Арильные кислородсодержащие соединения висмута. Синтез, строение и некоторые реакции тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ВИСМУТА. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ,

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ (Литературный обзор).

1.1. СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Bi (III).

1.1.1. Реакции замещения.

1.1.2. Реакции окислительного присоединения.

1.2. СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ СОЕДИНЕНИЙ Bi (V).

1.2.1. Реакции замещения.

1.2.2. Реакции окисления с участием соединений Bi (V).

1.2.3. Арилирование органических соединений производными Bi (У).

ГЛАВА II. АРИЛЬНЫЕ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ ВИСМУТА.

СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И НЕКОТОРЫЕ РЕАКЦИИ (Обсуждение результатов).

2.1. СИНТЕЗ АРИЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТА (V) ПО РЕАКЦИИ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ.

2.2. РЕАКЦИИ /и-ОКСОБИС(АРЕНСУЛЬФОНАТОТРИАРИЛВИСМУТА).

2.3. РЕАКЦИИ ПЕРЕРАСПРЕДЕЛЕНИЯ РАДИКАЛОВ В РЯДУ ПРОИЗВОДНЫХ ВИСМУТА И СУРЬМЫ.

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ И ВИСМУТА.

3.2. АНАЛИЗ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ.

3.3. СИНТЕЗ /¿-ОКСОБИС(АРЕНСУЛЬФОНАТОТРИАРИЛВИСМУТА)

ИЗ ТРИАРИЛВИСМУТА И КИСЛОТЫ В ПРИСУТСТВИИ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА.

3.4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТРИФЕНИЛВИСМУТА С ФЕНОЛАМИ В ПРИСУТСТВИИ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА.

3.5. ПОЛУЧЕНИЕ ц-ОКСОБИС(АРЕНСУЛЬФОНАТОТРИАРИЛВИСМУТА) ГИДРОЛИЗОМ БИС(АРЕНСУЛЬФОНАТОВ) ТРИАРИЛВИСМУТА.

3.6. РЕАКЦИИ ц-ОКСОБИС(АРЕНСУЛЬФОНАТОТРИАРИЛВИСМУТА).

3.7. РЕАКЦИИ ПРОИЗВОДНЫХ ВИСМУТА Ar3BiX2 (X = 0S02Ar', Hal, 0C(0)R, N03)

С ТРИФЕНИЛСУРЬМОЙ.

3.8. РЕАКЦИИ АРЕНСУЛЬФОНАТОВ ДИАРИЛВИСМУТА.

ВЫВОДЫ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ПрибЛсМЫ

Настоящая работа является продолжением исследований в области химии органических соединений сурьмы и висмута, проводимых на кафедре химии Благовещенского государственного педагогического университета.

Известно, что фенильные кислородсодержащие производные висмута применяются в тонком органическом синтезе в качестве окисляющих и фенилирующих агентов. Однако, согласно литературным данным, для этих целей до настоящего времени использовался ограниченный круг соединений висмута, например, пента- и трифенилвисмут, трифторацетат и тозилат к тетрафенилвисмута, карбонат и диацетат трифенилвисмута. Получению новых висмутсодержащих реагентов, которые также могли бы найти применение в органическом синтезе, и изучению их свойств, на наш взгляд, уделяется мало внимания.

Реакции окислительного присоединения для производных трехвалентного висмута хорошо изучены. Примером является взаимодействие трифенилвисмута с такими реагентами, как 82С12, 8С1з, Ш5. Большое значение в лабораторной практике приобрел окислительный метод синтеза диацилатов, дигалогенидов и дисульфонатов триарилвисмута из триарилвисмута, пероксида и карбоновых, минеральных или сульфоновых кислот. Однако возможность применения этого эффективного и удобного метода для получения других классов органических соединений висмута общей формулы Аг3В1Х2 не изучалась. Поэтому исследование реакций окислительного присоединения, в которых в качестве кислоты НХ использовались бы органические кислоты, отличные от аренсульфоновых и карбоновых, является актуальной задачей. Актуальным является также синтез неизвестных ранее устойчивых производных висмута, что позволит расширить границы использования висмуторганических соединений в различных областях химии.

К числу мало исследованных органических производных висмута следует отнести арильные кислородсодержащие соединения общей формулы (Аг3В1Х)20. Хотя, следует отметить, они являются одними из немногих представителей стабильных в обычных условиях производных висмута (V). Представлялось интересным исследовать новые эффективные методы синтеза соединений висмута со связями ВьО-Ш и изучить их свойства.

Известно, что висмут обладает одним из самых низких значений окислительно-восстановительного потенциала. Однако окисляющее действие висмуторганических соединений хорошо изучено только на примере спиртов, тиолов и фенолов. Окислительно-восстановительные реакции производных висмута (V) с другими субстратами практически не исследованы.

До настоящего времени структурно охарктеризованным является лишь небольшое число органических производных висмута (V). В связи с этим интерес, как с теоретической, так и с практической стороны, вызывает исследование особенностей строения висмуторганических соединений.

Цель работы

Разработать удобные одностадийные методы получения арильных кислородсодержащих соединений висмута, исследовать их строение и некоторые свойства.

Научная новизна и практическая значимость работы

Впервые установлена возможность получения диарокситрифенильных соединений висмута окислительным методом из трифенилвисмута, пероксида водорода и фенола (мольное соотношение 1:1:2). Показано, что выход продуктов реакции зависит от природы фенола. При изменении соотношения исходных реагентов (1:1:1) происходит образование соединения общей формулы (Ar3Bi0Ar')20. Бис(2,4,6-трибромфенокситрифенилвисмут) охарактеризован методом рентгеноструктурного анализа. Особенностью строения соединения является наличие внутримолекулярных контактов Bi--Br, приводящих к значительному искажению координационного полиэдра атома висмута.

Предложен эффективный препаративный метод синтеза арильных кислородсодержащих соединений висмута (V) общей формулы (Ar3Bi0S02Ar')20, основанный на реакции окисления триарилвисмута пероксидом водорода в присутствии аренсульфоновых кислот (мольное соотношение 1:1:1). Установлено, что эти соединения можно также получать с высоким выходом гидролизом бис(аренсульфонатов) триарилвисмута. Достоинствами предложенных методов являются простота исполнения, высокий выход целевых продуктов и мягкие условия реакции, что дает возможность с успехом применять их в лабораторной практике.

Исследованы некоторые реакции соединений типа (Ar3Bi0S02Ar')20. Установлено, что серная кислота и щелочь расщепляют связи Bi-O и Bi-O-Bi; цинк восстанавливает рассматриваемые соединения до Ar3Bi; с солями протекают реакции замещения с сохранением строения исходного соединения висмута или с переходом в соединение типа Ar3BiX2 (где X - остаток кислоты). Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что молекулы //-оксобис(аренсульфонатотрифенилвисмута) имеют угловое (V-образное) или линейное строение фрагментов Bi-0-Bi. В V-образной молекуле (Ph3Bi0S02C6H4Me-4)20 наблюдается значительное укорочение расстояния Bi-Br по сравнению с суммой ван-дер-ваальсовых радиусов.

Впервые на примере взаимодействия аренсульфонатов диарилвисмута с пентафенилсурьмой показано, что пентафенилсурьма является эффективным арилирующим агентом не только соединений висмута (V), но и висмута (III).

Изучены реакции соединений висмута типа Аг3В1Х2 с трифенилсурьмой, которые протекают с изменением степени окисления висмута и сурьмы и одновременным переходом арильного и электроотрицательного заместителей с атома В1 на атом БЬ. При этом, в зависимости от природы заместителя X, происходит преимущественное образование соединения Аг48ЬХ или Аг38ЬХ2.

Объем и структура работы

Диссертационная работа изложена на 116 страницах и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, полученных автором, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа содержит 8 таблиц и 7 рисунков. Список литературы включает 83 ссылки на работы отечественных и зарубежных авторов.

ВЫВОДЫ

1. Впервые синтезированы диароксиды трифенилвисмута по реакции окислительного присоединения из трифенилвисмута, пероксида водорода и 2,4,6-трибромфенола или 2,4-дибромфенола (мольное соотношение 1:1:2). Изменение соотношения исходных реагентов в первой реакции (мольное соотношение 1:1:1) приводит к образованию //-оксобис(2,4,6-трибромфенокситрифенилвисмута). Методом рентгеноструктурного анализа установлено строение бис(2,4,6-трибромфеноксида) трифенилвисмута, особенностью которого является наличие внутримолекулярных контактов Bi-Br, приводящее к значительному искажению тригонально-бипирамидальной конфигурации молекулы.

2. Предложены новые эффективные методы синтеза ц-оксобис-(аренсульфонатотриарилвисмута): гидролизом бис(аренсульфонатов) три-арилвисмута и по реакции окисления триарилвисмута пероксидом водорода в присутствии аренсульфоновых кислот (мольное соотношение 1:1:1), последний из которых является более удобным, так как позволяет получить продукт в мягких условиях в одну стадию.

3. Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что молекулы р,-оксобис(аренсульфонатотрифенилвисмута) имеют угловое или линейное расположение фрагмента Bi-0-Bi. В угловой молекуле //-оксобис(4-метилбензолсульфонатотрифенилвисмута) наблюдается значительное укорочение расстояния между атомами висмута по сравнению с суммой их ван-дер-ваальсовых радиусов.

4. Изучены реакции /¿-оксобис(аренсульфонатотриарилвисмута) с кислотами, щелочами, металлами, солями и пентафенилсурьмой. Показано, что в реакциях с серной кислотой, гидроксидом калия, ацетатом и трихлорацетатом натрия имеет место замещение аренсульфонатных остатков в молекуле исходного висмуторганического соединения и

106 расщепление связей Bi-O-Bi, в то время как реакция с хлоридом натрия приводит к замещению аренсульфонатного лиганда без разрушения мостиковых связей. Цинк восстанавливает исследуемые соединения до триарилвисмута. Взаимодействие //-оксобис(аренсульфонатотрифенил-висмута) с пентафенилсурьмой приводит к перераспределению радикалов между атомами сурьмы и висмута и образованию аренсульфоната тетрафенилсурьмы и трифенилвисмута.

5. Обнаружено, что в результате взаимодействия аренсульфонатов диарилвисмута с пентафенилсурьмой происходит перераспределение радикалов между атомами сурьмы и висмута и образование триарилвисмута и аренсульфоната тетраарил сурьмы, то есть пентаарилсурьма является эффективным арилирующим агентом не только органических соединений висмута (V), но и висмута (III).

6. Изучены реакции соединений общей формулы Ar3BiX2 (X = 0S02Ar', Br, NO3, F, 0С(0)СН3) с триарилсурьмой. Выявлено, что они протекают с изменением степени окисления атомов сурьмы и висмута и одновременным переносом арильных и электроотрицательных лигандов с висмута на сурьму. При этом образуются производные сурьмы симметричного (Ar3SbX2) и /или несимметричного строения (Ar4SbX).

1. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. 1.М.: Наука. - 1976. - 483 с.

2. Wieber М., Rudling H.G., Burschka Ch. Synthesis of some alkylxanthogenato-diphenylbismutines. HZ. anorg. allg. Chem. 1980. -Bd. 470. - S. 171-176.

3. Wieber M., Baudis U. Oxygen-containing and sulfur-containing monoorganobismuthines-dialkoxymethyl and bis(alkylthio)methylbismuthines, 2-methil-1, 3, 2-diheterobismoles and bismolanes. // Z. anorg. allg. Chem. -1976.-Bd. 423.-S. 40-46.

4. Wieber M., Baudis U. Some alkoxybismuthines and alkylthiobismuthines. IIZ. anorg. allg. Chem. 1976. - Bd. 423. - S. 47-52.

5. Wieber M., Baudis U. Synthesis and reactions of some methylbismuth alkoxides. HZ. anorg. allg. Chem. 1978. - Bd. 439. - S. 139-144.

6. Wieber M., Fetzer-Kremling I., Wirth D., Rudling H.G. Organothiolatosti-bones and organothiolbismutanes. I IZ. anorg. allg. Chem. 1985. -Vol. 520. -P. 59-64.

7. Wieber M., Baudis U. Synthesis and reactions of some diphenylbismuth alkoxides. IIZ. anorg. allg. Chem. 1978. - Bd. 439. - S. 134-138.

8. Drager M., Schmidt B.M. Bismuth-containing heterocycles I. Methylated and phenylated bismocone, intra-and intramolecular coordination enhancement of bismuth (III). 111. Organomet. Chem. -1985. Vol. 290. - P. 133-145.

9. Анищенко Н.И., Панов E.M., Сюткина О.П., Кочешков К.А. Триацилатывисмута. II Журн. общ. химии. 1979. - Т. 49, вып. 6. - С. 1185-1187.

10. Georgiades A., Latscha Н.Р. Reactions of triphenylbismuthan with aliphatic dicarbonic acids. IIZ. Naturforsch. 1980. - Bd. 35B. - S. 1000-1001.

11. Deacon G.B., Jackson W.R., Pfeiffer J.M. The preparation and reactivity of arylbismuth (III) dicarboxylates and diarylbismuth (III) carboxylates. II Aust. J. Chem. 1984. - Vol. 37. - P. 527-535.

12. Praeckel U, Huber F. Preparation and characterization of monoorganobismuth (III) and bismuth (III) derivatives of mercaptocarbonic acids. // Z. Natur forsch. 1981. - Bd. 36B. - S. 70-73.

13. Becke-Goehring M., Thielemann H. Compounds of sulfur trioxide II. Adducts of sulfur trioxide with compounds of elements of the fifth and sixth main groups of the periodic system. // Z. Anorg. Chem. 1961. - Bd. 308. - P. 33-51.

14. Sheikh S.I.A., Smith B.C. The phenylation of sulphur dioxide. // J. Chem. Soc., Chem. Common. 1968. - P. 1474.

15. Smith B.C., Waller C.B. The 'H nuclear resonance spectra of some organobismuth compounds. II J. Organomet. Chem. Vol. 32. - 1971. - P. CI 1-C12.

16. Deacon G.B., Felder P.W., Domagala M., Huber F., Ruther R. Synthesis of Arilbismut (III) Sulfonates from Triarilbismut compounds and Arensulfonic Acids or Sulfur Trioxide. II Inorg. Chem. Chem. Acta. 1986. - Vol. 113. - P. 43-48.

17. Glidewell G. Triphenilpnictogen chalogenides: a preparative and mass-spectrometric study. II J. Organomet. Chem. 1976. - Vol. 116, No. 2. -P. 199-209.

18. Raj P., Singhai K., Rastogi R. On the reactivity of less common halopseudohalogens towards metal-carbon and metal-metal bonded compounds II Polyhedron. 1986. - Vol. 5, No. 3. - P. 677-685.

19. Frohn H.J., Maurer H. Beifräge zur Chemie des Iodpentafiuorids. IF5 als Oxidatives Fluorierungs miztel für Elementorganica des Arsens, Antimons undmethodische Grenzen. II J. Fluorine Chem. 1986. - Vol. 34. - P. 129-145.

20. Додонов В. А., Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута. // Журн. общ. хим. 1985. - Т. 55, вып. 1.-С. 73-80.

21. Гущин A.B., Додонов В.А., Демина Е.Е. Взаимодействие трифенил-суръмы и трифенилвисмута с третбутилперацетатом. // Изв. АН. Сер. хим. 1995, № 5. - С. 964-966.

22. Додонов В.А., Гущин A.B., Ежова М.Б. Синтез диацилатов трифенилвисмута. // Журн. общ. хим. 1988. - Т. 58, вып. 9. - С. 2170-2171.

23. Додонов В.А., Гущин A.B., Гришин Д.Ф., Брилкина Т.Г. Реакции диалкоксидов трифенилвисмута. // Журн. общ. хим. 1984. - Т. 54, вып. 1.-С. 100-103.

24. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Харсика А.Н., Лодочникова O.A., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Аренсульфонаты тетра- и трифенилвисмута. Синтез и строение. // Изв. АН. Сер. хим. 1999, № 12. - С. 2350-2354.

25. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Сенчурин B.C., Захарова А.Н., Бельский В.К. Синтез и строение аренсулъфонатов тетрафенилвисмута. //Журн. общ. хим. 1999. - Т. 69, вып. 9. -С. 1470-1473.

26. Wittig G., Clauß К. Pentaphenylwismut. //Ann. 1952. - Bd. 578. - S. 136146.

27. Ouchi A., Honda H., Kitazima S. Synthesis and properties of some alhylthioacetato and arylthioacetato derivatives of triphenylantimony (V) and triphenylbismuth (V). H J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. - Vol. 37. - P. 25592561.

28. Ruther R., Huber F., Preut H. Triorganoantimon und Triorganobismutdisulfonate Kristall und Molekülstrukturen von (C6H5)3M(03SC6H5)2 (M = Sb, Bi). II Z. anorg. allg. Chem. 1986. - Bd. 539. -S. 10-126.

29. Barton D.H.R., Charpiot В., Dau E.T.H., Motherwell W.B., Pascard C., Pichon C. Structural Studies of Crystalline Pentavalent Organobismuth Compounds. // Helv. Chem. Acta. 1984. - Vol. 67. - P. 586-599.

30. Егорова И.В. Аренсулъфонаты mempa- и триарилвисмута (V). Синтез, строение и реакционная способность. Дисс. канд. хим. наук. Иркутск. -2000. - 113 с.

31. Разуваев Г.А., Осанова H.A., Шарутин В.В. Исследование реакций пентафенилвисмута. II Докл. АН СССР. 1975. - Т. 225. - С. 581-582.

32. Ruther R., Huber F., Preut H. ju-Oxobis(triorganoantimon und bismutsulfonate) Kristallstruktur von (CH3)3SböH]20 (03SC6H5)2. //J. Organomet. Chem. 1988. - Bd. 342. - S. 185-200.

33. Hoppe S., Whitmire К. H. Synthesis and Structure of Pentavalent Bismuth (V) Alkoxides and Ligand Redistribution Equilibria in Solution. //J. Organometallics. 1998, No. 17. - P. 1347-1354.

34. Разуваев Г.А., Осанова H.A., Шарутин B.B. Исследование реакций пентафенилвисмута и пентафенгтсурьмы. II Докл. АН СССР. 1978. - Т. 238, №2.-С. 361-363.

35. Шарутин В.В. Пентафенильные соединения фосфора, сурьмы, висмута и их производные. Возможность применения в органическом синтезе. Дисс. док. хим. наук. Иркутск. - 1995. - 259 с.

36. Додонов B.A., Брилкина Т.Г., Гущин А.В. Реакции окисления первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута. // Журн. общ. хим. 1981. - Т. 51, вып. 10. - С. 2380.

37. Додонов В.А., Зиновьева Т.И., Прежбог И.Г. Ди(трет-6утилперокси)трифенилвисмут и система трифенилвисмут-трет-бутилгидропероксид как эффективные окислители спиртов. // Изв. АН. Сер. хим. 1998, № 4. - С. 681-684.

38. Barton D.H.R., Kitchin J.P., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Functional group oxidation by pentavalent organobismuth reagents. // Tetrahedron. 1981. - Vol. 37, No. 1. - P. 73-79.

39. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Oxidation of organic substrates by pentavalent organobismut reagents. // J. Chem. Soc. Commun. 1979, No. 16. - P. 705-707.

40. Barton D.H.R., Kitchin J.P., Motherwell W.B. ¿u-Oxo-bis(clorotriphenylbismuth): a Mild Reagent for the Oxidation of the Hydroxy Group, Especially in Ally lie Alcohols. //J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1978. -P. 1099-1100.

41. Додонов В.А., Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Мягкое фенилирование первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди. // Журн. общ. хим. 1984. - Т. 54, вып. 9. -С. 2157-2158.

42. Додонов В.А., Гущин А.В.Диацшаты трифенилвисмута — новые реагенты в тонком органическом синтезе. //Изв. АН. Сер. хим. 1993, № 12.-С. 2043-2047.

43. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Каталитическое фенилирование спиртов и аминов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди. //Тез. докл. III Всесоюзной конференции по металлоорганической химии. 1985. - Уфа. - Ч. 1. - С. 155.

44. Додонов В.А., Старостина Т.И., Кузнецова Ю.Л., Гущин A.B. Арипирование алифатических спиртов три-п-толилвисмутом и диацетатом три-п-толилвисмута в присутствии соли меди. // Изв. АН. Сер. хим. 1995, № 1. - С. 156-157.

45. David S., Thieffry A. Clycol-cleavage reagents also act on stannylene derivatives. I I Tetrahedron Lett. 1981. - Vol. 22, No. 30. - P. 2885-2888.

46. David S., Thieffry A. Selective phenylation in mild conditions of one hydroxy group in glycols with triphenylbismuth diacetate. // Tetrahedron Lett. 1981. -Vol. 22, No. 50. - P. 5063-5066.

47. David. S., Thieffry A. Conversion of one hydroxy group in a diol to a phenyl ether with triphenylbismuth diacetate, a new glycol reaction showing strong axial preference in six-member ed rings. II J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48. -P. 441.

48. Brunner H., Obermann U., Winner P. Asymmetrische Katalysen. XXXII. Enantioselektive Phenylierung von cis-Cyclohexan-1,2-diol und meso-Butan-2,3-diol. II J. Organomet. Chem. 1986. - Bd. 316. - P. C1-C3.

49. Barton D.H.R., Finet J.-P., Pichon C. The Catalitic Effect of Copper Ions in the Phenilation reaction of David and Thieffry. 11 J. Chem. Soc. Chem. Common. 1986. - P. 65.

50. Barton D.H.R., Finet J.-P., Khamsi J., Pichon C. Copper catalysed O-Phenylation of Phenols and Enols by Pentavalent Organobismuth compounds. И Tetrahedron Lett. 1986. - Vol. 27. - P. 3619-3622.

51. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Observations on the Cleavage of the Bismuth-carbon bond in Bi (V) Compounds: a New Arilation Reaction. 11 J. Chem. Soc. Chem. Common. 1980. - P. 246-247.

52. Barton D.H.R., Bhatnagar N.Y., Blazejewski J.-C., Charpiot В., Finet J.-P., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B., Stanforth S.P. Pentavalent Organobismuth Reagents. Part 2. The Phenilation of Phenols. II J. Chem.

53. Soc. Perkin Trans. 1985. - Vol. 1. - P. 2657-2665.

54. Barton D.H.R., Yadav-Bhatnagar N., Finet J.-P., Khamsi J., Motherwell W.B. Pentavalent organobismuth reagents. Part X. Studies on the Phenylation and Oxidation of Phenols. //Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 43, No. 2. - P. 323332.

55. Barton D.H.R., Finet J.-P. Bismuth (V) Reagents in Organic Synthesis. //Appl. Chem. 1987. - Vol. 59, No. 8. - P. 937-946.

56. Barton D.H.R., Finet J.-P., Khamsi J. Metallic Copper Catalysis ofN-arylation of Amines by Triarylbismuth Diacylates. // Tetrahedron Lett. 1986. -Vol. 27.-S. 3615-3618.

57. Barton D.H.R., Finet J.-P., Khamsi J. N-Phenylation of amino acid derivatives. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1985. - Vol. 1. - P. 2667-2675.

58. Barton D.H.R., Bhatnagar N.Y., Blazejewski J.C. Pentavalent organobismuth reagents. Phenilation of enols and of enolate and other anions. // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30, No. 8. - P. 937-940.

59. Fedorov A.Y., Finet J.-P. N-Phenylation of Azole Derivatives by Triphenylbismuth Derivatives / Cupris Acetate. // Tetrahedron Lett. 1999. -Vol. 40. - P. 2747-2748.

60. Elliott G.I., Konopelski J.P. Arylation with organolead and organobismuth reagents. И Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 57. - P. 5683-5705.

61. Гущин A.B. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (V) и примение их в органическом синтезе. Дисс. докт. хим. наук. Нижн. Новгород. - 1998. - 283 с.

62. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов. И Журн. неорг. хим. -1991. Т. 36, вып. 12. - С. 3015-3037.

63. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Сенчурин B.C., Иващик И.А., Вельский В.К. Взаимодействие пентафенилсуръмы с диацилатами трифенилвисмута. // Журн. общ. хим. 2000. - Т. 70,вып. 6. С. 937-939.

64. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Егорова И.В., Пакусина А.П., Криволапое Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение р-оксобис(4-метилбензолсулъфонатотрифенил-висмута). // Журн. общ. хим. 2000. - Т. 70, вып. 12. - С. 2000-2004.

65. Goel G., Prasad S. Organobismuth compounds. VIII. Far-I.R. and Raman Spectra of triphenylbismuth (V) derivatives: Ph3BiX2t Ph3BiO and (Ph3BiX)20. // Spektrochim. Acta. Part 32A. - 1976. - P. 569-573.

66. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Егорова И.В. Синтез и строение ¡и-оксобис(4-метилбензолсулъфонато)трифенилвисмута II Тез. докл. II Межд. симп. Химия и химическое образование. Владивосток. -2000.-С. 192-193.

67. Захаров Л.Н., Шарутин В.В., Осанова Н.А. Стерические эффекты в молекулах пятиковалентных соединений фосфора, мышьяка, сурьмы и висмута. II Химия элементоорганич. соед. Межвуз. сб. - Горьк. гос. унт. - 1984. -С. 59-62.

68. Gibbons M.N., Sowerby D.B. Reactions of SbR3X2J20 with carboxylates andthe crystal structures of SbPh3(02CCF3)2.20 and [SbMe3(02CCH3)2]20. // J. Organomet. Chem. 1998. -Bd. 555, No. 2. - P. 271-278.

69. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Сенчурин B.C., Ковалева T.A., Щербаков В.И., Гладышев Е.Н. Арилирование оловоорганических галогенидое пентаарилсуръмой и пентафеншвисмутом. II Журн. общ. хим. 2000. - Т. 70, вып. 1. - С. 69-70.

70. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Иваненко Т.К. Арилирование аренсулъфонатое арил- и диарилвисмута пентаарилсуръмой II Тез. докл. Всерос. симп. Химия органических соединений кремния и серы. Иркутск. - 2001. - С. 175.

71. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Егорова И.В., Пакусина А.П. Взаимодействие бис (аренсулъфонатое) трифенилвисмута с трифенилстибином //Тез. докл. II Межд. симп. Химия и химическое образование. Владивосток. - 2000. - С. 193-194.

72. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Егорова И.В., Пакусина А.П., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Взаимодействие бис (аренсулъфонатое) трифенилвисмута с трифенилстибином. II Журн. общ. хим. 2001. - Т. 71, вып. 1. - С. 8790.

73. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Житкевич М.В., Насонова Н.В., Близнюк Т.Н., Бельский В.К. Аренсулъфонаты дифенилвисмута. Синтез и строение. II Журн. общ. хим. 2000. - Т. 70, вып. 5. - С. 737-739.

74. Doak G.O., Long G.G., Kakar S.K., Freedman L.D. A Novel Method for the Formation of the Tetraphenylbismuthonium cation. II J. Am. Chem. Soc. -1966. Vol. 88. - P. 2342-2343.

75. Шарутин B.B. Ролъ стерических факторов в процессах термического разложения пентафенилъных соединений фосфора, сурьмы и висмута. II Журн. общ. хим. 1988.-Т. 58, вып. 10.-С. 2305-2311.

76. Зиновьева Т.И., Додонов В.А., Пряхина О.И. Окислительно-восстановительные реакции в системах органических производных Sb (III) и Bi (V). // Тез. Докл. VI Всесоюзной конференции по металлоорганической химии. Нижний Новгород. - 1995. - С. 163.

77. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Сенчурин В .В., Вельский В.К. Синтез и строение дихлорида три(м-толш)сурьмы. // Журн. общ. хим. 2000. - Т. 70, вып. 8. - С. 1308-1310.

78. Straver L.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System. Nonius B.V. 1994. - Vol. 1,2.

79. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sistem. Bruker AXS Inc. Madison, WI. USA. -1998.

80. SHELXTL/PC. Versions 5.0. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc. Madison, WI. USA. - 1998.