Исследование конформационного состояния и диастереомерного состава 2- и 2,5,5-замещенных 1,3-диоксанов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение 5 1. ИССЛЕДОВАНИЕ КОНФОРМАЦИОННОГО ПОВЕДЕНИЯ ШЕСТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1. Анализ конформационного состояния 1,3-Диоксанов 10 1. 1. 1. Основные конформации 10 1. 1.2. Структура 1,3-Диоксациклоалканов 13 1. 1.3. Конформационный переход "кресло-кресло"

1.2. Изучение 1,3-диоксациклоалканов методами спектроскопии ЯМР

1.2. 1. Химические сдвиги резонансных сигналов 1,3-диоксанов в спектрах ЯМР ]Н и 13С

1. 2. 2. Константы спин-спинового взаимодействия в спектрах ЯМР ]Н и 13С

1. 2. 3. Химические сдвиги резонансных сигналов

1,3-диоксанов и родственных соединений в спектрах ЯМР О

1. 2. 4. Зависимость КССВ и ХС от конформационного и конфигурационного состояний молекулы. Изомерия

1.3. Стереоэлектронные взаимодействия в 1,3-диоксанах и родственных соединениях 39 1.3. 1. Аномерный эффект 39 1. 3. 2. /Ъш-эффект 42 1. 3. 3. Другие "конформационные аномалии"

2. ИССЛЕДОВАНИЕ СДВИГА «ИНФОРМАЦИОННОГО РАВНОВЕСИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-АЛКИЛ-, 2-АРИЛ- И 2-АЛКОКСИ-1,3-ДИОКСАНОВ

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2. 1. Применимость эмпирического и полуэмпирических методов к расчетам структурных и энергетических характеристик 1,3-Диоксанов

2. 2. Конформационное состояние 2-алкил- и 2-арил-5,5-дигалогенметилзамещенных 1,3-Диоксанов

2. 2. 1. Оценка преимущественного конформационного состояния замещенных 2-алкил- и 2-арил-1,3-диоксанов для задач отнесения диастереомеров

2. 2. 2. Анализ возможных конформаций замещенных 2-алкил- и 2-арил-1,3-диоксанов

2. 3. Конформационное состояние некоторых

2-алкоксизамещенных 1,3-диоксанов

2. 3. 1. Анализ сдвига конформационного равновесия в незамещенных, 5,5-диметил- и 5,5-дихлорметилзамещенных 2-алкокси-1,3-диоксанах

2. 3. 2. Анализ сдвига конформационного равновесия в замещенных 2-алкокси-1,3-диоксанах с различными заместителями у углеродных атомов цикла

2. 3. 3. Передача взаимодействий заместителя в 5 положении на орбиталь связи у атома С2 в ряду замещенных 2-алкокси-1,3-диоксанов

2. 3. 4. Способ оценки взаимодействий "через связь" на примере замещенных 2-метил-1,3-диоксанов

Известно, что гетероциклы обладают рядом ценных свойств, которые используются не только в промышленности, сельском хозяйстве, но и в других отраслях народного хозяйства. Например, направления практического применения 1,3-диоксанов включают использование данного соединения как промежуточного продукта для целей синтеза термостойких и негорючих полимеров, в качестве растворителей, добавок, регуляторов роста растений, лечебных препаратов. Но в то же время не изучены некоторые свойства, связанные со способностью этих циклов менять конформацию, а, значит, нет информации о дополнительных, имеющихся у данного гетероцикла свойств, способной дать ценный результат.

Во многих случаях остается не до конца проанализированным механизм передачи взаимодействий в различных исследуемых 1,3-диоксанах, в том числе тех, в которых проявляется такой стереоэлектронный эффект, как аномерный. Современные методы изучения этих эффектов, подобных квантовохимическому расчету, расширяют число характеристик, при помощи которых можно описать либо расширить понимание исследуемых эффектов, какую бы природу они не имели. Также необходимы дополнения и усовершенствования в методику спектроскопических исследований, имеющих целью различение пространственных изомеров - диастереомеров.

Работа посвящена исследованию конформационных свойств и пространственного строения некоторых 2- и 2,5,5-замещенных 1,3-диоксанов (всего 37 соединений).

Целью работы являлось исследование конформационных свойств, диастереомерного состава и причин предпочтения той или иной конформации в некоторых 2- и 2,5,5-замещенных 1,3-Диоксанов.

В задачи исследования входит:

1) установление с применением квантовохимических расчетов предпочтительной конформации в замещенных 2-алкил-, 2-арил- и 2-алкокси-1,3-диоксанах;

2) оценка влияния орбитальных и электростатических/стерических взаимодействий на стереоэлектронный эффект, характерный для ацетального фрагмента цикла в замещенных 2-алкил- и 2-алкокси-1,3-диоксанах;

3) соотнесение доли орбитальных взаимодействий с изменением (величиной) параметров спектров ЯМР 13С и 170 в замещенных 2-алкил- и 2-алкокси-1,3-диоксанах.

Научная новизна.

Показано, что на изменение разности теплот образования конформеров кресло е и кресло а ДН° влияет "через пространство" природа заместителя в пятом положении цикла, что различным образом влияет на орбиталь аксиально ориентированной С-О-связи.

Показано соответствие результатов квантовохимического расчета (доля орбитальных вкладов и разница теплот образования в проявление стереоэлектронных эффектов) изменению параметров спектров ЯМР, в т.

1 п ч. достаточно информативного для поставленных задач спектра ЯМР О, для 2-замещенных 1,3-диоксанов.

Впервые исследованы с помощью квантовохимического расчета особенности аномерного эффекта в 2-алкокси-5,5-дизамещенных 1,3-Диоксанах.

Практическая ценность.

Точнее и в более краткий промежуток времени возможно отнесение диастереомерных пар. Таким образом, увеличивается продуктивность процесса отнесения, что повышает количество распознанных пар соединений и высвобождает рабочие ресурсы для других задач.

Более широко - по количественным и качественным критериям -раскрывается природа эффектов, глубже представляются взаимодействия связанных и несвязанных атомов (с учетом орбитального анализа). Тестирование производится по результатам "компьютерного эксперимента", что упрощает решение поставленной проблемы.

Апробация работы и публикации.

По результатам диссертационной работы опубликовано две статьи и семь тезисов докладов. Отдельные части работы представлены на VII Всероссийской студенческой научной конференции "Проблемы экспериментальной и теоретической химии" (Екатеринбург, 1997), XXXXIX научно-технической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых, посвященной 50-летию УГНТУ (Уфа, 1998), XXXVI Международной научной студенческой конференции (Новосибирск, 1998), XII Международной конференции по производству и применению химических реактивов и реагентов "Реактив-99" (Уфа-Москва, 1999). Некоторые результаты апробированы на международной конференции "Нефтепереработка и нефтехимия - проблемы и перспективы" (Уфа, 2001).

Диссертационная работа выполнена по инновационной научно-технической программе "РЕАКТИВ", связана с тематическим планом НИР по единому заказ-наряду Госкомвуза (на 1999-2001гг.), с федеральной программой "Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки на 1997-2000 гг." по направлению 2.1 "Развитие и поддержка системы совместных учебно-научных центров, филиалов университетов и кафедр университетов".

Работа состоит из трех глав. В первой главе приведен литературный обзор по структуре и конформациям циклогексанов и замещенных 1,3-диоксанов. Показаны результаты изучения методами спектроскопии ЯМР >Н, 13С и О конформационных свойств и стереоэлектронных эффектов в замещенных 1,3-диоксанах и некоторых других соединениях.

Во второй главе представлено обсуждение корректности применения и результаты использования возможностей квантовохимических методов к расчету структурных и энергетических характеристик замещенных 1,3-диоксанов и конформационного состояния 2-алкил-, 2-арил- и 2-алкокси-5,5-дизамещенных 1,3-диоксанов. Также оценено влияние орбитальных и электростатических/стерических взаимодействий в реализацию стереоэлектронного эффекта, характерного для ацетального фрагмента молекул замещенных 2-алкил- и 2-алкокси-1,3-диоксанов. Результаты расчета сопоставлены с изменением (величиной) параметров спектров ЯМР 'Н, 13С и 170.

Третья глава содержит краткое описание сути и общей применимости квантовохимических методов, методики проведения расчетов. Приведены условия измерения спектров ЯМР на ядрах 'н, 13С и

17

О. Представлены примеры входных файлов.

В приложении приведены акт внедрения усовершенствованного метода отнесения диастереомерных пар, общая схема построения 9 полуэмпирических методов и примеры выходных файлов, которые получены в результате расчетов и использовались при интерпретации изучаемых свойств и эффектов.

Автор выражает благодарность за помощь в выполнении работы зав. кафедрой физики д.х.н., проф. Е. А. Кантору, д.х.н. И. А. Мельницкому, к.х.н., с.н.с. В. В. Кузнецову.

Спектры ЯМР были сняты в лаборатории спектральных методов ИОХ УНТ], РАН под руководством к. х. н., с. н. с.5 зав. лаб. Спирихина JI. В., которому автор выражает искреннюю благодарность за совместную работу, консультации и помощь в проведении эксперимента.

1. ИССЛЕДОВАНИЕ КОНФОРМАЦИОННОГО ПОВЕДЕНИЯ ШЕСТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

Конформационный анализ представляет собой важный и быстро развивающийся раздел структурной химии, в котором сконцентрированы теоретические и экспериментальные подходы, дающие информацию о пространственном строении молекул и его влиянии на свойства веществ. Важнейшее значение для органической химии имеет наличие связи между структурой и реакционной способностью молекул. Направления практического применения 1,3-диоксанов включают использование данного соединения как промежуточного продукта для целей синтеза термостойких и негорючих полимеров, в качестве растворителей, добавок, регуляторов роста растений, лечебных препаратов. Но в то же время не изучены некоторые свойства, связанные со способностью этих циклов менять конформацию, а, значит, нет информации о дополнительных, имеющихся у данного гетероцикла свойств, способной дать ценный результат.

ВЫВОДЫ

1. Исследованы с помощью квантовохимического расчета особенности аномерного эффекта в 2-алкокси-5,5-дизамещенных 1,3-диоксанах. Показано, что на изменение разности теплот образования конформеров кресло е и кресло а АН0 влияет действие заместителей в пятом положении цикла "через пространство" на орбиталь аксиально ориентированной С-О-связи.

2. Подтверждено результатами квантовохимического расчета для способа отнесения диастереомерных пар, что замещенные 2-алкил- и 2-арил-1,3-диоксаны имеют предпочтительную конформацию кресло с алкильным либо арильным заместителем у атома С(2) цикла в экваториальном положении; а замещенные 2-алкокси-1,3-диоксаны -конформацию кресло с аксиальным алкоксильным заместителем у атома С(2).

3. Установлено, что метод РМЗ наиболее корректен при расчете теплот образования молекул 1,3-диоксанов, при расчете длин связей, валентных и торсионных углов наиболее применимы AMI, РМЗ и отчасти ММ+.

4. Установлено, что замена растворителя в спектре ЯМР 'Н не меняет порядок следования химических сдвигов протонов при атоме С(2) цикла замещенных 2-метил-1,3-диоксанов.

5. Отмечено, что на порядок расположения ХС протона при атоме С(2) в спектре ЯМР *Н 2-метил-5,5-дизамещенных 1,3-диоксанов не влияет изменение сдвига конформационного состояния исследуемых соединений.

6. Установлено, что в 2-алкил-5,5-дизамещенных 1,3-диоксанах увеличение электроотрицательности заместителя в положении

17 при С(5) приводит к уменьшению ХС О, т. е. к смещению сигнала в сильное поле;

135

- изменение заместителей при атоме С(2) в ряду Н, СН3, i-C3H7, С6Н)3 оказывает экранирующее действие и уменьшает

17 величину ХС О;

- влияние заместителя при С(5) на орбитальные эффекты, характерные для ацетального фрагмента цикла, приводит к изменениям электронной плотности на атоме О цикла.

7. При оценке стабильности альтернативных конформеров 5,5-дизамещенных 2-алкил- и 2-алкокси-1,3-диоксанов обнаружено, что основное влияние оказывают дестабилизирующие орбитальные взаимодействия в аксиальных 2-алкил- и экваториальных 2-алкокси-1,3-диоксанах.

8. Механизм передачи орбитальных взаимодействий в молекулах 5,5-дизамещенных 2-алкил- и 2-алкокси-1,3-диоксанов характеризуется передачей влияния орбиталей аксиально ориентированных связей у С(2), С(4,6) и С(5) экваториальных и аксиальных в зависимости от алифатической/ацетальной частей цикла либо экваториальных с участием НЭП кислорода.

9. Обнаружена зависимость ХС протонов у С(2) в спектре 'Н и кислородов 170 от характера орбитальных взаимодействий заместителей у С(2) и С(5).

1. Sasche Н.//Вег., 1890,23, 1363.

2. Dickinson R. G. Bilicke С. //J. Am. Chem. Soc., 50, 764 (1928).

3. Kohlrausch K. W. F., Reitz A. W., Stockmair W. //Z. Physik. Chem., B32, 229(1936).

4. Hassel O. //Tidsskr. Kjemi, Bergvesen. Met., 3, 32 (1943).

5. Beckett C. W., Pitzer K. S., Spitzer R. //J. Am. Chem. Soc., 69, 2488 (1947).

6. Otto M. M. The electrimoments of some dioxanes and dioxolanes // J. Amer. Chem. Soc. 1937. Vol. 59. - P. 1590-1592.

7. Самитов Ю. Ю., Аминова P. А. Спектры ЯМР и структура 1,3-диоксанов, 1,3-диоксоланов и некоторых циклических эфиров сернистой и угольной кислот. I. 1,3-диоксаны и 1,3-диоксоланы //Журн. структур, химии. 1964. - V. 5, N 2. - Р. 207-216.

8. Barbier С., Delmau J. //J. Chem. Phys., 1964, 41, 1106.

9. Delmau J., Barbier C. //Tetrahedron Lett., 1964, 3339.

10. XXXVI. Конфигурация и конформация некоторых 2-замещенных 5-алкил-5-3-алкоксиэтил-1,3-диоксанов /Богатский А. В., Самитов Ю. Ю., Егорова С. П., Захарченко Т. И. //Журн. орган, химии. 1969. - Т. 5, N5.-С. 830-840.

11. Hanack М. Conformational Theory. — N. Y.: Academic Press, 1965.— 3081. P

12. Riddel 1 F. G. //Quant. Rev., 1967, 19, 364.

13. Anderson J. E., Riddell F. G. //Tetrahedron Lett., 1967, 2017.

14. Riddell F. G. The Conformational Analysis of Heterocyclic Compounds.— L.— N. Y.: Academic Press, 1980,— 66 p.

15. Schultz G., Hargittai J. On the molecular geometry of gaseous 1,3-dioxane as studied by electron diffraction // Acta Chim. Acad. Scient. Hung. 1974. -Vol. 83, N3-4. - P. 331-342.

16. De Kok A.J., Romers C. The conformation of non-aromatic ring compounds. Part 60. The crystal structure of 2-p~pchlorphenyl- 1,3-dioxane //Rec. Trav. Chim. 1970. - Vol. 89. - P. 313-320.

17. Bushweller C.H. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V.91. - P.6019.

18. Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. -М.: Химия, 1982.- 272 с.

19. Pihiaja К., Nurmi J. 13C Chemical shift sensitive detectors in structure determination. 1. ВС NMR studies of saturated heterocycles. 4 Methyl-substituted 1,3-dioxanes //Israel J. Chem. - 1980. - Vol.20. - P. 160-167.

20. Pihiaja K., Luoma S. Heats of formation and conformational energies of 1,3-dioxane and its methyl homologues // Acta Chem. Scand. 1968. -Vol.22, N8. - P. 2401 -2414.

21. Kellie G.M., Riddell F.G. The von Auwers' Boiling Point Rul. A new approach // J. Chem. Soc. Perkin II. 1975. - N7. - P. 740-744.

22. Буркерт У., Эллинджер H. Молекулярная механика. М.: Мир, 1986. -364 с.

23. Buys H. R., Geise H. J. Conformation of Non-Aromatic Ring Compounds // Tetrahedron Lett. 1970. - P. 2991-2992.

24. Geise H. J., Buys H. R. and Mijlhoff F. C. //J. Mol. Struct., 1971, 9, 447.

25. Kellie G.M, Riddell F.G. //J. Chem. Soc, Chem. Commun, 1972, 42.

26. Riddell F. G, Robinson M. J. T. Conformational effects in compounds with sixmembered rings. VI. Conformational equilibria in 5-alkyI-1,3-dioxanes //Tetrahedron. 1967. - Vol. 23, N 8. - P. 3417-3425.

27. Kewley R. Microwave spectrum of 1,3-dioxane //Canad. J. Chem. 1972. -Vol. 50, N 11.-P. 1690-1697.

28. Burkert U. Effects of methyl groups on the geometry and conformational equilibrium of 1,3-dioxanes //Tetrahedron. 1979. - Vol. 35, N 35. P. 691695.

29. Davis M. I, Hassel О.// Acta Chem. Scand, 1963, 17, 1181.

30. Bucourt R. // Topics in Stereochemistry, 1974, 4, 159.

31. Коробкова А. Г. (Сафиуллина А. Г.), Хусаинов M. А, Кантор E. A.

32. Геометрическое строение 1,3-дигетероциклов //Тез. докл. VII

33. Всероссийской студенческой научной конференции "Проблемыэкспериментальной и теоретической химии".- Екатеринбург, 1997. С.180.

34. Eliel E. L., Knoeber Sr. M. C. Conformational analysis. XVI. 1,3-Dioxanes // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol.90, N 13. - P.3444-3458.

35. Anteunis M., Tavernier D. and Borremans T. A Review on the Conformational Aspects in the 1,3-Dioxane System // Heterocycles. 1976. -Vol. 4, N2.-P. 293.

36. Hendrickson J. B.// J. Am. Chem. Soc. 1961. V.83, N . - P.4537.

37. Kellie G.M., Riddell F.G. //Top. Stereochem., 1974, 8, 225.

38. Cookson R.C., Crabb T.A. Geminal coupling constants in methylene groups // Tetrahedron. 1972. - Vol.28. - P.2139-2143.

39. Wiberg K., Boyd R. H. //J. Am. Chem. Soc. 1972. - V.94. - P.8426.

40. Komornicki A., Mclver J. W. Structure of transition states in organic reactions II. MINDO/2 study of the cyclohexane inversion //J. Am. Chem. Soc. 1973. - V.95, N 14. - P.4512-4517.

41. Сафиуллина А. Г., Хусаинов M. А. К вопросу о конформационном равновесии шестичленных гетероциклов // Тез. докл. XXXVI Международной научной студенческой конференции. Новосибирск, 1998.-С. 40.

42. Coene E., Anteunis M. //Bull. Soc. Chim. Beiges, 1970, 79, 37.

43. Eliel E.L., Powers J.P., Nader F.W. Conformational analysis XXVIII. Four component equilibria in 1,3-dioxanes. Ring de formations and the chair-twist free energy difference // Tetrahedron. 1974. - Vol. 30, N4. - P. 515522.

44. Eliel E.L., Gianni M. H. // Tetrahedron Lett. 1962. - Vol. 97.

45. Eliel E.L., Martin R. J. L. // J. Am. Chem. Soc. 1968. - V.90. - P. 689.

46. Lewin A. H., Winstein S. // J. Am. Chem. Soc. 1962. - V.84. - P. 2464.

47. Anteunis M., Tavemier D., Borremans F. NMR experiments on ketals. VI. PMR spectra of alkyl substituted 1,3-dioxanes with rigid or anancomeric stroctures // Bull. Soc.Chim.Belg. 1966. - Vol.75, N5. - P.396-412.

48. Eliel E. L., Knoeber Sr. M. C. The "Size" of lone pair of electrons.

49. Evidence for an axial t-Bu group in 1,3-dioxanes // J. Am. Chem. Soc. -1966. Vol. 88, N 22. - P. 5347-5349.

50. Pihiaja K., Ayras P. Conformational analysis NMR spectra of six-membered cyclic acetals //Acta Chem. Scand. 1970. Vol.24. - P. 531-547.

51. Maroni P., Cazaux L., Gorrichon J. P., Tisnes P. and Wolf J. G. // Org. Magn. Res. 1973. - Vol. 5. - P. 517.

52. Pople J.A. The Theory of Chemical Shift in Nuclear Magnetic Resonance. I. Induced Current Densities // Proc.Roy.Soc. 1957. - A 239. - P. 541-549.

53. Pople J.A. The Theory of Chemical Shifts in Nuclear Magnetic Resonance. II. Interpretation of Proton Shifts // Proc.Roy.Soc. 1957. - A 239. - P. 550556.

54. Karplus M., Pople J.A. Theory of Carbon NMR Chemical Shifts in Conjugated Molecules //J.Chem.Phys.- 1963. V.38. - P. 2803-2807.

55. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. 4.1. М.: Мир, 1968. - 630 с. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. 4.2. - М.: Мир, 1968. - 468 с.

56. Saika A., Slichter С.Р. A Note on the Fluorine Resonance Shifts // J.Chem.Phys. 1954. V.22. - P. 26-28.

57. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков. М.: Мир, 1975. - 295 с.

58. Rao V.S. Orientation of the Methoxyl group in Cis- and Trans-2-methoxy-4-methyl-2,3-dioxanes and Related Compounds as Inferred by 1H and 13C NMR Spectroscopy. The Significance of the «Exo-anomeric» Effect // Can J.Chem. -1982. V.60. - P. 1067-1072.

59. Allingham Y., Cookson R.S., Crabb T.A. The influence of an adjacent sulfur atoms on geminal coupling constants in methylene groups //lbid.1968. Vol.24, N 10.-P.1989-1995.

60. Anteunis M., Coene E., Tavernier D. NMR experiments on ketals. VII. Restricted rotation of substituents (other than methyl in cyclohexanoid systems // Tetrahedron Lett. 1966. - N38. - P.4579-4585.

61. NMR experiments of acetals. Part. 28. 1,3-Dioxanes with nonchair conformations and the 2J (0CH20) criterium / Anteunis M ., Swaelens G., Anteunis De e.a. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1971. - Vol. 80, N 5-6. - P.409-422.

62. Anteunis M., Tavernier D., Borremans F. NMR experiments on ketals. VI. PMR spectra of alkyl substituted 1,3-dioxanes with rigid or anancomeric structures // Bull. Soc.Chim.Belg. 1966. - Vol.75, N5. - P.396-412.

63. Gutowsky H.S., Karplus M., Grant D.M. Angular dependence of electron-coupled proton interactions in CH2 groups // J. Chem. Phys. 1959. - V.31, N5.-P, 1278-1289.

64. Быстров В.Ф., Спин-спиновое взаимодействие между геминальными и вицинальными протонами // Успехи химии. 1972. - Т. 41. - С. 512-533.

65. The Energy Barrier for the Chair-Chair Interconversion of Cyclohexane /Jensen F.R., Noyce D.S., Sederfiohn C.H., Berlin A.J // J.Am.Chem.Soc. -1960. V.82.-P. 1256-1257.

66. Karplus M. Contract Electron-Spin Coupling of Nuclear Magnetic Moments // J. Chem. Phys. 1959. - V.30. - P. II -15.

67. Karplus M. Vicinal Proton Coupling in Nuclear Magnetic Resonance // J.Am.Chem.Soc. -1963. V.85. - P. 2870-2871.

68. Williamson K.L., Johnson W.S. The Proton Magnetic Resonance Spectra of Some Acetoxy Ketones //J.Am.Chem.Soc. 1961. - V. 83. - P. 4623-4627.

69. McConnell H.M. Molecular Orbital Approximation to Electron Coupled Interaction between Nuclear Spins // J. Chem.Phys. 1956. - V.24. - P. 460467.

70. Самитов Ю.Ю. Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гетероциклов // ХГС. (ч.1 обзор). -1978. -С. 1587-1610; (ч.П обзор) 1980. -С. 1443-1470.

71. Sternhell S. Correlation of Interproton Spin-Spin Coupling Constants with Structure // The Chemical Society Quarterly Reviews. 1969. - V.23. - P. 236-270.

72. Banwell C.N., Sheppard N. (H,H) Coupling Constants in the Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Hydrocarbon Groupings // Disc. Faraday Soc. 1962. - V.34.108. - P.-l 15-126.

73. Schaefer Т., Coirelations of Ethylenic Proton Coupling Constants with Elec-tronegativity // Canad.J.Chem. 1962. - V.40. - P. 1-4.

74. Alderwiereldt F., Anteunis M. NMR Experiments on Ketals. The Conformation of 2-Substituted 1,3-Dioxolanes //Bull. Soc.Chim.Belges. -1965. V.74.-P. 488-506.

75. Haasnoot C.A.G., de Leeuw F.A.M., Altona C. The Relationship between Proton-Proton NMR Coupling Constants and Substituent Electronegativities-I. An Empirical Generalization of the Karplus Egnation // Tetrahedron. 1980. - V.36. - P. 2783-2792.

76. Жунке А. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. М.:1. Мир, 1974.-176 с.

77. Lambert J.B., Structural Chemistry in Solution. The R Value // Accounts Chem.Res. 1971. V.4. - P. 87-93.

78. Lambert J.B., Carhart R.E., Corfield P.W.R. The Shape of Chair Six-Membered Rings. 4,4-Diphenyl-cyclohexanone // J.Am.Chem.Soc. 1969. V.91. - P. 3567-3571.

79. Eliel E.L., Pietmsiewiez K.M. Carbon-13 NMR Spectra of Methylated Cyclobutanes and Ethyl Cyclobutane-carboxylates // Org.Magn.Reson. -1980.-V.13.-P. 193-196.

80. Спектры ЯМР 13C и пространственное строение изомерных 3,4-замещенных тиофанов /Филлипова Т.М., Михио С.Д., Кулачкина Н.С., Сучкова И.Г., Березовский В.М. // ХГС. 1981. - С. 1612-1617.

81. Chertkov V.B., Sergeyev N.M. 13С-'Н Coupling Constants in Cyclohexane //J.Am.Chem.Soc. 1977. - V.99. - P. 6750-6752.

82. Riddell F.G., Robinson M.J.T. Conformational effects in compounds with sixmembered rings. VI. Conformational equflibria in 5-alkyl-l,3-dioxanes // Tetrahedron.- 1967. Vol.23, N8. - P. 3417-3425.

83. Быстров В.Ф., Степанянц А.У. Радиоспектроскопические и квантовохимические методы в структурных исследованиях. М.: Наука, 1967. -161 с.

84. Tori К., Ohtsuro М., Hata У. // Tonida. Chem. Comimin. -1968. N18. - P. 1096.

85. Rassat A., Jefford C.W. Interaction spin-spin nucleaires. III. Couplage spin-spin a «longue distance» 4Jhh ente protons // Tetrahedron Lett. 1964, - N5. -P. 233-243.

86. Sternhell S. The stereochemistry of rings A and В in 6-substituted Д4-3-oxosteroids: a study of H allylic spin-spin coupling in systems with defined geometry//Austral. J. Chem. 1963. - Vol. 16, N6. - P. 1030-1041.

87. Booth H., Thornburrow P. R. //Chem. and Ind. (London). 1968. - P. 685.

88. Pihlaja K., Ayras P. Conformational analysis. V. NMR spectra of acetals derived from diastereomeric 3-methyl-2,4-pentanediols // Acta Chem. Scand. 1970. - Vol. 25, N 1. - P. 204-210.

89. Muller N., Pritchard D.E. 13C Splitting in Proton Magnetic Resonance Spectra. 1. Hydrocarbons //J.Chem.Phys. 1959. - V.31. - P. 769-711.

90. Shoolery J.N. Dependence of 13C-Proton Spin Coupling Constants on s-Character of the Bond //J.Chem.Phys. 1959. - V.31. - P. 1427.

91. Слиткер Ч. Основы теории магнитного резонанса. М.: Мир, 1981. -488 с.

92. Douglas A.W. 13С-Н Coupling Constans. И. Periodic Table Variation of 13C-H and Carbon Hydridi-Lation Effects on Its Value // J.Chem.Phys. -1966.-V.45.-P. 3465-3467.

93. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Studies of Benzocycloalkenes and Fluorobenzocycloalkenes /Adcock W., Qupta B.D., Khor T.C., Doddrell

94. D, Kitehing W. //J. Org.Chem. 1976. - V.41. - P. 751-759.

95. Pomerantz M, Hillenbrand D.F. The Electronic Structure and Reactivity of Small Ring Compounds. VII. The NMR Spectra of 1-Cyanobicyclo1.1.0.Butane//Tetrahedron. 1975. - V.31. - P. 217-220.

96. Gorenstein D.G. A Generalized Gauche NMR Effect in 13C, 19F and 31P Chemical Shifts and Directly Bonded Coupling Constants. Torsinal Angle and Bond Angle Effects // J. Am.Chem.Soc. 1977. - V.99. - P. 22542258.

97. Perlin A.S, Casu B. Carbon-13 and Proton Magnetic Resonance Spectra of D-Glucose 13C. // Tetrahedron Letters. 1969. - V.34. - P. 2921-2924.

98. Bock K, Lundt 1, Pedersen C. Assignment of Anomeric Structure to Carbohydrates Through Geminal 13C-H Coupling Constants // Tetrahedron Letters. 1973. - N13. - P. 1037-1040.

99. Bock K, Pedersen C. Study of 13C-H Coupling Constants in Pentopyranoses and Some of Their Derivatives // Acta Chem.Scand. 1975. -B.29. - P. 258-264.

100. De Clereg P, Samson M.G. The Conformation and Configarational Assigment of 6,7-Disubstituted 2-Oxabicyclo/3.3.0./-octan-3-ones // Org. Magn. Reson. 1978. - V. 11. -P. 262-266.

101. Исследование прямых углерод-протонных констант спин-спинового взаимодействия в производных сульфолана /Панасенко А.А, Спирихин JI.B, Султанова B.C., Садыков Р.А, Толстиков Г.А. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1983. N12. - С. 2723-2726.

102. Anomeric Effect in 2-Alkoxytetrahydropyrans Studied by 13C and 170 NMR Chemical Shifts /McKelvey R. D, Kawada Y, Sugawara T, Iwamura H. // J. Org. Chem. -1981. Vol. 46. - P. 4948-4952.

103. Manoharan M, Eliel E. L. 170 NMR Spectra of Tertiary Alcohols, Ethers, Sulfoxides and Sulfones in the Cyclohexyl and 5-Substituted 1,3-Dioxanyl Series and Related Compounds // Magn. Res. in Chem. 1985. -Vol. 23, N4.-P. 225-231.

104. Weaver H. E, Tolbert В. M, La Force R. C. //J. Chem. Phys, 23, 1956 (1955).

105. Dharmatti S. S, Sundara Rao K. J, Vijayaraghavan R. // Nuovo Cimento, 11,656 (1959).

106. Figgis B. N, Kidd R. G, Nyholm R. S. // Proc. Roy. Soc, A 269, 469 (1962).

107. Christ H. A. //Helv. Phys. Acta, 33, 572 (1960).

108. Bramley R., Figgis B. N, Nyholm R. S. //Trans. Faraday Soc., 58, 1893 (1962).

109. Anet F.A., Bradley C.H., Buchanan G.W. The Direct Detection of the Axial Conformer of Methylcyclohexane by 63,1 MHz Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance at Low Temperatures // J.Am.Chem.Soc. 1971. -V.93. - P. 258-259.

110. Scheider H.J., Hoppen V. Equilibria and 13C NMR Shift of Cyclohexane Conformers // Tetrahedron Letters. 1974. - P. 579-582.

111. Christi M., Reich H.J., Roberts J.D. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Carbon-13 Chemical Shifts of Methylcyclopentanes, Cyclopentanols and Cyclopentyl Acetates //J.Am.Chem.Soc. 1971. - V.93. - P. 3463-3468.

112. Stothers J.B., Tan С. Т. 13C Nuclear Magnetic Resonance Studies. 34. The 13C Spectra of Several Methylcyclopentanones and cyclohexanones // Can. J. Chem. -1974. V.52. - P. 308-314.

113. Subbotin O.A., Sergeyev N.M. Pulsed 13C Fourier Transform Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Monohalo-substituted Cyclohexanes at Low-Temperatures //J.Am. Chem.Soc. 1975. - V.97. - P. 1080-1084.

114. Dittmer D.C., Patwardhan B.H., Bartholornev J.T. Carbon-13 Chemical Shifts of 3-Substituted Thietanes, Thietane I-Oxides and Thietane 1,1-Dioxides//Org.Magn.Reson. 1982. - V.18. - P. 82-86.

115. Casy A.F., Iorio M.A., Podo F. I3C NMR Studies of Isomeric Piperidine Derivatives with Opiate Properties and Related Compounds // Org.Magn.Reson. 1981. - V.15. - P. 275-279.

116. Eliel E.L., Pietrusiewiez K.M. Carbon-13 NMR Spectra of Methylated Cyclobutanes and Ethyl Cyclobutane-carboxylates // Org. Magn. Reson. -1980.-V.13.-P. 193-196.

117. Carbon-13 Chemical Shifts of Furanosides and Cyclopentanols. Configurational and Conformational Influences /Ritchic R.G.S., Cyr N., Korsch В., Koch H.J., Perlin A.S. //Can.J.Chem. 1975. - V.53. - P. 14241433.

118. Configurational Effects on the Proton Magnetic Resonance Spectra of Six-membered Ring Compounds /Lemieux R.U., Kullnig R.K., Bernstein H.J., Schneider W.Q. //J.Am. Chem.Soc. 1958. - V.80. - P. 6098-6105.

119. Brownstein S., Miller R. Conformational Analysis of Disubstituted Cyclohexanes Proton by Resonance Spectroscopy // J.Org.Chem. 1959. -V.24.-P. 1886-1887.

120. Danneels D., Anteunis M., Influence of Methyl Substituents.on tfie

121. Chemical Shift of the Ring Protons in Mono-, Di- and Triemethylcyclohexanes. A 300 MHz Study of the 'H NMR Spectrum of Cis-l,3-dimethylcyclohexane // Org. Magn.Reson. -1974. V.6. - P. 617621.

122. Configurational Effects in the Proton Magnetic Resonance Spectra of Acetylated Carbohydrates /Lemieux R.U., Kullnig R.K., Bernstein H.J., Schneider W.G. //J.Am. Chem. Soc. 1957. - P. 1005-1006.

123. Сергеев H.M., Субботин О.А., Исследование замещенных циклогексанов с помощью спектроскопии ЯМР 13С // Успехи химии. -1978.-Т.47.-С. 477-507.

124. Гвоздик С. В. Замещенные 1,3-диокса-2-силациклогексаны: методы синтеза и особенности конформационного строения: Дис. канд. хим. наук.-Уфа, 1997.- 119 с.

125. Jorgensen W. L., Ibrahim М. Structures and properties of organic liquids: n-alkyl ethers and their conformational equilibria // J. Am. Chem. Soc. -1981. Vol. 103, N 14. P. 3976-3985.

126. Hassel O., Ottar B. //Acta Chem. Scand., 1, 929 (1947).

127. Armagero W. L. F. Stereochemistry of Heterocyclic Compounds. Part 2.-Wiley, New York, 1977. P. 84.

128. Илиел Э. Стереохимия соединений углерода: Пер. с англ. М.: Мир, 1965.

129. Reeves R.E. //J. Am. Chem. Soc., 71. 215 (1949); 72. 1499 (1950).

130. Angyal S. J. The Carbohydrates. New York: Academic Press. - 1972. -Vol. I.-P. 195.

131. Стоддарт Дж. Стереохимия углеводов: Пер. с англ. М.: Мир, 1975.

132. Durette P.L., Horton D. //Adv. Carbohydrate Chem., 26. 49 (1971).

133. Edward J.T. //Chem. and Ind., 1955, 1102.

134. Romers C. et al //Topics in Stereochemistry, 4, 39 (1969).

135. Aroney M.J., Le Fevre R.J.W., Saxby J. D. Molecular polarisability. The configuration of chloromethyl ether as a solute //J. Chem. Soc. 1966. - B, N5.-P. 414-416.

136. Altona C. //Thesis, Leiden, 1964; Altona C., Romers C. //Acta Cryst., 16. 225 (1963).

137. Hutchins R., Kopp L.D., Eliel E.L. //J. Am. Chem. Soc., 90. 7174 (1968).

138. Зефиров H. С., Шехтман H. M. Аномерный эффект // Успехи химии. 1971.-Т. XL, вып. 4.-С. 593-624.

139. Wolfe S., Whangbo М.-Н., Mitchell D. J. On the magnitudes and origins of the "anomeric effects", "exo-anomeric effects", "reverse anomeric effects", and C-X and C-Y bond lengths in XCH2YH molecules // Carbohydrate Research. 1979. - Vol. 69. - P. 1-26.

140. Lemieux R.U., Hayami J. //Can. J. Chem., 43, 2162 (1965).

141. Martin J.-C. //Ann. Chim. (Paris), 6,205 (1971).

142. Эпиотис H. Д. Структурная теория органической химии: Пер. с англ.- М: Мир, 1981.

143. Eisenstein О. et al //.Tetrahedron, 30, 1717 (1974).

144. Wolfe S. //Accounts Chem. Res., 5, 102 (1972).

145. Wolfe S. et al//J. Chem. Soc. (B), 1971. 136.

146. Nelsen S.F. //Accounts Chem. Res., 11. 14 (1978).

147. Phillips L., Wray V. //J . Chem. Soc., Chem. Commun, 1973.90.

148. Evans D.D. et al //Tetrahedron Letters, 1978, 727.

149. Hughes D.L. Crystal structure of 2,8-bis(bromomethyl)-l,7-dioxaspiro-5,5.undecane, an intermediate in the synthesis of analogues of A23187 // Tetrahedron Letters.- 1978.-N 41. P. 3958-3960.

150. Simonetta M., Carra S. The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters. -London-New-York: Wiley, 1969.

151. Curl R. F. //J. Chem. Phys. 1959. -V. 30. - P. 1529.

152. True N. S., Bohn R. K. Low resolution microwave spectroscopy. III. Three conformers in ethyl trifluoroacetate, ethyl chloroformate, and ethyl cyanoformate // J. Am. Chem. Soc. 1976. - V. 98, N 5. - P. 1188-1194.

153. Lien M.H. et al //Progr. Theor. Org. Chem., Ed. Crizmadia I.G., Vol. 2, Elsevier, Amsterdam, 1977, p. 162.

154. Hopkinson A.C., Yates K., Csizmadia I.G. //J. Chem. Phys., 52, 1784 (1970).

155. Radom L. et al //Aust. J. Chem., 25, 1601 (1972).

156. Deslongchamps P. Stereoelectronic control in hydrolytic reactions // Heterocycles.- 1977.-V.7, № 2. P. 1271-1317.

157. Larson J., Epiotis N.D., Bemardi F. //J. Am. Chem. Soc., 100. 5713 (1978).

158. Fodor G., Phillips B,A. The Chemistry of Amidines and Imidates, ed. Patai S., London New York: Wiley, 1975. - P. 132.

159. Fleming I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions. New York and London: Wiley, 1976, p. 7.

160. Jones G.Y.L., OwenN.L. //J . Mol. Struct., 18, 1 (1973).

161. Aoki K. //Nippon Kagaku Zasshi, 74. 110 (1953); Astrup E.E. //Acta Cheir. Scand., 25.1494 (1971).

162. Brown G.M., Levy H.A. //Oak Ridge Nat. Lab. Chem. Ann.Rept., 1962.

163. Uchida Т., Kurita Y., Kubo M. //J. Polymer Sci., 19, 365 (1966).

164. Lemieux R.U. //Pure Appl. Chem., 25. 527 (1971).

165. Bailey W.F., Eliel E.L. Hi. Am. Chem. Soc., 96,, 1798 (1974).

166. Eliel E.L. //Angew. Chem. Int. Ed., 11. 739 (1972).

167. Zefirov N.S. The problem of conformational effects //Tetrahedron. -1977. Vol. 33, N 24. - P. 3193-3202.

168. Илиел Э., Аллинжер И., Энжиал С., Моррисон Г. Конформационный анализ: Пер. с англ. М.: Мир, 1969.

169. Bemasconi C.F. et al //Nouv. J. Chim., 2, 79 (1978).

170. Синтез йодзамещенных 1,3-диоксанов /Курмаева Е. С., Чалова О. Б., Чистоедова Г. П., Лапука JI. Ф., Киладзе Т. К., Кантор Е. А., Рахманкулов Д. Л. // ЖОрХ. 1985. - Т. XXI, вып. 1.-С. 131-135.

171. Кантор Е. А., Сыркин А. М., Лапука Л. Ф., Мусавиров Р. С., Рахманкулов Д. Л. ЯМР-спектры кислородсодержащих гетероциклов. -Уфа, 1980.-93 с.

172. Чалова О. Б. Синтез 2-алкокси-1,3-диоксацикланов // В сб. "Химия и технология кислородсодержащих гетероциклических соединений". Уфа, УНИ, 1979, с. 36.

173. Синтез и пространственное строение 5,5-дизамещенных 2-алкокси-1,3-диоксанов /Лапука Л. Ф., Чалова О. Б., Кантор Е. А., Киладзе Т. К., Рахманкулов Д. Л. // ХГС. 1981. - N 9. - С. 1182-1185.

174. HyperChem 5.02. Trial version, http://www.hyper.com

175. Allinger N.L. Conformational analysis. 130. MM2. A hydrocarbon force field utilizing Vi and V2 torsional terms // J. Am. Chem. Soc. 1977. -Vol.99, N25. - P.8127-8134.

176. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Approximations and parameters // J. Am. Chem. Soc. 1977. -Vol.99. - N 15,- P.4899-4907.

177. Войтюк А.А. Применение метода MNDO для исследования свойств и реакционной способности молекул // Журн. структ. химии. 1988. -Т.29, N 1,- С.138-162.

178. AMI. A new general purpose quantum mechanical molecular model / M.J.S Dewar, E.G. Zoebisch, E.F. Healy et al. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol.107, N 13.-P.3902-3909.

179. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. - Vol.10, N 2. - P.209-220.

180. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. II. Applications. // J. Comput. Chem. 1989. - Vol.10, N 2. - P.221-264.

181. Физико-химические свойства 1,3-диоксанов / Д.Л. Рахманкулов, A.M. Сыркин, Р.А. Караханов и др. М.: Химия, 1980. - С.182-183.

182. Старикова З.А., Хусаинов М.А. Конформационные и геометрические характеристики 1,3-диоксанов в твердом состоянии (по рентгеноструктурным данным) // Журн. структ. химии. 1988. - Т.29, N3. -С.110-128.

183. Zefirov N.S., Palyulin V.A., Dashevskaya Е.Е. Stereochemical studies. XXXIV. Quantitative description of ring puckering via torsional angles. The case of six-membered rings // J. Phys. Org. Chem. 1990. - Vol.3, N 3. -P.147-158.

184. Некресловидные конформации в ряду 4-замещенных 2-алкокси-1,3-диоксанов / Лапука Л. Ф., Чалова О. Б., Кантор Е. А., Киладзе Т. К., Рахманкулов Д. Л.//ДАН СССР. 1981. - Т. 258, N 1.-С. 116-120.

185. Синтез и спектры 'Н и 13С 2-алкил-4,4-диметил-1,3-диоксанов /Самитов Ю. Ю., Мусавиров Р. С., Каратаева Ф. X., Кантор Е. А., Рахманкулов Д. Л., Никифорова Н. А. // ЖОрХ. 1978, т. XIV, вып. 12, с. 2483.

186. Dannels D., Anteunis М. // Tetrahedron. 1975. - Vol. 31, N 5. - P. 1689.

187. Tavernier D., Anteunis M. // J. Magn. Reson., 1974. Vol. B, N 2. - P. 181.

188. Матье Ж. Курс теоретических основ органической химии. М.: Мир, 1975.- 556 с.

189. Внутреннее вращение молекул / Под ред. В. Дж. Орвилл-Томаса. М.: Мир, 1977.- 510 с.

190. Потапов В. М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. - 464 с.

191. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир, 1990. - 383 с.

192. Степанов Н. Ф., Пупышев В. И. Квантовая механика молекул и квантовая химия: Учеб. Пособие. М.: Изд-во МГУ, 1991. - 384 с.

193. Курамшин А. X., Мельницкий И. А., Кантор Е. А. Квантовохимические исследования 1,3-диоксациклоалканов. Пространственное и орбитальное строение 1,3-диоксана, 2-метил- и 2,2-диметил-1,3-диоксанов // БашХ. Ж. 1998. - Т. 5, N 2. - С. 18-24.

194. Nader F. W., Eliel Е. L//J. Am. Chem. Soc., 1970,92:10,3050.

195. EcclestonG., Wyn-JonesE.//Chem. Soc. (В), 1971,2469.

196. Eliel E. L., Giza C. A. // J. Org. Chem., 1968, 33, 3754.

197. Lemieux R. U. Molecular Rearrangements. New York: Wiley Interscience, 1964. - P. 723.

198. Кёрби Э. Аномерный эффект кислородсодержащих соединений. -М.: Мир. 1985,- 172 с.

199. Anet F. A. L., Kopelevich M. // J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2109.

200. Сафиуллина А. Г., Спирихин Л. В., Кантор Е. А. Спектры ЯМР !Н и 13С 5,5-дизамещенных 2-метил-1,3-диоксанов // Тез. докл. 12 Международной конференции по производству и применению химических реактивов и реагентов. Уфа - Москва, 1999. - С. 137.

201. Сафиуллина А. Г., Спирихин Л. В., Кантор Е. А. Спектры ЯМР 170 некоторых 5,5-дизамещенных 1,3-диоксанов // Тез. докл. международной конференции "Нефтепереработка и нефтехимия -проблемы и перспективы". Уфа, 2001. - С. 279.

202. Оганесян Э. Т., Погребняк А. В. Применение полуэмпирических квантовомеханических методов в анализе количественных соотношений структура-биологическая активность // ЖОХ. 1996. - Т. 66, в. 2.-С. 277-285.

203. Малыханов Ю. Б. Расчет дипольной поляризуемости молекул углеводородов с использованием полуэмпирических методов // Ж. прикл. спектроскопии. 1995. - Т. 62, N 1. - С. 98-103.

204. Saunders W. H. A semiempirical investigation of identity reaction proton transfers // Croat. Chem. Acta. 1994. - Vol. 67, N 4. - C. 441-446.149

205. General semiempirical quantum mechanical solvation model for nonpolar solvation free energies. N-Hexadecane / Giesen David J., Storer Joey W., Cramer Cristopher J., Truhlar Donald G. // J. Am. Chem. Soc. 1995. -Vol. 117, N 3. - C. 1057-1068.

206. Rotational barriers and the number of stereoisomers of iodixanol, an X-ray contrast agent / Fossheim Rune, Gulbrandsen Trygve, Priebe Hanno, Aasen Arne Jorgen // Acta Chem. Scand. 1995. - Vol. 49, N 8. - C. 589-598.

207. Semiempirical quantum mechanical solvation model for solvation free energies in all alkane solvents / Giesen David J., Storer Joey W., Cramer Cristopher J., Truhlar Donald G. //J. Phys. Chem. 1995. - Vol. 99, N 18. -C. 7137-7146.

208. Гипотетические шестичленные гетероциклы, содержащие гиперкоординированный атом фтора / Глуз Е. Б., Клецкий М. В., Миняев Р. М., Минкин М. В. // Ж. орган, химии. 1995. - Т. 31, N 6. -С. 911-919.

209. Wilson Terese, Halpern Arthur M. Dioxetane decomposition revisited: A semiempirical study of the potential energy surface // J. Phys. Org. Chem. -1995.-Vol. 8,N5.-C. 359-363.

210. Квантовохимическое изучение геометрии молекул нитратов / Gong Xue-Dong, Yu Bai-Heng, Wang Da-Xi, Xiao He-Ming // Chin. J. Org. Chem. 1994. - Vol. 14, N 3. - C. 274-279.150