P, Si, Sn-органические производные α-меркаптокарбонильных соединений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

Бурилов, Александр Романович АВТОР
доктора химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Казань МЕСТО ЗАЩИТЫ
1999 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.08 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «P, Si, Sn-органические производные α-меркаптокарбонильных соединений»
 
 
Содержание диссертации автор исследовательской работы: доктора химических наук, Бурилов, Александр Романович

Введение.2

ГЛАВА 1. 81,8п-органические производные а-меркаптокарбонильных соединений и их использование в фосфорорганическом синтезе.10

1.1. Реакции элементоорганических соединений с а-(амино-, окси-, меркапто-)карбонильными соединениями. (Литературный обзор).10

1.2. Реакции кремнийорганических соединений с а-меркаптокетонами.23

1.3. Реакции оловоорганических соединений с а-меркаптокетонами.31

1.4. Реакции кремнийорганических соединений с тиогликолевой кислотой и ее эфирами.33

1.5. Реакции З-триметилсилилтиобутанона-2 с хлорангидридами кислот Р(Ш).'.42

1.6. Взаимодействие 1-триметилсилилтио-2-триметилсилилоксипропена-1 и 2,2,4,5-тетраметил-1,3,2-оксатиасилалена с хлорангидридами кислот

Р (III).50

1.7. Реакции станилированных а-меркаптокетонов с некоторыми хлорангидридами кислот Р(Ш).55

1.8. Реакции силилированных производных тиогликолевой кислоты и ее эфи-ров с хлорангидридами кислот Р(Ш).58

1.9. Взаимодействие 1-триметилсилилтио-2,2'-бис(триметилсилилокси)этена-1 с галогенангидридами карбоновых кислот.66

 
Введение диссертация по химии, на тему "P, Si, Sn-органические производные α-меркаптокарбонильных соединений"

Актуальность и цель исследования. Синтез новых типов функциональнозаме-щенных фосфорорганических соединений (ФОС), содержащих необычную последовательность связей, комбинацию заместителей, а также имеющих атом фосфора, входящий в гетероциклическую систему, является актуальной задачей в связи с возможностью создания новых типов веществ, имеющих практическое значение и для решения ряда теоретических вопросов. Исключительно важную роль играют производные кислот трехвалентного атома фосфора, благодаря их способности вступать в разнообразные превращения с нуклеофильными и электрофильными реагентами как с повышением, так и понижением координации центрального атома и образованиемктур различного типа. Одно из наиболее интересных и успешно разработанных направлений в химии фосфора - реакции производных кислот Р(Ш) с карбонильными соединениями и их гетероаналогами. Существенный вклад в развитие этого направления внесли представители Казанской химической школы. Объединение трехвалентного атома фосфора и карбонильной группы в составе одной молекулы (фосфорилированные а-гетероокарбонильные соединения) позволило осуществить интересные внутримолекулярные превращения, с образованием новых линейных и циклических ненасыщенных ФОС с различной координацией центрального атома, а также существенно расширить теоретические представления о реакционной способности производных кислот Р(Ш). Большой вклад в изучение реакций фосфорилирования а-окси(-амино)карбонильных соединений производными кислот Р(Ш) внесли Ю.Г.Гололобов и Ф.С.Мухаметов с сотрудниками. К началу наших исследований по изучению реакций элементоилирования а-меркаптокарбонильных соединений в литературе имелось лишь несколько сообщений о реакциях а-меркаптоуксусной кислоты и ее анилидов с галогенидами и амидами кислот Р(Ш). В то же время вовлечение а-меркаптокарбонильных соединений в реакции с производными кислот Р(Ш), силилируюхцими и станнилирующими агентами позволило бы выявить особенности реакционной способности а-меркаптокарбонильных соединений, обусловленные присутствием меркапто-группы, получить новые типы Р,8,81,8п-содержащих линейных и циклических соединений и изучить их свойства. Весьма перспективным представлялся синтез силилированных а-меркаптокарбонильных соединений. Благодаря существенному различию в энергиях связей 0-81 и 8-81, с большой долей уверенности можно было прогнозировать осуществление в этих соединениях разнообразных внутримолекулярных трансформаций, связанных с миграциями триметилсилильных групп. С другой стороны, 81,8 п-содержащие а-меркаптокарбонильные соединения могли бы представить несомненый интерес в качестве базовых объектов для фосфорилирования хлоридами кислот Р(Ш) и другими ацилгалогенидами.

Целью данной работы являлось: а) изучение реакций силилирования и станнилирования а-меркаптокарбонильных соединений, получение новых насыщенных и ненасыщенных 81, 8п-органических производных, изучение строения и химических свойств полученных соединений, в том числе, синтез новых типов линейных и циклических ФОС на их основе; б) исследование реакций фосфорилирования а-меркаптокарбонильных соединений производными кислот Р(Ш), синтез новых функциональнозамещенных линейных и циклических ФОС и изучение особенностей их химического поведения; в) синтез тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора, содержащих тиобензиль-ные и тиоаллильные группы, и изучение их реакций с молекулярным кислородом и электрофильными реагентами.

На защиту выносятся следующие положения, которые определяют научную новизну и теоретическую значимость работы.

Впервые проведено систематическое исследование реакций фосфорилирования, силилирования, станнилирования а-меркаптокарбонильных соединений. Получен широкий ряд линейных и циклических, насыщенных и непредельных элементоилированных производных на их основе, изучены особенности химического поведения синтезированных продуктов, выявлены закономерности, позволяющие осуществлять целенаправленный синтез новых типов Р,8ьорганических производных.

Обнаружены новые перегруппировки в ряду 81-органических производных а-меркаптокетонов и этилового эфира тиогликолевой кислоты, сопровождающиеся 1.4 Б-^О и 1.3 0-»С миграцией триметилсилильной группы.

В результате исследования реакций З-триметилсилилтиобутанона-2, 1-триэтилстаннилтиопропанона-2 с различными хлоридами кислот Р(Ш) получены кетотиофосфиты, которые способны претерпевать новые необычные перегруппировки: тиофосфит-тиофосфонатную под действием молекулярного кислорода, 1.4 8^-0 фосфорилотропную, приводящие к новым типам ФОС. Показано, что фосфорилирование и ацилирование 1-триметилсилилтио-2,2-бис(триметилсилилокси)этена-1, в зависимости от природы заместителя у атома фосфора и строения ацилгалогенида, может осуществляться как по атому серы, так и кислорода с образованием новых соединений линейного и циклического строения. В ряду линейных и циклических непредельных Р(Ш)-производных эфиров тиогликолевой кислоты наблюдается внутримолекулярная 1.3 0->С миграция триметилсилильной группы, сопровождающаяся образованием продуктов, содержащих карбонильную и карбоксильную группы соответственно.

Установлено, что направление протекания реакции фосфорилирования а-меркаптокетонов дихлоридами кислот Р(Ш) и треххлористым фосфором зависит от строения а-меркаптокетона, использования основания и приводит к образованию серусодержащих бициклов, новых гетероциклических производных - 1,3,2-оксатиафосфоленов, а таюке ранее не известных дитио- и тритио-кетофосфитов. Найдено необычное фосфорилирование а-меркаптокетонов монохлоридами кислот Р(Ш), приводящее к синтезу (3-кетотиофосфонатов.

Реакции а-меркаптокетонов с три-, ди- и моноамидами кислот Р(Ш) в зависимости от экспериментальных условий, окружения у атома фосфора, протекают по двум направлениям: - а) с образованием 1,3,2-оксатиафосфоленов и открытоцепных р-дитиокетофосфатов через промежуточные р - к стот и о ф о с ф и ты; б) сульфуризацией амида кислоты Р(Ш) а-меркаптокетонами.

Обнаружены необычные реакции 2-замещенных 1,3,2-оксатиафосфоленов (с трехвалентным атомом фосфора) с галоидными ацила-ми, протекающие с раскрытием эндоциклической связи Р-Б и образованием винилфосфитов, дальнейшие превращения которых приводят к 2-галоген-1,3,2-оксатиафосфоленам, а-кетофосфонатам и винилкетофосфонатам. Осуществлено моделирование всех стадий найденных химических превращений. Впервые обнаружена гетероциклизация винилфосфитов, содержащих в [3-положении ацетилтиофрагмент, в 1,3,2-оксатиафосфолены с сохранением координационного числа атома фосфора. В реакциях винилтиофосфитов, содержащих в р-положении ацетилтиофрагмент, с тримети л сил илдиэтил амином обнаружена взаимная 1.4 Б-Ю миграция три метил си л ильной группы и 1.4 0-> 8 миграция Р(Ш)фрагмента с образованием винилтиофосфитов.

Взаимодействием эфиров тиогликолевой кислоты и ее кремниевых производных с хлоридами или амидами кислот Р(Ш) осуществлен синтез новых Р(Ш)-фосфорилированных производных а-меркаптоуксусной кислоты. Найдено, что эти соединения претерпевают новую реакцию окислительного дис-пропорционирования, приводящую к образованию соответствующих дихлор-тио- и монохлордитиофосфатов.

В ряду тиобензиловых и тиоаллиловых эфиров кислот Р(Ш) найдена и изучена тиофосфит-тиофосфонатная перегруппировка, осуществляющаяся под действием молекулярного кислорода. Обнаружено необычное протекание реакций тиобензиловых эфиров фосфинистых и фосфонистых кислот с молекулярным кислородом, сопровождающееся замещением фенильного радикала у атома фосфора на тиобензильный фрагмент и внедрением кислорода в связь Р-С.

Природа растворителя, степень разбавления и температура существенно влияют на соотношение продуктов и скорость реакции тиобензиловых эфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом. Установлено, что реакция 2-бензилтио-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана с кетонами инициируется молекулярным кислородом и приводит к образованию 2-бензил-2-оксо-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана. Результаты, полученные при исследовании реакций тиобензиловых эфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом методами ХПЯ 31Р и электрохимии, свидетельствуют о промежуточном образовании катион-радикалов. Предложена обобщенная схема, описывающая катион-радикальные процессы, протекающие в реакциях тиоэфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом.

Методами динамической ЯМР Ш и 31Р спектроскопии в ходе реакции дифенил-8-бензилтиофосфинита с йодистым метилом зафиксировано образование продукта переалкилирования - дифенил Б-метилтиофосфинита. При использовании реакционноспособных алкилирующих агентов впервые показана возможность 1.2 8->Р миграции бензильного фрагмента в сульфониевых солях. В ходе экспериментального изучения реакций тиоэфиров кислот Р(Ш) с электрофильными реагентами получены данные, подтверждающие участие тиольного атома серы в качестве нуклеофильного реакционного центра.

Практическая значимость работы: В результате исследования реакций а-меркаптокарбонильных соединений с силилирующими и станилирующими реагентами разработаны методы синтеза ряда новых насыщенных и непредельных кремний(олово)органических реагентов [3-триметилсилилтиобутанон-2, 1-триэтилстаннилтиопропанон-2, 1-триметилсилилтио-2-триметилсилил-оксипропен-1, 2,2,4,5-тетраметил-1,3,2-оксатиасилален, 1-триметилсилилтио-2,2-бис(триметилсилилокси)этен-1], которые могут найти применение в органическом и элементоорганическом синтезе.

Фосфорилированием З-триметилсилилтиобутанона-2, 1-триэтилстан-нилтиопропанона-2 хлорангадридами кислот Р(Ш) получены новые Р,8-содержащие соединения с 4-х, 5-ти координированным атомом фосфора.

Предложены новые подходы к синтезу непредельных линейных и циклических серусодержащих ФОС на основе реакций 1 -три метилсилилтио-2-триметилсилилоксипропена-1 и 2,2,4,5-тетраметил-1,3,2-оксатиасилалена с хлорангидридами кислот трехвалентного атома фосфора.

Разработаны методы получения новых классов гетероциклических соединений - 1,3,2-оксатиафосфоленов с четырех-, пятикоординированным атомом фосфора на основе реакций 2-замещенных-1,3,2-оксатиафосфоленов с серой, диметилсульфоксидом, тиохлорокисью фосфора, йодистыми алкилами, а-дикетонами, силилирующими реагентами, протонодонорными нуклеофила-ми.

Разработан препаративный метод синтеза тиофосфонуксусных эфиров с различными заместителями у центрального атома, с использованием тиофос-фит-тиофосфонатной перегруппировки Р(Ш)-фосфорилированных эфиров тиогликолевой кислоты под действием молекулярного кислорода.

С использованием полученных впервые тиоэфиров кислот Р(Ш), содержащих тиобензиловые или тиоаллиловые заместители у центрального атома, была предложена схема взаимодействия тиоэфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом, существенно расширены представления о механизме взаимодействия тиоэфиров кислот Р(Ш) с электрофильными реагентами.

Среди синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие гербицидной и акарицидной активностью.

Совокупность полученных в работе результатов и сделанных выводов определяет новизну научного направления диссертации. Она заключается во впервые проведенном изучении процессов фосфорилирования, силилирова-ния, станилирования а-меркаптокарбонильных соединений, получении широкого ряда новых линейных и циклических, насыщенных и непредельных элементоилированных поизводных на их основе, изучении их строения и химических свойств. Выявлены особенности влияния карбонильной группы на свойства элементоилированных а-меркаптокарбонильных соединений и установлены возможности их использования в элементоорганическом и органическом синтезе.

Структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, 4 глав, выводов и списка литературы. В первой главе приведен литературный обзор реакций элементоорганических соединений с а-(амино-, окси-, меркап-то-)карбонильными соединениями, а также собственные результаты исследования реакций Si, Sn-органических реагентов с а-меркаптокарбонильными соединениями, изучение свойств полученных продуктов, в том числе использование их в фосфорорганическом синтезе. Во второй главе рассмотрены реакции производных кислот Р(Ш) с а-меркаптокетонами, разработаны методы синтеза 2-замещенных-1,3,2-оксатиафосфоленов и изучены их свойства. Третья глава посвящена реакциям производных кислот Р(Ш) с тиогликолевой кислотой и изучению свойств полученных соединений. Исследована тиофос-фит-тиофосфонатная перегруппировка в ряду тиофиров кислот Р(Ш), содержащих тиобензиловые и тиоаллиловые фрагменты, а также. необычные реакции этих соединений с электрофильными реагентами. Четвертая глава посвящена описанию экспериментальной части работы.

 
Заключение диссертации по теме "Химия элементоорганических соединений"

ВЫВОДЫ.

1. В результате систематического исследования реакций фосфорилирования, силилирования, станнилирования а-меркаптокарбонильных соединений выявлены основные закономерности реагирования, синтезирован широкий ряд новых насыщенных и непредельных Р,81,8п - органических производных и изучены их химические свойства, в том числе новые элементотроп-ные перегруппировки, новые реакции гетероциклизации. Разработаны методы синтеза новых линейных и циклических Р,8-содержащих соединений с различной координацией центрального атома и выявлены особенности их химического поведения. Существенно дополнены представления о реакционной способности тиоэфиров кислот Р(Ш).

2. В ряду Бьорганических производных а-меркаптокетонов и этилового эфира тиогликолевой кислоты обнаружены новые 1.4 8^0 и 1.3 0->С силат-ропные перегруппировки. Разработаны препаративные методы синтеза Б-содержащих непредельных соединений - эффективных реагентов для функционализации органических и элементоорганических субстратов.

3. Фосфорилированием З-триметилсилилтиобутаиона-2, 1-триэтилстаннил-тиопропанона-2 хлоридами кислот Р(Ш) получены разнообразные серусо-держащие фосфорорганические соединения с 4-х и 5-ти координированным атомом фосфора. Обнаружены необычные 1.4 Б->0 фосфорилотроп-ные превращения, приводящие к новым типам ФОС. Разработаны новые подходы к синтезу линейных и циклических серусодержащих непредельных ФОС на основе реакций 1-триметилсилилтио-2-триметилсилилоксипропена-1 и 2,2,4,5-тетраметил-1,3,2-оксатиасилолена с хлоридами кислот трехвалентного атома фосфора. Показано, что фосфори-лирование и ацилирование 1-триметилсилилтио-2,2-бис(триметилсилил-окси)этена-1, в зависимости от природы заместителя у атома фосфора и строения ацилгалогенйда, осуществляются либо по атому серы, либо -кислорода и приводят к новым линейным и циклическим серусодержащим фосфорорганическим и органическим соединениям. В ряду линейных и циклических непредельных Р(Ш)-производных эфиров тиогликолевой кислоты найдены превращения, включающие необратимую 1.3 О-^С миграцию триметилсилильной группы.

4. Установлено, что результат фосфорилирования а-меркаптокетонов дихло-ридами кислот Р(Ш), треххлористым фосфором, амидами кислот Р(Ш) зависит от строения а-меркаптокетона, фосфорилирующего реагента, использования основания и приводит к образованию серусодержащих бициклов, представителей новых фосфацикланов - 1,3,2-оксатиафосфоленов, а также ранее неизвестных - дитио- и тритиокетофосфитов.

5. Разработаны методы получения неизвестных ранее 1,3,2-оксатиафосфоленов с трех-, четырех- и пятикоординированными атомами фосфора на основе реакций 2-замещенных-1,3,2-оксатиафосфоленов с серой, диметил-сульфоксидом, тиохлорокисью фосфора, йодистыми алкилами, а-дикетонами, силилирующими реагентами, протонными нуклеофилами.

6. Реакции 2-замещенных 1,3,2-оксатиафосфо(Ш)ленов с галоидными аци-лами протекают с раскрытием эндоциклической связи Р-Б и образованием винилфосфитов, дальнейшие превращения которых приводят к 2-галоген-1,3,2-оксатиафосфоленам, а-кетофосфонатам и винилкетофосфонатам. Осуществлено моделирование всех стадий этих химических превращений. Впервые обнаружена гетероциклизация винилфосфитов, содержащих в р-положении ацетилтиофрагмент, в 1,3,2-оксатиафосфолены с сохранением координации атома фосфора. В реакциях винилтиофосфитов, содержащих в р-положении ацетилтиофрагмент, с триметилсилилдиэтиламином реализуется взаимная 1.4 Б^Ю миграция триметилсилильной группы и 1.4 О^ Б миграция Р(Ш)-фрагмента с образованием винилтиофосфитов.

7. Взаимодействием эфиров тиогликолевой кислоты и их силилированных производных с хлоридами или амидами кислот Р(Ш) осуществлен синтез новых Р(Ш)-фосфорилированных производных а-меркаптоуксусной кислоты. В ряду дихлортиофосфитов этого типа найдена новая реакция окислительного диспропорционирования, приводящая к соответствующим дихлортиофосфатам и монохлордитиофосфатам.

8. Открыта новая тиофосфит-тиофосфонатная перегруппировка в ряду Р(Ш)-фосфорилированных производных а-меркаптокарбонильных соединений, тиобензиловых и тиоаллиловых эфиров кислот Р(Ш) под действием молекулярного кислорода. Разработан препаративный метод синтеза тиофос-фонуксусных эфиров, р-кетотиофосфонатов с использованием найденной тиофосфит-тиофосфонатной перегруппировки Р(Ш)-фосфорилированных эфиров тиогликолевой кислоты и а-меркаптокетонов под действием молекулярного кислорода. В реакциях тиобензиловых эфиров фосфинистых и фосфонистых кислот с молекулярным кислородом обнаружено новое направление - замещение фенильного радикала у атома фосфора на тиобен-зильный фрагмент, внедрение кислорода в Р-С связь с образованием тио-производных четырехкоординированного атома фосфора. Показано, что природа растворителя, степень разбавления и температура существенно влияют на соотношение продуктов и скорость реакции тиобензиловых эфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом. Установлено, что реакция 2-бензилтио-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана с кетонами инициируется молекулярным кислородом и приводит к 2-бензил-2-оксо-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолану. Результаты, полученные при исследовании реакций тиобензиловых эфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом методами ХПЯ 31Р и электрохимии, свидетельствуют о протекании реакции через промежуточное образование катион-радикалов. Предложена обобщенная схема реакций тиоэфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом, имеющих радикальный или катион-радикальный характер.

9. Впервые с использованием тиобензиловых эфиров кислот Р(Ш) получены экспериментальные доказательства участия атома серы амбидентной системы Р-Б в реакциях с электрофильными реагентами. На примере реакций

290

8-бензилдифенилфосфинита с сильными алкилирующими реагентами впервые продемонстрирована возможность 1.2 8->Р миграции бензильного фрагмента в образующихся сульфониевых солях.

 
Список источников диссертации и автореферата по химии, доктора химических наук, Бурилов, Александр Романович, Казань

1. Некоторые методы получения виниловых эфиров кислот фосфора./ Гололобов Ю.Г., Гуськова Э.Б., Дмитриева Т.Ф., Малышева И.А., Семидетко В.В., Хуторецкая Е.Н.// Химия и применение фосфорор-ганических соединений.-Тр. III конф.-М.-Наука.-1972.-С. 136-148.

2. Коновалова И.В., Пудовик А.Н. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с карбонил содержащими соединениями,// Усп.химии.-1972.-Т.41, № 5.-С. 799-827.

3. Reactions of derivatives of phosphorus acids with carbonyl compounds activated by electronegative groups./ Pudovik A.N., Konovalova I.V., Batieva E.S. at al.// Phosphorus and Sulfur.-1976.-Vol.1, N 2Д-Р.351-369.

4. Арбузов Б. А., Полежаева H.A. Циклические оксафосфораны.// Усп.химии.-1974.-Т.43, № 5 .-С. 933-975.

5. Ким Т.В. Синтез и свойства хлорвинилфосфитов.// Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Киев.-1979.-С. 110.

6. Гололобов Ю.Г., Балицкий Ю.В. Синтез новой гетероциклической системы-замещенных 1,3,2-оксазафосфолинов.//Ж. общ.химии. -1974. -Т.44, № 9.-С. 2356-2357.

7. Балицкий Ю.В., Негребецкий В.В., Гололобов Ю.Г. Синтез и свойства Д4-1,3,2-оксазафосфолинов. III.// Ж.общ.химии.-1980.-Т.50, № 10.-С. 2195-2203.

8. Гололобов Ю.Г., Нестерова Л.И. Превращение эфиров N-монозаме-щенных а-аминокарбоновых кислот.// Ж.орг.химии.-1978.-Т.14, № 4.-С. 739.

9. Балицкий Ю.В., Корнилов М.Ю., Гололобов Ю.Г. Синтез и изучение 1,3,2-оксазафосфолин-2-оксидов методом ПМР с применением лантаноидных сдвигающих реагентов.// Ж.общ.химии.-1977.-Т.47, № 1.1. С. 227.

10. Гололобов Ю.Г., Нестерова Л.И. Изомеризация оксазафосфолинов в диазадифосфаны.//Ж.общ.химии.-1977.-Т.47, № 6.-С. 1422.

11. Фосфорилирование а-СН-карбонильных соединений хлоридами фосфора в основной среде./ Гололобов Ю.Г., Балицкий Ю.В., Данченко М.Н. и др.// Химия и применение фосфорорганических соеди-нений.-Л.-Наука.-1978.-С. 72-78.

12. Гололобов Ю.Г., Нестерова Л.И., Кирсанов А.В. Новая реакция эфиров фосфорилированных аминокислот.// Ж.общ.химии.-1974,-Т.44, № 2.-С. 457-458.

13. Нестерова Л.И., Гололобов Ю.Г. Прототропная изомеризация фтор-фосфазосоединений во фторфораны.//Ж.обгц.химии.-1979.-Т.49, № 11.-С. 2625-2627.

14. Эфиры N-моноалкилзамещенных а-аминокарбоновых кислот. II. Иминирование N-фосфорилированных производных./ Нестерова Л. И., Касухин Л.Ф., Пономарчук М.П., Гололобов Ю.Г.// Ж.общ.химии.-1978.-Т.48, № 5.-С. 1061-1065.

15. Scheibye S., Shabana R., Lawesson S.O. Reactions of ketones with 2,4bis-(4-methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiaphosphetane-2,4-disulfme./7 Tetrahedron.-1982.-Vol.38, N 7.-P. 993-1001.

16. Диоксафосфолены с трехкоординированным атомом фосфора./ Му-хаметов Ф.С., Волкова В.Н., Ризположенский Н.И., Пудовик М.А.// Изв. АН СССР, Сер.хим.-1976.-№ 11-С. 2841.

17. Мухаметов Ф.С., Елисеенкова Р.М., Ризположенский Н.И. О реакции бензоина с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора.// Ж.общ.химии.-1981.-Т.51, № 12.-С. 2674-2678.

18. Mukaiyama J., Kumamoto T., Nagaoka T. The new method for the préparation of end phosphates.// Tetrahedron Lett.-1966.-N 45.-P. 55635567.

19. Henning H.G., Uber die Einwirkung von Trialkylphosphiten auf Benzoin.// Tetrahedron Lett.-1966.-N 23.-P. 2585-2589.

20. Фосфорсодержащие производные изотиурония. VI. Взаимодействие тиокарбамида с а-карбалкоксиалкилфосфатами./ Мизрах Л.И., Полонская Л.Ю., Брянцев Б.И., Дороченкова Т.Н.// Ж.общ.химии.-1978.-Т.48, № З.-С. 568-573.

21. Мухаметов Ф.С., Елисеенкова Р.М., Ризположенский Н.И. Способ получения 1,3,2-диоксафосфоленов.//А.с. № 1007363.-Бюл. Изобр. № 29. 1978.

22. Свойства амидов кислот фосфора. V. Реакции амидов фосфористой и фосфинистой кислоты с тиофенолом и меркаптанами./ Петров К.А., Евдаков В.П., Абрамцева Г.И., Страутман А.К.// Ж.общ.химии.-1962.-Т.32, № 9.-С. 3070-3074.

23. Взаимодействие гексаэтилтриамида фосфористой кислоты с анили-дом тиогликолевой кислоты./ Мизрах Л.И., Полонская Л.Ю., Брянцев Б.И., Иванова Т.М.// Ж.общ.химии.-1976.-Т.46, № 8.-С. 16881691.

24. Arndt F., Bekir N. Eine Darstellungsweise fur thiasauren, insbesonderechlor-thioessigsaure.// Ber.-1930.-Bd.63, N.9.-S. 2390-2393.

25. Фосфорилированные оксимы. V. Взаимодействие 4-оксо-1,3,2-оксатиафосфоланов с а-хлорнитроалканами./ Кругляк Ю.Л., Лей-бовская Г.А., Струков О.Г., Мартынов И.В.// Ж.общ.химии.-19б9.-Т.39, № 5.-С. 999-1001.

26. Sulfer-containing esters of phosphorous and phosphoric acid./ Zinke H., Lorenz J., Otto E., Maul R.// Ger. offen. 2 809 492 (CI C07F9/165-). 14 Sep. 1978.

27. Таутамерия и изомерия а-аминокарбонильных соединений. 1. 1.4 миграция в элементоорганических производных а-аминокетонов./ Балицкий Ю.В., Пипко С.Е., Колодка Т.В., Коваленко А.Л., Пово-лоцкий М.Н., Синица А.Д.//Ж.общ.химии.-1989.-Т:59, № 8.-С. 19111912.

28. Пипко С.Е., Балицкий Ю.В., Синица А.Д. Таутамерия и изомерия а-аминокарбонильных соединений. Особенности взаимодействия а-аминокетонов с гексаметилдисилазаном.// Ж.общ.химии.-1991.-Т.б1, № 8.-С. 1916-1917.

29. Балицкий Ю.В., Коваленко А.Л., Синица А.Д. Таутамерия и изомерия а-аминокарбонильных соединений. Образование А4-1,3,2-оксазасиламинов в реакциях а-аминокетонов с аминосиланами.// Ж.общ.химии.-1990.-Т.60, № 6.-С. 1431-1433.

30. Tropophenylene and tropovinylene spiroborates./ Balaban A.T., Minai G., Antonescu R., Frangopol P.T.// Tetrahedron-1961-Vol. 16-P. 68-73.

31. Borilating ketones by boron esters./ Antonescu R., Balaban A.T., Minai G., Frangopol P.T.//Tetrahedron-1962-Vol.l7-P. 155-159.

32. Bilding und Reactionen von O-Stannyl- und O-Sylylsemiditionen./ Schroeder В., Wilghelm P., Neuman P., Hilleartner H.// Chem.Ber.-1974.-B.107, H 8-S. 3494-3500.

33. An electron spin resonance study of the reactivity of alkylchlorotin radicals, RnCl3nSn* (n=0-3) towards alkenes,alkyl bromides, and biacetyl./ Barker P.J., Davies A.G., Hawari J.A., Tse M.-W.// J.Chem.Soc., Perkin Trans. II.-1980.-N10.-P. 1488-1496.

34. Davies A.G., Hawari J.A. 2,2-Dibutyl-l,3,2-dioxastannolenes.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.-1983.-N4.-P. 875-882.

35. Мухаметов Ф.С., Елисеенкова P.M., Коршин Э.Е. Силилирование оксикетонов хлорпроизводными кремния.// Ж.общ.химии.-1990.-Т.60, № 9.-С. 2153-2155.

36. Rimples М. Uber die Si-S-bindung . 1. Silylierung von mercaptocar-bonsaure.// Chem.Ber.-1966.-B.99, N 5-S. 1523-1527.

37. Бурилов A.P., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А. Некоторые кремний-органические производные а-меркаптокетонов.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 5.-С. 753-755.

38. Bazant V., Chalovsssky V., Pathovsky J. Organosillicon compaunds. Praga: Chech. Acad. Sciences.-1965,- P. 616.

39. Способ получения 1-триметилсилилтио-2-триметилсилилоксипро-пена-l./ Бурилов А.Р, Николаева И.Л., Пудовик М.А., Черепашкин Д.В., Пудовик А.Н.//А.С. № 1498770,-Бюл. Изобр. № 29. 1989.

40. Синтез и свойства 2,2,4,5-тетраметил-1,3,2-оксатиасилолена./ Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1989.-Т.89, № 8.-С. 1916-1917.

41. Общая органическая химия. М.: Химия.-1984.-Т. 7.-С. 171-202.

42. Синтез фосфор-(кремний-, олово-)содержащих производных а-меркаптокетонов и некоторые их свойства./ Бурилов А.Р, Николаева

43. И.Л., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А.// Изв. АН СССР. Сер.хим,-1995.-№ 2.-С. 353-357.

44. Wissner A. 2-Hetero substituted silylated ketene acetals: reagents for the preparation of a-functionalized methylketones from carboxylic acid chlorides.// J.Org.Chem.-1979.-Vol.44, N 25.-P. 4617-4619.

45. Синтез и свойства 1-триметилсилилтиа-2,2-бис(триметилсилилок-си)этена./ Бурилов А.Р, Черепашкин Д.В., Пудовик М.А., Пудовик AM.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1992.-№ З.-С. 766.

46. Бурилов А.Р., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А. Синтез силилиро-ванных производных тиогликолевой кислоты и ее эфиров.// Ж.общ.химии,-1994.-Т.64, № 9.-С. 1491-1493.

47. Синтез дифосфозамещенных эфиров уксусной кислоты./ Новикова З.С., Скоробогатова С.Я., Прищенко А.А, Луценко И.Ф.// Ж.общ.химии.-1976.-Т.46, № З.-С. 571-575.

48. Новый способ синтеза а-фосфозамещенных эфиров карбоновых кислот./ Новикова З.С., Здорова С.Н., Кирзнер В.А., Луценко И.Ф.// Ж.общ.химии.-1976.-Т.46, № З.-С. 575-578.

49. Бурилов А.Р., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А. Синтез и фосфори-лирование 1-триметилсилилтио-2-триметилсилокси-2-этоксиэтиле-на.// Ж.общ.химии,-1995.-Т.65, № 1.-С. 26-27.

50. Взаимодействие гексаметилдисилтиана с галогенидами кислот фосфора. Лебедев Е.П., Мижирицкий М.Д., Офицеров Е.Н., Бабурина В.А.// Ж.общ.химии.-1979.-Т.49, № 2.-С. 730-732.

51. Бурилов А.Р, Черепашкин Д.В., Пудовик М.А. Синтез и 3-триметилсилилтио-2-бутанона и его реакции с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 11.-С. 1773-1777.

52. Burgada R. Spirophosphoranes-structure reactivity.// Ptosphorus and sulfur.-1976.-Vol.2.-P. 237-249.

53. Виниловые эфиры кислот фосфора. XV. Стереоселективность реакции хлорацетона с хлоридами фосфора в присутствии основания./ Прокопенко В.П., Ким Т.В., Иванова Ж.М., Гололобов Ю.Г.// Ж.общ.химии.-1978-Т.48, № 9.-С. 1963-1966.

54. Данченко М.Н., Гололобов Ю.Г. Виниловые эфиры кислот фосфора. XXIII. Фосфорилирование хлоридами трехвалентного фосфора эфи-ров дитиоизомасляной кислоты.// Ж.обгц.химии.-1982.-Т.52, № 10.-С. 2205-2209.

55. Данченко М.Н., Будилова И.Ю., Синица А.Д. Перегруппировка некоторых тиовиниловых эфиров трехвалентного фосфора.// Ж.общ.химии.-1985.-Т.55, № 4.-С. 939-940.

56. Синтез диорганил-8-(2-триметилсилилокси-1-пропен-1-ил)тиофос-фитов./ Бурилов А.Р., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А., Николаева И.Л., Пудовик А.Н.//Ж.общ.химии.-1989.-Т.59, № 10.-С. 2390-2391.

57. В.М.Потапов. Стереохимия.-1976.-М.-С. 696.

58. Бурилов А.Р., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А. Синтез винилтио-фосфитов.// Ж.обхц.химии.- 1994.-Т.64, № 9.-С. 1488-1490.

59. Николаева И.Л. Исследование реакций хлоридов и амидов кислот Р(Ш) с а-меркаптокетонами и свойства 1,3,2-оксатиафосфоленов.// Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Казань,-1990.-С. 178.

60. Мухаметов Ф.С. Синтез и гетероциклизация кетоалкоксильных производных кислот трехвалентного фосфора.// Ж.общ.химии.-1991.1. Т.61, № l.-C. 10-41.

61. Коршин Э.Е. Синтез и внутримолекулярные реакции непредельных у-кетофосфитов.// Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Казань.-1986.

62. Wozniak L., Cypryk M., Chojnowski J. Optically active silyl esters of phosphorus.// Tetrahedron.-1989.-Vol.45, N 14.-P. 4403-4414.

63. Бурилов A.P., Черепашкин Д.В., Пудовик M.A. Синтез и реакции фосфорилирования 1 -триметилсилилтио-2,2-бис(триметилсилилок-си)этилена.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 10.-С. 1621-1624.

64. Бурилов А.Р., Черепашкин Д.В., Пудовик М.А. О взаимодействии 1-триметилсилилтио-2,2-бис(триметилсилилокси)этилена с галогенан-гидридами карбоновых кислот.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 6.-С. 1050.

65. Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А. Реакции а-кетомер-каптанов с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 11.-С. 1778-1780.

66. Geiseler G., Stäche F. Uber das assoriation sverhalten aliphatischer mercaptoketone.// Chem.Ber.-1961.-B.94, H.2-S. 337-343.

67. Michaelis A. Ueber Phosphorsulfobromchlorid.//Ber.-1872.-B.5.-S. 6-9.

68. Нестеров Л.В., Сабирова P.A. Взаимодействие дихлоркарбоновых кислот с хлорангидридами Меншуткина.-Труды второй конференции «Химия и применение фосфорорганических соединений».-М,-1962.-С. 225-227.

69. Синтез 1,3,2-оксатиафосфоленов./ Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А., Мусин Р.Г., Пудовик А.Н.//Ж.общ.химии,-1989.-Т.59, № 7.-С. 1678-1679.

70. Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Способ получения 2-замещенных-4,5-диметил-1,3,2-оксатиафосфоленов.// A.c. № 1172926. Бюл. Изобр. № 30. 1985.

71. Степашкина JI.В., Акамсин В.Д., Ризположенский Н.И. Синтез и свойства глицидиловых эфиров кислот фосфора. Сообщение 4. Синтез О глицид ил- S, S - диал к илдитиофосфитов и их некоторые свойства.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1972.-№ 2.-С. 380-384.

72. Фосфорилирование меркаптоацетона тетраэтилдиамидофосфитами./ Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1989.-Т.59, № 7.-С. 1677-1678.

73. Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А. Реакции а-меркапто-кетонов с амидами кислот трехвалентного фосфора.// Ж.обхц.химии,-1994.-Т.64, № 5.-С. 762-764.

74. Кислый катализ в реакциях амидов кислот трехвалентного фосфора с меркаптанами и карбонильными соединениями./ Нифантьев Э.Е., Иванова Н.Л., Гудкова И.П., Шилов И.В.// Ж.общ.химии.-1970.-Т.40, № 6.-С. 1420-1421.

75. Тиоацетилимидоилфосфиты. Синтез и реакции с протоносодержа-щими реагентами./Альфонсов В.А., Пудовик Д.А., Батыева Э.С., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1985.-Т.55, № З.-С. 559-562.

76. Молекулярная структура 2-хлор-5-метил-1,3,2-оксатиафосфолена в газовой фазе./ Зиатдинова Р.Н., Нестеров В.Ю., Зарипов Н.М., Наумов В.А., Бурилов А.Р.// Ж.структур.химии.-1990.-Т.31, № 1.-С. 169173.

77. Зверев В.В., Бажанова З.Г., Бурилов А.Р. Фотоэлектронные спектры и электронная структура фосфорорганических соединений. XVI. Ок-сатиафосфолены и фосфоланы.// Ж.общ.химии.-1992.-Т.б2, № 12.-С. 2693-2698.

78. Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А. Взаимодействие 2-диэтиламино-5-метил-1,3,2-оксатиафосфолена с протонодонорными реагентами и хлорфосфитами.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 5.-С. 756-758.

79. О взаимодействии хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с ^Н-бис(триметилсилил)ацетамидом./ Пудовик М.А., Кибардина Л. К., Медведева М.Д., Аношина Н.П., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1978.-Т.48, № 12.-С. 2648-2652.

80. Синтез 2-триметилсилокси-1,3,2-оксатиафосфоленов./ Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1989.-Т.59, № 10.-С. 2392-2393.

81. Кудрявцева Т.Н., Карлстэдт Н.Б., Луценко И.Ф. 2-Алкокси-(2-диалкиламино)-1,3,2-диоксафосфолены// Ж.общ.химии.-1982.-Т.52, № 5.-С. 1049-1054.

82. Синтез и строение 1,3,2-оксаза-4-фосфолинов.П./Балицкий Ю.В., Гололобов Ю.Г., Юрченко В.М.// Ж.общ.химии.-1980.-Т.50, № 2 .-С. 291-304.

83. Балицкий Ю.В. Д4-1,3,2-оксазафосфолины.// Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук. Киев.-1980.-С. 18.

84. Некоторые свойства 2-замещенных-1,3,2-оксатиафосфоленов./ Бурилов А.Р, Николаева И.Л., Литвинов И.А., Катаева О.Н. Пудовик М.А.//Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 9.-С. 1484-1487.

85. Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А. Взаимодействие 2-этокси-1,3,2-оксатиафосфоленов с бензилиодидом и фенилсульфе-нилхлоридом.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 5.-С. 871.

86. Балицкий Ю.В., Гололобов Ю.Г. 1,3,2-тиаза-4-фосфолины новые фосфорсодержащие гетероциклы.// Ж.общ.химии.-1980.-Т.50. № 5 .С. 1224-1205.

87. Кислотный катализ в реакциях тритиофосфитов с ацилгалогенида-ми/ Альфонсов В.А., Замалетдинова Г.У., Батыева Э.С., Пудовик А.Н.// Изв. АН СССР.Сер.хим.-1982.-№ 6.-С. 1386-1388.

88. Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А. Взаимодействие 2-за-мещенных-1,3,2-оксатиафосфоленов с галогенацилами.// Ж.общ. хи-мии.-1994.-Т.64, № 5.-С. 759-761.

89. Ким Т.В., Иванова Ж.М., Гололобов Ю.Г. Виниловые эфиры кислот фосфора. XIII. 1-алкенилфосфиты-производные енольной формы ке-тонов.// Ж^.общ.химии.-1978.-X.48. № 2.-С. 346-353.

90. Campaique Е., Hamilton R.D. The 1,3-dithiolium cation and related system.// Quarterly reports on sulfur chemistry.-1970.-Vol.5, N 4.-P. 275304.

91. Бурилов A.P., Николаева И.Л., Пудовик М.А. Синтез и свойства ß-функциональнозамещенных винилфосфитов.// Ж.общ.химии.-1994.-Т.64, № 4.-С. 597-601.

92. Взаимодействие некоторых винилфосфитов с триметилсилилдиэти-ламином./ Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1989.-Т.59, № 10.-С. 2378-2379.

93. Ruhlmaun К., Kaufmann U., Knoff D. Schutz von aminogruppen durch den trialkylsilylrest.// J.Pract.Chemie.-1962!-B.18, H.3-4.-S. 131-140.

94. S-Фосфорилированные Р(Ш)-производные этилового эфира тио-гликолевой кислоты./ Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Усманова Л.Н., Пудовик А.Н.//Ж.общ.химии.-1985.-Т.55, № 10.-С. 2401.

95. Взаимодействие дихлортиофосфитов с кислородом./ Бурилов А.Р., Барулин A.A., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1989.-Т.59, № 9.-С. 2125-2126.

96. Бурилов А.Р., Селезнева И.В., Пудовик М.А. Рш-Производные метилового эфира меркаптоуксусной кислоты.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1998.-№ 12.-С. 2554-2555.

97. Бурилов А.Р., Барулин А.А., Пудовик М.А. Синтез и некоторые свойства S-фосфорилированных производных эфиров меркаптоуксус-ной кислоты.// Ж.общ.химии.-1995.-Т.65, № З.-С. 373-376.

98. Способ получения тиофосфонуксусных эфиров./ Бурилов А.Р, Пудовик М.А., Барулин А.А., Пудовик А.Н.// А.с. № 1397454. Бюл. Изобр.-№ 19.-1988.

99. Красильникова Е.А. Вопросы строения и реакционной способности эфиров тиокислот трехкоординированного фосфора.// Усп. химии. 1977.-Т.46, № 9.-С. 1638-1657.

100. Almasi L. Les composes thiophosphororganiques. P.; N.Y.; Barcelone; Milan: Masson, 1976. P. 31-61.

101. Пудовик A.H. Батыева Э.С., Синяшин О.Г. Тиопроизводные кислот трехкоординированного фосфора. М., Наука, 1990.-176 с.

102. Cyclo-(l-phosphazane)(XPNMe) : Darstellung, NMR-Spektren und Structur./ Zeis W., Pointner A., Engelhardt C., Klehr H.// Z. anorg. allg. Chem.-1981.-Bd.473.-S. 256-260.

103. Pat. 55-39557 (Japan), 1980. Изобр. за руб.-1981-N 7, в.55.

104. Pat. 423707 (US), 1980. Изобр. за руб.-1981-N 14, в.55.

105. Pat.2383190 (France) , 1978. Изобр. за руб. -1979-N 6, в.55.

106. Pastor S., Spivack J., Steinhuebel L. Sterically hindered phosphonites.// Phosphorus a. Sulfur.-1985.-Vol.22, N2.-P. 169-176.

107. А.с. СССР 757538 (1978). Бюл.-1980.-№ 31.-С. 93.

108. Мамедов Ф.А., Мамедов Ф.Н., Мирзоева М.А. Синтез некоторых тиофосфинатов и изучение их термической устойчивости.// Азерб. хим. журнал.-1981.-№5.-С. 35-37.

109. Ризположенский Н.И., Акамсин В.Д., Досова Т.М. Эфиры тиокислот трехвалентного фосфора. Сообщение 9. Эфироамиды фенилтио-фосфонистой кислоты.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1970.-№ 3-С. 622.

110. Пат. ФРГ 2809492 (1978). Изобр. за py6.-1979.-N 8.-в.55.

111. Арбузов А.Е., Никоноров К.В. Синтез и изучение свойств смешанных тиоэфиров фосфористой кислоты.// Докл. АН СССР,-1948.-Т.62, № 1.-С. 75-78.

112. Арбузов А.Е., Никоноров К.В. О получении некоторых эфиров ди-фенилфосфинистой кислоты.// Ж.общ.химии.-1948.-Т.18, № 11.-С. 2008-2015.

113. Dietsche W.H. Die Thioalkylierung von Phosphorchloriden durch Reaction mit Xanthogensaureestern.// Tetrahedron.-1967.-Vol.23, N.7.-P. 3049-3055.

114. Шлык Ю.Н., Боголюбов Г.М., Петров A.A. Взаимодействие дифос-финов с дисульфидами.//Докл. АН СССР.-1967.-Т.176, № 6.-С. 13271330.

115. Almasi L., Paskusz L. Tetraalkyldithio-hypodiphosphate, deren Molrefraction und IR-Spektren.// Chem.Ber.-1963.-Bd.96, N 8.-S. 20242029.

116. Ризположенский Н.И., Акамсин В.Д., Елисеенкова P.M. О реакции дигалогенфосфинов с аллилмеркаптаном.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1971.-№ 1.-С. 198.

117. Despax С., Navech J. New Thio-Analogs of Phosphoenol Pyruvate.// Terahedron Lett.-1990,-Vol.31, N 11.-P. 1557-1558.

118. Abel E.W., Armitage D.A., Bush R.P. The formation of phosphorus-sulfur compounds from phosphorus halides and alkylthiosilanes and silthians.// J.Chem.Soc.-1964.-N 12.-P. 5584-5587.

119. Взаимодействие тиоэфиров Р(Ш) с кислородом./ Бурилов А.Р., Дроздова Я .А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1991.-№ 9.-С. 2127-2132.

120. Синтез диалкил-8-алкилтиофосфитов./ Усманова Л.Н., Бурилов А.Р., Белялов Р.У., Газизов Т.Х., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1987.-Т.57, № 6.-С. 1429.

121. Химическая энциклопедия,-1990.-Т.2, С. 387.

122. Abraham К.М., Van Wazer J.R. Condensation reactions giving rise to phosphorus-phosphorus bonded compounds.// Inorg.Chem.-1975.-Vol.14, N 5.-P. 1099-1103.

123. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность.-М.: Наука, 1988.-247 С.

124. К вопросу об изомеризации некоторых тиоэфиров Р(Ш) под действием кислорода./ Бурилов А.Р., Газизов Т.Х., Усманова JI.H., Пудовик М.А., Дроздова Я.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1989.-Т.59, № 7.-С. 1679-1680.

125. Bentrude W.G. Free-radical reactions of organophosphorus (III). In "The Chemistry of Organophosphorus Compounds". Ed. F.R.Hartley.-N.Y., 1990, P. 531-536.

126. Fu J.-J.L., Bentrude W.G. Free-radical chemistry of organophosphorus compounds. 1. Reactions of phenyl radicals from phenylazotriphenylmethane with trimethylphosphite.// J.Amer.Chem.Soc.-1972.-Vol.94, N 22.-P. 7710-7717.

127. Bentrude W.G. Phosphoranyl radicals.// Phosph. and Sulfur.-1977.-Vol.3, N l.-P. 109-130.

128. Bentrude W.G. Phosphoranyl radicals: their structure, formation, and reactions.//Accounts Chem. Res.-1982.-Vol. 15, N 4.-P. 117-125.

129. Левин Я.А., Воркунова Е.И. Гемолитическая химия фосфора. М.: Наука. 1978. С. 33-45.

130. Buskler S.A. Autooxidation of trialkylphosphines.// J. Amer. Chem. Soc.-1962.-Vol.84, N 16.-P. 3093-3098.

131. Bentrude W.G., Hargis J.H., Rusek P.E. Sterically hindered phosph-omtes.// J. Chem. Soc., Chem.Comin.-1969.-N 2.-P. 296-298.

132. Бучаченко А.Л. Комплексы молекулярного кислорода с органическими молекулами.// Усп. химии.-1985.-Т.54, № 2.-С. 195-213.

133. Фотолиз раствора кислорода в этаноле под действием мягкого УФ излучения./ Гурджиян Л.М., Калия О.Л., Лебедев О.Л. Фесенко Т.Н.// Ж. прикл. спектр.-1976.-Т.25, № 2.-С. 319-323.

134. Alexandrov Yu.A., Figurova G.N., Razuvaev G.A. The formation of a reversible complex between diethylcadmium and oxygen.// J.Organomet.Chem.-1973.-Vol.57, N l.-P. 71-77.

135. Дроздова Я.А., Бурилов A.P., Пудовик M.A. Исследование влияния природы растворителя и температуры на направление реакции тио-бензиловых эфиров кислот Р(Ш) с молекулярным кислородом.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1993.-№ 8.-С. 1444-1445.

136. J.Mattey. Photoinduced electron transfer in organic synthesis.// Synthesis.-1989.-N 2. P. 233-252.

137. Kulevsky N., Niu C., Stenberg V.I. Photochemical oxidations. VII. Photooxidation of cyclohexylamine with oxygen.// J.Org.Chem.-1973.-Vol.38, N 6.-P. 1154-1157.

138. Томилов А.П., Каргин Ю.М., Черных И.Н. Электрохимия элемен-тоорганических соединений. Элементы IV, V, VI групп периодической системы. М., Наука. 1986. С. 108-114.

139. Электрохимический вариант реакции Арбузова./ Каргин Ю.М., Никитин Е.В., Паракин О.В. Романов Г.В., Пудовик А.Н.// Докл. АН СССР.-1978.-Т.242, № 5.-С. 1108-1110.

140. Ohmori Н., Nakai S., Masui М. Anodic oxidation of organophosphorus compounds. Part 2. Formation of dialkyl aryl phosphonates via arylation of trialkyl phosphites./,/ J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1.-1979.-N 8.-P. 20232026.

141. Gara W.B., Roberts B.P. An electron spin resonance study of the electrochemical oxidation of phosphorus (III) compounds.// J.Chem.Soc. Perkin Trans.2.-1978.-N 2.-P. 150-154.

142. Анодное окисление некоторых производных кислот Р(Ш)./ Никитин Е.В., Ромахин А.С., Малаев В.Г., Паракин О.В., Игнатьев Ю.А., Романов Г.В., Косачев И.П., Насыров М.К., Каргин Ю.М., Пудовик А.Н.//Ж.общ.химии.-1982.-Т.52, № 10.-С. 2358.

143. Электрохимическое окисление некоторых тиобензиловых эфиров кислот Р(Ш)./ Будникова Ю.Г., Дроздова Я.А., Янилкин В.В., Бури-лов А.Р., Каргин Ю.М., Пудовик М.А.// Изв. АН СССР. Сер.хим,-1993.-№ 6.-С. 1114-1115.

144. Bontempelli G., Magno F., Mazzochin G.A. Electrochemical oxidation of phenyldisulfide in acetonitrile medium.// J.Electroanal.Chem.-1973.-Vol. 42, N l.-P. 57-67.

145. О реакции триэтилтритиофосфита с бензальдегидом./ Альфонсов В.А., Низамов И.С., Батыева Э.С., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1986.-Т.56, № З.-С. 709-710.

146. Пудовик А.Н., Батыева Э.С., Газизов Т.Х. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с некоторыми электрофильными реагентами.// Химия и применение фосфорорганических соединений.: Тр. VI конф. Киев: Наук, дум-ка. 1981, С. 196-212.

147. О реакциях эфиров тиокислот трехвалентного фосфора с альдегидами и кетонами./ Альфонсов В.А., Низамов И.С., Кацюба С.А., Батыева Э.С., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1988.-Т.58, № 6.-С. 12731288.

148. Реакция диэтилэтилдитиофосфонита с ацетоном в присутствии НС1./ Альфонсов В.А., Низамов И.С., Батыева Э.С., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1985.-Т.55, № 7.-С. 1634-1635.

149. Kaptein R. Chemically induced dynamic nuclear polarization. VIII. Spin dynamics and diffusion of radical pairs.// J.Amer.Chem.Soc.-1972.-Vol.94, N 18.-P. 6251-6262.

150. Эткинс П., Саймоне M. Спектры ЭПР и строение неорганических радикалов. М.: Мир. 1970. С. 129.

151. Кинетика химической поляризации ядер Р в реакции распада некоторых перекисей./ Победимский Д.Г., Самитов Ю.Ю., Гольдфарб Э.И., Кирпичников П.А.// Теор.и экспер.химия.-1972.-Т.8, № З.-С. 327-331.

152. Бучаченко АЛ. Химическая поляризация электронов и ядер. М.: Наука. 1974. С. 51.

153. Mitani М., Tsuchida Т., Коуата К. Perturbation of rearrangement courses by cyclohepta-amylose.// J.Chem.Soc., Chem.Comm.-1974.-N 21.-P. 869.

154. Block E. Reactions of organosulfur compounds; Academic Press: New York. 1977. P. 199.

155. The reactions of dimethyl diazomalonate with divalent sulfides./ Ando W., Yagihara T., Tozune S., Imai I., Suzuki J., Toyama T., Nakaido S., Migita T.// J.Org.Chem.-1972.-Vol.37, N 11.-P. 1721-1727.

156. F.D.Saeva. The mechanism of Electrocleavage reactions and photo rearrangements of some sulphonium salt derivatives.// Tetrahedron.-1986.-Vol.42, N .22.-P. 6123-6129.

157. Cairns S.M., Bentrude W.G. Photorearrangements of benzyl phosphites. Stereochemistry at phosphorus.// Tetrahedron Lett.-1989.-Vol.30, N 9.-P. 1025-1028.

158. Foote C.S. Photosensitized oxidation and singlet oxygen: consequences in biological systems. In "Free radicals in biology". Pryor W.A. Ed.; Academic Press: New York. 1976. Vol.2. Chap.3. P. 89.

159. Campaigne E., in "The Chemistry of the Carbonyl Group".Ed. S. Patai, Interscience: New York. 1966. chapter 17.

160. Gollnick K. Type II photooxygenation reactions in solution. In "Advances in photochemistry". Vol.6. Noyes W.A., Jr. Ed. New York: John Willey . Sons. 1968. P. 1.

161. Allen R.C. Biochemiexcitation: Chemiluminiscence and the study of biological oxygen reactions. In "Chemical and biological generation of electronically excited states". Cillentj G., Adam W. Ed. New York: Academic Press. 1982. P. 309-344.

162. Foote C.S., Dzakpasu A.A., Lin T.W.-P. Chemistry of singlet oxygen. XX. Mechanism of the sensitized oxidation of enamines.// Tetrahedron Lett.-1975.-N 14.-P. 1247-1250.

163. Михайлов Б.М., Вавер B.A.,Бубнов Ю.Н. Реакции бортриалкилов с соединениями, содержащими подвижный водород.// Докл. АН СССР.-1959.-Т.126, № 6.-С. 575-578.

164. An electron spin resonance investigation of the structure and formation of sulfmyl radicals: reaction of peroxyl radicals with thiols./ Swarts S.G., Becker D., DeBolt S., Sevilla M.D.// J.Phys.Chem.-1989.-Vol.93, N l.-P. 155-161.

165. Corey E.J., Block E. Sulfur-bridged carbocycles.// J.Org.Chem.-1969.-Vol.34, N 5.-P. 1233-1240.

166. Giles J.R.M., Roberts B.P. ESR Studies of thiophosphoranyl radicals. The mechanism of ligand permutation in phosphoranyl radicals.// J.Chem.Soc., Chem.Comm.-1981.-N 8.-P. 1211-1220.

167. Mattay J. Radical ions and photochemical charge-transfer phenomena. Part 17. Charge transfer and radical ions in photochemistry.// Angew. Chem.-1987.-Vol.99, N 9.-P. 849-870.

168. Foote C.S., Peters J.W. Chemistry of singlet oxygen. XIV. Reactive intermediates in sulfide photooxidation.// J.Amer.Chem.Soc.-1971.-Vol.93, N 15.-P. 3795-3796.

169. Bateman L., Cunneen J.I. Oxidation of organic sulfides. Part III. A survey of the autoxidizability of monosulfides.// J.Chem.Soc.-1955.-N 5.-P. 1596-1603.

170. Sinnereich D., Lind H., Baster H. Photooxidation of aliphatic sulfides.// Tetrahedron Lett.-1976.-N 39.-P. 3541-3543.

171. Tezuka T., Miyazaki H., Suzuki H. On direct photo-oxidation of sulfides.// Tetrahedron Lett.-1978.-N 22.-P. 1959-1961.

172. Akasaka T., Ando W. Active oxygen species in oxidation of organic sulfur compounds.// Med., Biochem. and Chem. Aspects of Free Radicals. -1989.-P. 141-144.

173. Stabilization of singlet oxygen in solution. Catalysis of the thia-allylic rearrangement by various oxygen species./ Kwart H., Johnson N.A., EggerichsT., George T.J.// J.Org.Chem.-1977.-Vol.42, N l.-P. 172-174.

174. Koo J.-Y., Schuster G.B. Chemically initiated electron exchange luminiscence. A new chemiluminiscent path for organic peroxides.// J.Amer.Chem.Soc.-1977.-Vol.99, N 18.-P. 6107-6109.

175. Wilson T. Mechanism of peroxide chemiluminiscence.// "Singlet O ". Ed. Frimer A.A. Florida. 1985.-Vol.II,Part l.-P. 36-86.

176. Fox M.A. Activation of oxygen by photoinduced electron transfer.// Photoinduced Electron Transfer. Pt.D.-Amsterdam etc. 1988.-P. 1-27.

177. Saeva F.D. Photoinduced and thermally induced rearrangements in a thianthrenium salt systems.// J. Chem. Comm.-1987.-N l.-P. 37-39.

178. Allen R.C. Biological oxidation.In "Chemical and biological generation of electronically excited states". Cillentj G., Adam W. Ed. New York: Academic Press. 1982. P. 314.

179. Stereochemical studies of dioxetane formation with hindered olefins./Kabe Y., Takata Т., Ueno K., Ando W.// J.Amer.Chem.Soc.-1984.-Vol.106, N 26.-P. 8174-8180.

180. Пудовик A.H., Тарасова P.П., Булгакова P.A. Реакции диэтилтио-фосфористого натрия с галоидаллильными соединениями.// Ж.общ.химии.-19бЗ,-Т.ЗЗ, N° 8.-С.2 560-2563.

181. Baker J.W., Stenseth R.E., Groenweghe L.C.D. Thermal rearrangement of phosphorodihalidothioites.// J.Amer.Chem.Soc.-1966.-Vol.88, N 13.-P. 3041-3045.

182. Дроздова Я.А., Бурилов A.P., Пудовик M.A. Синтез и изомеризация некоторых тиоаллиловых эфиров кислот Р(Ш).// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1993.-№ 8.-С. 1441-1443.

183. Photoinduced electrocyclic rearrangements of allyl phosphites via possible phosphoranyl 1,3 biradicals./ Bentrude W.G., Lee S.-G., Akutagawa K., Charbonnel W.Y.// J.Amer.Chem.Soc.-1987.-Vol. 109, N 5.-P. 1577-1579.

184. Арбузов A.E. О строении фосфористой кислоты и ее производных. Экспериментальное исследование. Машет, дис. СПб. 1905. С. 151.

185. Арбузов А.Е. О процессах изомеризации в области некоторых соединений фосфора.// Ж.рус.физ.-хим.о-ва.-1910.-Т.42, № 4.-С. 549561.

186. Взаимодействие тиоэфиров фосфинистых кислот с иодистым водородом. Образование «аномальных» продуктов в реакции Арбузова./ Альфонсов В.А., Замалетдинова Г.У., Батыева Э.С., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1982.-Т.52, № 10.-С. 2199-2205.

187. Реакции производных трехвалентного фосфора, содержащих P-S-R связь Батыева Э.С., Синяшин О.Г., Альфонсов В.А., Офицеров Е.Н., Пудовик А.Н.// Химия и применение фосфорорганических соединений.: Тр. VII конф. Л.: Наука 1987, С. 299-312.

188. Акамсин В.Д., Ризположенский Н.И. Эфиры тиокислот трехвалентного фосфора. Сообщение 1. Эфиры этилдитиофосфинистой, этилфенилтиофосфинистой и диэтилтиофосфинистой кислот.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1966.-№ З.-С. 493-498.

189. Взаимодействие некоторых тиобензиловых эфиров Р(Ш) с йодистым метилом./ Бурилов А.Р., Дроздова Я.А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1991.-№ 12.-С. 2856-2857.

190. An unusual properties of benzyl diphenylphosphinothiite in reactions with various electrophilic reagents./ Drozdova Ya.A., Burilov A.R., Pudovik M.A., Gainullin R.M., Il'yasov AN.// Bull.Chem.Soc.Jpn.-1993-Vol.66, N 2.-P. 506-509.

191. Seyferth D., Welch D.E. The reaction of triphenylphosphine sulfide with alkyllithium reagents.//J.Organomet.Chem.-1964.-Vol.2, N l.-P. 1-7.

192. О необычном взаимодействии тиобензиловых эфиров Р(Ш) с йодистым этилом./ Дроздова Я.А., Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1992.-Т.62, № 5.-С. 1183-1184.

193. Nesterov L.V., Mutalapova R.I. The alkylation of phosphoryl compounds.//Tetrahedron Lett.-1968.-N l.-P. 51-53.

194. Facile synthesis of alkylthiophosphonium salts of tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine and their reactions with thiols./ Wada M., Kanzaki M., Fujiwara M., Kajihara K., Erabi T.// Chem.Lett.-1990.-N 6,-P. 867-870.

195. Попов П.В. Статистический анализ опытных данных с помощьюлиний регресси «доза пестицида-эффект»//Химия в сельском хо-зяйстве.-1965.-№ 10.-С. 72-79.

196. Schwarz R., Geulen H. Uber ester der metaphosphorigen saure.// Chem.Ber.-1957.-Bd.90, H.6.-S. 952-956.

197. Michalski J., Modro T., Zwierzak A. Anhydrides of organophosphorus acids. Part II. The synthesis of tri-and tetra-alkyl esters of phosphorous, phosphoric anhydride.// J.Chem.Soc.-1961.-N 11.-P. 4904-4906.

198. Cason J., Baxter W.W., De Acetis W. Instability of certain organophosphorus compounds containing pentavalent phosphorus.// J.Org.Chem.-1959.-Vol.24, N 2.-P. 247-249.

199. Crafts P.C., Markes J.H., Rydon H.N. Bis-O-phenylene'pyrophosphate: a new reagent for peptide synthesis. Part II. The preparation of some O-phenylene pyrophosphates.// J.Chem.Soc.-1959.-N 12.-P. 4250-4254.

200. Stuebe C., Lankelma H. Preparation of some hexaalkylphosphorous phosphoric and phosphorothioic triamids.// J.Am.Chem.Soc.-1956.-Vol.78, N 5.-P. 976-977.

201. Ewart G., Payne D., Porte A.L, Some aminophosphonates.// J.Chem.Soc.-1962.-N 10.-P. 3984-3990.

202. Evleth E.M., Freeman V.D., Wagner R.L. P-phenylene diphosphine and related compounds.// J.Org.Chem.-1962.-Vol.27, N 6.-P. 2192-2197.

203. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии.-М. ИЛ,-1952. с 4.2.-С. 94-95.

204. Методы получения химических реактивов и препаратов.- 1964.-М. Иреа.-С. 42.

205. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тунис Э. Органические растворители.-M. ИЛ.-1959.-С. 518.

206. Einwirkung von Schwefel und ammoniak auf acetohenon. II. Synthese von imidazolin-3-thionen(5)./ Asinger F., Schaefer W., Baumgate G., Mueting P.F.// Ann.Chem.-1963.-Vol.661.-P. 95-100.

207. Asinger F., Thiel M., Kaizerdorf J. Die gemeinsome einwirkung von Schwefel und ammoniak auf methylathyiketon.// Ann.Chem.-1957.-Vol.6l0.-P. 25-32.

208. Ceiseler G., Shache F. Uber das assoriation sverhalten aliphatischen mercaptoketone.// Chem.Ber.-1961.-Bd.94, N 2.-S. 337-343.

209. Thiel M., Asinger F., Reckling G. Die gemeinsome einwirkung von schwefel und ammoniak auf methel-izopropylketon.// Ann.Chem.-1958.-Vol.611.-P. 131-138.

210. Abel E.W. The alkilthiotrimethylsilans: preparations and some properties.// J.Chem.Soc.-1960.-N 11.-P. 4406-4413.

211. Rimpler M. Uber die Si-S-Bindung. I. Silylierung von Mer-captocarbonsauren.// Chem.Ber.-1966.-Bd.99, N .5.-S. 1523-1527.

212. Stang P.J., Hanack M., Subramanian L.R. Perfluroalkanesulfonic Esters: Methods of preparation and applications in organic chemistry,// Synthesis.-1982.-N 2.-P. 85-126.

213. Tertiary oxonium salts. I./ Meerwein H., Hinz G., Hoffmann P., Kroning E., Pfeil E.// J.Prakt.Chem.-1937.-Bd. 147.-N 2.-S. 257-285.

214. О взаимодействии 2-ацетокси-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана с соединениями, содержащими связь N-Si./ Дудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н.// Ж.общ.химии.-1991.-Т.61, №3.-С. 771-772.

215. Р31 Nuklear magnetic resonance. Topics of Phosphorus Chemistry.-Vol.5.-1963.-P. 375.

216. Свойства амидов кислот фосфора. V. Реакции амидов фосфористой и фосфинистой кислоты с тиофеном и меркаптанами./ Петров К.А., Евдаков В.П., Абрамцев Д.И,, Страутман А.К.// Ж.общ.химии.-19б2,-Т.32, № 9.-С. 3070-3074.

217. Мельников H.H., Зенкевич A.C. Из области органических инсектофунгицидов.//Ж.общ.химии.-1955.-Т.25, № 4.-С. 828-831.

218. G.M. Kosolapoff. Organic phosphorus compounds.-Vol.6.-P. 704.315

219. Мельников H.H., Мандельбаум Я.А., Банакова З.М. Из области органических инсектофунгицидов. XXXIV. Новый метод синтеза триалкилфосфитов.//Ж.общ.химии.-1958.-Т.28, № 9.-С. 2473-2474.

220. Реакции амидофосфитов с аммониевыми солями кислот./ Елисеен-ков В.Н., Пудовик А.Н., Фаттахов С.Т., Серкина H.A.// Ж.общ.химии.-1970.-Т.40, № 2.-С. 498.

221. Кабачник М.И., Российская P.A. Эфиры а-кетофосфиновых кислот.// Изв.АН СССР. Сер.хим.-1945, № 4.-С. 354-374.