Хемилюминесценция при окислении растворов фуллерена C60 озоном и фуллеридов натрия комплексом церия (IV) тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.15 ВАК РФ

Введение.'.

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Фотолюминесценция фуллеренов (флуоресценция и фосфоресценция).

1.2. Электрохемилюминесценция фуллерена Сбо.

1.3. Хемилюминесценция при окислении фуллерена Сбо диоксидом хлора.

1.4. Образование оксипроизводных фуллеренов при окислении фуллеренов Сво и С70.

Глава 2. Экспериментальна часть

2.1. Очистка исходных веществ, растворителей, газов.

2.2. Синтез фуллеридов натрия.

2.3 Приготовление растворов фуллерена.'.

2.4. Методика оптических измерений.

2.5. Методика проведения реакций.

2.5.1. Методика окисления фуллерена озоном.

2.5.2. Окисление фуллеридов натрия комплексом (NH4)2Ce(NO;06.

2.6. Методика изучения влияния на хемилюминесценцию добавок различной химической природы.'.

2.7. Методы анализа продуктов реакции.

2.7 1. Методы анализа продуктов реакции фуллерена с озоном.

2.7.2. Методы анализа продуктов реакции окисления фуллеридов натрия комплексом (NH4)2Ce(N03)6.

Глава 3. Хемилюминесценция в реакциях окисления фуллерена и фуллеридов натрия

3.1. Хемилюминесценция при окислении фуллерена С6о озоном

3.1.1. Действие озона на фуллерит С,,;.

3.1.2. Изучение окисления озоном растворов фуллерена С6о нелюминесцентными методами.

3.1.3. Изучение окисления озоном растворов фуллерена Сбо люминесцентными методами.

3.1.4. Влияние добавок различной химической природы на люминесценцию в реакции окисления фуллерена озоном.

3.2. Хемилюминесценция в реакции окисления фуллеридов натрия комплексом церия(1У).

Выводы.

В начале 90-х годов найден эффективный способ получения фуллеренов Сбо, С70 в граммовых количествах. С этого момента началось интенсивное изучение свойств фуллеренов [1-21] практически всеми крупными химическими и физическими исследовательскими центрами мира. Среди многочисленных направлений этих исследований существенное место занимает изучение электронно-возбужденных состояний (ЭВС) фуллеренов, генерируемых при фотооблучении твердых образцов и растворов фуллеренов. Эти работы, кроме целей изучения свойств фуллеренов, стимулируются перспективой получения новых, практически ценных материалов на основе фуллеренов. В исследовании ЭВС фуллеренов сформировались два главных направления: изучение фотолюминесценции (ФЛ) и фотохимических реакций. К настоящему времени надежно идентифицированы синглетные (1Сбо*, !С7о*) и триплетные (3С6о*, 3С70*) состояния фуллеренов. Получены количественные параметры их излучательной и безызлучательной дезактивации, а также продемонстрирована существенная роль этих ЭВС в протекании фотохимических реакций фуллеренов. В то же время, в тени внимания исследователей до сих пор остается такое важное направление как изучение химических реакций, в которых генерируются излучающие ЭВС фуллеренов. Поиск и изучение таких хемилюминесцентных (XJI) реакций фуллеренов на примере превращений Сбо, представляется актуальной задачей развития физико -химии фуллеренов.

Цель .работы. Ввиду теоретической и практической важности установления возможности образования ЭВС фуллерена С6о и его производных в химических реакциях, работа посвящена поиску и изучению ХЛ реакций с участием фуллеренов на примере взаимодействия Сбо с озоном, а также фуллеридов натрия (Ыа2Сбо, NaC6o) с комплексом церия(1У).

Целью работы было также доказательство существования ФЛ поликетонов на основе фуллерена и сравнение ее спектральных параметров с известной ФЛ Сбо. Задачей исследования явилось изучение влияния добавок разной природы: СргИе, Сбо, Et3Al, Н20 на интенсивность ХЛ при окислении фуллерена Сбо озоном и ФЛ поликетонов на основе Сбо

Кроме того, была поставлена задача установления механизма окисления растворов Сбо озоном, включающего стадии образования и превращения продуктов в основном и возбужденных состояниях. В том числе планировалось изучение кинетики накопления и расхода эпоксидов и поликетонов на основе Сбо, а так же установление зависимости числа атомов кислорода, присоединяющихся к каркасу фуллерена от времени озонирования.

Научная новизна. В диссертации положено начало развитию нового научного направления в проблеме поиска высокоэкзотермичных процессов, сопровождающихся излучением света - жидкофазная хемилюминесценция фуллеренов.

Обнаружены первые ХЛ реакции фуллеренов: окисление растворов Сбо озоном и фуллеридов натрия комплексом церия(1У). Идентифицированы эмиттеры этих' ХЛ реакций: возбужденные поликетоны на основе фуллерена *0=С6о=[0]т и триплет фуллерена 'Сбо* соответственно. Установлено, что световой стадией образования поликетонов. при окислении Сбо озоном является реакция бимолекулярной гибели интермедиата - фуллеренкарбонилоксида. Световой стадией окисления фуллеридов натрия комплексом церия(1У) является реакция переноса электрона от аниона фуллерена к иону CeIv. 6

Эта XJI - первый пример генерации и излучения триплета фуллерена 3Сбо* при комнатной температуре.

Выводы

1. Впервые показано, что фуллерен Сбо и его производные могут вступать в химические реакции, сопровождающиеся излучением света.

2. Обнаружена XJI при окислении растворов Сйо озоном, идентифицированы ее эмиттер - *0=Сбо=::[0]т и световая стадия -реакция бимолекулярной гибели интермедиата фуллеренкарбонилоксида.

3. Обнаружена визуально наблюдаемая при 77 К ФЛ поликетонов *0=Сбо-[0]т, характеризующаяся значительно большей яркостью в сравнении с известной ФЛ фуллерена и его производных.

4. Изучено влияние добавок различной химической природы на интенсивности ХЛ при окислении Сбо озоном и ФЛ поликетонов. Определены ряд эффективности тушения: Сбо > Cp2Fe > Et3AI > Н20 и Штерн-Фольмеровские константы тушения поликетонов феррооценом и фуллереном.

5. Установлена зависимость от времени озонирования общего числа атомов О, С=0-групп, присоединяющихся к каркасу Сбо, а также содержания в оксидате эпоксидов и поликетонов. Показано, что эпоксиды являются интермедиатами, а поликетоны - основные стабильные продукты, образующиеся в реакции бимолекулярной гибели фуллеренкарбонилоксида.

6. Показана перспективность реакции Сбо с Оз в растворе для препаративного синтеза поликетонов на основе Сбо

7. Обнаружена и изучена ХЛ при окислении фуллеридов натрия с комплексом церия(1У). Идентифицированы ее эмиттер — " Сбо* и световая стадия - реакция переноса электрона от аниона Сбо"' к иону CeIv. Эта ХЛ является первым экспериментальным доказательством излучения триплета фуллерена при комнатной температуре.

1. Бочвар Д. А., Гальперн Е. Г. О гипотетических системах: карбододекаэдр, s икосаэдре и карбо- s - икосаэдре. // Докл. АН СССР, 1973, 209, 610

2. Керл В. Истоки открытия фуллеренов: эксперимент и гипотеза, Успехи физических наук, 1998, 168, 3

3. Смолли Р. Открывая фуллерены // Успехи физических наук, 1998, 168, 3

4. Соколов В. И. Химия фуллеренов-новых аллотропных модификаций углерода. // Известия Академии наук. Серия химическая, 1999, 7, 12111218

5. Соколов В., Станкевич И. Фуллерены-новые аллотропные формы углерода: структура, электронное строение и химические свойства. // Успехи химии, 1993, 62, 455-472

6. Бражкин В., Ляпин А., Ляпин С., Попова С., Волошин Р., Клюев Ю. Новые кристаллические и аморфные модификации углерода, полученные из фуллерита при высоком давлении // Успехи физических наук, 1998,167,91

7. Елецкий А. Углеродные нанотрубки // Успехи физических наук, 1997, 167,9

8. Елецкий А., Смирнов Б. Фуллерены и структуры углерода // Успехи физических наук, 1998, 165, 9

9. Тэйлор Р. Успехи в области фторирования фуллеренов. // Известия Академии наук. Серия химическая. 1998, 5, 852

10. Arbogast J. and Foote С. Photophysical Propertis of C70. // J. Am. Chem. Soc.,1991, 113,8886-8889

11. Kusukama Т., and Ando W. Photochemical Reactions of Oligosilanes with C60. //J. Am. Chem. Soc.,1997, 19, 124

12. Соколов В. И. Прблемы функционализации фуллеренов: химический аспект//Изв. Акад. Наук, 1993, 1,10

13. Караулова Е. Н. Багрий Е. И. Фуллерены: методы функционализации и перспективы применения производных. // Успехи химии, 1999, 68, 975

14. Kratchmer W., Lamb L., Fostiropoulos К., and Huffman D. Nature, 1990, 347, 354

15. Болталина О., Галеева H. Прямое фторирование фуллеренов. // Успехи химии, 2000, 69, 662

16. Patchkovskii S. and Thiel W. Сбо Dinners: A Route to Endohedral Fullerene Compounds? //J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 556-563

17. Wedel M., and Montfors F. A facile syntetic acces to porphyrin fullerene dyads and their optical properties. // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7071-7074

18. Ross M., Nelson H., Callahan J., and McElvany S. Production and Characterisation of Metallofullerenes. // J. Phys. Chem, 1992, 96, 5231-5234

19. Safonof I., Baran P., and Schuster D. Syntesis and Photophysics of Novel Porphyrin C60 Hybrid. // Tetrahedron Lett., 1997, 47, 8133

20. Kobayashi H., Tomita H., and Moriyama H. New Metallic C60 Compound: NaxC60(THF)y. //J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3153-3154

21. Чистяков А., Станкевич И. Моделирование неэмпирическим методом МО LCAO SCF структуры и электронного строения комплексов г|-7х-СбоН5ХСр (X = Fe, Si) // Известия Академии наук. Серия химическая, 1999, 9, 1657

22. Золотухин И. В. Фуллерит новая форма углерода. // Соровский образовательный журнал, 1996, 2

23. Соколов В. Хиральная история фуллеренов // Журнал органической химии, 1999, 35, 1289-1295

24. Елецкий А., Смирнов Б. Фуллерены и структуры углерода. // Успехи физических наук, 165, 9

25. Lifshitz S., Fischer J., McGlie A., Romand W., McCauley Y., and Smith A. Fluorinated Fullerenes. //J. Am. Chem. Soc.,1991, 113, 5475-5476

26. Wood J., Kahr В., Hoke S., Dejarme L., Cooks R., and Ben-Amotz D. Oxygen and Methylene Adducts of C6o and C70. J. Am. Chem. Soc.,1991, 113,5807-5808

27. Lung Lin Shiu, Kuo - Ming Chien, Tsang - Yu Liu, Tsung - I Lin, Guor -Rong Her, Shou - Ling Huang and Tien - Yau Lull. Oxazolidinofullerene. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994, 1, 1246

28. Kim D., Lee M., Suh Y. D. and Kim S. K. Observation of Fluorescence Emission from Solutions of C6o and C7o and Measurement of Their Excited-State Lifetimes. //J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4429

29. Wang, Y. Photophysical Properties of Fullerenes and Fullerene / N,N-Diethylaniline Charge-Transfer Complexes. //J. Phys. Chem., 1992, 96, 764

30. Sun Y., Wang P., and Hamilton N., Fluorescence Spectra and Quantum Yields of Buckminsterfullerene(C60) in Room-Temperature Solutions. No Excitation Wavelength Dependence. // J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6378 6381

31. Guldi D., Maggini M., Scorrano G., Prato M. Intramolecular Electron Transfer in Fullerene/Ferrcene Based Donor-Bridge-Acceptor Dyads. // J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 974-980

32. Lawson G. E., Kitaygorodsky A., and Sun Ya Ping Photoinduced Electron-Transfer Reactions of 60. Fullerene with Triethylamine. // J. Org. Chem. 1999,64,5913-5920

33. Fujitsuka M., Ito O., Imahori H., Yamada K., Yamada H., Sakata Y., and Charge L. Separation with High Quantum Yeild in a Ferrocene-Porphyrin-Fullerene Triad. // Chemistry Letters, 1999, 721-722

34. Arbogast J. and Foote C. Photophysical Propertis of C7o. // J. Am. Chem. Soc.,1991, 113, 8886-8889

35. Guldi D. M., Asmus K.D. Photophysical Properties of Mono- and Multiply-Functionalized Fullerene Derivatives. // J. Phys. Chem., 1997, 101, 1472.

36. Yamashiro Т., Aso Y., Otsubo Т., Tang H., Harima Y. and Yamashita K. Intramolecular Energy Transfer of 60. Fullerene-linked Oligothiophenes. // Chemistry Letters, 1999, 443

37. Mikami K., Matsumoto S., Ishida A., Takamuku S., Suenobu T. and Fukuzumi S. Addition of ICetene Silyl Acetals to the Triplet Excited State of

38. Wedel M., and Montforts F. A facile synthetic access to porphyrin fullerene dyads and their optical propertis. // Tetrahedron Lett., 1999, 40,7071-7074

39. Safonov I., Baran P. and Schuster D. Synthesis and Photophysics of a Novel Porphyrin C60 Hybrid. // Tetrahedron Lett.,1997, 47, 8133-8136

40. Watanabe A., and Ito O. Photoinduced Electron Transfer between Сбо and Poly(N-vinylcarbazole) by Laser Flash Photolysis. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1285

41. Fukuzumi S., Suenobu Т., Patz M., Hirasaka Т., Itoh S., Fujitsuka M. and Ito O. Selective One- Electron and Two-Electron Reduction of C60 with NADH and NAD Dimer Analogues via Photoinduced Electron Transfer. // J. Am. Chem, 1998, 120, 8060-8068

42. Higashida S., Hiroshi I., Kaneda T. and Sakata Y. Synthesis and Photophysical Behavior of Porphyrins with Two C6o Units. // Chemistry Letters, 1998, 605-606

43. Polese A., Mondini S., Bianco A., Toniolo C., Scorrano G., Guldi D. and Maggini M. Solvent-Dependent Intramolecular Electron Transfer in a Peptide-Liked Ru(bpy)3.2+-C6o Dyad. //J. Am. Chem, 1999, 121, 3446-3452

44. Sension R., Phylips C., Szarka A., Romanov W., McGhie A., McCanley J., Smith A. and Hochstrasser R. Transient Absorrbtion Studies of C6o in Solution. //J. Phys. Chem., 1991, 95, 6075-6078

45. Arbogast J., Darmanyan A., Foote C., Rubin Y., Diederich F., Alvarez M., Arz S. and Whetten R. Photophysical Propertis of CM). II J. Phys. Chem., 1995, 95, 11-12

46. Reber С., Yee L„ McKiernan J., Zink J., Williams R„ Tong W„ Ohlberg A., Whetten R. and Diederich F. Luminescence and Absorbtion Spectra of C6() Films. //J. Phys. Chem.,1991, 95, 2127-2129

47. Schick G., Levitus M., Kvetko L., Lamparth J., Lunkwitz R., Ma В., Khan S., Garcia-Garibay M. and Rubin Y. Unusual Luminescence of Hexapyrrolidine Derivatives of Ceo with Th and Novel D3 Symmetry. // J. Am. Chem. Soc.,1999, 13, 3246-3247

48. Heuvel D., Berg G., Groenen E., Schmidt J. and Meijer I. Excited Singlet State of Сбо: A Vibronic Analysis of the Fluorescence. // J. Phys. Chem., 1995, 99, 11644-11649

49. Wasilewski M., O'Neil M., Lykke K., Pellin M. and Gruen D. Triplet States of Fullerene Сбо and C70: Electron Paramagnetic Resonanse Spectra, Photophysics and Electronic Spectures. // J. Am. Chem. Soc.,1991, 113, 2774-2776

50. Zeng Y., Biczok L. and Linschitz H. External Heavy Atom Induced Phosphorescense Emission of Fullerenes: The Energy of Triplet Сбо. // J. Phys. Chem., 1992, 96, 5237-5239

51. Hung R. and Grabowsky H. A Precise Determination of the Triplet Energy of C60 by Photoaconstis Calorimetry. // J. Phys. Chem., 1991, 95, 6073-6075

52. Гольдшлегер H., Денисов H., Надточенко В., Каплунов M., Куликов А., Взаимодействие тригидрофосфинового комплекса иридия(Ш) с фуллереном С60 при термическоми фотохимическом возбуждении. // Известия Академии наук. Серия химическая, 1997, 12, 2145-2148

53. Надточенко В., Денисов Н., Рубцов И., Лобач А., Моравский А., Тушение триплетно-возбужденного фуллерена С60 тетрацианэтиленом в бензонитриле // Известия Академии наук. Серия химическая, 1993, 7, 1228-1231

54. Argentine S., Kotz K., and Francis A. Temperature and Solvent Effects 011 the Luminescence Spectrum of C70: Assignment of the Lowest Singlet and Triplet States. //J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11762-11767

55. C. Паркер, Фотолюминесценция растворов, Москва, Мир, 1972, 510

56. Wernwe Т., Chang J., Hercules D. The Electrochemiluminescence of Antracene and 9, 10 Dimetilantracene. The Role of Direcct Excimer Formation. // J. Am. Chem. Soc.,1970, 25, 2

57. Gupta B. and Santhanam K. Exergonic Electron-Transfer Reaction Between 60. Fullerene Anion and Carbazole Cation. // Chem. Soc. , Chem. Commun., 1994, 2409-2410

58. Wang В., Chen L., Lee K., and Cheng C. Semiempirical molecular dynamics of C60/C70 fullerene oxides: СбоО, Сбо02 and C70O. // J. Molecular Structure, 1999, 469, 127-134

59. Hawkins J. , Meyer A., Lewis Т., Loren S. and Hollander F. Bisazafulleroids // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1159-1160

60. Thomson F. Platinum Group Metal Fullerenes. // J. Am. Chem. Soc.,1992, 114,1143

61. J. M. Hawkins, S. Loren, A. Meyer, R. Nunlist,- 2D Nuclear Magnetic Resonanse Analysis of Osnylated C6o. // J. Am. Chem. Soc.,1991, 113, 7770

62. Fagan P., Calabrese J., Malone B. Polyarenesfullerenes C6o(H-Ar)n, Obtained by Acid Catalysed Fullerenanion of Aromatics // J. Am. Chem. Soc., 1991, 113,9408

63. W. Bensh, Y. Werner, H. Bartl, R. Schlogl, Single-cpystal structure of C6n at 300 K. Evedence for the precence of oxygen in a Statically disordered model. // J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1994, 90, 2791

64. Kroto H., Fischer J. E., Cox D. E. Oxidation of 60. Fullerenes by 02. // The Fullerenes, Pergamon Press, Oxford, 1993

65. Zhang G., Tu R., Sun X. and Zong X. Photoinduced Charge Transfer in Excited C60. //J. Am. Chem. Soc.,1995, 12301-12304

66. Wood J., Kahr В., Hoke S., Dejarme L., Cooks R. G. and Amotz D. Oxygen and Methylene Adducts of C60 and C70. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5907

67. Hamato Т., Mashino Т., and Hirobe M. Oxydation of 60. Fullerene by Cytochrome P 450 Chemical Models. // Chem. Soc., Chem. Commun.,1995, 537-538

68. Diederich F., Ettl R., Rubin Y., Whetten R., Beck R., Alvarez F., Anz S., Sehsharma D., Wudl F., Khernani K., Koch A. Syntesis and Characterisation of the First C70O Epoxides. // Science, 1991, 252, 548

69. V. M. Allemand, G. Srdanov, A. Koch, K. Khemani, F. Wudl, Y. Rubm, F. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, The Unusual Electron Spin Resonanse of Fullerene C60". // J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2780

70. H. Moriyama, H. Kobayashi, Electrocristallization and ESR Spectra of the Single Cristal N(P(C6H5)3)2. // J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1185

71. В. В. Гриценко, О. А. Дьяченко, Г. В. Шилов, Н. Г. Спицина, Э. Б. Ягубский, Кристаллическая и молекулярная структура новыхфуллеридов (РВДгСбо Hal (Hal=Br, 1) и (Pli4As)2C60Cl. // Изв. АН. Сер. хим., 1997, 1982

72. Penicaud, A. Perez Benitez, R. Escudero, С. Coulon, Electrocrystallizing C60: Syntesis, Single Clytal X-ray Structure, and Magnetic (ESR, SQUID) Characterisation of (C6H5)4P.2[C6o]1.x // Solid State Commun., 1995, 96, 147

73. Д. В. Конарев, P. H. Любовская, Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов // Успехи химии, 1999, 68, 23-43

74. Green W., Gorun S., and Fitzgerald G. Electronic Structures and Geometries of C60 Anions via Density Functional Calculations // J. Phys. Chem.,1996, 100, 14892-14898

75. E. Э. Лаухина, Ю.М. Шульга, В. И. Зубцов, Василец, В. П. Бубнов, Э.Б. Ягубский, Н. В. Авраменко, М. Н. Фролова, Получение и исследование кристаллов, образующихся в системе бакминстерфуллерен-тетраселенотетрацен-сероуглерод. Изв. АН. Сер. хим.,1995, 845

76. D. Dubois, К. М. Kadish, S. Flanagan, R. P. Haufler, L. P. F. Chibante, L. J. Wilson, Spectroelectrochemical Study of the C6o and C70 Fullerenes and their Mono-, Di-, Tri-, and Tetraamons // J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4364

77. S. W. McElvany, J. H. Callahan, M. M. Ross, L. D. Lamb, D. R. Huffman, Oxidation of Buckminsterfullerene with ozone. // Science, 1993, 260, 1632

78. Chibante L., Heyman S. Syntesis and Characterisation of Epoxides Fullerene. // Tetrahedron Lett., 1993, 4781

79. Malotra R., Kumar S. and Satyam A. Ozonolysis of Fullerenes. J. Chem. Soc., Chem. Coinmun., 1994, 90, 1339

80. R. Taylor, J. P. Parsons, A. G, Avent, S. P. Pannard, T. J. Dennis, J. P. Hare, H. W. Kroto, D. R. M. Walton, Degradation of C60 by lyght. // Nature, 1991, 351, 277

81. Kumar S. and Murray R. Carbonyl oxide Chemistry. The NIH Shift. // J. Am. Chem. Soc.,1984, 106, 1040

82. Balch A., Costa D., Noll В., and Olmsfead M. Oxidation of Bucminsterfullerene with m-Chlorooxiperoxybenzoic Acid. Characterisation of a Isomer of the Diepoxide C60O2. // J. Am. Chem. Soc.,1995, 1 17, 89268932

83. Ando W., Kabe Y., Miyazaki H., Oxidation of Fullerene C6o // Tetrahedron Lett., 1992, 191

84. Kumar S., Hoyt R., Murray W.Ozonolysis of Fullerene. // Tetrahedron Lett., 1993,4235

85. Jerina D. M., Body D. R., Daly J. W. Reaction of 60. Fullerene with ozone. //J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 457

86. Давыдов В., Книпович О., Коробов М., Тамм И., Филатова Г. Разделение продуктов озонолиза фуллерена Сг,о и С70 методом высоэффективной жидкостной хроматографии. Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2, химия, 1997, 38,4

87. Davydov V. Ya., Filatova G. N., Knipovich О. M. Oxidation of Сбо and C70 Fullerenes by ozone. // Mol. Mat., 1998, 10,

88. Deng J.-P., Мои C.-Y., Han C.-C. Electrospray and Laser Desorption Ionization Studies of C6oO and Isomers of C6o02. // J. Phys. Chem., 1995, 99, 14907

89. Спутник химика, Москва, 1987

90. Ю. В. Корякин, И. И. Ангелов. Чистые химические реактивы. Государственное научно-техническое изд-во хим. лит. 1955

91. Д. И. Рябчиков Неорганические синтезы. Москва, 1951

92. S Siggia, Instrument Methods of Organic Functional Analysis, New-York, London, Sydney, Toronto, 1972

93. S. Siggia, J.Hanna, Quantitative Organic Analysis via Functional Groups New-York, Chichester, Brisbane, Toronto, 1979, 672pp

94. С.Д. Разумовский, Г.Е. Заиков. Озон и его реакции с органическими соединениями. Наука, Москва, 1974, 320 с.

95. Краткая химическая энциклопедия, Издательство «Советская энциклопедия», Москва, 1964, т.З стр.655

96. Epocksidnie materiali i epocksidnie smoli, Vsesouznaya nauch.no-teclinicheskaya konferensiya, Backu, 1975, 316 pp

97. L.J. Bellamy, The Infra-red Spectra of Complex Molecules, London, Methuen and CO LTD, New York: John Wiley @ Sons, Inc,, pp. 425.

98. K. M. Creegan, J.L. Robbins, W.K. Robbins, J.M. Millar, R.D. Shewood, P.J. Tindal, D.M. Cox, A.B. Smith, J.P. McCauley, Jr.D. Jones, R.T. Gallacher, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1103.

99. О.Разумовский С. Д. Заиков Г. Е. Озон и полимерные материалы. Химия,11,1988

100. I .Шляпинтох В. Я. и др. Хемилюминесцентные методы исследования медленных химических процессов. М. Наука, 1990

101. V. A. Belyakov, R.F. Vassilv, Photochemi. Photobiol, 1970, 1 1

102. K-D Gundermaiin, F. McCapra,Chemiluininescence in Organic

103. Chemistry,Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 1987, 217 pp. 1 М.Н.Н.Корнеев. Химия и технология алюминийорганических соединений. Химия. Москва. 1979, 255 с.

104. Фотоника молекул. Под ред. Вилесова и др. Наука, Ленинград, 1970

105. Шляпинтох В. Я., Кефели А. А., Гольденберг В. И., Разумовский С. Д. О механизме хемилюминесценции в реакциях жидкофазного окисления органических веществ озоном. Dokl. Akad. Nauk USSR, 1969, 186, 1132

106. V.A.Belyakov, R.Ph. Vasiliev, G.F. Fedorova, Chimicheskaya phisica, 1987, 6, 645 in Rassian Chemical Phisycs.

107. Bailey: Ozonation in Organic Chemistry. Vol. 1,2 Academic, New York, 1978,1982

108. Назаров A. M. Автореферат на соискание ученой степени доктора химических наук

109. R. Subzananian, P. Boulas, М. N. Vijayashree, F. D. Souza, М. Th. Jones, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 1847

110. B. В. Серебренников, Л. А. Алексеенко. Курс химии редкоземельных элементов, Томский университет, Томск, 1963, 441 с.

111. Н. С. Полуэктов, Л. И. Кононенко, Н. П. Ефрюшина, С. В. Бельтюкова, Спектрофотометрические и люминесцентные методы определения лантаноидов. Наукова Думка, Киев, 1989, 256 с.