Азотсодержащие кетоны адамантанового ряда тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение

Глава 1 Синтез и химические свойства карбонильных производных 6 адамантана (обзор литературы)

1.1 Синтез кетонов адамантанового ряда

1.2 Химические свойства карбонильных производных 23 адамантана

Глава 2 Синтез и химические свойства а- и (3-аминокетонов, 48 енаминокетонов адамантанового ряда

2.1 Синтез (3-Я-Гадамантил)алкилкетонов

2.1.1 Синтез (3-11-1-адамантил)метилкетонов

2.1.2 Синтез (Гадамантил)алкилкетонов десульфуризацией 59 тиофенсодержащих кетонов адамантанового ряда

2.2 Синтез аминокетонов адамантанового ряда

2.2.1 Синтез адамантилсодержащих а-аминокетонов

2.2.2 Синтез Р-аминокетонов адамантанового ряда по реакции 82 Манниха

2.2.3 Синтез (3-аминовинилкетонов и а,(3-ненасыщенных 94 кетонов адамантанового ряда

2.2.4 Реакция Ы-алкилирования азолов а-галогенкетонами адамантанового ряда

2.2.5 Взаимодействие хлорангидридов 1 -адамантанкарбоновых 127 кислот с аминокислотами

2.2.6 Синтез адамантилсодержащих поликетонов

2.4 Химические свойства азотсодержащих кетонов 163 адамантанового ряда

2.4.1 Химическое поведение карбонильной группы 163 азотсодержащих кетонов адамантанового ряда

2.4.2 Нитрозирование аминокарбонильных соединений

2.4.3 Взаимодействие а,[3-ненасыщенных кетонов 193 адамантанового ряда с СН-кислотами

2.4.4 Синтез дипептидов на основе М-адамантоилированных 199 аминокислот

2.5 Синтез гетероциклов на основе карбонильных соединений 203 ряда адамантана

2.5.1 Синтез адамантилсодержащих пятичленных гетероциклов

2.5.2 Синтез шестичленных гетероциклических соединений 239 адамантанового ряда

2.5.3 Синтез конденсированных гетероциклов адамантанового 248 ряда

Разработка эффективных методов синтеза азотсодержащих кетонов адамантанового ряда и получение гетероциклических соединений на их основе как потенциально важных лекарственных веществ является одной из главнейших задач химии каркасных соединений.

Азотсодержащие кетоны обладают несколькими реакционными центрами и широко используются в органическом синтезе. В связи с этим, введение адамантильного радикала в структуру азотсодержащих кетонов делает их перспективными для синтеза различных функциональных производных адамантана. Кроме того, азотсодержащие кетоны широко используются в химии гетероциклических соединений, поэтому, азотсодержащие кетоны адамантанового ряда являются уникальными синтонами для синтеза гетероциклических соединений, содержащих адамантильный заместитель. Несомненный теоретический интерес представляет возможность применения классических реакций : Манниха, а-галогенкетонов с аминами, азолами, Кляйзена-Шмидта, Иффланда, ацилирования галогенангидридами для синтеза различных производных адамантана и выявления влияния адамантильного заместителя на закономерности протекания этих реакций.

Большое практическое значение имеют исследования взаимосвязи строения производных адамантана с их медико-биологическим действием, 5

Целью данной работы является разработка методов синтеза на основе доступного сырья с учетом влияния адамантильного радикала на реакционные центры малоизученных аминокетонов адамантанового ряда, изучение их реакций с участием различных реакционных центров, поиск оптимальных путей синтеза адамантилсодержащих гетероциклических соединений с учетом структуры аминокетона и строения конечного гетероцикла, нахождение путей возможного практического применения синтезированных веществ.

1.Fort R.C. Adamantane. The chemistry of diamond molecules. N-Y. : Dekker, 1976.385 р.

2. Багрий Е.И. Адамантаны : получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 с.

3. Хардин А.П., Радченко С.С. Полимерные производные адамантана. // Усп. хим. 1982. Т. 51. Вып. 3. С. 480-506.

4. Багрий Е.И., Сагинаев А.Т. Непредельные производные адамантана. // Усп. хим. 1983. Т. 52. Вып. 9. С. 1538-1567.

5. Литвинов В.П., Швехгеймер М.-Г.А. Химия гетриладамантанов. Часть 1. Реакционная способность адамантана; трех и четырехчленные гетериладамантаны. //ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 10. С. 1447-1471.

6. Швехгеймер М.-Г.А., Литвинов В.П. Химия гетериладамантанов. Часть 2. Пятичленные гетериладамантаны. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 2. С. 183-220.

7. Ковтун В.Ю., Плахотник В.М. Использование адамантанкарбоновых кислот для модификации лекарственных средств и биологически активных соединений. // Химико-фармацевтический журнал. 1987. № 8. С. 931-940.

8. Инамото Й., Аиками К., Хаттори К. Противовирусные адамантилкетоны. // Пат. 49-16462 (1978). Япония. РЖХим. 1979. 8 О 92П.

9. Сасаки М., Морита К. Получение производных 1-ацетиладамантана. // Пат. 7784 (1972). Японии; РЖХ 4 Н 339П 1973.

10. Bott К. Erzeugung und Reaktionen von 1-Adamantylvinyl-Kationen. // J.Liebigs Ann.Chem. 1972. Bd. 766. N 1. S. 51-57.

11. Imhoff M.A., Summerville R.H., Schleyer P.R. Rearrangements involving simple vinyl cations generated by solvolysis. // J.Am.Chem.Soc. 1970. Vol. 92. N 12. P. 3802-3804.

12. Козлов О.Ф., Новикова М.И., Исаев С.Д. Каталитический метод получения кетонов адамантанового ряда. // Вестник Киевского политехнического института. Химическое машиностроение и технология. 1981. № 18. С. 29-31.

13. Ланда С., Буркхард Й., Вайс Й. Синтез некоторых гомологов адамантана из адамантанкарбоновой кислоты. // Нефтехимия. 1968. Т. 8. N 3. С. 323-325.

14. Chakrabarti J.K., Foulis M.J., Hotten Т.М., Szinai S.S., Todd A. Adamantanalkanamines as potential antidepressant and anti-Parkinson agents. // J.Med.Chem. 1974. Vol. 17. N 6. P. 602-609.

15. Vodica L., Burkhard J., Junku J. Preparation of higher adamantane homologues by reaction of adamantan-1-ol with heptenes in sulphuric acid. // Collect.Czech.Chem.Commun. 1980. Vol. 45. N 3. P. 835-842.

16. Stetter H., Rauscer E. Zur Kenntnis des ß-Adamantyl-(l).-ß-oxo-propionsaureathytesters. // Chem.Ber. 1960. Bd 93. N 9. S. 2054-2057.

17. Полис Я.Ю., Грава И.Я., Крузкоп Д.К. Способ получения адамантилметилкетона. //A.c. 440059 (1976). СССР; РЖХим. 22 О 52П 1977.

18. Lunn W.H.W., Podmore W.D., Szinai S.S. Adamantane chemistry. Part I. The synthesis of 1,2-disubstituted adamantanes. // J.Chem.Soc. «C». 1968. N 13. P. 1657-1660.

19. Szinai S.S., Lunn W.H.W. Verfahren zur Herstellung von Adamantanen. // Пат. 533073 (1972). Швейцарии; РЖХим 21 H 309П 1973.

20. Szinai S.S., Lunn W.H.W. Adamantanes. // Пат. 7474M (1970). Франции; РЖХим. 23Н 305П 1971.

21. Eli Lilly and Co. Process for making adamantanes. // Пат. 32275 (1973). Ирландии; РЖХим. 22 H 372П 1974.

22. Степанов Ф.Н., Сидорова Л.И., Довгань Н.Л. Синтез и реакции (1-адамантил)ацетона. //ЖОрХ. 1972. Т. 8. Вып. 9. С. 1834-1837.

23. Лукьянов O.A., Савостьянова И.А., Горелик В.П., Шлыкова Н.И., Тартаковский В.А. Взаимодействие галоидадамантанов с солями нитросоединений. //Изв. АН. Сер.хим. 1992. №8. С. 1798-1803.

24. Рахимов А.И., Черепанов A.A. Электрохимический синтез 1-гидроксиадамантана. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 4. С. 643.

25. Рахимов А.И., Черепанов A.A. Синтез метил(1-адамантил)кетона электрохимическим восстановлением 1-бромадамантана в присутствии уксусной кислоты. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 5. С. 780.

26. Рахимов А.И., Черепанов A.A. Новые подходы к синтезу оксопроизводных адамантана. //ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 9. С. 1421-1422.

27. Степанов Ф.Н., Исаев С.Д., Васильева З.П. Адамантан и его производные XXI. а-Галогензамещенные кетоны и альдегиды ряда адамантана. // ЖОрХ. 1970. Т. 6. Вып. 1.С. 51-55.

28. Грава И.Я., Полис Я.Ю., Лидак М.Ю., Лиепинып Э.Э., Шатц В.Д., Дипан И.В., Гаварс М.П., Секацис И.П. Синтез (1-адамантил)- и (1-адамантилметил)алкилкетонов. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 4. С. 778-786.

29. Иванова Л.П., Полис Я.Ю., Грава И.Я., Рагуель Б.П., Черкасова В.А., Хамад Х.Дж., Колобова Т.А. Влияние структуры на реакционную способность кетонов ряда адамантана в реакции оксимирования. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 2. С. 325-329.

30. Полис Я.Ю., Крускоп Д.К. Способ получения алкил-1-адамантилкетонов. // А.с. 522596 (1980). СССР; РЖХим. 2 Н 94П 1981.

31. Дермугин B.C., Шведов В.И., Литвинов В.П. Гетериладамантаньт. Сообщение 3. Синтез 3-(адамантил-1)-2-метил-3-хлорпропеналя и о-метилзамещенных гетериладамантанов на его основе. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1985. № 11. С. 2549-2554.

32. Ягрушкина И.Н., Земцова M.H., Моисеев И.К. Синтез новых 2-адамантиларил(гетерил)кетонов. //ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 7. С. 1072-1073.

33. Хардина H.A., Радченко С.С. Ацилирование 2,6-дитрет-бутилфенола хлорангидридами моно- и дикарбоновых кислот адамантана. // ЖВХО. 1982. Т. 27. №5. С. 592-594.

34. Ягрушкина И.Н., Земцова М.Н., Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. Поведение хлорангидридов адамантанкарбоновых кислот в реакции Фриделя-Крафтса. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 6. С. 842-845.

35. Инамото Й., Накаяма К. 1-Адамантиалкилкетоны. // Патент 48-28903 (1973). Японии. РЖХим 12 Н 121П 1974.

36. Jnamoto Y., Nakayama Н. Synthesis of adamantyl alkyl ketones. // J.Chem. and Eng.Data. 1971. Vol. 16. N 4. P. 483-484.

37. Rossi R.A., Pierini A.B., Borosky G.L. Reactivity of 1-iodoadamantane with carbanions by the SRN1 mechanism. // J.Chem.Soc.Percin Trans. 2. 1994. N 12. P. 2577-2581.

38. Borosky G.L., Pierini A.B., Rossi R.A. The photostimulated reaction of 1-iodadamantane with carbanionic nucleophiles in DMSO by the SrnI mechanism. // J.Org.Chem. 1990. Vol. 55. N 12. P. 3705-3707.

39. Lukach A.E., Santiago A.N., Rossi R.A. Ractions of 1,3-dihaloadamantanes with carbanions in DMSO : ring-opening reactions to bicyclo3.3.1.nonane derivatives by the SRN1 mechanism. //J.Org.Chem. 1997. Vol. 62. N 13. P. 4260-4265.

40. Nazareno M.A., Rossi R.A. SrnI reaction of 7-iodobicyclo4.1.0.heptane, 1-iodoadamantane, and neopentyl iodide with carbanions induced by FeBr2 in DMSO. // J.Org.Chem. 1996. Vol. 61. N 5. P. 1645-1649.

41. Reetz M.T., Maier W.F., Schwellnus K., Chaiziiosifidis I. Allgemeine synthese potentiell antiviral wirksamer a-adamantyl-carbonylverbindungen. // Angew.Chem. 1979. Bd. 91. N 1. S. 78-79.

42. Reuben D.R., Hanson M.V., Brown J.D. Direct formation of secondary and tertiary alkylzinc bromides and subsequent Cu(I)-mediated couplings. // J.Org.Chem. 1996. Vol. 61. N 8. P. 2726-2730.

43. Kell D.R., McQuillin F.J. Ractions of the 1-adamantyl-vinyl cation in sulphuric acid. // Chem.Communs. 1970. N 10. P. 599-600.

44. Kell D.R., McQuillin F.J. The reaction of carbonium ions in sulphuric acid with acetylene and substituted acetylenes. // J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1. 1972. N 16. P. 2100-2103.

45. Sasaki T., Eguchi S., Torn T. Addition of adamantyl carbonium ion to acetylene : novel vinyl cation rearrangement. // Chem.Communs. 1968. N 14. P. 780-781.

46. Tabushi I., Kojo S., Yoshida Z. Photoacetylation of substituted adamantanes. Exclusive bridgehead substitution and a large p* value. // Tetrahedron Lett. 1973. N26. P. 2329-2332.

47. Bott K. Generation and fate of 1-adamantyl-vinyl cations. // Chem.Communs. 1969. N22. P. 1349-1350.

48. Lednicer D., Heyd W.E., Emmert D.F., TenBrink R.E., Schurr P.E., Day C.E. Hypobetalipoproteinemic agents. 2. Compounds related to 4-(l-adamantyloxy)aniline. // J.Med.Chem. 1979. Vol. 22. N 1. P. 67-77.

49. Leusen A.M., Leusen D. Synthesis of 2-acyladamantanes. // Synth.Commun. 1978. Vol. 8. N6. P. 397-401.

50. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. Катализируемая кислотой реакция 1-адамантанола 2-хлор- и 2,3-дихлор-1-пропенами. // ЖОрХ. Т. 28. Вып. 1. С. 207-208.

51. Степанов Ф.Н., Красуцкий П.А. Реакция диазометана с альдегидами адамантанового ряда. // Вестник Киевского политехнического института. Серия химическое машиностроение и технология. 1975. № 12. С. 17.

52. Фридман А.Л., Залесов B.C., Колобов H.A., Исмагилова Г.С., Андрейчиков Ю.С. Способ получения адамантил-, арил- или нитроалкилметилкетонов. // A.c. 487870 (1976). СССР; РЖХим. 3 О 67П 1977.

53. Gagosian R.B., Dalton J.С., Turro N.J. Photochemistry of 1-adamantylacetone. 11 J.Am.Chem.Soc. 1970. Vol. 92. N 15. P. 4752-4754.

54. Soai K., Okudo M., Okamoto M. Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to enones using chiral (3-aminoalcogol as chiral catalyst or ligand. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 31. N 1. P. 95-96.

55. Довгань H.JI., Сидорова Л.И. Перегруппировка гидроперекиси (1-адамантил)изобутилена. // Вестник Киевского политехнического института. Серия химическое машиностроение и технология. 1974. № 11. С. 59-62.

56. Lopez L., Troisi L. Electron-transfer induced conversion of enol-ethers into ketones. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 4. P. 489-492.

57. Lopez L., Troisi L., Mele G. Electron-transfer reactions on hindered olefins induced by ammonium salts. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. N1. P. 117-120.

58. Lopez L., Troisi L. Electron-transfer chain isomerisation of enoxides induced by one-electron oxidizing agents. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 23. P. 30973100.

59. Хуснутдинов Р.И., Щаднева H.A., Джемилев У.М. Виниллирование и ацилирование адамантана винилацетатом под действием комплексов родия. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1991. № 12. С. 2897.3 7 13

60. Петров К.А., Репин В.Н., Сорокин В.Д. Тетрацикло3.3.1.1 ' .0 ' .декан в реакциях с некоторыми ацил- и цианосодержащими реагентами. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 1. С. 129-132.

61. Gonzalez A., Marquet J., Moreno-Manas M. Metal complexes in organic synthesis. Preparation of oc-(l-adamantyl)-|3-dicarbonyl compounds and 4-(l-adamantyl)-3,5-disubstituted pyrazoles and isoxazoles. // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. N 15. P. 4253-4257.

62. Lloris M.E., Marquet J., Moreno-Manas M. Alkylation of a-methyl substituted (3-diketones through their Cu(II) complexes. Preparation of sterically congested (3-diketones. // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. N 51. P. 7489-7492.

63. Канищев М.И., Смит B.A., Щеголев А.А., Кэпл P. Образование 1,2-дизамещенных адамантанов при ацилировании метилацетилена произвыдными 1-адамантанкарбоновой кислоты. // Изв. АН СССР. Сер.хим.1977. №10. С. 2175.

64. Канищев М.И., Смит В.А., Щеголев А.А., Кэпл Р. Образование циклопентаноновых производных адамантана при ацилировании бутина-2 производными 1-адамантанкарбоновой кислоты. // Изв. АН СССР. Сер.хим.1978. №2. С. 511.

65. Канищев М.И., Смит В.А., Щеголев А.А., Кэпл Р. Ацилирование бутина-2 производными 1- и 2-адамантанкарбоновой кислоты. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1979. №11. С. 2515-2521.

66. Collin J., Bied С., Kagan Н.В. Synthesis and reactivity of allyl samarium complexes. // Terahadron Lett. 1991. Vol. 32. N 5. P. 629-630.

67. Miller J. A. The metal-promoted Fries rearrangement. // J.Org.Chem. Vol. 52. N 2. P. 322-323.

68. Ягрушкина И.Н., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Синтез адамантилсодержащих спиртов. // Тезисы докладов VII Научно-практической конференции «Перспективы развития химии и практического применения каркасных соединений». Волгоград, 1995. С. 118-119.

69. Вошула В.Н., Дуленко В.И. Пиридиновые производные адамантана. // Тезисы докладов конференции «Перспективы развития химии каркасных соединений и их применение в отраслях промышленности». Киев, 1986. С. 40.

70. Хардина И.А., Радченко С.С. Восстановление адамантилзамещенных ароматических кетонов алюмогидридом лития и боргидридом натрия. // ЖОХ. 1984. Т. 54. Вып. 4. С. 854-857.

71. Novikova M.I., Isaev S.D., Kazan'uk L.V. Unusual transformation of bromomethyl(adamantyl-l)ketone under Favorsky reaction conditions. // Abstracts of International Conference «Alkane activation and cage compounds chemistry, Kyiv, Ukraine, 1998. B-38.

72. Полис Я.Ю., Грава И .Я. Способ получения хлоргидрата а-метил-1-адамантилметиламина. // A.c. 465397 СССР. РЖХим. 16 О 51П 1976.

73. Климова Н.В., Арендарук А.П., Баранова М.А., Васетченкова Н.И., Шмарьян М.И., Сколдинов А.П. Синтез производных 1-аминоадамантана. // Химико-фармацевтический журнал. 1970. № 11. С. 14-18.

74. Козлов Н.С., Козлов Н.Г. Способ получения N-змещенных производных а-метил-1 -адамантилметиламина. // A.c. 944280 (1983). СССР. РЖХим. 8 О 29П 1984.

75. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Савельев E.H., Брунилин Р.В. Синтез и свойства новых адамантилсодержащих диаминов. // Тезисы докладов конференции «Перспективы развития химии и практического применения каркасных соединений». Волгоград, 1995. С. 116.

76. Степанова Г.Ю., Диколенко В.М., Диколенко Е.И., Джетуа Ф. Исследование Бекмановской перегруппировки в ряду адамантана. // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 7. С. 1455-1457.

77. Иванова Л.П., Полис Я.Ю., Грава И.Я., Черкасова В.А., Лантвоев В.И., Хамад Х.Дж. Изучение реакционной способности кетонов ряда адамантана. // ЖОрХ. 1978. Т. 14 Вып. 9. С. 2013.

78. Моисеев И.К., Земцова М.Н., Калинина М.И., Трахтенберг П.Л., Голованова Т.Н. О взаимодействии некоторых а-галогенметилкетонов с солянокислым гидроксиламином. // Деп. В ОНИИТЭхим (г. Черкассы), И985хп-Д83 (1983).

79. Моисеев И.К., Калинина М.И., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. Синтез и изучение свойств диоксимов ряда адамантана. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 11. С. 2292-2296.

80. Jacobs T.L., Kammerer R.C. 1,3-Diadamantylallene. Trapping of a biradical intermediate in termal dimerization of substituted allenes. // J.Am.Chem.Soc. 1972. Vol. 94. N 20. P. 7190-7191.

81. Чуркин Ю.Д., Панфилова Л.В., Кутылина Л.С., Семочкина H.H. Синтез непредельных кетонов, содержащих адамантановый фрагмент. // В сборнике «Синтез новых полициклических и гетероциклических соединений». Куйбышев, 1989. С. 40-44.

82. Чуркин Ю.Д., Панфилова Л.В., Казимов A.B. Синтез непредельных кетонов, содержащих адамантановый фрагмент. // Тезисы докладов конференции «Перспективы развития химии и практического применения каркасных соединений». Волгоград, 1992. С. 49-50.

83. Коротышова Г.П. Синтез и свойства а^-непредельных кетонов и ß-аминокетонов адамантанового ряда. // Весщ АН Benopyci Cep.xiM.H. 1995. № l.C. 117-119.

84. Козлов Н.Г., Коротышова Г.П., Залесская Е.Г. Синтез цис-1-(1-адамантил)-2,3-эпокси-3-11-пропанонов. //ЖОХ. 1995. Т. 65. №8. С. 1367-1369.

85. Козлов Н.Г., Скаковский Е.Д., Коротышова Г.П. Синтез а,р-непредельных кетонов адамантанового ряда и их производных. И ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 10. С. 1704-1707.

86. Литвинов В.П., Апенова Е.Э., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M. Синтез 6-(адамантил-1)-3-циано-2(1Н)пиринтиона. //Изв. АН СССР. Сер.хим. 1984. № 10. С. 2408.

87. Литвинов В.П., Апенова Е.Э., Шаранин Ю.А., Нестеров В.Н., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т. Гетериладамантаны. Сообщение 4. Синтез, строение и свойства 6-(адамантил-1)-3-цианопиридин-2(1Н)-тиона. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1986. № 1. С. 145-153.

88. Литвинов В.П., Апенова Е.Э., Шаранин Ю.А. Гетериладамантаны. Сообщение 6. Синтез и некоторые свойства 6-(адамантил-1)-3-цианопиридин-2( 1 Н)-она. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1987. №2. С. 386-387.

89. Литвинов В.П., Дермугин B.C., Шведов B.C., Богданов B.C. Гетриладамантаны. Сообщение 1. 3-(Адамантил-1)-3-хлорпропеналь в синтезе 2-(адамантил-1)тиофена и 5-(адамантил-1)изоксазола. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1984. №7. С. 1581-1585.

90. Литвинов В.П., Шведов B.C., Дермугин B.C. Новый способ получения 2-(1-адамантил)тиофена. //ХГС. 1982. №8. С. 1128-1129.

91. Степанов Ф.Н., МырсинаР.А. Адамантан и его производные. VII. Реакции метиладамантил-( 1 )-кетона. //ЖОрХ. 1966. Т. 2. Вып. 4. С. 644-648.

92. Козлов Н.С., Коротышова Г.П. Синтез и биологическая активность ß-аминокетонов адамантановго ряда. // Тезисы докладов конференции «Перспективы развития химии и практического применения каркасных соединений». Волгоград, 1992. С. 158.

93. Lauria F., Vecchietti V., Bergamaschi M. Derivati dell'adamantano ad attivita coleretica. // Farmaco Ed.Sci. 1967. Vol. 22. N 9. P. 681-691.

94. Козлов H.C., Шманай Г.С., Коротышова Г.П. Синтез ß-аминокетонов адамантановго ряда. // Вестник АН БССР. Сер.хим. 1991. № 1. С. 60-65.

95. Burkhard J., Janku J., Vodika L. The reaction of alkyl-1 -adamantyl ketones with thionyl chloride. // Sb. VSCHT Praze. D. 1989. Vol. 57. N 1. P. 17-23.

96. Burkhard J., Janku J., Vodika L. Reaction of 1-acetyladamantane with thionyl chloride. // Collect.Czechosl.Chem.Commun. 1988. Vol. 53. N 1. P. 110-113.

97. Burkhard J., Vodicka L., Janku J. 1 -Adamantyl- 1-Chloralkenya zpusob jejich pripravy. // Пат. 255245 (1987). ЧССР; РЖХим. 14 H 60П 1989.

98. Фридман А.Л., Колобов H.A., Залесов b.C., Сивкова М.П. Реакции алифатических диазосоединений. Синтез тригалогенометил(адамантил-1)кетонов. //ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 4. С. 884-885.

99. Фридман А.Л., Колобов H.A., Петухов С.А. К вопросу о замещении брома хлором в З-бромадамантил-1-карбоновой кислоте. // ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 3. С. 660-661.

100. Фридман A.Jl., Колобов H.A., Сивкова М.П. Способ получения тригалогенметиладамантаилкетонов. //A.c. 461093 (1975). СССР; РЖХим. 9 О 70П 1976.

101. Фридман А.Л., Залесов B.C., Коныпина Л.О., Колобов H.A., Долбилкин К.В., Моисеев И.К., Мратхузина Т.А., Беляев П.Г. Синтез и изучение физиологической активности некоторых производных адамантана. // Химико-фармацевтический журнал. 1976. №4. С. 35-40.

102. Фридман А.Л., Сивкова М.П., Залесов B.C., Долбилкин К.В., Моисеев И.К., Дорошенко Р.И., Манжелевская Э.В. Синтез и биологическая активность производных адамантана. // Химико-фармацевтический журнал. 1979. № 12. С. 24-31.

103. Фридман Л.Л., Залесов B.C., Сивкова М.П., Долбилкин К.В., Колобов H.A. Арил- или адамантилзамещенные а-алкоксиметилкетоны, проявляющие противосудорожную активность. // A.c. 594100 (1977). СССР; РЖХим. 6 О 101П 1979.

104. Битюкова И.И., Смирнова Н.В., Сколдинов А.П., Харкевич Д.А. Аналоги ацетилхолина и диацетилхолина, содержащие адамантильные радикалы. // Химико-фармацевтический журнал. 1982. №7. С. 818-822.

105. Полис Я.Ю., Грава И.Я. Способ получения N-замещенных аминоацетиладамантанов. // A.c. 302329 (1970). СССР; РЖХим. 8 Н 315П 1972.

106. Пятин Б.М., Авдюнина Н.И. Адамантиламинокетоны, синтез и психотропные свойства. // Тезисы докладов конференции «Перспективы развития химии и практического применения каркасных соединений». Волгоград, 1992. С. 157.

107. Bauman R.A. Ketoquaternary compositions. // Пат. 3961074 (1975). США; РЖХим. 3 0 66П 1977.

108. Schubert Н„ Вот H.J. Adamantyl-(l).imidazole. // Z.Chem. 1971. Bd. 11. N 7. S. 257-258.

109. Walker K.A.M., Unger S.H. l-2-(l-Adamantyl)-2-(R-thio)ethyl.imidazoles and l-[2-(l-adamantyl)-2-(R-oxy)ethyl]imidazoles. // Пат. 4036975 (1977). США; РЖХим. 9 О 136П 1978.

110. Kuchar М. Adamantanverbindungen. I. 1-Adamantylglyoxal and (3-(l-Adamantantanoyl)acrylsaure. // Collect.Czechosl.Chem.Communs. 1968. Vol. 33. N3.P. 880-893.

111. Hedayatullah M., Lion C., Tourki A. Decontomination chimique du paraoxon au moen de nouveaux nucleophiles a effect a-derives de l'adamantane. // Phosph.Sulphur and Silicon and Relat.elem. 1992. Vol. 69. N 3-4. P. 243-251.

112. Hedayatullah M., Roger A. Synthese de pyrimidines et purines adamantylecs par alkylation regioselective directe, en catalyse par transfert de phase. // J.Het.Chem. 1989. Vol. 26. N4. P. 1093-1096.

113. Alper H., Pattee L. Simple and mild dehalogenation reactions effected by molybdenum hexacarbonyl on alumina. // J.Org.Chem. 1979. Vol. 44. N 14. P. 2568-2569.

114. Yurchenko A.G., Kyrij A.B., Likhotvorik I.R. Novel single step preparation of 2- and 2,3-substituted 1,3-dienes. // Synthesis (BRD). 1991. N 5. P. 393-394.

115. Cashin C.H., Hotten T.M., Szinai S.S. Synthesis and anticholinergic properties of 1-adamant-l-yl-l-phenyl-3-N-pyrrolidino-l-propanol hydrochloride. // J.Med.Chem. 1972. Vol. 15. N 8. P. 853-854.

116. Дикусар E.A., Ювченко А.П., Козлов Н.Г., Великевич Е.В., Мохноч С.А., Мойсейчук K.JI. Синтез и реакции ацетиленовых адамантилсодержащих пероксидов. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 3. С. 393-395.

117. Козликовский Я.Б., Черняев Б.В., Юрченко А.Г. Взаимодействие фенола с метил(1-адамантил)кетоном в присутствии фенолята алюминия. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 2. С. 392-396.

118. Cagosian R.B., Dalton J.С., Turro N.J. Mechanistic photochemistry of 1-adamantylacetone. //J.Am.Chem.Soc. 1975. Vol. 97. N 18. P. 5189-5192.

119. Popp F.D., Parson R., Donigan B.E. Synthesis of potential anticonvulsants : condensation of isatins with acetone and related ketones. // J.Pharm.Sci. 1989. Vol. 69. N 10. P. 1235-1237.

120. Лолидзе M.O., Нанушвили Л.Ш., Зурабашвили Д.С., Трапаидзе М.В., Чикваидзе И.Ш. Синтез адамантилиндолов. // Тезисы докладов конференции «Химия, биохимия и фармакологическое производство индола». Тбилиси, 1986. С. 93.

121. Моисеев И.К., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. Синтез и противомикробная активность 4-замещенных 2-цианоалкилхинолинов. // Химико-фармацевтический журнал. 1988. № 12. С. 1448-1451.

122. Андрейчиков Ю.С., Колобова М.П. Химия оксалильных производных метилкетонов. Синтез и термолиз 2-диазо-1-адамантил-5-арил-1,3,5-пентентрионов. //ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 8. С. 1692-1699.

123. Сасаки М. Получение производных адамантана. // Пат. 7790 (1972). Японии; РЖХим. 6 Н 374П 1973.

124. Juzo N., Ryuji Н. First synthesis of aromatic compounds earring two 1-adamantyls on adjasent posistions : 3,4-di-l-adamantylthiophene, 4,5-di-l-adamantylbenzene, and 4,5-di-l-adamantylpyridazine. // J.Am.Chem.Soc. 1990. Vol. 112.N 14. P. 5654-5655.

125. Juzo N., Ryuji H., Koichi Y., Yoshiaki S., Shoji Y., Nobuo N. Preparation of congested thiophenes carrying bulky substituents on the 3- and 4-positions and their convertion to the benzene derivatives. // J.Org.Chem. 1998. Vol. 63. N 15. P. 4912-4924.

126. Sasaki T. Synthesis of adamantane derivatives. III. Synthesis of adamantane heterocycles. //Bull.Chem.Soc.Jap. Vol. 42. N 6. P. 1617-1621.

127. Сасаки Т. Способ получения производных адамантана. // Пат. 38499 (1971). Японии; РЖХим. 14Н508П 1972.

128. Степанов Ф.Н., Исаев С.Д. Взаимодействие а-бромзамещенных кетонов и альдегидов ряда адамантана с тиоамидами кислот. // ЖОрХ. 1970. Т. 6. Вып. 6. С. 1189-1194.

129. Степанов Ф.Н., Исаев С.Д. Способ получения 4-(адамантил-1)тиазолов. // А.С. 216004 (1968). СССР; РЖХим. 9 Н 253П 1969.

130. Исаев С.Д., Романов Н.Н., Сохно В.А. Синтез некоторых мероцианинов и карбоцианинов, содержащих адамантановое ядро. // Вестник Киевского политехнического института. Химическое машиностроение и технология. 1985. № 22. С. 6-10.

131. Степанов Ф.Н., Исаев С.Д. Адамантан и его производные. XXV. Взаимодействие бромметилкетонов ряда адамантана с формамидом и анилином.//ЖОрХ. 1970. Т. 6. Вып. 6. С. 1195-1198.

132. Андрейчиков Ю.С., Сивкова М.Г., Шапетько H.H. Химия оксалильных производных метилкетонов. 28. Взаимодействие карбонильных соединений адамантана с 5-фенил-2.3-дигидрофуран-2,3-дионом. // ХГС. 1982. № 10. С. 1312-1315.

133. Ютилов Ю.М., Хабаров K.M., Комиссаров И.В., Филиппов И.Т. Гидробромид 8-адамантил-1,3-диметилимидазо4,5-а.имидазо[1,2-а]пиридин-2-она, обладающий спазмолитическим действием. // A.c. 1048746 (1987). СССР; РЖХим. 9 О 77П 1988.

134. Ning R.Y., Sternbach L.N. Pyrolysis of 1-adamantyl azidomethyl ketone. // J.Med.Chem. 1970. Vol. 13. N 6. P. 1251-1252.

135. Швехгеймер М.-Г.А., Кобраков К.И., Сычев С.С., Промоненков В.К. Трихлорпиридины и ди(три)хлорпиридоны-2, замещенные в положении 6. // Доклады АН СССР. 1987. Т. 294. №4. С. 893-897.

136. Органикум. Практикум по органической химии. Т. 2. М. : Мир, 1979. С. 155-167.

137. Климочкин Ю.Н., Коржев И.Р., Моисеев И.К., Хлебников Д.Ф., Томсонс У.А., Ошис Я.Ф., Трофимов В.Е. Способ получения метил(1-адамантил)кетона. A.C. 1767836 (1990).

138. Stetter Н., Mayer J. Uber Verbinedungen mit Urotropin-struktur. XXI. Herstellung und Eigenschaften von in 3-Stellung substituierten Adamantan-carbonsauren-(l). // Chem.Ber. 1962. Bd 95. N 3. S. 667-672.

139. Справочник химика. Т. 3. M. : Химия, 1964. С. 85.

140. Hoek W., Strating J., Wynberg H. The synthesis of 1- and 2-alkyladamantanes. // Recucil.trav.chim. 1966. Vol. 85. N 9-10. P. 1045-1053.

141. Hoek W., Wynberg H., Strating J. The synthesis of co-functionalized 1-adamantylalkanes. //Recucil.trav.chim. 1966. Vol. 85. N9-10. P. 1054-1060.

142. Органические реакции. Сборник 12. M. : Мир, 1965. С. 380-545.

143. Новые направления химии тиофена. М. : Наука, 1976. С. 256-285.

144. Гольдфарб Я.Л., Константинов П.А. О действии никеля Ренея на кетоны и ацетали ряда тиофена. // Изв. АН СССР. ОХН. 1959. № 1. С. 121-129.

145. May E.L., Mosettig E. Studies in the anthracene series. V. A novel rearrangement in the reaction of halomethyl ketones with secondary amines. // J.Am.Chem.Soc. 1948. Vol. 70. N 3. P. 1077-1079.

146. Dodson R.M., Morello E.F., Danben W.G. The rearrangement of 1,1-diphenyl-3-bromopropanone with diethylamine a correction. // J.Am.Chem.Soc. 1954. Vol. 76. N2. P. 606.

147. Borwell F.G., Almy J. Favoskii rearangements. VII. Formation of amides from a-halo a'-aryl ketones. //J.Org.Chem. 1973. Vol. 38. N3. P. 571-575.

148. Warnshoff E.M., Nakamura A. Electronic effects on carbon-chlorine bonds. // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. N 5. P. 503-506.

149. Holland D.G., Amstutz E.D. The synthesis of certain furyl-substituted polyheterocyclic six-membered rings. // Recueil trav.chim. 1964. Vol. 83. N 9-10. P. 1047-1055.

150. Biniecki S., Modrzejewska W. Syntezy w grupie pochodnych R,S-ß-hydroksy-ß-fenyloetyloaminy. //Acta.pol.pharm. 1981. Vol. 38. N 5. P. 527-532.

151. Bayomi S.M., Al-Obaid A.R., Jado A.J., Loutfy E. Synthesis of 4-oxopyrrolol,2-c.pyrimidine-3-carboxylic acid derivatives as potential antimicrobial agents. //Pharmazie. 1989. Vol. 44. N 12. P. 814-816.

152. Calis U., Dalkara S., Ertan M. Synthesis and anticonvulsant activity of some new 4-aryl-4-imidazoline-2-one derivatives. // Arzneim-Forsch. 1992. Bd 42. N 5. S. 592-594.

153. Захаркин Л.И., Требников A.B., Львов А.И. Синтез некоторых азотсодержащих производных барена. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1970. №1. С. 106-112.

154. Ning R.Y., Sternbach L.H. Pyrolysis of 1-adamantyl azidomethyl ketone. // J.Med.Chem. 1970. Vol. 13. N 6. P. 1251-1252.

155. Матвеев А.И. Нуклеофильное присоединение к а-азидометил-(3-К-адамантил-1)кетонам. // Материалы докладов «9-ой конференции молодых ученых Университета дружбы народов». М., 1986. С. 97-100.

156. Tchoubar В. Action des reactifs nucleophiles sur les cetones a halogenees. // Bull.Soc.chim.France. 1955. N 10. S. 1363-1383.

157. Ахрем А.А., Устынюк Т.К., Титов Ю.А. Перегруппировка Фаворского. // Усп.хим. 1970. Т. 39. Вып. 9. С. 1560-1590.

158. Караван B.C., Жестко Т.Е., Темникова Т.И. Химические превращения а-галоидкетонов. XIV. Взаимодействие а-бромдезоксибензоинов с п-анизидином в этилцеллозольве. //ЖОрХ. 1968. Т. 4. Вып. 6. С. 1000-1004.

159. Караван B.C., Жестко Т.Е., Темникова Т.И. Химические превращения ос-галоидкетонов. XVI. Кинетика взаимодействия а-бромдезоксибензоинов с замещенными анилинами. // ЖОрХ. 1968. Т. 4. Вып. 11. С. 1919-1923.

160. Караван B.C., Жестко Т.Е., Филоненко Л.П. Темникова Т.И. Химические превращения а-галоидкетонов. XVIII. О нуклеофильном замещении галогена в а-бром-4'-Х-дезоксибензоинах. //ЖОрХ. 1969. Т. 5. Вып. 6. С. 1085-1088.

161. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф., Гельбина Ж.П. Кинетика реакции аминов с фенацилбромидом. //ЖОХ. 1970. T. XL. Вып. 2. С. 356-363.

162. Литвиненко Л.М., Перельман Л.А., Попов А.Ф., Ворошилова Л.И. Исследование кинетики взаимодействия вторичных жирноароматических аминов с фенацилбромидом. // ЖОрХ. 1970. Т. 6. Вып. 10. С. 2090-2095.

163. Гельбина Ж.П., Попов А.Ф. Кинетика взаимодействия амина с фенацилбромидом в протонных растворителях. // В сборнике «Реакционная способность органических соединений». 1971. Т. 8. Вып. 3. С. 899-906.

164. Попов А.Ф., Гельбина Ж.П., Литвиненко Л.М. Влияние специфической сольватации на скорость реакции фенацилбромида с аминами. // ЖОрХ. 1971. Т. 7. Вып. U.C. 2327-2332.

165. Литвиненко Л.М., Перельман Л.А., Попов А.Ф. Дейтериевый кинетический изотопный эффект в реакции анилина с фенацилбромидом. // ЖОрХ. 1972. Т. 8. Вып. 3. С. 572-574.

166. Попов А.Ф. Катализ в реакции образования а-аминокетонов. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 5. С. 1040-1046.

167. Попов А.Ф. Бифункциональный механизм катализа в реакциях образования а-аминокетонов. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 5. С. 1046-1050.

168. Кнунянц И.Л., Гамбарян Н.П., Рохлин Е.М. Карбены (соединения двухвалентного углерода, промежуточно образующиеся в органических реакциях). //Усп.хим. 1958. Т. 27. Вып. 12. С. 1361-1436.

169. Bordwell F.G., Scamahorn R.G., Springer W.R. Favorskii rerarangements. 111. Further Evidence for an ionisation-TC-partiripation mechanism. // J.Am.Chem.Soc. 1969. Vol. 91. N 8. P. 2087-2093.

170. Bordwell F.G., Merle W.C., Knipe A.C. Mechanistic change in the Favorskii rearrangement on methyl substitution. // J.Am.Chem.Soc. 1969. Vol. 91. N 14. P. 3949-3950.

171. Bordwell F.G., Carlson M.W. Enol allyl chlorides as precursors to a-alkoxy ketone. //J.Am.Chem.Soc. 1969. Vol. 91. N 14. P. 3951-3952.

172. Bankowska Z. Wplyw chlorowca na kierunek enclizacji chloro- i bromoacetonu w roztwarach kwasnych. // Roszn.chem. 1959. Vol. 33. N 6. P. 1319-1332.

173. Dubois J.E., Toullec J. Bromination of saturated aliphatic ketones in an acidic medium : effects of structure on apparent rate constrants for enolization and for bromination of the enol. // Chem.Commun. 1969. N 6. P. 292-293.

174. Pearson R.G., Langer S.H., Williams F.V., McGuire W.J. Mechanism of the reaction of a-haloketones with basic nucleophilic reagents. // J.Am.Chem.Soc. 1952. Vol. 74. N20. P. 5130-5132.

175. Nelson K.L., Robertson J.C., Duvall J.J. The mechanistic fate of the anilino moiety in the rearrangemennt of a-anilinoketones. // J.Am.Chem.Soc. 1964. Vol. 86. N4. P. 684-687.

176. Thorpe J.W., Warkentin J. Stereochemical and steric effects in nucleophilic substitution of a-halo ketones. // Can.J.Chem. 1973. Vol. 51. N 6. P. 927-935.

177. Warnhoff E., Rampersad M., Raman S.P, Yerhoff F.W. a-Halo ketones. VIII. On the generality of two mechanisms for the acid-catalyzed а—их' migration of halogen in a-halo ketones. // Tetrahedron Lett. 1978. N 19. P. 1659-1662.

178. Завьялов С.И., Ежова Г.И., Будкова Т.К., Дорофеева О.В., Таганова O.K. Региоселективные синтезы а-функционально замещенных кетонов. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1982. №2. С. 468-471.

179. Ишметова Р.И., Китаева В.Г., Русинов Г.Л., Береснев Д.Г. Алкилирование 5-замещенных 1Н-тетразолов основаниями Манниха на основе производных ацетофенона. //ЖОрХ. 1995. Т. 32. Вып. 3. С. 431-434.

180. Kano K., Scarpetti D., Warner J.C., Anselme J.-P., Springer J.P., Arison B.H. Benzoyl phenyl 1-methylpyrazoles. Synthesis, characterization, and spectra. // Can.J.Chem. 1986. Vol. 64. N 11. P. 2211-2219.

181. Dewar G.H., Parfitt R.T., Sheii L. Novel 6-substituted 8-azabicyclo3.2.1.octanes as potential opiate agonists and antagonists. // Eur.J.Med.Chem. 1985. Vol. 20. N 3. P. 228-239.

182. Kuchar M., Brunova B., Grimova J., Vanecek S., Holubek J. Synthesis of cyclohexylaliphatic acids and their pharmacological properties. // Collect.Czechosl.Chem.Commun. 1986. Vol. 51. N 12. P. 2896-2908.

183. Singh S., Singh A. Synthesis of novel 3,6-diaryltetrahydro-2H-l,3-oxazine-2-thiones. // Indian J.Chem. B. 1994. Vol. 33. N 5. P. 465-467.

184. Barluenga J., Olano B., Fustero S. Diastereoselective synthesis of y-amino alcohols with three chiral centers by reduction of P-amino ketones and derivatives. // J.Org.Chem. 1985. Vol. 50. N21. P. 4050-4056.

185. Miyano S., Lu linda D.-L., Viti S.M. Kinetic resolution of racemic p-hydroxy amines by enantioselective N-oxide formation. // J.Org.Chem. 1985. Vol. 50. N 22. P. 4350-4360.

186. Barluenga J., Olano B., Fustero S. Diastereo- and enantioselective synthesis of dihydro- and tetrahydropyrimidines. A new strategy for the asymmetric synthesis of p-amino ketones and y-aminoalcohols. // J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1988. N 6. P. 410-412.

187. Hine J., Skoglund M.J. Double-bond-stabilizing abilities of l-methyl-2-pyrrolyl, 9-anthryl, and o-tolyl substituents. 11 J.Org.Chem. 1982. Vol. 47. N 24. P. 4758-4766.

188. Fathi Toufik, An Nguyen Dinh, Schmitt G., Cerutti E., Laude В. Regiochemistry of the cycloadditions of diphenylnitrileamine to coumarin, 3-ethoxycarbonyl and 3-acetyl coumarins. A reinvestigation. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 14. P. 4527-4536.

189. El-Rayyes N.R., Al-Awadi N.A. Synthesis of 2-pyrazolines and 3,5-pyrazolidinediones. // Synthesis (BRD). 1985. N 11. P. 1028-1042.

190. Elnagdi М.Н., Erian A.W.W. Nitriles in heterocyclic synthesis. New routes to polyfunctionally substituted pyridine, pyridopyridine, quinoline, and pyridazine derivatives. // Arch.Pharm. 1991. Bd. 324. Nll.S. 853-858.

191. Сох В., Waigh R.D. A modified synthesis of 4-chromanones. // Synthesis (BRD). 1989. N9. P. 709-710.

192. Holzgrabe U. Cer (IV) oxidationen von ß-Aminoketonen. 6. Mitt. Untersuchungen zum Reaktionsverlauf. // Arch.Pharm. 1989. Bd. 322. N 3. S. 137-140.

193. Quiroga J., Insuasty В., Hernandezcruz R. Reaction of 5-aminopyrazoles with (3-dimethylaminopropiophenones. Synthesis of new pyrazolo3,4-b.pyridines. // J.Het.Chem. 1998. Vol. 35. N 2. P. 333-338.

194. Беликов В.Г. Синтетические и природные лекарственные средства. М. : Высшая школа, 1993. 719 с.

195. Попов А.Ф., Пискунова Ж.П., Матвиенко В.Н. Кинетика и механизм взаимодействия аминов с (3-бромпропиофеноном. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 7. С. 1442-1446.

196. Moffett R.B. New Compounds with possible pharmacological activity. // J.Chem. and Eng.Data. 1980. Vol. 25. N 2. P. 176-183.

197. Попов А.Ф., Пискунова Ж.П., Матвиенко В.Н. Влияние структуры реагентов на скорость образования арилвинилкетонов в реакции аминов с (3-галогенпропиофенонами. //ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 10. С. 2138-2142.

198. Попов А.Ф., Матвиенко В.Н., Пискунова Ж.П., Олейник Н.М. Кинетический изотопный эффект в реакциях Р-галогенпропиофенонов с аминами. //ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 10. С. 2142-2145.

199. Reusch Т., Roth H.J. Synthese hoher substituierter 4-aminobytyrophenone. // Arch.Pharm. 1979. Bd 312. N 5. S. 369-376.

200. Попов А.Ф., Матвиенко B.H., Пискунова Ж.П. Кинетический изотопный эффект в реакциях замещенных Р-хлорпропиофенонов с аминами. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 7. С. 1467-1471.

201. Mori M., Washioka Y., Urayama T. A new Synthesis of a-methylene y,8- and s-lactams and -lactones including bicyclic lactams of pyrrolizidine and indolizidine skeletons. // J.Org.Chem. 1983. Vol. 48. N 22. P. 4058-4067.

202. Fatutta S., Pitacco G., Valentin E. 3-Amino-5,6-dihydro-4H-thiopyran 1,1-dioxides. Reactivity with diethyl azodicarboxylate and some a,P-unsaturated ketones. //J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1986. Pt l.N 12. P. 2111-2115.

203. Mensour El-Sayed M.E., El-Sadany S.K. Kassem A.A., Maksoud H.A. Aminolysis of para-substituted benzalacetophenones. // J.Chem. and Eng.Data. 1989. Vol. 34. N3. P. 368-370.

204. Hosomi A., Yanagi T., Hojo M. Tandem conjugate addition-aldol reaction to a,P-unsaturated esters and ketones using titanium amide. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. N 35. P. 2371-2374.

205. Toda F., Takumi H., Nagami M. A novel method for Michael addition and epoxidation of chalcones in a water suspension medium : A completely organic solvent-free synthetic procedure. // Heterocycles. 1998. Vol. 47. N 1. P. 469-479.

206. Tramontini M., Angiolini L. Further advances in the chemistry of Mannich bases. // Tetrahedron. 1990. Vol. 46. N 6. P. 1791-1837.

207. Органические реакции. Сборник 1. М. : Издательство иностранной литературы, 1948. С. 399-454.

208. Мнджоян O.JL, Геворкян Г.А. Производные аминокетонов. IX. О продуктах реакции Манниха с метилэтилкетоном. // Арм.хим.журн. 1973. Т. 26. № 3. С. 220-226.

209. Moyround J., Chene A., Guesnet J.L., Mortier J. Synthesis of pyrazolol,5-b.[l,2]benzisothiazoles. //Heterocycles. 1996. Vol. 43. N 1. P. 221-228.

210. Муса Ясер, Стасевич Г.З., Бубель О.Н., Кудреватых М.В. Оксиранил-(3-аминовинилкетоны. 3. Синтез 5-функциональнозамещенных 1-фенилпиразолов. // Вестник Белорусского ун-та. Сер. 2. 1989. №3. С. 70-73.

211. Kashima С., Shirai S., Yamamoto Y. N-substituent effect of 4-amino-3-penten-2-one in the reaction with phenylhydrazine. // Heterocycles. 1979. Vol. 12. N 5. P. 657-660.

212. Valduga C.J., Braibante H.S., Braibante M.E.F. Reactivity of p-phenyl substituted (3-enamino compounds using k-10/ultrasound. I. Synthesis of pyrazoles and pyrazolinones. // J.Het.Chem. 1998. Vol. 35. N 1. P. 189-192.

213. Chen Chen, Wilcoxen K., McCarthy J.R. A convenient one-pot synthesis of 4-amino-3-arylpyrazoles from 2-phthaloylaminoacetophenones. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. N 45. P. 8229-8232.

214. Kashima C., Yoshiwara N., Shirai S., Omote Y. Selective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from (3-substituted enones and hydroxylamine hydrochloride in the presence of various bases. // Chem.Lett. 1982. N 9. P. 14551458.

215. Bunnelle W.H., Singam P.R., Narayanan B.A., Bradshaw C.W., Liou J.S. An efficient, scaleable procedure for the conversion of esters to isoxazoles. // Synthesis (BRD). 1997. N 4. P. 439-442.

216. Dominquez E., Ibeas E., Martinez E., Palacios J.K., SanMartin R. A convenient one-pot preparative method for 4,5-diarylisoxazoles involving amine exchange reactions. // J.Org.Chem. 1996. Vol. 61. N 16. P. 5435-5439.

217. Falorni M., Lardicci L., Giacomelli G. Chiral acetylenes as synthetic intermediates. II. A reinvestigation on the synthesis of optically active isoxazoles. // Gazz.chim.ital. 1987. Vol. 117. N 1. P. 7-10.

218. Marchalin S., Kuthan J. Synthesis of 3,5-dicyano-4-phenyl-2,6-bis(4-p-terphenylyl)-1,4-dihydropyridine. An attempt at extending the Hantzsch synthesis. // Collect.Czechosl.Chem.Commun. 1985. Vol. 50. N 9. P. 1692-1970.

219. Маркова H.K., Цилько A.E., Галишев B.A., Маретина И.А. Изучение реакции 1-диалкиламино(алкокси)-1-бутен-3-онов с некоторыми 1,3-диполярными системами. //ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. И. С. 2281-2285.

220. Reddy K.V., Sabitha G., Rao S.A.V. Synthesis of substituted isoxazoles and 1,3,4-oxadiazoles. //Indian J.Chem. B. 1998. Vol. 37. N 7. P. 697-699.

221. Nantka-Namirski P., Kaczmarek L. Dwupirydyle. IX. Synteza i przemiany chemiczne pochodnych kwasu 2-hydroksy-6-pirydylonikotynowega. // Acta.pol.pharm. 1977. Vol. 34. N 2. P. 133-138.

222. Tsuge O., Inaba A. The reaction of enaminoketones with benzoyl isothiocyanate. //Heterocycles. 1975. Vol. 3. N 12. P. 1081-1086.

223. Ried W., Batz F. Reactionen mit Cyclobutendionen. IX. 3-Hydroxypyridone-(2) aus Phenylcyclobutendion und Enaminen. // Liebigs Ann.Chem. 1969. Bd 725. S. 230-233.

224. Okada E., Kinomura T., Higashiyama Y. A simple and convenient synthetic method for a-trifluoromethylpyridines. // Heterocycles. 1997. Vol. 46. N 31. P. 129-132.

225. Lipinski C.A., Craig R.H., Wright R.B. 2-Amino- and 2-guanidino-4-thiazolylpyrimidines. // J.Het.Chem. 1985. Vol. 22. N 6. P. 1723-1726.

226. Taquchi H. Synthesis of pyrimidine photoproducts : 6-2'-oxo-l ',2'-dihydropyrimidin-4'-yl.pyrimidin-2,4-dione (ura(6-4)pyo) and its 5-methyl -derivative (thy[6-4]pyo). // Chem.Lett. 1978. N 3. P. 273-274.

227. Goerdeler J., Wieland D. Synthese von Pyrimidinthionen-(4)- und Pyrazolo3,4-d.pyrimidinen. // Chem.Ber. 1967. Bd 100. N 1. S. 47-59.

228. Assy M.G. Synthesis of some new thienylpyrimidine and condensed pyrimidines. //J.Indian Chem.Soc. 1997. Vol. 74. N 2. P. 158-159.

229. El-Bahaie S., Assy M.G. Synthesis and biological activity of some new pyrimidines. // J.Indian Chem.Soc. 1989. Vol. 66. N 7. P. 463-464.

230. El-Bahaie S., Assy M.G. Synthesis and biological activity of some new pyrimidines. //Pharmazie. 1989. Vol. 44. N 7. P. 489-490.

231. Pedrosa R., Vicente M., Alberola A., Andres C., Ortega A.G. The reaction of |3-aminoenones with cyanamide. A high efficient synthesis of 2-aminopymidines. // Synth.Commun. 1987. Vol. 17.N11.P. 1309-1314.

232. Соколянская JI.B., Волков A.H., Цетлина E.O., Стукалова Г.И. Исследования в области производных ди ацетилена. ХХХШ. (3-Аминовинилкетоны и 1-алкокси-1-бутен-3-ины в реакции гетероциклизации. //ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 10. С. 2063-2066.

233. Grohe К., Heitzer Н. Enhydrazine, II. Cycloalierung von tautomeriefahigen Enhydrazinen. // Liebigs Ann.Chem. 1982. N 5. S. 894-901.

234. Okazaki R., Inoke K., Inamoto N. Synthesis of 5H-l,2,3-dithiazole a novel heterocycle. // Heterocycles. 1981. Vol. 15. N 2. P. 803-806.

235. Nishio Т., Omote Y. Photochemical synthesis of 2-phenylpyrroles by the cyclization of p-aminovinyl ketones. // Heterocycles. 1977. Vol. 6. N 1. P. 1-4.

236. Aoyama H., Nishio Т., Hirabayashi Y., Hasegawa Т., Nöda H., Sugiyama N. Photochemical reactions of ß-aminovinyl phenyl ketones and related compounds. //J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1975. Pt. 1. N 3. P. 298-301.

237. Alberola A., Andres J.M., Gonzalez A., Pedrosa R., Vicente M. Differential reactivity of ß-amino enones and 3-dimethylaminoacrylaldehyde towards a-amino derivatives. // J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1990. Pt. 1. N 10. P. 2681-2685.

238. Ollis W.D., Stanforth S.P., Ramsden C.A. Heterocyclic mesomeric betaines. Part 2. Synthesis of a hetero derivative of the benzob.phenalenide. // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1989. Pt. 1. N 5. P. 953-956.

239. Герус И.И., Кропачев A.B., Горбунова М.Г., Ильченко А.И., Кухарь В.П. Синтез трифторметилсодержащих хинолинов из ß-(N-aprniaMHHo)BHmrn-трифторметилкетонов. // Укр.хим.журн. 1993. Т. 59. N 4. С. 408-411.

240. Romeiro G.A., Pereira L.O.R., DeSouza M.C.B.V., Ferreira V.F., Cunha A.C. A new and efficient procedure for preparing 1,2,3-triazoles. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N29. P. 5103-5106.

241. Столярчук A.A., Муханова Т.И., Иванова Н.И., Данильчук В.В., Матяш P.B. Синтез и физиологическая активность некоторых производныхнафтофурана. // Физиологически активные вещества (Киев). 1988. № 20. С. 16-19.

242. Junek Н., Wrtilek I. Beitrage zur Chemie der Enaminoketone. 4. Mitt. 1,2,3,4-Tetrahydropyrido2,3-d.perimidine-2,4-dione. //Monatsh.Chem. 1970. Bd 101. N 4. S. 1130-1135.

243. Birnberg G.H., Fanshawe W.J., Francisco G.D., Epstein J.W. The synthesis of 5-arylpyrrolo3,2-b.pyridines and 7-arylpyrrolo[3,2-b]pyridines : addition of 3-aminopyrroles to aryl enaminones. // J.Het.Chem. 1995. Vol. 32. N 4. P. 12931298.

244. Nitta M., Mori S., lino Y. A novel route to 1-azaazulenes by the reaction of ß-amino enones with activated tropones. // Heterocycles. 1991. Vol. 32. N 1. P. 2328.

245. Junek H., Wrtilek I. Beitrage zur Chemie der Enaminoketone. 2. Mitt. Darstellung von Pyrazolo-pyridinen aus Enaminoketonen. // Monatsh.Chem. 1969. Bd 100. N4. S. 1250-1255.

246. Tseng Shin-Shyong, Epstein J.W., Brabander H.J., Francisco G. A simple regioselective synthesis of pyrimidol,2-a.benzimidazoles. // J.Het.Chem. 1987. Vol. 24.N3.P. 837-843.

247. Guerret P., Imbach J.-L., Jacquier R., Martin P., Maury G. Recherches dans la serie des azoles. LXXIX. Imidazol,5-a.pyrimidines : synthese et etude spectroscopique. //Bull.Soc.chim.France. 1971. N3. S. 1031-1037.

248. Elnagdi M.H., El-Ghamry I., Kandell E. The reaction of phenacyl malononitrile with hydrazines : synthesis of new pyridazinones and pyrazolol,5-a.pyrimidines. // Gazz.chim.ital. 1997. Vol. 127. N 12. P. 791-794.

249. Balicki R. Studies in the field of nitrogen heterocyclic compounds. Part V. Synthesis of some new fluorine containing pyrazolo3,4-b.pyridines and pyrazolo[l ,5-a]pyrimidines. //Pol.J.Chem. 1981. Vol. 55. N 10. P. 1995-2005.

250. Houlihan W.J., Parrino V.A. Directed lithiation of 2-phenyl- and 2-(o-methylphenyl)imidazoline. //J.Org.Chem. 1982. Vol. 47. N 26. P. 5177-5180.

251. Dorn H., Zubek A. Uber Pyrazolol,5-a.pyrimidine. // J.prakt.Chem. 1971. Bd 313. N5. S. 969-976.

252. Вележева B.C., Ярош A.B., Козик T.A., Суворов H.H. Новый синтез 5-карболинов. Взаимодействие 3-индолилизоцианатов с СН-кислотами. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 8. С. 1712-1723.

253. Филякова В.И., Ратнер В.Г., Карпенко Н.С. Взаимодействие фторалкилсодержащих (3-дикетонов с аминами. // Изв. РАН. Сер.хим. 1996. №9. С. 2278-2283.

254. Texier-Boullet F., Klein В., Hamelin J. Pyrrole and pyrazole ring clouser in heterogeneous media. // Synthesis (BRD). 1986. N 5. P. 409-411.

255. Azzaro M., Geribaldi S., Videau B. Use of boron trifluoride etherate in the preparation of 2-amino-l-alkenyl ketones from f3-diketones and low-boiling amines. // Synthesis (BRD). 1981. N 11. P. 880-881.

256. Jones W.D. The synthesis of 5- and 6-acyl-2(lH)-pyrimidinones. // J.Het.Chem. 1987. Vol. 24. N 4. P. 1221-1223.

257. Milata V., Ilavsky D., Goljer I., Lesko J., Henry-Basch E., Barry J. Raction de divers 5-aminobenzazoles N-methyles avec les derives ethoxymethylene des pentane-2,4-dione et 3-oxobutanoates substitues. II Bull.Soc.chim.Fr. 1996. 133. N 9. 897-902.

258. Lartey P.A., Fedor L. Nucleophilic substitution reactions of trans-4-(para-substituted phenoxy)-3-buten-2-ones. // J.Am.Chem.Soc. 1979. Vol. 101. N 24. P. 7385-7390.

259. Teuber H.J., Jochum H.C. Uber Synthese von Hetrocyclen mit Hydroxymethylen-ketonen. IX. Weitere Versuch mit Acetessigaldehyde in der Benzoa.chinolizin-Reihe sowie eine einfach Allylierungsreaktion. // Chem.Ber. 1967. Bd 100. N 9. S. 2930-2937.

260. Chu Jee-Young H., Murty B.S.R., Fedor L. Nucleophilic substitution reactions of trans-3-methoxy-4'-substituted acrylophenones. // J.Am.Chem.Soc. 1976. Vol. 98. N 12. P. 3632-3635.

261. Шрамова З.И., Сколдинов А.П. Исследования в области производных ß-дикарбонильных соединений. VI. Некоторые реакции винилогов смешанных ангидридов карбоновой и угольной кислот. // ЖОрХ. 1965. Т. 1. Вып. 10. С. 1743-1747.

262. Appleyard G.D., Stirling C.J.M. Elimination-addition. Part XIV. Addition of carboxylate ions to allenes and acetylenes and use of the adducts in acylation. // J.Chem.Soc. 1967. C. N 24. P. 2686-2691.

263. McMullen C.H., Stirling C.J.M. Elimination-addition. Part IX. Reactions of p-toluoylacetylene and p-toluoylacetaldehyde with a-phenylethylamine. // J.Chem.Soc. 1966. B. N 12. P. 1221-1223.

264. Kostka K. Badania w grupie pochodnuch chromonu. III. Reakcji amin pierwszoi drugorzedowych z benzo-y-pironem i co-formylo-o-hydroksyacetofenonem. // Roczn.chem. 1966. Vol. 40. N 10. P. 1683-1697.

265. Потапов B.M., Трофимов Ф.А., Терентьев А.П. Стереохимические исследования. XIX. Оптически активные арил-|3-аминовинилкетоны и их таутомерия. //ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 3. С. 853-859.

266. Занина А.С., Шергина С.И., Соколов И.Е. Новый путь синтеза 1,3-дикетонов. //Изв. РАН. Сер.хим. 1995. №4. С. 710-714.

267. Sasaki Т., Yoshioka Т. Studies on heteroaromatieity. LII. Syntheses and reactions of a-acetylenic ketones containing nitrofuran ring. // Bull.Chem.Soc.Jap. 1971. Vol. 44. N3. P. 803-808.

268. Fouli F.A., Shaban M.E., El-Nagdy I.E., Youssef A.S.A. Reactions of 1,3-diamino-l,4-diaminobenzenes with l-aryl-3-phenylprop-2-yn-l-ones. // Indian J.Chem. 1988. В 27. N 1. P. 86-87.

269. Воронков М.Г., Кнутов В.И., Чудесова JI.M., Банникова О.Б. Гетероатомные производные азирина. 9. N-(a-opramui-|3ацилвинил)азиридины и их взаимодействие с меркаптокислотами. // ХГС. 1979. №1. С. 55-57.

270. Верещагин Л.И., Пройдаков А.Г., Гаврилов Л.Д., Калабин Г. А. Ненасыщенные карбонилсодержащие соединения. XXV. Стереохимия присоединения вторичных аминов к ацетиленовым кетона. // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 4. С. 699-704.

271. Sinsky M.S., Bass R.G. The reactions of some ortho-substituted anilines with various a,P-acetylenic ketones. A route to substituted quinolines. // J.Het.Chem. 1984. Vol. 21. N3. P. 759-768.

272. Несмеянов A.H., Рыбинская М.И., Рыбин Л.В. Присоединение нуклеофильных реагентов к (3-цианвинилкетонам. // Изв. АН СССР. ОХН. 1961. №12. С. 2152-2159.

273. Сосновских В Я., Овсянников И.С. Конденсация нитрилов с метилкетонами как путь синтеза ((З-аминовинил)кетонов. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 10. С. 2086-2091.

274. Bennett G.B., Mason R.B., Alden L.J., Roach J.B. Synthesis and antiinflammatory activity of trisubstituted pyrimidines and triazines. // J.Med.Chem. 1978. Vol. 21. N 7. P. 623-628.

275. Kashima C., Tsuda Y., Imada S., Nishio T. Preparation of 3-imino-2-en-l-ones from 2-aralkylisoxazolium salts. // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1980. Part 1. N 9. P. 1866-1869.

276. Donati D., Fusi S., Ponticelli F. Photoreactivity of 4-nucleophile-Substituted isoxazoles. // Gazz.chim.ital. 1991. Vol. 121. N 7. P. 329-334.

277. Wenkert E., Han Aili. Nickel-catalyzed reactions of thiazoles, isoxazoles, oxazolines and thiazolines with Grignard reagents. // Heterocycles. 1990. Vol. 30. N2. P. 929-937.

278. McGregor D.N., Corbin U., Swigor J.E., Cheney L.C. Synthesis of isothiazoles. The transformation of isoxazoles into isothiazoles. // Tetrahedron. 1969. Vol. 25. N 2. P. 389-395.

279. Egawa H., Sakato T., YamanakaH. Condensation of quinoline and isoquinoline N-oxides with 3-aminocrotonic acid derivatives. // Heterocycles. 1979. Vol. 12. N l.P. 166.

280. Nilsson L. Acylation of enamines. Regiospecific transformation of unsymmetrical methyl ketones to 1,3-diketones via benzoylation of enamines. // Acta chem.scand. 1979. B 33. N 3. P. 203-207.

281. Abdulla R.F., Fuhr K.H., Taylor H.M. New synthesic approaches to 4(1H)-pyridones. II. Derivatives having nonaromatic substituents. // Synth.communs. 1977. Vol. 7. N4. P. 313-319.

282. DeKimpe N., Verhe R., DeBuyck L., Tukiman Sunari, Schamp N. Reactivity of N-aryl-a,a-dichlorinated arylketimines. // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. N 6. P. 789-798.

283. Pohland A.E., Benson W.R. ß-Chlorovinyl Ketones. // Chem.Revs. 1966. Vol. 66. N2. P. 161-197.

284. Кочетков H.K. Химия ß-хлорвинилкетонов. //Усп.хим. 1955. Т. 24. Вып. 1. С. 32-51.

285. Несмеянов А.Н., Кочетков Н.К., Рыбинская М.И. Синтез арил-ß-хлорвинилкетонов. // Изв. АН СССР. ОХН. 1954. №4. С. 741-742.

286. Regitz М., Menz F. Reactionen CH-aktiver Verbindungen mit Aziden. XXI. Entformylierende Diazogruppen-uber-tragung-ein neuer Weg zu a-Diazo-ketonen-aldehyden und -carbon-saureestern. // Chem.Ber. 1968. Bd 101. N 8. S. 2622-2632.

287. Lipinski C.A., Blizniak Т.Е., Craig R.H. An improved preparation and use of 4-bromoacetoacetaldehyde in a new synthesis of 2-substituted-4-acetylimidazoles. // J.Org.Chem. 1984. Vol. 49. N 3. P. 566-570.

288. Royals E.E., Brannock K.C. Hydroxymethylene ketones. II. Orientation in the condensation of methyl ethyl and methyl-n-propyl ketones with methyl formate. // J.Am.Chem.Soc. 1954. Vol. 76. N4. P. 1180-1181.

289. Фролова Н.Г., Завьялова B.K., Литвинов В.П. Непредельные карбонильные соединения в синтезе 6-алкенил- и 4,6-диалкил-3-цианопиридин-2(1Н)-тионов. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 2. С. 291-294.

290. Schut R.N. Use of f3-ketoaldehydes in the Pictet-Spengler reaction. // Chem. and Ind. 1960. N40. P. 1246-1247.

291. Hager G.P., Hanker J.S. The structure of substances which affect the autonomic nervous system. II. Aminovinyl ketones. // J.Am.Pharmac.Assoc.Scient.Ed. 1955. Vol.44. N3. P. 138-141.

292. Hasek R.H., Martin J.C. Ketenes. I. Cycloaddition of ketene and dialkylketenes to enamines. // J.Org.Chem. 1963. Vol. 28. N 6. P. 1468-1474.

293. Junek H., Schmidt A. Synthesen mit Nitrilen. 17. Mitt, Bildung und Eigenschaften von Bipyridonylen. // Monatch.Chem. 1968. Bd 99. N 2. S. 635641.

294. Rasmussen J.B., Shabana R., Lawesson S.O. Enamine chemistry XXVI. The 4+2. cycloaddition reactions of 3-amino-l-(4-nitrophenyl)-prop-2-ene-lthione with electrophilic olefins and acetylenes. // Tetrahedron. 1982. Vol. 38. N 11. P. 1705-1709.

295. Royals E.E., Brannock K.C. Hydroxymethylene ketones. I. The preparation of P-ketodimethylacetals and methoxymethylene ketones. // J.Am.Chem.Soc. 1953. Vol. 75. N9. P. 2050-2053.

296. Byun Young-Seok, Lightner D.A. Synthesis and properties of a bilirubin analog with propionic acid groups relaced by carboxyl. II J.Het.Chem. 1991. Vol. 28. N 7. P. 1683-1692.

297. Thomas K.K., Bokadia M.M. Synthesis of substituted a-bromo-a-formylacetophenones and substituted phenacylbromides. // J.Indian Chem.Soc. 1966. Vol. 43. N3. P. 187-190.

298. Shantz E.M. Synthesis of compounds related to vitamin A from hydroxymethylene p-Ionone. // J.Am.Chem.Soc. 1946. Vol. 68. N 12. P. 25532557.

299. Lednicer D., Emmert D.E., Lyster S.C., Duncan G.W. Mammalian antiferbility agents. VI. A novel sequence for the preparation of 1,2-disubstituted 3,4-dihydronaphthalenes. // J.Med.Chem. 1969. Vol. 12. N 5. P. 881-885.

300. Matta M.S., Kaushal R., Deshapande S.S. Synthesis of oc-bromo-P-keto aldehydes from (hydroxymethylene)ketones. // J.Indian Chem.Soc. 1946. Vol. 23. N 3. P. 454-458.

301. Кисилев С.С., Полиевтов М.К., Транше В.Г. Енамины. VI. Гидролиз циклических енаминокетонов пирролидинового, пиперидинового и гексагидроазепинового ряда.//ХГС. 1979. №9. С. 1231-1236.

302. Сосновских В .Я., Кострикова Т.П. Конденсация нитрилов ароматических кислот с метил-трет-алкилкетонами. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 4. С. 883-884.

303. Wasserman Н.Н., Ives J.L. A novel method for converting ketones to a-diketones. The reaction of enaminoketones with singlet oxygen. // J.Am.Chem.Soc. 1976. Vol. 98. N 24. P. 7868-7869.

304. Brunell D.J. Isoxasoles as P-diketone synthons selective anion formation on 3,5-dialkylisoxazoles. // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. N 38. P. 3699-3702.

305. Kiyooka S., Yamashita T. Enaminone intermediate in the one-methylene incorporated dimerization reaction of ketone enolate. Cross reaction to unsymmetrical 1,5-diketones. // Chem.Lett. 1987. N9. P. 1775-1778.

306. Фрейманис Я.Ф. Химия еиаминокетонов, енаминоиминов, енаминотионов. Рига : Зинатне, 1974. 274 с.

307. Weinstein J., Wyman G.M. A study of (3-amino-a,P-unsaturated ketones. // J.Org.Chem. 1958. Vol. 23. N 11. P. 1618-1622.

308. Dabrowski J., Terpinski J. Imine-enamine tautomerism. Part IX. Mechanisms of the cis-trans isomerization of enamino ketones. // Roczn.Chem. 1967. Vol. 41. N 4. P. 697-706.

309. Dabrowski J., Kozerski L. Conformational studies by nuclear magnetic resonance. Part I. The barrier to hindered rotation in 4-dimethylaminobut-3-en-2-one around the C-C single bond. // J.Chem.Soc. 1971. B. N 2. P. 345-348.

310. Якимович С.И., Зерова И.В., Хрусталев В.А., Юшина B.C. Таутомерия в ряду азотистых производных Р-дикетонов. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 6. С. 1159-1165.

311. Якимович С.И., Зерова И.В., Гаврилова Н.Н. Таутомерия в ряду диметилгидразонов ароилуксусных альдегидов. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 2. С. 266-274.

312. Десенко С.М., Орлов В.Д. Азагетероциклы на основе ароматических а,(3-непредельных кетонов. Харьков : Фолио, 1998. 232 с.

313. Paul S., Gupta R. Microwave assisted synthesis of 2-pyrazolines. // Indian J.Chem. B. 1998. Vol. 37. N 12. P. 1279-1282.

314. Rense K., Muller U. New NO-donors with antithrombotic and vasodilating activities. Part 13. Pyrazol-4-one 1,2-dioxides and 4-hydroxyiminopyrazole 1,2-dioxides. // Arch.Pharm. 1995. Bd 328. N 11-12. S. 765-769.

315. Thakare V.G., Wadodkar K.N. Synthesis of isomeric A2-pyrazolines. // Indian J.Chem. 1986. В 25. N 6. P. 610-612.

316. Скрипская O.B., Ягодинец П.И., Чернюк И.Н. Синтез и превращения 5.6-бензокумаринсодержащих анилидов. // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 6. С. 10531054.

317. Witczak Z., Krolibwska М. Chalcone oximes. Part V. Reaction of hydroxylamine with 4-substituted 2-hydroxychalcone. // Pol.J.Chem. 1981. Vol. 55. N 1. P. 89-100.

318. Elkasaby M.A., Salem M.A. Synthesis of new isoxazoles from isoxazolines, chalcones, chalcone dibromides, epoxides and acetylated ketoximes and their conversion into novel heterocycles. // Indian J.Chem. 1980. В 19. N 7. P. 571-575.

319. Sakakibara Т., Kume Т., Ohyabu T. Aromatic carbonylation regio-controlled by oxazole rings. Novel route to heterocycle-substituted o-benzoates. // Chem. and Pharm.Bull. 1989. Vol. 37. N 7. P. 1694-1697.

320. Ненайденко В.Г., Санин А.В., Кузьмин B.C. Синтез и стереохимия трифторметилзамещенных гетероциклов ряда пиримидина. // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 10. С. 1579-1588.

321. Боровик В.П., Мамаев В.H. Образование азоксиарилпиримидинов в синтезе нитрозамещенных 2,4,6-триарилпиримидинов. // Изв. СО АН СССР. Хим.н. 1990. №3. С. 40-45.

322. Wendelin W., Schermanz К. Dihydropyrimidines and related structures. I. N2-substituted 2-pyrimidinamines and dihydro-2-pyrimidimamines by reaction of phenylbutenones and monosubstituted guanidines. // J.Het.Chem. 1984. Vol. 21. N l.P. 65-69.

323. Naik S.K., Behera R.K., Nayak A. Studies on heterocyclic compounds. Part TTT. 4,6-disubstituted 5,6-dihydro-2(lH)-pyrimidinethiones. // Indian J.Chem. 1982. В 21. N 12. P. 1124-1125.

324. Kelly T.R., Liu Hshiou-ting. A'new pyridine synthesis. // J.Am.Chem.Soc. 1985. Vol. 107. N 17. P. 4998-4999.

325. Degny E., Zard S.Z., Pastor R., Cambon A. Nouvelle reaction de condensation des chalcones avec le cyanoacetate d'ethyle. // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. N 23. P. 2169-2170.

326. Wawzonek S. Synthesis of pyrido2,3-d.pyrimidine-2,4-diones. // J.Org.Chem. 1976. Vol. 41. N 19. P. 3149-3151.

327. Солдабол H.O., Залигман JI. Д., Гиллер С. А. (З-Замещенные 2-винилимидазо1,2-а. пиридины из непредельных кетонов. // ХГС. 1973. № 1. С.137.

328. LeBerre A., Renault C. Pyrrolol,2-a.pyrimidines. III. Condensation de l'amino-2-A-l pyrroline avec les aldehydes et les cetones a,(3-ethyleniques. // Bull.Soc.chim.France. 1969. N9. 3146-3151.

329. Липсон B.B., Десенко C.M., Орлов В.Д., Рындина Е.Н., Чувурин А.В., Горбенко Н.И., Кириченко А.А. 1,4-Дигидропиримидо1,2-а.бензимидазолы и их биологическая активность. // Химико-фармацевтический журнал. 1994. Т. 28. №2. С. 14-16.

330. Troschutz R., Dennstedt Т. Verbesserte synthese von methyl- und phenylsubstituierten Pyrido2,3-d.pyrimidin-2,4-diaminen. // Arch.Pharm. 1994. Bd 327. N 4. S. 221-224.

331. Кузьменко B.B., Комиссаров B.H., Симонов A.M. Своеобразное протекание реакции Фишера в ряду 1 -аминобензимидазола. Синтез производных пиридо1,2-а.бензимидазола. //ХГС. 1981. № 11. С. 1497-1502.

332. Roberts J.L., Borromeo P.S., Poulter C.D. Addition of Eschenmoser's salt to ketone, ester, and lactone enolates. A convenient synthesis of a-methylene carbonyls via Mannich intermediates. // Tetrahedron Lett. 1977. N 19. P. 16211624.

333. Perrin C.L., Hsia Mong-Tseng. Synthesis of a norcubane derivative. // Tetrahedron Lett. 1975. N 10. P. 751-754.

334. Chao H.S.-I. The reduction of Mannich bases and their derivatives by tri-M-butyltin hydride. // Synth.Commun. 1988. Vol. 18. N 11. P. 1207-1211.

335. Павлюченко А.И., Пурваняцкас Г.В., Смирнова Н.И., Титов В.В. 5-Алкил-2-(4-бромфенил)пиридины. //ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 7. С. 1524-1529.

336. Tseng Shin-Shyong, Ullman E.F. Elimination reactions induced by photoenolization of o-alkylbenzophenones. // J.Am.Chem.Soc. 1976. Vol. 98. N 2. P. 541-544.

337. Nilsson L. Acylation of enamines. III. Reduction of protonated enaminones with sodium borohydride. Synthesis of a,(3-unsaturated ketones. // Acta chem.scand. 1979. В 33. N 8. P. 547-550.

338. Kashima C., Tajima Т., Omote Y. The reaction of 3-(l-imidazolyl)-2-alken-l-ones with organometallic compounds. // Heterocycles. 1983. Vol. 20. N 9. P. 1811-1814.

339. Kashima C., Hibi S., Shimizu M., Tajima Т., Omote Y. The regioselective preparation of l-alken-3-ones by the reaction of 3-(l-imidazolyl)-2-alken-l-ones with organometallic compounds. // Heterocycles. 1986. Vol. 24. N 2. P. 429-436.

340. Fontenas C., Ait-Haddou H., Bejian E. The reaction of enaminones with Grignard reagents : Synthesis of a,|3-unsaturated ketones. // Synth.Commun. 1998. Vol.28. N 10. P. 1743-1753.

341. Беляев В.Ф., Абражевич А.И. Окиси халконов и их превращения. // ЖОрХ. 1969. Т. 5. Вып. 2. С. 352-355.

342. Беляев В.Ф. Взаимодействие этил- и пропил-Р-хлорвинилкетонов с ксилолами. // Изв. АН БССР. Сер.хим.н. 1969. № 5. С. 109-111.

343. Садеков И.Д., Захаров A.B., Ривкин Б.Б., Минкин В.И. Химические и стереохимические результаты реакций замещения атомов хлора в ß-хлорвинилкарбонильных соединениях арилтеллуролят-анионами. // Доклады АН России. 1994. Т. 339. Вып. 3. С. 366-369.

344. Huang Zhi-Tang, Wang Mei-Xiang. The reaction of benzoyl-substituted heterocyclic ketene aminals with aryl azides. // J.Org.Chem. 1992. Vol. 57. N 1. P. 184-190.

345. Tsuge O., Iimure Т., Horie M. The reaction of tetrapiperidinoethylene with CH-acidic compounds. // Heterocycles. 1976. Vol. 4. N 1. P. 13-18.

346. Cormior R.A., Freeman K.M., Schnur D.M. Reinvestigation of the photodecomposition of 3-diazo-4-heptanone. // Tetrahedron Lett. 1977. N 26. P. 2231-2234.

347. Organic reactions. Vol. 16. N.Y. : John Wiley and sons, 1968. P. 1-438.

348. Dhar D.N. The chemistry of Chalcones and related compounds. N.Y. Wiley interscience publication : 1981. 285 p.

349. Skwarski D., Sobiak S. Syntheses of some 1-phenacyl-4-nitroimidazole derivatives. //Pol.J.Chem. 1983. Vol. 57. N 4-6. P. 551-553.

350. Godefroi E.F., Heeres J., Cutsen J. The preparation and antimycotic properties of derivatives of 1-phenethylimidazole. // J.Med.Chem. 1969. Vol. 12. N 5. P. 784-791.

351. Cozzi P., Mongelli N., Pillan A. Imidazolyl derivatives of the chromon ring. // J.Het.Chem. 1984. Vol. 21. N 2. P. 311 -315.

352. Alcalde E., Perez-Garcia L., Pons J.M. Heterocyclic betaines. Imidazolium benzimidazolate inner salts with a vinylene. // Chem.Lett. 1992. N 9. P. 17791782.

353. Mitra R.B., Muljiani Z., Padhye A.M. Regiochemistry of Alkylation in substituted 1,2,4-triazoles. //Indian J.Chem. 1986. B 25. N 1. P. 92-93.

354. Surpateanu G., Lablache-Combier A., Grandclaudon P. Synthesis and characterization of tautomeric triazolium ylides. // Rev.Roum.Chim. 1993. Vol. 38. N 6. P. 671-681.

355. Couture A., Lablache-Combier A., Grandclaudon P. Study and characterization of tautomeric triazolium ylides. // Heterocycles. 1990. Vol. 31. N 12. P. 21112114.

356. Surpateanu G., Lablache-Combier A., Grandclaudon P., Mouchel B. Cycloaddition reaction of 1,2,4-triazolium thenacylides with cinnamic esters. // Heterocycles. 1987. Vol. 26. N 4. P. 863-867.

357. Семенов B.B., Уграк Б.И., Шевелев C.A., Канищев М.И., Барышников А.Т., Файзильберг А.А. Исследование направления алкилирования нитроазолов а-галогенкетонами методами ЯМР 13С, 15N и I4N. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1990. №8. С. 1827-1837.

358. Moderhack D., Bode D.D. Synthesis and properties of tetrazolium-N-phenacylides. Pt.2. //J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1. 1992. N 12. P. 1483-1487.

359. Moderhack D., Lembcke A. Synthesis and properties of tetrazolium N-phenacylides.//J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1. 1986. N7. P. 1157-1163.

360. Gonzalez M.E., Alarcon В., Cabildo P., Claramunt R.M., Sanz D., Elguero J. Synthesis and in vitro antiviral activity of some N-adamantylazoles and benzazoles. // Eur.J.Chem. 1985. Vol. 20. N 4. P. 359-362.

361. Брюханов И.В., Певзнер M.C., Голод E.JI. Кислотнокатализируемое алкилирование 1,2,4-триазолов 1-замещенными адамантанами. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 7. С. 1545-1546.

362. Коваленко А.Л., Брюханов И.В. Некоторые особенности образования 2-(5-Я-тетразол-2-ил)адамантанов. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 11. С. 1698-1699.

363. Сараев В.В., Голод Е.Л. Реакции тетразола и 5-метилтетразола с 1-адамантанолом в серной кислоте. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 4. С. 629-632.

364. Гетероциклические соединения. // Под ред. Р. Эльдерфильда. М. : Мир, 1961. Т. 5. С. 161.

365. Батал Л.И., Певзнер М.С., Лопырев В.А. Основность и строение производных 1.2,4-триазола. // ХГС. 1966. №3. С. 440-442.

366. Бармин М.И., Громова С.А., Касатикова Е.Л., Караулова И.Б., Мельников В.В. Амино-иминная таутомерия 5-аминотеразола в среде органических растворителей. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 8. С. 1767-1768.

367. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л. : Химия, 1979. С. 235.

368. Normant H., Cuvigny T. Formation et reaction des anions en milieux hexametapol. II. Anions aux heteroatomes (O, S, N). // Bull.Soc.chim.France. 1965. N6. 1866-1872.

369. Норман A. Гексаметилфосфортриамид в органической химии. // Усп.хим. 1970. Т. 39. Вып. 6. С. 990-1049.

370. Caubere P., Moreau J. Action de l'hydrure de sodium sur quelques dérivés halogenes dans l'haxamethylphosphotriamide (HMPT). // C.r.Acad.sci. 1969. С 269. N2. P. 165-168.

371. Чернобровин Н.И., Кожевников Ю.В., Бобровская О.В., Сыропятов Б.Я. Синтез и биологическая активность 1-ацетил-2,3-диарил-1,2,3,4-тетрагидрохиназолинонов-4. // Химико-фармацевтический журнал. 1991. № 5. С. 37-39.

372. Кименис A.A., Витолинь P.O., Клуша В.Е., Камянов И.М. Мидантан как средство для лечения паркинсонизма. // Химико-фармацевтический журнал. 1976. № 10. С. 144-146.

373. Плахотник В.М., Ковтун В.Ю., Леонтьева H.A., Петрова И.Г., Пушкарская Н.Л., Яшунский В.Г. Производные адамантана. IV. Синтез и противовирусная активность некоторых адамантилсодержащих амидов. // Химико-фармацевтический журнал. 1982. №9. С. 1060-1063.

374. Залесов B.C., Фридман А.Л., Колобов H.A., Залесов В.В., Караваева Э.Г. Поиск противосудорожных соединений в ряду амидов карбоновых кислот. // Химико-фармацевтический журнал. 1976. № 5. С. 26-28.

375. Даниленко Г.И., Мохорт H.A., Тринус Ф.П. Синтез и биологическая активность производных адамантана. II. N-( Адамантаноил-1 )антраниловые кислоты. //Химико-фармацевтический журнал. 1973. № 10. С. 15-17.

376. Степанов Ф.Н., Мохорт H.A., Даниленко В.Ф., Диколенко E.H., Зосим Л.А. Синтез и биологическая активность некоторых производных Ы-(адамантил-1)фенил.антраниловой кислоты. // Химико-фармацевтический журнал. 1971. № 10. С. 9-10.

377. Гринев H.A. Состояние и перспективы работ по изысканию химиотерапевтических средств против вирусных инфекций. // Химико-фармацевтический журнал. 1970. № 5. С. 5-16.

378. Wasley J.W.F. Medicinal Chemistry Advances. London, 1981. P. 329-343.

379. Михалкин А.П. Получение, свойства и применение N-ацил-а-аминокислот. // Успехи химии. 1995. Т. 64. Вып. 3. С. 275-280.

380. Акимова A.A., Галахова О.И. Ациламинокислоты, синтез и свойства. // Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология. 1987. Т. 30. № 6. С. 114-117.

381. Hunig S., Hoch H. Synthesen mit Enaminen. XVIII. Acylierungen und Cycloadditionen an makrocyclischen Enaminen und Acyl-enaminen. // Chem.Ber. 1972. Bd 105. N7. S. 2197-2215.

382. Li Liangzhu, Zhang Xusheng. Первая попытка алкилирования a-ацилциклокетонов и синтез а-фуранидин-2-иленциклопентанона и -гексанона. // Chem.J.Chin.Univ. 1986. Vol. 7. N 2. Р. 137-140. РЖХим. 16 Ж 200(1986).

383. Vilsmaier Е., Dorrenbacher R., Muller L. Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis. V. Synthesis and reactions of aminocyclopropylketones. // Tetrahedron. 1990. Vol. 46. N 24. P. 8103-8116.

384. Descotes G., Querou Y. Acylation de cyclohexanones substituées en 3. // Bull.Soc.chim.France. 1968. N 8. S. 3395 3400.

385. Pratap G., Shantha K.L., Bhaskar R.V.S. Synthesis and characterisation of 2-acylcyclohexanones. // Fett Wiss.Technol. 1989. Vol. 91. N 2. P. 68-72.

386. Campbell R.O., Jung J.A. Benzoylation of an enamine. // J.Org.Chem. 1965. Vol. 30. N ll.P. 3711-3714.

387. Mitsuhashi K., Nomura К., Watanabe I., Minami N. The reaction of a,ß-unsaturated ketones with azides. II. // Chem. and Pharmac.Bull. 1969. Vol. 17. N 8. P. 1572-1577.

388. Zhang Pang, Li Lian-Chu. Synthesis of a,ß-unsaturated ketones via enamines. // Synth.Commun. 1986. Vol. 16. N 8. P. 957-965.

389. Pang Zhang, Sui Yunlong, Tian Guiling, Li Liangzhu. Синтез a,ß-ненасыщенных кетонов через енамины. II. Синтез симметричных 6nc-a,ß-ненасыщенных кетонов. // Chem.J.Chin.Univ. 1986. Vol. 7. N 9. Р. 793-796. РЖХим 6 Ж 154(1987).

390. Kirrmann A., Warselman С. Acylation des enamines des cyclanones. II. Etude par resonance magnetique nucleaire. // Bull.Soc.chim.France. 1967. N 10. S. 37663722.

391. Hunig S., Hoch Н. Einfluss der Ringgrosse von 1-Morpholinocycloalkenen-l auf die Reaktion mit Keten. // Tetrahedron Lett. 1966. N 42. P. 5215-5220.

392. Opitz G., Tempel E. Enamine. XVI. Uber die Struktur der acetylierten. Cyclohexanon-en-amine. // Liebigs Ann.Chem. 1966. Bd 699. N 1. S.74-87.

393. Jacquier R., Petrus С., Petrus F., Valentin M. Formation et équilibré ceto-enolique d'acyl-2 cyclohexanones. // Bull.Soc.chim.France. 1970. N 7. S. 25992636; XVII.

394. Petrus V.C. Synthese et structure d'enamines aliphatiques application a l'etude de derives pyrazoliques. // These doct. Sei. : phys.Fac.sci.Montpellier, 1965. S.I., s.a., 121 h. III.

395. Grundwell E., Pinnegar M.A., Templeton W. Synthesis of fatty acids with smoth muscle stimulant activity. //J.Med.Chem. 1965. Vol. 8. N 1. P. 41-45.

396. Hunig S., Buysch H.J., Hoch H. Synthesen mit Enaminen. XV. Acylierung von l-Morpholino-cyclododecene-(l) unter Ringerweiterung. // Chem.Ber. 1967. Bd 100. N 12. S. 3996-4009.

397. Hunig S., Buysch H.J. Synthesen mit Enaminen. XVI. Kettenverlangerung von Mono- und Dicarbonsauren um 12 C-Atome. // Chem.Ber. 1967. Bd 100. N 12. S. 4010-4016.

398. Hunig S., Buysch H.J. Synthesen mit Enaminen. XVII. Kettenverlangerung von Dicarbonsauren um 24 C-Atome. // Chem.Ber. 1967. Bd 100. N 12. S. 4017-4026.

399. Соколовская C.B., Маевский Ю.В. Синтез высших насыщенных спиртов. // Деп. ВИНИТИ (Москва), 1984. № 920хп-84.

400. Kaga H., Miura M., Orito К. A short route to dihydrocapsaicinoids. // Synthesis (BRD). 1989. N 11. P. 864-866.

401. Thiault G.A., Le Guen Y., Boucherie A., Walrant P. Derives n-aryl pyrroliques a activité analegesique et anti- inflammatoire. 2 eme Partie-Pharmaco-modulation du modele aryl-1 pyrrole. // Farmaco. Ed. Sci. 1984. Vol. 39. N 9. P. 765-780.

402. Максимов В.И., Пряхина З.А. Исследования в области аналогов стероидных гормонов. I. Получение 3-(4-кетоциклогексил)-2-метилциклопентанона-1. //ЖОХ. 1958. Т. 28. Вып. 1. С. 246-253.

403. Mackay D., Dao L.H., Dust J.M. The reaction of nitrosocarbonyl compounds with 2,5-disubstituted furans. Synthesis of 1,4,2-dioxazine and 1,4,2-dioxazole derivatives. // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1980. Part 1. N 11. P. 2408-2416.

404. Cousse H., Mouzin G., Rieu J.-P., Delhon A., Bruniquel F., Fauran F. Synthese, structure of activité hypocholesterolemiante d'une serie d'acides y-aryl, y-oxo butyriques substitues et derives. // Eur.J.Med.Chem. 1987. Vol. 22. N 1. P. 45-57.

405. Wang Den-Xin, Liang Xiao-Tian. Синтез p-(2,3-дигидроксибензоил)масляной кислоты. // Acta chim.sin. 1986. Vol. 44. N 7. P. 692-694.

406. Kudo H., Castle R.N., Lee M.L. Synthesis of monoamino and monohydrodibenzothiophenes. //J.Het.Chem. 1985. Vol. 22. N 1. P. 215-218.

407. Bagot J., Siffert O., Millet B. Acides indolyl-3 maloniques et derives. // Bull.Soc.chim.France. 1969. N3. P. 917-920.

408. Евстигнеева Р.П., Мирзабекова H.C., Преображенский H.A. Синтез 2,7,12,17-тетраметил-1,4,6,9,11,14,16,19-октакетоцикоэйкозана. // ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 10. С. 3308-3312.

409. Sakai Т., Katayama Т., Takeda A. Malonate anion induceed Favorskii-type rearrangement. 2. Reaction of acyclic a-halo ketones with carbanions leading to cyclopropanols. //J.Org.Chem. 1981. Vol. 46. N 14. P. 2924-2931.

410. Frost A.A., Rearson R.G. Kinetics and mechanism. N.Y. London : Wiley, 1961. Ch. 12. P. 406.

411. Крам Д. Основы химии карбанионов. М. : Мир, 1967. 300 с.

412. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М. : Мир, 1977. С. 112.

413. Днепровский A.C., Темникова Т.П. Теоретические основы органической химии. JI. : Химия, 1979. С. 311.

414. Lehnert W., Knoevenagel-kondensationen mit Titan-tetrachloride / Base. II. Alkyliden- und Arylidenacet-bzw.-Nitroessigester bei 0-22°. // Tetrahedron. 1972. Vol. 28.N3.P. 663-666.

415. Montforts F.P., Schwartz U.M., Maib P., Mai G. Darstellung 2-methoxysubstituierter Pyrrole durch intramolekulare Aza-Wittig-Reaktionen. // Liebigs Ann.Chem. 1990. N 10. S. 1037-1043.

416. Органикум. Практикум по органической химии. М. : Мир, 1979. Т. 2. С. 147-150.

417. Tsuruta Т., Harada Т., Nishino H., Kurosawa K. The a-chlorination of aryl ketones with manganese (III) acetate in the presence of chloride ion. // Bull.Chem.Soc.Jap. 1985. Vol. 58. N 1. P. 142-145.

418. Миняева Л.Г., Голянская O.M., Межерицкий B.B. Взаимодействие пери-ацилоксинафтил-а-бромметилкетонов с О- и N-содержащими нуклеофилами. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 2. С. 258-260.

419. Whitney S.E., Winters М., Rickborn В. Benzene-oxazole cycloadducts : isolation and retro-Diels-Alder reactions. // J.Org.Chem. 1990. Vol. 55. N 3. P. 929-935.

420. Manzocchi A., Fiecchi A., Santaniello E. Stereochemical control of baker's yeast mediated reduction of a protected 2-hydroxy ketone. // J.Org.Chem. 1988. Vol. 53. N 18. P. 4405-4407.

421. Bartsch R.A., Phillips J.B. Tris(3,6-dioxaheptyl)amine as a phase-transfer catalyst in phenacyl ester synthesis. // Synth.Commun. 1986. Vol. 16. N 14. P. 1777-1780.

422. Jagdale S.J., Patil S.V., Salunkhe M.M. Synthesis of phenacyl esters by using PTC and dibenzo 18.-crown-6. // Synth.Commun. 1996. Vol. 26. N 9. P. 17471752.

423. Dikshit D.K., Singh S., Singh M.M., Kamboj V.P. Synthesis and biological activity of 2,3- and 3,4-diarylfurans and 2,3,4-triaryl-2,5-dihydrofurans. // Indian J.Chem. B. 1990. Vol. 29. N 10. P. 954-960.

424. Huang Zhizhen, Xie Linghong, Huang Xian. Convenient synthesis and facile cleavage of phenacyl esters. // Synth.Commun. 1988. Vol. 18. N 10. P. 1167-1170.

425. Baghdadchi J., Chan A.P., Hutchinson J.H. Reactions of substituted phenacyl bromides with various bases : p-methyl- and p-methoxyphenacyl bromide. II. // J.Het.Chem. 1988. Vol. 25. N 3. P. 973-974.

426. Маковецкий В.П., Дзвинчук И.Б., Свищук A.A. Производные 1-бром-3-(3-окси-6-ацетокси-2,4,5-триметилфенил)пропанона-2. // Укр.хим.журн. 1979. Т. 45. №7. С. 637-641.

427. Vijayaraghavan S.T., Balasubramanian T.R. Synthesis of 3,4-diaryl-2(5H)-furanones. // Indian J.Chem. 1986. В 25. N 7. P. 760-761.

428. Janczewski M., Maziarczyk H. Studia nad wplywem budowy czasteazkowej na wiasnosci optyczne ukladow sulfotlencowych. XXXIV. Kwasy 7-bromo-l-naftylosulfinyloactowe i niektore ich pochodue. // Roczn.chem. 1968. Vol. 42. N 4. P. 657-674.

429. Holshouser M.H., Kolb M. Facile synthesis of glycol metabolites of phenethylamine drugs. // J.Pharm.Sci. 1986. Vol. 75. N 6. P. 619-621.

430. Branstrom A. Alkylering av acetattikester och likartade foreningar. // Svensk Kemisk Tidskrift. 1961. Arg 73. N 3. S. 93-101.

431. Brandstrom A. Chelate alkali compounds in organic reactions. A general theory for the alkylation of metallic derivatives of tautomeric substances. // Arkiv for Kemi. 1953. Bd 6. N1-2. S. 155-194.

432. Zook H.D., Russo T.J., Ferrand E.F., Stotz D.S. Chemistry of enolates. V. Solvent effects on the activity of carbanions. // J.Org.Chem. 1968. Vol. 33. N 6. P. 2222-2228.

433. Murdoch H.D., Nonhebel D.C. Acylation of metal chelates. Part I. The influence of the metal ion and a (3-dilcetone ligand on the point of reaction. // J.Chem.Soc. 1962. N 6. P. 2153-2162.

434. LeNoble W.J., Morris H.F. Alkylation of ethyl acetoacetate. // J.Org.Chem. 1969. Vol. 34. N6. P. 1969-1973.

435. Coates R.M., Shaw J.E. Reduction of (3-Keto ester methoxymethyl enol ethers to saturated esters with lithium in liquid ammonia. // J.Org.Chem. 1970. Vol. 35. N 8. P. 2601-2605.

436. Jencks W.P. Studies on the mechanism of oxime and semicarbazone formation. // J.Am.Chem.Soc. 1959. Vol. 81. N2. P. 475-481.

437. Волобоев C.H., Бутенко JI.H., Новаков И.А. Методы синтеза и оценка реакционной способности некоторых альдегидов ряда адамантана. // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 7. С. 1187-1192.

438. Багрий Е. И. Адамантаны. М.: Наука, 1989. С. 49.

439. Успехи химии фурана. / Под. ред. Лукевица Э.Я. Рига: Зинатне, 1978. С.21, 37.

440. Органические реакции. Сборник 12. М. : Мир, 1965. С. 117-173.

441. Olah G.A., Ramaiah P., Rao Ch.B., Sandford G., Golam R., Trivedi N.J., Olah J.A. Nitration of adamantane and diamantane with nitronium tetrafluoroborate. // J.Am.Chem.Soc. 1993. Vol. 115.N 16. P. 7246-7249.

442. Барабанова H.B., Меджинский В.Л., Голод Е.Л. Реакции 1- и 2-адамантилрадикалов с двуокисью азота. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 8. С. 1155-1 158.

443. Driscoll G.L. Nitroadamantanes. // Пат. 3535390 (1970). США. 14 Н 147П 1971.

444. Stetter H., Mayer J., Schwarz M. Uber Verbindungen mit Urotropin-Strukture, XVI. Beitrage zur Chemie der adamantyl-(l)-derivate. // Chem.Ber. 1960. Bd 93. N 1. S. 226-227.

445. Stetter H., Smulders E. Uber Verbindungen mit Urotropin-Struktur. XLVIII. Uber monofunktionelle stickstoffhaltige Derivate des Adamantans. // Chem.Ber. 1971. Bd 104. N3. S. 917-923.

446. Меджинский В. JI., Голод Е.Л. Реакции 1-адамантилрадикала с тринитрометильными соединениями. // ЖОрХ. 1994. Т.30. Вып. 5. С. 704706.

447. Olah G.A., Ramaiah Р., Lee Chang-Soo, Prakas G.K.S. Convenient oxidation of oximes to nitro compounds with sodium perborate in glacial acetic acid. // Synlett. 1992. N4. P. 337-339.

448. Iffland D.C., Criner G.X., Koral M., Lotspich F.J., Papanastassiou Z.B., White S.M. The preparation of nitro compounds from oximes. I. // J.Am.Chem.Soc. 1953. Vol. 75. N 16. P. 4044-4046.

449. Iffland D.C., Criner G.X. Preparation of nitro compounds from oximes. II. The improved synthesis of nitrocycloalkanes. // J.Am.Chem.Soc. 1953. Vol. 75. N 16. P. 4047-4048.

450. Iffland D.C., Ten-Fu Yen. Preparation of nitro compounds from oximes. III. The synthesis of nitroalkanes. // J.Am.Chem.Soc. 1954. Vol. 76. N 16. P. 40834085.

451. Бартошевич Ю.Э., Копраненков В.Н., Бурделев О.Т., Унковский Б.В. Строение и антимикробные свойства некоторых бромнитросоединений. // Химико-фармацевтический журнал. 1972. № 1. С. 13-15.

452. Якубович А.Я., Шпанский В.А., Лемке А.Л. Конденсации фторированных олефинов с хлористым нитрозилом. // Докл. АН СССР. 1954. Т. XCVI. № 4. С. 773-776.

453. Bates A.N., Spencer D.M., Wain R.L. Investigations on fungicides. VII. The antifungal activity of certain hydroxy nitro alkanes and related compounds. // Ann.Appl.Biol. 1963. Vol. 51. N 1. P. 153-160. 3H455 1964.

454. Naschimura T. Antituberculous compounds. IV. Thiosemicarbazones and related compounds. // Bull.Chem.Soc Japan. 1954. Vol. 27. N 9. P. 617-619.

455. David T.M. 4-Nitroalkyl-2,3-dichloro-y-chrotonolactones. // Пат. 2591589 (1952). США. С.A. 11485-i 1954.

456. Clark N.G., Croshaw В., Leggetter B.E., Spooner D.F. Synthesis and antimicrobial activity of aliphatic nitro compounds. // J.Med.Chem. 1974. Vol. 17. N9. P. 977-981.

457. Archibald T.G., Baum K. Synthesis of polynitroadamantanes. Oxidations of oximinoadamantanes. // J.Org.Chem. 1988. Vol. 53. N20. P. 4645-4650.

458. Южаков С. Д. (З-Адреноблокирующие средства. // Химико-фармацевтический журнал. 1980. N 3. С. 18-33.

459. Leelerc G., Bieth N., Schwartz J. Synthesis and (3-adrenergic blocking activity of new aliphatic oxime ethers. // J.Med.Chem. 1980. Vol. 23. N 6. P. 620-624.

460. Erlandsson P., Marie I., Hansson L., Isaksson R., Pettersson C., Pettersson G. Immobilized cellulase (CBH) as a chiral stationary phase for direct resolusion of enantiomeres. //J.Am.Chem.Soc. 1990. Vol. 112. N 11. P. 4573-4574.

461. Тищенко И.Г., Бубель O.H., Коновалов B.A. Синтез и стереохимия 2,2,3-триметил-5-арил-4-ароилоксазолидинов. // ХГС. 1981. N 1. С. 38-42.

462. Vigneron J.-P., Kagan H., Horea A. Synthese asymétrique stereospecifique : preparation quantitative del'acide aspartique opliquement pur. // Bull.Soc.chim.France. 1972. N 10. 3836-3841.

463. Alcaide В., Plumet J., Rodriquez-Campos I. Reaction of a-diketones with 2-amino alcohols. Intramolecular competitive 6-exo-trig vs 5-endo-trig processes. A systematic and kinetic study. //J.Org.Chem. 1992. Vol. 57. N 8. P. 2446-2454.

464. Bartnik R., Mloston G., Lesniak S. Aziridines. Part TT. Synthesis of 1 -alkyl-2,3-diphenylaziridines by Gabriel's method. // Pol.J.Chem. 1979. Vol. 53. N 2. P. 537539.

465. Okada I., Ishimura K., Sudo R. A new synthesis of aziridines from J3-amino alcohols with triphenylphosphine dibromide. // Bull.Chem.Soc.Jap. 1970. Vol. 43. N 4. P. 1185-1189.

466. Handrick G.R., Atkinson E.R., Granchell F.E., Bruni R.J. Potential antiradiation drugs. II. 2-Amino-l-alkanethiols, l-amino-2-alkanethiols, 2-thiazolines and 2-thiazoline-2-thiols. // J.Med.Chem. 1965. Vol. 8. N 6. P. 762-766.

467. Delaunay D., Toupet L., Le Corre M. Reactivity of (3-amino alcohols with carbon disulfide. Study on the synthesis of 2-oxazolidinethiones and 2-thiazolinethiones. // J.Org.Chem. 1995. Vol. 60. N 20. P. 6604-6607.

468. Deyrup J.A., Moyer C.L. 1,2,3-Oxathiazolidines- a new heterocyclic system. // J.Org.Chem. 1969. Vol. 34. N 1. P. 175-179.

469. Gogte V.N., Kamat S.K., Tilak B.D. Synthesis of heterocyclic compounds. Part III. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines involving carbonium ion rearrangements. //Indian J.Chem. 1972. Vol. 10. N4. P. 325-331.

470. Skwarski D., Kowal K. Senteza fenylohydroksyetylowych pochodnych 1-aminoadamantanu. // Acta pol.pharm. 1988. Vol. 45. N 3. P. 230-232.

471. Maruoka K., Matsumura Y., Fujiwara J. A new condensation of enol silyl ethers with oxime sulfonates. //Heterocycles. 1984. Vol. 21. N 2. P. 655.

472. Kashima C., Yamamoto Y. (3-Dialkylamino conjugated enones : reduction with NaBH4 FeCl3 and conversion into conjugated enones. // Chem.Lett. 1978. N11. P. 1285-1288.

473. Ягрушкина И.Н., Земцова M.H., Моисеев И.К. Синтез адамантилсодержащих спиртов. // Тезисы докладов VII Научно-практической конференции «Перспективы развития химии и практического применения каркасных соединений». Волгоград, 1995. С. 118-119.

474. Фойер Г. Химия нитро- и нитрозогрупп. Т. 2. М. : Мир, 1973. 299 с.

475. Фойер Г. Химия нитро- и нитрозогрупп. Т. 1. М. : Мир, 1972. 536 с.

476. Пормале М.Я., Плиско Е.А., Данилов С.Н. Алифатические диазосоединения и синтез простых эфиров многоатомных спиртов. // ЖОрХ. 1965. Т. 1. Вып. 10. С. 1758-1762.

477. Tempe J., Heslot Н., Morel G. Etude de l'hydrolyse alcaline de quelques derives a-nitroses, precurseurs de diazoalcanes. // C.r.Acad.sci. 1964. 258. N 22. S. 54705473.

478. Szeimies G. Die Desaminierung von 2-(Aminomethyl)aziridinen. // Chem.Ber. 1973. Bd 106. NILS. 3695-3724.

479. Денис Г.И., Чукуолене Л.В., Алекнайте 3. Синтез 1,3-дизамещенных пиразолинов из Р-ариламинопропиофенонов. // ХГС. Сборник 1. Рига : Зинатне, 1967. С. 70-73.

480. Денис Г.И., Гурявичене Ю.В., Мачионите В., Бернотас P.P., Чекуолене Л.В. Синтез и некоторые превращения Ы-(Р-ацилэтил)аминопиридинов и -аминохинолинов.//ЖОрХ. 1979. Т. 13. Вып. 1. С. 199-204.

481. Су Xiping, We Yongren, Yin Chnglie. Исследования по применению основания Манниха, полученного из ариламина, к синтезу пиразолов и пиразолинов. // J.Beijing.Normal Univ.Nat.Sci. 1990. N 3. Р. 70-74. РЖХим 12Ж282 (1991).

482. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. М. : Химия, 1990. 428 с.

483. Ross N.C., Levine R. The chemistry of methyl vinyl ketone II. Reactions with ethers, P-lceto esters, malonic ester, amines, bases and inorganic salts. // J.Org.Chem. 1964. Vol. 29. N 8. P. 2346.

484. Sammour A., Akhnookh Y., Jahine H. Studies on chalcones. Condensation with ethyl cyanoacetate and malononitrile in presence of ammonium acetate. // J.Chem.UAR. 1970. Vol. 13. N 4. P. 421-437.

485. Кирчанов А.А., Игнаш P.T., Тельженская П.Н. Синтез и экстракционные свойства 3-(1'-гидроксиэтил)-2,6-алкандиолов. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1983. №9. С. 2075-2079.

486. Gardner J.N., Anderson В., Oliveto E.P. The total synthesis of some 18-methyl-9(3,10a-androstanes and 18-methyl-9(3,10a-D-homoandrostanes. // J.Org.Chem. 1969. Vol. 34. N 1. P. 107-112.

487. Degni E., Zard S.Z., Pastor R. Nouvelle reaction de condensation des chalcones avec le cyanoacetate d'ethyle. // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. N 23. P. 21692170.

488. Sammour A., Selim M.I.В., Essawy A. Some reactions with the Michael adducts of chalcones with benzyl ketones. // Egypt.J.Chem. 1973. Vol. 16. N 3. P. 197208.

489. Bapat U.R., Manjrekar P.P., Hosangadi B.D. Synthesis of isomeric 6-acetyl-3,5-diaryl-2- and 3-cyclohexan-l-ones. // Indian J.Chem. B. 1989. Vol. 28. N 10. P. 810-813.

490. Яновская JI.A., Крышталь Г.В., Кульганек B.B. Нуклеофильное присоединение СН-кислот к а,(3-непредельным альдегидам и кетонам. // Усп. хим. 1984. Т. 53. Вып. 8. С. 1280-1303.

491. Davey W., Gwilt J.R. Chalcones and related compounds. Part II. Addition of thiols and esters to the chalcone system. // J.Chem.Soc. 1957. N 10. P. 1015-1017.

492. Хачатрян Д.С., Морлян H.M., Мхитарян П.В., Мирзоян Р.Г., Баданян Ш.О. Синтез и алкилирование а,Р-непредельных кетонов в присутсвии углекислого калия. // Арм.хим.журн. 1981. Т. 34. № 6. С. 480-489.

493. Garcia-Raso A., Garcia-Raso J., Campaner В., Mestrus R., Sinisterra J.V. An improved procedure for the Michael reaction of chalcones. // Synthesis (BRD). 1982. N 12. P. 1037-1041.

494. Baruah В., Boruah A., Prajapati D., Sandhu I.S. BiCb or CdJ2 catalyzed Michael addition of 1,3-dicarbonyl compound under microwave irradiations. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 38. N 8. C. 1449-1450.

495. Органические реакции. Сб. 10. M. : Издательство иностранной литературы, 1963. С. 181-553.

496. Do Kim Quang, Schwyzer R. Synthesis and biological properties of enkephalin-like peptides containing adamantylalanine in position 4 and 5. // Helv.chim.acta. 1981. Vol. 64. N 7. P. 2084-2089.

497. Pfeiffer F.R., Smithkline B. Adamantyl containing intermediates. // Пат. 448972 (1984). США. РЖХим. 4 О 28П 1985.

498. Пурыгин П.П., Паньков С.В. Синтез N-цианазолов. // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 6. С. 934-936.

499. Паньков С.В., Пурыгин П.П. 1-Циано-1.2,4-триазол в синтезе метилового эфира фталоилглицилглицина. // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 6. С. 950.

500. Гетероциклические соединения. Т. 1. М. : Издательство иностранной литературы, 1953. 555 с.

501. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. М. : Мир, 1975. 398 с.

502. Artico M., Nacci V., Filacchioni G., Chimenti F. Sintesi di analoghi della pirrolnitrina. Neta I. Sulla reazione tra N-p-nitrofenacilanilina ed estere acetoacetico. //Ann.chimica. 1968. 58. N 11. 1370-1379.

503. Umio S., Kariyone K., Tanalca K. Total synthesis of pyrrolnitrin. I. Synthesis of 3-arylpyrrole derivatives by Knorr's condensation. // Chem. and Pharm.Bull.1969. Vol. 17. N3. P. 559-566.

504. Roomi M.W., Mac Donald S.F. The Hantzch pyrrole synthesis. // Can.J.Chem.1970. Vol. 48. N 11. P. 1689-1697.

505. Pattolo G., Cirrincione G., Almerico A.M. Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 15. Reactivity of 3-diazopyrroles. 3. lH-Pyrrolo3,2-c.cinnoline and pyrrolo[3,4-c]pyridazine. // Heterocycles. 1984. Vol. 22. N 10. P. 2269-2276.

506. Пакетт JT. Основы современной химии гетероциклических соединений. М. : Мир, 1971. 352 с.

507. Гетероциклические соединения. Т. 5. М. : Издательство иностранной литературы, 1961. 602 с.

508. Красовицкий Б.М. Люминесцентные гетероциклические соединения с двумя флуорофорами. //ХГС. 1985. № 5. С. 579-592.

509. Безуглый В. Д., Коток J1.A., Шиманская Н.П., Бондаренко В.Е. Полярографическое исследование кинетики взаимодействия а,(3-ненасыщенных кетонов с фенилгидразином. // ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. 10. С. 2167-2171.

510. Ferres Н., Hamdam M.S., Jackson W.R. Addition reactions of conjugated double bonds. Part III. The kinetics of pyrazoline ring formation from a,(3-unsaturated phenylhydrazones. // J.Chem.Soc. B. 1971. N 6. P. 1892-1898.

511. Bredereck H., Gompper R. Oxazol-Synthesen aus a-Halogen-ketonen (Formamid-Reaktionene, IV. Mitteil). // Chem.Ber. 1954. Bd 87. N 5. S. 700-707.

512. Органические реакции. Т. 6. M. : Издательство иностранной литературы, 1953. 478 с.

513. Окамия Д. Скорости реакций гетероциклических (тиофено- и тиазоло-)бромкетонов с тиоминами. // J.Chem.Soc.Jap., Pure Chem.Sec. 1966. Vol. 87. N 6. P. 594-600. A 32. РЖХим. 11 Ж 68 1967.

514. Babadjamian A., Gallo R., Metzger J., Chanon M. Etude du mecanisme de la reaction de Hantzsch des thiazoles. II. Premiere etape : action des cetones-a-halogenees sur les thioamides. // J.Het.Chem. 1976. Vol. 13. N6. P. 1205-1208.

515. Bramley S.E., Dupplin V., Goberdhan D.G.C., Meakins G.D. The Hantzsch thiazole synthesis under acidic conditions : change of regioselectivity. // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1987. Pt 1. N 3. P. 639-643.

516. Темникова Т.И., Кашина В.В. Взаимодействие а-бромдезоксибензоина с нуклеофильными реагентами в бинарном растворителе : гексаметапол -тетрагидрофуран. // ЖОрХ. 1972. Т. 8. Вып. 5. С. 1106-1107.

517. Teller J., Dehne Н., Zimmermann Th., Fischer G.W., Oik B. Eine neue Synthese von 2-Dialkylamino-4-aryl-thiazolen. //Z.Chem. 1989. Bd 29. N 7. S. 255.

518. Teller J., Holdt H.J. Synthese von 4'-Bis-(4-aryl-2-oxo-A4-thiazolin-5-ly).methylbenzokronenethern. // Z.Chem. 1989. Bd 29. N 12. S. 446-447.

519. Guy R.G., Mountford P. Ractions of a-thiocyanato-(3-dicarbonyl compounds : a C-S-C + C-N rout to thiazoles. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 1. P. 117-120.

520. Литвинов В.П., Швехгеймер М.-Г.А. Химия гетериладамантанов. Часть 3. Шести-, семи- и восьмичленные гетериладамантаны. // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 3. С. 329-355.

521. Al-Hayyar F.H., Al-Farkh Y.A., Hamoud H.S. Synthesis and spectroscopic studies of the pyrimidine-2(lH)-thione derivatives. // Can.J.Chem. 1979. Vol. 57. N20. P. 2734-2742.

522. Мамаев В.П., Вайс А.Л. Пиримидины. XLVII. Новый метод синтеза 2-аминопиримидинов.//ХГС. 1975. №11. С. 1108-1111.

523. Вайс А.Л., Мамаев В.П. Пиримидины. LIX. Окситетрагидропиримидины -промежуточные соединения в синтезе пиримидинов из а,Р-непредельных карбонильных соединений и амидинов. // ХГС. 1977. № 5. С. 674-677.

524. Andreani A., Rambalbi М., Locatelli A., Isetta A.M. Synthesis and mitogenic activity of new imidazo2,l-b.thiazoles. //Eur.J.Med.Chem. 1991. Vol. 26. N 3. P. 335-337.

525. Andreani A., Rambaldi M., Locatelli A., Andreani F. 5-Formulimidazo2,l-bjthiazoles and derivatives with herbicidal activity. // Collect.Czechosl.Chem.Commun. 1991. Vol. 56. N НА. P. 2436-2447.

526. Barlin G.B., Davies L.P., Harrison P.W. Imidazol,2-b.pyridazines. XVIII. Syntheses and central nervous system activities of some 6-, 7- and 8-(chloro and methoxy)imidazo[l,2-a]pyridine analogues. // Austral.J.Chem. 1995. Vol. 48. N 5. P. 1031-1038.

527. Adhikary P.K., Das S.K., Hess B.A. Synthesis and antihypertensive activity of some imidazoindole derivatives. // J.Med.Chem. 1976. Vol. 19. N 11. P. 1352.

528. Олейник А.Ф., Модникова Г.А., Новицкий К.Ю., Гуськова Т.А., Першин Г.А. Синтез и антимикробное действие веществ, полученных на основе 5арилфурил-2-карбонильных соединений. // Химико-фармацевтический журнал. 1974. Т. 8. № 5. С. 7-13.

529. Rosseels G., Inion H., Matteazz J.R. Indolizinyl pyridylyl cetones synthese et recherche d'effets antiinflammatoire et antalgique. // Eur.J.Med.Chem. 1975. Vol. 10. N6. P. 579-584.

530. Десенко C.M., Орлов В.Д., Липсон В.В., Шишкин О.В., Линдеман C.B., Стручков Ю.Т. Имин-енаминная таутомерия дигидроазолопиримидинов. 3. 5-Арилзамещенные 4,7-(6,7)-дигидро-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидины. // ХГС. 1991. № 11. С. 1539-1544.

531. Гринев H.A. Новые сведения об активности химических соединений по отношению к вирусам. // Химико-фармацевтический журнал. 1976. № 1. С. 26-37.

532. Климова Н.В., Зайцева Н.М., Авдюнина Н.И. Адамантилпиридины и их биологическая активность. // Химико-фармацевтический журнал. 1990. № 1. С. 26-28.

533. Смирнов Л.Д., Сускова B.C. Модуляция иммунного ответа антиоксидантами. // Химико-фармацевтический журнал. 1989. № 7. С. 773784.

534. Витолинь P.O., Кименис А. А. Изучения влияния производных адамантилпиперазина и аминоадамантана на сердечно-сосудистую систему. // Химико-фармацевтический журнал. 1978. № 9. С. 20-22.

535. Board P.G. NaDH-Ferricyannide reductase a coevenient approach to the evalvotion of NaDH-methaeglobin reductase in human erythrocytes. // Clinica Chimica Acta. 1989. Vol. 109. N 2. P. 233-237.

536. Каплан О.В. Оценка состояния газотранспортной функции крови по степени сродства этитроцитов к кислороду при острой и хронической анемической гипоксии. // Гематология и трансфузиология крови. 1995. Т. 40. № 1. С. 30-32.

537. Winterbourn С. Oxidative reactions of the hemoglobin. // Methods in enzymology. 1990. Vol. 186. N 1. P. 104-107.

538. Петров B.K. Взаимодействие некоторых вазоактивных веществ с фосфолипидными и эритроцитными мембранами. // Фармакология и токсикология. 1985. Т. 48. № 2. С. 72-77.

539. Довгий И.Е., Фоманко Б.С., Акоев И.Г. Влияние ионизирующей радиации на НА Д • Н-ф ерр и циан и др е д у ктаз ну ю активность эритроцитов крыс. // Радиобиология. 1983. Т. 23. Вып. 1. С. 71-73.

540. Заводник И.Б., Лапшина Е.А. Процессы окисления гемоглобина человека. //Биохимия. 1996. Т. 61. Вып. 1. С. 42-48.

541. Кудрин А.Н., Воробьев В.Г. Аминокетоны. М. : Медицина, 1970. 327 с.

542. Лукевиц Э., Германе С.К., Трушуле М.А., Миронов В.Ф., Гар Т.К., Викторов H.A., Чернышева О.Н. Нейротропная активность германийорганических производных адамантана и азотсодержащих гетероциклов. // Химико-фармацевтический журнал. 1987. № 9. С. 10701074.

543. El-Emam A.A., Ibrahim Т.М. Synthesis and antiinflammatory and analgesic activity of some 3-(l-adamantyl)-4-substituted-5-mercapto-l ,2,4-triazoles. // Arzneim-Forsch. Drag.Res. 1991. Vol. 41. N 12. P. 1230-1264.

544. Германе С.К., Карине Л.Я. Влияние дигидрохлоридов N-(1-адамантилметил)-1Ч' -замещенных пиперазинов на центральную нервную систему. // Химико-фармацевтический журнал. 1978. № 6. С. 95-99.

545. Воронина Т.А. Экспериментальная психофармакология ноотропов. // Сборник научных трудов НИИ фармакологии РАМН. 1989. С. 8-19.

546. Porsolt R.D., Anton Q., Belevet N., Jalfro M. Behavioral despair in rats : a new model sensitive to antidepressant treatment. // Eur.J.Pharm. 1978. Vol. 47. N 2. P. 379-391.

547. Bures J., Buresova O. Cortical spreading depression as a disturting factor. // J.Compar.Physiol. 1963. Vol. 56. N 1. P. 268-272.

548. Гацура В.В. Методы первичного фармакологического исследования биологически активных веществ. М. : Медицина, 1974. 143 с.

549. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М. : Изд-во Изостранной литературы, 1958. 518 с.

550. Успехи органической химии. Т. 4. М. : Мир, 1966. С. 109.

551. Синтезы органических препаратов. Сб. 12. М. : Мир, 1964. С. 193.

552. Макарова Н.В., Земцова М.Н., Ермохин В.А., Моисеев И.К. Диметиловый эфир адамантаноилмалоновой кислоты новый полупродукт в синтезе 1-ацетиладамантана. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 8. С. 1252.

553. Макарова Н.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Изучение взаимодействия хлорангидридов 3-галогензамещенных 1-адамантанкарбоновых кислот с диметилмалонатом. //ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 4. С. 701-702.

554. Поздняков В.В., Макарова Н.В., Моисеев И.К. Синтез (3-R-1-адамантил)метилкетонов и изучение их реакционной способности. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 9. С. 1296-1299.

555. Пименов A.A., Земцова М.Н., Макарова Н.В., Моисеев И.К. Изучение реакции восстановительной десульфуризации кетонов тиофенового ряда, содержащих адамантановый фрагмент. //ХГС. 2000. № 1. С. 19-21.

556. Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Синтезы 2-меркаптоимидазолов и пирролов адамантанового ряда. // ХГС. 1994. № 5. С. 621-623.

557. Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Синтез 1-аминозамещенных 3-(адамантил-1)пропанонов-2. // Башкирский химический журнал. 1995. Т. 2. Вып. 1.С. 37-39.

558. Макарова Н.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Перегруппировка Фаворского при взаимодействии 3-(1-адамантил)-1-хлор-2-пропанона с аминами. // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 1. С. 103-105.

559. Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К. О синтезе адамантилзамещенных пиразолинов. // ХГС. 1994. № 8. С. 1038-1040.

560. Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Натриевая соль 3-(1~ адамантил)-1 -гидрокси-1 -пропен-3 -она в синтезе (Р-аминовинил)кетонов адамантанового ряда. //ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 11. С. 1868-1869.

561. Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Синтез ß-аминовинилкетонов адамантанового ряда. //ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 9. С. 1564-1566.

562. Макарова Н.В, Пименов A.A., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Синтез непредельных кетонов на основе (3-гидрокси-1-адамантил)метилкетона. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 8. С. 1158-1160.

563. Моисеев И.К., Земцова М.Н., Макарова Н.В., Пименов A.A. Новые ароматические а,Р-непредельные кетоны на основе (1-адамантил)ацетона. /У ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 3. С. 454-455.

564. Пименов A.A., Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Синтез a,ß-ненасыщенных кетонов на основе бицикло3.3.1.нонан-2,6-диона. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 3. С. 475.

565. Данилин A.A., Пурыгин П.П., Макарова Н.В., Моисеев И.К. Изучение взаимодействия (1-адамантил)бромметилкетона с азолами. // ХГС. 1999. № 6. С. 760-762.

566. Пурыгин П.П., Данилин A.A., Макарова Н.В., Моисеев И.К. N-Адамантаноил- и N-адамантилацетиламинокислоты. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 10. С. 1572-1573.

567. Макарова Н.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Синтез и циклизация дикетонов адамантанового ряда. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 2. С. 269-272.

568. Данилин A.A., Пурыгин П.П., Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Исследование С- и О-алкилирования а-галогенкетонами адамантанового ряда. //ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 1. С. 67-71.

569. Макарова Н.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Химические свойства аминокетонов адамантанового ряда. // Вестник Университета Наяновой. Самара, 1999. С. 34-39.

570. Макарова Н.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Реакция Иффланда с оксимами метилкетонов адамантанового ряда. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 10. С. 1504-1506.

571. Макарова Н.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Синтез аминоспиртов ряда адамантана. // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 7. С. 1193-1196.

572. Пименов A.A., Макарова Н.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Взаимодействие СН-кислот с а,Р-непредельными кетонами адамантанового ряда. //ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 12. С. 1872-1873.

573. Данилин A.A., Пурыгин П.П., Макарова Н.В., Моисеев И.К. Синтез N-1-адамантоилированных дипептидов. // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 11. С. 19291930.

574. Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Синтез некоторых гетероциклических производных адамантана. //ХГС. 1994. № 2. С. 249-252.

575. Макарова Н.М., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Синтезы гетероциклов на основе 1-бром-3-(1-адамантил)пропанона. //ХГС. 1995. № 1. С. 130-132.

576. Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Синтезы гетероциклов на основе натриевых солей 3-(1-адамантил)-1-гидрокси-1-пропен-3-она и 4-(1-адамантил)-1-гидрокси-1-бутен-3-она. //ХГС. 2001. N7. С. 912-915.

577. Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Синтез 4-(1-адамантил)- и 4(1-адамантилметил)замещенных галогентиазолов. // ХГС. 2001. № 10. С. 1384-1387.422

578. Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К. Синтезы на основе бромметил(адамантил-1 )кетона. //ХГС. 1993. № 11. С. 1580-1581.