Формирование амидиновых лигандов в координационной сфере атомов кобальта и никеля тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Типы органических аминов и способы их координации на атоме металла

1.2. Реакционная способность координированной аминогруппы

1.3. Реакции координированных аминов

1.3.1. Окисление аминов

1.3.2. Конденсация аминов с ненасыщенными молекулами (альдегидами, кетонами, ацетиленами)

1.3.3. Образование амидинов и родственных соединений

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1. Новые полиядерные триметилацетатные комплексы кобальта и никеля, не содержащие N-донорных лигандов

2.2. Взаимодействие полиядерных пивалатов кобальта и никеля с первичными аминами: бензиламином и оптически активным S(-)-aмети л бензил амином

2.3. Образование амидиновых лигандов в координационной сфере атомов кобальта и никеля

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Общие положения

3.2. Синтез новых соединений 102 Выводы 111 Список использованной литературы

Химия координированных органических соединений, представляющая отдельное и очень важное направление, охватывает фундаментальные проблемы органической, неорганической и координационной химии. Здесь пересекаются интересы различных исследователей. Среди них - химики-синтетики, создающие новые органические молекулы и комплексные соединения, а также физики и специалисты в области катализа, поскольку, многие комплексы переходных элементов обладают уникальными физическими и каталитическими свойствами.

Объектами изучаемых превращений могут быть любые органические молекулы, связанные с металлоцентром, в том числе и координированные молекулы аминов, которые относятся к числу наиболее распространенных в координационной химии лигандов и образуют широкий спектр соединений с атомами переходных металлов. Химические свойства аминов существенно меняются при координации из-за перераспределения электронной плотности на донорном атоме азота, что ведет к активации связей N-H (или даже N-C). Таким образом, появляется возможность использования этого эффекта в реакциях координированных аминов с другими органическими молекулами, что позволяет формировать сложные органические фрагменты в непосредственной близости от металлоцентра. Дальнейшие превращения образованного органического фрагмента формально зависят от многих факторов (например, состава реакционной среды, температуры, давления и т.п.), которые могут контролироваться и становиться дополнительными средствами управления соответствующим химическим процессом.

Преимущества подобного подхода для направленного химического конструирования органических молекул в координационной сфере доступных ионов переходных элементов (например, кобальта или никеля) очевидны, что и определяет актуальность исследований различных реакций координированных аминов с другими органическими соединениями. Реагентами по отношению к координированной молекуле амина при этом могут быть разные соединения. Среди них наиболее изученным является взаимодействие аминов с окислителями, поскольку в этих реакциях (особенно при участии молекулярного кислорода или другого донора кислородных атомов) протоны аминогрупп выводятся из сферы реакции в виде молекул воды, и образуются устойчивые фрагменты с кратными связями N=C, прочно связанные с металлоцентром [1-3].

Учитывая, что при координации NH2 группы в результате перераспределения электронной плотности подвижность протонов, как правило, возрастает, перспективными реагентами по отношению к ней могут быть органические молекулы, содержащие неподеленные электронные пары или кратные связи, т.е. фрагменты с повышенной электронной плотностью, например, нитрилы. Поэтому с целью получения новых органических молекул в координационной сфере кобальта и никеля в качестве реагента мы выбрали ацетонитрил. Заметим, что он широко используется в качестве растворителя для проведения химических реакций, экстракции, кристаллизации и других операций, часто используемых в синтетической практике, в том числе и в случае комплексов переходных элементов, содержащих координированные амины. При этом ацетонитрил считается инертным растворителем, особенно в органическом синтезе [4].

Цель работы. Нахождение систем, в которых возможно протекание реакций координированных аминов с ацетонитрилом. Синтез и исследование электронного и геометрического строения комплексов кобальта и никеля с продуктами внутрисферных превращений методами электронной и ИК-спектроскопии, магнетохимии и рентгеноструктурного анализа.

Научная новизна и практическая значимость

Впервые обнаружена реакция образования 2,6-диаминопиридиноацетамидиновых лигандов в координационной сфере пивалатных комплексов кобальта и никеля, содержащих 2,6-диаминопиридин, при взаимодействии с молекулами ацетонитрила в мягких условиях.

Выделен необычный хиральный диастереоизомер [PhC*H(Me)(NH2)C(Me)NH]+[Co2(OOCCMe3)5]", в биядерном анионе которого октаэдрический атом Co(II) имеет [СО-6-34-С (clockwise)] конфигурацию, а в качестве катиона зафиксировано образование протонированного хирального 5'(-)-а-метилбензиламиноацетамидиния - продукта взаимодействия 5,(-)-а-метилбензиламина с ацетонитрилом.

Впервые показана возможность активации С-Н связи в CH3(N)-заместителе в 1,8-бис(диметиламино)нафталине («протонной губке»), не содержащем NH фрагментов, и выделен комплекс [(Me2NCH2NMe)C,oH6]+[Co2(OOCCMe3)5]", катионом в котором является продукт дегидрирования этого основания по С-Н связи с образованием новой связи C-N.

Обнаружено, что при кристаллизации комплексов, содержащих биядерный металлофрагмент [Со2(^-ООССМез)2(|1,г|2-ООССМезХг|2-ООССМе3)], происходит их спонтанное расщепление на хиральные изомеры, что потенциально может быть использовано в асимметрическом синтезе.

Апробация работы

Результаты исследований представлены на конкурсе-конференции научных работ сотрудников ИОНХ РАН (декабрь 2002 г., 2-ая премия); III Всероссийской конференции по химии кластеров (Чебоксары, 2001 г.); I Всероссийской конференции «Высокоспиновые молекулы и молекулярные ферромагнетики» (Черноголовка, 2002 г.), Международной конференции «New Approaches in Organometalic and Coordination Chemistry. A Look from XXI Century» (Нижний Новгород, 2002 г.); XXI международной Чугаевской конференции по координационной химии (Киев, 2003 г.).

Публикации

Основное содержание работы опубликовано в 2 статьях и тезисах 5 докладов на Российских и Международных конференциях.

Выводы

1. Проведено исследование реакций комплексообразования бензиламина, S(-)~ а-метилбензиламина и 2,6-диаминопиридина с полиядерными пивалатами кобальта и никеля и найдены условия активации аминогрупп в этих молекулах, что позволило выделить и структурно охарактеризовать 12 новых комплексов с такими лигандами или продуктами их превращений в результате присоединения ацетонитрила.

2. Выделен и структурно охарактеризован новый необычный хиральный диастереоизомер [PhC*H(Me)(NH2)C(Me)NHnCo2(OOCCMe3)5]", в биядерном анионе которого октаэдрический атом Co(II) имеет [СО-6-34-С (clockwise)] конфигурацию, а в качестве катиона зафиксировано образование протонированного хирального N-[S(-)-a-метилбензил]ацетамидина - продукта взаимодействия S(-)-a-метилбензиламина с ацетонитрилом. На основании анализа данных кругового дихроизма в области переходов поля лигандов сделан вывод о том, что оптическая активность этого соединения обусловлена не только вицинальным эффектом хирального катиона, но и конфигурационным вкладом октаэдрически координированного асимметрического атома кобальта(Н) биядерного аниона.

3. На примере реакций комплексообразования бензиламина и оптически активного 5(-)-а-метилбензиламина с пивалатными комплексами кобальта и никеля в присутствии 2,2'-дипиридила (в координированном виде или в качестве компонента реакционной смеси) показано, что дипиридильный лиганд препятствует взаимодействию аминов с MeCN, вероятно, из-за блокирования металлоцентра.

4. Впервые обнаружены процессы формирования >1-(6-амино-2-пиридил)ацетамидиновых лигандов ({H2N(C5H3N)NHC(Me)=NH}), координированных на атомах кобальта и никеля и возникающих в результате взаимодействия координированного 2,6-диаминопиридина с ацетонитрилом.

5. Найдены условия активации 1,8-бис(диметиламино)нафталина при взаимодействии с полимерным триметилацетатом кобальта. При этом в составе образующегося ионного комплекса [(Me2NCH2NMe)C10H6]+[Co2(OOCCMe3)5]" катионом является продукт депротонирования этого основания по С-Н связи с образованием новой связи C-N.

6. Обнаружена высокая степень асимметричности биядерного металлофрагмента [Со2(/1-ООССМе3)2(ц,г12-ООССМез)(г|2-ООССМез)], в котором один из атомов металла находится в диссимметричном октаэдричсеком окружении, что обусловливает способность соединений, содержащих указанный металлофрагмент, к спонтанному расщеплению на хиральные изомеры в процессе кристаллизации.

1. Warren L.F. // Inorg. Chem., 1977,16, 2814-2819.

2. Fomina I.G., Sidorov A.A., Aleksandrov G.G., Nefedov S.E., Eremenko I.L., Moiseev I.I. II J. Organomet. Chem, 2001, 636, 157-163.

3. Фомина И.Г., Сидоров А.А., Александров Г.Г., Икорский B.H., Новоторцев

4. B.M., Нефедов С.Е., Еременко И.Л. // Изв. АН, Сер. хим., 2002, 51, 1453-1458.

5. J. March, Advanced Organic Chemistry: reactions, mechanisms and structure,-New York: Wiley, 1992, p. 903-904.

6. Кукушкин Ю.Н., Химия координационных соединений.,- М.: Высш. Шк., 1985.1. C. 258.

7. Гарновский А.Д., Васильченко И.С., Гарновский Д.А., Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы,- Ростов-на-Дону: ЛаПО, 2000, 354 с.

8. Еременко И.Л., Сидоров А.А., Нефедов С.Е., Моисеев И.И., // Изв. АН, Сер. Хим., 1999,48,409.

9. Чугаев Л.А., Исследования в области комплексных соединений. Избранные труды,- М.: Изд-во АН СССР, 1954.

10. Сидоров А.А., Деомидов С.А., Нефедов С.Е., Фомина И.Г., Данилов П.В., Новоторцев В.М., Волков О.Г., Икорский В.И., Еременко И.Л. // Журн. неорган, химии, 1999, 44. 396.

11. Порай-Кошиц М.А., Кукина Г.А., Шевченко Ю.Н., Сергиенко B.C. // Координац. Химия, 1996, 22, 83.

12. Black D.St., Harshorn A.D. // Coord. Chem. Rev., 1973, 9, 219.

13. Von Zelewsky A., Stereochemistry of coordination compounds,'-Chichester-New York: Wiley, 1996.

14. Tasker P.A., Fleiser E.B. // JACS, 1970, 92, 7072.

15. Lau H., Gutsche C.D. II JACS, 1978,100, 1857.

16. Кукушкин Ю.Н., Реакционная способность координационных соединений,- Л.: Химия, 1987,288 с.

17. So На Lee, Chan Seong Cheong, Tetrahedron, 2001, 57, p.p. 4801-4815.

18. Физер Л., Физер M., Органическая химия. Углубленный курс, М.: Химия, 1966, т. 1,2.

19. Lane B.C., Lester J.E., Basolo F. // Chem. Comm., 1971, 1618.

20. Brown G.M., Weaver T.R., Keen F.R., Meyer T.J. И Inorg. Chem., 1976, 15, 190196.

21. Lay P.A., Sargeson A.M., Skelton B.W., White A.H. // JACS, 1982, 104, 61616164.

22. Costas M., Romero I., Martinez M.A., Llobet A., Sawyer D.T., Caixach J. // J. of Molecular Catalysis A: Chemical, 1999,148,49-58.

23. Grohdahl L., Hammershoi A., Hartshorn R.M., Sargenson A.M. // Inorg. Chem, 1991,30, 1800-1805.

24. Bendahl L., Hammershoi A., Jensen D.K., Larsen S., Riisager A., Sargenson A.M., Sorensen H.O. И J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 3054-3064.

25. Diamond S.E., Tom G.M., Taube H. H JACS, 1975, 97,2661-2664.

26. Keen F.R., Salmon D.J., Meyer T.J. И JACS, 1976, 98, 1884-1889.

27. Tang R., Diamond S.E., Neary N., Mares F. // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1978, 562.

28. J. March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure,-New York: Wiley, 1992, p. 417.

29. Сидоров А.А., Кацер С.Б. // Журн. неорган, химии, 1994, 900.

30. Малков А.Е., Александров Г.Г., Икорский В.Н., Сидоров А.А., Фомина И.Г., Нефедов С.Е., Новоторцев В.М., Еременко И.Д., Моисеев И.И. // Коорд. Химия, 2001,27, №9, 677-684.

31. Сидоров А.А., Данилов П.В., Нефедов С.Е. и др. I/Журн. неорган, химии, 1998, 43, №6, 930.

32. Сидоров А.А., Деомидов С.М., Нефедов С.Е. и др. II Журн. неорган, химии, 1999, 44, №3, 396.

33. Сидоров А.А. //Дисс.докт. хим. наук, М.: ИОНХ РАН. 2001.

34. Егетепко I.L., Nefedov S.E., Sidorov А.А., Ponina М.О., Danilov P.V., Stromnova T.A., Stolarov I.P., Katser S.B., Orlova S.T., Vargaftik M.N., Moiseev I.I., UstynyuK Yu.A. // J. Organomet. Chem, 1998, 551, 171-194.

35. Решетников A.B., Сидоров A.A., Талисманов C.C., Александров Г.Г., Устынюк Ю.А., Нефедов С.Е., Еременко И.Л., Моисеев И.И. // Изв. АН, Сер. хим., 2000, 49, 1794-1797.

36. Mitra K.N., Choudhuru S., Casteneiras A., Goswami S. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998,2901-2906.

37. Das C., Kamar K.K., Ghosh A.K., Majumdar P., Hung C.H., Goswami S. // New J. \ Chem., 2002, 26,1409-1414.

38. Saha A., Das A., Mitra K.N., Peng S.M., Lee G.H., Goswami S. // Polyhedron, 2002, 21, 97-104.

39. Чернядьев А.Ю., Устынюк Ю.А., Александров Г.Г., Сидоров А.А., Новоторцев

40. B.М., Икорский В.Н., Нефедов С.Е., Еременко И.Л., Моисеев И.И., Изв. АН, Сер. хим., 2001,50, 1271.

41. Чернядьев А.Ю., Устынюк Ю.А., Язев О.В., Катаев Е.А., Решетова М.Д., Сидоров А.А., Александров Г.Г., Новоторцев В.М., Икорский В.Н., Нефедов

42. C.Е., Еременко И.Л., Моисеев И.И., Изв. АН, Сер. хим., 2001,50, 2334. 40.Чернядьев А.Ю. // Дисс. .канд. хим. наук, М.: ИОНХ РАН. 2002. С. 53-69.

43. Малков А.Е., Сидоров А.А., Александров Г.Г., Фомина И.Г., Еременко И.Л., Моисеев И.И. IIИзв. АН, Сер. хим., 2003, 52, 681.

44. Creaser I.I, Geue R.J., Harrowfield J.M., Herlt A.J., Sargenson A.M., Snow M.R., Springborg J. // J ACS, 1982, 104, 6016-6025.

45. Angus P.M., Geue R.J., Jensen N.K.B., Larsen F.K., Qin C.J., Sargeson A.M., // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 4260-4263.

46. Hohn A., Geue R.J., Sargeson A.M. II J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1990, 14731475.

47. Laval G., Clegg W., Crane C.G., Hammershoi A., Sargeson A.M., Golding B.T. I I J. Chem. Soc., Chem Comm., 2002, 1874-1875.

48. Geue R.J., McCarthy M.G., Sargeson A.M. И J ACS, 1984,106, 8282.

49. Walker G.W., Geue R.J., Haller K.J., Rae A.D., Sargeson A.M., // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2003, 279-281.

50. Sidorov A.A., Ponina M.O., Deomidov C.M., Novotortsev V.M., Demonceau A., Nefedov S.E., Eremenko I.L., Moiseev I.I. // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 2000, 1383-1384.

51. Сидоров A.A., Талисманова M.O., Фомина И.Г., Александров Г.Г., Новоторцев В.М., Демонсо А., Нефедов С.Е., Еременко И.Л., Моисеев И.И. // Изв. АН, Сер. Хим., 2001,50,2106-2111.

52. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А., Начала органической химии, М.: Химия, 1969, С. 78.

53. Талисманова М.О., Сидоров А.А., Новоторцев В.М., Александров Г.Г., Нефедов С.Е., Еременко И.Л., Моисеев И.И. // Изв. АН, Сер. Хим., 2001, 50, 2149-2151.

54. Сидоров А.А., Деомидов С.М., Нефедов С.Е., Фомина И.Г., Данилов П.В., Новоторцев В.М., Волков О.Г., Икорский В.Н., Еременко И.Л. // Журн. неорган, химии, 1999, 44, 399.

55. Grivas J.C., Taurins А. // Can. J. Chem., 1961, 39, 761-764.

56. Ogata Sh.-I., Mochizuki A., Kakimito M.-A., Imat Yo. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59,2171-2177.

57. Moss R.A., Ma W., Merrer D.C., Xue S. // Teterahedron Letters, 1995, 36, №48, 8161-8164.

58. Charette A.B., Grenon M. II Teterahedron Letters, 2000, 41, 1677-1680.

59. Willey G.R., Aris D.A., Aemaeg W., Errington W. // Inorganica Chimica Acta, 2001,317,304-313.

60. Saluste C.G., Whutby R.J., Furber M. // Teterahedron Letters, 2001, 42, 6191-6194.

61. Gielen H., Alonso-Alija C., Hendrix M., Niewohner U., Schauss D. // Teterahedron Letters, 2002, 43, 419-421.

62. Drew M.G.B., Yates P.C., Trocha-Grimshaw J., McKillop K.P., Nelson S.M. // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1985, 262-263.

63. Amodio C.A., Nolan K.B. // Inorganica Chimica Acta, 1986,113, 17-30.

64. Amodio C.A., Eastwood D.J. // Inorganica Chimica Acta, 1986, 122, L3-L4.

65. Maresca L., Natile G., Intini F.P., Gasparrini F., Tiripicchio A., Tiripicchio-Camellini M. // J ACS, 1986,108, 1180-1185.

66. Tiripicchio A., Tiripicchio-Camellini M. /I Acta Cryst., 1990, C46, 549-551.

67. Michelin R.A., Mozzon M., Bertani R. Benetollo F., Bombieri G., Angelici R.J. // Inorganica Chimica Acta, 1994, 222, 327-337.

68. Kukushkin Yu.N., Kiseleva N.P., Zangrando E., Kukushkin V.Yu. // Inorganica Chimica Acta, 1999, 285,203-207.

69. Kopilovich M.N., Kukushkin V.Yu., Guedes da Silva M.F.C., Haukka M., Frausto da Silva J.J.R., Pombeiro A.J.L. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1569-1573.

70. Garnovskii D.A., Kukushkin V.Yu., Haukka M., Wagner G., Pombeiro A.J.L. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 560-566.

71. Belluco U., Benetollo F., Bertani R., Bombieri G., Michelin R.A., Mozzon M., Pombeiro A.G.L., Guedes da Silva M.F.C. // lnorganica Chimica Acta, 2002, 330, 229-239.

72. Belluco U., Benetollo F., Bertani R., Bombieri G., Michelin R.A., Mozzon M., Tonon O., Pombeiro A.G.L., Guedes da Silva M.F.C. // lnorganica Chimica Acta, 2002,334, 437-447.

73. Batsanov A.S., Goeta A.E., Howard J.A.K., Hughes A.K., Jonson A.L., Wide K. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 1210-1217.

74. Du S., Kautz J., McGrath Т., Stone F.G. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 1553-1558.

75. Малков A.E. // Дисс. канд. хим. наук, М.: ИОНХ РАН. 2003.

76. Balahura R.J., Purcell W.L. IIInorg. Chem., 1979,18, 937-941.

77. Buckingham D.A., Morris P., Sargeson A.M., Zanella A. // Inorg. Chem., 1977, 16, 1910-1923.

78. Buckingham D.A., Foxman B.M., Sargeson A.M., Zanella A. // JACS, 1972, 94, 1007-1009.

79. Chan S.C., Chan F.K. II Aust. J. Chem., 1970, 23, 1175.

80. Buckingham D.A., Clark C.R., Foxman B.M., Gainsford G.J., Sargeson A.M., Wein M., Zanella A. IIInorg. Chem., 1982, 21, 1986-4997.

81. Springborg J., Geue R.J., Sargeson A.M., Taylor D., Snow M.R. // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1978, 647-649.

82. Roecker L., Lydon J.D., Willis A.C., Sargeson A.M., Deutsch E. // Aust. J. Chem., 1989, 42,339-347.

83. Angus P.M., Sargeson A.M., Willis A.C. // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1999, 1975-1976.

84. Geue R.J., Petri W.R., Sargeson A.M., Snow M.R. II Aust. J. Chem., 1992, 45, 1681.

85. Angus P.M., Elliott A.J., Sargeson A.M., Willis A.C. I I J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000,2933-2938.

86. Сидоров A.A., Фомина И.Г., Талисманов C.C., Александров Г.Г., Новоторцев В.М., Нефедов С.Е., Еременко И.Л. // Координац. химия, 2001, 27, 584.

87. Сидоров А.А., Фомина И.Г., Малков А.Е., Решетников А.В., Александров Г.Г., Новоторцев В.М., Нефедов С.Е., Еременко И.Л. II Изв. АН, Сер. хим., 2000, 49, 1915.

88. Малков А.Е., Михайлова Т.Б., Александров Г.Г., Пахмутова Е.В., Егоров И.М., Сидоров А.А., Фомина И.Г., Нефедов С.Е., Еременко И.Л., Моисеев И.И. II Изв. АН, Сер. хим., 2001, 2370-2372

89. Голубничая М.А., Сидоров А.А., Фомина И.Г., Еременко Л.Т., Нефедов С.Е., Еременко И.Л., Моисеев И.И. // Журн. неорган, химии, 1999, 44, 1479-1488.

90. Нефедов С.Е., Черенцова Е.С., Сидоров А.А., Иоффе С.Л., Еременко И.Л., Моисеев И.И. II Докл. АН, 2001, 377, №5, 645-648.

91. Eremenko I.L., Nefedov S.E., Sidorov А.А., Golubnichaya M.A., Danilov P.V., Ikorskii V.N., Shvedenkov Yu.P., Novotortcev V.M., Moiseev I.I. // Inorg. Chem., 1999, 38,3764.

92. Гэрбэлэу H.B., Тимко Г.А., Стручков Ю.Т., Маноле О.С., Гребенко С.В. // Тез. докл. XVIII Чугаевского совещания по химии координационных соединений, Москва, 1996, С. 38.

93. Ливер Э., Электронная спектроскопия неорганических соединений,- М.: Мир, 1987, Ч. 1,2.

94. Голованева И.Ф., Михайлова Т.Б., Фомина И.Г., Сидоров А.А., Еременко И.Л. Л Журн. неорган, химии, 2001, 46, 1557.

95. Зеленцов В.В., Богданов А.П. IIЖурн. неорган, химии, 1976, 21, 2003.

96. Topics in Inorganic and Organometalic Stereochemistry. Ed. G.L. Geoffray. 1981, vol. 12, pp. 2-35.

97. Михайлова Т.Б., Малков A.E., Сидоров A.A., Фомина И.Г., Александров Г.Г., Голованева И.Ф., Демьянович В.М., Новоторцев В.М., Икорский В.Н., Нефедов С.Е., Еременко И.Л. // Журн. неорган, химии, 2002, №11, 1829.

98. Деомидов С.М. //Дисс. канд. хим. наук, М.: ИОНХ РАН. 2000.

99. Пахмутова Е.В., Малков А.Е., Сидоров А.А., Александров Г.Г.,. Новоторцев В.М, Икорский В.Н., Нефедов С.Е., Еременко И.Л. И Изв. АН, Сер. хим., 2003, 52, № 10.

100. Weakleim Н.А. // J. Chem. Phys, 1962, 36, 2117.

101. Егорышева А.В., Бурков В.И., Каргин Ю.Ф., Волков В.В. // Неорган, материалы, 1995,31, 1087.

102. Органикум. Практикум по органической химии, М.: Мир, 1979, т.2, С. 353377.

103. Голубничая М.А., Сидоров А.А., Фомина И.Г., Понина М.О., Деомидов С.М., Нефедов С.Е., Еременко И.Л., Моисеев И.И. // Изв. АН, Сер. хим., 1999, 1773.

104. Ракитин Ю.В., Калинников В.Т., Современная магнетохимия,- Спб.: Наука, 1994.

105. SMART (control) and SAINT (integration) Software, Version 5.0, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 1997.

106. G.M.Sheldrick, SADABS, Program for Scaling and Correction of Area Detector Data, Gottingen University, Gottingen (Germany), 1997.

107. G.M.Sheldrick, SHELX97, Program for the Solution of Crystal Structures, Gottingen University, Gottingen (Germany), 1997.