Инфракрасные спектры поглощения комплексов с водородной связью в криогенных растворах тема автореферата и диссертации по физике, 01.04.05 ВАК РФ

Введение

Глава I. СПЕКТРАЛЬНЫЕ ПРОЯВЛЕНИЯ СЛАБОЙ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ И

МЕТОДЫ ЕЕ ИССЛЕДОВАНИЯ

Глава П. ТЕХНИКА И МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

§2.1. Низкотемпературные методики исследования водородной связи.

§2.2. Оптический криостат, система откачки и приготовления криогенных растворов

§2.3. Некоторые методические особенности исследования межмолекулярных взаимодействий в крио-растворах.

Глава Ш. ИССЛЕДОВАНИЕ СПЕКТРАЛЬНЫХ И ЭНЕРГЕТИЧЕСКИХ ХАРАКТЕРИСТИК ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ B.HCI В КРИОГЕННЫХ

РАСТВОРАХ.

§3.1. Влияние слабых локальных взаимодействий на спектральные параметры хлористого водорода

§3.2. Спектральные характеристики слабой водородной связи в комплексах СНзГал.НС

§3.3. Качественная спектральная картина проявлений водородной связи RC = NT .HCI

§3.4. Водородная связь в системе R2C=0 + HCI

§3.5. Комплексы хлористого водорода с олефинами.

Раствор £ Az

§3.6. Эволюция полосы j) HCI в комплексах B.HCI в растворах в сжиженных благородных газах

Глава 1У. КОЛЕБАТЕЛЬНЫЕ СПЕКТРЫ КОМПЛЕКСОВ С УЧАСТИЕМ СН

ДОНОРОВ ПРОТОНА.

§4.1. Спектры поглощения комплексов ацетилена и его дейтеропроизводных с различными акцепторами протона.

§4.2. Энергетика комплексов С£Н2 . В. Комплексы В . HCN" в криогенном растворе

§4.3. Колебательная задача для изотопов ацетилена и их комплексов с триметиламином

§4.4. Полуширина полос в слабых комплексах с водородной связью

Современные представления о природе и спектральных проявлениях водородной связи сформировались в основном под влиянием работ по исследованию достаточно сильных комплексов, энергия которых заметно превышает энергию ван-дер-ваальсовых взаимодействий. Причем количество публикаций, посвященных изучению средних и сильных водородных связей,год от года продолжает увеличиваться. На основе большого фактического материала, накопленного в последние десятилетия удалось сделать новые обобщения, дать объяснение ряду эмпирических закономерностей, в определенной степени удалось развить и теоретические представления.

В настоящее время все больше ощущается недостаток в экспериментальных данных по ИК спектрам поглощения слабых водородных связей. Наибольший интерес должны вызвать результаты изучения формы колебательных полос слабых комплексов, в которых только начинают проявляться специфические особенности водородной связи. Несмотря на актуальность этого направления для развития теории контура полосы ^)АН в системах с водородными связями, работы такого рода находятся еще на стадии постановки пробных экспериментов. Перспективным представляется рассмотрение растворов в сжиженных благородных газах - наиболее инертных растворителях, и уже первые работы продемонстрировали эффективность криогенной спектроскопии для исследования локальных межмолекулярных взаимодействий. Крайне важными здесь представляются два направления: систематическое и целенаправленное изучение относительно слабых водородных связей, а также расширение области исследования в сторону взаимодействий, занимающих промежуточное положение между типичными ван-дер-ваальсовыми взаимодействиями и водородной связью. Очевидно, что наиболее многообещающим должно стать изучение по возможности простых комплексов, для которых удается наблюдать изменение большинства полос молекул

- партнеров. Именно с использованием максимальной спектроскопий ческой информации, включающей полный набор частот и интесивно-стей полос комплексов, возможно решение колебательных задач: на первом этапе, по всей видимости, в гармоническом, а затем и в ангармоническом приближении.

Все вышесказанное и определило научные и методические задачи работы. Основной целью работы явилось исследование колебательных спектров поглощения комплексов с водородной связью в растворах в сжиженных благородных газах в широком температурном интервале, разработка методики изучения межмолекулярных взаимодействий в низкотемпературных растворах, анализ частот, контуров и интенсивностей полос поглощения в рядах с закономерно изменяющейся энергией комплексов.

Объектами исследования были выбраны две группы комплексов. В первом случае рассмотрены комплексы с участием донора протона

- HCI и ряда молекул, в которых последовательно изменяется про-тоноакцепторная способность групп ^с—О (фосген, ацетон), -C=.N" (дициан, цианистый водород, ацетонитрид), -С - Vo.fi (га-лоидометил),—С^С—(этилен, пропилен, бутилен), а также CCI4, CHCI3. Во второй группе в качестве донора протона выбраны СН - доноры - HON*, НССН, СН3ССН, а в качестве акцептора - ди-метиловый эфир и алифатические амины. Измерения проводились в растворах в жидких аргоне, криптоне, ксеноне.

Материал диссертации изложен в четырех главах. В первой главе, носящей обзорный характер, рассматриваются основные результаты исследования слабых межмолекулярных взаимодействий, анализируется литературный материал по изучению комплексов в газовой и конденсированной фазах, полученный с применением методов микроволновой спектроскопии и матричной изоляции, обсуждаются результаты первых измерений в криогенных растворах, формулируются основные задачи работы.

Вторая глава посвящена технике и методике эксперимента. Анализируются достоинства и недостатки низкотемпературных методик изучения водородных связей в матрицах и в криогенных растворах. Обсуждается конструкция криостата, позволяющего работать в растворах в сжиженных Аг , Кг , Хе, описана система напуска и приготовления криогенных растворов. Рассматриваются методические особенности исследования низкотемпературных растворов, определяемые малой растворимостью объектов, участвующих в образовании локальных взаимодействий.

Результаты исследования спектральных характеристик ряда простых комплексов с участием хлористого водорода излагаются в третьей главе. Рассматривается эволюция полосы i)HCI при увеличении энергии взаимодействия, обсуждаются возможные причины наблюдаемого в случае слабых комплексов - сужения, а затем и увеличения полуширины полосы донора протона. Анализируется изменение полос акцептора при комплексообразовании.

В четвертой главе описаны результаты изучения контуров полос GH-доноров протона в комплексах с водородной связью. Анализируются сдвиги и полуширины полос, рассматриваются изотопные эффекты, определены интегральные коэффициенты поглощения и энергия комплексов. Полученные результаты интерпретируются на основе результатов решения гармонической колебательной задачи для комплексов ацетилена с триметиламином в растворе в жидком Кг . На защиту выносятся следующие основные положения:

1. Результаты измерения спектральных характеристик ряда простых комплексов, образованных хлористым водородом с партнерами, последовательно изменяющими свою протоноакцепторную способность, в растворах в сжиженных Аг, К^и Хе.

2. Интерпретация наблюдаемого для слабых комплексов сужения полосы $НС1 и последующего ее увеличения при возрастании энергии водородной связи.

3. Результаты сравнительного изучения формы полос комплексов с участием СН и СХ) - доноров протона,

4. Анализ сдвигов и полуширин полос, проведенный на основе решения гармонической колебательной задачи с единым силовым полем для всей совокупности комплексов.

Общенаучное значение и новизна работы заключаются в том, что в ней впервые в криогенных растворах получены колебательные спектры ряда комплексов с участием хлористого водорода и СН -доноров протона, показано, что существует относительно большая область низкочастотных сдвигов, для которой возмущение за счет образования водородной связи еще не приводит к уширению полосы т)НС1, обнаружено, что переход от группы СН к группе CD - донора протона сопровождается значительным уменьшением величины низкочастотного сдвига и полуширины полосы в комплексах с водородной связью, установлено, что наблюдаемые эффекты связаны с нехарактеристичностью колебаний в комплексе, подтверждена эффективность применения метода криогенной спектроскопии для изучения локальных межмолекулярных взаимодействий.

Основные результаты работы докладывались на У1 Симпозиуме по межмолекулярным взаимодействиям и конформации молекул (Вильнюс, 1982), II Всесоюзном совещании по химии низких температур (Москва, 1982), XIX Всесоюзном съезде по спектроскопии (Томск,

1983), Ш конференции молодых ученых НИИФизики ЛГУ (Ленинград,

1983) и опубликованы в:

1. Буланин М.О., Мурадов Г., Тохадзе К.Г, Спектроскопическая демонстрация локальных взаимодействий между HCI и примесными молекулами в криосистемах. - Опт, и спектр., т.51, вып.2, с.216 - 218,1961.

2. Мурадов Г., Тохадзе К.Г. Исследование комплексов со слабой водородной связью RCI\T.HR методом криогенной спектроскопии. - Материалы У1 симпозиума по межмолекулярным взаимодействиям и конформации молекул. - Вильнюс, ВГУ,1982, с.153.

3. МурадовГ., Тохадзе К.Г. Исследование межмолекулярных взаимодействий с участием галоидоводородов при низких температурах в криогенных растворах. - Тезисы докладов П Всесоюзного научного совещания по химии низких температур,М.,МГУ,1982,с.167-169.

4. Мурадов Г., Тохадзе К.Г. Инфракрасные спектры криосистем. Исследование слабых комплексов в жидких Аг, К?- , Хе. - В сб.: Молекулярная спектроскопия,вып.6,Л.,ЛГУ,1983,с.199 - 216.

5. Берников М.А., Мурадов Г., Тохадзе К.Г. Колебательные спектры комплексов с водородной связью при низких температурах. Сравнительное исследование контуров полос в газовой фазе и в криогенных растворах. - Тезисы докладов XIX Всесоюзного съезда по спектроскопии, Томск, ТГУ, 1983,с. 68 - 70,ч.Л[.

6. Мурадов Г. Исследование колебательных спектров комплексов со слабой Н - связью в жидких Afc, KZ, Хе. - В сб.: Труды Ш конференции молодых ученых НИИФизики ЛГУ, Л.,1983,с.179-188, деп. в ВИНИТИ 1983, № 6764-83.

7. Мурадов Г.,Тохадзе К.Г. Аномальный изотопный эффект на частоте и полуширине полос ))СН молекул ацетилена, возмущенных водородной связью.-Опт. и спектр.,1984,т.56,вып.I,с.12-14.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Исследования, выполненные в настоящей работе с применением метода криогенной спектроскопии позволили получить новую информацию о спектральных проявлениях слабой водородной связи в жидкой фазе.

Результаты диссертационной работы могут быть сформулированы следующим образом:

1. Отработана экспериментальная методика исследования комплексов со слабой водородной связью в жидких Аг, Кг, Хе. Созданная аппаратура позволяет проводить измерение инфракрасных спектров поглощения систем с локальными межмолекулярными взаимодействиями в криорастворах в интервале температур 80 - 250 К.

2. Получены спектры поглощения ряда комплексов хлористого водорода с различными акцепторами протона, в которых последовательно изменяется протоноакцепторная способность групп: ">С — О (фосген, ацетон), — C = tsT (дициан, цианистый водород, ацетонит-рил), — С s С — (этилен, пропилен, бутилен), а также СЗ>3Го.л , CCI^, CHCI3. Изучены спектральные проявления водородной связи

В . HCI в широкой области энергий от очень малых ДН ^ 0,5 ккал/моль до типичных для водородной связи ДН 4 - 5 ккал/моль.

3. Определены интегральные коэффициенты поглощения и термодинамические характеристики ряда комплексов в криогенных растворах. Измерены частоты и полуширины полос акцепторов протона. Проанализировано влияние характеристичности колебаний акцептора на параметры его полос в комплексах В . HCI.

4. Установлено, что в случае слабых водородных связей наблюдаются узкие и практически симметричные полосы валентного колебания 9HCI. Показано, что существует область низкочастотных сдвигов Д^ 100 см-1, для которой возмущение полосы $ HGI за счет образования водородной связи еще не приводит к ее уширению и полуширина полосы в различных комплексах остается постоянной ^ 10 см""1.

5. Исследованы колебательные спектры комплексов с участием СН-доноров протона (С2Н2, СгНДЭ , Ог1>г , СН^ССН, СН3ССД) ) в рстворе в жидком Кг. Обнаружено изменение полос валентных колебаний yfji , >>2 , при образовании комплексов с диметиловым эфиром и третичными аминами. Определены параметры полос свободных молекул и комплексов, измерены их энергии.

6. Показано, что в случае слабого возмущения за счет образования водородной связи СН . В, так же как и в случае B.HCI, наблюдается сужение полос в результате торможения вращения при увеличении момента инерции комплекса.

7. Найдено, что переход от группы СН к группе СД) сопровождается значительным уменьшением величины низкочастотного сдвига и полуширины полосы валентного колебания донора протона.

8. Решение колебательной задачи для всего набора исследованных комплексов RCH .В показывает, что наблюдаемые сдвиги частот удается описать только изменением единого гармонического силового поля ацетилена. Изменение колебательных полос ацетилена в целом удается связать с изменением характеристичности нормальных колебаний при комплексообразовании.

1. Пиментел Дж., Мак Клелан 0. Водородная связь. М., Мир, 1964, 462 с.

2. Hadzi D.,Bratoe S. Vibrational spectroscopy of the hydrogen bond. In: The Hydrogen bond,Amsterdam, 1976,p.562-612.

3. Соколов Н.Д. Динамика водородной связи.-В кн.: Водородная связь. М., 198I, с.63-88.

4. Иогансен А.В. Инфракрасная спектроскопия и спектральное определение энергии водородной связи. В кн.: Водородная связь. М., 1981, с.112-155.

5. Badger R.M.,Bauer S.H. Spectroscopic studies of the hydrogen bond.II.The studies of the OH vibrational frequency in the formationof the Hydrogen bond. J.Chem.Phys.,1937, v.5,1. N II, p.839-851.

6. Hallam H.E. Matrix isolation studies of the hydrogen bonding.-In: The Hydrogen bond, Amsterdam, I976,p.I067-II05.

7. Соколов Н.Д., Савельев В.А. Динамика двумерной модели Н-связи и взаимозависимость между частотой колебаний $ АН и межатомными расстояниями АН и А.В. Теор. и экспер. химия, 1977, т.13, №3, с.291-302.

8. Степанов Б.И. Теория водородной связи. Журн. физ. химии, 1945, т.19, №10-11, с.507-514.

9. Sheppard N. Infrared spectroscopy and hydrogen bonding-band-widths and frequency shifts. In: Hydrogen bonding.Pergamon press,1959, p.85-105.

10. Marechal Y.,Witkowski A. Infrared spectra of H-bonded systems.- J.Chem.Phys.,1968,v.48,N 8,p.3697-3705.

11. Иогансен А.В. Резонанс ферми и структура полос >) (А Н) в комплексах с водородной связью. - В кн.: Оптика и спектроскопия. Л., Наука, 1967, т.З, с.228-231.

12. Ефимов Ю.Я., Наберухин Ю.И. Объяснение температурной зависимости формы полосы валентного обертона молекул НОЛ) в жидкости на основе флуктуационной модели водородной связи.- Опт. и спектр., 1982, т.52, №6, с.999-1003.

13. Bratos S. Profiles of hydrogen streching ir bands of molecules with hydrogen bonds: A stochastic theory. J.Chem.Phys., 1975,v.63, N 8,p.3499-3509.

14. Robertson G.N.,Yarwood I. Vibrational relaxation of hydrogen-bonded species in solution.- Chem. Physics., 1978, v.32,p.267-282.

15. Сакун В.П. Теория формы полосы продольного колебания А-Н в ИК спектрах комплексов АН.В в жидкой фазе. В кн.: Водородная связь. М., 1981, с.89-111.

16. Lascombe I.,Lassegues I.С.,Huong P.V. A new explanation of the infrared and raman 9 (XH) band shape of hydrogen-bonded complexes. J.Phys.Chem.,1973,v.77, N 23,p.2779-2782.

17. Soper P.D.,Legon A.G.,Plygare W.H. Microwave rotational spectrum,molecular geometry and intermolecular interaction potential of the hydrogen-bonded dimer OC-HCI.- J.Chem.Phys., I981,v.74, N 4,p.2138-2144.

18. Dixon T.A.,Joyner C.H.,Baiocchi P.A.,Klemperer W. The rotational and hyperfine spectrum of Ar-HF. J.Chem.Phys.,1981,v.74,N 12,p.6539-6543.

19. Novick S.E.Davies P.Harris.Klemperer W. Determination of The structure of Ar-HCI. J.Chem.Phys.,1973,v.59,N 5»p.2273-2279.

20. Keenan M.R.Buxton L.W.Campbell E.J.,Balle T.J.,Flygare W.H.nuclear quadrupole coupling and the rotational spectra of Xe-HCI J.Chem.Phys.,1980,v.73,N 8,p.3523-3529.

21. Altaian R.S. .Marshall M.D. .Klemperer W. The microwave spectrum and molecular structure of Ng-HCI. J.Chem.Phys.1983,v.79. N I,p.57-64.

22. Legon A.G.,Millen D.J. Determination of properties of hydrogen bonded dimers by rotational spectroscopy and classification of dimer geometries.- Farad.Discuss.Chem.Soc.1982.v.73,p.71-87.

23. Baiocchi P.A.Dixon T.A.,Joyner C.H.,Klemperer W. CO-HP: A linear molecule.- J.Chem.Phys.,1981,v.74,N 12,p.6544-6549.

24. Altman R.S.Marshall M.D.,Klemperer W. The microwave spectrum of CO-HCI.- J.Chem.Phys.1982,v.77.N 9,p.4344-4349.

25. Janda K.C.,Steed J.M.,Howick S.E.Klemperer W. Hydrogen bonding.The structure of HP-DP.- J.Chem.Phys.1977,v.67,N II, p.5162-5172.

26. Wiswanathan R.,Dyke T.R. The structure of HgS-HP and the stereo chemistry of the hydrogen bond. J.Chem.Phys.,1982, v.77,N 3, p.II66-II74.

27. Legon A.S.,Campbell E.I.,Flygare W.H. The rotational spectrum and molecular properties of a hydrogen-bonded complex formed between hydrogen cyanide and hydrogen chloride.- J.Chem.Phys., 1982,v.76,N 5,p.2267-2274.

28. Aldrich P.D.,Kuholich S.G.,Campbell E.I. The structure and molecular properties of acetylene-HCN complex as determined from the rotational spectra.- J.Chem.Phys.,1983, v.78, И 6, part II,p.3521-3530.

29. Kukolich S.G.,Read W.G.,Aldrich P.D. Microwave spectrum, structure and quadrupole coupling for the ethylene-hyarogen cyanide complex.-J.Chem.Phys.,1983,v.78,N 6,part II,p.3552-3556.

30. Barnes A.I. Molecular complexes of the hydrogen halides studied by matrix isolation infrared spectroscopy.- J.Molec. Structure,1983,v.100, p.259-280.

31. Barnes A.I.,Szczepaniak K.,Orville-Thomas W.I. Study of inter-molecular interactions by matrix isolation vibrational spectroscopy .-J.Molec. Structure ,1980, v. 5 9, p. 39-53.

32. Perchard I.P.,Cipriani I.,Silvi B.,Maillard D. Why are perturbations of HCI by M2 and CO, so different. -J.Molec.

33. Structure,1983,v.100,p.311-339.

34. Барри Ф.М., Тохадзе К.Г. Особенности колебательных спектровкомплексов со слабой водородной связью в криогенных растворах. В кн.: Водородная связь. М., 1981, с.156-173.

35. Берцев В.В., Голубев Н.С., Щепкин Д.Н. Исследование жидких систем фтороформ триметиламин - аргон (криптон) методом криоспектроскопии. - Опт. и спектр., 1976, т.40, №5, с.951-953.

36. Бобров А.В., Кимельфельд Я.М., Мостовая JI.M. и др. Колебательные спектры комплексов олефинов с галогенами и галоидо-водородами при низких температурах. В кн.: Теоретическая спектроскопия, М., 1977, с.71-73.

37. Коломийцева Т.Д., Мильке 3., Тохадзе К.Г., Щепкин Д.Н. Инфракрасные спектры криосистем. Исследование слабых межмолекулярных взаимодействий в системе CH^F + HCI. Опт. и спектр., 1979, т.46, М, с.701-706.

38. Берцев В.В., Буланин М.О., Жигула Л.А., Коломийцева Т.Д. Инфракрасные спектры растворов в сжиженных газах. В кн.: Молекулярная спектроскопия. Вып.2, Л., 1973, с.81-93.

39. Мурадов Г., Тохадзе К.Г. Исследование межмолекулярных взаимодействий с участием галоидоводородов при низких температурах в криогенных растворах. Тезисы докладов П Всесоюзного научного совещания по химии низких температур, М., МГУ, 1982, с.167-169.

40. Barnes A.J. Vibrational spectroscopy of molecular complexes in low-temperature matrices. In: Molecular Interactions, v.I, London,1980,p.273-299.

41. Kayser L.P.,Robinson G.W. Infrared spectra of HCI and DCI in solid rare gases. J.Chem.Phys., 1966, v.44, К 9, p.3225-3239.

42. Мурадов Г. Исследование колебательных спектров комплексов со слабой Н-связью в жидких AZ , К7- , Хе. В сб.: Труды Ш конференции молодых ученых НИИФизики ЛГУ, Л., с.179-188,деп. в ВИНИТИ 1983, №6764-83.

43. Andrews L. PTIR spectra of base hydrogen fluoride hydrogen-bonded complexes in solid argon. - J.Mol.Structure, 1983, v.100,p.281-303.

44. Буланин M.O., Петерсон. Исследование инфракрасных спектров жидких кислорода и азота. Опт. и спектр., 1964, т.16, №6, с.987-991.

45. Kwok J.,Robinson G.W. Spectroscopy in liquid-rare-gas solvents. Infrared spectra of CH^ in argon and of HCI in xenon.-- J.Chera.Phys.,1962, v.36, H 12, p.3I37-3I40.

46. Брауер Г. Руководство по препаративной неорганической химии. ИЛ, М., 1956.

47. Рапопорт Д.М., Ольинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. М., 1963.

48. Мурадов Г., Тохадзе К.Г. Инфракрасные спектры криосистем. Исследование слабых комплексов в жидких АЪ, К^ i Xe. -В сб.: Молекулярная спектроскопия, Вып.6, Л., ЛГУ, 1983, с.199-216.

49. Ranh D.H.,Sitaram P.,Glichman W.A.,Wiggins T.fi. Gas phase complexes in hydrogen chloride. - J.Chem.Phys., 1963,v.39,p.2673-2677.

50. King C.M.,Nixon E.R. Matrix isolation Study of the hydrogen cyanide dimer. J.Chem.Phys., 1968, v.48, N4, p.1685-1695.

51. Pacansky J. The infrared spectrum of a molecular aggregate. The HCH dimer isolated in an argon matrix. J.Chem.Phys., v.8I, N 24,p.2240-2243.

52. Мильке С., Тохадзе К.Г. Сравнительное исследование комплексов с сильной водородной связью в матрице и газовой фазе.

53. В кн.: Теоретическая спектроскопия, М., 1977, с.85-87.

54. Зеликина Г.Я., Мейстер Т.Г., Мамченко Т.Е. Спектроскопическое определение растворимости некоторых веществ в сжиженных газах по электронным полосам поглощения.- Журнал прикл. спектр., 1980, т.32, №4, с.629-634.

55. Буланин М.О., Бухмарина В.Н., Моисеенко Е.Г., Тохадзе К.Г. Инфракрасные спектры галоидоводородов в сжиженных газах. -Опт. и спектр., 1984, т.56, №5, с.813-820.

56. Gordon R.G. Molecular motion and the moment analysis of molecular motion and the moment analysis of molecular spectra in condensed phases. J.Chem.Phys.,1963,v.39,N II,p.2788-2797.

57. Буланин M.O., Мурадов Г., Тохадзе К.Г. Спектроскопическая демонстрация локальных взаимодействий между HCI и примесными молекулами в криосистемах. Опт. и спектр., т.51, вып.2, с.216-2181981

58. Буланин М.О., Орлова Н.Д. Спектроскопическое исследование вращательного движения молекул в конденсированных системах.- В кн.: Спектроскопия взаимодействующих молекул. Л., 1970, с.55-97.

59. Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий, Ji., 1972, с.113-123.

60. Щепкин Д.Н. Инфракрасные спектры и межмолекулярное взаимодействие в растворах галоидоводородов, слабые взаимодействия. Опт. и спектр., 1965, т.19, №5, с.709-715.

61. Galatri L.,Robert D.,Huong P.V,Laecombe I.,Perot M. Etude comparee des profils observes et calcules du spectre infra-rouge de l'acide chlorhydrique en solition dans le CCI^.- Spectrochim.Acta, 1969,v.25 A,p.1693-1698.

62. Бурштейн А.И., Серебренников 10.А., Темкин С.И. Влияние флуктуации поля ячейки на форму ИК спектра линейных молекул в растворах. Хим. физика, 1983, т.2, №1, с.10-20.

63. Барри Ф.М., Тохадзе К.Г. Инфракрасные спектры криосистем. Спектральные и энергетические параметры комплексов со слабой водородной связью СНзГ.НГал. Опт. и спектр., 1981, т.51, №1, с.130-135.

64. West R.,Powell D.L.,Whatley L.S.,Lee M.K.T.,Schleyer P.R. The relative strengths of alkyl halides as proton acceptor groups in hydrogen bonding. J.Amer.Chem.Soc., 1962, N 16, p.3221-3222.

65. Jones D.A.K.,Watkinson I.G. Infrared studies of the hydrogen bonding of phenolic hydroxyl groups. Part I. Interraolecular bonding to halogen atom. -J.Chem.Soc.,1964,p.2336-2370.

66. Adons I.,Mills I. The calculation of force constants and normal coordinates. II.Methyl fluoride. Spectrochim.Acta, 1964, v.I8 А,И p.I073-Io78.

67. Волькенштейн M.B., Грибов Л.А., Ельяшевич M.A., Степанов Б. И. Колебания молекул, М., Наука, 1972, с.699.

68. Хайкин С.Я. Колебательные спектры молекул и функция дипольного момента. В кн.: Спектроскопия взаимодействующих молекул, Л., 1970, с.150-169.

69. Иогансен А.В., Куркчи Г.А., Левина О.В. Усиление и смещение ИК полосы хлористого водорода в зависимости от энергии водородной связи. ЗКурн. прикл. спектр., 1973, т. 18, №4, с. 676-681.

70. Борисенко В.Е., Колль Л.А., Щепкин Д.Н. Влияние водородной связи на электрооптические параметры взаимодействующих молекул. В кн.: Молекулярная спектроскопия, вып.З, Л. ЛГУ, 1975, с. 70-81.

71. Мурадов Г., Тохадзе К.Г. Исследование комплексов со слабой водородной связью RON" .HR методом криогенной спектроскопии. Материалы У1 симпозиума по межмолекулярным взаимодействиям и конформации молекул. - Вильнюс, ВГУ, 1982, с.153.

72. Suzuki Т.,Pariseau M.A.,Overend J. General quartic force field of HCN. J.Chem.Phys.,1966, v.44,N 9,p.3561-3567.

73. Hyde G.E.,Horning D.F. Experimental intensities HCN and DCN. J.Chem.Phye.,1952,v.20,N 4,p.847-851.

74. Бобров А.Б., Гаджаева H.H., Кимельфельд Я.М., Смирнова Е.М. Инфракрасный спектр Н-комплекса HCI с ацетонитрилом в растворе жидкого ксенона. Опт. и спектр., 1980, т.48, №1, с. I6I-I63.

75. Филимонов В.Н., Быстров Д.С. Изменение частот колебаний азо-тосодержащих соединений связанное с изменением гибридизации орбит азота при донорно-акцепторном взаимодействии. Опт.и спектр., 1962, т.12, №1, с.66-72.

76. Свердлов Л.М., Ковнер М.А., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул, М., 1970, 559 с.

77. Кимельфельд Я.М., Смирнова Е.М., Искандеров Т.А. Комплексы HCI с олефинами растворенные в жидком азоте. Жури. физ. химии, 1978, т.52, №8, с.1875-1878.

78. Murthy A.S.N., Rao C.N.R. Spectroscopic studies of the hydrogen bond.- Appl.Spectr.Reviews.,1968,v.2, N I,p.69-191.

79. Шувалова E.B. Спектроскопическое исследование водороднойсвязи с участием ацетиленовых соединений. Кандидатская диссертация. ЛГУ, 197I.

80. Багданскис Н.И., Буланин М.О. Инфракрасные спектры ацетилена в матрицах при низких температурах. Опт. и спектр., 1972, т.32, №3, с.525-530.

81. Pendley R.D.,Ewing G.E. The infrared absorption spectra of (HCCH)2 and (DCCD)2. J.Chem.Phys., 1983, v.78, N 6,p.3551-3540.

82. Боргест В.А., Коломийцова Т.Д. О резонансе Ферми в инфракрасных спектрах ацетилена в растворах. Опт. и спектр., 1969, т.27, №2, с.241-243.

83. Павлушков И.В., Щепкин Д.Н. Электрооптические параметры молекулы ацетилена. Опт. и спектр., 1982, т.52, N26, с.993-997.

84. Smit W.M.A., Van Straten A.J.,Visser Т. Measurement and interpretation of the integrated infrared intensities of C2H2 and C2D2. J.Molec.Structure, 1978, v.48, p.177-189.

85. Tokhadze K.G.,Millke Z., Rataiczak H. IR studies of hydrogen bonded complexes formed between fluoroalcohols and tertiary amines. Bui.Acad.Polonaise Sciences, 1980, v.88,N 5-6,p.393-399.

86. Мурадов Г., Тохадзе К.Г. Аномальный изотопный эффект на частоте и полуширине полос $ СН молекул ацетилена, возмущенных водородной связью. Опт. и спектр., 1984, т.56, №1, с.12-14.

87. SO. Strey G.,Mills I.U. Anharmonic force field of acetylene. -- J.Mol.Spectr.,1976,v.59,p.I03-II5.