2-Полифторалкилхромоны и их производные в реакциях с N-, S- и C-нуклеофилами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1. Введение

2. Литературный обзор

Синтез и химические свойства галохромонов

2.1. Синтез галохромонов

2.2. Реакции галохромонов с нуклеофилами

3. Обсуждение результатов

3.1. Нитрование и хлорирование 2-полифторалкилхромонов

3.2. Синтез 2-полифторалкил-4#-хромен-4-иминов 35 3.3 2-Полифторалкилхромоны и 2-полифторалкил-4#-хромен-4-имины в реакциях с N-нуклеофилами

3.3! 1. 2-Полифторалкилхромоны в реакциях с аминами

3.3.2. 2-Трифторметилхромоны и 2-трифторметил-4#-хромен-4-имины в реакциях с азидом натрия

3.3.3. 2-Полифторалкил-З-хлорхромоны в реакциях с гидразином

3.3.4. 2-Полифторалкил 3-хлорхромоны в реакциях с гидроксиламином

3.4. 2-Полифторалкилхромоны в реакциях с алкилмеркапто-ацетатами и синтез 3-гидразино-6-(2-гидроксиарил)-пиридазинов

3.4.1. Трифторметилхромоны в реакциях с этилмеркаптоацетатом

3.4.2. 2-Трифторметил-4Я-тиено[2,3-с]хромен-4-оны в реакциях окисления

3.4.3. Синтез 3-гидразино-6-(2-гидроксиарил)пиридазинов

3.4.4. 7-Полифторалкилноркеллины в реакциях с алкилмеркаптоацетатами

3.5. 2-Полифторалкилхромоны и 2-трифторметил-4Я-хромен-4-имины в реакциях с С-нуклеофилами

3.5.1. 2-Трифторметилхромоны в реакциях с триметил(три-фторметил)силаном

3.5.2. 2-Трифторметил-4#-хромен-4-имины в реакциях с малоновой кислотой

3.5.3. 6-Нитро-2-полифторалкилхромоны в реакциях с 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолинами

4. Экспериментальная часть

5. Таблицы

6. Выводы

Синтез фторсодержащих гетероциклических соединений является актуальной и современной задачей. В первую очередь это связано с тем, что замена атомов водорода на атомы фтора в молекулах веществ, которые участвуют в биохимических процессах жизнедеятельности, часто приводит к проявлению этими соединениями выраженной биологической активности за счет процессов ингиби-рования метаболизма. В последние десятилетия для решения этой задачи широко используют методы прямого фторирования при помощи таких фторирующих агентов, как F2, SF4, CF3OF и других. Однако эти методы, как правило, отличаются низкой региоселективностью и часто не позволяют ввести атом фтора в нужное положение молекулы. В связи с этим синтонный подход, основанный на использовании простых и доступных фторорганических субстратов, к которым можно отнести и 2-полифторалкилхромоны, приобретает все большее значение.

Хромоны широко используются в органическом синтезе. Наличие двух реакционных центров в пироновом кольце хромоновой системы делает эти соединения ценными субстратами в синтезе гетероциклических соединений, обладающих различными видами биологической активности. Многие из представителей этого класса соединений распространены в природе, а такие фурохромоны как келлин (4,9-диметокси-7-метил-5Я-фуро[3,2-^][ 1]бензопи-ран-5-он), виснагин (4-метокси-7-метил-5Я-фуро [3[ 1 ] бензопиран-5 -он) и келлол (4-метокси-7-гидроксиметил-5#-фуро[3,2-£][1]бензопиран-5-он), являются действующим началом лекарственного растения Ammi visnaga L., которое с древнейших времен используется в качестве эффективного спазмолитического средства при лечении бронхиальной астмы, ангины и стенокардии.

Наличие электроноакцепторной RF группы в молекулах 2-полифторалкил-хромонов ведет к увеличению электрофильности атома С(2), что существенно повышает реакционную способность этих соединений по сравнению с 2-алкилхромонами, и делает их интересными и перспективными субстратами в синтезе различных фторсодержащих гетероциклов, тем более, что химия 2-полифторалкилхромонов в настоящее время почти не изучена. 5

В настоящей работе рассмотрен синтез частично фторированных гетероциклических соединений из 2-полифторалкилхромонов. Впервые разработан метод синтеза 2-полифторалкил-4Я-хромен-4-иминов как высокореакционноспособных синтетических эквивалентов хромонов, прево-сходящих последние по активности в реакциях с нуклеофилами. Синтезировано порядка 130 ранее неописанных соединений.

Целью работы ставилось не синтез большого числа веществ, а желание показать, как широко можно использовать 2-11р-хромоны и 2-Кр-хромен-4-имины в синтезе различных классов соединений. В основном эта цель была достигнута, т. к. на основе 2-полифторалкилхромонов и их производных был получен целый ряд ранее неописанных фторированных азот-, кислород- и серусодержащих ге-тероциклов.

Исключительную реакционную способность показали 2-CF3-xpOMOHbi и 2-CF3-хромен-4-имины, поэтому на представителях именно этой группы хромоновых соединений удалось провести наибольшее число интересных превращений.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 99-03-32960) и Американского фонда гражданских исследований и развития (грант REC 005).

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Синтез и химические свойства галохромонов

6. ВЫВОДЫ

1. Синтезированы высокореакционноспособные производные 2-полифторалкил-хромонов (5-, 6- и 8-нитро-2-полифторалкилхромоны, 2-полифторалкил-З-хлорхромоны, 2-полифторалкил-4Я-хромен-4-имины).

2. Изучено влияние структурных факторов (число атомов фтора в полифторал-кильной группе, природа заместителя в бензольном кольце) на реакционную способность хромоновой системы в реакциях с N-, S- и С-нуклеофилами.

3. Исследовано взаимодействие 2-полифторалкил-З-хлорхромонов с гидразином и гидроксиламином и показано принципиальное отличие в направлениях протекания этих реакций.

4. Изучены реакции 2-полифторалкилхромонов и 2-полифторалкил-4Я-хромен-4-иминов с NaN3 и впервые получены ранее неописанные трифторметилиро-ванные салицилоилтриазолы и их имины, представляющие интерес с точки зрения биологической активности.

5. Установлено, что 2-трифторметилхромоны взаимодействуют с этилмеркапто-ацетатом по пути окислительно-восстановительного процесса, ведущему к образованию ранее неописанных СР3-содержащих дигидротиенокумаринов, которые селективно окислены до соответствующих сульфоксидов и сульфо-нов.

6. Показано, что 7-полифторалкилноркеллины реагируют с алкилмеркаптоаце-татами с образованием мостиковых продуктов присоединения, которые в более жестких условиях переходят в дигидротиенопсоралены.

7. Обнаружено, что реакция сульфонов дигидротиенокумаринового ряда с гидразином является эффективным методом синтеза 3-гидразино-6-(2-гидрокси-арил)пиридазинов, которые лежат в основе целой группы широко применяемых 3-гидразинопиридазиновых лекарств.

8. Впервые изучено взаимодействие 2-полифторалкилхромонов и 2-полифтор-алкил-4Я-хромен-4-иминов с С-нуклеофилами (триметил(трифторметил)си-лан, малоновая кислота, 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолины) и на основе этих реакций получены фторированные аналоги природных 2,2-диметил-хроман-4-онов, а также хиральные цвиттер-ионные мероцианины.

1. Morera Е., Ortar G. Ring-chain isomeric transformations. The cyclohemiketal structure of 4,4,4-trifluoro-l-(2-hydroxyphenyl)-l,3-butanedions // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. № 13. P. 1273-1276.

2. Bayer V., Pastor R. E., Cambon A. R. Synthese of F-alkyl-2 chromones et mise evidence de leurs intermediaires reactionnels // J. Fluor. Chem. 1982. № 20. P. 497-505.

3. Whalley W. B. Organic fluoro-compounds. Part VI. Some trifluoromethyl-chromones and -coumarins // J. Chem. Soc. 1951. P. 3235-3238.

4. Сосновских В. Я., Овсянников И. С. Конденсация трихлор- и трифторацетонит-рилов с 4-гидрокси-4-метил-2-пентаном и 2-гидроксиацетофеноном // Жури, орган, химии. 1993. Т. 29. Вып. 1. С. 89-93.

5. Sosnovskikh V. Ya., Kutsenko V. A., Yachevskii D. S. Steric factor in reactions of substituted 2-trifluorometylchromones with ammonia and primary amines // Mendeleev Commun. 1999. № 5. P. 204-205.

6. Sosnovskikh V. Ya. Condensation of acetylnaphthols with trifluoro- and trichloro-acetonitriles. The first example of ring-chain isomerism in the aromatic p-hydroxyoxoenamine series // Mendeleev Commun. 1996. P. 189-190.

7. Сосновских В. Я., Куценко В. А., Овсянников И. С. Конденсация 2-гидроксиацетофенонов с трихлорацетонитрилом как путь синтеза 2-трихлорметилхромонов и 4-гидроксикумаринов II Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 3. С. 476-479.

8. Sosnovskikh V. Ya., Usachev В. I. A novel synthesis of 2-trichlorometylchromones and 7-trichloromethylnorkhellin // Synthesis 2002, in press.

9. Sosnovskikh V. Ya., Kutsenko V. A. Synthesis of 7-trifluoromethyl- and 7-trichloromethylnorkhellins // Mendeleev Commun. 2000. P. 238-239.

10. Tamura K., Ishihara Т., Yamanaka H. Synthesis of 2-polyfluoroalkylated tiochro-mones and chromones // J. Fluor. Chem. 1994. Vol. 68. P. 25-31.

11. Huang W-Y., Liu Y-S, Lu L. A facile synthesis of fluoroalkylated chromones and their analogues from 2,2-dihidropolyfluoroalkanoates. II J. Fluor. Chem. 1994. Vol. 66. P. 263-270.

12. Gammill R. В., Bell F. P., Bell L. Т., Bisaha S. N., Wilson G. J. Antiatherosclerotic agents. A structurally novel bivalent inhibitor of AcylCoA: Cholesterol 0-Acetyltransferase with systemic activity II J. Med. Chem. 1990. Vol. 33. № 10. P. 26852687.

13. Coppola G. M., Dodsworth. Improved synthesis of 2-metylchromone-3-carboxylic acid and its esters // Synthesis. 1981. P. 523-526.

14. Merchant J. R., Bhat A. R., Rege D. V. Side-chain halogenation of 2-metylchromones with thionyl chloride // Tetrahedron Lett. 1972. № 20. P. 2061-2062.

15. Ellis G. P. Heterocyclic Compounds. Chromenes, Chromanones, and Chromones. Edited by G. P. Ellis, Wiley: New York. 1977. Vol. 31.

16. Rastogi M. K., Kamla C., Kapoor R. P., Garg C. P. Synthesis of 2-methyl-3-N-substituted aminochromones as potential CNS agents // Indian. J. Chem. 1978. Vol. 16B. P. 895-897.

17. Nohara A., Ukawa K. Sanno Ya. A novel conversion reaction of chromone-3-carboxaldehides to 3-halogenochromones // Tetrahedron Lett. 1973. № 22. P. 1999-2002.

18. Nohara A., Ukawa K., Sanno Y. A novel conversion reaction of 4-oxo-4#-l-benzopyran-3-carboxaldehydes to 3-halogenochromones // Tetrahedron. 1974. Vol. 30. P. 3563-3568.

19. Marie A., Descotes G. Synthese et reactivite des bromhydrines derivees de la chro-mone II Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, № 12. P. 981-984.

20. Gammill R. B. A new and efficient synthesis of 3-halogenated 4//-l-benzopyran-4-ones // Synthesis. 1979. P. 901-903.

21. Dilli S., Robards К. By-product formation in the synthesis of chromium (III) chelates of P-diketones // Aust. J. Chem. 1978. Vol. 31. P. 1833-1837.

22. Салоутин В. И., Базыль И. Т., Скрябина 3. Э., Кондратьев П. Н., Чупахин О. Н. Взаимодействие пентафторбензоилпировиноградной кислоты с аминами // Изв. АН. Сер. хим. 1994. № 2. С. 299-302.

23. Saloutin V. I., Perevalov S. G. Reactions of pentafluorobenzoylpyruvic ester and its copper (II) chelate with dinucleophiles // J. Fluor. Chem. 1999. Vol. 96. P. 87-93.

24. Салоутин В. И., Скрябина 3. Э., Базыль И. Т., Чупахин О. Н. Синтез 5,6,7,8-тетрафтор-2(3)-этоксикарбонилхромонов // Изв. АН. Сер. хим. 1993. № 2. С. 362364.

25. Перевалов С. Г., Бургарт Я. В., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. (Гет)ароилпировиноградные кислоты и их производные как перспективные «строительные блоки» для органического синтеза // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 11. С. 1039-1058.

26. Nash S. A., Gammill R. В. The synthesis of 2- and 3-fluorokhellins // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 35. P. 4003-4006.

27. Сосновских В. Я., Куценко В. А. Взаимодействие 2-полифторалкилхромонов с алифатическими диаминами II Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 4. С. 817-819.

28. Сосновских В. Я., Ятлук Ю. Г., Куценко В. А. Новый синтез производных 1,4,8-триазабицикло5.3.0]дец-4-ена II Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 9. С. 1825-1826.

29. Sosnovskikh V. Ya., Vorontsov I. I., Kutsenko V. A., Yatluk Yu. G. Unexpected isomerization in the series of fluorine-containing 2,3-dihydro-l//-l,4-diazepines with a 2-aminoethyl group at one of the nitrogen atoms II Mendeleev Commun. 2000. P. 55-58.

30. Сосновских В. Я., Воронцов И. И., Куценко В. А. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 9. Синтез и строение 5-(2-гидроксиарил)-7-полифторалкил-1,4,8-триазабицикло5.3.0]дец-4-енов //Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 8. С. 1360-1368.

31. Sosnovskikh V. Ya., Kutsenko V. A. Interaction of 2-tricloromethylchromones with ethylenediamine. A simple synthesis of 2-(2-hydroxyaroylmethylene)imidazolidines // Mendeleev Commun. 1999. № 5. P. 206-208.

32. Сосновских В. Я., Куценко В. А. Синтез 2-(2-гидроксиароилмети-лен)тетрагидропиримидинов из 2-трихлорметилхромонов и триметилендиамина // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 1. С. 2140-2143.

33. Сосновских В. Я. Простой синтез 4-амино-6-метил-1,1,1-трифтор-(трихлор)гепта-3,5-диен-2-онов и 2,2-диметил-6-трифторметил-2,3-дигидро-4-пиридона // Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 12. С. 2263-2265.

34. Gammill R. В. Reaction of 3-Ьгото-4Я-1 -benzopyran-4-one with p-diketones and P-keto esters to give functionalized furans // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 22. P. 39883990.

35. Gammill R. В., Nash S. A., Mizsak S. A. The addition of amines to 3-bromochromone and 6-bromofurochromone. An unexpected ring contraction of the py-rone ring // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. № 33. p. 3435-3438.

36. Gammill R. В., Nash S. A., Bell L. Т., Watt W. A novel entry to substituted chro-mones and furochromones through cyclopropane intermediates // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. № 8. P. 997-1000.

37. Куценко, В. А. Дисс. канд. хим. наук, Уральский университет, Екатеринбург, 2001, 175 с.

38. Ellis G. P., Thomas I. L. Benzopyrones. Part X. Bromination of chromones and coumarins with dibromoisocyanuric acid. Nitrations of chromones J. Chem. Soc. Perkin I. 1973. P. 2781-2785.

39. Сосновских В. Я., Усачёв Б. И. 2-Полифторалкилхромоны. 5. Нитрование и хлорирование 2-трифторметилхромона // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 12. С. 20742076.

40. Ellis G. P., Thomas I. L. Benzopyrones. Part XI. Some 3-substituted 4-oxochromen-2-carboxylic acid derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974. P. 2570-2574.

41. Joshi P. P., Ingle T. R., Bhide В. V. Nitration of chromones // J. Indian Chem. Soc. 1959, Vol. 36. P. 59-63.

42. Mehta A. M., Jadhav G. V., Shah R. C. Chromones. Nitration of some 7-hydroxychromones and their methyl ethers // Proc. Indian. Acad. Sci. 1949. Vol. 29A, P. 314-321.

43. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. Мир: Москва. 1984. 478 с.

44. Begue J.-P, Bonnet-Delpon D., Mesureur D., Ourevitch M. Determination of Z andо

45. E configurations in trifluoromethylated vynil compounds: ./(CF) coupling constants as a criterion for configurational assignments // Magn. Reson. Chem. 1991. Vol. 29. P. 675678.

46. Guillaume M., Maliverney C., Declercq J.-P, Tinant B. Vicinal C-H coupling of tri-fluoromethyl olefines: newer examples II Magn. Reson. Chem. 1996. Vol. 34. P. 960-964.

47. Priestap H. A. 13C NMR Spectroscopy of naphtho-y-pyrones // Magn. Reson. Chem. 1986, Vol. 24. P. 875-878.

48. Van Loo P., Bruyn A. De, Budesinsky M. Reinvestigation of the structural assignment of signals in the ' Н and 13C NMR spectra of the flavone Apigenin // Magn. Reson. Chem. 1986. Vol. 24. P. 879-882.

49. Aksnes D. W., Standnes A., Andersen 0. M. Complete assignment of the 'H and 13C NMR spectra of flavone and its A-ring hydroxyl derivatives // Magn. Reson. Chem. 1996. Vol. 34. P. 820-823.

50. Karliner J., Rodebaugh R. Three bond carbon-13-proton coupling as a structural aid. Methylated benzene and benzoic acid derivatives // Tetrahedron Lett. 1975. R 3783-3786.

51. Ibrom W., Frahm A. W. Assignment of and 13C NMR chemical shifts of ni-troxanthones and development of additivity rules // Magn. Reson. Chem. 1996. Vol. 34. P. 937-944.

52. Kingsbury C. A., Looker J. H. Carbon-13 spectra of methoxyflavones // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. P. 1120-1124.

53. Silva A. M. S., Tavares H. R., Ana I. N. R. A., Cavaleiro J. A. S. NMR and structural and conformational features of 2-hydroxychalcones and flavones // Spectrosc. Lett. 1997. Vol. 30. P. 1655-1667.

54. Chang C., Floss H. G. Carbon-13 magnetic resonance spectroscopy of coumarins. Carbon-13-proton long-range couplings// J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. P. 1337-1339.13 1

55. Osborne A. G. NMR Spectral studies of some quinolone derivatives. Part 8. С- H coupling constants for the 2-quinolone system // Spectrosc. Lett. 1994. Vol. 27. P. 1-22.13

56. Faure R., Mahamoud A., Galy J.-P., Vincent E.-J., Galy A.-M., Barbe J. 13C-NMR study of some substituted 9-acridanone derivatives // Spectrosc. Lett. 1981. Vol. 14. P. 223-238.

57. Kitching W., de Jonge I., Adcock W., Abeywickrema A. N. Inhibition and En13hancement of resonance as studied by С NMR spectroscopy // Org. Magn. Reson. 1980. Vol. 14. P. 502-509.

58. Zeegers P. J., Thompson M. J. 13C NMR Spectra of substituted o-nitroanisoles and n-butyl o-nitrophenyl esters II Magn. Reson. Chem. 1992. Vol. 30. P. 497-499.

59. Salman S. R., Kamounah F. S. Conformational effect on carbon-13 chemical shifts of substituted 3,5-dimethylbenzenes IIMagn. Reson. Chem. 1987. Vol. 25. P. 966-969.

60. Sosnovskikh V. Ya., Usachev В. I., Roschenthaler G.-V. Reactions of aromatic methyl ketimines with halonitriles as a new route to pyrimidines with two polyhaloalkyl groups // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. P. 1375-1379.

61. Fustero S., de la Torre M. G., PinaB., Fuentes A. S. New strategies for the synthesis of fluorinated vinylogous amidines and P-enamino ketones // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. P. 5551-5556.

62. Машковский M. Д. Лекарственные средства. Вильнюс. 1993. Т. 1. С. 396.

63. Gammill R. В., Nash S. A. Catalytic osmylation and oxypalladation of Khellin. Two useful methods for furan ring degradation. Replacement of the furan ring by an isoxazole ring // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25, № 28. P. 2953-2956.

64. Mustafa A., Sidky M. M., Mahran M. R. Untersuchungen an substituierten 7-methyl-fiirochromene; khellin und visnagin // Liebigs Ann. Chem. 1967. Vol. 704. P. 182-187.

65. Bjorgo J, Boyd D. R., Watson C. G., Jennings W. B. Equilibrium distribution of E-Z-ketimine isomers II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1974. P. 757-762.

66. Sosnovskikh V. Ya., Usachev В. I. Unexpected influence of tetra- and pentafluoroethyl groups on the direction of the reaction of 2-polyfluoroalkylchromones with 2-aminoethanol // Mendeleev Commun. 2000. № 6. P. 240-241.

67. Сосновских В. Я., Усачёв Б. И., Сафронов А. П. 2-Полифторалкилхромоны. 7. Взаимодействие 6-замещённых 2-тетра- и 2-пентафторэтилхромонов с 2-аминоэтанолом. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 7. 1253-1255.

68. Catalan J., Fabero F., Claramunt R. M., Santa Maria M. D., Foces-Foces M. C., Cano F. H., Martinez-Ripoll M., Elguero J., Sastre R. New ultraviolet stabilizers: 3- and 5-(2'-hydroxyphenyl)pyrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. P. 5039-5048.

69. Catalan J., del Valle J. C., Claramunt R. M., Santa Maria M. D., Bobosik V., Mocelo R., Elguero J. Toward the photostability mechanism of intramolecular hydrogen bond system/// Org. Chem. 1995. Vol. 60. P. 3427-3439.

70. Cimarelli C., Palmieri G. Acylation of o-Imidoylphenol lithium dianions: synthesis of 4#-chromen-4-ylidenamines // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. C. 475-478.

71. Nonhebel D. C. NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds // Tetrahedron. 1968. Vol. 24, P. 1869-1874.

72. Dewar M. J. S., Thiel W. Ground stste of molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and parameters II J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99, P. 4899-4907.

73. Кларк Т. Компьютерная химия. Мир. Москва. 1990. 383 с. Т. Klark, Handbook of computational Chemistry. Practical Guide to Chemical Structure and Energy Calculations, J. Wiley and Sons: New York, 1985].

74. Dewar M. J. S., Zoebish E. G., Healy E. F., Stewart J. J. P. AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model II J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. P. 39023909.

75. Stewart J. J. P. Optimization of parameters for semiempirical methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10. P. 209-220.

76. Сосновских В. Я., Усачёв Б. И. 2-Полифторалкилхромоны. 6. Синтез замещённых 2-морфолино-2-трифторметилхроман-4-онов // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 3. С. 434-436.

77. Kemp D. S., Hanson G. New protective groups for peptide synthesis. 4. Chromone-derived protection for amine and carboxyl functions // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. P. 4971-4975.

78. Сосновских В. Я., Усачёв Б. И. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 8. 2-трифторметил- и 6-нитро-2-трифторметилхромоны в реакциях с аминами // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 8. Р. 1357-1359.

79. Kostka К. Badania w grupie pochodnych chromonu. III. Reakcje amin pierwszo- i drugorzedowych z benzo-y-pironem i oo-formylo-o-hydroksyacetofenonem // Roczn. Chem. 1966. Vol. 40. P. 1683-1697.

80. Elkaschef M. A.-F., Abdel-Megeid F. M. E„ Mokhtar K.-E. M., Elbarnashawi M. F. II Indian J. Chem. 1973. Vol. 11. P. 860.

81. Sosnovskikh V. Ya, Usachev В. I. A convenient synthesis of 4(5)-(2-hydroxyaroyl)-5(4)-trifluoromethyl-l,2,3-triazoles from 2-trifluoromethylchromones and chromen-4-imines // Mendeleev Commun. 2002, in press.

82. Верещагин JI. И., Тихонова JI. Г., Максикова А. В., Гаврилов Л. Д., Гареев Г. А. Синтез ацил- и винилзамещенных 1,2,3-триазолов // Журн. орган, химии. 1979. Т. 15. Вып. 3. С. 612-618.

83. Сосновских В. Я., Усачев Б. И., Сизов А. Ю. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 14. Синтез 3(5)-(2-гвдроксиарил)-5(3)-полифторалкил-4-хлорпиразолов // Изв. АН. Сер. хим. 2002, в печати.

84. Tilak В. D., Gupte S. S. Synthesis of sulfur heterocyclics: Part II Synthesis of thio-phenes, benzoc]thiophenes and naphtho[l,2-c]thiophenes // Indian J. Chem. 1969. Vol. 7. P. 9-16.

85. Xicluna A., Guinchard C., Robert J. F., Panouse J. J. Action du thioglycolate d'ethyle sur les cetones insaturees. Etude de la reaction sur la benzylideneacetophenone et les ni-trochalcones // С R. Acad, Sci. 1975. 287-290.

86. Karp G. M., Samant D., Mukhopadhyay S., Condon M. E., Kleemann A. Preparation of 4-hydroxy-2-trifluoromethylthiophene: a novel bioisostere of a,a,a-trifluoro-m-cresol II Synthesis. 2000. P. 1078-1080.

87. Guan H.-P, Luo B.-H., Ни C.-M. An effective synthesis of 2-trifluoromethyl- or 2-(1, l-difluoroalkyl)thiophenes // Synthesis. 1997. P. 461-464.

88. Chauvin A., Greiner J., Pastor R., Cambon A. Synthese et reactivite des perfluoroalkyl-3 alkylthio-3 propenoates d'ethyle: thiophenes et (3-thioxoesters perfluoroalkyles // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. P. 663-668.

89. Arnaud R., Bensadat A., Ghobsi A., Laurent A., Le Drean I., Lesniak S., Selmi A. Reactivity of trifluoromethyl enones in Michael additions // Bull. Soc. Chim. Fr. 1994. Vol. 131. P. 844-853.

90. Confalone P. N., Baggiolini E., Hennessy В., Pizzolato G., Uskokovic M. R. Synthesis and stereochemistry of perfluorobenzo6]thiophene derivatives // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. P. 4923-4927.

91. Sosnovskikh V. Ya., Mel'nikov, M. Yu. Reaction of 3,3-dialkyl-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-4-pyrones with alkyl mercaptoacetates. Synthesis of derivatives of 2-oxa-7-thiabicyclo3.2.1]octane 11 Mendeleev Commun. 1998. P. 198-199.

92. Sosnovskikh V. Ya., Usachev В. I., Sevenard D. V., Lork E., Roschenthaler G.-V. Unexpected synthesis of dihydrothienocoumarin derivatives from 2-trifluoromethylchromones and ethyl mercaptoacetate // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. №30. P. 5117-5119.

93. Xicluna A., Ombetta J. E., Navarro J., Robert J. F., Panouse J. Dihydrothienocoumarins as analgesic agents without antiinflammatory activity // Eur. J. Med. Chem. 1979. Vol. 14. P. 523-528.

94. Zoubir В., Refouvelet В., Aubin F., Humbert P., Xicluna A. Dihydrothienopsora-lens: new furocoumarins as potential photoreacting agents // J. Heterocyclic Chem. 1999. Vol. 36. P. 509-513.

95. Sosnovskikh V. Ya., Usachev В. I., Vorontsov I. I. Unusual reaction of 2-(trifluoromethyl)-l,2-dihydro-3X6-thieno2,3-c]chromen-3,3,4-triones with hydrazine as a new route to 3-hydrazinopyridazine derivatives // J. Org. Chem. 2002, in press.

96. Pinza M., Pifferi G. Synthesis and biotransformation of 3-hydrazinopyridazine drugs // Farmaco. 1994. Vol. 49. P. 683-692.

97. Slater R. A., Howson W., Swayne G. T. G., Taylor E. M., Reavill D. R. Design and synthesis of a series of combined vasodilator/p-adrenoceptor antagonists based on 6-arylpyridazinones // J. Med. Chem. 1988. Vol. 31. P. 345-351.

98. Prout K., Burns K., Roe A. M. Structure of |3-blocker/vasodilator agent prizidilol, dl-6-{2-3-(/er/-butylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl}-3-pyridazinylhydrazine hemisul-fate monohydrate II Acta Crystallogr. 1994. Vol. B50. P. 68-71.

99. Albright J. D., Moran D. В., Wright W. B. Jr., Collins J. В., Beer В., Lippa A. S., Greenblatt E. N. Synthesis and anxiolytic activity of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo4,3-/)]pyridazines II J. Med, Chem. 1981. Vol. 24. P. 592-600.

100. Sunder S., Peet N. P. Reactions of 3-chloro-6-hydrazinopyridazine with Michael-retro-Michael reagents//Heterocyclic Chem. 1980. Vol. 17. P. 1527-1529.

101. Katrusiak A. A., Baloniak S., Katrusiak A. S. Reactivity of triazolo- and tetrazolo-pyridazines // Polish J. Chem. 1996. Vol. 70. P. 1279-1289.

102. Baloniak S., Katrusiak A. Synthesis and reactivity of some l,2,4-triazolo4,3-%yridazine derivatives IIPolish! Chem. 1994. Vol. 68. P. 683-691.

103. Shams N. A., Kaddah A. M., Moustafa A. H. Reaction of 3-hydrazino-6-phenylpyridazines: Synthesis of s-triazolo4,3-&]pyridazines and 3-heteroaryl-6-phenylpyridazines // Indian J. Chem. 1982. Vol. 21B. P. 317-320.

104. Wasfy A. A. F. Condensation and cyclization reactions of 2-hydrazino-4-4'-(3,4-dimethy lphenyl)-5 7\ 8' -tetrachlorophthalazinylthio]-6-(p-tolyl)-5,4-dihydropyridazine II Indian J. Chem. 1994. Vol. 33B. P. 1098-1102.

105. Bassetti M., Cerichelli G., Floris B. Substituent effects in keto-enol tautomerism. Part 3. Influence of substitution on the equilibrium composition of p-dicarbonyl compounds // Tetrahedron 1988. Vol. 44. P. 2997-3004.

106. Вакге К. М., Merchant J. R. Reaction of hydrazine hydrate on some coumarins // Indian J. Chem. 1981. Vol. 20B. P. 614-615.

107. Dmowski W. Synthesis of fluorinated derivatives of 4-hydroxycoumarin // Synthesis 1983. P. 396-397.

108. Kimoto H., Fujii S. Photochemical perfluoroalkylation of imidazoles // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. P. 2867-2872.

109. Matthews D. P., Whitten J. P., McCarthy J. R. A convenient procedure for the preparation of 4(5)-cyanoimidazoles II J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. P. 3228-3231.

110. Coates W. J., Roe A. M., Slater R. A., Taylor E. M. US Patent. 4,053,601.

111. Prakash G. K. S., Yudin A. K. Perfluoroalkylation with organosilicon reagents // Chem. Rev. 1997. Vol. 97. P. 757-786.

112. Singh R. P., Shreeve J. M. Nucleophilic trifluoromethylation reactions of organic compounds with (trifluoromethyl)trimethylsilane // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. P. 76137632.

113. Prakash G. K. S., Mandal M. Nucleophilic trifluoromethylation tamed // J. Fluorine Chem. 2001. Vol. 112. P. 123-131.

114. Banerji A. Goomer N. C. Synthesis of naturally occurring 6-oxygenated-2,2-dimethylchromenes II Indian! Chem. 1984. Vol. 23B. P. 885-886.

115. Kamat V. P., Asolkar R. N., Kirtany J. K. A short and facile synthesis of lactaro-chromal and the corresponding acid // J. Chem. Research (S). 2001. P. 41.

116. Ohshima E., Otaki S., Sato H., Kumazawa Т., Obase H., Ishii A., Ishii H., Ohmori K., HirayamaN. II J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. P. 2074-2084.

117. Ayer W. A., Trifonov L. S. Aromatic compounds from liquid cultures of Lactarius deliciosus II J. Nat. Prod. 1994. Vol. 57. P. 839-841.

118. Le-Van N., Pham Т. V. C. An unusual m-hydroxyacetophenone and three new chromanone derivatives from Chrysothamnus viscidifloria // Phytochemistry 1981. Vol. 20. P. 485-487.

119. Wallace T. W. Conjugate addition to chromones: synthesis of substituted 4-chromanones // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. P. 4299-4302.

120. Clarke P. D., Fitton A. 0., Suschitzky H., Wallace T. W., Dowlatshahi H. A., Suschitzky J. L. Synthesis of 2-substituted chromones, chromanones, and their thio analogues using organocopper reagents // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. P. 91-94.

121. Saengchantara S. Т., Wallace T. W. Conjugate addition of cuprate reagents to chromones: a route to 2-substituted chroman-4-ones // Tetrahedron. 1990. Vol. 46. P. 30293036.

122. Sheldrick G. M. SHELXTL-Plus, Release 5.0, Siemens Analytical Instruments Inc., Madison. Wisconsin. USA. 1994.

123. Brown N. M. D., Nonhebel D. C. NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds-II. Schiff bases of p-diketones and o-hydroxycarbonyl compounds // Tetrahedron. 1968. Vol. 24. P. 5655-5664.

124. Cimarelli C., Palmieri G. Alkylation of dianions derived from 2-(l-iminoalkyl)-phenols: synthesis of functionalized 2-acyl phenol // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. P. 1571115720.

125. Weingarten H, Chupp J. P., White W. A. Ketimine syntheses. Use of titanium tetrachloride in a new procedure for their preparation // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. P. 32463249.

126. Ailman D. E. Synthesis of 0,0-dimethyl S-(l,2-dicarbethoxy)ethyl phosphorothio-ate (Maloxon) and related compounds from trialkyl phosphites and organic disulphides // J. Org. Chem. 1965. №30. P. 1074-1077.