Жидкостная хроматография замещенных цинхониновых кислот и их производных тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Григорьева, Ольга Борисовна АВТОР
кандидата химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Саратов МЕСТО ЗАЩИТЫ
2002 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.04 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «Жидкостная хроматография замещенных цинхониновых кислот и их производных»
 
 
Введение диссертация по химии, на тему "Жидкостная хроматография замещенных цинхониновых кислот и их производных"

Актуальность работы. Проблема установления взаимосвязи междуктур рой соединений и проявляемыми ими химическими и физико-химическими i свойствами является одной из наиболее актуальных в теоретической химии. I

Большое внимание уделяется разработке предсказательных моделей, на ocho- \ i вании которых возможен прогноз физико-химических свойств соединений. J Особую актуальность проблема "структура - свойство" приобретает при изучении веществ с потенциальной биологической активностью в связи с возможностью целенаправленного синтеза новых лекарственных препаратов с заданными свойствами и оптимизацией процедуры биологического скрининга. Кроме того, соотношения "структура - свойство" играют ведущую роль в идентификации близких по структуре и проявляемым свойствам органических соединений, что | значительно облегчает проведение их химического анализа.

Одним из методов решения проблемы "структура - свойство" является метод высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаиi модействия в системе сорбат - сорбент - элюент являются результатом взаим- \ ного влияния различных структурных элементов, составляющих молекулу, и в J совокупности определяют величину ее хроматографического удерживания.

Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) - перспективный") физико-химический метод изучения адсорбционных свойств труднолетучих и термолабильных соединений, в рамках которого возможно исследование про- \ цессов сольватации, специфических взаимодействий, различных адсорбционных эффектов как молекулярных, так и ионных форм соединений. В настоящее время не создано общепринятой и строгой теории жидкостной хроматографии, а физико-химическое обоснование процессов в системе сорбат - сорбент - элюент во многом носит описательный характер. Вместе с тем, накопление полуко-') личественных данных по корреляции хроматографических величин с параметрами структуры, характеристиками неподвижных фаз и элюентов способствует i поиску обобщающих моделей физико-химического поведения соединений в ус- / ловиях ВЭЖХ. Юдин из физико-химических приемов обработки данных и построения моделей удерживания - исследование корреляционных зависимостей "структура - свойство".

Интересными объектами при изучении проблемы "структура - свойство" являются замещенные цинхониновые кислоты - производные 4-карбоксихинолина. Устойчивый интерес исследователей к гетероциклам сохраняется на протяжении десятилетий. Соединения данного класса преобладают среди лекарственных препаратов, служат ключевыми компонентами в биологических процессах, применяются в промышленности и сельском хозяйстве (оптические отбеливатели, антиоксиданты, ингибиторы коррозии, присадки, красители, гербициды и т.д.). Замещенные цинхониновые кислоты, обладающие широким спектром видов биологической активности, могут использоваться также в качестве моделей при решении проблемы установления количественных соотношений "структура - активность". Достаточно подробно исследованы условия синтеза данного класса соединений, проведено их биологическое апробирование, однако систематического изучения физико-химических свойств веществ, в том числе хроматографического поведения, не проводилось, что значительно затрудняет проведение их идентификации как при получении новых представителей данного класса соединений, так и в аналитическом контроле смесей различной этимологии. Сложное полифункциональное строение цинхо-ниновых кислот и их производных в сочетании с низкой летучестью и высокой термолабильностью затрудняют их исследование методами газовой и тонкослойной хроматографии, но открывают широкие возможности при моделировании хроматографического поведения близких по строению соединений и исследовании химии растворов производных хинолина в условиях ВЭЖХ.

Целью работы явилось установление особенностей хроматографического поведения замещенных цинхониновых кислот в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии и выявление взаимосвязи между структурой этих соединений и проявляемыми ими физико-химическими свойствами. В соответствии с поставленной целью основными задачами работы явились:

1. Исследование влияния электронного и геометрического строения молекул производных хинолина на особенности их хроматографического поведения в условиях нормально-фазового и обращенно-фазового вариантов ВЭЖХ.

2. Расчет термодинамических характеристик сорбции изученных соединений в условиях ВЭЖХ.

3. Исследование взаимосвязи между структурой, физико-химическими свойствами и хроматографическим поведением замещенных цинхони-новых кислот с использованием структурно-сорбционных корреляций и тополого-графового подхода. —'

4. Экспериментальное определение поляризуемости и констант диссоциации некоторых замещенных цинхониновых кислот.

5. Разработка модели удерживания с применением принципов аддитивности и линейности свободной энергии.

6. Определение оптимальных условий разделения и идентификации смеси замещенных цинхониновых кислот в условиях ВЭЖХ.

Научная новизна определяется совокупностью полученных в работе и ранее не изучавшихся физико-химических характеристик и величин хроматографиче-ского удерживания замещенных цинхониновых кислот и их производных.

Впервые исследовано хроматографическое поведение замещенных цинхониновых кислот и определены термодинамические характеристики их удерживания в условиях ВЭЖХ, а также оптимальные условия разделения и идентификации функциональных производных 4-карбоксихинолина в смесях различного происхождения. Рассчитаны топологические характеристики (индексы связанности шести порядков, индексы Винера), основные электронные и структурные параметры для 40 замещенных цинхониновых кислот и их производных. Экспериментально определены величины поляризуемости и констант диссоциации для впервые синтезированных производных 4-карбоксихинолина.

Практическая ценность работы определяется совокупностью экспериментальных данных о хроматографическом удерживании в различных вариантах жидкостной хроматографии, о термодинамических характеристиках сорбции замещенных цинхониновых кислот в условиях ВЭЖХ и установленных в работе физико-химических закономерностей их хроматографического поведения, которые могут быть использованы для разделения и идентификации исследованных соединений в сложных смесях. Показана возможность применения сорбционно-структурных корреляций для бесстандартной идентификации, что представляет особый интерес в условиях отсутствия стандартов. Полученные в работе значения поляризуемости и констант диссоциации являются справочными величинами и могут оказаться полезными при решении ряда задач физической органической химии.

На защиту выносятся:

- результаты хроматографического исследования влияния особенностей электронного и геометрического строения замещенных цинхониновых кислот на их адсорбционное поведение в системе сорбат - сорбент - элюент;

- экспериментально определенные термодинамические характеристики сорбции исследованных соединений и теоретическое обоснование физико-химических закономерностей их хроматографического удерживания в различных вариантах ВЭЖХ;

- впервые полученные молекулярные характеристики (поляризуемость, константы диссоциации и т.д.), а также результаты тополого-графого анализа молекулярного строения соединений, содержащих хинолиновый фрагмент;

- корреляционные зависимости между сорбционными характеристиками замещенных цинхониновых кислот и их топологическими и физико-химическими параметрами. Корреляционные уравнения вида "структура - свойство";

- модель хроматографического поведения цинхониновых кислот и близких по структуре соединений в условиях ВЭЖХ.

Публикации: По теме диссертации опубликовано 24 печатные работы, в том числе 6 статей и тезисы 18 докладов.

Апробация работы: Материалы диссертационной работы докладывались на Поволжской региональной конференции, посвященной 80-летию со дня рождения A.A. Попеля (Казань, 1999); XI Международном симпозиуме "Современная химическая физика" (Туапсе, 1999); Молодежной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, 2000); Международной научной конференции «Молодежь и химия», проходившей в рамках Всероссийских химических дней «ХиД-2000» (г. Красноярск); Всероссийской конференций «Химический анализ веществ и материалов» (г. Москва, 2000); VII Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2000: Молодежь и наука на рубеже XXI века» (г. Москва, 2000); IX Международной конференции по теоретическим вопросам адсорбции и хроматографии «Современное состояние и развитие теории адсорбции» (г. Москва, 2001); VIII Всероссийский симпозиум по молекулярной жидкостной хроматографии и капиллярному электрофорезу (г. Москва, 2001); Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука — XXI веку» (г. Иваново, 2001); III Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (г. Саратов, 2002); Молодежной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, 2002); Всероссийском симпозиуме «Современные проблемы хроматографии», проводимом к 100-летию со дня рождения К.В. Чмутова (г. Москва, 2002).

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, поделенных на параграфы, выводов, списка цитируемой литературы из 305 наименований и приложения. Диссертация изложена на 144 страницах машинописного текста, содержит 62 рисунка и 32 таблицы. Общий объем работы 223 страницы.

 
Заключение диссертации по теме "Физическая химия"

выводы

1. Исследовано хроматографическое поведение замещенных цинхони-новых кислот и их производных в различных вариантах высокоэффективной жидкостной хроматографии. Впервые получены характеристики удерживания 40 соединений в НФ- и ОФ-вариантах ВЭЖХ при изократическом и градиентном элюировании.

2. Оценено влияние природы и положения заместителя в хинолиновом ядре на закономерности хроматографического поведения исследованных соединений. Предложена модель удерживания замещенных цинхониновых кислот и их производных в условиях ВЭЖХ. У станов-! лено, что определяющее влияние на характер сорбции оказывают заместители в положениях 2 и 4 хинолинового ядра. ^ В случае 2-замещенных производных цинхониновых кислот следует учитывать также проявление стерического эффекта. Заместители в положении 6 хинолинового фрагмента не определяют характер сорбции, внося преимущественно аддитивный вклад в удерживание.

3. Впервые рассчитаны топологические индексы (индексы связанности и индексы Винера) изученных соединений. Исследована их прогностическая возможность при расчете величин удерживания и физико-химических характеристик молекул. Показано, что дискриминирующая способность индекса связанности зависит от его порядка; лучшие корреляции наблюдаются при использовании индексов второго, четвертого и пятого порядков.

4. Экспериментально определены величины молекулярной рефракции, поляризуемости и констант диссоциации впервые синтезированных производных 4-карбоксихинолина. Полученные значения использованы для установления физико-химических закономерностей хроматографического удерживания исследованных в работе соединений.

5. С использованием полуэмпирических квантово-химических методов и аддитивных схем рассчитаны основные физико-химические параметры замещенных цинхониновых кислот и их структурных аналогов. Проведено сопоставление экспериментально определенных и рассчитанных значений молекулярной поляризуемости; несмотря на небольшое завышение расчетных данных, они могут использоваться для решения ряда задач вместо экспериментальных. Проанализированы величины экзальтации молекулярной рефракции и показана их связь с особенностями электронного строения исследованных соединений.

6. Получены соотношения, связывающие характеристики удерживания исследованных соединений с топологическими, электронными и другими физико-химическими параметрами и биологической активностью. Получены корреляционные уравнения, описывающие эти зависимости.

7. Рассчитаны инкременты характеристик удерживания производных замещенных цинхониновых кислот, позволяющие прогнозировать их хроматографическое удерживание. \ !

8. На основании установленных физико-химических закономерностей ! у : хроматографического поведения определены оптимальные условия разделения функциональных производных хинолина в модельных ! смесях и проведена их идентификация.

 
Список источников диссертации и автореферата по химии, кандидата химических наук, Григорьева, Ольга Борисовна, Саратов

1. Balaban А.Т. Applications of Graph Theory in chemistry // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985. V. 25. p. 334-343.

2. Bonchev D. Overall connectivities / Topological complexities: a new powerful tool for QSPR/QSAR // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. P. 934-941.

3. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г. Корреляционное соотношение структура- свойство. II. Оценка некоторых физико-химических свойств молекул углеводородов // Журн. общ. химии. 1999. Т.69. №12. С. 2024-2028.

4. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г. Корреляционное соотношение структура- свойство. I. Описание подхода к оценке теплот испарения органических соединений различных классов // Журн. общ. химии. 1999. Т.69. №8. С. 1275-1282.

5. Banerjee S., Howard Р.Н., Lande S.S. General structure vapor pressure relationships for organics // Chemoshere. 1990. V.21. P. 1173-1180.

6. Russell C.J., Dixon S.L., Jurs P.C. Computer assisted study of the relationships beetwen molecular structure and Henry's low constantant // Anal. Chem. 1992. V.64. P. 1350-1355.

7. Зоркий П.М. Структурные аспекты современной химии // Координационная химия. 1995. Т.21. №4. С. 281-289.

8. Королев Г.В., Ильин А.А., Сизов Е.А., Могилева М.М. Роль слабых (дисперсионных) межмолекулярных взаимодействий в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общ. химии. 1999. Т.69. №10. С. 1630-1635.

9. Королев Г.В., Ильин А.А., Сизов Е.А., Могилева М.М. Сильные межмолекулярные взаимодействия функциональных групп и их роль в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общ. химии. 1999. Т.69. №10. С.1636-1645.

10. Katritzky A.R., Maran U., Labanov V.S., Karelson M. Structurally diverse quantitative structure property relationship correlations of technologically relevant physical properties // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. №40. P. 1-18.

11. Kier L.B., Testa В., Complexity and emergence in drug research // Adv. Drug Res. 1995. V. 26. p. 1-43.

12. Раевский О.А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ // Успехи химии. 1999. Т.68. №6. С. 555-575.

13. Виноградова М.Г., Папулов Ю.Г., Смоляков В.М., Салтыкова М.Н. Корреляции структура свойство с использованием теории графов // Журн. физ. химии. 1996. Т.70. №4. С. 675-680.

14. Папулов Ю.Г., Чернова Т.Н., Смоляков В.М., Поляков М.Н. Использование топологических индексов при построении корреляции структура -свойство // Журн. физ. химии. 1993. Т.67. №2. С. 203-209.

15. Kier L.B., Hall L.H. Molecular structure description: The electrotopological state. Academic Press: New York, 1999. p. 79

16. Hatch F.T., Colvin M.E., Seidl E.T. Structural and quantum chemical factors affecting mutagenic potency of aminoimidazo-azaarenes // Environ. Mol. Mutagen. 1996. V.27 №4. P. 314-330.

17. Cronin M.T., Schultz T.W. Structure-toxicity relationships for phenols to tet-rahymena pyriforms // Chemosphere. 1996. V.32. №8. P. 1453-1468.

18. Минкин В.И., Симкин Б.Л., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. М.: Наука, 1987. 200 с.

19. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир, 1990. 250 с.

20. Drie J.H. "Shrink-Wrap" surfaces: a new method for incorporating shape into pharmocophoric 3D datebase searching // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. V.37.№1.P. 38 42.

21. Химические приложения топологии и теории графов / Под ред. Р. Кинга. М.: Мир, 1987. 568 с.

22. Станкевич И.В. Применение теории графов в химии. Новосибирск: Наука, 1988. С. 7-69.

23. Станкевич М.И., Станкевич И.В., Зефиров Н.С. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии. 1988. Т.57. С. 337

24. Молекулярные графы в химических исследованиях / Под ред. Ю.Г. Па-пулова. Калинин: Изд-во КГУ, 1990. 116 с.

25. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г., Давыдова И.Г. Свойства и строение органических молекул. 2. Теоретико-графовое изучение алкенов и спиртов // Журн. структур, химии. 1998. Т.39. №3. С. 493 -499.

26. Кузьмин В.Е., Коновороцкий Ю.П. Взаимосвязь структурных и топологических характеристик молекул // Журн. структур, химии. 1985. Т.26. №4. С. 14-21.

27. Курбатова С.В., Яшкин С.Н. Тополого-графовое изучение производных адамантана//Журн. структур, химии. 2000. Т. 41. №4. С. 805-812.

28. Zheng W., Tropsha A. Novel variable selection quantitative struture property relationship approach based on the k-nearest-neighbor principle // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. P. 185 - 194/

29. Gutman I., Linert W., Lucovits I., Tomovic Z. The multiplicative version of the Wiener index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. P. 113-116/

30. Dobrynin A.A., Kochetova A.A. Degree distance of a graph: a degree analogue of the Wiener index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994. V.34. №5. P.1082-1086.

31. Mandloi M., Sikarwar A., Sapre N.S. et al. A comparative QSAR study using Wiener, Sreged, and molecular connectivity indices // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. №1. P. 57-62.

32. Xinhua Li, Qingsen Yu, Longguan Zhu A novel quantum-topology index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. №2. P. 399-402.

33. Basak S.C., Grunwald G.D. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995. V.35. P. 336.

34. Папулов Ю.Г., Смоляков B.M. Молекулярные графы в химических исследованиях. Калинин: Изд-во КГУ, 1990. С. 77-78.

35. Применение теории графов в химии / под ред. Н.С. Зефирова, С.И. Куча-нова. Новосибирск: Наука, 1988. 306 с.

36. Зефиров Н.С., Палюлин В.А., Радченко Е.В. Метод анализа топологии молекулярного поля в исследованиях количественной связи между структурой и активностью органических соединений // Докл. АН. Сер. хим. 1997. Т. 352. №5. С. 630-633.

37. Макаров Л.И. Методика нахождения информативного набора индексов молекулярных графов для прогноза свойств химических соединений // Журн. структур, химии. 1997. Т. 37. №4. С. 795-802.

38. Estrada Е., Gutierres Y. Modeling chromatographic parameters by a novel graph theoretical sub-structural approach // J. Chromatogr. A. 1999. V.858. P. 187-199.

39. Galvez J., Garcia-Domenech R., Gregorio-Alapont C. Indices of differences of path lengths: Novel topological descriptors derived from electronic interferences in graphs // Journal of computer-aided molecular design. 2000. V.14. P. 679-687.

40. Григорьева О.Б., Курбатова C.B., Земцова M.H. Сорбционно-структурные корреляции в ряду замещенных цинхониновых кислот / в кн. "Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции". М.:2001. С.336-345.

41. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. С. 173-176.

42. Alsberg В.К., Marchand-Geneste К., King R.D. A new 3D molecular structura representation using quantum topology with application to structure-property relationships // Chemometrics and intelligent laboratory systems. 2000. 54 P. 75-91.

43. Торопов A.A., Торопова А.П. Воропаева H.JI. и др. Использование матрицы максимальных топологических расстояний для QSPR-моделирования температур кипения углеводородов, содержащих циклы // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40. №1. С. 188-192.

44. Торопов А.А., Торопова А.П. Воропаева H.JI. и др. Апробация графа атомных орбиталей в качестве основы для QSPR-моделирования температур кипения галогеналканов // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40. №6. С. 1172-1182.

45. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г. Корреляционное соотношение структура свойство для оценок энергий Гиббса переноса молекул углеводородов из газовой фазы в воду и гидрофобных взаимодействий // Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. №4. С. 599 - 603.

46. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г. Корреляционное соотношение структура- свойство. V*. Оценки логарифма коэффициента распределения молекул, содержащих несколько полярных групп, в системе н-октанол вода // Журн. общ. химии. 2001. Т. 71. №5. С. 759 - 764.

47. Кузьмин В.Е., Коновороцкий Ю.П. Взаимосвязь структурных и топологических характеристик молекул // Журн. структур, химии. 1985. Т. 26. №4. С. 14-21

48. Антипин И.С., Арсланов Н.А., Палюлин В.А. и др. Сольватационный топологический индекс. Топологическая модель описания дисперсионных взаимодействий //Докл. АН СССР. 1991. Т. 316. №4. С. 925- 927.

49. Пивина Т.С., Сухачев Д.В., Маслова JI.K. и др. Исследование корреляций структура параметры термической стабильности нитросоединений на основе QSPR // Докл. АН. 1993. Т. 330. №3. С. 468-472.

50. Кумсков М.И., Смоленский Е.А., Пономарева JI.A. и др. Системы структурных дескрипторов для решения задач «структура свойство» органических соединений // Докл. АН. 1994. Т.336. №1. С. 64-66.

51. Раевский O.A., Трепалин C.B., Раздольский А.Н. Новые КССА дескрипторы, рассчитываемые из спектров межатомных взаимодействий // Хим.-фарм. журн. 2000. Т. 34. №12. С. 19-22.

52. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции ароматических соединений в условиях газовой и жидкостной хроматографии // Кокс и химия. 1995. №7. С.12-19.

53. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции в ряду алкилпроизводных нафталина // Журн. аналит. химии. 1997. Т.52. №1. С. 28-35.

54. Набивач В.М., Бурьян П., Мацак И. Корреляционная зависимость газо-хроматографического удерживания от молекулярной структуры алкилфе-нолов // Журн. аналит. химии. 1988. Т. 43. №7. С. 1288-1293.

55. Дмитриков В.П., Набивач В.М. Физико-химические закономерности удерживания хинолиновых оснований в газовой хроматографии И Кокс и химия. 1995. №8. С. 27-34.

56. Набивач В.М. Расчет хроматографических индексов удерживания гетероциклических азотистых оснований // Кокс и химия. 1990. №8. С. 28-31.

57. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции в хроматографии ароматических соединений // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. №10. С. 1740-1748.

58. Trinajstic N. Chemical graph theory. Florida. Boca Raton/ CRC Press, 1983. V. II, Ch.4. P. 105-131.

59. Basak C.S., Balaban A.T., Grunwald G.D., Gute B.D. Topological indeces: their nature and mutual relatedness // J. Chem. Inf. Comput. Sei. 2000. V.40. P. 891-898.

60. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г. и др. Свойства и строение органических молекул. 1. Трехмерные топологические индексы алканов // Журн. структур, химии. 1998. Т. 39. №3. С. 484-492.

61. Зенкевич И.Г., Мариничев А.Н. Сопоставление топологических и динамических характеристик молекул для расчета хроматографических параметров удерживания органических соединений // Журн. структур, химии. 2001. Т. 42. №5. С. 893-902.

62. Gutman I., Yeong Nan Yeh, Shyi-Long Lee, Yeung Long Luo. Some recent result in the theory of the Wiener number // Ind. J. Chem., Sect. A. 1993. V. 32. P. 651-661.

63. Трач С.С., Девдариани P.O., Зефиров Н.С. Комбинаторные модели и алгоритмы в химии. Тополого-конфигурационные аналоги индекса Винера // Журн. орган, химии. 1990. Т. 26. №5. С. 921-932.

64. Firpo М., Gavernet L., Castro Е.А., Toropov А.А. Maximum topological distances based indices as molecular descriptors for QSPR. Part 1. Application to alkyl benzenes boiling points // J. Mol. Struct. (Theochem) 2000. 501-502. P. 419-425.

65. Castro E.A., Tueros M., Toropov A.A. Maximum topological distances based indices as molecular descriptors for QSPR. Part 2. Application to aromatic hydrocarbons // Computer and chemistry. 2000. 24. P. 571-576.

66. Набивач B.M. Сорбционно-структурные корреляции в ряду гетероциклических азотистых соединений // Журн. физ. химии. 1993. Т.67. №4. С. 821-826.

67. Набивач В.М. Корреляционные зависимости термодинамических функций растворения от структурных характеристик углеводородов // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. №3. С. 824-826.

68. Станкевич И.В., Скворцова М.И., Зефиров Н.С. Топологические свойства сопряженных углеводородов: обобщенный индекс Рандича как функционал от 7Г-электронной плотности // Докл. АН. Сер. хим. 1992. Т. 324." №1. С. 133-137.

69. Нижний C.B., Эпштейн H.A. Количественные соотношения "химическая структура биологическая активность" // Успехи химии. 1978. Т. 47. №4. С. 739-772.

70. Поройков В.В., Филимонов Д.А., Степанчикова A.B. и др. Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основе компьютерного прогнозирования их спектров биологической активности // Хим.-фарм. журн. 1996. №9. С. 20-23.

71. Ордуханян A.A., Саркисян A.C., Ландау М.А. и др. Классификация химических соединений по спектру биологического действия. I. Метод // Хим.-фарм. журн. 1983. Т.17. №1. С. 63-66.

72. Кучкаев Б.И., Князев Б.А., Курочкин В.К., Петрунин В.А. Прогнозирование биологической активности соединений с помощью функции радиального распределения электронной плотности. 2. Блокаторы натриевой проводимости // Хим.-фарм. журнал. 1997. №8. С.30 -31.

73. Раевский А.О., Сапегин A.M. Возможности и перспективы конструирования биологически активных веществ // Успехи химии. 1988. Т. 57. № 9. С. 1565-1586.

74. Hansch С., McClarin J., Klein T., Langridge R. A quantitative structure activity relationship and molecular graphics study of carbonic anhydrase inhibitors // Mol. Pharmacol. 1985. V. 27. P. 493-498.

75. Ханч К. Об использовании количественных соотношений структура активность (КССА) при конструировании лекарств (обзор) // Хим.-фарм. журн. 1980. №10. С. 15-29.

76. Головня Р.В., Григорьева Д.Н., Семина JI.A. Новый вид корреляционной зависимости изменения липофильности в гомологических рядах органических соединений//Хим.-фарм. журн. 1991. Т. 25. №5. С. 53-55.

77. Оганесян Э.Т., Чомаева С.Х., Ивченко A.B., Саркисов М.С. О новых параметрах в изучении количественных соотношений структура активность // Хим.-фарм. журн. 1994. Т. 28. №10. С. 53-55.

78. Антонов Н.С. Количественные соотношения структура активность на основе уравнений изотерм сорбции // Хим.-фарм. журн. 1981. №10. С. 4655.

79. Смоленский Е.А., Пономарева JI.E., Зефиров Н.С. Новый подход к расчету липофильности органических соединений // Докл. АН СССР. 1990. №2. С. 155-159.

80. Кочергинский Н.М. Анализ взаимосвязи структуры и эффективности мембраноактивных химических соединений // Хим.-фарм. журн. 1981. Т. 15. №1. С. 64-68.

81. Фрумин Г.Т. Количественные соотношения между поверхностной и объемной активностями химических веществ // Хим.-фарм. журн. 1990. Т. 24. №1. С. 43-46.

82. Днепровский A.C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. JL: Химия. 1979. 520 с.

83. Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. М.: Наука. 1988. 110 с.

84. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия. М.: Химия. 1979. 832 с.

85. Hansch С., Leo A., Hockman D. Exploring QSAR hydrophobic, electronic and steric constants. Washington D.C.: Am. Chem. Soc., 1995. 250 p.

86. Черкасов A.P., Галкин В.И., Черкасов P.A. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки // Успехи химии. 1996. Т. 65. №8. С. 695-711.

87. Стьюпер Э., Брюггер У., Джуре П. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности. М.: Мир. 1982. 235 с.

88. Беллами J1. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971. 318 с.

89. Большаков Г.Ф., Ватаго B.C., Агрест Ф.Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. JI.: Химия, 1969. С. 22-65.

90. Hanai Т., Hatano Н., Nimura N., Kinoshito Т. QSRR in liquid chromatography aided by computational chemistry // J. Liquid Chromatogr. 1993. V.16. №7. P. 1453-1462.

91. Kireev D.B., Christien J.R., Raevski O.A. The molecular modeling and QSAR study of anti-HIV-1 2-heteroaryl-quinoline-4-amines // 1st Eur. Conf. Comput. Chem., Nancy 1, 23-27 May, 1994: Abstr. London, 1994. P. P024.

92. Zwaans R., Thomson C. Ab initio calculations on 2-, 3- and 4-substituted qui-nolines in relation with their activity as protein tyrosine kinase inhibitors // J. Mol. Struct. (Theochem). 1996. 362. P. 51-68.

93. Раевский О.А., Сапегин A.M. Моделирование связи структура активность. III. Системный физико-химический подход к конструированию биологически активных веществ // Хим.-фарм. журн. 1990. Т. 24. №1. С. 43-46.

94. Markuszewski М., Kaliszan R. Quantitative structure retention relatioships in affinity high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. B. 2002. 768. P. 55-56.

95. Detroyer A., Heyden Y.U., Carda-Broch S. et al. Quantitative structure retention and retention - activity relationships of ^-blocking agents by micel-lar liquid chromatography // J. Chromatogr. A. 2001. V. 912. P. 211-221.

96. Kaliszan R. Quantitative structure chromatographic retention relationships. New York: Wiley @ Sons, 1986. 303 p.

97. Герасименко B.A., Набивач B.M. Влияние структуры алкильных групп на газохроматографическое удерживание карбонильных соединений // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. №10. С. 1893-1895.

98. Набивач В.М., Дмитриков В.П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1993. Т. 62. №1. С. 27-36.

99. Головня Р.В., Миронов Г.А., Журавлева И.П. Газохроматографический бесстандартный метод идентификации н-алифатических аминов // Докл. АН СССР. 1965. Т. 163. №2. С. 369-371.

100. Андерсон А.А. и др. Газожидкостная хроматография некоторых алифатических и гетероциклических моно- и полифункциональных аминов // Известия АН ЛатвССР. Сер. хим. 1973. №6. С.677-686, 723-736.

101. Loukas Y.L. Artificial neural networks in liquid chromatography: efficient and improved quantitative structure retention relationship models // J. Chromatogr. A. 2000. V.904 P. 119-129.

102. Heinzen V.E.F., Soares M.F., Yunes R.A. Semiempirical topological method for the prediction of the chromatographic retention of cis- and trans-alkene isomers and alkanes // J. Chromatogr. A. 1999. V. 848. P. 1-8.

103. Lutgarde Buydens, Desire L. Massart. Prediction of gas chromatographic retention indexes with topological, physicochemical, and quantum chemical parameters //Anal. Chem. 1983. V. 55. P. 738-744.

104. Hideki Masuda, Satoru Mihara Use of modified molecular connectivity indices of monosubstituted alkyl, alkoxy, alkythio, phenoxy and (phenylthio)pyrazines // J. Chromatogr. 1986. V. 366. P. 373-377.

105. Головня P.B., Григорьева Д. Н., Журавлева И.Л. Анализ уравнений, описывающих газохроматографическое поведение гомологических рядов органических соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. №8. С. 18251832.

106. Король А.Н. Возможности предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1982. Т. 51. №7. С. 12251255.

107. Григорьева Д.Н., Головня Р.В. Установление состава многокомпонентных смесей органических веществ по газохроматографическим данным с применением ЭВМ // Журн. аналит. химии. 1985. Т.40. №10. С. 17331760.

108. И7.Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: Зинатне, 1988. 390 с.

109. Имянитов Н.С. Единый для координационной химии подход к оценке стерических эффектов: конические углы заместителей у атома углерода // Журн. орган, химии. 1987. Т. 23. №5. С. 916-921.

110. Журавлева И.Л., Кузьменко Т.Е. Структурно-сорбционные закономерности газохроматографического удерживания ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений // Изв. АН, Сер. хим. 1999. № 10. С. 1955-1959.

111. Герасименко В.А., Воскобойников В.В. Термоустойчивость и газохроматографическое удерживание замещенных алкиларилкарбаминатов // Журн. аналит. химии. 1987. Т.42. С. 2043-2044.

112. Price G.J., Dent M.R. Prediction of retention in gas-liquid chromatography using the inific group contribution method. Low-molecular-weight stationary phases // J. Chromatogr. 1989. V. 483. P. 1-19.

113. Берлизов Ю.С., Дмитриков В.П. Применение принципа аддитивности и корреляционного анализа для расчета индексов удерживания алкилпро-изводных пиридина и хинолина // Журн. физ. химии. 1991. № 2. С. 253256.

114. Вигдергауз М.С., Семенченко Л.В., Езрец В.А., Богословский Ю.Н. Качественный газохроматографический анализ. М.: Наука, 1978. 244 с.

115. Андерсон А.А. Газовая хроматография аминосоединений. Рига: Зинатне, 1982. 374 с.

116. Головня Р.В., Григорьева Д.Н. Принцип неаддитивности энергетических вкладов в энергию сорбции и его использование для идентификации в хроматографии // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 3. С. 596-602.

117. Golovnya R.V., Zhuravleva I.L., Yakush E.V. Calculation of the thermondy-namic values of alkylthiazoles from the Kovats retention indices on the basis of the non-lihear additivity principle // Chromatographia. 1987. V. 23. №8. P. 595-598.

118. Головня P.B., Шендерюк В.В., Журавлева И.Л., Якуш Е.В. Применение принципа неаддитивности энергии сорбции для расчета индексов удерживания алкилоксазолов в капиллярной хроматографии // Журн. аналит. химии. 1989. №44. С. 2037-2042.

119. Журавлева И.JI., Шендерюк В.В., Якуш Е.В., Головня Р.В. Схемы расчета индексов удерживания алкилоксазолов и алкилтиазолов в условиях капиллярной хроматографии // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. №3. С. 13381344.

120. Гаммет Л. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972. 534 с.

121. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. 1966. Изд-во Ростовского ун-та. 470 с.

122. Abraham М.Н., Whiting G.S., Doherty R.M., Shuely W.J. Hydrogen bonding. XV. A new characterization of the McReynolds 77 stationary phase set // J. Chromatogr. 1990. V. 518. №2. P. 329-348.

123. Poole C.F., Poole S.K. Characterization of solvent properties of gas chromatographic liquid phases // Chem. Rev. 1989. V. 89. №2. P. 377-395.

124. Wentong Т., Ballantine D.S. Characterization of cyano-functionalized stationary gas chromatographic phases solvation energy relationships // J. Chromatogr. A. 1995. V.718. №2. P.357-369.

125. Kersten B.R., Poole S.K., Poole C.F. Thermodynamic approach to the practical characterization of solvent strength and selectivity of commonly used stationary phases in gas chromatography // J. Chromatogr. 1989. V. 468. P. 235260.

126. Abraham M.H., Ballantine D.S., Callihan B.K. Revirsed linear solvation energy relationship coefficients for the 77-phase McRey based on an updated set of solute descriptors // J. Chromatogr. A. V. 878. № 1. P. 115-124.

127. Park J.H., Yoon M.H., Ryu Y.K., Kim B.E. et al. Characterization of some normal-phase liquid chromatographic stationary phases based on linear solvation energy relationships // J. Chromatogr. A. 1998. V. 796. P. 249-258.

128. McCann M.M., Ballantine D.S. Characterization of amine functionalized stationary phases using linear solvation energy relationships // J. Chromatogr. A. 1999. V. 837. P. 171-185.

129. Mutelet F., Rogalski M. Experimental determination and prediction of the gasliquid n-hexadecane partition coefficients // J. Chromatogr. A. 2001. Y. 923. P. 153-163.

130. Зенкевич И.Г. Принцип структурной аналогии при оценке газохромато-графических индексов удерживания // Журн. структур, химии. 1996. Т. 37. №4. С. 784-795.

131. Вигдергауз М.С. Качественный газохроматографический анализ. М.: Химия, 1978. 242 с.

132. Зенкевич И.Г. Принцип структурной аналогии при оценке газохромато-графического удерживания // Журн. структур, химии. 1996. Т. 37. № 4. С. 784-795.

133. Руководство по газовой хроматографии / под ред. Э. Лейбница и X. Штруппе. М.: Мир, 1988. Т. 2. С. 235-239.

134. Мишарина Т.А., Головня Р.В., Белецкий И.В. Сорбционные свойства в газовой капиллярной хроматографии гетероциклических соединений, отличающихся гетероатомом // Изв. АН. Сер. хим. 1993. №7. С. 1224-1227.

135. Мишарина Т.А. Закономерности сорбции серо- и кислородсодержащих соединений в хроматографии и их применение для идентификации летучих органических веществ: Автореферат диссертации доктора химических наук. М. 1995. 52 с.

136. Макаров Л.И. Методика нахождения информативного набора индексов молекулярных графов для прогноза свойств химических соединений // Журн. структур, химии. 1997. Т. 38. №4. С. 795-802.

137. Макаров Л.И. Методика и алгоритм прогноза свойств химических соединений по общим фрагментам молекулярных графов // Журн. структур, химии. 1998. Т. 39. №1. С. 113-125.

138. Zenkevich I.G. Principle of structural analogy in the calculation of gas-chromatographic retention indexes from physico-chemical properties of organic compounds // J. Anal. Chem. 1998. V. 53. P. 35-40.

139. Зенкевич И.Г. Новый подход к выводу уравнений, связывающих температуры кипения гомологов с их положением в соответствующих рядах // Журн. орган, химии. 1998. Т. 34. №10. С. 1458-1462.

140. Зенкевич И.Г. Оценка температур кипения органических соединений на основе их взаимной корреляции в различных таксонометрических группах //Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. №1. С. 33-38.

141. Зенкевич И.Г., Хорхе Асеведо М., Изабель Агилера Р. Инкременты хро-матографических индексов удерживания для характеристики органических реакций // Вестн. ЛГУ. Сер. 4. 1991. № 2. С. 51-56.

142. Зенкевич И.Г. Нетрадиционные критерии хроматографической и хрома-то-масс-спектрометрической идентификации органических соединений // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. №8. С. 828-835.

143. Зенкевич И.Г. Расчет индексов удерживания низкокипящих соединений различной химической природы на полимерном сорбенте порапак Q // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. №9. С. 932-945.

144. Зенкевич И.Г. Взаимная корреляция газохроматографических индексов удерживания органических соединений разных рядов // Журн. аналит. химии. 1999. Т. 54. №12. С. 1272-1279.

145. Зенкевич И.Г. Обоснование линейно-логарифмической зависимости газохроматографических индексов удерживания от температур кипения органических соединений // Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. №8. С. 1468-1473.

146. Зенкевич И.Г. Зависимость газохроматографических индексов удерживания от динамических характеристик молекул // Журн. физ. химии. 1999. Т. 73. №5. С.905-910.

147. Зенкевич И.Г. Влияние вариаций динамических молекулярных параметров на аддитивность хроматографических индексов удерживания продуктов органических реакций относительно исходных реагентов // Докл. АН. 1997. Т. 353. №5. С. 625-627.

148. Зенкевич И.Г. Расчет индексов удерживания по температурам кипения структурных аналогов // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40. №1. С. 121130.

149. Энгельгард X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях. М.: Мир, 1980. 245 с.

150. Snyder L.R., Рооре Н. Mechanism of solute retention in liquid-solid chromatography and the role of the mobile phase in affecting separation // J. Chromatogr. 1980. V. 184. P. 363-413.

151. Snyder L.R., Glajch J.L. Solvent strength of multicomponent mobile phases in liquid-solid chromatography. Binary-solvent mixtures and solvent localisation //J. Chromatogr. 1981. V. 214. №1. P. 1-19.

152. Glajch J.L., Snyder L.R. Solvent strength of multicomponent mobile phases in liquid-solid chromatography. Mixtures of three or more solvents // J. Chromatogr. 1981. V. 214. №1. P. 21-34.

153. Snyder L.R., Glajch J.L., Kirkland J.J. Theoretical basis for systematic optimization of mobile phase selectivity in liquid-solid chromatography. Solventsolute localization effects //J. Chromatogr. 1981. V. 218. P. 299-326.

154. Palamarev C.E., Meyer V.R., Palamareva M.D. New approach to the computer-assisted selection of mobile phases for high-performance liquid chroma-tograpgy on the basis of the Snyder theory // J. Chromatogr. A. 1999. V. 848. P.1-8.

155. Spanjer M.C., Ligny C.L. Substituent interaction effects in aromatic molecules in RP-HPLC with acetonitrile-water and tetrahydrofuran-water eluents // Chromatographia. 1985. V. 20. №2. P. 120-124.

156. Ланин C.H., Ланина H.A., Никитин Ю.С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 1995. Т. 69. №11. С. 2045-2051.

157. LePree J.M., Cancino М.Е. Application of the phenomenological model to retention in reversed-phase high-performance liquid chromatography // J. Chro-matogr. A. 1998. V. 829. P. 41-63.

158. Martire D.E., Boehm R.E. Unified theory of retention and selectivity in liquid chromatography. 2. Reversed-phase liquid chromatography with chemically bonded phases // J. Phys. Chem. 1983. V.87. №6. P. 1045-1062.

159. Dill K.A. The mechanism of solute retention in reversed-phase liquid chromatography // J. Phis. Chem. 1987. V. 91. №7. P. 1980-1988.

160. Dorsey J.G, Dill K.A. The molecular mechanism of retention in reversed-phase liquid chromatography // Chem. Rev. 1989. V. 89. №2. P. 313-346.

161. Jaroniec M., Martire D.E. A general model of liquid-solid chromatography with mixed mobile phases involving concurrent adsorption and partition effects //J. Chromatogr. 1986. V. 351. №1. P. 1-16.

162. Jaroniec M., Martire D.E. Models of solute and solvent distribution for describing retention in liquid chromatography // J. Chromatogr. 1987. V. 387. P. 55-64.

163. Vailaya A., Horvath C. Retention in reversed-phase chromatography: partition or adsorption? (review) //J. Chromatogr. A. 1998. V.829. P. 1-27.

164. Kaczmarski K., Prus W., Kowalska T. Adsorption / partition model of liquid chromatography for chemically bonded stationary phases of the aliphatic cyano, reversed-phase C8 and reversed-phase С is types // J. Chromatogr. A. 2000. V. 869. P. 57-64.

165. Schoenmakers P.J., Billiet H.A.H., Tijssen R., L. de Galan Gradient selection in reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. 1978. V. 149. P. 519-537.

166. Schoenmakers P.J. Optimization of chromatographic selectivity a guide to method development (Journal of Chromatography Library, 35). / Elsevier, Amsterdam, 1986.

167. Ланин C.H., Никитин Ю.С., Пятыгин А.А. Влияние строения ароматических углеводородов и химических свойств поверхности адсорбентов на селективность удерживания в ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 2000. Т. 73. №3. С. 514-520.

168. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. 360 с.

169. Межмолекулярные взаимодействия: От двухатомных молекул до биополимеров / под ред. Б.М. Пюльман. М.: Мир, 1981. С. 17.

170. Яшин Я.И. Физико-химические основы хроматографического разделения. М.: Химия, 1976. С. 86-88.

171. Kalra К.С., Singh К.С., Bhardwaj Umesh Molecular interactions in mixtures of quinoline with some aromatic hydrocarbons Ultrasonic, dielectric and vis-cometric studies // Ind. J. Chem., Sect. A. 1994. V. 33. №4. P. 314-319. '

172. Gupta Manisha, Sangita Shukla, Iagdish P., Saxena M.C. Molecular polarization and dipole moments of N-HO bond complexes // Ind. J. Phys. B. 1989. V. 63. №4. P. 439-447.

173. Siegel G.G., Huyskens P.L., Vanderheyden L. Competition between solute-solvent and solvent-solvent hydrogen bonds. Pyridines in alcohols and in water // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1990. V. 94. №5. P. 549-553.

174. Жидкостная колоночная хроматография / Под ред. 3. Дейла, К. Мацека, Я. Янака. М.: Мир, 1978. Т. 3. С. 141-143.

175. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. 270 с.

176. Агеев А.Н., Киселев А.В., Яшин Я.И. Закономерности удерживания в жидкостной хроматографии метилзамещенных бензолов на гидроксили-рованном силикагеле //Докл. АН СССР. 1979. Т. 249. №2. С. 377-380.

177. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Черкасов Р.А. Индуктивный эффект алкиль-ных заместителей//Журн. орган, химии. 1995. Т. 31. №9. С. 1362-1367.

178. Имянитов Н.С., Шмелев Г.И. Сродство к электрону как количественная характеристика индуктивного эффекта // Журн. орган, химии. 1989. Т. 25. №5. С. 900-905.

179. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Черкасов Р.А. Новая модель индуктивного эффекта. К вопросу о физической природе индуктивных взаимодействий // Журн. орган, химии. 1995. Т.35. №11. С. 1617-1622.

180. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Сибгатуллин И.М., Черкасов РА. Связь строения с реакционной способностью. Индуктивный эффект заместителей в химии элементоорганических соединений // Журн. орган, химии. 1995. Т. 31. №9. С. 1352-1361.

181. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Саяхов Р.Д., Черкасов Р.А. Связь строения с реакционной способностью. I. Новая модель индуктивного эффекта // Журн. общ. химии. 1995. Т. 65. №3. С. 458-468.

182. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Саяхов Р.Д., Черкасов Р.А. Связь строения с реакционной способностью. II. Индуктивный эффект ароматических заместителей // Журн. общ. химии. 1995. Т. 65. №3. С. 469-473.

183. Терентьев В.А. Внутримолекулярные электронные влияния. Куйбышев, 1978. 82 с.

184. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. 359 с.

185. Siwek A., Sliwiok I. On the influence of the resonance and inductive effects on the hydrophobicity of the isomeric methylquinolones analyzed by means of RP-HPLC // Chromatographia. 1988. Y. 25. №9. P. 797-800.

186. Набивач B.M., Берлизов Ю.С., Дмитриков В.П. Связь хроматографиче-ского удерживания с молекулярной структурой алкилпиридинов и полярных неподвижных жидких фаз // Докл. АН СССР. 1979. Т. 249. №2. С. 377-380.

187. Prus W., Vander Heyden Y., Massart D.L., Kowalska T. Modeling of solute retention in normal-phase HPLC with the chemically bonded 3-cyanopropyl stationary phase // Acta Chromatogr. 1998. №8. P. 98-107.

188. Ruckmick S.C., Hurtubise R.J. Class separation of polycyclic aromatic hydrocarbons, nitrogen heterocycles, and hydroxyl aromatics by liquid chromatography//J. Chromatogr. 1985. V. 331. №1. P. 55-68.

189. Scolla P.L., Hurtudise R. Y. Application of the Snyder displacement model to aromatic nitrogen compounds on an amino propil bonded-phase column // J. Chromatogr. 1987. V. 405. P. 107-116.

190. Hanai Т., Hubert J. Liquid chromatographic behavior of nitrogen compounds // J. Liquid Chromatogr. 1985. V.8. №13. P. 2463-2473.

191. Schronk L.R., Grisby R.D., Hanks A.R. Reversed phase HPLC retention behavior of coal-related nitrogen heterocyclic compounds // J. Chromatogr". Sci. 1981. V. 19. P. 490-495.

192. Кабулов Б.Д., Залялиева С.В. Разделение бензопиридинов методом жидкостной адсорбционной хроматографии // Узб. хим. журнал. 1990. №1. С. 13-15

193. Кабулов Б.Д., Залялиева С.В. Особенности удерживания азотсодержащих гетероциклических соединений в жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. №8. С. 2001-2012.

194. Kaczarski К., Prus W., Kowalska Т. Adsorption / partition model of liquid chromatography for chemically bonded state the aliphatic, cyano, reve'rsed-phase C8 and reversed-phase Ci8 types // J. Chromatogr. A. 2000. V. 869. № 12. P. 57-64.

195. Левин М.Г., Гризодуб А.И., Асмолова H.H. и др. Механизм удерживания в ОФ-варианте жидкостной хроматографии с многокомпонентными подвижными фазами // Журн. аналит. химии. 1993. Т. 48. №11. С. 81-93.

196. Ланин С.Н., Лялюнина Э.М., Никитин Ю.С., Шония Н.К. Влияние ассоциации молекул модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. №11. С. 146-150.

197. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе // Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. №10. С. 1971-1980.

198. Бэ Ен Ии, Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Удерживание ароматических углеводородов на силикагеле, модифицированном цианодецильными группами// Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. С. 713-714.

199. Аль-Ахмед А., Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Удерживание полифенилов и замещенных полиядерных ароматических углеводородов в системе гид-роксилированный силикагель н-гексан // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. №4. С. 718-723.

200. Эльтеков Ю.А. Зависимость коэффициента емкости от состава бинарного элюента // Журн. физ. химии. 1991. Т. 65. №9. С. 2573-2575.

201. Kloubek J. Correlation between retention in liquid chromatography and the adsorption energy // Chromatographia. 1992. V.33. №9-10. P. 478-484.

202. Hanai Т. Stady of qualitative analysis by liquid chromatography using porous polymer gel // Chromatographia. 1979. V.12. №2. P. 77-82.

203. Hanai Т., Tran K.C., Hubert J. Prediction of retention times for aromatic acids in liquid chromatography // J. Chromatogr. 1982. V. 239. №2. P. 385-395.

204. Hanai Т., Hubert J. Hydrophobicity and chromatographic behaviour of aromatic acids found in urine // J. Chromatogr. 1982. V. 239. №2. P. 527-536.

205. Ларин В.А., Ро К.Х. Новое соотношение между емкостным фактором и долей органического модификатора в подвижной фазе // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. №10. С, 1064-1066.

206. Шатц В.Д., Сахартова О.В., Беликов В.А. и др. Выьор условий элюиро-вания в обращено-фазовой хроматографии. Зависимость коэффициентов емкости от концентрации органического компонента подвижной фазы // Журн. аналит. химии. 1984. Т. 39. №2. С. 331.

207. Sliwiok J., Macioszczy К.A., Kowalska Т. Chromatographic investigation of the hydrophobic properties of isomeric naphthalene derivatives // Chroma-tographia. 1981. №3. P. 138-142.

208. Braumann T. Determination of hydrophobic parameters by reversed-phase liquid chromatography: theory, experimental techniques and application in studies on quantitative structure activity relationships // J. Chromatogr. 1986. V. 373. №2. P. 191-225.

209. Valko K., Fellegvari I., Katt A., Otvos L. Correlation of HPLC retention data of triazines with the inhibition of DHFR from L 1210 cells: development of new chromatographic adsorption parameter in QSAP // J. Liquid Chromatogr. 1988. №11. P. 833-848.

210. Mester В., Hikichi N., Hansz M., Paulino de Blumenfeld. Quantitative structure activity relationships of 5-nitrofuran derivatives // Chromatographia. 1990. V. 30. №3/4. P. 191-194.

211. Kaliszan R. HPLC as a source of information about chemical structure of solutes // High Performance Liquid Chromatographia. New York etc., 1989. P. 563-599.

212. Макаренко Н.П., Куликова Т.И., Дружков H.O. и др. Закономерности удерживания замещенных о-бензохинонов в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 2001. Т. 75. №6. С. 1063-1067.

213. Наметкин С.С. Гетероциклические соединения. М.: Наука, 1981. С. 259263.

214. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Пособие для врачей в 2 томах. М.: ООО Новая волна, издатель С.Б. Дивов. 2001. Т. 2. 608 с.

215. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 463 с.

216. Джоуль Д., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1975. С. 97-124.

217. Dobson A.J., Gerkin R.E. Quinoline-4-carboxylic acid // Acta Cristallogr., Sect. C. 1998. V. 54. №12. P. 1883-1885.

218. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Мир, 1989. 384 с.

219. Климова Л.А., Нерсесова Г.Н., Прозоровская В.А. и др. Влияние гетероа-тома, введенного в ароматическую систему, на электронные спектры сложных органических соединений // Журн. физ. химии. 1977. Т. 51. №2. С. 371-375.

220. Григорьева О.Б. Исследование электронного строения некоторых замещенных цинхониновых кислот // Соврем, проблемы теорет. и эксперим. химии: Тез. докл. Всеросс. конф. молодых ученых. Саратов, 2001. С.20.

221. Гетероциклические соединения / под ред. Р. Эльдерфильда. Т. 4. М.: Инолит. 1955. 232 с.

222. Пикок Т. Электронные свойства ароматических и гетероциклических молекул. М.: Мир, 1969. 203 с.

223. Зацепина H.H., Канне A.A., Колодина Н.С., Тупицын И.Ф. Электронные взаимодействия в ароматических и гетероциклических бициклах. И. ИК и УФ-спектры // Реакц. способ, орг. соед. 1973. Т. 10. №2. С. 353-372.

224. Галкин В.И., Саяхов Р.Д., Черкасов P.A. Стерический эффект: проблема количественной оценки и проявления в реакционной способности элементоорганических соединений II Успехи химии. 1991. Т. 60. №8. С. 1617-1644.

225. Галкин В.И., Саяхов Р.Д., Черкасов P.A. Новые возможности применения модели фронтального стерического эффекта. II. Стерический эффект заместителей у неуглеродных атомов // Журн. орган, химии. 1994. Т.30. №1. С. 3-11.

226. Физические методы в химии гетероциклических соединений / под ред. А.Р. Катрицкого. М.: Химия, 1966. 257 с.

227. Привалова Н.Ю., Соколова И.В. Влияние электронной структуры хино-лина и его замещенных на способность к межмолекулярным взаимодействиям // Журн. структур, химии. 1984. Т. 25. №6. С. 24-29.

228. Краткая химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия, 1967. Т.5.С. 682.

229. Беленькая P.C. 2-Замещенные цинхониновые кислоты и их производные: Автореферат диссертации . кандидата химических наук. Саратов, 1984. 18 с.

230. Земцова М.Н. Нитро- и аминопроизводные тиофена и 2, 2'-битиофена, содержащие в а-положении хинолиновую группировку: Диссертация . кандидата химических наук. Д., 1975. 106 с.

231. Михалев А.И., Конылин М.Е., Колла В.Э. и др. Синтез и противовоспалительная активность 2-замещенных цинхониновых кислот и 1,2,4-триазоло4,3-а.-хинолин-5-карбоновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. №11. С. 33-34.

232. Михалев А.И., Коныпин М.Е., Коныпина Т.М. и др. Синтез и противовоспалительная активность замещенных амидов 2-оксо- и 2-тиоксоцинхониновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. №10. С. 37-38.

233. Михалев А.И., Зуева М.В., Закс A.C. Синтез и противовоспалительная активность замещенных амидов 2-хлорцинхониновых кислот. Пермь, 1996. Депонировано в ВИНИТИ: 17.07.96. №2433-В96.

234. Янборисова O.A., Конынина Т.М., Закс A.C. и др. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность гидразидов 2-ариламиноцинхониновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. Т.31. №6. С. 21-23.

235. Смирнова Т.А., Гаврилов М.Ю., Дровосекова Л.П. и др. Синтез, противовоспалительная и противосудорожная активность изопропиламидов 2-арилоамино-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. №3. С. 28-30.

236. Смирнова Т.А., Гаврилов М.Ю., Василюк М.В. и др. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность амидов 2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолин-4-карбоновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1999. Т.ЗЗ. №1. С. 26-37.

237. Глушков Р.Г., Марченко Н.Б., Левшин И.Б., Дронова Л.Н. Синтез и ами-нирование 1 -алкил-6-нитро-4-оксо-7-хлор-1,4-дигидрохинолин-З-карбоновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. Т.31. №5. С. 48-52.

238. Маркарян Э.А., Маркарян Р.Э., Арустамян Ж.С. и др. Синтез, антиаритмические и психотропные свойства N-ацетиламино- и N-этиламинопроизводных 4,6,7-замещенных тетрагидроизохинолинов и их аналогов //Хим.-фарм. журн. 1997. Т.31. №8. С. 13-15.

239. Моисеев И.К., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. и др. Синтез и противо-микробная активность 4-замещенных 2-циклоалкилхинолинов // Хим.-фарм. журнал. 1998. №12. С. 1448-1451.

240. Macor John E. Indole derivatives: Пат. 5559246 (1995). США, МПК6 С 07 D 403/06 / Pfizer Inc.- №466650; Заявл. 6.06.95; Опубл. 24.09.96. НПК 548/468.

241. Одна Джеймс Эдмунд, Найбауэр Блейк Ли. Лечение и предупреждение рака предстательной железы: Заявка 96105060/14. Россия. / Элли Лили энд компании,- №96105060/14; Заявл. 18.03.96; Опубл. 27.09.98, Бюл. №27.

242. Онучак Л.А., Буланова А.В., Егорова К.В., Арутюнов Ю.И. Номенклатура в хроматографии. Самара: Самарский университет, 1999. 35 с.

243. Эльтекова Н.А., Берек Д. Новак И. Адсорбция и хроматография органических соединений на поверхности углеродных адсорбентов // Журн. физ. химии. 1989. Т. 63. №10. С. 2675-2678.

244. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии. М.: Просвещение, 1977. С. 141.

245. Физическая химия. В 2 кн. / Под ред. К.С. Краснова. М.: Высшая школа, 1995. С. 79-81.

246. Верещагин А.Н. Поляризуемость молекул. М.: Наука, 1980. 177 с.

247. Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы в химии. Л.: Химия, 1974. 210 с.

248. Горшков В.И., Кузнецов И.А. Основы физической химии. М.: Издательство МГУ, 1993. 335 с.

249. Оре О. Теория графов. М.: Наука, 1980. С. 336.

250. Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity in structure activity analysis. Letworth: Res. Studies Press. 1986. 270 p.

251. Hansch С., Leo A., Taft R.W. A Survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev. 1991. Y. 91. №2. P. 168-195.

252. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. 559 с.

253. Реутов О.А., Курц A.JI., Бутин К.П. Органическая химия. T.l. М.: Издательство МГУ, 1999. 556 с.

254. Katritzky A.R., Leahy D.E., Magnestian A., Flammang R. Solution and gasphase basicities of pyridines with bulky a-substituents // J. Chem. Sos. Perkin Trans. 1983. Pt.2. №1. P. 45-48.

255. Szymanowski J., Borowiak-Resterna A., Voelkel A. Structure basicity relationships for pyridine extractants // J. Chem. Tech. Biotechnol. 1995. V. 62. P. 233-240.

256. Dash S.C., Mishra B.K., Behera G.B. Evaluation of contribution of field, resonance and steric effects of the substituents in pyridine nucleus // J. Ind. Chem. Soc. 1983. V. 60. P. 568-569.

257. Вульфсон С.Г., Черюканова Г.Я., Чмутова Г.А., Верещагин А.Н. Анизотропия поляризуемости и внутримолекулярные взаимодействия в параза-мещенных нитробензолах // Докл. АН СССР. 1973. Т.212. №3. С. 621-623.

258. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973. 1055 с.

259. Общая органическая химия / Под ред. Акад. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. Т. 8. 750 с.

260. Vervoort R.J.M., Debets A,J.J., Claessens H. A. et al. Optimisation and characterisation of silica-based reversed-phase liquid chromatographic systems for the analysis of basic pharmaceuticals //J. Chromatogr. A. 2000. V. 897. P. 122.

261. Grechishkina О. Relationship between chromatographic properties of aromatic carboxylic acids and their structure // J. Chromatogr. A. 2002. V. 948. P. 6567.

262. Snyder L.R. Principles of adsorption chromatography. N.Y.: Marcel Dekker, 1968.

263. Современное состояние жидкостной хроматографии / Под ред. Д. Кирк-ленда. М.: Мир, 1974. 325 с.

264. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. С.Петербург: Химия, 1994. С. 332-333.

265. Григорьева О.Б., Курбатова С.В., Земцова М.Н., Петрова Е.И. Жидкостная хроматография некоторых производных цинхониновых кислот // Журн. физ. химии. 2001. Т.75. №11. С.2048-2052.

266. Стыскин Е.Л., Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Химия, 1986. 288 с.

267. Ray S., Frei R.M. Separation of polynucleare aza-heterocyclics by high-speed liquid chromatography on a chemically bonded stationary phase // J. Chromatogr. 1972. V. 71. №3. P. 451-457.

268. Григорьева О.Б., Яшкин C.H. Исследование физико-химических свойств замещенных цинхониновых кислот // Всероссийские химические дни ХИД-2000. Международная научная конференция "Молодежь и химия": Тез. докл. Красноярск, 2000. С. 3.

269. Григорьева О.Б., Курбатова С.В., Земцова М.Н. Сорбционно-структурные корреляции в ряду замещенных цинхониновых кислот / в кн. Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции, М.: 2001. С. 336-345.

270. Matsunaga A., Yagi М. Separation of aromatic compounds in lubricant base oils by high performance liquid chromatography // Anal. Chem. 1978. V. 50. P. 753-756.

271. Dong M., Locke D.C., Hoffman D. Separation of azaarenes by high pressure liquid chromatography // J. Chromatogr. Sci. 1977. V. 15. P. 32-35.175

272. Boden H. The determination of benzo(a)pyrene in coal tar pitch volatiles using HPLC with selective UV-detection // J. Chromatogr. Sci. 1976. V. 14. P. 391395.

273. Schabron J.F., Hurtubise R.J., Silver H.F. Separation of hydroaromatic and polycyclic aromatic hydrocarbons and determination of tetralin and naphtalene in coal-derived solvents // Anal. Chem. 1977. V. 49. P. 2253-2260.

274. Wise S.A., Chester S.N., Hertz H.S. Chemically bonded aminosiline stationary phase for the high performance liquid chromatographic separation of polynu-clear aromatic compounds // Anal. Chem. 1977. V. 49. P. 2306-2310.

275. Horvath C., Melander W., Molnar I. Solvophobic interations in liquid-chromatography with nonpolar stationary phase // J. Chromatogr. 1976. V. 125. P. 129-156.

276. Karger B.L., Gant J.R., Hartkopf A., Weiner P.H. Hydrophobic effects inre-versed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. 1976. V. 128. P. 65-78.

277. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. М.: Высшая школа, 1976. С. 86-87.

278. Григорьева О.Б., Курбатова С.В., Земцова М.Н., Ларионов О.Г. Влияние строения замещенных цинхониновых кислот на их удерживание в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 2002. Т.76. №5. С. 927-931.