Мезомерные фторкарбанионы в реакциях с ангидридами карбоновых кислот тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

общая экспер. часть часть

ВВЕДЕНИЕ.

ОБЩАЯ ЧАСТЬ.

I. Расщепление я-ацилоксигексафторизобутенолятов и родственных анионов

1.1. Взаимодействие мезомерных фторкарбани-онов с ацилирукщими агентами (литературный обзор)

1.2. Расщепление смешанных ангидридов «с-гидрогексафторизомасляной кислоты под действием третичных аминов

1.3. Механизм расщепления «ь-ацилоксигекса-фторизобутенолят-анионов

1.4. Производные «с-меркургексафторизомасляной кислоты.

1.4.1. Синтез и расщепление смешанных ангидридов а-меркур-бис-гексафтор-изомасляной кислоты в условиях нуклеофильного катализа.

1.4.2. Термическое расщепление смешанных ангидридов ct-меркур-бис-гексафтор-изомасляной кислоты. Комплекс 2,2,4,4,6,6,8,8Д0,10-декакис(три-фторметил)-1,3,5,7,9-пентамеркура-циклодекана с пиридином и водой [(CF3)2CHg]5 • 2 C5H5N • 2 H общая экспер. часть часть

2. Взаимодействие третичных мезомерных фтор-карбанионов с ангидридами кислот

2.1. Бензойный ангидрид.

2.2. Уксусный ангидрид

2.3. Ангидрид трифторметансульфокислоты

2.4. Ангидриды перфторкарбоновых кислот . 54 92 2.4.1. Енолизация фтореодержащих ji-дикарбонильных и р,^'-трикарбо~ нильных соединений.

3. Ангидриды и галогенангидриды перфторкарбоновых кислот в реакции Витти га.

БЫБОДЫ

I. Найдены новые превращения солей мезомерных фторкарбанио-нов под действием ангидридов карбоновых кислот:

1) Превращение ot-cF3-rpynn анионов в группы cof (наиболее удобным реагентом для этого является бензойный ангидрид).

2) Превращение c6-cf3~ и ^-coF-групп анионов в группы cor^ при взаимодействии с ангидридами перфторкар-боновых кислот.

На основе этих реакций разработаны методы синтеза различных неизвестных ранее полифторированных ди- и трикарбо-нильных соединений: <*-Н-Л-трифторметил-£-дикетонов, d—Н—Jb,$' —трикетонов, А-Н-л^'-дикетоэфиров, с(.-бром-£,У-трикетонов.

П. Обнаружено необычное расщепление смешанных ангидридов ot-гидрогексафторизомасляной кислоты (cf3) 2chcoocor и соответствующих о(,-меркурпроизводных под действием третичных аминов, приводящее к ацилфторидам rcof и солям дифторангидрида трифторметилмалоновой кислоты.

Экспериментально показано, что распад первоначально образующегося мезомерного карбаниона смешанного ангидрида включает в себя обратимые стадии отщепления-присоединения фторид- и ацилат-аниона, а также необратимые стадии отщепления ацилфторида от мезомерных анионов производных <£-гидро-$-ацилоксипентафтори зомасляной кислоты.

Ш. Впервые синтезирована гексафторизопропилиденртуть (в виде олигомера [ (cf3) 2снд]п) термическим расщеплением смешанных ангидридов о(г-меркур-бис-гексафтори зомасляной кислоты с последующим декарбоксилированием внутренней соли cf3)2с(нд+)соо~. Выделен и охарактеризован кристаллический комплекс циклического пентамера гексафторизопро-пилиденртути с пиридином и водой.

1У. Впервые обнаружена и изучена реакция Виттига для галоген-ангидридов и ациклических ангидридов карбоновых кислот.

1) Показано, что ангидриды и галогенангидриды перфторкарбоновых кислот вступают в реакцию Виттига с А-карбалкоксиэтилидентрифенилфосфоранами, а также (в отличие от других карбонильных соединений) с гексафторизопропилидентриалкоксифосфоранами.

2) На основе этих реакций разработаны методы получения перфторацилокси- и галогензамещенных фторсо-держащих ненасыщенных соединений rococ(ch3) =cxcf3 и (cf3)2c=cxrf.

У". Изучено кето-енольное равновесие полифторированных ct—H—ди— и оС-Н-jb, jb' -трикарбонильных соединений и показано, что накопление перфторалкильных групп, несмотря на их электроноакцепторные свойства, приводит к стерическо-му подавлению енолизации.

1. Young J.A. Reactions involving Fluoride 1.n and Polyfluoro-alkyl Anions.- Fluor. Chem. Rev., 1967, v. 1, N 2,p. 359-399.

2. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора.- М.: Мир, 1972, с. 236-259.

3. Дяткин Б.Л., Делягина Н.И., Стерлин С.Р. Перфтор-трет.-бутил-анион в синтезе фторорганических соединений.-Успехи химии, 1976, т. 45, IP 7, с. 1205-1221.

4. Chambers R.D., Mattews R.S., Taylor G. Reactions involving Fluoride Ion. Part 19. Observable Perfluorocycloalkyl-anions.- J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1980, N 2,p. 435-439.

5. Кнунянц И.Л., Чебурков Ю.А., Баргамова М.Д. Перфтордиме-тилкетен и перфторметакриловая кислота. Сообщение 2. Сравнение галоидангидридов «с-гидрогексафторизомасляных кислот в реакции с триэтиламином.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1963, № 8, с. 1393-1397.

6. Чебурков Ю.А., Мухамадалиев Н., Кнунянц И.Л. Взаимодействие фторангидрида гексафторизомасляной кислоты с хлоран-гидридами кислот.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, № 8,с. 1476-1478. ■

7. Кочарян С.Т., Рохлин Е.М., Кнунянц Й.Л. Алкилирующие свойства алкилперфторизобутениловых эфиров. Сообщение I. Комплексы алкилперфторизобутениловых эфиров с триалкил-аминами.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1968, W 4, с. 846-854.

8. Martini Т., Schumann С. Uber die Umsetzung von Hexafluor-propen und Perfluor-2-methyl-2-penten mit Wasser.

9. J. Fluor. Chem., 1976, v. 8, N 6, p. 535-540.

10. Зейфман Ю.В., Дельцова Д.П., Кнунянц И.Л. Фторсодержащие гетерокумулены. Сообщение 12. №-Бензолсульфонилбис(три-фторметил)кетенимин и его аддукты с KF и KHFg.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1976, № 3, с. 591-594.

11. Беккер Р.А., Попкова В.Я., Кнунянц И.Л. I,4-Присоединение галогенводородов к «^-непредельным карбонильным соединениям." Докл. АН СССР, 1976, т. 231, I? 4, с. 864-867.

12. Беккер Р.А., Попкова В.Я. Фторсодержащие кето-енольные системы циклогексанового ряда.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, № 12, с. 2775-2780.

13. Snegirev V.F., Makarov K.N., Knunyants I.L. Alkylating Properties of Fluorine-Containing Vinylic Ethers.

14. J. Fluor. Chem., 1981, v. 17, N 5, p. 441-445.

15. Yanagida Sh., Noji Yu., Okahara M. Reactions of Perfluoro--2-methyl-2-penten with Carboxylic Acids, Alcohols and Some Cyclic Amides. A New Fluorinating Reagent.- Bull. Chem. Soc. Jap., 1981, v. 54, N 4, p. 1151-1158.

16. Pat. 3962325 (USA). Trifluoromethylmalonyl fluoride./ C.G.Krespan.- Publ. in Chem. Abstrs., 1976, v. 85, N 9, 62685r.

17. Кнунянц И.Л., Рохлин Е.М., Чебурков Ю.А. Мезомерные карб-анионы фторсодержащих монокарбонильных соединений.

18. Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева, 1970, т. 15, Р- I, с. 15-24.

19. Knunyants I.L., Rokhlin Е.М. Mesomeric Carbanions Derived from Polyfluorinated Monocarbonyl Compounds.- Sov. Sci. Rev., Sect. B. Chem. Rev., 1984, v. 5, p. 97-143.

20. Терней А. Современная органическая химия.- M.: Мир, 1981, т. 25 о« 129•

21. Satchell D.P.N. An Outline of Acylation.- Quart. Rev. (London), 1963, v. 17, N 2, p. 160-203.

22. Пашкевич К.И., Салоутин В.И., Постовский И.Я. Фторсодер-жащие р-дикетоны.- Успехи химии, 1981, т. 50, К3 2,с. 325-354.

23. Шевелев С.А. Двойственная реакционная способность амби-дентных анионов.- Успехи химии, 1970, т. 39, № 10,с. 1773-1800.

24. Реутов О.А., Курц А.Л. Успехи химии амбидентных енолят-и фенолят-ионов.- Успехи химии, 1977, т. 46, II,с. 1964-1994.

25. Елеев А.Ф., Чехолин В.К., Ермолов А.Ф., Сокольский Г.А. 2-Фторсульфонилполифторалканоны-З.- Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева, 1981, т. 26, № I, с. 103-105.

26. Актаев Н.П., Рагулин Л.И., Сокольский Г.А., Кнунянц И.Л. Фторсодержащие р-сультоны. Сообщение 39. Ацилирование ct-гидротетрафторэтансульфофторида.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, № 2, с. 366-371.

27. Ермолов А.Ф., Елеев А.Ф. К вопросу об ацилировании "третичных" фторкарбанионов.- Ж. орган, химии, 1983, т. 19,6, с. 1343-1344.

28. Ермолов А.Ф., Елеев к.Ф. Взаимодействие СН-кислот с ке-тенами.- Ж. орган, химии, 1983, т. 19, № 6, с. I340-I34I.

29. Pat. 982144 (Can). Perfluoro(Л-cyanopropionyl)fluoride./ D.C.England.- Publ. in Chem. Abstrs., 1976, v. 84, N 25, 179694р.

30. Pat. 2147157 (BRD). Catalytic manufacture of fluorine-containing polymers./ J.T.Hill.- Publ. in Chem. Abstrs., 1972, v. 77, N 6, 32567j.

31. Pat. 3733357 (USA). Perfluoromalonyl fluorides./ D.C.England.- Publ. in Chem. Abstrs., 1973, v. 79, N 7, 41977y.

32. Кржижевский A.M., Мирзабекянц H.C., Чебурков РЭ.А., Кнунянц И.JI. Реакции полифторнитроалканов, содержащих подвижный атом водорода.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1974, № II, с. 2513-2517.

33. Schollkopf U., Meyer R. N-Acyldehydro-oC-aminosauren aus N-Formyldehydro-ot-aminosaure-methylestern. Liebigs Ann. Chem., 1981, N 8, S. 1469-1475.

34. Ishikawa N., Iwamoto K., Ishiwata Т., Kitazume T. Reactions of Alkanoyl Fluorides with F-Isopropyl and F-1-Chloroethyl Anions.- Bull. Chem. Soc. Jap., 1982, v. 55, N 9, p. 2956-2958.

35. Smith R.D., Fawcett F.S., Coffman D.D. The Chemistry of Carbonyl Fluoride.II. Synthesis of Perfluoroisopropyl Ketones.- J. Amer. Chem. Soc., 1962, v. 84, N 22,p. 4285-4288.

36. Fawcett F.S., Tullock C.W., Coffman D.D. The Chemistry of Carbonyl Fluoride. I. The Fluorination of Organic Compounds.- J. Amer. Chem. Soc., 1962, v. 84, N 22,p. 4275-4285.

37. Chambers R.D., Heaton C.A., Musgrave W.K.R. Polyfluoro-heterocyclic Compounds. Part XIV. Some Reactions of Tetra-fluoroisonicotinic Acid and Pentafluorobenzoic Acid.

38. J. Chem. Soc. C, 1968, N 15, p. 1933-1937.

39. Коленко И.П., Плашкин B.C., Овчинников Г.Ф. Новые перфорированные кетоны и простые кетоэфиры.- Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева, 1974, т. 19, Р б, с. 707-708.

40. Ishikawa N., Shin-ya S. The Preparation of Aryl Hepta-fluoroisopropyl Ketones from Aroyl Chlorides and Hexa-fluoropropene in the Presens of Fluoride Ions.- Bull. Chem. Soc. Jap., 1975, v. 48, N 4, p. 1339-1340.

41. Martini T. Darstellung fluorhaltiger Carbonylaethern.-Tetrahedron Lett., 1976, N 22, p. 1861-1864.

42. Запевалова Т.Б., Плашкин B.C., Сенюшов JI.H., Сасс В.П., Соколов С.В. Синтез и.реакции кислородсодержащих фтор-органических соединений. 1У. Фторангидриды кислородсодержащих перфорированных кетокислот.- Ж. орган, химии, 1977, т. 13, IP 5, с. 990-992.

43. Глазков А.А., Игнатенко А.В., Круковский С.П., Пономаренко В.А. Реакции перфтороксаалкилкетонов с нуклеофильными реагентами.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, № 7, с. 1570-1574.

44. Игумнов С.М., Делягина Н.И., Кнунянц И.Л. <£-Фторалкил-амины новый источник негидратированного фторид-иона. Сообщение 4. Ацилирование перфторалкилкарбанионов фторан-гидридами карбоновых кислот.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, № 10, с. 2339-2342.

45. Кнунянц И.JI., Игумнов С.М. jb-Дикетоны, содержащие пер-фторизопропильную и перфтор-трет.-бутильную группы.-Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, № I, с. 204-206.

46. Ермолов А.Ш., Елеев А.Ф., Кутепов А.П., Сокольский Г.А. Галогензамещенные перфторацилметансульфофториды.

47. Ж. орган, химии, 1982, т. 18, Ш б, с. II62-II65.

48. Елеев А.Ф., Ермолов А.Ф., Кутепов А.П., Сокольский Г.А., Чехолин В.К. Эфиры перфторацилфторсульфонилфторуксусной кислоты.- К. орган, химии, 1982, т. 18, № 8,с. 1679-1683.

49. Рохлин Е.М., Абдуганиев Ё.Г., Утебаев У. Производные перфторметакриловой кислоты.- Успехи химии, 1976, т. 45, Ш 7, с. I177-1204.

50. Кнунянц И.Л., Кочарян С.Т., Чебурков Ю.А., Баргамова М.Д., Рохлин Е.М. Обратимое дегидрофторирование 2-моногидро-перфторизобутана и эфиров ы,-гидрогексафторизомасляной кислоты.- Докл. АН СССР, 1965, т. 165, IP 4, с. 827-830.

51. Кнунянц И.Л., Чебурков Ю.А., Баргамова М.Д., Федин Э.И., Петровский П.В. Перфтордиметилкетен. Сообщение I. Строение димера.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1966, № 6,с. I03I-I038.

52. Делягина Н.И., Дяткин Б.Л., Кнунянц И.Л. Взаимодействие перфтортрет.-бутиланиона с л-галогенэфирами и имидоил-галогенидами.- Ж. орган, химии, 1974, т. 10, № 5,с. 935-941.

53. Knunyants I.L., Rozov L.A., Zeifman Yu.V., Cheburkov Yu.A. Synthesis of Allenes Containing Geminal Trifluoromethyl Groups.- J. Fluor. Cheiti., 1977, v. 10, N 5, p. 351-362.

54. Мирзабекянц H.C., Гервиц Л.Л., Чебурков Ю.А., Кнунянц И.Л. Шторсодержащие аллены. Сообщение 9. Цезиевая соль1,1,3,3-тетракис(трифторметил)перфторпропенилкарбаниона и её свойства.- Изв. АН СССР., Сер. хим., 1977, № 12, с. 2772-2775.

55. Бенда А.Ф., Васильев Н.В., Елеев А.Ф., Сокольский Г.А. Дегидрофторирование эфиров фторсульфонил-3,3,3-трифтор-пропионовой кислоты.- Ж. орган, химии, 1983, т. 19, Р 6, с. II8I-II84.

56. Чебурков Ю.А., Мухамадалиев Н., Кнунянц И.Л. Перфторди-метилкетен и перфторметакриловая кислота. Сообщение 5. Фторангидрид гексафторизомасляной кислоты и хлорангидри-ды серной и сернистой кислот.- Изв. АН СССР. Сер. хим.,1966, № 12, с. 2II5-2II9.

57. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под общ. ред. Г.Фойера.-М.: Мир, 1972, т. I, с. 353-358.

58. England D.C., Krespan C.G. Fluoroketenes. I. Bis(trill: luorome thy 1) ketene and Its Reactions with Fluoride Ion.-J. Amer. Chem. Soc., 1966, v. 88, N 23, p. 5582-5587.

59. Чебурков Ю.А., Кнунянц И.Л. Взаимодействие перфторизобу-тилена с диметилформамидом.- Изв. АН СССР. Сер. хим.,1967, № 2, с. 346-351.

60. Утебаев У. Электрофильность связи С=С в производных пер-фторметакриловой кислоты.- Дис. . канд. хим. наук, М., 1975, с. 28-29.

61. Пашина Т.А., Тахистов В.В., Бильдинов К.Н., Морозов В.В. Фрагментация эфиров перфторалканкарбоновых кислот под действием электронного удара.- РЖ Хим., 1977,19Б 131 Деп.

62. Кнунянц И.Л., Зейфман Ю.В., Ланцева Л.Т. Об ацилировании третичных фторкарбанионов.- Докл. АН СССР, 1980, т. 254, W I, с. II7-I20.

63. England D.C. Fluoroketenes. 10. Synthesis and Chemistry of a Perfluoroacylketene and a Related Perfluorovinyl Ketone.- J. Org. Chem., 1981, v. 46, N 1, p. 147-153.

64. Кнунянц И.JI., Сизов Ю.А., Ухаров О.В. Синтез и свойства алифатических нитрозосоединений.- Успехи химии, 1983, т. 52, Р 6, с. 976-1017.

65. Зейфман Ю.В., Ланцева Л.Т., Кнунянц И.Л. Нуклеофильное присоединение сульфенхлоридов к высокоэлектрофильным фторолефинам.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, № 4,с. 946-948.

66. Зейфман Ю.В., Ланцева Л.Т., Кнунянц И.Л. Реакции фторкарбанионов с сульфенхлоридами.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, № II, с. 2640-2643.

67. Кондратенко Н.В., Попов В.И., Юрченко Л.Г., Коломийцев А.А., Ягупольский Л.М. Арилперфтор-трет.-бутилсульфиды и суль-фоны.- К. орган, химии, 1978, т. 14, № 9, с. I9I4-I9I7.

68. Зейфман Ю.В., Ланцева Л.Т. Сульфенилирование фторсодер-жащих СН-кислот.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1980, Р 5, с. II02-II06.

69. Андреев В.Г., Коломиец А.Ф., Сокольский Г.А. Фторсодер-жащие 1,3-диоксоланы.- Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева, 1980, т. 25, Р I, с. 108-109.

70. Кадыров А.А., Рохлин Е.М. Гексафторизопропилиден- и пен-тафторизопропенилпроизводные фосфора. Сообщение 2. Элек-трофильность эфиров пентафторизопропенилфосфоновой кислоты и реакции фосфорилгексафторизопропил-анионов.- Изв.

71. АН СССР. Сер. хим., 1983, Р 6, с. 1353-1359.

72. Кнунянц И.Л., Чебурков Ю.А., Баргамова М.Д. Действие триэтиламина на фторангидрид гексафторизомасляной кислоты.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1966, Р 6, с. 1048-1057.

73. Чебурков Ю.А. Фторкетены.- Дис. . докт. хим. наук, М., 1967, с. I47-I5I.

74. Knunyants I.L., Igumnov S.M., Delyagina N.I. The New Sources of Non-Solvated Fluoride Ion.- In: The Second Regular Meeting of Soviet Japanese Fluorine Chemists.-Moscow, 1981, p. 3-12.

75. Игумнов C.M. Новые источники фторид-иона, стабилизированного органическими катионами.- Дис. . канд. хим. наук.- М., 1983, с. 79-81.

76. Graham D.P., McCormack W.B. Fluoride Ion Initiated Reactions of Perfluoro ot-Olefins. III. The Condensation of Perfluoro ei-Olefins with Carbon Dioxide to Yield Perfluoro Carboxylic Acids.- J. Org. Chem., 1966, v. 31,1. N 3, p. 958-959.

77. Мухамадалиев H., Чебурков Ю.А., Кнунянц И.JI. Перфторди-метилкетен. Сообщение 6. Взаимодействие с производными азотистой кислоты.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, iP II, с. 1982-1987.

78. Bode К.-D., Wilms Н. Ketone aus Carbonsauren unter Koh-lendioxid-Abspaltung.- In: Methoden der organischen Chemie / (Houben Weyl). 4. Aufl., Stuttgart, 1973,1. B. 7/2a, S. 622-637.

79. Матье Ж., Панико P. Курс теоретических основ органической химии.- М.: Мир, 1975, с. 127-130.

80. Рохлин Е.М., Волконский А.Ю., Мысов Е.И. Необычное расщепление смешанных ангидридов ct-гидрогексафторизомасля-ной кислоты под действием третичных аминов.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, 6, с. 1359-1363.

81. Чебурков Ю.А., Мухамадалиев Н., Мирзабекянц Н.С., Кнунянц И.Л. Реакции перфтордиметилкетена со спиртами, аминами и кислотами.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1966,7, с. 1265-1267.

82. Curtin D.Y., Miller L.L. The Isolation and Rearrangement of Simple Isoimides (Iminoanhydrides).- Tetrahedron Lett., 1965, N 23, p. 1869-1876.

83. Krespan C.G. Fluoroketenes IX. Functionality оI to the Ketene Group.- J. Fluor. Chem., 1976, v. 8, N 2,p. 105-114.

84. Волконский А.Ю., Рохлин Е.М. Механизм расщепления смешанных ангидридов со-гидрогексафторизомасляной кислоты под действием триэтиламина.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, № 6, с. 1352-1359.

85. Кнунянц И.Л., Ланцева Л.Т., Лурье Э.П.,•Зейфман Ю.В. Присоединение карбоновых и тиоловых кислот к перфторизо-бутилену.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1977, S3 I, е., 231-234.

86. Петров А.А., Есаков С.М., Ершов Б.А. Стереохимия и ионное состояние щелочных производных 1,3-дикарбонильных соединений в растворах.- В кн.: Вопросы физической органической химии. Выпуск I, JI., 1980, с. 72-90.

87. Кнунянц И.Л., Рохлин Е.М., Волконский АЛО. Смешанные ангидриды А-меркургексафторизомасляных кислот.- Изв. АН. СССР. Сер. хим., 1979, №8, с. I83I-I835.

88. Makarowa L.G. Reactions of Organomercury Compounds.- In: Becker E.I., Tsutsui M. Organometallic Reactions.- 1970, v. 1, p. 307-310, 318-322.

89. Larock R.C. Organomercurials in Organic Synthesis.-Tetrahedron, 1982, v. 38, p. 1713-1754.

90. Беккер P.А., Меликян Г.Г., Дяткин Б.Л., Кнунянц И.Л. Перенос реакционного центра в реакциях протодемеркурирова-ния, ацилирования и силилирования меркурпентафторацетона.-Докл. АН СССР, т. 221, №6, с. I33I-I333.

91. Луценко И.Ф., Фосс В.Л., Несмеянов А.Н. Ацилирование эфи-ров меркурированной уксусной кислоты.- Докл. АН СССР, 1966, т. 169, IP I, с. II7-II9.

92. Кнунянц И.Л., Актаев Н.П., Семенов Н.П., Сокольский Г.А. Пентафторметакрилонитрил.- Докл. АН СССР, 1975, т. 221, И, с. 847-850.

93. Dyatkin B.L., Zhuravkova L.G., Martynov B.I., Mysov E.I., Sterlin S.R., Knunyants I.L. Perfluoro-2-propenyl mercurials.- J. Organometall. Chem., 1971, v. 31, N 2, p. C15-C16.

94. Мартынов Б.И. Перфторалкилкарбанионы в синтезе перфтор-алкильных производных ртути и серебра,- Дис. . канд. хим. наук.- М., 1974, с. 42.

95. Dyatkin B.L., Martynov B.I., Knunyants I.L., Sterlin S.R., Fedorov L.A., Stumbrevichute Z.A. Alkyl Exchange Reaction between Bis-trifluoromethyl Mercury and Dimethyl Cadmium.-Tetrahedron Lett., 1971, N 18, p. 1345-1348.

96. Dyatkin B.L., Sterlin S.R., Martynov B.I., Knunyants I.L. Perfluoroalkyl Mercurials as a Source of Perfluorocarb-anions.- Tetrahedron Lett., 1971, N 4, p. 345-348.

97. Dyatkin B.L., Sterlin S.R., Zhuravkova L.G., Martynov B.I., Mysov E.I., Knunyants I.L. Reactions of Perfluoroalkyl-carbanions with Sulphur.- Tetrahedron, v. 29, N 18,p. 2759-2767.

98. Полищук В.P., Герман JI.С., Кнунянц И.Л. Декарбоксилирова-ние солей ж-ацетоксимеркургексафторизомасляной кислоты.-Изв. АН СССР. Сер. хим., 1971, 9 3, с. 620-623.

99. Машенцев А.И. Фторангидриды карбоновых кислот. I. Методы синтеза ацетилфторида и других фторангидридов расщеплением ангидридов карбоновых кислот.- Ж. общ. химии, 1941, т. II, Р 13-14, с. II35-II4I.

100. Машенцев А.И. Шторангидриды карбоновых кислот. II. Методы синтеза бензоилфторида и получение бутирилфторида.-К. общ. химии, 1945, т. 15, № II-I2, с. 915-920. ■

101. Кочарян С.Т., Рохлин Е.М., Кнунянц И.Л. Взаимодействие 2-моногидроперфторизобутана и эфиров d-гидрогексафтор-изомасляной кислоты с водой в присутствии триэтиламина.-Изв. АН COOP. Сер. хим., 1967, № 8, с. 1847-1849.

102. Утебаев У., Рохлин Е.М., Лурье Э.П. Реакции производных перфторметакриловой кислоты с окси- и меркаптосоединени-ями.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1976, Ш I, с. 142-148.

103. Кнунянц И.Л., Рохлин Е.М., Волконский А.Ю. Новый фтор-содержащий ji-дикетон в виде устойчивой кето-формы.-Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, JP 2, с. 477.

104. Volkonsky A.Yu., Rokhlin Е.М. Reactions of Mesomeric Fluorocarbanions with Acid Anhydrides. Transformation of Trifluoromethyl Groups into Fluorocarbonyl and Per-fluoroacyl Groups.- J. Fluor. Chem., 1984, v. 26, N 2, p. 183-210.

105. Гервиц Л.Л., Розов Л.А., Мирзабекянц Н.С., Макаров К.Н., Зейфман Ю.В., Чебурков Ю.А., Кнунянц И.Л. Аддукты фторсодержащих кетенов и алленов с CsF«- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1976, № 7, с. 1676.

106. Рохлин Е.М., Волконский А.Ю. Трис(перфторацил)метаны.-Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, № 9, с. 2156.

107. Birkenbach L., Kellermann К., Stein W. Uber Triacetyl-methan und Diacetyl-methan (XX. Mitteil. zur Kenntnis der Pseudohalogene).- Chem. Ber., 1932, B. 65, N 7,1. S. 1071-1079.

108. Строение и таутомерные превращения ji-дикарбонильных соединений./ Под общ. ред. Э.Ю.Гудриниеце.- Рига: Зинатне, 1977.- 448 с.

109. Burdett J.L., Rogers М.Т. Keto-Enol Tautomerism in £-Dicarbonyls Studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. I. Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds.- J. Amer. Chem. Soc., 1964, v. 86, N 11, p. 2105-2109.

110. Allen G., Dwek R.A. An N.m.r. Study of Keto-Enol Tautomerism in ^-Diketones.- J. Chem. Soc. B, 1966, N 2,p. 161-163.114. Ссылка /III/, с. 69-70.

111. Bestmann H.-J., Zimmermann R. Phosphor(V)-Verbindungen der Koordinationszahl 4. a) Phosphor-Ylide.- In: Metho-den der Organischen Chemie / (Houben Weyl). 4. Aufl., Stuttgart, 1982, В. E1, S. 616-782.

112. Кадыров А.А., Рохлин E.M. Перфторизопропилиден- и пер-фторизопропенилпроизводные фосфора. Сообщение I. Синтез эфиров перфторизопропенилфосфоновой кислоты.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, № II, с. 2583-2589.

113. Волконский А.Ю., Рохлин Е.М., Мысов Е.И. Галогенангид-риды и ангидриды перфторкарбоновых кислот в реакции Виттига с гексафторизопропилидентриэтоксифосфораном.-Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, № 2, с. 477-478.

114. Волконский А.Ю., Мысов Е.И., Рохлин Е.М. Ангидриды и га-логенангидриды перфторкарбоновых кислот в реакции Витти-га.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1984, IP б, с. 1356-1367.

115. Al-Saidi S., Stoodley R.J. Wittig Condensations of a Thietan-2-one with Stabilised Phosphoranes.- J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, N 7, p. 995-996.

116. Le Corre M., Hercouet A., Le Baron H. New Synthesis of Indoles from o-Acylaminobenzyltriphenylphosphonium Salts.- J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, N 1, p. 14-15.

117. Hartke K., Kumar A., KSster J. Thion- und Dithionester. 33. Reaktionen von Phosphor-Yliden mit Thiooxalestern -Ein neuer Weg zu et,.i-ungesattigten Thionestern.- Liebigs Ann. Chem., 1983, N 2, S. 267-273.

118. Bestmann H.-J., Zimmermann R. Alkylation and Acylationof Phosphonium Ylides.- In: Carbon-Carbon Bond Formation./ Ed. by R.L.Augustine.- N.Y., 1979, v. 1, p. 353-426.

119. Lang R.W., Hansen H.-J. Eine einfache Allencarbonsaure-ester-Synthese mittels der Wittig-Reaktion.- Helv. chim. acta, 1980, v. 63, N 2, p. 438-455.

120. Chopard P.A., Hudson R.F., Searle R.J.G. The Reactions of Stable Phosphoranes with Phthalic Anhydride a Case of cis-trans Isomerism.- Tetrahedron Lett., 1965, N 28, p. 2357-2360.

121. Allahdad A., Knight D.W. An Investigation of the Wittig Reaction between a Series of Monosubstituted Phthalic Anhydrides and Ethoxycarbonylmethylidenetriphenylphos-phorane.- J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1982, N 8,p. 1855-1863.

122. Abell A.D., Massy-Westropp R.A. Aspects of the Mechanism of the Wittig Reaction between Cyclic Anhydrides and Stabilised Phosphoranes.- Austral. J. Chem., 1982, v. 35, N 10, p. 2077-2087.

123. Abell A.D., Doyle I.R., Massy-Westropp R.A. The Wittig Reaction with Glutaric and Succinic Anhydrides.- Austral. J. Chem., 1982, v. 35, N 11, p. 2277-2287.

124. Burton D.J., Cox D.G. Wittig Olefination via Reaction of Fluorine-Containing Phosphoranium Salts and F-Acyl Fluorides. A New Approach to Fluoroolefin Synthesis.-J. Amer. Chem. Soc., 1983, v. 105, N 3, p. 650-651.

125. Burton D.J., Inouye Yo. The in situ Generation of Ph3P=C(CF3)2. A Facile One Pot Conversation of Aldehydes to Bis-trifluoromethyl Olefins.- Tetrahedron Lett., 1979, N 36, p. 3397-3400.

126. Vedejs E., Meier G.P., Snoble K.A.J. Low Temperature Characterisation of the Intermediates in the Wittig Reaction.- J. Amer. Chem. Soc., 1981, v. 103, N 10, p. 2823-2831.

127. Ссылка /115/, с. 713-717 и цитируемая там литература.

128. Olah G.A., Krishnamurthy V.V. Unusual Solvent Effects in the Wittig Reaction of Some Ketones Indicating Initial One-Electron Transfer.- J. Amer. Chem. Soc., 1982, v. 104, N 14, p. 3987-3990.

129. Несмеянов H.A., Берман С.Т., Петровский П.В., Реутов О.А. Перегруппировка при ацилировании кетоилидов фосфора трифторуксусным ангидридом.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1980, № 12, с. 2805-2808.

130. Несмеянов Н.А., Берман С.Т., Реброва О.А., Реутов О.А. Ацилирование jJ-кетоилидов фосфора хлорангидридами кислот.- Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, Р I, с. 192-194.

131. Bestmann H.-J., Hartung Н. Reaktionen mit Phosphinalky-lenen, XII. Eine neue Synthese von Allen-carbonsaure-estern.- Chem. Ber., 1966, B. 99, N 4, S. 1198-1207.

132. Bestmann H.-J., Graf G., Hartung H., Kolewa S., Vils-maier E. Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXVIII. Neue Synthesemoglichkeiten fur ol-verzweigte $-Keto-carbonsaure-ester.- Chem. Ber., 1970, B. 103, N 9, S. 2794-2801.

133. Zbiral E., Stroh J. Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 24. Mittl.s Zur Umsetzung von <A-Acyl-ot-al-kyl-methylentriphenylphosphoranen mit Acetylazid.-Monatshefte Chem., 1969, B. 100, N 4, S. 1438-1449.

134. Belletire J.L., Walley D.R., Bast M.J. Wittig Reactions Initiated by Dealkylative Decarboxylation.- Synth. Commun., 1982, v. 12, N 6, p. 469-475.

135. Ягупольский Ю.Л., Кондратенко Н.В., Ягупольский Л.М. Ароматические азофторметины и азотрифторметилметины.-Ж. орган, химии, 1978, т. 8, IP 6, с. 1253-1256.

136. Evans H.H., Fields R., Haszeldine R.N., Illingworth M. Fluoro-olefins. Part VIII. Preparation and Some Reactions of Perfluoro-2,3-dimethyl-but-2-ene and Some Tristri-fluoromethyl Ethylenes.- J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1973, N 6, p. 649-654.

137. Cullen W.R., Dawson D.S., Styan G.E. Addition of Fluoro-acetylenes to Group V Hydrides.- Canad. J. Chem., 1965 v. 43, N 12, p. 3392-3399.

138. Fors^n S., Nillson M. Enolisation.- In: The Chemistry of the Carbonyl Group./ Ed. by J.Zabicky.- London, 1970,v. 2, p. 220.

139. Кольцов А.И., Хейфец Г.М. Изучение кето-енольной таутомерии с помощью спектров ЯМР.- Успехи химии, 1971,т. 40, № 9, с. 1646-1674.