Использование высоких давлений и ионных жидкостей в синтезе производных 3,4-дигидропиримидин-2(1H)-она тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВЕДЕНИЕ.

1. Синтез и свойства 3,4-дигидропиримидин-2(7//)-онов (-тионов) (литературный обзор).

1.1.Методы синтеза 3,4-дигидроииримидин-2(/Я)-онов (-тионов).

1.1.1. Методы, включающие построение гетероцикла из ациклических соединений.

1.1.1.1. Трехкомпонентная конденсация альдегидов, (З-дикарбонильных соединений и производных мочевины (тиомочевины) (реакция Биджинелли).

1.1.2. Методы, основанные на введении и трансформации функциональных групп в производных пиримидинона.

1.1.2.1. Взаимодействие производных 2-алкокси- и 2-алкилтио-1,6-дигидропиримидинов с электрофильными реагентами.

1.1.2.2. Дегидратация 4-гидрокси-4-Ягтетрагидропиримидин-2(7Я)-онов (-тионов).

1.2. Свойства 3,4-дигидропиримидин- 2(Ш)-онов.

1.2.1. Физико-химические свойства.

1.2.2. Химические свойства.

1.2.2.1. Дегидрирование и окисление.

1.2.2.3. Алкилирование и ацилирование.

1.2.2.4. Прочие реакции.

1.2.3. Биологическая активность.

В последние годы заметно активизировались исследования, направленные на разработку эффективных методов синтеза производных 3,4дигидрониримидин-2(/Я)-она (-тиона) и изучение их биологической активности.Среди соединений этого ряда были обнаружены вещества, обладающие различными видами фармакологической ак1ивности: гипотензивной, антивирусной, антибактериальной, седативнои, противоопухолевой, а также вещества, являющиеся селективными антагонистами aia адреноренепторов.Некоторые соединения в настоящее время проходят клинические испытания как противораковые средства и средства для лечения СПИДа.Простым и удобным методом синтеза 3,4-дигидрониримидин-2(///)-онов (-тионов) является конденсания альдегидов с (3-дикарбонильными соединениями и производными мочевины (тиомочевины) (реакция Виджииелли). Несмотря на больиюс число публикаций, посвященных этой реакции, разработка новых, более эффективных способов ее нроведсния остается актуальной задачей.Можно было предположить, что интенсифицировать реакцию Биджинелли и улучшить ее экологические характеристаки нозволиг применение высокого давления и катализ ионными жидкостями. Высокое давление должно обеспечить повышение выхода продуктов и селективности реакции при низких температурах. Катализ ионными жидкостями позволяет исключить использование токсичных органических расгворителей.В условиях высокого давлеьшя реакция Биджинелли ранее не проводилась. Первые сообщения об использовании ионных жидкостей в качестве катализаторов в синтезе 3,4-дигилрониримидин-2(///)-онов (-тионов) появились совсем недавно, причем не проводилось сравпительного изучения каталитической активности различных типов солей. В реакцию не вовлекались фторсодержащие Р-дикарбонильнрле соединения и производные изомочевины.Задачами диссертационной работы явились: 1) изучение реакции Биджинелли под действием высокого давления (до 8.5 кбар) в гомогенных условиях и в условиях фазового перехода (кристаллизации) растворителя. 2) изучение катализируемых ионными жидкостями двух- и трехкомпонентных реакций альдегидов, р-дикарбонильных соединений и производных мочевины (тиомочевины) в огсутствие органического растворителя и синтез на их основе производных 3,4-дигидропиримидин-2(7//)-она (-тиона) различного строения.В ходе исследования было установлено, что проведение реакции бензальдегида с метилацетоацетатом и мочевиной при давлении 8.5 кбар позволяет повысить выход 6-метил-5-метоксикарбонил-4-фенил-3,4дигидропиримидин-2(///)-опа на 40-60% по сравнению с соответствующей реакции при атмосферном давлении. Определены значения AV^ и AE*" реакции.Показано, что скорость реакции кратковременью возрастает в точке кристаллизации растворителя.Изучена каталитическая активность солей алкиламинов и алкилимидазолов, содержащих анионы BF/, РРб', AiCU". AI2CI7', в реакции Бидж1щелли в расплаве исходных соединений. На основе реакции синтезирован ряд производных 3,4-дигидропиримидин-2(/Я)-она (-тиона) и 4-гидрокси-4фторалкилтетрагидропирими-ди11-2(7//)-она (-тиона) - возможных биoJюгичecки активных веществ.Изучена катализируемая системой тетрафторборат 1-бутил-Зметилимидазолия - ацетат пиперидиния конденсация альдегидов с эфирами ацетоуксусной кислоты и ацетилацето1юм в отсутствие органического растворителя. Установлено, что конденсация арилиденовых производных (5дикарбопильных соединений с О-метилизомочевиной в ионной жидкости тетрафторборате 1-бутил-З-метилимидазолия. приводит к образованию производных 2-метоксидигидрониримидипа - полупродуктов в синтезе 3замещенных 3,4-дигидропиримидин-2( /Я)-онов.Диссертация состоит из введения, литературного обзора (глава 1), обсуждения результатов (глава 2), экспериментальной часги (глава 3), выводов и списка цитируемой литерагуры. В литературном обзоре обобщены литературные данные о методах синтеза и свойствах 3.4-дигидропиримидин-2(/Я)-онов (тионов). Вторая глава содержит обсуждение результатов проведенных исследований. В третьей главе описаны методики выпо;тенных экспериментов и характерисгики впервые полученных соединений. I. Синтез и свойства 3,4-дигидропиримидин-2(///)-онов (-тионов) (литературный обзор) В литературном обзоре обобщены опубликованные данные о методах синтеза и некоторых химических свойствах 3.4-дигидрониримидин-2(/Я)-онов и их структурных аналогов. Приведена информация о биологической активности данного типа соединений.

1. Разработан удобный общий метод синтеза производных 3,4-дигидропиримидин 2(7//)-она (-тиона) на основе катализируемой пергалогеноборатами, -фосфатами и -

алюминатами алкиламинов и алкилимидазолов реакции Биджинелли в расплаве исходных соединений. Высказано предположение, что, каталитическое действие указанных солей обусловлено их способностью выделять соответствзтощие галоидводороды в условиях реакции.2. Разработан эффективный метод синтеза производных 4-гидрокси-4-

фторалкилтетрагидрогн1римидин-2(7//)-она (-тиона) - исходных соединений для получения потенциатьно биологически активных фторнроизводных пиримидина -

на основе катализируемой тетрафторборатом 1-бутил-З-метилимидазолия реакции фторсодержащих (3-д и карбонильных соединений с ароматическими

(гетероароматическими) альдегидами и мочевиной (тиомочевиной) в отсутствие растворителя.3. Разработан MCTOJI синтеза производных 2-метоксидигидропиримидина - синтонов для получения 3-замещенных 3,4-дигидропиримидин-2(7//)-онов - конденсацией арилиденовых производных Р-дикарбонильных соединений с (9-метилизомочевиной в среде тетрафторбората 1-бутил-З-метилимидазолия.4. Установлено. что катализируемая системой тетрафторборат 1-бутил-З метилимидазолия - ацетат пиперидиния конденсация ароматических альдегидов с Р-дикарбонильными соединениями в отсутствие растворителя приводит, в зависимости от строения исходных соединений, к арилиденовым производным р дикарбонильиых соединений (продукты Кневенагеля) или производным 2-арил-4-

гидрокси-6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоновой кислоты.5. Обнаружено активируюн1ее влияние высокого давления (до 8.5 кбар) на протекание трех компонентной конденсации бензальдегида с метилацетоацетатом и мочевиной.Экспериментально определен объемный эффект активации реакции, составляющий •7.7 -г- -9.5 с.м /^моль. Установлен факт кратковременного ( 3 - 1 0 мин) возрастания скорости реакции в точке кристаллизации растворителя (АсОН).

1. Biginelli P. Gazz. Chim. 1.al., 1893, 23, 360-365.

2. Yadav J.S., Reddv B.V.S., Reddy K.B., Raj K.S., Prasad A.R., J. Chem. Soc., Perkin Trans. /.2001, 1939-1941.

3. Jin Т., Zhang S„ Li Т. Synthetic Commun., 2002, 32, 1847-1851.

4. Folkers K„ Harwood H.J. and Jonson T.B., J. Am. Chem. Soc., 1932, 54, 37513754.

5. Rani V.R. Srinivas N„ Kishan M. R., Kulkarni S.J., Radhavan K.V., Green Chem., 2001. 3, 305-306.

6. Rehani R, Shah A. C. Indian J. Chem., 1994, 33B, 775-778.

7. Ranu B.C., Hajra A. Jana U., J. Org. Chem., 2000, 65, 6270-6272.

8. Kappe C.O., Falsone S.F., Synlett, 1998, 718-719.

9. Bussolari J.C., McDonnell P.A., J. Org. Chem., 2000, 65, 6777-6779.

10. Kappe C.O., Falsone S.F. Fabian W.M.F., Belaj F., Heterocycles, 1999, 55, 7779.

11. Reddy Ch. V., Mahesh M., Raju P. V. K., Babu T. R., Reddy V. V. N., Tetrahedron Lett. 2002. 43, 2657-2659.

12. Saloutin V.I., Bugart Ya.V., Kuzueva O.G., Kappe C.O., Chupakhin O.N., J. Fluorine Chem., 2000. 103, 17-23.

13. Gangadasu В., Palaniappan S., Rao V.J., Synlett, 2004, 7, 1285-1287.

14. Sabitha G„ Reddy G. S. К. K., Reddy К. В., Yadav J.S., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6497-6499.

15. Salehi, H., Guo, Q.-X. Synthetic Commun., 2004, 34, 171-179.

16. Dandia A. Saha M., Taneja H., J. Fluorine Chem., 1998, 90, 17-21.

17. Fu N.-Y., Yuan Y.-F. Cao Z., Wang S.-W., Wang J.-T., Peppe C., Tetrahedron, 2002, 5c*?. 4801-4807.

18. Paraskar A.S., Devvkar G.K., Sudalai A., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3305-3308.

19. Ma Y„ Qian C., Wang L., Yang M., J. Org. Chem., 2000, 65, 3864-3868.

20. Bahekar S.S. Kotkhakar S.A., Shinde D.B., Mendeleev Commun., 2004, 5, 210212.

21. Gohain M., Prajaputi D., Sandhu J.S., Synlett, 2004, 235-238.

22. Peng J., Deng Y. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5917-5919.

23. Shailaja M., Manjula A., Vittal Rao В., Parvathi H., Synthetic Commun., 2004, 34, 1559-1564.

24. Bose S.D., Fatima L. Mereyala H.B., J. Org. Chem., 2003, 68, 587-590.

25. Fan X. Zhang X., Zhang Y., J. Chem. Research, 2002, S, 436-438.

26. Lu J., Ma H., Synlett, 2000, 63-64.

27. Li J., Bai Y., Syntesis, 2002, 466-468.

28. Salehi P., Dabiri M., Zolfigol M.A., Fard M.A.B., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2889-2891.

29. Lu L„ Bai Y. Wang Z. Yang В., Ma H., Tetrahedron Lett., 2000, 41, 90759078.

30. Ни E.H. Silder D.R., Dolling U.-H., J. Org. Chem., 1998, 63, 3454-3457.

31. Tu S., Fang F., Miao C„ Jiang H., Feng Y., Shi D., Wang X., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6153-6155.

32. Sabitha. G.: Kiran Kumar Reddy, G.S.; Reddy, K.B.; Yadav, J.S., Synlett, 2003, 858-860.

33. Vara R., Alam M.M., Adapa S.R., Synlett, 2003, 67-70.

34. Ramalinda K. Vijavalakshmi P., Kaimal T.N.B., Synlett, 2001, 863-868.

35. Yadav J. S„ Reddy B.V.S., Srinivas R., Venugopal C., Ramaliangam Т., S^to/s, 2001. 1341-1345.

36. Maiti G„ Kundu P., Guin C., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2757-2758.

37. Kumar K.A., Kasthuraiah M., Reddy C. S., Reddy C. D., Tetrahedron Lett., 2001. 42, 7873-7875.

38. Tu S. Fang F., Miao C., Jiang H., Feng Y., Shi D., Wang X., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6153-6157.

39. Sun, Q., Wang Y. Ge Z„ Cheng Т., Li R., Syntesis, 2004, 1047-1051.

40. Khodaei M.M., Khosropour A.R., Beygzadeh M., Synthetic Commun., 2004, 9, 1551-1557.

41. Shaabani A., Bazgir A. Teimouri F., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 857-859.

42. Reddy K.R. Reddy Ch. V., Mahesh M., Raju P.V.K., Reddy V. V. N., Tetrahedron Lett., 2003. 44, 8173-8175.

43. Bigi F., Carloni S„ Frullanti В., Maggi R., Sartori G., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3465-3468.

44. Rani V.R. Srinivas N. Kishan M.R., Kulkarni S.J., Raghavan K.V., Green Chem., 2001. 3. 305-306.

45. Martines S., Meseguer M., Casas L., Rodriguez E., Molins E., Moreno-Manas M., Roig A., Vallribera A., Tetrahedron, 2003, 59, 1553-1556.

46. Xia M., Wang Y.-G. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7703-7705.

47. Folkers K„ and Jonson T.B., J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 2886-2891.

48. Мамаев В.П., Дуоотенко З.Д., Химия гетероциклических соединений, 1970, 541-546.

49. Sweet F., Fissekis J.D. J.Am.Chem. Soc., 1973, 95, 8741-8749.

50. Kappe, C.O., J. Org. Chem., 1997, 62, 7201-7204.

51. Zigeuner, G.: Knopp, C.; Blaschke, H„ Monatsh. Chem., 1976, 587-593.

52. Kappe. C.O., Tetrahedron, 1993, 49, 6937-6963.

53. Drljaca A. Hubbard C.D., Van Eldih R., Asano Т., Basilevsky M.A., Le Noble W.J. Chem. Rev. 1998. 2167-2170.

54. Коновалов А.И. Киселев В.Д., Изв. АН. Сер. хим., 2003, 279-283.

55. Гонигберг М.Г. химическое равновесие и скорость реакций при высоких давлениях, М. Химия. 1969, 3-е издание, 428.

56. Isaacs N.S. Liquid phase high pressure chemistry, Chichester, N.Y., Brisban, Toronto, Wiley. 1981. 414.

57. Жулин B.M. Влияние высокого давления на реакции в жидкой фазе, Физическая химия, современные проблемы (под ред. Колотыркина Я.М.), М. Химия, 1984, 144.

58. Matsumoto К., Sera A., Jchida Т., Part I, Organic synthesis under high pressure, Synthesis, 1985, 1: Matsumoto K., Sera A., Part 2, ibid 1985, 999-1004.

59. Isaacs N.S. The role of high pressure in organic chemistry., Tetrahedron, 1999, 47, 8463-8467.

60. Weale K.E. Chemical Reactions at High Pressure. Spon's Chemical Engineering Series, London. 1967.

61. Hamann S.D. Physico-Chemical Effect of Pressure. Butter worths, London, 1957.

62. Жулин B.M., Макарова З.Г. Возрастание реакционной способности органических веществ в условиях стимулированных высоким давлениемфазовых переходов жидкость твердое тело, Тезисы докладов III Всесоюзного совещания, «Химия высоких давлений». М, 1990, 100.

63. Жулин В.М., Макарова З.Г., Климов Е.И. и др., ДАН СССР, 1989, 641.

64. Organic high pressure chemistry, Ed. by le Noble W.J., Elsevier. Amst., 1988, 489.

65. Жулин B.M., Макарова З.Г., Климентова H.B. и др., Высокомолекулярные соединения. 1986. В, 200.

66. Жулин В.М. Макарова З.Г., Климентова Н.В. и др., Высокомолекулярные соединения, 1982. А. 2621.

67. Жулин В.М. Макарова З.Г., Краюшкин М.М. и др „ДАН СССР, 1985, 917920.

68. Жулин В.М., Журавлева Е.Б., Макарова З.Г., Краюшкин М.М., Изв. АН СССР Сер. хим. 1987. 1951-1954.

69. Жулин В.М. Журавлева Е.Б., ДАН СССР, 1986, 383-385.

70. Жулин В.М. Климов Е.И., Макарова З.Г „ДАН СССР, 1986, 105-107.

71. Kochetkov N.K. Zhulin V.M., Klimov Е.М., Carb. Res., 1986, 241-245.

72. Жулин B.M. Макарова З.Г., Климов Е.И „ДАН СССР, 1989, 641-643.

73. Седишев И.П., Гсзпева Г.А., Шумский А.Н., Путилова Е.С., Жулин В.М. Конденсированные среды и межфазные границы, 2002, 4, 225-228.

74. Gazieva G.A. Lyss:nko К.А., Gaziev R.G., Kravchenko A.N., Lebedev O.V., Zhulin V.M., Mendeleev Commun., 2001, 107-111.

75. Jenner G. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6195-6198.

76. Kidvvai M., Saxcna S., Mohan R., Venkataramanan R., J.Chem.Soc., Perkin Trans 7,2002. 1845-1846.

77. Gupta R. Gupta A.K., Payl S., Karchroo P.L., Ind. J. Chem., 1995, B, 151-153.

78. Gholap A.R., Venkatesan K., Daniel Т., Lahoti R.J., Srinivasan K.V., Green Chem., 2004. 6, 147-150.

79. Yadav J.S., Reddy B.V.S. Reddy E.J., Ramalingam Т., J. Chem. Research (S), 2000, 354-355.

80. Kappe C.O., Kumar K.A., Varma R.S., Synthesis, 1999, 1799-1803.

81. Hazarkhani H. Karimi В., Synthesis, 2004, 1239-1242.

82. Eynde J. J. V. Hecq N. Kataeva O., Kappe C.O., Tetrahedron, 2001. 51, 17851791.

83. Mitra A.K. Banerjee K. Synlett, 2003, 1509-1511.

84. Stadler A., Kappe C.O. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 2000, 1363-1368.

85. Atwal K. S„ O'Relly В. C., Gougoutas J. Z., Malley M. F., Heterocycles, 1987, 26, 1189-1192.

86. Atwal K. S., Rovnyak G. C., O'Relly В. C., Schwartz J., J. Org. Chem., 1989, 54, 5898-5907.

87. O'Relly В. C. Atwal K. S„ Heterocycles, 1987, 26, 1185-1188.

88. Cho H. Shima K. Hayashimatsu M., Ohnaka Y., Mizuno A., Takeuchi Y., J. Org. Chem., 1985. 50. 4227-4231.

89. Cho H., fwashita Т. Ueda M., Mizuno A., Mizukawa K., HamaguchiM., J. Am. Chem. Soc., 1988. //0,4832-4837.

90. Atwal K. S., Rovnyak G. C., Schwartz J., Moreland S., Hedberg A., Gougoutas J. Z., Malley M. F. Fl-yd D.M., J. Med. Chem., 1990, 33, 1510-1515.

91. Rovnyak G. C., Atwal K. S., Hedberg A., Kimball S.D., Moreland S., Gougoutas J. Z., O'Relly В. C. Schwartz J., Malley M. F„ J. Med. Chem., 1992, 35, 32543258.

92. Ханина E.JI., Дубурс Г., Хим. гетероцикл. coed., 1982, 535-538.

93. Ханина E.JI., Лиепинын Е.Е., Мутсенитсе Д.Х., Дубурс Г., Хим. гетероцикл. соед., 1987, 668-673.

94. Folkers К., Harwood H.J., Jonson Т.В., J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 1140-1143.

95. Folkers K. Harwood II.J., and Jonson T.B., J. Am. Chem. Soc., 1934, 56, 11801187.

96. Ханина Е.Л., Муценис Д., Кадиш В. П., Дубурс Г., Хим. гетероцикл. соед., 1986.1123-1126.

97. Ханина ЕЛ., Золотоябко P.M., Муценис Д., Дубурс Г., Хим. гетероцикл. соед., 1989. 1076-1081.

98. Карре С.О., Roschger P. J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 55-64.

99. Akhtar M.S., Seth M. Bhaduri A.P., Ind. J. Chem., 1987, 26B, 556-559.

100. George Т. Tahilramani R. Metha D.V., Synthesis, 1975, 405-410.

101. Cho H., Takeuchi Y. J. Ueda M., Mizuno A., Tetrahedron Lett., 1988, 29, 54055408.

102. Zigeuner G., Hamberger H., Blaschke H., Sterk H., Monatsh. Chem., 1966, 1408-1421 .

103. Takamizavva A., Hini K., Chem. Pharm. Bull, 1964,12, 804-809.

104. Zigeuner G. Svvoboda R., Monatsh. Chem., 1966, 97, 1422-1427.

105. Rovnyak G. C., Kimball S.D. Brit. UK Pat. Appl. GB 1992, 2.247.236 Chem. Abstr. 1992. 117, 7953.

106. Atwal K.S., Swanaon B.N., Unger S.E., Floyd D.M., Moreland S., Hedberg A., O'Reilly B.S.J. Med. Chem., 1991, 34, 806-809.

107. Grover G.J. Dzwonzyk S„ MeMullen D.M., Normandin D.E., Parham C.S., Sleph P.G. Moreland S., JCardiovasc. Pharmacol., 1995, 26, 289-292.

108. Mayer T.U., Kapoor T.M., Haggarty S.J., King R.W., Schreiber S.L., Mitchison T.J. Science, 1999. 286, 971-975.

109. Haggarty S.J. Mayer T.U., Miyamoto D.T., Fathi R., King R.W., Mitchison T.J., Schreiber S.L. Chem. Biol., 2000, 7, 275-277.

110. Heys L„ Moore C.G. Murphy P.J., Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 57-61.

111. Patil A.D. Kumat N.V., Kokke W.C., Bean M.F., J. Org. Chem., 1995, 60, 1182-1188.

112. Седишев ИЛI., Гашев Р.Г., Путилова E.C., Жулин В.М., I Всероссийская конференция «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» «ФАГРАН- 2002», Воронеж, 2002, 242-243.

113. Путилова Е.С., Жулин В.М., Седишев И.П., Молодежная научная школа конференция «Актуальные проблемы органической химии», Новосибирск, 2003, Д32.

114. Гордон А., Форд Р. Спутник химика, Мир, Москва, 1976, 243-244.

115. Жулин В.М. Влияние высокого давления на реакции в жидкой фазе, Физическая химия, современные проблемы (под ред. Колотыркина Я.М.), М. Химия, 1984, 144-174.

116. Rimmelin J. Jenner G. Tetrahedron, 1974, 30, 3081-3085.

117. Седишев И.П., Kyтин А.А., Жулин В.М., Изв. АН Сер. хим., 1995, 319-322.

118. Путилова Е.С. Крышталь Г.В., Жданкина Г.М., Троицкий Н.А., Злотин С.Г., ЖОрХ, 2005. 41, 524-528.

119. Wasserscheif P. Welton Т. (Editors) Ionic Liquids in Synthesis, Weinheim, Willey-VCH, 2003. 363-475.

120. Boon J.A. Levisky L.A., Pfluk J.L., Wilkes J.S., J. Org. Chem., 1986, 51, 480483.

121. Boulaire V.L. Gree R. Chem. Commun., 2000, 2195-2199.

122. Mathews C.J. Smith P.J., Welton Т., Chem. Commun., 2000, 1249-1253.

123. Fischer Т. Sethi A. Welton Т., Woolf J., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 793-795.

124. De Bellefon С. Зоддуе E. Grenouillet P., J. Mol. Catal., 1999, 145, 121-126.

125. Fan X. Ни X., Zhang X. Wang J., Aust. J. Chem., 2004, 57, 1067-1071.

126. Olivier Bourbigou H„ Vagna L., J. Mol. Catal. A: Chemicals, 2002, 182-254.

127. Zhao D., Wu M., Kou Y., Min E., Catalysis Today, 2002, 74, 157-189.

128. Путилова B.C., Крышгаль Г.В., Жданкина Г.М., Троицкий H.A., Злотин С.Г., VII школа-конференция по органической химии, Екатеринбург, 2003, 47.

129. Zlotin S.G., Kryshtal G.V., Zhdankina G.M., Putilova E.S., Г' International Congress on Ionic Liquids (COIL), Salzburg (Austria), 2005, 182-183.

130. Kappe C.O., Acc. Chem. Res., 2000, 33, 879-887.

131. Qian C. Tian H, Ma Y. Synth. Commun., 2003, 33, 1459-1465.

132. Xu H., Wang Y.-G. J. Chem. Res. Synop., 2003, 6, 377-381.

133. Путилова H.C., Троицкий H.A., Злотин С.Г., Худина О.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. ЖОрХ, 2005, (в печати).

134. Hronowski L.J.J. S/arek W.A., Can. J. Chem., 1985, 2787-2791.

135. Yarim M. Sarac S„ Ertan M., Kilic F.S., Erol K., Arzneim. Forsck, 2002, 52, 27-33.

136. Trost B.M. Rhee Y.I I. J. Am.Chem. Soc., 2002, 124, 2528-2532.

137. Szumma A., Jurczak J. Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 3760-3765.

138. Bao W., Wang Z. Li Y. J. Chem. Res., 2003, S, 294-297.

139. Su C„ Chen Z.-C. Zheng Q.-G., Synthesis, 2003. 4, 555-560.

140. Morrison D.W., Forbes D.C., Davis J.H., Tetrahedron Lett., 2001. 42, 60536057.

141. Formentin P., Garcia II., Leyva J., J. Mol. Catal. A: Chemicals, 2004, 214, 137142.

142. Welton Т., Chem. Rev. 1999. 99, 2071-2092.

143. Dostal W. Heinisch G., Holzer W., Perhauc I., Zheng C., J. Heterocyclic Chem., 1990. 27. 1313-1315.

144. Hangarge R.V. Shingare M.S., Mendeleev Commun., 2003, 79-83.

145. Hangarge R.V. Ja il ote D.V., Shingare M.S., Green Chem., 2002, 4, 266-268.

146. Khan F.A. Dash J. Satapathy R., Upadhyay S.K., Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3055-3059.

147. Шестопалов A.M. Злотин С.Г., Шестопалов A.A., Мортиков В.Ю., Родиновская JI.A. Изв. АН, Сер. химическая, 2004, 546-550.

148. Shestopalov Al. Rodinovskaya L., Shestopalov An., Zlotin S., Nesterov V., Synlett. 2003. 2309-23 12.

149. Hagivvara H., Sayuri Т., Okabe Т., Hoshi Т., Suzuki Т., Suzuki H., Shimizu K.-I., Kitayama Y., Green Chemistry, 2002, 4, 461-463.

150. Dere R.T. Pal R.R. Patil P.S., Salunkhe M.M., Tetrahedron Lett., 2003, 4, 53515353.

151. Путилова H.C., Троинкнй H.A., Злотин С.Г., Изв. АН. Сер. хим., 2005, 1192-1204.

152. Jones G., Organic Reaction, 1967. 15, 204-599.

153. Nitta H. Takimoto К. Ueda I., Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 858-862.

154. Nivvas S. Kumar S. Bhaduri A.P., Indian J. Chem., 1985, 24B, 747-751.

155. Aftanasi O., Filippone P., Mai A., Synth. Commun., 1983, 1203-1205.

156. Danion-Bougot R. Carrie R., Bull. Soc. Chim. Fr., 1968, 2526-2532.

157. Zoeller J.R., Tetrahedron Lett., 1989,30, 1457-1462.

158. Mayer H. Bossert F„ Wehinger E., Stoeple K., Vater W., Arzneim.-Forsch., 1981.57,407-412.

159. Гейн B.Jl. Гейн H.B., Воронина Э.В., Кривенько А.П., Хим.-Фарм. журн., 2002, (№3), 23-28.

160. Muldon M.J., Gordon С.М., Dunkin I.R., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 433-436.

161. Kingsbury C.A. Egan R.S., Perun T.J., J. Org. Chem., 1970, 35, 2913-2917.

162. Никишин Г.И., Спектор C.C., Шаховской Т.П. и др., Изв. АН СССР. Сер. хим., 1976, 1664-1666.

163. Журавлева Е.Б.Диссертация., М. 1986.

164. Chun S. Dzyuba S.V. Bartsch R.A., Anal. Chem., 2001 (73), 3737-3740.

165. Suarez P.A.Z., Dullius J.E.L., Einloft S., De Soura R.F., Dupont, J., Polyhedron, 1996. 15. 1217-1221.

166. Csihary S. Fischmeisyer C., Brunou C., Horvath I.T., Dixneuf P.H., New J. Chem. 2002, 26, 1667-1672.