Взаимодействие циклических ацеталей и кеталей с высшими алюминийорганическими соединениями тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, ПЕРСПЕКТИВНЫЕ ДЛЯ СИНТЕЗА ВЫСШИХ МОНОЭФИРОВ ГЛИКОЛЕЙ ИЗ ЦИКЛИЧЕСКИХ АЦЕТАЛЕЙ

1.1 Закономерности восстановительного алкилирования циклических 6 ацеталей магнийорганическими соединениями

1.2 Закономерности взаимодействия циклических ацеталей с 8 простейшими алюминийорганическими соединениями.

1.3 Синтез алюминациклопентанов с участием комплексов циркония

1.4 Превращения циклических алюминийорганических соединений 27 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 35 2.1. Восстановительное алкилирование 1,3-Диоксоланов 35 алюминациклопентанами

2.2 Восстановительное алкилирование 1,3-диоксанов алюминацикло- 49 пентанами.

2.3. Взаимодействие 1,3-Диоксацикланов с ацетиленовыми алюминийорганическими соединениями

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Синтез и подготовка исходных материалов

3.2. Методы анализа количественных и качественных 75 закономерностей

3.3. Взаимодействие циклических ацеталей и кеталей с высшими 76 алюминийорганическими соединениями

ВЫВОДЫ

Актуальность темы.

Циклические ацетали легко доступны на базе дешевого нефтехимического сырья и находят широкое применение в промышленности [1], в частности в качестве моющих средств, стабилизаторов для различных полимеров, растворителей, антикоррозийных добавок и др [2, 3]. Повышенный интерес к исследованию химии и технологии циклических ацеталей вызван не только их разнообразным практическим использованием, но и хорошими возможностями их применения в качестве модельных соединений в решении проблем теоретической химии и стереохимии. Различные превращения циклоацетального фрагмента открывают новые пути синтеза важных классов органических соединений.

Особенный интерес представляет изучение реакций циклических ацеталей с алюминийорганическими соединениями (АОС) [4, 5, 6]. Известно, что некоторые АОС эффективно восстанавливают ацетали и кетали этиленгликоля до соответствующих моноэфиров [7], которые находят широкое применение в синтезе биологически активных соединений. В связи с этим изучение реакции расщепления циклических ацеталей различными АОС, оценка влияния катализаторов на направление реакции, разработка методов синтеза оксиэфиров различного строения является актуальной задачей.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательской работы НИИ «Малотоннажных химических продуктов и реактивов» НТП Минобразования РФ ПТ. 203.03.01.003 «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники», приказ Минобразования РФ от 15.08.2000 №2443, и приказом Минобразования РФ от 12.09.2000 №2617 «Об объявлении конкурса проектов по научно-технической программе. Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники» на 2001-2002 годы, и в соответствии с проектом Федеральной целевой программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки», направление 1.5/2001 грант №425.

Цель работы.

- Изучение взаимодействия 1,3-диоксацикланов с высшими АОС различного строения.

- Подбор эффективных катализаторов и активирующих добавок, позволяющих осуществлять взаимодействие 1,3-диоксацикланов с высшими АОС в мягких условиях с высокой селективностью.

- Определение влияния структуры высших АОС на активность и селективность их взаимодействия с 1,3-диоксацикланами.

Научная новизна.

Впервые осуществлена реакция 1,3-Диоксацикланов с высшими циклическими и непредельными АОС, синтезированными на основе продуктов нефтехимии.

Систематически изучено активирующее действие комплексов переходных металлов на восстановительное алкилирование и алкинилирование 1,3-диоксацикланов алюминациклопентанами и ал кинилдиал кил аланами.

Оценено влияние строения АОС и 1,3-диоксацикланов на их реакционную способность.

Установлено, что в 1-этил-З-и-гексилалюминациклопентане при взаимодействии с циклическими кеталями селективно расщепляется стерически наименее затрудненная эндоциклическая А1-С - связь, тогда как при переходе к циклическим ацеталям региоселективность процесса понижается.

Впервые осуществлено восстановительное алкинилирование 1,3-диоксацикланов алкинилдиалкилаланами. Показано, что в алкинилдиалкилаланах алкинильная группа более активна по отношению к 1,3-диоксацикланам, чем алкильная.

Практическая ценность работы.

В результате проведенных исследований разработан селективный метод синтеза пропаргильных моноэфиров гликолей, который предложен для препаративного синтеза, в частности в НИИ Реактив.

В Уфимском Государственном Нефтяном Техническом Университете проведены лабораторные испытания синтезированных ацетиленовых моноэфиров, в результате которых установлено, что данные вещества являются эффективными добавками к ингибитору сероводородной коррозии.

Апробация работы.

Результаты исследования доложены на научной конференции, ш посвященной 70-летию со дня рождения академика В. А. Коптюга

Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2001), конференции молодых ученых «Молодые ученые Волго-Уральского региона на рубеже веков» (Уфа, 2001), XIV Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2001), Международной конференции «Органический синтез в новом столетии» (С. - Петербург, 2002), V молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург 2002), I Всероссийской научной INTERNET-конференции «Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии, и механики многофазных систем» (Уфа 2002), XVI Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2003).

Публикации.

По теме диссертации опубликовано 9 печатных работ, в том числе 2 статьи и 7 тезисов докладов на конференциях.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ,

ПЕРСПЕКТИВНЫЕ ДЛЯ СИНТЕЗА ВЫСШИХ МОНОЭФИРОВ ГЛИКОЛЕЙ ИЗ ЦИКЛИЧЕСКИХ АЦЕТАЛЕЙ

ВЫВОДЫ

1. Изучено влияние строения реагентов и типа катализаторов на выход мо-ноэфиров, образующихся при взаимодействии 1,3-диоксацикланов с АОС (алюминациклопентанами (АЦП) и алкинилдиалкилаланами). Установлено, что наиболее эффективными являются катализаторы ZrCU, Cu2Cl2.

2. Показано, что реакция циклических кеталей с АЦП протекает с селективным разрывом стерически наименее затрудненной эндоциклической А1-С3 связи, тогда как в случае циклических ацеталей селективность процесса снижается, и образуется смесь обоих возможных продуктов расщепления АОС в соотношениях, зависящих как от строения исходных ацеталей, так и от условий проведения реакции. При взаимодействии АЦП с шести-членными 1,3-диоксацикланами наблюдается параллельное расщепление эндо- и экзоциклических А1-С связей.

3. Установлено, что в 4-метил-1,3-диоксанах под действием АЦП расщепля

2 1 ется СМЭ' углерод-кислородная связь и образуется смесь моноэфиров с первичной гидроксильной группой. Суммарный выход моноэфиров главным образом зависит от типа катализатора и лучшие результаты 75-80% получены с использованием ZrCU и Ni(acac)2.

4. Алкинилдиэтилаланы реагируют с 1,3-диоксацикланами с разрывом связи А1-С ацетиленового фрагмента, в результате с выходом 32-98% образуются алкинилированные моноэфиры с первичной гидроксильной группой. Максимальный (количественный) выход достигается при использовании в качестве растворителя СН2С12 или гексана в присутствии ZrCl4, Cu2Cl2.

5. Алкинилдиизобутилаланы действуют на циклические ацетали и кетали менее селективно и в продуктах реакции присутствуют соответствующие алкинилированные и диизобутиловые моноэфиры, их суммарные выходы зависят от условий реакции и находятся в пределах 35-76%. Наиболее существенное влияние на региоселективность АОС оказывает тип растворителя и катализатора.

1. Защитные группы в органической химии / под ред Макоми Дж. -М.: Мир,-1976.-С. 391.

2. Трофимов Б.А., Коростова С.Е. Расщепление связи С-О магний-органическими соединениями // Усп. Химии 1975. -1.-С. 75-103.

3. Яновская Л.А., Юфит С.С., Кучеров В.Ф. // Химия ацеталей. -М.: Наука, -1975,- С.209.

4. Sammakia Т., Smith R.S. Evidence for an oxocarbenium ion intermediate in Lewis acid mediated reactions of acyclic acetals // J. Am. Chem. Soc.-1994.-V. 116.-P. 7915-7916.

5. Chaloner P.A. // Handbook of coordination catalysis in organic chemistry. London: Butterworths, -1986. P. 1002.

6. Корнеев H.H. // Химия и технология алюминийорганических соединений. -М.: Химия,-1979,- С. 256.

7. Захаркин Л.И., Хорлина И.М. Гидрогенолиз С-О связи в ортоэфи-рах, ацеталях и некоторых простых эфирах при действии диизобу-тилалюминийгидрида // Изв. АН СССР, ОХН,- 1959,- С. 2255.

8. Трофимов Б.А., Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук ИркГУ. Иркутск. - 1965.9. . Трофимов Б.А., Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук ЛГУ. Ленинград. - 1971.

9. Коростова С.Е., Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук ИркГУ. Иркутск. - 1969.

10. Вялых Е.П.,Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук ИркГУ. Иркутск. - 1968.

11. Волков А.А., Злотский С.С., Кравец Э.Х., Рахманкулов Д.Л. Синтез моноэфиров гликолей // Докл. АН СССР,-1985.-Т. 283.-С. 1194.

12. Davis H.A., Brown R.K. The number of hydride ions in A1H2C1 available for hydrogenolysis of 1,3-dioxolanes // Can. J. Chem. -1971. -V. 49. -P. 2166.

13. Zagac W.W., Byrne K.Y. Hydrogenolysis of acetals and ketals by alkoxychloralanes. //J. Org. Chem. -1973. -V. 38. -P. 384-387.

14. Mori A., Fujiwara J., Maruoka K., Yamamoto H. Nucleophilic clevage of acetals using organometallic reagents // J. Organomet. Chem.-1985. -V. 285.-P. 83-94.

15. Кучин A.B., Толстиков Г.A. // Препаративный алюминийорганиче-ский синтез. -Сыктывкар: 1997. С. 31.

16. Alexakis A., Mangeney P. Chiral acetals in asymmetric synthesis // Tetrahedron Asymmetry -1990. -V. 1. -P. 477-511

17. Ohno M., Fujita K., Nakai H., Kobayachi S., Inoue K., Nojima S. An enantioselective synthesis of platelet activating factors, their enanti-omers, and their analogues from D- and L-tartaric acids. // Chem. Pharm. Bull. -1985. -V. 33. -P. 572-582.

18. Mori A., Ishihara K., Arai I., Yamamoto H. Reductive cleavages of ho-mochiral acetals: inversion of the stereoselectivity // Tetrahedron. -1987. -V. 43. -P. 755-764.

19. Гафарова Ю.Т., Вострикова О.С., Злотский С.С., Докичев В.А. Расщепление 1,3-диоксацикланов алюминийорганическими соединениями // БХЖ 2000. -Т. 7. -6. -С. 3-6.

20. Yeh S.-M., Lee G.H., Wang Y., Luh T.-Y. Chelation assisted C-O bond clevage of ortho esters. A convenient synthesis of myoinositol derivatives having free hydroxy groups at specific position(s). // J. Org. Chem. -1997.-V. 62.-P. 8315-8318.

21. Волков A.A., Злотский С.С., Кравец Э.Х., Рахманкулов Д.Л. Взаимодействие ацеталей и ортоэфиров с триизобутилалюминием // ЖОрХ.- 1986.-Т. 22.-С.1787.

22. Das S.K, Mallet J.-M, Sinay P. Novel carbocyclic ring closure of hex-5-enopyranosides 11 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. -V. 36. -P. 493-496.

23. Petasis N.A, Lu S-P. New stereocontrolled synthesis of substituted tet-rahydrofurans from l,3-dioxolan-4-ones. // j. дт Chem. Soc. -1995. -V. 117.-P. 6394-6395.

24. Petasis N.A, Lu S-P. Stereocontrolled synthesis of substituted tetrahy-drofurans from l,3-dioxan-4-ones. // Tetrahedron Lett. -1996. -V. 37. -P. 141-144.

25. Menicagli R, Malanga C, Lardicci L. Reactivity of 2-ethoxy-5-alkyl-3,4-dihudro-2H-pyrans toward aluminum alkyls: stereoselective preparation cyclobutyl derivatives. // J. Org. Chem. -1982. -V. 47. -P. 22882291.

26. Menicagli R, Malanga C, Innocenti M, Lardicci L. A new approach to 5-lactones, related to the Prelog-Djerassi lactone. // Tetrahedron Lett. -V. 28. -P. 239-240.

27. Menicagli R, Malanga C, Innocenti M, Lardicci L. Triisobutilalumi-num assisted reductive rearrangement of alkyl-1-alkenylacetals: an easy synthesis of 3-alkoxyalcohols. // J. Org. Chem. -1987. -V. 52. -P. 5700-5704.

28. Maruoka K, Yamamoto H. Organoaluminums in organic synthesis. // Tetrahedron. -1988. -V. 44. P. 5001-5032.

29. Fujiwara J, Fukutni Y, Hasegawa M, Maruoka K, Yamamoto H. Unprecedented regio- and stereochemical control in the addition of or-ganoaluminum reagents to chiral a,p-unsaturated acetals. // J. Am. Chem. Soc.- 1984,- V. 106,- P. 5004-5005.

30. Fukutani Y, Maruoka K, Yamamoto H. Stereoselective conjugate addition of organoaluminum reagents to chiral a, P-unsaturated ketals // Tetrahedron Lett. -1984. -V. 25. P. 5911-5912.

31. Denmark S.E., Willson T.M., Almstead N.G. The origin of stereoselective opening of chiral dioxane and dioxolane acetals: solution structure if their Lewis acid complexes. // J. Am. Chem. Soc. -1989. -V. 111. P. 9258-9260.

32. Denmark S.E., Willson T.M. Mechanistic and stereochemical divergence in the allylsilane acetal addition reaction. // J. Am. Chem. Soc. -1989. -V. 111.-P. 3475-3476.

33. Corcoran R.C. Chelation and non-chelation directed cleavage of acetals. // Tetrahedron Lett. -1990. -V. 31. -P. 2101-2104.

34. Гафарова Ю.Т. Дисс. на соиск. уч. ст. к-та. хим. наук ИНН «Реактив» и ИОХ УНЦ РАН. Уфа. - 2002.

35. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Толстиков Г.А. Первый пример препаративного синтеза алюминациклопентанов с участием комплекса циркония // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1989. -С. 207.

36. Вострикова О.С., Ибрагимов А.Г., Султанов P.M., Джемилев У.М., Новое в химии алюминий- и магнийорганических соединений с участием комплексов Ti и Zr // Металлоорган.химия. 1992. - Т.5. -С. 782.

37. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г. Новая реакция циклоалюминиро-вания олефинов и ацетиленов с участием металлокомплексных катализаторов // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1998. - С. 817.

38. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Халилов Л.М., ^Муслухов P.P. Синтез и превращения металлоциклов. Сообщ. 9.

39. Синтез полициклических алюмациклопентанов с участием Cp2ZrCl2 // Изв. АН. Сер.хим. 1992. - С. 386.

40. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Морозов А.Б., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Синтез и превращения металлоциклов. Сообщ. 7. Новый подход к синтезу 3,4-диалкилзамещенных алюмациклопентанов с участием Cp2ZrCl2 // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1991. - С. 1607.

41. Муслухов P.P., Халилов Л.М., Золотарев А.П., Морозов А.Б., Ибрагимов А.Г., Джемилев У.М., Толстиков Г.А. Синтез и превращения металлоциклов. Сообщ. 11. спектры ЯМР 13С алюмациклопентанов //Изв. АН. Сер.хим. 1992. - С. 2110.

42. Ибрагимов А.Г., Хафизова JI.O., Загребельная И.В., Парфенова J1.B., Халилов JI.M., Джемилев У.М. Новое направление реакции EtAlCl2 с а-олефинами, катализируемое комплексами Ti // Изв. АН . Сер.хим.-2001. С. 208.

43. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Юсупов З.А., Ахметов М.Ф., Ха-лилов JI.M., Чегодаева М.Ф., Загребельная И.В. Способ получения этилированных фуллеренов // Патент РФ 2119449. Бюл. изобрет. -1998.-Т. 27.

44. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г. Металлокомплексный катализ в синтезе алюминийорганических соединений. // Успехи химии. -2000.-Т. 69.-С. 134-149.

45. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г. Новая реакция циклоалюминиро-вания олефинов и ацетиленов с участием металлокомплексных катализаторов. // Изв. АН СССР -1998. -5. -С. 816-823.

46. Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., Zolotarev А.P. Synthesis of 1-ethyl-cis-2,3-dialkyl(aryl)aluminacyclopent-2-enes. A novel class of five-membered organoaluminium compounds // Mendeleev Commun. -1992.-P. 135.

47. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Морозов А.Б., Толстиков Г.А. Алюминациклопентаны в синтезе соединений циклопропанового и циклобутенового ряда // В кн. Тез. докл. V Всесоюзной конференции по металлорганической химии. Рига. 1991. - С. 101.

48. Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Морозов А.Б. Способ получения 1-хлор(г/г/с)гара«с-3,6-диалкилалюминацикло-гептанов//А.с. 1825795 СССР Бюл. изобрет. 1993. - Т.25. - С. 13.

49. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П. Способ получения 1-этил-1-алкил-1-(2-винилалкил)аланов // Заявка 4939659 РФ (положит. решение от 27.04.92).

50. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П. Способ получения 1-этил-1-(2-винилалкил)алюминийхлоридов // Заявка 4939693 РФ (положит, решение от 05.05.92).

51. Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П. Способ получения З-алкилтиолен-1-оксидов // А.с. 1735294 СССР. Бюл. изобрет. 1992. - Т. 19.

52. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов P.P. Новый метод синтеза моноалкилзамещенных циклобутанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1989. С. 2152.

53. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Новый метод синтеза 1,1-дизамещенных циклопропанов // Изв. АН. Сер. хим. -1990. С. 1190.

54. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Ажгалиев М.Н., Муслухов P.P. Синтез и превращения металлоциклов. Сообщ. 14. Стереоселективный синтез транс-3,4-дизамещенных тетрагидротиофенов // Изв. АН. Сер. хим. -1994. С. 276.

55. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Толстиков Г.А. Нетрадиционный подход к синтезу 3-замещенных теттрагидротио-фенов и тетрагидросиленов // Изв. АН. Сер. хим. -1989. С. 1444.

56. Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П. Способ получения 1-фенил-З-алкилфосфоланов // А.с. 1747452 СССР. Бюл. изобрет. 1992. - Т.26.

57. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Ажгалиев М.Н., Муслухов P.P. Способ получения 5,6-дизамещенных 1,9-декадиенов // Патент 2109718 РФ. Бюл. изобрет, 1998.-Т. 12.

58. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов P.P. Синтез и превращения металлоциклов. Сообщ. 8. Региоселективное (3-гидровинилирование а-олефинов с участием металлокомплекс-ных катализаторов // Изв. АН. Сер. хим. -1992. С. 382.

59. Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., Zolotarev А.P. Regioselective P-hydroalumination of terminal alkenes in the presents of metal-complexed catalysts // Mendeleev Commun. 1992. - P. 28.

60. Золотарев А.П. Дисс. на соиск. уч. ст. к-та. хим. наук ИНК АН РБ и УНЦ РАН. Уфа. - 1994.

61. Dzhemilev U.M., Zolotarev А.Р., Ramazanov I.R., Ibragimov A.G. Aluminacyclopentanes in a synthesis of isoprenoid structure hydrocarbons // In «Abstracts of Reports of the XVI International Conference on Isoprenoids».Prague. 1995. -P.67.

62. Одиноков B.H., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г. Синтез феромонов насекомых на основе 4-метилтетрагидропирана // В кн. «Тезисы докладов IV Всесоюзн. симпозиума по хеморецепции насекомых». Вильнюс. -1988. С. 39.

63. Дехтярь Е.Ф. Дисс. на соиск. уч. ст. к-та. хим. наук ИНН «Реактив» и ИОХ УНЦ РАН. Уфа. - 2002.

64. Волков А.А, Злотский С.С, Кравец Э.Х, Рахманкулов Д.Л. Синтез моноэфиров гликолей // Докл. АН СССР,-1985.-Т. 283.-С. 1194.

65. Naruse Y, Yamamoto Н. Organoaluminium reagent as a chemical tool for asymmetrization // Tetrahedron Lett. -1986. -V. 27. -P. 1363-1366.

66. Химический энциклопедический словарь / Под. ред. И. Т. Кнунянц М: Советская энциклопедия, -1983. - С. 792.

67. Волков А.А, Злотский С.С, Кравец Э.Х, Рахманкулов Д.Л. Превращение 1,3-диоксацикланов под действием диэтилалюминий-гидрида и триэтилалюминия // ЖПХ. -1985. -Т. 58. С. 1547.

68. Cabrera G, Fiaschi R, Napolitano E. Triisobutylaluminum (TIBA) as a reagent to convert 2,2-dimethoxyalkanes to 2-methoxy-l-alkenes. // Tetrahedron Lett. -2001. -V. 42. P. 5867-5869.

69. Dzhemilev V.M, Vostrikova O.S, Tolstikov G.A. Homogeneous zirconium based catalysts in organic synthesis // J. Organomet. Chem. -1986. -V. 304.-P. 17-40.

70. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г. Металлокомплексный катализ в синтезе алюминийорганических соединений. // Успехи химии. -2000.-Т. 69.-С. 134-149.

71. Вострикова О.С, Дехтярь Е.Ф, Злотский С.С, Докичев В.А. Регио-селективное расщепление З-алкил-1-этилалюминациклопентанов ортоформиатами новый путь к 1-функциональнозамещенным 4-метилалканам // Изв. АН. Сер. хим. - 2002. - № 5. - С. 828-830.

72. Negishi E.-I. // Organometallics in organic synthesis. V.l. - J. Wiley & Sons, -1980.-532 p.

73. Гавриленко В.В., Иванов Л.Л., Захаркин И.В. «Взаимодействие комплексных ацетиленидов алюминия с карбонильными соединениями» // ЖОХ. 1965. - Т. 35, вып. 4. - С. 635-638.

74. Захаркин И.В., Гавриленко В.В., Иванов Л.Л. Получение комплексных ацетиленидов алюминия типа MAlR1(4.n)(C=CR)n и их сольватов // ЖОХ. -1965. Т. 35, вып. 4. - С. 1676-1679.

75. Reinheckel Н., Gensike R. Zur reaktion von triathylaluminium, athylaluminiumsesquichlorid und diathylaluminiumhydrid // J. pr. Chem.- 1968.- V. 37,- P. 214-224.

76. Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочеткова, Ф.М. Стоя-новича. М.: Химия, -1984. -Т. 7. -С. 97.

77. Гордон А., Форд Р. // Спутник химика. М.: Мир, 1976.-541 с.

78. Лабораторная техника органической химии / Под. ред. Б. Кейла -М: Мир,-1966.-750 с.

79. Зубрицкий Л.М. // Гомогенно-каталитические реакции непредельных соединений. Ленинград, -1987. -111с.

80. Meskens F.A.J. Methods for the preparation of acetals from alchohols or oxiranes and carbonyl compounds. // Synthesis -1981. -7. -P. 501-522.

81. Piantadosi C., Anderson C.E., Brecht E.A., Yarbro C.L. The preparation of cyclic glycerol acetals by transacetalation // J. Am. Chem. Soc.-1958. -Vol. 80-P. 6613.

82. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г. Новая реакция циклоалюминирования олефинов и ацетиленов с участием металлокомплексных катализаторов. // Изв. АН СССР -1998. -5. -С. 816-823.

83. Толстиков Г.А., Юрьев В.П. // Алюминийорганический синтез. -М.: Наука. -1979.-208 с.

84. Mass-spectral database, Version С.03.00, John Wiley&Sons, New York, NY, 1992.

85. Ishikawa H., Mukayama T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1978. -V. 51. -P. 2059.

86. Beiltseins Handbook of Organic Chemistry / ed. R. Luckenbach. -New York: Springer, 1987, 19, Ch. 1, P. 6.