Релаксация орбиталей минимального и валентно-расщепленного базисных наборов при квантово-химических расчетах отдельных атомных и молекулярных систем тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ И СТРОЕНИЕ АРИЛЬНЫХ

СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТА (III) И (V) {Литературный обзор).

1.1. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТРИАРИЛВИСМУТА.

1.1.1. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ ТРИАРИЛВИСМУТА.

1.1.2. РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ И ДЕАРИЛИРОВАНИЯ ТРИАРИЛВИСМУТА.

1.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ВИСМУТА

Ar3BiX2 и PhuBiX.

1.2.1. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ.

1.2.2. РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ.

1.2.3. РЕАКЦИИ ПЕРЕРАСПРЕДЕЛЕНИЯ ЛИГАНДОВ.

1.3. СТРОЕНИЕ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТА (III) И (V).

ГЛАВА II. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

ВИСМУТА (III) И (V) {Обсуждение результатов).

2.1. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ВИСМУТА ПО РЕАКЦИИ ПЕРЕРАСПРЕДЕЛЕНИЯ ЛИЕАНДОВ.

2.2. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ВИСМУТА ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Ar3BiX2nO РЕАКЦИИ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ.

2.3. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ВИСМУТА ИЗ ТРИФЕНИЛВИСМУТА

И КИСЛОТЫ В ПРИСУТСТВИИ КИСЛОРОДА ВОЗДУХА.

2.4. СТРОЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ПЯТИВАЛЕНТНОГО ВИСМУТА.

2.4.1. СТРОЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ВИСМУТА ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ

Ph3BiX2.

2.4.2. СТРОЕНИЕ ДИКАРБОКСИЛАТОВ ТРИАРИЛВИСМУТА.

2.4.3. СТРОЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ВИСМУТА ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ

Ph4BiX.

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПЯТИВАЛЕНТНЫХ ФОСФОРА,

СУРЬМЫ И ВИСМУТА.

2. АНАЛИЗ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ ВИСМУТ-, СУРЬМА- И

ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

3. СИНТЕЗ АРЕНСУЛЬФОНАТОВ ТЕТРАФЕНИЛВИСМУТА ИЗ

ПЕНТАФЕНИЛВИСМУТА И АРЕНСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ

ОКСИДОВ СЕРЫ (802 И БОз).

4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПЕНТАФЕНИЛВИСМУТА С ДИСУЛЬФОНАТАМИ

ТРИФЕНИЛВИСМУТА.

5. СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ ФОСФОРА И МЫШЬЯКА РЬ4ЕНа

ИЗ РЬ5Е и РЬзЕ^аЬ (Е = Р, Аб; Е; = Р, В], Аэ; На1 = Б, С1, Вг).

6. СИНТЕЗ АРЕНСУЛЬФОНАТОВ ТЕТРАФЕНИЛВИСМУТА ИЗ ПЕНТАФЕНИЛВИСМУТА И АРЕНСУЛЬФОНАТОВ

ДИФЕНИЛВИСМУТА.

7. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПЕНТАФЕНИЛСУРЬМЫ С

БИС(АРЕНСУЛЬФОНАТАМИ) ФЕНИЛВИСМУТА.

8. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПЕНТА-и-ТОЛИЛСУРЬМЫ С

БИС(4-МЕТИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОНАТОМ) ТРИ-л-ТОЛИЛВИСМУТА.

3.9. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТРИАРИЛВИСМУТА С СУЛЬФОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ В ПРИСУТСТВИИ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА.

3.10. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТРИАРИЛВИСМУТА С КАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ В ПРИСУТСТВИИ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА.

3.11. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ДИБЕНЗОАТОВ ТРИФЕНИЛВИСМУТА С

ХЛОР АНГИДРИДОМ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ.

3.12. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТРИФЕНИЛВИСМУТА С КАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ В ПРИСУТСТВИИ КИСЛОРОДА ВОЗДУХА

3.13. СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТА ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ РЬ3В1Х

X = К, Вг, N03, >Ю2].Ю

ВЫВОДЫ.

Актуальность проблемы

Настоящая работа является частью исследований в области химии органических соединений висмута, проводимых на кафедре химии Благовещенского государственного педагогического университета.

Известно, что органические соединения висмута являются эффективными реагентами в тонком органическом синтезе. Впервые об этом факте сообщалось в работе Г.А. Разуваева с сотр., однако более обширные исследования в области химии висмуторганических соединений были проведены в лаборатории D.H.R. Barton (Техасский университет, США). В частности, D.H.R. Barton с сотр. показали на большом числе примеров, что природа исходного висмуторганического соединения определяет направление реакции, то есть органический субстрат при действии различных органических соединений висмута претерпевает разные превращения. В связи с этим актуальной задачей является изучение синтеза и реакционной способности устойчивых арильных соединений висмута, содержащих в своей координационной сфере лиганды X различной природы, так как небольшое изменение в их строении может менять направление химической реакции с участием висмуторганического соединения.

Строение арильных производных висмута не изучено в достаточной степени. В литературе имеются сведения о нескольких арильных производных висмута общей формулы Ar3BiX2, соединениях со связью Bi-O-Bi и производных Ph4BiX. Также описаны структуры нескольких пентаарильных соединений висмута. Большой размер атома висмута и особенности его электронного строения обусловливают ненасыщенность его координационной сферы, поэтому исследование строения соединений висмута представляет интерес.

Цель работы

Изучение различных типов реакций соединений трех- и пятивалентного висмута, которые можно использовать для получения устойчивых производных висмута, исследование особенностей их строения и некоторых свойств.

Научная новизна и практическая значимость работы

Изучены реакции пентафенилвисмута с алкан- и аренсульфоновыми кислотами и установлено, что они протекают в мягких условиях с высоким выходом сульфонатов тетрафенилвисмута независимо от объема и природы органического радикала сульфоновой кислоты.

Показано, что пентафенилвисмут реагирует с оксидами серы (S02 и SO3) с образованием бензолсульфината тетрафенилвисмута и бензолсульфоната тетрафенилвисмута соответственно.

Проведено систематическое изучение реакций перераспределения радикалов, протекающих между пентафенилвисмутом и соединениями висмута (V) Ph3BiX2 и висмута (III) Ph2BiX, в которых пентафенилвисмут проявляет себя как фенилирующий агент. Впервые установлено, что пентафенилфосфор также фенилирует соединения пятивалентного висмута.

Изучено взаимодействие триарилвисмута, пероксида водорода и карбоновых кислот, имеющих электронодонорные, электроноакцепторные заместители, гетероциклы и функциональные группы в органическом радикале, а также аренсульфоновых кислот, содержащих объемные анионы, такие, например, как нафталинсульфонат-анион. Выявлено, что схема реакции окислительного присоединения триарилвисмута с участием пероксида водорода не зависит от наличия электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в органическом радикале кислоты, также как и от присутствия потенциальных координирующих центров в нем; увеличение же объема органического радикала сопровождается понижением выхода целевого продукта.

Установлено, что реакции дикарбоксилатов трифенилвисмута с хлорангидридом бензойной кислоты в растворе бензола при 20 °С приводят к образованию дихлорида трифенилвисмута и ангидридов карбоновых кислот.

Показано, что трифенилвисмут реагирует с карбоновыми кислотами в атмосфере воздуха в зависимости от природы кислоты и условий проведения реакций с образованием карбоксилатов висмута различного строения. В карбоксилатах висмута (III) висмут высококоординирован, а карбоксилатные лиганды являются би- и тридентатными. Кислород воздуха в некоторых случаях может принимать участие в реакции, при этом происходит изменение степени окисления атома висмута.

Проанализированы данные рентгеноструктурного анализа 21 полученного в работе соединения висмута и отмечены особенности их строения. Для аренсульфонатов тетрафенилвисмута характерна промежуточная между тригональной бипирамидой и тетраэдром конфигурация, в то время как в дикарбоксилатах триарилвисмута расположение лигандов тригонально-бипирамидальное, причем при наличии взаимодействия между атомом висмута и карбонильными атомами кислорода координационное число атома висмута увеличивается до 7. Установлена линейная зависимость между максимальным значением экваториального угла (со стороны внутримолекулярного контакта) и расстоянием В1--0(=С) в дикарбоксилатах: упрочение внутримолекулярных контактов приводит к увеличению одного из экваториальных углов и, наоборот, при наименьших внутримолекулярных взаимодействиях разница в экваториальных углах незначительна.

Объем и структура работы

Диссертационная работа изложена на 134 страницах и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов, приложения и списка цитируемой

выводы

1. Исследованы реакции пентафенилвисмута с сульфоновыми кислотами. Установлено, что выход сульфонатов тетрафенилвисмута не зависит от объема органического радикала в сульфоновой кислоте и присутствия в нем функциональной группы.

2. Взаимодействием пентафенилвисмута с оксидами серы (802 и БОз) получены бензолсульфинат тетрафенилвисмута и бензолсульфонат тетрафенилвисмута соответственно.

3. Показано, что увеличение объема органического радикала в сульфонатном лиганде и присутствие в нем функциональной группы не оказывают влияния на направление реакции перераспределения лигандов между пентафенилвисмутом и дисульфонатами трифенилвисмута, но выход сульфоната тетрафенилвисмута при этом уменьшается.

4. Установлено, что реакция перераспределения лигандов, известная ранее для арильных производных пятивалентных сурьмы и висмута, характерна для фенильных соединений фосфора и мышьяка, когда из пентафенилфосфора, - мышьяка и производных общей формулы РЬзЕХ2 (Е = Р, Аб; X = С1, Вг) образуются соединения РЬ4ЕХ с высоким выходом.

5. Изучено взаимодействие триарил висмута, пероксида водорода и карбоновых кислот, имеющих электронодонорные, электроноакцепторные заместители, гетероциклы и функциональные группы в органическом радикале, а также аренсульфоновых кислот, содержащих объемные анионы. Установлено, что схема реакции окислительного присоединения триарилвисмута с участием пероксида водорода не зависит от наличия электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в органическом радикале кислоты, также как и от присутствия потенциальных координирующих центров в нем; увеличение же объема органического радикала сопровождается понижением выхода целевого продукта.

6. Показано, что реакции трифенилвисмута с карбоновыми кислотами в атмосфере воздуха сопровождаются замещением фенильных радикалов при атоме висмута на карбоксильные группы. Полнота деарилирования зависит как от природы карбоновой кислоты, так и от условий проведения реакций, в результате которых образуются соединения высокоординированного висмута.

7. Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что в кристаллогидратах общей формулы РЬ4ВЮ802Аг • Н20 молекулы воды выполняют различную структурную функцию.

8. На основе данных рентгеноструктурного анализа дикарбоксилатов триарилвисмута, в которых имеет место внутримолекулярное взаимодействие центрального атома с атомом кислорода карбонильной группы, установлена линейная зависимость величины экваториального угла СВ1С (со стороны контакта) от расстояния Вг-0(=С).

1. Разуваев Г.А., Осанова Н.А., Шарутин В.В. Исследование реакций пентафенилвисмута И Докл. АН СССР.- 1975.- Т. 225.-№ 3.- С. 581-582.

2. Barton D.H.R., Kitchin J.P., Motherwell W.B. ¿и-Охо-bis(chlorotriphenyl-bismuth) : a mild reagent for the oxidation of the hydroxy group, especially in ally lie alcohols II J. Chem. Soc. Chem. Gommun.- 1978,- N. 24.- P. 1099-1100.

3. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B. et al. Oxidation of organic substrates by pentavalent organobismuth reagents // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1979.- N. 16,- P. 705-707.

4. Barton D.H.R., Finet J.P., Motherwell W.B. et al. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part 8. Phenylation and oxidation of alcohols by tetraphenylbismuth ester H J. Chem. Soc. Perkin Trans.- 1987,- V. 1.- P. 251 259.

5. Barton D.H.R., Finet J.P., Pichon C. The catalytic effect of copper ions in the phenylation reaction of David and Thieffry II J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1986,- V. 48.- N. 1.- P. 65-66.

6. Barton D.H.R., Kitchin J.P., Lester D.J. et al. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents II Tetrahedron.- 1981.- V. 37.-Suppl. l.-P. 73-82.

7. Barton D.H.R., Motherwell W.B., Stobic A. A catalic method for a-glycol cleavage II J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1981.- P. 12321233.

8. Barton D.H.R., Finet J.P., Motherwell W.B. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part IX. Cleavage reactions of a-glycols // Tetrahedron.- 1986,- V. 42,- P. 5627-5636.

9. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B. et al. Observations on the cleavage of the bismuth-carbon bond in Bi compounds: a new arylation reaction II J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1980,- N. 5,- P. 246

10. Barton D.H.R., Blazejewski J.C., Charpiot B. et al. Tetraphenylbismuth monotrifluoroacetat; a new reagent for regioselective aryl ether formation // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1981,-N. 10,- P. 503-504.

11. Barton D.H.R., Bhatnagar N.Y., Blazejewski J.C. et al. Pentavalent organobismuth reagents. Part 2. Thephenylation of phenols II J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.- 1985,- P. 2657-2665.

12. Barton D.H.R., Blazejewski J.C., Charpiot B. et al. Pentavalent organobismuth reagents. Phenylation of enols and of enolate and other anions II J. Chem. Soc. Perkin Trans.- 1985,- V. 1.- P. 2667-2675.

13. Barton D.H.R., Finet J.P. Studies of phenylation and oxidation of organic compounds II Appl. Chem.- 1987,- V. 59,- N. 8.- P. 937-946.

14. Abramovitch R.A., Barton D.H.R., Finet J.-P. Newer Methods of Arylation II Tetrahedron.- 1988.- V. 44,- N. 11,- P. 3039-3071.

15. Barton D.H.R., Blazeyewski J.C., Charpiot B., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Comparative arylation reactions withpentaphenylbismuth and tripheny¡bismuth carbonate II J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1980.- N. 17,- P. 827-829.

16. Abramovitch R.A., Barton D.H.R., Finet J.P. Comparative arylation reactions with pentaphenylbismuth and with triphenylbismuth arbonate II J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1980,- P. 827-829.

17. Barton D.H.R., Bhatnagar N.Y., Finet J.P. The chemistry ofpentavalent organobismuth reagents. Part X. Studies on the phenylation and oxidation of phenols II Tetrahedron.- 1987,- V. 43,- N. 2,- P. 323-332.

18. Barton D.H.R., Finet J.P. Gianotti C. et al. The chemistry ofpentavalent organobismuth reagents. Part XI. Reactions with sterically hindered phenols II Tetrahedron.- 1988,- V. 44,- N. 14,- P. 4483-4494.

19. Barton D.H.R., Finet J.P., Khamsi J. et al. Copper catalysed o-phenylation of phenols and enols by pentavalent organobismuth compounds II Tetrahedron Lett.- 1986.- V. 27.-N. 31,- P. 3619-3622.

20. Barton D.H.R., Donnelly D.M.X., Finet J.P. et al. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part XII. Synthesis of isoflavones and 3-aryl-4-hydroxycoumarins II Tetrahedron.- 1988.- V. 44.- N. 20.- P. 63876396.

21. Barton D.H.R., Elliott J.D., Gero S.D. The synthesis and properties of a series of strong but hindered organic bases II J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1981,-N. 21.- P. 1136-1137.

22. Barton D.H.R., Papoula T.B., Guilhem J. et al. Synthesis and X-ray crystal structure of some hindered poly phenyl at ed ketones II J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1982,- N. 13,- P. 732-734.

23. Barton D.H.R., Finet J.P., Khamsi J. Metallic copper catalysis of N-arylation of amines by triarylbismuth diacylates II Tetrahedron Lett.- 1986.- V. 27.- N. 31.-P. 3615-3618.

24. Barton D.H.R., Finet J.P., Khamsi J. Copper catalysed phenylation of indoles by triphenylbismuth bistrifluoroacetate II Tetrahedron Lett.- 1988,- V. 29.-N. 10.- P. 1116-1118.

25. Barton D.H.R., Finet J.P., Khamsi J. N-phenylation of amino asid derivatives II Tetrahedron Lett.- 1989.- V. 30,- N. 8,- P. 937-940.

26. Barton D.H.R., Finet J.P., Khamsi J. Copper salts catalysis of N-phenylation of amines by trivalent organobismuth compounds II Tetrahedron Lett.-1987,- V. 28,- N. 8,- P. 887- 890.

27. Barton D.H.R., Ozbalic N., Ramesh M. Alkylation of amines using trivalent bismuth derivatives И Tetrahedron Lett.- 1988.- V. 29.- N. 8.- P. 857-860.

28. Barton D.H.R., Ozbalic N., Ramesh M. The Chemistry of organobismuth reagents. Part XIII. Ligand coupling induced by Pd (0) II Tetrahedron. -1988,- V. 44.-N. 18,-P. 5661-5668.

29. Barton D.H.R., Charpiot В., Dau E.T.H., Motherwell W.B., Pascard C., Picon C. Structural Studies of Crystalline Pentavalent Organobismuth Compounds И Helv. Chim. Acta.- 1984,- V. 67,- N. 67.- P. 586-599.

30. Додонов B.A., Брилкина Т.Г., Гущин A.B. Реакции окисления первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута II ЖОХ,- 1981 .Т. 51, вып. 10.-С. 2380.

31. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Мягкое фенилирование первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди /'I ЖОХ.- 1984.-Т. 54, вып. 9.-С. 2157-2158.

32. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Каталитическое фенилирование первичных и вторичных аминов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди II ЖОХ.- 1985.- Т. 55, вып. 2,- С. 466-467.

33. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Исследование некоторых каталитических реакций диацетата трифенилвисмута в присутствии солей меди И ЖОХ,- 1985,- Т. 55, вып. 11.-С. 2514-2519.

34. Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Реакция трифенилвисмута с диацетатом меди в присутствии спиртов II ЖОХ,- 1985.- Т. 55, вып. 11,- С. 2630.

35. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г., Муратова Л.В. Фенилирование первичных и вторичных спиртов системой трифенилвисмут диацетат лгеди II ЖОХ.- 1986,- Т. 56, вып. 12.-С. 2714-2721.

36. Додонов В.А., Гущин А.В. Новаяреащия замещения атома водорода в гидроксилъной и амино-группах на фенильную трифенилвисмутом идыацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди II Металлоорг. химия,- 1990,-Т. 3.-№ 1.- С. 112-117.

37. До донов В. А., Гущин А .В. Диацилаты трифенилвисмута новые реагенты в тонком органическом синтезе II Изв. АН. Сер. хим,-1993,-№ 12,-С. 2043-2048.

38. Додонов В.А., Старостина Т.И., Кузнецова Ю.Л., Гущин А.В. Арилирование алифатических спиртов три-п-толилвисмутом и диацетатом три-п-толилвисмута в присутствии солей меди И Изв. АН. Сер. хим.- 1995.- № 1,- С. 156-158.

39. Усятинский Р.И., Гущин А.В., Додонов В.А. Реакции некоторых метильных производных сурьмы(Ш, V) с алифатическими спиртами в присутствии меди(П) // ЖОХ,- 1996,- Т. 66, вып. 7,- С. 1137-1140.

40. Зиновьева Т.И., Долганова Н.В., Додонов В.А., Прежбог И.Г. Ди(третбутшперокси)трифенилвисмут и система трифенилвисмут-трет-бутилгидропероксид как эффективные окислители спиртов Н Изв. АН. Сер. хим.- 1998,- № 4,- С. 681-684.

41. Postel М., Dunach Е. Bismuth derivatives for oxidation of organic compounds. //Coord. Chem. Rev.- 1996,- V. 155,- P. 127-144.

42. Fedorov A.Y., Finet J.-P. N-Phenylation of Azole Derivatives by

43. Tr ¿phenyl bismuth Derivatives / Cupric Acetate 11 Tetrahedron Lett.- 1999.-V. 40,- P. 2747-2748.

44. Combes S., Finet J.-P. On the Exclusion of Radical Species in the Ligand Coupling Reactions with Pentavalent Triarylbismuth Derivatives II Tetrahedron.- 1999,- V. 55.- P. 3377-3386.

45. Chatterjee G., Ignatious F., Cabasso I., Smid J. X-ray contrast polymers of p-styryldi(p-tolylbismuth: synthesis and properties 11 Polymer. 1995,- V. 36,- N. 11.- P. 2289-2296.

46. Desmurs J.R., Labrouillere M., Roux C.L., Gaspard H., Laporterie A., Dubac J. Surprising Catalytic Activity of Bismuth (III) Truflate in the Friedel-Crafts Acylation Reaction II Tetrahedron Lett. 1999. - V. 38.- N. 51.1. P. 8871-8874.

47. Leroy В., Marko Е. Efficient and stereocontrolled synthesis of polysubstitutedtetrahydropyrans by an allylstannylation/Bi (IH)-promoted cyclisation strategy H Tetrahedron Lett.- 2001,- V. 42,- P. 8685-8688.

48. Кочешков K.A., Сколдинов А.П., Землянский H.H. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут //М.: Наука,- 1976.-С. 483.

49. Ruppert I., Bastian V. Difluorarsorane und homologe Verbindungen R R2EF2 (E -As, Sb,Bi)durch oxidative Direktfluorierung von Organoarsanen, stidanen und bismutanen // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1978.- V.17.- P. 214.

50. Glidewel G. Triphenilpnictogen chalogenides: a preparative and mass-apectrometric study II J. Organomet. Chem.- 1976 V. 116.- N. 2- P. 199209.

51. Challenger, F., Goddard A. E. L XXXII. Organo-derivatives of Bismuth. Part III. The Preparation of Derivatives of Quinquevalent Bismuth 11 J. Chem. Soc.-1920.- V. 117,- N. 692,- P. 762-773.

52. Solomakhina F.Kh. Reaction of triphenylbismuth with chlorides and silver nitrate II Tashkentsk.Tr. Farmatsevt.Inst.- I960.- V. 2,- P. 3 17-325; Chem. Abstr.- 1962,- V. 57,- N. 29. pi 1230.

53. Suzuki H., Ikegami Т., Matano Y., Azumo N. Unexpected Formation of

54. Triarylbismuth Diformates in the Oxidation of Triarylbismuthines with Ozone at Low Temperatures II J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.- 1993,- N. 20,-P. 2411-2415.

55. Wittig G., Hellwinkel D. Neuere Synthsen von aromatishen Verbindungen des pentavalent Antimons und Wismuta II Ber.- 1964.- Bd 97.- S. 789-793.

56. Arnauld Т., Barton D.H.R., Doris E. The Chemistry of Pentavalent

57. Organobismuth Reagents. New Preparative Methods for Aryl Bismuth (V) Carboxylates and Sulfonates //Tetrahedron Lett.- 1997.- V. 37,- N. 3,-P. 365-366.

58. Lloyd D., Singer M.I.C. A bismuthonium ylid 11 Chem. Commun.- 1967.1. N. 20,- Р. 1042-1043.

59. Wittig G., Clauß К. Pentaphenyl-wismut // Lieb. Ann.- 1952,- Bd. 578,-N. 1,- S. 136-146.

60. Dahlmann J., Winsel K. J. Synthesis of triorganoamidoarsenic, -antimony, and-bismuth halides II Prakt. Chem.- 1979,- Bd. 321,- N. 3.- S. 370-378.

61. Додонов В. А., Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута II ЖОХ — 1985.- Т. 55, вып. 1,- С. 73-80.

62. Додонов В.А., Гущин A.B., Ежова М.Б. Синтез диацилатов трифенилвисмута II ЖОХ. 1988. - Т. 58, вып. 9.- С. 21702171.

63. Додонов В.А., Зиновьева Т.И. Окислительный метод получения соединений Sb (V) и Bi (V) // Металлорг. химия,- 1992,- Т. 5.- № 6. С. 1265-1271.

64. Гущин A.B. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (V) и применение их в органическом синтезе.

65. Дисс. докт. хим. наук. Нижний Новгород. - 1998. - 283 с.

66. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Панова Л.П. Реакции пентафенилвисмута и — сурьмы с элементоорганическими соединениями Ph3EX2 (Е = Sb, Bi; X = F, Cl, Br, NOs) II ЖОХ,- 1998,- T. 68, вып. 2,- С. 345-346.

67. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Сенчурин B.C., Захарова А.Н., Вельский В.К. Синтез и строение аренсульфонатов тетрафенилвисмута И ЖОХ,- 1999,- Т. 69, вып. 9.- С. 1470-1473.

68. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Харсика А.Н., Лодочникова O.A., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Аренсульфонаты тетра- и трифенилвисмута. Синтез и строение // Изв. АН. Сер. хим. -1999,-№ 12.-С. 2350-2354.

69. Rüther R., Huber F., Preut H. Triorganoantimon- und Triorganobismut-disulfonate Kristall — und Molekülstrukturen von (C(,lFj ?А/fOjSC6Hy)2 (M = Sb, Bi) II Z. anorg. allg. Chem.- 1986,- Bd. 539.- S. 110-126.

70. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Егорова И.В., Пакусина А.П., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение ¡и-оксобис(4-метилбеизолсульфонатотрифенил-висмута // ЖОХ.- 2000,- Т. 70, вып. 12,- С. 2000-2004.

71. Егорова И.В. Аренсулъфонаты тетра- и триарилвисмута (V). Синтез, строение и реакционная способность. Дисс. канд. хим. наук.-Иркутск,- 2000,- 113 с.

72. Павлушкина И.И. Арильные кислородсодержащие соединения висмута. Синтез, строение и некоторые реакции. Дисс. канд. хим. наук. — Иркутск,- 2002 116 с.

73. Riither R., Huber F., Preut H. ¡л-Oxo-bis(triorganoantimon- und-bismutsulfonate). Kristallstruktur von {(CH3) 3SbOH2J20}(03SC6H5)2 //J. Organomet. Chem. 1988. - V. 342.- N. 1,- P. 185-200.

74. Разуваев Г.А., Домрачев Г.А., Шарутин В.В., Суворова О.Н. Термическое разложение циклопентадиенилмарганецтрикарбонильных соединений сурьмы и висмут // Докл. АН СССР.- 1977,- Т. 237.- № 4,-С. 852-854.

75. Rossi R.A., Bunnett, J.F.J. The sense cleavage of substituted. Benzenes on Reaction with solvated electrons, as Determined by a Product criterion II Am. Chem. Soc.- 1974,- V. 96,- N.I.- P. 112-117.

76. Considine W. J., Ventura J.J.J. The transmetalation of triphenylbisth with antimony II Organomet. Chem.- 1965,- V. 3.- N. 5,- P. 420.

77. Peach, M.E.; Waddington, T.C. Liquid Hydrogen Chloride as Ionizing Solvent. Part III. Solubilities and Reactions of some Derivatives of Groyps IV, Vand Villi. Chem. Soc.- 1961,-N. 3,-P. 1238-1245.

78. Peach, M.E. Liguidhydrogen Bromide Solvent System: Reaction of Group V Derivatives Hi. Inorg. Nucl. Chem.- 1977,- V. 39,- N. 4,- P. 565-567.

79. Deacon G.B., Jackson W.R., Pfeiffer J. M. The preparation and reactivity of arylbismuth (III) dicarboxylates and diarylbismuth (III) carboxylates //Aust. J. Chem.- 1984,- V. 37,- P. 527-535.

80. Анищенко Н.И., Панов Е.М., Сюткина О.П., Кочешков К.А. Триацилаты висмута II ЖОХ. 1979. - Т. 49, вып. 6,- С. 1185-1187.

81. Geogiades A., Latscha Н.Р. Reactions of triphenylbismuthan with aliphatic dicarbonic acids HZ. Naturforsch.- 1980,-Bd. 35В,- S. 1000-1001.

82. Котон M.M. Взаимодействие ароматических соединений олова, свинца и висмута с фенолами II ЖОХ.- 1947.- Т. 17, вып. 7.- С. 13071308.

83. Котон М.М., Москвина Е.П., Флоринский Ф.С. Реакции металлоорганических соединений с фенолами // ЖОХ 1949,- Т. 19, вып.9,- С. 1675-1678.

84. Gilman Н., Yale H.L. The Products of the Cleavage ofTriarylbismuth Derivatives by-SH-Containing Compounds 11 J. Am. Chem. Soc.- 1951,- V. 73,-N. 6,- P. 2880-2881.

85. Praeckel U., Huber F. Preparation and characterization of monoorganobismuth (III) derivatives of mercaptjcarbonic acids 11 Z. Naturforsch. 1981.- Bd. 36 В.- S. 70-73.

86. Armelao L., Bandoli G., Casarin M., Depaoli G., Tondello E., Vittadini A. Synthesis, X-ray structure and bonding of iris (2,2,-6,6-ntnhfmethyl heptane-3,5-dionato) bismuth (III) // Inorg. Chim. Acta.- 1998.- V. 275-276.1. P. 340-348.

87. Solomakhina F.Kh. The reaction of triphenylbismuth with some metal chlorides and mercury // Trudy Tashkent. Farm. Inst.- 1957.- N. 1,- P. 321333; Chem. Abstr.- 1961,- V. 55,-N. 16.-pl5385.

88. Манулкин 3.M., Татаренко A.H. К вопросу об отщеплении радикалов в металлоорганических соединениях II ЖОХ.- 1951.- Т. 21, вып. 1.- С. 9398.

89. Котон М.М. Реакции хлоргидрата триметиламина с металлоорганическими соединениями II ЖОХ.- 1948.- Т. 18,вып. 5,- С. 937.

90. Sheikn, S. I. A., Patel М. S., Smitn B.C., Waller С.В. J. Reaction of triarilderivatives ofGroyp 5 wint selenium dioxide // Chem. Soc., Dalton Trans.-1977,- N. 7,- P. 641-643.

91. Deacon G. В., Fallon G.D., Felder P. W. The formation of bismuth-carbon bonds by sulphur dioxide elemination II J. Organomet. Chem.- 1971,- V. 26,-P. 10-12.

92. Deacon G.B., Felder P. W., Domagala M., Huber F., Riither R. Synthesis of Arylbismuth (III) Sulfonates from Triarilbismuth Compounds and Arenesulfonic Acids or Sulfur Trioxid II Inorg. Chim. Acta.- 1986.- V.113.- N. 1.-P. 43-48.

93. Левчук M.B. Синтез и строение комплексных соединений сурьмы (V)и висмута (III). Дисс. канд. хим. наук.- Владивосток.- 2003,- 94 с.

94. Labrouillere М., Roux C.L., Laporterie A., Dubac. С. An Efficient Method for the Preparation of Bismuth (III) Trifluoromethansulfonate // Tetrahedron Lett.- 1999,- V. 40,- P. 285-286.

95. Goel R.G., Prassad H.S. Organobismuth compounds. I. Studies on trihenylbismuth (V) derivatives, Ph3BiX2 //Can. J. Chem.- 1970.- V. 48,- N.-16,- P. 2488-2493.

96. Goel R.G., Prassad H.S. J. Organobismuth compounds. IV. Preparation and structural characteristics of triphenyl compounds containing a Bi-O-Bi — bond// J. Organomet. Chem.- 1972,- V. 36,- N. 2,- P. 323-332.

97. Goel R.G., Prassad H.S. J. Organobismuth compounds. V. Preparation, characteriztion, and properties of tripheny lb ismuth diazide and dicyanide by R. G. // J. Organomet. Chem.- 1973,- V. 50.- N. 1,- P. 129-134.

98. Goel R.G., Prassad H.S. Organobismuth Compounds. III. Preparation and Infrared Spectra of Triphenylbismuth (V) Derivatives of Didasic Acids // Can. J. Chem.- 1971,- V. 49,- N. 15,- P. 2529-2532.

99. Gilman, H., Yale, H.L. J. Some New Pentavalent Salts of Triarilybismuth Compounds !/}. Am. Chem. Soc.- 1951,- V. 73,- N. 9,- P. 4470-4471.

100. Ouchi A., Honda H., Kitazima S. Synthesis and properties of some alhylthioacetato and arylthioacetato derivatives of triphenyantimony (V)and triphenylbismuth (V')//}. Inorg. Nucl. Chem.- 1975,- V. 37,- P. 25592561.

101. Klemperer W.G., Liu R.S. Synthesis and Characterization of the Organobismuthhomolybdates (C6Hs) 3ВЦМ0Оand [(СМ5)зВ1(Мо04)] // J. Inorg. Chem.- 1980,- V. 19.- N. 12,- P. 3863-3864.

102. Doak G.O., Long G.G., Kakar S.K., Freedman L.D. A Novel Method for the Formation of the Tetraphenylbismuthonium cation II J. Am. Chem. Soc.-1966,- V. 88,-P. 2342-2343.

103. Beaumont R.E., Goel R.G. Organobismuth (V) Compounds. Part VII. Preparation Characterization, and Vibrational Spectra of Four — and Five — со -ordinate Tetraphenylbismuth (V) Derivatives II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1973,-N.13.- P. 1394-1398.

104. Goel R.G., Prassad H.S. Organobismuth (V) Compounds. Part II Acetonyltriphenylbismuthon Perchlorate and Tetrafluoroborate II J. Chem. Soc. A.- 1971,- N. 3,- P. 562-563.

105. Niyogi D.G., Singh S., Verma R.D. Reactions offluorinated acid anhydrides, (CFsSOj)20 and (FSOjjyO with organometallic substrates of Group 15 (As, Sb andBi) И J. Fluor. Chem.- 1995,- V. 70,- P. 237-240.

106. M T Chemicals, Inc. Neth. Appl. 6 405 309, 1964; New organobismuh compounds II Chem. Abstr.- 1965,- V. 62,- N. 13,- P. 16300.

107. Анищенко Н.И., Панов E.M., Сюткина О.П., Кочешков К.А. триацилаты висмута II ЖОХ.- 1979,- Т. 49, вып. 6.- С. 1185-1187.

108. Hoppe S., Whitmire К. Н. Synthesis and Structure of Pentavalent Bismuth (V) Alkoxides and Ligand Redistribution Equilibria in Solution // J. Organometallics.- 1998,- N. 17,- P. 1347-1354.

109. Wiberg E., Modritzer K. Zur Frag der Existenz phenylierter Wismut (V) -Wasserstoffe BiPhnH5.n II Z. Naturfosch.- 1956,- Bd. 1 IB.- N. 12.1. S. 755-756.

110. Kupchik, E. J., Theisen, C.T. Eugene J. Rupchik; Cynthia. Theisen Some phenylantimony and bismuth dithiocarbamates II J. Organomet. Chem.1968,-V. 11.-N. З.-Р. 627-630.

111. Dessy R. E., Chivers T., Kitching W. J. Organometallic Electrohemistry. III. Organometallic Anions Derived from Groyp V Elements II Am. Chem.

112. Soc.- 1966,- V. 88.- N. 3,- P. 467-470.

113. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Егорова И.В., Сенчурин B.C., Иващик И.А., Вельский В.К. Взаимодействие пентафенилсурьмы с диацилатами трифенилвисмута // ЖОХ,- 2000.- Т. 70, вып. 6,- С. 937-939.

114. Fischer Е.О., Schrciner S. Е. О. Fischer und. S. Schreiner cyclopentadienylverbindungen des Wismuts und Antimons II Chem. Ber.-1960,- Bd. 93.- N. 6,- P. 1417-1424.

115. Lorberth J., Massa W., Wocadlo S., Sarraje I., Sein S.-H, Li X.-W. Synthesis and crystal structure of E.O.Fischer's «red crystalline modification of triscyclopentadienylbismuth, (! h-C5H5)3Bi) 11 J. Organomet. Chem.- 1995,- V. 485,- N. 1,- P. 149-152.

116. Synthesis and crystal structure of a three-coordinate bismuth alkoxide with bismuth-ß-phenyI secondary interactions II Polyhedron.- 2001.- V. 20.- P. 2451-2455.

117. Holmes N.J., Levason W., Webster M. Triphenylbismuthine complexes of group 6 metal carbonyls: X-ray crystal structure of M(CO)5(BiPh3)] (M = Mo or WII). Organomet. Chem.- 1997,- V. 545-546,-N. 3,- P. 111-115.

118. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Егорова И.В., Пакусина А.П., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Взаимодействие бис(аренсульфонатов) трифенилвисмута с трифенилстибином // ЖОХ.- 2001.- Т. 71, вып. 1.- С. 87-90.

119. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Житкевич М.В., Насонова Н.В., Близнюк Т.Н., Бельский В.К. Аренсулъфонаты дифенилвисмута. Синтез и строение И ЖОХ,- 2000,- Т. 70, вып. 5.- С. 737-739.

120. Farrugia L.J., Lawlor F.J., Norman N.C. Bismuth(III) thiolates and the structures of a neutral thiolate and a thiolato anion II Polyhedron.- 1995.-V. 14,-N. 2,-P. 311-314.

121. Yim H.W., Lam K.C., Rheingold A.L., Rabinovich D. Bismuth (III) thioether chemistry: synthesis and structure of coordination polymer derived from BiCl3 and MeSi(CH2SMe)3 II Polyhedron.- 2000.- V. 19.-P. 849-853.

122. Sieron L., Bulkowska-Strzyzewska M., Cyganski A., Turek A. X-ray crystal structures ofBi(C2H2N2S3)(SCN)3] (I) and Cs2K[Bi(SCN)3] (2) II Polyhedron.- 1996,- V. 15,- N. 22,- P. 3923-3931.

123. Polyhedron.- 1998,-V. 17,- N. 11-12,-P. 1959-1974.

124. Давидович P.Л., Буслаев Ю.А. Стереохимия галогенидных и кислородных соединений висмута(Ш) Н Корд, химия.- 1988,- Т. 14, вып. 8,- С. 1011-1036. (Stälhandske C.-I. // Acta Chem. Scand.- 1969.-V. 23,-N. 5.-P. 1525.).

125. Троянов С.И., Писаревский А.П. Кристаллическая структура Bi(ö2CCH3)3 II Коорд. химия,- 1991,- Т. 17.- С. 909-913.

126. Evans W.J., Hain J.H., Ziller J.M. Synthesis and first X-raycrystal structure of a Bi(OR)3 complex: Tr is (2,6-dimethylphenoxo) bismuth II Chem. Comm.- 1989,- N. 21.- P. 1628-1629.

127. Domagala M., Preut H., Huber F. Bis2-furoato(l-)triphenylbismuth(V) II Acta Cryst.- 1988,- V. 44C.- P. 830-832.

128. Schmuck A., Buschmann, Fuchs F., Seppelt К. The crystal and molecular structure of pentaphenylbismuth //Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 1987.- V. 26,- N. 11.-P. 1180-1182.

129. Schmuck A., Buschmann J., Fuchs J. et al. Structur und Farbe von Pentaphenylbismuth //Angew. Chem.- 1987,- Bd. 99.- N. 11,- S. 12061207.

130. Knop O., Vincent B.R., Cameron T.S. Pentacoordination and ionic character: crystal structure ofPh4SbBr II Can. J. Chem.- 1989.- V. 67.-P. 63-70.

131. Hassan A., Breeze S.R., Courtenay S., Deslippe C., Wang S.

132. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Пушилин М.А., Герасименко A.B. Синтез и строение сульфонатов тетрафенилвисмута II Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2003,- № 2.- С. 13-17.

133. Шарутин В.В. Пентафенилъные соединения фосфора, сурьмы, висмута и их производные. Возможность применения в органическом синтезе. Дисс. докт. хим. наук.- Иркутск,- 1995,- 257 с.

134. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К. Внедрение оксида серы S03 по связи Bi-C в пентафенилвисмуте // ЖОХ,- 2002,- Т. 72, вып. 1.- С. 162.

135. Шарутин В.В., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А.П.,

136. Панова Л.П. Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbXX=Cl, Br, 0C(0)Ph, SCNJII ЖОХ,- 1996.- Т. 66, вып. 10.- С. 1755-1756.

137. Шарутин В.В., Егорова И.В., Павлушкина И.И., Иваненко Т.К. Арилирование аренсульфонатов арил- и диарилвисмута пентаарилсурьмой II ЖОХ,- 2002.- Т. 72, вып. 12,- С. 2033-2034.

138. Шарутин В. В., Пакусина А. П., Егорова И. В., Иваненко Т. К., Герасименко А. В., Сергиенко A.C. Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы // Коорд. химия.-2003.- Т. 29.- № 5,- С. 336-340.

139. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Иваненко Т.К.,

140. Пушилин М.А., Герасименко A.B. Новый метод синтеза сульфата бис(тетрафенилсурьмы) П Химия и компьютерное моделирование.

141. Бутлеровские сообщения.- 2002.- № 8.- С. 65-66.

142. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Сенчурин B.C., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Петров Б.И. Пентафенилсуръма и —фосфор в реакциях фенилирования органических соединений ртути, кремния, олова и висмута И ЖОХ,- 2003.- Т. 73, вып. 2,- С. 222-223.

143. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия,- 1972,- С. 752.

144. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Эттенко E.H. Новый метод синтеза галогенидов тетрафенилфосфора II ЖОрг. хим.-2001,-Т. 37, вып. 12,-С. 1875.

145. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К. Новый метод синтеза галогенидов тетраарилмышъяка II ЖОХ,- 2001.- Т. 71, вып. 5.- С. 867.

146. Фрейдлина Р.Х. Синтетические методы в области металлоорганических соединений. Вып. 7. М.: Изд. АН СССР.- 1945.-С. 180.

147. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Иваненко Т.К., Пушилин М.А., Герасименко A.B. Особенности строения дикарбоксилатов триарилвисмута Ar3Bi0C(0)R]2 И Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения,- 2002.- № 9.-С. 59-64.

148. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Платонова Т.П., Пакусина А.П., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение бис(2,4-диметилбензолсульфоната) трифенилсурьмы // ЖОХ.- 2000.Т. 70, вып. 10,- С. 1668-1671.

149. Cambridge Crystallografic Database. Release 2001, Cambridge.

150. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Вельский В.К. Синтез и строение дифторида трифенилвисмута П ЖОХ,- 2002,- Т. 72, вып. 1.- С. 49-50.

151. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Иваненко Т.К., Пушилин М.А., Герасименко A.B. Синтез и строение дибромидатрифенилвисмута II Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения,- 2003,- № 2,- С. 18-19.

152. Шарутин В. В., Егорова И. В., Иваненко Т. К., Герасименко А. В. Синтез и строение динитрита и динитрата трифенилвисмута II Коорд. химия,- 2003,- Т. 29,- № 3,- С. 163-168.

153. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor

154. R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part. 1. Bond lengths in organic compounds. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1987,-N. 12.- Pt. 2,- P. 1-19.

155. Ruther R., Huber F., Preut H. Synthesis of tetraphenylstibonium alkyl-and arylsulfonates. Crystal structure of tetraphenylstibonium benzenesulfonate hydrate. II J. Organomet. Chem.- 1985.- V. 295.1. N. 1,- P. 21-27.

156. Герасименко Е.А. Синтез и строение сульфата тетрафенилсуръмы П Тез. докл. Всерос. симп. «Химия органических соединений кремния и серы».- Иркутск.-2001.-С. 177. 160. Справочник химика. //Под ред. Б.П. Никольского.- Л.: Химия. 1964,- С. 1168.