Альдегиды перимидинового, перимидонового и 2,3-дигидроперимидинового ряда тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение

Глава 1. Нафтальдегиды (литературный обзор)

1.1. Синтез

1.1.1. Формилирование нафталина и алкилнафталинов

1.1.2. Формилирование нафголов и алкоксинафталинов

1.1.3. Формилирование аминонафталинов и аминонафтолов

1.1.4. Формилирование гетероциклических систем на основе нафталина

1.1.5. Другие методы синтеза

1.2. Структура и физические свойства

1.2.1. ИК, УФ и масс-спектры

1.2.2. Спектры ЯМР1Н

1.2.3. Молекулярная структура

1.2.4. Дипольные моменты

1.3. Реакции

Глава 2. Альдегиды перимидинового, перимидонового и

23-Дигидроперимидиновою ряда (обсуждение результатов).

2.1. Синтез

2.2. Спектральные характеристики

2.2.1. Спектры ЯМР1Н

2.2.2. ИК, УФ и масс-спектры

2.2.3. Молекулярная структура

2.2.4. Таутомерия 6(7)-формил-2-трифторметил-перимидина и его аналогов

2.2.4.1. Особенности спектров ЯМР простых перимидинов

2.2.4.2. Таутомерия 2-трифторметил-перимидин-6(7)-карбальдегида и его 6(7)-ацетильного и 6(7)-п-толуолсульфонильного аналогов

2.2.4.3. Анализ причин затруднённой таутомерии 2-трифторметилперимидинов

2.2.5. Таутомерия 4(9)-формилперимидинов и их аналогов

Глава 3. Превращения спиртов перимидонового и 2,3-дигидроперимидинового ряда в кислой среде 3.1. Реакции 1 -нафтилметильных карбокатионов (литературный обзор)

3.1.1. Карбокатаоны на основе "протонной губки" и ее производных

3.1.1.1. Реакции в протонных средах

3.1.1.2. Реакции на поверхности твердых адсорбентов

3.1.1.3. Механизм (4я + 2я)-циклодимеризации

3.1.2. Карбокатаоны на основе 1,8-диметоксинафталина

3.1.3. Карбокатаоны на основе 1 -метокси-8-диметиламино-нафталина

3.1.4. 4-Д иметиламино-1 -нафтилметильный карбокатион

Недавно в процессе исследования химии 1,8-бис(диметиламино)нафталина ("протонной губки") в лаборатории кафедры органической химии Ростовского университета была открыта новая разновидность реакции [4+2]-циклоприсоединения [1,2]. Выяснилось, что при обработке 4-гидроксиметил-1,8-бис(диметиламино)нафталина 1 конц. НС1 или другими сильными кислотами неожиданно и с высоким выходом образуется спиросоединение 3.

Предположительно в этой реакции вначале образуется а-нафтилметильный карбокатион 2, в котором из-за сильной резонансной стабилизации и делокализа-ции положительного заряда фиксируется диеновая система, включающая экзоциклическую связь СН2=С и связь С4а=С (структуры 26 и 2в). При последующем циклоприсоединении одна молекула карбокатаона ведет себя как диен, тогда 6 как вторая играет роль диенофила, причем процесс протекает по типу "голова-к-голове" в соответствии с приведенной выше схемой.

Обнаружение этой реакции сделало весьма интересным вопрос о поведении других резонансно-стабилизированных 1 -нафтилмстильных карбокатионов, химия которых оказалась практически не изученной. В настоящее время в нашей лаборатории проводятся исследования в этом направлении. В рамках их и выполнена настоящая работа. В ней перед нами стояла задача синтезировать гидроксиметилпроизводные перимидина типа 4, 1,3-диалкилперимидонов 5 и 1,3-диалкил-2,3-Дигидроперимидинов 6 и изучить реакционную способность генерируемых из них карбокатионов. Известно [3], что гетероциклические ядра в этих системах проявляют по отношению к нафталиновому кольцу сильный л-донорный эффект, что делает вероятным для соответствующих карбокатионов [4+2]-циклодимеризацию с образованием новых спиросоединений. При этом специфика реакции в данном случае должна заключаться в гидролитическом раскрытии гетерокольца в диенофильном фрагменте.

СН2ОН СН2ОН СН2ОН

4 5 6

Приступая к работе, мы полагали, что наилучшими предшественниками спиртов 4-6 могли бы стать отвечающие им альдегиды. Поскольку последние также оказались неизвестными, первой задачей, которую нам пришлось решать, был синтез этих альдегидов. В ходе этой работы был сделан рад неожиданных наблюдений. Самым интересным из них оказалась необычайно затрудненная аннулярная ирототропия 2-трифторметилперимидин-6(7)-кгфбальдегида 7а 76. Ее изучение потребовало значительных усилий, поэтому раздел диссертации, 7 связанный с синтезом и физико-химией альдегидов, вышел на первый план как по объему, так и по значимости. В конечном итоге нами была реализована и первоначальная цель работы - исследование реакционной способности спиртов 46 и генерируемых из них карбокатионов. Однако, удельный вес этой части диссертации оказался относительно небольшим, в связи с чем она не отражена в заглавии работы.

СНО СНО

7а 76

Диссертация состоит из четырех глав. Первая представляет собой обзор литературных сведений по химии нафтальдегидов, имеющих отношение к нашей работе. Вторая глава посвящена обсуждению полученных нами результатов по синтезу и свойствам альдегидов перимидинового, перимидонового и 2,3-дигидроперимидинового ряда. В третьей главе отражены данные по превращениям нафтилметильных карбокатионов, генерируемых из спиртов типа 4-6. Эта глава начинается с краткого обзора, обобщающего уже известные сведения о поведении резонансно-стабилизированных 1-нафтилметильных карбокатионов. Четвертая глава - экспериментальная часть. В конце диссертации приведены выводы и список цитированной литературы.

ВЫВОДЫ

1. С помощью реакции Вильсмайера впервые осуществлено формилирование перимидонов, 2,3-дигидроперимидинов и перимидинов, в результате чего получена серия ранее неизвестных альдегидов данного ряда.

2. Установлено, что относительная активность исследованных субстратов в реакции формилирования в целом изменяется в следующей последовательности: 2,3-дигидроперимидины > перимидоны > перимидины. Однако, при введении в положение 2 перимидина группы CF3 скорость реакции резко увеличивается, что объяснено уменьшением основности гетерокольца и возможностью реагирования молекулы в форме основания, а не катиона, как в случае простых перимидинов.

3. При формилировании 1-метилперимидина, 2-трифторметилперимидина и 1,2,2,3-тетраметил-2,3-дигидроперимидинавпервые для реакции Вильсмайера в нафталиновом ряду зарегистрировано образование диальдегидов При этом образование 4,9-диформил-2-трифторметилперимидина - первый случай Д/Г-диформилирования нафталинового кольца.

4. Показано, что 2,2-диметил-2,3-дигидроперимидин при действии реагента Вильсмайера, подвергается не форматированию как его N,N'-диметилпроизводное, а преимущественно рециклизации, ведущей к образованию перимидина и 1-изопропенилперимидина.

5. Найдено, что кватернизация 1,2,2,3-тетраметил-2,3-дигидроперимидина избытком йодистого метила в необезвоженном диметилформомиде приводит почти с количественным выходом к образованию гидроиодида 1,8-бис(диметиламино)нафталина ("протонной губки"). Показано, что это обусловленно существованием первоначально образующегося йодада 1,1,2,2,3-пентаметил-2,3-дигидроперимидиния в виде гидролитически неустойчивой ациклической формы, превращающейся в 1-диметиламино-8-метиламинонафталин, который далее и метилируется с образованием "протонной губки".

6. Действием арилсульфокислот в среде полифосфорной кислоты на перимидины впервые осуществленно их арилсульфонирование, в результате чего синтезированы ранее неизвестные 4(9)- и 6(7)-арилсульфонил-производные данного рада.

7. С помощью метода ЯМР гН и ренгеноструктурного анализа показано, что во всех исследованных 6(7)-формилпроизводных перимидинов, 2,3-дигидроперимидинов, и перимидонов предпочтительной является Z-конформация альдегидной группы с карбонильным кислородом ориентированным в сторону пери-водородного атома.

8. Показано, что перимидин-4(9)-карбальдегиды со свободной группой NH существуют в неполярных растворителях и по-видимому, в твёрдом состоянии в виде 9-СНО-формы, стабилизированной внутримолекулярной водородной связью (Z-конформация альдегидной группы). В полярных средах ВВС частично или полностью разрывается и оба таутомера начинают быстро обмениваться. В то же время, для l-R-4-формилперимвдинов предпочтительной является iT-конформация группы СНО с формальным протоном, ориентированным в сторону гетероатома азота.

9. Обнаружено, что 2-трифторметилперимидин-6(7)-карбальдегид, как и его аналоги с 6(7)-ацетильной и 6(7)-п-толуолсульфонильной группами, существуют в неполярной среде в виде смеси 6-R и 7-R-TayroMepoB, которые отдельно наблюдаются в спектрах ЯМР и 19F не только при комнатной температуре, но даже при нагревании до 130 °С. По-видимому, это рекордный случай столь затруднённой (МТ > 20 ккал моль*1) аннулярной прототропии в ряду ароматических NH-гетероциклов. Определены константы таутомерного равновесия изученных соединений и исследованы факторы, определяющие затруднённость прототропии и относительную устойчивость таутомеров.

10. Установлено, что для карбокатионов 1-нафтилметильного типа, генерируемых в кислых средах из перимидоновых и 2,2-дигидроперимидиновых спиртов, характерными являются реакции олигомеризации, образования бинафталметанов и дегидрирования. Это резко отличает их от карбокатионов на основе "протонных губок", вступающих преимущественно в реакции циклоприсоединения. В то же время, при обработке 6-гидроксиметил-1,2,2,3-тетраметил-2,3-дигидроперимидина алюминий оксидом обнаружен процесс циклодимеризации с образованием спиросоединения, наблюдавшийся ранее

150

1. Висторобский Н.В., Пожарский А.Ф., Чернышев АИ., Шоршнев С.В., ЖОрХ,1991,27,1036.

2. Vistorobskii N. V., Pozharskii AF., Chernyshev A.I., Shorshnev S. V., Mendeleev1. Commun., 1991,10.

3. Пожарский А Ф., Дальниковская B.B., Успехи химии, 1981,50,1559.

4. Доыадцеон Н. -Химия и технология соединений нафталинового ряда, М,1. Госхимиздат, 1963, 531.

5. Cha J.S., Brown Н.С., J. Org. Chem., 1993,58, 4732.

6. Cha J.S., Lee S.E., Lee H.S., Org. Prep. Proced. Int., 1992,24, 331.

7. Cha J.S., Bull. Korean Chem. Soc., 1992,13,670; Chem. Abstr., 1993,118,146936m.

8. Cha J.S., Yoon M.S., Tetrah. Lett., 1989,30, 3677.

9. Ogawa Y., Yamada Т., Япон. nam. 06,135,879 94,135,879] от 17.05.94; Chem.1. Abstr., 1994,121,179275k.

10. MukoyamaM., Takai Т.,Япон. nam. 03,227,951 91,227,951] от 08.10.91; Chem. Abstr., 1992,116,58959z.

11. Backvall J.-E., Chowdhury R.L., Karlson U., Chem. Commun., 1991,473.

12. Hinkel L.E., Ajing E.E., Beynon J.H.,/. Chem. Soc., 1936, 339.

13. Robinson R., Thompson H.W., J. Chem. Soc., 1932,2016.

14. Kreutzberger A., Arch. Pharm., 1971,304,362; ibid., 1969,302, 828; Z. Chem., 1970,10,383.

15. Fuson R.C., Homing E.C., Ward M.L., Powland B.P., Marsh J.L., J. Am. Chem. Soc., 1942,64, 31.

16. Aslam F.M., Gore P.H., Jehangir M., J. Chem. Soc., Perkin 1, 1972, 892.

17. Rieche A, Gross H., Hoeft E., Chem. Ber., 1960,93,88.

18. Минкин В.И., Дорофеенко Г.Н., Успехи химии, 1960,29,1301.

19. Fieser L.F., Jones J.E., J. Am. Chem. Soc., 1942, 64,1666.

20. Saint-RufG., Buu-Hoi N.P., Jacquignon P., J. Chem. Soc., 1958,48.151

21. Martinez AG., Alvarez R.M., Barcina J.O., Cerero S.M., Vilar E.T., Fraile AG., Напаек M., Subramanian L.R., Chem. Commun., 1990, 1571.

22. Dewar J., Jones H.C., J. Chem. Soc., 1904,85,212.

23. Пат. США 2485237; Chem. Abstr., 1950,44,2027.

24. Olah G.A., Kuhn S.J., J. Am. Chem. Soc., 1960,82,2380.

25. Olah G.A, Ohannesian L., Arvanaghi M., Chem. Rev., 1987,87, 671.

26. Tanaka M., Souma Y., Chem. Commun., 1991, 1551.

27. Gattermann L., Berchelman W., Ber., 1898,31,1765.

28. Gattermann L., Horlacher, Ber., 1899,32, 284.

29. Adams R., Levine I., J. Am. Chem. Soc., 1923,45, 2373.

30. Обгцая органическая химия, под общей ред. Д.Бартона и В.Д. Оллиса, пер. с англ., М., "Химия", 1982, т. 2, с. 711.

31. Gross Н., Rieche A., Matthey G., Chem. Ber., 1963,96,308.

32. Kalisher G., Scheyer H., Keller К., Герм. nam. 514415; Frdl. 17, 564.

33. Франц. пат., С., 1929,1,2825.34."Препаративная органическая химия", пер. с польского, ГНТИ Химической литературы, М., 1959, с. 326.

34. Morgan С.Т., Vining D.C., J. Chem. Soc., 1921,119, 177.

35. Gattermann L.,Ann., 1907,357,313.

36. Трегуб Н.Г., Князев АП., Межерицкий В.В .,ЖОрХ, 1990,26,168.

37. Adams R., Montgomery Е., J. Am. Chem. Soc., 1924, 46, 1518.

38. Buu-Hoi N.P., Lavit D., J.Chem.Soc., 1955,2776.

39. Terada A, Tanoue Y., Hatada A., Sakamoto H., Bull. Chem. Soc. Japan, 1987,60. 205; Chem. Commun., 1983,987.

40. Новиков В.Л., Баланева H.H., Моисеенков AM., Еляков Г.Б., Изв. АН, сер. хим., 1992,1901.

41. Buu-Hoi N.P., Hoan N., Knenissi M.R., J. Chem. Soc., 1951,2307.

42. Синтезы органических препаратов, ИЛ. 1953, сб. 3, 74.

43. Buu-Hoi N.P., Lavit D., Collard J, J. Org. Chem., 1958,23, 542.152

44. Traynelis W.J., Miskel J.J., Sowa J.K.,J. Org. Chem., 1957,22, 1269.

45. Buu-Hoi N.P., Lavit ТУ., J. Org. Chem., 1956,21,21.

46. Buu-Hoi N.P., Lavit D., J. Chem. Soc., 1956,2412.

47. Parker K.A., Iqbal Т., J. Org. Chem., 1980, 45, 1149.

48. Buu-Hoi N.P., Lavit D., J.Chem. Soc., 1956,1743.

49. Syper L., Mlochkowski K., Kloc K., Tetrahedron, 1983,39,781.

50. Buu-Hoi N.P., Lavit D., J. Org. Chem., 1957,22,912.

51. Buu-Hoi N.P., Hoan N., Lavit D., J. Chem. Soc., 1953, 485.

52. Hannan R.L., Barber R.B., Rapoport H., J. Org. Chem., 1979,44,2153.

53. Meltzer P.C., Bickford P.H., Lambert G.J., J. Org. Chem., 1985,50,3121.

54. Mamade A., Herlihy P., Quick J., Duffiey R.P., Burgos M., Hoffer A P., Experientia., 1983,39,1276.

55. Vilsmaier A, Haack A, Ber., 1927,60,119.

56. Висторобский H.B., Виноградова O.B., Пожарский А.Ф., Изв. АН, сер. хим., 2001, в печати.

57. Англ. пат. 607908 (1948); Chem. Abstr., 1949,43, 2232.

58. Buu-Hoi N.P., Jacquignon P., Long СЛ., J. Chem. Soc., 1957,505.

59. Висторобский H.B., Пожарский АФ.,ЖОрХ, 1989,25,2154.

60. Alder R. W., Bowman P. S., Steele W. R. S., Winterman D. R, Chem. Commun. 1968,15,723.

61. Висторобский H.B., Виноградова O.B., Пожарский А.Ф., Изв. АН, сер. хим., 1997,348.

62. Пожарский АФ., Висторобский Н.В., Руднев М.И., Чернышев АИ., Изв. АН, сер. хим., 1996,2039.

63. Межерицкий В.В., Миняева Л.Т.,ЖОрХ, 1986,22,2394.

64. Межерицкий В.В., Елисевич Д.М, Дорофеенко Т.И.,ЖОрХ, 1981,17,2444.

65. Schweizer W.B., Procter G., Kaftory M., Dunitz D., Helv. Chim. Acta, 1978, 61, 2783.

66. Kirby A. J., O'Carrol, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1994,649.153

67. Kirby AJ., Percy J.M., Tetrahedron, 1988,44,6903.

68. Narasimhan N.S., Mali R.S., Tetrahedron, 1975,31,1005.

69. Narasimhan N.S., Mali R.S., Synthesis, 1975, 796.

70. Fritz M.J., Ramos E.L., Platz M.S., J. Org. Chem., 1985,50, 3522.

71. Berry D., Smith D.C.C., J. Chem. Soc., Perkin 1,1972,699.

72. Elliger C.A., Org. Prep. Proced. Int., 1985,17,419.

73. Horagughi T, Abe Т., Bull Chem. Soc. Japan, 1978, 51,2068.

74. Чунаев Ю.М., Пржиягловская H.M., Курковская Л.Н., Гальберштам М.А., Изв. Высш. учебн. завед., Химия и хим. технол., 1982,25,278.

75. Veech J. A, Stipanovic R.D., Bell A. A, Chem. Соттип., 1976,144.

76. Sha С.-К., Wang D.-C., Tetrahedron, 1994,50, 7495.78. von Hauptmann S., Hunger P., Blaskovits A, J. Prakt. Chem., 1968,37, 72.

77. Stille J.K., Foster R.T., J. Org. Chem., 1963,28,2703.

78. Bader H., Chiang Y.H., Synthesis, 1976,249.

79. Watanabe Y., Yamashita M., Mitsudo Т., Igami M., Takegami Y., Bull. Chem. Soc. Japan, 1975,48, 2490.

80. Bailey R. J., Card P.J., Shechter H., J. Am. Chem. Soc., 1983,105,6096.

81. Shoesmith J.B., Rubli H., J. Chem. Soc, 1926,3242.

82. Hunsberger I.M., J. Am. Chem. Soc., 1950,72, 5626.

83. Пожарский АФ., Александров Г.Г., Висторобский R.B., ЖОрХ, 1991,27,1536

84. Heinis Т., Chowdhury S., Kebarle P., Org. Mass Spectrom., 1993,28,358.

85. Comins D.L., Meyers A.J., Synthesis, 1978,403.

86. Martin R.H., Defay N., Geerts-Evrard F., Tetrahedron, 1964,20,1505.

87. Perumal S., Vasuki G., Wilson D., Boykin D.W., Magn. Reson. Chem., 1992,30, 320.

88. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР, М., Мир, 1984, 89.

89. Niwa J., Bull. Chem. Soc. Japan, 1977, 50,979.

90. Benassi R., Iarossi D., Folli U., Schenetti L., Taddei F., J. Chem. Soc., Perkin 2, 1981, 228.154

91. Drakenberg Т., Sandstrom J., Seita J., Org. Magnetic Resonance, 1978,11,246.

92. Lunazzi L., Placucci G., Macciantelli D., Tetrahedron, 1991, 47, 9125.

93. Seita J., Drakenberg Т., Sandstrom J., Org. Magnetic Resonance., 1978,11,239.

94. Smith W.B, Deavenport D.L., Ihring A.M., J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 1959.

95. Садыков AC., Метлицкий JIB., Каримджанов AK., Исмаилов АИ., Мухамедова P. А, Авазходжаев M.X., Камаев Ф.Т., ДАН, 1974,218,1472.

96. Hansen P.E., Magn. Reson. Chem., 1993,31,23.

97. Corey E. A, Rohde J.J., Tetrah. Lett., 1997,37.

98. Maniukiewicz W., Bukowska-Strzyzewska M.,Acta Crystallogr., Sec. C. Crystal Structure Commun., 1992, C48, 1324.

99. Hodgson D.R.W., Kirby AJ., Feeder N., J. Chem. Soc., Perkin 1, 1999, 949.

100. Хибаум Г, Тюттолков H., Иванова М., ТЭХ, 1970, 6, 595.

101. Gramstad Т., Acta Chem. Scand., 1993,47,68.

102. Межерицкий В.В., Ткаченко В.В., Жуковская О.Н., Елисевич Д.М., Дорофеенко ТЛ.,ЖОрХ, 1981,17, 627.

103. Пожарский А.Ф., Висторобский Н.В.,Изв. АН, сер. хим., 1996,1016.

104. Рябцова О.В., Пожарский А.Ф., Озерянский В.А, Висторобский Н.В., Изв. АН, сер. хим., 2001, в печати.

105. Висторобский Н.В., Пожарский АФ.,ЖОрХ, 1991,27, 1543.

106. Buu-Hoi N.P., Saint-Ruf G., Perche J.C.,J. Chem. Soc. (C), 1970,1327.

107. Lacy P.H., Smith D.C.C., J. Chem. Soc., Perkin 1,1975,419.

108. Висторобский H.B., Пожарский А.Ф., Изв. АН, сер. хим., 1996,2297.

109. Kesteleyn В., Puyvelde L.V., De Kimpe N., J. Org. Chem., 1999,64, 438.

110. Межерицкий B.B., Ткаченко B.B., Пикус АЛ.,ЖОрХ, 1986,22,1487. ИЗ] Buisson J.P., Royer R.,J.Heterocycl. Chem., 1988,25,539.

111. Bowden K., Butt AM., Streater M., J.Chem.Soc., Perkin 2,1992, 567.

112. Spiteller Q.,Monatsh. Chem., 1959,90,721.

113. Mezheritskii V.V., Tkachenko Y.Y.,Adv. Heterocycl. Chem., 1990,51, 1.

114. Hawthorne D.G., Porter Q.N., Austral. J. Chem., 1966,19, 1909.155

115. Боровлев И.В., Пожарский А.Ф., Химия гетероцикл. соедин., 1975,1688.

116. Боровлев И.В., Пожарский А.Ф., Химия гетероцикл. соедин., 1978, 833.

117. Пожарский А.Ф., Боровлев И.В., Кашпаров И.С., Химия гетероцикл. соедин., 1975, 543.

118. Christmann О., Chem. Век, 1965,98, 1282.

119. Пожарский А.Ф., Филатова Е.А, Висторобский Н.В.,Боровлев И.В., Химия гетероцикл. соедин., 1999,365.

120. Чикваидзе И.Ш., Самсония Ш.А, Нариндашвили Т.Г., Кобахитдзе Н.В., Химия гетероцикл. соедин., 2000, 1561.

121. Пожарский А.Ф., Суслов АН., Катаев В. А, ДАН, 1977, 1120.

122. Озерянский В.А, Филатова Е.А, Сорокин В.И., Пожарский А.Ф., Изв. АН, сер. хим., 2001, в печати.

123. Пожарский А.Ф., Курасов Л.А, Кузьменко В.В., Попова Л.Л., ЖОрХ, 1981, 17, 1005.

124. Минкин В.И., Брень В.А, Гарновский АД., Никитина Р.И., Химия гетероцикл. соедин., 1972, 552.

125. Пожарский АФ., Курасов Л.А., Кузьменко В.В., Юрчук Г.Г., ЖОрХ, 1982,18, 419.

126. Пожарский АФ., Суслов АН., Старшиков Н.М., Попова Л.Л., Клюев Н.А., Аданин В. А, ЖОрХ, 1980,16,2216.

127. Пожарский АФ., Юрчук Т.Т., Химия гетероцикл. соедин., 1979,418.

128. Клюев Н.А, Пожарский АФ., Беликов А.Б., Аданин В.М., Химия гетероцикл. соедин., 1980,684.

129. Filatova Е.А., Borovlev I.V., Pozharskii A.F., Starikova Z.A., Vistorobskii N.V., Mendeleev Commun., 2000,10, 178.

130. Пожарский АФ., Филатова E.A., Боровлев И.В., Висторобский Н.В., Химия гетероцикл. соедин., 2001,000.

131. Elguero J., Marzin С., Katritzky AR., Linda P., The Tautomerism ofHeterocycles, Adv. Heterocycl. Chem., Supplement 1, Academic Press, New York, 1976.156

132. Minkin V.I., Gamovskii A.D., Elguero J., Katritzky AR., Denisko O.V., Adv. Heterocycl. Chem., 2000, 76, 157.

133. Пожарский А.Ф., Химия гетероцикл. соедин., 1985,1559.

134. Жданов К).А,, Минкин В.И., Корреляционный анализ в органической химии, Изд-во Ростовского ун-та, Ростов-на-Дону, 1966, с. 236-240.

135. Гордон А, Форд Р., Спутник химика, Мир, М., 1976, с. 167.

136. Wofford D.S., Forkey D.M., Russell J.G., J. Org. Chem., 1982,47, 5132.

137. Nesmeyanov A.N., Zavelovich E.B., Babin V.N., Kochetkova N.S., Fedin E.J., Tetrahedron, 1975,31,1461.

138. Elguero J., Fruchier A., Jagerovich N., Werner A., Org. Prep. Proced. Int., 1995, 27,33.

139. Kimoto H., Fojii S., Cohen L.A., J.Org.Chem., 1982,47,2867.

140. Hayakawa Y., Kimoto H., Cohen L.A., Kirk K.L., J. Org. Chem., 1998, 63, 9448.

141. Alkotra I., Elguero J., Donnadieu В., Etienne M., Jaffart J., Schagen D., Limbach H-H.,NewJ. Chem., 1999,23,1231.

142. Пожарский А.Ф., Теоретические основы химии гетероциклов, Химия, М., 1985, с. 126.

143. Schofield К., Grimmett К., Keene B.R.T., Heteroaromatic Nitrogen Compounds. TheAzoles, Cambridge University Press, 1976, p. 8.

144. Woodgate P.D., Herbert J.M., Denny W.A.,Magn. Reson. Chem., 1988,26,191.

145. Пожарский АФ., Рябцова O.B., Висторобский H.B., Старикова 3. А, Изв. АН, сер. хим., 2000, 1103.

146. Висторобский Н.В., Пожарский АФ., Изв. АН, сер. хим., 1996, 2297.

147. Пожарский А.Ф., Александров Г.Г., Висторобский Н.В., ЖОрХ, 1996, 32, 1049.

148. Olah G.A., Liao Q., Casanova J., Bau R., Rasul G., Prakash K.S., J. Chem. Soc., Perkin 2,1998,2239.

149. Пожарский АФ., Висторобский H.B.,Изв. АН, сер. хим., 1996,1016.

150. Пожарский А Ф., Успехи химии, 1998, 67, 3.157

151. Джилкрист Т., Сторр Р., Органические реакции и орбитальная симметрия, М., "Мир", 1976, с. 120-183.

152. Boger D.L., Chem. Rev., 1986,86,781.

153. Kletskii M.E., Pozharskii A.F., "Paradoxial Absence of Chiral Discrimination in the Formally Pericyclic Diels-Alder Reactions", Proceedings of 7-th Meeting on Stereochemistry, Trest Castle, Czech Republic, April 23-26,1995, p. 116-117.

154. Соколов В.И., Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С., Иванов А.Г., Ардашев Б.И., Химия гетероцикл. соедин., 1974, 558.

155. Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С., Химия гетероцикл. соедин., 1970, 1129.

156. Пожарский А.Ф., Анисимова В.А, Цупак Е.Б., Практические работы похимии гетероциклов, Изд. РГУ, 1988.

157. Кашпаров И.С., Кандидатская диссертация, РГУ, Ростов-на-Дону, 1971.

158. Пожарский АФ., Кашпаров И.С., Химия гетероцикл. соедин., 1970, 111.

159. Пожарский АФ., Смирнова Л.П., Беляшова АИ., Зацепина И.И., Тупицина

160. И.ФХимия гетероцикл. соедин., 1979,961.

161. Bradbury S., Rees C.W., Storr R.C., J. Chem. Soc., Perkin 2,1972,68.

162. Юрчук Г.Г., Химия гетероцикл. соедин., 1979,413.

163. Пожарский АФ., Юрчук Г.Г., Гервиц Л.Л., Химия гетероцикл. соедин., 1979,5132.

164. Лизогуб А.В., Пожарский АФ., Соколов В.И.,ЖОХ, 1976, 46, 680.