Хлорирование координированных оксимов в комплексах платины тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

1. Введение

2. Хлорирование салицилальдоксима, координированного к платине

2.1. Хлорирование как электрофильная реакция

2.2. Хлорирование координированных оксимов. Реакция

Пилоти

2.3. Синтез исходных салицилальдоксим(ат)ных комплексов платины(П) для изучения реакции хлорирования

2.3.1. Выбор внутрисферных лигандов

2.3.2. Синтез транс-(8,М)-[?1С\2(^-о-НОСбЩСННЧОН) (Ме280)]*Н и [Р1С1(^2-0-0С6Н4СН=ШН)(Ме280)] ••••

2.3.3. Рентгеноструктурное исследование цис-(8, И) - [РЮ1( ^2-0-0СбН4-СН=М0Н)(Ме280)]

2.3.4. Синтез [Р1С1(/72-5,2-С1,0С6Н3СН=ШН)(Ме280)]

2.3.5. Оксимирование альдегидов координированным гидроксиламином

2.3.6. Получение салицилальдоксиматных комплексов платины(И) реакцией цис-(8,И)~ и транс-(8^)~ [Р1С12(№120Н)(Ме280)] с салициловым и 5-хлорсалициловым альдегидом

2.4. Реакция хлорирования комплексов транс-(8,Ы)-\?1С\2{г]1-0-Н0С6Н4СН=М0Н)(Ме280)]*Н20, транс-(8,Щ-\РгС1(Т]1-0-0С6Н4СН=И0Н)(Ме280)] и [Р1С1(^2-5,2-С1,0С6Н3СН=ШН)(Ме280)] •■••

2.4.1. Рентгеноструктурное исследование транс-(8,Щ-цис

0;-[Р^1з(772-(3,5,2-С1,С1-0С6Н2СН=ШН)(Ме280)]

2.5. Хлорирование свободного салицилальдоксима

2.6. Реакция с нитрозилхлоридом (NOCI) комплекса mpaHC-(S,N)-[ PtCl( //2-o-OC6H4CH=NOH)(Me2SO)]. Хлорирование иона Pt(II) без сопутствующей реакции хлорирования ароматического ядра салицилальдоксима ••••

2.7. Изомерия салицилальдоксим(ат)ных комплексов

2.7.1. Изомерия и изомерные превращения салицилальдоксим(ат)ных комплексов платины(П)

2.7.2. Изомерные превращения салицилальдоксим(ат)ных комплексов платины(1У)

2.7.2.1. Фотоиндуцированная геометрическая изомеризация комплекса mpaHC-(S,N)-ifuc

OC6H2CH=NOH)(Me2SO)]

2.7.2.2. Изомерная чистота полученных комплексов платины(1У). Геометрическая изомеризация, происходящая в результате химических реакций

2.7.2.3. Реакции с нитрозилхлоридом чистых изомеров салицилальдоксим(ат)ных комплексов платины и смеси изомеров

3. Монодентатная координация салицилальдоксима.

Хлорирование салицилальдоксима, монодентатно координированного к иону платины

3.1. Синтез салицилальдоксим(ат)ных комплексов платины(П), исходных для проведения реакции хлорирования

3.1.1. Рентгеноструктурное исследование [Pt(^2-o

OC6H4CH=NOH)2]

3.2. Хлорирование [Pt(772-o-OC6H4CH=NOH)2] молекулярным хлором и NOCI

3.2.1. Рентгеноструктурное исследование транс-(N,N)

PtCl2(/72-3,5,2-Cl,Cl,OC6H2CH=NOH)2]

3.3. Реакция [PtCl( Z72-0C6H4CH=N0H)( г)-HOC6H4CH=NOH)] с молекулярным хлором и NOCI ••••

3.3.1. Рентгеноструктурное исследование mpaHC-(N,N)~ [PtCl3( ^-3,5,2-01,С^ОСеНгСН^ОНХ^'-3,5,2-Cl,Cl,HOC6H2CH=NOH)]

3.3.2. Особенности установления строения соединения транс-(^^-рЧСЬС^-З^^-СЬаДОСбНгСН^ОН) (jf-3,5,2-Cl,Cl,OC6H2CH=NOH)] методом ЯМР

3.4. Взаимодействие с хлором смеси салицилальдоксим(ат)ных комплексов платины(П)

4. Комплексные соединения платины с 1,2-нафтохинон-1монооксимом. Реакции координированного 1,2-нафтохинон-1-монооксимата

4.1. Отличие реакционной способности хиноидной системы 1,2-нафтохинон-1-монооксима от бензоидной ароматической системы салицилальдоксима

4.2. Химические свойства внутрисферного 1,2-нафтохинон-1-монооксимата

4.3. Получение исходного комплекса платины(П) ifuc-(S,N)-[PtCl {772-N(0)C, 0H6O ¡ (Me2SO)] для изучения реакции хлорирования ••••

4.4. Реакция 4uc-(S,N)-[VtC\{ 7/2-N(O)C10H6O}(Me2SO)] с хлором и NOCI в хлороформе и с хлором в метаноле

4.5. Хлорирование свободного 1,2-нафтохинон-1-монооксима. Декоординация и выделение в свободном виде нитрозоциклоалкенового лиганда из комплекса цис-(^,Л9-[РС1з{772-2-(О)С10Н5С12(ОМеМО}(Ме28О)]

4.6. Рентгеноструктурное исследование цис-(8,М)-[РхС\з{ г/ -2-(О)С 10Н5С12(ОМе)1ЧО} (Ме280)] и цис-(8,Ы)-[?ХС\ъ{ 772-МО)С10Н6О}(Ме28О)]

4.6.1. Водородные связи в кристаллах цис-(8^)-\?1С\^{ т]2-М(0)СюН60}(Ме280)] и цис-(5,Ы)-\Р1С\ъ{ т]2-2-(О)С10Н5С12(ОМе)МО}(Ме28О)] ••••

4.6.2. Сравнение геометрии нитрозоциклоалкенового лиганда в комплексе цис-(8,Ы)-\?ХС\т,{ г/ -2-(О)С]0Н5С12(ОМе)ЫО}(Ме28О)] с 1,2-нафтохинон-1-монооксиматом в комплексе цис-(8,1У)-транс-(8,0)-[Р1С13{ /72-2-(О)С10Н6КО}(Ме28О)] ••••

4.6.3. Характер электронного распределения в ароматических лигандах в ^мс-б$,,^-[КС1з{72-М(0)СюН60}(Ме280)] и цис-(8,Н)-\?\С\ъ {772-2-(О)С10Н5С12(ОМе)НО}(Ме28О)] ••••

4.7. Анализ ИК спектров 1,2-нафтохинон-1-монооксиматных комплексов платины

4.8. Анализ спектров ПМР 1,2-нафтохинон-1-монооксиматных комплексов платины

4.8.1 Заторможенное вращение диметилсульфоксида в цис-(8,И)-\?\С\ъ {т/2-2-(0)С 1 оН5С12(ОМе)Ж)} (Ме280)]

4.9. Спектры в УФ и видимой области 1,2-нафтохинон-1-монооксиматных комплексов платины

5. Экспериментальная часть

5.1 Методы исследования, использованная аппаратура и исходные соединения

5.2 Проведение рентгеноструктурных исследований

5.3 Методики синтезов и характеризация полученных веществ •.

6. Выводы

7. Благодарности

8. Литература . 130 Приложения

Координация лиганда к металлу в относительно высокой степени окисления приводит преимущественно к электрофильной активации лиганда. Поэтому подавляющее большинство внутрисферных лигандов чувствительно к нуклеофшъным атакам и участвует в реакциях с нуклеофшъными реагентами. В то же время, взаимодействие координированных лигандов с электрофилъными реагентами встречается значительно реже и лишь иногда наблюдается для лигандов, координированных к металлам в самых низких степенях окисления (напр., к богатому электронами центру Ке(1)). Таким образом, ион металла активирует лиганд к реакциям с нуклеофилами и пассивизирует в отношении электрофилов. Действительно, для координационной химии круг электрофильных реакций невелик и в-основном сводится к единичным примерам протонирования, алкилирования и нитрования. Основной задачей данного исследования было изучить электрофшъные реакции внутрисферного лиганда в комплексе платины(П) и платины(1У).

В качестве объектов исследования для изучения электрофильной реакции были выбраны оксимы общей формулы Ш1'С=МОН, а в качестве электрофильной реакции — реакция хлорирования. Координированные оксимы обладают широкими пределами варьирования реакционой способности из-за наличия разнообразных функциональных групп, и поэтому можно было надеяться найти примеры электрофильных реакций именно для внутрисферных оксимов. Интересно, что при довольно длительной истории использования оксимов как лигандов [8-39] интенсивно исследовать реакционную способность собственно координированных оксимов начали только в последнем десятилетии [39, 40]. Для координированных оксимов известны интересные окислительно-восстановительные превращения — они могут как окисляться, так и восстанавливаться, взаимодействуя с металломкомплексообразователем. Если восстановление оксимов с образованием азовинилидено-, имино- или //2-имидо комплексов [39-41] привлекло значительное внимание исследователей, то окисление является несравненно менее исследованной областью.

За последние пять лет интенсивного развития исследований химии координированных оксимов изучены некоторые аспекты реакционной способности внутрисферных оксимных лигандов, в частности:

• в отношении ОН-группы, например, ее легкое депротонирование и самосборку с образованием координированных оксим-оксиматных лигандных частей [42], нуклеофильное присоединение оксимов к нитрилам, связанным с Р^ГУ) [43,44], Яе(1У) [45] и Ш1(Ш) [46], нуклеофильное присоединение к кетонам в комплексе Р1;(1У) [47] — с формированием металлоциклов, сопровождаемым ОН-присоединением [48];

• в отношении N-011 группы, например, ее окислительное присоединение к обогащенному электронами иону рения(1) [49];

• в отношении оксимного ]\-атома, например, его окисления с образованием нитрозоалканового комплекса платины [50,51] или его восстановления в сильнокислых растворах [52];

• в отношении C=N группы, например, ее гидролиз, промотируемый металлом [53] и превращение в нитрильную группу при Яи-ассистируемой дегидратации альдоксимов [54].

Необходимо отметить, что все вышеперечисленные реакции так или иначе затрагивают лигандную периферию только в наиболее близких к координационному центру областях. Это закономерно, так как влияние центрального атома проявляется здесь наиболее сильно. При этом реакционная способность более отдаленных от металла областей лигандной периферии в большинстве случаев остается за рамками исследований. Электрофилъная активация для таких удаленных фрагментов лигандной периферии должна быть не такой сильной, и следовательно, именно здесь можно ожидать прохождения редко наблюдаемых реакций с электрофилами.

В качестве лигандов были использованы два представителя оксимов — салицилальдоксим (ароматическая бензоидная система) и 1,2-нафтохинон-1 -монооксим (ароматическая хиноидная система). Кроме основной задачи, — изучения электрофильных реакций для внутрисферных лигандов, — были поставлены дополнительные задачи:

• Установить для полученных комплексов платины характер электронного распределения и тип координации внутрисферных лигандов;

• Изучить в качестве хлорирующих реагентов хлор и нитрозилхлорид и установить разницу в их действии;

• Использовать реакцию хлорирования комплексов в целях металл-промотируемого органического синтеза, расширяющего возможности препаративной органической химии {см. также [55-58]), т.е. для получения непосредственно во внутренней сфере хлорированного оксимного или нитрозоалкенового лиганда, который мог бы быть впоследствии декоординирован и выделен в виде индивидуального органического вещества.

126 6. Выводы

1) При хлорировании ряда салицилальдоксим(ат)ных и 1,2-нафтохинон-1-монооксиматных комплексов платины(П) наряду с окислительным присоединением хлора происходят реакции хлорирования координированных салицилальдоксимата и 1,2-нафтохинон-1-монооксимата; эти факты свидетельствует о том, что для внутрисферных оксимов в комплексах платины кроме известных реакций с нуклеофилами, возможно протекание необычных реакций электрофилъного замещения.

2) При хлорировании комплексов платины(Н), содержащих координированный салицилальдоксим(ат)ный лиганд: [Р1;С1(>7 -о-0С6Н4СН=ШН)(Ме280)], [РС1(/72-5,2,-С1,-0С6Н3СН=ШН)(Ме280)], транс

-0-Н0С6Н4СН=Ж)Н)(Ме280)]*Н20, транс-(М,М)-[Щ г/2-о

ОСбН4СН=МОН)2], транс-(Ы,М)-[РгС1(г/ -о-НОС6Н4СН=МОН)( т]2-о

ОСбН4СН=МОН)] происходит окислительное присоединение С12 к иону металла и селективное хлорирование ароматического ядра салицилальдоксима(та) в орто- и «ара-положения к оксигруппе. Свободные альдоксимы, включая салицилальдоксим, в тех же условиях реагируют с С12 с образованием широкого спектра соединений. Таким образом, ион металла играет роль защитного центра для оксимной группы и сама реакция хлорирования промотируется ионом платины.

3) Для типичного ТУ, О-хелатообразующего бидентатного реагента, производного салицилальдоксима, в кинетически инертном комплексе платины(1У) т^нс-(ТуТУ;-[Р1С13(/71-3,5,2-С1,С1-НОС6Н2СН=ШН)(^2-3,5,2-С1,С1-ОСбН2СН=Ж)Н)] реализуется нетрадиционный ТУ-монодентатный тип координации, который — по крайней мере формально — может рассматриваться как промежуточное состояние при образовании хелатного цикла. Замыканию цикла и образованию хелата способствует депротонирование некоординированной ОН-группы.

4) В отличие от реакции салицилальдоксим(ат)ных комплексов платины(П): [PtCl( 7/2-o-OC6H4CH=NOH)(Me2SO)], транс-(N,N)-[Pt( rf-o-OC6H4CH=NOH)2], mpaHc-(N,N)-\?tC\( /7l-o-HOC6H4CH=NOH)( if-o-OC6H4CH=NOH)] с Cl2, взаимодействие с NOCI приводит только к хлорированию центрального атома и получению комплексов платины(1У) с высокой степенью изомерной чистоты. Газообразный нитрозилхлорид предложен для практического применения в координационной химии как мягкий и селективный хлорирующий агент, не затрагивающий ароматические лиганды, но окисляющий центральный атом.

5) Направление реакции хлорирования комплекса платины(Н) ijuc-(S,N)-[PtCl{/72 -N(0)C i оН60} (Me2SO)] зависит от природы растворителя. В хлороформе происходит только окисление иона платины(П), а 1,2-нафтохинон-1-монооксимат в реакции не участвует, тогда как при хлорировании в метаноле наряду с окислительным хлорированием Pt(II) в реакции участвуют как растворитель, так и внутрисферный лиганд с образованием стабильного 7V, О-хелатно координированного нитрозоциклоалкенового лиганда с хиральным центром в комплексе платины(1У) 4uc-(S,N)-[nC\3 {772-2-(O)Ci0H5Cl2(OMe)NO}(Me2SO)]. Координированный нитрозоциклоалкен был выделен из комплекса в свободном виде замещением тиомочевиной.

6) Для координированного 1,2-нафтохинон-1-монооксимата в комплексе платины(1У) í/wc-(5,,7V>[PtCl3{ 772-N(O)C10H6O}(Me2SO)] и нитрозоциклоалкенового лиганда в комплексе платины(1У) i}uc-(S,N)-[PtCl3{^2-2-(O)Ci0H5Cl2(OMe)NO}(Me2SO)] в кристаллическом состоянии наблюдается вклад нитрозо-нафтолъной резонансной формы (на основании данных РСА), в то время как некоординированные нафтохинонмонооксимы существуют в хинон-монооксимной таутомерной форме. * * 7. Благодарности

Автор работы весьма признателен всем, кто прямо или косвенно принимал участие и способствовал выполнению работы и сопровождающих ее физико-химических исследований, обсуждении результатов работы и оформлении статей, и наконец, подготовке и редакторской правке самой диссертации. Автор считает за честь принадлежать к ученикам и последователям Научной школы проф. Кукушкина Ю. Н. и глубоко признателен ему как своему Учителю и научному руководителю, а также за общее руководство и идеологию диссертационной работы. Особенная благодарность приносится автором научному консультанту проф. Кукушкину В. Ю. за тщательнейшее и критическое курирование работы на всех ее этапах, проверку и обсуждение результатов работы, колоссальный труд по редакторской правке диссертационной работы и статей. Автор глубоко благодарен Заведующей каф. Неорганической химии проф. Симановой С. А. за доброжелательное отношение и предоставленную возможность окончить диссертационную работу после окончания срока обучения в аспирантуре. Автор выражает глубокую благодарность кристаллографам, особенно проф. Фундаменскому В. С. (С-Пб. Государственный университет, каф. кристаллографии), выполнившему рентгеноструктурное исследование трех комплексов (разделы 3.3.1 и 4.6) и неоднократно оказывавшему подробнейшие консультации по рентгеновской кристаллографии и подготовке рентгеноструктурной части работы к публикации, и сотрудникам его лаборатории (Банновой И. И. и др.); д-ру

Марио Каллигарису (Университет Триеста, Италия) выполнившему две структуры (разделы 2.3.3 и 2.4.1); группе кристаллографов из Университета Молдовы (Кишинев) возглавляемых проф. Ревенко М.Д. (Шова С., Сувински К.) выполнивших рентгеноструктурное исследование двух веществ (разделы 3.1.1 и 3.2.1); аналитику кафедры Неорганической химии Кержнер С. Ю. (С-Пб. Технологический институт), выполнявшую элементный анализ (К, С1, 8) и оказывавшую неоднократные консультации и содействие автору при его самостоятельном овладении методиками анализа; Коновалову Л. В. (С-Пб. Технологический институт) за исследования веществ методами ИК, длинноволновой ИК-спектроскопии и дериватографии и за помощь в детальном обсуждении ИК спектров; органику Эсауловой В. А. за обсуждение органической части работы и помощь в постановке препаративных органических синтезов; а также спектроскописткам ЯМР Габриель Вагнер (Университет Лиссабона, Португалия) и Надежде Бокач (аспирантке каф. Неорганической химии, С-Пб. Технологический институт, выполнявшей работу одновременно с автором) за съемку, постановку специальных экспериментов ЯМР, особенно 13С и 195Р1, и обсуждение результатов. Работа выполнена при финансовой поддержке ИНТ АС (грант 970166). Кроме того, автор признателен собственному отцу, Каплану Ф. С., за финансовую поддержку рентгеноструктурных исследований трех комплексов (разделы 3.3.1 и 4.6), а также всем сотрудникам кафедры Неорганической химии, (в особенности, Пахомовой Т. Б., Котегову К. В., Кузнецовой Татьяне и Александровой Е. А.) создававшим благоприятный психологический климат, способствовавший успешному выполнению работы.

1. Different chlorination modes of oximes: chlorination of salicylaldoxime coordinated to platinum. / Yu.N. Kukushkin, V.K. Krylov, S.F. Kaplan, M. Calligaris, A. Zangrando, A.J.L. Pombeiro, V.Yu. Kukushkin // 1.org. Chim. Acta.1999. Vol. 285. P. 116-121.

2. Kaplan S.F., Kukushkin V.Yu., Pombeiro A.J.L. Metal-mediated and solvent dependent chlorination of the nitrosohaphtolato ligand. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001. P. 3279-3284.

3. Хлорирование салицилальдоксима в комплексах платины / С.Ф. Каплан, В.К. Крылов, Ю.Н. Кукушкин, В.Ю. Кукушкин // XIX Всероссийское Чугаевское совещание по химии комплексных соединений, 21-25 июня 1999 г.: Тезисы докладов. Иваново, 1999. С. 126.

4. Chakravorty A. Structural chemistry of transition-metal complexes of oximes. // Coord. Chem. Rev., 1974. Vol. 13. P. 1-46.

5. O-organometal hydroxylamines and oximes. / A. Singh, V. D. Gupta, G. Srivastava, R. C. Mehrotra, II J. Organomet. Chem., 1974. Vol. 64. P. 145-169.

6. Haldar В. C. Transition-metal complexes of isonitroso-ketones. // J. Indian Chem. Soc., 1974. Vol. 51. P. 224-230.

7. Bose К. S., Patel С. С. Coordination of beta-isonitroso-imine ligands. // J. Indian Chem. Soc., 1974. Vol. 51, P. 315-318.

8. Oxime and hydrohylamine derivatives of metals and metalloids. / R.C. Mehrotra, A. K. Rai, A. K. Singh, R. Bohra. // Inorg. Chim. Acta, 1975. Vol. 13, P. 91-103.

9. Varhelyi C., Finta Z., Benko A. Alpha-dioximine complexes of transition metals Л Acta Chim. Hung.\916. Vol. 89, P. 45-53.

10. Polynuclear complexes with H-bonded bridges. / J.A. Bertrand, P.G. Eller, E. Fujita at al. II Inorg. Chem., 1976. Vol. 18, P. 2419-2423.

11. Schrauzer G. N. New developments in field of vitamin-B12-reactions of cobalt atom in corrins. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976. Vol. 15, P. 416-426.

12. Schrauzer G. N. New developments in field of vitamin-B12-enzymatic reaction dependent upon corrins and coenzyme-B12. // Angew. Chem. 1977. Vol. 16, P. 233-244.

13. Dixit N. S., Patel С. C. Isonitroso-beta-ketoimine complexes of some transition metal(II) ions. II J. Indian Chem. Soc., 1977. Vol. 54. P. 176-191.

14. Yamada S., Kuma H. Review of chemical reports in 1977. Metal complexes of oximes. // Kagaku (Kyoto), 1978. Vol. 33. P. 231-234.

15. Yamada S., Kuma H. Metal complexes of oximes. // Chem. Abstr. 1978. Vol. 88: 202252m.

16. Координационные соединения кобальта(Ш) с диоксимами и сульфаниламидами / В.Н. Шафранский, И.Л. Фусу, Д.Д. Бубуруз др. // Коорд. химия. 1981. Т. 7. Вып. 8. С. 1123-1141.

17. Coordination compounds of Co(III) with dioximes and sulfanilamides. / V. N. Shafranskii, I. L. Fusu, D. D. Buburuz et al. // Chem. Abstr. 1981. Vol. 95: 161127y

18. Voiculescu N., Dominte L. Poly(etoxysiloxane). // Rev. Chim. (Bucharest), 1983. Vol. 34. P. 973.

19. Изучение структурного аспекта трансвлияния в октаэдрических комплексах Со(Ш) с а-диоксимами. / Ю.А. Симонов, А.И. Шкарпело, С.С. Будников и др. // Кристаллохимия орг. и неорг. соединений, 1982. Р. 35-70;

20. Studu of the structural aspect of the trans-effect in octahedral complexes of Co(III) with a-dioximes / Yu. A. Simonov, A. I. Shkurpelo, S. S. Budnikov et. al. // Chem. Abstr. 1983. Vol. 8: 64547q

21. Keeney M. E., Osseo-Asare К., Woode К. A. Transition metal hydroxylamine complexes. // Coord. Chem. Rev., 1984. Vol. 59. P. 141-201.

22. Chakravorty A. Structure and reactivity of palladium and platinum arylazooximes. // Proc. Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1984. Vol. 93 P. 741-751.

23. Comprehensive Coordination Chemistry. Eds. G. Wilkinson, R. D. Gillard, J. A. McCleverty. Pergamon Press: Oxford, 1987. Vol. 2. P. 269.

24. Shirotani I. Elecrical and optical behavoir of metal-dionedioxime complexes. // Kino Zairyo. 1987. Vol. 7. P. 60.

25. Shirotani I. Elecrical and optical behavoir of metal-dionedioxime complexes. // Chem. Abstr. 1987. Vol. 107: 123299q

26. Stynes D. V. Axial ligation to low-spin Iron(III) macrocycles inorganic and biomimetic application. // Pure Appl. Chem. 1988. Vol. 60. P. 561-566.

27. Singh R. P., Singh N. K. First row transition metal complexes of aromatic o-hydroxylamines. // Asian J. Chem. Rev. 1991. Vol. 2. P. 62-77.

28. Dash K.C. Axial ligation of organic and inorganic groups in imidazole and its derivatives. // Adv. Organomet., Proc. Indo-Sov. Symp. Organomet. Chem., 1st. 1988. P. 82-98.

29. Dash К. C. Axial ligation of organic and inorganic groups in imidazole and its derivatives. // Chem. Abstr. 1991. Vol. 115: 125450w

30. Гарновский А.Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами // Коорд. химия. 1993. Т. 19. Вып. 5. С. 394-408.

31. Encyclopedia of Inorganic Chemistry; R. В. King, Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1994. Vol. 5. P. 2254.

32. Сахаров С.Г., Буслаев Ю.А. Комплексы переходных металлов с л-донорными двухцентровыми лигандами // Коорд. химия. 1994. Т. 20. Вып. 1. С. 3-34.

33. Watanabe Y., Akazome M., Kondo T. The novel deoxygenative transformation of oximes by ruthenium catalysts under carbon monoxide pressure. // Yuki Gosei Kagaku Kenkyusho Koenshu, 1994. Vol. 8. P. 50-60.

34. Watanabe Y., Akazome M., Kondo T. Novel deoxygenative transformation of oximes by ruthenium catalysts under carbon monoxide pressure. // Chem. Abs. 1994. Vol. 121: 56944v

35. Kukushkin V. Yu., Tudela D., Pombeiro A. J. L. Metal-ion assisted reactions of oximes and reactivity of oxime-containing metal complexes // Coord. Chem. Rev. 1996. Vol. 156. P. 333-362.

36. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Oxime and oximate metal complexes: unconventional synthesis and reactivity. // Coord. Chem. Rev. 1999. Vol. 181. P. 147-175.

37. Synthesis and crystal structure of the methyleneamide complex trans-Re(OH)(N=CMe2)(Ph2PCH2CH2 PPh2)2.[HS04] / C. M. P. Ferreira, M. F. C. Guedes da Silva, V. Yu. Kukushkin, et al. II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, P. 325-326.

38. Hydrogen bonding patterns in oxime/oximato Pt(II) species providing the formation of one-dimensional chains, two-dimensional networks, and cages / V. Yu. Kukushkin, T. Nishioka, D. Tudela et al. II Inorg. Chem. 1997 . Vol. 36. P. 6157-6165.

39. Addition of ketoximes or aldoximes to platinum(IV)-bound organonitriles / V.Yu. Kukushkin, T. B. Pakhomova, Yu. N. Kukushkin et al. II Inorg. Chem. 1998. Vol. 37. P. 6511-6517.

40. Iminoacylation. 3. Formation of Pt(IV)-based metallaligands due to facile one-end addition of v/odioximes to coordinated organonitriles / V. Yu. Kukushkin, T. B. Pakhomova, N. A. Bokach et al. II Inorg. Chem. 2000. Vol. 39. P. 216-225.

41. Iminoacylation. 5. Facile Re(IV)-mediated coupling of acetonitrile and oximes / G. Wagner, A. J. L. Pombeiro, N. A. Bokach, V. Yu. Kukushkin // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. P. 4083-4086.

42. Iminoacylation. 4. Rhodium(III)-mediated oxime-nitrile coupling giving chelated iminoacylated species / V. Yu. Kukushkin, I. V. Ilichev, G. Wagner et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. P. 3047-3052.

43. Unusual reactivity mode of coordinated oximes: Pt(IV)-assisted ring-closure by reaction with acetone / V. Yu. Kukushkin, V. K. Belsky, D. Tudela et al. IIInorg. Chem. 1996. Vol. 35. P. 510-513.

44. The first direct observation of the N-0 bond cleavage in the oxidative addition of an oxime to a metal center. / C. M. P. Ferreira, M. F. C. Guedes da Silva, V. Yu. Kukushkin et al. Il J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. P. 326-328.

45. Pt(IV)-mediated redox coupling of 2-propanone oximes in cis-Pt(Me2C=NOH)2Cl4. Crystal structure of the [Pt(N(=0)CMe20NCMe2)Cl2] / V. Yu. Kukushkin, V. K. Belsky, E. A. Aleksandrova et al.// Inorg. Chem. 1992. Vol. 31. P. 3836-3840.

46. Metal-mediated hydrolysis of the oxime C=N Bond to produce Rh(III)-bound O-iminoacylated MeC(=NH)ONH2 species. / V. Yu. Kukushkin, I. V. Ilichev, M. A. Zhdanova, G. Wagner, A. J. L. Pombeiro // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 P. 1567-1572.

47. Synthetic Coordination Chemistry: Principles and Practice / J. A. Davies, С. M. Hockensmith, V. Yu. Kukushkin, and Yu. N. Kukushkin. World Scientific: Singapore/New Jersey, 1996. 678 P.

48. Constable E. C. Metals and Ligand Reactivity. First Edition: Ellis Horwood: Chichester, 1990, 520 P.; Second Edition: VCH, 1995. 515 P.

49. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. — М.: Высш. шк., 1985. 455 С.

50. Reactions of Coordinated Ligands, ed. P. S. Braterman, vols. 1-2: Plenum, New York. 1989, 1020 P.

51. Piloty O. Ueberaliphatische Nitrosoverbindungen. // Ber., 1898. Vol. 31. Bd.l.P. 452.

52. Piloty O., Stock A. Ueber die Constitution der Pseudoneutrol und über einige Bromnitrosokohlen Wasserstoffe. //Ber., 1902. Vol. 35. Bd. 3. P. 3093-3101.

53. Aston J. G., Menard D. F. Nitroso compounds. III. Reaction of organo-metallic compounds with Alpha halo nitroso compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1935. Vol. 57. P. 1920-1924.

54. Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups, Ed. H. Feuer, Interscience, New York: Part 1. 1969. P. 235.

55. Metzger H. Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie, V. X, Part 4, Georg Theime Verlag, Stuttgart, 1968. P. 98.

56. Metzger H. Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie, vol. X, Part 4, Georg Theime Verlag, Stuttgart, 1968. P. 238.

57. Comprehensive Heterocyclic Chemistry / Eds. A. R. Katrizky and C. W. Rees // Pergamon Press, Oxford, 1984. Vol. 6. P. 420.

58. Synthesis and characterisation of a diplatinum(III) tetrakis (a-dioximato) complex containing an unsupported metal-metal bond. / L. A. M. Baxter, G. A. Heath, R. G. Raptis, A. C. Willis II J. Am. Chem. Soc., 1992. Vol. 114. P. 69446946.

59. Reactivity of iram'-PtX2(ketoxime)2. complexes / V. Yu. Kukushkin, D. Tudela, Yu. A. Izotova, V. K. Belsky, A. I. Stash II Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. P. 4926-4931.

60. Kukushkin V. Yu., Belsky V. K., Tudela D. Unusual reactivity mode of coordinated oximes: Pt(IV)-assisted ring-closure by reaction with acetone. // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. P. 510-513.

61. Hydrogen bonding patterns in oxime/oximato Pt(II) species providing the formation of one-dimensional chains, two-dimensional networks, and cages. / V. Yu. Kukushkin, T. Nishioka, D. Tudela, at al. // Inorg. Chem., 1997. Vol. 36. P. 6157-6165.

62. Кукушкин Ю.Н., Вязьменский Ю.Е., Зорина Л.И. О трансвлиянии диметилсульфоксида в комплексных соединениях платины (И) // ЖНХ, 1968. Т. 13. Вып. 11. С. 3052-3058.

63. Кукушкин Ю.Н., Вязьменский Ю.Е., Зорина Л.И., Пазухина Ю.Л. Комплексные соединения палладия и платины с диметилсульфоксидом. // ЖНХ, 1968. Т. 13. Вып. 6. С. 1595-1599.

64. Orioli P.L., Lingafelter Е.С. The crystal structure of bis(5-clorosalicylaldoximato)copper(II). // Acta Crystallogr., 1964. Vol. 17. P. Ill 3— 1115.

65. Jarski M.A., Lingafelter E.C. The crystal structure of bis(salicylaldoximato)copper(II). II Acta Crystallogr., 1964. Vol. 17. P. 1109-1112.

66. Singh Т., Dey A.K. Palladium(II) salicylaldoximato-complex.// Rev. Chim. 1970. Vol. 7. P. 463-465.

67. Pfluger С. E., Harlow R. L., SimonsenS. H. The crystal and molecular structure of bis(salicylaldoximato)palladium(II). II Acta Crystallogr., 1970. Vol. 26. Ser. B. P. 1631.

68. Srivastava R. C., Lingafelter E. C., Jain P. C. Bond lenghts in bis(salicylaldoximato)nickel(II). И Acta Crystallogr., 1967. Vol. 22. P. 922.

69. Merritt L.L., Guare C., Lessor A.E. Crystal structure of bis salicylaldoximato-Nickel(II). // Acta Cryst., 1956. Vol. 9. P. 253-260.

70. Ephraim F. The HO-C-C-C=NOH gruppe, which is a specific reagent for copper //Ber., 1930. P. 7-9; P. 1928-1935; 1931. Vol. 64B, 1210-1218.

71. The Planar Configuration of Quadricovalent Nickel, Palladium and Platinum / E.G. Cox, F.W. Pinkard, W. Wardlaw, K.C. Webster // J. Chem. Soc. 1935. P. 459-466.

72. Пшеницын H.K., Некрасова Г.А. Комплексные соединения палладия, платины и родия с салицилальдоксимом, а-бензоиноксимом и а-фурилдиоксимом.// Изв. Сектора Платины АН СССР. 1955. Вып. 30. Стр. 158-170.

73. Пшеницын Н.К., Некрасова Г.А. Применение органических реактивов (оксимов) к анализу платиновых металлов. // Изв. Сектора Платины АН СССР, 1955. Вып. 30. Стр. 127-141.

74. Hoffman К.А., Ott К. Zur Kenntnis der Sulfoxyde und Sulfine.// Ber., 1907. Vol. 40. Bd. 4. P. 4930-4945.

75. Cotton F.A., Francic R. Sulfoxides as ligands. I. A preliminary Survey of methyl sulfoxide complexes. II J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. P. 2986-2991.

76. Meek D.W., Straub D.K., Drago R.S. Transition metal ion complexes of dimethylsulfoxide IIJ. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82 P. 6013-6016.

77. Erickson L.E., Hahne W.F. Stereochemistry of reaction of DMSO with dicloro(clycinato)platinate(II) and similar amino-acid complexes. // Inorg. Chem., 1976. Vol. 15 P. 2941-2943.

78. Erickson L.E., Cartmell J.W., Albrecht N.G. Proton-NMR study of stereochemistry and kinetics of reactions of DMSO with potassium dicloro(clycinato)platinate(II). II J. Coord. Chem. 1976. Vol. 5. P. 135-141.

79. Erickson L.E., Ferrett T.A., Bushe L.F. Kinetics and Mechanisms of Ligand Exchange, Substitution, and Isomerization of Me2SO-Amino Acid

80. Complexes of Platinum(II): Evidence for a Pseudorotation Mechanism. // Inorg. Chem., 1983. Vol. 22. P. 1461-1467.

81. Кукушкин В.Ю., Моисеев А.И., Сидоров E.O. Определение направления геометрической изомеризации комплексов типа Р1(сульфоксид)(амин)С14. при температуре плавления изомеров. // ЖОХ., 1989. №. 59. Р. 1958.

82. Erickson L. Е., Ferrett Т. A., Buhse L. F. Isomerization of Me2SO-Amino Acid Complexes of Platinum(II): Evidence for a Pseudorotation Mechanism. // Inorg. Chem., 1983. Vol. 22. P. 1461-1482.

83. Calligaris M. Stereochemical aspects of sulfoxides and metal-sulfoxide complexes. // Croatica Chem. Acta., 1999. Vol. 72. P. 147-169.

84. Несмеянов A.H., Несмеянов H.A. Начала органической химии, т 1, М.: "Химия", 1969. 663 с.

85. Кукушкин Ю.Н., Стеценко А.И., Стрелин С.Г., Решетникова З.В., Оксимирование уксусного альдегида комплексносвязанным в сфере Pt11 гидроксиламином.//Журн. неорг. хим., 1971, Т. 16. Вып. 12. Стр. 3382-3384.

86. Бреслоу Р. Механизм органических реакций. М., "Мир", 1968. 213 С.

87. Роберте Дж., Кассерио М., Основы органической химии. — М.: "Мир", 1968. 544 С.

88. Об устойчивости тетраминов платины (II) с альдоксимом и о-метилгидроксиламином / А.И. Стеценко, М.И. Гельфман, С.Г. Стрелин, Н.М. Миткинова // ЖНХ, 1968. Т. 13. Вып. 4. С. 1101-1104.

89. Cycloplatination of aryl and ferrocenyl oximes by cis-PtCl2(SOMe2)2 affording expected platinum(II) and unexpected platinum(IV) products. / A. D. Ryabov, G. M. Kazankov, I. M. Panyashkina et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 4385-4391.

90. Различные пути и продукты превращений комплексов цис-Р1(ДМСО)(амин)С12. под действием РС15 / В.Ю. Кукушкин, В.К. Вельский, Е.А. Александрова и др. //ЖОХ. 1991.Т. 61. Вып. 2. С. 318-328.

91. Various paths and products of conversion of complexes cis-Pt(dmso)(amine)Cl2. under the effect of PC15. / V. Yu. Kukushkin, V. K. Belsky, E. A. Aleksandrova et al. II J. Gen.Chem. (Engl. Transi.), 1991. Vol. 61. P. 284-293.

92. Zhao W.-C., Sha Y.-W. Rewiew of deoximation methods. // Youji Huaxue, 1996. Vol. 16. P. 121-132.

93. Zhao W.-C., Sha Y.-W. Rewiew of deoximation methods. // Chem. Abs.: 1996. Vol. 124: R 342145

94. Griffith W.P., Lewis J., Wilkinson G. Studies on Transition-metal-Nitric Oxide Complexes. Part VI. Platinum, Palladium, and Nickel Complexes. // J. Chem. Soc., 1961. Vol. 873. P. 775-782.

95. Губен В. Методы органической химии . // Пер. с нем. М.: Химия, т III, Вып. 3, 1935. С. 355

96. Rheinboldt H. Über die Reaction von Nitrosylchlorid mit Oximen. // Z. Angew. Ch. 1925. Vol. 38. P. 970-996.

97. Isomerisation of PtCl(pyridine-2-carboxylato)(Me2SO). / G. Annibale, L. Cattalini, et al. HJ. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986. P. 1101-1109.

98. Biltz H., Stepf K. Ueber die Chlorirung des Salicylaldehyds. // Ber. 1904. Vol. 37. P. 4022-4031.

99. Wells A. F. Structural Inorganic Chemistry, 5th ed. —■ Oxford University Press: Oxford, 1986, P. 357, 692.

100. Structure of 3-Hydroxy-2-methyl-l,4-benzoquinone 4-Oxime Monohydrate / P.C. Christidis, A. Dodd, N.D. Pathirana, J. Charalambous, M. McPartlin, N. Talee II Acta Cryst. Ser. C. 1991. Vol. C47. P. 2640-2642.

101. Tables of bond lenghts determined by X-ray and neutron difraction. Part1. / F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987. Vol. 12, P. 1-19.

102. Tables of bond lenghts determined by X-ray and neutron difraction. Part1.. / A. G. Orpen, L. Brammer, F. H. Allen et al.// J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, P. 1-83.

103. Sheldrick G. M. SHELXS-86, Program for structure solution // Acta Crystallogr. Sect. A. 1990. Vol. A46. P. 467

104. Sheldrick G. M., SHELXL-93, Program for crystal structure refinement //University Gottingen, 1993.

105. Стрельцов B.A., Заводник B.E. Процедура восстановления интегральных интенсивностей по профилям дифракционных отражений // Кристаллография 1989. Т. 34. Вып. 6. С. 1369-1375.

106. Sheldrick G. М. SHELXTL User Manual, Revision 3; Nicolet XRD Corp.: Cupertino, CA, 1981.

107. Sheldrick G. M. SHELXL97. Program for crystal structure refinement II University of Gottingen, Germany.

108. International Tables for X-ray Crystallography, Kynoch Press: Birmingham, U.K., 1974. Vol. IV.

109. Walker N., Stuart D. DIFABS 11 Acta Crystallogr. Ser A. 1983. Vol. A39. P. 158-160.

110. Otwinowski Z. Denzo-SMN Programs Denzo and Scalepack developed Z. Otwinowski. Copyright 1994-1997 by Texas Southwestern Medical Center at Dallas.

111. Caroll K., Johnson C.K, Burnett M.N. ORTEP III Report ORNL-6895 Oak Ridge National Laboratory, Tennessee, USA. 1996. P. 1-101.

112. Беляев Е.Ю., Товбис M.C., Субоч Г.А. О значениях сп- и стм-констант нитрозогруппы//Ж.Ор.Х 1976. Т.12,вып. 8. С. 1826-1827.

113. Беляев Е.Ю., Товбис М.С., Субоч Г.А. Беляев Е.Ю., Субоч Г.А., Ельцов А.В. Исследование реакции образования замещенных пнитрозоанилинов из нитрозо-(3-дикарбонильиых соединений, кетонов и аминов//Ж.Ор.Х 1979. Т.15, вып. 8. С. 1605-1611.

114. Feigl F. The role of organic reagents. // Chemistry of Specific, Selective and Sensitive Reactions, Academic Press, New York, 1949. P. 251; Analyt Chim. 1949. Vol. 21. P. 1298-1313.

115. Borggaard O.K., Christensen H.E.M., Lund S.P. Determination of cobalt in feedingstuffs by solvent-extraction. II Analyst 1984. Vol. 109. P. 1179-1183.

116. Summan A.M. Thermal-Decomposition Kinetics of Naphthoquinoneoxime and Its Complexes with Iron(III), Silver(I) and Lead(II) // Thermochim. Acta 1996. Vol. 285, Iss 1, P. 119-126.

117. Reaction of 1,2-Quinone Monooximes and Their Metal-Complexes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate / H. Barjesteh, E.G. Brain, J. Charalambous, P. Gaganatsou, T.A. Thomas // J. Chem. Research. 1995. Iss. 11. P. 454

118. Masoud M.S., Hindawey A.M., Mostafa M.A., Ramadan A.M. Synthesis and Structural Chemistry of 2,4-Dinitrosoresorcinol, l-Nitroso-2-Naphthol and 4-Carboxy-2-Nitrosophenol II Spectroscopy Lett. 1997. Vol. 30. Iss. 7. P. 1227-1247.

119. Lee K.K.H., Wong W.T. Syntheses and Molecular Structures of Ruthenium Carbonyl-Complexes Containing 1,2-Naphthoquinone-l-Oximate Ligands II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. Iss. 17. P. 2987-2995.

120. Kocjan R., Swieboda R. Analytical Application of Silica-Gel Modified with 2-Nitroso-l-Naphthol-4-Sulfonic Acid // Chemia Analityczna 1998. Vol. 43. Iss. 4. P. 657-667.

121. Aldrich A.P., Vandenberg C.M.G. Determination of Iron and Its Redox Speciation in Seawater Using Catalytic Cathodic Stripping Voltammetry // Electroanalysis 1998. Vol. 10. Iss. 6. P. 369-373.

122. Lee K.K.H., Wong W.T. Syntheses and Molecular-Structures of Mononuclear Ruthenium Carbonyl-Complexes Containing 2,1- Naphthoquinone-2-Oximato Ligands II J. Organomet. Chem. 1997. Vol. 547. Iss. 2. P. 329-335.

123. Akerkar V.G., Karalkar N.B., Sharma R.K., Salunkhe M.M. Synthesis and Properties of New Chelating Resin with a Spacer Containing Alpha-Nitroso-Beta-Naphthol as the Functional-Group. // Talanta 1998. Vol. 46. Iss. 6. P. 1461-1467.

124. Ilinski M., Knorre G.V. Ueber eine neue Methode zur Trennung von Eisen und Aluminium II Ber. dtsch. chem. Ges., 1885. Vol. 18. Bd. II. P. 27282734.

125. Ilinski M., Knorre G.V. Ueber eine neue Trennung von Nickel und Kobalt. II Ber. dtsch. chem. Ges., 1885. Vol. 18. Bd. I, P. 699-704.

126. Ilinski M. Ueber die Nitrosonaphtol und einige Derivate derselben. // Ber. dtsch. chem. Ges., 1884. Vol. 17, Bd. II, P. 2581-2593.

127. Schmidt W. a-nitroso-ß-napthol als Fällungsmittel von Palladium. // Z anorg. allg. Chem. 1913, 80, P. 335-336

128. Siren H. Maattanen A. Riekkola M.L. Determination of Small Anions by Capillary Electrophoresis Using Indirect UV Detection with Sulfonated Nitrosonaphthol Dyes. // Journal of Chromatogr., Ser A. 1997. Vol 767. Iss 1-2. P. 293-301.

129. Borggaard O.K., Christensen H.E.M., Lund S.P. Determination of cobalt in feedingstuffs by atomic absorption spectroscopy.// Analyst 1984. Vol. 109. P. 1179

130. Comparison of 4 ligands for the determination of cobalt in trace amounts by solvent extraction and GF atomic absorption Spectrophotometry. / Borggaard O.K., Christensen H.E.M. et al.// Analyst 1982. Vol. 107. P. 1479

131. Oligomeric complexes of Iron(II) with 2-nitrosophenols (mono-oximes of o-benzoquinones) containing both low-spin and high-spin Iron(III) species. / D.K. Allen, J. Charalambous, M.H. Johri, R. Sims // Inorg. Chim. Acta 1978. Vol. 29. P. 235-236.

132. Complexes of nickel(II) with l-nitroso-2-naphthol and 2-nitroso-l-naphthol (monooximes of 1,2-naphthoquinones). / J. Charalambous, P. Maple, N. A. Nassef, F.B. Taylor // Inorg. Chim. Acta 1978. Vol. 26. P. 107-111.

133. Charalambous J., Frazer F.B., Taylor F.B. Complexes of copper(II) with o-nitrosophenols. II J. Chem. Soc., Ser. A, 1969. P. 2787-2791.

134. Complexes of cobalt(III) with l-nitroso-2-naphthol. / Charalambous J., Soobramanien G., Betts A., Bailey J. II Inorg. Chim. Acta 1982. Vol. 60. P. 151.

135. Charalambous J., Frazer F.B., Sims R. Complexes of iron(III) and iron(II) with o-nitrosophenols (mono-oximes of ortho-benzoquinone). // Inorg. Chim. Acta 1976. Vol. 18. P. 247-251.

136. Complexes of rhodium(III) and iridium(III) with the monooximes of 1,2-napthoquinone. / J. Charalambous, K. Henrick, Y. Musa, et al. // Polyhedron 1987. Vol. 6. P. 1509-1512.

137. Charalambous J., Stoten W.C., Henrick K. Complexes of ruthenium(II) with the monooximes of 1,2-napthoquinone. // Polyhedron 1989. Vol. 8. P. 103107.

138. Saarinen H., Korvenranta J. Crystal and molecular structure of diacetone adduct of copper(II) complex of l-nitriso-2-naphthol Cu(CioH6N02)2.- // Acta Chem. Scand., Ser. A. 1975. Vol. A29, P. 409-413.

139. Buckley R.G., Charalambous J., Brain E.G. Iteraction of copper-complexes derived from 1,2-quinone monooximes (2-nitrosophenols) with amines. II J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1982. Vol. 1. P. 1075-1078.

140. Reaction of Triphenylphosphine with Copper Complexes derived from 2-Nitrosophenols (1,2 Quinone Mono-Oximes). / R. G. Buckley, J. Charalambous, M. J. Kensett et al. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1983. Vol. 1. P. 693-697.

141. Liu X.-X., Wong W.-T. Synthesis and structural characterization of ruthenium nitrosonaphthol complexes incorporating pendant pyridyl ligands. // Inorg. Chim. Acta 2000. Iss. 299. P. 16-27.

142. Liu X.-X., Wong W.-T. Synthesis, characterization and crystal structure of a series of ruthenium nitrosonaphthol complexes. // Polyhedron 2000. Iss. 19. P. 7-21.

143. Zincke Th., Schmunk L. Ueber Einwirkung von Clor auf Chinonoxime (Nitrosophenole). // Liebigs Ann. Chem., 1890. Vol. 257. P. 133-155.

144. Davies J.A. The coordination chemistry of sulfoxides with transition metals. II Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1981. Vol. 24. P. 115-187.

145. Synthesis, characterization and crystal structures of copper(II) complexes containing multidentate polypyridine ligands. / C. Hemmert, M. Renz, H. Gornitzka, B. Meunier // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999. P. 3989-3994.

146. Michelin R. A., Mozzon M., Bertani R. Reaction of transition metal-coordinated nitriles. // Coord. Chem. Rev., 1996. Vol. 147. P. 299-338.

147. Murahashi S.-I., Takaya H. Low-valent ruthenium and iridium hydride complexes as alternatives to lewis acid and base catalysts. // Acc. Chem. Res., 2000. Vol. 33. P. 225-233.

148. Constable E. C. Nucleophilic attack upon coordinated heterocycles. // Inorg. Chim. Acta, 1984. Vol. 82. P. 53-57.

149. Synthesis, characterization and crystall structures of copper(II) complexes containing multidentate polypyridine ligands. / C. Hemmert, M. Renz, H. Gornitzka and B. Meunier, II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999. P. 3989-3994.

150. Nakamura M., Taniguchi T. Preparation of o-hydroxynitroso aromatic compound — metal complexes. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 05 32, 591 (1993); Chem. Abs. 1993. Vol. 119:116944

151. Davies J. A., Hockensmith С. M., Kukushkin V. Yu. and Kukushkin Yu. N. , Synthetic Coordination Chemistry: Principles and Practice; World Scientific: Singapore-New Jersey, 1996, 578 P.

152. Кукушкин Ю. H., Воробьев-Десятовский H.B., Патрабанш K.M. Применение тиомочевины для определения геометрической конфигурации амино-комплексов типа PtA2X4. II ЖОХ. 1985. Т. 55, вып. 8. С. 1759-1762.

153. Iminoacylation. 1. Addition of ketoximes or aldoximes to platinum(IV)-bound organonitriles / V. Yu. Kukushkin, Т. B. Pakhomova, Yu. N. Kukushkin et alЛ Inorg. Chem., 1998. Vol. 37. P. 6511-6517.

154. Iminoacylation. 3. Formation of Pt(IV)-based metallaligands due to facile one-end addition of v/c-dioximes to coordinated organonitriles / V. Yu. Kukushkin, Т. B. Pakhomova et al. II Inorg. Chem., 2000. Vol. 39. P. 216-225.

155. Boeyens J. С. A. Crystal and molecular structure of 6-tretbutyl-1,2-naphthoquinone-1 -oxime. II J. Cryst. Mol. Struct., 1976. Vol. 6. P. 217-222.

156. Saarinen H., Korvenranta J. Crystal structure of syn-1,2-naphthoquinone-1-oxime. IIFinn. Chem. Lett., 1978. Iss. 7. P. 223-226.

157. Romero M.A., Salas J.M. Platinum Group Metal-ketoxime complexes: Crystal structure of Hydrogen Fac-Tris(Dimethylviolurato) Ruthenate (III) Heptahydrate // Polyhedron, 1990. Vol. 9, Iss. 22. P. 2733-2739.

158. Basu P., Chakravorty A. A Manganeese Tris Quinone Oximato Pair revealing New Structures and Magnetic Properties in MnIII,II Chemistry // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. P. 809-810

159. Preparation and Structure of some o-nitrozophenol complexes which are analogues of ferroverdin / P.W. Carreck, J. Charalambous, M. J. Kensett, M. McPartlin, R. Sims // Inorg. Nucl. Chem. Letters. 1974. Vol. 10, P. 749-751.

160. Barrow D.W., Searles S. Effect of ring size on the infrared spectra of the cyclic-ethers — characteristic frequenceis of trimethylene oxides and tetrahydrofurans. IIJ. Amer. Chem. Soc., 1953. Vol.75. P. 1175-1177.

161. Milone M., Borello E. Infrared absorption spectra of derivatives in ring C2N20. // Gazz. Chim. Italia, 1951. Vol. 81. P. 368-379.

162. W.-Y. Wong, W.-T. Wong. Covalently linked anthracene-containing supramolecular complexes of triosmium carbonyl clusters: synthesis, crystal structures and solvatochromic behaviour. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. P. 1853-1856.

163. К. K. Chatterjee. Ultraviolet absorption spectra of a-nitroso-(3-napthol and its copper chelate. II Anal. Chim. Acta. 1959. Vol. 20. P. 423-427.

164. Е.Ю. Беляев, Б.В. Гидаспов. Ароматические нитрозосоединения. СПб. : Теза, 1996.208 С.

165. G. Graebe. Ueber Darstellung von chlor aus Natrium-chlorat und iiber Gewinnung von Phosphortrichlorid. // Ber. dtsch. chem. Ges., 1901. Vol. 34. Bd. P. 645-652.145

166. G. Graebe. Ueber Darstellung von chlor mittels über mangansaurer Salze II Ber. dtsch. ehem. Ges., 1902. Vol. 35. Bd 1. P. 43-45.

167. Morton J. R., Wilcox H. W. Nitrosyl chloride. II Inorg. Synth. 1953. Vol. 4. P. 48-52.

168. Welcher F.J. Organic Analytical Reagents. Vol III, N.Y.: Van Nostrand. 1947. 252 P.

169. Руководство по неорганическому синтезу: в 6-ти томах. Т. 2. Пер. с нем. / Под ред. Г. Брауэра // М.: Мир. 1985. 338 С.

170. Подробности проведения рентгеноструктурных экспериментов.