Физико-химические закономерности гомогенных и гетерогенных редокс-реакций с участием производных сульфиновых кислот тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. Физико-химические свойства а- гидрокси- и аминоалкан-сульфинатов

1.1. Классификация, методы получения, применение, растворимость а- гидрокси- и аминоалкансульфинатов.

1.2. Строение и структурные характеристики гидрокси- и аминоалкансульфинатов в твердом состоянии и водных растворах.

1.3. Стабильность а-гидрокси- и аминоалкансульфинатов в твердой фазе.

1.4. Устойчивость а-гидрокси- и аминоалкансульфинатов в водных растворах.

Глава II. Исследование процессов, протекающих при разложении а-гидрокси- и аминоалкансульфинатов в водных растворах.

II. 1. Экспериментальная методика исследования процессов разложения, протекающих в водных растворах восстановителей.

11.2. Механизм и кинетика процессов разложения а-гидрокси- и аминоалкансульфинатов в водных растворах.

11.3. Математическое моделирование кинетики процесса разложения гидроксиметансульфината натрия в водном растворе.

11.4. Разложение диоксида тиомочевины в водном растворе в инертной атмосфере.

Глава III. Механизмы и кинетика гомогенных реакций восстановления органических соединений а-гидрокси- и аминоалкансульфинатами.

III. 1. Экспериментальная методика исследования кинетики реакций восстановления органических соединений.

III.2. Механизм и кинетика восстановления 2-нитро-2'-гидрокси- 5 метилазобензола гидроксиметансульфинатом натрия.

111.3. Восстановление 2-нитро-2'-гидрокси- 5'-метилазобензола диоксидом тиомочевины.

111.4. Восстановление 4-нитрозодифениламина производными ал-кансульфиновых кислот.

111.5.Физико-химические закономерности восстановительной циклизации производных NJNT'-диимидов бинафтилгексакарбоновой кислоты.

Глава IV. Механизмы и кинетика гомогенного восстановления солей и комплексных соединений металлов производными алкансульфиновых кислот.

IV. 1. Восстановление этилендиаминтетраацетатоферрата III гидроксиметансульфинатом натрия.

IV.2. Восстановление этилендиаминтетраацетатоферрата III диоксидом тиомочевины.

IV.3. Восстановление уранилацетата диоксидом тиомочевины.

IV.4. Математическое моделирование процессов, протекающих при гомогенном восстановлении солей никеля гидроксиметансуль-финатом натрия.

Глава V. Физико - химические закономерности гетерогенных процессов восстановления а-производными алкансульфиновых кислот.

V. 1 .Данные литературы по восстановлению кубовых красителей.

V.2. Экспериментальная методика исследования кинетики гетерогенных процессов восстановления кубовых красителей.

V.3. Кинетика восстановления а-алкансульфинатами натрия кубовых красителей в отсутствие диффузионного торможения.

V.4. Кинетика восстановления кубовых красителей при наличии диффузионного торможения.

V.5. Кинетические закономерности образования дисперсий металлов никеля и меди при восстановлении водных растворов их солей диоксидом тиомочевины.

Глава VI. Общие закономерности редокс-процессов с участием производных алкансульфиновых кислот и практическое применение результатов исследований.

VI. 1. Общие закономерности редокс-реакций, протекающих с участием а-гидрокси- и аминоалкансульфинатов.

VI.2. Практическое применение результатов исследований.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ.

Актуальность темы. Серокислородные восстановители - производные сульфиновых кислот, имеющие в своем составе заместители в виде гидро-кси- или аминогруппы при а - атоме углерода, используются в процессах восстановления как неорганических соединений (солей металлов), так и различных функциональных групп в составе органических соединений. К настоящему времени известно около сотни указанных восстановителей, но наиболее широкое применение из них получили гидроксиметансульфинат натрия (техническое название ронгалит С) и диоксид тиомочевины (ами-ноиминометансульфиновая кислота).

В практике органического и неорганического синтезов широко используются такие химические восстановители, как водород, гидразин, металлы, гипофосфит, полисульфиды. Гидрокси- и аминопроизводные сульфиновых кислот отличаются от традиционных восстановителей уникальным сочетанием свойств: возможностью в широком диапазоне изменять свою активность, нетоксичностью, пожаро- и взрывобезопасностью. Продукты окисления данных восстановителей легко отделяются от целевых. Благодаря перечисленным свойствам в ряде отраслей они являются оптимальными восстановительными агентами. Это печать и крашение текстильных материалов [1,2], производство синтетического каучука [3], синтез светостабилизатора полимеров беназола П [4], получение солей урана и трансурановых соединений [5], металлизация диэлектриков [6]. В последнее время показана их эффективность при использовании в биохимии [7,8], фотохимии [9], в синтезе лекарственных препаратов [10].

Несмотря на то, что изучение свойств, структуры, стабильности этих соединений осуществлялось многими исследователями, систематических работ и обобщений в области кинетики и механизмов редокс-реакций указанных соединений до настоящего времени не проводилось. Между тем расширение областей применения данных восстановителей вызывает необходимость изучения их устойчивости и реакционной способности на количественном уровне как в гомогенных, так и в гетерогенных системах для прогнозирования реакционной способности и оптимизации действующих процессов.

Ряд вопросов, посвященных химии серокислородных восстановителей, представлен в обзорах и монографиях [11-14]. В настоящей работе рассмотрены и обобщены результаты новых исследований, а ранние публикации используются при обсуждении по мере необходимости.

До настоящего времени современные методы математического моделирования мало применяются в химических исследованиях. Несмотря на то, что теория математического моделирования широко развита, она в основном применяется для оптимизации технологических процессов и их аппаратурного оформления. В настоящей работе математико-статисти-ческий подход применен к выяснению механизмов реакций и анализу корректности нахождения кинетических параметров.

Работа выполнена в рамках программы «Основные направления научных исследований Ивановского государственного химико-технологического университета» 1996-2000, 2001-2004 г.г., раздел «Термодинамика, строение растворов и кинетика жидкофазных реакций» и научно-исследовательских программ:

• Координационный план АН СССР на 1981-1985 г.г. по проблеме «Неорганическая химия» (раздел 2.17.1.4);

• Координационный план АН СССР на1986-1990 г.г. по проблеме «Неорганическая химия» (раздел 2.17.1.5);

• Постановление ГКНТ СССР от 1.08.1988 г. №270 «Физико-химические принципы химической металлизации диэлектриков»;

• Координационный план АН СССР на 1991-1995 г.г. по проблеме «Теоретические основы химической технологии» (раздел 2.27.5.14);

• Программа приоритетных исследований Межведомственного Совета при ГКНТ СССР на 1991-1995 г.г. по проблеме «Развитие теории химических реакций»;

• Научно-техническая программа «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники», подпрограмма №203 «Химия и химические продукты», раздел «Теоретические основы химической технологии и новые принципы управления химическими процессами» на 2001-2002 г.г.

Цель работы. Установление стехиометрических механизмов, разработка общих подходов к моделированию кинетики гомогенных и гетерогенных редокс-реакций и создание научных основ для осуществления практически важных процессов с участием а-гидрокси- и аминоалкансульфинатов.

В связи с поставленной целью сформулированы следующие задачи работы: исследование стабильности водных растворов алкансульфинатов в аэробных и анаэробных условиях, моделирование кинетики их разложения и расчет кинетических параметров; изучение кинетики и механизмов редокс-реакций, имеющих практическое применение и различающихся природой атомных групп, подвергаемых восстановлению, и агрегатным состоянием окислителей; разработка математических моделей кинетики изученных реакций и расчет их параметров; анализ кинетических закономерностей разложения восстановителей и редокс-реакций; разработка рекомендаций по совершенствованию технологических процессов с участием а-гидрокси- и аминоалкансульфинатов.

В качестве объектов исследования выбраны следующие восстановители: гидроксиметан-, а-гидроксиэтан- и а-гидроксипропансульфинаты натрия, аминометан- диметиламинометан-, диэтиламинометансульфинаты натрия, аминоиминометансульфиновая кислота (диоксид тиомочевины). Научная новизна. Изучены процессы и установлена общая схема реакций, протекающих при аэробном и анаэробном разложении а-гидрокси- и аминоалкансульфинатов в водных растворах, проведено математическое моделирование, найден ряд кинетических параметров. Исследованы кинетические закономерности и предложены механизмы редокс-реакций взаимодействия восстановителей с этилендиаминтетраацетатоферратом III, ацетатом уранила, 4-нитрозодифениламином, нитроазобензолом. Проведено математическое моделирование указанных процессов, найдены их кинетические параметры. Получены характеристики реакционной способности а-гидрокси- и аминоалкансульфинатов натрия в реакциях восстановительной циклизации КД'-диимидов бинафтилгексакарбоновой кислоты различного строения. Установлено, что продуктами циклизации в водном растворе являются ди- и тетраанионы соответствующих производных 1Ч,]Ч'-диимидов перилентетракарбоновой кислоты. Данные соединения выделены в твердом состоянии в виде гидроксипроизводных, идентифицированы методами элементного анализа, ЯМР, ЭПР, ИК, видимой -спектроскопии. Определены их основные физико-химические характеристики.

На основе статистических методов анализа, применяемых для решения многомерных задач параметрической идентификации моделей кинетики сложных многостадийных реакций, проведен выбор кинетических моделей реакций восстановления алкансульфинатами натрия производных диимидов бинафтилгексакарбоновой кислоты и солей никеля, определены их кинетические параметры.

Разработана кинетическая модель гетерогенной редокс-реакции образования дисперсий никеля и меди за счет восстановления их солей диоксидом тиомочевины, учитывающая экспоненциальный закон возникновения реакционных центров в объеме раствора, перекрывание реакционных зон на поверхности кристалла и импеданс за счет дезактивации активных центров.

Изучена кинетика гетерогенного процесса восстановления кубовых красителей алкансульфинатами натрия в кинетической и переходной областях. Получены кинетические параметры реакций для различных красителей в отсутствие диффузионного торможения и при наличии диффузии.

Экспериментально установлено, что процессы восстановления алкан-сульфинатами протекают по двум параллельным маршрутам - диссоциативному, с участием в качестве интермедиатов анионов сульфоксиловой кислоты, и ассоциативному, за счет непосредственного взаимодействия окислителя и восстановителя. Обнаружено наличие компенсационного эффекта в реакциях восстановления диоксидом тиомочевины и гидрокси-метансульфинатом натрия, протекающих по диссоциативному механизму. Практическая ценность. Полученные данные расширяют информацию о механизмах и кинетике редокс-процессов, протекающих в жидкой фазе, и могут быть использованы при оптимизации действующих технологических процессов при отделке текстильных материалов, в производстве химикатов - добавок к полимерным материалам и моторным топливам, в химической металлизации диэлектриков и других отраслях.

Обнаруженные флуоресцентные свойства у продуктов циклизации >Щ'-диимидов бинафтилгексакарбоновой кислоты, выделенных в виде ди-и тетрагидроксипроизводных, позволяют рассматривать их в качестве материалов для лазерных сред и преобразователей энергии.

Предложены новые способы получения ронгалита, светостабилизато-ра полимеров беназола П и 4-аминодифениламина, являющегося полупродуктом для получения антиоксиданта моторных топлив диафена ФП, защищенные авторскими свидетельствами.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на научно-технических конференциях ИГХТУ (1980-2002 г.г.), XIV Всесоюзном Чугаевском совещании по химии комплексных соединений (Иваново, 1981), 8-й Всесоюзной конференции по полярографии (Днепропетровск, 1984), 3-й Всесоюзной конференции по химии урана (Москва, 1985), Областной конференции молодых ученых (Иваново, 1988), 1-ой Всесоюзной конференции «Жидкофазные материалы» (Иваново, 1990), 6-й Всесоюзной конференции молодых ученых и специалистов по физической химии (Москва, 1990), 17-й межвузовской конференции

10 молодых ученых (Ленинград, 1990), 5-м Всесоюзном совещании «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 1991), 1-й межрегиональной межвузовской конференции «Актуальные проблемы химии, химической технологии и химического образования (Химия-96)» (Иваново, 1996), международном семинаре «Сернистые соединения и окружающая среда» (Иваново, 1996), 2-ом конгрессе химиков-тектилыциков и колористов «За возрождение Российского текстиля» (Иваново, 1996), 1-й международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии. Химия-97» (Иваново, 1997), 7-й международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 1998), 2-й международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии. Хи-мия-99» (Иваново, 1999), международной научно-технической конференции «Жидкофазные системы и нелинейные процессы в химии и химической технологии» (Иваново, 1999), международной научно-технической конференции «Достижения текстильной химии - в производство. Текстильная химия - 2000» (Иваново, 2000).

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 59 публикациях: 30 статьях, 26 тезисах докладов, 3 авторских свидетельствах. Структура работы. Диссертация состоит из введения, 6 глав, списка цитируемой литературы.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ.

В результате выполненных исследований получена обширная информация о кинетических характеристиках реакционной способности малоизученного класса химических восстановителей - производных гидрокси-и аминоалкансульфиновых кислот и установлены стехиометрические механизмы практически важных редокс-реакций с их участием. Развитые в работе подходы и методы математического моделирования могут быть использованы в исследованиях широкого круга реакций в жидких растворах. Подводя итог выполненной работы, можно указать следующие ее основные результаты:

1. На основании кинетических исследований, математического моделирования и обобщения данных литературы установлена общая схема реакций, протекающих при аэробном и анаэробном разложении а-гидрокси-и аминоалкансульфинатов в водных растворах, найдены кинетические параметры отдельных стадий.

2. Исследованы кинетические закономерности и установлены стехиометрические механизмы редокс-реакций взаимодействия а-гидрокси- и аминоалкансульфинатов с этилендиаминтетраацетатоферратом III, ацетатом уранила, 4-нитрозодифениламином, нитроазобензолом, N,N'-диимидами бинафтилгексакарбоновой кислоты, кубовыми красителями, солями никеля и меди.

3. Установлено, что продуктами циклизации 1Ч,К'-диимидов бинафтилгексакарбоновой кислоты в водном растворе являются ди- и тетрагидроксо производные К,К'-диимидов перилентетракарбоновой кислоты. Данные соединения выделены в твердом состоянии, идентифицированы методами ЯМР, ЭПР, ИК и УФ-спектроскопии. Определены их основные физико-химические характеристики.

4. На основе статистических методов анализа, применяемых для решения многомерных задач параметрической идентификации моделей кинетики сложных многостадийных реакций, проведен выбор кинетических моделей реакций восстановления алкансульфинатами натрия производных диимидов бинафтилгексакарбоновой кислоты и солей никеля, определены их кинетические параметры.

5. Разработана и экспериментально обоснована кинетическая модель гетерогенной редокс-реакции образования дисперсий никеля и меди за счет восстановления их солей диоксидом тиомочевины, учитывающая экспоненциальный закон возникновения реакционных центров в объеме раствора, перекрывание реакционных зон на поверхности кристалла и импеданс за счет дезактивации активных центров.

6. Разработаны кинетические модели гетерогенной реакции восстановления кубовых красителей алкансульфинатами натрия в кинетической и переходной областях. Показано, что диффузионные стадии вносят незначительный вклад в общую скорость процесса. Для описания скорости реакции в отсутствие диффузионного торможения получено уравнение, учитывающее стадии адсорбционного равновесия и расщепления молекул восстановителя, адекватно описывающее экспериментальные данные.

7. В результате исследования кинетики восстановления алкансульфинатами широкого круга органических и неорганических окислителей установлено, что процессы восстановления алкансульфинатами протекают по двум параллельным маршрутам - диссоциативному, с участием в качестве интермедиатов анионов сульфоксиловой кислоты, и ассоциативному, за счет непосредственного взаимодействия окислителя и восстановителя. Проанализированы факторы, влияющие на относительные вклады указанных маршрутов в общую скорость восстановительных процессов. Обнаружен компенсационный эффект в реакциях с доминирующей ролью диссоциативного механизма, свидетельствующий о протекании лимитирующих стадий через переходные состояния однотипной конфигурации.

253

8. Обнаружены флуоресцентные свойства продуктов циклизации N,N'-диимидов бинафтилгексакарбоновой кислоты, выделенных в виде ди- и тетрагидроксипроизводных, которые позволяют рассматривать их в качестве материалов для лазерных сред и преобразователей энергии. На основании проведенных исследований предложены новые способы получения светостабилизатора полимеров беназола П и 4-аминоди-фениламина, являющегося полупродуктом для получения антиоксидан-та моторных гоплив диафена ФП, защищенные авторскими свидетельствами.

Выражаю искреннюю признательность д.х.н., проф. Буданову В.В. и д.т.н., проф. Лабутину А.Н. за консультации и помощь в подготовке диссертационной работы.

254

1. Якимчук Р.П. и др. Применение кубовых красителей / Якимчук Р.П., Мищенко А.В., Булушева Н.Е.- М.: Легпромиздат, 1985,- 192 с.

2. Гордеева Н.В. и др. Кубовые красители в текстильной промышленности / Гордеева Н.В., Романова Н.Г., Ратновская Е.Д. М.: Легкая индустрия, 1979.-208 с.

3. Кирпичников П.Н. и др. Химия и технология синтетического каучука/ Кирпичников П.Н., Аверко-Антонович Л.А. Аверко-Антонович Ю.А.-Л.: Химия, 1975.-479 с.

4. Руководство к практическим занятиям по радиохимии / Под ред. Н.М.Несмеянова.- М.: Химия, 1980. -581 с.

5. Акбаров Д.Н. и др. Взаимодействие волокна нитрон с никелем в процессе химической металлизации / Акбаров Д.Н., Самойлова Л.А., Овчинникова Т.Н. // Хим. волокна. -1987. -№ 5. С. 24 - 26.

6. Ксенжек О.С., Петров С.А. Электрохимические свойства обратимых биологических редокс-систем.- М.: Наука, 1986. -152 с.

7. Досон Р. и др. Справочник биохимика / Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. -М.: Мир, 1991. -298 с.

8. Maryanoff С.A. et. al. Reaction of oxidized thioureas with amine nucleo-philes / Maryanoff C.A., Stanzione R.C., Plampin J.N // Phosphorus and Sul-fur.-1986.-Vol.27- N 2,- P.221-232.

9. Буданов В.В., Макаров С.В. Химия серосодержащих восстановителей (ронгалит, дитионит, диоксид тиомочевины).- М.: Химия , 1994 -140с.

10. Буданов В.В. Химия и технология восстановителей на основе сульфоксиловой кислоты (ронгалит и его аналоги).- М.: Химия, 1984.-160 с.

11. Буданов В.В. Реакционная способность и применение серокислород-ных восстановителей со связью C-S // Координационная химия.-2002,-Т.28.-№ 4,- С.314-320.

12. Макаров С.В. Новые направления в химии серосодержащих восстановителей // Успехи химии.-2001 ,-Т.70.-№ 10. -С.996-1007.

13. Lauer W.M., Langkammerer С.М. The constitution of the bisulfite addition compounds of aldehydes and ketones // J. Am. Chem. Soc.-1935.- Vol.57,-P.2360-2363.

14. Пат. Германии 168729 vom 22/4. 1904. 15/3. 1906. Verfahren zur dar-stellung von salzen der formaldehydsulfoxylsaure / Badishe Anilin-und Soda Fabrik, Ludwigshafen a. Rh., Chem. Zbl.-1906.-Bd.l-S. 1470.

15. Пат. Франции 1234274. Perfection nement a la fabrication des aldehydesul-foxylates /Soc. An. Des Manufactures des Glaces et Produits Chimiques de Saint Gobain. Chauny et Cirey. Заявл. 17.10.60, РЖ Хим. 1961.-15Л126.

16. Исследование электрохимического метода получения ронгалита / Буданов В.В., Кибенко В.Д., Букин С.М., Панов В.П.// Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1970.-Т.13.-Вып.9.-С. 1321-1324.

17. Nooi J.R. et. al. Reactions photoexcited S02; preparation of a- substituted al-kanesulphinic acids / Nooi J.R., Hoeven P.C., van der Haslinghuis W.P.// Tetrahedron Lett.-1970.-N 29,- P.2531-2534.

18. King J.F., Rathore R. An easy preparation of simple sultines and hydroxyal-kanesulfinate // Tetrahedron Lett.-1989.-Vol.30.-N 21.-P.2763-2766.

19. Постников В.Ф., Кунин Т.П. Исследования в области производства ронгалита // Журн. прикл. химии.-194О,- T.13.-N 2,- С. 185-190.

20. Макаров С.В. Реакционная способность серокислородных восстановителей с C-S связью: Дис. . докт. хим. наук: 02.00.01; 02.00.04,- Иваново, 2000.-260 е.: ил.

21. Barnett Е.В. The action of hydrodgen dioxide on thiocarbamides // J. Chem. Soc.-1910.-Vol.97.- N 1,- P.63-65.

22. Havel J.J., Kluttz R.Q. A synthesis of formamidinsulfinic acids and formamidines // Synth. Commun.-1974.-Vol.4.-N 6.-P.389-393.

23. Gacen J.et. al. Wool bleaching with reducing agent in the presence of sodium lauril sulfate. Part 3. Bleaching with thiourea dioxide / Gacen J., Cegarra J., CaroM. //J. Soc. Dyers and Colour.-1991.-Vol.107.-N 4.-P.138-141.

24. Daneault C., Leduc C. Bleaching of mechanical pulp with formamidine sul-finic acid // Cell. Chem. Technol.-1994.-Vol.28,- N 2,- P.205-217.

25. Гринберг А.А., Маршак Е.М. Взаимодействие соединений урана с ронгалитом //Журн. неорган. химии.-1970.-Т.15.-№ 1.- С.152-154.

26. Джованьоли В. О новом методе качественного анализа // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1964. № 12,- С.2245.

27. Обтемперанская С.И., Злобин В.К. Применение двуокиси тиомочевины в органическом синтезе. Определение эфиров азотной кислоты, нитро-зо- и азосоединений // Вестник МГУ.Химия.-1979.- Т.15.-№ 2,- С.247-249.

28. Koniecki W.B., Linch A.L. Determination of aromatic nitro compounds // Anal. Chem.-1958.-Vol. 30.-N 6,- P. 1134-1137.

29. Пшеницын Н.К. и др. Формамйдинсульфиновая кислота в аналитической химии платиновых металлов.1. Определение родия / Пшеницын Н.К., Прокофьева И.В., Буканова А.Е. // Журн. аналит. химии 1963.-Т.18,- № 6,- С.761-764.

30. Прокофьева И.В., Буканова А.Е. Формамидинсульфиновая кислота в аналитической химии платиновых металлов.П.Разделение родия и иридия. // Журн. аналит. химии,- 1965,- Т.20,- № 5,- С. 598-602.

31. Shashoua V. Formamidinesulfinic acid as a biochemical reducing agent // Biochemistry.- 1964,- Vol.3.-N 11,- P.205-217.

32. Robertson J.G. et al. Inactivation and covalent modification of CTP synthetase by thiourea dioxide / Robertson J.G., Sparvero L.J., Villafranca J.J. // Protein Sci.-1992.- Vol.1.- P. 1298-1307.

33. Robertson J.G. Determination of subunit dissociation constants in native and inactivated CTP synthetase by sedimentation equilibrium.// Biochemistry. -1995,- Vol.34.- N 22,- P.7533-7541.

34. Perfluoroalkylation of aliphatic thiols in presence of sodium hydroxy-methanesulfinate / AnselmiE., Blazejewski J-C., TordeuxM., Wakselman CM J. Fluor. Chem.-2000.-Vol. 105.-N 1.-P.41-44.

35. Рябуха A.A. и др. Исследование взаимодействия ионов меди (II) и серебра (I) с формиатосульфонатом натрия в водном растворе / Рябуха А.А., Закидышева JI.C., Петроченко В.В. // Журн. неорган, химии,-1990,- Т.35,- № 4,- С.1009-1111.

36. Мс Gill J.Е., Lindstrom F. Mechanism of reduction of cadmium by amino-iminomethanesulfinic acid in alkaline media // Anal. Chem.- 1977 Vol.49.-N1.-P.26-29.

37. Мефодьева М.П. О восстановлении нептуния и железа двуокисью тиомочевины // Радиохимия,- 1974,- Т. 16,- № 2. -С.193-196.

38. Гринберг А.А. и др. Взаимодействие хлороплатината калия с ронгалитом / Гринберг А.А., Маршак Е.М., Любомирова К.Н. // Журн. неорган, химии,- 1965,- Т.Ю.- № з.- С.717-718.

39. Громов Б.В. Введение в химическую технологию урана.- М.: Атомиз-дат, 1978.-336 с.

40. Головня В.А., Болотова Г.Т. Сульфатные соединения урана (IV)// Журн. неорган, химии.-1961,- Т.6.- № 3,- С.566-574.

41. Кунин Т.И., Власюк М.А. Растворимость ронгалита в воде. // Текстил. пром-сть,- 1951,- № 5,- С.30.

42. Казас Т.С., Буданов В.В. Растворимость ронгалита в водно-этанольных растворах // Деп. в ВИНИТИ, N 457, Хн Д82.-Деп. Рукописи, 1982.8.-С.97.

43. Raschig F. Die konstitution der aldehyd- and keto-bisulfit-verbindungen (vorlaufige mittelung) //Ber. Chem.-1926.- Bd.59.- N 4,- S.859-865.

44. Росинская Ц.Я. Новые восстановители в текстильной промышленности //Журн.ВХО им. Д.И.Менделеева .-1970,- Т.15.- №3,- С.278-283.

45. Лехимена К. и др. Свойства неводных растворов гидроксимегилсуль-фината натрия и диоксида тиомочевины / Лехимена К., Макаров С.В., Буданов В.В.// Изв. вузов. Химия и хим. технология.- 1991.- Т.34,-Вып.2.- С.23-26.

46. Truter M.R. An accurate determination of the structure of sodium hy-droxymethanesulphinate (rongalite) // J. Chem. Soc.-1955.-№ 9.-P.3064-3072.

47. Truter M.R. A detailed refinement of the crystal structure of sodium hy-droxymethanesulphinate dihydrate (rongalite) // J. Chem. Soc.-1962.-N 9,-P.3400-3406.

48. Sullivan R.A.L., Hargreaves A. The crystall and molecular structure of thiourea dioxide // Acta Crystallogr.- 1962,- Vol. 15,- N 7.-P. 675-682.

49. Chen I-Chia, Wang Yu. Reinvestigation of the structure of thiourea S,S-dioxide, CH4N2O2S // Acta Crystallogr. 1984.- Vol.C 40.-P.1937-1938.

50. The structure and ab initio studies of thiourea dioxide / Song J.S., Kim S.H., Kang S.K., Yun S.S., Suh I-H., Choi S-S., Lee S., Jensen W.P.// Bull. Korean Chem. Soc.-1996.- Vol.17.- N 2.-P.201-205.

51. Харитонов Ю.Я., Прокофьева И.В. Инфракрасные спектры поглощения и строение двуокиси тиомочевины // Докл. АН СССР.-1965.-Т.162,- № 4,- С.829-832.

52. Spectrochemical study of aminoiminomethanesulphinic acid and related N,N-substituted derivatives / De Filippo D., Ponticelli G., Troqu E.F., Lai A. // J.Chem.Soc. Perkin Trans. Part 2.- 1972,- P.1500-1502.

53. Gattow G., Manz W. Oxydationsprodukte von thioharnstoff // Z. anorg. und allg. Chem.-1988.-Bd.561,- N 6-S. 66-72.

54. Таутомерные превращения диоксида тиомочевины в водных растворах / Макаров С.В., Кудрик Е.В., Любимцев А.В., Стулов Д.М // Журн. общей химии.-2000.-Т.70.-№ 9.-С. 1488-1491.

55. Макаров С.В., Кудрик Е.В. Влияние специфической сольватации на геометрическое и электронное строение диоксида тиомочевины // Изв. АН. Сер. хим.-2001.-№ 2.-С.196-198.

56. Пономаренко Б.В., Миртова Ю.И. Продукты разложения гидросульфита и ронгалита в условиях применения их на ситцевых фабриках. // Хлоп-чатобум. пром-ть.-1939.-№ 1.-С 37-39.

57. Кунин Т.И. Разложение ронгалита при хранении.// Труды Ивановск. хим.-технол. института.-1956.-№ 5.-С.90-96.

58. Макаров С.В. и др. Кинетические характеристики стабильности и реакционной способности аминопроизводных оксиметилсульфината натрия / Макаров С.В., Соколова И.Н., Буданов В.В. // Журн. общей химии.-1985,- Т.55,- № 4.-С.724-730.

59. Miller А.Е. et al. Chemistry of aminoiminomethanesulfinic and sulfonic acids related to the toxity of thioureas / Miller A.E., Bischoff J.J., Рае К.// Chem. Res. Toxicol.-1988.-Vol.l.-N 3.-P.169-174.

60. Буданов В.В. и др. Кинетика разложения ронгалита при хранении / Буданов В.В., Бахаров В.Г., Болеславская Н.Ф. // Изв. вузов. Химия и хим. технология,- 1973.-Т.16,- Вып. 12,- С.1818-1820.

61. Исследование процессов термораспада ронгалита и диоксида тиомочевины / Макаров С.В., Колесник В.В., Дунаева К.М., Буданов В.В., Спи-цын В.И. //Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1983.-Т.26.-Вып.2,-С. 146-150.

62. Синтез, структура и термолиз соединений ацетата уранила с некоторыми амидами / Спицын В.И., Колесник В.В., Мистрюкова В.Э., Юранов И.А., Михайлов Ю.И., Дунаева К.М. // Изв. АН СССР. Сер.хим.-1982,-№ 4,- С.812-818.

63. Макаров С.В. и др. Изменение реакционной способности гидроксиме-тилсульфината натрия при хранении / Макаров С.В., Буданов В.В., Муравьев О.Н. //Журн. физ. химии.-1996.-Т.70.-№ Ю.-С. 1924-1926.

64. Буданов В.В. и др. Влияние предыстории твердых препаратов гидро-ксиалкансульфината натрия на их реакционную способность в жидко-фазных редокс-реакциях / Буданов В.В., Муравьев О.Н., Макаров С.В // Журн. общей химии.-1998.-Т.68.-№ 3.-С.437-440.

65. Муравьев О.Н. Закономерности влияния внешних факторов на реакционную способность органических серокислородных восстановителей.: Дис. . канд. хим. наук: 02.00.04 Иваново, 1998.-147 е.: ил.

66. Розовский А.Я. Кинетика топохимических реакций,- М.: Химия,1974 -224с.

67. Третьяков Ю.Д. Реакции в твердых фазах,- М.: Химия,1978.-360с.

68. Кунин Т.И. Исследования в области производства ронгалита.1. Термическое разложение растворов ронгалита // Журн. прикл. химии.-1948,-Т.21.-№ 6.-С.685-691.

69. Кунин Т.И. Исследования в области производства ронгалита. II.Скорость и механизм разложения растворов ронгалита // Журн. прикл. химии.-1949.-Т.22.- № 2.-С.199-206.

70. Кунин Т.И. Устойчивость ронгалита.// Текстил. пром-ть.-1949.-№ 2-С.27-30.

71. Janson A., Kuppers W. Bestandigkeit von Rongalite // Mell. Textilber.-1954,- Bd.35.-N 10.-S.880-885.

72. Rath H., Rau J. Faserschadigungen beim atzdruck // Mell. Textilber.-1954.-Bd.35.-N 10.-S. 1125-1130.

73. Маршак E.M. Некоторые превращения в растворах гидросульфита натрия // Хим. наука и пром-ть.-1957.-Т.2.-С.524-528.

74. Rinker R.G. et al. Electron spin resonance studies of sodium dithionite and sodium formaldehyde sulfoxylate / Rinker R.G., Gordon T.R., Corcoran W.H. //Inorg. Chem.-1964.-Vol.3.-N 10.-P.1467-1472.

75. The presence of the SO2 radical ion in aqueous solution of sodium dithionite / Rinker R.G., Gordon T.R., Mason D.M.,Corcoran W.H. // J. Phys. Chem.-1959.-Vol.63.-N 2.-P.302-306.

76. Буданов B.B. и др. Полярографическое исследование раствора ронгалита / Буданов В.В., Соколова И.Н., Мельников Б.Н.// Изв. вузов, Химия и хим. технология,-1974.-Т. 17.-Вып. 8.-С.1155-1160.

77. Макаров С.В. и др. Полярографическое исследование раствора ронгалита / Макаров С.В., Поленов Ю.В., Буданов В.В. // Журн. неорган, химии,-1984.-Т.29.-№ 10.-С.2456-2460.

78. Cermak V., Smutek М. Mechanism of decomposition of dithionite in aqueous solution.//Coll. Czech. Chem. Com.-1975.-Vol.40.-N 11.-P.3241-3251.

79. Исследование устойчивости ронгалита в водных растворах, содержащих добавки солей сульфитного ряда и формальдегида / Макаров С.В., Поленов Ю.В., Александрова А.Н., Буданов В.В.// Изв. вузов. Химия и хим. технология,-1983.-Т.26,- Вып.10.-С.1231-1234.

80. Взаимодействие атмосферного кислорода со слабощелочными растворами ронгалита натрия./ Кокшаров С.А., Чистякова Г.В., Муравьев О.Н., Макаров С.В.// Журн. прикл. химии.-1999.-Т.72,- № 7,-С.1161-1164.

81. Муравьев О.Н., Буданов В.В. Влияние атмосферного кислорода на процесс восстановления индигокармина гидроксиметансульфинатом натрия // Журн. прикл.химии.-2000.-Т.73 № 7.-С.1158-1163.

82. Головня В.А., Болотова Г.Т. Восстановительные свойства двуокиси тиомочевины и продуктов ее разложения // Журн. неорган, химии.-1961.-Т.6.-№ 10.-С.2254-2262.

83. Росинская Ц.Я. и др. О свойствах двуокиси тиомочевины / Росинская Ц.Я., Беленький JI.И., Кудрявцева А.И. //Текстильная пром-ть.-1970,- № 7.-С.67-69.

84. Boeseken J. Etude sur les oxydes de thiouree. IV.// Rec. Trav. Chim. Pays-Bas.-1948.-Vol.67.-N 9-10.-P.603-621.

85. Буданов В.В. и др. Полярографическое исследование растворов двуокиси тиомочевины / Буданов В.В., Соколова И.Н., Мельников Б.Н. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1976.-Т.19.-Вып. 2.-С.240-244.

86. Svarovsky S.A. et al. Reactive oxygen species in aerobic decomposition of thioureas dioxides / Svarovsky S.A., Simoyi R.H., Makarov S.V. // J. Chem. Soc. Dalton trans.-2000.-N 4.-P.511-514.

87. Постников В.Ф., Кунин Т.И. Исследования в области производства ронгалита// Труды ИХТИ.-1940.-Т.З.-С126-136.

88. Шафран И.Г. и др. К вопросу об иодометрическом определении двуокиси тиомочевины / Шафран И.Г., Степанова А.Г., Панкратьева Л.И. // Труды ИРЕА. Хим. реактивы и препараты.-1963.-Вып.25.-С.215-220.

89. Добош Д. Электрохимические константы. Справочник для электрохимиков. -М.: МирД980,-368 с.

90. Объемный анализ. Т.Ш.Практическая часть. Методы окисления-восстановления./ Кольтгоф И.М., Белчер Р., Стенгер В.А., Матсуяма Дж,-М.:ГХИ, 1961,-840 С.

91. Алексеев В.Н. Количественный анализ.- М.: Химия, 1972, -504 с.

92. Поленов Ю.В. и др. Разложение диоксида тиомочевины в водном растворе / Поленов Ю.В., Макаров С.В., Буданов В.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1986.-Т.29,-Вып. 12.-С.30-33.

93. Поленов Ю.В. и др. Механизм разложения гидроксиметансульфината натрия в водном растворе / Поленов Ю.В., Егорова Е.В., Пушкина В.А. //Журн. общейхимии.-2001 ,-Т.71.-№ 5,- С.722-725.

94. Справочник химика. Т.З./ Под ред. Б.П.Никольского М., Л.: Химия, 1964.-1005 с.

95. Кинетическая модель процесса разложения гидроксиметансульфината натрия в водном растворе / Поленов Ю.В., Пушкина В.А., Егорова

96. Е.В., Лабутин А.Н., Хапизов Р.Л. // Кинетика и катализ.-2002.-Т.43.-№ 4.-С.505-508.

97. Писаренко В.Н. Идентификация математических моделей химических реакторов // Итоги науки и техники. Серия « Процессы и аппараты химической технологии ».Т.9-М.:ВИНИТИ.Д981- С.3-86.

98. Ермакова А.В. Новый комплекс численных методов идентификации и анализа кинетических параметров // Математическое моделирование каталитических реакторов: Сб. научн. трудов.-Новосибирск : Наука, 1989.-С.120-150.

99. Горский В.Г. Планирование кинетических экспериментов.-М. : Наука, 1984.-124с.

100. Кафаров В.В. и др. Программирование и вычислительные методы в химии и химической технологии / Кафаров В.В., Ветохин В.Н., Бояри-нов А.Н. М.: Наука, 1972. - 487с.

101. Бард Й. Нелинейное оценивание параметров.-М.: Статистика, 1979.350 с.

102. Y.Bard. Comporison of gradient methods for solution of nonlinear parameter estimation problems.// STAM J. Numer. Aral.-1970.-Vol.7, N 1-P.157-186.

103. H.O.Hartly. The modified Gauss-Newton method for the fitting of nonlinear regression function by least squares // Technometrics.-1961 .-Vol.3.1. N 2.-P.269-280.

104. D.W.Marquardt. An algorithm for least squares estimation of nonlinear parameters //J. Soc. Appl. Math.-1963.-Vol.2.-N4.-P.431-441.

105. Лабутин А.Н. Анализ и оптимальный синтез многопродуктовых реакторных систем.: Дис. .докт. техн. наук: 05.17.08- Иваново, 1999.-388с.: ил.

106. Уточнение кинетической модели реакции восстановления ионов ни1. Л Iкеля Ni ронгалитом / Поленов Ю.В., Лабутин А.Н., Хализов Р.Л., Егорова Е.В., Буданов В.В.//Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1999,-Т.42.-Вып. 2,- С.84-87.

107. Temperature dependence of the equilibrium CH2(OH)2 + HSO3" = CH2(0H)S03" + H20 in aqueous solution / Deister U., Neeb R., Helas G., Warneck P. // J. Phys. Chem.-1986.-Vol.90.-N 14.-P.3213-3217.

108. Поленов Ю.В. и др. Механизм разложения диоксида тиомочевины в водных растворах / Поленов Ю.В., Макаров С.В., Буданов В.В.// VIII Всесоюзное совещание по полярографии: Тезисы докладов.Ч.1- Днепропетровск, 1984.-С.199.

109. Волынский Н.П. Тиосерная кислота. Политионаты. Реакция Вакен-родера- М.: Наука, 1971.-79 с.

110. Губен-Вейль. Методы органической химии. T.II- М.: Химия, 1967 -1032 с.

111. Кубогены-красители нового типа / Докунихин Н.С., Ворожцов Г.Н., Алексеев В.И., Филиппова М.С., Шулепова О.И., Масанова Н.Н., Ряби-нин В.А. // Хим. пром-сть. -19 81. -№ 10.-С.592-595.

112. Гейровский Я., Кута Я. Основы полярографии М. : Мир, 1965, -559с.

113. Экспериментальные методы химической кинетики / Под ред. Эмануэля Н.М., Кузьмина М.Г.-М.:МГУ,1985. -348 с.

114. Лефедова О.В. Селективная жидкофазная каталитическая гидрогенизация замещенных нитро- и азобензолов.: Дис. . докт. хим. наук: 02.00.03; 02.00.04- Иваново, 2002.-332 е.: ил.

115. Стационарная кинетическая модель гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси- 5'-метилазобензола на никеле Ренея в жидкой фазе / Гостикин В.П., Нефедова О.В., Марочко А.В., Немцева М.П. // Кинетика и катализ,- 1998.-Т.39,- № 5,- С.750-756.

116. Lefedova О. V. et al. The reactivity of nitro and azo groups in liquid-phase hydrogenation of 2-nitro-2' -hydroxy-5 '-methylazobenzene / Lefedova O.V., Gostikin V.P., Ulitin M.Y. // Rus. J. Phys. Chem.-2001.-Vol.75.- N 9,-P.1433-1437.

117. Tanimoto S., Kamano T. Preparation of 2-(2H- Benzotriazol-2-yl)phenols by the Reaction jf 2-(2-Nitrophenil)azo.phenols with Thiourea S,S-Dioxide // Synth. Commun.-1986.-Vol.l6.-P.647-649.

118. Kuppers W. Rongal A inflash ugeing // J. Soc. Dyers and Colour.-1962.-Vol.78.-N 12.-P.597-601.

119. Кинетика восстановления 2-нитро-2'-окси-5'-метилазобензола ронгалитом / Соколова И.Н., Буданов В.В., Поленов Ю.В., Полякова И.Р. //Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1983.-Т.26.-Вып. 7,- С.822-825.

120. Кинетика и механизм восстановления индигокармина ронгалитом /Буданов ВВ., Соколова И.Н., Соловьева Л.Б., Мельников Б.Н. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1974.-Т.17.-Вып. 7.-С.993-997.

121. Панченков Г.М., Лебедев В.П. Химическая кинетика и катализ.- М.: Химия, 1985, -592 с.

122. Моделирование кинетики восстановления 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола ронгалитом / Поленов Ю.В., Лабутин А.Н., Царева А.А., Буданов В.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1987.-Т.30-. Вып. 9,- С.63-66.

123. Спиридонов В.П., Лопаткин А.А. Математическая обработка физико-химических данных.- М.: Изд-во МГУ, 1970.-222с.

124. Optimization of process perfomance / Lapidus L., Shapiro E., Shapiro S., StillmanR.E. // Amer. Inst. Chem. Eng. J.-l961.-Vol.7.- N 2,- P.288-294.

125. Розенброк X., Стори С. Вычислительные методы для инженеров-химиков- М.: Мир, 1968. -444 с.

126. Поленов Ю.В., Буданов В.В. Кинетика восстановления 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола диоксидом тиомочевины // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1988.-Т.31.-Вып. 8,- С.66-70.

127. Пат. США 2974169. Para-amino diphenylamine / Newby Т.Н., Hunter В.A.; United States Rubber Co. Заявл. 7.03.61 -РЖ Хим., 1962,- 14Л173П.

128. Пат. Великобритании 935303, кл.2(3), С07с. Improved process for the manufacture of 4-aminodiphenilamine / Gardner C.; Imperial Chem. Industr. Ltd. Заявл. 3.01.62; опубл. 28.08.63.-РЖ Хим., 1964,- 23Н185П.

129. А.с. 696007 СССР, МКИ3 С07с 87/50, С07с 85/11. Способ получения 4-аминодифениламина / Мартынов Н.В., Муратова Л.В., Андреев В.П., Вдовин Н.М., Плешков М.Г., Вдовин С.Н., Шатрин П.Н. № 2147862; заявл. 23.06.75; опубл. 8.11.79 РЖ Хим., 1980- 14Н194П.

130. Пат. США 4404401, МКИ3 С07с 83/02. Process for the preparation of para-aminodiphenilamine / Zengel H., Bergfeld M.; Akzona Inc. N 14672; заявл. 23.02.79; опубл. 13.09.83. -РЖ Хим., 1984- 13Н167П.

131. Сравнительный анализ различных способов получения п-аминодифениламина / Мартынов Н.И., Вайданич И.Н., Муратова Л.В., Тлимахова B.C.// Хим. пром-сть.-1972.-№ 11.-С.824-827.

132. Технологический регламент N 64 производства диафена ФП. Кемерово, 1976.

133. Спутник химика. T.II / Под ред. М.А.Блох -Л.: ОНТИ-Химтеорет, 1935.-390 с.

134. Сарсенбаева Г.М. и др. Электрохимическое восстановление 4-нитрозодифениламина / Сарсенбаева Г.М., Авруцкая И.А., Фиошин М.Я. // Электрохимия.-1977.-Т.13.-№ 2.-С.290-293.

135. Поленов Ю.В., Буданов В.В. Кинетика восстановления 4-нитрозодифениламина гидроксиметилсульфинатом натрия //Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1988.-Т.31.-Вып. 4.-С.40-43.

136. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Т.1-М.: Химия, 1974 -500 с.

137. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под ред. Г. Фойера.- М.: Мир, 1972,536 с.

138. Костандов JI.A, Жаворонков Н.М. Развитие отдельных отраслей химической промышленности,- М.: Наука, 1984.-399 с.

139. Rademacher A. et al. Losliche Perylen-Fluoreszenzfarbstoffe mit hoher Photostabilitat / Rademacher A., Markle S., Langhals H. // Chem. Ber-1982.-Bd.115.-N 8.-S.2027-2934.

140. Salbeek J., Runkely H. Elektronentransfer-Verhalten von fluoreszen-farbstoffen-intersucht am Balspiel von Perylen-biscarboximiden und einem Dioxaindenoindendion mit Cyclovoltammetrie und mit UV/VIS// Spectroelektrochemie. Chemia.- 1989.-Bd.43.-S.6-9.

141. Заявка ФРГ 3001858, кл. C09B 3/18, C08I 3/20. Farbstoffe der Perylentetracarbonsaurediimidreiheund deren Werwendung zum Farben von Kunststoffen / Gaser F.; BASF AG. Заявл 19.01.80; опубл. 23.07.81.

142. Рябинин В.А. Изучение реакции циклизации замещенных диан-гидрида и М,1М'-дифенилдиимида 1,Г-бинафтил-4,4',5,5'-тетракарбо-новой кислоты: Дис. .канд. хим. наук: 02.00.03.- Москва, 1979.-170 с.

143. Шулепова О.И. Основные закономерности образования окраски ку-богенами: Дис. . канд. хим. наук: 05.17.05-МоскваД983,- 153с.

144. Ворожцов Г.Н. и др. Кубогены высокопрочные красители для целлюлозных волокон / Ворожцов Г.Н., Белкин А.И., Шулепова О.И. //Текстил. пром-сть.-1983.-№ 2.-С.ЗЗ-40.

145. Применение кубогенов в колорировании текстильных материалов/ Шулепова О.И., Рябинин В.А., Белкин А.И., Ворожцов Г.Н.// Интенсификация технологии отделки и модификации текстильных материалов: Межвуз. сб. научн. трудов -Ленинград, 1984.-С. 102-106.

146. Gilman Н., Brannen C.G. Perylene, a by-product from some 1-naphtyl-metallic compounds.// J. Amer. Chem. Soc.-1949.-Yol.7.- P.657-661.

147. Brannen C.G. Jowa state coll.// J.Sci.-1952.-V.26.-P.170.

148. Солодовников С.Л. и др. Радиоспектрофотометрические и квантово-химические методы в структурных исследованиях / Солодовников С.Л., Закс Ю.Б., Иоффе С.Т -М.: Наука.-1967,-104 с.

149. Об образовании перилена при действии металлического калия на 1,1'-динафтил в 1,2-диметоксиэтане / Солодовников С.П., Иоффе С.Т., Закс Ю.Б., Кабачник М И.// Изв. АН СССР.-Сер. хим.-1968.-С.442.

150. Образование производных 1,1'-бинафтил-4,4', 5,5',8,8'-тетракарбо-новой кислоты / Ворожцов Г.Н., Рябинин В.А, Стариченко В.Ф., Шейн С.М.// Журн. органич. химии.-1982.-Т.18.-№ 5,- С.1024-1033.

151. Электрохимическое восстановление производных дифенилдиимида 1,Г-бинафтил-4,4',5,5',8,8'-тетракарбоновой кислоты / Рябинин В.А., Стариченко В.Ф., Ворожцов Г.Н., Шейн С.М. // Журн. органич. химии.-1979.-Т.15.-№ 7,- С.1566-1568.

152. Ворожцов Г.Н. и др. Синтез и превращения 8,8'-диамино и 8,8'-динитропроизводных 1Д '-бинафтила / Ворожцов Г.Н., Докунихин Н.С., Алексеев Е.В. //Журн. органич. химии.-1977.-Т. 13.- № 3.-с.620-624.

153. William Е., Kamat V. Photochemistry of 3,4,9,10-perylentetracarboxylic dianhhydride dyes. 3.Singlet and triplet excited-state properties of thebis(2,5-di-tretbutylphenil) imide derivative.//J. Phys. Chem.-1987.- Vol.91.-P.6373-6380.

154. Хмельницкая Е.Ю. и др. Циклизация и восстановление 8,8'-диформил-1,Г-бинафтила / Хмельницкая Е.Ю., Романова К.А., Ворож-цов Г.Н. // Журн. орган. химии.-1980.-Т.50,- № 11.-С.2597-2602.

155. Жидкофазные редокс-системы для восстановительной циклизации кубогенов / Кублашвили Г.Д., Поленов Ю.В., Буданов В.В., Ворожцов Г.Н. // I Всесоюзная конференция «Жидкофазные материалы»: Тезисы докладов,- Иваново, 1990. -С.164.

156. Восстановление кубогенов гидрокси- и аминоалкансульфинатами натрия / Поленов Ю.В., Кублашвили Г.Д., Буданов В.В., Белкин А.И., Ворожцов Г.Н.//Журн. прикл. химии.-1990.-Т.63,- № 7.-С.1622-1625.

157. Получение и свойства ряда продуктов восстановительной циклизации кубогенов в водно-щелочном растворе / Поленов Ю.В., Кублашвили Г.Д., Буданов В.В., Хан В., Ворожцов Г.Н.// Журн. прикл. химии.-1992.-Т.65,- № 11.-С.2570-2574.

158. Поленов Ю.В. и др. Строение продуктов восстановительной циклизации кубогенов / Поленов Ю.В., Кублашвили Г.Д., Буданов В.В // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1993.-Т.36.-Вып. А.- С.53-56.

159. Казйцина JT.A, Куплетская Н.Б. Применение УФ, ИК, ЯМР и масс-спектроскопии в органической химии.- М:МГУ,1979.-179 с.

160. Jain V.K., Zaidi Z.H. A re-investigation of the electronic spectrum of perylene // Spectrochim. Acta. A.-1988.-Vol.44.-N 11.-P.1159-1163.

161. Наканиси X. Инфракрасные спектры и строение органических соединений-М.: Химия, 1965.-209 с.

162. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии,- Л.: Химия, 1973.-248 с.

163. П.Моделирование кинетики реакции восстановительной циклизации кубогенов в нестационарном режиме / Поленов Ю.В., Кублашвили Г.Д., Лабутин А.Н., Буданов В.В.// Изв. вузов. Химия и хим. технология,-1997.-Т.40.-ВЫП. 1.-С.52-55.

164. Форсайт Дж. И. др. Математические методы математических вычислений / Форсайт Дж., Малькольм М., Моулер К,- М.Мир,1980.-260 с

165. Бесков B.C., Флокк В. Моделирование каталитических процессов и реакторов. М.: Химия, 1991.-253 с.

166. Methrotra R.N., Wilkins R.I. Kinetics of reduction of metal complexes by dithionite // Inorg. Chem.-1980.-Vol.19.-N 7.-P.2177-2178.

167. Турьян Я.И., Игнатьева Ф.Н. Полярографическое исследование кинетики окислительно-восстановительных реакций, инициирующих полимеризацию. 1.Трилоновые (Б) комплексы ионов железа// Журн. физ. химии.-1968.-Т.42.-№ 12.-С.3063-3070.

168. Турьян Я.И. Химические реакции в полярографии.- М.:Химия,1980-333с.

169. Кинетика восстановления ронгалитом комплекса железа с комплек-соном (III) / Поленов Ю.В., Залесова Т.С., Александрова А.Н., Буданов В.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1981.-Т.24-Вып. 5.-С.577-581.

170. Поленов Ю.В. и др. Восстановление этилендиаминтетраацета-тоферрата III гидроксиметилсульфинатом натрия / Поленов Ю.В., Буданов В.В., Кублашвили Г.Д. // Изв. вузов. Химия и хим. технология,-1988.-Т.31,- Вып.З.-С.58-61.

171. Буданов В.В. и др. Кинетика и механизм восстановления индигокар-мина ронгалитом в присутствии диоксимина кобальта. / Буданов В.В., Соколова И.Н., Мельников Б.Н. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1975.-Т. 18.-Вып. 3.-С.489-491.

172. Edgar J.S. On the nature of sodium hydroxymethanesulfinate in aqueous solution // Phosphorus and sulfur.-1976.-VoL2.-N 1-3.-P.181-184.

173. Эткинс П., Саймоне M. Спектры ЭПР и строение неорганических радикалов.- М.: Мир, 1970,-312 с.

174. Поленов Ю.В., Буданов В.В. Кинетика восстановления этилендиа-минтетраацетатоферрата III диоксидом тиомочевины // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1986.-Т.29.-Вып. 5.-С.53-56.

175. Кинетика и механизм восстановления индигокармина двуокисью тиомочевины / Буданов В.В., Соколова И.Н., Челышева И.А., Мельников Б.Н.// Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1976.-Т.19.-Вып. 5,-С.731-734.

176. Исследования в области геологии, химии и металлургии. Доклады Советской делегации по мирному использованию атомной энергии. Женева, 1955.-М.:АН СССР, 1955.-366 с.

177. Гринберг А.А. и др. Получение малорастворимых соединений четырехвалентного урана с применением ронгалита / Гринберг А.А., Никольская JI.E., Петржак Г.И. // Журн. аналит. химии.-1957.-Т.12.-№ 1.-С.92-94.

178. Гринберг А.А., Маршак Е.М. Взаимодействие соединений урана с ронгалитом//Журн. неорг. химии.-1970.-Т.15,- № 1.-С.152-154.

179. Киреева Г.Н. и др. Фотохимическое восстановление уранилацетата формалином и этиловым спиртом / Киреева Г.Н., Микуленок Г.Е., Савельева В.И. // Радиохимия,-1972,-Т. 14.-№ 5.-С.738-742.

180. О существовании в растворе моноацетатного комплекса уранила / Никольский Б.П., Колычев В.Б., Грекович A.JL, Парамонова В.И.// Ра-диохимия.-1960.-Т.2.-№ 3.-С.330-338.

181. Черняев И.И. Избранные главы. Кн.2. Комплексные соединения переходных металлов,- М.: Наука, 1973.-467 с.

182. Stability constants of metal-ion complexes. Section compiled by Arthur E. Martell.-London.: The chemical society, 1964.- P.366.

183. Головня В.А., Болотова Г.Т. Восстановительные свойства двуокиси тиомочевины и продуктов ее разложения// Журн. неорг. химии.-1961.-Т.6.-№ 10.-С.2254-2262.

184. Кинетика восстановления ацетата уранила двуокисью тиомочевины / Колесник В.В., Поленов Ю.В., Макаров С.В., Дунаева К.М., Буданов В.В., Спицын В.И.// Радиохимия,-1982.-Т.24.-№ 5.-С.554-558.

185. Механизм восстановления ацетата уранила диоксидом тиомочевины / Колесник В .В., Поленов Ю.В., Макаров С.В., Буданов В.В., Дунаева К.М.// 3-я Всесоюзн. конференция по химии урана: Тезисы докладов,-М.: Наука, 1985-С.97-98.

186. Механизм восстановления уранилацетата диоксидом тиомочевины. Термолиз восстанавливающих агентов / Колесник В.В., Поленов Ю.В., Макаров С.В., Буданов В.В., Дунаева К.М.// Сб. Химия урана. Москва, 1989,- С.296-299.

187. Mentzen B.F., Giorgio G. Solid state characterization of uranil acetate di-hydrate.// J. Inorg. Nucl. Chem.-1970.-Vol.32.-N 5.-P.1509-1516.

188. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии,- М.: Химия, 1979.-480 с.

189. Акбаров Д.Н., Власенко Г.Ф. Спектрофотометрическое исследование взаимодействия компонентов раствора для химической металлизации // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1987.-Т.30.-Вып 3.-С.112-114.

190. Егорова Е.В. Физико химические аспекты применения восстановителей - производных сульфоксиловой кислоты в процессах металлизации волокна нитрон: Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.04 Иваново.-1991.-161 е.: ил.

191. Кинетика восстановления Ni2+ гидроксиметилсульфинатом натрия/ Поленов Ю.В., Егорова Е.В., Букина А.А., Лабутин А.Н., Буданов В.В.// Изв. вузов. Химия и хим. технология,-1992.-Т.З5.-Вып. 3.-С.104-108.

192. Беленький Л.И. Физико-химические основы отделочного производства текстильной промышленности. -М.: Лёгкая индустрия, 1979. 312с.

193. Андросов В.Ф., Голомб Л.М. Красители для текстильной промышленности. -М.: Химия, 1968. -286с.

194. Степанов В.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1984. -588с.

195. Артым М.И., Луняка К.В. О восстановительной способности кубовых красителей // Изв. вузов .Технол. текстил. пром-ти. -1973,- № 5. -С.90-93.

196. Захожая Л.А. и др. Исследование процессов восстановления кубовых красителей различной химической структуры / Захожая Л.А., Чурсина Л.А., Андросов В.Ф. // Изв. вузов .Технол. текстил. пром-ти. -1978. -№2. С. 71-74.

197. Абозин В.Г., Романова М.Г. Окислительно-восстановительные и красильные свойства кубовых красителей производных бензантрона // Журн. прикл. химии. -1962.-Т.35 № 4. - С.845-849.

198. Артым М.И. Исследование влияния химической структуры на окислительно восстановительные и красящие свойства кубовых красителей// Изв. вузов .Технол. текстил. пром-ти. -1972. - №5. - С.98-99.

199. Абозин В.Г. и др. О связи между лейкопотенциалами и кислотно-основными свойствами кубовых красителей / Абозин В.Г., Болховец

200. С.В., Иванова Л. А.// Изв.вузов. Технология гекстил. пром-ти. -1971. -№7. С.1085-1088.

201. Термодинамика кислотно-основных равновесий с участием тиоинди-го красного С в водной среде / Радугин М.В., Захаров А.Г., Лебедева Т.Н., Лебедев В.В.// Электрохимия. -1993. Т.29,- №9. - С. 1084-1087.

202. Method of obtaining termodynamic characteristics of redox behaviour of vat dyes in aqueous media / Radugin M.V., Zakharov A.G., Lebedev V.V., Lebedeva T.N.// Thermochimica Acta. -1994. -Vol.231. -P.49-54.

203. Кинетика и термодинамика окисления-восстановления кубовых красителей на целлюлозном волокне / Радугин М.В., Захаров А.Г., Лебедева Т.Н., Колов А.Л. // Журн. прикл. химии. -1996. Т.69.-№ 5,- С. 795798.

204. Лебедева Т.Н. Кинетика и термодинамика окисления-восстановления тиоиндиго красного С в воде и в органических растворителях по данным вольтамперометрии: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04. -Иваново, 2000. 131 е.: ил.

205. Marshall W.J., Peters R.H. The reduction properties of vat dyes // Jorn. Soc. Dyers and Color. 1952. - Vol.68. - P.289-299.

206. Marshall W.J., Peters R.H.// Inst. Textile de France, -1952. №30, - c. 415-418

207. Беленький Л., Казанская M. О процессе перехода полициклокетоно-вых красителей в лейкораствор // Текст, пром-ть,- 1947,- №12. С. 18-21.

208. Беленький Л., Казанская М. Контроль процессов кубового крашения // Текст, пром-ть. 1954. - №2. - С.20-24.

209. Fox M.R. Practical aspects of vat dyeing of cotton yarn packages.// Jorn. Soc. Dyers and Color. 1962. - Vol.78.- N 8. - P.393 -404.

210. Atherton E. Et al. The measurement of particle size and its practical significance in vat-dye quality/ Atherton E., Cooper A.C., Fox M.R. // Jorn. Soc. Dyers and Color. 1964. -Vol. 80,- N 10. - P.521-526.

211. Fox M.R., Mawson J.F Vat dyeing of cotton fabric by pigmentation methods // Jorn. Soc. Dyers and Color. 1960. - Vol.76.- N 2. - P.73-77.

212. Pochobradsky J., Sivok J. Rychlost redukce kypovych barviv // Textil. -1966,- d.21.- N 4, S.151-153.

213. Jellinek Z.K., Stejskal B. Kinetika kypovani I. Vliv velikosti castic ostantrenove brilantni zelene FFB na rychlost kypovani.// Textil. 1964. -d.19.- N 1. - S.26-27.

214. Porter J.J.// Text. Res. J. 1966. - v.36, №3, - p.289-290.

215. Baumgarte U. Ueber der Chemismus der Reduktion von Kupenfarbstoffen // Textilveredlung. 1969. - Bd.4.- N 11. - S.821-832.

216. Голомб JI.M. Физико-химические основы выпускных форм красителей. М.: Химия, 1974. - 360с.

217. May D R., Kolthoff I.M.// Jorn. Phys. Coll. Chem. 1968. - v.5. - p.836-841.

218. Baumgarte U. Entwicklungen bei Kupenfarbstoffen und ihrer Anwendung // Mell. Textilber. 1975. -Bd. 56.-N 3. - S.228-223.

219. Голомб Л.М., Шалимова Г.В. Определение относительной скорости восстановления кубовых красителей в печатных красках микроскопическим способом. // Текстильная пром-ть. 1962. - №9. - С. 25-29.

220. Плесков Ю.В., Филиновский В.Ю. Вращающийся дисковый электрод. М.: Наука, 1972. -344с.

221. Кинетика гетерогенного восстановления кубового красно-коричневого Ж ронгалитом в отсутствие диффузионного торможения /

222. Поленов Ю.В., Пушкина В.А., Буданов В.В., Хилинская О.С. // Журн. прикл. химии.-2001 .-Т.74.-№ 8.-С.1265-1268.

223. Адамсон А. Физическая химия поверхностей,- М.: Мир, 1979.-568 с.

224. Справочник химика. Т.1./ Под ред. Б.П.Никольского М., JL: Химия, 1964.-580 с.

225. Аксельруд Г.А., Молчанов А.Д. Растворение твердых веществ.-М.: Химия, 1977.-272 с.

226. Саттерфилд Ч.Н. Массопередача в гетерогенном катализе,- М.: Химия, 1976.-110 с.

227. Кинетические закономерности восстановления тиоиндиго красно-коричневого гидрокси- и диметиламинометилсульфинатами натрия / Астафьева И.В., Поленов Ю.В., Файн E.JI., Буданов В.В. // Журн. прикл. химии.-1991.-Т.64.-№ 3.-С.697-701.

228. Метод количественного учета изменения поверхности кубового красителя в ходе реакции восстановления его ронгалитом / Астафьева И.В., Поленов Ю.В., Долмат М.И., Буданов В.В // Изв. вузов. Химия и хим. технология,- 1989.-Т.32.-Вып. 5,- С.101-106.

229. Химическое осаждение никеля диоксидом тиомочевины из водных и водно-спиртовых растворов / Ермолина С.В, Макаров С.В.,Терская И. Н., Буданов В. В. // Журн. неорган, химии. -1995. -Т.40. -№9,- С. 14661469.

230. Пат. 2063461 с22с 1/09 (РФ). Способ получения никелевого покрытия на материалах из углеродных волокон. / Буданов В. В., Терская И.Н., Ермолина С.В. Заявл. 14.04.93. - Опубл. 10.07.96.

231. Химическое осаждение металлов из водных растворов./ Под ред.

232. B.В.Свиридова.- Минск.: Изд. Минск, гос. унив., 1987.-270 с.

233. Шалкаускас М., Вашкялис А. Химическая металлизация пластмасс.-Л.: Химия, 1972.-168 с.

234. Васерман А.Г. Химическое осаждение из растворов,- М.: Химия, 1973.-256 с.

235. Кинетика осаждения порошков Ni и Си при восстановлении хлоридов металлов диоксидом тиомочевины / Буданов В.В., Ермолина

236. C.В., Поленов Ю.В., Терская И.Н. // Журн. общей химии.-2000.-Т.70.-№5.-С.705-708.

237. Розовский А.Я. Кинетика топохимических реакций,- М.: Химия, 1976.-240 с.

238. Стромберг А.Г., Семченко Д.Г. Физическая химия. М.:Высшая школа, 1988.-496 с.

239. Дельмон Б. Кинетика гетерогенных реакций М.: Мир, 1972.-554 с.

240. Кинетика и механизм восстановления прямого красного 2С ронгалитом / Буданов В.В., Болеславская Н.Ф., Муратова Т.П., Мельников Б.Н.//Труды ИХТИ.-1975.-№ 18- С.50-53.

241. New and surprising experimental results from the oxidation of sulfinic and sulfonic acids / Makarov S.V., Mundoma C., Penn J.H., Svarovsky S.A., Simoyi R.H.// J. Phys. Chem. A.-1988.-Vol.l02.-N 34.-P.6786-6792.

242. Басоло Ф., Пирсон П. Механизмы неорганических реакций,- М.: Мир, 1971,-592 с.

243. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии,- М.: Химия, 1991.-447с.

244. Miller А.Е. et al. Chemistry of aminoiminomethanesulfinic and sulfonic acids related to the toxicity of thioureas / Miller A.E., Bischoff J.J., Рае К. // Chem. Res. Toxicol.-1988.-Vol.l.- N 3.-P.169-174.

245. He C., Lippard S.J. Aminoguanidinium hydrolysis effected by a hydroxo-bridged dicobalt (II) complex as a functional model for arginase and catalyzed by mononuclear cobalt (II) complexes // J. Am. Chem. Soc.-1988 -Yol.120.-N 1.-P.105-113.

246. Денисов E.T., Саркисов O.M., Лихтенштейн Г.И. Химическая кине-тика.-М.: Химия, 2000.-566 с.

247. Marcus R.A., Sutin N. Biochim. Biophys. Acta, 1985, 811, 265.

248. Two -step reduction of indigo carmine by dithionite: a stopped-flow study / Srividya N., Paramasivan G., Seetharaman K, Ramamurthy P. // J. Chem. Soc. Faraday Trans.-1994.- Vol 90 (17).-P.2525-2530.

249. Технологический регламент № 1 производства беназола П. Ивано-Франковск, завод тонкого органического синтеза, 1978, инв.№ 5545.

250. А. С. ЧССР 166511. Spusob cisteni sustituovanuch benztriazolu.// Fi-lacek L., Holeci I., Novak L., Zalencky J.- РЖ Хим., 1978, 9H275 П.

251. A.c. № 1159920 СССР. Способ получения 2-(2-окси-5-метилфенил)-о-бензтриазола / Буданов В.В., Звегинцева Г.Б., Поленов Ю.В., Попов Л.К., 1985, Б.И. № 21.