Жидкостная хроматография замещенных цинхониновых кислот и их производных тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Актуальность работы. Проблема установления взаимосвязи междуктур рой соединений и проявляемыми ими химическими и физико-химическими i свойствами является одной из наиболее актуальных в теоретической химии. I

Большое внимание уделяется разработке предсказательных моделей, на ocho- \ i вании которых возможен прогноз физико-химических свойств соединений. J Особую актуальность проблема "структура - свойство" приобретает при изучении веществ с потенциальной биологической активностью в связи с возможностью целенаправленного синтеза новых лекарственных препаратов с заданными свойствами и оптимизацией процедуры биологического скрининга. Кроме того, соотношения "структура - свойство" играют ведущую роль в идентификации близких по структуре и проявляемым свойствам органических соединений, что | значительно облегчает проведение их химического анализа.

Одним из методов решения проблемы "структура - свойство" является метод высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаиi модействия в системе сорбат - сорбент - элюент являются результатом взаим- \ ного влияния различных структурных элементов, составляющих молекулу, и в J совокупности определяют величину ее хроматографического удерживания.

Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) - перспективный") физико-химический метод изучения адсорбционных свойств труднолетучих и термолабильных соединений, в рамках которого возможно исследование про- \ цессов сольватации, специфических взаимодействий, различных адсорбционных эффектов как молекулярных, так и ионных форм соединений. В настоящее время не создано общепринятой и строгой теории жидкостной хроматографии, а физико-химическое обоснование процессов в системе сорбат - сорбент - элюент во многом носит описательный характер. Вместе с тем, накопление полуко-') личественных данных по корреляции хроматографических величин с параметрами структуры, характеристиками неподвижных фаз и элюентов способствует i поиску обобщающих моделей физико-химического поведения соединений в ус- / ловиях ВЭЖХ. Юдин из физико-химических приемов обработки данных и построения моделей удерживания - исследование корреляционных зависимостей "структура - свойство".

Интересными объектами при изучении проблемы "структура - свойство" являются замещенные цинхониновые кислоты - производные 4-карбоксихинолина. Устойчивый интерес исследователей к гетероциклам сохраняется на протяжении десятилетий. Соединения данного класса преобладают среди лекарственных препаратов, служат ключевыми компонентами в биологических процессах, применяются в промышленности и сельском хозяйстве (оптические отбеливатели, антиоксиданты, ингибиторы коррозии, присадки, красители, гербициды и т.д.). Замещенные цинхониновые кислоты, обладающие широким спектром видов биологической активности, могут использоваться также в качестве моделей при решении проблемы установления количественных соотношений "структура - активность". Достаточно подробно исследованы условия синтеза данного класса соединений, проведено их биологическое апробирование, однако систематического изучения физико-химических свойств веществ, в том числе хроматографического поведения, не проводилось, что значительно затрудняет проведение их идентификации как при получении новых представителей данного класса соединений, так и в аналитическом контроле смесей различной этимологии. Сложное полифункциональное строение цинхо-ниновых кислот и их производных в сочетании с низкой летучестью и высокой термолабильностью затрудняют их исследование методами газовой и тонкослойной хроматографии, но открывают широкие возможности при моделировании хроматографического поведения близких по строению соединений и исследовании химии растворов производных хинолина в условиях ВЭЖХ.

Целью работы явилось установление особенностей хроматографического поведения замещенных цинхониновых кислот в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии и выявление взаимосвязи между структурой этих соединений и проявляемыми ими физико-химическими свойствами. В соответствии с поставленной целью основными задачами работы явились:

1. Исследование влияния электронного и геометрического строения молекул производных хинолина на особенности их хроматографического поведения в условиях нормально-фазового и обращенно-фазового вариантов ВЭЖХ.

2. Расчет термодинамических характеристик сорбции изученных соединений в условиях ВЭЖХ.

3. Исследование взаимосвязи между структурой, физико-химическими свойствами и хроматографическим поведением замещенных цинхони-новых кислот с использованием структурно-сорбционных корреляций и тополого-графового подхода. —'

4. Экспериментальное определение поляризуемости и констант диссоциации некоторых замещенных цинхониновых кислот.

5. Разработка модели удерживания с применением принципов аддитивности и линейности свободной энергии.

6. Определение оптимальных условий разделения и идентификации смеси замещенных цинхониновых кислот в условиях ВЭЖХ.

Научная новизна определяется совокупностью полученных в работе и ранее не изучавшихся физико-химических характеристик и величин хроматографиче-ского удерживания замещенных цинхониновых кислот и их производных.

Впервые исследовано хроматографическое поведение замещенных цинхониновых кислот и определены термодинамические характеристики их удерживания в условиях ВЭЖХ, а также оптимальные условия разделения и идентификации функциональных производных 4-карбоксихинолина в смесях различного происхождения. Рассчитаны топологические характеристики (индексы связанности шести порядков, индексы Винера), основные электронные и структурные параметры для 40 замещенных цинхониновых кислот и их производных. Экспериментально определены величины поляризуемости и констант диссоциации для впервые синтезированных производных 4-карбоксихинолина.

Практическая ценность работы определяется совокупностью экспериментальных данных о хроматографическом удерживании в различных вариантах жидкостной хроматографии, о термодинамических характеристиках сорбции замещенных цинхониновых кислот в условиях ВЭЖХ и установленных в работе физико-химических закономерностей их хроматографического поведения, которые могут быть использованы для разделения и идентификации исследованных соединений в сложных смесях. Показана возможность применения сорбционно-структурных корреляций для бесстандартной идентификации, что представляет особый интерес в условиях отсутствия стандартов. Полученные в работе значения поляризуемости и констант диссоциации являются справочными величинами и могут оказаться полезными при решении ряда задач физической органической химии.

На защиту выносятся:

- результаты хроматографического исследования влияния особенностей электронного и геометрического строения замещенных цинхониновых кислот на их адсорбционное поведение в системе сорбат - сорбент - элюент;

- экспериментально определенные термодинамические характеристики сорбции исследованных соединений и теоретическое обоснование физико-химических закономерностей их хроматографического удерживания в различных вариантах ВЭЖХ;

- впервые полученные молекулярные характеристики (поляризуемость, константы диссоциации и т.д.), а также результаты тополого-графого анализа молекулярного строения соединений, содержащих хинолиновый фрагмент;

- корреляционные зависимости между сорбционными характеристиками замещенных цинхониновых кислот и их топологическими и физико-химическими параметрами. Корреляционные уравнения вида "структура - свойство";

- модель хроматографического поведения цинхониновых кислот и близких по структуре соединений в условиях ВЭЖХ.

Публикации: По теме диссертации опубликовано 24 печатные работы, в том числе 6 статей и тезисы 18 докладов.

Апробация работы: Материалы диссертационной работы докладывались на Поволжской региональной конференции, посвященной 80-летию со дня рождения A.A. Попеля (Казань, 1999); XI Международном симпозиуме "Современная химическая физика" (Туапсе, 1999); Молодежной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, 2000); Международной научной конференции «Молодежь и химия», проходившей в рамках Всероссийских химических дней «ХиД-2000» (г. Красноярск); Всероссийской конференций «Химический анализ веществ и материалов» (г. Москва, 2000); VII Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2000: Молодежь и наука на рубеже XXI века» (г. Москва, 2000); IX Международной конференции по теоретическим вопросам адсорбции и хроматографии «Современное состояние и развитие теории адсорбции» (г. Москва, 2001); VIII Всероссийский симпозиум по молекулярной жидкостной хроматографии и капиллярному электрофорезу (г. Москва, 2001); Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука — XXI веку» (г. Иваново, 2001); III Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (г. Саратов, 2002); Молодежной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, 2002); Всероссийском симпозиуме «Современные проблемы хроматографии», проводимом к 100-летию со дня рождения К.В. Чмутова (г. Москва, 2002).

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, поделенных на параграфы, выводов, списка цитируемой литературы из 305 наименований и приложения. Диссертация изложена на 144 страницах машинописного текста, содержит 62 рисунка и 32 таблицы. Общий объем работы 223 страницы.

выводы

1. Исследовано хроматографическое поведение замещенных цинхони-новых кислот и их производных в различных вариантах высокоэффективной жидкостной хроматографии. Впервые получены характеристики удерживания 40 соединений в НФ- и ОФ-вариантах ВЭЖХ при изократическом и градиентном элюировании.

2. Оценено влияние природы и положения заместителя в хинолиновом ядре на закономерности хроматографического поведения исследованных соединений. Предложена модель удерживания замещенных цинхониновых кислот и их производных в условиях ВЭЖХ. У станов-! лено, что определяющее влияние на характер сорбции оказывают заместители в положениях 2 и 4 хинолинового ядра. ^ В случае 2-замещенных производных цинхониновых кислот следует учитывать также проявление стерического эффекта. Заместители в положении 6 хинолинового фрагмента не определяют характер сорбции, внося преимущественно аддитивный вклад в удерживание.

3. Впервые рассчитаны топологические индексы (индексы связанности и индексы Винера) изученных соединений. Исследована их прогностическая возможность при расчете величин удерживания и физико-химических характеристик молекул. Показано, что дискриминирующая способность индекса связанности зависит от его порядка; лучшие корреляции наблюдаются при использовании индексов второго, четвертого и пятого порядков.

4. Экспериментально определены величины молекулярной рефракции, поляризуемости и констант диссоциации впервые синтезированных производных 4-карбоксихинолина. Полученные значения использованы для установления физико-химических закономерностей хроматографического удерживания исследованных в работе соединений.

5. С использованием полуэмпирических квантово-химических методов и аддитивных схем рассчитаны основные физико-химические параметры замещенных цинхониновых кислот и их структурных аналогов. Проведено сопоставление экспериментально определенных и рассчитанных значений молекулярной поляризуемости; несмотря на небольшое завышение расчетных данных, они могут использоваться для решения ряда задач вместо экспериментальных. Проанализированы величины экзальтации молекулярной рефракции и показана их связь с особенностями электронного строения исследованных соединений.

6. Получены соотношения, связывающие характеристики удерживания исследованных соединений с топологическими, электронными и другими физико-химическими параметрами и биологической активностью. Получены корреляционные уравнения, описывающие эти зависимости.

7. Рассчитаны инкременты характеристик удерживания производных замещенных цинхониновых кислот, позволяющие прогнозировать их хроматографическое удерживание. \ !

8. На основании установленных физико-химических закономерностей ! у : хроматографического поведения определены оптимальные условия разделения функциональных производных хинолина в модельных ! смесях и проведена их идентификация.

1. Balaban А.Т. Applications of Graph Theory in chemistry // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985. V. 25. p. 334-343.

2. Bonchev D. Overall connectivities / Topological complexities: a new powerful tool for QSPR/QSAR // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. P. 934-941.

3. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г. Корреляционное соотношение структура- свойство. II. Оценка некоторых физико-химических свойств молекул углеводородов // Журн. общ. химии. 1999. Т.69. №12. С. 2024-2028.

4. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г. Корреляционное соотношение структура- свойство. I. Описание подхода к оценке теплот испарения органических соединений различных классов // Журн. общ. химии. 1999. Т.69. №8. С. 1275-1282.

5. Banerjee S., Howard Р.Н., Lande S.S. General structure vapor pressure relationships for organics // Chemoshere. 1990. V.21. P. 1173-1180.

6. Russell C.J., Dixon S.L., Jurs P.C. Computer assisted study of the relationships beetwen molecular structure and Henry's low constantant // Anal. Chem. 1992. V.64. P. 1350-1355.

7. Зоркий П.М. Структурные аспекты современной химии // Координационная химия. 1995. Т.21. №4. С. 281-289.

8. Королев Г.В., Ильин А.А., Сизов Е.А., Могилева М.М. Роль слабых (дисперсионных) межмолекулярных взаимодействий в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общ. химии. 1999. Т.69. №10. С. 1630-1635.

9. Королев Г.В., Ильин А.А., Сизов Е.А., Могилева М.М. Сильные межмолекулярные взаимодействия функциональных групп и их роль в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общ. химии. 1999. Т.69. №10. С.1636-1645.

10. Katritzky A.R., Maran U., Labanov V.S., Karelson M. Structurally diverse quantitative structure property relationship correlations of technologically relevant physical properties // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. №40. P. 1-18.

11. Kier L.B., Testa В., Complexity and emergence in drug research // Adv. Drug Res. 1995. V. 26. p. 1-43.

12. Раевский О.А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ // Успехи химии. 1999. Т.68. №6. С. 555-575.

13. Виноградова М.Г., Папулов Ю.Г., Смоляков В.М., Салтыкова М.Н. Корреляции структура свойство с использованием теории графов // Журн. физ. химии. 1996. Т.70. №4. С. 675-680.

14. Папулов Ю.Г., Чернова Т.Н., Смоляков В.М., Поляков М.Н. Использование топологических индексов при построении корреляции структура -свойство // Журн. физ. химии. 1993. Т.67. №2. С. 203-209.

15. Kier L.B., Hall L.H. Molecular structure description: The electrotopological state. Academic Press: New York, 1999. p. 79

16. Hatch F.T., Colvin M.E., Seidl E.T. Structural and quantum chemical factors affecting mutagenic potency of aminoimidazo-azaarenes // Environ. Mol. Mutagen. 1996. V.27 №4. P. 314-330.

17. Cronin M.T., Schultz T.W. Structure-toxicity relationships for phenols to tet-rahymena pyriforms // Chemosphere. 1996. V.32. №8. P. 1453-1468.

18. Минкин В.И., Симкин Б.Л., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. М.: Наука, 1987. 200 с.

19. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир, 1990. 250 с.

20. Drie J.H. "Shrink-Wrap" surfaces: a new method for incorporating shape into pharmocophoric 3D datebase searching // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. V.37.№1.P. 38 42.

21. Химические приложения топологии и теории графов / Под ред. Р. Кинга. М.: Мир, 1987. 568 с.

22. Станкевич И.В. Применение теории графов в химии. Новосибирск: Наука, 1988. С. 7-69.

23. Станкевич М.И., Станкевич И.В., Зефиров Н.С. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии. 1988. Т.57. С. 337

24. Молекулярные графы в химических исследованиях / Под ред. Ю.Г. Па-пулова. Калинин: Изд-во КГУ, 1990. 116 с.

25. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г., Давыдова И.Г. Свойства и строение органических молекул. 2. Теоретико-графовое изучение алкенов и спиртов // Журн. структур, химии. 1998. Т.39. №3. С. 493 -499.

26. Кузьмин В.Е., Коновороцкий Ю.П. Взаимосвязь структурных и топологических характеристик молекул // Журн. структур, химии. 1985. Т.26. №4. С. 14-21.

27. Курбатова С.В., Яшкин С.Н. Тополого-графовое изучение производных адамантана//Журн. структур, химии. 2000. Т. 41. №4. С. 805-812.

28. Zheng W., Tropsha A. Novel variable selection quantitative struture property relationship approach based on the k-nearest-neighbor principle // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. P. 185 - 194/

29. Gutman I., Linert W., Lucovits I., Tomovic Z. The multiplicative version of the Wiener index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. P. 113-116/

30. Dobrynin A.A., Kochetova A.A. Degree distance of a graph: a degree analogue of the Wiener index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994. V.34. №5. P.1082-1086.

31. Mandloi M., Sikarwar A., Sapre N.S. et al. A comparative QSAR study using Wiener, Sreged, and molecular connectivity indices // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. №1. P. 57-62.

32. Xinhua Li, Qingsen Yu, Longguan Zhu A novel quantum-topology index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. №2. P. 399-402.

33. Basak S.C., Grunwald G.D. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995. V.35. P. 336.

34. Папулов Ю.Г., Смоляков B.M. Молекулярные графы в химических исследованиях. Калинин: Изд-во КГУ, 1990. С. 77-78.

35. Применение теории графов в химии / под ред. Н.С. Зефирова, С.И. Куча-нова. Новосибирск: Наука, 1988. 306 с.

36. Зефиров Н.С., Палюлин В.А., Радченко Е.В. Метод анализа топологии молекулярного поля в исследованиях количественной связи между структурой и активностью органических соединений // Докл. АН. Сер. хим. 1997. Т. 352. №5. С. 630-633.

37. Макаров Л.И. Методика нахождения информативного набора индексов молекулярных графов для прогноза свойств химических соединений // Журн. структур, химии. 1997. Т. 37. №4. С. 795-802.

38. Estrada Е., Gutierres Y. Modeling chromatographic parameters by a novel graph theoretical sub-structural approach // J. Chromatogr. A. 1999. V.858. P. 187-199.

39. Galvez J., Garcia-Domenech R., Gregorio-Alapont C. Indices of differences of path lengths: Novel topological descriptors derived from electronic interferences in graphs // Journal of computer-aided molecular design. 2000. V.14. P. 679-687.

40. Григорьева О.Б., Курбатова C.B., Земцова M.H. Сорбционно-структурные корреляции в ряду замещенных цинхониновых кислот / в кн. "Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции". М.:2001. С.336-345.

41. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. С. 173-176.

42. Alsberg В.К., Marchand-Geneste К., King R.D. A new 3D molecular structura representation using quantum topology with application to structure-property relationships // Chemometrics and intelligent laboratory systems. 2000. 54 P. 75-91.

43. Торопов A.A., Торопова А.П. Воропаева H.JI. и др. Использование матрицы максимальных топологических расстояний для QSPR-моделирования температур кипения углеводородов, содержащих циклы // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40. №1. С. 188-192.

44. Торопов А.А., Торопова А.П. Воропаева H.JI. и др. Апробация графа атомных орбиталей в качестве основы для QSPR-моделирования температур кипения галогеналканов // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40. №6. С. 1172-1182.

45. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г. Корреляционное соотношение структура свойство для оценок энергий Гиббса переноса молекул углеводородов из газовой фазы в воду и гидрофобных взаимодействий // Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. №4. С. 599 - 603.

46. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г. Корреляционное соотношение структура- свойство. V*. Оценки логарифма коэффициента распределения молекул, содержащих несколько полярных групп, в системе н-октанол вода // Журн. общ. химии. 2001. Т. 71. №5. С. 759 - 764.

47. Кузьмин В.Е., Коновороцкий Ю.П. Взаимосвязь структурных и топологических характеристик молекул // Журн. структур, химии. 1985. Т. 26. №4. С. 14-21

48. Антипин И.С., Арсланов Н.А., Палюлин В.А. и др. Сольватационный топологический индекс. Топологическая модель описания дисперсионных взаимодействий //Докл. АН СССР. 1991. Т. 316. №4. С. 925- 927.

49. Пивина Т.С., Сухачев Д.В., Маслова JI.K. и др. Исследование корреляций структура параметры термической стабильности нитросоединений на основе QSPR // Докл. АН. 1993. Т. 330. №3. С. 468-472.

50. Кумсков М.И., Смоленский Е.А., Пономарева JI.A. и др. Системы структурных дескрипторов для решения задач «структура свойство» органических соединений // Докл. АН. 1994. Т.336. №1. С. 64-66.

51. Раевский O.A., Трепалин C.B., Раздольский А.Н. Новые КССА дескрипторы, рассчитываемые из спектров межатомных взаимодействий // Хим.-фарм. журн. 2000. Т. 34. №12. С. 19-22.

52. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции ароматических соединений в условиях газовой и жидкостной хроматографии // Кокс и химия. 1995. №7. С.12-19.

53. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции в ряду алкилпроизводных нафталина // Журн. аналит. химии. 1997. Т.52. №1. С. 28-35.

54. Набивач В.М., Бурьян П., Мацак И. Корреляционная зависимость газо-хроматографического удерживания от молекулярной структуры алкилфе-нолов // Журн. аналит. химии. 1988. Т. 43. №7. С. 1288-1293.

55. Дмитриков В.П., Набивач В.М. Физико-химические закономерности удерживания хинолиновых оснований в газовой хроматографии И Кокс и химия. 1995. №8. С. 27-34.

56. Набивач В.М. Расчет хроматографических индексов удерживания гетероциклических азотистых оснований // Кокс и химия. 1990. №8. С. 28-31.

57. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции в хроматографии ароматических соединений // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. №10. С. 1740-1748.

58. Trinajstic N. Chemical graph theory. Florida. Boca Raton/ CRC Press, 1983. V. II, Ch.4. P. 105-131.

59. Basak C.S., Balaban A.T., Grunwald G.D., Gute B.D. Topological indeces: their nature and mutual relatedness // J. Chem. Inf. Comput. Sei. 2000. V.40. P. 891-898.

60. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г. и др. Свойства и строение органических молекул. 1. Трехмерные топологические индексы алканов // Журн. структур, химии. 1998. Т. 39. №3. С. 484-492.

61. Зенкевич И.Г., Мариничев А.Н. Сопоставление топологических и динамических характеристик молекул для расчета хроматографических параметров удерживания органических соединений // Журн. структур, химии. 2001. Т. 42. №5. С. 893-902.

62. Gutman I., Yeong Nan Yeh, Shyi-Long Lee, Yeung Long Luo. Some recent result in the theory of the Wiener number // Ind. J. Chem., Sect. A. 1993. V. 32. P. 651-661.

63. Трач С.С., Девдариани P.O., Зефиров Н.С. Комбинаторные модели и алгоритмы в химии. Тополого-конфигурационные аналоги индекса Винера // Журн. орган, химии. 1990. Т. 26. №5. С. 921-932.

64. Firpo М., Gavernet L., Castro Е.А., Toropov А.А. Maximum topological distances based indices as molecular descriptors for QSPR. Part 1. Application to alkyl benzenes boiling points // J. Mol. Struct. (Theochem) 2000. 501-502. P. 419-425.

65. Castro E.A., Tueros M., Toropov A.A. Maximum topological distances based indices as molecular descriptors for QSPR. Part 2. Application to aromatic hydrocarbons // Computer and chemistry. 2000. 24. P. 571-576.

66. Набивач B.M. Сорбционно-структурные корреляции в ряду гетероциклических азотистых соединений // Журн. физ. химии. 1993. Т.67. №4. С. 821-826.

67. Набивач В.М. Корреляционные зависимости термодинамических функций растворения от структурных характеристик углеводородов // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. №3. С. 824-826.

68. Станкевич И.В., Скворцова М.И., Зефиров Н.С. Топологические свойства сопряженных углеводородов: обобщенный индекс Рандича как функционал от 7Г-электронной плотности // Докл. АН. Сер. хим. 1992. Т. 324." №1. С. 133-137.

69. Нижний C.B., Эпштейн H.A. Количественные соотношения "химическая структура биологическая активность" // Успехи химии. 1978. Т. 47. №4. С. 739-772.

70. Поройков В.В., Филимонов Д.А., Степанчикова A.B. и др. Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основе компьютерного прогнозирования их спектров биологической активности // Хим.-фарм. журн. 1996. №9. С. 20-23.

71. Ордуханян A.A., Саркисян A.C., Ландау М.А. и др. Классификация химических соединений по спектру биологического действия. I. Метод // Хим.-фарм. журн. 1983. Т.17. №1. С. 63-66.

72. Кучкаев Б.И., Князев Б.А., Курочкин В.К., Петрунин В.А. Прогнозирование биологической активности соединений с помощью функции радиального распределения электронной плотности. 2. Блокаторы натриевой проводимости // Хим.-фарм. журнал. 1997. №8. С.30 -31.

73. Раевский А.О., Сапегин A.M. Возможности и перспективы конструирования биологически активных веществ // Успехи химии. 1988. Т. 57. № 9. С. 1565-1586.

74. Hansch С., McClarin J., Klein T., Langridge R. A quantitative structure activity relationship and molecular graphics study of carbonic anhydrase inhibitors // Mol. Pharmacol. 1985. V. 27. P. 493-498.

75. Ханч К. Об использовании количественных соотношений структура активность (КССА) при конструировании лекарств (обзор) // Хим.-фарм. журн. 1980. №10. С. 15-29.

76. Головня Р.В., Григорьева Д.Н., Семина JI.A. Новый вид корреляционной зависимости изменения липофильности в гомологических рядах органических соединений//Хим.-фарм. журн. 1991. Т. 25. №5. С. 53-55.

77. Оганесян Э.Т., Чомаева С.Х., Ивченко A.B., Саркисов М.С. О новых параметрах в изучении количественных соотношений структура активность // Хим.-фарм. журн. 1994. Т. 28. №10. С. 53-55.

78. Антонов Н.С. Количественные соотношения структура активность на основе уравнений изотерм сорбции // Хим.-фарм. журн. 1981. №10. С. 4655.

79. Смоленский Е.А., Пономарева JI.E., Зефиров Н.С. Новый подход к расчету липофильности органических соединений // Докл. АН СССР. 1990. №2. С. 155-159.

80. Кочергинский Н.М. Анализ взаимосвязи структуры и эффективности мембраноактивных химических соединений // Хим.-фарм. журн. 1981. Т. 15. №1. С. 64-68.

81. Фрумин Г.Т. Количественные соотношения между поверхностной и объемной активностями химических веществ // Хим.-фарм. журн. 1990. Т. 24. №1. С. 43-46.

82. Днепровский A.C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. JL: Химия. 1979. 520 с.

83. Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. М.: Наука. 1988. 110 с.

84. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия. М.: Химия. 1979. 832 с.

85. Hansch С., Leo A., Hockman D. Exploring QSAR hydrophobic, electronic and steric constants. Washington D.C.: Am. Chem. Soc., 1995. 250 p.

86. Черкасов A.P., Галкин В.И., Черкасов P.A. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки // Успехи химии. 1996. Т. 65. №8. С. 695-711.

87. Стьюпер Э., Брюггер У., Джуре П. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности. М.: Мир. 1982. 235 с.

88. Беллами J1. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971. 318 с.

89. Большаков Г.Ф., Ватаго B.C., Агрест Ф.Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. JI.: Химия, 1969. С. 22-65.

90. Hanai Т., Hatano Н., Nimura N., Kinoshito Т. QSRR in liquid chromatography aided by computational chemistry // J. Liquid Chromatogr. 1993. V.16. №7. P. 1453-1462.

91. Kireev D.B., Christien J.R., Raevski O.A. The molecular modeling and QSAR study of anti-HIV-1 2-heteroaryl-quinoline-4-amines // 1st Eur. Conf. Comput. Chem., Nancy 1, 23-27 May, 1994: Abstr. London, 1994. P. P024.

92. Zwaans R., Thomson C. Ab initio calculations on 2-, 3- and 4-substituted qui-nolines in relation with their activity as protein tyrosine kinase inhibitors // J. Mol. Struct. (Theochem). 1996. 362. P. 51-68.

93. Раевский О.А., Сапегин A.M. Моделирование связи структура активность. III. Системный физико-химический подход к конструированию биологически активных веществ // Хим.-фарм. журн. 1990. Т. 24. №1. С. 43-46.

94. Markuszewski М., Kaliszan R. Quantitative structure retention relatioships in affinity high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. B. 2002. 768. P. 55-56.

95. Detroyer A., Heyden Y.U., Carda-Broch S. et al. Quantitative structure retention and retention - activity relationships of ^-blocking agents by micel-lar liquid chromatography // J. Chromatogr. A. 2001. V. 912. P. 211-221.

96. Kaliszan R. Quantitative structure chromatographic retention relationships. New York: Wiley @ Sons, 1986. 303 p.

97. Герасименко B.A., Набивач B.M. Влияние структуры алкильных групп на газохроматографическое удерживание карбонильных соединений // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. №10. С. 1893-1895.

98. Набивач В.М., Дмитриков В.П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1993. Т. 62. №1. С. 27-36.

99. Головня Р.В., Миронов Г.А., Журавлева И.П. Газохроматографический бесстандартный метод идентификации н-алифатических аминов // Докл. АН СССР. 1965. Т. 163. №2. С. 369-371.

100. Андерсон А.А. и др. Газожидкостная хроматография некоторых алифатических и гетероциклических моно- и полифункциональных аминов // Известия АН ЛатвССР. Сер. хим. 1973. №6. С.677-686, 723-736.

101. Loukas Y.L. Artificial neural networks in liquid chromatography: efficient and improved quantitative structure retention relationship models // J. Chromatogr. A. 2000. V.904 P. 119-129.

102. Heinzen V.E.F., Soares M.F., Yunes R.A. Semiempirical topological method for the prediction of the chromatographic retention of cis- and trans-alkene isomers and alkanes // J. Chromatogr. A. 1999. V. 848. P. 1-8.

103. Lutgarde Buydens, Desire L. Massart. Prediction of gas chromatographic retention indexes with topological, physicochemical, and quantum chemical parameters //Anal. Chem. 1983. V. 55. P. 738-744.

104. Hideki Masuda, Satoru Mihara Use of modified molecular connectivity indices of monosubstituted alkyl, alkoxy, alkythio, phenoxy and (phenylthio)pyrazines // J. Chromatogr. 1986. V. 366. P. 373-377.

105. Головня P.B., Григорьева Д. Н., Журавлева И.Л. Анализ уравнений, описывающих газохроматографическое поведение гомологических рядов органических соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. №8. С. 18251832.

106. Король А.Н. Возможности предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1982. Т. 51. №7. С. 12251255.

107. Григорьева Д.Н., Головня Р.В. Установление состава многокомпонентных смесей органических веществ по газохроматографическим данным с применением ЭВМ // Журн. аналит. химии. 1985. Т.40. №10. С. 17331760.

108. И7.Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: Зинатне, 1988. 390 с.

109. Имянитов Н.С. Единый для координационной химии подход к оценке стерических эффектов: конические углы заместителей у атома углерода // Журн. орган, химии. 1987. Т. 23. №5. С. 916-921.

110. Журавлева И.Л., Кузьменко Т.Е. Структурно-сорбционные закономерности газохроматографического удерживания ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений // Изв. АН, Сер. хим. 1999. № 10. С. 1955-1959.

111. Герасименко В.А., Воскобойников В.В. Термоустойчивость и газохроматографическое удерживание замещенных алкиларилкарбаминатов // Журн. аналит. химии. 1987. Т.42. С. 2043-2044.

112. Price G.J., Dent M.R. Prediction of retention in gas-liquid chromatography using the inific group contribution method. Low-molecular-weight stationary phases // J. Chromatogr. 1989. V. 483. P. 1-19.

113. Берлизов Ю.С., Дмитриков В.П. Применение принципа аддитивности и корреляционного анализа для расчета индексов удерживания алкилпро-изводных пиридина и хинолина // Журн. физ. химии. 1991. № 2. С. 253256.

114. Вигдергауз М.С., Семенченко Л.В., Езрец В.А., Богословский Ю.Н. Качественный газохроматографический анализ. М.: Наука, 1978. 244 с.

115. Андерсон А.А. Газовая хроматография аминосоединений. Рига: Зинатне, 1982. 374 с.

116. Головня Р.В., Григорьева Д.Н. Принцип неаддитивности энергетических вкладов в энергию сорбции и его использование для идентификации в хроматографии // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 3. С. 596-602.

117. Golovnya R.V., Zhuravleva I.L., Yakush E.V. Calculation of the thermondy-namic values of alkylthiazoles from the Kovats retention indices on the basis of the non-lihear additivity principle // Chromatographia. 1987. V. 23. №8. P. 595-598.

118. Головня P.B., Шендерюк В.В., Журавлева И.Л., Якуш Е.В. Применение принципа неаддитивности энергии сорбции для расчета индексов удерживания алкилоксазолов в капиллярной хроматографии // Журн. аналит. химии. 1989. №44. С. 2037-2042.

119. Журавлева И.JI., Шендерюк В.В., Якуш Е.В., Головня Р.В. Схемы расчета индексов удерживания алкилоксазолов и алкилтиазолов в условиях капиллярной хроматографии // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. №3. С. 13381344.

120. Гаммет Л. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972. 534 с.

121. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. 1966. Изд-во Ростовского ун-та. 470 с.

122. Abraham М.Н., Whiting G.S., Doherty R.M., Shuely W.J. Hydrogen bonding. XV. A new characterization of the McReynolds 77 stationary phase set // J. Chromatogr. 1990. V. 518. №2. P. 329-348.

123. Poole C.F., Poole S.K. Characterization of solvent properties of gas chromatographic liquid phases // Chem. Rev. 1989. V. 89. №2. P. 377-395.

124. Wentong Т., Ballantine D.S. Characterization of cyano-functionalized stationary gas chromatographic phases solvation energy relationships // J. Chromatogr. A. 1995. V.718. №2. P.357-369.

125. Kersten B.R., Poole S.K., Poole C.F. Thermodynamic approach to the practical characterization of solvent strength and selectivity of commonly used stationary phases in gas chromatography // J. Chromatogr. 1989. V. 468. P. 235260.

126. Abraham M.H., Ballantine D.S., Callihan B.K. Revirsed linear solvation energy relationship coefficients for the 77-phase McRey based on an updated set of solute descriptors // J. Chromatogr. A. V. 878. № 1. P. 115-124.

127. Park J.H., Yoon M.H., Ryu Y.K., Kim B.E. et al. Characterization of some normal-phase liquid chromatographic stationary phases based on linear solvation energy relationships // J. Chromatogr. A. 1998. V. 796. P. 249-258.

128. McCann M.M., Ballantine D.S. Characterization of amine functionalized stationary phases using linear solvation energy relationships // J. Chromatogr. A. 1999. V. 837. P. 171-185.

129. Mutelet F., Rogalski M. Experimental determination and prediction of the gasliquid n-hexadecane partition coefficients // J. Chromatogr. A. 2001. Y. 923. P. 153-163.

130. Зенкевич И.Г. Принцип структурной аналогии при оценке газохромато-графических индексов удерживания // Журн. структур, химии. 1996. Т. 37. №4. С. 784-795.

131. Вигдергауз М.С. Качественный газохроматографический анализ. М.: Химия, 1978. 242 с.

132. Зенкевич И.Г. Принцип структурной аналогии при оценке газохромато-графического удерживания // Журн. структур, химии. 1996. Т. 37. № 4. С. 784-795.

133. Руководство по газовой хроматографии / под ред. Э. Лейбница и X. Штруппе. М.: Мир, 1988. Т. 2. С. 235-239.

134. Мишарина Т.А., Головня Р.В., Белецкий И.В. Сорбционные свойства в газовой капиллярной хроматографии гетероциклических соединений, отличающихся гетероатомом // Изв. АН. Сер. хим. 1993. №7. С. 1224-1227.

135. Мишарина Т.А. Закономерности сорбции серо- и кислородсодержащих соединений в хроматографии и их применение для идентификации летучих органических веществ: Автореферат диссертации доктора химических наук. М. 1995. 52 с.

136. Макаров Л.И. Методика нахождения информативного набора индексов молекулярных графов для прогноза свойств химических соединений // Журн. структур, химии. 1997. Т. 38. №4. С. 795-802.

137. Макаров Л.И. Методика и алгоритм прогноза свойств химических соединений по общим фрагментам молекулярных графов // Журн. структур, химии. 1998. Т. 39. №1. С. 113-125.

138. Zenkevich I.G. Principle of structural analogy in the calculation of gas-chromatographic retention indexes from physico-chemical properties of organic compounds // J. Anal. Chem. 1998. V. 53. P. 35-40.

139. Зенкевич И.Г. Новый подход к выводу уравнений, связывающих температуры кипения гомологов с их положением в соответствующих рядах // Журн. орган, химии. 1998. Т. 34. №10. С. 1458-1462.

140. Зенкевич И.Г. Оценка температур кипения органических соединений на основе их взаимной корреляции в различных таксонометрических группах //Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. №1. С. 33-38.

141. Зенкевич И.Г., Хорхе Асеведо М., Изабель Агилера Р. Инкременты хро-матографических индексов удерживания для характеристики органических реакций // Вестн. ЛГУ. Сер. 4. 1991. № 2. С. 51-56.

142. Зенкевич И.Г. Нетрадиционные критерии хроматографической и хрома-то-масс-спектрометрической идентификации органических соединений // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. №8. С. 828-835.

143. Зенкевич И.Г. Расчет индексов удерживания низкокипящих соединений различной химической природы на полимерном сорбенте порапак Q // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. №9. С. 932-945.

144. Зенкевич И.Г. Взаимная корреляция газохроматографических индексов удерживания органических соединений разных рядов // Журн. аналит. химии. 1999. Т. 54. №12. С. 1272-1279.

145. Зенкевич И.Г. Обоснование линейно-логарифмической зависимости газохроматографических индексов удерживания от температур кипения органических соединений // Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. №8. С. 1468-1473.

146. Зенкевич И.Г. Зависимость газохроматографических индексов удерживания от динамических характеристик молекул // Журн. физ. химии. 1999. Т. 73. №5. С.905-910.

147. Зенкевич И.Г. Влияние вариаций динамических молекулярных параметров на аддитивность хроматографических индексов удерживания продуктов органических реакций относительно исходных реагентов // Докл. АН. 1997. Т. 353. №5. С. 625-627.

148. Зенкевич И.Г. Расчет индексов удерживания по температурам кипения структурных аналогов // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40. №1. С. 121130.

149. Энгельгард X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях. М.: Мир, 1980. 245 с.

150. Snyder L.R., Рооре Н. Mechanism of solute retention in liquid-solid chromatography and the role of the mobile phase in affecting separation // J. Chromatogr. 1980. V. 184. P. 363-413.

151. Snyder L.R., Glajch J.L. Solvent strength of multicomponent mobile phases in liquid-solid chromatography. Binary-solvent mixtures and solvent localisation //J. Chromatogr. 1981. V. 214. №1. P. 1-19.

152. Glajch J.L., Snyder L.R. Solvent strength of multicomponent mobile phases in liquid-solid chromatography. Mixtures of three or more solvents // J. Chromatogr. 1981. V. 214. №1. P. 21-34.

153. Snyder L.R., Glajch J.L., Kirkland J.J. Theoretical basis for systematic optimization of mobile phase selectivity in liquid-solid chromatography. Solventsolute localization effects //J. Chromatogr. 1981. V. 218. P. 299-326.

154. Palamarev C.E., Meyer V.R., Palamareva M.D. New approach to the computer-assisted selection of mobile phases for high-performance liquid chroma-tograpgy on the basis of the Snyder theory // J. Chromatogr. A. 1999. V. 848. P.1-8.

155. Spanjer M.C., Ligny C.L. Substituent interaction effects in aromatic molecules in RP-HPLC with acetonitrile-water and tetrahydrofuran-water eluents // Chromatographia. 1985. V. 20. №2. P. 120-124.

156. Ланин C.H., Ланина H.A., Никитин Ю.С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 1995. Т. 69. №11. С. 2045-2051.

157. LePree J.M., Cancino М.Е. Application of the phenomenological model to retention in reversed-phase high-performance liquid chromatography // J. Chro-matogr. A. 1998. V. 829. P. 41-63.

158. Martire D.E., Boehm R.E. Unified theory of retention and selectivity in liquid chromatography. 2. Reversed-phase liquid chromatography with chemically bonded phases // J. Phys. Chem. 1983. V.87. №6. P. 1045-1062.

159. Dill K.A. The mechanism of solute retention in reversed-phase liquid chromatography // J. Phis. Chem. 1987. V. 91. №7. P. 1980-1988.

160. Dorsey J.G, Dill K.A. The molecular mechanism of retention in reversed-phase liquid chromatography // Chem. Rev. 1989. V. 89. №2. P. 313-346.

161. Jaroniec M., Martire D.E. A general model of liquid-solid chromatography with mixed mobile phases involving concurrent adsorption and partition effects //J. Chromatogr. 1986. V. 351. №1. P. 1-16.

162. Jaroniec M., Martire D.E. Models of solute and solvent distribution for describing retention in liquid chromatography // J. Chromatogr. 1987. V. 387. P. 55-64.

163. Vailaya A., Horvath C. Retention in reversed-phase chromatography: partition or adsorption? (review) //J. Chromatogr. A. 1998. V.829. P. 1-27.

164. Kaczmarski K., Prus W., Kowalska T. Adsorption / partition model of liquid chromatography for chemically bonded stationary phases of the aliphatic cyano, reversed-phase C8 and reversed-phase С is types // J. Chromatogr. A. 2000. V. 869. P. 57-64.

165. Schoenmakers P.J., Billiet H.A.H., Tijssen R., L. de Galan Gradient selection in reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. 1978. V. 149. P. 519-537.

166. Schoenmakers P.J. Optimization of chromatographic selectivity a guide to method development (Journal of Chromatography Library, 35). / Elsevier, Amsterdam, 1986.

167. Ланин C.H., Никитин Ю.С., Пятыгин А.А. Влияние строения ароматических углеводородов и химических свойств поверхности адсорбентов на селективность удерживания в ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 2000. Т. 73. №3. С. 514-520.

168. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. 360 с.

169. Межмолекулярные взаимодействия: От двухатомных молекул до биополимеров / под ред. Б.М. Пюльман. М.: Мир, 1981. С. 17.

170. Яшин Я.И. Физико-химические основы хроматографического разделения. М.: Химия, 1976. С. 86-88.

171. Kalra К.С., Singh К.С., Bhardwaj Umesh Molecular interactions in mixtures of quinoline with some aromatic hydrocarbons Ultrasonic, dielectric and vis-cometric studies // Ind. J. Chem., Sect. A. 1994. V. 33. №4. P. 314-319. '

172. Gupta Manisha, Sangita Shukla, Iagdish P., Saxena M.C. Molecular polarization and dipole moments of N-HO bond complexes // Ind. J. Phys. B. 1989. V. 63. №4. P. 439-447.

173. Siegel G.G., Huyskens P.L., Vanderheyden L. Competition between solute-solvent and solvent-solvent hydrogen bonds. Pyridines in alcohols and in water // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1990. V. 94. №5. P. 549-553.

174. Жидкостная колоночная хроматография / Под ред. 3. Дейла, К. Мацека, Я. Янака. М.: Мир, 1978. Т. 3. С. 141-143.

175. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. 270 с.

176. Агеев А.Н., Киселев А.В., Яшин Я.И. Закономерности удерживания в жидкостной хроматографии метилзамещенных бензолов на гидроксили-рованном силикагеле //Докл. АН СССР. 1979. Т. 249. №2. С. 377-380.

177. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Черкасов Р.А. Индуктивный эффект алкиль-ных заместителей//Журн. орган, химии. 1995. Т. 31. №9. С. 1362-1367.

178. Имянитов Н.С., Шмелев Г.И. Сродство к электрону как количественная характеристика индуктивного эффекта // Журн. орган, химии. 1989. Т. 25. №5. С. 900-905.

179. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Черкасов Р.А. Новая модель индуктивного эффекта. К вопросу о физической природе индуктивных взаимодействий // Журн. орган, химии. 1995. Т.35. №11. С. 1617-1622.

180. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Сибгатуллин И.М., Черкасов РА. Связь строения с реакционной способностью. Индуктивный эффект заместителей в химии элементоорганических соединений // Журн. орган, химии. 1995. Т. 31. №9. С. 1352-1361.

181. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Саяхов Р.Д., Черкасов Р.А. Связь строения с реакционной способностью. I. Новая модель индуктивного эффекта // Журн. общ. химии. 1995. Т. 65. №3. С. 458-468.

182. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Саяхов Р.Д., Черкасов Р.А. Связь строения с реакционной способностью. II. Индуктивный эффект ароматических заместителей // Журн. общ. химии. 1995. Т. 65. №3. С. 469-473.

183. Терентьев В.А. Внутримолекулярные электронные влияния. Куйбышев, 1978. 82 с.

184. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. 359 с.

185. Siwek A., Sliwiok I. On the influence of the resonance and inductive effects on the hydrophobicity of the isomeric methylquinolones analyzed by means of RP-HPLC // Chromatographia. 1988. Y. 25. №9. P. 797-800.

186. Набивач B.M., Берлизов Ю.С., Дмитриков В.П. Связь хроматографиче-ского удерживания с молекулярной структурой алкилпиридинов и полярных неподвижных жидких фаз // Докл. АН СССР. 1979. Т. 249. №2. С. 377-380.

187. Prus W., Vander Heyden Y., Massart D.L., Kowalska T. Modeling of solute retention in normal-phase HPLC with the chemically bonded 3-cyanopropyl stationary phase // Acta Chromatogr. 1998. №8. P. 98-107.

188. Ruckmick S.C., Hurtubise R.J. Class separation of polycyclic aromatic hydrocarbons, nitrogen heterocycles, and hydroxyl aromatics by liquid chromatography//J. Chromatogr. 1985. V. 331. №1. P. 55-68.

189. Scolla P.L., Hurtudise R. Y. Application of the Snyder displacement model to aromatic nitrogen compounds on an amino propil bonded-phase column // J. Chromatogr. 1987. V. 405. P. 107-116.

190. Hanai Т., Hubert J. Liquid chromatographic behavior of nitrogen compounds // J. Liquid Chromatogr. 1985. V.8. №13. P. 2463-2473.

191. Schronk L.R., Grisby R.D., Hanks A.R. Reversed phase HPLC retention behavior of coal-related nitrogen heterocyclic compounds // J. Chromatogr". Sci. 1981. V. 19. P. 490-495.

192. Кабулов Б.Д., Залялиева С.В. Разделение бензопиридинов методом жидкостной адсорбционной хроматографии // Узб. хим. журнал. 1990. №1. С. 13-15

193. Кабулов Б.Д., Залялиева С.В. Особенности удерживания азотсодержащих гетероциклических соединений в жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. №8. С. 2001-2012.

194. Kaczarski К., Prus W., Kowalska Т. Adsorption / partition model of liquid chromatography for chemically bonded state the aliphatic, cyano, reve'rsed-phase C8 and reversed-phase Ci8 types // J. Chromatogr. A. 2000. V. 869. № 12. P. 57-64.

195. Левин М.Г., Гризодуб А.И., Асмолова H.H. и др. Механизм удерживания в ОФ-варианте жидкостной хроматографии с многокомпонентными подвижными фазами // Журн. аналит. химии. 1993. Т. 48. №11. С. 81-93.

196. Ланин С.Н., Лялюнина Э.М., Никитин Ю.С., Шония Н.К. Влияние ассоциации молекул модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. №11. С. 146-150.

197. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе // Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. №10. С. 1971-1980.

198. Бэ Ен Ии, Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Удерживание ароматических углеводородов на силикагеле, модифицированном цианодецильными группами// Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. С. 713-714.

199. Аль-Ахмед А., Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Удерживание полифенилов и замещенных полиядерных ароматических углеводородов в системе гид-роксилированный силикагель н-гексан // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. №4. С. 718-723.

200. Эльтеков Ю.А. Зависимость коэффициента емкости от состава бинарного элюента // Журн. физ. химии. 1991. Т. 65. №9. С. 2573-2575.

201. Kloubek J. Correlation between retention in liquid chromatography and the adsorption energy // Chromatographia. 1992. V.33. №9-10. P. 478-484.

202. Hanai Т. Stady of qualitative analysis by liquid chromatography using porous polymer gel // Chromatographia. 1979. V.12. №2. P. 77-82.

203. Hanai Т., Tran K.C., Hubert J. Prediction of retention times for aromatic acids in liquid chromatography // J. Chromatogr. 1982. V. 239. №2. P. 385-395.

204. Hanai Т., Hubert J. Hydrophobicity and chromatographic behaviour of aromatic acids found in urine // J. Chromatogr. 1982. V. 239. №2. P. 527-536.

205. Ларин В.А., Ро К.Х. Новое соотношение между емкостным фактором и долей органического модификатора в подвижной фазе // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. №10. С, 1064-1066.

206. Шатц В.Д., Сахартова О.В., Беликов В.А. и др. Выьор условий элюиро-вания в обращено-фазовой хроматографии. Зависимость коэффициентов емкости от концентрации органического компонента подвижной фазы // Журн. аналит. химии. 1984. Т. 39. №2. С. 331.

207. Sliwiok J., Macioszczy К.A., Kowalska Т. Chromatographic investigation of the hydrophobic properties of isomeric naphthalene derivatives // Chroma-tographia. 1981. №3. P. 138-142.

208. Braumann T. Determination of hydrophobic parameters by reversed-phase liquid chromatography: theory, experimental techniques and application in studies on quantitative structure activity relationships // J. Chromatogr. 1986. V. 373. №2. P. 191-225.

209. Valko K., Fellegvari I., Katt A., Otvos L. Correlation of HPLC retention data of triazines with the inhibition of DHFR from L 1210 cells: development of new chromatographic adsorption parameter in QSAP // J. Liquid Chromatogr. 1988. №11. P. 833-848.

210. Mester В., Hikichi N., Hansz M., Paulino de Blumenfeld. Quantitative structure activity relationships of 5-nitrofuran derivatives // Chromatographia. 1990. V. 30. №3/4. P. 191-194.

211. Kaliszan R. HPLC as a source of information about chemical structure of solutes // High Performance Liquid Chromatographia. New York etc., 1989. P. 563-599.

212. Макаренко Н.П., Куликова Т.И., Дружков H.O. и др. Закономерности удерживания замещенных о-бензохинонов в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 2001. Т. 75. №6. С. 1063-1067.

213. Наметкин С.С. Гетероциклические соединения. М.: Наука, 1981. С. 259263.

214. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Пособие для врачей в 2 томах. М.: ООО Новая волна, издатель С.Б. Дивов. 2001. Т. 2. 608 с.

215. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 463 с.

216. Джоуль Д., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1975. С. 97-124.

217. Dobson A.J., Gerkin R.E. Quinoline-4-carboxylic acid // Acta Cristallogr., Sect. C. 1998. V. 54. №12. P. 1883-1885.

218. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Мир, 1989. 384 с.

219. Климова Л.А., Нерсесова Г.Н., Прозоровская В.А. и др. Влияние гетероа-тома, введенного в ароматическую систему, на электронные спектры сложных органических соединений // Журн. физ. химии. 1977. Т. 51. №2. С. 371-375.

220. Григорьева О.Б. Исследование электронного строения некоторых замещенных цинхониновых кислот // Соврем, проблемы теорет. и эксперим. химии: Тез. докл. Всеросс. конф. молодых ученых. Саратов, 2001. С.20.

221. Гетероциклические соединения / под ред. Р. Эльдерфильда. Т. 4. М.: Инолит. 1955. 232 с.

222. Пикок Т. Электронные свойства ароматических и гетероциклических молекул. М.: Мир, 1969. 203 с.

223. Зацепина H.H., Канне A.A., Колодина Н.С., Тупицын И.Ф. Электронные взаимодействия в ароматических и гетероциклических бициклах. И. ИК и УФ-спектры // Реакц. способ, орг. соед. 1973. Т. 10. №2. С. 353-372.

224. Галкин В.И., Саяхов Р.Д., Черкасов P.A. Стерический эффект: проблема количественной оценки и проявления в реакционной способности элементоорганических соединений II Успехи химии. 1991. Т. 60. №8. С. 1617-1644.

225. Галкин В.И., Саяхов Р.Д., Черкасов P.A. Новые возможности применения модели фронтального стерического эффекта. II. Стерический эффект заместителей у неуглеродных атомов // Журн. орган, химии. 1994. Т.30. №1. С. 3-11.

226. Физические методы в химии гетероциклических соединений / под ред. А.Р. Катрицкого. М.: Химия, 1966. 257 с.

227. Привалова Н.Ю., Соколова И.В. Влияние электронной структуры хино-лина и его замещенных на способность к межмолекулярным взаимодействиям // Журн. структур, химии. 1984. Т. 25. №6. С. 24-29.

228. Краткая химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия, 1967. Т.5.С. 682.

229. Беленькая P.C. 2-Замещенные цинхониновые кислоты и их производные: Автореферат диссертации . кандидата химических наук. Саратов, 1984. 18 с.

230. Земцова М.Н. Нитро- и аминопроизводные тиофена и 2, 2'-битиофена, содержащие в а-положении хинолиновую группировку: Диссертация . кандидата химических наук. Д., 1975. 106 с.

231. Михалев А.И., Конылин М.Е., Колла В.Э. и др. Синтез и противовоспалительная активность 2-замещенных цинхониновых кислот и 1,2,4-триазоло4,3-а.-хинолин-5-карбоновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. №11. С. 33-34.

232. Михалев А.И., Коныпин М.Е., Коныпина Т.М. и др. Синтез и противовоспалительная активность замещенных амидов 2-оксо- и 2-тиоксоцинхониновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. №10. С. 37-38.

233. Михалев А.И., Зуева М.В., Закс A.C. Синтез и противовоспалительная активность замещенных амидов 2-хлорцинхониновых кислот. Пермь, 1996. Депонировано в ВИНИТИ: 17.07.96. №2433-В96.

234. Янборисова O.A., Конынина Т.М., Закс A.C. и др. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность гидразидов 2-ариламиноцинхониновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. Т.31. №6. С. 21-23.

235. Смирнова Т.А., Гаврилов М.Ю., Дровосекова Л.П. и др. Синтез, противовоспалительная и противосудорожная активность изопропиламидов 2-арилоамино-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. №3. С. 28-30.

236. Смирнова Т.А., Гаврилов М.Ю., Василюк М.В. и др. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность амидов 2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолин-4-карбоновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1999. Т.ЗЗ. №1. С. 26-37.

237. Глушков Р.Г., Марченко Н.Б., Левшин И.Б., Дронова Л.Н. Синтез и ами-нирование 1 -алкил-6-нитро-4-оксо-7-хлор-1,4-дигидрохинолин-З-карбоновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. Т.31. №5. С. 48-52.

238. Маркарян Э.А., Маркарян Р.Э., Арустамян Ж.С. и др. Синтез, антиаритмические и психотропные свойства N-ацетиламино- и N-этиламинопроизводных 4,6,7-замещенных тетрагидроизохинолинов и их аналогов //Хим.-фарм. журн. 1997. Т.31. №8. С. 13-15.

239. Моисеев И.К., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. и др. Синтез и противо-микробная активность 4-замещенных 2-циклоалкилхинолинов // Хим.-фарм. журнал. 1998. №12. С. 1448-1451.

240. Macor John E. Indole derivatives: Пат. 5559246 (1995). США, МПК6 С 07 D 403/06 / Pfizer Inc.- №466650; Заявл. 6.06.95; Опубл. 24.09.96. НПК 548/468.

241. Одна Джеймс Эдмунд, Найбауэр Блейк Ли. Лечение и предупреждение рака предстательной железы: Заявка 96105060/14. Россия. / Элли Лили энд компании,- №96105060/14; Заявл. 18.03.96; Опубл. 27.09.98, Бюл. №27.

242. Онучак Л.А., Буланова А.В., Егорова К.В., Арутюнов Ю.И. Номенклатура в хроматографии. Самара: Самарский университет, 1999. 35 с.

243. Эльтекова Н.А., Берек Д. Новак И. Адсорбция и хроматография органических соединений на поверхности углеродных адсорбентов // Журн. физ. химии. 1989. Т. 63. №10. С. 2675-2678.

244. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии. М.: Просвещение, 1977. С. 141.

245. Физическая химия. В 2 кн. / Под ред. К.С. Краснова. М.: Высшая школа, 1995. С. 79-81.

246. Верещагин А.Н. Поляризуемость молекул. М.: Наука, 1980. 177 с.

247. Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы в химии. Л.: Химия, 1974. 210 с.

248. Горшков В.И., Кузнецов И.А. Основы физической химии. М.: Издательство МГУ, 1993. 335 с.

249. Оре О. Теория графов. М.: Наука, 1980. С. 336.

250. Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity in structure activity analysis. Letworth: Res. Studies Press. 1986. 270 p.

251. Hansch С., Leo A., Taft R.W. A Survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev. 1991. Y. 91. №2. P. 168-195.

252. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. 559 с.

253. Реутов О.А., Курц A.JI., Бутин К.П. Органическая химия. T.l. М.: Издательство МГУ, 1999. 556 с.

254. Katritzky A.R., Leahy D.E., Magnestian A., Flammang R. Solution and gasphase basicities of pyridines with bulky a-substituents // J. Chem. Sos. Perkin Trans. 1983. Pt.2. №1. P. 45-48.

255. Szymanowski J., Borowiak-Resterna A., Voelkel A. Structure basicity relationships for pyridine extractants // J. Chem. Tech. Biotechnol. 1995. V. 62. P. 233-240.

256. Dash S.C., Mishra B.K., Behera G.B. Evaluation of contribution of field, resonance and steric effects of the substituents in pyridine nucleus // J. Ind. Chem. Soc. 1983. V. 60. P. 568-569.

257. Вульфсон С.Г., Черюканова Г.Я., Чмутова Г.А., Верещагин А.Н. Анизотропия поляризуемости и внутримолекулярные взаимодействия в параза-мещенных нитробензолах // Докл. АН СССР. 1973. Т.212. №3. С. 621-623.

258. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973. 1055 с.

259. Общая органическая химия / Под ред. Акад. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. Т. 8. 750 с.

260. Vervoort R.J.M., Debets A,J.J., Claessens H. A. et al. Optimisation and characterisation of silica-based reversed-phase liquid chromatographic systems for the analysis of basic pharmaceuticals //J. Chromatogr. A. 2000. V. 897. P. 122.

261. Grechishkina О. Relationship between chromatographic properties of aromatic carboxylic acids and their structure // J. Chromatogr. A. 2002. V. 948. P. 6567.

262. Snyder L.R. Principles of adsorption chromatography. N.Y.: Marcel Dekker, 1968.

263. Современное состояние жидкостной хроматографии / Под ред. Д. Кирк-ленда. М.: Мир, 1974. 325 с.

264. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. С.Петербург: Химия, 1994. С. 332-333.

265. Григорьева О.Б., Курбатова С.В., Земцова М.Н., Петрова Е.И. Жидкостная хроматография некоторых производных цинхониновых кислот // Журн. физ. химии. 2001. Т.75. №11. С.2048-2052.

266. Стыскин Е.Л., Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Химия, 1986. 288 с.

267. Ray S., Frei R.M. Separation of polynucleare aza-heterocyclics by high-speed liquid chromatography on a chemically bonded stationary phase // J. Chromatogr. 1972. V. 71. №3. P. 451-457.

268. Григорьева О.Б., Яшкин C.H. Исследование физико-химических свойств замещенных цинхониновых кислот // Всероссийские химические дни ХИД-2000. Международная научная конференция "Молодежь и химия": Тез. докл. Красноярск, 2000. С. 3.

269. Григорьева О.Б., Курбатова С.В., Земцова М.Н. Сорбционно-структурные корреляции в ряду замещенных цинхониновых кислот / в кн. Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции, М.: 2001. С. 336-345.

270. Matsunaga A., Yagi М. Separation of aromatic compounds in lubricant base oils by high performance liquid chromatography // Anal. Chem. 1978. V. 50. P. 753-756.

271. Dong M., Locke D.C., Hoffman D. Separation of azaarenes by high pressure liquid chromatography // J. Chromatogr. Sci. 1977. V. 15. P. 32-35.175

272. Boden H. The determination of benzo(a)pyrene in coal tar pitch volatiles using HPLC with selective UV-detection // J. Chromatogr. Sci. 1976. V. 14. P. 391395.

273. Schabron J.F., Hurtubise R.J., Silver H.F. Separation of hydroaromatic and polycyclic aromatic hydrocarbons and determination of tetralin and naphtalene in coal-derived solvents // Anal. Chem. 1977. V. 49. P. 2253-2260.

274. Wise S.A., Chester S.N., Hertz H.S. Chemically bonded aminosiline stationary phase for the high performance liquid chromatographic separation of polynu-clear aromatic compounds // Anal. Chem. 1977. V. 49. P. 2306-2310.

275. Horvath C., Melander W., Molnar I. Solvophobic interations in liquid-chromatography with nonpolar stationary phase // J. Chromatogr. 1976. V. 125. P. 129-156.

276. Karger B.L., Gant J.R., Hartkopf A., Weiner P.H. Hydrophobic effects inre-versed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. 1976. V. 128. P. 65-78.

277. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. М.: Высшая школа, 1976. С. 86-87.

278. Григорьева О.Б., Курбатова С.В., Земцова М.Н., Ларионов О.Г. Влияние строения замещенных цинхониновых кислот на их удерживание в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 2002. Т.76. №5. С. 927-931.