Исследование комплексообразования и межфазового переноса солей калия и серебра с макроциклическими полиэфирами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

В в е д е н и е

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ . И

ГЛАВА I. К0МПЛЕКС00БРА30ВАНИЕ КАТИОНОВ КАЛИЯ И СЕРЕБРА

С МАКРОЦИКЛИЧЕСКИМИ ПОЛИЭФИРАМИ В РАСТВОРАХ И

1.1. Влияние природы макроциклического лиганда и растворителя на устойчивость комплексов

1.2. Метода исследования комплексообразования солей калия и серебра с макроциклическими полиэфирами

1.2.1. Применение спектрофотометрического метода для изучения комплексообразования солей калия и серебра с макроциклическими полиэфирами

1.2.2. Применение метода ЯМР для изучения устойчивости, состава и строения комплексов ма^циклических полиэфиров с солями кадия и серебра.

1.2.3. Изучение экстрагирующей способности мащюцик-лических полиэфиров по отношению к солям калия и серебра

ГЛАВА 2. МЕЖФАЗОВЫЙ ПЕРЕНОС СОЛЕЙ КАЛИЯ И СЕРЕБРА

С МАКРОЦИКЛИЧЕСКИМИ ПОЛИЭФИРАМИ

2.1. Организация жидкостной мембраны и приборы для изучения межфазового переноса с участием мак-роциклических полиэфиров

2.2. Механизм переноса солей металлов через жидкостные мембраны в присутствии макроциклических ионофоров.

2.3. Влияние природы катиона, лиганда и аниона на скорость межфазового переноса солей калия и серебра

3 а кл ю че н и е

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Реактивы

Приборы

ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ К0МПЛЕКС00БРА30ВАНИЯ СОЛЕЙ КАЛИЯ

И СЕРЕБРА С МАКРОЦИКЛИЧЕСКИМИ ПОЛИЭФИРАМИ МЕТОДАМИ СПЕКТРОФОТОМЕТРИИ, ЯДЕРНОГО МАГНИТНОГО РЕЗОНАНСА И ЭКСТРАКЦИИ

3.1. Спектрофотометрическое исследование комплексов ионных пар калия и серебра с макроциклическими лигандами.

3.2. Исследование методом ЯМР состояния тиофосфонил-содержащих макроциклических полиэфиров в растворах и их комплексообразования с катионами серебра

3.3. Изучение экстрагирующей способности макроциклических полиэфиров по отношению к пикратам калия и серебра

ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ МЕШ30В0Г0 ПЕРЕНОСА СОЛЕЙ КАЛИЯ И СЕРЕБРА С УЧАСТИЕМ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПОЛИЭФИРОВ

4.1. Приборы и методика эксперимента

4.2. Изучение мембранного переноса и кинетики экстракции (реэкстракции) пикрата калия в присутствии дибензо-18-короны-б с использованием четырехкамерной ячейки

4.3. Механизм переноса ионных пар через жидкостную мембрану

4.4. Влияние природы тройного комплекса HLA на скорость мембранного переноса солей калия и серебра

4.4.1. Влияние природы катиона и ионофора на скорость переноса

4.4.2. Анион-транспортные свойства ма1фоциклических полиэфиров.

Координационные соединения катионов металлов I группы (Li, Na,K,R&,Cs,Cu;Ag,Au) издавна привлекают внимание исследователей, поскольку, с одной стороны, эти металлы широко используются в различных отраслях промышленности (металлургии, фотографии, ювелирной промышленности), с другой стороны, играют важную роль в процессах, протекающих в биологических системах.

Щелочные металлы натрий и калий входят в число "металлов жизни". Человеческий организм содержит в среднем 70 г Ma и 250 г К / 1 /, которые несут ответственность за перенос заряда через клеточные мембраны, контролируя мембранные потенциалы и осмотическое давление. Натрий и калий принимают участие в передаче нервных импульсов. Литий, рубидий и цезий не относят к металлам жизни. Тем не менее, литий оказывает существенное влияние на психическую деятельность человека / 2 /, а рубидий и цезий способны заменять в биопроцессах калий.

Из металлов 1-6 группы к металлам жизни относится только медь, принимающая участие в различных окислительно-восстановительных процессах, протекающих в клетке, входящая в состав многих ферментов. Серебро и золото не причисляют к жизненно необходимым элементам. Однако следы серебра содержатся в организмах всех млекопитающих, причем у человека повышенным содержанием характеризуется головной мозг / 3 /. Катионы серебра обладают бактерицидным действием, что использовалось людьми еще в древности. Комплексные соединения золота в последнее время нашли применение в качестве лекарственных препаратов (хризотерапия) / 4 /.

Все металлы I группы имеют одинаковое строение внешнего электронного слоя (n.S*) и способны образовывать катионы М+. Тем не менее, однозарядные катионы металлов 1а и 16 групп обладают разными свойствами. Катионы щелочных металлов имеют заполненную внешнюю оболочку инертных газов ( л-1) s2p6 и склонны к образованию ионных соединений, Б то же время внешняя электронная оболочка (n-d ) S2p^di0 однозарядных катионов 16 группы сильнее поляризуема, 18-электронное облако в меньшей степени экранирует ядро, поэтому этим катионам свойственно образование ковалентных связей / 5 /. Катионы щелочных металлов являются слабыми акцепторами электронов, жесткими кислотами Льюиса, вследствие чего образование координационной связи для них мало характерно и число известных комплексов с монодентатными лигандами весьма ограниченно / 6 /. Комплексы же однозарядных катионов 16 группы с монодентатными лигандами характеризуются большой устойчивостью / 5 / .

Координационная химия щелочных металлов получила интенсивное развитие с возникновением химии макроциклических полиэфиров (корон) и родственных им соединений,

Б 1967 г. Педерсеном был опубликован синтез 60-ти кислородсодержащих макроциклических соединений, отличающихся размерами макрокольца, количеством эфирных атомов кислорода и природой заместителей в цикле / 7,8 /. Педерсеном же была предложена номенклатура этих лигандов, поскольку названия их по правилам 1ИРАС слишком громоздки. В основу названия макроциклического полиэфира положено слово "корона" ("crown"), указывается общее количество атомов макрокольца и число донорных атомов кислорода.

В списке условных обозначений (стр,9-iO ) приведены структурные формулы и названия по номенклатуре Педерсена некоторых макроциклических полиэфиров, упоминаемых в данной диссертационной работе.

Синтетические макроциклические лиганды оказались способными образовывать достаточно устойчивые комплексы даже с такими слабыми координирующими агентами, как катионы щелочных металлов, проявляя селективность по отношению к некоторым из них / 9 /.

Макроциклические полиэфиры, подобно природным антибиотикам типа валиномицина, энниатина, нактинов и др., в ряде случаев обладают также мембранотранспортной активностью, т.е. избирательно увеличивают проницаемость мембран (биологических и искусственных) для катионов металлов / 10 /.

За истекшие года в литературе появилось описание синтеза и комплексеобразующих свойств нескольких сотен различных макроцик-лических полиэфиров, а также макроцикличеоких лигандов, содержащих в кольце один или несколько донорных атомов азота, серы, фосфора или функциональные группы (-С-0-, -NH-C-0-,-о-р-и др.) / 11,12 / . Ь 0 0

Исследование комплексообразующей и мембранной активности синтетических макроцикличеоких лигандов по отношению к солям металлов 1-й группы открывает перспективы использования этих соединений в качестве катализаторов межфазового переноса, для создания высокочувствительных ион-селективных электродов и лекарственных препаратов / 13 /. Макроциклические полиэфиры находят применение также в аналитической химии / И /.

Традиционно основными факторами, определяющими устойчивость комплексов макроцикличеоких лигандов с катионами различных металлов, считаются природа донорных атомов макрокольца и соответствие размера катиона размеру "полости" лиганда / 15 /. Сравнение ком-плексообразования однозарядных катионов 1а и 16 групп с различными макроциклическими полиэфирами, по-видимому, позволило бы сказать, какой из названных факторов имеет преимущество, поскольку катионы подгруппы щелочных металлов и катионы подгруппы меди близки по размерам / 16 /, но отличаются по электроноакцепторным свойствам.

Для подобного сравнения из подгруппы щелочных металлов нами выбран калий - один из наиболее распространенных щелочных металлов, комплексы которого с природными макроциклическими лигандами играют важную роль в процессах, происходящих в живых организмах. Из 16 группы (Cu,Ag,Aa ), по нашему мнению, для сравнения с калием более всего подходит серебро: с одной стороны, серебро обладает рядом свойств, типичных для металлов 16 группы / 4 /, с другой стороны, в отличие от меди и золота, для него наиболее устойчива степень окисления +1, и размер однозарядного катиона близок к размеру катиона К+ • Кроме того, комплексообразование Ag'(I) с макроциклическими полиэфирами изучено в большей степени, чем Си (I) и Аи (I).

Обзор литературы в данной диссертационной работе состоит из двух разделов.

Первая часть обзора литературы посвящена исследованию комплексообразования солей калия и серебра с мащ)Оциклическими полиэфирами в растворах. Ввиду того, что способность переносить катионы металлов через мембраны является важной характеристикой комплексообразующих свойств макроциклических лигандов, во втором разделе обзора рассмотрен межфазовый перенос солей калия и серебра с участием синтетических макроциклических ионофоров.

УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ О

12-корона-4

1ЯСЧ)

14-корона-4 dm)

15-корона-5 (15С5)

W0^ бвнзо-15-корона-5

61SC5) метилбензо-15-корона-5 (МЫ5С5)

18-корона-б

ЮС 6) дибензо-18-корона-6 (ДВ48С8) дициклогексил-18-корона-б 21-корона-7 дц П8С6)

21 С?)

24-корона-8 (2ЧС8) дибензо-30-корона-10 (ДВЗОС40) диаза-18-корона-6 диазаМЬ)

Г\> н о hW аза-18-корона-б диаза-15-корона~5 (аъаШВ) (ашъо. 45С5)

Н N 'О

HW дитиа-18-корона-6 диазадитиа-15-корона-5 дитт48С€>) (диазадггиа 1505) fb

Чг

ДХЭ - дихлорэтан

ТГФ - тетрагидрофуран

Ру - пиридин

ДМСО - диметилсульфоксид

ДМФА - диметилформамид

ПК - пропиленкарбонат

Pic - пикрат-анион

РН - фенил

F1 - флуоренил-анион тритиа-12-корона-4 (тритиа 12СЦ)

Индексы CLJ - ВОДНЫЙ о - органический т - находящийся в мембране

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

В настоящее время в литературе описано несколько сотен различных макроциклических полиэфиров и их комплексов с катионами металлов, в том числе металлов 1-й группы. Данный обзор ограничивается рассмотрением комплексообразования в растворах и межфазового переноса катионов калия и серебра с маедоциклическими полиэфирами, содержащими донорные атомы кислорода в цикле или, наряду с эфирными атомами кислорода, один или несколько других донорных атомов или функциональных групп. В обзоре не рассматривается комплексообразование названных катионов с полиаза- и поли-тиамакроциклическими лигандами, а также с полимакроциклическими соединениями, в частности с криптандами / 12 /. Не обсуждаются здесь и работы, посвященные получению и исследованию 1фисталли-ческих комплексов катионов калия и серебра с макроциклическими полиэфирами.

ВЫВОДЫ

1. Методом спектрофотометрии исследовано комплексообразование солей калия и серебра с макроциклическими лигандами, содержащими донорные атомы кислорода и, наряду с ними, атомы азота, серы или тиофосфонильные группы. Показано, что природа донорных атомов в макроцикле оказывает определяющее влияние на устойчивость изучаемых комплексов: стабильность комплексов калия уменьшается при переходе от ДВ1SCG к серо- и тиофосфонилсодержащим макро-циклическим полиэфирам, а устойчивость комплексов серебра изменяется в обратной последовательности.

2. Установлено, что ДВШ, лиомЦСб и дити&18СБ в смеси дихлорэтана с тетрагидрофураном (4:1) образуют с пикратами калия и серебра комплексы состава 1:1, существующие в растворе в форме короной разделенных ионных пар. Двумя независимыми спек-трофотометрическими методами найдены константы образования комплексов K*L,Pic и Ag+LJhc . Тиофосфонилсодержащие макро-циклические полиэфиры МТФЩМТРШ,ФГФМ5 и 9W17CG (условные. обозначения см. стр. 62 ) с пикратом серебра образуют комплексные соединения, состав которых не удалось определить спектрофотометрическим методом.

3. Исследование комплексообразования тиофосфонилсодержащих макроциклических лигандов с катионами серебра в ацетоне методом ЯМР на ядрах и ^Н показало, что состав образующихся комплексов определяется природой заместителя у атома фосфора, а не размером макрокольца. Р-метил-замещенные лиганды MFPikC!) и mm образуют с катионами серебра комплексы состава преимущественно

LA&LJ^I координируясь через атомы серы тиофосфонильной группы. и c¥T<f)17CG , содержащие фенильный заместитель у атома фосфора, образуют преимущественно комплексы EA&L, в которых катионы серебра могут находиться как в полости макроцикла, так и вне ее, у атома серы тиофосфонильной группы.

4. Методом ПМР высокого разрешения установлено, что макроциклические полиэфиры, содержащие тиофосфонильную группу в цикле, конформационно лабильны. В растворителе, обладающем низкой СН-кислотностью (ацетон), при комнатной температуре и в отсутствие катионов металла эти соединения существуют в необычной "свернутой" конформации, стабилизируемой трансаннулярным 1,5- или 1,б-СН—0~

- взаимодействием. При переходе к растворителю, обладающему более высокой СН-кислотностью (хлороформ), при повышении температуры., а также в процессе комплексообразования исследуемые тиофосфонилсо-держащие лиганды изменяют конформацию на обычную "развернутую".

5. Изучена экстрагирующая способность и тиофосфонилсодержащих макроциклических полиэфиров по отношению к солям калия и серебра в системе вода -ДХЭ. Определены константы экстракции ( Кэ ) • Показано, что Кэ пикрата серебра макро-циклическими лигандами изменяются симбатно изменению устойчивости комплексов Ag,L,Pic в смеси ДХЭ с ТГФ.

6. Разработана конструкция четырехкамерной ячейки для изучения переноса солей через жидкостную мембрану, позволяющая контролировать воспроизводимость получаемых данных путем одновременного отбора проб из соответствующих камер, а также варьировать соотношение площадей поверхности переноса в источнике и приемнике соли, изменяя число самих источников и приемников от 1 до 3.

7. С использованием четырехкамерной ячейки изучена кинетика процессов экстракции и реэкстракции пикрата калия в системе вода -ДХЭ в присутствии ДВ48С&. Найдено, что начальная скорость реэкстракции KPiC значительно превышает начальную скорость экстракции.

8. С использованием четырехкамерной ячейки изучен механизм переноса пикрата калия через жидкостную мембрану, содержащуюДВДЙ> в качестве ионофора. Установлено, что лимитирующей стадией переноса является процесс образования комплексной ионной пары К*ДЬЙСС,

Pic~ » протекающий на границе раздела фаз источник-мембрана.

9. Изучено влияние природы донорных атомов макроциклических ионофоров на скорость и селективность межфазового переноса KPiC и

Pic • Найдено, что ни один из изученных макроциклических полиэфиров-переносчиков не селективен по отношению к катионам калия. Наиболее селективными ионофорами катионов серебра являются тиофосфонилсодержащие макроциклические лиганды.

10. Изучена взаимосвязь между константами экстракции и скоростями переноса пикрата серебра через жидкостную мембрану в присутствии макроциклических полиэфиров. Показано, что скорость переноса максимальна при , равном 5-6.

11. Проведено исследование анион-транспортных свойств макроциклических полиэфиров, показавшее, что на величину скорости мембранного транспорта соли в значительной мере влияет способность аниона к специфическому взаимодействию с переносчиком. Установлено, что обладающий большой подвижностью Pic -анион в растворе образует псгэкинг"-аддукт с ароматическими заместителями ДВ18С6.

12. Предложен эффективный мембранный метод очистки солей с многозарядными анионами от микропримесей - солей с подвижным однозарядным анионом.

13. Предложена новая модель "активного" транспорта катионов калия, основанная на использовании малоподвижного аниона п в приемнике и высоком градиенте концентрации переносимого противоиона ( Pic ).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В данной работе приведены результаты систематического исследования комплексообразования катионов калия и серебра (характеризующихся близкими по величине радиусами и разной электроноак-цепторной способностью) с макроциклическими полиэфирами, содержащими в макрокольце донорные атомы кислорода и, наряду с ними, атомы азота, серы и тиофосфонильные функциональные группы. Исследование взаимодействия солей калия и серебра с макроциклическими полиэфирами проводилось в однофазной системе (в растворе), в двухфазной экстракционной системе (вода - органический растворитель), а также в трехфазной (вода - органический растворитель - вода) системе в процессе переноса солей через жидкостную мембрану.

Изучение методом спектрофотометрии комплексообразования макроциклических лигандов с катионами К+ и Ag" в растворе (растворитель - смесь ДХЭ с ТГФ в соотношении 4:1) показало, что устойчивость образующихся координационных соединений определяется, в первую очередь, природой донорных атомов в макроцикле, а не соответствием размера катиона размеру полости лиганда. Для исследованных макроциклических полиэфиров способность связывать соли калия изменяется в следующем порядке: ABI8CG >диажЖ£>дишШ» ^условные обозначения см. на стр. 9-10, 62). Устойчивость комплексов серебра с этими лигандами увеличивается от кислородсодержащих к серосодержащим макроциклам. Это обусловлено, по-видимому, большей склонностью "жестких" акцепторов электронов - катионов калия к взаимодействию с "жесткими" донорными атомами кислорода. В то же время "мягкие" катионы серебра легче образуют координационную связь с атомами азота и серы.

В случае ДВЙС£, диаэаЖС и дитиа!8С£ катионы М+ входят в полость макроцикла, образуя комплексы состава 1:1. Эти комплексы существуют в растворе в форме разделенных короной ионных пар.

Тиофосфонилсодержащие макроциклические лиганды, как установлено методом ЯМР на ядрах ^Н и образуют с катионами серебра комплексы, состав которых определяется природой заместителя у атома фосфора. МРРЙС? и MVP17CG (Р-метил-замещенные лиганды) образуют с катионами комплексы состава LA&L2} , в которых катион связывается с лигандом преимущественно через атомы серы тиофосфонильной группы. Макроциклические полиэфиры, содержащие у атома фосфора объемистый фенильный заместитель (Ф1Ф44С5 и cPF№C&<) по-видимому, в силу пространственных затруднений, образуют преимущественно комплексы состава LAgL] f в которых катионы серебра могут находиться как в полости макроцикла, так и вне ее, у атома серы тиофосфонильной группы.

Исследование методом ПМР высокого разрешения показало, что тиофосфонилсодержащие макроциклические лиганды конформационно лабильны. В процессе комплексообразования, при нагревании, а также под влиянием растворителя, обладающего значительной СН-кислот-ностью, конформационное равновесие смещается от необычной "свернутой" форш макрокольца, стабилизируемой трансаннулярным 1,5-или 1,6- СН • • • О -взаимодействием, к "развернутому" изомеру.

Взаимодействие солей калия и серебра с макроциклическими полиэфирами в двухфазной системе было изучено методом экстракции. Найденные величины констант экстракции катионов 1С+ и Ag+ из воды в ДХЭ в ряду исследованных лигандов в целом изменяется симбатно изменению констант комплексообразования KLRtc?AglPlc в растворе (смесь ДХЭ с ТГФ), что свидетельствует о том, что экстрагирующая способность макроциклических полиэфиров по отношению к катионам калия и серебра зависит от природы донорных атомов макрокольца.

Комплексообразование макроцикличеоких полиэфиров с катионами К и Ag является причиной переноса их солей через жидкостную дихлорэтановую мембрану.

Исследование переноса солей калия и серебра через жидкостную мембрану проводилось с помощью ранее не использовавшейся четырех-камерной ячейки, обладающей рядом преимуществ перед описанными в литературе приборами, применяемыми для этой цели.

Установлено, что процесс образования комплекса, протекающий на границе раздела водной фазы (источника соли) и мембраны, может лимитировать скорость межфазового транспорта соли. Примером этого служит мембранный перенос пикрата калия в присутствии Д]И#С6.

Скорость мембранного переноса зависит от свойств образующегося тройного комплекса MLA : на величину скорости влияет природа катиона М+ , лиганда L , а также аниона соли А~ .

Существует взаимосвязь между устойчивостью комплекса MLA в двухфазной системе (характеризуется константой экстракции Кэ ) и скоростью переноса соли через жидкостную мембрану. Скорость переноса максимальна в тех случаях, когда 1§Кэ составляет 5-6. В частности, в ряду изученных нами макроцикличеоких ионофоров с наибольшей скоростью катионы серебра транспортируют тиофосфонилсодер-жащие макроциклы. Скорость переноса несколько меньше в случае ДВ18СС 1 которая слабее связывает "мягкие" катионы серебра на границе раздела фаз источник-мембрана, чем серо- и азотсодержащие лиганды. Ди<ХЗ(^8С£ и ДИТна18С£, образующие наиболее устойчивые комплексы с катионами серебра среди изученных нами макроцикличеоких полиэфиров ( igK3> 6), оказались самыми слабыми ионофорами солей серебра.

Природа макроциклического ионофора влияет на селективность мембранного транспорта солей калия и серебра. Так, наиболее селективными переносчиками пикрата серебра являются тиофосфонилсодержа-щие макроциклические полиэфиры, обладающие высокой ионофорной активностью по отношению к катионам А§~+ и практически не переносящие катионы через жидкостную мембрану.

Подобные сведения могут быть использованы при конструировании ион-селективных электродов, а также при разработке новых методов очистки и концентрирования солей. Принимая во внимание зависимость скорости мембранного транспорта от величины константы экстракции, можно с большой степенью вероятности предсказать эффективность и селективность макроциклического ионофора по отношению к определенным катионам.

Влияние природы аниона переносимой соли на скорость и селективность мембранного транспорта сравнимо с влиянием природы ионофора. При переносе через жидкостную мембрану ионы подвергаются дегидратации. Чем сильнее гидратирован анион соли, тем меньше скорость ее межфазового переноса. На величину скорости переноса влияет также способность аниона к специфическому взаимодействию с макроциклическим полиэфиром. В частности, установлено, что обладающий высокой подвижностью пикрат-анион образует с фенилено-выми заместителями JIB1SCG "стэкинг"-аддукт. В то же время для проявления $1 - электронного взаимодействия Р±с~ с макроциклическим лигандом необходимо не только наличие ароматических заместителей в макрокольце, но и благоприятствующая образованию "стэ-кинг" - аддукта пространственная ориентация их. Вероятно, поэтому существования соответствующего аддукта М"ЕМ4С5с Pic -анионом обнаружить не удалось.

Анион-транспортные свойства макроциклических полиэфиров могут быть использованы для разделения и очистки солей. В частности, мембранным методом можно достигнуть высокой степени очистки соли с многозарядным анионом от микропримеси соли с подвижным однозарядным анионом.

В данной работе предложена также новая модель "активного" транспорта катионов калия. Движущей силой переноса катионов против градиента их концентраций в этой модели является пере-, нос подвижного однозарядного аниона ( Pic~ ) по градиенту его концентраций из источника в приемник, в котором находится соль о калия с малоподвижным многозарядным анионом ( SOzf ).

1. Яцимирский К.Б. Введение к бионеорганическую химию. Киев, "Наукова думка", 1976, 143 с.

2. Inorganic Biochemistry. Specialist periodical reports, The Royal Society of Chemist:py, London, 1979, v.1, 442 p.

3. Inorganic Biochemistry. Specialist periodical reports. The Royal Society of Chemistiy, London, 1982, v.3, 397 P*

4. Некрасов Б.В. Основы общей химии. М., "Химия", 1970, 1.3,415с.

5. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Основы неорганической химии. М., "Мир", 1979, 677 с.

6. Midgley D. Alkali-metal complexes in aqueous solution. -Chem. Soc. Revs., 1975, N 4, p.549-568.

7. Pedersen C.J. Cyclic polyethers and their complexes with metal salts. J. Amer. Ohem. Soc., 1967, v.89, N 26, p. 7017- 7036.

8. Педерсен К.Д., Френсдорф К.Х. Макроциклические полиэфиры и их комплексы. Успехи химии, 1973, т.ХП, № 3, с.492-510.

9. Яцимирский К.Б., Крисс Е.Ё., Гвяздовская В.Л. Константы устойчивости комплексов металлов с биолигандами. Справочник. Киев, "Наукова думка", 1979, 226 с.

10. Овчинников Ю.А., Иванов В.Г., Шкроб A.M. Мембрано-активные комплексоны. М., "Наука", 1974, 463 с.

11. Богатский А.В. Достижения и новые тенденции в химии синтетических макроцикличеоких комплексонов. Биоорган.химия,1983, т. 9, № И, с. 1445-1482.

12. Christensen J.J., Eatough D.J., Izatt R.M. The Synthesis and ion binding of synthetic multidentate macrocyclic compounds. Ghem. Revs., 1974, v.74, N 3, p.351-384.

13. Богатский A.B., Лукьяненко Н.Г. Актуальные проблемы развития химии макроциклических комплексонов и их аналогов, -Вестник АН УССР, 1980, вып.4, с. 41-57.

14. Антонович В.П., Шелихина Е.И. Использование краун-эфиров и криптандов в аналитической химии. Ж.аналит.химии, 1980, т.35, Лн .5, с. 992-1007.

15. Lehn J.-M. Design of organic complexing agents. Strategies towards properties. Structure and Bonding (Berlin), 1973, v.16, N 1, p. 2 - 69.

16. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М., "Химия", 1979, 480 с.

17. Izatt R.M., Eatough D.J., Christensen J.J. Thermodynamics of cation-macrocyclic compound interaction. Structure and Bonding (Berlin), 1973, v. 16, N 1, p. 162-189.

18. Kolthoff I.M. Allpication of macrocyclic compounds in Chemical analysis. Anal. Chem., 1979, v.59, N 5, p. 1R-22R.

19. Poonia N.S., Bajaj A.V. Coordination chemistry of alkali and alkaliearth cations. Chem. Revs., 1979, v.79, N 5, p.389 -- 445.

20. Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds. Edit. G.A. Melson, Plenum Press, New York, London, 1979, 664 p.

21. Prensdorff H.K. Stability constants of cyclic polyether complexes with univalents cations. J. Amer.Chem.Soc., 1971, v.93, N 3, p. 600-606.

22. Shchori E., Nae N., Jagur-Grodzinski J. Stability constants of complexes of a series of metal cations with 6,7,9,10,17, 18,20,21-octahydrobenzo b,k . [ 1,4,7,10,13,16] hexa-oxa-cyclooctadecin (dibenzo-l8-crown-6) in aqueous solutions.

23. J. Ghem. Soc. Dalton Trans., 1975, v. 1975, N 22, p.2381-2588.

24. Thomas M.R. Coordination and the size of ions and ligands. -Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1980, v.16, N 8, p. 329-330.

25. Burgess J. Metal ions in solution. New York, London, Ellis Horwood Ltd, 1978, 476 p.

26. Шварц M. Ионные пары. В: "Ионы и ионные пары в органических реакциях". М., "Мир", 1975, с. 13-40.

27. Смид И. Спектральное исследование равновесия ионных пар. В: "Ионы и ионные пары в органических реакциях". М., "Мир", 1975, с. 98-169.

28. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. М., "Мир", 1971, 220 с.

29. Takeda Y. A conductance study of alkali metal ion-l8-crown-6 complexes in N,N'-dimethylformatide. Bull. Chem.Soc. Japan, 1981, v.54, N 10, p. 3133-3136.

30. Shamsipur M., Popov A.I. Multinuclear UMR study of some alkali and of thallium complexes with 1,l0-diaza-18-crown-6 in nonaqueous Solutions. Inorg. Chim. Acta, 1980, v.43, N 2, p. 243-247.

31. Arnett E.M., Moriarity Т.О. Heats of complexing of alkali metal ions with a crown ether in aprotic solvents. J. Amer. Chem. Soc., 1971, v.93, N 19, p. 4908-4910.

32. Dechter J.J,Zink J.I. A 20^T1 Nuclear Magnetic Resonance method of determining solvation effects on alkali ion selectivity. J. Amer. Chem. Soc., 1976, v.98, N 3,p.845-846.

33. Agostiano A., Caselli M., Delia Monica M.A polarographic investigation on the equilibrium constants of crown complexes in alkoholic solutions. J. Electroanal. Ohem., 1976, v.74, N 1, p. 95-Ю5.

34. Matsuura N., Umemoto K., Takeda Y., Sasaki A. Formation constants of dibenzo-18-croTOi-6 complexes with alkali metal ions in DMSO, DM3?, and PC at 25°C. Bull. Chem. Soc. Japan, 1976, v.49, N 5, p. 1246-1249.

35. Matsuura N., Umemoto K., Takeda Y. Formation constants of dibenzo-18-crown-6 complexes with alkali metal ions in dimethyl sulfoxide, 17,1т1-dimethyl formamide, and propylene carbonate at 25°C. Bull. Chem. Soc. Japan, 1977, v.50,1. N 11, p. 3078.

36. Wong K.H., Konizer G., Smid J. Binding of cyclic polyethers to ion pairs of carbanion alkali salts. J. Amer.Chem.Soc., 1970, v.92, N 3, P. 666-670.

37. Яцимирский К.Б., Головатый В.Г., Король Э.Н., Бидзиля В.А., Таланова Г.Г. Исследование комплексов щелочных металлов с дибензо-18-короной-6 методом десорбционно-полевой масс-спектрометрии. Докл. АН СССР, 1980, т.255, № 4, с.899-902.

38. Pedulli G.F., Alberti A. Oil the usefulness of crown ether in freezing out the intramolecular cation migration in radical ion pairs. Ghem. Phys. Lett., 1977, v.48, N 1, p.72-73.

39. Kulstad S., Malmsten A. Diaza-crown ethers. V. Stabilityconstants of NjN'-disubstituted diaza-crown ether complexes with various metal ions. J. Inorg. Nucl. Ghem., 1981, v. 43, N 6, p. 1299-1304.

40. Cho I., Chang S.-K. Ion-binding properties of U,N'-disubsti-tuted diaza-crown ethers. Ghem.Lett., 1981, N 4, p.313-518.

41. Masuyama A., Nakatsuji X., Ikeda I., Okahara M. Complexing ability of N-oligoethylene glycol monoaza crown ethers with sodium and potassium cations. Tetrahedron Lett., 1981,v. 22, N 46, p. 4665-4668.

42. Blackborow J.R., Lockhart J.C., Thompson M.E., Thompson D.P. Ligands for the alkali cations. Part 5. Complex formation in solid and solution for some nitrogen crown ligands. J.Chem. Res. Synop., 1978, N 2, p. 53.

43. Amaud-Neu P., Spiess В., Schwing-Weill M.J. Stability en solution aquense de complexes de metaux lourds avec des ligands diaza-polyoxamacrocycliques. Helv. Ghim. Acta, 1977, v.60, N 8, 2633-2643.

44. Chem. Soc., 1977, v.99, N 18, p. 6134-6136. , i

45. Lamb J.D., Izatt R.M., Swain C.S., Bradshaw J.S., Christensen J.J. Cation complexes of crown ether diesters. Stabilities, selectivities, enthalpies, and entropies of reaction at 25°C in methanol. J. Amer. Chem. Soc., 1980, v.102, N 2, 479-482.

46. Богатский А.В., Лукьяненко Н.Г., Мамина М.У., Шапкин B.A., Тауберт Д. Экстракция пикратов щелочных и щелочноземельных металлов макроциклическими сложными эфирами. Докл.АН СССР, 1980, т.250, № 6, с. 1389-1392.

47. Лукьяненко Н.Г., Богатский А.В., Попков Ю.А. Макрогетероциклы. 12. Синтез и свойства макроциклических тетраамидов. Химия гетероциклич. соединений, 1981, № 8, с. 1132-1137.

48. Bradshaw J.S., Maas G.E., Lamb J.D., Izatt R.M., Christensen J.J. Cation complexing properties of synthetic macrocyclic po-lyether-diester ligands containing the pyridine subcyclic unit.- J. Amer. Chem. Soc., 1980, v.102, N 2, p. 467-474.

49. Яцимирский К.Б., Синявская Э.И., Кудря Т.Н. Комплексные соединения фосфонилсодержащих макроцикличеоких лигандов с ионами щелочных металлов. Докл.АН СССР, 1978, т.240, № I, с.100-103.

50. Яцимирский К.Б., Кабачник М.И., Синявская Э.И., Медведь Т.Я., Поликарпов Ю.М., Бодрин Г.В. Координационные соединения щелочных металлов с макроциклическим лигандом, содержащим две фос-фонильные группы. К.неорган.химии, 1980, т.25, № 9, с.2355- 2361.

51. Curtis W.D., Laidler D.A., Stoddart J,P., Jones G.H. Synthesis of configurationally chiral cryptands and cryptates from carbohydrate precursors. J. Chem. Soc. Chem. Commun.,1975, N 20, p. 833-835.

52. Rechnitz G.A., Eyal E. Selectivity of cyclic polyether type -liquid membrane electrodes. Anal. Chem., 1972, v.44, К 2, p. 370-372.

53. Hopkins H.P., Norman A.B. Conductance and infrared studies on acetonitrile solutions containing crown ethers and alkali metal salts. J. Phys. Chem., 1980, v.84, N 3, p.309-314.

54. Weber E. Complexes of the functionalized crown ether 17-hyd-roxy-15 < 0^(1,2)-benzeno»2^ coronand-5 > . X-ray crystal and molecular structure of the KSCN complex. Inorg. Chim. Acta, 1982, v.61, N 1, p. 33-38.

55. Peter F., Gross M. Gomplexes macrocycliques des cations al-calins et alkalino-terreux. Premieres investigations polaro-graphiques. Compt.Rend. Acad. Sci. (Paris), 1973, v.277,1. N 15, p. 907-909.

56. Koryta J., Mittal M. Electroreduction of monovalent metal ion complexes of macrocyclic polyethers. J.Electroanalyt.Chem., 1972, v.36, N 1, App. 14-19.

57. Hofmanova A., Koryta J., Brezina M., Mittal M. Electrochemical reduction of monovalent cation complexes of macrocyclic ionophores. I. Grown polyether complexes. Inorg. Ghim. Acta, 1978, v.28, N 1, p. 73-76.

58. Takaki U., Hogen Esch Т.Е., Smid J. Complexes of macrocyclic polyethers and ion pairs. J. Amer.Chem.Soc., 1971, v.93,1. N 25, P. 6760-6766.

59. Bourgoin M., Wong K.H., Hui J.Y., Smid J. Interactions of macrocyclic polyethers with ions and ion pairs of picrate salts. J. Amer.Ghem.Soc., 1975, v.97, N 12. p.3462-3467.

60. Chem. Soc. Japan, 1982, v.55, N 11, p.3506-3509.

61. Малькова Т.В., Шутова Р.А., Яцимирский К.Б. Хлоридные комплексы неодима. Ж. неорган.химии, 1964, т.9, № 8, с.1833-1837.

62. Яцимирский К.Б., Бударин Л.И. Новый способ вычисления констант устойчивости при ступенчатом комплексообразовании. Ж.неорган, химии, 1962, т.7, № 5, с.1090-1094.

63. Ercolani G., Mandolini L., Masci В. Association of alkali and alkaline earth cations with benzo-18-crown-6 and its neutral and negatively charged acyclic analogues in methanol solution.-J. Amer.Ghem.Soc., 1981, v.103, IT 25, p. 7484-7489.

64. Live D., Chan S.I. Nuclear magnetic resonance study of some crom ethers and their cation complexes. J. Amer.Chem.Soc., 1976, v.98, N 13, P. 3769-3778.

65. Shamsipur M., Popov A.I. Multinuclear NMR study of dlbenzo-30-crown-10 complexes with sodium, potassium cesium ions in nonaqueous solvents. J. .Amer.Chem.Soc., 1979, v.101, N 15, p.4051-4055.

66. Jayathirtha Г., Krishnan V. Solution structures of the cationic complexes of benzo-15-crown-5. Indian J. Chem., 1979, A18, N 4, p. 311-314.

67. Mizuno Т., Nakatsuji Y., Yanagida S., Okahara M. The synthesis and cation-complexing ability of alkyl crown ethers. -Bull. Ghem. Soc. Japan, 1980, v.N 2, p.481-484.

68. Popov A.I., Smetana A.J., Kintzinger J.-P., Thauh-Tam N.T. Natural abundance 170-NMR. study of some macrocyclic complexes with alkali metal cations. Helv. Chim. Acta, 1980, v.63, N 3, p. 668-673.

69. Popov A.I. Multinuclear NMR studies of alkali ions in nonaqueous solvent. Pure and APPl.Chem., 1979, v.51, N 1,p. 101-110.

70. Shporer M., Luz Z. Kinetics of complexation of potassium ions with dibenzo-18-crown-6 in methanol by ^K nuclear magnetic resonance. J. Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, N 3, p.665-666.

71. Rounaghi G., Popov A.I. Complexing ability of some mixed sulfur-oxygen crown ethers in nonaqueous solvents. J. Inorg. Nucl. Chem., 1981, v.43, N 5, p. 911-915»

72. Smith W.E. Silver. Coord.Chem. Revs., 1982, v.45, p.307-317»

73. Dale J. The conformation of free and complexed oligoethers. -Israel. J. Chem., 1980, v.20, N 1, p. 3-11.

74. Крюков В.В., Погорелый В.К., Тарасенко Ю.А. Влияние природы растворителя на спектры ПМР дибензо-18-короны-6. Теор.экс-пер. химия, 1981, т.17, № 4, с. 553-556.

75. Яцимирский К.Б., Бидзиля В.А. Использование метода ПМР для определения способа координации металла в комплексах с макроциклическими лигандами. Ж. неорган.химии, 1980, т.25, № I,с. 63 70.

76. Frensdorff Н.К. Salt complexes of cyclic polyethers. Distribution equilibria. J. Amer. Chem. Soc., 1971, v.93, №19, p. 4684-4688.

77. Пятницкий И.В., Назаренко А.Ю. Экстракция однозарядных катионов металлов в виде смешанных комплексов с дибензо-18--короной-6 и бромфеноловым синим. Ж.неорган.химии, 1980, т.25, № 4, с. 1064-1067. ■

78. Sanz-Medel A., Blanco Gomis D., Garsia Alvarez J.R. Ion-pair extraction and fluorimetric determination of potassium with 18-crown-6 and eosin. Talanta, 1981, v.28, №7,p.425-430.

79. Назаренко А.Ю., Столярчук Т.А. Экстракция однозарядных катионов металлов в виде смешанных комплексов с дибензо-18--короной-6 и анионами изокрасителей. Ж.неорган.хиши, 1982, т.27, № 2, с. 443-447.

80. Kaplan L.J., Weisman G.R., Oram D.J. Host-guest complexati-on. 17» Design, synthesis, and complexation of macrocycles, containing phosphoryl, pyridine oxide, and urea binding sites. J. Org. Chem., 1979, v.44-, N 13, p.2226-2233»

81. Koenig К.Е.» Helgeson R.C., Gram D.J. Synthesis and binding characteristics of macrocyclic polyethers containing convergent methoxyaryl or phenolic group. J. Amer.Chem.Soc.,1976, v.98, N 13, p. 4018-4020.

82. Moore S.S., Tarnowski T.L., Newcomb M., Cram D.J. Host-guest complexation. 4. Remote substituent effects on macrocyclic polyether binding to metal and ammonium salts. J. Amer. Chem. Soc., 1977, v.99, N 19, p. 6398-6405.

83. Takeda Y., Nemoto M., Fujiwara S. The solvent extraction of silver and thallium (I) picrates by crown ethers. Bull. Chem. Soc. Japan, 1982, v.55, N 11, p.3^38-3440.

84. Takeda Y., Goto H. The solvent extraction of several univalent picrates by 15-crown-5 and l8-crown-6. Bull.Chem.Soc. Japan, 1979, v.52, N 7, p. 1920-1922.

85. Hasegawa Y., Wakabajashi H., Sakuma M., Sekine T. On the ex-tractability of univalent cations as dibenzo-l8-crown-6 complexes with picrate ion. Bull. Chem. Soc. Japan, 1981, v.54, N 8, p. 2427-2429.

86. Takeda Y. The solvent extraction of univalent and bivalent metal picrates by dibenzo-24-crown-8. Bull.Chem.Soc.Japan, 1979, v.52, N 9, P. 2501-2504.

87. Strzelbicki J., Bartsch R.A. Solvent extraction of alkali metal cations from aqueous solutions by highly lipophilic crown ether carboxylic acids. Anal. Ghem., 1981, v.53, N 14, p. 2251-2253.

88. Kobuke Y., Hangi K., Horiguchi K., Asada M., Nakayama Y., Furukawa J. Macrocyclic ligands composed of tetrahydrofuran for selective transport of monovalent cations through liquid membranes. J. Amer.Ghem.Soc., 1976, v.98, N 23, p.7414-7419»

89. Iwachido Т., Sadakane A., Toei K. The extraction of alkali metal picrates into benzene by means of 18-crown-6. Bull. Chem. Soc. Japan, 1978, v.51, N 2, p. 629-630.

90. Hasegawa Y., Ilzima N., Sekine T. Solvent extraction of ammonium and silver ions as dibenzo-18-crown-6-complexes with pi-crate ion. J. Inorg.Nucl.Chem., 1981, v.43, N 3, p.633-634.

91. Tajima I., Okada M., Sumitomo H. Binding and transport of alkali and alkaline earth metal ions by synthetic macrolides containing tetrahydropyran rings. J. Amer.Chem.Soc.,1981, v.103, N 14, p. 4096-4100.

92. Pedersen C.J. Macrocyclic polyether sulfides. J. Org.Chem., 1971, v,36, N 2, p. 254-257.

93. Абашкин В.М., Яшин В.В. Экстракционное разделение серебра и меди краун-эфиром дициклогексил-18-краун-б,- Н.аналит. химии, 1982, т.37, № 9, с. I7I3-I7I5.

94. Danezi P.R., Meider-Gorican Н., Chiarizia R., Scibona G. Extraction selectivity of organic solutions of a cyclic poly-ether with respect to the alkali cations. J. Inorg.Nucl. Chem., 1975j v.37, N 6, p. 1479-1483.

95. Marcus Y., Asher L.E. Extraction of alkali halides from their aqueous solutions by crown ethers. J. Phys.Chem., 1978, v.82, N 11, p. 1246-1254.

96. Якшин B.B., Абашкин B.M., Ласкорин Б.М. Влияние анионов на экстракцию солей щелочных металлов краун-эфирами.- Докл.АН СССР, 1980, т.252, № 2, с. 373-376.

97. Котык А., Яначек К. Мембранный транспорт. М., "Мир", 1980, 341 с.

98. Мембраны: ионные каналы. Сборник статей. (Ред. Ю.А.Чизмад-жаев). М., "Мир", 1981, 320 с.

99. Мецлер Д. Биохимия, M., "Мир", 1980, т.1, 407 с.135» Cussler E.L. Membranes which pump. AIGhE Journal, 1971, v.17, N 6, p. 1300-1303.

100. Ghoy E.M., Evans D.F., Gussler E.L. A selective membrane for transporting sodium ion against its concentration gradient. J. Amer.Ghem. Soc., 1974, v.96, N 22, p.7085-7090.

101. Oarracciolo F., Gussler E.L., Evans D.F. Membranes with common ion pumping. AIGhE Journal, 1975, v.21, N 1, p. 160-167.

102. Sugiura M., Shinbo T. Transport of picrate anion against its concentration gradient through a dichloroethane membrane. Bull. Ghem. Soc. Japan, 1979, v.32, N 3, p.684-688.

103. Tsukube H. K+ ion-dependent active transport of amino acid anions by macrocyclic carriers. Tetrahedron-Lett., 1981, v.22, N 40, p. 3981-3984.

104. Marcus Y., Nakashima T. Ion transport through a liquid membrane against a concentration gradient. J. Phys. Ghem., 1983, v.87, N 5, p. 794-797*

105. Попов A.H., Тимофеева G.K. Вольтамперометрия жидких мембран растворов дибензо-18-краун-б в 1,2-дихлорэтане. - В сб.: Всесоюзная конференция по экстракции. Тез. докл., Рига, Зинатне, 1982, т.З, с. 9-12.

106. Lutz W.K., Wipf Н.-К., Simon W. Alkalikationen-Spezifitat und Trager-Eigenschaften der Antibiotica Nigericin und Mo-nensin. Helv.Chim.Acta, 1970, v.53, N 7, p.1741-1746.

107. Ягодин Т.А., йвахно С.Ю., Гусев В.Ю., Соловьева С.А. Исследование процесса мембранной экстракции. Докл. АН СССР, 1982, т.263, №5, с.1182-1185.

108. Lamb J.D., Christensen J.J., Izatt R.M. Experimenting with liquid membranes. J.Chem.Educ., 1980, v.57, N 3, p.227-229.

109. Reusch C.F., Gussler E.L. Selective membrane transport. -AIChE Journal, 1973, v.19, N 4, p.736-741.

110. Green D.E. Role of ionophores in energy coupling. Ann. New York Acad. Sci., 1975, v.264, p. 61-82.

111. Shultz J.S., Goddard J.D., Suchdeo S.R. Facilitated transport via carrier-mediated diffusion in membranes, part I. -AIChE Journal, 1974, v.20, N 3, P. 417-445.

112. Pressman B.C., de Guzman N.T. New ionophores for old organelles. Ann. New York Acad. Sci., 1974, v.227, Р»380-391.

113. Newcomb M., Toner J.L., Helgeson R.C., Cram J.D. Host-guest complexation. 20. Chiral recognition in transport as a molecular basis for a catalitic resolving machine. J. Amer. Chem. Soc., 1979, v.101, N 17, p.4941-4947.

114. Shultz J.S., Goddard J.D., Suchdeo S.R. Facilitated transport via carrier-mediated diffusion in membranes, part II. -AIChE, Journal, 1974, v.20, N 4, p.625-645.

115. Danezi P.R., Chiarizia R., Pizzichini M., Saltelli A. Transfer rate of K+ ions from aqueous picrate solutions into 1,2-dichloroethane solutions of the macrocyclic polyether di-benzo-18-crown-6. J. Inorg. Nucl. Chem., 1978, v.40, N 5, p. 1119-1123.

116. Yoshida S., Hayano S. Kinetics of partition between aqueous solutions of salts and bulk liquid membranes containing neutral carriers. J. Membr. Sci., 1982, v.11, N 2, p.157-168.

117. Rosano H.L., Duby P., Schulman J.H. Mechanism of the selective flux of salts and water migration through non-aqueous liquid membranes. J. Phys.Chem., 1961, v.65, N 10, p.1704-1708.

118. Charewicy W.A., Heo G.S., Bartsch R.A. Comparison of highly lipophilic crown ether carboxylic acids for transport of alkali metal cations from aqueous solutions into chloroform. -Anal. Chem., 1982, v.54, N 12, p. 2094-2097.1

119. Pannel K.H., Rodriquez B.J., Chiossa S., Jones L.P., Moli-nar J. Dibenzo-crown facilitated transport across a CHCl^ liquid membrane. J. Membr.Sci., 19S2, v.11, N 2, 169-175*

120. Tsukube H. Specific cation-transport abilities of new macro-cyclic polyamine compounds. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1983, N 17, p. 970-971.

121. Голубев B.H., Гуцол А.Д., Богатский A.B., Лукьяненко Н.Г., Кириченко Т.И., Попков Ю.А., Шапкин В.А. О взаимосвязи структурных особенностей макроцикличеоких полиэфиров и ионной проницаемости жидких мембран. Докл.АН СССР, 1983, т.271, № 3, с. 642-644.

122. Кудря Т.Н., Чайковская А.А., Рожкова 3.3., Пинчук A.M. Фосфорсодержащие крауны. 17. Новые 17-членные макроциклические полиэфиры. Ж.общ.химии, 1982, т.52, № 5, с. 1092-1095.

123. Гордон А., Форд Д. Спутник химика. М., "Мир", 1976, 206 с.

124. Электрохимия металлов в неводных растворах (перевод под ред. Колотыркина). М., " Мир ", 1974, с. 7-81.

125. Coplan М.А., Fuoss R.M. Single ion conductances in nonaqueous solvents. J. Phys. Chem., 1964, v.68, N 5, p. 1177 -- 1180.

126. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М., Изд. Московского гос. ун-та, 1979, с. 29-33.

127. Голубев В. Мембранные методы в очистке сточных вод. Наука и техника, Рига, Изд. ЦК КП Латвии, 1982, № 3, с.10-12.

128. Яцимирский К.Б., Таланова Г.Г. Изучение межфазового переноса с использованием четырехкамерной ячейки. Теор.экспер. химия, 1982, т.18, Ш 5, с. 602-607.

129. Яцимирский К.Б. Термохимия комплексных соединений. М., Изд. АН СССР, 1951, 250 с.

130. Яцимирский К.Б., Таланова Г.Г. Анион-транспортные свойства макроциклических полиэфиров. Докл.АН СССР, 1983, т.273, Ш 4, с. 903-905.

131. Маршелл Э. Биофизическая химия, М., "Мир", 1981, т.1, 358 с.

132. Яцимирский К.Б., Таланова Г.Г. Изучение переноса пикратов натрия и калия через жидкостную мембрану, содержащую ди-бензо-18-корону-б, с применением четырехкамерной ячейки.

133. Тезисы докладов Всесоюзной конференции по экстракции и.экстрагированию, Рига: Зинатне, 1982, т.З, с. 28-30.