Organ.Chem., 1976, v.41, № 8, p.1333-1340.

115. Carpanelli C., beandri G., Poluzzi G. Synthesis of azothio compounds and of the intermediate N^-Thiobisarylamines.-Ric.Sci., 1968, v.38, № 1, p.35-37; C.A.69, 26919f, 1968.

116. Scherer 0.J., Wolmershauser G. Zur Reactio von tert-Butyla-min mit Schwefeldichlorid. Z.Anorg.all.Chem., 1977, 432, s.173-176.

117. Naik K.G. Interaction of Sulphur Monochloride and Organic Acid Amides. J.Chem.Soc., 1921, v.119, p.1166-1170.

118. Hope P., Wiles L.A. The Action of Sulphur Monochloride on Amides of Monocaiboxylic Acids. J.Chem.Soc.1964, 56795683.

119. Appel R., Montenarh M. Reactionen von silylierten Amidos-schwefelsauren und Sulfonamiden mit Schwefelchloriden. -Chem.Ber., 1978, III, 759-763.

120. Левченко Е.С., Марковский Л.Н. Галоидные иминотионилы. В сб.: Успехи химии фосфорорганических и сераорганических соединений. К.: Наукова думка, 1970, с.181.

121. Боровикова Г.С., Левченко Е.С., Боровик Е.И. Взаимодействие и-галогенамидов сульфо- и карбоновых кислот с серойи двухлористой серой. Ж.орган.химии, 1979, т.15, вып.12, с.2485-2490.

122. Tsauge О., Mataka 5. Studies of N-Sulfinyl Compounds. VI. The preparation of IT-Sulfinylbenzamide and Its Reaction with Styrene Oxide. Bull.Chem.Soc. Japan, 1971, vol.44, № 10, p.2836-2839.

123. Hancock J., Markert A.R. Azo and hydrazo compounds. III. Bis(ethoxycarbonyl)sulfurdiimine and ethyl N-sulfinyl carbamate. Tetrahedron Lett., 1966, v.49» p.6157-6161.

124. Hafner K., Kaiser W. Reactionen des athoxycarbonylnitrens mit thiophen, Pyrrol und. Furan. Tetrahedron Lett., 1964, vol.32, p.2185-2190.

125. Harpp D.N., Back T.G.A. General synthesis of Sulfenamides.-Tetrahedron Lett., 1971, vol.52, p.4953-4956.

126. Левченко E.C., Угаров Б.Н., Шейкман И.Э. Амиды и эфиры ими-носернистой кислоты. Ж.орган.химии, 1966, т.2, вып.8,с.1388-1392.

127. Hofmann A.W. Zur Kenntniss des o-Amidophenylmercaptans. -Chem.Ber., 1887, Bd.20, s.1788-1797.

128. Blake E.S. The Reaction of Carbon Disulfide with Amine Sulfides. J.Amer.Chem.^oc., 1943, 65, p.1267-1269.

129. Bacon R.G.R., Irwin R.S. Thiocyanogen Trichloride. Part II. Derived Dichlorothiocyanato-compounds, particularly from Alcohols and Amines and Their Decomposition Products. -J.Chem.Soc., 1960, p.5079-5087.

130. Левченко Е.С., Гайдамака С.Н., Калинин В.Н. Реакции дизамещенных диимидов серы с СН-кислотами. П. Взаимодействие Я.Я'-бис/фенилсульфонил/диимида серы с 5,5-диметил-1.3-диоксоциклогексаном. Ж.орган.химии, 1981, т.17, вып.5, с.990-996.

131. Левченко Е.С., Кирсанов А.В. Бисарилсульфонилиминодвуоки-си серы. Ж.орган.химии, 1962, т.32, вып.7, с.2256-2262.

132. Пат. 4147696 /США/. 1-(2-Benzothiazolylthio)-piperidines./ Sagawa S., Numata К., Kondo H. -Опубл.3.04.79. РЖХИМИЯ, 1980, 5 Н242.

133. Пат. 2.0017.380 /Франция/. Antimycotic 1,2-benzisothiazole,/ Bayer A.-G. -Опубл.3.04.68. С.А., 1970, 73, 25447.

134. Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации каучуков. -М.: Химия, 1964, 61 с.

135. Пат. 4279897 /США/ (Alkoxycarfaonyl)(alkyl)aminosulfenyl derivatives of phosphoraraidothiate esters./ Fahmy M.A.H, Fukuto T.R. -Опубл.21.07.81. - РЖХимия, 1982, 10-0319.

136. Пат. 4291054 /США/Insecticidal carbamoyl sulfides /Cheng Jiin Duey.- Опубл. 22.30.81. РЖХимия, 1982, 10 0328.

137. Пат. 4254141 /США/ Insecticidal carbamoyl sulfides / Cheng Jiin Duey.- Опубл.3.03.81. - РЖХимия, 1982, 5 0416.

138. Пат. 3925056 /США/ Herbicidal bis-urea und urea-carbamoyl sulfides / Brown Melanethon S. Опубл.9.12.75. - РЖ Химия, 1976, 160372.

139. Пат.» 3899318 /США/ Herbicidal 1.5-ditia-2.4.6.8-tetraza-cycloxtane-3.7-dione /Magee Philip S. Опубл.12.08.75.-РЖХимия, 1976, 8 0469.

140. Пат. 426462Б /США/. Pesticidal unsymmetrical bis-arylcar-bamate sulfide compounds. / D'Silva Themistocles D.J. -Опубл.28.04.81. PI Химия, 1982, 5 0390.

141. Пат. 3549700 /США/.N-phenyl sulfenamides / Fenues Joseph G.E. Опубл.22.12.70. - PI Химия, 1971, I5H 715.

142. Пат. 3845I0I /США/Л-alkylthoa-N-alkyl aryl carbamates / Brown M.S., Kohn G.K. Опубл.29.10.74. - PI Химия, 1975, 210 283.

143. А.С. 396326 /СССР/. Способ получения и -сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислот. / А.А.Заликин, Г.Г.Ильина, Ю.А.Стрепихеев. Опубл. в Б.И. 1973. № 36.

144. Пат. 4193933 /США/. N-(2-Fluoro-1.1.2.2-tetrachloroethyl-thio)-IT-phenylme thane sulfonamides and their use in controlling pests. / Epstein P.P., Mc Guire W.C. Опубл.18.03. 80. - РЖ Химия, 1980, 230 323.

145. Пат. 921385 /США/.Fungicidal miticidal and ovicidal alko-xycarbonylalkyl-substitued and carbamilalkyl-substituded N-haboalkyltiosulfonamid.es. / Chan David C.U. Опубл. 28.10.80. - РЖ Химия, 1981, 180 321.

146. Пат. I494I89 /Франция/, H-sulfenyl cyclane-carbonamides / Bayer A.-G. Опубл.31.07.67. - РЖ Химия, 1968, 20Н 589.