Гетероциклические азосоединения как аналитические реагенты: теория действия, закономерности комплексообразования, аналитическое применение тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

Иванов, Вадим Михайлович АВТОР
доктора химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Москва МЕСТО ЗАЩИТЫ
1984 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.02 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «Гетероциклические азосоединения как аналитические реагенты: теория действия, закономерности комплексообразования, аналитическое применение»
 
 
Содержание диссертации автор исследовательской работы: доктора химических наук, Иванов, Вадим Михайлович

Введение.

Глава I. Применение гетероциклических азосоединений в аналитической химии (Обзор литературы).

1.1. Гетероциклические азоеоединения как комплексономет-рические индикаторы

1.1.1. Способы изменения селективности комплексоно-метрического титрования.IS

1.1.2. Некоторые аспекты использования металлоин-дикаторов.

1.2. Гетероциклические азоеоединения как металлоиндика-торы при определении анионов

1.3. Гетероциклические азоеоединения как реагенты в фотометрическом анализе.

1.3.1. Новые типы комплексов ионов металлов с гетероциклическими азосоединениями.

1.3.2. Экстракция и экстракционно-фотометрические методы.

1.4. Новые аспекты применения гетероциклических азосоединений в аналитической химии.

1.5. Теоретические аспекты изучения гетероциклических азосоединений и их комплексообразования

1*5.1» Корреляции и уравнения.

1.5.2. Влияние заместителей

1.5.3» Состояние реагентов в растворах.

1.5.4. Арилазогруппа дщазосоставляющей как аналитико-активная группа.

1.5.5. Методы изучения комплексообразования.

1.5.6. Кинетически инертные комплексы.

I.5.7. Кинетика и термодинамика комплексообразования

 
Введение диссертация по химии, на тему "Гетероциклические азосоединения как аналитические реагенты: теория действия, закономерности комплексообразования, аналитическое применение"

Актуальность проблемы* Сложность состава большинства природных и промышленных объектов и необходимость быстро и надежно их анализировать выдвигают перед химиками-аналитиками задачу создания новых методов» которые удовлетворяли бы требованиям науки и контроля производства в отношении селективности и чувствительности определений, экономичности анализа, надежности получаемых результатов. Не менее важны доступность аппаратуры и простота ее эксплуатации*

Среди разнообразных методов аналитической химии достойное место занимают фотометрические методы, позволяющие определять прямыми способами от процентов до 10""% различных компонентов объектов, В сочетании с современными методами концентрирования предел обнаружения можно понизить до 10~8-Ю"6^, а использование дифференциального варианта расширяет диапазон определяемых содержаний до десятков цроцентов и значительно повышает точность определений* На фотометрические методы не распространяются ограничения, обусловленные природой комплексообразователя: невозможность попеременного окисления-восстановления (кинетические методы), необратимость при образовании амальгам (полярографические методы), трудность атомизации, наличие эталонов (спектральные методы), малое сечение захвата (радиоактивационные методы), кинетическая инертность исходных аквакомплексов*

В то же время следует признать, что практически отсутствуют селективные фотометрические методы определения компонентов без предварительного разделения, вследствие чего эксцрессность анализа и правильность результатов недостаточны. Положение несколько изменилось с широким внедрением органических реагентов, а сфера действия последних распространилась не только на фотометрические, но и на физические и на другие физико-химические методы анализа. Использование органических реагентов в свою очередь предполагает ряд ограничений, связанных с недостаточным ассортиментом органических реагентов, выпускаемых в СССР и за рубежом. Желателен сравнительно небольшой набор органических реагентов высокой селективности и чувствительности, позволяющий определять многие компоненты*

Работа выполнена по темам 0.09.451 Научного Совета по платиновым металлам при Совете Министров СССР "Разработка научных основ высокоточных инструментальных методов определения малых количеств платиновых металлов. Разработка эксцрессных методов анализа платиновых металлов" , по темам АН СССР № 0I82705I5I6 "Синтез и физико-химическое изучение новых органических реагентов для определения и разделения элементов" и Л 0I82805I5I5 "Развитие физических и физико-химических методов анализа редких и цветных металлов" (план НИР АН СССР, т.П,2.20.1).

Перечисленный круг проблем и определяет актуальность настоящей диссертационной работы. В качестве объекта исследования выбраны гетероциклические азосоединения. Библиография по црименению этих реагентов в аналитической химии насчитывает свыше 1000 работ, способы их использования весьма разнообразны: от применения в качестве кислотно-основных и комшгексонометрических индикаторов в химическом анализе до использования в качестве коллекторов в современных физических методах анализа. В то se время сравнительно мало работ по теоретическому изучению гетероциклических азосое-динений, выяснению причин их реакционной способности, по установлению связей между строением гетероциклических азосоединений и их химико-аналитическими характеристиками, а также свойствами обрат зущихся комплексов. Способы модифицирования реагентов, их синтез, управление селективностью и чувствительностью отчасти эмпиричны, хотя и обоснованы в ряде случаев положениями теории действия органических реагентов.

В настоящей диссертации развито новое и актуальное направление - модифицирование органических аналитических реагентов ( на примере гетероциклических азосоединений) на основе теории равновесий в системах реагент - среда, реагент - комплексообра-зователь - среда с целью установления закономерностей влияния строения реагентов на их аналитические характеристики, на свойства комплексов, использования влияния среды для изменения чувствительности и селективности реагентов, разработки фотометрических методов прямого определения многих элементов без предварительного разделения.

Цель работы.Теоретическое изучение гетероциклических азосоединений как аналитических реагентов и их практическое применение: .для селективного фотометрического и экстракционно-фотометрическо-го определения элементов ; в качестве комплексиметрических и комплекс онометрических индикаторов ; реагентов для разделения и концентрирования элементов хроматографическими и экстракционными методами ; реагентов в комбинированных методах определения. Исходя из цели выдвинуты следующие задачи:

- изучение таутомерннх и протолитических равновесий реагентов в водных и водноорганических растворах ; закономерностей влияния положения заместителей и их природы, влияния состава водноорганических сред на константы диссоциации реагентов ; математическое описание этих закономерностей ;

- изучение влияния структуры реагента и состава среды на контрастность протолитических равновесий и реакций комплексообразо -вания ;

- выяснение роли арилазогрупны, содержащей и не содержащей гетероатомов, как функционально-аналитической и аналитико-актив-ной с целью модифицирования реагентов и направленного синтеза;

- изучение комплексообразования гетероциклических азосоединений с ионами: изменяющими степень окисления при комплексо образовании; существующими в исходном растворе в форме инертных аква- или ацидоаквакомплексов; образующими кинетически инертные комплексы с гетероциклическими азосоединениями;

- закономерности комплексообразоваяия гетероциклических азосоединений; влияние строения реагентов и внешних условий на схемы комплексообразования и свойства комплексов: молярные коэффициенты погашения, константы равновесия и устойчивости;

- изучение способов изменения селективности гетероциклических азосоединений модифицированием реагентов; внешними условиями; использованием характерных свойств комплексов;

- разработка фотометрических и экстракционно-фотометрических методов определения элементов в природных и промышленных объектах без предварительного разделения компонентов.

Для решения этих задач использованы спектрофотометрические, квантовохимические, лшинесцентные, потенциометрические, хрома-тографические, экстракционные, радиометрические и кинетические методы исследования; направленный синтез реагентов; препаративный метод выделения комплексов.

Научная новизна. Найдены закономерности влияния природы и положения заместителей, состава водноорганической среды на оптические и протолитические свойства гетероциклических азосоединений. Из изученных 48 гетероциклических азосоединений 26 реагентов синтезированы а изучены впервые. Показано, что в изученном интервале концентраций катионные, молекулярные и анионные формы реагентов находятся в растворе в мономерном состоянии. Сформулированы закономерности влияния строения реагентов (роль гетероатомов диа-зосоставляющей, атомов азота азогруппы, оксигруппы азосоставляющей) и природы комплексообразователей на молярные коэффициенты погашения комплексов, константы устойчивости комплексов и схемы комплексообразования* Обнаружено комплексообразование кинетически инертных акваионов и кинетически инертных аквагалогенидных анионных комплексов платиновых металлов с гетероциклическими азосоеди-нениями с образованием кинетически инертных и термодинамически устойчивых комплексов* Предложены новые способы изменения селективности комплексообразования* Показана определяющая роль азогруппы гетероциклического ряда в качестве аналитико-активной и функционально-аналитической при модифицировании реагентов*

Практическая ценность. Разработаны новые экспрессные, селективные и чувствительные фотометрические и экстракционно-фотомет-рические методы определения урана, кобальта, платиновых металлов, титана, циркония, гафния, вольфрама, цинка в природных и промышленных объектах без отделения сопутствующих ионов* По экспресснос-ти и метрологическим характеристикам разработанные методы превосходят известные фотометрические методы определения указанных элементов. Методы проверены при анализе природных и промышленных объектов и внедрены в практику заводских лабораторий. Синтезировано 26 новых чувствительных реагентов, содержащих разнородные (азот и кислород) и однородные (азот либо кислород) донорные атомы в функционально-аналитических группах; реагенты различаются селективностью взаимодействия* Новизна и оригинальность цредложенных реагентов и способов определения различных элементов подтверждена 6 авторскими свидетельствами на изобретения и актами о внедрении, методов в практику лабораторий* Налажен промышленный выпуск реагентов 4-(2-тиазолилазо)резорцин и I-(2-тиазолилазо)-2-нафтол. Предложены новые способы определения основного вещества в гетероциклических азосоединениях с использованием реакций окисления-восстановления или комплексообразования* Ряд методов включен в "Рациональный ассортимент реактивов на неорганические ионы" (ВНИИ ИРЕА) и в монографии серии: "Аналитическая химия элементов" (Издательство "Наука"). Имепцийся в литературе материал обобщен в монографии "Гетероциклические азотсодержащие азосоединения" (Серия Аналитические реагенты. Издательство "Наука"), а также в 13 обзорах

На защиту выносятся следующие результаты и положения

1. Новое научное направление - модифицирование органических аналитических реагентов на основе теории равновесий с целью установления закономерностей влияния строения реагентов на аналитические характеристики реагентов и комплексов и для разработки селективных фотометрических методов определения ионов элементов.

2. Результаты спектрофотометрического и квантовохимического изучения протолитических и таутомерных равновесий в системе реагент-среда и прогнозирование условий максимального выхода реак-ционяоспособных форм реагентов и контрастности реакций комплексообраз ования.

3. Использование арилазогруппы в качестве функционально-аналитической (7-азопроизводные 8-оксихинолина) и аналитико-актив-ной (азопроизводные пирокатехина) для нацравленного синтеза аналитических реагентов на определенные ионы.

4. Роль водяооргаяических сред в улучшении аналитических характеристик реагентов и комплексов.

5, Закономерности комплексообразования гетероциклических азосоединений с ионами металлов. Влияние даазо-, азосоставлявдих, заместителей и их положения, состава водноорганических сред на молярные коэффициенты погашения комплексов, их константы устойчивости и селективность комплексообразования. Корреляции свойств комплексов со свойствами реагентов и комплексообразователей.

6, Комплекс селективных фотометрических методов определения урана, кобальта, рутения, осмия, родия, иридия, палладия, платины, цинка, титана, циркония, гафния и вольфрама в природных и промышленных объектах. Новые способы изменения селективности органических реагентов,

7, Перспективы использования гетероциклических азосоединений в методах разделения, концентрирования, а также в физических и физико-химических методах определения.

Апробация работыt По материалам диссертации сделано 36 докладов, Отдельные части диссертации докладывались и обсуждались на следувдих семинарах, совещаниях, конференциях и съездах: на 2-ом (Москва, 1968 £,) и 3-ем (Москва, 1969 г.) координационных совещаниях по аналитической химии платиновых металлов при Научном совете по платиновым металлам при Совете Министров СССР; на Научном совете по неорганической химии отделения общей и технической химии АН СССР (Москва, 1968 г.), на Координационном совете по анализу благородных металлов (Москва, 1968 г.); на П (Саратов, 1966 г.), Ш (Москва, 1971 г.), JJ (Киев, 1976 г.), У (Киев, 1983 г.) Всесоюзных конференциях по применению органических реагентов в аналитической химии; на 8-ом (Новосибирск, 1969 г.), 9-ом (Красноярск, 1973 г,)*, 10-ом (Новосибирск, 1976 г.), II-ом (Ленинград, 1979 г.), 12-ом (Москва, 1982 г.) Всесоюзных Черняевских совещаниях по химии, анализу и технологии благородных металлов; на Ш (Орджоникидзе, 1977),

1У (Ташкент, 1980 г.) Всесоюзных совещаниях по химии и технологии вольфрама и молибдена; на П научной конференции Прибалтийских республик, Белорусской ССР и Калининградской области (Рига, 1976г.) на I республиканской конференции "Органические реагенты в аналитической химии" (Баку, 1979 г.); на Ломоносовских чтениях МГУ, посвященных ХНУ съезду КПСС (Москва, 1971 г.); на Московских семинарах по аналитической химии (Москва, ГЕОХИ, 1971 г., 1978 г.); на ХШ Всесоюзном Чутаевском совещании по химии комплексных соединений (Москва, 1978 г»); на совещании "Проблемы анализа неорганических продуктов для оптических сред" (Москва, ВДНХ, I960 г.); на семинарах "Применение органических реагентов в химико-аналитическом контроле качества материалов" (Москва, МДНТП, 1967 г.) и "Современные методы химико-аналитического контроля" (Москва, МДНТП, 1980 г.); на научно-технической конференции по договору о содружестве МГУ - Автозил (Москва, МГУ, 1978 г.); на ХП Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Баку, 1981 г.); на семинаре "Методы определения металлов платиновой группы, золота и серебра в богатых продуктах," (Свердловск, 1981 г.); на УП Всесоюзной школе по физико-химическим методам анализа (Звенигород, 1982 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликована монография, 13 обзоров, 105 статей в советских и зарубежных журналах, 36 тезисов докладов, получено 6 авторских свидетельств.

Автор искренне благодарит профессора Алексея Ивановича Бу-сева, научного руководителя, а затем научного консультанта данной работы, за постоянный интерес к работе, научные идеи, положенные в основу разработки отдельных этапов работы.

Сердечную признательность приношу академику Ивану Павловичу Алимарину за возможность развития данного направления в изучении и применении органических аналитических реагентов на кафедре аналитической химии химического факультета ШУ, за многочисленные консультации и советы.

Автор признателен профессору Литру Соммеру (ЧССР, Брно) за предоставленную возможность изучения цредложенных им методов расчета на кафедре аналитической химии университета им. Я.Э.Пуркине, за установившиеся тесные научные контакты, за обсуждение проблем использования гетероциклических азосоединений в аналитической химии,

Автор благодарен дипломникам, аспирантам и сотрудникам кафедры аналитической химии химического факультета МГУ, ГЕОХИ АН СССР, Курского политехнического института, естественного факультета университета им. Я.Э.Пуркине (ЧССР, Брно) Акимовой Т.Г., Бобылеву А.П.>, Богданович Л.И., Вилковой О.М., Галовой Д. (ЧССР), Гень Л.И., Голубицкому Г.Б., Голубцову И.В., Горбуновой Г.Н., Горбуновой Н.Н., Гресль В.Г.* Девятовой Т.М., Ершовой (Хлыбовой) Н.С., Жоловдковс-кой Т.Н., Загрузиной А.Н. t Карякину А.А., Карякияу А.В., Крыси-ну Е.П., Крысиной Л.С., Лебедевой Н.А., Мясоедовой А.С., Шуея Хыу Ви (СРВ), Немцевой Ж.И., Новотна Г., Орлову В.В., Поповой Л.В., Романову В.П., Рудометкиной Т.Ф., Смирновой Л.И., Соколовой Т.А., Сорокиной Т.С., Талиповой Л.Л., Усам^эль-Дбику (САР), Фигуровс-кой В.Н., Хвостовой В.П., Чащиной В.М., Шепелу Т. (ЧССР), Шурупо-вой (Абрамовой) Т.И., Ярошенко А.Д. за участие в выполнении отдельных этапов данной работы.

 
Заключение диссертации по теме "Аналитическая химия"

Основные выводы

I* Критическое рассмотрение литературы по применению гетероциклических азосоединений в аналитической химии и обобщение ее в виде монографии подтверждают перспективность использования гетероциклических азосоединений в комплексиметрии, комплексонометрии, фотометрических, электрохимических, спектральных методах анализа, а также для концентрирования и разделения ряда элементов* Практически отсутствуют работы по систематическому исследованию реагентов, их химико-аналитических характеристик; по установлению связей между строением гетероциклических азосоединений и их оптическими и кислотно-основными свойствами; закономерностей комплексообразования и изменения химико-аналитических свойств комплексов.

2. Систематически изучены оптические, кислотно-основные свойства и таутомерное равновесие в водных и водноорганических гомогенных системах 48 гетероциклических азосоединений - производных резорцина, фенола, нафтола, 8-оксихинолина и пирокатехина, содержащих в качестве диазосоставляющей пиридин, тиазол, бензотиазол, хияо-лин. 26 реагентов синтезированы впервые. Показано, что в растворах с ионной силой 0,1-1,5 цри концентрации реагентов 4.I0"e-I.I0"4 М они присутствуют в виде мономеров катионных, молекулярных или анионных форм.

3. Методами квантовой химии, направленного синтеза реагентов с закрепленной азоформой, с привлечением спектрофотометрии, рН-метрии и математического аппарата выявлены максимумы светопоглощения протонированных , молекулярных и диссоциированных аз о- и хинонгидразоняых структур реагентов. Показана роль природы (даэлект рическая проницаемость, донорная, акцепторная и сольватирующая способность) и содержания органического растворителя на состояние таутомеряого равновесия. Управление таутомеряым равновесием подбором состава среды позволяет изменять контрастность при комплексеобразовании*

4. Выведены корреляционные уравнения связи констант диссоциации реагентов с константами вводимых заместителей и с диэлектрической проницаемостью среды. Уменьшение силы молекулярных и аяионокислот и увеличение силы катионокислот при уменьшении диэлектрической проницаемости гомогенной среды является общим правилом для гетероциклических азосоединений. Использование корреляционных уравнений позволяет управлять реакционной способностью реагентов, кислотностью их взаимодействия, а также схемой комплексообразования, то есть селективностью реагентов к определенным ионам.

5ф Исследовано комплексообразоваяие гетероциклических азосоединений с ионами элементов, различающихся устойчивостью в растворах различных степеней окисления, кинетической инертностью исходных аквакомплексов я комплексов с реагентами - ураяом(У1), кобальтом(П,Ш), рутением(1У,УШ), осмием(1У,УШ), родием(Ш)э палла-дием(П), иридием(Ш,1У) и платиной(П,1У). Определены оптимальные условия комплексообразования, молярные соотношения компонентов, молярные коэффициенты погашения, число вытесняемых при комплексообраз овании протонов. Вычислены константы равновесия реакций комплексообразования и константы устойчивости комплексов. Показано* что в комплексы входят уран(У1), рутений(1У), осмий(1У), родий(Ш), палладий(П), иридий(Ш) и платина(П). В восстановительных средах с производными нафтолов взаимодействует кобальт(П), а в окислительных средах - кобальт(Ш). Скорость комплексообразования платиновых металлов зависит от ионного состава среды: ацетаты катализируют реакции палладия, иридия и родия; хлориды ингибируют реакции палладия (в кислой среде) и платины(П). С азопроизводными резорцина в кислой среде платиновые металлы образуют протонированные комплексы, по оптическим свойствам не имеющие аналогов с комплексами кинетически лабильных аквакомплексов других металлов.

6. В гетероциклических азосоединениях арилазогруппа гетероциклических аминов выступает в роли функционально-аналитической: в комплексообразовании участвует гетероциклический атом азота, атомы азота азогруппы и оксигруппа в ортоположении к азогруппе. Устойчивость комплексов определяют кислотно-основные свойства как гетероциклического атома азота, так и оксигруппы. Направленным синтезом получены и изучены в качестве аналитических реагентов азопроизводяые 8-оксихинолина. Усиление кислотных свойств оксигруппы введением негативирующего гетероциклического атома азота в аз ос оставляющую позволило получить новые реагенты, обладающие кислотными свойствами средней силы, повышающими селективность реагентов. Перенос реакционного центра молекулы с группировки ок-сихинолина (5-азопроизводные 8-оксихинолина) на гетероциклический атом азота, азогруппу и оксигруппу (7-азопроизводные 8-оксихинолина) повысил контрастность комплексообразования и чувствительность реагентов. На примере изучения комплексообразования 7-азопроизвод-ных 8-оксихинолина с ионами железа(П,Ш), цинка(П), маргаяца(П) и ураяа(У1), по классификации Сиджвика по разное координирующих атомы азота и кислорода, показана перспективность применения нового класса реагентов в аналитической химии в качестве фотометрических реагентов и комплексонометрических индикаторов [на примере

7. В аналитических реагентах с однородными координирующими атомами (атомы кислорода в пирокатехине) аналитические свойства реагентов можно улучшить введением в качестве аналитико-активной арилазогрушш, в том числе гетероциклического ряда. Появляющейся у нового класса реагентов способностью к азо-хинонгидразонной таутомерии можно управлять подбором органического сорастворителя.

На примере комплексообразователей - поливалентных катионов - ти-тана(1У), циркония(1У), гафния(1У), молибдеяа(У1) и вольфрама(У1) показано влияние природы комплексообразователя на реакционно-способную форму аз опроиз водных пирокатехина* С ионами циркония и гафния реагенты взаимодействуют с хинонгидразонной формой реагентов, а с титаном, молибденом и вольфрамом - с азоформой реагентов* Различие таутомеряых форм реагентов в растворе и в комплексе увеличивает контрастность комплексообразования и селективность реагентов.

8. Показано, что водноорганические среды следует использовать для направленного изменения аналитических свойств реагентов и комплексов: снижения пределов обнаружения, повышения контрастности комплексообразования, изменения мольного соотношения компонентов цри комплексообразоваяии, повышения устойчивости комплексов. Этот прием предпочтительнее направленного синтеза реагентов заданной структуры.

9. Установлены закономерности влияния строения гетероциклических азосоединений на молярные коэффициенты погашения комплексов и их константы устойчивости. Показано, что из всех реагентов наиболее чувствительны пиридиновые, содержащие в качестве азосостав-лящей резорцин, диэтшгамияофенол или 8-оксихинолин. Выведены корреляционные уравнения связи констант устойчивости комплексов с константами равновесия реакций комплексообразования, константами диссоциации функционально-аналитических групп, рН полуреакции. Полученные уравнения позволяют прогнозировать свойства новых реагентов, их комплексов с ионами металлов, кислотность комплексообразования, подтверждать схемы комплексообразования. Установлена зависимость между свойствами центрального иона (энергия поля катиона) и молярными коэффициентами погашения комплексов.

10. Изучение закономерностей комплексообраз ования гетероциклических азосоединений позволило разработать экспрессные, селективные и чувствительные фотометрические методы определения урана, кобальта, платиновых металлов, титана, циркония, гафния, вольфрама, цинка в природных и промышленных объектах без отделения от сопутствующих ионов. Определение микрокомпонента на фоне матрица, управление контрастностью комплексообразования позволили улучшить метрологические характеристики методов определения всех указанных ионов по сравнению с известными аналогами. На ряд методов получены авторские свидетельства СССР и акты о внедрении. Использованы новые приемы повышения селективности определения (различие в термодинамической устойчивости и кинетической инертности комплексов, влияние водноорганических сред на сольватацию комплексообраз ователей, различие в спектрах светопоглощения комплексов, ин-гибирувдее и катализирующее действие ионного состава среды).

У1.4. Заключение

В настоящее время известно около 100 реагентов гетероциклического ряда, содержащих в качестве диаз ос оставляющей различные гетероциклические амины. Еще больше известно комплексов различных металлов с гетероциклическими азосоединениями. Понятно, что нет смысла изучать комплексообразование каждого иона металла со всеми 100 реагентами, равно как и изучать комплексообразование одного реагента со всеми ионами металлов.

В то же время необходимо отметить, что во многих работах, посвященных исследованию комплексообразования в одной системе, нет исчерпывающих химико-аналитических характеристик комплексных соединений, особенно констант устойчивости комплексов. Это затрудняет не только выявление закономерностей комплексообразования, но также выбор оптимальных условий для селективного определения данного иона. Многие химико-аналитические характеристики комплексов, определенные разными авторами, сильно различаются.

Целесообразно в дальнейшем работы по исследованию комплексообразования гетероциклических азосоединений выполнять в следующих направлениях.

I. Исследование поведения реагентов в различных по составу органических и водноорганических средах, таутомерного и кислотно-основного равновесия. Выявление максимумов светопоглощения молекулярных и ионных форм всех таутомеров реагентов, расчет их молярных коэффициентов погашения и констант диссоциации. Изучение закономерностей влияния строения реагентов и внешних условий на константы диссоциации реагентов.

2. Изучение ионного состояния комплексообразователей при различной ионной силе, ионной среде и температуре. Это необходимое условие для детального исследования комплексообразования с любыми органическими и неорганическими реагентами. Расчет констант устойчивости комплексов, образующихся в данных системах.

3. Изучение комплексообразоваяия различных ионов в водных, органических и водноорганических средах, механизма комплексообразования, расчет констант равновесия и констант устойчивости комплексов.

4. Вывод корреляционных уравнений связи констант устойчивости комплексов с кислотно-основными свойствами реагентов и свойствами центрального иона; свойств центрального иона с молярными коэффициентами погашения комплексов.

5. Изучение кинетики комплексообразования для выявления механизма комплексообразования, отдельных стадий взаимодействия и управления скоростью реакции. Расчет термодинамических характеристик комплексообраз ования.

Глава УП

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АЗОСОЕДИНЕНИЙ КАК СЕЛЕКТИВНЫЕ ФОТОМЕТРИЧЕСКИЕ ГЕАГЕНТЫ

Гетероциклические азосоединения как реагенты в фотометрическом анализе отличаются от органических реагентов других классов рядом преимуществ,

1. Они дают высоко/чувствительные реакции со многими ионами; ^ например, для галлия и таллия известны реагенты, образующие Комлей лексы с молярными коэффициентами погашения около 10°; для комплексов других ионов £ -(5-8) . Ю4,

2. Высокая контрастность изменения окраски при комплексообраз овании, большая разница в молярных коэффициентах погашения комплекса и реагента в максимуме светопоглощения комплекса.

3. Большая устойчивость комплексов позволяет использовать малые избытки реагентов, что имеет свои преимущества в спектрофото-метрии; для создания оптимального рН можно использовать буферные растворы разнообразного состава: ацетатные, формиатяые, аммиачные, триэтаноламияовые, боратяые, тартратные и другие.

4. Образование одного соединения независимо от концентрации реагента упрощает фотометрическое определение комплексообразователя, Положительно сказывается и отсутствие ассоциации молекулярных и ионных форм реагентов.

5. Способность многих комплексов экстрагироваться органическими растворителями в отсутствие крупных органических катионов или анионов создает предпосылки для использования экстракции комплексов в химико^пектральных и атомно-абсорбционных методах. Возможяост] реэкстракции комплексообразователя, видимо, можно использовать для его определения полярографическими методами.

6, Реагенты легко получить в чистом виде; хромометрический метод определения их чистоты или метод фотометрического титрования солями палладия просты в выполнении и надежны. Синтез основных реагентов, хорошо зарекомендвавших себя на практике, освоен промышленностью химических реагентов.

7. Наметившаяся в последние годы тенденция широкого изучения свойств гетероциклических азосоединений и их комплексов с ионами металлов позволит создать рациональные методики селективного фотометрического и экстракционно-фотометрического определения различных ионов в смесях сложного состава.

Известен ряд способов повышения селективности реакции (табл.90

 
Список источников диссертации и автореферата по химии, доктора химических наук, Иванов, Вадим Михайлович, Москва

1. Чичибабин А.Е., Рязанцев М.Д. Диазотирование и диазореакции альфа-аминопиридина. - ЖРФХО, 1915, т.47, J& 7, с.1571-1589.

2. Чичибабин А.Е. Азокраски пири,дина альфа-ряда.- ЖРФХО, 1918, т.50, В 7-9, с.512-519.

3. Liu J.Ch.I. Thesis Univ. of Illinois, 1951. ЦИТ.ПО iol .

4. Cheng K.I., Bray R.H. 1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol as possible analytical reagents.- AnalvChem. ,1955, v.27, H 5, p.782-785.

5. Webber P. Chelatometrie. XV. Uber neue p„-lndicatoren.- Z.1. M'anal.Chem., 1957, Bd. 158, Ы 1, S. 10-14.

6. Иванов B.M. Гетероциклические азотсодержащие азосоединения. M.: Наука, 1982, 229 с.

7. Бусев А.И., Иванов В.М. Пиридиновые азосоединения в аналитической химии.-Ж.аналит.химии, 1964, т.19,№ 10, с.1238-1250.

8. Sommer L. ,Hnilickova М. Azofarbstoffe als Komplexbildner und analytische Reagentien.- Folia prir.fak.UJEP ( CSSR, Brno), 1964, Bd. 5, Ы 1, S. 115-191.

9. Иванов B.M. Применение гетероциклических азосоединений в аналитической химии.-Ж.аналит.химии,1976, т.ЗГ,№ 5,с.993-1017.

10. Иванов В.М. Успехи и перспективы использования гетероциклических азосоединений в аналитической химии.-Успехи химии,1976, т. 45, № 3, с.456-477.

11. Бусев А.И., Иванов В.М., Крысина Л.С. Тиазольные азосоединения в неорганическом анализе.- В кн.: Современные методы анализа материалов. М.: Металлургия, 1969, с.135-152.

12. Тихонов В.Н., Гранкина М.Я. Комплексонометрическое определение алюминия в продуктах титанового производства. Заводок, лаборатория, 1963, т. 29, № 3, с.653-654.

13. Прохорова В.Г., Деревянно Г.Н. Комплексонометрическое определение свинца и олова в электролите П0С-60.- В кн.: Физ.-хим. методы анализа металлов и сплавов. М.:ВИАМ, 1969, с.109-111.

14. Hnilickova М., Sommer Ь. PyridIn-2-azo-1-dihydroxynaphthalin-2,3-suIfonsfiure-6 und Pyridin-2-azo-4-orcin, zwei neue chela-tometrische Indlcatoren.-Z.anal.Chem. ,1960,Bd. 177,N 6,S.425£429.

15. Бусев А.И., Иванов B.M., Талипова JI.JI. Комплексонометрическое определение меда в сплавах с применением 7-(2-пиридилазо)-8-оксихинолина.- К.аналит.химии, 1963, т.18, J& I, с.33-36.

16. Тихонов В.Н. Комплексонометрическое определение алюминия в магниевых сплавах.-Ж.аналит.химии, 1962, т.17,№ 4,с,422-424.

17. Гусев С.И., Дажина Л.Г. Некоторые пиридилазосоединения как индикаторы для комплексонометрического определения галлия.-Н.аналит.химии, 1969, т.24, № 3, с.362-367.

18. Бусев А.И., Скребкова Л.М. Некоторые пиридиновые азокрасите-ли как комплексонометрические индикаторы для галлия.- Изв. Сиб.отд.АН СССР. Сер.хим.н., 1962, № 7, с.57-63.

19. Джиянбаева Р.Х., Талипов Ш.Т., Кирика А.Л., Татарская А.З. Комплексонометрическое определение таллия (Ш) с использованием Ы-метиланабазин-(<^-азо-2)-1-нафтол-5-сульфокислоты.-Научн. тр. Таткентск. ун-та, 1967, вып.284, с.22-28.

20. Бусев А.И., Типцова В.Г. Исследования в области аналитической химии таллия. Сообщение I. Комплексометрическое определение таллия.- S.аналит.химии, 1958, т.13,№ 2,с.180-185.

21. Бусев А.И., Типцова В.Г. Исследования в области аналитической химии таллия. Сообщение 5. Изучение комплексонометрических индикаторов для трехвалентного таллия.- Ж.аналит.химии, I960, т.15, № 5, с.573-580.

22. Бусев А.И., Талипова Л.Л., Иванов В.М. Прямое комплексоно-метрическое титрование трехвалентного таллия в присутствии 7-(2-пиридилазо)-8-оксихинолина в качестве индикатора. -Ж.Всес.хим.об-ва им. Д.И.Менделеева, 1961,т.6,№5,с.598.

23. Бусев А.И. Комплексометрическое определение висмута с применением 1-(2-пиридилазо)-2-нафтола в качестве индикатора. Ж.аналит.химии, 1957, т. 12, J& 3, с.386-389.

24. Джиянбаева Р.Х., Талипов Ш.Т., Кирика А.Л. Комплексономет-рическое определение висмута с помощью индикатора Ы-метил-анабазин-(<^-азо-2)-1-нафтол-5-сульфокислоты (MAAH-S ).-Научн.тр. Ташкентск.ун-та, 1967, вып.284, с.15-21.

25. Gattow G., Gotthardt В. Zur koraplexometrisdien Titration von Wismut. III.Teil. Bestimraung von Wismut in Gegenwart von Fremdionen.-Z.anal.Chem., 1,964, Bd.206, К 5,S.531-534.

26. Pecar M. Zur komplexometrischen Bestiraraung des Kaliuras.-Mikr о chim. act a, 1.960, N 4, S. 567-576.

27. Бусев А.И., Типцова В.Г. Выделение и определение галлия при помощи диантипирилпропилметана.- Ж.аналит.химии, I960, т.15, № 6, с.698-700.

28. Акимов В.К., Засорина Е.В., Бусев А.И. Экстракция галлия из солянокислого раствора с использованием производных пи-разолона. Комплексонометрическое определение галлия. —

29. Ж.аналит.химии, 1973, т.28, & 9, с.1831-1833.

30. Hisada м., Kashikawa к. Определение свинца титрованием комплексоном Ш.-Japan Analyst, 1960, v. 9, N 2, р.87~91. РЖХим. ,1960, Я 21 84441.

31. Бусев А.И., Иванов В.М., Типцова В.Г. Иодатно-комплексо-нометрический метод определения тория.-Заводек. лаборатория, 1962, т.28, № 7, с.799-800.

32. Саюн М.Г., Тиханина С.П. Комплексонометрический метод определения индия в концентратах. Заводск.лаборатория, 1962, т.28, № 5, с.544-546.

33. Cheng K.L. Complexometric Titration of copper and other metals in mixture 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol (dye) as indicator.- AnalTChem., 1958, v.50, N 2, p. 245-245.

34. Бусев A.M., Бырько B.M., Ковтун Н.П., Каралашвили Л.Г. Ди-тиокарбаминаты производные / -аминокислот как реагенты .для маскировки.- Ж.аналит.химии,1970, т.25,№2,с.237-242.

35. Cheng K.L. Complexometric titration of indium.- Anal.Chenu,1955, v.27, N 10, p. 1582-1585.

36. Lassner E., Scharf R. Zur komplexometrischen Titration von Molybd&n. II.Mitteilung.-Z.anal.Chem.,1959,Bd.168, N 6,1. S. 429-455.

37. Поляк JI.Я., Башкирова И.О. Титриметрическое и фотометрическое определение молибдена в ниобиевых сплавах при помощи комплексона Ш. Я.аналит.химии,1966,т.21, № 4,с.682-687.

38. Rogers D.R., Brown W.B. Indirect determination of thorium with (ethylenedinitrilo)tetraacetic acid.- Anal.Chem.,1965, v. 55, N 9, p. 1261-1265.

39. Lassner E., Scharf R. Zur komplexometrischen Bestimmung von Uran (VI) mit IdTA und PAN-Indicator.- Z.anal.Chem. ,1958,

40. Bd. 164, IT 4, 5. 598-402.

41. Flaschka H., Abdine H. Mikrotitrationen mit jithylendiamintet— raessigsaure. XV. 1-(2-PyridyIazo)~2-naphthol als komplexo-metrischer Indikator.- Mikrochim.acta,1956, S.770-777.

42. Flaschka H., Abdine H* ComjblexQmetric miегоtitrations using PAN as indicator.-Chemist-Analyst, 1956, v.45, N 1, p.2-3.

43. Flaschka Н», Abdine H. Mikrotitrationen mit Athylendiamintet-raessigsaure. XII. Die Bestimmung von Gallium.- Mikrochim.acta, 1954, И 6, S.657-667.

44. Flaschka H., Abdine H. EDTA-Titrations using Copper-PAN Complex as Indicator.-Chemist-Analyst, 1956,v.45,N1, p.58£61.

45. Wehber P. Chelatometrie. XVII. Uber Pyridin-(2-azo-4)-resor-cin (PAR), Thioharnstoff und Tris-(hydroxymethyl)-amino methan. Z.anal.Chem., 1959, Bd» 166, N 3, S. 186-189.

46. Soramer b., Hnilickava M. Heue Pyridinazofarbstoffe als chela-tometrische Indikatoren.-Naturwiss., 1958, H 22, S.544.

47. Honora D., Lihareva H. Complexometric determination of barium with copper (II)-EDTA-PAR as indicator.-Z.anal.Chem.,1973, Bd. 265, N 1, S.31:.1. А Л

48. Belcher R., Cressland В., Fennell T.R.F.W. Photometric titration of small quantities of metals with ethylendiamintetra-acetic acid.- Talanta, 1969, v.16, N 9, p. 1335-1339.

49. Kitagawa т. Фотометрическое титрование индия Japan Analyst, 1959, v.8, N 9,p.594-596. ЕЮСим.,1960, № 73062.

50. Ефимов И.П., Иванов В.М. Спектрофотометрическое титрование эрбия комплексоном Ш в присутствии пиридил-(2-азо-4)-резорцина.- Ж.аналит.химии, I960, т.15, № 6, с.750-751.

51. Kiss Т.A., Zsigrai I.J.,Cirin V.S., Krizsan R.I. Nonaqueous titrimetric determination of ultramicro amounts of zinc, cadmium, and magnesium with EDTA. Type chelating agents using matallochromic indicators.- Microchem.J., 1969, sr. 14, N 4,p. 575-579.

52. Pease B.F., Williams M.B. Spectrophotometry investigation of the analytical reagent 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol and its copper chelate.- Anal.Chem.,1959,v.51, N 6,p.1044-1047.

53. Бусев А.И., Иванов В.М., Талипова JI.JI. О новом пиридиновом азосоединении как аналитическом реагенте.- Ж.аналит.химии, 1962, т.17, № 2, с.380-382.

54. Reilly C.N. Some observations on chelatometrу.-Proс.Internet. Sympos. Microchem. ,1958. Oxford-New York-Iondon-Raris, 1960, p.479-485. НХим. ,1960, Ш 76957.

55. Nakagawa G., Wada H. Effects of auxiliary complex-forming agents on the rate of metallochromic indicator colour change.- Talanta, 1975, v. 20, N 4, p.829-855.n 11

56. Lassner E., Scharf R., Puschel R. Uber die Verwendung me-tallspezifischer Indikatoren bei Fallungstitrationen. III.

57. Bestimnning von Wolfram und Molybd&n in zusammengesetzten Proben ( BleilSsung-PAR-Verfahren) .-Z.analvCh.em., 1959, Bd.165, N 1, S.29-32.

58. Гусев С.И., Николаева Э.М. Определение молибдена в сплавах с применением титрованного раствора свинца.- Изв.высш.учебн.заведений. Химия и хим.технология, 1969, т.12, № I,с. 98-100.

59. Sommer L., Janoscova L. A contribution to the determination of some anions via titration with a lead (II) nitrate solution using heterocyclic azo dyes as indicators.- Collect. Czech.

60. Chem. Communs, 1974, v.39, N 1, p.101-109. и "

61. Pusche1 R. Uber die Verwendung metallspezifischer Indikatoren bei Fallungstitrationen. VII. Eine neue direkte Schnellbestimr mung von Mikrogrammmengen Orthophosphat.- Mikrochim.acta,1960, N 3, S. 352-356.

62. Puschel R. Uber die Verwendung metallspezifischer Indikatoren bei Fallungstitrationen. VIII. Titration von Mikromengen Arse-nat mit Bleimasslosung gegen PAR und SNAZOXS.- Talanta, 1963, v. 10, p.1125-1129.

63. Eshwar M.C. , ITagarkar S.G. Titrimetric determination of sele-nite.- Vishwakarma, 1970, v.10, H 9, p.35-36.

64. Эшвар M.C., Нагаркар С.Г. Титриметрическое определение селенита раствором нитрата свинца в присутствии ПАР.- Н.аналит.химии, 1973, т.28, № I, с.179-180.

65. Eshwar M.C., Nagarkar S.G. Titrimetric determination of fer-rocyanide.- Current Sci. (India), 1969,v.38, IT 17,p.410-411.

66. Luis P., Carducci C.N. Identification of sulfur dioxide by capillary methods. New reagents for sulfur dioxide, hydrogene sulfide, and other reducing gases.- Mikrochim.acta, 1974,1. N 5, S. 839-848.зж

67. Hnilickova M., Sommer L. 4-(2-Pyridylazo)resorcin als chela-tometrischer Indikator»- Collect. Czech. Chem. Commons, 1961, Bd. 26, N 9, S. 2189-2205.

68. Минами Э., Ватанаки К. Комплексонометрическое определение сероводорода с применением комплексных соединений меди с пирвдилазонафтолом и с пиридилазорезорцином в качестве индикаторов. Japan Analyst, 1960, v. 9» N 11, p. 958-959. Рйхим., 1961, 16ДИ9.

69. Кониси С. Последовательное комплексонометрическое определение меди, пирофосфата и фосфата в медных пирофосфатных электролитах.» J.Metal» Finish Soc. Japan, 1964, v.15,p. 433-455. РЖХим., 1966, 7П69.

70. Budesinsky B. Komplexometrie v organicke analyse. Il.Stano-veni aminokyselin a peptidu.- Chem.listy,1956,т.50,р.1236^ 1240.

71. Угольников H.A., Марьянов Б.М. Новый индикатор .для меркури-метрических титрований.-Тр. Томск.ун-та, 1962,т.154,с.259-261.

72. Ciba J., Langova М., Kubickova L. 2-(2-Thiazolylazo)-4-Metho-xyphenol und 1-(2-Thiazolylaz$-2-Naphthol-5,6^Disulfonsaure als merkurimetrische Indikatoren.- Collect.Czech. Chem.Comr muns., 1975, Bd.58, S.5405-5417.

73. Langova M., Machalkova D., Sommer L. 2-(2-Thiazolylazo)-4-methoxyphenol as mercurimetric indicator.- Scripta Fac.Sci. Nat. UJEP (CSSR, Brno , Chemia, 1972, v.2, N 2, p.129-159.

74. Xo Вьет Куй, Гибало И.М., Лобанов Ф.И. Изучение смешанного комплексообразования титана (1У) с 4-(2-пиридилазо)резорцином (ПАР) ,салициловой и 5-сульфосалициловой кислотами. -Вестн. Моск. ун-та, сер. Химия, 1973, т.14, № 6,с.693-696.

75. Хо Вьет Куй, Лобанов Ф.И., Гибало И.М. О смешанных комплексных соединениях титана (1У) с 4-(2-пиридилазо)резорцином и роданид-ионами.-Вестн.Моск.ун-та,сер.химия,1973, т.14,№ 4, с.460-464.

76. Хо Вьет Куй, Гибало И.М., Лобанов Ф.И. Комплексообразование титана (1У) с 4-(2-пиридилазо)-резорцином и пирокатехином.- Ж.аналит.химии, 1974, т.29, № 2, с.269-274.

77. Лобанов Ф.И., Хо Вьет Куй, Гибало И.М. Изучение смешанных комплексных соединений титана (1У) с 4-(2-пиридилазо)-резорцином и монокарбоновыми кислотами. Ж.неорган.химии, 1974, т. 19, № 9, с.2376-2382.

78. Бирок Е.А., Равицкая Р.В. Экстракция комплексов железа с гетероциклическими оксиазосоединениями и использование ее в анализе.- Ж.аналит.химии, 1976, т.31,№ 7, с.1327-1333.

79. Хо Вьет Куй, Изучение смешанных комплексных соединений титана (1У) с 4-(2-пиридилазо)резорцином и некоторыми органическими и неорганическими лигандами. Дис.на соискание уч. ст.канд.хим.наук. М.: МГУ, 1974.

80. Татаев О.А., Ахмедов С.А. Фотометрическое определение железа и меди с некоторыми органическими реагентами.- В кн.: Методы химического анализа. М.: МДНТП, 1969,с.130-135.

81. Татаев О.А., Ахмедов С.А., Ахмедова Х.А. Селективный фотометрический метод определения меди.- Ж.аналит.химии, 1969, т. 24, № 6, с.834-838.

82. Багдасаров К.Н., Ахмедова Х.А., Татаев О.А. Фотометрическое определение ванадия с помощью 4-(2-пиридилазо)резорцина в присутствии перекиси водорода.- Заводск.лаборатория, 1969, т.35, № I, с.12-16.

83. Елинсон С.В. Спектрофотометрия ниобия и тантала.-М. :Атом-издат, 1973, 287 с.

84. Киш П.П., Погойда И.И. Экстракция индия в виде комплекса с галогенид-ионами и 1,4-диметил-1,2,4-триазолиний-(3-азо-4)-К,Н-диэтиланилином.- Я.аналит.химии, 1973,т.28, № 10, с.1923-1932.

85. Назаренко В.А., Бирюк Е.А.,Равицкая Р.В. Влияние анионов на спектрофотометрические характеристики экстрагирующихся катионных комплексов галлия, ин.дия и таллия с пиридилазо-сое,динениями.- К.аналит.химии,1975, т. 30,$ I,с.74-82.

86. Киш П.П., Витенко Г.М. Экстракционно-фотометрическое определение ртути с 6-метокси-3-метилбензтиазолазо-4-Ы-метил-дифениламином.- Заводск.лаборатория,1972,т.38,№ 1,с.5-8.

87. Киш П.П., Онищенко Ю.К. Изучение аналитических свойств комплекса сурьмы с реагентом 6-метокси-З-метилбензтиазол-азо-4-Ы-метилдифениламином.-Заводск. лаборатория, 1970, т. 36,№ 5, с.520-523.

88. Котелянская Л.И., Киш П.П., Погойда И.И. Изучение комплексообразования железа с хлорид-ионами и 4-(6-метокси-3-ме-тилбензтиазолилазо)-Ы-метил.дифениламином и экстракции комплекса.- Ж.аналит.химии, 1972, т.27,№ 6, с.1128-1133.

89. Киш П.П., Бусев А.И., Погойда И.И. Исследование условий эк-стракционно-фотометрического определения меди с применением 1,4-диметил-1,2,4-триазолий-(3-азо-4)-Ы, Ы-диэтил анилина.- Заводск.лаборатврия, 1973,т. 39II, с.1302-1304.

90. Киш П.П., Онищенко Ю.К. 1,4-Диметил-1,2,4-триазолиний-(3-азо-4)-Ы,Ы-диэтиланилин как реагент для экстракционно-фотометрического определения сурьмы. Я.аналит.химии, 1970, т. 25, № I, C.II2-II8.

91. Бусев А.И., Шестидесятная Н.Л., Киш П.П. Комплекс о образование и экстракция висмута с иодидом и 1,4-диметил-1,2,4-триазолий-(3-азо-4)-Ы,Ы-диэтиланилином.- Ж.аналит.химии, 1972, т.27, № 2, с.298-302.

92. Гусев С.И., Курепа Г.А. Экстракция бромталлата 2-(4-анти-пирилазо)-5-диэтил-м-аминофенола.- Ж.аналит.химии, 1972, т.27, № 2, с.294-297.

93. Zolotov Yu.A., Seryakova I.V., Vorobyeva G.A. Formation of mixed complexes in the extraction of indium with 1-(2-py-ridylazo)-2-naphthol.- Talanta,1967,v.14, N 7,p. 737-743.

94. Серякова Й.В., Золотов Ю.А., Воробьева Г.А. Скорость достижения равновесия при экстракции комплексов 1-(2-пиридилазо) -2-нафтола.- Ж.аналит.химии,1969,т.24,№ II, с.1613-1618.

95. Булатов М.И., Муховикова Н.П. Спектрофотометрическое изучение экстракции пиридилазонафтолата меди хлороформом. -Ж.аналит.химии, 1979, т.34,№ 6, с.1073-1080.

96. Булатов М.И., Муховикова Н.П. Спектрофотометрическое изучение экстракции пиридилазонафтолатов железа (Ш) и кобальта (Ш) хлороформом.- Изв.высш.учебн.заведений. Химия и хим.технология, 1979, т.22, № 8, с.961-964.

97. Булатов М.И., Муховикова Н.П. Спектрофотометрическое изучение экстракции пиридилазонафтолата индия хлороформом. -Изв.высш.учебн.заведений. Химия и хим. технология, 1979, т. 22, № II, с. I3II-I3I3.

98. Sommer Ь., Koblizkova-Danesova V. Heterocyclic azo dyes derived from 1-naphthol-4-sulfonic asid as met alio chromic indicators. Collect. Czech. Chem. Communs., 1974, v. 39,N 2, p. 396-415.

99. Рудометкина Т.Ф., Иванов B.M., Бусев А.И. Влияние некоторых органических растворителей на свойства соединений урана (У1), цинка (П) и марганца (П) с 7-( 2-тиаз олилаз о) -8-оксихинолин-5-сульфокислотой.- К.аналит.химии, 1976, т. 31, № 5, с. 877-883.

100. Перьков И.Г., Полковниченко И.Т., Токарь Л.В., Ты Вьет Шанг. Измерение активности 1-(2-пиридилазо)резорцина в водно-солевых растворах методом растворимости и распределения.-Bscth. Харьковск.ун-та, 1980, № 202, вып.II,с.28 -30.

101. Ю7. Komarek J•, Horak J., Soramer L. Atomic absorption of zinc after extraction of its chelate with l£(2-pyridylazo)-2-naphthol.-Collect.Czech.Chem. Communs., 1974, v.39, N 1, p;. 92-100.

102. Radwanska-Doczekalska J., Czakis-Sulikowska D.M. Complexes of lead with 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol in water-aceton and water-dioxane media.- Chem.anal. (PRL) , 1974, v.19, N 1, p. 135-144.

103. Рудометкина Т.Ф., Иванов B.M., Бусев А.И. Влияние некоторых органических растворителей на комплексообразование урана (У1), цинка (П) и марганца (П) с азопроизводными 8-оксихинолина.-Ж.аналит.химии,1977,т.32,№3, с.446-451.

104. НО. Рудометкина Т.Ф., Иванов В.М., Бусев А.И. Влияние некоторых органических растворителей на свойства соединений урана (У1), цинка (П) и марганца (П) с 4-(2-бензтиазолилазо) резорцином.-Ж.аналит.химии, 1975, т.30, Л 12,с.2322-2328.

105. Рудометкина Т.Ф., Иванов В.М., Бусев А.И. Влияние органических растворителей на свойства соединений урана (У1), цинка (П) и марганца (П) с 4-(2-тиазолилазо)резорцином.-Ж.аналит.химии, 1977, т. 32, 9, с.1674-1679.

106. BergerW., Elvers Н. 1-(2-Pyridylazo)-2-Naphthol als Pho-tometrisches Reagens. Bestimrming von Zink und Cadmium in Nickel. Z. anal.Chem., 1959, Bd. 171, N <4,1. S* 185-193.

107. Schweppe H. lieues Spur enreag ens zum Nachweis von Calcium. Z. anal. Chem. ,1969, Bd. 244, N 5, S. 310-312.

108. Schweppe H. Neuer Komplexbildner zum Nachweis von Spuren Kobalt, Kupfer, Nickel, Zink und Cadmium.- Z.anal.Chem., 1969, Bd. 244, N 5, S. 312-314.

109. Watanabe н. Определение ионов тяжелых металлов с использованием индикаторных бумаг.-Кагаку K§HKy,Chem. Educ.,1978, v.26,N 3,Р.247-251. РЖХим., 1979, 5Г65.

110. Рахматуллаев К., Рахматуллаева М.А., Рахимов Х.Р., Тали-пов Ш.Т. 2-Хинолилазо-п-крезол новый реагент для дробного открытия и экстракционно-фотометрического определения сурьмы (Ш).- Узб.хим.к., 1970, № 3, с.23-26.

111. Рахматуллаев К., Рахматуллаева М.А., Талипов Ш.Т., Атаев А. Экстракционно-фотометрическое определение сурьмы (Ш) с 1-(2-хинолилазо)-2-нафтолом.- Ж.аналит.химии, 1972, т.27, И 8, с. 1793-1796.

112. Рахматуллаев К., Рахматуллаева М.А. Экстракционно-фотометрическое определение сурьмы 6-(2-хинолилазо)-2,4-диметилфе-нолом. В кн.: Химия и хим.технология редких и цветных металлов. Ташкент: Фан, 1974, с.137-142.

113. Рахматуллаев К., Рахматуллаева М.А., Талипов Ш.Т. Обнаружение сурьмы (Ш) 6-(2-хинолилазо)-2,4-диметилфенолом. -Я.аналит.химии, 1970, т.25, № 5, с.914-917.

114. Тотшз R. Utilizarea PAN 1-(2-piridilazo)-2-naftolul si PAR1.(2-piridilazo)-2-rezorcinoIul la separarea si identifi-carea unor cationu prin cromatografie in strat subtire.-Rev. chim. ,1973, v. 24, N 3, p.220r221.

115. Miketukova V., Prei R.W. The thin—layer chromatographic properties of trace metals separation of some metals with special reference to lead.- jTChromatogr.,1970,v.47 ,H 3,рт 427-434.

116. Ватанабэ X. Nippon kagaku zasshi. J.Chem. Soc.Japan. Pure Ghem.Sec.,1965, v.66,A 32,p.513. РКХим., 1966, 13Г54.

117. Konig K.H*, Demel K. Dunschictbhromatographie anorganischer Ionen an reinem Zirkonhypophosphat.- J. Chromatogr., 1969, Bd. 39, N 1, S. 101-102.

118. Акимова Т.Г., Прописцова Р.Ф., Саввин С.Б. Новые реагентыдля проявления и идентификации зон платиновых элементов, золота и серебра при электрофорезе и хроматографии. Ж. аналит.химии, 1974, т.29, № 12, с.2365-2371.

119. Shibata S. Solvent extraction behavior of some metal-1-(2-Py r idy1az о)-2-naphthol chelates.- Anal.chim.acta, 1960,v. 23, N 2, p.367-369.

120. Shibata S. Solvent extraction and spectrophotometric determination of metals with 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol.-Anal. chim. act a, 1961, v. 25, N 4, p, 348-359.

121. Qureshi I.H., Cheema M.N. Extraction studies of the group IB, IIB and IIIA VA elements using 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol as chelating reagent.- J.Radioanal. Chem.,1974, v. 22, N 1-2, p.75-82.

122. Galik A., Vincourova A. The determination of cobalt,copper, nickel and iron by thin-layer chromatography of their chelates with 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol.- Anal.chim.acta , 1969, v. 46, N 1, p.113-123.

123. Trehan J.C. Thin-layer chromatographic method for the separation of metal ions separation as PAN complexes.-Current Sci. (India), 1968, v.37, N 24, p. 695-696.

124. Galik A. The chromatographic behaviour and nature of metal chelates of 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol.- Anal.chim.acta, 1971, v. 57, N 2, p.399-414.

125. Braun Т., Farag A.B., Maloney M.P. Polyuretane-pyridylazo-naphthol foams in the preconcentration. and separation of trace elements.- Anal.chim.acta, 1977,v.93,N 2, p.191-201.

126. Елисеева О.П., Саввин С.Б., Грачева Р.Ф. Хелатные сорбенты на основе аминополистирола и азопроизводных резорцина. Ж.аналит.химии, 1970, т.25, № I, с.45-48.

127. Дорохова Е.М., Швоева О.П., Черевко А.С., Мясоедова Г.В.

128. Химико-спектральный метод определения микропримесей в карбонатных породах с использованием хелатных сорбентов.-Ж.аналит.химии, 1979, т.34, 6, с.1140-1144.

129. Брыкина Г.Д., Марчак Т.В., Белявская Т.А. Сорбция ионов меди и никеля анионообменником АВ-17х8, модифицированным дву-натриевой солью 1-(2-тиазолилазо)-2-нафтол-3,6-дисульфокис-лоты.- Ж.физич.химии, 1980, т.54, № 3, с.2094-2097.

130. Марчак Т.В., Брыкина Г.Д., Белявская Т.А. Сорбционно-фото-метрическое определение микроколичеств никеля.- Ж.аналит. химии, 1981, т.36, № 3, с.513-517.

131. Марчак Т.В., Брыкина Г.Д., Крысина Л.С., Белявская Т.А.Кон-центрирование и сорбционно-фотометрическое определение палладия (П).- Ж.аналит.химии, 1981, т.36, № 12,0.2361-2366.

132. Брыкина Г.Д., Степанова Н.Л., Белявская Т.А. Влияние адсорбции 1-(2-тиазолилазо)-2-нафтола и его производных при модификации сорбента AB-I7 на комплексообразующую способность этих реагентов.- Ж.аналит.химии, 1982,т.37,№ 2,с.208-212.

133. Брыкина Г.Д., Марчак Т.В., Крысина Л.С., Хвостова В.П.Белявская Т.А. Сорбционно-фотометрическое определение палладия в промышленных объектах.- Ж.аналит.химии, 1982, т.37, № 10, с.1841-1845.

134. Puschel R., Lassner Е., Martin W., Martin D. 1-(2-Pyridylazo)--2-naphthol (PAH) als Reagens zur Anreicherung von Metall-spuren durch Fallung.-Mikrochimacta,1969, H 1,S. 145-152.

135. Caso M.M., Cef ola M. The use of pyridine-2-azo-p-dimethy 1aniline as an indicator in glacial acetic acid.- inal.ch.im. acta, 1963, v.29, N. 2, p-. 127-133.

136. Yirmani R.H., Garg B.S., Singh R.P. Copper complex of 1-(2-Quinolylazo)-2-phenanthrol (Cu-QAP) as a visual acid-base Indicator.- Z.anal.Chem., 1972, Bd.259, N 5, S.366-367.

137. Arias J.J., Sanchez-Pedreno C., Gonzalez D.Y. El 4-(2-tiazo-lilazo)-timol, nuevo indicator acido-base.- Quim. Anal.,1974, v.28, N 6, p.278-282. РКХИМ., 1975, НИЗ.

138. Galik A. Spectrophotometric extractive titrations.VI.Titrations with 1-(2-pyridy1azо)-2-naphtho1.- Talanta, 1969, v.16,1. N 2, p. 201-213.

139. Yoshida s., Segawa s., Hirose s. Применение дополнительной трехпараметрической колориметрии при фотометрическом титровании В полупрозрачных растворах.- Japan Analyst, 1974,v. 23, N 8, p. 906-911. РКХим., 1975, 9И8.

140. Ивамото Т. Применение битартрата калия в качестве комплексо-образующего и буферного вещества при определении железа и алюминия.- Japan Analyst, 1961, v.10, N 1, р.190-191. РКХим., 1962, 1Д41.

141. Sommer L., Chromy V. Fluorescence in the system gallium heteArocyclic azo dye.- Scripta Fac.Sci.Nat.UJEP (CSSR,Brno),Chemia, 2, 1975, v.5,p.77-90.

142. Пилипенко А.Т., Павлова B.K., Демченко ВЯ .,Лисиченок С.Л.Флуориметрическое определение магния пиразолон-(4-азо-2)-1-нафтол--4-сульфокислотой.-Укр.хим.ж.,1977,т.43, № 7,с. 752-756.

143. Funahashi S., Tabata М., Tanaka М. Determination of submicro-gram amounts of iodide by its catalytic effect on the substitution reaction of mercury (II)-PAR complex with CyDTA.-Anal.

144. Chem., 1971, v.57, U 2, p.511-515.

145. Громова М.И., Литвина M.H.,Пешкова B.M. Спектрофотометрическоеопределение европия (П) по реакции восстановления пиридил-(2--азо-4)-резорцина.- К.аналит.химии,1969,т.24, Л I0,c.I598-I599.

146. Tanaka т., Hiiro к., Kawahara а. Простой метод определения неко^ торых катионов металлов с помощью поливинилхлоридных мембран, импрегнированных ПАН.-Bunseki kagaku ,1975, v. 24, № 7,p. 460-461. РйХим.,1976, 3TII3.

147. Tanaka Т.,Hiiro К., Kawahara А. Простой МвТОД определения катионов некоторых металлов с помощью пластин на поливинилхло-ридной основе, импрегнированной ПАН.- Bull.Govt.ind.Res.Inst. Osaka,1976, v.57, N 5, p. 171-174. РЯХим.,1977, 12ГТО5.

148. Watanabe Н., Berman S., Russel D.S. Determination of trace metals in water using X-Ray fluorescence spectrometry.- Talanta, 1972, v.19, H 10, p. 1363-1375.

149. Puschel R. Anwendung der R$ntgenfluoreszenz in der Spurenanaly-se.II. Anreicherung von Spurenmetalien durch Fallung mit 1-(2--pyridylazo)-2-Haphthol.- Talanta,1969,v.16,H 3,S. 351-358.

150. Кузьмин H.M., Попова Г.Д., Кузовлев И.А., Соломатин B.C. Экстракционное концентрирование примесей при анализе высокочистых материалов. Сообщение 3. Определение примесей в хлориде мышьяка (Ш).- Ж.аналит.химии, 1969,т.24, № 6, с.899-904.

151. Fogg; A.G., Al-Sibani А.А., Yoo K.S. Liquid-state ion-selective electrodes for the determination of acid and basic dyes.- Anal. Lett., 1977, v. 10, H 3, p.173-182.

152. Юделевич И.Г., Федяшина А.Ф. Определение микропримесей в бро-матах и иодатах редких щелочных металлов с применением ПАН.-Изв.Сиб.отд.АН СССР,I9717. Сер.хим.н.,№ 3,с. 82-85.

153. Иванов В.М., Бусев А.И., Ершова Н.С. Константы ионизации 1-(2-пиридилазо)-2-нафтола и 1-(2-тиаз олилаз о )-2-нафтола в водно органических растворах.- Ж.аналит.химии, 1973, т.28,.2, с.214-221.

154. Перъков И.Г., Полковниченко И.Т., Охапкин А.Г. Равновесия про-тонизации 1-(2-пиридилазо)-2-нафтола в водно-солевых растворах.-Ж.аналит.химии, 1974, т.29, № I, с.9-14.

155. Lewandowski A. Spectrophotometry determination of the dissociation constants of the 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol in the aqueous methanol solutions. Chem. anal. (PRL), 1977, v. 22, N 2, P. 349-351.

156. Иванов B.M., Бусев A.M., Фигуровская B.H., Рудометкина Т.Ф. Константы ионизации 4-( 2-пиридилазо) резорцина и 4-(2-тиазолилазо)-резорцина в водноорганических растворах.- Ж.аналит.химии, 1974, т. 29, № 5, с.988-992.

157. Kuban V., Havel J. Some 2-(2-thiazolylazo)-4-methoxyphenol (TAMP) complex equilibria. I. Acid-base properties of TAMP in water and in various mixed solvents.-Acta Chem.Scand., 1973, v.27, N 2, p.528-540.

158. Пурмаль В.Н. Тиазолилазопирокатехины и их комплексные соединения с ионами алюминия и германия. Автореф.дис.канд.хим.н. Рига: РПИ, 1975, 26 с.

159. Anderson R.G., Nickless G. Heterocyclic аго dyestuffs in analy-cal chemistry. Part I. The ligand properties of 2-(2pyridylazo)--1-naphthol and Its sulfonated analogues.- Analyst, 1968,v.93,1. N 11102, p. 13-19.

160. Anderson R.G., Nickless G. Heterocyclic azo dyestuffs in analycal chemistry. Eart II. The ligand properties of 2-(2-pyrimi-dylazo)-1-naphthol and its sulfonated analogues.- Analyst,1968, v. 93, Ы 1102, p.20-25«

161. Иванов В.М., Нгуен Хыу Ви. Азопроизводные пирокатехина как аналитические реагенты.- Ж.аналит.химии, 1981, т.36, № I, с. 149-177.

162. Euschel R., Lassner Б. * Katzengruber К. Selektive spektralpho-tometrische Bestimmung von Eisen, Kobalt und Nickel benenein-ander mit 1-(2-Eyridylazo)-2-Naphthol.- Z.anal.Chem.,1966, Bd. 225, N 6, S. 414-426.

163. Перьков И.Г., Дрозд А.В. Одновременное спектрофотометрическое определение никеля,меди и марганца в сталях 1-(2-пиридилазо)-2нафтолом.- Ж.аналит.химии, 1982, т.37, & 10, с.1800-1808.

164. Stokely J.K., Jacobs W.D. Simultaneous spectrophotometry determination of rhodium and iridium with 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol.-Anal.Chem., 1963, r.35, N 2, p. 149-152.

165. Иванов В.М., Бусев А.И., Богданович JI.И. Спектрофотометрическое определение рутения и осмия при совместном присутствии с применением 4-(2-пиридилазо)резорцина.- В кн.:Анализ и технология благородных металлов. М.:Металлургия,1971,с. 147-149.

166. Богданович Л.И., Бусев А.И., Иванов В.М. Раздельное спектрофотометрическое определение рутения и осмия при совместном присутствии с применением 4-(2-пиридилазо)резорцина.- Вестн. Моск.ун-та. Сер.Химия,I971, № 2, с.197-200.

167. Саввин С.Б., Грибов Л.А., Лебедев В.Л., Лихонина Е.А. Электронное строение азосоединений и их комплексов с элементами. Сообщение 10. Изучение ионных состояний 4-(2-пиридилазо)резорцина и его комплексов с лантаном (Ш) простым методом МО

168. ЛКАО Хюккеля.- К.аналит.химии, 1971,т.26,№ I,c.2I08-2I20.

169. Саввин С.Б., Кузин Э.Л. Электронные спектры и структура органических реагентов. М.:Наука, 1974, с.272.

170. Пилипенко А.Т., Савранский Л.И. Строение координационных соединений металлов с оксиазосоединениями.- Докл. АН СССР, 1970, т. 195, № 3, с.614-615.

171. Пилипенко А.Т., Савранский Л.И. Строение координационных соединений металлов с 1-(2-пиридилазо)-резорцином и 1-(2-пири-дилазо)-2-нафтолом.- Ж.аналит.химии,1972,т.27,№ 6,с.1080-1086.

172. Chromy V.,Sommer L. 2-(2-Th.iazolylazo)-4-meth.oxyplienol and2.(2-thiazolylazo)-5-methoxyphenoI as metal-ion indicators.-Talanta, 1,967, v. 14, К 2, p. 393-402.

173. Назаренко В.А., Бирюк E.A., Грекова И.М., Равицкая Р.В. Взаимодействие элементов подгруппы алюминия с тиазолилазосоедине-ниями.- Ж.аналит.химии, 1979, т.34, № 2, с.268-274.

174. Рахматуллаев К., Ташмаматов X. Экстракционно-фотометрическое определение олова и сурьмы с использованием азосоединений.-Ж.аналит.химии, 1974, т.29, № 12, с.2402-2407.

175. Ибраимов Ч., Грибов Л.А., Талипов Ш.Т. Чувствительность аналитических реакций некоторых пиридилазореагентов с индием.-Ж.аналит.химии, 1979, т. 34, 8, с.1647-1650.

176. Ирописцова Р.Ф., Саввин С.Б., Грибов Л.А., Теплякова Н.В. Та-утомерные превращения азозамещенных роданина в кислых, нейтральных и щелочных растворах.- Ж.аналит.химии, 1975, т.30,1. В 2, с. 250-260.

177. Калина Ю.П. Комплексные соединения тиазолового ряда и их аналитическое применение. Автореф. дис.канд.хим.наук. Рига:РПИ, 1970, 18 с.

178. Lindstrom F., Womble А.Е. Locating the more acidic hydroxyl group on dihydroxy compounds.o,o'-Dihydroxyazo-dye metal-ion indicators. Talanta, 1973, v.20, H 7, p. 589-597»

179. Миллер А.Я. 4-(5-Иод-2-тиазолилазо)пирокатехин и его комплексные соединения с алюминием и галлием. В кн.:Тез.докл.Ш конф.молодых научн.работников ин-та неорг.химии АН ЛатвССР. Рига: Зинатне, 1974, с. 40-41.

180. Басаргин Н.Н., Розовский Ю.Г., Мерзлякова А.Н. Новые гетероциклические азосоединения как фотометрические реагенты на платину.-Заводек.лаборатория, 1972, т.38,№ 3, с.260-263.

181. Королькова B.C., Путнинь Я.К., Гудриниеце Э.Ю. Производные тиа-золилкетонов как аналитические реагенты. У. Взаимодействие диок-ситиазо с вольфрамом в водно-этанольных растворах.- Изв.АН Латв ССР. Сер.хим., 1970, № I, с.76-80.

182. Баркан В.П., Пурмаль В.Н., Гудриниеце Э.Ю., Путнинь Я.К. 4-(4-0ксиметил-2-тиаз олилаз о) пирокатехин и его свойства.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1974, №4, с.500-501.

183. Пурмаль В.Н., Путнинь Я.К., Баркан В.П., Гудриниеце Э.Ю. 4-(2--Тиазолилазо)пирокатехин как аналитический реагент.- Изв.АН ЛатвССР. Сер.хим., 1972, № 2, с.234-235.

184. Вилкова О.М., Иванов В.М. К вопросу о механизме комплексообразования циркония с азопроизводными пирокатехина.- Ж.неорган.химии, 1978, т.23, №11, с. 3015-3020.

185. Вилкова О.М., Иванов В.М., Бусев А.И. Азопроизводные пирокатехина как реагенты на цирконий.- Ж.аналит.химии, 1978, т.33,4, с. 716-725.

186. Вилкова О.М., Иванов В.М. Фотометрическое определение циркония 3,4-диоксиазобензолом.- Ж.аналит,химии, 1978, т.33,9, с. I785-1789.

187. Мясоедова А.С., Иванов В.М., Бусев А.И. Азопроизводные пирокатехина как реагенты на вольфрам. Ж.аналит,химии, 1975, т. 30, № 12, с.2398-2404.

188. Королькова B.C., Путнинь Я.К., Гудриниеце Э.Ю. Производные тиазолилкетонов как аналитические реагенты. П. Исследование комплексообразования германия с диокситиазо.- Изв.АН ЛатвССР. Сер.хим., 1967, № 5, с.529-534.

189. Иванов В.М., Нгуен Хыу Ви. Тиазолилазопирокатехин как аналитический реагент на титан. Ж.аналит.химии, 1980, т.35, № 5, с. 903-908.

190. Калина Ю.П., Путнинь Я.К., Гудриниеце Э.Ю. Спектрофотометри-ческое изучение 2-(3,4-диоксифенилазо)-4,5,6,7-тетрагидро-бензтиазола.- Изв.АН ЛатвССР.Сер.хим.,1967,№5, с.524-528.

191. Калина Ю.П., Путнинь Я.К., Гудриниеце Э.Ю. Спектрофотомет-рическое исследование 2-(8-оксихинолил-5-азо)-4,5,6,7-тет-рагидробензтиазола (оксихинолинтиазо).- Изв.АН ЛатвССР. Сер. хим., 1974, № 2, с.194-198.

192. Рудометкина Т.Ф., Иванов В.М., Бусев А.И. Фотометрическое определение цинка при помощи 7-(2-тиазолилазо)-8-оксихинолин--5-сульфокислоты.-Ж.аналит.химии,1976,т.31,№ 10,с.1945-1949.

193. Рудометкина Т.Ф., Романов В.П., Иванов В.М. Фотометрическое определение цинка в цветных сплавах. В кн.Современные методы химико-аналитического контроля. М.:ЩЩТП,1980, с.42-44.

194. Рудометкина Т.Ф., Романов В.П., Иванов В.М. Фотометрическое определение цинка в ферромолибдене 7-( 2-тиазолилазо)-8-оксихинолин-5-сульфокислотой. В кн.:Новые метода аттестации стандартных образцов. М.-.Металлургия, 1981, с.45-48.

195. Majumdar А.К., Chatterjee А.В. Spectrophotometric determination of berillium with chromotropic acid azo dyes of the pyridin series.- Z.anal.Chem., 1964, Bd. 202, N 5, S. 325-331.

196. Majumdar A.K., Chatterjee A.B. Chromotropic acid azo dyes of the pyridin series. Spectrophotometric determination of nickel and cobalt in the presence of many ions and their simultaneous determination.- Talanta, 1966, v.13, N 6, p. 821-828.

197. Majumdar A.K., Chatterjee A.B. Aluminium chelates with pyridyl azo dyes of chromotropic acid and their application in micro-analysis.- Mikrochim.acta, 1967, N 4, S.663-669.

198. Саввин С.Б., Розовский Ю.Г., Прописцова Р.Ф., Лихонина Е.А. О комплексообразовании производных 2-(2-тиазолилазо)-1,8-ди-оксинафталин-3,6-дисульфокислот с ионами элементов.- Ж.аналит.химии, 1970, т.25, № 3, с.423-429.

199. Саввин С.Б., Розовский Ю.Г. Синтез гетероциклических соединений .для спектрофотометрического определения ионов металлов.-Изв.АН СССР. Сер. хим.,1968, № II, с. 2666-2667.

200. Majumdar A.K., Chatterjee A.B. Spectrophotometric determination of copper with chromotropic acid azo dyes of the pyridine series, J.Indian Chem.Soc., 1965, v.42, N 4, p.241-246.

201. Оханова Л.А., Большакова Л.И., Саввин С.Б. Новые реагенты для фотометрического определения меди.- Ж.аналит.химии, 1968 ,т.23, № 10, с.1562-1564.

202. Саввин С.Б., Прописцова Р.Ф. Синтез и свойства азосоединений на основе роданина и тиороданина. Ж.аналит. химии, 1973, т. 28, № II, с.2277-2283.

203. Саввин С.Б., Прописцова Р.Ф., Розовский Ю.Г. О взаимодействии платиновых металлов и золота (Ш) с азозамещенными роданина и тиороданина в средах различных кислот,- Я.аналит.химии,1972, т. 27, № 8, с.1554-1560.

204. Прописцова Р.Ф., Саввин С.Б., Розовский КЫ\ Азоеоединения на основе роданина и тиороданина реагенты .для фотометрического определения золота, серебра и платиновых металлов.- Ж. аналит.химии, 1971, т.26, Jfc 12, с.2424-2433.

205. Прописцова Р«Ф.Г Саввин С.Б. Возможности аналитического применения азозамещенных роданина.- Ж.аналит.химии, 1974,т.29, № II, с.2097-2103.

206. Прописцова Р.Ф., Саввин С.Б. Цветные реакции родия с азозамещенными роданина.-Ж.аналит.химии,1973,т.28,№ 9,0.1768-1771.

207. Басаргин Н.Н., Розовский Ю.Г., Сычкова В.А., Слюняев П.И. Спектрофотометрическое определение платины и палладия в катализаторах.- Заводск.лаборатория,1973, т.39, № I, с.3-4.

208. Басаргин Н.Н., Розовский Ю.Г. Новые гетероциклические азоеоединения как фотометрические реагенты на платину и палладий.

209. В кн.:Повышение эффективности контроля хим.состава материалов. М.: МДНТП, 1972, с.92-96.

210. Нгуен Хыу Ви, Ивано^.М. Свойства тиазолилазопирокатехината титана (1У) в водноорганических средах.- Ж.аналит.химии,1980, т.35, № 9, с.I734-1740.

211. Иванов В.М., Нгуен Хыу Ви. Азопроизводные пирокатехина как реагенты на титан (1У).- Ж.аналит.химии,1980, т.35, № II, с. 2I24-2I3I.

212. Нгуен Хыу Ви, Иванов В.М. Фотометрическое определение титана тиазолилазопирокатехинами и диантипирилметаном.- Я.аналит.химии, 1981, т.36, №10, с.1953-1960.

213. Вилкова О.М., Иванов В.М. 3,4-Диоксиазобензол как реагент для фотометрического определения циркония в сталях.-Деп.ВИНИТИ. РЕХим.,1979, ЗГ154.

214. Вилкова О.М., Гень Л.И., Иванов В.М. Состояние тиазолилазопи-рокатехина в водно-диоксановых растворах.-Ж.аналит.химии, 1980, т.35, № I, с.5-11.

215. Вилкова О.М., Гень Л.И., Иванов В.М. Состояние 3,4-диоксиазо-бензола в водно-диоксановых средах и его комплексообразование с цирконием.-Ж.аналит.химии,1979,т. 34II, с.2156-2166.

216. Вилкова О.М., Бобылев А.П., Иванов В.М. ИК-спектроскопическое изучение азопирокатехинатов циркония.- Ж.неорган.химии,1981, т. 26, № I, с.97-101.

217. Гень Л.И., Иванов В.М., Вилкова О.М., Голубицкий Г.Б. Оценка изменения контрастности реакций некоторых азосоединений кван-товомеханическим расчетом их структурных характеристик. Ж. аналит.химии, 1982, т.37, № 6, с.987-993.

218. Вилкова О.М., Иванов В.М. Азосоединения как реагенты на цирконий (обзор). Деп.ВИНИТИ. РЯХим.,1979, 8Г142 Деп.

219. Вилкова О.М., Иванов В.М. 3,4-Диоксиазобензол как реагент .дляфотометрического определения гафния,- Ж.аналит.химии, 1979, т. 34, В 4, с.720-727.

220. Загрузила А.Н., Иванов В.М., Бусев А.И. Азопроизводные пирокатехина как реагенты на молибден.- Ж.аналит.химии, 1978, т. 33, № 12, с.2395-2401.

221. Мясоедова А.С., Иванов В.М., Бусев А.И. Экстракция вольфрама (У1) с применением арилазопирокатехинов в присутствии дифенил-и трифенилгуанидина.- Ж.аналит.химии,1976,т.31 4,с.738-741.

222. Мясоедова А.С., Иванов В.М., Бусев А.И. Константы устойчивости комплексов вольфрама с азопроизводными пирокатехина.- Ж. аналит.химии, 1977, т.32, № 3, с.490-495.

223. Мясоедова А.С., Иванов В.М., Бусев А.И. Фотометрическое определение вольфрама азопроизводными пирокатехина.- Ж.аналит.химии, 1978, т.33, № 2, с.326-331.

224. Corsini A., Yih I.M.L,, Fernando Q., Freiser H. Potenciometrie investigation of the metal complexes of 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol and 4-(2-pyridylazo)-resorcinol.- Anal.Chem., 1962, v. 34, N 9, p. 1090-1093.

225. Спицын В.И., Грановский Ю.В., Комиссарова JI.H., Борисова А.П., Савич И.А. Спектрофотометрическое изучение процесса комплексообразования методом Бокса-Уилсона.- Вестн.Моск.ун-та. Сер. Химия, 1965, № 2, с.50-53.

226. Фомина А.И., Агринская Н.А., Петрашень В.И. Исследование взаимодействия сурьмы (Ш) в бензольном экстракте с реагентами

227. ПААК, 3-МФПК, резарсоном.- Тр. Новочерк.политехи.ин-та,1969, т.220, с.ПЗ-120.

228. Фомина А.И. Комплексообраз ование сурьмы (Ш) в бензольном экстракте и его аналитическое применение.-Автореф.дис.канд. хим.наук. Новочеркасск: HIM, 1972.

229. Фомина А.И., Агринская Н.А., Золотов Ю.А., Серякова И.В. Взаимодействие сурьмы (Ш) с 5-(2-пиридилаз о)-2-моно этиламино-п-крезолом в бензольном экстракте.- Я.аналит.химии, 1971, т.26, В 12, с.2376-2379.

230. Betteridge D., John D. Pyridylazonaphthols (PAHs) and pyridyl-azophenols (PAPs) as analytical reagents. Part I. Syntesis and spectroscopic examination of reagents and some chelates.-Analyst, 1973, v. 98, N 1167, p.377-389.

231. Гусев С.И., Глушкова И.Н., Кетова JI.A., Кожевникова И.А. 0 взаимодействии ионов меди с некоторыми пиридиновыми азосоединениями." Тр.Пермск.мед.ин-та, 1972, т.108, с. 3-9.

232. Гусев С.И., Кожевникова И.А., Щурова Л.М. О взаимодействии и связи пиридилазосоединений с катионами свинца и висмута.- S. неорган.химии, 1967, т.12, J£ 3, с.617-619.

233. Shibata S., Furukawa М., Kamata Е., Goto К. 1- (5-Chloro-2-py-ridylazo)-2-naphthol as a new extraction-photometric reagent for metals.- Anal.chim.acta, 1970, v.50, И 3, p.439-446.

234. Гусев С.И., Винькова В.А. О реакции взаимодействия 2-(4-анти-пирилазо)-4-метил-5-моноэтиламинокрезола и 2-(4-антипирилазо)--5-диэтиламинофенола с палладием (Г1).- Изв. высш.учебн.заведений. Сер.Химия и хим.технология, 1969,т. 12, № 8, с.1027-1030.

235. Гусев С.И., Шаламова Г.Г. О взаимодействии ванадия (1У) с ан-типирилазосоединениями.- Тр.Пермск.мед.ин-та,I972,выл.108 , с. 74-78.

236. Елинсон С.В., Мальцева Л.С. Исследование комплексных соединений ниобия и тантала с пиридилазосоединениями. Я.аналит.химии, 1969, т.24, № 10, с.I524-1533.

237. Елинсон С.В., Мальцева Л.С. Исследование комплексов ниобия с азосоединениями пиридинового ряда. Тр.Комис.по аналит.химии Ж СССР, 1969, т.17, с.175-186.

238. Gagliardi Е., Wolf Е. Bestimmung des Niob mit PM nach Extraction mit N-Benzylanilin.- Mikrоchim.acta, 1967, N 1, S. 104-115.л

239. Siroki M., Djordjevic D. Dioxo 4-(2-pyridylazo)resorcinoIova-nadate (V) complexes and characteristic IR bands of coordinated PAR. Z. anorg. und allg. Chem., 1977, Bd. 450,1. N 5, S. 277-282.

240. Дроздова C.H. Спектрофотометрическое изучение гетерооксиазосо-единений как реагентов на индий.-Автореф.дис.канд.хим.наук. Днепропетровск: ДГУ, 1972, 16 с.

241. Пивненко З.А. Сравнительное изучение некоторых антипириновых азосоединений как реагентов для фотометрического определения железа. -Автореф.дис.канд.хим.наук. Ташкент:ТГУ,1976, 21 с.

242. Ходжаев А.А. Спектрофотометрическое исследование некоторых азопроизводных антипирина и пиримидина и применение их в анализе. -Автореф.дис.канд.хим.наук.Ташкент: ТГУ,1975, 24 с.

243. Ибраимов Ч., Талипов Ш.Т., Рахимов Ш.Т. Исследование состояния 6-(2-пиридилазо)-4-циклогексилрезорцина при различной кислотности и его комплекса с ин.дием в растворах. Узб.хим.ж.,1978,2, с.3-9.

244. Ибраимов Ч., Талипов Ш.Т., Грибов JI.A. Улучшение контрастности аналитической реакции индия с 4-(2-Ы-метиланабазин-Х-азо)резорцином.- Я.аналит.химии,1976, т.31, № 6, с.1128-1132.

245. Ибраимов Ч., Талипов Ш.Т., Грибов JI.A., Рахимов А.Х., Коробко-ва Ю.А. Исследование состояния Ы-метиланабазин-Х-азо-п-крезола и его комплекса с ин.дием в растворах* Изв.высш.учебн.заведений, Сер. Химия и хим.технология,1978, т.21, № I, с.85-88.

246. Pandeya К.В., Singh R.P., Bhoon Y.K.Qhelates of Co(II) and Cu (II) with 1 -(2-pjridy lazo ) —2-phenanthrol (PAPL) and 1-(2-pyri-dylazo) —2-naphtho 1 (PAN).- Indian J.Chem. ,1976, v.A 14, N 9, p. 681-683.

247. Siroki M., Marie L., Herak M.J. Study of complexes involved in the determination of copper using 4-(2-pyridylazo)resorcinol.-Z.anal.Chem., 1976, Bd.278, N 4, S. 285-286.A

248. Siroki M., Marie L., Stefanac Z.,' Herak M. Charakterization of the complexes involved in the apectrophotometric determination of cobalt with 4-(2-pyridylazo)rfesorcinol.- Anal.chim.acta, 1975, v. 75, N 1, p.101-109.

249. Bhoon Y.K., Pandeya K.B., Singh R.P. Complexes of 1-(2-pyridyl-azo)-2-phenanthrol with V(V), Zn(II), Cd (II), Hg(Il), Ag(I) and U02 (II).- Indian J.Chem., 1975, v.13, N p.84-85.

250. Маров И.Н., Саввин С.Б., Евтикова Г.А., Минеева В.А. Исследование состава и строения комплексов меди (П) с азосоединениями методом ЭПР. Ж.аналит.химии, 1973, т.28,№ II,c.2I43-2I46,

251. Карпова О.И., Лукачина В.В., Пилипенко А.Т. Комплексы ванадия с ПАР в кислой среде. Укр.хим.ж. ,1973,т.39,J& 2,с.194-195.

252. Inczedy J., Varga-Puchony Z. Investigations on the extraction equilibria of transition metal complexes of 1-(2-pyridylszo)--2-nahpthol.- Acta chim.acad.Sci.hung.,1973, v.79,N1,p. 63-69.

253. Navratil 0., Bendova L., Svoboda V. Extraktionsanalytische An-wendbarkeit der alkylierten Derivate von 4-(2-Thiazolylazo)re-sorcin.-Gobi.Chech.Chem.Communs.,1963, Bd.31, S.3972-3978.

254. Navratil 0., Prei R.W. Extractive-photometric investigation of cadmium chelates of 4-(2-thiazolylazo)resorcinol (TAR).-Canad. J.Chem., 1,971, v.49, Ы 1, p. 173-179.

255. Navratil 0., Frei R.W. The extraction-photometric determination of cadmium and cobalt with 4-(2-thiazolylazo)resorcinol and 1-(2-thiazolylazo)naphthol.- Anal.chim.acta, 1970, v.52, N 1, p. 221-227.

256. Navratil 0. Untersuchung der Chelate einiger Azofarbstoffe mittels der Extraktionsmethode. III. Komplexe des 1-(2-Thiazo-lylazo)-2-Naphthols mit Cadmium und Kobalt.- Coll.Czech.Chem. Comrauns., 1967, Bd.32, N 5, S. 2004-2010.

257. Navratil 0. Untersuchung der Chelate einiger Azofarbstoffe durch Extraktionsmethode. I. Komplexe des 1-(2-Thiazolylazo)--2-Naphthols. Coll.Czech.Chem. Comrauns., 1964, Bd. 29, N 10, S. 2490-2506.

258. Navratil 0. Untersuchung der Chelate einiger Azofarbstoffe durch Extraktionsmethode. II. Komplexe des 1-(2-Thiazolylazo)-2-Naph- i thiols mit Silber und Seltenerden.- Coll.Czech.Chem.Communs., 1966, Bd. 31, N 7, S. 2492-2500.

259. Betteridge D., Fernando Q., Freiser H. Solvent extraction of certain transition metal ions with 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol. A study of complex formation and distribution equlibria.- Anal. Chem., 1963, v.35, N 3, p. 294-298.

260. Grant M.W., Wilson C.J. Kinetics of ternary complex formation1.between Ni species and pyridin—2-azo-p-dimethylaniIine at high pressure, by a laser temperature-jump method.- J.Chem.Soc. Faraday Trans., 1976, v.72, p.I, N 6, p. 1362-1367.

261. Onodera Т., Fujimoto M. Kinetics of chelate formation between lantanum (III) and 4-(2-pyri.dylazo)resorcinol.- Bull. Chem.Soc. Japan, 1971, v.44, N 7, p.2003.

262. Eckstrom A., Johnson D.A. The kinetics and mechanism of the reaction of U(VI) with 4-(2-pyridylazo)resorcinol (PAR).- J.Inorg. and Nucl. Chem-,1974, v. 36, N 11, p.2549-2556.

263. Cusumano M. Kinetics of complexation of nickel (II) in nonaqueous solvents with some azo-dyes.- Inorg.chim.acta, 1977, v.25, N 3, p.207-213.

264. Kohara н. Скорость комплексообразования ванадия (У) с ПАН , солюбилизированным на поверхности положительно заряженных мицелл. Bunseki kagaku,1978, v.27, N 1, p.43-48.1. РЖХим., 1978, 12П59.

265. Punada R., Imamura Т., Fujimito M. Rate and mechanism of the complex formation of thallium (III) with 4-(2-pyridylazo)resor-cinol (PAR) in aqueous solution.- BulI.Chem. Soc.Japan, 1979, v. 52, N 5, p.1535-1536.

266. Майстренко B.H. Полярографическое исследование комплексов металлов с некоторыми оксиазосоединениями.-Автореф.дис.канд. хим.наук. Казанск.ун-т, 1974, 23 с.

267. Торопова В.Ф., Будников Г.К., Майстренко В.Н. Полярография комплексов металлов с замещенными азосоединениями. У.Исследование реакций комплексообразования алюминия с ПАР, ПАН и ТАН.-Ж. общ «химии, 1975, т.47, J& 7, с.1570-1574.

268. Торопова В.Ф., Будников Г.К., Майстренко В.Н., Мунин Е.Н. Полярографическое изучение комплексообразования циркония (1У) и гафния (1У) с 1-(2-пиридилазо)резорцином и 1-(2-пири,дилазо)--2-нафтолом.- Ж.неорган.химии, 1975, т.20, № 12, с.3269-3273.

269. Geary W.J., Nickless G., Pollard F.H. The metal complexes of some azo and azomethine dyestuffs. Part I. Spectra in water and in dioxan-water in the wavelength range 320-600 nyi Anal.chim. acta, 1962, v.26, N 2, p.575-582.

270. Иванов В.М. Пиридиновые азосоединения как реагенты .для фотометрических определений и как комплексонометрические индикаторы. Дис.канд.хим.наук. М. :МГУ, 1964.

271. Ахмедов С.А., Татаев О.А. ПАР и ПАН высокоселективные peaгенты для фотометрического определения кобальта.- Тр.Новочерк. политехи, ин-та, 1972, т.266, с.13-19.

272. Бусев А.Й., Ершова Н.С., Иванов В.М. Исследование взаимодействия кобальта с 1-(2-пиридилазо)-2-нафтолом экстракционно-фо-тометрическим методом.- S.неорган.химии,1972, т. 17, № 4,с. 1036-1041.

273. Ершова Н.С., Иванов В.М., Бусев А.И. Некоторые гетероциклические оксиазосоединения как экстракционно-фотометрические реагенты на кобальт.- Ж.аналит.химии, 1973, т.28, № II,с. 2220-2226.

274. Иванов В.М., Бусев А.И., Фигуровская В.Н. Гетероциклические оксиазосоединения как реагенты на платину.- Ж.аналит.химии, 1974, т.29, $ II, с.2260-2263.

275. Фигуровская В.Н., Бусев А.И., Иванов В.М. Экстракционно-фото-метрическое определение палладия, родия и платины при совместном присутствии.- Заводск.лаборатория, 1973, т.39,$ 2,с.132-13с

276. Иванов В.М., Фигуровская В.Н., Бусев А.И. Фотометрическое определение платины в золотом электролите при помощи 1-(2-пири-дилазо)-2-нафтола.- Заводск.лаборатория, 1973, т. 39, № 3,с. 270-271.

277. Иванов В.М., Фигуровская В.Н., Бусев А.И. Раздельное спектрофотометрическое определение платины и палладия при совместном присутствии.- Заводск.лаборатория,1972, т.38,$ II,c.I3II-I3I3.

278. Бусев А.И., Иванов В.М., Горбунова Н.Н., Гресль В.Г. Экстрак-ционно-спектрофотометрическое исследование взаимодействия родия (Ш) с 1-(2-пиридилазо)-2-нафтолом.- Тр.Комис.по аналит. химии Ш СССР, 1969, т.17, с.360-367.

279. Бусев А.И., Гресль В.Г., Иванов В.М. Экстракционно-спектрофо-тометрическое определение родия (Ш) в присутствии платиновых металлов, золота и серебра. Заводск.лаборатория, 1968, т. 34, $ 4, с.388-390.

280. Горбунова Г.Н., Иванов В.М. Комплексообразование платины (П)с гетероциклическими азосоединениями в водноорганических среда и его аналитическое использование.- Я.аналит.химии, 1982, т. 37, 1Ь 5, с.880-886.

281. Шурупова Т.И., Иванов В.М. Влияние монокарбоксилатов на комплексообразование иридия (Ш) с 2-(2-тиазолилазо)-5-диэтил-м-аминофенолом.- Ж.неорган.химии, 1978, т.23, № 8, с.2135-2140.

282. Ках P., Sadakane Y. Complexes of the lanthanide o-(2-thiazolylazo)phenols.-J.Inorg•and Uucl.Chem.,1974,v.36, И 6,p.1404-1407.

283. Ivanov V.M., Halova D., Sommer L. Chromometrische Reinheits-kontrolle von heterocyclisohen Azof arbs toff en.- Z. anal.Chem., 1967, Bd. 230,N 6, S. 422-425.

284. Бусев А.И., Иванов В.М. 0 состоянии пиридиновых азосоединений в растворах.- Вестн.Моск.ун-та. Сер.Химия,1964, № 3,с. 56-61.

285. Бусев А.И., Иванов В.М. Константы диссоциации некоторых пиридиновых азосоединений.- Ж.аналит.химии,1967,т.22,$ 3,с.382 -387.

286. Иванов В.М., Бусев А.И., Усама эль Дбик. Спектрофотометричес-кое исследование 5-(2-тиазолилазо)-2,6-диоксипирндина.-Вестн. Моск.ун-та. Сер.Химия, 1968, № 4, с.64-68;*

287. Бусев А.И., Иванов В.М., Крысина Л«С. Спектрофотометрическое исследование 4-(2-тиазолилазо)резорцина и 1-(2-тиазолилазо)--2-нафтола.- Вестн.Моск.ун-та.Сер.Химия, 1968, № 3,с. 80-83.

288. Бусев А.И., Немцева Ж.И., Иванов В.М. Спектрофотометрическое исследование 4-(2-бензтиазолилазо)резорцина, 4-(6-бром-2-бензтиазолилазо)резорцина и 4-(8-хинолилазо)резорцина.-Вестн. Моск.ун-та. Сер.Химия, 1969, № I, с.35-40.

289. Бусев А.И., Иванов В.М., Усама эль Дбик. Спектрофотометрическое исследование 5-(2-тиаз олил аз о)-2,6-диаминопиридина.

290. Вестн.Моск.ун-та. Сер.Химия, 1968, № 5, с.66-69.

291. Пурмаль В.Н., Путнинь Я.К., Иванов В.М., Гудриниеце Э.Ю. Спек-трофотометрическое изучение 4-(2-тиазолилазо)пирокатехина и его комплекса с ионами алюминия.- Изв.АН ЛатвССР. Сер.хим., 1973, № 3, с.324-329.

292. Рудометкина Т.Ф., Иванов В.М., Бусев А.И. Сольватохромные эффекты некоторых органических растворителей для гетероциклических оксиазосоединений и их аналитическое применение.- Н.ана-лит.химии, 1977, т.32, № 7, с.1277-1286.

293. Горбунова Г.Н., Иванов В.М. Тиазольные азосоединения потенциальные аналитические реагенты на платину.- Н.аналит.химии, 1980, т.35, №4, с.705-712.

294. Рудометкина Т.Ф., Иванов В.М. Сольватация тиазольных азосоединений органическими растворителями и ее аналитическое использование. Н.аналит.химии,1982, т.37, № 8, с.1406-1416.

295. Иванов В.М., Рудометкина Т.Ф. Применение азопроизводных 8-ок-сихинолина в аналитической химии ( обзор).- Н.аналит.химии, 1978, т.33, № 12, с.2426-2448.

296. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений.-Л.:Наука, 1967, 616 с.

297. Гень Л.И., Девятова Т.М., Иванов В.М. Некоторые аналитические аспекты использования изобестической точки.- Н.аналит.химии, 1983, т.38, № 2, с.197-207.

298. Халдна Ю.А. О методах вычисления констант основности из результатов спектрофотометрических измерений.- Изв.высш.учебн. заведений. Сер.Химия и хим.технология, 1966, т. 19,№2,с.214-217

299. Sommer L., Ivanov Y»M. Spectrophotometric study of the reaction of Uo|+ with 4-(2-thiazolylazo)resorcinoI.- Talanta, 1967, v.14, И 2, p.171-185.

300. Бусев А.И., Иванов В.М. Фотометрическое определение урана в рудах с использованием 4-(2-тиазблилазо)резорцина.-Beстн.

301. Моск.ун-та. Сер.Химия, 1969, № I, с.103-105.

302. Sommer L., Sepel Т., Ivanov V.M. 2-(2-Thiazolylazo)-4-metho-xyphenol and 2-(2-thiazolylazo)-5-methoxyphenol as reagent for uranium.- Talanta, 1.968, v.15, N 9, p.949-961.

303. Ершова H.C., Орлов В.В., Иванов В.М., Бусев А.И. 1-(2-Пири-дилазо)-2-нафтол как реагент .для экстракционно-фотометричес-кого определения кобальта. Заводск.лаборатория, 1975, т. 41, № 8, с.913-914.

304. Iwamoto Т., Fujimoto М. On the oxidation state of cobalt in its PAN and PAR chelates.-Anal.Chim.acta,1962,v.29,N3,p.282.

305. Миронов B.E. Внешнесферные комплексные соединения трехвалентного кобальта.- Успехи химии,1970, т.39,№ 4,с. 702-726.

306. Антипова-Каратаева И.И., Вайнштейн Э.Е. Исследование сольватации ионов кобальта в неводных растворах при помощи оптических спектров поглощения.- Н.неорган.химии, 1961, т.6, № 5,с. III5-II24.

307. Бусев А.И., Иванов В.М. 1-(2-Пиридилазо)резорцин как реагент для фотометрического определения кобальта.- Ж.аналит.химии, 1963, т.18, }Ь 2, с.208-215.

308. Бусев А.И., Иванов В.М., Немцева Ж.И. Спектрофотометрическое исследование взаимодействия солей кобальта (П) с 4-(2-пири-.дилазо)резорцином.- Ж.неорган.химии,1968, т.I3,JS 2,c.5II-5I5.

309. Иванов В.М., Бусев А.И., Немцева Ж.И. Комплексообраз ование кобальта (П) с 4-(2-бензтиазолилазо)резорцином, 4-(6-бром-2-бензтиазолилазо)резорцином и 4-(8-хинолилазо)резорцином.-Вестн.Моск.ун-та. Сер.Химия, 1969, й 5, с.90-95.

310. Бусев А.И., Немцева Ж.И., Иванов В.М. 0 взаимодействии кобальта (П) с некоторыми бромзамещенными гетероциклическими гидрок-силсо,держащими азосоединениями. Ж.аналит.химии, 1969, т.24, № 9, с.I376-1380.

311. Бусев А.И., Иванов В.М., Немцева Ж.И. Спектрофотометрическое исследование комплексообразования кобальта с 4-(2-тиазолилазо) резорцином.- Ж.аналит.химии, 1969, т.24, № 3, с.414-421.

312. Бусев А.И., Иванов В.М., Богданович Л.И. Фотометрические метода определения рутения (обзор).-В кн.: Современные методы анализа материалов. М.:Металлургиздат, 1969, с.253-271.

313. Бусев А.И., Иванов В.М., Хвостова В.П., Богданович Л.И. Фотометрические методы определения осмия (обзор). В кн.: Современные метода анализа материалов. М. :Металлургиздат, 1969,с. 272-283.

314. Бусев А.И., Иванов В.М., Богданович Л.И. Спектрофотометрическое исследование комплексообразования осмия (1У) с 4-(2-пири-дилазо)резорцином. Тр.Комис. по аналит.химии АН СССР, 1969, т. 17, с.376-380.

315. Бусев А.И., Богданович Л.И., Иванов В.М. Спектрофотометрическое исследование взаимодействия осмия (УШ) с 4-(2-пиридила-зо)резорцином,- Вестн.Моек.ун-та.Сер.Химия,1968,.№ 3,c.I0I-I03,

316. Бусев А.И., Иванов В.М., Богданович Л.И. Спектрофотометричес-кое исследование взаимодействия осмия (1У,УШ) с 1-( 2-пиридилазо)-2-нафтол ом.- Вестн.Моск.ун-та.Сер. Химия, 1969, № 3,с. 86-90.

317. Бусев А.И., Иванов В.М., Богданович Л.И. Спектрофотометричес-кое исследование взаимодействия осмия (1У,УШ) с 1-(2-тиазо-лилазо)-2-нафтолом.- Ж.аналит.химии,1969, т.24,№ 8,с.1273 -1276.

318. Иванов В.М., Бусев А.И., Попова Л.В., Богданович Л.И. 4-(2-Ти-азолилазо)резорцин как реагент для спектрофотометрического определения рутения и осмия.- Ж.аналит.химии, 1969, т. 24,7, C.I064-I068.

319. Иванов В.М., Бусев А.И., Богданович Л.И. Раздельное спектро-фотометрическое определение рутения и осмия при совместном присутствии с применением 4-(2-пиридилазо)резорцина.-Вестн. Моск.ун-та. Сер.Химия, 1971, № 2, с.197-200.

320. Бусев А.И., Иванов В.М., Гресль В.Г. Спектрофотометрическое исследование комплексообразования родия (Ш) с 4-(2-пиридил-азо)резорцином.-Ж.неорган.химии, 1968, т.13,№ 9,с. 2518-2523.

321. Busev A.I., Gr8ssl V.G., Ivanov V.M. Extraktive—spektrophoto— metrische Bestimraung von Rhodium. (Ill) in Gegenwart der Platin-metalle, Gold und Silber unter Anwendung von 1-(2-Pyridylazo)-2-Naphthol.-Anal.Lett., 1968, Bd.1, N 4, S.267-271.

322. Бусев А.И., Иванов B.M., Гресль В.Г. Спектрофотометрическое исследование взаимодействия родия (Ш) с 1-(2-тиазолилазо)резорцином.- Ж.аналит.химии, 1968, т.23, № 10, с.1570-1573.

323. Иванов B.M., Бусев А.И., Гресль В.Г., Загрузина А.Н. Спектрофотометрическое исследование системы 1-(2-тиазолилазо)-2-нафтол -родий (Ш).- Ж.аналит.химии, 1971, т.26, № 8, с.1557-1564.

324. Бусев А.И., Иванов В.М., Гресль В.Г. Развитие фотометрических методов определения иридия и родия (обзор).- В кн.: Современные методы анализа материалов. М.:Металлургия, 1969, с.232-252.

325. Гинзбург С.И., Езерская Н.А., Прокофьева И.В., Федоренко Н.В., Шленская В.И., Вельский Н.К. Аналитическая химия платиновых металлов. М.: Наука, 1972.

326. Бусев А.И., Иванов В.М. Экстракционно-фотометрическое определение палладия4с помощью 1-(2-пиридилазо)резорцина.- Ж.аналит. химии, 1964, т.197 $ 2, с;232-238.

327. Бусев А.И., Иванов В.М. Экстракционно-фотометрическое определение палладия с помощью 1-(2-пиридилазо)резорцина.- Buietinul institutului politehnic. Din Iasi. Serie noua, 1966, v. 12(16), p. 147-155.

328. Иванов В.М. Экспрессный метод определения палладия.- Ж.аналит.у химии, 1967, т.22, № 5, с.763-767.

329. Бусев А.И., Иванов В.М., Крысина Л.С. Экстракционно-фотомет-рическое определение палладия с помощью 1-(2-тиазолилазо)-2-нафтола.-Вестн.Моск.ун-та.Сер.Химия, 1968, $ I, с.80-84.

330. Крысина Л.С. Тиазольные гидроксилсодержащие азоеоединения как реагенты .для фотометрического и экстракционно-фотометрическо-го определения палладия (П).- Дис.канд.хим.наук. М.: МГУД96Е

331. Бусев А.И., Иванов В.М., КрысинаЛ.С., Нолондковская Т.Н., Абрамова Т.И. Взаимодействие палладия с 4-(2-тиазолилазо)--1,3-диоксибензол-6-карбоновой кислотой.- Тр.Комис.по ана-лит.химии АН СССР, 1969, т.17, с. 368-375.

332. Эль Дбик Усама Халед. Амино- и оксиазосоединения с несколькими гетероатомами как реагенты для фотометрического и экс-тракционно-фотометрического определения палладия (П).- Дис. .канд.хим.наук. М.:МГУ, 1969.

333. Иванов В.М., Бусев А.И., Усама эль Дбик. Экстракционно-фото-метрическое определение палладия с помощью 5-(2-тиазолилазо)--2,6-диоксипиридина.- Вестн.Моск.ун-та. Сер.Химия, 1970, т. II, № I, с.88-92.

334. Иванов В.М., Бусев А.И., Усама эль Дбик. Экстракционно-фото-метрическое определение палладия.- Вестн.Моск.ун-та.Сер.Химия, 1969, № 2, с.92-97.

335. Иванов В.М., КрысинаЛ.С., Бусев А.И. Взаимодействие палладия с 1-(5-бром-2-тиазолилазо)-2-нафтолом.- Вестн.Моск.ун-та. Сер.Химия, 1971, т. 12, №6, с.740-743.

336. Шурупова Т.И., Иванов В.М. Современное состояние фотометрических методов определения иридия (обзор).- Н.аналит.химии, 1982, т.37, 10, с. 1869-1885.

337. Шурупова Т.И., Иванов В.М., Бусев А.И. Тиазольные азосоединения как реагенты на иридий. Н.аналит.химии, 1976, т.31, № II, с.2162-2170.

338. Шурупова Т.И., Иванов В.М., Бусев А.И. Комплексообразование иридия с арилазорезорцинами гетероциклического ряда.- Ко-орд.химия, 1976, т.2, № 12, с.1659-1666.

339. Шурупова Т.И., Иванов В.М., Голубцов И.В. 2-(2-Тиазолилазо)--5-диэтил-м-аминофенол как реагент на платиновые металлы.

340. Вестн.Моск.ун-та. Сер.Химия, 1979, т.20, В 5, с.459-464.

341. Шурупова Т.И., Иванов В.М. Гетероциклические оксиазосоедине-ния как реагенты .идя фотометрического определения иридия.-Ж.аналит.химии, 1981, т.36, № 5, с.926-932.

342. Голубцов И.В., Иванов В.М., Шурупова Т.И. Определение микропримесей платиновых металлов в неорганических материалах.

343. В кн.: Проблемы анализа неорганических продуктов .для оптических сред. М.: ЦНИИ информации, 1981, с.63-69.

344. Шурупова Т.И., Иванов В.М. Фотометрическое определение иридия и палладия в бинарных системах.- Деп.ВИНИТИ. РВХим., 1981, 16П60 Деп.

345. Гинзбург С.И. Координационные соединения платиновых металлов с кислородсодержащими неорганическими лигандами.- В кн.: Химия платиновых и тяжелых металлов. М.: Наука, 1975, с.48-63.

346. Шориков Ю.С., Синицын Н.М., Орлов A.M. Изучение некоторых сульфатокомплексов иридия, образующихся при взаимодействии гидроксида иридия (1У) с серной кислотой. Сб.научн.тр.Гос. н.-и. и проект.ин-та редкомет.пром-сти, 1979, т.90,с.5-17.

347. Басаргин H.H., Розовский Ю.Г., Никольская Н.Н., Сычкова В.А., Шулик Л.С., Ежкова З.А., Мерзлякова А.Н. Фотометрическое определение платины (П) с применением роданин-(5-азо-2)-4-хлор--6-сульфофенола.- Изв.АН СССР. Сер.хим.,1971,№ 10, с.2360.

348. Иванов В.М., Бусев А.И., Фигуровская В.Н. Спектрофотометрическое исследование комплексообразования платины (П) с 4-(2-пиридилазо)резорцином,- Ж.неорган.химии, 1972, т.17, № 4, с. I09I-I097.

349. Иванов В.М., Горбунова Г.Н. Комплексообразование платины Ш)с 4-(2-тиазолилазо)- и 4-(2-пиридилазо)-1-диэтиламино-5-фено-лами.- Ж.неорган.химии, 1979, т.24, № 9, с.2458-2462.

350. Иванов В.М., Горбунова Г.Н. Фотометрическое определение платины 4-(2-пиридилазо)резорцином.- И.аналит.химии, 1980, т.35, № 12, с.2363-2368.

351. Иванов В.М., Горбунова Г.Н. 4-(2-Пиридилазо)резорцин как селективный реагент на платину.- В кн.: Современные методы химико-аналитического контроля. М.: ЩНТП, 1980, с.20-24.

352. Горбунова Г.Н., Иванов В.М. Исследование комплексообразования платины (П) с 4-(2-пиридилазо) резорцином в водно органических средах и его аналитическое использование. Деп.ВИНИТИ. РКХим., 1980, I9BI34 Деп.

353. Фомина В.М., Исаев И.Д., Эйке М.Ю., Федоров В.А. Об образовании ацидокомплексных ионов в водно-диоксановых растворах,-Коорд.химия, 1980, т.6, № 4, с/44-47.

354. Blandamer М., Burgess I., Hamshere S. Kinetic of solvolysis and of formation of tetrachloroplatinate (II) in alcohol-water mixture.-Trans. Metal. Ghem., 1979, v.4, p.291-294.

355. Бейтс P. Определение рН. Теория и практика. M.: Химия, 1972, с. 72, 186.

356. Александров В.В., Гринева Н.Ф. Буферные растворы в смесях диоксана с водой.-Ж. физ.химии, 1973, т.47, № 5, с.1614.

357. Александров В.В., Кравчина А.В. Исследование кислотности буферных растворов в 10 и 30%-ных смесях диметилформамида с водой. -Деп. ВИНИТИ. ЕаХим., 1978, 21Б461 Деп.

358. Александров В.В., Бурахович А.А. Определение кислотности в ацетоне и смесях ацетон-вода.- Ж.физ.химии, 1974, т.48,5, с. 1533-1534.

359. Измайлов Н.А. Электрохимия растворов. М.: Химия,1976,с.409.

360. Березин И.В., Клесов А.А. Практический курс химической и ферментативной кинетики. М.: Изд.МГУ, 1976, с.18.

361. Белеванцев В.И., Федоров В.А. Об изменении констант равновесия комплексообразования в зависимости от состава водноорга-нического растворителя.- Коорд.химия, 1977,т.3,В 5,с.638-642.

362. Taniewska-Osinska S., Grochowski r., Palecz в. Spektroskopische Untersuchungen wlssriger Losungen von Nichtelektrolyten.- TTiss. Z* Techn.Hochschu 1 e Leuna-Merseburg,1975, N 17, S.547-552.

363. Waters P.F., Jaffer S. Densities of solutions of p-dioxan in

364. H20 and D20.-Chem.Soc.Chem.Communs.,1975, N13, p. 529-531.

365. Петрова Т.В., Саввин С.Б., Джераян Т.Г., Мук А.А. 0 повышениичувствительности и избирательности цветных реакций в водноорганических средах.-Н.аналит.химии, 1974, т.29,№ 6,с.Ю67-Ю73

366. Бахишев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий.-Л.: Наука, 1972, с.114.

367. Kosower Е. The effect of solvent on spectra. Correlation of spectral absorption data with 2-values.- J.Amer.Chem.Soc., 1958, v.80,, N 32, p.3261-3267.

368. Пмырева И.А., Зелинский В.В., Колобков В.П., Красницкая Н.Д. Современное состояние вопроса о влиянии растворителя на спектры сложных органических молекул.- Докл.АН СССР, 1959, т.129, № 2, с.1089-1090.

369. Gutmann V. Solvent concept.-Chem.Technol.,1977,v.7,p.255-263.

370. Griffits T.R., Pugh D.C. Correlation among solvent polarityscales, dielectric constant and dipole moment, and a means to reliable predictions of polarity scale values from current date»- Coord.Chem.Revs., 1979, v.29, n 2-5, p.129-211.

371. Виноградов A.B., Елинсон С.В. Оксихинолин. М. :Наука,1979, 329 с.

372. Перрин Д. Органические аналитические реагенты. М.:Мир, 1967, 407 с.

373. Рудометкина Т.Ф., Иванов В.М., Бусев А.И. Комплексообразова-ние урана (УТ), цинка (П) и марганца (П) с 7-(бензолазо)-8-оксихинолин-5-сульфокислотой.- Ж.аналит.химии, 1977, т. 32, $ 4, с.669-673.

374. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах.-Л.: Химия, 1973, 303 с.

375. Popovich. О», Rogers Ъ.В» Solvents shifts of absorption bands of 8-auinolinol and its zink chelate.- J.Amer.Chem.Soc.,1959, v. 81, p. 4469-4471.

376. Голуб A.M. Сольватация неорганических веществ и комплексооб-разование в неводных растворах.-Успехи химии, 1976, т.45,6, с.961-997.

377. Поминов И.С. К вопросу о сольватации ионов неодима в водно-спиртовых растворах.- Я.физ.химии,1957,т.31, $ 9, с.1926-1929.

378. Голуб A.M. Влияние растворителя на координационное взаимодействие и эффект "отрицательного комплексообразования".- Докл. АН СССР, т.120, $ 6, с.1255-1258.

379. Байбарова Е.Я., Емельяненко Г.А., Куклева Л.А. Комплексообра-зование иона кадмия с иодид-ионом в смесях вода с диметилформ-амидом.- Ж.неорган.химии, 1975, т.20, $ 12, с.3194-3197.

380. Балятинская Л.Н. Устойчивость и сольватация комплексных форм ртути (П) в неводных растворителях.- Ж.неорган, химии, 1975,т. 20, № 12, с. 3210-3215.

381. Шульман В.М., Ларионов С.В., Крамарева Т.В., Арыкова ЭИ ., . Юдина В.В. Об устойчивости комплексных соединений цинка, кадмия, кобальта и никеля с тиомочевиной в водно-ацетоновых растворах.- К.неорган.химии, 1966, т.II, № 5, с.1076-1080.

382. Мигаль П.К., Циплякова В.А. Комплексообразование кадмия с тиомочевиной в водно-метанольных растворах.- Я.неорган.химии, 1964, т.9, № 3, с.601-605.

383. Мигаль П.К., Серова Г.Ф. Исследование состава и устойчивости комплексов кадмия, свинца и цинка с моноэтаноламином в водно-спиртовых растворах- Я.неорган.химии, 1962, т.7,№ 7, с.1601-1607.

384. Rawat P.O., Gupta О.М. Electro-chemical studies oil the complexes of cadmium with thiodipropionkc acid in DMP in aqueous and v aquo-non-aqueous media»- J. Inorg.and Kucl.Chem., 1972r v.34,1. P. 951-957.

385. Haight G.P., Paragamian V. Color complexes of catechol with mo-lyhdate.- Anal.Chem., 1960, т.32, N 6, p.642-644.

386. Карякин А.В., Сорокина Т.С., Иванов В.М., Акимова Т.Г., Лебедева Н.А., Карякин А.А. Влияние локализации п -электронов ге-тероатома на оптические свойства некоторых реагентов и их комплексов.- Я.аналит.химии, 1982, т.37,№ 7, с. II7I-II78.

387. Басаргин Н.Н. Повышение избирательности органических аналитических реагентов. Ж.аналит.химии,1967, т.22, № 10, с.1445-1453.

388. Гусев С.И., Дажина Л.Г., Кирюхина Н.Н. Новые хинолилазосоеди-нения как реагенты .для фотометрического определения кобальта и галлия. Тр. Пермск.мед. ин-та, 1972, вып. 108,с.53-60.

389. Дажина JI.Г. Спектрофотометрическое изучение некоторых орто-оксиазосоединений и возможности их использования в аналитической химии галлия.- Автореф.дис.канд.хим.наук. Пермск.ун-т, 1970, с.13.

390. Chromy Т., Sommer L. Some heterocyclic azo dyes derived from 4-methoxyphenol as sensitive metal indicators»- Spisy prir.fak. UJEP Brno, 1970, Я 517, p.407-428.

391. Глушкова И.Н. Некоторые гетероциклические азосоединения и их взаимодействие с ионами меди (П).-Автореф.,дис.канд.хим.наук. Пермск.ун-т, 1970, 24 с.

392. Курепа Г.А. Некоторые пиридил- и тиазолилазосоединения как реагенты на таллий (Ш).-Автореф.дис.канд.хим.наук. Пермск. ун-т, 1969, 24 с.

393. Sfeibata S., Goto К., Kamata Е. 1-(5-Bromo-2-pyridylazo)-2-naphthol as a possible new chromogenic reagent.- Anal.chim.acta, 1969, v.45, Ы 2, p. 279-288.

394. Бусев A.M., Иванов B.M., Хлыбова H.C. Фотометрическое определение индия с применением пиридиновых азосоединений.- Н.аналит.химии, 1967, т.22, №4, с.547-551.

395. Кулмуратов Н. Новые органические реагенты .для фотометрического и комплексонометрического определения некоторых редких элементов. -Автореф.дис.канд.хим.наук. Ташкент.ун-т,1971, 26 с.

396. Geary W.J., Botfeomley P. Steric hindrance effects in the use of heterocyclic azodyesstuffs as spectrophotometric reagents,-Talanta, 1967, v.14, H 5, p.537-542.

397. Адамович Л.П., Гершунс А.Л., Олейник А.А., Нгуэн Тхи Зунг. Спектрофотометрическое исследование комплексообразования палладия с некоторыми производными 4-(2-триазолилазо)резорцина.

398. Ж.аналит.химии, 1973, т.28, № 3, с.715-719.

399. Гусев С.И., Глушкова И.Н., КетоваЛ.А., Песис А.С. О двух изомерах пиридилазонафтола и их взаимодействии с ионами меди. Ж.аналит.химии, 1970, т.25, № 2, с.260-266.

400. Flaschka Н., Weiss R. The extraction and photometric determination of zinc in the presence of large amounts of cadmium using 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol (PAN) and employind iodide masking.-Miorochem.J.,1.969, r.14, N 2, p.318-334.

401. Николаева Э.М. 2-(2-Пиридилазо)-I-нафтол как реагент .для спектрофотометрического и экстракционно-спектрофотометрическс го определения цинка.-Тр.Пермск.мед.ин-та, 1972, вып.108,с. 17-21.

402. Гусев С.И., Курепа Г.А. 2-(2-Пиридилазо)-1-нафтол как индикатор для комплексонометрического определения таллия.- Тр. Пермск.мед.ин-та, 1972, вып.108, с.21-26.

403. Камаева Г. Новые цветные реакции на ионы меди (П) и их применение в фотометрическом и комплексонометрическом анализе.-Автореф.дис.канд.хим.наук. Ташкентск.ун-т, 1967, 16 с.

404. Круковская Е.Л., Талипов Ш.Т., Жабицкая Л.М., Лобанова Т. Фотометрическое определение кобальта Ы-метиланабазин-</,-азо-паракрезолом.- Ж.аналит.химии, 1972, т.27, $ 12, с.2427-2431.

405. Чапрасова Л.В., Талипов Ш.Т., Джиянбаева Р.Х. Ы-Метилана-базин-/^азо-р-нафтол как реагент .для фотометрического определения кобальта.- Научн.тр.Ташкентск.ун-та, 1967, вып.284, с. 42-48.

406. Shibata S., Furukawa М.,Sasaki S. An extraction-spectrophoto-metric method for the determination of zinc with 1-(5-chloro-2-pyridylazo)-2-naphthol.- Anal.chim.acta, 1970, v.51, N 2, p. 271-276.

407. Shibata S., Furukawa M., Ishiguro Y. Spectraphotometric determination of cadmium with 1-(5-chloro-2-pyridylazo)-2-naphthol.- Mikroch.im.acta, 1972, N 5, S. 721-727.

408. Shibata S., Ishiguro Y., Nakashima R. The spectrophotometric determination of palladium with 4-(.5-chloro-2-pyridylazo)-2-1,3-diaminobenzene.- Anal.chim.acta, 1973,v.64, N2,p. 305-309.

409. Гусев С.И., Агилов В.А., Мальцева Л.С. Некоторые пиридилазо-соединения как аналитические реагенты на уран (У1).-Ж.аналит. химии, 1976, т.31, $ 5, с.925-931.

410. Адамович Л.П., Гершунс А.Л., Олейник А.А., Янишевская Т.А. Исследование взаимодействия ионов палладия с 4-( 2-пиридилазо)--4-нитрорезорцином.- Изв.высш.учебн.заведений. Сер.Химия и хим.технология, 1976, т.19, № 3, с.404-406.

411. Пятницкий И.В., Коломиец Л.Л. Экстракция комплексов металлов с ПАН и ПАР хлороформными растворами монокарбоновых кислот и их бромпроизводных.- Ж.аналит.химии,1976,т.31,$ 8,0.1562-1564,

412. Cheng K.L., Goydish B.L. Spectrophotometric determination of traces of gallium and indium with 4-(2-pyridylazo)-2-naphthol.- Anal.chim.acta, 1966, v.34, N 2, p. 154-164.

413. Бирюк E.A., Равицкая P.В. Смешанно-лигандные комплексы алюминия и таллия с ПАР и антипирином.- Ж.аналит.химии, 1973, т. 28, № 8, с.1500-1505.

414. Shibata S. Spectrophotometric determination of rare earth metals with 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol.- Anal.chim.acta, 1963, v.28, N 4, p.388-592.

415. ЯР1181"- К.И., Dey A.K. Spectrophotometric determination of rare earth metals with 4-(2—pyridylazo)-resorcinol.— Anal.Chem.,1964, v. 56, It 10, p„2005-2004.

416. Физические методы в химии гетероциклических соединений /под ред. А.Р.Катрицкого. М.; Л.:Химия, 1966, с.73.

417. Kawase a. Spectropho tome trie reaction, of copper and zinc with 2—( 2-quinolylazo)-1-naphthol.- Anal. chim. act a, 1972, т. 58,1. N 2, p. 311-322.

418. Kai P. The reaction between mercury (II) and organic compounds. Part II. Determination of mercury (II) with o-(2-thia-zolylazo)—4-methoxyphenol as spectrophotometric reagent and metaliochromic indicator.- Anal^chim.acta, 1969, v. 41, N 1, p. 242-246.

419. Kiyokawa M., Kawase а. Спектрофотометрическая реакция 9-(2-пири,дилазо)-10-фенантрола с медью, никелем и цинком. Japan Analyst, 1973, v.22, Н 7,р.8бО-866. РККим. Д973,24Г87.

420. Рудометкина Т.Ф. Аналитическое применение гетероциклических азосоединений в водноорганических средах.- Автореф.дис. канд.хим.наук. М.: МГУ", 1982, 24 с.

421. Zubairi S.A. The stability constants of Co(II) and pyridine-2-azo-p-dimethylaniline 1t1 complex in mixed solvents.- Pakistan J.Sci.and Ind.Res., 1975, v.18, N 5, p.212-213.

422. Czakis-Sulikowska D.M., Chesinska-Kopalka I. Procesy komplek-sowania olowin (II) 1-(2-pyridiloazo)—2-naftolem w rozpuszczal-nikach mieszanych.-Zese. nauk bodz, 1976, N 235, p.51-65.

423. Yotsuyanagi Т., Hoshino H., Aomura K. Acid dissociation reaction of palladium 4-(2-pyridylazo)resorcinol complexes.-Anal.chim.acta, 1974, v.71, И 2, p.349-354.

424. Нонова Д., Евтимова Б. Комплекс о образуващи реакции на никел (П) и кобалт (П) с 4-( 2-пиридилазо) резорцин.- Годишн.Софийск. ун-та. Хим.ф., 1973, т.65, с.483-494.

425. Кавасэ А. Изучение производных о-(2-тиазолилазо)фенола в качестве аналитических реагентов. I.Синтез производных о-(2-тизолилазо)фенола и их цветные реакции с ионами металлов.-Japan Analyst ,1962,v.11 ,N6,р.621. Шим. ,1963, 13ГП.

426. Кавасэ А. Определение меди с помощью производных о-(2-тиазо-ЛИЛа30)феН0Ла.-Japan Analyst, 1962,v. 11, ы 6, p.628-632. Шим., 1963, 13Г55.

427. Sornmer L., Novotna H. Complexation of aluminium, yttrium,lan-tanum and. lantanides with 4-(2-pyridylazo)resorcinol (PAR).-Talanta, 1967, v.1,4, N 4, p.457-471.

428. Dwivedi C.D., Munshi K.N., Dey A.K. Composition and stability of 4-(2-pyridylazo)resorcinol (PAR) chelates of trivalent gallium, indium and thallium.- J.Inorg»and Nucl.Chem., 1966,v.28, N 1, p. 245-247.

429. Hnilickova M., Sornmer L. Spectrophotometry determination of thallium with 4-(2pyridylazo)resorcinol and 4-(2-thiazolylazo)-resorcinol.- Talanta, 1969, v.16, N 1, p.83-94.

430. Бирюк E.A., Равицкая P.B. О взаимодействии ионов таллия (Ш) с пиридилазонафтолом и пиридилазорезорцином.- Ж.аналит.химии, 1971, т.26, № 9, с.1767-1769.

431. Hnilickova М., Sornmer L. Spektralphotometrische Bestimmung von Gallium mit 4-(2-Pyridylazo)resorcin.- Z.anal.Chem.,1963, Bd. 193, N 3, S. 1171-178.

432. Кавасэ А. Константы устойчивости хелатов о-(2-тиазолилазо)-фенола с металлами.- Japan Analyst, 1964,v.13,H 6,p.553-559. РЯХим.,1965, I9BI08.

433. Петров А.И. Определение малых количеств цинка в катодном никеле, карбонате и сульфате никеля. Заводск.лаборатория, 1952, т.18, № 6, с.653-655.

434. Пилипенко А.Т., Тананайко М.М. Применение разнолигацдных (смешанных) комплексов в аналитической химии.- Ж.аналит.химии, 1973, т.28, № 4, с.745-778.

435. Минин А.А. Колориметрическое определение титана с помощью ди-антипирилметана.- Уч.зап.Пермск.ун-та,1955,т.9,с.177-181.

436. Попель А.А., Аверко-Антонович Н.И. Растворимость диантипирил-метана.-Уч.зап.Казанск.ун-та,1955,т.П5, № 3, с.83-88(Химия).

437. Минин А.А. Комплексные соединения титана с некоторыми производными антипирина.-Уч.зап.Пермск.ун-та,1958,т.15, с.96-110.

438. Поляк Л .Я. Фотометрическое определение титана в жаропрочных сплавах на никелевой и железной основах с применением дианти-пирилметана.- Ж.аналит.химии, 1962, т.17, ft I, с.206-211.

439. Поляк Л.Й.Фотометрическое определение титана в сплавах на основе алюминия и молибдена при помощи диантипирилметана.

440. Ж.аналит.химии, 1963, т.18, № 5, с.956-960.

441. Минин А.А., Милютина Л.Л. Определение титана в хлорокиси ванадия. -Уч. зап. Пермск. ун-та, 1964, т.III, с.130-135.

442. Бабко А.К., Тананайко М.М. Комплексообразование в системе ти-тан(1У) диантипирилметан - пирокатехин.- Ж. не орган, химии, 1962, т.7, № 12, с.2549-2557.

443. Виноградов А.В., Дронова М.И. Определение малых количествувольфрама ^молибдене и его соединениях.- Ж.аналит.химии, 1965, т. 20, № 3, с.343-346.