Фотохромизм O-метил-нитробензотиазолов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. СИНТЕЗ О/ТО-МЕТИЛ-НИТРОБЕНЗОТИАЗОЛОВ.

1.1. Синтез объектов исследования.

1.2. Анализ спектров 'Н-ЯМР.

2. ЭФФЕКТИВНОСТЬ ОБРАЗОВАНИЯ ^Я-НИТРОСОЕДИНЕНОИЙ.

2.1. С>/?то-нитробензильные производные.

2.1.1. Природа электронно-возбуждённого состояния.

2.1.2. Квантовый выход образования дг/м-нитрокислоты и её аниона.

2.1.3. Сравнение с opmo-метил-карбонильными соединениями.

2.1.4. Гетероциклические ортш-метил-нитрозамещённые.

2.2. 0/?/ио-метил-нитробензотиазолы.>.,.i.

2.2.1. Импульсный фотолиз.

2.2.2. Квантово-химическая интерпретация.

3. СВОЙСТВА ОКРАШЕННЫХ ^ДИ-НИТРОСОЕДИНЕНИЙ.

3.1. Общие характеристики ш/и-нитросоедицений.

3.2. ^г/м-нитрокислоты и анионы о/?то-метил-нитробензотиазолов.

3.2.1. Кинетическая стабильность ш/и-нитроструктур.

3.2.2. Влияние растворителя на электронные спектры анионов аци-нитрокислот.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Одним из первичных процессов для возбуждённых светом нитросоединений является перенос атома водорода среды на нитрогруппу

1,2]. У нитроароматических соединений, имеющих в оргао-положении 1 2 заместитель CHR R (А, схема 1), этот перенос, служащий путём диссипации энергии электронного возбуждения, может осуществляться внутримолекулярно с образованием аг/и-нитротаутомеров (Б) [3]. В том случае, если R1 представляет собой алкокси- [4], карбокси- [5, 6], амино- [7, 8] или подобный заместитель (R1 = R3X, где X = О [9], NH, S [10]), появляется возможность стабилизации таутомера в виде бензо-2,1-оксазольного интермедиата (В). Он способен необратимо дециклизоваться до нитрозо-гидроксильного производного (Г), легко расщепляющегося, например, при R2 = Н, до нитрозоальдегида (Д) и компоненты R'H.

Н+ ^y-CR'R2

CHRiR2 ^CR'R* D

Av^q ^ Г Y n Е О д a, п

COR2

А2

Использование ор/яо-нитробензильной группировки, легкоудаляемой действием света в виде нитрозопроизводного (Д), позволяет защитить R'H в тех случаях, когда подвижные атомы водорода в R1 участвуют в других реакциях [11]. Этот фотопроцесс также используется при дизайне активируемых светом пролекарств и биологически активных веществ [9,1228], в тонком органическом синтезе [29-37], для генерации действующей люминисцентных индикаторов в биохими и медицине [48] и др [49-55].

Аци-нитротаутомеры (Б) и их анионы (Е) окрашены, и, тем самым, первая термически обратимая стадия переноса водорода отвечает процессу фотохромизма [3, 56]. Её изучение представляет самостоятельный интерес, и нахождение путей повышения её эффективности не только может увеличить светочувствительность защитной группы и квантовый выход высвобождения R1!! но и привести к созданию хороших фотохромов, среди которых наиболее изучены аналоги так называемого «соединения Чичибабина» [57], интерес к которым не ослабевает на протяжении всего века [58-71].

Простейшими представителями данного класса фотохромов являются оргао-нитротолуолы [72-74].

Согласно имеющимся экспериментальным и расчётным данным образование az/w-нитрокислоты (a^w-нитртаутомера) может происходить как из Si, так и из Ti состояний и7с*-природы, в зависимости от структуры изучаемого соединения [75-77]. Соотношение между конкурирующими обратным темновым превращением в исходное соединение, Red-Ox процессом и дальнейшим переносом протона в среду или на другой более основный центр молекулярной системы, определяется как структурой соединения, заместителями, так и природой среды. компоненты R'H в материалах для фотолитографии [38-47], для активации

N0,

В большинстве работ по фотолизу ароматических соединений с орто-расположенными CHR'R2 и Ы02-группами (А) исследуется влияние природы

1 О

R , R" на результат фотолиза и спектрально-кинетические характеристики образующихся <яг/и-нитроструктур [78-80], тогда как роль структуры ароматического носителя остаётся невыясненной. Ранее было установлено, что изомерные ор/ио-метил-нитробензимидазолы [81 ] различаются по совокупным параметрам процессов образования фототаутомеров и термического перехода их в исходные молекулы, а в случае орто-метил-нитрохиноксалинов СН3 и N02 группы вообще не обнаруживали взаимодействия [82]. Производные хиноксалина оказались единственными из изученных орто-алкил-нитрозамещенных в ароматическом ядре, не проявляющих фототаутомерии, и причины этого явления до сих пор не выяснены.

В данной работе мы решили изучить фотохромизм серии o/wzo-метил-нитропроизводных бензотиазола: 7-метил-6-нитро- (I), 4,6-динитро-7-метил-(II), 6-метил-7-нитро- (III), 6-метил-5-нитро- (IV), 5,7-динитро-6-метил- (V), 5-метил-6-нитро- (VI), 5-метил-4-нитро- (VII) и 4,6-динитро-5-метил- (VIII) бензотиазолов. no2 h3cYS—S W o2n

H3C' - -N- VI - NO, vn - NO,

Несимметричность молекулы бензотиазола могла позволить выявить влияние тяжёлого атома S в гетероциклической части бициклической молекулы на возможность и эффективность фотоиндуцированного внутримолекулярного переноса водорода, а также на спектрально-кинетические характеристики образующихся аг/м-нитрокислот или их анионов в зависимости от природы растворителя. Вторая нитрогруппа, в случае динитропроизводных (II, V, VIII), увеличивает кислотность метильной группы по сравнению с соответствующими мононитропроизводными, что теоретически должно приводить к увеличению эффективности переноса водорода, а также дополнительной стабилизации фотоиндуцированных анионов az/w-нитрокислот [63].

Все положения в фенильном кольце бензотиазола в основном состоянии неравноценны. Об этом говорят данные об электрофильном замещении; например, при нитровании бензотиазола нитрующей смесью количественно выделены 4-, 5-, 6- и 7-нитробензотиазолы в соотношении 0.46 : 0.13 : 1 : 0.43 [83]. Данные по Сп-ЯМР спектроскопии [84] различных 2-, 5-и 6-замещённых и незамещённого бензотиазола в ДМСО-с16 говорят о существенном различии электронной плотности на углеродных атомах 4, 5, 6, 7.

Кислотность метильной группы незначительно зависит от её положения в фенильном кольце бензотиазола, о чём говорят данные 'Н-ЯМР-спектроскопии в ацетоне [85]. Химические сдвиги протонов метальных групп в 4-, 5-, 6- и 7- положении, вычисленные по формуле 8=10-т, равны 2.77, 2.78, 2.77 и 2.82, соответственно. Таким образом, слегка повышенной кислотностью обладает лишь метальная группа в положении 7 бензотиазола. В этой же работе, где изучались 'Н-ЯМР спектры 4-, 5-, 6- и 7-замегцённых метил-, метокси-, иитро- и хлор-бензотиазолов, отмечено, что нет сильной конъюгации между конденсированными циклами, исключая, возможно, сопряжение между серой гетероцикла и нитрогруппой в 5-положении.

Согласно расчётам по методу CNDO/2 [86], тиазольный цикл ведёт себя как акцептор электронов, что не противоречит экспериментально наблюдаемой низкой реакционной способности в реакциях электрофильного замещения в шестичленном цикле. На молекулярной диаграмме бензотиазола видны различия длин связей, несимметричность фенильного фрагмента, различие в величинах зарядов на атомах 4 - 7. Из расчётных и экспериментальных данных следует, что сопряжение между 2-положением и фенильным фрагментом осуществляется, преимущественно, через азот гетероцикла и, в гораздо меньшей степени, через атом серы.

Расчётные данные о порядках связей в бензотиазоле позволяют сделать вывод, что электронное взаимодействие между заместителями в 4- и 5-положении (порядок связи С4-С5 1.493) и, тем более, между заместителями в 6- и 7-положении (порядок связи Сб-С7 1.515) сильнее, чем между заместителями в 5- и 6-положении (порядок связи С5-Сб 1.377). Наименьший в этом ряду порядок связи С5-Сб говорит о некоторой схожести электронного строения бензотиазола с нафталином, у которого порядок связи С2-С3 меньше, чем связи Ci-C2.

Таким образом, целью данной работы явилось изучение влияния структурных особенностей молекул и свойств среды на эффективность фотоиндуцированного внутримолекулярного переноса водорода в ряду новых изомерных орязо-метилнитробензотиазолов, а также на спектрально-кинетические характеристики соответствующих окрашенных термодинамически неустойчивых я^и-нитрокислот и их анионов,

1. Синтез ор/по-метил-нитробензотиазолов

ВЫВОДЫ

1. Аннелированный тиазольный цикл, в зависимости от положения, сильно дифференцирует эффективность фотовзаимодействия СНз и NO2 групп в бензольном цикле и способен понизить или повысить на порядок эффективность образования дг/и-нитроструктур по сравнению с соответствующими моно- и динитротолуолами.

2. В ряду близких по строению орто-метил-нитроароматических соединений квантово-химический расчёт распределения полной спиновой плотности в Ti-состоянии позволяет качественно предсказывать эффективность образования соответствующих аци-нитротаутомеров.

3. Отсутствие фотоокрашивания в случае 6-метил-5-нитрохиноксалина и чрезвычайно низкая его эффективность у 5-метил-4-нитробензимидазола (XIV) и бензотиазола (VII) позволяют эмпирически выявить негативное влияние атома азота гетероцикла в оргао-положении к нитрогруппе на фотоиндуцированный процесс внутримолекулярного переноса водорода. Напротив, атом серы гетероцикла в орто-положении к нитрогруппе, как у 6-метил-7-нитробензотиазола (III) и 5,7-динитро-6-метилбензотиазола (V), увеличивает эффективность фотогенерации дг/и-нитрокислот и соответствующих анионов.

4. Установленная зависимость скорости обесцвечивания анионов аци-нитрокислот и, в меньшей степени, самих кислот от длины связи С-С между орто-расположенными СН3 и N02 группами в карбоцикле позволяет оценить термическую стабильность гипотетических аци-нитроструктур на основании квантово-химических расчётов геометрии соответствующих орто-метил-нитроароматических соединений.

5. В случае анионов динитропроизводных (V и VIII) основное участие в делокализации отрицательного заряда в соответствующих анионах аци

84 нитрокислот принимают нитрогруппы в а-положениях бензотиазола: 7- и 4-NO2, соответственно.

6. Батохромный сдвиг на 200 нм максимума длинноволновой полосы поглощения аниона (V) при переходе от ацетонитрила к ДМСО обусловлен увеличением основности растворителя, т. е. его способностью к сольватированию протона, приводящему к образованию «голого» аниона.

7. Наиболее эффективные фотохромные соединения (III, V) в виде замещённых по метильной группе соединений перспективны для использования в качестве легкоудаляемой действием света защитной группировки вместо менее эффективных оршо-нитробензильных производных, а также для создания новых, предположительно высокоэффективных аналогов фотохромного соединения Чичибабина, например, 7-нитро- и 5,7-динитро-6-(2'-пиридилметил)-бензотиазолов: где R = Н или N02.

1. Химия нитро и нитрозогрупп. / Под ред. Фойер Г.М. М.: Мир, 1972. Т. 1. 536 с. С. 132.

2. Nakagaki R. Photoreduction of nitroaromatic species. Properties and reactivity of excited states. // Yuri Gosei Kagaku Kyoraishi. 1990. Vol. 48. N 1. P. 65-70; Chem. Abstr. 112:148749c

3. Органические фотохромы. / Под ред. А. В. Ельцова. JL: Химия, 1982. С. 178-224.

4. Dunkin I.R., Gebicki J., Kiszka M., Sanin-Leira D. The matrix-isolation IR spectrum of the o-quinoid intermediate in the photolysis of 2-nitrobenzylmethyl ether. // Spectrochimica Acta Part A. 1997. Vol. 53. P. 2553-2557.

5. Zhu Q.Q., Schnabel W., Schupp H. Formation and decay of nitronic acid in the photorearrangement of o-nitrobenzyl esters. // J. Photochem. 1987. Vol. 39. P. 317332.

6. Feldmann G., Winsauer A., Pfleger J., Schnabel W. Kinetic studies concerning the decay of nitronic acids in polymer matrices using a data evaluation method based on dispersive kinetics. // Macromolecules. 1994. Vol. 27. N 16. P. 43914396.

7. Holmes C. Model Studies for new o-nitrobenzyl photolabile linkers: substituent effects on the rates of photochemical cleavage. // J.Org.Chem. 1997. Vol. 62. N 8. P. 2370-2380.

8. Pueschl A., Kehler J., Dahl O. Solution phase synthesis of dithymidine phosphorothioate by a phosphotriester method using new S-protecting groups. // Nucleosides Nucleotides. 1997. Vol. 16. N 1. P. 145-158.

9. Bochet C.G. Wavelength-selective cleavage of photolabile protecting groups. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol.41. N 36. P. 6341-6346.

10. Watanabe S., Hirokawa R., Iwamura M. Caged compounds of a 2-deoxyglucose: facile synthesis and their photoreactivity. // Bioorg.Med.Chem.Lett. 1998. Vol. 8. N 23. P. 3375-3378.

11. Peng L., Wirz J., Goeldner M. 2-Nitrobenzyl quaternary ammonium derivatives photoreleasing nor-butyrylcholine in the microsecond time range. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 17. P. 2961-2964.

12. Qiao L., Kozikowski A. P., Olivera A., Spiegel S. Synthesis and evaluation ofa photolyzable derivative of sphingosine 1-phosphate caged SPP. // Bioorg.Med.Chem.Lett. 1998. Vol. 8. N7. P. 711-714.

13. Hausch F., Jaeschke A. A Novel carboxy-functionalized photocleavable dinucleotide analog for the selection of RNA catalysts. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. N34. P. 6157-6158.

14. Peng L., Wirz J., Goeldner M. Synthesis and characterization of photolabile compounds releasing noracetylcholine in the microsecond time range. // Angew.Chem. Int.Ed.Engl. 1997. Vol. 36. N4. P. 398-400

15. Chen J., Prestwich G. D. Regioselective synthesis of photolabile P(l,2)- and P(4,5)-(o-nitrobenzyl) esters of myo-Inositol 1,2,3,4,5,6-hexakisphosphate. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 6. P. 969-972.

16. Walker J.W., Reid G.P., McCray J.A., Trentham D.R. Photolabile l-(2-nitrophenyl)ethyl phosphate esters of Adenine nucleotide analogues. Synthesis andmechanism of photolysis. // J.Amer.Chem.Soc. 1988. Vol. 110. N 21. P. 71707177.

17. Peng L., Goeldner M. Synthesis and characterization of photolabile Choline precursors as reversible inhibitors of Cholinesterases: release of Choline in the microsecond time range. // J.Org.Chem. 1996. Vol. 61. N 1. P. 185-191.

18. Reinhard R., Schmidt B.F. Nitrobenzyl-based photosensitive phosphoramide mustards: synthesis and photochemical properties of potential prodrugs for cancer therapy. //J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 8. P. 2434-2441.

19. Barth A., Hauser K., Maentele W., Corrie J.E.T., Trentham D.R. Photochemical release of ATP from "caged ATP" studied by time-resolved infrared spectroscopy. //J.Amer.Chem.Soc. 1995. Vol. 117. Vol. 41. P. 10311-10316.

20. Ward J.L., Beale M.H. Caged plant hormones. // Phytochemistry. 1995. Vol. 38. N4. P. 811-816.

21. Curley K., Lawrence D. S. Light-activated proteins. // Current opinion in chemical biology. 1999. Vol. 3. N 1. P. 84-88.

22. Shiono H., Nohta H., Utsuyama C., Hiramatsu M. New method for adding reagents: an application of caged molecules to analytical chemistry. // Anal. Chim. Acta. 2000. Vol. 405. N 1. P. 17-21.

23. Papageorgiou G., Corrie J.E.T. Effects of aromatic substituents on the photocleavage of l-acyl-7-nitroindolines. // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 41. P. 8197-8205.

24. Cornish V. W., Schultz P. G. A new tool for studying protein structure and function. // Curr. Opin. in Struct. Biol. 1994. Vol. 4. N 4. P. 601-607.

25. Okuno Т., Hirota S., Yamauchi O. Folding properties of cytochrome с studied by photocleavable o-nitrobenzyl modification of Methionine 65 and 80. // Chem.Lett. 2000. N 3. P. 290 291.

26. Yankee E. W., Cram D. J. Photosensitive protecting groups. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. N 21. P. 6333-6335.

27. Voelker Т., Ewell Т., Joo J., Edstrom E. D. o-Nitrobenzyl as a photocleavable nitrogen protecting group for indoles, benzimidazole, and 6-chlorouracil. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. N 5. P. 359-362.

28. Sternson S. M., Schreiber S. L. An acid- and base-stable o-nitrobenzyl photolabile linker for solid phase organic synthesis. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. N41. P. 7451-7454.

29. Chen W.-C., Joullie M. M. The first total synthesis of Roquefortine D. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. N46. P. 8401-8404.

30. Rodebaugh R., Fraser-Reid В., Geysen H. M. A new o-nitrobenzyl photocleavable linker for solid phase synthesis. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N44. P. 7653-7656.

31. Teague, Simon J. Facile synthesis of a o-nitrobenzyl photolabile linker for combinatorial chemistry. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 32. P. 5751-5754.

32. Rothschild K. J., Gite S. tRNA-mediated protein engineering. // Current opinion in biotechnology. 1999. Vol. 10. N 1. P. 64-70.

33. Reichmanis E., Wilkins C. W., Jr., Chandross E. A. A novel approach to o-nitrobenzyl photochemistry for resists. // J. Vac. Sci. Technol. 1981. Vol. 19. N 4. P. 1338-1342.

34. Wilkins C.W., Jr., Reichmanis E., Chandross E.A. Lithographic evaluation of an o-nitrobenzyl ester based deep U.V. resist system. // J. Electrochem. Soc.: Solid-state Science and Technology. 1982. Vol. 129. N 11. P. 2552-2555.

35. Reichmanis E., Wilkins C.W., Jr., Price D.A., Chandross E.A. The effect of substituents on the photosensitivity of 2-nitrobenzyl ester deep U.V. resists. // J. Electrochem. Soc.: Solid-state Science and Technology. 1983. Vol. 130. N 6. P. 1433-1437.

36. Reichmanis E., Gooden R., Wilkins C.W., Jr., Schonhorn H. A study of the photochemical response of o-nitrobenzyl cholate derivatives in P(MMA-MAA) matrices.// J. Polymer. Science: Polimer Chemistry Ed. 1983. Vol. 21. P. 10751083.

37. Houlihan F. M., Shugard A., Gooden R., Reichmanis E. Nitrobenzyl ester chemistry for polymer processes involving chemical amplification.// Macromolecules. 1988. Vol. 21. N 7. P. 2001-2006.

38. Houlihan F.M., Neenan T.X., Reichmanis E., Kometani J.M., Thompson L.F., Chin Т., Kanga R.S. Characterization of novel sulfonic acid photogenerating 2-nitrobenzyl ester derivatives. // J. Vac. Sci. Technol. B. 1990. Vol. 8. N 6. P. 14611465.

39. McMurdie N.D., O'Dwyer J.B. Novel main chain scission positive tone photoresist for 248 nm lithography with wide post exposure processing latitude as an alternative to chemically amplified systems. // SPIE. 1996. Vol. 2724. P 308313.

40. Jennane J., Boutros Т., Giasson R. Photolithography of self-assembled monolayers: optimization of protecting groups by an electroanalytical method. // Can. J. Chem. 1996. Vol. 74. N 12. P. 2509-2517.

41. Hayase S., Onishi Y., Horiguchi R. Deep UV photoresist containing ortho-nitrobenzylsilylether structure in the main chain. // J. Electrochem. Soc.: Solid-state Science and Technology. 1987. Vol. 134. N 9. P. 2275-2280.

42. Wolf T.M., Hartless R.L., Shugard A., Taylor G.N. The evaluation of positive acting resist for lithography at 248 nm. // J. Vac. Sci. Technol. B. 1987. Vol. 5. N 1. P. 396-401.

43. Corrie J.E.T., Trentham D.R. Synthesis of photoactivatable fluorescein derivatives bearing side chains with varying properties. // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1. 1995. N 16. P. 1993-2000.

44. Warmuth R., Grell E., Lehn J.-M., Bats J.W., Quinkert G. Photo-cleavable cryptands: synthesis and structure // Helv. Chim. Acta. 1991. Vol. 74. N 4. P. 671681.

45. Ajayaghosh A., George S.C., George M.V. Novel phototransformation of o-nitrobenzylic polymers to azopolymers. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. N 4. P. 423-424.

46. McKean D. R., Wallraff G. M., Volksen W., Hacker N. P., Sanches M.I., Labadie J.W. Base-catalyzed photosensitive polyimide. // SPIE. 1993. Vol. 1925. P. 507-515.

47. Reichmanis E., Smith B.C., Gooden R. o-Nitrobenzyl photochemistry: solution vs. solid-state behavior. I I J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1985. Vol. 23. Nl.P. 1-8.

48. Borg D., Rodney A. J. Flash photolysis of nitrated stilbenes in acetonitrile solutions: triplet-state lifetimes and photoproduct formation. // J.Phys.Chem. 1994. Vol. 98. N44. P. 11439-11443.

49. Tschitschibabin A.E., Kuindschi B.M., Benewolenskii S.W. Nitration products of a- and y-benzylpyridine. // Chem. Ber. 1925. Bd. 58. S.1580-1586.

50. Khatib S., Botoshansky M., Eichen Y. Effects of crystal packing on photoinduced proton-transfer processes of 2,4-dinitrobenzylpyridine derivatives. // Acta Crystallogr.Sect.B. 1997. Vol. 53. N 2. P. 306-316.

51. Margerum J.D., Miller L.J., Saito E., Brown M.S., Mosher H.S., Hardwick E.R. Phototropism of o-nitrobenzyl derivatives. // J. Phys. Chem. 1962. Vol. 66. N12. P. 2434-2438.

52. Wettermark G. A flash photolysis study of 2-(2',4'-dinitrobenzyl)-pyridine in water. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. N 19. P. 3658-3661.

53. Sousa J., Weinstein J. Photoisomerization of 2-(2,4-dinitrobenzyl)-pyridine and 2-(2-nitro-4-cyanobenzyl)-pyridine. // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. N 9. P. 3155-3159.

54. Захс Э.Р., Поняев А.И., Сергеев A.M., Фролова Т.И., Ельцов А.В. Синтез и исследование фотохромных свойств нитробензильных производных бензазолов. //ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 10. С.2129-2136.

55. Weinstein J., Bluhm F., Sousa J. Substituent Effects in Photochromic Nitrobenzylpyridines. //J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 6. P.1983-1985.

56. Kimura H., Sakata К., Takahashi H. Time-resolved resonance Raman and absorption studies of ortho-nitrobenzyl compounds. Primary process of photochromic reaction. // J. Mol. Struct. 1993. Vol. 293. N 1. P. 1-4.

57. Hiraoka H., Hardwick R. E. Color reactions of dinitrobenzyl pypidine and related compounds. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966. Vol. 39. N. 2. P. 380-386.

58. Frank I., Grimme S., Peyeimhoff S. D. Quantum chemical investigations of the thermal and photoinduced proton-transfer reactions of 2-(2',4'-dinitrobenzyl)pyridine. //J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. P. 16187-16194.

59. Eichen Y., Lehn J.-M., Scherl M., Haarer D., Casalegno R., Corval A., Kuldova K., Trommsdorff H. P. Long-lived photoinduced proton transfer processes. //J.Chem.Soc. Chem.Commun. 1995. Vol. 7. P. 713-714.

60. Corval A., Kuldova K., Eichen Y., Pikramenou Z., Lehn J.-M., Trommsdorff H. P. Photochromism and thermochromism driven by intramolecular proton transfer in dinitrobenzylpyridine compounds. // J.Phys.Chem. 1996. Vol. 100. N 50. P. 19315-19320.

61. Wettermark G. Photocromism of o-nitrotoluenes. // Nature. 1962. Vol. 194. N 4829. P. 677-682.

62. Wettermark G. Light-induced isomerization of o-nitrotoluene in water solution. // J. Phys. Chem. 1962. Vol. 66. N 12. P. 2560-2562.

63. Wettermark G., Black E., Dogliotti L. Reactions of photochemically formed transients from 2-nitrotoluene. // J. Photochem. Photobiol. 1965. Vol. 4. N 2. P. 229-239.

64. Yip R.W., Sharma D.K. The reactive state in the photorearrangement of o-nitrobenzaldehyde. //Res. Chem. Intermed. 1989. Vol. 11. P. 109-116.

65. Yip R.W., Wen Y.X., Sharma D.K., Giasson R., Gravel D. Photochemistry of the o-nitrobenzyl system in solution: identification of the biradical intermediate in the intramolecular rearrangement. // J. Phys. Chem. 1991. Vol. 95. P.6078-6081.

66. Chattopadhyay S. K., Craig В. B. Picosecond transient absorption studies of dinitrotoluenes in solution. // J. Phys. Chem. 1987. Vol. 91. P. 323-326.

67. Schneider S., Fink M., Bug R., Schupp H. Investigation of the photorearrangement of o-nitrobenzyl esters by time-resolved resonance Raman spectroscopy. // J. Photochem. Photobiol. A. 1991. Vol. 55. N 3. P.329-338.

68. Schupp H., Wong W.K., Schnabel W. Mechanistic studies of the photorearrangement of o-nitrobenzyl esters. // J. Photochem. 1987. Vol. 36. P.85-97.

69. Cameron J.F., Frechet J.M.J. Photogeneration of organic bases from o-nitrobenzyl-derived carbamates. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. N 14. P. 4303-4313.

70. Ельцов A.B., Добротина Е.Д., Поняев А.И., Штырьков И.М. Фотохромизм о-нитрометилбензимидазолов. // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 7. С. 1148-1160.

71. Ельцов А.В., Селитреников А.В., Ртищев Н.И. Нитро-нитритная фотоперегруппировка 5-нитрохиноксалинов. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 2. С. 304-313.

72. Ward E.R., Peesche W.H. A quantitative study of the nitration of benzothiazole. // J. Chem. Soc. 1961. N 7. P. 2827-2831.

73. Sawhney S.N., Boykin D.W. Transmission of substituent effects in heterocyclic systems by carbon-13 nuclear magnetic resonance. Benzothiazoles.// J.Org.Chem. 1979. Vol. 44. N 7. P. 1136-1142.

74. Lunazzi L., Taddei F., Todesco P.E. Proton N.M.R. spectra of substituted benzothiazoles. //Boll.Sci.Fac.Chim.Ind.Bologna. 1965. Vol. 23. N3. P. 99-105.

75. Zahradnik P. Quantum-chemical study of benzothiazole // Chem.Papers. 1990. Vol. 44. N2. P. 145-150.

76. Bartoli G., Bosco M., Baccolini G. Conjugate addition of RMgX tonitroarenes. A very useful method of alkylation of aromatic nitro compounds. //

77. J.Org.Chem. 1980. Vol. 45. N 3. P. 522-524.

78. Boggust W.A., Cocker W. Experiments in the chemistry of benzothiazole. // J.Chem.Soc. 1949. N 2. P. 355-62.

79. Патент U.S. 2,509,453. Salts of benzothiazolesulfinic acids. // Russell W.F. Appl. 30.05.50. Chem. Abstr. 1950. 44:7885.

80. Blomquist A.T., Diuguid L.I. Benzothiazoles. II. Nuclear chlorination in the Herz process. // J.Org.Chem. 1947. Vol. 12. N 5. P. 718-725.

81. Mizuno Y., Adachi K. Benzothiazoles. IX). Nitration of 4-substituted 2-methylbenzothiazoles. //J.Pharm.Soc.Japan. 1952. Vol. 72. N 10. P. 1269-1271.

82. Патент D.R.P. 360690. Herz R. Darstellung von Schvefel und stickstoff haltigen Kondensationprodukten der Aromatischen Reihe. // Friedlender. B. 14. S. 915-916.

83. Fox C., Bogert M.T. Researches on benzoothiazoles. //J.Am.Chem.Soc. 1941. Vol. 63. N12. P. 2996-2999.

84. Morgan G.T., Moss H. W., Porter J. W. The absorbtion spectra of certain aromatic nitroamines and nitroamides. Part. II // J.Chem.Soc. 1915. Vol.107. P. 1294-1297.

85. Goerdeler J., Hautrich H. Uber die Kupplungsaktivitat einiger heterocyclischer Diazoverbindungen. // Chem.Ber. 1960, B. 93. N 2. S. 397.

86. Ridd J.H. Nitrosation, diazotisation, and deamination. // Quart. Rev. 1961. Vol. 15. N4. P.418-441.

87. Chedecel M.R., Sharp D.E., Jeffery G.A. Synthesis of o-aminothiophenols. // Synth. Comm. 1980. Vol. 10. N 3. P. 167-173.

88. Addison A.W., Rao N.T., Wahlgren C.G. Synthesis of some benzimidazole-and benzothiazole-derived ligand systems and their precursory diacids. // J.Heterocycl.Chem. 1983. Vol. 20. P. 1481-1484.

89. Dave A. M., Bhatt K. N., Undavia N. K., Trivedi P. B. Studies on synthesis of haloginated phenothiazine derivatives. // J.Indian Chem.Soc. 1988. P. 65. P. 365366.

90. El-Shorbagi A.-N., Sakai S., El-Gendy M.A., Omar N., Farag H.H. Imidazo(2,l-b)benzothiazoles. II. Synthesis and Antiinflammatory Activity of

91. Some Imidazo(2,1 -b)benzothiazoles. // Chem.Pharm.Bull. 1989. Vol. 37. N 11. P. 2971-2975.

92. Патент USP 2,454,260. Cleavage of benzothiazoles// Smith T. Appl. 8.09.46.

93. Kaufmann H., Kiichler K. A further new method for the thiocyanation of organic compounds. // Chem.Ber. 1934. Vol. 67. N 2. P. 944-946.

94. Фридман А. Аминоалкильные эфиры тиазолкарбоновых кислот. I. Бензтиазол-2-карбоновая и бензтиазол-6-карбоновая кислоты//ЖОХ. 1950. Т. 20. С. 1191-1195.

95. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974. 240 с.

96. Jain R., Dixit A. Synthesis of some New Benzothiazolylhydrazones as Possible Potential Antineoplastics. // J.Indian Chem.Soc. 1990. Vol. 67. N 2. P. 179-180.

97. Kaufmann H. Die bildung von Thiazol-Derivaten bei der Rhodanierung von Aminen. //Arch. Pharm. 1928. B. 266. N4. S. 197.

98. Spieler I., Prijs B. Zur Kenntnis des 5-Amino-benzothiazols. // Helv.Chim.Acta. 1950. Vol. 33. N 6. S. 1429-1433.

99. Morgan G.T., Clayton A. XCVIII.- Influence of substitution on the formation of diazoamines and aminoazo-compounds. Part IV. 5-Bromo-as (4)- dimethyl-2:4-diaminotoluene. //J.Chem.Soc. 1905. Vol. 87. P. 944-951.

100. Kosolapoff G.M. Direct halogenation of some aromatic amines.// J.Am.Chem.Soc. 1953. Vol. 75. N 14. P. 3596-3597.

101. Синтезы органических препаратов.// Под ред. Гильмана Г. М.: 1949. Гос. изд. иностр. лит. Т. 1.С. 102-104.

102. Киприанов А.И., Жмурова И.Н. Копланарность диметиламиногруппы с бензольным кольцом и её ауксохромное действие. I. // ЖОХ. 1953. Т. 23. Вып. 3. С. 493-504.

103. Taddei F., Todesco P.E., Vivarelli P. Ricerche sui benztiazoli.- Nota X. Effetto del sostituente sul "chemical shift" dell'idrogeno in 2 nei benzotiazoli benzosostituiti. //Gazz.Chim. Ital. 1965. Vol. 95. N 5. P.499-506.

104. Teppema J., Sebrell L.B. Researches on mercaptothiazoles. // J.Am.Chem.Soc. Vol. 49. N 7. P. 1748-1758.

105. Bloquist A.T., Diuguid L.I. Benzothiazoles. II. Nuclear chlorination in the Herz process. // J.Org.Chem. 1947. Vol. 12. N 5. P. 718-725.

106. Hodgson H.H. Some notes on nitro compounds with special reference to the nitration of meta-chloro-nitro-benzene and para-chloro-toluene. // J. Soc. Dyers & Colorists. 1925. Vol. 41. N 10. P. 327-329.

107. Вельтман Р.П., Рыклис С.Г. О синтезе 2-аминометилбензотиазолов циклизацией .м-толилтиомочевин. // Укр. Хим. Журнал. 1954. Т. 20. Вып. 1. С. 73-76.

108. Gatterman L., Kaiser A. Uber p-Chlor-m-nitro-toluol und dessen Reductionsproduct.//Chem. Ber. 1885. B. 18. S. 2599- 2602.

109. Zincke Т., Rose H. I. Uber Aiylschwefelchloride. Uber 3-Nitrotolyl-4-schwefelchlorid. // Annalen der Chemie. 1914. B. 406. N 2. S. 103-126.

110. Левкоев И.И., Свешников H.H., Кулик E.3., Краснова Т.В. Исследования в области цианиновых красителей. XI. О некоторых 7,7'-диметилтиакарбоцианинах. //ЖОХ. 1957. Т. 27. Вып. И. С. 3097-3107.

111. Захс Э.Р. Препаративные методы синтеза производных 5-метоксибензотиазола и 2-метил-4,5-дифенилтиазола. // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 10. С. 1715-1720.

112. Синтезы органических препаратов.// Под ред. Гильмана Г. М.: 1949. Гос. изд. иностр. лит. Т. 1.С. 455-458

113. Chedecel M.R., Sharp D.E., Jeffery G.A. Synthesis of o-aminothiophenols. // Synth. Comm. 1980. Vol. 10. N 3. P. 167-173.

114. Colonna M., Risaliti A. Recerche sul benzotiazolo: Azoici del benzotiazolo. // Gazz. Chim. Ital. 1952. Vol. 82. N 1. P. 31-39.

115. Ochiai E., Katada M. Synthesis of methoxy-y-diethylaminopropylamine derivatives of benzothiazole and benzimidazole. // J.Pharm.Soc.Japan. 1941. Vol. 60. P. 543-550.

116. Muller H.A. Zur Kenntnis der Sulfinazofarbstoffe. // Chemisches Central-Blatt. 1904. B. 4. S. 1587.

117. Wagner-Jauregg Т., Helmert E. Uber einige Umsetzungen und Derivate des 2-Amino-benzothiazols.// Chem. Ber. 1942. B. 75. N 8. S. 935-949.

118. Yip R.W., Sharma D.K., Giasson R., Gravel D. Photochemistry of the Re o-nitrobenzyl system in solution. Evidence for singlet state hydrogen abstraction. // J.Phys.Chem. 1985. Vol. 89. N23. P. 5328-5330.

119. Yip R.W., Sharma D.K., Giasson R., Gravel D. Picosecond excited-state absorbtion of alkyl nitrobenzenes in solution. // J.Phys.Chem. 1984. Vol. 88. N 24. P. 5770-5772.

120. Ohtani H., KobayashiT., Suzuki K., Nagakura S. Picosecond spectroscopy studies of the intersystem crossing of aromatic carbonyl and nitro compounds in solution. // Chem.Soc.Jpn. 1980. Vol. 53. N 1. P.43-47.

121. Sinha H.K., Yates K. Ground and excited state dipole moments of some nitroaromatics: evidence for extensive charge transfer in twisted nitrobenzene systems // J.Chem.Phys. 1990. Vol. 93. N 10. P. 7085-7093.

122. Нурмухаметов P. H., Сергеев A. M. Фотохромия орто-нитробензильных соединений. // ЖФХ. 1990. Т. 64. Вып. 2. С. 308-323.

123. Рябой В.М., Базов В.П. Квантовохимическое исследование электронных спектров и реакции фотоокрашивания фотохромных ор/ио-нитротолуолов // Теоретическая и экспериментальная химия. 1976. Т. 12. Т 2. С. 178-187.

124. Штырков И.М., Матвеев М.Р., Селитреников А.В., Ельцов А.В. Квантово-химическое исследование фотохромизма орто-нитрометильных производных бензазолов. //ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 8. С. 1350-1361.

125. McClelland R. A., Steenken S. Pronounced solvent effect on the absorption spectra of the photochemically produced 2,4-dinitrobenzyl carbanion. // Can.J.Chem. 1987. Vol. 65. P. 353-356.

126. Das R., Mitra S., Mukherjee S. Intramolecular proton transfer in the first excited singlet state of 4-methyl-2,6-diformylphenol: effect of non-polar and weakly polar aprotic solvents. // Spectrochim.Acta Part A. 1995. Vol. 51. N 3. P. 363-370.

127. Law K.-Y., Shoham J. Photoinduced proton transfers in methyl salicylate and methyl 2-hydroxy-3-naphthoate. // J.Phys.Chem. 1994. Vol. 98. N 12. P. 31143120.

128. Chou, P.-T., Martinez, S. S. Reinvestigation of solvent catalyzed ground-state reverse proton transfer in 7-hydroxyquinoline. // Chem.Phys.Lett. 1995. Vol. 235. N 5. P. 463-470.

129. Jaffe H.H., Orchin M. Theory and applications of ultraviolet spectroscopy. J. Willey and sons. 1962. N 4. P. 183.

130. Nagakury S., Kojima M., Maruyama Y. Photochemistry of nitro and carbonyl groups. // Mol. Spectry. 1964. Vol. 13. P. 174.

131. Pitts J.N., War J.I.S. The chemistry of carbonyl group. Ed. Patai S. J. Willey, N.Y.: London. 1966. p. 235.

132. Charlton J.L., Liao C.C., de Mayo P. Photochemical synthesis. The addition of aromatic nitro compounds to alkenes. // J.Am.Chem.Soc. 1971. Vol. 93. N 10. P. 2463-2471.

133. Huffman K.R., Loy M., Ullman E.F. Photoenolization of some photochromic ketones. The scope and mechanism of the reaction. // J.Am.Chem.Soc. 1965. Vol. 87. N23. P. 5417-5423.

134. Hammond G.S., Baker W.P., Moore W.M. Mechanisms of photoreactions in solutions II. Reduction of benzophenone by toluene and cumene // J.Am.Chem.Soc. 1961. Vol. 83. N 13. P. 2795-2798.

135. Hopf H., Lave Т., Zander M. Photoenolization of 4-naphtoyl2.2]paracyclophanes. // Chem.Ber. 1994. Vol. 127. N 5. P. 965-966.

136. Porter G., Tchir M.F. Photoenolization of ortho-substituted benzophenones by flash photolysis. // J.Chem.Soc. Sect. A. 1971. Vol 23. P. 3772-3777.

137. Smedarchina Z., Encher V., Lavtcheva L. Theoretical study of intramolecular proton transfer in solution: application of the photoenolization of 5,8-dimethyl-l-tetralone //J. Phys.Chem. 1994. Vol. 98. N 16. P. 4218-4229.

138. GritsanN.P., Khmelinski I.V., Usov O.M. Experimental and theoretical study of photoenolization mechanism for 1-methylantrquinone. //J.Am.Chem.Soc. 1991. Vol. 113. N25. P. 9615-9680.

139. Findlay D.M., Tchir M.F. Photoenolization of ortho-alkyl-substituted acetophenones: evidence for the enol triplet state. // J.Chem.Soc. Faraday Trans. I. 1976. Vol. 4. P. 1096-1100.

140. Redmond R.W., Scaiano J.C. Photoenol biradicals as singlet oxigen sensitizers //J.Phys.Chem. 1989. Vol. 93. N 14. P. 5347-5349.

141. Ikoma Т., Akiyama К., Tero-Kubota S., Ikegami Y. Time resolved ESR studies on the excited triplet states and photoenolization of 2-methylacetophenone and related molecules. // J.Phys.Chem. 1989. Vol. 93. N 20. P. 7087-7091.

142. Das P.K., Encinas M.V., Small R.D., Scaiano Jr., Scaiano J.C. Photoenolization of o-alkylsubstituted carbonyl compounds. Use of electron transfer processes to characterize transient intermediates. // J.Am.Chem.Soc. 1979. Vol. 101. N23. P. 6965-6970.

143. Kumar C.V., Chattopadhyay S.K., Das P.K. Triplet excitation transfer to caratenoids from biradical intermediates in Norrish type II photoreactions of o-alkyl-substituted aromatic carbonyl compounds. // J.Am.Chem.Soc. 1983. Vol. 105. N15. P. 5143-5144.

144. Scaiano J.C. Laser flash photolysis of the reactions of some 1,4-biradicals // Acc.Chem.Res. 1982. Vol 15. N 7. P. 252-258.

145. Small R.D., Scaiano J.C. Role of biradical intermediates in the photochemistry of o-methylacetophenone. // J.Am.Chem.Soc. 1977. Vol 99. N 23. P. 7713-7714.

146. Wagner P.J., Chen C.-P. A rotation-controlled excited-state reaction. The photoenolization of ortho- alkyl phenyl ketones. // J.Am.Chem.Soc. 1976. Vol. 98. N1. P. 239-241.

147. Scaiano J.C. Temperature dependence of the photochemistry of o-methylacetophenone. A laser flash photolysis study. // Chem.Phys.Lett. 1980. Vol. 73. N2. P. 319-322.

148. Haag R., Wirz J. The photoenolization of 2-methylacetophenone and related compounds. // Helv.Chim.Acta. 1977. Vol. 60. N 8. P. 2595-2607.

149. Guerin В., Johnston L.J. Laser flash photolysis studies of 2,4,6-trialkylphenyl ketones. // Can.J.Chem. 1989. Vol 67. P. 473-480.

150. Поняев А.И., Фролова Т.И., Захс Э.Р., Ельцов А.В. Исследование фотохромных превращений 2-(2,4-динитробензил)бензимидазола методом импульсного фотолиза.// ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 7. С.1548-1553.

151. Lutz Н., Breheret Е., Lindqvist L. Photoenolization of ortho-methyl-substituted acetophenones: solvent effects on the triplet state reactivity. // J.Chem.Soc. Faraday Trans. I. 1973. Vol. 12. P. 2096-2102.

152. Барачевский B.A., Дашков Г.И., Цехомский B.A. Фотохромизм и его применение. М.: Химия. 1977. 215 с. С. 37.

153. Wettermark G., Ricci R. General acid catalysis of the fading of photoisomerized 2,4-dinitrotoluene. // J. Chem. Phys. 1963. Vol. 39. N 5. P. 12181223.

154. Suryanaraynan K., Capellos C. Flash photolysis of 2,4,6-trinitrotoluene solutions. // Inter. J. Chem. Kinetics. 1974. V. 6. N 1. P. 85-102.

155. El'tsov A. V., Matvejev M. R., Ponyaev A. I., Styrkov I. M. Photochromic crr/zo-nitro-methylbenzothiazoles. // XVIIIth International Conference on Photochemistry, August 3-8, 1997, Warsaw, Poland, Book of Abstracts, 2P26.

156. Сергеев A.M., Фролова Т.И., Базов В.П., Захс Э.Р., Ельцов А.В. Фотохромные свойства производных 2-(2,4-динитробензил)бензимидазола. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. N 11. С. 2436-2444.

157. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. / Под ред. проф. Петросяна B.C. М.: Мир, 1991. 763 с. С. 40.

158. Химия нитро и нитрозогрупп / Под ред. Фойер Г.М. М.: Мир, 1972. Т. 1. 536 с. С. 260-361.

159. Harris N.J., Lammertsma К. Tautomerism, ionization, and bond dissociation of 5-nitro-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolone // J.Amer.Chem.Soc. 1996, 118 : 34 8048-8055.

160. Bartoli G., Bosco M., Baccolini G. Stereochemical study on nitro tautomerization of nitronate adducts from conjugate addition of RMgX to a 4-methoxy-1 -nitronaphthalene System // J.Org.Chem. 1980. Vol. 45. N 13. P. 26492653.

161. Bartoli G., Dalpozzo R., Grossi L. Addition and redox processes in the reaction of Grignard reagents with 1,4-dinitrobenzene. Factors affecting produdct distribution. // J.Chem.Soc.Perkin Trans. 2. 1989. N4. P. 573-578.

162. Prostakov N. S., Shendrik I. V., Anisimov B. N., Varlamov A. V., Fomichev A. A., Lavani-Edogiaverie S. N-Oxides of 2- and 4-azafluorenones and nitro derivatives. // Khim. Geterotsikl. Soedin. 1982. Vol. 18. N 10. P. 1396-1399.

163. Deriglazov N. M., Kalistratova E. F., Tyukavkina N. A. Contribution of the pyrylium structure to hte electrochemical properties of nitroflavones. // Kbim.Geterotsikl.Soedin. 1982. Vol. 18. N3. P. 312-316.

164. Atroshchenko Yu. M., Gitis S. S., Kaminskii A. Ya. Reactions of aromatic nitrocompounds. LIX. Electrophilic reaction of anionic complexes of 9nitroantracene with sodium hypohalites. // Zh.Org.Khim. 1992. Vol. 28. N 2. P. 336-342.

165. Goerner H., Currell L.J., Kuhn H. J. Photoreaction of (p-Nitrophenyl)glyoxylic Acid to p-Nitrosobenzoic Acid in Aqueous Solution. // J.Phys.Chem. 1991. Vol. 95. N 14. P. 5518-5523.

166. Ohwada Т., Okabe K., Ohta Т., Shudo К. Reactions of 0,0-Diprotonated Nitro Olefins with Benzenes. Formations of Phenylacetones, 4H-l,2-Benzoxazines and Biarylacetone Oximes. // Tetrahedron 1990. Vol. 46. N 21. P. 7539-7555.

167. Genkina N. K., Ipatkin V. V., Kurkovskaya L. N. Derivatives pof malonic acid in the synthesis of pyridazines. // J.Org.Chem.USSR (Engl.Transl.) 1991. Vol. 27. N 5. P. 2 957-960.

168. Dauzonne D., Demerseman P., Royer R. Nouvelles donnees sur la reaction entre le chlorure de pyridinium et les nitroalcanes. Cas du nitro-2 propane. // Bull.Soc.Chim.Fr. 1981. Vol. 2. N 5. P. 204-206.

169. Miyashita M., Awen B.Z.E., Yoshikoshi A. One-pot synthesis of 1,4-diketones from nitroalkenes and ketones. // Synthesis 1990. Vol. 7. P. 563-564.

170. Tolstikov G. A., Miftakhov M. S., Valeev F. A., Khalilov L. M., Panasenko A. A. Prostanoids IV. Synthesis of 11-deoxyhomoprostaglandin El. // J.Org.Chem.USSR (Engl.Transl.). 1983. Vol. 19. N2. P. 249-252.

171. Fujisawa Т., Kurita Y., Sato T. A convenient synthesis of ketoximes from Grignard reagents and nitro compounds activated by N,N-dimethylchloromethyleniminium chloride. // Chem.Lett. 1983. P. 1537-1540.

172. Fasani E., Mella M., Albini A. Photochemical reaction of 2,4-dinitrodiphenylacetamide and related compounds: spectroscopic and chemical identification of intermediates. // J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1. 1992. N 20. P. 26892692.

173. Carrick J. M., Kashemirov B. A., McKenna С. E. Indirect photoinduced phosphorylation via a photolabile Troika acid C-Ester: o-Nitrobenzyl (E)-(hydroxyimino)(dihydroxyphosphinyl)acetate. //Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 16. P. 2391 -2396.

174. Denmark S. E., Herbert B. Synthesis of (-)-7-Epiaustraline and (-)-l-Epicastanospermine. // J.Org.Chem. 2000. Vol. 65. N 10. P. 2887 2896.

175. Gil M. V., Roman E., Serrano J. A. Unexpected transformations: from 5-glyco-4-nitrocyclohexenes to bicyclic 3.3.1] oximes through isoxazoline N-oxides. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 17. P. 3221 3224.

176. Austin R.P., Ridd J.H. The Mechanism of Cyclisation of 1-ethyls-nitrobenzene to give 3-methylanthranil in trifluoromethanesulfonic acid. Evidence for an intramolecular hydrogen transfer. // J.Chem.Soc.Perkin Trans.2. 1993. N 6. 1229-1232.

177. Borbulevych O.Y., Kovalevsky A.Y., Shishkin O.V., Atroschenko Y.M., Alifanova E. N. First accurate molecular and crystal structure of the Meisenheimer complex of 2,4,6-trinitrobenzene. // Monatsh.Chem. 1998. Vol. 129. N 5. P. 467472.

178. Shishkin O.V., Borbulevych O.Ya., Blokhin I.V., Atroschenko Yu.M., Gitis S.S. Molecular and electronic structures and conformational analysis of derivatives of 9-nitroanthracene, anionic complexes. // Russ.Chem.Bl. 1998. Vol. 47. N 3. P. 423-428.

179. Powell D.R., Hanson P.E., Gellman S.H. (Z)-2-(Benzoyl-acz-nitro)-2-phenyiacetonitrile. //Acta Crystallogr.SectC: Cryst.Struct.Commun. 1996. Vol. 52. N 11. P. 2945-2946.

180. Moutiers G., Peignieux A., Terrier F. The aci-nitro equilibrium of picrylacetone: a kinetic and thermodynamic study in 50:50 and 30:70 (v/v) H20-Me2SO mixtures. // J.Chem.Soc.Perkin Trans.2. 1998. N 11. 2489-2496.

181. Herman L.W., ApSimon J.W. A novel intramoleculary stabilized nitronic acid, 2-acz-nitro-1,3-propanediol. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. N 11. P. 14231424.

182. Onai Y., Mamiya M., Kiyokawa Т., Okuwa K., Kobayashi M. Colored merocyanine aggregates: long-lived crystals of large size (10-100 pim) and deaggregation of small aggregates in solutions. // J.Phys.Chem. 1993. Vol. 97. N 37. P. 9499-9505.

183. Lammertsma K., Prasad B.V. Nitro (*) acz'-Nitro Tautomerism. // J.Amer.Chem.Soc. 1993. Vol. 115. N6. P. 2348-2351.

184. Lammertsma K., Bharatam P. V. Keto (-) enol, imine (-) enamine, and nitro (-) aci-nitro tautomerism and their interrelationship in substituted nitroethylenes.

185. Keto, imine, nitro, and vinyl substituent effects and the importance of H-bonding. 11 J.Org.Chem. 2000. Vol. 65. N 15. P. 4662 4670.

186. Domingo L. R., Asensio A. A DFT study of the domino inter 4 + 2]/intra [3 + 2] cycloaddition reactions of nitroalkenes with enol ethers. // J.Org.Chem. 2000. Vol. 65. N4. P. 1076- 1083.

187. Linton B. R., Goodman M. S., Hamilton A. D. Nitronate anion recognition and modulation of ambient reactivity by hydrogen-bonding receptors. // Chem.Europ.J. 2000. Vol. 136. P. 2449 2455.

188. Kerber R.C., Porter A. The effect of solvent on anion structure. // J.Am.Chem.Soc. 1969. Vol. 91. N2. P. 366-371.

189. Margerum J.D., Petrusis C.T. The photodecarboxylation of nitrophenylacetate ions. // J.Am.Chem.Soc. 1969. Vol. 91. N 10. P. 2467-2472.

190. Buncel E., Venkatachalam Т.К., Menon B.C. A spectrophotometric study of 4-nitro-, 2,4-dinitro- and 2,4,6-trinitrobenzyl carbanions. Decarboxylation of (nitrophenyl)acetate anions. // J.Org.Chem. 1984. Vol. 49. N 3. P. 413-417.

191. Данилова В.И., Туровец А.Г. Электронное строение и природа полос поглощения фотохромных нитросоединений. // Изв. ВУЗов. Физика. 1970. N 3. С. 141-143.

192. Белецкая И.П. Ионы и ионные пары в органических реакциях. М.: Мир, 1975.424 с.

193. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. / Пер с англ. Е. ji. Розенберга, С. И. Коппеля. М.: "Мир", 1976. 541 с.108

194. Практические работы по физической химии: учебное пособие для вузов / Под ред. Мищенко К.П., Равделя А.А., Пономарёвой A.M. Л.: Химия, 1982. 400 с.

195. Булгаревич С.Б., Осипов О.А., Болотников B.C., Лифинцева Т.В., Шейнкер В.Н., Гарновский А.Д. Построение валентно-оптической схемы азолов. // Докл. АН СССР. 1975. Т. 224. N 4. С. 841-850.

196. Krishna В., Srivastava К.К Range of Validity of Higashi's expression for Quick determiantion of dipole moment in solution // J. Chem. Phys. 1957. Vol. 27. N4. P. 835-840.

197. Vij J.K., Srivastava K.K. Validity of modified Higasi's equation for determination of dipole moments in solution. // Indian J. Pure and Apple. Phys. 1969. Vol. 7. N6. P. 391-394.

198. Минкин В.И., Осипов О.А., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии. JL: Химия, 1968. 246 с.

199. Ostrovskii V.A., Erusalimskii G.B., Shcherbinin М.В. Investigation of five-membered nitrogen-contaning heterocycles by quantum chemical metgods. 1. Acid-base properties of azoles. // Russ. J. Org. Chem. 1993. Vol. 29. N 7. P. 1073-1077.