Синтез и конденсация Михаэля соединений ряда 3Н-пиррол-2-онов, их кислородных гетероаналогов и арилиденовых производных тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Синтез и химические свойства пиррол-2-онов литературный обзор).

1.1. Способы получения пирролин-2-онов.

1.1.1. Синтезы на основе оксокислот и их производных.

1.1.2. Синтезы на основе соединений фуранового ряда.

1.1.3. Синтезы на основе Ы-содержащих гетероциклов.

1.2. Химические свойства пирролин-2-онов.

1.2.1. Реакции, протекающие по метиленовому звену гетероцикла.

1.2.2. Реакции, протекающие по этиленовой связи гетероцикла.

1.2.3. Реакции с участием функциональных групп.

1.3. Биологическая активность соединений, содержащих пирролоновый цикл.

Глава 2. Синтез и конденсация Михаэля соединений ряда

ЗН-пиррол-2-онов (обсуждение результатов).

2.1. Синтез 5-алкил(арил)-ЗН-пиррол-2-онов.

2.1.1. Синтез 1-арил-5-алкил-ЗН-пиррол-2-онов.

2.1.2. Синтез Ы-незамещённых ЗН-пиррол-2-онов.

2.2. Химические свойства.

2.2.1. Конденсация Михаэля в ряду 5-алкил(арил)-ЗН-пиррол-2-онов, 5-алкил(арил)-ЗН-фуран-2-онов.

2.2.2. Конденсация Михаэля в ряду арилиденовых производных 5-арил-ЗН-пиррол-2-онов, 5-арил-ЗН-фуран-2-онов.

2.3. Взаимодействие 5-алкил(арил)-ЗН-пиррол-2-онов с дихлоркарбеном в условиях МФК.

Глава 3. Исследование биологической активности синтезированных соединений.

Глава 4. Экспериментальная часть.

4.1. Основные физико-химические методы, использованные в работе.

4.2. Синтез исходных соединений.

4.3. Продукты взаимодействия по С-3 положению гетероциклов.

4.4. Реакции по этиленовой связи гетероциклов.

Выводы.

Частично ненасыщенные пятичленные N,0 -содержащие гетероциклы по праву занимают одно из ведущих мест в современной органической химии, как в теоретическом, так и прикладном аспектах. Их структурные фрагменты входят в состав природных алкалоидов, синтетических лекарственных веществ, желчных пигментов и др., а так же на их основе получают сложно построенные вещества с различного вида биологической активностью. Важнейшими факторами, стимулирующими развитие химии пиррол-2-онов, является высокий химический потенциал, позволяющий получать на их основе новые ряды гетероциклических соединений и практически ценные вещества.

Ранее на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета разработаны методы синтеза и изучены химические свойства пятичленных 2-оксо ОДЧ^-гетероциклов. Настоящая работа является продолжением исследований в этой области.

Наименее изученными в ряду пиррол-2-онов и их гетероаналогов являются ЗН-изомеры, вследствие их меньшей стабильности из-за отсутствия сопряжения двойных С=С и С=0 связей, а также доступных способов получения.

Внимание к ним с позиций теоретической и экспериментальной органической химии определяется структурными особенностями - наличием активированного метиленового звена, кратной С=С связи, карбонильной группы. Они являются ценными субстратами в синтезе разнообразных али- и гетероциклических систем.

В связи с этим разработка методов синтеза изучаемых соединений на основе доступного сырья, получение новых представителей и исследование их реакционной способности является актуальной задачей.

Удобными исходными соединениями синтеза указанных веществ служат 4-оксоалкановые кислоты, их эфиры и амиды, получаемые на основе продукта основного органического синтеза - фурфурола.

Настоящая работа представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре и в отделе органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по теме «Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, О-, S-, Se- содержащих гетероциклических и гетероароматических соединений с одним или несколькими гетероатомами» (per. № 3.66.96).

Цель работы. Разработка методов синтеза малоизученных ЗН-пиррол-2-онов на основе доступного сырья, изучение конденсации Михаэля в ряду ЗН-пиррол-2-онов, -фуран-2-онов, их арилиденовых производных, решение вопросов их образования, структуры, возможности практического использования.

Научная новизна. Разработаны новые методы синтеза труднодоступных и ранее неизвестных N-арил и N-незамещённых 5-алкил-ЗН-пиррол-2-онов, основанные на гетероциклизации 4-оксоалкановых кислот, их эфиров и амидов.

Изучена реакционная способность ЗН-пиррол-2-онов и их кислородных гетероаналогов, их арилиденовых производных в качестве участников реакции Михаэля.

Показано, что пиррол-2-оны и фуран-2-оны могут выступать в качестве аддендов с се,/3-непредельными кетонами с образованием 1,5-диоксосоединений, в то время как их арилиденовые производные способны выступать в качестве акцептора с метиленактивными соединениями. Разработаны условия проведения конденсации Михаэля. Выявлены факторы, определяющие направление реакции и структуры образующихся продуктов.

Выявлена новая перегруппировка, протекающая в условиях межфазного катализа при взаимодействии 5-алкил-ЗН-пиррол-2-онов с дихлоркарбеном, заключающаяся в расширении пятичленного гетероцикла с образованием пиридиндионов.

Практическая значимость. Разработаны новые препаративные способы получения 5-алкил(арил)-ЗН-пиррол-2-онов, основанные на гетероциклизации 4-оксокислот и их эфиров.

Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, обладающие умеренной антимикробной активностью.

Проведен компьютерный скрининг с помощью программы прогноза PASS-C (Prediction of Activity Spectra for Substance), что создает перспективу изучения синтезированных веществ на гепатопротекторное, антибактериальное, противоопухолевое действие.

На защиту выносятся результаты:

- разработки методов синтеза ранее неизвестных ЗН-изомерных форм N-арил и N-незамещённых пиррол-2-онов, имеющих в пятом положении гетерокольца объёмный алкильный заместитель;

- сравнительного изучения реакционной способности 5-алкил-ЗН-пиррол-2-онов и их О-гетероаналогов в конденсации Михаэля;

- изучения реакций по кратной связи гетероциклов при взаимодействии с дихлоркарбеном в условиях межфазного катализа, обоснования механизма циклопропилаллильной перегруппировки;

- обсуждения возможных схем реакций и установления строения образующихся соединений с использованием современных физико-химических методов исследования, выделения интермедиатов, встречных синтезов, квантово-химических расчетов;

- изучения возможностей практического использования полученных соединений, включая компьютерный скрининг.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на IX Всероссийской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (г.Саратов, 2000 год); IV Всероссийской конференции "Катализ в нефтехимии и экологии" (г.Саратов, 1999 год); II и III Всероссийских конференциях молодых учёных "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (г.Саратов, 1999 и 2001 годы); 7

IX и X Всероссийских студенческих научных конференциях "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (г.Екатеринбург, 1999 и 2000 годы); I и II Международных научных конференциях молодых учёных и студентов "Актуальные проблемы современной науки" (г.Самара, 2000 и 2001 годы); IV Международном симпозиуме "Актуальные проблемы химии алифатических диазосоединений" (г.Санкт-Петербург, 2000 год).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 15 работ, в том числе 6 статей в центральной печати, 2 статьи в сборниках научных трудов и 7 тезисов докладов на конференциях различного уровня.

Объем и структура работы. Диссертационная работа общим объёмом 159 страниц машинописного текста, включая введение, 4 главы, выводы, список цитируемой литературы из 271 наименования, 12 рисунков, 24 таблицы, приложение.

выводы

1. Разработаны новые препаративные методы синтеза 5-алкил-ЗН-пиррол-2-онов, 1-арил-5-алкил-ЗН-пиррол-2-онов, основанные на гетероциклизации 4-оксоалкановых кислот и их эфиров под действием аминирующих агентов (ароматических аминов, аммиака, ацетата аммония).

2. Впервые осуществлена реакция конденсации Михаэля, протекающая по метиленовой группе ЗН-пиррол-2-онов и их кислородных гетероаналогов. Выявлены особенности данной реакции, обусловленные природой гетероатомов и замещающих групп. Показано, что наиболее реакционноспособными в ряду изучаемых соединений являются ЗН-фуран-2-оны, по сравнению с Ы-гетероаналогами.

3. Установлено, что ЗН-пиррол-2-оны, -фуран-2-оны способны в качестве аддендов принимать участие в конденсации Михаэля с образованием 1,5-диоксосоединений, имеющих в составе гетероциклический фрагмент. Показано, что З-арилиден-ЗН-пиррол-2-оны и -фуран-2-оны способны к взаимодействию с циклогексаноном в качестве акцептора, с образованием замещённых гидроксифуранов и №1(Н, Аг)-пирролов.

4. Изучена реакционная способность кратной С=С связи в реакциях с дихлоркарбеном в условиях МФК. Обнаружена новая перегруппировка в ряду ЗН-пиррол-2-онов при взаимодействии с дихлоркарбеном в условиях МФК, протекающая с расширением пятичленного цикла и образованием пиридиндионов.

5. Получено и охарактеризовано с применением методов ИК-, ЯМР'Н- и 1

ЯМР С-спектроскопии, квантово-механических расчётов 46 новых соединений, синтез которых основан на использовании дешевого промышленного сырья -фурфурола.

6. При изучении биологической активности синтезированных веществ выявлены соединения - 5-арил-3-(1-оксо-1,3-диарилпропил)-ЗН-фуран-2-оны - с умеренным антимикробным действием.

107

7. Проанализированы результаты компьютерного скрининга, проведённого с помощью программы компьютерного прогноза РАЗБ-С, для всех синтезированных соединений, что создает перспективу изучения полученных соединений в заданном направлении. Выявлено, что наиболее перспективными веществами для изучения биологической активности (антибактериальной, противоопухолевой, гепатопротекторной) являются 5-алкил(арил)-ЗН-пиррол-2-оны, 1,5-диоксо фуран-2-оны и сложнозамещённые гидроксипирролы.

108

1. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса.-М.:Химия, 1985.-Т.8.-С.365-366.

2. F. Francisco, М.М. Victoria. Pseudoesteres and derivatives. XXV. 1,3-Dipolar cyclo-addition of diazomethane to 5-methoxy-3-pyrrolin-2-ones // J. Heterocycl. Chem.-1987.-24, №5.-Р.1269-1274.-РЖ Химия.-1988.-8Ж271.

3. W. On Kenhout, J.A. van Koeveringe, J. Lugtenburg. 2,2'-Dimethyl Homologues, Synthesis, Thermal and Photochemical Reactivity // Rec. Traw. Chim. Pays.-Bas.-l981.-100, №3.-P. 106-109.-РЖ Химия.-1981.-17E185.

4. G. Rio, D. Masure. №731. Pyrrolinones-2 mise au point // Bull. Soc. Chim. France.-1972.-№ 12.-P.4598-4604.

5. The Desing and Synthesis of 2,5-Linhead Pyrrolinones. A Potential Non-Peptide Peptidomimetic Scaffold / A.B. Smith III, S.D. Knight, P.A. Sprengeler, R. Hirschmann // Bioorganic and Medicinal Chemistry.-1996.-4, №7.-P. 1021-1034.

6. An Orally Bioavailable Pyrrolinone Inhibitor of HIV-1 Protease: Computational Analysis and X-ray Crystal Structure of the Enzyme Complex / A.B. Smith III, R. Hirschmann, A. Pasternak, W. Yao, P.A. Sprengeler // J. Med. Chem.-1997.-40.-P.2440-2444.109

7. R. Rico, К. Bermejo. Stereoselective Preparation of (5E) and 5(Z)5-Benzylidene -3-methyl-3-pyrrolin-2-ones. Application to the Synthesis of Ampullicine and Isoampullicine // Tetrahedron Lett.-1996.-37, №32.-P.5809-5812.

8. T. Hofmann. Identification of Novel Colored Compounds Containing Pyrrole and Pyrrolinone Structures Formed by Maillard Reactions of Pentoses and Primary Amino Acids // J. Agric. Food. Chem.-1998.-46.-P.3902-3911.

9. S. Carmeli, R.E. Moore, G.M.L. Patterson. Mirabimides A.D. New N-Acylpyrrolinones from the Blue-Green Alga Scytonema mirablle II Tetrahedron Lett.-1991.-47, №12/13.-P.2087-2096.

10. New nitrogen-containing compounds in Litium candidum L. / M. Haladova, E. Eisenreichova, A. Buskova, I. Tomko, D. Uhrin // Coll. Czech. Chem. Commun. -1988.-53, №1.-P.157-160.

11. M. Bois-Chonssy, M. Barbier. Photo-oxidation and phototection in the IX 7-bite pigment series // Tetrahedron.-1983.-39, №11.-P.1915-1918.

12. Wetterberg L., Formgren B. Pharmacological and biochemical properties of kryptopyrrole and its oxidation products possibly related to acute intermittent porphyria // Ann. Clin. Res.-1976.-8, № 17.-P.162-167.

13. Пат. 19535842.2 Германия, Herbizide 3-bzw 3,4-heterosubstituierte Pyrrolinone / Wegner P., Angermann A., Wegmann Т., Geisler J., Bohner J., Rees R. // Заявл. 15.9.96, Опубл. 20.3.97.-РЖ Химия.-1998.-80416П.

14. Structure of Dinoflagellate Luciferin and Its Enzymatic and Nonenzymatic Air-Oxidation Products / Nakamura H., Kishi Y., Shimomura O., Morse D., Hastings J.W. // J. Amer. Chem. Soc.-1989.-11, № 19.-P.7607-7611.

15. K. Schabacher, A. Zeeck. Lipomycine. II. Die Konstitution von a-und ß-Lipomicin // Tetrahedron Lett. 1973,-№29.-P.2691-2694.

16. Строение лилидина / Абдулаев Н.Д., Самиков К., Анцупова Т.П., Ягудаев М.Р., Юнусов С.Ю. // Химия природ. соедин.-1987.-23, №5.-С.692-696.

17. L. Wolff. Über einige Abkömmlinge der Lävulinsäure // Ann.-1885.-229.-S.249-263.

18. E.Walton. Some reactions of Ay-y -lactames // J. Chem. Soc.-1940.-P.438-442.110

19. M.M. Abd Alla, E.A. Soliman, M.W. Osman. Reactions of some arylidenefuranones // Rev. Roum. Chim.-1980.-25, №3.-P.415-424.

20. M. Kugel. Zur Kenntniß der ß-Benzoylpropionsäure // Ann.-1898.-299.-S.50-66.

21. Новый метод синтеза производных пирролин-З-она-2 / С.Т. Кочарян, Н.П. Чуркина, T.JI. Разина, В.Е. Карапетян, С.М. Оганджанян, B.C. Восканян, А.Т. Бабаян // Химия гетероцикл. соедин.-1994.-№10.-С.1345-1350.

22. Chalchat J.-C, Garry R.-P, Michnet A. Synthèse de pyrroline-3-ones-2-N-substituées // С. R. Acad. Sci.-1982.-ser.2, 295, №10.-P.871-873.

23. C.A. Grob, P. Ankli. 268. Über a-Pyrrolone. 1. Bildung und Reaktionen der 4-Carbäthoxy-2-pyrrolone // Helv. Chem. Acta.-1949.-32, №6.-S.2010-,

24. J.H. Atkinson, R.S. Atkinson, A.W. Johnson. The structure and reactions of some pyrrolin-2-ones // J. Chem. Soc.-1964.-26, №2.-P.5999-6011.

25. Одностадийный синтез функциональнозамещённых А -пирролидонов-2 / A.C. Москаленко, A.B. Просяник, Н.Ю. Кольцов, Е.Ю. Нестерова, Т.Д. Новобранец, Р.Г. Костяновский // Изв. АН СССР, Сер. хим.-1992.-№1.1. C.167-169.

26. L.I. Krimen. Recent advances in the chemistry of pyrrole // Chem. Rev.-1963.-№5.-P.511-556.

27. Acides oxo-2-pyrrolidy-4-carboxyliques I.-5 disubstitues / L.M. Pesson,

28. N-Substituted pyrrolinones from enamines and a-dicarbonyls / Caballero E, Puebla P, Domercq M, Medarde M, Lopez J.-L, San F.A. // Tetrahedron.-1994.-50, №26.-P.7849-7856.-РЖ Химия,-1995.-9Ж144.1.l

29. Шостаковский Б.М., Самойлова М.Я., Вельский И.Ф. Превращения 4,7-дикетокаприловой кислоты и её эфира в циклические соединения // Изв. АН СССР, Сер. ХИМ.-1968.-С. 1630-1631.

30. G. Domschke. 3-Pyrrolin-2-one und 5H-Furan-2-one aus Aminofumar-säureestern und СarbonylVerbindungen // Z. Chem.-1980.-20, №1.-S.16-17.

31. G.V. Boyd, K. Heatherington. The Formation of Pyrrolinones and 2-Dialkylaminofurans from y-Oxoamides // Chem. Commun.-(J. Chem. Soc. London).-197 l.-№7.-P.346-347.

32. C.V. Boyd, K. Heatherinton. Synthesis and Reactions of 2-Dialkylaminofurans // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1973.-№20.-P.2523-2530.

33. One-pot Synthesis of (^-unsaturated butyrolactams from allyl amines / J. Banluenga, F.J. Fananäs, F. Foubelo, M. Yus // Tetrahedron Lett.-1988.-29, №38.-P.4859-4862.

34. Boyd G.V., Heatherington K. The formation of pyrrolinones and 2-dialkylaminofurans from 7-oxoamides // Chem. Commun.-1971.-№7.-P.346-347.

35. E. Schmitz, U. Heuck, H. Preuschhof. Heterocyclensynthesen durch intramolekulare En-Reaktion // J. prakt. Chem.-1979.-321, №3.-S.387-394.

36. E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch. Katalytische Cyclisierung von N-Alkyl-N-allyl-acrylamiden und N,N-Diallyl-carbonsänreamiden // J. prakt. Chem.-1976.-318, №3.-S.471-478.

37. I. Oijima, A. Korda, W. R.Shay. New Synthesis of Nitrogen Heterocycles through Amide-Directed Hydrocarbonylation of Alkenamides Catalyzed by Rhodddium Complexes // J. Org. Chem.-1991.-56, №6-P.2024-2030.

38. Sigman M.S., Eaton B.E. The First Iron-Mediated Catalytic Carbon-Nitrogen Bond Formation: 4+1. Cycloaddition of Allenyl Imines and Carbon Monoxide //J. Org. Chem.-1994.-59, №24.-P.7488-7491.

39. A.D. Abell, M.D. Oldham, J.M. Taylor. Synthesis of Cyclic Acylated Enamino Ester from Enol Lactones, 4-Keto Amides, and 5-Hydroxy Lactams // J. Org. Chem.-1995.-60, №5.-P.1214-1220.

40. Feberli P., Houlihan W.J. Heterocycles from keto acids with amino alcohols, diamines and mercaptoamines // J. Org. Chem.-1969.-34, №1.-P. 165-170.

41. Bianchi G., Gamba-Invernizzi A., Gandolfi R. Isoxazoline derivatives. VII. Behavior of 5-acyl-A -isoxazolines with bases. Ring-chain tautomerismof 5-hydroxy-A2-pyrrolin-4-ones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1974.-№15.-P.1757-1763.

42. Chiron R., Graff Y., Ramachandran R. Etude des amides d'acides y- ed 5-cetoniques.IV. Etude par spectroscopic infrarouge d'une liaison hydrogene intramoleculaire chez les amides y-cetoniques // Bull. Soc. Chim. France.-1972,-№9.-P.3396-3402.

43. Howard E.G., Lindsey R.V., Theobald C.W. Synthesis of 3-substituted 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones // J. Amer. Chem. Soc.-1959.-81, №16.-P.4350-4358.

44. Ramirez F., Paul A.P. Studies on ce-pyridones. III. Ring-chain tautomerism involving the NH-function.A route to benzob.pyrrocolones // J. Amer. Chem. Soc.-1955.-77, №12.-P.3337-3340.

45. Rothe M., Toth T., Jacobs D. Reaktionen mit aktivierten Säureamiden. XVII. Synthese eines Azacyclols//Angew. Chem.-1971.-83.-№3.-S.l 13-114.

46. Rothe M., Steinberger R. Spektrale Eigenschaften und Tautomeric aromatischer Thiacyclole. XV. Reaction mit aktivierten Säureamiden // Tetrahedron Lett.-1970.-№9.-P.649-654.

47. Schulte K.E., Reisch J. Beitrag zur Frage der Konstitution der 7-Ketosäureamide // Arch. Pharmaz.-1959.-292.-№3.-S.125-133.113

48. И .Я. Квитко, Н.Б. Соколова. Синтез и свойства енаминов, производных 1-метил-2-фенил-5-пиррол она и 5-тиопирролона // Химия гетероцикл. соедин.-1972.-№6.-С.791-793.

49. Синтезы ди- и тетрагидропирролов. IX. Дегидратация и кольчато-цепная таутомерия 2,3,3-триметил-2-окси-5-пирролидонов / Б.М. Шейман, Л.Я. Денисова, С.Ф. Дымова, В.М. Березовский // Химия гетероцикл. соедин.-1973 .-№ 1 .-С .22-26.

50. Юзефовия Л.Ю., Шейман Б.М., Филиппова Т.М. Кинетические характеристики кольчато-цепного таутомерного равновесия 2,3,3-триметил-1-арил-2-окси-5-пирролидонов // Химия гетероцикл. соедин.-1978.-№6.-С.758-763.

51. Melikian G., Rouessane F., Alexandre С. A Conveniert synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones a-cetols // Synth. Commun.-1993.-23, №19.-Р.2631-2638.-РЖ Химия.-1994.-8Ж155

52. С. Wedler, В. Costisella, H. Schick. Synthesis of 5-Methyl- and 5-Methylenepyrrolidin-2-ones by Reaction of «-Angelica Lactone with Methylamine // J. prakt. Chem.-1990.-332, №4.-S.557-562.

53. Взаимодействие о;о:-диметил-у-(1-фенил-3-метилпиразолил-4)-Д'3'7-бутенолида с первичными аминами и аммиаком / И.А. Стракова, А.Я. Страков, Э.Ю. Гудриниеце, Н.И. Сихт. // Химия гетероцикл. соедин.-1974.-№9.-С. 1265-1267.

54. N.H. Cromwell, К.Е. Cook. y-Keto- and y-Hydroxy-y-phenylbutyramides. Synthesis Absorption Spectra and Structure Studies // J. Amer. Chem. Soc.-1958.-80.-P.4573-4577.

55. R. Lukes. Sur les pyrrolones aleoylees. Synthese des acides 7-cetoniques et des acides gras // Coll. Czech. Chem. Commun.-1929.-1.-P. 118-136.

56. R. Lukes, V. Prelog. Sur les arylamides lcvuliques // Coll. Czech. Chem. Commun.-1929.-l.-P.282-287.

57. Chiron R., Graff Y. №101. Etude des amides d'acides y-cetoniques // Bull. Soc. Chim. France.-1970.-№2.-P.575-583.114

58. Ramachandran R., Chiron R., Graff Y. №171.-Etude des amides d'acides 7 et ô-cétonigues. IIL-Synthèse d'amides 7-cétonigues // Bull. Soc. Chim. France.-1972.-№3.-P.1031-1039.

59. R. Chiron, Y. Graff. №346.-Étude des amines d'acides 7 et ô-cétoniques. Effect de l'allongemont de lachaine et d'une C-substitution // Bull. Soc. Chim. France.-1971 .-№6.-P.2145-2153.

60. A. Foucand, G. Barret. №490.-Etude dans la serie des pyrrolidinones. V. Action des chlorures d'acides sur les imino-2 pyrrolidinones-5 et les amino-2-À1-pyrrolinones-5 //Bull. Soc. Chim. France.-1969.-№8.-P.2836-2839.

61. Keller O., Prelog V. Lavulinsäureanilid und 5-Hydroxy-5-methyl-l-phenyl-2-pyrrolidon // Helv. Chim. Acta.-1971.-54, №8.-P.2572-2578.

62. Yates S.G., Tookey H.L., Ellis J.J. Toxic butenolides produce by fusarium nivalt a(friesa) cesdti isolated from tal fescue // Tetrahedron Lett.-1967.-№9.-S.621-632.

63. Hashem A.I. 5-Oxo-2-pyrrolines from /3,7-butenolides // J. prakt. Chem.-1979.-321.-№3.-S.516-518.

64. Zur Synthese von substituierten Buten-(2)-oliden-(4.1) und 3-Amino-1-methyl3

65. V -pyrrolon-(2) / U. Kraatz, W. Hasenbrink, H. Wamhoff, F. Körte. // Ber.-1971.-104.-S.2458-2466.

66. LS. Rao, R. Filler. Preparation and Reactions of 4-Arylidene-5-oxo-2-phenyl-2-pyrrolines // J. Chem. Soc.-1963.-№10.-P.4996-4997.115

67. R. Filler, L.M. Hebron. Chemistry of Lactones. III. Reactions of a-Benzylidene-y-phenyl-Ap'Y-bytenolide // J. Amer. Chem. Sos.-1959.-jan 20,-P.391-393.

68. А.Ю. Егорова. Замещённые ЗН-фуран-2-оны и их ИЗ-гетероаналоги. Синтез и реакции. Дис. . докт. хим. наук.-Саратов, 2001.-305с.

69. Jones J.B., Young J.M. Carcinogenicity of lactones. III. The reactions of 4-methylbuteno- and 4-methylbutanolactones with primary amines // Canad. J. Chem.-1966.-44.-P. 1059-1068.

70. Shapiro R., Chatterjie N. Cyclization reactions of ninhydrin with aromatic amines and ureas // J. Organ. Cytv.-1970.-35.-№2.-P.447-450.

71. K. Jännisch, H.-D. Ambros: Reaktionen von 3,4,5-Trichlor-2(5H)-furanon und 3-Aroxy-4,5-dichlor-2(5H)-furanonen mit Azid // J. prakt. Chem.-1990.-332, №2.-S.233-240.

72. M. Murakami, M. Hayashi, Y. Ito. Preparation of 2,2-Dichloro-3(2H)-furanone and Its Reactions with Heteronucleophiles // J. Org. Chem.-1994.-59.-P.7910-7914.

73. M. Angustin, B. Schneider, M. Könler. Umsetzung von 2,3-Diehlormaleinimiden mit Ethoxycarbonylmethylentriphenyl phosphoran und Folgereaktionen // J. prakt. Chem.-1979.-321, №5.-S.797-803.

74. C-Nucleosides. 5. Synthesis of 5-Hydroxy-5-(ß-D-riboforanosyl)-3-pyrrolin-2-one from Glucosylfuran /1. Maebo, О. Нага, M. Suzuki, H. Furukawa. // J. Org. Chem.-1987.-52.-P.2368-2373.116

75. Ranganathan S., Kar S.K. Ot the transformation of tetraphenylcyclo-pentadienone to pentaphenylpyrrole in boiling nitrobenzene // Tetrahedron Lett.-1971.-№21.-P. 1855-1858.

76. Mayo P., Reid S.T. The Photo-oxidation of Pyrrole : A Simple Synthesis of Maleimide // Chem. Ind.-1962.-35.-P. 1576-1577.

77. Queen A., Reipas A. The Reaction of Grignard Reagents with N-Substituted Maleimides // J. Chem. Soc. Sect. C.-1967.-№4.-P.245-246.

78. R. Lukes, V. Prelog. Action des Magnesiens aromatiques sur la methylsuccinimide. Synthèse du l-mèthyl-2,5-diphenylpyrrole // Coll. Czech. Chem. Commun.-1929.-№ 1 .-P.334-345.

79. Chiron R., Graff Y. Action d anhydrides de diacides-1,4 sur des composes aromatiques meta-disubstitutes. III. Action du bromure de phenyl-magnesium sur les N-aryl succinimides // Bull. Soc. Chim. France.-1967.-№10.-P.3715-3717.

80. Lukes R., Linhartova Z. Über die Einwirkung des Grignardreadent auf die Amidgruppe. XXVIII. Zur Konstitution der 7-Ketosäure-Amide // Coll. Czech. Chem. Commun.-1960.-25.-№2.-P.502-506.

81. Lukes R., Blaha K. O pusobeni Grignardovych cinidel na skupinu amidovou. XVII. Novy zpusob pripravy vyssich dikarbonovych kyselin // Cytv. Listy.-1952.-46.-S.726-731.

82. Lukes R., Prelog V. Sur la constitution des arylamides de l'acide levulique. Transformation du l-phenyl-2-hydroxy-6-oxo-tetrahydropyrrole en anilide levulique // Coll. Czech. Chem. Commun.-1929.-1.-P.617-623.

83. Lukes R., Prelog V. O konstituci arylamidu kyseliny levulove. Prevedeni 1-fenyl-2-methyl-2-hydroxy-5-oxotetra-hydropyrrolu v anilid kyseliny levulove // Coll. Czech. Chem. Commun.-1931.-25.-P. 101-104.

84. Lukes R. Über die Einwirkung des Grignardreagenz auf die Amidgruppe. XXIX. Zur Struktur der Reaktionsprodukte von Gridnardverbindungen mit Glutarsäure-N-mrthylimid // Coll. Czech. Chem. Commun.-1960.-25, №4.-P.1063-1069.117

85. Summour A., El-Hashash M. Alkylation of aromatic hydrocarbons with ß-aroylacrylic acids // J. prakt. Chem.-l972.-314.-S.906-909.

86. R. Lukes, A. Zabacova. Über die Einwirkung des Grignardreagenz auf die Amidgruppe. XXVI. Darstellung einiger y-Ketosäuren // Coll. Czech. Chem. Commun.-1959.-24, №9.-S.3189-3192.

87. J.C. Hubert, J.B.P.A. Wunberg, W.N. Speckamp. NaBH4 Reduction of cyclic imides // Tetrahedron.-1975 .-31, № 11 /12.-P. 1437-1441.

88. W.J. Awad, M.F. Ismail, K.S.Al.-Nuaimi. Action of Crignard Reagents on N-Arylcitraconimides and Substituted hydroxypyrrolinones // J. prakt. Chem.-1975.-317, №l.-S.29-37.

89. G. Barret, A. Foucaud. №737.-Etude dans seine des pyrrolidinones. III.-Trans-position des a-cyano succinimides substitués en imino-2-pyrrolidinones-5-et amino-2 A1 pyrrolinones-5 //Bull. Soc. Chim. France.-1968.-№ 11.-P.4594-4599.

90. R. Lukes, M. Cerny. Pusobeni grignardova ëinidla na amidovou skupinu. XIX.*Priprava nekterych vyssich 4-ketokyselin // Chem. Listy.-1957.-51, №7,-P.1327-1332

91. M.-F. Chasis, M. Socnen, M. A. Foucaud. Action du phosphite de trimethyle sur succinimides a -halogenes // C.R. Acad. Sc. Paris.-1969.-269, №25.-P.499-501.

92. H. Uno, A. Yayama, H. Suzuki. 1,2-Migration of Perfluoroalkyl Groups in Anionotropic Rearrangement. The Acyloin Rearrangement of 4-Perfluoroalkyl-4-quinols // Chem. Lett.-1991.-№7.-P.l 165-1168.

93. J.B.P.A. Wijnberg, W.N. Speckamp, H.E. Schoemaker. A Remarkably regioselective reduction of gem-Disubstituted succinimides // Tetrahedron Lett.-1974.-№46.-P.4073-4076.

94. M.-F. Chasle, A. Foucaud. №36. Transpositions en iminopyrrolidinones, ß-lactames et acrylamides d' ce-cyano-ai-bromosuccinimides et a,a-dichloro on a-chlorosuccimimides substitutes // Bull. Soc. Chim. France.-1972.-№1.-P.195-205.118

95. M.-F. Chasle, A. Foucaud. №247. Action des phosphates et das phosphines sur des succinimides a,a -dichlores et bes tetrachloropyrrolidinones // Bull. Soc. Chim. France.-1972.-№4.-P. 1535-1540.

96. E.B. Smith, H.B. Jeasen. Autoxidation of Three 1-Alkylpyrroles // J. Org. Chem.-1967.-32.-P.3330-3332.

97. N. Bodor, M.J.S. Dewar, A.J. Harget. Ground States of Conjugated Molecules. XIX. Tautomerism of Heteroaromatic Hydroxy and Amino Derivatives and Nucleotide Bases // J. Amer. Chem. Soc.-1970.-92, №10.-P.2929-2936.

98. C. Pichón-Santander, A.J. Scott. Preparation of pyrrolin-2-ones and 4,5-dihydrodipyrrin-l-ones by oxidation of ce-formylpyrroles and ce-formyl-dipyrromethanes with hydrogen peroxide // Tetrahedron Lett.-2000.-41, №16.-P.2825-2829.

99. Quistad G.B., Lightner D.A. On the photo-oxidation of 3,4-diethyl-2-methylpyrrole // Tetrahedron Lett.-197l.-№46.-P.4417-4420.

100. Or Pyrrole oxidation with hydrogen peroxide / V. Bocchi, L. Chierici, G.P. Gardini, R. Mandelli // Tetrahedron.-1970.-26.-P.4073-4082.

101. A. Rangon. №333.-Photoxydation sensibilisée du N-benzoyltétraphényl-pyrrole//Bull. Soc. Chim. France.-197l.-№6.-P.2068-2072.

102. Hunt R., Reid S.T. Photochemical Transformations. Part VI. The photorearrangement of 2 Nitrofuran and 2 Nitropyrrole // J. Chem. Soc. Perkin Trans I.-1972.-№20.-P. 2527-2528.

103. Cardini G.P. Azione dell'algna ossigenate sul 2-е 3-metil-pirrolo // Ateneoparm.-1968,-ser. 1, 39, №5.-P. 27-35.-РЖ Химия.-1970.-13Ж289.

104. Photoreaction of Arenecarbothioamides with 2-Vinylfuran Analogues. The Formation of Tetracyclic Indoles and 2,3-Diaryl-2-pyrrolin-5-ones / K. Oda, H. Tsujita, M. Sakai, M. Machida // Chem. Pharm. Bull.-1998.-46, №10.-P.1522-1526.

105. J. Kurita, K. Takayama, T. Tsuchiya. Photolysis of Pyridazin-3-one 1-Imides; Ring Contraction into 3-Pyrrolin-2-one Derivatives // Chem. Pharm. Bull.-1985.-33, №8.-P.3540-3544.119

106. M. J. Martin, F. Bermejo. Synthesis of 7-Unsaturated Spirolactams by Intramolecular Cyclization of Endocyclic N-Acyliminium Ions // Tetrahedron Lett.-1995.-36, №42.-P.7705-7708.

107. Ring Transformation of 2-Furylcarbamates to 5-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones / K. Yakushijin, R. Suzuki, N. Kawaguchi, Y. Tsuboi, H. Furukawa // Chem. Pharm. Bull.-1986.-34, №5.-P.2049-2055.

108. D. Seebach. Die Reaktion von Pentamethylpyrrol mit Wasserstoffperoxyd // Ber.-1963 .-96.-S.2723-2729.

109. Studies on the Pyrrolinone Metabolites Derived from the Tobacco Alkaloid 1-Methyl-2-(3-pyridinyl)pyrrole (-Nicotyrine) / Liu X., Zang L., Van der Schyf C. J., Igarashi K., Castagnoli K., Castagnoli N. // Chem. Res. Toxicol.-1999.-12, №6.-P.508-512.

110. X. Shao, J. Kohrt, D.K. Bates. Steric crowding alters the reactions pathway will be sulfoxide electrophilic substitution (SES) // Molecules.-1996.-1, №7.-P.1012-1015.

111. R.E. Lutz, D.W. Boykin. Oxidations of Tetraphenylpyrroles // J. Org. Chem.-1967.-32, №4.p.i 179-1183.

112. C. Dufraisse, G. Rio, A. Ranjon. L'union labile de l'oxygène au carbone en seríes heterocycliques pentagonales. Une photooxydation fugace, celle du pentaphénylpyrrole // C. R. Acad. Sei. Paris.-1967.-265, №31.-P.310-315.

113. M.W. Moon. Synthesis and Acylation Pyrrolinones // J.Org.Chem.-1977.-42, № 13.-P.2219-2223.

114. G. Rio, D. Mause. №733.-Diphenyl-3,5-pyrroline-3-one-2 et composes apparentés:réactions d'xydation et de reduction. Photoxydation de pyrroles // Bull. Soc. Chim. France.-1972, №12.-P.4610-4619.

115. E. Hoft, A.R. Katrizky, M.R. Nesbit. The autoxidation of alkylpyrroles // Tetrahedron Lett.-1967.-№32.-P.3041 -3044.

116. A. Treibs, KJacob, A. Dietl. Über isoindigoide Farbstoffe der Pyrrol-Reihe // Liebigs Ann. Chem.-1967.-702.-S.l 12-130.120

117. H. Bauer. Dimere Oxydationsprodukte aus a-Athoxy-pyrrol-Derivaten // Ber.-1967.-100.-S. 1701-1703.

118. Electochemical oxidation of pyrrole Derivatives in alcoholic Medium / F. Tedjar, S. Ymmel, M. Janda, P. Duchek, P. Holy, I. Stibor // Coll. Czech. Chem. Commun.-1989.-№5.-P. 1299-1305.

119. Rehwald M., Schafer H., Gewald K. New syntheses of 2,4-diaminopyrroles and aminopyrrolinones // Monatsh. Chem.-1997,-128, №8-9.-Р.933-943.-РЖ Химия,-1998.-5Ж192.

120. J.T. Baker, S. Sifniades. Synthesis and Properties of Pyrrolin-2-ones // J. Org. Chem.-1979.-44, №15.-P.2798-2800.

121. R.-H. Mattern. Synthesis of N-substituted Pyrrolin-2-ones // Tetrahedron Lett.-1996.-37, №3.-P.291-294.

122. Фисюк A.C., Воронцова M.A. Новая пергруппировка солей оксазолия в А -пирролин-2-оны//Химия гетероцикл. соедин.-1997.-№7.-С.979-980.

123. A. Kascheres, J. Nunes Jr., F. Brandao. Reaction of a l-Azirine-3-methylacrylate and Derivatives with Diphenylketene. A Convenient Route to 5-Pyrrolin-2-ones // Tetrahedron.-1997.-53, №26.-P.7089-7096.

124. A. Hassner, A.S. Miller, M.J. Haddadin. The cycloaddittion of 1-azirines with ketenes // Tetrahedron Lett.-1972.-№14.-P.1353-1356.

125. Cycloaddition of Diphenylcyclopropenone with Carboximidate, Carboximidamide, and Carboximidothioate / H. Yoshida, S. Sogame, S. Bando, S. Nakajima, T. Ogata, K. Matsumoto // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1983.-56, №12.-P.3849-3850.

126. Reduction of electron-deficient pyrroles using group I and II metals in ammonia / T.J. Donohoe, P.M. Guyo, R.L. Beddoes, M. Helliwell // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1998, №4.-P.667-676.

127. Reactions of sulfoxonium allylides with nitrile oxides and ring transformations of their reaction products / Y. Nakada, T. Hata, C. Tamura, T. Iwaoka, M. Kondo, J. Ide // Tetrahedron Lett.-1981.-№22.-P.473-476.121л

128. Пятичленные 2,3-Диоксогетероциклы. XX. Синтез и свойства 1,5-диарил-4-Вг-3-гидрокси-2,5-дигидропиррол-2-онов / Гейн В.А., Иваненко О.И., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. // Журн. орган, химии.-1990.-Т.26, вып. 12.-С.2628-С.2834.

129. Some reactions of ß-3,4-dichlorolenzoylpropionic acid / M.M.ABD Alia, E.A. Soliman, A.A. Hamed, M.W. Osman // Rev. Roum. Chem.-1980.-25, №11-12.-P.1549-1560.

130. V. Bocchi, G.P. Cardini. Base catalyzed condensation of acetone with 3-pyrrolin-2-one:direct in traduction of A substituted vinyl group into the lactam ring // Tetrahedron Lett.-1971.-№3.-P.211-214.

131. Егорова А.Ю. Синтез и реакции по метиленовой группе 5-алкил-ЗН-пирролин-2-онов / В сб. научн. тр. «Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений».-Саратов: Изд-во СГУ, 2000.-С.65-68.

132. К.Е. Schulte, J. Reisch, U. Stoess. Die Chlorformylierung von a-Pyrrolonen // Angew. Chem.-1965.-77, S.l 141-1142.

133. H. von Dobeneck, T. Messerschmitt. Ein neuer präparativer Zugang zur Pyrrol-chemie // Liebigs. Ann. Chem.-1971.-Bd.751.-S.32-39.

134. Vilsmeier-Reaktion mit Pyrrol- und Pyrrolon-Derivaten / F. von Schnierle, H. Reinhard, N. Dieter, E. Lippacher, H. von Dobeneck // Liebigs. Ann. Chem.-1968.-715.-S.90-97.122

135. Bordner I., Rapoport H. Sinthesis of 2,2' -Bipyrroles from 2-pyrrolinones // J. Org. Chem.-1965.-30, №11.-P.3824-3828.

136. J.B.P.A. Wijnberg, W.N. Speckamp, J.J.J, de Boer. Cationic heterocyclization one step synthesis of condensed Heterocyclics // Tetrahedron Lett.-1974.-№46.-P.4077-4080.

137. J.M. Ribo, L. Vinuesa. Über die Reaktion zwischen 3,4-Dimethyl-3-pyrrolin-2-on und 4-Nitrobenzaldehyd // Tetrahedron. Lett.-1979, №15.-S.1303-1304.

138. W. Flitsch, R.A. Jones, M. Hohenhost. 3a-Azaazulenones containing a carbonyl group in the 5-melebered ring // Tetrahedron Lett.-1987.-28, №38.-P.4397-4398.

139. J. Rigaudy, G. Cauquis, J. Baranne-Lafont. №473.-Additions dieniques des derives nitroses aromatiques aux polyarylcyclopentadienones // Bull. Soc. Chim. France.-1969.-№8.-P.2756-2764.

140. M. Ruse, E. Hamburg, M. Retri. Notiz zur Kondensation der Phenylbrenztraubensäuren mit primären aromatischen Aminen // Ber.-1970.-103.-S.3727-3728.

141. Y. Gouriou, C. Fayat, A. Foucand. №401. Etude dans la serie des pyrrolidinones. VL-Preparation d'enamides par action des organomagnesiens sur les succinimides o,Q!-disubstitues // Bull. Soc. Chim. France.-1970.-№6.-P.2293-2299.

142. Ready access to enantiopure 5-substituted-3-pyrrolin-2-ones from N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone (BIGN) / P. Merino, E. Castillo, S. Franco, L.Merchan, T. Tejero // Tetrahedron Asymetry.-1998.-9.-P. 17591769.

143. Diastereoselective bis-alkylation of chiral non-racemic «^-unsaturated 7-lactams / Baussanne I., Ch. Angele, Husson H.-P., Riehe С., Royer J. // Tetrahedron Lett.-1994.-35, №23.-Р.3931-3934.-РЖ Химия.-1994.-8Ж21.

144. Chirality Preservation in Pyrrolinone Iron Tetracarbonyl Complexes a Route to Enantiopure 5-Substituted Pyrrolinones / J.C.P. Hopman, H. Hiemstra, W.N.123

145. Speckamp // J. Chem. Soc. Chem. Соттип.-1995.-№6.-Р.617-618.-РЖ Химия.-1995.-20B49.

146. W.-J. Koot, H. Hiemstra, W. N. Speckamp. Conjugate Addition of Amines and Thiols to (R)-l-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one; Preparation of Enantiopure N-Acyliminium Ion Precursors // Tetrahedron Asymmetry.-1993 .-4, №8.-P.1941-1948.

147. W.-J. Koot, H. Hiemstra, W.N. Speckamp. Stereochemistry of Allylic Alkylation of the Tetracarbonyliron Complexes of (R)-l-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one//J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1993.-№2.-P.156-158.

148. Suarez D., Sordo T.L. Theoretical Study of the Zwittazido Cleavage of 4-Azido-2-pyrrolinones: The Role of Solvent and Substituents // J. Amer. Chem. Soc.-l997.-119, №43-P. 10291-10301.

149. C.W. Blanton, J.F. Whidby, F.H. Briggs. Synthesis of Pyrrolo2,3-b.pyrrole Derivatives // J.Org. Chem.-1971.-36, №25.-P.3929-3932.

150. Hasser A., Haddadin M.J., Levy A.B. Steric effects in the regiospecificity of the cycloaddition of enamines and imines to diphenylketene // Tetrahedron Lett.-1973.-№13.-P.1015-1018.

151. V. Bocchi, G.P. Gardini, M. Pinza. Sintesi ed attivita di 2-pirrolidinoni-5-aril sostituti (DL) // Farm. Ed. Sc.-1971.-26, №.5.-Р.429-434.-РЖ Химия.-1971,-19Ж283.

152. Bocchi V., Casnati G., Gardini G.P. The reactivity of biologically interesting indole systems with 3-pyrrolin-2-one // Tetrahedron Lett.-1971.-№8.-P.683-684.124

153. Реакция 1,3-Диполярного циклоприсоединения диарилнитронов к 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-ону / Г.Ф. Музыченко, В.Г. Кульневич, JI.H. Жарких, В.Е. Заводник, В.В. Моталкин // Химия гетероцикл. соедин,-1990.-№12.-С. 1675-1678.

154. Y. Kosugi, F. Hamaguchi. 1,3-Dipolar cycloaddition of aryl azides with 5-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones. Synthesis of 4-alkoxy-6-aryl-3,6-diazabicyclo3.1.0. hexan-2-ones // Heterocycles.-1984.-22, №10.-P.2363-2368.

155. J. Rigaudy, J. Baranne-Lafont. №474.-Réduction par LiAlH4. de A-4,5-polyarylpyrrolinones-2 //Bull. Soc. Chim. France.-1969.-№8.-P.2765-2770.

156. Abnormal LÍAIH4 Reduction of 4,4-Diphenyl-3-cyano-2-methyl-2-pyrrolin-5-one / S. Akabori, K. Takahashi, M. Ohtomi, Y. Sakamoto // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1981.-54, №12.-P.3867-3869.

157. K.S. Kochhar, H.W. Pinnick. 3-Alkoxypyrroles by Reduction of Alkoxypyrrolinones // J. Org. Chem.-1984.-49.-P.3222-3224.

158. G. Rio, D. Mause. №732.-Diphenyl-3,5-pyrroline-3-one-2 et, composes apparentes: réactions de dime-risation et d'acylation // Bull. Soc. Chim. France.-1972, №12.-P.4604-4610.125

159. Т. Schmidlin, С. Tamm. 12. Approaches to the Synthesis of Cytochalasans. Part 2. Pyrrolinone Derivatives as Basic Units // Helv. Chem. Acta.-1980.-№1.-P.121-131.

160. H. von Dobeneck, A. Uhl. Diazopyrrolinone // Liebigs. Ann. Chem.-1974.-№10.-S.1550-1560.

161. New Applications of N-Acyliminium Preasrsorsores: Tetracarbonyliron-Mediated Stereoselective Alkylations of 5-(R)-Isopropoxy-3-pyrrolin-2-ones / H. de Koning, H. Hiemstra, M.J. Moolenaar, W.N. Speckamp // Eur. J. Org. Chem.-1998.-№8.-P. 1729-1737.

162. I. Laila. Synthesis of a variety of fused pyrrole heterocycles // Oriental J. Chem.-1993.-9, №4.-Р.345-348.-РЖ Химия.-1994.-23E79.

163. Н. Deubel, D. Wolkenstein, Н. Jokisch, Т. Messerschmitt, S. Brodka, H. von Dobeneck. Der Verlauf der Pyridylierung von Jndolen und Pyrrolinonen mit Pyridin und Benzoylchlorid // Ber.-1971.-104, №3-S.705-716.

164. J. M. Ribo, M.D. Masip, A. Valles. Reaktivität der Pyrrolpigmente. 2. Mitt.: Depronierung von 3-Pyrrolin-2-onen // Monatsh. Chem.-1981.-l 12.-S.359-368.

165. A New and convenient Wittig-type reaction for the preparation of pyrromethenone derivative / Kinoshita H., Ngwe H., Kobori K., Inomata K. // Chem. Lett.-1993.-№6.-P. 1441 -1442.-РЖ Химия.-1994,-1ЗЖ116.

166. Reaktionen von Halogen-aminomethylen-2H-pyrrolen und Halogen-pyrrolaldehyden / H. von Dobeneck, T. Messerschmitt, E. Brunner, U. Wunderer. //Liebigs. Ann. Chem.-1971.-Bd.751.-S.40-49.126

167. H. Plieninger, К.-Н. Hentschel, R.-D. Kohle. Synthese von vinylsubstituierten Pyrrolinonderivaten // Liebigs. Ann. Chem.-1974.-798.-S. 1522-1530.

168. H. Plieninger, U. Lerch, H. Sommer. Die Struktur den Kondensationsprodukte aus 5-Hydromethylen-pyrrolonen und Pyrrolonen // Liebigs. Ann. Chem.-1968.-711.-S.130-134.

169. H. Falk, N. Muller. Force field calculations on linear polypyrrole systems // Tetrahedron.-1983.-39, №11.-P. 1875-1885.

170. On the role of singlet oxigen in the self-sensitized photo-oxygenation of bilirubin and its pyrromethenone models / G.L. Landen, Y.-T. Park, D.A. Lightner // Tetrahedron.-1983 .-39, №11.-P. 1893-1908.

171. Пат. 5489692 США, Pyrrolinone-based compounds / Hirschmann R.F., Smith A.B., Sprengeler P., Holcomb R.C., Keenan Т., Wood J.L., Guzman M. // Заявл. 17.2.93, Опубл. 6.2.96.-РЖ Химия.-1996.-20050П.

172. Пат. 5514814 США, Pyrrolinone-based compounds / Hirschmann R.F., Smith A.B., Sprengeler P., Jones D. // Заявл. 8.10.94, Опубл. 7.5.96.-РЖ Химия.-1996.-200185П.127

173. Ruck-Braun К. a,/3-Unsaturated 7-lactams from TiCl4-mediated transformations of vinylogous iron formyl complexes TiCl4 // Angewandte Chem. Int. Ed. Engl.-1997.-36, №5.-P.509-511 .-РЖ Химия,-1997.-22B 144.

174. Enantioselective synthesis of a key tricyclic intermediate en route to (+)-gelsemine / Dijkink J., Cintrat J.-C., Speckamp W.N., Hiemstra H. // Tetrahedron Lett.-1999.-40, № 32.-Р.5919-5922.-РЖ Химия.- 1999.-9E79.

175. I. Marcos, E. Redero, F. Bermejo. Synthetic studies towards (+)-Dihydroampullicin. Michael addition of N-Boc-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-pyrrole to a-methylene lactones // Tetrahedron Lett.-2000.-41, №44.-P.8451-8455.

176. G.A. Revelli, E.G. Gros. A Facile Synthesis of 4-(3-Methoxy-5-androstan-17-yl)-3-pyrrolin-2-one // Synth.Commun.-1993.-23, №8.-P.l 111-1119.

177. J. Shoji, S. Shibata. The Structur of erythroskyrine, a nitrogen containing coloring matter of Penicillium islandicum // Chem. Ind. (London).-1964, №10.-P.419-421.-C.A.-1964.-15848h.

178. Falk H., Crubmayr K. Eine neue Synthese von C2v B-symetrisch substituierten a, b, с B-bilatrienen // Synthesis.- 1977.-№9.-P.614-615.-РЖ Химия.-1978.-4E185.

179. R.-H. Mattern, S.P. Gunasekera, O.J. McConnell. Synthesis of Microcolin Analogs Using Trimethylsilylated Lactams // Tetrahedron Lett.-1997.-38, №13.-P.2197-2200.

180. H.-J. Schneider, M.Wang. DNA Interactions with Porphyrins Bearing Ammonium Side Chains // J. Org. Chem.-1994.-59.-P.7473-7478.

181. F. Heinz, H. Doris. Nonlinear optical properties of linear oligopyrroles. LXXXVIII: Nonlinear optical properties of linear oligopyrroles // Monatsh.128

182. Chem.-1992.-123, №8-9.-S.779-783.-P)K Химия,-1993.-5Ж226.

183. J.M. Ribo, M.D. Masip, A. Valles. Reactivity of Pyrrole Pigments. II. Deprotonation of 3-Pyrrolin-2-ones // Monatsh. Chem.-1981.-l 12.-S.359-368.

184. S.E. Boiadjiev, D.A. Lightner. Altering the Acidity and solution Properties of Bilirubin. Methoxy and Methylthio Substituents // J. Org. Chem.-1998.-63, №18.-P.6220-6228.

185. A. Cossauer, W. Hirsch. Totalsynthese des recemischen Phycocyanobilins (Phycobiliverdins) sowie eines "Homophycobiliverdins" // Liebigs. Ann. Chem.-1974, №9.-S.1496-1513.

186. Liver and lung microsomal metabolism of the tobacco alkaloid beta-nicotyrine / Shigenaga M.K., Kim B.H., Caldera-Munoz P., Cairns Т., Jacob P.D., Trevor A.J., Castagnoli N.Jr. // Chem. Res. Toxicol.-1989.-Sep-Oct.-2, №5.-P.282-287.

187. Jatropham derivatives and steroidal saponins from the bulbs of lilium hansonii / K. Ori, Y. Mimaki, K. Mito, Y. Sashida, T. Nikaido // Phytochemistry.-1992.-31, №8.-P.2767-2776.

188. M.J. Martin-Lopez, F. Bermejo. Synthesis of Azaspiro4.5.decane Systems by Oxidative Cyclization of Olefinic Precursors // Tetrahedron.-1998.-54, №40.-P.12379-12388.

189. T. Nagasaka, S. Esumi, N. Ozawa, Y.Kosugi, F.Hamaguchi. Synthesis of 5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one (+/-) jatropham, an antitumor alkaloid and its 4-methylisomer // Heterocycles.-l 981.-16, № 11 .-P. 1987-1992.

190. Axinellamide, a new alkaloid from the marine sponge axinella sp. / S.L. Miller, W.F. Tinto, J.-P. Yang, S. McLean, W.F. Reynolds // Tetrahedron Lett.-1995.-36, №33.-P.5851-5852.129

191. M. Well, Rampersad D. A new amide from Piper demeraranum // J. Natur. Prood.-1989.-52, №4.-С.891-892.-РЖ Химия.-1990.-12Е128.

192. Пат. №62-302523 Япония, Derivatives of 3-pyrrolin-2-ones / N. Nobuchira, I. Kicuhisa, M. Hugsani, K. Tacuhisa // Заявл. 30.11.87, Опубл. 6.06.89.-РЖ Химия.-1990,-12041П.

193. Wiedhopf R.M, Trumbull E.R, Cole J.R. Agents from jatropha macrorhiza (euphorbiaceae) i: isolation and characterization of jatropham // J. Pharm. Sci.-1973.-62, №7.-P.1206-1207.

194. A pyrroline pyrrolidine alkaloid from Lilium candidum bulbs / E. Eisenreichova, M. Haladova, A. Buckova, J. Tomko, D. Uhrin, K. Ubik // Phytochemistry.-1992.-31, № 3.-P. 1084-1085.

195. Dimeric pyrroline alkaloids from Lilium candium L. / M. Haladova, E. Eisenreichova, A. Buckova, J. Tomko, D. Uhrin, K. Ubik // Coll. Czech. Chem. Commun.-1991.-56, №2.-P.436-438.

196. Mirabimide E, an Unusual N-Acylpyrrolinone from the Blue-Green Alga Scytonema mirabile: Structure Determination and Synthesis / Paik S, Carmeli S, Cullingham J, Moore R.E, Patterson G.M.L, Tius M.A. // J. Amer. Chem. Soc.-1994.-l 16, №18.-P.8116-8125.

197. Tabei X, Ito H, Tukada T. Synthesis of l-aryl-3-pyrrolin-2-one derivatives // Heterocycles.-1981.-16, №5.-Р.795-798.-РЖ Химия.-1981.-20E73.

198. D. Schipper, J.L. van der Baan, F. Bickelhaupt. Biosynthesis of malonomicin «-» proton and denteron NMR Spectra // Tetrahedron Lett.-1982.-23, №12.-P.1289-1292.

199. Biosynthesis of malonomicin-III Advanced precursor studies using H nuclear magnetic resonance spectroscopy / D. Schipper, J.L. van der Baan, N. Harms, F. Sickelhaupt // Tetrahedron Lett.-1982.-23, №12.-P.1293-1296.

200. Substanzen mit Antineoplastischer Wirkung. XXIV. Kondensationsprodukte der Mucochlorsäure und ihres Bromanalogon mit einigen arylmethylketonen / M. Semonsky, V. Zikän, H. Skvorovä, B. Kakäc // Coll. Czech. Chem. Commun.-1968.-33, №8.-S.3189-3192.130

201. Henning H.G., Hentschel Ch.K.-A. Synthesen vonund mit 3-acyl-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one //Naturwiss.-1989.-38, №3.-S.244-248.

202. Пат. 41413997 ФРГ, 4-Alkoxy-bzw. 4-(substituieste)-Amino-3-arylpyrolinon -Derivate / Fischer R.R., Luarssen K., Santel H.-J., Schmidt R.R. // Заявл. 21.04.92, Опубл. 28.10.93.-РЖ Химия.-1994.-170298П.

203. Пат. 42130263 ФРГ, 4-(Substituierte)amino-3-arylpyrrolinon-Derivate / Baasner В., Fischer R.R., Widdig A., Hürssen К., Santel H.-J., Schmidt R.R. // Заявл. 18.12.91, Опубл. 17.06.93.-РЖ Химия.-1994.-160301П.

204. Пат. 19520816.1 Германия, Herbizide pyrrolinone / Wegner P., Angermann A., Wegmann Т., Geisler J., Bohner J., Rees R. // Заявл. 30.5.95, Опубл. 5.12.96.-РЖ Химия.-1997.-140391П.

205. S.R. Rajski, R.M. Williams. DNA Cross-Linking Agents as Antitumor Drugs // Chemical Reviews.-1998.-98, №8.-P.2733-2795.

206. De Novo Desing, Synthesis and X-Crystal Structures of Pyrrolinone Based Beta Strand Peptidomimetica / A.B. Smith III, Guzman M.C., Sprengeler P.A., Keenan T.P., Holcomb R.C., Wood J.L., Hirsehmann A.R. // J. Am. Chem. Soc.-1994.-116.-9947.131

207. Isolation and characterization of dihydromaleimide and its glucoside as growth inhibitors from dwartpea / Masuko M., Miyamoto K., Sakurai K., Jino M., Takeuchi Y., Hashimoto T. // Phytochemistry.-1983.-22, №5.-P. 1278-1280.-РЖ Химия.-1983.-2 IE 149.

208. A. Zeeck. Isolirung und Zuordnung der Methyl-2,6-didesoxy-D-r/6o-hexoside // Liebigs. Ann. Chem.-1975, №11.-S.2079-2088.

209. R.H. Schlessinger, D.D. Graves. A Synthesis of the tetramic acid subinit of stretolydigim a reactivity definition of this subunit as an emmons reagent // Tetrahedron Lett.-1987.-28, №38.-P.4385-4388.

210. Т.Н. Bembry, R.C. Elderfield, G.L. Kruegor. Amino Derivatives of Strophanthidin. I. Reactions of Primary and Secondary Amines with the Butenolide Side Chain of Strophanthidin // J. Org. Chem.-l 960.-25, №7.-P.1175-1179.

211. Chen L.J., Hecht S.S., Peterson L.A. Characterization of amino acid and glutathione adducts of cis-2-butene-l,4-dial, a reactive metabolite of furan // Chem. Res. Toxicol.-1997.-№8.-P.866-874.

212. Wetterberg L., Formgren B. Pharmacological and biochemical properties of kryptopyrrole and its oxidation products possibly related to acute intermittent132porphyria // Ann. Clin. Res.-1976.-8, №17.-P.162-167.

213. Пономарев A.A., Седавкина B.A. Синтез у-кетокарбоновых кислот и у-лактонов из фурилалкилкарбинолов // Журн. общ. химии.-1961.-Т.31.-С.984-989.

214. Пономарев А.А., Седавкина В.А. Синтез у-кетокарбоновых кислот и у-лактонов из фурилалкилкарбинолов // Журн. орган. химии.-1962.-т.32.-С.2540-2544.

215. Егорова А.Ю., Седавкина В.А., Тимофеева З.Ю. Гетероциклизация производных 4-оксоалкановых кислот в 1,5-дизамещённые пирролин-2-оны // Химия гетероцикл. соедин.-2001, №6.-С.755-758.

216. М.В. Новицкая, З.Ю. Тимофеева. Синтез N-арил- и N-незамещённых пирролин-2-онов // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. IX Всерос. студ. науч. конф., Екатеринбург: УрГУ, 1999.-С.144-145.

217. Егорова А.Ю., Седавкина В.А., Тимофеева З.Ю. Синтез и строение 5-алкил(арил)-пирролин-2-онов // Химия гетероцикл. соедин.-2001, №5.-С.602-605.

218. J.J.P. Stewart. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods I-Method // J. Сотр. Chem.-1989.-№10.-P.209-220.

219. Ross N.C., Levine R. The chemistry of methyl vinyl ketone // J. Org. Chem.-1964.-29.-P.2340-2351.

220. Исследования в области ненасыщенных лактонов. Реакция аминометилирования и цианэтилирования в ряду у и 5 -лактонов / Аветисян А.А., Каграманян А.А., Меликян Г.С. // Арм. хим. журн.-1989.-Т.42, № 10.-С.633-336.

221. Новые реакции в ряду 4,5,5-триметил-Д -бутенолидов / Аветисян А.А., Миликян Г.С., Дангян М.Т. // Химия гетероцикл. соедин.-1986.-№4.-С.563.

222. В.Г. Харченко, Н.В. Пчелинцева. Способы получения 1,5-дикетонов // Учебное пособие.-Саратов: Изд-во СГУ, 1997.-105с.133

223. Орлов В.Д., Денесенко С.М. Азагетеоциклы на основе ароматических а,/3-непредельных кетонов.-Харьков: Фолио, 1998.-145с.

224. Яновская J1.A., Крышталь Г.В., Кульганек В.В. Нуклеофильное присоединение СН-кислот к о;/3-непредельным альдегидам и кетонам // Успехи ХИМИИ.-1984.-Т.53, Вып.8.-С.1280-1301.

225. З.Ю. Тимофеева, А.Ю. Егорова. Конденсация Михаэля в ряду пятичленных 2-оксо 0,Ы-гетероциклов // В сб. научн. тр. «Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений»-Саратов: Изд-во СГУ, 2000.-С.220-221.

226. З.Ю. Тимофеева. Конденсация Михаэля в ряду ЗН-пирролин-2-онов // Актуальные проблемы современной науки: Тез. докл. I Междун. науч. конф. молодых учёных и студ., Самара: СамГУ, 2000.-С.77.

227. А.Ю. Егорова, З.Ю. Тимофеева. Закономерности и особенности конденсации Михаэля в ряду 5-11-ЗН-фуран-2-онов // ЖОХ.-2001, (прошла научное редактирование и рецензирование), per. номер № gl 123.

228. M.B. Новицкая, O.A. Кутаёва, З.Ю. Тимофеева. Взаимодействие ЗН-фуран-2-онов с метилвинилкетоном и бензилиденацетофеноном // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. X Всерос. студ. науч. конф., Екатеринбург: УрГУ, 2000.-С.169-170.

229. З.Ю. Тимофеева, М.В. Новицкая, В.Н. Нестерова. Взаимодействие ЗН-фуран-2-онов с метилвинилкетоном // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. II Всерос. конф. молодых учёных, Саратов: СГУ, 1999.-С.98.

230. Бергман Э.Д., Гинзбург Д., Паппо Р. Реакция Михаэля // В сб. 10 «Органические реакции».-М: Издатинлит, 1963.-С. 181-553.

231. З-Арилиденпроизводные ЗН-фуран-2-онов. Синтез и взаимодействие с малеиновым ангидридом / Егорова А.Ю., Решетов П.В., Морозова Н.А., Седавкина В.А. // Химия гетероцикл. соедин.-1997.-№8.-С.1043-1047.

232. З.Ю. Тимофеева, А.Ю. Егорова. Конденсация Михаэля в ряду 3-арилиден-ЗН-пирролин-2-онов // Актуальные проблемы современной науки: Тез. докл. II Междун. науч. конф. молодых учёных и студ., Самара: СамГУ, 2001.-С. 110.

233. З.Ю. Тимофеева. 3,5-3амещённые ЗН-пирролин-2-оны в реакции Михаэля // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. III Всерос. конф. молодых учёных, Саратов: СГУ, 2001.-С.141.

234. Зефиров Н.С., Казимирчик И.В., Лукин К.А. Циклоприсоединение дихлоркарбена к олефинам.-М.: Наука, 1985.-152с.

235. Halomethyl-metal compounds. The action of sodium iodide on phenyl(trihalomethyl)-mercury compounds. A new method of dihalocarbene generation / D.Seyferth, M.E.Ceodon, P.M.Seffrey, S.M.Burlitch // J. Amer. Chem. Soc.-1967.-89.-P.959-965.

236. A.Yu. Egorova, V.A. Sedavkina, Z.Yu. Timofeyeva. Interaction of 1,5-Substituted Pyrrolin-2-ones with Dichlorocarbene under Phase Transfer Catalysis Contitions // Molecules.-2000, №5.-P. 1082-1084.

237. А.Ю. Егорова, В.А. Седавкина, З.Ю. Тимофеева. Межфазный катализ в реакциях 1-арил-5-алкил(арил)-ЗН-пирролин-2-онов с дихлоркарбеном // В сб. научн. тр. «Катализ в нефтехимии и экологии».-Саратов: Изд-во СГУ, 1999.-С.112-115.135

238. Тестирование компьютерной системы предсказания спектра биологической активности PASS на выборке новых химических соединений / Т.А. Глориозова, Д.А. Филимонов, A.A. Лагунин, В.В. Поройков // Хим.-фарм. журнал.-1998.-№1.-С.33-39.

239. Компьютерный прогноз противоопухолевой активности сесквитерпеновых лактонов, обнаруженных в представителях ceM.Asteraceae / А.В.Погребняк, В.В.Поройков, В.В.Старых, Д.А.Коновалов // Раст. ресурсы.-1998.-Т.34, Вып.2.-С.61-64.

240. Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основе компьютерного прогнозирования их спектров биологической активности / В.В.Поройков, Д.А.Филимонов, А,В.Степанчикова и др. // Хим.-фарм. журнал,-1998.-№9.-С.20-23.

241. PM3 THE PM3 HAMILTONIAN TO BE USED

242. GEO-OK OVERRIDE INTERATOMIC DISTANCE CHECK

243. MMOK APPLY MM CORRECTION TO CONH BARRIER

244. EF USE EF ROUTINE FOR MINIMUM SEARCH

245. T= A TIME OF 3600.000 SECONDS REQUESTED

246. DUMP=N RESTART FILE WRITTEN EVERY 3600.000 SECONDS

247. GNORM= EXIT WHEN GRADIENT NORM DROPS BELOW 1.00

248. VECTORS FINAL EIGENVECTORS TO BE PRINTED

249. MULLIK THE MULLIKEN ANALYSIS TO BE PERFORMED *++**+*+*++*+*.******+*+**+.+•++*+*.*+***********+*++++****+******,»***■* *002000

250. EF GNORM=l.00 MMOK GEO-OK PM3 MULLIK VECTORS

251. GEOMETRY OPTIMISED USING EIGENVECTOR FOLLOWING (EF). SCF FIELD WAS ACHIEVED1. PM3 CALCULATION

252. MOPAC2000 Version 1.11 2002/ 1/16 30.03707 KCAL = 125.67509 KJ-2254.22069 EV1334S.90062 EV POINT GROUP: CI11091.67992 EV 9.3783339

253. FINAL HEAT OF FORMATION = TOTAL ENERGY ELECTRONIC ENERGY CORE-CORE REPULSION IONIZATION POTENTIAL NO. OF FILLED LEVELS MOLECULAR WEIGHT208.259

254. MOLECULAR DIMENSIONS (Angstroms)1. Atom Atom Distance1. H 26 H 20 11.882841. H 24 H 18 6.454501. H 25 О 10 1.16871

255. DIPOLE POINT-CHG. HYBRID SUM2154 0.431 2.5850693 0.000 0. 6920580 0.039 0.6191. CONTRIBUTIONS

256. TOTAL CPU TIME: == MOPAC DONE ==1290 SECONDS1. C(15)14>1. C(13) ^C(e)1.0(ю)1. C(7)1. C(2) ^C(4)4Ny0(,8)0(19)

257. MOPAC2000 (c) Fujitsu PM3 CALCULATION RESULTS1. CALC'D. 2002/ 1/171. PM3

258. EF GNORM=l.00 MMOK GEO-OK PM3 MULLIK VECTORS

259. GEOMETRY OPTIMISED USING EIGENVECTOR FOLLOWING {EF) . SCF FIELD WAS ACHIEVED1. PM3

260. FINAL HEAT OF FORMATION ■ TOTAL ENERGY ELECTRONIC ENERGY CORE-CORE REPULSION GRADIENT NORM IONIZATION POTENTIAL NO. OF FILLED LEVELS MOLECULAR WEIGHT1. CALCULATION

261. MOPAC2000 Version 1.11 2002/ 1/17 22.07575 KCAL = 92.36495 KJ-2985.59703 EV -17945.89024 EV POINT GROUP: CI14960.29321 EV 159.44443 10.01670 47 253.257

262. MOLECULAR DIMENSIONS (Angstroms)

263. Atom Atom Distance О 19 H 27 13.142361. H 29 О 18 5.443911. H 22 О 10 1.65096

264. SCF CALCULATIONS = COMPUTATION TIME = WALL CLOCK TIME =335 SECONDS 4 SECONDS1. EIGENVECTORS47А 4 А 4 9А 5 0А 51А 52А 5 ЗА 54А-10.017 -1.435 -1 080 -0.488 -0.007 0.236 0.644 .147

265. S с 1 0 0008 -0 0005 -0 0006 -0 0012 0 0014 -0 0057 -0 0072 0 1113

266. Px С 1 -0 0006 0 0007 0 0007 0 0004 -0 0005 0 0041 0 0048 -0 0939

267. Py С 1 -0 0014 0 0005 0 0005 0 0016 -0 0010 0 0036 0 0039 0 0529

268. Pz С 1 -0 4104 0 3294 0 1538 0 2522 0 0197 -0 1194 -0 2717 -0 0027

269. S С 2 -0 0003 0 0004 0 0006 -0 ООН -0 0010 0 0006 0 0014 0 0102

270. Px С 2 -0 0004 0 0014 0 0015 -0 0017 -0 0002 0 0006 0 0007 -0 0035

271. Py С 2 0 0007 -0 0011 -0 0010 0 0017 0 0006 -0 0004 -0 0009 0 0146

272. Pz С 2 -0 2362 -0 4651 0 2524 0 0057 0 0088 -0 2256 0 2148 -0 0027s с 3 0 0002 -0 0002 -0 0002 0 0002 0 0003 -0 0003 -0 0016 0 0823

273. Px с 3 -0 0001 0 0002 0 0002 -0 0003 -0 0002 0 0003 0 0008 -0 0173

274. Py с 3 -0 0004 0 0000 0 0003 -0 0001 -0 0003 0 0007 -0 0001 0 0940

275. Pz с 3 0 1994 -0 0052 -0 3467 -0 2538 -0 0302 0 4039 -0 0349 0 0073

276. S с 4 -0 0001 0 0005 0 0000 -0 0002 -0 0001 -0 0003 0 0021 -0 1680

277. Px с 4 -0 0001 -0 0003 0 0006 -0 0002 -0 0001 0 0007 -0 0018 0 1553

278. Py с 4 0 0002 -0 0003 -0 0002 0 0003 0 0001 0 0000 -0 0007 0 0529

279. Pz с 4 0 3883 0 4673 0 0300 0 2584 0 0283 -0 3079 -0 1615 -0 0096

280. S с 5 0 .0001 -0 .0006 -0 . 0003 0 .0000 0 . 0002 -0 .0022 -0 .0054 0 .4764

281. Px с 5 -0 .0001 0 .0002 0 .0005 -0 . 0001 -0 .0003 0 .0021 0 .0023 -0 .1613

282. Py с 5 -0 . 0005 0 . 0001 0 . 0004 0 . 0000 0 . 0000 0 . 0010 -0 .0016 0 .2627

283. Pz с 5 0 . 1331 -0 .3332 0 .3241 -0 .0072 -0 . 0030 -0 .0141 0 .2717 0 .0090

284. S с 6 -0 .0004 0 .0010 0 . 0012 -0 .0006 -0 . 0004 0 .0039 0 . 0042 -0 .1904

285. Px с 6 -0 .0002 0 .0002 0 . 0007 0 . 0000 -0 . 0005 0 . 0027 0 .0029 -0 .1405

286. Py с 6 0 . 0007 -0 .0010 -0 .0005 0 . 0004 0 . 0003 -o. .0012 -0 .0023 -0 .0958

287. Pz с 6 -0 .3306 o. .0153 -0 . 5747 -0 .2375 -0 . 0141 0. .1043 0 .0013 -0 .0036s с 7 -0 .0017 o. .0041 0 .0043 -0 .0024 0 .0007 0. .0107 0 .0125 -o. .0701

288. Px С 7 -0. .0010 o. .0056 0 .0054 -0 . 0035 -0 .0005 o. .0092 0 .0103 -0. .0559

289. Py С 7 0. .0035 -o. .0067 -0 .0064 0 . 0056 -0 .0015 -0. .0074 -0 .0076 -o. .0405

290. Pz С 7 0 .3471 0. .2794 0 .2623 -0 .0630 -0 . 0276 0. . 3876 0 .2854 0 . 0148

291. S С 8 o. .0047 o. .0006 o. .0018 -o. .0111 -o. .0055 -o. ,0117 -0 .0098 o. .0435

292. Px С 8 0. .0023 -o. .0046 -0. .0042 0. .0097 -0 .0082 0. ,0075 0 .0093 -0. .0371

293. Py С 8 -0. . 0103 -0. . 0019 -o. .0039 o. .0160 -o. . 0004 0. .0067 o. .0026 o. .0109

294. Pz С 8 0. .4958 -0. .3137 -0. .2324 -0. .0969 o. . 0145 -0. .3026 -o. .1544 -0. .0160s С 9 -o. .0030 0. .0007 o. .0006 -o. ,0015 -0. .0002 o. ,0006 o. ,0027 -o. .0421

295. Px С 9 -0. .0047 o. .0396 0. . 0423 -0. . 0597 -0 . 0043 0. .0367 o. .0515 -0. .0257

296. Py С 9 0. .0100 -0. .0246 -0. .0272 0. . 0479 o. .0025 -0. .0098 -o. .0208 -0. .0124

297. Pz С 9 -o. .0062 -0. .1756 -o. .1871 o. .2617 0. .0166 -o. .1475 -o. ,2004 0. .0111s о 10 -0. .0003 -0, .0024 -o. .0023 o. .0032 -0. . 0004 o. .0003 o. .0005 o. .0021

298. Px О 10 0. .0455 -o. .0578 -0. .0567 0. .0709 0. .0036 -0. .0281 -0. .0348 0. .0096

299. Py о 10 -0. . 007S 0. .0246 0. .0263 -0. . 0426 -0. . 0001 0. .0093 0. .0170 0. .0031

300. Pz О 10 -o. .1327 0. .1835 o. .1836 -o. ,2287 -0. .0166 0. .1204 0, ,1514 -0. .0084s С 11 -0. .0113 0. .0075 0. . 0054 0. . 0055 0. .0015 0. .0111 0. .0055 0. .0247

301. Px С 11 -0. .0052 -0. .0097 -0. .0115 0. . 0336 -0. .0029 0. .0214 0. .0185 -0. .0151

302. Py С 11 -0. .0722 -0. .0126 -0. .0277 0. .1425 0. .0007 0, .0916 0. .0565 0. .0170

303. Pz С 11 -0. .1436 -0. .0611 -0. .0979 0. .3943 0. .0034 0, .2257 0. .1379 -0. .0073s С 12 0. .0052 0. .0025 0. .0038 -0. .0104 -0. .0046 0. .0011 0. .0059 -0. .0089

304. Px С 12 -0. .0104 0. .0116 0. ,0141 -0. .0332 -0. .0480 -0. .0083 0. ,0026 -0. .0082

305. Py С 12 -0. .0179 0. .0311 0. ,0389 -0. .0992 -0. .1710 -0. .0382 -0, ,0070 -0. .0062

306. Pz С 12 -0. .0747 0. .0724 0. .0909 -0. .2417 -0. .4744 -0. .1158 -0. .0397 0. .0031

307. S С 13 -0. .0023 -0. ,0002 -0. .0006 0. .0026 0. .0024 -0. .0007 -0. .0028 0. .0048

308. Px С 13 0. .0106 0. .0026 0. .0050 -0. .0240 0. .0468 -0. .0114 -0. .0083 -0. .0041

309. Py с 13 0. .0184 0. .0068 0. .0145 -0. .0680 0. . 1632 -0, .0369 -0. .0341 0. .0045

310. Pz с 13 0. .0698 0. .0254 0. ,0429 -0. .2011 0. .4509 -0, . 1043 -0. .0911 0. .0010s С 14 0. .0001 -0. .0003 -0. . 0003 0. . 0009 -0. . 0018 0. . 0002 0. . 0001 0. .0007

311. Px С 14 0. .0139 -0, .0084 -0. ,0119 0. .0429 0. . 0033 0, .0252 0. .0171 -0. .0011

312. Py С 14 0. .0518 -0. .0305 -0. .0423 0. . 1477 0. .0082 0. . 0831 0. .0552 -0. .0006

313. Pz С 14 0. .1370 -0, .0853 -0. .1182 0, .4099 0. . 0253 0, .2265 0, .1511 -0. .0026s С 15 -0. .0016 0. .0023 0. .0022 -0. . 0017 0. .0011 0. .0039 0. .0044 0. .0024

314. Px С 15 0. .0099 0. .0008 0. .0024 -0. . 0143 -0. . 0528 -0. .0170 -0, ,0116 -0. .0006

315. Py С 15 0. .0198 0. .0104 0. .0146 -0. . 0502 -0. . 1715 -0. .0454 -0. . 0284 0. .0040

316. Pz с 15 0. .0700 0. .0212 0, .0338 -0. ,1386 -0. .4798 -0. .1410 -0, .0934 0. .0010s С 16 0. .0017 -0. .0068 -0. . 0069 0. . 0071 0. .0010 -0. .0094 -0, .0111 -0. .0033

317. Px с 16 -0. .0101 0. . 0155 0. .0183 -0. . 0411 0. . 0482 0. . 0008 0, .0074 0. .0019

318. Py с 16 -0. .0211 0. .0250 0. .0329 -0. .1004 0. .1615 -0. .0241 -0, .0103 0. .0012

319. Pz с 16 -0. .0741 0. .0740 0, .0957 -0. .2888 0. .4639 -0. .0715 -0, .0337 -0. .0010s N 17 -0. .0001 0. .0005 0. .0001 0. . 0000 -0. . 0002 0. .0015 0. . 0053 -0. .4 937

320. Px N 17 0. .0000 -0. .0018 0. .0027 -0, . 0001 -0. .0003 0. .0049 -0, ,0047 -0, .1915

321. Py N 17 0. .0002 -0. .0014 0. .0011 0. . 0000 0. .0001 0. .0009 -0, .0072 0, .3368

322. Pz N 17 0. 0039 -0. .1840 0. .2321 -0. . 0103 -0. . 0140 0. .3554 -0. .5803 -0. .0100s О 18 0. .0000 0. .0001 -0. .0001 0, .0000 0. .0000 0. .0000 -0, .0004 0, .0324

323. Px О 18 -0. 0004 0. 0019 -0. .0023 0. . 0001 0. . 0002 -0. . 0027 0, .0015 0. 1897

324. Py О 18 -0. 0003 0. 0008 -0. .0008 0, . 0000 0. . 0000 -0. .0008 0, .0032 -0. 1103

325. Pz О 18 -0. 0266 0. 1379 -0. .1639 0. .0066 0. .0083 -0. .2044 0, .3142 0. 0035s о 19 0. 0000 -0. 0001 0. .0001 0. . 0000 0. 0000 -0. 0001 -0. .0003 0. 0328

326. Px О 19 0. 0000 0. 0016 -0. .0019 0. .0001 0. 0001 -0. 0024 0, 0035 -0. 0036

327. Py о 19 -0. 0007 0. 0014 -0. 0012 0. 0000 -0. 0001 -0. 0002 0. .0039 -0. 2215

328. NET ATOMIC CHARGES ATOM NO. TYPE

329. DIPOLE POINT-CHG. HYBRID SUM4272 0.694 4.966-4.OOS -0.361 -4.3661. AND DIPOLE CONTRIBUTIONS

330. CARTESIAN COORDINATES TOTAL CPU TIME: == MOPAC DONE ==04 SECONDS1. C(14) ^ie)1. C(3) Ç.(2) ^ÇU)0(17)-C(18)1. C(i3) ^C(ii)1. VC<12)