Диэлектрическая радиоспектроскопия жидких углеводородов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Введение.^

Глава I. Диэлектрическая радиоспектроскопия жидких углеводородов

§ I. Теоретические основы метода диэлектрической радиоспектроскопии

§ 2. Обзор исследований диэлектрических свойств слабополярных жидкостей.

Глава П. Методика и объекты исследования.

§ I. Объекты исследования.

§ 2. Резонаторный метод измерения комплексной диэлектрической проницаемости жидких углеводородов на СВЧ.

§ 3. Оценка влияния примесей воды.

Глава Ш. Диэлектрические свойства и строение жидких н-аяканов.

§ I. Результаты экспериментального исследования диэлектрических свойств н-алканов.

§ 2. Механизм и кинетика процессов диэлектрической релаксации в жидких н-алканах.

§ 3. Расчет величины эффективного дипольного момента молекул жидких углеводородов

§ 4. Метод расчета величины эффективного дипольного момента индивидуальных молекул н-алканов

§ 5. Дипольные моменты молекул н-алканов в газовой фазе.

§ 6. Конформационный состав равновесных смесей индивидуальных молекул н-алканов . П

§ 7. Дипольные моменты и строение жидких н-алканов.

Глава 1У. Диэлектрические свойства циклических углеводородов.

§ I. Результаты экспериментального исследования диэлектрических свойств циклических углеводородов.

§2, 0 строении циклических алканов.

§ 3. Природа дипольной поляризации в жвдких циклоалканах.

ВЫВОДЫ.

Актуальность работы» Работа выполнена в соответствии с планом научных исследований, проводимых в лаборатории растворов Химического фаЕсультета МГУ, по теме "Исследование строения растворов и молекул^ных механизмов химических и физических процессов, протекающих в растворах" (номер государственной регистрации 73013288). Проблема строения и механизмов теплового движения жидкостей - одна из центральных проблем физики и химии конденсированного состояния [1-3]. Один из наиболее информативных методов изучения строения жидкостей и протекающих в них процессов - исследование диэлектрических спектров в СШ-диапа-зоне длин волн.

Выбор объектов исследования определялся, главным образом, тем, что молекулы углеводородов представляют собой важнейшие структурные единицы многих органических веществ и высокомолекулярных полимеров. Большой интерес представляют исследования последовательно подобранных гомологических групп алканов с закономерно изменяющимся составом и структурой молекул, так как это делает возможным прогнозирование свойств еще не изученных веществ.

Работа выполнялась также в соответствии с целевой комплексной программой 0.Ц.004 "Создание и широкое применение комплекса методов и технических средств для повышения нефтеотдачи пластов до 55-60% и интенсификации нефтяных месторождений". Нормальные и циклические углеводороды - одни из основных компонентов нефти. Изучение процессов, протекающих при тепловом движении в алканах, необходимо для разработки методов повышения нефтеотдачи пластов, а также в связи с широким применением радиопрозрачных диэлектриков в различных устройствах СВЧ-диапазо-на.

Основная цель работы. Исследование диэлектрических радиоспектров (ДРС) 14 жидких углеводородов: десяти н-алканов от пентана до тетрадекана, трех циклических углеводородов: цикло-гексана, дициклогексила и дициклогексилметана, и одного разветвленного алкана - 2-метшгуццекана. Выяснение влияния длины углеводородной цепи на диэлектрические свойства и структуру жидких н-алканов. Изучение кинетики и механизма диэлектрической релаксации и природы дипольного момента в нормальных и циклических углеводородах.

Научная новизна . Выполнено систематическое исследование диэлектрических радиоспектров десяти углеводородов гомологического ряда н-алканов от пентана до тетрадекана на частотах 9,5 ГГц, 36,1 ГГц, 48,9 ГГц в интервале температур 213-333 К. резонаторным методом. Впервые изучены ДРС 2-метилуццекана, дициклогексила и дициклогексилметана в СШ-диапазоне длин волн в интервале температур от температуры плавления до 333 К.

В этих объектах обнаружена релаксационная полоса поглощения электромагнитной энергии. Показано, что наблюдаемая диэлектрическая релаксация в изученном частотном диапазоне представляет собой простой релаксационный процесс. Рассчитаны времена диэлектрической релаксации и значения эффективных диполь-ных моментов молекул жидких алканов, ответственных за наблюдаемое поглощение.

Выполнен расчет конформационного состава равновесных смесей индивидуальных молекул восьми н-алканов. Рассчитаны эффективные дипольные моменты молекул н-алканов в газовой фазе. Определены значения фактора корреляции взаимных ориентаций молекул в жидкости. Рассмотрена возможная структура жидких н-алканов.

Установлен ряд закономерностей изменения диэлектрических свойств в гомологическом ряду н-алканов.

Выяснена природа дипольного момента молекул дициклогексила и дициклогексилметана. Объяснено отсутствие диэлектрической релаксации в циклогексане.

Изучена кинетика процессов диэлектрической релаксации в нормальных и дициклических углеводородах.

Практическая ценность. Обнаруженные закономерности изменения диэлектрических свойств в гомологическом ряду н-алканов позволяют прогнозировать диэлектрические свойства еще не изученных углеводородов.

Информация о кинетике и механизмах сверхбыстрых реакций, протекающих в жидких углеводородах, позволяют на молекулярном уровне рассматривать процессы, протекающие с участием компонентов нефти, поверхностно-активных веществ, а также многих биологически активных соединений. Так, М.й. Шахпароновым было показано, что именно в результате реакций перераспределения межмолекулярных водородных связей С~И.,.С возникают низкие межфазные натяжения между нефтью и растворами поверхностно-активных веществ [4]»

Экспериментальные данные о ДРС углеводородов могут быть использованы при разработке СВЧ-устройств с диэлектрическим заполнением, и при составлении справочников о диэлектрических свойствах жидкостей.

Апробация работы. Результаты работы доложены на конференции молодых ученых Химического факультета МГУ (1984 г.) и на III Всесоюзном совещании "Проблемы сольватации и комплексообра-зования в растворах" (Иваново, 1984 г.) . По материалам диссертации опубликовало 4 работы в виде статей и тезисов доклада

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, четырех глав, списка литературы и приложения.

ВЫВОДЫ

1. Выполнено систематическое исследование диэлектрических свойств десяти углеводородов гомологического ряда н-алканов на частотах 9,5 ГГц, 36,1 ГГц, 48,9 ГГц в интервалах температур: С5Н12 213-293 К, С6Н& 213-313 К, С7Н16 213-333 К, - СщНзо от температуры плавления до 333 К.

2. Изучены диэлектрические радиоспектры трех циклических углеводородов: циклогексана, дициклогексила и дициклогексилме-тана, а также одного разветвленного алкана - 2-метилундекана на частотах 9,5 ГГц, 36,1 ГГц, 48,9 ГГц в интервале температур от температуры плавления до 333 К. Диэлектрические свойства дищклогексила, дищклогексилметана и 2-метилундекана изучены впервые.

3. Установлен ряд закономерностей изменения диэлектрических свойств в гомологическом ряду н-алканов: а) с увеличением числа атомов углерода в углеводородной цепи ( ) максимум релаксационной полосы поглощения смещается в сторону низких частот, а высота максимума уменьшается; б) времена диэлектрической релаксации экспоненциально растут при увеличении Пр от 5 до п^- II, времена релаксации последующих членов ряда не зависят от ; в) эффективные вакуумные дипольные моменты молекул жидких н-алканов растут при увеличении Лц от Лц = 5 до II, для последующих членов ряда наблюдается тенденция к уменьшению Рэфср ; г) эффективные дипольные моменты молекул четных алканов в газовой фазе проявляют тенденцию к уменьшению, а нечетных алканов - к увеличению; при п^ ? 12 дипольные моменты молекул алканов в газовой фазе не зависят от П^ и равны ~0,09.

4. Выполнен расчет состава равновесной смеси конформеров восьми н-алканов: пентана, гексана, гептана, октана, нонана, декана, ундекана и додекана. Показано, что для этих алканов термодинамически наиболее устойчивы конформеры с одним гош-по-воротом в цепи.

5. Определены значения фактора корреляции ориентаций диполь ных моментов молекул в жидких н-алканах. Рассмотрена возможная структура жидких н-алканов.

6. Обнаружена релаксационная полоса поглощения электромагнитной энергии в жидких дициклогексиле, дициклогексилметане, 2-метилуццекане. Рассчитаны времена релаксации и значения эффективных дипольных моментов, ответственных за наблюдаемое поглощение.

7. Показано, что дипольные моменты молекул дициклогексила и дициклогексилметана отличны от нуля, так как в этих молекулах отсутствует полная взаимная компенсация дипольных моментов отдельных С-С* с-н связей. Релаксационная полоса поглощения в циклогексане отсутствует, так как дипольный момент этой молекулы равен нулю

8. Определены кинетические и термодинамические характеристики реакции переноса межмолекулярных водородных связей в нормальных и дициклических углеводородах.

1. Шахпаронов М.й. Механизмы быстрых процессов в жидкостях. -М.: Высшая школа, 1980. - 352 с.

2. Шахпаронов М.И. Неравновесная термодинамика и пути решения проблем молекулярной теории вещества. ЖФХ, 1984, т.58, Р 3 с. 529-542.

3. Шахпаронов М.й. Введение в современную теорию растворов. -М.: Высшая школа, 1976. 296 с.

4. Шахпаронов М.И. Физико-химические проблемы повышения нефтеотдачи пластов с помощью ПАВ и (Х^. Нефтепромысловое дело, 1984, Р I, с. 15-17.

5. Бауэр Г. Феноменологическая теория релаксационных явлений в газах. В кн.: Физическая акустика. М.: М1ф, 1968, с. 61-154.

6. Шахпаронов М.й., Касымходжаев П.С., Левин В.В., Лупина М.И.

7. О строении жидкой уксусной кислоты и кинетике процессов перестройки ее ассоциатов. В кн.: Физика и физико-химия жидкостей. М.: МГУ, 1973, с. 11-26.

8. Галиярова Н.М., Шахпаронов М.И. Диэлектрическая радиоспектроскопия -диметилформамида и диметилсульфоксида. В кн.: Физика и физико-химия жидкостей. М.: МГУ, 1980, с. 57-75.

9. Шахпаронов М.И., Галиярова Н.М. Диэлектрическая радиоспектроскопия водных растворов л/ -диметилформамида и диметилсульфоксцца. В кн.: Физика и физико-химия жидкостей. М. :МГУ, 1980, с. 75-104.

10. Фрёлих Г. Теория диэлектриков. М.: Иностр. лит., 1960. -240 с.

11. Шахпаронов М.И. Межмолекулярные взаимодействия. В кн.: Физика и физико-химия жидкостей. М.: МГУ, 1976, с. 35-43.

12. ПМпе Т. А., 5/-еепе Р. Т. ГПаж ¿рег^т-оте^Нсо/ ¿г/^0/7 ¿/г/гУе*-* /'/7 2 беле/-*/оеАау/а/- #/?</ ери///<$/-/¿//77 У/'/пе/

13. У.САеп /%г7 {967, V. К, г!£0, рр.

14. ТапаЬ У, 1о*Ьш /С. Я&еу?//*/? а/ Мс Уе2 /77£>/еси/е /У/ Ме 6М / га/туе. У £/?ел?. ¿969, к Щ У/, //7- 3087-ЗШ.

15. Галиярова Н.М., Шахпаронов М.И. Определение параметров простых областей дисперсии диэлектрической проницаемости. В кн. Физика и физико-химия жидкостей. М.: МГУ, 1980, с. 39-56.

16. Зберра/-*/ Я У у £.М ¿¡¿¿емаУ/ге Ше^/ж^/мof ¿//¿/ее//-/¿г /77еаг#/-е/7?£/7/ мМт-е/е-т-ел^е //д.и/'Ж. ¿{¿/и /77е/. /?е/ах.

17. Рт-ос.} £9?6, к 6, У/, рр. 61-6?.

18. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства чистых жидкостей. Справочник. М.: Изд-во стандартов, 1972, 412 с.

19. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов. М.: Наука, 1977. 399 с.18. ¿тдМ ¿¿00/7* Ма/. Т/?е ¿//е/ее/ме ря/*/-'**-¿/ ¿?/? /уи/г/я. /Г/ Пе /70/0/-/? а ¿/0/7 0/ /Ае /¿¿>-/77е/* 0/^/7?#/7е. У ¿/т. Мет в, V. Щ л/7 рр. £885-£890.

20. Bosnie P. W.j S/яуМ С. P. The ¿//е/ес/т-/? pû/a/-/za//a/7 of /¿^¿//¿/s. X. Thâ pûlût-/z0Ù'û/7 ¿7/?¿/ /-¿>ñ-ac¿/¿7/7 ¿?fe /70/-/Г7&/ p¿7/-¿7 /f/777?. /7/7/77. Ä SûC, 7&3Û, V. 32} //#} p^ ЗЗУЗ-ЗЖё.

21. В tea/7^ ß.ß.} ¿ûi/Ssâ/- Jttfif., Ре/?/-аяе ft P. Car/ty f-es¿?na/¿?/-¿ f¿?/~ /77e¿?s¿//-f/77¿>/7fts' и//Ут£ ¿'^//же/ле £/e¿f/-¿?/77¿yf/7ef/¿? wares'. ^tyj?. £f¿?¿'., />¿77-/ /7} /М7, v.3% pp У^г- /ff

22. W0, y: 72, 7//, pp. Ж-/0/.

23. Ga ту &./(., K//p H.} g/77gt/? O.P. /П/снРн/аге afaot-pf/o/? Qffc/ /77¿>/e?¿//¿?/~ s//¿///¿//á 7/7 1/ßU/Ws. ¿XV. Ü /77-âC/se /77/¿Áe/s¿>/7 //7/f/-fe/<?/77<?XeA /07- /77///77777?/¿7- м^г/e/7p/Á¿ a/7¿/ //e ¿//¿/ec/s-tá s¿>/7¿X¿7/7/7? ¿?/7¿/ /¿>ss£S ûf

24. J. £/76/77. X7^., /73Я, ¡7. Щ //¿, pp. 2552- 2352.

25. Ца^и^/а ¿/ттг/М £ Я Тяжелее о/ т^а^^^/а^1. Ш /* Л М'"* « У4Гэр.

26. Компанеец А.С. 1фрс теоретической физики, т.1. М.: Просвещение, 1972. - 511 с.

27. Чекалин Н.В., Левин В.В., Шахпаронов М.И., Горемыкина В.В., Терлецкий В.А. 0 жидких диэлектриках, пригодных для применения в приборах СВЧ. Вест. МГУ "Химия", 1969, Ш, с. 12-15.

28. Шахпаронов М.И., Капиткин Б.Т., Левин В.В. 0 диэлектрической релаксации в неполярных жидкостях и ее молекулярном механизме. ЖШХ, 1972, т.46, № 2, с. 498-500.

29. Мет Р/пр., Мб?, V. 46, У/, рр 326-392.

30. Шахпаронов М.И., Шпенкина Н.Г. Релеевское рассеяние света и молекулярное строение жидкого бензола и его растворов. Вестник МГУ, Химия, 1971, »4, с. 398-404.

31. Шпенкина Н.Г., Шахпаронов М.И. Молекулярное рассеяние света и комплексообразование в растворах хлороформ-бензол. Вестник МГУ, Химия, 1971, №5, с. 522-525.

32. Jûntâ K.C., HtmrnZ/ye/- J£t ¡///7/7 J?., dû У/¿A S.E.j На/-/-/£ S.J., tf/e/n/je/-?/- I/ ß ¿ягеле У/'/г?*/- ; ря/а/- /пгг/гги/е. Л ¿Уте/я. fltyf-, /fftt, У. ¿3, //^ /гр MÎS-IV2Î.

33. Капиткин Б.Т., Левин В.В., Глушкова Н.В. Диэлектрические потери, дипольные моменты и строение жидких алканов. -Москва, 1974. 21 с. Рукопись представлена химическим факультетом МГУ. Деп. в ВИНИТИ 25 марта 1974 г., № 706-74.

34. Bar/e// Ко/?/ R ¿//-¿/^¿//-е /-û/af/wa/jfïïâ/77. /fys., wz, v. У/У, /7/7. smf-jj/fff,

35. Шахпаронов M.И. К теории переходного состояния. Вестник МГУ, Химия, 1976, т.17, № 3, с. 290-294.

36. Шахпаронов М.И. К теории внутреннего вращения в молекулах алканов. ЖШХ, 1980, т.54, Р 5, с. II79-II82.

37. Шахпаронов М.И., Сперкач B.C. Теория вязкости жидкостей.1.. Кинетический компенсационный эффект в н-алканах. ЖФХ, 1980, т.54, № 2, с. 312-315.

38. Шахпаронов М.И., Сперкач B.C. Теория вязкости жидкостей.

39. I. Механизмы вязкого течения в н-алканах. ЖШХ, 1980, т.54, Р 3, с. 579-581.

40. Шахпаронов М.И., Сперкач B.C., Штангеев А.Л., Максимова Т.Н., Дцаменкова М.Д., Дуров В.А. Молекулярное движение и строение воды и водных растворов. Химия и технология воды., 1980, т.2, № 6, с. 485-491.

41. Ашеко A.A., Усачева Т.М. Установка для измерения диэлектрических параметров жидкостей с малыми потерями в диапазоне СВЧ. ШФХ, 1983, т.57, №1, с. 250-253.

42. Ашеко A.A., Усачева Т.М. Диэлектрическая СВЧ-спектроскопия жидких алканов. I. Температурная зависимость диэлектрической проницаемости жидких алканов на частоте 9,5 ГГц. Ж®С, 1983, т.57, Р.4, с. 1008-1010.

43. Ашеко A.A., Усачева-Т.М. Диэлектрическая СВЧ-спектроскопия жидких алканов. II. Температурная зависимость диэлектрических потерь в жидких алканах на частотах 36 ГГц и 48,5 ГГц. Ж$Х, 1983, т. 57, № 4, с. I0I0-I0I2.

44. Ашеко A.A., Усачева Т.М. Дипольная поляризация в жццких алканах. Москва, 1982. - II с. Рукопись представлена химическим факультетом МГУ. Деп. в ВИНИТИ 14 января 1982 г.,1. Р 345-82.

45. Шахпаронов М.И., Ашеко A.A., Усачева Т.М. Механизм реакций перераспределения водородных связей в жидких алканах. ЖФХ, 1984, т. 58, W 8, с. 2070- 2071.

46. Sii/mpeл Ц JJ/'e/ecind aSs,^7-p//0/7 of /70/7/70/0/i/'gi//c/s //? //e /Г//С/0wäre f/?/--//7fs-#/-et/ /-p>/0/7.- //7 "/77a/ /Т70//0/70 ¿/¿¿//ab. P/-0SS. 24-77/ fi/7/70. /Рее/000. Ä Ptysr. Pa/-/s>- 77/^, /Ж " J^t/s-esA/-£00/0/7, /JW, />/?.

47. Qöi/770/7/7 0., ///¿//77/70/- // U/0/ее//-/е? /-f/0Xa//0/7 0f 0-0/70000 0/ /77/0^/0tyaуe //¿W^/'ät: Р/елг ßtys. ¿eti, /173, к 22, //<?, pp. 3g?-3ZS.

48. Петров A.A. Стереохимия насыщенных углеводородов. M.: Наука, 1961• - 254 с.

49. VijJ.K.j fra/fe W.£ Т/70 0//<e/ec///s /7/7/0?//z/7/////¿/fe/72f/7e as ¿? /¿//70//¿7/7 0/ /0/77/7^7-0/^/7-0 а/74/pressure. Т/Т/Т/е/т/. P/u/f., У97f, У. ¿4, /7/7. 2226-2228.57. gfa/fe 37/0/ee//-/0> /707-/77////У//у а/7</

50. P- ./- T ¿/0/0 0/ ¿<¿7/770 /7-а//0/7es'. /7/00. /?0^0/ ¿¿70. ¿/f

51. Uno/o/?, /900, Д-ЗЩ pp /93~2//.

52. S^i/e 1/6, Vi/J. К., 6, ¿?ra/7s/77. Г/е ¿>/7777/7/<?хрел/771/й'иг'2^/ ¿7/ s/'x : /77fas//s-s/77<?/7/7 /¿7/- ¿T/Z-a/st/. JT/^r Ж: ¿7/7/7/. Ptys., /982, v. /6. p/7. /279-/2Z5.

53. ViJ УК. /77/CfOH/ay<? a/7/Z /¿?/- ¿/7f/-/?/-f// ¿//¿/eeit-f* a^0//?Z/o/7 ¿/7 /¿/ога с/л?., /483, 272, А/3, /7p. ?S/~ 702.

54. L///e /77/?/7/7 Д£ /77/^/7н/аff s/?<?/?Z/-4 ¿7/ /770-¿ec///es ¿>xA//////7f ¿/7/<?л/7а/ /-¿//#//¿777. У ///7e777. Ptys'.,v. 23; т/9, pp 0/У- 320.

55. Lia/e O.R. /77/Cf-/?h7/?i/e specfs-tz/rr, s/z-z/f////-?c/ipo/e /т/о/пел/ of //-¿7/4/7. y.ffem ßM/f., /996, v. 55,a/5~, pp /£■///- /s/S.

56. Ашеко A.A. Диэлектрическая радиоспектроскопия и строение жидких алканов. Дисс. канд. физ.-мат. наук. - Москва, 1984, -146 с.

57. Cook PJ /77/^/7h/ai/e ¿wr/fy ^//¿рг/s. ¿77 "//р/ F/-ec//e/7c^ Зг/eofr/f " IP0 ^¿Z Teo/7/7. Pws., ¿////¿ZfosS, /973, pp. /2-27.

58. Cook R.J., С.Д. Tfe /77&¿//-f/77^77/ ¿7/77/?// /¿7SS ¿2/y>/<? а? ¿г /¿/^//¿7/7 ¿р/ /<?777/7f/-#fz//-<?а/ 0 /¿7 /0 ¿//г. ^¿7/77*as pp 22-24.

59. Hewis л/т!., Has/ed J.B., Rose/zSe/^ С B. /flifz-OK/are ¿//e/ecfz-zf /osses t7f z7-a/Aa/7£S. У ¿^¿>/77. tfoc. /¿гт-а^/ау ZW., /Ш, v. /8, У 2, pp /97-/6/.

60. Rosenfey C.ß., Me/-/77/£ M/1., Cook ß.J. Coi///g /-¿>¿0/74-¿0/- /77е0?///е/77£>/7/ of f/?e ^¿7/т7/7/б>х уг ty of1.w-1oss I EE Pf-oe, 79Ê2, H-129, ft2, pp. 71-76.

61. Jfyffl Z.P., fleets- ^zsZecZz-zt* /ass- zzztftfr/zz-szTzez/Z7 7 /70/7/70/*/- //£///'#& //7 ZZé> Zff/¿>Z7

62. Z/~¿?//7 Z¿? 3-7 ¿T/z. ¿Z¿7/7. JT/ttyz, /972, у Щ720, pp 2597-2401.70. ¿Я, fí<?es0z- Z77s7esZ/-7s Z¿>s<: /77é>#s-//zs/r7à>/7Z

63. Z /7¿?//7¿?/#A //7 ZZ<? /77/¿-/-¿>U/¿?y¿ /-ff/¿?/7

64. Kilp H. Beséí/w/y ate/- ¿0/77/7/<?xe/7 Л К y/?/? //¿/ss/jfo/f**m/t fre/e/? /-¿///77 ^//гт? Z¿>7 ///¿7 ¿77?. tf/Tfftv. Mys., £Z. 30, А/4, /7/?. 288-293.

65. MsfÁo/jpe /P.lSj £é>/7/7¿¿ ¿j//7¿//-¿ty&sr

66. ZtéZecZf-//' /psz Z¿>/- ¿?у<?/- a /-#/7pe ¿>f 7e/777e/-#Zu/-e. /кос I££} /977, v./24, л/6, /7/7.

67. J¿>77/?s Pz-éczse ¿Z/sZe<7//■/'<? /яеа^г/лг/т/р/ a7 3ó~ £7/¿7<T//7/> a/7 ¿>/?é>77 7-¿>¿,¿P/7#Z¿7/-. ^¿T. I££,1. V. /23, //. 2Sf-20f.

68. J¿?/7es Я.& /77/sfvw* S/¿Zé>cZ/-/s /ягам**'"/* ¿P/

69. Z<?x/-Z¿7f? Z/g/z/¿Zr. 77, pp. 25- 26.

70. Аллеталин B.H., Гарин Б.М., Мериакри B.B. Диэлектрические свойства жидкостей в субмиллиметровом диапазоне. Радиотехника и электроника, 1983, т. 28, Р I, с. I-I6.

71. Ц/7// ^ 777. \ У. Z77¿7Z¿>¿//Z4/- ¿y¿7/7Z¿>/-/774Z¿¿>/7 ¿r/a^f?o/f¿>Ar¿¿Z ¿?<&¿>/y/7Z/i?/7¿\ ¿ZZS/77. T^/^S. УУ/7.,fff, К 2, т/У, //7. 42-¿7382. //¿y/e? 777.? Zbz-ybe f.liZ/, У6а/77/<?/-/г?//7 У, fe/ás /7.7?.

72. Z>///#7//Z¿/97¿>ZsS ¿P/7¿Z /Г7////7*?//'* - afjr¿7S~/7Z/¿>/7

73. Z S-¿>/77<? /7¿>Z¿7/- ¿?/7¿Z /7¿>^¿7¿>Z¿7/- Z¿£.¿//¿Zs f¿/A <?¿Z ¿jf

74. V. 22, /72, pp. 32S-- 555.

75. Ha/7 fíftt fl.Z T/é>0/y a/ /n/a-/7/a/7¿7/7 a/sa//7077 /77000S00S 7/7 //f¿77// /70/4 7f7/70. 7770/.972, И 24, a/3, pp fîî-s*8.

76. Татевский В.М. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов. М. : МГУ, I960. - 412 с.

77. Браццт A.A. Исследование диэлектриков на сверхвысоких частотах. М.: Физ.-Мат. лит., 1963. - 403 с.

78. Шахпаронов М.И. Методы исследования теплового движения молекул и строения жидкостей. М.: МГУ, 1963. - 281 с.

79. Капиткин Б.Т. Исследование диэлектрической поляризации слабополярных жидкостей на сверхвысоких частотах. Дисс. канд. физ.-мат. наук. - Москва, 1971. - 132 с.

80. Никольский В.В. Электродинамика и распространение радиоволн.- M.ï Наука, 1978. 543 с.95. ßlt-ch J.R.} Clobke К.7 В/¿Zerf/-/с û/7/Z optiéd /neasi/z-e/ne/rà fs-p/я 50 ¿о IOÛÛ ÇH?. flûû/io1. V. 32J У Л/12,pp. s-ftr-ssv

81. Сшфидонов В.П., Лопаткин A.A. Математическая обработка физико-химических данных. М.: МГУ, 1970 - 221 с.

82. Харвей А.Ф. Техника сверхвысоких частот. М.: Сов. радио, 1965. - 783 с.

83. Кафаров В.В. Справочник по растворимости. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1961. - 960 с.

84. Уокер С. Молекулярная акустика и конформационные превращения. В кн.: Вцутреннее вращение молекул. - М.: Мир, 1977.- с.5489-5500.100. ¿Zwar*/ ¿Z/7?f Мр^////f. /У/A^sr/tr

85. Siol/7/ft У., Ре7/а/7/7 d /faf /6* ^^W/Wт-ат/юж //7 //г cAa//7 /77а/est//es. 7 £¿¿/77. fl/rys., mo, v.?2, г/10, 3^/39-3f/?a

86. Шахпаронов М.Й. Теория констант скоростей реакций и неравновесная термодинамика. М.: МГУ, 1975. - 84 с.

87. ЮЗ. 3t7-J>/?777a/77? //., 6¿М/7/ St^ty 7р/

88. Ьериелсу /7777/7 ¿?/?s а/ ех/елт/гг/ f/a/sf //7 ря/уjp/e/re &/ /?s//f/-/7/7 //7<?/#s//f 7 PTJ/T/77ет- ¿гг., Ра/-/ /7-2, v. pp. /219-/234

89. KaUZ777777777 /7. Г/* 1//SS0//S //¿>U/ <?/ /а/^е //7#/ss///ж ///2/7?. f/s/n. ¿fa, /44/7, к 62, ////, pp. 3//3-3/23.

90. Toms/777 77. 3///У/'<?£ //7 fa ¿/¿¿//¿>77 ¿>/ ¿/f

91. Ws/y. ///7 //s ¿-¿aspSS" /7 ¿¡¿<f/77/S*/ /С7/-7р7<?///*Г /7/0-//¿///¿7/7 /7/ //е <f/<?/77S/7/ ¿7/-/-¿¿//¿г/е фг W/S/? ¿?/7/7// '<?7?///?/?S /¿> /e/7?S/7e

92. Татевский В.М. Строение молекул. М.: Химия, 1977. - 512с.

93. Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н.И. Определение геометрического строения свободных молекул. Ленинград: Химия, 1978. 224 с.

94. Минкин В.И., Осипов O.A., Дцанов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии. Л.: Химия, 1965. - 246 с.

95. Татевский В.М. Дипольные моменты молекул и классификация связей по типам и видам. Вестник МГУ, Химия, 1961, W- I, с. 11-24.

96. Гей Э., Яровой С.С., Татевский В.М. Диполь ный момент алка-нов. Вестник МГУ, Химия, 1965, № I, с. 9-II.

97. Гей Э., Яровой С.С., Татевский В.М. Дипольный момент соединений общей формулы йп &2П+2. • Вестник МГУ, Химия, 1965, Р 3, с. 15-19.

98. Гей Э., Яровой С.С., Татевский В.М. Дипольный момент соединений общей формулы /1п Вгп+2. Вестник МГУ, Химия, 1965,1. Р 4, с. 3-6.

99. Мидзусима С. Строение молекул и внутреннее вращение.- М.: Иностр. лит., 1957. 263 с.

100. Петров A.A. Химия алканов. М.: Наука, 1974, - 243 с.

101. Илиел Э., Аллинжер Н., Энжиал С., Моррисон Г. Конформаци-онный анализ. М.: Мир, 1969. - 592 с.

102. Кларк А.Г. Эйектронографические исследования поворотной изомерии. В кн.: Внутреннее вращение молекул. М.: Мир, 1977, с. 267-317.

103. Папулов Ю.Г. Статическая стереохимия и конформационный анализ. Калинин.: КГУ, 1978, - 80 с.

104. Папулов Ю.Г., Халатур П.Г. Конформационные расчеты. Калинин.: КГУ, 1980. - 88 с.119. ¿¡fhetet- J.R., Srtytfe/- Ра/па/7 <?Z Z/jzw*/7.¿?//а/7е#. /7 ¿^^//W/W/ ¿p^z/sZ/^ /77<?</ssat/sZ?- /ла/rs . 77 PT?г/77. PZys.,

105. Ш, V /777, /jp. S?fß-5-30ö.

106. Wo/y P T.j 777а/?Ш M77., Pw/Ж/- ¿ZteZs ¿>f Л? o/7 ¿"¿rt/b/svef ¿f//7////-7a Zv Z/ft/7</ /7-As/4/7f. У. fZe/v. PAfS-., /РВЗ, v. 7?, /7pp. 2369-2374.

107. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. M.: Наука, 197I. - 424 с.

108. Sy^z 7?.£ Пг <?Z ¿¿¿7/7 7т? 77г<?ля/ /?e/-fli/ûnâ -/7-a/h/?^. Ptys*, /9Î2,1. К /2, /}/?. 392i-3927.

109. Даринский A.A., Корсуков B.E., Новак И.И., Пахомов П.М. Конформационные превращения в полиэтилене. ФТТ, 1982, т. 24, PI, с. 299-301.

110. ЛеМеятаг?/- /77.2 fûnfo/-/r?ûf/'û/7 ûf я-û/бале /ffû/ssWes /л /¿е /7?s/f ¿7/7У /77 ¿g/s/?/ttfX#/7<? s<?///f/i?/75- ¿/¿/У/<гУ ф/ <Г/77#// ¿?/7f/<? /7S////-Ï7/7 У /tty*-, /#?S, Y. SX, y^ /7/7. 23/f-2322.

111. С#/-/-4У//7/ P. //¿7/7fûA/77œf/#/7 ¿>f /?û/^/77/>/- 777#/<?<Гг//<?£ 0/7У S/7//-0/7J/ ¿>f /77S////7f. -У : Ats/ /973-, У /7/7. 327-399.

112. Халатур П.Г. 0 конформационной структуре молекул н-алканов в жидком состоянии. ЖФХ, 198I, т. 55, № II, с. 2828-2832.

113. Булычев В.П., Соколов Н.Д. Состояние квантовохимической теории водородной связи. В кн.: Водородная связь. М.: Наука, 1981, с. 10-26.

114. Щустер П. Тонкая структура водородной связи. В кн.: Межмолекулярные взаимодействия от двухатомных молекул до биополимеров. М.: Мир, 1981, с. 389-485.

115. Френкель Я.И. Кинетическая теория жидкостей. Л.: Наука, 1975,-592 с.

116. Скрышевский А.Ф. Структурный анализ жидкостей и аморфных тел. М.: Высшая школа, 1980. - 328 с.

117. Овчинников Ю.К., Маркова Г.С., Каргин В.А. Исследование с структуры расплавов полимеров электронографическим методом. ВМС, 1969, т. AII, Ш, с. 329-348.

118. Lory/770/7 & ^ Wl^a/Z ^0/^0/7 #.2?. I/7ySS-//f02?/0/7 ¿?f sA0/-f /-0/7/Х? 0/-4fc/-//7f //? /7/9¿£//770AS. 3.0f /¿>«7 /770/00///0Л l*/0/fA/ ¿7/4-4/70? ¿7/7г/ /770>//0/7/70><ф" ¿/fy/0/70. /fa/j//7707, ///У, V. 20, /7/7. /¿763-/0M.

119. Шлори П. Статистическая механика цепных молекул. М.:Мир, 197I. - 440 с.

120. Халатур П.Г., Павлов A.C., Папулов Ю.Г. Флуктуации плотности в системе цепных молекул. Изучение концентрированных растворов углеводородных цепей методом статистических испытаний. 2Ш, 1983, т. 57, Р 7, с. I7I9-I722.