Жидкофазный гидрогенолиз хлорароматических соединений в присутствии нанесенных катализаторов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.15 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Гидрогенолиз хлорорганических соединений. Литературный обзор.

1.1. Сравнительная характеристика методов дехлорирования хлорорганических соединений.

1.2. Гидрогенолиз хлорорганических соединений гидридами металлов.

1.2.1. Химическое дехлорирование хлорорганических соединений гидридами металлов.

1.2.2. Дехлорирование хлорорганических соединений в присутствии каталитических композиций: гидрид металла - соединение переходного металла.

1.2.3. Дехлорирование хлорорганических соединений в присутствии каталитических композиций: гидрид металла - соединение никеля.

1.3. Каталитическое гидродехлорирование хлорорганических соединений молекулярным водородом. Общие положения.

1.3.1. Гидродехлорирование хлорорганических соединений в присутствии катализаторов платиновой группы.

1.3.2. Гидродехлорирование хлорорганических соединений в присутствии катализаторов группы никеля.

1.4. Кинетика и закономерности механизмов каталитического гидродехлорирования хлорорганических соединений.

Гидрогенолизу галоидорганических соединений в последние десятилетия уделяется большое внимание со стороны научной общественности как к синтетическому способу получения полезных продуктов, так и как к методу экологически безопасной переработки токсичных галоидорганических соединений. Из всего класса галоидорганических соединений хлорорганические соединения занимают лидирующее место по использованию в различных формах деятельности человеческого сообщества. Однако, большинство хлорорганических соединений, особенно хлорароматические соединения, являются загрязнителями окружающей среды и, благодаря высокой стабильности С-С1 связи, утилизация хлорорганических соединений представляет серьезную проблему.

Проблема эффективного дехлорирования хлорорганических соединений, и в частности проблема переработки хлорорганических отходов сформировалась относительно недавно (70-е годы), когда ко всем химическим процессам, и особенно к процессам хлорной промышленности, стали предъявляться жесткие экономические и экологические требования. В основу данных требований легли принципы безотходной технологии, позволяющие проводить процессы дехлорирования в мягких условиях без образования вторичных токсичных отходов.

Существует множество способов превращения хлорорганических соединений с удалением хлора из органического субстрата, которые можно разделить на две части: окислительные и восстановительные. Окислительные способы деструкции хлорорганических соединений (каталитическое окисление, сжигание в плазме и др.), хотя и не требуют порой больших усилий, в экологическом аспекте нежелательны для применения в промышленных масштабах из-за образующихся при этом диоксинов - ядов генетического и онкологического действия. Использование восстановительных способов дехлорирования (каталитическое дехлорирование, электро- и фотохимические способы гидрогенолиза С-С1 связи, восстановление металлическим натрием и т.д. и т.п.) в целом исключает образование диоксинов. Однако, часто восстановительное дехлорирование хлорорганических соединений является энерго- и материалоемким процессом, поскольку либо проводится при высокой температуре и давлении либо связано с большим расходом реагентов.

Наиболее выигрышным способом дехлорирования, удовлетворяющим всем современным требованиям, является метод каталитического гидрогенолиза гидридами металлов и молекулярным водородом (гидродехлорирование), позволяющий эффективно дехлорировать хлорорганические соединения в мягких реакционных условиях. Необходимо также отметить, что данный способ дехлорирования позволяет селективно получать многие ценные органические субстраты напрямую или косвенно, например, через использование хлора в качестве защитной группы, изменяющей ориентацию ароматического электрофильного замещения, с последующим ее удалением.

Однако, при реализации данного метода дехлорирования на настоящий момент существует проблема наличия эффективных катализаторов гидрогенолиза хлорорганических соединений, которые имели бы высокую активность, селективность и стабильность в данных реакциях.

Настоящая работа посвящена поиску эффективных катализаторов жидкофазного гидрогенолиза хлорароматических соединений и изучению влияния на активность и селективность полученных катализаторов различных факторов: состав активного компонента катализатора, способ его восстановления, природа носителя и дехлорирующего агента, реакционные условия.

При выполнении настоящей работы преследовались следующие цели:

1. Поиск и разработка катализаторов жидкофазного гидрогенолиза хлорароматических соединений, позволяющих эффективно проводить реакцию дехлорирования при мягких условиях.

2. Выявить влияние природы полученных катализаторов (состав и морфология катализатора, природа носителя), а также реакционных параметров (природа дехлорирующего агента и растворителя, температура, давление) на активность и селективность катализаторов в реакции гидрогенолиза хлорированных бензолов.

3. Исследовать некоторые закономерности механизма жидкофазного гидрогенолиза хлорароматических соединений в присутствии полученных катализаторов.

Диссертация состоит из введения, пяти глав, основных выводов и списка литературы.

Основные выводы.

1. Проведенный поиск эффективной каталитической композиции (гидрид -соединение переходного металла) в реакциях дехлорирования хлорированных бензолов показал, что наиболее активной каталитической системой является композиция комплексный гидрид NaH(LiAlH4)m - Pd/C, позволяющая успешно дехлорировать хлорароматические соединения в мягких условиях. Методом ЯМР MAS спектроскопии определено, что при нанесении алюмогидрида лития на Pd/C зафиксировано образование новых гидридных палладиевых комплексов переменного состава.

2. При изучении активности нанесенных на Сибунит палладиевых, никелевых и биметаллических никель-палладиевых боридных катализаторов, показано, что применение данных катализаторов позволяет успешно проводить процесс дехлорирования полихлорароматических соединений как борогидридом натрия, так и молекулярным водородом в мягких условиях (20-70°С, 1-20 атм Н2).

3. Обнаружено, что в реакциях гидрогенолиза борогидридом натрия и молекулярным водородом биметаллический никель-палладиевый катализатор, содержащий до 50% палладия, проявляет более высокую активность относительно активности смеси монометаллических никелевого (№/С) и палладиевого (Рс1/С) катализаторов, взятых в пропорциональных биметаллическому катализатору количествах. Показано, что причиной относительно высокой активности никель-палладиевого катализатора является более высокодисперсное распределение активного компонента биметаллического катализатора относительно монометаллического Рё/С.

4. Показано, что при кинетическом описании жидкофазного процесса гидродехлорирования гексахлорбензола на боридных катализаторах (N1/0, МдзРёг/С), полная схема реакции на №-Рё катализаторе помимо стадий последовательного дехлорирования, которые характерны для никелевого катализатора, включает в себя стадии с мультиплетным отрывом хлора. Обнаружено, что при промотировании никелевого катализатора палладием также меняется селективность образования изомеров тетрахлорбензола -продуктов частичного дехлорирования гексахлорбензола.

5. При изучении особенностей механизма жидкофазного гидродехлорирования хлорированных бензолов в присутствии боридных никелевых и палладиевых катализаторов (N1/0, №98Рё2/С и Рё/С) обнаружено, что при введении в никелевый катализатор палладия меняется тип механизма дехлорирования. Было предложено два маршрута дехлорирования: 1) ионный механизм через атаку гидрид-ионом хлорбензола с последующим протонированием фенил-аниона; 2) радикальный механизм через образование адсорбированного фенильного радикала. Второй маршрут реализуется только в присутствии катализаторов, содержащих палладий. Предложен механизм гидродехлорирования полихлорированных бензолов, который не только учитывает мультиплетный маршрут дехлорирования, но и полностью объясняет присутствие в реакционной смеси только определенных наблюдаемых продуктов частичного дехлорирования гексахлорбензола. >

Заключение.

Рассмотренные выше данные показывают, что самыми перспективными и универсальными методами гидрогенолиза хлорорганических соединений являются каталитические гидродехлорирование молекулярным водородом и дехлорирование гидридами щелочных и щелочноземельных металлов. Наиболее активными и эффективными катализаторами гидрогенолиза хлорорганических соединений являются соединения палладия и никеля нанесенными на различные носители.

Из всего спектра носителей, применяемых в реакциях жидкофазного дехлорирования наиболее перспективными носителями являются углеродные материалы, обладающие хорошими адсорбционными характеристиками по отношению к хлорорганическим субстратам. Кроме того, углеродные носители имеют высокую химическую и термическую стабильность, что позволяет использовать их в высокотемпературных процессах. ,

Как показывают литературные данные, одним из самых удобных и эффективных способов приготовления палладиевых и никелевых катализаторов является восстановление солей переходных металлов комплексными гидридами металлов (1ЛА1Н4, ИаВН^. Образующиеся при этом бориды и алюминиды никеля и палладия находятся в высокодисперсном состоянии и обладают высокой активностью не только в реакциях дехлорирования хлорорганических соединений, но и во многих других восстановительных процессах. При этом источником водорода могут служить как сами комплексные гидриды, так и молекулярный водород, который на настоящий момент является самым дешевым и универсальным восстановителем. Широкие возможности по варьированию реакционных параметров в процессах гидродехлорирования сделали данный метод гидрогенолиза хлорорганических соединений самым перспективным и изучаемым процессом.

Поэтому, настоящая работа была направлена на подбор наиболее эффективных в процессе жидкофазного дехлорирования хлорароматических соединений каталитических композиций на основе соединений никеля и палладия и гидридов металлов. Особое внимание было уделено поиску и изучению эффективных катализаторов гидродехлорирования, нанесенных на углеродный носитель «Сибунит» и восстановленных раствором борогидрида натрия. Проведенное кинетическое исследование и применение физико-химических методов позволили сделать ряд заключений о некоторых закономерностях механизма гидродехлорирования хлорированных бензолов, а также о природе полученных катализаторов.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Катализаторы и исходные вещества.

В качестве катализаторов для исследования закономерностей процесса дехлорирования хлорароматических соединений были выбраны одни из наиболее эффективных в данном процессе систем - алюминиды и бориды металлов VIII группы.

Массивные алюминиды никеля, кобальта, железа, титана и меди готовились методом in situ, описанным в работе [248], восстановлением обезвоженных хлоридов соответствующих переходных металлов эфирным раствором алюмогидрида лития. Эфирный раствор LiAlHL} готовился по методике [249]. Обезвоживание хлоридов переходных металлов проводилось по методикам, описанные в [250].

Нанесенные на углеродный материал алюминиды переходных металлов готовились методом пропитки. Водный раствор хлоридов переходных металлов определенной концентрации в рассчитанном по влагоемкости количестве добавлялся к углеродному носителю и медленно высушивался. Далее образцы сушились в вакууме (10"' мм рт ст) при 500°С в течении 2 часов, охлаждались под аргоном и затем восстанавливались эфирным раствором ЫА1Н4, согласно методике [248]-.

Борид никеля готовился по методике [251] восстановлением этанольного раствора хлорида никеля (II) этанольным раствором NaBH4 с последующей отмывкой осадка водно-этанольной смесью (соотношение этанол : вода = 1:1). Нанесенные на углеродный материал боридные никелевые и промотированные палладием никелевые катализаторы также готовились методом пропитки. Первоначально готовились растворы рассчитанных концентраций хлорида никеля и палладий-хлористой кислоты (НгРсЮЦ), полученной нагреванием PdCb в растворе соляной кислоты при соотношении PdCk/HCl = 1:5. Полученные растворы в количестве равной влагоемкости навески углеродного носителя добавляли к носителю и медленно высушивали. Далее образцы восстанавливались этанольным раствором NaBH4 и трижды промывались водно-этанольной смесью (соотношение этанол : вода =1:1).

Для изучения влияния метода приготовления на удельную каталитическую активность палладиевых и никелевых катализаторов была приготовлена серия катализаторов, полученных восстановлением нанесенных на углеродный материал хлоридов никеля и палладия молекулярным водородом [252] (для палладиевых и никелевых катализаторов), а также раствором формиата натрия [253] (для палладиевых катализаторов).

Используемые в работе восстановительные системы - гидриды щелочного или щелочноземельного металлов, нанесенные на углеродный материал - были полученные следующим образом: углеродный носитель прокаливался в вакууме (10"1 мм рт ст) при 500°С в течении 2 часов. Затем к нему добавлялся в рассчитанном количестве гидрид щелочного или щелочноземельных металла, растворенный или диспергированный в соответствующем растворителе. После интенсивного перемешивания в течении двух часов растворитель отгонялся в вакууме при 1=20-50°С. Образец хранился в атмосфере аргона.

В качестве углеродных носителей использовались разработанные в Институте катализа материалы сибунит и КВУ (каталитический волокнистый углерод). Сибунит, получаемый из углеродного сырья [254], представляет собой трехмерную матрицу с удельной поверхностью 350-400 м /г, плотностью - 1,81,9 г/см3 и объемом пор 0,4-1,0 см3/г, образованных слоями углерода толщиной 10-1000 нм и радиусом кривизны 10-1000 нм, и имеет развитую поверхность пор размерами 2-10 нм, на которой протекают процессы адсорбции и катализа. КВУ, получаемый при разложении С1-С4 алканов и других углеводородных материалов на катализаторах при 500-600°С [255], представляет собой гранулы, образованные из клубка переплетающихся волокон. Длина волокон несколько мкм, диаметр 10-15 нм. Объем пор 0,4 см /г, средний размер пор 10-20 нм, удельная поверхность 120 м2/г.

В работе использовались следующие реактивы: гидриды - МиНг, приготовленный по методике [256], КаЩЫАШОш, ( приготовленный по методике [257], КаВНд, МаН, 1ЛН, ЫАШЦ марки «хч»; соли переходных металлов - Рс1С12, №С1г 6Н2О, С0О2 6Н2О марки «хч», РеСЬ 4Н20, СиСЬ 2Н20 марки «ч», "ПСЬ марки «осч»; хлорароматические субстраты - хлорбензол, 1,2,4-трихлорбензол перед использованием перегонялись по методике [253], 1,2,4,5-тетрахлорбензол, гексахлорбензол марки «ч», диэлектрическая жидкость «СОВТОЛ-Ю», состоящая из 74% (вес.) смеси полихлорбифенилов и 26% 1,2,4-трихлорбензола использовались без предварительной очистки.

Содержание переходных металлов, а также сопутствующих элементов определялось в аналитической лаборатории Института катализа СО РАН. Измерение дисперсности, общей поверхности катализаторов и поверхности активного компонента, параметров пористой структуры углеродных носителей, съемка рентгенографических дифрактограмм и электронномикроскопических снимков, ЯМР- и ЕХАРБ-спектров выполнены в лабораториях отдела физико-химических методов исследования Института катализа СО РАН.

2.2. Методика исследования каталитической активности.

2.2.1. Описание установки.

Кинетические измерения выполнены в термостатированном реакторе внутреннего перемешивания с последующим газохроматографическим анализом состава реакционных смесей.

Технологическая схема установки приведена на рис.2.1. Установка состоит из трех основных частей: вакуум-аргонового, реакторного узлов и волюмометрического блока.

В работе использовались газы - аргон, водород. Подача газов из баллонов осуществлялась редукторами низкого давления. Необходимый расход задавался с помощью вентилей тонкой регулировки. Осушка и очистка газов - аргона и водорода - производился на соединенных последовательно колонках, заполненных соответственно силикагелем и аскаритом. Вакуумная линия снабжена ловушкой с жидким азотом, манометром, манометрическими лампами и форвакуумным насосом.

Реакторный узел состоит из термостатированных стеклянного реактора или автоклава, термостата, обратного холодильника и магнитной мешалки.

Расход газов, а также скорость поглощения водорода определялись с помощью волюмометрического блока, включающего в себя мерную бюретку, соединенную с воронкой-резервуаром, гидрозатвор для герметизации реакторного узла.

15

1. Бол он с газом.

2. Газовый редуктор.

3. Колонки очистки газов.

4. Вентиль тонкой регулировки.

5. Вакуумный кран.

6. Манометр.

7. Манометрические лампы.

8. Ловушка.

9. Термостатированный реактор.

10. Термостат.

11. Магнитная мешалка.

12. Обратный холодильник.

13. Мерная бюретка.

14. Резервуар.

15. Гидрозатвор.

Рис.2.1. Схема установки жидкофазного дехлорирования.

2.2.2. Анализ компонентов реакционной смеси.

Анализ компонентов реакционной смеси проводился на хроматографах JIXM-80 и «Цвет-500», снабженных пламенно-инизационными детекторами и колонками из нержавеющей стали 2м х 3 мм, заполненные 5% SE 30 на хроматоне N-AW-DMCS. Скорость газа носителя (Аг) составляла 60 мл/мин. Температуры испарителя и детектора устанавливались в пределах 200-250°С. Разделительные колонки нагревались в программируемом режиме от 50 до 250°С. Условия разделения (диаметр и длинна колонки, температурный режим) подбирали опытным путем, исходя из требования полного разделения компонентов при минимальном времени анализа.

Идентификацию и количественную оценку продуктов реакции проводили относительного внутреннего стандарта (ундекан) и на основе определения и сопоставления времени удерживания индивидуальных веществ и компонентов реакционной смеси.

Для идентификации продуктов реакций дехлорирования полихлорароматических соединений применялся хромато-масс-спектрометр LKB 2091 со стеклянной капиллярной колонкой 40м х 0,3мм' (стационарная фаза SE-30).

2.2.3. Порядок проведения кинетических экспериментов и обработка экспериментальных данных.

Скорость дехлорирования хлорароматических соединений определяли в интервале температур 20-85°С, концентраций дехлорируемого вещества 0,050,65 М и гидридов - 0,1-1,25 М, при давлении водорода 1-50 атм. Подобранные реакционные условия исключили реализацию внешнедиффузионного режима проведения процесса.

Все эксперименты проводили при постоянном давлении водорода и скорости перемешивания реакционной смеси 700 об/мин. Тренировка катализаторов (за исключением образцов приготовленных in situ) заключалась в обработке водородом заданного давления и при используемой далее температуре реакции в течении 30 мин.

Результаты трех измерений, отличающихся не более чем на 5%, считали воспроизводимыми и использовали для расчета скорости реакции.

Исследование влияния концентраций дехлорируемых (на примере хлорбензола) и дехлорирующих (на примере НаВН4) соединений на скорость дехлорирования проводили в однопараметрическом режиме. При этом считали постоянным влияние остальных компонентов кроме компонента, концентрация которого варьировалась.

По результатам хроматографического анализа рассчитывали концентрации компонентов реакционной смеси по формуле: г - г' г ~ г • V 0 'о °0 где С, и С0 - концентрация г'-го компонента и исходного субстрата (М), соответственно; Б, и Бо - площадь пика /-го и исходного компонентов, соответственно (в отн. ед.); г, и г0 поправочные коэффициенты г'-го и исходного компонентов. Поправочные коэффициенты, характеризующие соотношение концентрации и площади пика для всех промежуточных продуктов определяли методом абсолютной калибровки. Для всех продуктов частичного дехлорирования гексахлорбензола поправочные коэффициенты приблизительно равнялись 1 (±5%).

Общую степень дехлорирования хлорароматического соединения определяли по формуле:

Х = где С/ - мольная концентрация субстрата, содержащего / атомов хлора в молекуле, С0 - начальная концентрация хлорароматического субстрата, ] -начальное количество атомов хлора в субстрате.

Расчет скорости реакции дехлорирования хлорбензола проводился по формуле: сп - а г0 = где С, - мольная концентрация хлорбензола (моль/л), С0 - начальная концентрация хлорбензола (моль/л), t - время реакции (мин), т^ - навеска катализатора (г), v^ - мольное содержание переходного металла в катализаторе (г-атом Ме/г) .

Кажущийся порядок реакции по реагенту определяли методом линейных анаморфоз в координатах логарифм начальной скорости реакции (lnW0) -логарифм начальной концентрации реагента (1пСг°).

2.3. Методика исследования катализаторов дехлорирования физико-химическими методами.

Для характеризации природы катализаторов и выявления особенностей механизма дехлорирования хлорароматических соединений в работе использовался ряд физико-химических методов. Образцы катализаторов для исследования физико-химическими методами готовились описанным в п.2.1. способами, после чего образцы высушивались и хранились в атмосфере аргона. Все операции по подготовке образцов для каждого физико-химического метода проводились также в инертной атмосфере в аргоновом боксе.

1) ЯМР

Спектры ЯМР регистрировали на импульсных фурье-спектрометрах фирмы Bruker MSL-400, СХР-300 и A VANCE DPX-250 (Германия). Условия регистрации спектров приведены в Таб. 2.1 .

Во всех случаях сдвиги в слабое поле считались положительными. Спектры 13С записывали с использованием методики inverse gated decoupling, позволяющей получать спектры с подавлением спин-спинового взаимодействия с протонами, не содержащие искажений интенсивностей линий за счет эффекта Оверхаузера. Интегральные интенсивности линий в таких спектрах соответствует относительным количествам различных типов атомов углерода в образце. t

1. Nelson К.Е. 1.I Industrial Environmental Chemistry, Edited by D.T.Sawyer and A.E.Martell Plenum Press. New York. -1992. -p.3.

2. Eur. Chem. News, -1992, -v.58(1520), -p.26.

3. Louw R., Mulder P. // J. Environ. Sci. Health. Part A, -1990. -v.25. -p.555.

4. Furst A., Berlo R.S., Hooton S. // Chem. Rev. -1965, -v.65. -p.51.

5. Watt G.W. // Chem. Rev., -1950. -v.46. -p.317.

6. Malek J., Cerny M. // Synthesis, -1972, -p.217.

7. H.Sugimoto, S.Matsumoto, T.Sawyer. // Environ. Sci. Technol., -1988. -v.22. -p. 1182.

8. Casanova J., Eberson L. The Chemistry of the Carbon-Halogen Bond, S.Patai, Ed. Wiley, London. 1973, chapter 15.

9. Занавескин JI.H., Аверьянов B.A., Трегер Ю.А. // Успехи химии, -1996. -v.65(7). -с.667.

10. Novakowska М., Sustar Е., Guillet J.E. // J. Am. Chem. Soc., -1991 -v,113,-p.253.

11. Castro C.B., Helvenston M.C., Belser N.O. // Environ. Toxicol. Chem. -1994.-v.13.-p.249.

12. Mousa M.A., Quensen J.F., Chou K., Boyd S.A. // Environ. Sci. Technol., -1996, -v.30,-p.2087.

13. Wang Ch.B., Zang W.X. Л Environ Sci. Technol. -1997, -v.31, -p.2154.

14. Муганлинский Ф.Ф., Трегер Ю.А., Люшин M.M., // Химия и технология галогенорганических соединений. Химия, Москва, 1991.

15. Занавескин Л.Н., Трегер Ю.А., Аверьянов В.А. Тез. докл. 2-й Междунар. науч. конференции «Наукоемкие химические технологии». Москва-Санкт-Питербург, -1994. -с.74.

16. Попова Н.М. Катализаторы очистки газовых выбросов > промышленных производств. Химия, Москва. 1991.

17. Kokoszka L., Flood J. // Chem. Eng., -1985. -v.92, -p.41.

18. Eur.Chem.News, -1992. -v.58(1520), -p.26.

19. Лунин В.В., Локтева Е.С. // Известия Академии Наук. Сер.Хим. -1996.-№7,-с. 1609.

20. Zienko J., Myszkowski J. // Przem. Chem., -1992. -v.71/6: -p.209.

21. Eur.Chem.News, -1990. -v.54(1417), 28.

22. Мельников H.H., Белан C.P. // Химическая промышленность. -1989. -C.328.

23. Пат. 2039731 РФ; Бюл. изобрет., -1995. -т.20. -с.150.

24. Рубан С.Г., Занавескин Л.Н., Трегер Ю.А., Аверьянов В.А. // Тез. докл. XIV Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Наука, Ташкент, -1989. -с.398.

25. Moreau С., Jaffre J., Saenz С., Geneste P. // J. Catal. -1990. -v. 122. -p.448.

26. Massoth F.E., Balusanu K., Shabtai J. // J. Catal. -1990. -v. 122. -p.256.

27. Стаценко В.Д., Дьяконов А.Ю., Эйгенсон И.А., Розовский АЛ. // Кинетика и катализ. -1988. -т.29. -с.845.

28. Johnson Е. // Chem. Eng., -1989. -v.96(l 1). -р.39.

29. Томас Ч. // Промышленные каталитические процессы и эффективные катализаторы. Мир, Москва, 1973.

30. Mureno F., Famiglietti V., Giogia F. // Environ. Progr., -1993. -v.12. -p.23.

31. Пат. 379396 Европа; Chem.Abstr., -1991. -v.115. 182608c.

32. Пат. 62-252736 Япония; Chem. Abstr., -1989. -v.108. 111808n.

33. Kazmierzak A., Gebauer D., Fabak В., Paryjczak T. // Przem. Chem. -1989. -v.68. -p.456.

34. Пат. 89-45345 Япония; Chem. Abstr., -1989. -v.l 11. 114838v.

35. Deshpande V.M., Ramnarayan K., Narasimhan Ch.S. // J. Catal. -1990. -v-121.-p.174.

36. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная химия. Мир, Москва. 1977.

37. Gondas G., Gera L., Bartok M. // J. Mçl. Catal., -1989. -v.57. -p.81.

38. Пат. 355986 Европа; Chem. Abstr., -1990. -v.l 13. 40718y.

39. Isogai K., Kadzamana T. // J. Chem. Soc. Jpn., Pure Chem. Sec., -1967. -v.88. -p.106.

40. Заявка 2614294 ФРГ; РЖХим., -1978. 14Н177П.

41. Isogai К., Sakai Ju. // Nippon Kagaku Kaishi, -1986. -v.5. -p.650.

42. Toropainen P., Bredenberg J.B.N. // Appl. Catal. -1989. -52. -p.57.

43. Brown H.C., Krishnamurthy S. // Tetrahedron, -1979, -v.35, -p.567.

44. Pinder A.R. // Synthesis -1980. -N.5. -p. 425.

45. Ganem В., Osby J.O // Chem. Rev. -1986. -v.86. -p.763.

46. Gaylord N.G. Displacement reactions in the benzotriazole series // J. Am. Chem. Soc. -1954.-v.76. -p.285-287.

47. Bothner A.A. Quinone // J. Am. Chem. Soc. -1951. -v.73. -p.4228.

48. Kaufman M.H., Braun J.D., Shdo J.G. // J. Org. Chem. -1967. -v.32. -N.9. -p.2749.

49. Karabatsos G.J., Shone R.J. // J. Org. Chem. -1968. -v.33. -p.619.

50. Johnson J.E., Blizzard R.H. // J. Am. Chem. Soc. -1948. -v.70. -3664.

51. Helmkamp G.K., Rickbom B.F. // J. Org. Chem. -1957. -v.22, -p.479.

52. Eliel E.L. // J. Am. Chem. Soc. -1949. -v.71 -p.3970.

53. Weimar W.R. // J. Org. Chem. -1969. -v.34. -p.3918.

54. Pettit G.R., Smith R.L. // Can. J. Chem. -1964. -v.42. -p.572.

55. Li H., Liao S., Xu Y. // Chem. Lett., -1996, -p.1059.

56. Bell H.M., Vanderslice C.A, Spehar A. // J. Org. Chem. -1969. -v.34. -p.3923.

57. Broun H.C., Subba Rao B.C. // J. Am. Chem. Soc. -1956. -v.78. -p.2582.

58. Bunnett J.F. // Acc. Chem.Res., -1992. -v.25. -p.2.

59. Malek J., Gerny M. // Synthesis, -1972. -p.217.

60. Brown H.C., Krishnamurthy S. // J. Am. Chem. Soc., -1973. -v.95. -p. 1669.

61. Goel A.B., Ashby E.C. // Inorg. Chim. Acta -1984. -v.87. -p.61.

62. Патент ФРГ №3829779, кл. A 61D 3/00,1990.

63. Kaplan L. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1969. -p. 106.

64. Kuivila H.G. // Synthesis -1970. -p.499.

65. Kupchik E.J., Connolly R.E. // J. Org. Chem. -1961. -v.26. -p.4747.

66. Kuivila H.G., Menapace L.W. // J. Org. Chem. -1963. -v.28. -p.2165.

67. Lorenz D.H., Becker E.I. // J. Org. Chem. -1962. -v.27. -p.3370.

68. Watt G.W. // Chem. Rev. -1950. -v.46. -р.317.

69. Brady W.T., Patel A.D. // Synthesis -1972. -p.565.

70. Danish A.A., Silverman M., Tajima Y.A. // J. Am. Chem. Soc. -1954. -v.76.-p.6144.

71. Stork G., Clarke F.H. Cedrol: // J. Am. Chem. Soc. -1961. -v.83. -p.3114.

72. Klager K. // J. Org. Chem. -1955. -v.20. -p.1348.

73. Clark R.D., Heathcock C.H. // J. Org. Chem. -1973. -v.38. -p.3658.

74. Rakoff H., Miles B.H. // J. Org. Chem. -1961. -v.26. -p.2581.

75. Hanson J.R. // Synthesis -1974. -p. 1.

76. Osborne A.G., Miller L.A.D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. -1993. -№1. p.l 81.

77. Thompson H.W. // Chem. and Ind. -1968. -№6, -p.184.

78. Wade R.C. // J. Mol. Cat. -1983. -v. 18, -p.273.

79. Ashby E.C., Lin J.J. // J. Org. Chem. -1978. -v.43. -№6. -p.1263.

80. Imamoto Т., Takeyania Т., Kusumoto T. // Chem. Lett. -1985, -p. 1491.

81. Liu Y., Schwartz J., Cavallaro C.L. // Environ. Technol., -1993. -v.27, -p.1375.

82. Джемилев M.A., Турчин P.Л. // Известия АН СССР, Сер.Хим. -1991, -№9, -с.2084.

83. Carfagna С., Musco A., Pontellini R. // J. Mol. Cat. -1989. -v.54. -p.123.

84. Chung Sung-Kee, Chung Fu-Fun // Tetrahedron Lett. -1979. -p.2473.

85. Lin S.-T., Roth J.A. // J. Org. Chem. -1979. -v.44. -p.309.

86. Mayo S.-T. Japan Pat.2 821 308. -1990.

87. Golon I., Kelsey D.R. // J. Org. Chem. -1986. -v.51. -p.2627.

88. Golon I. // J. Org. Chem. -1982. -v.47. -p.2622.

89. Stewart A.C., Schaeffer G.W. // J. Inorg. Nucl. Chem. -1956. -v. 3. -p.194.

90. Osby J.O., Heinzman S.W., Ganem B. // J. Am. Chem. Soc. -1986. -v. 108. -p.67.

91. Schlesinger H.L., Brown H.C., Finholt A.E., Gilbreath J.R., Hyde E.K. // J. Am. Chem. Soc. -1953. -v.75, -p.215.

92. Brown H.C., Brown C.A. // J.Am.CJiem.Soc. -1963. -v.85, -p.1003.

93. Brown H.C., Brown C.A. // J.Am.Chem.Soc. -1963. -v.85, -p.1005.

94. Dennis W.H., Cooper W.J. // Bull. Environm. Contam. Toxicol. -1975. -v. 14, -№6, -p.738.

95. Dennis W.H., Chang Y.H., Cooper W.J. // Bull. Environm. Contain. Toxicol. -1979. -v.22, -p.750.

96. Stojkovski S., Markovec L.M., Magee R.J. // J. Chem. Tech. Biotechnol.1990. -v.51,-p.407.

97. Stojkovski S., Markovec L.M., Magee R.J. // J. Chem. Tech. Biotechnol.1991. -v.51, -p.419.

98. Roth J.A., Dakojl S.R., Hughes R.C., Carmody R.E. // Environ. Sei. Technol. -1994. -v.28, -p.80.

99. Tabaei S.-M. H., Pittman C.U., Mead K.T. // J. Org. Chem. -1992, -v.57, -p.6669.

100. Hyde E.K., Hoeksta H.R., Schaeffer G.W. // Div. Phys. Inorg. Chem. -1946.-v. 110.-p.24.

101. Paul R., Buisson P., Joseph N. // Ind. and Eng. Chem. -1952. -v.44. -p. 1006.

102. Мальцева H.H., Стерлядкина 3.K., Михеева В.И. // Докл. АН СССР, -1965, Т.160. -с.352.

103. Мальцева H.H., Стерлядкина З.К., Михеева В.И. // Журн. неорг. химии, -1966. -t.il. -с.720.

104. Paul R., Buisson P., Joseph N., Delepine M.M. Catalyse: // C.r. Acad. Sei.,-1951.-v.232.-p.627.

105. Мочалов K.H., Тремасов H.B. // Тр./ Казан. Хим.-технол. Ин-т, -1967. №36, -с.48.

106. Hofer L.J.E., Shultz J.F., Panson R.D. // Inorg. Chem. -1964. -v.3. -p.1738.

107. Мочалов K.H., Тремасов H.B., Шифрин X.B. // Тр./ Казан. Хим.-технол. Ин-т, -1964. -№33, -c.95.

108. Волков A.A., Хаин B.C. // Журн. аналит. химии, -1982, -т.37. -с.876.

109. Стерлядкина З.К., Мальцева H.H., Франгулян Т.Д. // Изв. АН СССР. Сер. Хим., -1972. -№6. -с.1240.

110. Кашкялис A.C., Вальсюнене Я.И. // В кн.: Материалы к XV республ. конф. электрохимиков ЛитССР. Вильнюс, -1977. -с.152.

111. Мочалов К.Н., Тремасов Н.В. // Тр./ Казан, хим.-технол. ин-т, -1969. -№4.-с.181.

112. Lang К. Die stromlose Vernicklung // Galvanotechnik, -1965. Bd. 56. -p.347.

113. Иванов M.B., Горбунова K.M., Никифорова A.A., Щередин В.П. // Докл. АН СССР, -1971, -т. 199, -с. 1317.

114. Иванов М.В., Горбунова K.M., Никифорова A.A. // В кн.: Тр. III Всесоюз. Конф. по каталитическим реакциям в жидкой фазе. Алма-Ата: Наука, -1972. -с.244.

115. Прокопчик А.Ю., Кимтене Д.П., Вальсюнене Я.И., Буткявичус Ю.П. // Тр. АН ЛитССР, Сер.Б. -1970. -т.4(63), -с.37.

116. Maybury P.C., Mitchell R.W., Hawthorne M.F. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. -1974. -p.534.

117. Кондрашев Ю.Д., Гладкова В.Ф. // Тр./ Гос. ин-т прикл. химии, 1960, -№46, -с.286.

118. Schreifels J.A., Maybury P.C., Swartz W.E. // J. Catal. -1980. -v.65. -p.195.

119. Tamaki J., Takagaki H., Imahaka T. // J. Catal. -1987. -v.108. -p.256.

120. Okamoto Y., Nitta Y., Imanaka Т., Teranishi S. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1.-1979.-v.75.-P2027.

121. Okamoto Y., Nitta Y., Imanaka Т., Teranishi S. // J. Catal. -1980. -v.64. -p.397.

122. Okamoto Y., Fukino K., Imanaka Т., Teranishi S. // J. Catal. -1982. -v.74. -p.173.

123. Deng J., Yang J., Sheng S„ Chen H„ Xiong G. // J. Catal., -1994. -v. 150. -p.434.

124. Лунин B.B., Локтева E.C. // Известия Академии Наук. Сер. Хим. -1996.-№7, -с. 1609.

125. Braunde Е.А., Linstead R.P., MiThchell P.W.D. // J. Chem. Soc. -1954. -p.3595.

126. Schach Т., Papenfuhs T. Eur.Pat. №598,338, Chem.Abstr., 1995, -v.121, 108188.

127. Sant E.J.A.X., Wiersma A., Makkee M., Bekkum H„ Moljim J.A. // Catal. Today -1997. -v.35(l-2), -p.163.

128. Ukisu Y., Miyadere T. // J. Mol. Cat. A: Chemical, -1997, -v.125 (2-3), -p.135.

129. Forni P., Prati L., Rossi M. // Appl. Catal. B: Environmental -1997, -v. 14(1-4), -p.49.

130. Perrone L., Prati L., Rossi M. // Appl. Catal. B: Environmental, -1998, -v. 15(3-4),-p.241.

131. Marchand A.P., Wiemar W.R. //J. Org. Chem. -1969. -v.34, -p.l 109.

132. Stevens J.R., Beutel R.H. // J. Am. Chem. Soc. -1942, -v.64, -p.1093.

133. Price C.C., Leonard N.J., Reitsema R.H. // J. Am. Chem. Soc. -1946. -v.68, -p.1256.

134. Kovenklioglu S., Cao Z„ Shan D., Farrauto R.J., Balko E.N. // AIChE J„ -1992,-v.38(7),-p.l003.

135. Benitez J.L., DelAngel G. // React. Kinet. Catal. Lett., -1999, -v.66(l), -p.13. '

136. Marques C.A., Rogozhnikova 0., Selva M., Tundo P. // J. Mol. Catal. A: Chemical,-1995,-v.96,-p.301.

137. Coq B., Figueras F. Hydrodechlorination on palladium based catalysts // 8 Sov.-French Semin. Catal., Novosibirsk, June 18-21, -1990, -p.218-221.

138. Juszczyk W., Malinowski A., Karpinski Z. // Appl.Catal. A: General, -1998, -v. 166(2), -p.311.

139. Mathe T., Tungler A., Petro J. // Hazard. Waste: Det., Cont., Treatm., -1988, -p.1615.

140. Schuth C., Reinhard M. // Appl. Catal. B:Environ., -1998, -v. 18(3-4), -p.215.

141. Sant E.J.A.X., Wiersma A., Makkee M., Bekkum H., Moljim J.A. // Appl. Catal. A: General, -1997, -v,155(l), -p.59.

142. Heinrichs B., Delhez P., Schoebrechts J.P., Pirard J.P. // J.Catal., -1997, -v. 172(2), -p.322.

143. Rylander P.N., Steele D.R. // Engelhard Ind. Tech. Bull. -1983. -p.18.

144. Lüsberg S., Godtfredsen W.O., Vqngedal S. // Tetrahedron. -1960, -p. 149.

145. Campine A., Eyman D.P. // J.Catal., -1998, -v. 179(1), -p.315.

146. Mayo F.R., Hurwitz M.D. //J. Am. Chem. Soc., -1949, -v.71, -p.776.

147. Zhang Y., Liao S., Xu Y. // Tetrahedron Lett., -1995,-v.35(26), -p.4599.

148. Li H., Liao S., Xu Y., Yu D.// Synth. Commun., -1997, -v.27(5), -p.829.

149. Miyawaki Т., Nomura K., Hazama M., Suzukamo G. // J. Mol. Cat. A: Chem., -1997, -v,120(l-3), -p.5.

150. Gavinato G., Pasqualetto M., Ronchin L., Toniolo L. // J. Mol. Cat. A: Chemical-1997,-v,125(l),-p.15.

151. Lassova L., Lrr H.K., Andy Hor T.S. // J. Mol. Catal. A: Chemical, -1999, -v. 144(3),-p.397.

152. Шарф B.3., Гуровец A.C. // Известия Ак. Наук СССР -1989, -№1, -с.114.

153. Baltzly R., Phillips А.Р. // J. Am. Chem. Soc., -1946, -v.68, -p.261.

154. Зайдман O.A., Вертухова Е.И., Занавескин JT.H., Трегер Ю.А. // Хим. Пром.,-1991,-с.515.

155. Takada N., Moruta Т., Ooshio Н. JP 04,13,638, Chem.Abstr. -1990, -v.l 16, 193698.

156. Dafinger W., Schmidhammer L. Eur.Pat 523,553, Chem.Abstr., -1993, -v.l 18, 236,409.

157. Ohnishi R., Wang W.L., Ishkawa M. // Appl. Catal., A, -1994, -v.l 13, -p 29.

158. Coq В., Ferrat G., Figueras F. //J. Catal. -1986, -v.101, -p.434.

159. Ferrughelli D.T., Horvarth I.T. // J. Chem. Soc., Chem.Commun., -1992, -p.806.

160. McQuillin C.J. // J. Chem. Soc., PerkinTrans., -1973, -v.l, -p.2509.

161. Локтева E.C., Лунии Л.Л, Ковредов А.Н., Захаркин Л.И. // Изв. АН СССР, Сер. Хим., -1989, -т.38, -с.473.

162. МсВее Е.Т., Smith D.K. // J. Am. Chem. Soc., -1955, -v.77, -p.389.

163. Felis V., de Bellefon G., Fouilloux P., Schweich D. // Appl.Catal. B: Environ., -1999, -v.20, -p.91.

164. Creyghton E.J., Burgers M.H.W., Jansen J.C., van Bekkum H. // Appl. Catal. A: Chemical, -1995, -v.128, -p.275.

165. Srinivas S.T., Prasad P.S., Rao P.K. // Catalysis Lett., -1998, -v.50(l-2), -p.77.

166. Srinivas S.T., Lakshmi L.J., Lingiah N., Prasad P.S., Rao P.K. // Appl. Catal. A: General, -1996, -v.l35(2), -p.L201.

167. Wu X., Letuchy Y.A., EymanD.P. //J. Catal., -1996, -v. 161, -p. 164.

168. Takita J., Yamada H., Mizuhara Y., Ishikawa T. // Chem.Express, -1990. -v.5, -№10, -p.785.

169. Mori Т., Ueda W., Morikava Y. TOCAT-2 (Second Tokyo Conf. on advanced catalytic science and tecnology) Aug. 21-26 1994, Progr. -Abstr., -p.403.

170. Кузнецова H.H., Локтева E.C., Лунин B.B. // Кинетика и катализ, -1995, -№36, -стр.131.

171. Timmons R.B., Jang W.L., Не Y., Houpt D.J. US Pat. 5,276,240, Chem. Abstr.,-1994, -v. 120, 216696.

172. Shin E.J., Keane M.A. // Catal. Lett., -1999, -v.58(2-3), -p. 141.

173. Shin E.J., Keane M.A. // Chem. Eng. Sei., -1999, -v.54(8), -p.l 109.

174. Shin E.J., Keane M.A. // Appl. Catal. B: Environmental, -1998, -v.18, -p.241.

175. Pattison J.N., Degering E.F. //J. Am. Chem. Soc. -1951. -v.73. -p.611.

176. Cope A.C., Shen T.Y. // J.Am.Chem.Soc.-1956. -v.78. -p.5912.

177. Huebner C.F., Troxell H.A. //J. Org. Chem. -1953. -v.18. -p.736.

178. Thompson H.W. // Can. J. Chem. -1971. -v.49. -p.796.

179. Hormann К., Orochena S.F., Sax S.M. // J. Am. Chem. Soc. -1959. -v.81. -p.992.

180. Winans C.F. // J. Am. Chem. Soc. -1939. -v.61. -p.3564.

181. LaPierre R.B., Guczi L., Kranich W.L., Weiss A.H. // J. Catal. -1978. -v.52.-p.218.

182. LaPierre R.B., Guczi L., Kranich W.L., Weiss A.H. // J. Catal. -1978. -v.52. -p.230.

183. Fahruschon W., Kripylo P., Koppe J., Wilde M. // Ger.Offen, DE. 4,230,553, Chem. Abstr.-1995,-v.121,-159725.

184. Moeder M., Bender D., Reinhardt Ger.(East) DD 294,965, Chem.Abstr., -1990,-v.l 16,-151297.

185. Hang B.F., Allen D.T. // phem. Eng.Sci. -1990, -v.45, -№8, -p.2695.

186. Novak M„ Zdrazil M. // Bull. Soc. Chim. Belg., -1993. -v.102, -p.271.

187. Frimmel J., Zdrazil M. // Third Europ. Congr. on catalysis, EuropaCat-3, Krakow, Poland, 31 Aug.-6 Sep., -1997. Abstr. -v.2. -p.543.

188. Frimmel J., Zdrazil M., // J. Catal., -1997, -v,167(l), -p.286.

189. Martino M., Rosal R., Sastre H., Diez F. // Appl. Catal. B: Environmental, -1999, -v.20, -p.301.

190. Moreau C., Joffre J., Saenz C., Geneste P. // J.Catal., -1990, -v.122, -p.448.

191. Matheson L.J., Tratnyek P.G. // Environ. Sei. Technol., -1994. -v.28, -p.2045.

192. Chuang F.-W., Larson R.A., Wessman M.S. // Environ. Sei. Technol.,1995. -v.29, -p.2460.

193. Yale M., Keen C., Bell N.A., Drew P.K.P., Cooke M. // Appl. Organometallic Chem.,-1995,-v.9,-p.279.

194. Bodnariuk P., Cog B., Ferrat G., Figueras F. // J. Catal. -1989. -v.16, -p.459.

195. Witt S.D., Wu E.-C., Loh K.-L., Tang Y.-N. // J. Catal., -1981. -v.71, -p.270.

196. Weiss A.H., Krieger K.A. // J. Catal., -1966. -v.6. -p.167.

197. Narval S.V., Thomson S.J. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. -1979. -v.75(l), p.1798.

198. Albano E.L., Norton D. // J. Org. Chem., -1969, -v.34, -p.3519.

199. Murena F., Famiglietti V., Giogia F. // Environ. Progr., -1993. -v.12, -p.231.

200. Fertel L.B., Oreilly N.J., Callaghan K.M. //J. Org. Chem., -1993. -v.58, -p.261.

201. Belokopytov Y.V. // Teor. Eksp. Khim., -1998, -v.34(5), -p.306.

202. Tijani A., Coq B., Figueras F. // Appl. Catal., -1991. -v.76, -p.255.

203. Coq B., Hub S., Figueras F., Tournigant D. // Appl. Catal., A: General, -1993. -v.lOl, -p.41.

204. Hang B.F., Allen D.T. // Aust. Chem. Educ. J., -1990. -v.36. -p.773.

205. Ahn B.S., Lee S.C., Moon D.J., Lee B.G. // J. Mol. Catal. A: Chemical,1996, -v.106, -p.83. y

206. Coq B., Tijani A., Figueras F. // J. Mol. Cat., -1991. -v.68. -p.331.

207. Weiss A.H., Gambhir B.S., Leon R.B. // J. Catal., -1971. -v.22. -p.245.

208. LaPierre R.B., Guczi L., Kranich W.L., Weiss A.H. // J. Catal., -1978. -v.52, -p.59.

209. Mars Р., van Krevelen D.M. // Chem. Eng. Sei., -1954. -v.3. -p.41.

210. Coq В., Figueras F. // In Proceedings of the Soviet-Franch Seminar on Catalysis, Novosibirsk, -1990. -P.218.

211. Сеттерфилд Ч. Практический курс гетерогенного катализа, Мир, Москва, 1984.

212. Ашмор П. Катализ и ингибирование химических реакций. Мир, Москва, 1966.

213. Ribeiro F.H., Gerken С.А., Somorjai G.A., Keiner C.S., Coulston G.W., Manzer L.E., Abrains L. // Catal. Lett., -1997, -v.45, -p.149.

214. Пат.3579596 США; РЖХим.,8Н14П (1972).

215. Пат.З55986 Европа; Chem. Abstr., -1990. -v.l 13, 40718y.

216. Hoke J.B;, Gramiccioni G.A., Balko E.N. // Appl. Catal., B: Environmental,-v.1992.-v.l,-p.285.

217. Симакова И.Л., Семиколенов В.А. // Кинетика и катализ, -1991. -№32. -с.989.

218. Шарф В.З., Гуровец A.C., Слинякова И.Б., Финн Л.П., Фрейдлин Л.Х., Крутий В.Н. // Изв.АН СССР, Сер.хим., -1980. -с.114.

219. Гурвич Л.В., Караченцев Г.В., Кондратьев В.Н., Лебедев Ю.А., Медведев В.А., Потапов В.К., Ходеев Ю.С. // Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. Наука, Москва,-1974.

220. Anderson J.S., McConkey В.Н. // J. Catal., -1968. -v.l 1, -р.54.

221. Naum N., Mihaila Gh., Billa N. // Bull.Inst.Politech.din IASI, Sec.2, -1985.-v.31.-p.67.

222. Пат.479116 Европа; Chem. Abstr., -1991. -v.l 15. 182612z.

223. Campbell J.S., Kemball C. // Trans. Faraday Soc., -1961. -v.57. -p.809.

224. Barneveld W.A.A., Ponec V. // J. Catal. -1984. -v.88. -p.382.

225. Moreau C., Jaffre J.,t Saenz C., Geneste V.II J. Catal., -1990. -v.122. > p.448.

226. Moreau С., Durand R., Geneste P., Olive J.L., Bachelier J., Comet D., Duchet J.C., Lavalley J.C. // Prepr.-Аш. Chem. Soc., Div. Pet. Chem., -1987. -v.32. -p.298.

227. Kubicka H., Okal J. // React. Kinet. Catal. Lett., -1987. -v.34. -p.433.

228. Lee C., Gao S., Schmidt L.D. // Stud. Surf. Sci. Catal., -1987. -v.31. -p.421.

229. Hinterhofer 0. // Monatsh. Chem., -1974. -v. 105. -p.279.

230. Пат.3855347 США; Chem. Abstr., -1979. -v.82.170003р.

231. Narasimhan Ch.S., Deshpande V.M., Ramnarayan K. // Ind. Eng. Chem. Res.,-1989. -v.28.-p.l 110.

232. Hinterhofer O. // Ber. Bunsenges. Phys. Chem., -1975. -v.79. -p.18.

233. Заявка 2164074 ФРГ; Chem. Abstr., -1973. -v.79. 78079h.

234. Заявка 3804265 ФРГ; Chem. Abstr., -1990. -v.l 12. 7025b.

235. Пат.301343 Европа; Chem. Abstr., -1989. -v.lll. 38991x.

236. Заявка 3941037 ФРГ; Chem. Abstr., -1991. -v.115. 182608c.

237. Ohnishi R„ Wang W.L., Ishkawa M. // Appl. Catal., A, -1994, -v.l 13, -p.29.

238. Ohnishi R„ Suzuki H., Wang W., Ishikawa M. // Секубай, (Catalyst.), -1991, -v.33, -p.91.

239. Suzuki Т., Kawahara S. JP 04,364,136, Chem. Abstr., -1992, -v.118, 254378.

240. Gelperin E.I., Bakshi Yu.M., Tarasova J.V., Avetisov A.K., Touride R., Finlayson O., Tiernan M. Proc. II Conf. «Modern trends in chemical kinetics and catalysis», Part II(I). November 21-24, 1995, Novosibirsk, Russia,-p.218.

241. Пат.62-252736 Япония; Chem. Abstr. -1988. -v. 108. 111808n.

242. Giogia F., Callagher E.J., Famiglietti V. // J.Hazard.Mater., -1994. -v.38. -p.277.

243. Novak M., Zdrazil M. // Bull. Soc. Chim. Belg., -1993. -v.102. -p.271.

244. Anwer M.K., Spatola A.F. // Tetrahedron Lett., -1985. -v.26. -p.1381. >

245. Wang W.J., Li H.X., Xie S.H., Li Y.J., Deng J.F. // Appl. Catal. A: General, -1999, -v.184, -p.33.

246. Estelle J., Ruz J., Cesteros Y., Fernandez R., Salagre P., Medina F., Sueiras J.E. // J. Chem. Soc., Faraday Trans., -1996, -v.92(15), -p.2811.

247. Telas E., Margitfalvi J.L., Nedelus M., Godolos S., Ruckenbauer A. // In The 6-th International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis. Pisa, Italy, 1989. Elsevier Sequoia, Lausanne,-1989.-P.69.

248. Ashby E.C., Lin J.J. Transition metal catalyzed reactions of lithium aluminum hydride with alkyl and aryl halides // J.Org.Chem. -1978. -v.43. -№6. -p.1263-1267.

249. Симагина В.И., Мастихин B.M., Стоянова И.В., Лихолобов В.А. // Координационная химия, -1992. -т.18(2), -с. 120.

250. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические реактивы // Москва, Госхимиздат. -1955.

251. Schlesinger H.L., Brown Н.С., Finholt А.Ё., Gilbreath J.R., Hyde E.K. // J.Am.Chem.Soc. -1953. -v.75, -p.215.

252. Семиколенов В.А.,//Успехи химии,-1990,-t.61(2),-c.320.

253. Синтез комплексных соединений металлов платиновой группы: Справочник // под ред. И.И.Черняева. -М.:Наука, -1964. -с.330.

254. Surovikin V.F., Plaksin G.V., Semikolenov V.A., Likholobov V.A., Tiunova I.'Yu.ll US Patent 4,978,649 (1990).

255. Авдеева Л.Б. и др.Новый углеродный графитоподобный сорбент // Тез. Докл. III Всесоюзного семинара по адсорбции и жидкостной хроматографии эластомеров. Омск: -1991. -с.ЗЗ.

256. Bogdanovic В., Liao S.T., Schwickardi М. Magnesium anthracene systems and their application in synthesis and catalysis // Angew.Chem.Int.Ed.Engl. -1980. -v. 19. -p.818-827.

257. Отчет института катализа Инв. № 60/90 -1990.

258. Rylander P.N. Catalytic hydrogenation in organic synthesis // Academic Press, New York. -1973. -p.235-248.

259. Johnson J.E., Blizzard R.H. Hydrogenolysis alkyl halides by lithium » aluminum hydride//J.Am.Chem.Soc. -1948, -v.70. -p.3664-3671.

260. Симагина В.И., Литвак В.В., Стоянова И.В., Яковлев В.А., Мастихин В.М., Афанасенкова И.В., Лихолобов В.А. // Изв.Ак.наук. Сер.хим. -1996.-№6.1391.

261. Ashby Е.С., Lin J.J. // Tetrahedron Lett. -1977. -v.51. -p.4482.

262. Боресков Г.К. // Гетерогенный катализ. Москва, «Наука», -1986.

263. Bieger G., Nestrick T.J. // Chem.Rev. -1974. -v.74. -p.567.

264. Симагина В.И., Яковлев В.А., Стоянова И.В., Лихолобов В.А. Патент РФ № 2088560 (1997).

265. Симагина В.И., Стоянова И.В., Яковлев В.А., Лихолобов В.А. Патент РФ №2038835 (1995).

266. Тарковская И.А. // Окисленный уголь. Киев, «Наукова думка», -1981, -с.13-15.

267. Boehm Н.Р. Surface properties of carbone // Stadues in surfase sciense and catalysis. -1989. -v.48. -p.145-155.

268. Simagina V.l., Mastikhin V.M., Yakovlev V.A., Stoyanova I.V., Likhlobov V.A. // J.Mol.Cat. A: Chem. -1995. -v.101. -p.237.

269. Ashby E.C., Dobbs F.R., Hopkins H.P. // J.Am.Chem.Soc. -1973. -v.95. -p.2823.

270. Mastikhin V.M., Krivorutchko O.P., Buyanov R.A., Zolotovsky B.P. // React. Kinet. Catal. Lett. -1981. -v. 18. -p. 117.

271. MullerD., Chen Z.,B12. -1977. -p.453.

272. Ryndin Yu.A., Alekseev O.S., Simonov P.A., Likholobov V.A. // J.Mol.Cat. -1989. -v.53. -p.109.

273. Polisset M., Fraissard J. // 6th International Symposium on Magnetic Resonance in Colloid and Interface Science, Firenze, -1992. -p. 170.

274. Варущенко B.M., Полковников Б.Д., Богдановский Г.А., Акимов В.М. // Изв. АН СССР. Сер. хим., -1972. -№7. -с.1662.

275. Прокопчик А.Ю., Вальсюнене Я.И., Кашкялис А.С. // Тр. АН ЛитССР. Сер. Б. -1977. -т.6(103), -с.З.

276. Simagina V.I., Stoyanova I.V., Yakovlev V.A., Likholobov V.A. Catalytic Hydrodechlorination Chlorinated Waster // Abstracts 12th International Congress of Chemical and Process Engneering (CHISA'96), Praga, -1996, Part 2,-p. 15-16.

277. Simagina V.I., Stoyanova I.V., Yakovlev V.A., Likholobov V.A. Catalytic Hydrodechlorination Chlorinated Waster // Abstracts International Conference on Green Chemistry: Challenging Perspective, Venezia, Italy. -1997.-P-13.

278. Яковлев В.А., Симагина В.И., Лихолобов В.А. Патент РФ №2100338 (1997).

279. Yakovlev V.A., Simagina V.I., Likholobov V.A. // React. Kin. Cat. Lett., -1998, -v.62,1, -p.177.

280. Faudon J.F., Senocq F., Bergeret G., Moraweck В., Clugnet G., Nicot C., Renouprez A. II J. Cat., -1993, -v.144, -p.460.

281. Renouprez A., Faudon J.F., Massardier J., Rousset J.L., Delichere P., Bergeret G. //J. Cat., -1997, -v. 170, -p.181.

282. Wang W.J., Qiao M.H., Yang J., Xie S.H., Deng J.F. // Appl. Catal. A:, General,-1997,-v.163,-p.101.

283. Simagina V.l., Yakovlev V.A., Likholobov V.A. // Proceedings of the 18th Symposium on Halogenated Environmental Organic Pollutants "Dioxin '98" Stockholm, Sweden, 1998, p. 234.

284. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ЯМР углерода 13, Москва, Мир, -1975. -с.296.

285. Kraus М„ Bazant V. // Catalysis. American Elsevier, New York. -1973. -v.2. -9.1073.

286. Coulson C.A. // Valence. 2nd Ed., Oxford University Press, London, -1963, -p.356.

287. Камынина O.B., Савченко В.И. // Нефтехимия, -1990, -т.ЗО, -№4, -с. 522.

288. Ukisu Y., Miyadera Т. // J.Mol.Cat. А: Chemical. -1997. -v,125(2-3), -р.135.

289. Wunder R.W., Cobes J.W., Phillips J. // Langmuir. -1993. -v.9. -p.984.

290. Galvagno S., Donato A., Neri G., Pietropaolo R., Poltarzewski Z. // J.Mol.Cat. -1987. -v.42. -p. 379.

291. Simagina V.l., Stoyanova I.V., Yakovlev V.A., Likholobov V.A. // Book of Abstracts, Third European Congress on Catalysis EuropaCat-3, Krakow, Poland, August 31- September 6, -1997, -p.371.

292. Yakovlev V.A., Simagina V.l., Terskikh V.V., Likholobov V.A. // Abstract of International Memorial K.I.Zamaraev Conference Physical Methods For Catalytic Research at the Molecular Level. Novosibirsk, Russia, 28 June 2 July, -1999, -p. 196.

293. Yakovlev V.A., Terskikh V.V., Simagina V.l., Likholobov V.A. // J. Mol. Catal. A: General -2000, -v. 153, -p.231.

294. Coq В., Ferrat G., Figueras F. //J. Catal., -1986. -v. 101. -p.434.

295. Яковлев B.A., Симагина В.И., Трухан C.H., Лихолобов В.А., // Кинетика и катализ, -2000, -т.41(1), -с.31.

296. Simagina V.l., Stoyanova I.V., Yakovlev V.A., Nosov A.M., Krukova G.N., Likholobov у.A. // Summaries of 13th International Congress of , Chemical and Process Engineering (CHISA'98), Praha, Czech Republic, -1998, -v.l, -p. 19.

297. Yakovlev V.A., Simagina V.I., Likholobov V.A., // Book of Abstracts, Third European Congress on Catalysis EuropaCat-3, Krakow, Poland, August 31- September 6, -1997, -p. 534.

298. Боресков Г.К. // Гетерогенный катализ, Москва, Наука, -1987, -с.237.