Хемилюминесценция перхлоратов лантаноидов в реакции с 1,2-диоксетаном в расплаве и на поверхности сорбента тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Введение

Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксетанов. Люминесцентные свойства соединений лантаноидов (Литературный обзор)

Методы синтеза и характеристика 1,2-диоксетанов Синтез 1,2-диоксетанов

Структура и спектральные свойства диоксетанов Термический распад и хемилюминесценция 1,2-диоксетанов Энергетика термического распада Механизмы распада 1,2-диоксетанов

Определение основных кинетических и хемилюминесцент-ных характеристик распада 1,2-диоксетанов Катализированный распад диоксетанов Межмолекулярная и внутримолекулярная химически инициированная электронообменная люминесценция Катализ распада 1,2-диоксетанов, не сопровождаемый люминесценцией катализатора

Катализ распада 1,2-диоксетанов, сопровождаемый люминесценцией катализатора

Гетерогенный катализ распада 1,2-диоксетанов Свойства поверхности силикагеля

Катализ распада 1,2-диоксетанов на поверхности силикагеля Фотохимический распад 1,2-диоксетанов Квантово-цепные реакции распада 1,2-диоксетанов Люминесцентные свойства комплексов лантаноидов Экспериментальная часть Экспериментальные установки

Установка для измерения интенсивности хемилюминесцен-ции

Установка для регистрации спектров хемилюминесценциии Установка для измерения времени жизни частиц в возбужденном состоянии

Подготовка веществ и исследуемых образцов Синтез адамантилиденадамантан-1,2-диоксетана Очистка растворителей и исходных веществ Приготовление образцов силипора с диоксетаном и Ьп(С104)з

Приготовление низкотемпературных расплавов в системе 1л1(С104)з - ААД

Методики определения координационно связанной воды Гравиметрическое определение количества молекул воды в координационной сфере лантаноида

Определение гидратного числа по интенсивности люминесценции для систем с Еи(С104)з

Таутометрический метод определения координационной воды для ионов ТЬ3+, Еи3+, Бу3+

Хемилюминесцентные реакции адамантилиденадамантан-1,2-диоксетана с перхлоратными комплексами лантаноидов в растворе

Кинетика распада ААД в присутствии лантаноидов в ацето-нитриле

Хемилюминесценция перхлоратов лантаноидов в ацетонит-риле при термическом распаде ААД Механизмы хемивозбуждения

Хемилюминесцентные реакции ААД с перхлоратами лантаноидов в расплавах

Определение координационно-связанной воды в ацетонит-рильном комплексе Еи(СЮ4)з

Определение гидратного числа в ацетонитрильных растворах ТЬ(СЮ4)з и Ву(СЮ4)з

Кинетика и хемилюминесценция систем ААД - Ьп(СЮ4)з в расплаве

Кинетика систем ААД - Ьп(С104)з в расплаве Хемилюминесценция систем ААД - Ьп(С104)з в расплаве Кинетика и хемилюминесценция распада ААД, катализиро

ВЫВОДЫ

1. В результате исследований ХЛ при распаде адамантилиденадамантан-1,2-диоксетана (ААД) в присутствии перхлоратов лантаноидов (Еи3+, Кс13+, 8т3+, УЬ3+, ТЬ3+, Рг3+, Оу3+, Ос13+) установлено, что при каталитическом распаде диок-сетана в расплаве по сравнению с раствором наблюдается ускорение катализа и увеличение интенсивности наблюдаемой хемилюминесценции примерно на два порядка.

2. Предложены механизмы хемивозбуждения ионов РЗЭ, основанные на том, что при распаде адамантилиденадамантан-1,2-диоксетана (ААД) в комплексе с лантаноидом происходит заселение возбужденных уровней ионов Ьп3+ изоэнерге-тических с триплетно-возбужденным уровнем адамантанона.

3. Показано, что в расплавах ускорение распада диоксетана обусловлено протеканием квантово-цепных реакций, ключевую роль в которых играет реакция хемивозбужденного иона лантаноида с диоксетаном.

4. Установлена связь эффективности хемивозбуждения иона лантаноида и эффективности квантово-цепного процесса: росту длины квантово-цепного процесса пропорционален выход возбуждения.

5. Показано влияние координационного окружения иона лантаноида в определении каталитической активности в реакции с диоксетаном, причем она увеличивается при уменьшении числа молекул воды в координационной сфере.

6. Впервые зарегистрирована хемилюминесценция ионов УЬ3+ и Ыс13+ в ближней ИК области спектра.

7. Показано, что на поверхности сорбента при распаде ААД в присутствии перхлоратов Ьп3+ имеет место эффективное хемивозбуждение ионов лантаноидов. Предполагается, что ХЛ и кинетика распада ААД на поверхности сорбента в присутствии перхлоратов Ьп3+ обусловлены различными типами ассоциатов, формирующихся на поверхности.

1. Кореску К. R., Mumford С. Luminescence in the thermaldecomposition of 3,3,4-trimethil-l,2-dioxetane // Canad. J. Chem. -1969. -V. 47, N. 4.-P. 709 714.

2. Bartlertt P. D., Schaap A.P. Stereospecific formation of 1,2-dioxetanes from cis- and Z/-<ms'-diethoxyethylenes by singlet oxygen // J. Amer. Chem. Soc.1970. -V. 92, N. 10. -P. 3223 3225.

3. Mazur S., Foote C. S. Chemistry of singlet oxygen. IX. A Stable Di-oxetane from Photooxygenation of Tetramethoxyetylene // J. Amer. Chem. Soc. -1970. -У. 92, N. 10. -P. 3225 3226.

4. Adam W. Four membered ring peroxides: 1,2-dioxetanes and a-peroxylactones / The chemistry of functional groups: Peroxides. Ed. S. Patai, Wiley //N .Y. -1983. - P. 829 - 920 .

5. Baumstark A. L. Singlet 02 / Ed. A.A. Frimer. CRC Press. Inc. Boca Raton. Fl. -1985. -V. 2. P. 1-35.

6. Curci R., Lopez L., Troisi L., Khaledur Rashid S.M., Schaap A.P. Oxidation of enol ethers by metall(VI)oxide diperoxides // Tetrahedron Lett. 1998. -V. 29, N. 25. -P. 3145 3148.

7. Clennan E. L., Simmons W., Almgren C. W. Electroorganic synthesis of dioxetane // J. Amer. Chem. Soc. -1981. -V. 103, N. 8. -P. 2098 2099 .

8. Dole M., Salik J. Photosensitized oxygenation of alkenes and sulfides via a non-singlet-oxygen mechanizm // J. Amer. Chem. Soc. -1977. -V. 99, N. 19. -P. 6455 6456.

9. Шарипов Г.Л., Волошин А.И., Гумерова Л.В., Лерман Б.М., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Радиационно-химический синтез адамантили-денадамантан-1,2-диоксетана // Изв. АН СССР. Серия хим. -1983. -№ 6. С. 1448.

10. Шарипов Г.Л., Волошин А.И., Лерман Б.М., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Радиационно-химическое окисленлие адамантилиденадаманта-на с образованием диоксетана // Изв. АН СССР. Серия хим. -1988. № 10. -С. 2226 - 2232.

11. Nelsen S. F., Akaba R. Oxygenation reactions of adamantylid-eneadamantane cation radical // J. Amer. Chem. Soc. -1981. -V. 103, N. 8. -P. 2096 2097.

12. Nelsen S. F., Kaap D. L., Akaba R., Evans D. H. A cyclic voltammetry study of the cation radical catalized oxygenation of tetraalkyl olefins to dioxetanes // J. Amer. Chem. Soc. -1986. -V. 108, N. 22. -P. 6863 -6871.

13. Nelsen S. F. Cation radical catalized chain oxygenation of alkylated olefins and dienes //Accounts Chem. Res. -1987. -У. 20, N. 8. -P. 269 276.

14. Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Химия и хемилю-минесценция 1,2-диоксетанов / Под ред. Васильева Р.Ф. М.: Наука, 1990. -288 с.

15. Numan Н., Wieringa J.H., Wynberg Н., Hess J., Vos A. X-Ray Structure of the 1,2-dioxetan Dispiro-(adamantane-2,3-l,2.dioxetan-4',2"-adamantane) // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1977. -N. 17. -P. 591 592.

16. O'Neal H. E., Richardson W. H. Thermochemistry of 1,2-dioxetane and its metylated derivatioves. An estimate of activation parameters // J. Amer. Chem. Soc. -1970. -V. 92, N. 22. -P. 6553 6557.

17. Kopecky K. R., Filby J.E., Mumford C., Lockwood P.A., Reid R.W. Preparation and thermolysis of some 1,2-dioxetanes // Can. J. Chem. -1975. -V. 53, N. 8. -P.l 103- 1122.

18. Wilson Т., Landis M.E., Baunstark A.L., Bartlett P.D. "Solvent effects on the chemiluminescence decomposition of tetramethyl-1,2-dioxetane competitive dark pathways // J. Amer. Chem. Soc. -1973. -V. 95, N. 14. -P. 4765

19. Richardson W. H., Anderegg J.H., Price M.E., Crawford R. Kinetics of the thermalysis of 3,3-bis(^-anisyl)-l,2-dioxetane // J. Org. Chem. -1978. -V. 43, N. 21. -P. 4045-4048.

20. Koo J. Y., Schuster G. B. Dioxetane chemiluminescence. The effect of the deuterium substitution on the thermal decomposiition of trans-3,4-diphenyl-1,2-dioxetane // J. Amer. Chem. Soc. -1977. -V. 99, N. 16. -P. 5403 -5408.

21. Adam W., Yang F. Thermal generation of electronically excited states by a-peroxylactones: activation parametrers and excitation yields as a function of a-denteration// Photochem. Photobuiol. -1980. -V. 31, N. 3. -P. 267 272.

22. Baumstark A. L., Vasquer P. C. Thermoltysis of tetra(methyl-d3)-l,2dioxetane: b-deuterium isotope effect // J. Org. Chem. -1984. -V. 49, N. 14. -P. 2640 2642.

23. Adam W., Arias L.A., Zahn A., Zinner K. X-Ray Structural Parameters and the Thermal Stability of 1,2-Dioxetanes // Tetrahedron Lett. -1982. -V. 23, N. 32.-P. 3251 3254.

24. Baumstark A. L., Retter C.A., Tehrani K., Kelogg C. Thermolysis of 1,2-dioxetanes: Activation paramétrés and chemiexcitation yields for unsymmet-ric cisltrans isomers // J. Org. Chem. -1987. -V. 52. -P. 3308 3311.

25. Richardson W.H., Stiggal-Estberg D. L. Electronic effects on triplet and singlet excited state carbonyl formation in the thermolysis of 3-aryl-3-methyl-1,2-dioxetanes // J. Amer. Chem. Soc. -1982. -V. 104, N. 15. -P. 41734179.

26. Simo I., Stauff J. Spectra and decay kinetics of trimethyldioxetane chemiluminescence // Chem. Phys. Letters. -1975. -V. 341, N. 2. -P. 326 331.

27. Adam W., Duran N., Simpson G.A. Singlet acetone efficiency and impotance of triplet acetone induced decomposition of tetramethyl-1,2-dioxetane from direct chemiluminescence // J. Amer. Chem. Soc. -1975. -V. 97, N. 19. -P. 5464-5467.

28. Turro N. J., Lechtken P. Thermal generation of organic molecules in electronically excited states. Evidence for a spin forbidden, diabatic pericyclic reaction // J. Amer. Chem. Soc. -1973. -V. 95, N. 1. -P. 264-266.

29. Adam W., Baader W. J. Effect of methylation on the thermal stability and chemiluminescence properties of 1,2-dioxetanes // J. Amer. Chem. Soc. -1985. -V. 107, N. 2.-P. 410-416.

30. Etelvino J.H., Wilson T. Alkyl substituent effects on dioxetane properties. Tetraethyl-dicyclohexylidene-, and 3,4-di-n-butyldioxetanes. A duscussion of decomposition mechanisms // J. Org. Chem. -1980. -V. 45, N. 26. -P. 5261 5268.

31. Васильев Р.Ф. Механизмы возбуждения хемилюминесценции // Успехи химии. -1970. -Т. 39, № 6. -С. 1130-1158.

32. Adam W., Curci R. Hyperenergetic molecules: dioxetanes and dioxi-ranes // Chim. Ind. (Milan). 1981. - У. 63, N. 1. - P. 20-28.

33. Wilson T. Chemiluminescence in liquid phase: Thermal clevage of dioxetanes // Intern. Rev. Sci. Phys. Chem. Ser. 2. -1976. -V. 9. -P. 265-322.

34. Bartlett P.D., Baumstark A.P., Landis M.E. Metal ion catalyzed decomposition of tetramethyl-l,2-dioxetane in methanol // J. Amer. Chem. Soc. -1974. -V. 96, N. 17. -P. 5557-5558.

35. Bartlett P. D., Landis M.E. Thel,2- Dioxetanes // Singlet Oxigen / Ed. H.H. Wassermann, R.W. Murray. N.Y. Acad. Press -1979. P. 243-286.

36. Koo J.-Y., Schuster G.B. Chemically initiated electron exchange luminescence. A new chemiluminescent path for organic peroxide // J. Amer. Chem. Soc. -1977. -V. 99, N. 18. -P. 6107-6109.

37. Schuster G.B., Dixon В., Koo J.-Y., Schmidt S.P., Smith J.P. Chemical mechanisms of chemi and bioluminescence. Reactions of high energy content organic compounds // Photochem. Photobiol. -1979. -V.30, N. 1. -P. 17-26.

38. Schuster G.B. Chemiluminescence of organic peroxides. Convertion of ground state reactants to excited state products by the chemically initiatedelectron exchange luminescence mechanism //Account. Chem. Res. -1979. -V.12, N. 10. -P. 366-373.

39. Schuster G.B., Horn K.A. Chemically initiated electron exchange luminescence // Chemical and biological generation of exited states, /Ed. W.Adam, G. Cilento. -N.Y., Acad, press. -1982. -P. 229 247.

40. Schuster G.B., Schmidt S.P. Chemiluminescence of organic compounds //Adv. Phys. Org. Chem. -1982. -V. 18. -P. 187-238.

41. Волошин А.И., Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Химически инициированная электронообменная люминесценция Ыи(Ьру)зС12 в каталитической реакции с 1,2-диоксетаном // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1991, №6. -С. 1316-1321.

42. Schaap А.P., Gagnon S.D. Chemiluminescence from a phenoxide-substituted 1,2-dioxetane: a model for firefly bioluminescence // J. Amer. Chem. Soc. -1982. -V. 104, N. 12. -P. 3504-3506.

43. White E. H., Worther H., Seliger H. H., McElroy W. D. Aminoana-logs of firefly luciferin and biological activity thereof //J. Amer. Chem. Soc. -1966. -V. 88, N. 9. -P. 2015-2019.

44. White E. H., Worther H. Analogs of firefly luciferin. Ill // J. Org. Chem. -1966. -V. 31. -P. 1484-1488.

45. Bronstein I., Edvards В., Voyta J. C. 1,2-Dioxetanes: novel chemilu-minescent enzyme substrates // J. Biolumin. Chemilumin. -1989. -V. 4, N. 1. -P. 99-111.

46. Adam W., Arias Encarnación L.A., Zinner K. Thermal stabylity of spiroadamantane-[ 1,2.dioxetanes] //Chem. Ber. -1983. -V. 116. -P. 839-846.

47. Lee C., Singer L.A. Structural effects on the intramolecular electron transfer induced decomposition of a series of 1,2, dioxetanes derived from 9alkylidene-10-methylacridans // J. Amer. Chem. Soc. -1980. -V. 102, N. 11. P. 3823-3829.

48. Richardson W. H., Montgomery F.C., Slusser P., Yelvington M.V. Solvent and substituent effects in the thermolysis of 1,2-dioxetanes // J. Amer. Chem. Soc. -1975. -Y.97, N. 10. -P. 2819-2821.

49. Bartlett P.D., McKennis J.S. Catalyzed decomposition of tetramethyl 1,2-dioxetane by rhodium and iridium complexes // J. Amer. Chem. Soc. -1977. -V. 99, N. 16. -P. 5334 - 5336.

50. Толстиков Г.А., Шарипов Г.Л., Волошин А.И., Остахов C.C., Казаков В.П. О механизме сенсибилизации рутением и тербием хемилюми-несценции при термолизе адамантилиденадамантан-1,2-диоксетана // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. -№4. -С. 787-794.

51. Wildes P.D., White Е.Н. The dioxetane sensitized chemiluminescece of lanthanid chelates. A chemical source of "Monochromatic" light // J. Amer. Chem. Soc. -1971. -V. 93, N. 23. -P. 6286-6288.

52. McCapra F., Watmor D. Metal catalysed ligth emission from a di-oxetan // Tetrahedron Lett. -1982. -V. 23, N. 49. -P. 5225-5228.

53. Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Хемилюминес-центные реакции с участием синглетного кислорода и диоксетанов // Изв. АН СССР. Серия физ. -1987. -Т. 51, № 3. -С. 559-566.

54. McCapra F., Beheshti I., Burford A., Hann R.A., Zaklika К.А. Singlet excitted states for dioxetane decomposition // J. Chem. Soc. Chem. Common. -1977. -N. 24. -P. 944-946.

55. Zaklika K.A., Burns P.A., Schaap A.P. Enhanced chemiluminescence from the silica gel catalyzed decomposition of a 1,2-dioxetane // J. Amer. Chem. Soc. -1978. -V. 100, N. 1. -P. 318-320.

56. Минскер С.К., Булгаков Р.Г., Толстиков Г.А., Майстренко Г.Я., Джемелев У.М., Казаков В.П. Хемилюминесценция комплекса Яи(Ьру)зСЬ в гетерогенных системах // Изв. АН СССР. Серия хим. -1981. -№ 10. -С. 2365-2368.

57. Толстиков Г.А., Шарипов Г.Л., Волошин А.И., Казаков В.П. Хемилюминесценция при катализированном поверхностью кристаллических веществ распаде пероксидов как причина кристаллолюминесценции // Докл. АН СССР. -1984. -Т. 274, № 3. -С. 658-660.

58. Сергеев Г.Б., Батюк В.А. Криохимия. М.: Химия, 1978. 296 с.128

59. Лотник С.В., Казаков В.П. Низкотемпературная хемилюминес-ценция. М.:Наука, 1987. 176 с.

60. Benedict B.L., Ellis А.В. Zeolite-supported tetramethyl-1,2-dioxetane: new pathways to chemiluminescence.//Tetrahedron. -1987. -У. 43, N. 7. -P. 1625-1633.

61. Peri J.В., Hensley A.L. The surface structure of silica gel // J. Phys. Chem. -1968. -V. 72, N. 8. -P. 2926-2933.

62. Hertl W., Hair M.L. Hydrogen bonding between adsorbed gases and surface hydroxyl groups on silica // J. Phys. Chem. -1968. V. 72, N. 13. - P. 4678 - 4682.

63. Соболев B.A., Тертых B.A., Чуйко A.A. Количественное определение гидроксильных групп на поверхности дисперсных кремнеземов методом инфракрасной спектроскопии // Журн. прикл. спектр. -1970. -Т. 13, № 4. -С. 646-650.

64. Соболев В.А., Тертых В.А., Бобрышев А.И., Чуйко А.А. Количественное исследование гидроксильного покрова поверхности аэросилов методом инфракрасной спектроскопии // Журн. прикл. спектр. -1970. -Т. 13, № 5. -С. 863-865.

65. Armistead C.G., Tyler A.J., Hambleton F.H. et al. The surface hy-droxylation of silica gel // J. Phys. Chem. -1969. -V. 73, N. 11. -P. 3947-3953.

66. Давыдов В.Я., Журавлев Л.Т., Киселев А.В. Исследование поверхностных гидроксильных групп аэросила и их реакции с хлорсиланами методами инфракрасной спектроскопии и масс-спектрометрии // Журн. физ. химии. -1964. -Т. 38, № 8. -С. 2047-2054.

67. Тертых В.А., Мащенко В.М., Чуйко А.А. Трихлор- и триметок-сисилильные группы на поверхности аэросила // Доклады АН СССР. -1971. -Т. 200, № 4. -С. 865-868.

68. Тертых В.А., Павлов В.В., Ткаченко К.И., Чуйко А.А. Реакции нуклеофильного замещения у атома кремния на поверхности аэросила // Теорет. и эксперим. химия. -1975. -Т. 11, № 6. -С. 823-827.

69. Тертых В.А., Варварин A.M., Симуров А.В., Белякова Л.А. Строение поверхностных соединений, образующихся при хемосорбции ВВгз на дегидратированном аэросиле // Теорет. и эксперим. химия. -1989. -Т. 25, № 3. -С. 374-377.129

70. Тертых В.А., Белякова JI.A. Химические реакции с участием поверхности кремнезема. / Под ред. Ю.И. Тарасевича. -Киев: Наукова думка, 1991. -С. 11-15.

71. Tyler A.J., Hambleton F.H., Hockey J.A. The porous structure of self-supporting pressed silica discs. I. Infrared spectroscopic studies // J. Catal. -1969. -V. 13, N. 1. -P. 35-42.

72. Стрелко В.В., Картель Н.Т., Бурушкина Т.Н. О механизме стабилизации метальных радикалов на кремнеземных сорбентах // Доклады АН СССР. -1974. -Т. 216, № 2. -С. 360-362.

73. Doremus R.H. Internal hydroxyl groups near the surface of silica // J. Phys. Chem. -1971. -V. 75, N. 20. -P. 3147-3148.

74. Берштейн B.A., Никитин В.В. Исследование взаимодействия влаги с поверхностью плавленого кварца методом ИК-спектроскопии многократного нарушенного полного внутреннего отражения // Изв. АН СССР. Неорг. материалы. -1974. -Т. 10, № 2. -С. 316-320.

75. Огенко В.М., Ивашечкин В.Г., Чуйко А.А., Миронюк И.Ф. Исследование структурных изменений частиц кремнезема в процессе дегидратации и хемосорбции // Теорет. и эксперим. химия. -1985. -Т. 21, № 6. -С. 745-748.

76. Горлов Ю.И. Электронное строение, энергетика образования и свойства адсорбционных комплексов полярных молекул на поверхности кремнезема // Журн. физ. химии. -1985. -Т. 59, № 5. -С. 1213-1218.

77. Doetschman D.C., Fisch J.L., Lechtken P., Negus D. The Phosphres-cent decay of the Excited Triplet Sublevels in Ketones Generated the Photolysis of Substituted 1,2-Dioxetanes // Chem. Phys. -1980. -V.51, N. 1. -P. 89-95.

78. Wilson Т., Schaap A.P. The chemiluminescence from cw-diethoxy-1,2-dioxetane. An Unexpected effect of oxygen // J. Amer. Chem. Soc. -1971. -V. 93, N. 17.-P. 4126-4136.

79. Wilson Т., Halpern A.M. Direct evidence for exiplex formation between a triplet alcanone and an alkylbenzene // J. Amer. Chem. Soc. -1981. V. 103, N. 9. -P. 2412-2413.130

80. Lechtken P., Yekta A., Turro N.J. Tetramethyl-l,2-dioxetane. A mechanism for an autocatalytic decomposition. Evidence for a quantum chain reaction//J. Amer. Chem. Soc. -1973. -V.-95, N. 9. -P. 3027-3028.

81. Turro N.J., Brewer D., Farneth W., Ramamurthy У. Anti Stokes photosensitization. Concept and demonstration of a "red light" to " blue light" transformation // Nouv. J. Chem. -1978. -V. 2, N. 1. -P. 85 - 89.

82. Turro N.J., Lechtken P. Biacetyl sensitized decomposition of tetramethyl 1,2 - dioxetane. An example of an anti - stokes sensitization involving a "masked" excited state // Tetrahedron Lett. -1973. -N. 8. -P. 565 - 568.

83. Horn K.A., Schuster G.B. Chemiluminescence of diphenoyl peroxide electron transfer revealed by laser spectrophotometric analysis // Tetrahedron. -1982. -V. 38, N. 8. -P. 1095 1103.

84. Волошин А.И. Хемилюминесцентные и фотокаталитические реакции комплексов f- и d-элементов с малыми циклическими пероксидами / Дисс. докт. хим. наук. -Уфа. -1997.

85. Казаков В.П., Шарипов Г.Л., Волошин А.И., Толстиков Г.А. Электронообменная регенерация возбуждения в реакции Ru*(II) с адаман-тилиденадамантан-1,2-диоксетаном // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1989. -№ 9. -С. 2147- 2148.

86. Казаков В.П., Шарипов Г.Л., Волошин А.И., Толстиков Г.А. Квантово-цепной фотокаталитический распад адамантилиденадамантан-1,2-диоксетана, инициированный Eu*(fod)3 // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -№ 9. -С. 2187- 2188.

87. Schimitschek Е. J., Schwarz Е. G. К. Organometallic compounds as possible laser materials // Nature. -1962. -V. 196. -P. 832 833.

88. Слоним И.Я., Бугай А.Х. Парамагнитные сдвигающие реактивы в ЯМР-спектроскопии // Успехи химии. -1973. -Т. 42, № 11. -С. 1976-2006.

89. Карасев В.Е. Координационные соединения f-элементов преобразователи света на полимерной основе / Дисс. докт. хим. наук. -Владивосток. -1988. -376 с.131

90. Grosby G.A., Whan R.E., Freeman J.J. Spectroscopic studies of rare earth chelates // J. Phys. Chem. -1962. -V. 66, N. 12. -P. 2493 - 2499.

91. Ермолаев В.Jl., Саенко Е.А., Домрачев Г.Н. Изучение механизма внутримолекулярного переноса энергии в хелатах редких земель // Оптика и спектроскопия. -1968. -Т. 24, № 2. -С. 293 296.

92. Ермолаев В.Л. Перенос энергии в органических системах с участием триплетного состояния. III. Твердые растворы и кристаллы // Успехи физ. наук. -1963. -Т. 80, № 1. -С. 3 40.

93. Лоуэр С., Эль Сайед М. Триплетное состояние и электронные процессы в органических молекулах // Успехи физ. наук. -1963. -Т. 94, № 2. -С. 289- 351.

94. Ермолаев В.Л., Бодунов Е.Н., Свешникова Е.Б., Шахвердов Т.А. Безызлучательный перенос энергии электронного возбуждения / Л.:Наука. -1977. -311 с.

95. Ермолаев В.Л., Алушин В.Г., Саенко Е.А. Определение константа скоростей переноса энергии в хелатных комплексах ионов редких земель // Доклады АН СССР. -1985. -Т. 165, № 5. -С. 1048-1051.

96. Tanaka М., Yamaguchi G., Shiokawa J. et al. Mechanism and rate of the intramolecular energy transfer in rare earth chelates // Bull. Chem. Soc. Japan. -1970. -V. 43, N. 2. -P. 549 - 550.

97. Bhaumic M.L., Nugent L.J. Time resolved spectroscopy of europium chelates //J. Chem. Phys. -1965. -V. 43, N. 5. -P. 1680 - 1687.

98. Sato S., Wada M. Relation between intramolecular energy transfer efficiencies and triplet state energies in rare earth P dicetone chelates // Bull. Chem. Soc. Japan. -1970. -Y. 43, N. 7. -P. 1955 - 1962.

99. Bhaumic M.L. Quenching and temperature dependence of fluorescence in rare earth chelates // J. Chem. Phys. -1964. -Y. 40, N. 12. -P. 3711 -3715.

100. Kropp J.L., Windsor M.W. Enhancement of fluorescence yield of rare earth ions by heavy water // J. Chem. Phys. -1963. -V. 39, N. 10. -P. 27692770.

101. Haas Y., Stein G., Wurzberg E. Radiationless transitions in solutions: isotope and proximity effects on Dy3+ by C-H and CsN bonds // J. Chem. Phys. -1974. -V. 60, N. 1. -P. 258 263.132

102. Ермолаев В.JI., Свешникова Е.Б. Применение люминесцентно -кинетических методов для изучения комплексообразования ионов лантаноидов в растворах // Успехи химии. -1994. -Т. 63, № 11. -С. 962 980.

103. Груздев В.П., Ермолаев В.Л. Определение констант устойчивости аквакомплексов Еи3+ в ацетоне методом деградации энергии электронного возбуждения // Журнал неорганической химии 1975. -Т. 20, №10. - С. 2650-2655.

104. Тачин B.C., Ермолаев В.Л., Бодунов Е.Н. Влияние температуры на строение сольватной оболочки катионов в жидких неводных растворах кристаллогидратов солей РЗЭ // Журнал неорганической химии. -1975. -Т. 20, №2.-С. 341 347.

105. Груздев В.П., Ермолаев В.Л. Спектрально кинетический метод определения скоростей быстрых химических реакций при импульсном селективном фотовозбуждении // Оптика и спектроскопия. -1977. -Т. 42, № 3. -С. 586-588.

106. Ермолаев В.Л., Свешникова Е.Б., Шахвердов Т.А. Изучение комплексообразования между органическими молекулами и ионами редкоземельных элементов в растворах методом переноса электронной энергии // Успехи химии. -1976. -Т. 35, № 10. -С. 1753 1780.

107. Hastings J.W., Weber G. Total quantum flux of isotropic sources // J. Opt. Soc. Amer. -1963. -V. 53, N. 12. -P. 1410-1415.

108. Гордон А., Форд Ф. Спутник химика. Пер. с англ. М.; Мир. -1976. -541 с.

109. Bunzli J.- С. G., Yersin J.- R., Mabillard С. FT IR and fluoremetric investigation of rare earth and metallic ion solvation. 1. Europium perchlorate in anhydrous acetonitrile // Inorg. Chem. -1982. -V. 21, N. 4. -P. 1471 - 1476.133

110. Habenschuss A., Spedding F.H. The coordination (hydration) of rare earth ions in aqueous chloride solutions from x-ray diffraction. I. TbCb, DyCb, ErCl3,TmCb and LuCb // J. Chem. Phys. -1979. -V. 70, N. 6. -P. 27972806.

111. Habenschuss A., Spedding F.H. The coordination (hydration) of rare earth ions in aqueous chloride solutions from x-ray diffraction. II. SmCb, EuCl3 and series behaviour // J. Chem. Phys. -1980. -У. 73, N. 1. P. 442-450.

112. Typpo H. Молекулярная фотохимия. Пер. с англ. М.: Мир. -1967, 328 с.

113. Belyakov V.A., Vasil'ev R.F., Chemiluminescence in hydrocarbon oxidation in solution. Quantitative study of the excitation and emission step // Photochem. Photobiol. -1970. -V.l 1, N. 3. -P. 179-192.

114. Яцимирский К.Б., Костромина Н.А., Шека З.А. и др. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов. Киев: Наукова думка. -1966. -С. 77-80.

115. Kavaranos G.J., Turro N.J. Photosensitisation by reversible electron transfer: theories, experimental evidence and example // Chem. Rev. -1986. -V. 86, N. 2.-P. 401.

116. Беляков В.А., Васильев Р.Ф. Межмолекулярный перенос энергии в хемилюминесцентной системе окисления органических веществ в растворе. / В кн. Молекулярная фотоника. -1970. -JI."Наука". -С.70-86.

117. Казаков В. П., Волошин А. И., Остахов С. С., Жаринова Е.В. Хемилюминесценция и катализ распада диспиро(диадамантан-1,2-диоксетана) в присутствии трис(бензоилтрифторацетонатных) комплексов Еиш и ТЬШ // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1998. -№ 3. -С. 402-408.

118. Свешникова Е.Б., Наумов С.П. Механизм безызлучательного перехода 5Di 5D0 в ионе Еи3+ // Опт. и спектр. - 1978. - Т. 44, № 1. - С. 127 -132.

119. Ермолаев В.Л., Свешникова Е.Б. Независимость квантового выхода люминесценции редких земель от длины волны возбуждающего света134в Н- и D- содержащих растворителях // Оптика и спектроскопия. -19 . -С. 186-189.

120. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. 5-е изд., пе-рераб. и доп. -М.: Химия. -1979. -С.17-21.

121. Coner W.C.Jr. A general explanation for the compensation effect: the relationship between DS* and activation energy // J. Catal. -1982. -V. 78, N. 1. -P. 238 246.

122. Пещевицкий Б.И., Храненко С.П. О кажущейся компенсационной зависимости // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. -1972. -№ 2. -С. 18 23.

123. Казаков В.П. О температурном тушении люминесценции. Компенсационный эффект // Опт. и спектр. -1965. -Т. 18, № 1. -С. 53 58.

124. Lami Н. Existense of a compensation low for internal quenching of fluorescence // Chem. Phys. Lett. -1973. -У. 21, N. 1. -P. 140 145.

125. Казаков В.П. Компенсационный эффект в кинетике реакций комплексных ионов переходных металлов // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. -1968. -Т. 3. -С. 102 108.

126. White Е.Н., Wiecko J., Roswel D.F. Photochemistry without light // J. Amer. Chem. Soc. -1969. -V. 91, N. 18. -P. 5194-5196.

127. White E.H., Wildes P.D., Wiecko J. Chemically produced excited state. Energy transfer, photochemical reaction, and light emission // J. Amer. Chem. Soc. -1973. -V. 95, N. 21. -P. 7050-7058.

128. Волошин А.И., Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Механизм активации и катализа хелатом Eu(fod)3 хемилюминесценции при термическом распаде адамантилиденадамантан-1,2-диоксетана // Изв. Академии наук. Сер. хим. -1992. № 5. - С. 1056-1063.

129. Шарипов Г.Л., Волошин А.И., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Люминесценция с 5Di-ypOBM р-дикетонатов Eu(III) в хемилюминесцентной системе Еи(Ш)-диоксетан // Докл. АН СССР. -1990. № 2. -С. 425-429.

130. Казаков В.П., Волошин А.И., Остахов С.С. Разветвленные квантово-цепные процессы в реакции диоксетана с Eu(fod)3 в растворе и на поверхности сорбента // Докл. Академии наук. -1997. -Т.354, №1. -С. 65-69.

131. Казаков В.П., Волошин А.И., Остахов С.С. Разветвленные квантово-цепные процессы при распаде 1,2-диоксетана с участием Eu(fod)3 на поверхности сорбента и в растворе // Опт. и спектр. -1997. -Т. 83, № 5. -С. 860-864.

132. Казаков В.П., Волошин А.И., Остахов С.С., Аблеева Н.Ш. Термолиз адамантилиденадамантан-1,2-диоксетана в присутствии Eu(fod)3, сорбированных на силипоре. 1.Катализ распада диоксетана // Химия высоких энергий. -1996. -Т. 30, № 4. -С. 295-299.

133. Груздев В.П., Ермолаев В.JI. Спектрально кинетические методы исследования быстрых реакций комплексообразования возбужденных лантанидов // В кн. "Возбужденные молекулы. Кинетика превращений". -Л.: Наука. -1982. -С. 129- 147.

134. Horrocks W. D. (Jr.), Bolender J.P., Smith W.D., Supkowski R.M. Photosensitized near infrared luminescence of ytterbium(III) in proteins and complexes occurs via an internal redox process // J. Am. Chem. Soc. -1997. -V. 119. -P. 5972-5973.

135. Цвирко М.П., Соловьев K.H., Стельмах Г.Ф., Петосен В.Е., Ка-чура Г.Ф. Флуоресценция из второго л-электронного состояния комплексов