Синтез, конформационный анализ и химические превращения циклических борных эфиров диолов и аминоспиртов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. СИНТЕЗ ЦИКЛИЧЕСКИХ БОРНЫХ ЭФИРОВ ДИОЛОВ

И АМИНОСПИРТОВ, А ТАКЖЕ ОТДЕЛЬНЫХ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1. Общая характеристика методов синтеза циклических эфиров борных кислот (обзор литературы).

1.1.1. Борилирование бифункциональных соединений.

1.1.2. Борилирование 1,3- и 1,3,2-гетероциклов.

1.1.3. Альдольная конденсация с участием борных енолятов.

1.1.4. Электро- и фотохимические реакции триалкилборанов.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

1.2. Синтез 1,3-диокса- и оксаза-2-борациклоалканов.

1.2.1. Борилирование диолов и аминоспиртов.

1.2.2. Борилирование 1,3- и 1,3,2-гетероциклов.

1.2.2.1. Борилирование 1,3-диоксанов.

1.2.2.2. Борилирование 1,3-диоксоланов.

1.2.2.3. Борилирование тетрагидро-1,3-оксазинов.

1.2.2.4. Борилирование 1,3-диокса-2-силациклогексанов.

1.2.2.5. Борилирование циклических сульфитов.

1.2.2.6. Борилирование 1,3-диокса-2-гермациклогексанов.

1.2.2.7. Борилирование 1,3-диокса-2-арсенациклогексана.

1.3. Синтез ациклических эфиров монозамещенных борных кислот и диметилбис(диэтиламино)силана.

1.4. Особенности восстановления алкилиденмалоновых и пропилиденацетоуксусного эфиров, а также 4-гидрокси-3-метил-2-бутанона комплексными гидридами металлов.

1.5. Синтез аминоспиртов реакцией замещенных 1,3-диокса- и 1,3-диокса-2-гетероциклоалканов с нитрилами.

1.5.1. Взаимодействие нитрилов с 1,3-диоксанами.

1.5.2. Взаимодействие ацетонитрила с 1,3-Диоксоланами.

1.5.3. Взаимодействие 1,3-диокса-2-силациклоалканов с ацетонитрилом.

1.5.4. Взаимодействие циклических сульфитов с ацетонитрилом.

1.5.5. Взаимодействие 1,3-диокса-2-герма-и 2-арсенациклогексанов с ацетонитрилом.

2. СТРОЕНИЕ И КОНФОРМАЦИОННЫЙ АНАЛИЗ ЦИКЛИЧЕСКИХ БОРНЫХ ЭФИРОВ ДИОЛОВ И АМИНОСПИРТОВ

2.1. Введение в стереохимию циклических борных эфиров (обзор литературы)

2.1.1. Особенности пространственного строения соединений бора и природа связей бор - азот и бор - кислород.

2.1.2. Строение и стереохимия 1,3-Дигетеро-2-борациклоалканов.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

2.2. Применимость эмпирического и полуэмпирических методов к расчетам структурных и энергетических характеристик циклических борных эфиров.

2.3. Применимость эмпирического и квантово-химических расчетных методов к определению свободной конформационной энергии заместителей в модельных 1,3- и 1,3,2-гетероциклах.

2.4. Конформационный анализ циклических борных эфиров диолов и аминоспиртов

2.4.1. Общая характеристика дискретных конформаций 1,3,2-диоксаи оксазаборинанов.

2.4.2. Конформационный анализ 2,5-замещенных

1,3,2-диоксаборинанов.

2.4.3. Конформационный анализ 2,4-замещенных

1,3,2-диоксаборинанов.

2.4.4. Конформационный анализ 2,4,5-замещенных

1,3,2-диоксаборинанов.

2.4.5. Стереохимия образования 2,4,5-замещенных

1,3,2-диоксаборинанов.

2.4.6. Конформационный анализ 2- и 2,5,5-замещенных

1,3,2-диоксаборинанов.

2.4.7. Конформационный анализ 2-, 2,3-, 2,4-, 2,5- и 2,3,5-замещенных 1,3,2-оксазаборинанов.

2.4.8. Конформационный состав стереоизомеров 2,4,5-, 2,5,6-, 2,4,6и 2,3,4,6-замещенных 1,3,2-оксазаборинанов.

2.4.9. Конформационный состав 2,4,4-, 2,4,5,5-, 2,4,4,6-, 2,4,6,6- и

2,4,4,6,6-замещенных 1,3,2-диокса- и оксазаборинанов.

2.4.10. Конформационный анализ 2-замещенных 5,6-бензо-1,3,2диокса- и оксазаборепанов.

2.5. Особенности спектров ЯМР ]Н циклических борных эфиров

2.5.1. Характер проявления сигналов протонов алкильного заместителя у атома бора.

2.5.2. Дальнее спин-спиновое взаимодействие в

1,3,2-оксазаборинанах.

3. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ БОРНЫХ ЭФИРОВ

3.1. Химия циклических эфиров борных кислот (обзор литературы).

3.1.1. Реакции, идущие с сохранением борорганического кольца.

3.1.2. Взаимодействие с альдегидами и изоцианатами.

3.1.3. Реакции, идущие с разрушением борорганического кольца.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

3.2. Реакционные центры в молекулах циклических борных эфиров

3.3. Реакции с альдегидами и кетонами.

3.4. Взаимодействие с нитрилами

3.5. Взаимодействие с безводным бромидом алюминия.

3.6. Взаимодействие с бензоилхлоридом.

3.7. Гидролиз стереоизомерных 1,3,2-диоксаборинанов.

3.8. Окисление и аутоокисление циклических борных эфиров.

4. ПУТИ ПРАКТИЧЕСКОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ БОРНЫХ ЭФИРОВ

4.1. Применение циклических борных эфиров (обзор литературы).

4.1.1. Защитные группы в химии природных соединений.

4.1.2. Разделение стереоизомерных диолов.

4.1.3. Катализаторы.

4.1.4. Полимерные материалы на основе циклических борных эфиров

4.1.5. Ингибиторы коррозии, а также компоненты полимерных и горюче-смазочных материалов.

4.1.6. Биологически активные вещества.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

4.2. Флотация ионов тяжелых металлов.

4.3. Пластификаторы в составе эпоксидных материалов.

5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1. Физико-химические методы анализа.

5.2. Подготовка растворителей и вспомогательных веществ.

5.3. Синтез исходных соединений.

5.3.1. Замещенные малоновые и ацетоуксусные эфиры.

5.3.2. 1,3-Гидроксикетоны и а,Р-ненасыщенные кетоны.

5.3.3. Алкил-а,р-замещенные аминопропионаты, оксимы ß-кетолов и солянокислые соли ß-аминокетонов.

5.3.4. 1,2-, 1,3- и 1,4-Диолы.

5.3.5. 1,2-, 1,3-и 1,4-Аминоспирты.

5.3.5.1. Восстановление оксимов 1,3-оксоспиртов.

5.3.5.2. Восстановление замещенных аминопропионатов.

5.3.5.3. Восстановление изотиоцианатов либо солянокислых солей аминокетонов.

5.3.5.4. Гидролиз 1,3-гетероциклов с эндоциклической связью C=N.

5.3.6. Синтез исходных элементорганических соединений

5.3.6.1. Ациклические производные борной и замещенных борных кислот.

5.3.6.2. Диметилбис(диэтиламино)силан.

5.3.6.3. Дифенилдиметоксигерман.

5.4. Синтез циклических борных эфиров диолов и аминоспиртов.

5.5. Синтез неборных 1,3- и 1,3,2-гетероциклов.

5.6. Химические превращения 1,3- и 1,3,2-гетероциклов.

5.7. Техника проведения эксперимента по флотации ионов тяжелых металлов.

5.8. Получение контрольного образца шпатлевки ЭП-00

5.9. Проведение эмпирических и квантово-химических расчетов.

ВЫВОДЫ.

Актуальность проблемы. Интерес к циклическим эфирам борных кислот с гетероатомами кислорода и азота - 1,3-диокса- и 1,3-оксаза-2-борацикло-алканам - обусловлен все более возрастающим значением этих соединений в тонком органическом синтезе (получение энантиомерных спиртов и полиенов), комплексом практически полезных свойств (биологически активные вещества, ингибиторы коррозии, компоненты полимерных и горюче-смазочных материалов) и особенностями строения (электронные и стерические внутримолекулярные взаимодействия). Примечательны и химические свойства этих веществ, содержащих электронодефицитный атом бора и электронодонорные гетероатомы кислорода и азота в одной молекуле. Однако надежное конформационное отнесение таких соединений в ряде случаев оставалось проблематичным, а порой и вовсе невозможным из-за неоднозначного понимания результатов эксперимента и противоречивых концепций, описывающих их конформационную динамику. Практически не исследованы и химические превращения, предполагающие разрыв и образование эндоциклических связей в гетероатомном фрагменте. В этой связи выявление основных закономерностей пространственного строения и конформационной динамики циклических - в первую очередь шестичленных - борных эфиров диолов и аминоспиртов, а также изучение их химических превращений остается очень важной и актуальной проблемой.

Работа выполнена* в соответствии с планами научных исследований, проводимых в Физико-химическом институте им. A.B. Богатского Национальной академии наук Украины в Одессе (программа ГКНТ СССР "Изучение строения и стереохимических особенностей мезо- и макрогетероциклических соединений", № 01840008496, а также Государственная научно-техническая программа АН Украины "Разработка технологических процессов и организация производ Автор выражает глубокую благодарность и признательность профессору А.И. Греню за научные консультации и неоценимую помощь в работе. ства замещенных 1,3-диаминов, 1,3-диолов, аминоспиртов, тиоспиртов и эфи-ров - синтонов для тонкого органического синтеза, фармацевтики и медицины", №01.93 V 041868).

Целью работы является синтез, исследование основных закономерностей конформационной динамики, а также химических превращений 1,3-диокса-и оксаза-2-борациклоалканов.

Научная новизна. Показано, что выход циклических эфиров борных кислот при борилировании 1,3- и 1,3,2-гетероциклов определяется природой атома во втором положении кольца исходного соединения, а также степенью его замещения и характером заместителей. Обнаружены и исследованы новые реакции нитрилов с пяти-, шести- и семичленными 1,3- и 1,3,2-гетероциклами, идущие с образованием 2-оксазолинов, 5,6-дигидро(4Н)-1,3-оксазинов и 1,3-ок-сазепинов. Показано, что поверхность потенциальной энергии молекул циклических борных эфиров содержит не более двух минимумов, отвечающих кон-формерам софы либо полукресла; впервые исследован маршрут конформационной изомеризации этих соединений, включающий в качестве переходного состояния конформацию, близкую к 2,5-твист-форме. Обнаружены и исследованы особенности спектров ЯМР 'Н борных эфиров (характер сигнала протонов изопропильной группы у атома бора, дальнее спин-спиновое взаимодействие в системе НССМН). Предложен метод оценки свободной конформационной энергии заместителей в молекулах 1,3- и 1,3,2-гетероциклов. Обнаружены и исследованы новые реакции с участием циклических борных эфиров (взаимодействие с альдегидами, кетонами, хлорангидридами карбоновых кислот, безводным бромидом алюминия, а также их окисление и аутоокисление). Показано, что восстановление 4-гидрокси-3-метил-2-бутанона боргидридом натрия проходит в соответствии с открытоцепной моделью 1,2-асимметрической индукции

Практическая ценность работы. Разработаны эффективные методы синтеза ряда аминоспиртов, ациклических эфиров монозамещенных борных кислот и диметилбис(диэтиламино)силана - исходного реагента для получения модельных кремнийорганических гетероциклов. Выявлены новые области возможного практического применения циклических эфиров борных кислот: в качестве собирателей при флотации ионов тяжелых металлов и как пластифицирующей добавки к эпоксидным материалам.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на Всесоюзной конференции по динамической стереохимии и конформационному анализу (Одесса, 1984), XV (Ужгород, 1986), XVI (Тернополь, 1992), XVII (Харьков, 1995) и XVIII (Днепропетровск, 1998) Украинских конференциях по органической химии, V Всесоюзном симпозиуме по органическому синтезу (Москва, 1988), Межинститутских коллоквиумах по химии борорганических соединений (Москва, 1985-1990), Научно-практических конференциях молодых ученых-химиков (Донецк, 1989 и 1990, Киев, 1990, Москва, 1990), Всесоюзном совещании по кислородсодержащим гетероциклам (Краснодар, 1990), VIII Всесоюзном симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Новосибирск, 1990), Всесоюзном семинаре «Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях» (Казань, 1990), V Всесоюзной конференции по метал-лоорганической химии (Рига, 1991), V Всесоюзной конференции по химии азотсодержащих гетероциклических соединений (Черноголовка, 1991), IX Европейском симпозиуме по органической химии (Польша, Варшава, 1995), Украинской конференции по химии азотсодержащих гетероциклов (Харьков, 1997), 7-ом Европейском симпозиуме по реакционной способности органических соединений, ESOR (Германия, Ульм, 1999), 12-й Международной конференции по производству и применению химических реактивов и реагентов «РЕА-КТИВ-99» (Уфа-Москва, 1999), 1-й Всероссийской конференции по химии гетероциклов (Суздаль, 2000), 1-й Всероссийской научной internet-конференции «Компьютерное и математическое моделирование в естественных и технических науках» (Тамбов, 2001), международной конференции «Химия и биологическая активность азотсодержащих гетероциклов и алкалоидов» (Москва, 2001).

Публикации. Результаты диссертационной работы опубликованы в 1 монографии, 102 статьях, 2 авторских свидетельствах СССР, патенте Украины и тезисах 16 докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 325 страницах машинописного текста и состоит из введения, пяти глав, выводов, списка цитированной литературы (838 наименований) и приложения. Первая глава посвящена методам синтеза циклических борных эфиров диолов и ами-носпиртов, а также некоторых исходных соединений. Во второй главе рассмотрено пространственное строение и конформационное поведение 1,3-диокса- и оксаза-2-борациклоалканов в сравнении с модельными 1,3-диоксанами, 1,3-ди-окса-2-силациклогексанами и тетрагидро-1,3-оксазинами. Третья глава рассматривает результаты исследования химического поведения циклических борных эфиров, включая стереохимические аспекты отдельных реакций с их участием. Четвертая глава посвящена путям практического применения полученных соединений. В пятой главе представлен экспериментальный материал, а в приложении - паспорт и акт испытаний полученного образца. Каждая из первых четырех глав содержит краткие литературные обзоры. Работа иллюстрирована 71 таблицей и 7 рисунками.

ВЫВОДЫ

1. Показано, что борилирование различных классов пяти- и шестичленных 1,3- и 1,3,2-гетероциклов производными борной и монозамещенных борных кислот приводит к соответствующим циклическим борным эфирам. На примерах 2,4,5-тризамещенных 1,3,2-диоксаборинанов доказана стереоспеци-фичность образования соединений этого класса.

2. Установлено, что методы ММ+ и AMI наиболее пригодны для оценки длин связей, валентных и торсионных углов, а вместе с MNDO - для расчета теплот образования молекул циклических борных эфиров. С помощью модифицированных уравнений Карплуса, экспериментальных КССВ и расчетных значений торсионных углов между соответствующими протонами кон-формеров, участвующих в бинарном равновесии (данные оптимальной геометрии ММ+ и AMI), показана возможность экспериментальной оценки свободной конформационной энергии заместителей в шестичленных 1,3- и 1,3,2-гетероциклах.

3. Впервые показано, что поверхность потенциальной энергии молекул шести-и семичленных 1,3,2-диокса- и оксаза-2-борациклоалканов содержит не более двух минимумов, отвечающих конформерам софы либо искаженной софы и разделенных относительно невысокими потенциальными барьерами с максимумом, близким по геометрии к 2,5-твист-форме. Присутствие заметных количеств геометрически неидентичных форм (искаженная софа, семейство полукресел) вблизи точки основного минимума свидетельствует об относительно высокой конформационной гибкости молекул исследуемых соединений.

4. Установлено, что основной причиной аномального характера сигнала протонов изопропильного заместителя у атома бора в спектрах ЯМР 'Н циклических борных эфиров является магнитно-анизотропное влияние В-0 связей. Обнаружено дальнее спин-спиновое взаимодействие в системе Не-С-С-N-H, составляющей фрагмент кольца г/мс-2-алкил-4,6-диметил-, 4,4,6- и

4,6,6-триметил-1,3,2-оксазаборинанов; величина константы 41н№ь имеющей положительный знак, изменяется в интервале 1.8-2.2 Гц.

5. Обнаружено, что взаимодействие пяти- и шестичленных 1,3-диокса-2-бора-циклоалканов с альдегидами приводит к соответствующим 1,3-диоксацик-лоалканам и характеризуется различной реакционной способностью стерео-изомеров 2,4,5- и 2,4,6-тризамещенных 1,3,2-диоксаборинанов; 1,3,2-оксаза-боринаны в тех же условиях взаимодействуют с альдегидами и кетонами с образованием тетрагидро-1,3-оксазинов.

6. Впервые показано, что реакция пяти-, шести- и семичленных 1,3- и 1,3,2-гетероциклов, в том числе и циклических борных эфиров, с нитрилами приводит к гетероциклам того же размера с эндоциклическими фрагментами С=Ы-С-0 или С=КГ-С-1\Г, легко гидролизуемыми в щелочной среде с образованием соответствующих аминоспиртов или диаминов.

7. Установлено, что при реакции с безводным бромидом алюминия в бензоле ациклические и циклические борные эфиры проявляют свойства алкили-рующих агентов; в случае 1,3,2-диоксаборинанов отмеченное взаимодействие (в бензоле либо в диэтиловом эфире) приводит также к соответствующим 1,3-дибромидам и характеризуется одинаковой реакционной способностью стереоизомеров. Ацилирование 4-метил-2-фенокси-1,3,2-диоксабори-нана бензоилхлоридом сопровождается разрывом экзоциклической связи бор-кислород с образованием фенилбензоата.

8. Установлен стереоспецифичный характер щелочного гидролиза стереоизо-мерных 2,4,5-тризамещенных 1,3,2диоксаборинанов с образованием соответствующих 2-алкил-1,3-бутандиолов. Показано, что при окислении 2-гид-рокси- либо 2-алкокси-4-метил- и 5,5-диметил-1,3,2-диоксаборинанов азотной кислотой образуются уксусная и диметилмалоновая кислоты соответственно. Обнаружено, что аутоокисление пяти-, шести- и семичленных борных эфиров в условиях длительного хранения на воздухе приводит к соответствующим 2,2'-оксибиспроизводным.

9. Показана возможность практического применения отдельных 1,3,2-оксаза-боринанов в качестве собирателей при флотации ионов тяжелых металлов и 4-метил-2-бутокси-1,3,2-диоксаборинана - как пластифицирующей добавки в составе эпоксидных материалов.

10. Установлено, что восстановление алкилиденмалоновых и пропилиденацето-уксусного эфиров комплексными гидридами металлов во всех случаях затрагивает олефиновый фрагмент молекулы, а восстановление 4-гидрокси-З-метил-2-бутанона боргидридом натрия с образованием 2-метил-1,3-бутан-диола проходит в соответствии с открыто-цепной моделью 1,2-асимметри-ческой индукции.

11. Разработаны способы синтеза ряда исходных соединений: ациклических эфиров борных кислот - на основе взаимодействия триалкилборатов с реактивом Гриньяра in statu nascendi, аминоспиртов - с помощью новых реакций пяти-, шести- и семичленных 1,3- и 1,3,2-гетероциклов с нитрилами, а также диметилбис(диэтиламино)силана - путем оптимизации условий взаимодействия диметилдихлорсилана с диэтиламином.

1. Hermans P. Provisional communication on boric acid compounds of some organic substances, containing more than one hydroxyl group. Boron as a pentavalent element // Proc. Roy. Acad. Amsterdam. - 1923. - Vol. 26, N 1. -P.32-42.

2. Hermans P. Über die Konstitution der Borsäuren und einiger ihrer Derivate // Z. Anorg. Chem. 1925. - Bd. 142, N 2. - S.85-110.

3. Гренъ А.И., Кузнецов B.B. Химия циклических эфиров борных кислот. Киев: Наукова думка, 1988. - 160 с.

4. Pat. 2710252 USA, NC 44-76. Alkanediol esters of alkyl boronic acids and motor fuel containing same / S. Darling // Offic. Gazz. 1955. -Nl/2, Jun. - P. 123.

5. Pat. 2402591 USA, NC 260-462. Cyclic esters of boronic acids / W. Lazier, P. Salzberg // Chem. Abstrs. 1955. - Vol.40. - 5769.

6. Pat. 582149 Germany. Herstellung leicht löslicher Salze der Borsäure mit organischen Basen / C. Rojahn // Chem. Zbl. 1933. - Bd. 104, N 11. - S.2704.

7. Steinberg H., Hunter D. Preparation and rate of hydrolysis of boric acid esters // Ind. and Eng. Chem. 1957.-Vol.49, N2. -P.174-181.

8. Goubeau J., Zappel A. Die Reaktion von Äthylendiamin und Trimethylendiamin mit Bortrimethyl // Z. anorg. allg. Chem. 1959. - Bd.279, N 1-2. - S.38-58.

9. Ulmschneider D., Goubeau J. Reaktionen des Trimethylbors // Chem. Ber. 1957. -Bd.90, N 12. - S.2733-2738.

10. Ниденцу К., ДаусонД. Химия боразотных соединений.- М.: Мир, 1968 235 с.

11. Braun J., Normant Н. Composes alcenyles du bore. 1. Preparation // Bull. Soc. chim. France. 1966. - N 8. - P.2527-2564.

12. Serafinova В., Milkowska G. Zwiazki aryloborowe. XII. No we pochodne boradiok-sacyclopentanu // Rocz. Chem. 1964. - Vol.38, N 8. - P.897-898.

13. Калачева В.Г., Бенъковский В.Г., Шварц Е.М. О взаимодействии борной кислоты с этиленгликолем // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим.- 1969. Т 2. - С. 149-151.

14. Pasturean M, Veiler M. Chimie organique. Sur quelques ethers boriques de glycérines tétrasubstituées // Copmt. rend. 1936 - T.202, N11.- P.1683-1684.

15. Ferrier R. The interaction of phenylboronic acid with hexosides // J. Chem. Soc. -1961. N 7. - P.2325-2330.

16. Калачева В.Г., Бенъковский В.Г., Шварц Е.М. О взаимодействии борной кислоты с пинаконгидратом // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим -1969.-Т 2. С. 152-156.

17. Богатский А.В., Басалаева Л.В., Самитов Ю.Ю. О синтезе некоторых 2-заме-щенных 5-алкил-5а-алкоксиэтил-1,3,2-диоксаборинанов // Журн. общ. химии. 1967. -Т.37, вып.7. - С. 1688-1689.

18. Kato S., Wada M., Tsuzuki Y. Organoboron compounds. On the reaction of phenylboronic acid with diols and diamines // Bull. Chem. Soc. Japan.-1962.-Vol.35, N 7. -P.l 124-1127.

19. Piotrowska PL, Urbanski T., Wolochourcz I. Heterocyclic derivatives of ethyl nitro-acetate // Bull. Acad. Pol. Sci. Ser. sci. chem. 1971. - Vol.45, N 4. - P.591-594.

20. Piotrowska H., Serafin В., Urbanski T. Tetrahydro-2,l,3-boroxazines a new group of boron heterocyclic compounds // Roczn. Chem. - 1977. - Vol.51, N 5. - P. 19971999.

21. Шварц Е.М. Комплексные соединения бора с полиоксисоединениями. Рига: Зинатне, 1968.-244 с.

22. Piotrowska H., Serafin В., Urbanski Т. Aliphatic nitrocompounds. 53. Nitro derivatives of dioxaboracyclohexane // Tetrahedron. 1963. - Vol.19, N 3. - P.379-383.

23. Bamford W., Fordham S. The esters of diboronic acids and 1,3-diols // Soc. Chem. Ind. (London), Monograph. 1961. - Vol.13, N 3. - P.320-325.

24. Pat. 1331315 France, 1С С 07 D. Nouveaux derives cycliques d'acides arylboriqu-es et leur procédé de préparation / J.-M. Farthouat // РЖХим. 1964. - N 24. - H 223 П.

25. Несмеянов А.Н., Соколик Р.А. Методы элементорганической химии. Бор, алюминий, галлий, индий, таллий. М.: Наука, 1964. - 499 с.

26. Steinberg Н. Organoboron chemistry. Boron-oxygen and boron-sulfur compounds. -N.-Y.: Intersci. publ., 1964. Vol. 1. - 950 p.

27. Шварц E.M., Игнаш P.T., Иевиньш А.Ф. 2,2'-Окси-бис(4,4-диметил-1,3,2-диок-саборинан) и его свойства // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1973. - N 2. -С.135-138.

28. Физико-хгшическое изучение системы борная кислота этиленгликоль / В.Г. Калачева, Е.М. Шварц, В.Г. Беньковский и др. // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим.- 1970. N 6. - С.679-683.

29. Laurer M., Günter W. Arylboronic acids with intramolecular B-N interactions: convenient synthesis through orí/zo-lithiation of substituted benzyl amines // J. Organo-metal. Chem. 1983. - Vol.256, N 1. - P. 1-9.

30. Sugihara J,. Bowman C. Benzeneboronate esters // J. Am. Chem. Soc. 1958. -Vol.80, N 8.-P.2443-2444.

31. Bowman C. Benzeneboronic acid esters of polyols // Dis. Abstrs.-1958. Vol.18, N 3. - P.773.

32. Bourne E., McKinley I., Weigel H. The structure of the benzeneboronate of pentane 1,3,5-triol //Carbohydr. Res. 1974. - Vol.35. - P.141-149.

33. Gerwarth U. Umlagerung mittlerer O-B-O-Heterocyclen zu ringformigen Oli-gomeren // Z. Naturforsch. B. 1977. - Bd.32, N 5. - S. 1408-1415.

34. Gerwarth U., Weber W. Zur Molekulstruktur von 1,3,2-dioxaboracycloalkanen mittlerer Ringgrope // Chem. Ztg. 1976. - Bd. 100, N 11. - S.498-499.

35. Gerwarth U. Metathetische Ring-Ring Gleichgewichte bei Dioxaboracycloalkanen // Makromol. Chem. 1978. - Bd. 179. - S. 1497-1507.

36. Gerwarth U., Margot В. Das Kristallisationsverhalten der Poly(2-phenyl-l,3,2-dio-xabora-cycloalkane) // Z. Naturforsch. B. 1979. - Bd.34, N 7. - S. 1084-1091.

37. Gerwarth U. Die Metathese der 2-Ethyl-l,3,2-dioxaboracycloalkane mittlerer Ring-grope//Makromol. Chem. 1980.- Bd. 181.- S. 1591-1604.

38. Rathke M, Chao E., Wu G. The preparation and reactions of esters of dichlorometha-neboronic acid//J. Organometal. Chem. 1976.-Vol.122, N 1.-P. 145-149.

39. Lawesson S.-O. Diethanolamine esters of alkylboronic acids // Ark. Kemi. 1956. -Vol.10, N 2.-P.171-177.

40. Lawesson S.-O. Bromosubstituted thiopheneboronic acids and their diethanolamine esters. The directing effect of the -B(OH)2 group in electrophilic substitution // Ark. Kemi. 1957. -Vol.11, N 5. - P.387-395.

41. Musgrave O., Park T. Esters of diethanolamine with arylboronic acids // Chem. and Ind. 1955. -N36. -P.1552.

42. Letsinger R., Skoog I. Organoboron compounds. 4. Aminoethyl diarylborinates // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol.77, N 9. - P.2491-2494.

43. Захаркин Л.И., Ковредов А.И. Синтез тетраметилендиборной кислоты и ее эфиров // Журн. общ. химии, 1962.-Т.32, вып.5. - С. 1421-1423.

44. Захаркин Л.И., Ковредов А.И. Синтез триметилендиборной кислоты и эфиров алкилендиборных кислот и рефракции некоторых связей и борорганических соединений // Изв. АН СССР. Отд-ние хим. наук. 1963. -N 9. - С. 1564-1571.

45. The N-B coordination in hindered cyclic thexylboronic esters derived from dietha-nolamines / R. Contreras, C. Garsia, T. Mansilla et al. // J. Organometal. Chem. -1983. Vol.246, N 2. - P.213-217.

46. Aminoalkolester von Hydroxyboranen. 9. Salicylamid-Bor-Mannichbasen als potentielle Antitumorwirkstoffe / R. Csuk, J. Haas, H. Hônig et al. // Monatsh. Chem. -1981,- Bd.l 12, N 4.-S.879-882.

47. Woods W., Bengelsdorfl.S., HunterD. 2-Vinyl-4,4,6-trimethyl-l,3,2-dioxaborinane. 1. Synthesis and properties // J. Org. Chem. 1966. - Vol.31, N 9. - P.2766-2768.

48. Gerwarth U., Weber W. Darstellung von Achtgliedrigen Bor-heterocyclen durch Kondensation // Synth, and Reactiv. Inorg. and Metal-org. Chem. 1975. - Vol.5, N3. -P.175-180.

49. Идентификация C2 С4-диолов в виде циклических эфиров фенилборной кислоты методом комбинированной газовой хроматографии - масс-спектромет-рии / С.Г. Батраков, А.Г. Паносян, А.Н. Ушаков и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1974,-N7.-С. 1739-1747.

50. Karnojitzky V., Kohn S., Schneebeli P. Structure des butylboronates de butanediol-1,4 suivant la nature du catalyseur d'esterification // Compt. rend. 1961. - T.253, N 10. - P.1463-1465.

51. Chaunan M., Dakshinamurti K. Pyridoxine o-methylether cyclic «-butane boronate: a new derivative for gas chromatography of pyridoxine // J. Chromatogr. 1982. -Vol.237, N 1.-P.159-163.

52. Clément R., Francois M. Su la préparation d'esters cycliques de l'acide N-dimèthyl-aminobenzyl o-boronique II Compt rend. C. 1967. - T.265, N 5. - P.923-925.

53. Bourne E., Lees E., Wiegel H. Phenylboronates of acyclic polyhydroxy-compounds //J. Chem. Soc. 1965. -N 9. -P.3798-3802.

54. Dale J. The stereochemistry of polyborate anions and of borate complexes of diols and certain polyols // J. Chem. Soc. 1961. - N 2. - P.922-930.

55. Грундштейн В.В., Шварц Е.М., Иевинъш А.Ф. Взаимодействие в системе: борная кислота 2-этил-2-метилолпропандиол-1,3 (этриол) // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. - 1975,-N 3. - С.261-264.о

56. Пат. 53-6155 Япония, МКИ 16 Е 48. Синтез циклических эфиров борной кислоты и триолов / С. Ясуо // РЖХим. 1978. - N 17. - Н 109.

57. Schwartz Е.М., Grundstein V. V., levins A.F. Study of thermal reactions of boric acid with polyols. The interactions of boric acid with pentaerythritol and analogous compounds // J. Therm. Anal. 1975. - Vol.8, N 5. - P.469-475.

58. Шварц E.M., Грундштейн В.В., Иевинъш А.Ф. Комплексообразование в системе борная кислота пентаэритрит // Журн. неорган, химии. - 1971. - Т. 16, N 2.- С.351-353.

59. Шварц Е.М., Грундштейн В.В., Иевинъш А.Ф. Полимерная пентаэритритбор-ная кислота // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1970. -N 2. - С.240-241.

60. Камарс А.Е., Шварц Е.М., Щербаков В.А. Взаимодействие борной кислоты с пентаэритритом в водно-диметилсульфоксидных растворах (по данным спектроскопии ПМР) // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1981. - N 5. - С.593-596.

61. Friedman S., Расе В., Pizer R. Complexation of phenylboronic acid with lactic acid. Stability constant and reaction kinetics // J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol.96, N 19.- P.5381-5384.

62. Friedman S. Pizer R. Mechanism of the complexation of phenylboronic acid with oxalic acid. A reaction with requires ligand donor atom protonation // J. Am. Chem. Soc. 1975. - Vol.97, N 20. - P.6059-6062.

63. Lorber G., Pizer R. Effect of chelate ring size on boron substitution reactions. Complexation of phenylboronic acid with malonic acid // Inorg. Chem. 1976. - Vol.15, N4. - P.978-980.

64. Queen A. The kinetic of the reaction of boric acid with salicylic acid // Can. J. Chem. 1976.-Vol.55, N 12.-P.3035-3039.

65. Комплексные соединения борной кислоты с 5-гидроксисалициловой кислотой и щелочными металлами, обладающие противовирусным действием / А.А. Те-рауда, Е.М. Шварц, И.М. Витола и др. // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1985.- N 6. С.695-702.

66. Matteson D., Schaunberg G. Chelates of a boronic acid with malonic acid and ace-toacetic acid // J. Organometal. Chem. 1967. - Vol.8, N 3. - P.359-360.

67. Letsinger R., Hamilton S. Organoboron compounds. XII. Heterocyclic compounds from benzeneboronic acid // J. Org. Chem. 1960. - Vol.25, N 4. - P.592-595.

68. Kuivila H., Wiles R. Electrophilic displacement reactions. VII. Catalysis by chelating agents in the reaction between hydrogen peroxide and benzeneboronic acid // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol.77, N 9. - P.4830-4837.

69. Yonczyk A., Serafin B. Zwiazki aryloborowe. XIII. Otryzymywanie i wiagnosci ben-zboroksazum. //Roczn. Chem. 1967. - Vol.41, N 10. - P. 1319-1321.

70. Narula K., Noth H. Contribution to the chemistry of boron. A reinvestigation of the existence of 1,3,2-dioxaborenium (+) cations // Z. Naturforsch. B. 1983. - Bd.38, N 8. - S.l 161-1164.

71. Heterocyclic organoboron compounds. XII. 2,4,6-Trisubstituted 1,3,2-dioxaboreni-um salts / A. Balaban, A. Arsene, J. Bally et al. // Rev. roum. chim. 1970. -Vol.15, N 4. - P.635-653.

72. Brown H., Imai T. Organoboranes. 37. Synthesis and properties of (Z)-l-alkenylbo-ronic esters // Organometallics. 1984. - Vol.3, N 9. - P. 1392-1395.

73. Pat. 2961459 USA. NC 260-462. Glycol pyroborates / C. Spike // Offic. Gazz. -I960.-N4, nov.-P.972.

74. Pat. 2839564 USA. NC 260-462. Cyclic esters of boric acid / Ph. Garner // Offic. Gazz.- 1958,- N 3, jun.-P.725.

75. Letsinger R., Skoogl. Organoboron compounds. 2. The preparation of ethylene dial-kylborinates by the Grignard reaction // J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol.77, N 16. -P.4174-4176.

76. Кузнецов В.В., Букин В.А. 2,4,5-Триизопропил-1,3,2-диоксаборолан // Реактивы и особо чистые вещества. 1980. - N 4. - С.31-32.

77. Daliacker F., Both-Pollman E.-M., Müllners W. Darstellung von 1,3-benzdioxolbor-verbindungen II Chem. Ztg. 1984. - Bd. 108, N 9. - S.287-288.

78. Hubert A., Hargitay В., Dale J. The structure and relative stabilities of boric esters of 1,2- and 1,3-diols//J. Chem. Soc. 1961. -N 3. -P.931-935.

79. Mehrotra R., Srivastava G. Organic derivatives of boron. Pt.3. Trimethylene and propylene glycol derivatives / J. Indian Chem. Soc.-1962.-Vol.39, N 2. P.203-207.

80. Mehrotra R., Srivastava G. Organic derivatives of boron. Pt.4. 2-Methyl-pentane-2,4-diol derivatives //J. Chem. Soc. 1962. -N 3. - P. 1032-1034.

81. Fenzl W., Köster R. O-Ethylborandiylierungen mit Ethylbis-(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyloxy)boran // Lieb. Ann. 1978. -N 6. - S. 1030-1036.

82. Srivastava G., Bherdwaj P. Synthesis and reactions of some new l,3-dioxa-2-bora heterocycles derived from o-hydroxybenzyl alcohol // Bull. Chem. Soc. Japan. -1978. Vol.51, N 2. -P.524-528.

83. Tripathi S., Tandon J. Boron derivatives of N-substituted benzylideneamines // Indian J. Chem. A. 1978. - Vol.16, N 4. -P.794-797.

84. Кузнецов В.В., Гренъ А.И., Бубкер Ш. цис- и /и/з<янс-2-Изопропил-4,5-диметил-1,3,2-диоксаборинан и цис- и ^а«с-2-изопропил-4,6-диметил-1,3,2-диоксабо-ринан // Реактивы и особо чистые вещества. 1982. - N 3. - С.15-17.

85. Кузнецов В.В. Синтез замещенных 1,3,2-диоксаборинанов Деп. в ВИНИТИ 14.10.83. -N 5646-83 // РЖХим. - 1984. -N 5. - Ж 343.

86. Yalpani М., Köster R. Preparation of a new class of thermochromic boron heterocycles from octahydroxycyclobutane or dihydroxybutenedioic acid // Chem. Ber. -1983. -Bd.l 16, N 10. S.3332-3337.

87. Wilts P., Thompson P. Preparation of halomethaneboronates // J. Organometal. Chem. 1982. -Vol.234, N 1. - P.137-141.

88. Кузнецов В.В. 2-Изопропил-1,3,2-оксазаборинан // Реактивы и особо чистые вещества, 1980.-N 4.-С. 19-20.

89. Синтез и исследование эфиров борной кислоты в качестве стабилизаторов эластомеров / В.И. Грачек, С.Ф. Наумова, Г.Р. Мотолько и др. // Докл. АН БССР.- 1985.-Т.29, N6.- С.536-539.

90. Hoffmann R., Zeiss H.-J. Diastereoselective synthesis of (3-methyl homoallyl alcohols//Angew. Chem. Int. Ed. 1979. - Vol.18, N4.- P.306-307.

91. Cragg R., Nazery M. Boron derivatives of o-hydroxybenzyl alcohol // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974. - N 2. - P. 162-165.

92. Bhardwai P., Srivastava G. Functionally substituted alkoxides of metals and metalloids. Pt.l. 2-Mercaptoethoxyboranes // Synth, and Reactiv. Inorg. and Metal.-org. Chem.- 1979.-Vol.9, N2.- P. 175-191.

93. Hoffmann R., Zeiss H.-J. Diastereoselective synthesis of (3-methyl homoallyl alcohols via crotylboronates // J. Org. Chem. 1981. - Vol.46, N 7. - P.1309-1314.

94. Cragg R., Nazery M. Organoboron compounds. XXX. Polycyclic borazines // J. Organometal. Chem. 1986. - Vol.303, N 3. - P.329-335.

95. Bielawski Y., Niedenzu K. Some new organoboron-nitrogen heterocycles // Synth, and Reactiv. Inorg. and Metal.-org. Chem. 1980. - Vol.10, N 5. - P.479-489.

96. Cragg R., Miller T. Organoboron compounds. XXVIII. Novel heterocyclic organo-boranes // J. Organometal. Chem. 1985. - Vol.294, N1. - P. 1-6.

97. Bernard A., Cocco M., Plumitallo A. Preparation of some 4H-l,3,2-benzothioxabo-rine // J. Heterocyclic. Chem. 1982. - Vol. 19, N 3-4. - P.297-298.

98. Cragg R., Weston A. Organoboron compounds. X. Polycyclic borazines // J. Chem.

99. Soc. Dalton Trans. 1975.-N3.- P. 1761 -1765.

100. Mehrotra S., Srivastava G., Mehrotra R. Stannoboroxanes. 1. Synthesis of 2-(tribu-tylstannoxy)-l,3,2-dioxaborolanes and related compounds // J. Organometal. Chem.- 1973.-Vol.47, N 1.-P.39-44.

101. Mehrotra S., Srivastava G., Mehrotra R. Germoboroxanes. 1. Synthesis of 2-(tri-butylgermyloxy)-l,3,2-dioxaborolanes and related compounds // J. Organometal. Chem. 1973. -Vol.47, N 1.-P.139-143.

102. Mehrotra S., Srivastava G., Mehrotra R. Synthesis and reactions of l,3-Z?w(borylo-xy)tetraalkyldistannoxanes and related compounds // J. Organometal. Chem. 1974.- Vol.65, N3.-P.367-376.

103. Mehrotra S., Srivastava G., Mehrotra R. Metalloboroxanes and related compounds // J. Organometal. Chem. 1974. - Vol.73, N 2. -P.277-296.

104. Singh A., Mehrotra R. New synthesis of 2-iminoxy-4,4,6-trimethyl-l,3,2-dioxabori-nanes // Synth, and Reactiv. Inorg. and Metal.-org. Chem. 1974. - Vol.4, N 6. -P.557-565.

105. Singh A., Mehrotra R. Preparation and spectroscopic studies of some new 2-imino-xy-4,4,6-trimethyl-l,3,2-dioxaborinanes // Indian J. Chem. A. 1978. - Vol.16, N10.-P.842-845.

106. Singh A., Mehrotra R. Synthesis of 2-(N-alkylsalicylaldimino) borinanes, borolanes and boroles // Synth, and Reactiv. Inorg. and Metal.-org. Chem.- 1976. Vol.6, N 4. -P.307-317.

107. Pat. 2848312 USA, NC 44-63. Composition containing 3-methylpentanedioI-2,4 hydrogen borate and ¿w-(2-methylpentanediol-2,4)diborate / Ch. Liao // Offic. Gazz. -1958. -N 3, aug. P.753.

108. Thomas L. The preparation of simple organic orthoborates // J. Chem. Soc. 1946. -N 2. - P.820-823.

109. Dahlhoff W., Idelmann P., Köster R. L-Gulose or D-glucohexodialdose from Dglucurono-6,3-lactone by controlled reductions // Angew. Chem. Int. Ed. 1980. -Vol.19, N 7. - P.546-547.

110. Köster R., Idelmann P., Dahlhoff W. Pure D-Gulose from Z)-gulono-1,4-lactone // Angew. Chem. Int. Ed. 1980. - Vol.19, N 7. - P.547-548.

111. Yalpani M., Köster R., Wilke G. Preparation and reactions of tetrakisorganoborane-diylbis(oxy).cyclobutanes // Chem. Ber. 1983. - Bd. 116, N 4. - P. 1336-1344.

112. Finch A., Lockhart J. Cyclic boronates and their amine complexes // J. Chem. Soc. 1962. - N 8. - P.3723-3726.

113. Bourne E., Lees E., Wiegel H. Phenylboronates of acyclic polyhydroxy compounds // J. Chem. Soc. 1965. - N 9. - P.3798-3802.

114. Ferrier R., Prasad D. Boric acid derivatives as reagents in carbohydrate chemistry. Pt.5. The interaction of phenylboronic acid with pentopyranosides: synthesis of 3-and 2,4-substituted ribose derivatives // J. Chem. Soc.-1965. N 12. - P.7425-7429.

115. Вершинина С.Г., Юркееич A.M., Преображенский H.A. Пангамовая кислота (витамин группы Bi5) и ее производные. 5. Синтез 6-0-диметилглицил-a-D-глюкопиранозы // Журн. общ. химии. 1967. -Т.37, вып. 10. - С.2181-2184.

116. Bourne Е., McKinley Z, Weigel H. A convenient method for the synthesis of 6-0-methyl-O-glucose // Carbohydr. Res. 1972. - Vol.25, N 4. - P.516-517.

117. Ferrier R. Applications of phenylboronic acid in carbohydrate chemistry // Meth. Carbohydr. Chem. 1972. - Vol.6. - P.419-426.

118. Fenzl W., Dahlhoff К, Köster R. Notiz über neue Austaushphänomene von O-Ethylborandiyl-Gruppen II Lieb. Ann. 1980. - N. 7. - S.l 176-1179.

119. Griffiths Ch., Wiegel H. Interaction of benzeneboronic anhydride with acyclic vicinal pentaols: methylation analysis and e.i.-mass spectrometry of the products // Carbohydr. Res. 1980. - Vol.81, N1. - P.7-16.

120. Масс-спектрометрическая идентификация моногликозилглицеринов в виде эфиров фенилборной кислоты / С.Г. Батраков, Е.Ф. Ильина, Б.В. Розынов и др.

121. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - N 4. - С.821-828.

122. Ferrier R., Prasad D., Rudowski A. Boric acid derivatives as reagents in carbohydrate chemistry. Pt.2. The interaction of phenylboronic acid with methyl xylopyra-nosides // J. Chem. Soc. 1964. - N 8. - P.3330-3334.

123. Ferrier R., Prasad D., Rudowski A. The interaction of phenylboronic acid with methyl xylofuranosides and the isolation of the four methyl xylosides // J. Chem. Soc. 1965. - N 2. - P.858-863.

124. Fast thermal breaking and formation of a B-N bond in 2-(aminomethyl)benzenebo-ronates / Th. Buraemeister, R. Grobe-Einsler, R. Grotstollen et al. // Chem. Ber. -1981. -Bd.114, N 10. S.3403-3411.

125. Синтез и пространственное строение 4,6-дизамещенных 2-бора-1,3,5-диокса-фосфоринанов / Б.А. Арбузов, О.А. Ерастов, Г.Н. Никонов и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983.-N6.-С. 1374-1379.

126. Ерастов О.А., Никонов F.H. Функционально замещенные фосфины и их производные. М.: Наука, 1986. - 325 с.

127. Blau J., Gerrard W., Lappert M. The interaction of ethylene glycol with boron trichloride and the alkoxyboron chlorides // J. Chem. Soc. 1957. - N 10. - P.4116-4120.

128. Gerrard W., Moonley E., Rees R. Alkyltin rout to alkylboron and alkyltin halides and compounds prepared therefrom // J. Chem. Soc. 1964. - N 2. - P.740-745.

129. Welch C., Shore S. The preparation and reactions of 1,2-diphenyl-1,2-b/^-(dichloro-boryl)ethylene // Inorg. Chem. 1969. - Vol.8, N 12.-P.2810-2812.

130. Brotherton R., McCloskey A. The molecular weights of some simple borolanes and borinanes // J. Org. Chem. 1961. - Vol.26, N 5. - P. 1668-1669.

131. Finch A., Gardner P., Pearn E. The relative thermal stabilities of some boron het-erocycles // Rec. trav. chim. 1964. - Vol.83, N 5. - P. 1314-1324.

132. Finch A., Lockhart I., Pearn E. Trimethylene chloroboronate // Chem. and Ind.1960. -N 9. -P.471.

133. Wieber M, Kiinzel W. Additionen von Stickstoffbasen anl cyclische Organobor-saureester // Z. anorg. und allg. Chem. 1974. - Bd.403, N 1. - S. 107-115.

134. Finch A., Gardner P. Association in cyclic boronates and borates // J. Inorg. and Nucl. Chem. 1963. - Vol.25, N 4. - P.927-932.

135. Finch A., Lockhart I., Pearn E. Boron ring compounds. A new series // J. Org. Chem. 1961. -Vol.26, N 11,- P.3250-3252.

136. Jensen К., Pedersen Т. Heterocyclic boron compounds // Acta Chem. Scand. 1961. -Vol.15, N 8.-P.1780-1796.

137. Paetzold P., Scheibitz W., Scholl E. Darstellung und Eigenschaften von 1,3,2-Dioxaborolandionen-4,5 // Z. Naturforsch. B. 1971. - Bd.26, N 4. - S.646-649.

138. Rose S., Shore S. Boron heterocycles. 1. Preparation and properties of 1,3,2-dioxaborolane // Inorg. Chem. 1962. - Vol.1, N 4. - P.744-748.

139. McAchran G., Shore S. Boron heterocycles. 4. Relative stabilities toward dispropor-tionation and base-acceptor character of 1,3,2-dioxaborolane and 1,3,2-dioxaborinane // Inorg. Chem. 1966. - Vol.5, N 11. - P.2044-2046.

140. Brown H., GuptaS. 1,3,2-Benzodioxaborole, a convenient mono functional hydrobo-rating agent. A simple new synthesis of alkaneboronic esters and acids from olefins via hydroboration // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol.93, N 7. - P. 1816-1818.

141. Noth H., Winter L. Reduktion von Acetylaceton mit Diborane // Angew. Chem. -1959. Bd.71, N 20. - S.651.

142. Köster R., Rotermund G. Riaktonen von Organoboranen mit chelatbildmesn // Lieb. Ann. 1965. - Bd.689, N1. - S.40-64.

143. Wester D., Longcor F., Barton L. Preparation and characterization of 2-methyl-1,3,2-dioxaborolane // Synth, and Reactiv. Inorg. and Metal.-org. Chem- 1973. -Vol.3,N 2.-P.l 15-123.

144. Dahlhoff W., Köster R. 2-Äthyl-l,3,2-dioxaboracycloalkane aus Alkandiolen mit aktiviertem Triäthylboran II Lieb. Ann. 1975. -N 9. - S.1625-1636.

145. Köster R. Organoboranes in synthesis and analysis II Pure and Appl. Chem. 1977. - Vol.49, N 4. - P.765-789.

146. Dahlhoff W., Köster R. O'O-Äthylborandiylderivate von Alkantriolen und -tetraolen II Lieb. Ann. 1975. - N 10. - S.1914-1925.

147. Dahlhoff W., Köster R. Regioselective Darstellung von O-Derivaten des Xylits mit Hilfe von Äthylbor-Schtzgruppen II Lieb. Ann. 1975. -N 10. - S.1926-1933.

148. Dahlhoff W., Köster R. Boron compounds. 40. O-Ethylboranediyl derivatives of dul-citol II J. Org. Chem. 1976.-Vol.41, N 13.-P.2316-2320.

149. Herold T., Hoffmann R. Enantioselektive Synthese von Homoallylalkoholen über chirale Allylboronsäure-ester II Angew. Chem. 1978. - Bd.90, N 10. - S.822-823.

150. Herold T., Schrott U., Hoffmann R. Asymmetrische synthesen von 4-Penten-2-ol über Allylboronsäure-ester II Chem. Ber. 1981. - Bd.l 14, N 2. - S.359-374.

151. Hillman M. The carbonylation of organoboranes. l.The carbonylation of trialkylbo-ranes. A novel synthesis of trialkylcarbinols // J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol.84, N 12. - P.4715-4720.

152. Hillman M. The carbonylation of organoboranes. 2.The carbonylation of trialkylbo-ranes in the presence of glycols // J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol.85, N 4. -P.982-984.

153. Pat. 3206446 USA, NC 260-91.3. Process for making boron compounds / M. Hill-man Publ. 14.09.65.

154. Щеголева Т.А., Шашкова Е.М., Михайлов Б.М. Борорганические соединения. 391. Адамантильные соединения бора // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981. -N 4. -С.1098-1104.

155. Реакции карбонилирования. 3. Реакция окиси углерода с трициклогексилбора-ном при атмосферном давлении / К.В. Пузицкий, С.Д. Пирожков, К.Г. Рябова и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1971. N 5. - С. 1998-2001.

156. Abel Е. W., Armitage D.A., Bush RP. The fission of silicon-sulfur bonds in organo-silicon compounds by boron trichloride and phenylboron dichloride // J. Chem. Soc. 1965. -N 9. - P.3045-3047.

157. Abel E.W., Armitage D.A., Bush R.P. Preparation and reactions of l,3-dithia-2-silacyclopentane derivatives // J. Chem. Soc. 1965. -N 12. - P.7098-7102.

158. Hease G., Haag A. Umsetzung von Boralkylen mit ¿¿s(l,3-Diphenyl-imidazolidiny-liden-2) // Tetrahedron Lett.- 1965 -N 16. P. 1123-1125.

159. Cooper S., Frazer M.J., Gerrard W. Interaction of boron trichloride with dioxan and 1,3-dioxolan // J. Chem. Soc. 1961. -N 12. - P.5545-5547.

160. Взаимодействие ортоэфиров с боранами / Г.Б. Багдасарян, JI.III. Айриян, Т.О. Нагапетян и др. // Арм. хим. журн. 1979. - Т.32, N 3. - С. 192-202.

161. Девекки А.Б., Идлис Г.С., Огородников С.К. Взаимодействие ацеталей с борной кислотой//Журн. орг. химии, 1981. - Т.17, N 10. - С.2238-2239.

162. Кузнецов В.В. Синтез и изучение стереохимии замещенных 1,3,2-диоксабори-нанов: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Одесса, 1983. - 23 с.

163. Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Новая реакция 1,3-диоксанов с эфирами борных кислот // Докл. АН УССР. Сер. Б. 1983. - N 1. - С.33-34.

164. Сватжов М.Ю., Грузинова Е.А., Котрелев Г.В. Реакция дибутилового эфира фенилборной кислоты с гексаметилдисилазаном и гексаметилциклотрисилаза-ном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. -N 7. - С. 1683-1685.

165. Evans D., Nelson J., Taber Т. Stereoselective aldol condensation // Top. Stereoehem. 1982. -Vol.13. -P.l-115.

166. Mukaiyama T. The directed aldol reaction // Org. React.- 1982.-Vol.28.-P.203-327.

167. Fenzl W., Köster R. An der Vinylgruppe substituierte Diäthyl(vinyloxy)borane aus ketonen und Triäthylboran durch katalysierte Enolyse // Lieb. Ann. 1975. - N 7/8. -S. 1322-1328.

168. Fenzl W., Köster R., Zimmermann H.-J. An der Vinylgruppe substituierte (Z/E)-isomere Diäthyl(viniloxy)borane aus Triäthylboran und Vinylcarbonyl-verbindungen // Lieb. Ann. 1975. -N 12. - S.2201-2210.

169. Köster R., Zimmermann H.-J., Fenzl W. An der Alkenoxygruppe substituierte Alke-noxy(diorganyl)borane aus 2-Methylacrolein und Triorganylboranen // Lieb. Ann. -1976.-N6.-S. 1116-1134.

170. Fenzl W., Koefeld H., Köster R. (2,2-Dialkylvinyloxy)diorganylborane aus Aldehyden und Organylboranen II II Lieb. Ann. 1976. - N 7. - S. 1370-1379.

171. Paetzold P., Kosma S. Notiz über die kondensation von carbonylVerbindungen mit Keten unter dem Einfluß von Borchlorid II Chem. Ber. 1970. - Bd. 103, N 7. -S.2003-2005.

172. Hoffmann R., Froech S. Tandem aldol addition / allyl metal addition II Tetrahedron Lett. 1985. - Vol.26, N 13. - P.1643-1647.

173. Sasakura K, Hamana H., Sugasawa T. Erythro-selective aldol reaction using phen-yldichloroborane II Chem. Lett. 1984. - N 8. - P. 1729-1732.

174. Takahashi Y., Tokuda M., Iton M. A novel synthesis of aliphatic nitriles from orga-noboranes by electrochemical reaction // Chem. Lett. 1975. - N 6. - P.523-526.

175. A new electrochemical synthesis of nitroalkanes from organoboranes / Y. Takahashi, M. Tokuda, M. Iton et al. // Synthesis. 1976. -N 9. - P.616-618.

176. Electrochemical reaction of trialkylboranes with acetone / Y. Takahashi, M. Tokuda, M. Iton et al. // Chem. Lett. 1978. - N 2. - P.669-672.

177. Photochemical reaction of trialkylboranes in alcohols. Convenient synthesis of 2-alkyl-l,3,2-dioxaborolanes / H. Tokuda, V. Chung, К. Inagaki et al. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977.-N 10. -P.690-691.

178. Калюский A. P. Синтез замещенных 1,3,2-оксазаборинанов Деп. в ВИНИТИ 01.07.88. - N 4860-В88 // РЖХим. - 1988. - N 22. - Ж 295.

179. Кузнецов В.В., Калюский А.Р., Грень А.И. Изучение стереохимии 2,5-замещен-ных 1,3,2-диоксаборинанов методом спектроскопии ЯМР .Н // Журн. орг. химии. 1995. - Т.31, вып.З. - С.439-442.

180. Кузнецов В.В., Терещенко А.В, Грень А.И. Взаимодействие замещенных 1,3-диоксанов с эфирами алкилборных кислот // Тез. докл. Всесоюзн. совещания «Кислородсодержащие гетероциклы». Краснодар, 1990. - С.180.

181. Терещенко А.В., Кузнецов В.В., Грень А.И. Взаимодействие 1,3-диоксанов с эфирами алкилборных кислот // Журн. общ. химии. 1992. - Т.62, вып.5. -С.1107-1110.

182. Кузнецов В.В., Терещенко А.В, Грень А.И. Взаимодействие замещенных 1,3-диоксанов с диизобутиловым эфиром изобутилборной кислоты // Химия гетеро-цикл. соединений. 1995. -N 2. - С. 160-162.

183. Кузнецов В.В., Терещенко А.В, Грень А.И. Взаимодействие 5,5-, 2,5,5- и 2,2,5,5-замещенных 1,3-диоксанов с эфиром изобутилборной кислоты // Журн. общ. химии. 1996. - Т.66, вып.2. - С.270-272.

184. Nelander В., Sunner S. On the interpretation of ring strain // J. Chem. Phys. 1966. - Vol.44, N 6. - P.2476-2480.

185. Gasteiger J., Dammer O. Automatic estimation of ring strain energies // Tetrahedron. 1978. - Vol.34, N 19. - P.2939-2945.

186. Finch A., Gardner P.J., Pearn P.J. Cyclic boron compounds. Thermochemistry of some dithioborolanes and dithioborinanes // Trans. Faraday Soc. 1966. - Vol.62, N 5. - P.1072-1081.

187. Cyclic boron compounds. Ring strain in the B-phenyl and B-butyl dioxaboron heterocycles / A. Finch, P.J. Gardner, P.M. McNamaraet al. // J. Chem. Soc. A.-1970-N 19. P.3339-3345.

188. AMI. A new general purpose quantum mechanical molecular model / M.J.S Dewar, E.G. Zoebisch, E.F. Healy et al. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol.107, N 13. -P.3902-3909.

189. Dewar M.J.S., Jie C., Zoebisch E.G. AMI Calculations for compounds containing boron // Organometallics. 1988. - Vol.7, N 2. -P.513-521.

190. HyperChem 5.02. Trial version, http://www.hyper.com.

191. Кузнецов B.B. Изучение механизма реакции 1,3-диоксанов с производными ациклических борных кислот методом AMI // Теорет. эксперим. химия. 2000. - Т.36, N 4. - С.218-221.

192. Итоги науки и техники. Технология органических веществ. Т.5. Химия и технология 1,3-диоксациклоалканов / Д.Л. Рахманкулов, P.A. Караханов, С.С. Злотский и др. // М.: ВИНИТИ, 1979. 288 с.

193. Вяхирев Д.А., Шушунова А.Ф. Руководство по газовой хроматографии. М.: Высшая школа, 1975. - 302 с.

194. Богатский A.B., Самитов Ю.Ю., Богатская З.Д. Стереохимия гетероциклов. II. Конфигурация и конформации некоторых 2,5-диалкил- и 2,2,5-триалкил-1,3-диоксанов // Журн. орг. химии. 1969. - Т.5, вып.12. - С.2230-2242.

195. Кузнецов В.В., Алексеева Е.А., Грень А.И. Эфир алкилборной кислоты в реакции олефинов с параформальдегидом // Журн. общ. химии. 1994. - Т.64, вып.10. - С.1752-1753.

196. Кузнецов В.В., Грень А.И. Новая реакция 1,3-диоксанов с алкилбордихлори-дами // Журн. общ. химии. 1985. - Т.55, вып.7. - С. 1651 -1652.

197. Кузнецов В.В., Грень А.И. Стереохимические особенности реакции 1,3-диокса-нов с алкилбордихлоридами // Журн. орг. химии. 1986. - Т.22, вып. 10. -С.2237.

198. Кузнецов В.В., Букин В.А., Грень А.И. Относительная активность 1,3-диоксола-нов в реакции с пентилбордихлоридом // Изв. вузов. Химия и хим. технология.- 1990.-Т.ЗЗ, вып.З. С.34-36.

199. Калюский А.Р., Кузнецов В.В., Грень А.И. Новая реакция тетрагидро-1,3-окса-зинов с диизобутиловым эфиром изобутилборной кислоты // Химия гетеро-цикл. соединений. 1987. -N 5. - С.712-713.

200. Реакция замещенных 2-сила-1,3-диоксациклогексанов с эфирами алкилборных кислот / В.В. Кузнецов, А.И. Грень, В.И. Ларионов и др. // Укр. хим. журн. -1991. -Т.57, N 8. С.868-870.

201. Кинетические закономерности обменного взаимодействия 1,3-диоксанов с ал-коксисиланами / P.C. Мусавиров, И.А. Чушкина, Е.П. Недогрей и др. // Новые реактивы на основе ацеталей, ортоэфиров, их аналогов и производных. М.: ИРЕА, 1986. С.171-177.

202. Новая реакция 1,3-диоксацикланов с диметилдиметоксисиланом / В.И. Ларионов, P.C. Мусавиров, Е.А. Кантор и др. // Докл. АН СССР. 1980. - Т.255, N 3.- С.597-599.

203. Кузнецов В.В., Грень А.И. Стереохимия восстановления 4-гидрокси-2-метил-3-бутанона боргидридом натрия в воде и в спиртах // Журн. общ. химии. 1995. -Т.65, N 5. - С.850-853.

204. Кузнецов B.B. Взаимодействие 2,2,4,5-тетраметил-1,3-диокса-2-силациклогек-сана с диизобутиловым эфиром изобутилборной кислоты // Журн. орг. химии. 1997. - Т.ЗЗ, вып.11. - С.1757-1758.

205. Стереохимия реакции эфиров алкилборных кислот с шестичленными кремний- и германийсодержащими гетероциклами / В.В. Кузнецов, А.И. Грень,

206. B.И. Ларионов и др. // Тез. докл. V Всесоюзн. конф. по металлоорганической химии. Рига, 1991. - С. 112.

207. Кузнецов В.В. Взаимодействие эфиров алкилборных кислот с циклическими сульфитами // Журн. орг. химии. 1995. - Т.31, вып.1. - С.146.

208. Кузнецов В.В. Взаимодействие эфиров алкилборных кислот с циклическими сульфитами // Тез. доп. XVI УкраТнськой конф. з оргашчно!' xiMii. Тернопшь, 1992.-С.346.

209. Conformational analysis. XXI. 'Н NMR conformational study of alkyl substituted 2-oxo-l,3,2-dioxathianes / T. Virtanen, H. Nikander, K. Pihlaja et al. // Tetrahedron. -1982.-Vol.38, N 18. P.2821-2830.

210. Кузнецов B.B. Взаимодействие 4,5-диметил-1,3,2-диоксатиан-2-оксида с диизобутиловым эфиром изобутилборной кислоты // Журн. орг. химии. 2000. -Т.36, вып. 2.-С.314.

211. Кузнецов В.В., Грень А.И. Новая реакция 1,3-диокса-2-гермациклогексанов с эфирами алкилборных кислот // Журн. общ. химии. 1992. - Т.62, вып.З.1. C.712.

212. Кузнецов В.В. Взаимодействие 2,2,-дифенил-4,5-диалкил-1,3-диокса-2-герма-циклогексанов с диизобутиловым эфиром изобутилборной кислоты // Журн. общ. химии, 1999.-Т.69, вып.11. - С.1925-1926.

213. Кузнецов В.В., Мазепа A.B., Брусиловский Ю.Э. Взаимодействие 4-метил-2-оксо-2-фенил-1,3-диокса-2-арсенациклогексана с ациклическими производными борных кислот // Журн. общ. химии. 2000. - Т.70, вып.5. - С.868.

214. Khotinsky E., Melamed M. Die Wirkung der magnesiumorganischen Verbindungen auf die Borsäureester // Chem. Ber. 1909. - Bd.42, N 15. - S.3090-3096.

215. Snyder H.R., Kuck J.A., Johnson J.R. Organoboron compounds and the study of reaction mechanisms. Primary aliphatic boronic acids // J. Am. Chem. Soc. 1938. -Vol.60, N 1.-P.105-111.

216. Brindley P.В., Gerrard W., Lappert M.F. The preparation of alkyl- and aryl-boronic acids // J. Chem. Soc. 1955. - N 8. - P.2956-2958.

217. Кочешков K.A., Несмеянов A.H. Синтетические методы в области металлоорга-нических соединений элементов III группы. М.: АН СССР, 1945. - Вып.4. -С.14-17.

218. Морлян Н.М., Ростомян Л. О. о-Фенилборная кислота // Реактивы и особо чистые вещества. 1969. - N 20. - С.209-211.

219. Эфиры перфторвинилборной кислоты / Р.Н. Стерлин, B.JL Исаев, Г.М. Захаров и др. // ЖВХО. 1967. - Т. 12, N 4. - С.475-477.

220. Laurent J.-Р. Sur quelques esters des acides éthyl, n-propyl, n-butyl, n-amyl, n-he-xyl et cyclohexylboriques // Compt. rend. 1961. -T.253, N 17. - P.1812-1814.

221. Matteson D.S., Peacock К. Dibutyl acetyleneboronate: preparation and some additions of free radicals// J. Org. Chem.- 1963.-Vol.28, N 2. P.369-371.

222. Soulié J., Cadiot P. Composés acétyléniques du bore. II. Bisalkyl, bisdialkylamino et bisalcoxyalcynylbores // Bull. Soc. chim. France. - 1966. - N 12. - P.3846-3849.

223. McCusker P.A., Ashby E.C., Makowski H.S. Organoboron compounds. II. Preparation and properties of some trialkylboroxines // J. Am. Chem. Soc. 1957. -Vol.79, N 20. -P.5179-5181.

224. Benzeneboronic anhydride / R.M. Washburn, E. Levens, C.F. Albright et al. // Org. Synth. 1959. - Vol.39. - P.3-7.

225. Михайлов Б.M., Туторская Ф.Б. н-Бутиловые эфиры винилборной и винил-хлорборной кислот // Изв. АН СССР. ОХН. 1959. - N 10. - С.1865.

226. Кузнецов B.B. Синтез эфиров монозамещенных борных кислот Деп. в ВИНИТИ 14.10.83.- N5650-83 // РЖХим. - 1984. -N 5. - Ж 341.

227. Biais J., Soulié J., Cadiot P. Boronates insaturés en position -2: synthèse, isoméri-sation, condensation avec les dérivés carbonylés II Compt. rend. — 1970. С. T.271, N 3. -P.589-592.

228. Brown H.С., Cole Т.Е. Organoboranes. 31. A simple preparation of boronic esters from organolithium reagents and selected trialkoxyboranes // Organometallics. -1983.-Vol.2, N 10. P.1316-1319.

229. Михайлов Б.M., Аронович П.M. Борорганические соединения. Сообщение 5. Получение изобутиловых эфиров фенилборной и дифенилборной кислот при помощи фениллития // Изв. АН СССР. ОХН. 1956. - N 3. - С.322-326.

230. Brown H. С., Srebnik M., Cole Т.Е. Organoboranes. 48. Improved procedures for the preparation of boronic and borinic esters // Organometallics. 1986. - Vol.5, N11. -P.2300-2303.

231. A.c. 1220317 СССР, МКИ С 07 F 5/04. Способ получения эфиров монозамещенных борных кислот / В.А. Бачериков, Кузнецов В.В., Грень А.И. // Бюл. Изобр. 1990. - N 36.

232. О взаимодействии бис(диэтиламино)диалкилсиланов с гликолями / К.А. Андрианов, Т.К. Джашиашвили, В.В. Астахин и др. // Журн. общ. химии. 1967. -Т.37, вып.4.-С.928-930.

233. Henglein F.A., Lienhard К. Über Darstellung und Eigenschaften von monomeren,polymeren und cyclischen Methylsilyldiaminen // Makromol. Chem. 1959. -Bd.32, N 2-3.-S.218-225.

234. Abel E. W., Bush R.P. Some cyclic derivatives of ethylenediamine containing silicon, boron, phosphorus, arsenic and sulphur // J. Organometal. Chem.-1965.-Vol.3, N 3. P.245-252.

235. О реакциях переаминирования бис(диэтиламино)производных силанов и окта-метилциклоциклотетрасилазана ароматическими аминами / К.А. Андрианов, Г.А. Кураков, J1.M. Хананашвили и др. // Журн. общ. химии. 1963. - Т.ЗЗ, вып.4. - С. 1294-1299.

236. Жинкин Д.Я., Семенова Е.А., Маркова Н.В. О реакции аминов с метилвинил- и метилаллилдихлорсиланом // Журн. общ. химии. 1963. - Т.ЗЗ, вып.И. -С.3736-3738.

237. Семенова Е.А., Жинкин Д.Я., Андрианов К.А. Реакция диалкилдихлорсиланов и алкилдихлорсиланов с метиламином // Изв. АН СССР. ОХН. 1962. - N11.-С. 2036-2039.

238. Пат. Украти 29058 A, MKIС 07 F 7/08. Cnoci6 отримання диметилбю(диети-ламшо)силану / В.В. Кузнецов // Промислова власнють. 2000. - N5-11.

239. Гейлорд Н. Восстановление комплексными гидридами металлов. М.: ИЛ, 1959. - С.362-394, 808-822.

240. Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии. Л.: Химия, 1971. -С.157-168.

241. Schenker Е. Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie. IV. Anwendung von komplexen Borhydriden und von Diboran in der organischen Chemie // Angew. Chem. 1961. - Bd.73, N 3. - S.81-124.

242. Marshall J.A., Carroll R.D. Reduction of alkylidencyanoacetates with sodium boro-hydrid II J. Org. Chem. 1965. - Vol.30, N 8. - P.2748-2754.

243. Marshall J.A., Warne T.M. The total synthesis of (±)isonootkatone. Stereochemicalstudies of the Robinson onnelation reaction with 3-penten-2-one // J. Org. Chem. -1971.-Vol.36, N 1. P.178-183.

244. Kenso S., Hidekazu O., Atsuhiro O. Sodium borohydride t-butyl alcohol - methanol as efficient system for the selective reduction of esters // Synth. Commun. -1982.-Vol.12, N6.-P.463-467.

245. Brown H.C., Rao S. A new powerful reducing agent sodium borohydride in the presence of aluminum chloride and other polyvalent metal halides // J. Am. Chem. Soc. - 1956. - Vol.78, N 12. - P.2582-2588.

246. Кузнецов В.В., Алексеева Е.А., Грень А.И. Восстановление алкилиденмалоно-вых и пропилиденацетоуксусного эфиров комплексными гидридами металлов // Журн. общ. химии. 1997. - Т.67, вып.З. - С.423-427.

247. Кузнегрв В.В., Степанова О.В. З-Метил-З-бутен-2-он // Реактивы и особо чистые вещества. 1982. - N 1. - С. 19-21.

248. Кузнецов В.В. 2-Метил-1,3-бутандиол // Реактивы и особо чистые вещества. -1982,- N 1. С.18-19.

249. Studies on the diastereoselective reduction of p-hydroxy ketones to 1,3-diols with common hydride reagents / C. Bonini, A. Bianco, R. Di Fabio et al. // Gazz. chim. Italiana. 1991. - Vol.121. - P.75-80.

250. Evans D.A., Chapman K.T., Carreira E.M. Directed reduction of ^-hydroxy ketones employing tetramethylammonium triacetoxyborohydride // J. Am. Chem. Soc. -1988.-Vol.110, N 11. -P.3560-3578.

251. Narasaka K, Pai F.-Ch. Stereoselective reduction of ^-hydroxy ketones to 1,3-diols. Highly selective 1,3-asymmetric induction via boron chelates // Tetrahedron. -1984. Vol.40, N 12. -P.2233-2238.

252. Maffrand J.-P., Maroni P. Stéréochimie des (3-diols et de leurs dérivés cycliques. I.r

253. Etude de (3-diols secondaires-tertiaires et de dioxannnes-1,3-correspondants // Bull. Soc. chim. France. 1970. - N 4. - P. 1408-1412.

254. Stereoselective reduction of a-methyl-ß-hydroxy ketones with zinc borohydride / T. Nakata, Y. Tani, M. Hatozaki // Chem. Pharm. Bull.- 1984. Vol.32, N 4. -P.1411-1415.

255. Stereochemie der heterocyclen. XXXI. Die konfiguration und bevorzugte konformation substituierter 4-methyl-l,3-dioxane / A.W. Bogatskij, Ju.Ju. Samitow, A.I. Gren et al. // Tetrahedron. 1975. - Vol.31, N 6. - P.489-494.

256. Моррисон Дж., Мошер Г. Асимметрические органические реакции. M.: Мир, 1973.-С.110-135.

257. Wigfield D.C. Stereochemistry and mechanism of ketone reductions by hydride reagents // Tetrahedron. 1979. - Vol.35, N 4. - P.449-462.

258. Wigfield D.C., Gowland F. W. Limited alkoxy group exchange in tetraalkoxyborohy-drides: evidence against the four-centre transition state in the borohydride reduction of ketones // Tetrahedron Lett. 1976. - N 38. - P.3373-3376.

259. Кузнецов B.B., Гренъ А.И. Стереоселективное восстановление 4-окси-З-метил-бутанона-2 боргидридом натрия // Укр. хим. журн. 1983. - Т.49, N 7. -С.774-775.

260. Pierre I.L., Handel H., Baret P. Stereochimie en serie aziridine. IX. Induction asymétrique dirigee et reduction cinetique des aziridinyl cetones II Tetrahedron. 1974. -Vol.30, N 17. - P.3213-3223.

261. Кузнецов B.B., Калюский A.P., Гренъ А.И. Изучение внутримолекулярной водородной связи в 4-окси-3-метил-2-бутаноне методом спектроскопии ЯМР 'Н // Тез. доп. XVI Укра'Гнськой конф. з оргашчно'Г xîmû. Тернопшь, 1992. - С.345.

262. Stereoselective reduction of 5-hydroxy-ß-ketoesters / F.G. Kathawala, В. Prager, К. Prasad et al. II Helv. chim. acta. 1986. - Vol.69, N 4. -P.803-805.

263. Калюский A.P., Посашкова C.E. Синтез замещенных 1,3-аминоспиртов Деп. в ВИНИТИ 30.11.88. - N8456-B88//PECXhm. - 1989. - N9.-Ж 115.

264. Smith М.Е., Adkins H. Diacetoneamine, diacetonealkylamine and 2,4,4,6-tetramethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazine // J. Am. Chem. Soc. 1938. - Vol.60, N 2. - P.407-409.

265. Eckstein Z., Urbanski T. 1,3-Oxazine derivatives // Adv. Heterocycl. Chem. 1963. -Vol.1.-P.311-342.

266. Ода P. Синтез и применение Р-аминоспиртов, у-аминоспиртов и у-диметил-аминопропиламина // Перевод N А-61173 с японского языка статьи из журнала «Кагаку» 1976. - Т.31, N 10. - С.777-784. - М.: 1978. - С.1-21.

267. Вацуро K.JI., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. - С.355-356.

268. Meyers A.I. The structure of the addition product from hydrogen cyanide and 2-vinyldihydro-1,3-oxazine // J. Org. Chem. 1960. - Vol.25, N 1. -P.145-147.

269. Lynn J.W. 2-Alkenyl-4,4,6-trimethyl-5,6-dihydro-l,3-oxazines // J. Org. Chem. -1959,-Vol.24, N 5. -P.711-712.

270. Tillmanns E.J., Ritter J.J. Nitriles in nuclear heterocyclic syntheses. I. Dihydro-1,3-oxazines // J. Org. Chem. 1957.- Vol.22, N 7. - P.839-840.

271. Meyers A.I. Heterocyclic compounds from dinitriles // J. Org. Chem. 1960. -Vol.25, N 12.-P.2231-2233.

272. Meyers A.I. Preparation of 5,6-dihydro-l,3-thiazines and 2-thiazolines from mer-captoalcohols and nitriles // J. Org. Chem. 1960. - Vol.25, N 7. - P.l 147-1151.

273. Портнягин Ю.М., Пак H.E. О реакции присоединения ацетонитрила к 2-метил-2-этилоксетану // Журн. орг. химии. 1971. - Т.7, вып.5. - С. 1086.

274. Портнягин Ю.М., Павелъ Т.М. Изучение присоединения нитрилов к оксетанам. 2. Присоединение ацетонитрила к 2,2-дизамещенным ацетиленовым оксетанам //Журн. орг. химии. 1975.-T.il, вып.З. - С.649-652.

275. Павелъ Т.М. Изучение присоединения нитрилов к оксетанам // Журн. орг. химии. 1982. - Т. 18, вып.1. - С.178-181.

276. Портнягин Ю.М., Павелъ Т.М., Пак Н.Е. Изучение присоединения нитрилов коксетанам. 1. Присоединение ацетонитрила к 2,2-дизамещенным оксетанам // Журн. орг. химии. 1974. -Т.10, вып.1. - С.95-98.

277. Черныш О.Н., Якимович С.И. Взаимодействие нитрилов с бициклическими ок-сетанами//Журн. орг. химии. 1982. -Т.18, вып.1. - С.181-186.

278. Кузнецов В.В. Реакция шестичленных кислородсодержащих гетероциклов с ацетонитрилом // Тез. доп. XVII Украшськой конф. з орг. xiMiï. Харюв, 1995. - С.191.

279. Кузнецов В.В. Hobî шляхи синтезу 2-оксазолш1в // Тез. доп. Украшськой конф. «Х1м1я азотвмюних гетероциюпв». Харюв, 1997. - С.50.

280. Кузнецов В.В. Взаимодействие 1,3-и 1,3,2-гетероциклов с нитрилами // Тез. докл. 1-й Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста. Суздаль, 2000. - С.242.

281. Кузнецов В.В. Синтез 1,3-аминоспиртов реакцией 1,3-диоксанов с нитрилами // Тез. докл. XII международной конф. по производству и применению химических реактивов и реагентов РЕАКТИВ-99. Уфа-Москва, 1999.- С.62.

282. А.с. 1705290 СССР, МКИ С 07 D 265/08. Способ получения 4Н-5,6-дигидро-1,3-оксазинов / А.Р. Калюский, В.В. Кузнецов, С.Е. Посашкова и др. // Бюл. -1992.-N2.

283. Кузнецов В В., Калюский А.Р., Гренъ А.И. Взаимодействие замещенных 1,3-диоксанов с ацетонитрилом // Журн. орг. химии. 1995. - Т.31, вып.11. -С.1667-1670.

284. Gren A.I., Kuznetsov V.V. The reaction of substituted 1,3-dioxanes with acetonitrile // IX-th European symposium of organic chemistry. Book of abstrs. Warszawa, Poland, 1995.-P. PA 46.

285. Зилъберман E.H. Реакции нитрилов. M.: Химия, 1972. - С.251-288.

286. Гриднев И.Д., Гриднева Н.А. Взаимодействие нитрилов с электрофильными реагентами//Усп. химии. 1995.-Т.64, N И.-С. 1091-1105.

287. Протонирование формы 1,3-диоксанов / И.Г. Бреслер, Н.М. Голуб, Р.П. Ахма-тдинов и др. // Журн. орг. химии. 1989. - Т.25, вып.5. - С. 1059-1062.

288. Кантор Е.А. Ахматдинов Р.Т., Рахманкулов Д.Л. 1,3-Гидридный сдвиг в ал-коксикарбениевых катионах // Журн. орг. химии. 1980. - Т. 16, вып.4. -С.894-895.

289. Об образовании стабильных алкоксикарбениевых и оксониевых дикатионов из 1,3-диоксанов в HSCbF-SbFs-SCb / Р.Т. Ахматдинов, И.А. Кудашева, Е.А. Кантор и др. //Журн. орг. химии. 1983. - Т. 19, вып.9. - С. 1965-1970.

290. Кузнег{ов В.В. Квантово-химическое исследование механизма реакции 1,3-диоксанов с ацетонитрилом // Журн. орг. химии. 2000. - Т.36, вып.7. - С. 10971098.

291. Кузнецов В.В., Брусиловский Ю.Э. Взаимодействие 1,3-диоксанов с ацетонци-ангидрином // Химия гетероцикл. соединений. 2001. - N 5. - С.626-627.

292. Взаимодействие 4,4-диметил-1,3-диоксана с динитрилами / В.В. Кузнецов, A.B. Мазепа, Ю.Э. Брусиловский и др. // Журн. общ. химии. 2001. - Т.71, вып. 1. — С.137-139.

293. Кузнецов В.В., Калягина Е.С., Алексеева Е.А. Взаимодействие алкилзамещен-ных 1,3-диоксоланов с ацетонитрилом // Журн. орг. химии. 2000. - Т.36, вып.З.-С.441-443.

294. Корнфорт Д. Оксазолины // Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эль-дерфильда. М.: ИИЛ, 1961. - Т.5. - С.302-312.

295. Badiang J.G., Aube J. One-step conversion of aldehydes to oxazolines and 5,6-dihy-dro-4-H-l,3-oxazines using 1,2- and 1,3-azido alcohols // J. Org. Chem. 1996. -Vol.61, N 7. - P.2482-2487.

296. Кузнецов В.В., Бочкор С.А. Взаимодействие 2,2,4,4,6-пентаметил-1,3-диокса-2-силациклогексана с ацетонитрилом // Журн. общ. химии. 1995. - Т.65, вып.8. -С.1404.

297. Кузнецов В,В., Бочкор С. А. Реакция 2,2,4,4,5,5-гексаметил-1,3-диокса-2-сила-циклопентана с ацетонитрилом // Журн. общ. химии. 1998. - Т.68, вып. 10. -С.1755-1756.

298. Взаимодействие семичленных циклических кремниевых эфиров с ацетонитрилом / В.В. Кузнецов, С.А. Бочкор, Ю.Э. Брусиловский и др. // Журн. орг. химии. 2001. - Т.37, вып.2. - С.308-309.

299. Кузнецов В.В. Взаимодействие циклических сульфитов с ацетонитрилом // Химия гетороцикл. соединений. 1995. -N 2. - С.275.

300. Взаимодействие 2-оксо-1,3,2-бензодиоксатиепина с ацетонитрилом /В.В. Кузнецов, Ю.Э. Брусиловский, A.B. Мазепа и др. // Журн. общ. химии. 2001. -Т.71, вып. 1 - С.164-165.

301. Кузнецов В.В. Взаимодействие 4,4,6-триметил-2,2-дифенил-1,3-диокса-2-гер-мациклогексана с ацетонитрилом // Журн. общ. химии. 1996. - Т.66, вып. 10.- С.1757-1758.

302. Кузнецов В.В., Брусиловский Ю.Э. Взаимодействие 2-оксо-4,4,6-триметил-2-фенил-1,3-диокса-2-арсенациклогексана с ацетонитрилом // Журн. орг. химии.- 2000. Т.36, вып.1. - С. 149-150.

303. Картмелл Э., Фоулс Г. Валентность и строение молекул. М.: Химия, 1979. -359 с.

304. Calvo С., Faggiani R. Linear metaborate anions, B02~ in apatitic phosphates // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. -N 17. -P.714-715.

305. Rosenheim A., Vermehren H. Über innerkomplexe Borate II Chem. Ber. 1924. -Bd.57, N 8. - S.1337-1342.

306. Михайлов Б.M., Кострома Т.В., Федотов Н.С. Борорганические соединения. Сообщ.15. Борорганические соединения с асимметрическим атомом бора // Изв. АН СССР. ОХН. 1957. - N 5. - С.589-597.

307. Кинетика энантиомеризации тетраэдрических хелатных соединений бора /

308. М.С. Коробов, JI.E. Ниворожкин, JI.B. Беленькая и др. // Журн. общ. химии.1981.-Т.51, вып.4. С.860-865.

309. Energy barriers for the enantiotopomerization of tetrahedral boron chelates / M.S. Korobov, L.E. Nivorozhkin, V.I. Minkin et al. // J. Chem. Soc. Chem. Commun.1982. N3. -P.169-170.

310. Звиедре И.И., Марданенко В.К. О кристаллической структуре бис(п-аминоса-лицил)бората рубидия Rb(NH2C6H30C00)2B.H20 // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1980. - N 4. - С.495-496.

311. Cotton F., Lisley W. Structure of a novel tetrahedral boron complex, bis(acetato)-(acetylacetonato)boron (III), B(02CMe)2 (acac) // Inorg. Chem.-1982.- Vol.21, N 1. P.300-302.

312. Rettig S., Trotter J. Crystal and molecular structure of (salicylaldehydato)diphenyl-boron//Can. J. Chem. 1976.-Vol.54, N 5.-P.l 168-1175.

313. И 8. Hess H. Strukturbestimmungen an Bor-Stickstoff-Verbindungen. III. Die Kristall-und Molekularstruktur von Trimethylamin-Bortrichlorid // Acta Crystallogr. B. -1969.-Vol.25, N11,- P.2338-2341.

314. Gropen O., Johansen R. Barrier of internal rotation and 7t-bonding in hydroxybora-ne, H2BOH, studied by ab initio calculations // J. Mol. Struct. 1975. - Vol.25. -P.161-167.

315. Gropen O., Jensen H.H. Barrier of internal rotation and 7i-bonding in diborane peroxide, BH202BH2, studied by ab initio calculations // J. Mol. Struct. 1976. - Vol.32. -P.85-91.

316. Armstrong D.R., Duke B.J., Perkins P.G. Electronic structure of aminoborane: a comparison between nonempirical and semiempirical theoretical methods // J. Chem. Soc. A. 1969. - N 17. - P.2566-2572.

317. Gropen O., Seip H.M. Rotational barrier and structure of aminoborane determined by ab initio calculations // Chem. Phys. Lett. 1974. - Vol.25, N 2. - P.206-208.

318. Scott K.N., Brey W.C. Nuclear magnetic resonance study of aminoboranes and related nitrogen-boron compounds // Inorg. Chem. 1969. - Vol.8, N 8. - P.1703-1713.

319. Lanthier G.F., Graham W.A.G. 7t-Bonding in the boron-oxygen bond // Chem. Commun.- 1968. N13.-P.715.

320. Lanthier G.F., Graham W.A.G. Dimethylboric anhydride: a convenient preparation and full characterization // Can. J. Chem. 1969. - Vol.47, N 4. - P.569-575.

321. Finocchiaro P., Gust D., Mislow K. Conformational dynamics of alkoxydiarylbora-nes // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol.95, N 21. - P.7029-7036.1 "2

322. Brown N.M.D., Davidson F., Wilson J. W. Dimesitylboryl compounds. VI. C Dynamic nuclear magnetic resonance studies I I J. Organometal. Chem. 1981. - Vol.210, N 1.-P.1-8.

323. Dimethylmethoxyborane: vibrational assignment, conformational stability, ab initio calculations and barriers to internal rotation / E.J. Stampf, J.D. Odom, S.V. Saari et al. // J. Mol. Struct. 1990. - Vol.239. - P. 113-137.

324. Soulie J., Cadiot P. Composés acétyléniques du bore. Acynylaminobores. Étude spectrographique de la liaison B-N // Bull. Soc. chim. France. 1966. - N 12. -P.3850-3853.

325. Beall H, Bushweiler C.H. Dynamical processes in boranes, borane complexes, car-boranes and related compounds // Chem. Rev. 1973. - Vol.73, N 5. - P.465-468.

326. Curry K.K., Gilje J. W. Stereochemical rigidity and enantiomerization of bis(diiso-propylamino)dialkylaminoboranes // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol.98, N 25. -P.8262-8264.

327. Curry KK, Gilje J. W. Stereodynamics of enantiomerization in bis(diisopropylamino)dialkylaminoboranes // J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol.100, N 5. - P. 14421449.

328. Kölle P., Nöth H. Über (Benzyl-tert-butylamino)borane und Bis(benzyl-tert-butyl-amino)bor(l+)-Salze// Chem. Ber. 1986. - Bd.l 19, N 2. - S.313-324.

329. Cragg R.H., Miller T.J., Smith D.O'N. Restricted rotation about the boron-nitrogen bond in dialkylaminofluorophenylboranes // J. Organometal. Chem. 1982. -Vol.231, N3.-P. C41-C42.

330. Cragg R.H., Miller T.J., Smith D.O'N. Organoboron compounds. XXVII. A 13C NMR study of PhB(NMe2)NHBu and PhB(NMe2)NHSiMe3 // J. Organometal. Chem. 1985. - Vol.291, N 3. - P.273-275.

331. Cragg R.H., Miller T.J., Smith D.O'N. Organoboron compounds. XXIX. A comparison of Pk-Pt: bonding in alkoxy and alkylthiopiperidinophenylboranes // J. Organometal. Chem. 1986.-Vol.302, N 1.-P. 19-21.1

332. Organoboron compounds. XXII. A C NMR study of some dialkylaminophenylbo-ranes / C. Brown, R.H. Cragg, T.J. Miller et al. // J. Organometal. Chem. 1983 -Vol.244, N 2. - P.209-215.

333. Restricted rotation about the boron-nitrogen bond in aminoboranes: the determination of activation parameters using ,3C NMR / C. Brown, R.H. Cragg, T.J. Miller et al. // J. Organometal. Chem. 1985 - Vol.296, N 3. - P C17-C18.

334. Restricted rotation about the boron-nitrogen bond in aminoboranes / C. Brown, R.H. Cragg, T.J. Miller et al. // J. Organometal. Chem. 1981 - Vol.220, N 3. - P C25-C26.

335. Friebolin H., Rensch R., Wendel H. Protonenresonanzuntersuchungen an Aminobo-ranen. II. Einflüsse von /?ara-Phenylsubstituenten auf die Rotationsbarriere um die N-B Bindung // Org. Magn. Res. 1976. - Vol.8, N 6. - P.287-292.

336. Nöth H., Prigge H. Kernresonanz- und He(I)-photoelektronenspektroskopische Untersuchung an Diisopropyl- und Di-tert-butylboranen // Chem. Ber. 1986.1. Bd.l 16, N2. S.338-348.

337. Nay lor R.E., Wilson E.B. Microwave spectrum and barrier to internal rotation in CH3BF2 // J. Chem. Phys. 1957. - Vol.26, N 5. - P. 1057-1060.

338. Microwave, infrared and Raman spectra, conformation, dipole moment and vibrational assignment of ethyldifluoroborane / J.D. Odom., Y.S. Li, E.J. Stampf et al. // J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol.100, N 12. - P.3751-3757.

339. Ab initio studies of some trivalent boron compounds with boron-oxygen and boron-nitrogen bonds / T. Fjeldberg, G. Gundersen, T. Jonvik et al. // Acta Chem. Scand. A 1980.-Vol.34, N 8. - P.547-565.

340. Gundersen G. Ab initio MO studies of boric acid B(OH)3, tris(amino)borane B(NH2)3 and tris(boryl)amine, N(BH2)3 // Acta Chem. Scand. A 1981. - Vol.35, N 9. -P.729-731.

341. Bauer S., Beach J. The structure of methylborate and trimethyl triborine trioxane. Interatomic distances in boron compounds // J. Am. Chem. Soc. 1941. - Vol.63, N 9. -P.1394-1403.

342. Gundersen G. Molecular structure of gaseous methylborate, B(OCH3)3 // J. Mol. Struct. 1976. - Vol.33. - P.79-89.

343. Gundersen G. A haromvegyerteku bor nehany vegyiiletenek elektrondiffrakcioval meghatarozott molekulaszerkezete gozfazisban // Kem. Kozlem. 1978. - Vol.49, N2,- P.261-273.

344. Gundersen G., Jonvik T., Seip R. Molecular structures of gaseous (methoxy)dime-thylborane, (CH3)2BOCH3 and bis(methoxy)methylborane, CH3B(OCH3)2, studied by electron diffraction // Acta Chem. Scand. A 1981. - Vol.35, N 5. - P.325-340.

345. Kawashima Y., Takeo H.} Matsumura C. Microwave spectrum of fluorodihydroxy borane, FB(OH)2 // J. Mol. Spectrosc. 1979. - Vol.78, N 3. - P.493-505.

346. Rettig S., Trotter J. Crystal and molecular structure of phenyl boronic acid, C6H5B(OH)2 // Can. J. Chem. 1977. - Vol.55, N 12. - P.3071-3075.

347. Звонкова З.В., Глушкова В.H. Кристаллическое строение и-бромфенилборной кислоты // Кристаллография. 1958. - Т.З, вып.5. - С.559-563.

348. Gundersen G., Varenkamp H. Molecular structure of gaseous dimethylboric anhydride, (СНз)2ВОВ(СНз)2 // J. Mol. Struct. 1976. - Vol.33. - P.97-105.

349. Armstrong D.R., Walker G.T. The electronic structure of iminoborane, CH2NBH2 and some of its derivatives // J. Mol. Struct. 1986. - Vol.139. - P.47-62.

350. Armstrong D.R., Perkins P.G. The it-electronic structures of some compounds containing boron-oxygen bonds. Part I. Compounds where boron is not in a ring // J. Chem. Soc. A. 1967. - N 1. -P.123-129.

351. Hess H. Strukturbestimmungen an Bor-Stickstoff-Verbindungen. II.Die Kristall- und Molekularstruktur von Tris-l,3,5-(dimethylamino)-l,3,5-triboracyclohexan // Acta Crystallogr. В. 1969. - Vol.25, N11.- P.2334-2337.

352. Bullen G.J., Clark N.H. Crystallographic studies of the boron-nitrogen bond in ami-noboranes. Part II. Crystal structure of (dimethylamino)dimethylborane at -95 °C // J. Chem. Soc. A. 1970. - N 6. - P.992-996.

353. Clippard F.B., Bartell L.S. Electron diffraction determination of the molecular structure of dimethylaminodichloroborane // Inorg. Chem. 1970. - Vol.9, N 11. -P.2439-2442.

354. Synthesis, characterization and structure of diaminoborane / T.S. Briggs, W.D. Gwinn, W.L. Jolly et al. // J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol.100, N 24. - P.7762-7763.

355. Sugie M., Takeo H., Matsumura C. Microwave spectrum of aminoborane, BH2NH2 // Phys. Chem. Lett. 1979. - Vol.64, N 3. - P.573-575.

356. Thome L.R., Gwinn W.D. Microwave spectra and molecular structure of BH(NH2)2 //J. Am. Chem. Soc. 1982. - Vol.104, N 14. -P.3 822-3 827.

357. Boese R., Klingebiel U. Diazaboracyclopropane: synthese und kristallstrukturanalyse // J. Organometal. Chem. 1986. - Vol.306, N 3. - P.295-302.

358. Coulson C. The B-0 lengths in orthorhombic metaboric acid // Acta Crystallogr. -1964.-Vol.17, N 7. P.1086.

359. Coulson C., Dingle T. The B-0 bond lengths in boronoxygen compounds // Acta Crystallogr. В 1968. - Vol.24, N 1.-P. 153-155.

360. Coulson C. A note on cyclic H2B203 // Acta Crystallogr. B. 1969.- Vol.25, N 5. -P.807.

361. Kroner J., Nolle D., Nöth H. Photoelektronenspektroskopische Untersuchung an В or-Verbindungen. I. Orbitalreihenfolgen und Ladungsdichten in Methylthio- und Methoxyboranen // Z. Naturforsch. B. 1973. - Bd.28, N 8. - S.416-425.

362. Zandarnik R., Matousek I. Electronic structure of Н2В20з and H2B2S3 boron conta-ning systems // Coll. Czech. Chem. Commun. 1974. - Vol.39, N 1. - P.57-62.

363. So S.P. Geometries and stabilities of XBO and BOX, (X=F,C1) // J. Mol. Struct. -1985.- Vol.122.-P.311-316.

364. Photoelektronenspektroskopische Untersuchung an Bor-Verbindungen. II.Fünfglied-rige Heterocyclen des Bors / J. Kroner, D. Nolle, H. Nöth et al. // Chem. Ber. -1975.-Bd.108, N 12. S.3807-3830.

365. Berger H-O., Kroner J., Nöth H. Die Bor-Halogen-Bindung in Methylhalogenbora-nen: Photoelektronenspektren und ab initio-Rechnungen // Chem. Ber. 1976. -Bd. 109, N 6. - S.2266-2290.

366. S 73. Goubeau J. The force constants of various boron-nitrogen compounds // Adv. Chem. Ser. 1964. - Vol.42. - P.87-94.

367. Миняев P.M., Лепин E.A. Внутреннее вращение в молекуле H2BNH2 II Журн. физ. химии. 1997. - Т.71, N 8. - С.1449-1453.

368. Goubeau J., Link R. Die Reaction von Borsàuremethylester mit Ammoniak und Aminen // Z. anorg. allg. Chem. 1951. - Bd.267, N 1/3. - S.27-36.

369. Taft R. The general nature of the proportionality of polar effects of substituent groups in organic chemistry // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol.75, N 17. - P.4231-4238.

370. Brown H., Fletcher E. Compounds with boron at the bridgehead a study of the ste-ric consequences of planar boron // J. Am. Chem. Soc. - 1951. - Vol.73, N 6. -P.2808-2813.

371. Otto M.M. The electric moments of alkyl borates and substituted boric acids // J. Am. Chem. Soc.- 1935.-Vol.57, N16,- P. 1476-1478.

372. Lewis G.L., Smyth C.P. The dipole moments and structures of the esters of some fatty and some inorganic acids // J. Am. Chem. Soc. 1940. - Vol.62, N 14. -P.1529-1533.

373. Phillips G.M., Hunter J.S., Sutton LE. An investigation of the occurrence of the coordinate or dative link by electric dipole-moment measurements // J. Chem. Soc. -1945. N 3. - P.146-162.

374. Becher H.J. Bindungsmomente in Borazanen und Borazenen // Z. anorg. allg. Chem. 1952. - Bd.270, N 5-6. - S.273-286.

375. Aboney M., Le Févre R.J. W., Lenthen P.M. Molecular polarisability: molar Kerr constants, apparent dipole moments and conformations of trialkyl borates as solutes // J. Chem. Soc. 1961. - N 10. - P.4140-4143.

376. Lumbroso H., Grau A. Sur la configuration moléculaire de divers esters orthoboriques, metaboriques et boroniques // Bull Soc. chim. France. 1961. - N 12. - P. 18661873.r

377. Grau A, Lumbroso H. Etude physico-chimique des esters boriques // Bull Soc. chim. France. 1961. - N 12. - P. 1860-1865.

378. Май JI.A., Штраус И.Я. Дипольные моменты алкоксидов алюминия и бора //

379. Реакционная способность органических соединений. 1966. - Т.З, вып.3(9). -С.123-141.

380. De Moor J.E., Van Der Kelen G.P. Studies of trivalent boron compounds. II. Dipole moment measurements // J. Organometal. Chem. 1967. - Vol.9, N 1. - P.23-29.

381. Exner O., Jenlicka V. Dipole moments and conformation of boronic esters // Coll. Czech. Chem. Commun. 1972. - Vol.37, N 9. -P.2169-2174.

382. The conformation around two equivalent bonds linked to one central atom: diacyl sulphides and sulphonic acid anhydrides and thioanhydrides / O. Exner, Dembech P., Seconi G. et al. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1973. - N 10. -P.1870-1874.

383. Exner O., Bose R. The acceptor ability of the -B(OR)2 group // Coll. Czech. Chem. Commun. 1974. - Vol.39, N10. -P.2234-2238.

384. Pugh J.M., Stokes R.H. The dipole moment of triisopropanolamine borate in benzene // Aust. J. Chem. 1963. - Vol. 16, N 2. - P.204-210.

385. Niedenzu K, Dawson J.W. Boron-nitrogen compounds. III. Aminoboranes, part 2: the B-N bond character in substituted aminoboranes // J. Am. Chem. Soc. 1960. -Vol.82, N 16.- P.4223-4228.

386. Hajime H., Hiroshi F. Theoretical study of substituent effects of the Lewis acid-base property of aminoboranes // J. Phys. Chem. A. 2000. - Vol.104, N 28. - P.6649-6655.

387. Hand J., Schwendeman R. Microwave spectrum, molecular structure, dipole moment and ring-bending vibration of 1,3,2-dioxaborolane // J. Chem. Phys. 1966. -Vol.45, N 9. -P.3349-3354.

388. Köster R., Dahlhoff W. Borverbindungen. 43. Regioselektive Synthese von O-Deri-vaten einiger Methylglykoside // Lieb. Ann. 1976. - N 10. - S. 1925-1936.

389. The crystal structure of D-mannitol tris(benzenboronic) ester, C24H23B3O6 / A. Gupta, A. Kirfel, G. Will et al. II Acta Crystallogr. В. 1977. - Vol.33, N 3. - P.637-641.

390. Chemistry of the streptovaricins. 9. X-Ray crystallographic structure of a strepto-varicin C derivative / A. Wang, I. Paul, K. Rinehart et al. // J. Am. Chem. Soc. -1971.-Vol.93, N23.- P.6275-6276.

391. Zettler F., Hausen H., Hess H. 2-Phenyl-l,3,2-benzodioxaborol // Acta Crystallogr. B.- 1974.-Vol.30, N7.- P.1876-1878.

392. Henderson W., Mooney E. Boron-11 nuclear magnetic resonance spectroscopy // Annu. Rev. NMR Spectrosc. 1969. - Vol.2, N 2. - P.219-291.

393. Nôth H., Wrackmeyer B. Nuclear magnetic resonance spectroscopy of boron compounds // NMR. Basic Princ. and Progress. 1978. - Vol.14. - P. 1-447.

394. Laurent J.-P., Bonnet J.-P., Commenges G. Etude par spectroscopic de RMN (nB et .H) de la structure des cycles pentagonaux oxygénés du bore // Bull. Soc. chim. France.- 1967,- N.8. P.2702-2705.

395. Finch A., Gardner P. Cyclic boron compounds. Thermochemistry of some borolans and borinans // J. Chem. Soc. 1964. - N 4. - P.2985-2990.

396. Lockhart J. Relative reactivities in formation of liquid phenylboronates from 1,2-and 1,3-diols and phenylboronic anhydride // J. Chem. Soc. A. 1968. - N 4. -P.869-872.

397. Brooks C., Watson J. Characterization of 1,2- and 1,3-diols by gas chromatography-mass spectrometry of cyclic boronate esters // J. Chem. Soc. Chem. Commun.1967. N 12. - P.952-953.

398. Wrackmeyer В., Köster R. O-NMR-Untersuchungen an Organo-Bor-Sauerstoff-Cyclen//Chem. Ber. 1982. - Bd.l 15, N6.- S.2022-2034.

399. Синтез фенилборонатов Сахаров и изучение строения бороксоловых циклов / A.C. Гусева, С.Г. Вереникина, С.Ф. Дымова и др. // Журн. общ. химии. 1974. -Т.44, вып. 10.- С.2327-2331.

400. Duncan W., Eisenbraun Е., Flanagan P. Stereochemical assignment of the isomeric 2,3-di(2-naphtyl)butane-2,3-diols // Chem. and Ind. 1972. - N 2. - P.78-79.

401. Hoffman R., Landmann В. Transfer of chilrality on addition of (a-chlorallyl)borona-tes to aldehydes//Chem. Ber.- 1986.-Bd. 119, N6.- S.2013-2024.

402. Hoffman R., Landmann В. £/Z-Selectivity on addition of a-substituted allylborona-tes to aldehydes//Chem. Ber.- 1986. Bd. 119, N3,- S.1039-1053.

403. Hoffman R., Landmann В. Chiralitätsübertragung bei der Addition chiraler a-Chlo-rallylboronsäureester an Aldehyde // Angew. Chem. 1984. - Bd.96, N 6.- S.427-428.

404. H5. (R,R)-2,3-Butanediol as chiral directing group in the synthesis of (a S)-a-chloro bo-ronic esters / K. Sadhu, D. Matteson, G. Hurst et al. // Organometallics. 1984. -Vol.3, N5. - P.804-806.

405. Use of tartrate esters as chiral auxiliaries in the asymmetric reactions of allenyl boro-nic acid / R. Haruta, M. Ishiguro, N. Ikeda et al. // J. Am. Chem. Soc. 1982. -Vol.104, N26.- P.7667-7669.

406. Roush W., Halterman R. Diisopropyl tartrate modified (Ej-crotylboronates: highly enantioselective propionate (Ej-enolate equivalent // J. Am. Chem. Soc. 1986. -Vol.108, N2.- P.294-296.

407. Directed asymmetric synthesis with boronic esters / D.S. Matteson, K.M. Sadhu, R. Ray at al. // J. Organometal. Chem. 1985. - Vol.281, N 1. - P.15-23.

408. Seip H.M., Seip R., Niedenzu K. Structure determination of gaseous l,3-dimethyl-2-chloro-diazaboracyclopentane by electron diffraction // J. Mol. Struct. 1973. -Vol.17. - P.361-370.

409. Contributions to the chemistry of boron, LXXXII. The crystal and molecular structure of B,B'-bis( 1,3-dimethyl-1,3,2-diazaborolidin-2-yl) / H. Fusstetter, J.C. Huffman, H. Nôth et al. // Z. Naturforsch. B. 1976. - Bd.31, N 12. - S. 1441-1446.

410. Sawitzki G., Einholz W., Haubold W. Kristall- und Molekulstruktur von N,N'-Bis(l,3-dimethylbenzob.-l,3,2-diazaborolidin-2-yl)carbodiimid // Z. Naturforsch. B. 1988. -Bd.43, N9.- S.l 179-1183.

411. Rothgery E.F., Busse P. J., Niedenzu K. Boron-nitrogen compounds. XXXVII. Synthesis and characterization of 2-hydrido-l,3,2-diazaboracycloalkanes // Inorg. Chem.- 1971.-Vol.10, N10,- P.2343-2345.

412. Merriam J.S., Niedenzu K. l,3-Diaza-2-boracycloalkanes // Inorg. Synth. 1977. -Vol.17. - P.164-167.

413. Niedenzu K, Miller C.D. 1,3,2-Diazaboracycloalkanes // Fortsch. Chem. Forsch. -1970.-Vol.15, N1,- P.191-205.

414. Komorowski L. Chemia i wiasnosci 1,3,2-dwuazaboracykloalkanow // Wiadom. Chem.- 1980.-Vol.43, N6.- P.375-393.

415. Weber W., Niedenzu K. Boron-nitrogen compounds. LXXXIX. New boron derivatives of pyrazole and imidazole // J. Organometal. Chem. 1981. - Vol.205, N 1. -P.147-156.

416. Gerwarth U.W., Müller K.-D. Darstellung und Molekülstruktur des l,5-Diäthyl-2,3-diphenyl-l,3,5-triaza-2-bora-cyclooctan-4-ons: Vergleichsverbindungen// Z. Anorg. allg. Chem. 1977. -Bd.433, N 1-2. - S.261-267.

417. Kornresonanzspektroskopische Untersuchungen an 1,3,2-Diazaboracycloalkanen und Phenylboranderivaten / K. Niedenzu, K.-D. Müller, W.J. Layton et al. II Z. Anorg. allg. Chem. 1978.-Bd.439, N1.- S.112-120.

418. Майтлис П.М. Гетероциклические органические соединения бора // Усп. химии. 1964. - Т.ЗЗ, вып.6. - С.748-783.

419. Seraßnova В. Kwasy boronowe i ich pochodne // Wiadom. Chem. 1968. - Vol.22, N 12. - P.819-839.

420. Niedenzu К., Christmas B.K. Zur Kenntnis gemischter Amino-hydrazino-borane II Z. Anorg. allg. Chem.- 1978.-Bd.439, N1.- S.103-111.

421. Komorowski L., Niedenzu K. Boron-nitrogen compounds. LXX. Boron derivatives of 3,3'diaminodipropylamine // J. Organometal. Chem. 1978. - Vol.149, N 1. -P.141-148.

422. Niedenzu K., Miller C.D., Smith S.L. Bor-Stickstoff-Verbindungen. XXX. 'H-Kern-resonanzspektren von 1,3,2-Diazaboracycloalkanen // Z. Anorg. allg. Chem. 1970.- Bd.372, N3-4.- S.337-344.

423. Niedenzu K, Merriam J.S., Bor-Stickstoff-Verbindungen. LV. Synthese und Eigenschaften von 1,3,2-Diazaborolinen // Z. Anorg. allg. Chem. 1974. - Bd.406, N 2.- S.251-259.

424. Nyilas E., Soloway A.H. Boron-containing heterocycles. I. Synthesis of several bor-imidazolines//J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol.81, N11.- P.2681-2683.

425. Niedenzu K, Beyer H., Dawson J. W. Boron-nitrogen compounds. VI. Amino-phe-nylboranes // Inorg. Chem. 1962. - Vol.1, N 4. - P.738-742.

426. Kuribayashi Sh. The crystal structure of meso-pentane-2,4-diol borate // Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. - Vol.39, N 12. - P.2784.

427. Kuribayashi Sh. The crystal and molecular structure of me^o-2,4-pentanediol borate //Bull. Chem. Soc. Japan. 1973.-Vol.46, N4.- P.1045-1048.

428. О некоторых вопросах стереохимии замещенных 1,3,2-диоксаборинанов / В.В. Кузнецов, А.И. Грень, С.П. Егорова и др. // Вопр. стереохимии. 1976. -Вып.5. - С.139-145.

429. Стереохимия гетероциклов. 49. Изучение конформации алкил-1,3,2-диоксаборинанов методом ПМР / В.В. Кузнецов, А.И. Грень, А.В. Богатский и др. Химия гетероцикл. соединений. - 1978. -N 1. - С.26-30.

430. Cragg R.H., Lockhart J. С. The ПВ nuclear magnetic resonance spectra of some cyclic boron esters // J. Inorg. and Nucl. Chem. 1969. - Vol.31, N 7. - P.2282-2284.

431. Woods W.G., Strong P.L. 2-Ethynyl-4,4,6-trimethyl-l,3,2-dioxaborinane; synthesis and derivatives // J. Organometal. Chem. 1967. - Vol.7, N 3 - P.371-376.

432. Михайлов Б.М., Гурский M.E., Гвердцители Н.Г. Борорганические соединения. 316. Гидрохлорирование 2(3-метилбутадиен-1,2-ил)-4,4,6-триметил-1,3,2-диок-саборинана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - Вып. 5. - С.2062-2069.

433. А1. Изучение тонкой структуры замещенных 1,3,2-диоксаборинанов методами спектроскопии ЯМР 'н, ,3С и В / В.В. Кузнецов, А.И. Грень, И.В. Петровский идр.- Деп. в ВИНИТИ 4.01.83. N 89-83 //РЖХим. - 1983. - N8.- Б 365.

434. StefanikL., Seraphim В., JonczykA. Zwiazki arylborowe. 14. Widma NMR produk-tow kondensacji aminodioli z aldehydami i kwasem fenyloboronowym // Rocz. Chem.- 1967.-Vol.41, N10.- P.1741-1749.

435. Etude de borates et boronates cycliques par resonance magnetique nucleare: mis en evidence d'un equilibre conformationnel dans les dioxa-1.3-bora-2-cyclohexanes / D. Carton, A. Pontier, M. Ponet et al. // Tetrahedron Lett. 1975. - N 28. - P.2333-2336.

436. Structural and conformational studies of 2-phenyl-l,3,2-diaza and -dioxaboracyclo-alkanes / F. Davis, I. Turchi, B. Maryanoff et al. // J. Org. Chem. 1972. - Vol.37, N 10.- P.1583-1587.

437. Heller G., Seeger K. Gemischte Borsaureester von Aminoalkoholen und Diolen // Z. Naturforsch. B. 1988. - Bd.43, N 5. - S.547-556.

438. Гренъ A.M., Кузнецов В.В. Конформационные свойства 2,5,5-замещенного 1,3,2-диоксаборинанового цикла // Вопр. стереохимии 1978 - Вып.7.-С.55-61.

439. Anteunis М, Tavernier D., Borremans Т. A review on the conformational aspects in the 1,3-dioxane system // Heterocycles. 1976. - Vol.4, NP.293-370.

440. Гиттинс B.M., Уин-Джонс E., Уайт Р.Ф. Инверсия колец некоторых шестич-ленных гетероциклических соединений // Внутреннее вращение молекул / Под ред. В. Дж. Орвилл-Томаса. М.: Мир, 1977. - С.З52-404.

441. Fish A. The addition of 4,4,6-trimethyl-l,3,2-dioxaborinane to allenes // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol.90, N 16. - P.4435-4439.

442. Woods W., Strong Ph. 4,4,6-Trimethyl-l,3,2-dioxaborinane. A stable dialkoxybora-ne//J. Am. Chem. Soc. 1966.-Vol.88, N20.- P.4667-4671.

443. Nakatsubo F., Higuchi T. Synthesis of l,2-diarylpropane-l,3-diols and determination of their configurations // Holzforschung. 1975. - Bd.29, N 6. - S.193-198.

444. Structural studies of a liquid crystalline compound, 2-(4-cyanophenyl)-5-(4-butyl

445. Сер. хим. 1989. - N 4. - С.394-401.

446. Экстракция борной кислоты 3-метил-2,3-нонандиолом / Р.Т. Игнаш, А.Э. Ка-марс, Е.М. Шварц и др. //Latv. Kim. Zurn. 1991. - N 1. - С.24-31.

447. Взаимодействие борной кислоты с гидроксиалкил-1,3-диоксанами / Е.В. Федо-рцова, Г.С. Идлис, Е.М. Шварц и др. // Журн. общ. химии. 1994. - Т.64, вып. 11.- С. 1798-1800.

448. Взаимодействие борной кислоты с 3-метил-1,3,5-пентантриолом / Е.В. Федор-цова, Г.С. Идлис, Е.М. Шварц и др. // Журн. общ. химии. 1994. - Т.64, вып. 1. - С.139-141.

449. Михайлов Б.М., Гурский М.Е., Гвердцители М.Г. Реакция эфиров алленилбор-ных кислот с бромистым водородом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - N 10. - С.1580-1586.

450. Hoffman R., Wiedmann U. threo/erythro-Assignment of 1,3-diol derivatives based on 13C NMR spectra//Chem. Ber. 1985.- Bd.118, N10.- S.3980-3992.

451. Smith W. Boric and phenylboronic acids as assignment aids for 1,2- and 1,3-diols // J. Org. Chem.- 1979.-Vol. 44, N10.- P.1631-1633.

452. Synthesis of boron-substituted pyrimidines and boraza-quinazolines / D. Matteson, M. Bierbaum, R. Rechtold et al. // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43, N 5. - P.950-954.

453. Yamamoto Y., Moritani I. Carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of organo-boranes. The relative importance of mesomeric B-C 7i-bonding forms in alkenyl-and alkynylboranes // J. Org. Chem. 1975. - Vol.40, N 23. - P.3434-3437.

454. Исследование эфиров борной кислоты методом ЯМР 13С / А .Ф. Абрамов, В.И. Грачек, Г.Р. Мотолько и др. // Журн. общ. химии. 1988. - Т.58, вып.7. -С.1571-1574.13

455. Yamamoto Y, Moritani I. С NMR spectra of alkenylboranes. Evidence for the presence of 7E-character in the B-C bond // Chem. Lett. 1975. - N 1. - P.57-58.

456. Синтез и пространственное строение 2,5-дифенил-2-бора-1,3,5-диоксафосфо-ринана / Б.А. Арбузов, О.А. Ерастов, Г.Н. Никонов и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - N 6. - С.2349-2352.

457. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Г.Н. Синтез и строение фосфорсодержащих эфиров фенил- и дифенилборных кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1980,- N4.- С.954-957.

458. Равновесие стереоизомеров 4,6-дизамещенных 2,5-дифенил-2-бора-1,3,5-диок-сафосфоринанов / Б.А. Арбузов, О.А. Ерастов, Г.Н. Никонов и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1984,- N11.- С.2535-2541.

459. Молекулярная и кристаллическая структура 2,5-дифенил-2-бора-1,3,5-диокса-фосфоринана / И.А. Литвинов, О.Н. Катаева, Г.Н. Никонов и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986 - N 12. - С.2715-2718.

460. Внутримолекулярные взаимодействия в соединениях с фрагментом Р-С-О-В / Э.И. Мусина, А.С. Балуева, Г.Н. Никонов и др. // Журн. общ. химии. 1997. -Т.67, вып.З. - С.373-383.

461. Никонов Г.Н., Балуева А.С. Фосфор-борсодержащие соединения // Усп. химии. 1992. - Т.61, вып.З. - С.616-647.

462. Синтез и некоторые свойства плоских 4-дифенилфосфино-1,3,2-диоксабори-нанов / А.С. Балуева, Э.И. Аюпова, Г.Н. Никонов и др. // Изв. РАН. Сер. хим. -1994.-N9.- С.1649-1655.

463. Синтез и свойства 4-фенилфосфино-6-метил-2-фенил-1,3,2-диоксаборинана / А.С. Балуева, А.А. Карасик, Э.И. Аюпова и др. // Журн. общ. химии. 1994. -Т.64, вып.11. - С.1792-1797.

464. Seip R., Seip H.M. Structure détermination of gaseous l,3-dimethyl-2-chloro-diaza-boracyclohexane by electron diffraction // J. Mol. Struct. 1975. - Vol.28. - P.441-443.

465. NMR- und ESR-spektroskopische Untersuchungen zur Isomerisierung von funfringund sechsring-B/N-Heterocyclen / H. Nöth, W. Winterstein, W. Kaim et al. // Chem. Ber.- 1979.-Bd.112, N10.- S.2494-2502.

466. Alam F., Niedenzu K. Boron-nitrogen compounds. XCVIII. Preparation and reactions of 2-(azol-r-yl)-1.3.2-diazaboracycloalkanes // J. Organometal. Chem. 1983. - Vol.243, N1,- P.19-30.

467. Niedenzu К., Weber W. Boron-nitrogen compounds. LXXXVII. l,3-Dimethyl-2-(py-razol-l'-yl)-l,3,2-diazaboracyclohexane, a monomeric pyrazol-1-ylborane containing trigonal boron 11 J. Organometal. Chem. 1980. - Vol.195, N 1. - P.25-28.

468. Nöth H., Wrackmeyer B. nB und 14N-Kernresonanzmessungen an alkoxy-, alkylthio-und 1-Pyrrolylboranen//Chem. Ber.- 1973.- Bd.106, N4.- S.1145-1164.

469. Wrachmeyer В., Nöth H. 'H-, nB-, 13С- und 14N-Kernresonanzstudien an Alkinylbo-ranen // Chem. Ber. 1977. - Bd.l 10, N4.- S.1086-1094.

470. Niedenzu K., Fritz P., Dawson J.W. Boron-nitrogen compounds. XVI. Some new boron-nitrogen heterocycles // Inorg. Chem. 1964. - Vol.3, N 8. - P. 1077-1079.

471. Rothgery E.F., Niedenzu K. The reaction of sodium borohydride with 3,3'-diamino-dipropylamine // Synth. Inorg. and Metal.-org. Chem. 1971. - Vol.1, N 2. -P.117-121.

472. Preparation of some АН-1,3,2-benzothioxaborine and IH,AH-1,3,2-benzazoxaborine / A.M. Bernard, M.T Cocco, A. Plumitallo et. al. // J. Heterocycl. Chem. 1982. -Vol.19, N2/3.- P.297-298.

473. Niedenzu K., Fritz P. Die Reactonen von a,co-Diaminen mit Aminoboranen // Z. Anorg. allg. Chem. 1965. - Bd.340, N5-6.- S.329-336.

474. Niedenzu K:, Boening I.A., Rothgery E.F. Zur Kenntnis der Umsetzung von Boranmit Aminen, Alkoholen und Thiolen // Chem. Ber. 1972. - Bd. 105, N 12. -S.2258-2263.

475. Niedenzu K, Fritz P. Bor-Stickstoff-Verbindungen. XXIV. Spectroskopische Untersuchungen an 1,3,2-Diazaboracycloalkanen // Z. Anorg. allg. Chem. 1966. -Bd.344, N 5-6. - S.329-336.

476. Cyclische Analoga von Divinylboranen, Divinylstannanen und pentahapto-Divinyl-boran-Komplexen / G. Herberich, E. Bauer, J. Hengesbach et al. // Chem. Ber. -1977.- Bd. 110, N2.- S.760-772.

477. Koelle U., Beirsdorf W.-D., Herberich G. Chrom-, Molybdän-, Wolfram- und Mangan-Komplexe von l-Phenyl-4,5-dihydroborepin // J. Organometal. Chem. 1978. -Vol.152, N 1.- P.7-12.

478. Disch R., Sabio M., Schulman J. Borepin and its valence isomers // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol.24, N 18. - P.1863-1866.

479. Rettig S., Trotter J. Crystal and molecular structure of B-phenyl diptychboroxazoli-dine, C6H5BN(CH2CH20)2 // Can. J. Chem. 1975. - Vol.53, N 10. - P.1393-1401.

480. Crystal and molecular structure of 8,8-diphenyl-2,4,6-trioxa-l-azonia-3-bora-5-boranatabicyclo3.3.0.octane / S. Rettig, J. Trotter, W. Kliegel et al. II Can. J. Chem. 1976.- Vol.54, N20,- P.3142-3151.

481. Follner H. Die Kristallstruktur von B(OC2H4)3N // Monatsh. Chem. 1973. -Bd. 104, N2,- S.477-484.

482. Mattes R., Fenske D., Tebbe K.-F. Die Kristall- und Molekülstruktur von triptych-Boroxazolidin//Chem. Ber. 1972. - Bd.105, N6.- S.2089-2094.

483. Taira Z., Osaki K. The molecular structure of triethanolamine borate II Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971.- Vol.7, N6.- P.509-512.

484. Csuk R., Honig H., Romanin C. Stabilitätsuntersuchungen an Bor-Stickstoff-Sauers-toff-Heterocyclen mittels 1'B-NMR-Spektroskopie II Monatsh. Chem. 1982.

485. Bd. 113, N8/9.- S.1025-1035.

486. Chaturvedi K., Singh R., Tandon J. Synthesis and characterization of coordination compounds of boron with sulfur containing ligands // Synth, and Reactiv. Inorg. and Metal.-org. Chem. 1984.- Vol.14, N8,- P.1085-1097.

487. Garrigues В., Mulliez M., Raharinirina A. Synthese de derives mono- et bicyclique du bore tetracoordonnet et des a-aminodiacides // J. Organometal. Chem. 1986. -Vol.302, N2. - P.153-158.

488. Far/an N., Contreras R. New boron heteropentacyclic compounds of C2 symmetry bearing two chiral atoms: nitrogen and boron // Heterocycles.- 1985. Vol.23, N 12.- P.2989-2993.

489. Nefkens G., Zwanenburg В. Reactions of boroxazolidones with aromatic aldehydes. An easy route to derivatives of isoquinoline and iso-indolinone // Tetrahedron. -1985.- Vol.41, N 24. -P.6063-6066.

490. Квантовохимическая оценка энергии дискретных конформаций молекул 1,3,2-диоксаборинанов / В.В. Кузнецов, А.И. Грень, Н.Е. Кругляк и др. // Деп. в ВИНИТИ 23.11.83,- N6219-83,- РЖХим. 1984,- N6.- Б 1042.

491. Квантовохимическая оценка порядка связи бор-кислород для дискретных конформаций молекул 1,3,2-диоксаборинанов / В.В. Кузнецов, А.И. Грень, Н.В. Селянин и др. // Деп. в ВИНИТИ 14.10.83. N 5647-83. - РЖХим.- 1984. - N 3.- Б 1030.

492. Конформационный анализ 1,3,2-диаза- и оксазаборинанов методом МО J1KAO в валентном приближении ППДП/СВ / А.Р. Калюский, В.В. Кузнецов, Н.Е. Кругляк и др. // Деп. в ВИНИТИ 26.02.90. N 1113-В 90.- РЖХим,-1990.- N 11.- Б 1095.

493. Birner P., Hofmann Н. Critical examination of approximate LCAO MO methods. 1 .Reasons for the failure of the CNDO and INDO methods in theoretical conformational analysis of conjugated compounds // Int. J. Quant. Chem. 1982. - Vol.21,1. N4. P.833-843.

494. Allinger N.L. Conformational analysis. 130. MM2. A hydrocarbon force field utilizing Vj and V2 torsional terms // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol.99, N 25. -P.8127-8134.

495. Bingham R.C., Dewar M.J.S., Lo D.H. Ground states of molecules. XXV. MINDO/3. An improved version of the MINDO semiempirical SCF MO method // J. Am. Chem. Soc. 1975. - Vol.97. - N 6. - P. 1285-1293.

496. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Approximations and parameters // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol.99. - N 15. -P.4899-4907.

497. Dewar M.J.S., McKee M.L. Ground states of molecules. 41 .MNDO results for molecules containing boron // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol.99. - N 16. - P.5231-5241.

498. Войтюк А.А. Применение метода MNDO для исследования свойств и реакционной способности молекул // Журн. структ. химии. 1988. - Т.29, N 1. -С.138-162.

499. Кузнецов В. В. Применимость эмпирического и полуэмпирических методов к расчетам структурных и энергетических характеристик циклических борных эфиров // Журн. структ. химии. 2001. - Т.42, N 3. - С.591-597.

500. Shimanouchi К, Saito N., Sasada Y. The crystal and molecular structure of N-(p-bromophenyl)-a-D-ribopyranosylamine 2,4-phenylboronate // Bull. Chem. Soc. Japan. 1969.- Vol.42, N5.- P.1239-1247.

501. Bullen G.J., Mallinson P.R. Crystallographic studies of the boron-nitrogen bond in aminoboranes. Part III. Crystal and molecular structure of tri(l,3,2-benzodioxaborol2.yl)amine //J. Chem. Soc. A. 1970. - N 13. - P.2213-2221.

502. Cox P. J., Cradwick P.D., Sim G.A. X-Ray crystallographic determination of the structure of the p-bromophenylboronate ester of 17a,20(3,21 -trihydroxypregn-4-en3.one//J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1976.- N1.- P.110-113.

503. Yalpani M., Boese R., Blaser D. Structural investigation of solid state polymerization and depolymerization of thermochromic 2,6-diorgano-l,3,5,7-tetraoxa-2,6-dibo-ra-4,8-octalindiones//Chem. Ber. 1983,- Bd.116, N10.- S.3338-3346.

504. Bullen G.R., Clark N.H. Crystallographic studies of the boron-nitrogen bond in aminoboranes. Part I. The crystal and molecular structure of 1,8,10,9-triazaboradecalin //J. Chem. Soc. A. 1969. - N3. - P.404-410.

505. Zefirov N.S., Palyulin V.A., Dashevskaya E.E. Stereochemical studies. XXXIV. Quantitative description of ring puckering via torsional angles. The case of six-membe-red rings // J. Phys. Org. Chem. 1990. - Vol.3, N 3. - P.147-158.

506. Anderson J.E., Riddel F.G., Robinson M.J.T. The chair-boat energy difference in 1,3-dioxane // Tetrahedron Lett. 1967. - N 21. - P.2017-2020.

507. Грень A.M., Кузнецов В.В., Бачериков В.А. Успехи стереохимии насыщенных 1,3-и 1,3,2-гетероциклов//Укр. хим. журн. 1999.- Т.65, N10.- С.73-85.

508. Стереохимические исследования. XI. Конформационное исследование 2-алко-кси- и 2-алкилтиотетрагидротиопиранов / Н.С. Зефиров, B.C. Благовещенский, И.В. Казимирчик и др. //Журн. орг. химии. 1971. - Т.7, вып.З. - С.594-598.

509. Durette P.L., Horton D. Conformational studies on pyranoid sugar derivatives by NMR spectroscopy. Correlations of obserwed proton-proton coupling constants with the generalized Karplus equation // Org. Magn. Reson. 1971. - Vol.3, N 4. -P.417-427.

510. Haasnoot C.A.G., de Leeuw F.A.A.M., Altona C. The relationship between protonproton NMR coupling constants and substituent electronegativities -1. An empirical generalization of the Karplus equation // Tetrahedron. 1980. - Vol.36, N 19. -P.2783-2792.

511. Huggins M.L. Bond energies and polarities // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol.75, N 17. - P.4123-4126.

512. Бацанов С.С. Диэлектрические методы изучения химической связи и концепция электроотрицательности // Усп. химии. 1982. - Т.51, вып.7. - С. 12011224.

513. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. - Vol.10, N2. - P.209-220.

514. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. II. Applications. // J. Comput. Chem. 1989. - Vol.10, N 2. - P.221-264.

515. Конфигурация и преимущественная конформация стереоизомеров 2,2,4,5-тетраметил-1,3-диокса-2-силациклогексана / В.В. Кузнецов, С.А. Бочкор, А.Н. Новиков и др.//Журн. общ. химии. 1998.- Т.68, вып.4. - С.615-620.

516. Кузнецов В.В., Бочкор С.А., Новиков А.Н. Конформационный анализ метилза-мещенных 1,3-диокса-2-силациклогексанов // Журн. общ. химии. 1998. -Т.68, вып.4. - С.621-625.

517. Кузнецов В.В., Бочкор С.А. Квантовохимическое исследование конформацион-ного состава стереоизомеров 2,2,4,5-тетраметил-1,3-диокса-2-силациклогекса-на// Журн. структ. химии. 2001.- Т.42. N1.- С.173-178.

518. Albriktsen P., HeggelundS. Conformational analysis of 2,5-substituted l,3-dioxa-2-silacyclohexanes//Acta Chem. Scand. B. 1974.- Vol.28, N5.- P.573-578.

519. Изучение конформации 2,5-замещенных 1,3,2-диоксаборинанов методом спектроскопии ПМР / В.В. Кузнецов, К.С. Захаров, И.В. Петровский и др. // Химия гетероцикл. соединений. 1990. - N 8. - С. 1107-1109.

520. Кузнецов В.В. Конформационный анализ замещенных 1,3,2-диоксаборинанов // Журн. общ. химии. 1999. - Т.69, вып.З. - С.417-421.

521. Кузнецов В.В., Алексеева Е.А. Квантовохимическое исследование строения ше-стичленных циклических эфиров борных кислот // Журн. физ. химии. 1999. -Т.73, N5.- С.867-870.

522. Shishkin O.V. Conformational flexibility of six-membered 1,2-dihydrocycles and substituent electronic effects // J. Mol. Struct. 1998. - Vol.447. - P.217-222.

523. Shishkin O.V. Conformational flexibility of six-membered 1,4-dihydrocycles // J. Mol. Struct. 1997.- Vol.412. - P.115-120.

524. Pihlaja K, Teinonen K.-J., Àyràs P. Conformational analysis. 2-Oxo-l,3-dioxanes // Suom. Kem. B- 1970,- Vol.43, N1.- P.41-43.

525. Pihlaja K, Rossi K. Conformational analysis. XXIII. 13C and .H NMR conformational study of 2-oxo-1,3-dioxane and its methyl derivatives // Acta Chem. Scand. B. 1983,- Vol.37, N4.- P.289-296.

526. Гренъ А.И. Изучение предпочтительности конформации гетероаналогов цикло-гексана методом конфигурационного равновесия // Вопр. стереохимии. 1973.- Вып.З. С.60-65.

527. Кузнецов В.В., Бочкор С.А. Анализ конформационного состава 5-нитро-1,3,2-диоксаборинанов // Химия гетероцикл. соединений. 1999. - N 8. - С.1065-1072.

528. Eliel Е. Konformatiosanalyse an heterociclischen Sistemen: neuere Ergebnisse und Anwendungen//Angew. Chem. 1972,- Bd.84, N17.- S.779-796.

529. Conformational analysis. XXXI. Conformational equilibria of 1,3-dioxanes with polar substituents at C-5 / M.K. Kaloustian, N. Dennis, S Mager et al. // J. Am. Chem. Soc. 1976,- Vol.98, N4.- P.956-965.

530. Пространственное строение 5-арил-5-нитро-2-К-1,3-диоксанов / M.A. Хусаи-нов, И.Т. Кириллов, Д.М. Куковицкий и др. // Журн. структ. химии. 1990. -Т.31, N3. - С.121-125.

531. Microwave, infrared and Raman spectra and structure of 2-nitropropane / J.R. Durig, J.A. Smooter Smith, Y.S. Le et al. // J. Mol. Struct. 1983. - Vol.99. - P.45-60.

532. Стереохимия 2,4-дизамещенных 1,3,2-диоксаборинанов / B.B. Кузнецов, Е.А. Алексеева, Е.Г. Пыхтеева и др. // Химия гетероцикл. соединений.-1997. N 11.- С.1574-1578.

533. Стереохимия 2,4-замещенных 1,3,2-диоксаборинанов / В.В. Кузнецов, Е.А. Алексеева, Е.Г. Пыхтеева и др. // Тез. доп. XVII УкраТнськой конф. з орг. xiMii'. -Харюв, 1995.-С. 194.

534. Кузнецов В.В., Алексеева Е.А. Конформационный анализ 4-метил-1,3,2-диокса-боринана//Укр. хим. журн. 1999.- Т.65, N4,- С.118-124.

535. Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Конфигурация и конформации диастереомерных 2-изопропил-4,5- и 4,6-диметил-1,3,2-диоксаборинанов // Журн. общ. химии. -1984.- Т.54, вып. 10. С.2263-2269.

536. Кузнецов В.В., Алексеева Е.А., Гренъ А.И. Конфигурация и изомеризация 2,4,5-замещенных 1,3,2-диоксаборинанов // Химия гетероцикл. соединений. 1995. - N9. - С.1291-1294.

537. Кузнецов В.В., Спирнхин JI.B. Стереохимия образования 2-алкил-4,5-диметил-1,3,2-диоксаборинанов // Химия гетероцикл. соединений. 1998. - N 3. -С.400-404.

538. Кузнецов В.В., Спирнхин Л.В. Анализ конформационного состава стереоизоме-ров 5-метил-4-фенил-1,3,2-диоксаборинана // Журн. структ. химии. 2000. -Т.41, N4.- С.844-848.

539. Кузнецов В.В., Бочкор С.А., Спирихин Л.В. Стереохимия образования 2,4,5-за-мещенных 1,3,2-диоксаборинанов // Баш. хим. журн. 2000. - Т.7, N 5. -С.23-25.

540. Smissman Е.Е., Schnettler R.A., Portoghese P.S. Mechanism of the Prins reaction. Stereoaspects of the formation of 1,3-dioxanes// J. Org. Chem. 1965.- Vol.30, N3. - P.797-801.

541. Леей Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков. М.: Мир, 1975. - С.45.

542. Конфигурация и преимущественные конформации стереоизомеров 5-изопро-пил-2,2,4-триметил-1,3-диокса-2-силациклогексана / В.В. Кузнецов, C.B. Гвоздик, С.А. Бочкор и др. // Журн. общ. химии. 1999. - Т.69, вып.5. - С.810-815.

543. Кузнецов В.В. Конформационный анализ стереоизомеров 4,5-диметил-1,3,2-диоксаборинана//Журн. общ. химии. 2000.- Т.70, вып.1.- С.71-75.

544. Canseill J., Jacques J. Stéréochimie de la réduction par les hydrures de (3-céto-esters, (3-céto-amides et (3-céto-nitriles // Bull. Soc. Chim. France. 1970. - N 6. -P.2180-2187.

545. Pizer R., Babcock L. Mechanism of the complexation of boron acids with catecholand substituted catechols // Inorg. Chem. 1977. - Vol.16, N 7. - P. 1677-1681.

546. Babcock L., Pizer R. Dynamics of boron acid complexation reactions. Formation of 1:1 boron acid-ligand complexes // Inorg. Chem. 1980. - Vol.19, N 1. - P.56-61.

547. Paul T.L. Study of the glycol-boric acid complex formation equilibria in aqueous solution//Acta Chim. Acad. Scien. Hung. 1980. - Vol.103, N2.- P.181-191.

548. Paâl T.L. Study of the weak interactions operating between boric acid and polar organic compounds in aqueous solutions // Acta Chim. Acad. Scien. Hung. 1980. -Vol.103, N2.- P.193-198.

549. Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Стереохимические особенности реакции эфиров ал-килборных кислот с 2-алкил-1,3-бутандиолами // Журн. орг. химии. 1983. -Т. 19, вып.9. - С. 1987.

550. Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Стереохимические особенности образования 2,4,5-замещенных 1,3,2-диоксаборинанов // Журн. общ. химии 1986. - Т.56, вып.З. - С.613-616.

551. Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Стереохимические особенности реакции эфиров ал-килборных кислот с 2,4-пентандиолом // Химия гетероцикл. соединений. -1985.- N5.- С.710.

552. Brooks C.J. W., Harvey D.J. Comparative gas chromatographic studies of corticosteroid boronates//J. Chromatog. 1971.- Vol.54, N2.- P.193-204.

553. Wood P. J., Siddiqui I.R. Gas-liquid chromatography of butaneboronates of carbohydrates and their trimethylsilyl ethers // Carbohyd. Res. 1971. - Vol.19, N 2. -P.283-286.

554. Гренъ А.И, Кузнецов В.В., Захаров КС. Изучение конформационного поведения 2,5,5-замещенных 1,3,2-диоксаборинанов методом спектроскопии ПМР // Химия гетероцикл. соединений. 1986. - N 4. - С.558-561.

555. Конформационное поведение 2-, 2,3-, 2,5- и 2,3,5-алкилзамещенных 1,3,2-окса-заборинанов / А.Р. Калюский, В.В. Кузнецов, Ю.Е. Шапиро и др.// Химия гетероцикл. соединений. 1990. - N 10. - С.1424-1427.

556. Кузнецов В.В. Конформационный анализ замещенных 1,3,2-оксазаборинанов // Химия гетероцикл. соединений. 1999.- N8.- С.1058-1064.

557. Кузнецов В.В., Калюский А.Р., Гренъ А.И. Конформационная энергия метальной группы у атома С(5) в 1,3,2-оксазаборинанах // Химия гетероцикл. соединений. 1996. - N 1. - С. 106-109.

558. Калюский А.Р. Синтез и изучение стереохимии замещенных 1,3,2-оксазабори-нанов: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Одесса, 1990. - 19 с.

559. Конфигурация и конформации стереоизомерных 2-изобутил-4,5- и 5,6-диме-тил-1,3,2-оксазаборинанов / А.Р. Калюский, В.В. Кузнецов, О.С. Тимофеев и др. //Журн. общ. химии. 1990. - Т.60, вып.9. - С.2093-2100.

560. Калюский А.Р., Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Конфигурация и конформации диа-стереомерных 2-11-4,6-диметил- и 3,4,6-триметил-1,3,2-оксазаборинанов // Журн. общ. химии. 1991,- Т.61, вып.6. - С.1351-1356.1 13

561. Спектры ЯМР Н, С и строение замещенных тетрагидро-1,3-оксазинов / Ф.А. Алимирзоев, А.У. Степанянц, Ф.Н. Латыпова и др. // Деп. в ОНИИТЭХим 17.08.79. -N 3093/79. РЖХим. 1980. - N 3. - Б 325.

562. Кузнецов В.В. Анализ конформационного состава стереоизомеров 4,5- и 5,6-диметил-1,3,2-оксазаборинанов // Химия гетероцикл. соединений. 1999.- N 9. - С.1176-1184.

563. Изучение конформаций алкилзамещенных 1,3,2-оксазаборинанов методами спектроскопии ЯМР 'Н и 13С / А.Р. Калюский, В.В. Кузнецов, Ю.Э. Брусиловс-кий и др.//Журн. орг. химии. 1990. - Т.26, вып.12. - С.2498-2503.

564. Кузнецов В.В. Анализ конформационного состава тетра- и пентаметилзамеще-нных 1,3,2-диокса(оксаза)боринанов // Журн. орг. химии. 2000. - Т.36, вып.2. - С.307-311.

565. Кузнецов В.В., Мазепа A.B., Спирихин JI.B. Аутоокисление 2-изобутил-5,6-бензо-1,3,2-диоксаборепана // Химия гетероцикл. соединений. 1998. - N 10. -С.1418-1421.

566. Кузнецов В.В., Брусиловский Ю.Э., Мазепа A.B. Взаимодействие семичленных циклических борных эфиров с ацетонитрилом // Химия гетероцикл. соединений. 2001.- N 1,- С.135-136.

567. Кузнецов В.В., Захаров К.С., Гренъ А.И. Особенности сигналов протонов ал-кильной группы у атома бора в спектрах ПМР // Теорет. эксперим. химия. -1984.- Т.20, N6.- С.742-744.

568. Хигаси К., Баба X., Рембаум А. Квантовая органическая химия. М.: Мир, 1967,- С.101.

569. Калюский А.Р., Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Особенности сигналов протонов ал-кильной группы у атома бора в спектрах ПМР 1,3,2-оксазаборинанов // Химия гетероцикл. соединений. 1991. - N 9. - С. 1262-1264.

570. Ногради М. Стереохимия. М.: Мир, 1984. - С. 174.

571. Дальнее спин-спиновое взаимодействие в молекулах замещенных 1,3,2-оксазаборинанов / А.Р. Калюский, В.В. Кузнецов, Ю.Е. Шапиро и др. // Журн. физ. химии. 1990.- Т.64, N9.- С.2535-2536.

572. Самитов Ю.Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Т.2. - Казань: Изд-во КГУ, 1983.

573. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, 1983. - 265 с.

574. Boron ring compounds. Part II. Some new 2-substituted 1,3,2-dioxaborinanes / A. Finch, P.J. Gardner, J.C. Lockhart et al. // J. Chem. Soc. 1962. - N 3. - P. 14281431.

575. Cragg R.H. 2-Amino-l,3,2-dioxaborolanes and their properties / J. Inorg. Nucl. Chem. 1968.- Vol.30, N2.- P.395-399.

576. Srivastava G. Mixed boryl silyl amines // J. Organometal. Chem. 1974. - Vol.69,1. N 1. P.179-183.

577. Smith H.D., Brotherton R.J. Trimeric 2-aziridinyl-4,4,6-trimethyl-l,3,2-dioxaborina-ne, a stable aminoborane//Inorg. Chem. 1970.- Vol.9, N11.- P.2443-2446.

578. Preparation of some 1,3,2-benzoxathiaborole derivatives / S. Cabiddu, A. Maccioni, L. Mura et al.// J. Heterocycl. Chem. 1975.- Vol.12, N1.- P.169-170.

579. Hoffmann R.W., Ditrich K. Syn-selective addition of enol borates to aldehydes // Tetrahedron Lett. 1984.- Vol.25, N17.- P.1781-1784.

580. Stereoselective aldol condensations via alkenyloxy dialkoxyboranes: mechanistic and stereochemical details / C. Gennari, L. Colombo, C. Scolastico et al. // Tetrahedron. 1984.- Vol.40, N20.- P.4051-4058.

581. Gennari C., Colombo L., Poll G. Enolboronates: new practical reagents for regiose-lective aldol condensations//Tetrahedron Lett. 1984.- Vol.25, N21.- P.2279-2282.

582. Stereoselective aldol condensations via enolboronates / C. Gennari, S. Cardani, L. Colombo et al. // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol.25, N 21. - P.2283-2286.

583. Stereoselective aldol condensations via alkenyloxy dialkoxyboranes: synthetic applications using thioesters // C. Gennari, A. Bernardi, S. Cardani et al. // Tetrahedron. -1984.- Vol.40, N20.- P.4059-4065.

584. Wuts P.G.M., Bigelow S.S. A stereoselective synthesis of (±) exobrevicomin: synthetic applications of gamma-alkoxy allylboronates // Synth. Commun. 1982. -Vol.12, N10.- P.779-785.

585. Newsom H.C., Woods W.G. Tributyltin hydride reduction of chloroboranes // Inorg. Chem. 1968.- Vol.7, N1.- P.177-178.

586. Manning D., Noth H. Contributions to the chemistry of boron. Part 160. A convenient synthesis of catecholatoborane and diborane // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1985.- N8.- P.1689-1692.

587. Buynak J.D., Geng В. Synthesis and reactivity of silylboranes // Organometallics. -1995.- Vol.14, N6.- P.3112-3115.

588. Tripathi S.M., Tandon J.P. Boron derivatives of benzaldimines and salicylaldimines // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1979. - Vol.9, N 3. - P.223-241.

589. Pat. 3090802 USA, NC 260-462. Alkylene glycol borate / I.S. Bengelsdorf// Chem. Abstrs. 1963.- Vol.59. - 11254 f.

590. Pat. 3078296 USA, NC 260-462. 2-((3-Nitroalkoxy)-l,3,2-dioxaborinanes / I.S. Bengelsdorf// Chem. Abstrs. 1963. - Vol.59. - 1666.

591. Mikhailov B.M. The cyclic coordination of boron compounds // Pure and Appl. Chem.- 1977.- Vol.49, N4,- P.749-764.

592. Singh Y.P., Saxena S., Rai A.K. Synthesis and characterisation of substituted pyriva-te derivatives of boron // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1982.- Vol.12, N7. - P.867-878.

593. Gerrard W., Lappert M.F., Mountfield B.A. Interaction of boron trichloride with catechol, quinol, resorcinol and pyrogallol // J. Chem. Soc. 1959. - N 4. - P. 15291535.

594. Baban J.A., Goodchild N.J., Roberts B.P. Electron spin resonance studies of radicals derived from 1,3,2-benzodioxaboroles // J. Chem. Soc. Perkin Trans.II. 1986. - N 1.- P.157-161.

595. Михайлов Б.М., Барышникова Т.К. Протолиз и прототропная перегруппировкаэфиров циклопентадиенилборной кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. -N12.- С.2399.

596. Mendoza A., Mattes on D.S. Cleavage of a-(phenylthio)alkylboranes with N-chloro-succinimide. A convenient route to monothioacetals and acetals // J. Organometal. Chem. 1978.- Vol.156, N1.- P.149-157.

597. Mendoza A., Mattes on D.S. Bis(phenylthio)methaneboronic esters as sources of car-banions and ketene thioacetals // J. Org. Chem. 1979. - Vol.44, N 8. - P. 13521354.

598. Kono H., Ito K., Nagai Y. Oxidative addition of 4,4,6-trimethyl-l,3,2-dioxaborinane and benzol,3,2.dioxaborole to tris(triphenylphosphine)halogenorhodium // Chem. Lett. 1975.- N 10.- P.1095-1096.

599. Fish R.H. The addition of 4,4,6-trimethyl-l,3,2-dioxaborinane to aliénés // J. Am. Chem. Soc. 1968.- Vol.90, N16.- P.4435-4439.

600. Fish R.H. Relative rates of hydroboration of several defines with 4,4,6-trimethyl-l,3,2-dioxaborinane//J. Org. Chem. 1973.- Vol.38, N1.- P.158-159.

601. Pasto D.J., Chow J., Arora S.K. Transfer reactions involving boron. XVIII. The synthesis and chemical and physical characterization of mono- and bisboronic acids of the phenylethyl and styryl systems // Tetrahedron. 1969. - Vol.25, N 7. -P.1557-1569.

602. Woods W.G., Bengelsdorf I.S. 2-Vinyl-4,4,6-trimethyl-l,3,2-dioxaborinane. II. Derivatives. //J. Org. Chem. 1966. - Vol.31, N9. - P.2769-2772.

603. Fish R.H. The cycloaddition of diphenylketene to 2-vinyl-4,4,6-trimethyl-l,3,2-dio-xaborinane // J. Org. Chem. 1969. - Vol.34, N 4. - P.l 127-1128.

604. Fish R.H. Hydrostannation of 2-vinyl-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane // J. Organometal. Chem. 1972.- Vol.42, N3.- P.345-351.

605. Favre E., Gaudemar M. Sur les comportements comparés du bore et de l'aluminium en synthèse organométallique // Compt. rend. C. 1966. - T.202, N 25. - P. 1543

606. Favre E., Gaudemar M. Transposition propargyl-allényliqe: addition des boronates propargyliques sur les aldéhydes et les cétones // Copt. rend. C 1971.- T.272, N 1. - P.111-114.

607. Matteson D.S. Boronic esters in stereodirected synthesis // Tetrahedron. 1989. -Vol.45, N7.- P.1859-1885.

608. Matteson D.S. The use of chiral organoboranes in organic synthesis // Synthesis. -1986. N 12. - P.973-985.

609. Hoffmann R. W., Kemper В. Diastereoselective addition of y-methoxy-allylboronates to aldehydes // Tetrahedron Lett. 1981. - Vol.22, N 52. - P.5263-5266.

610. Бубнов Ю.Н., Этингер М.Ю. Синтез энантиомерных пар инсенола и ипсдиено-ла на основе асимметрического изопренилборирования // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988,- N7.- С.1687-1688.

611. Stereoselective synthesis of conjugated 2,4-alkadienoates via the palladium-catalyzed cross-coupling of alkenylboronates with 3-brom-2-alkenoates / T. Yanagi, T. Oh-e, N. Miyaura et. al. // Bull. Chem. Soc. Japan 1989. - Vol.62, N 12. -P.3892-3895.

612. Brown II, Rangaishenvi M. Successful application of a-haloallyllithium for a simple convenient preparation of a-haloallylboronate ester // Tetrahedron Lett. 1990. -Vol.31, N49. - P.7113-7114.

613. Stereochemistry of the reactions of substituted allylboronates with chiral aldehydes. Factors influencing aldehyde diastereofacial selectivity / W. Roush, M. Adam, A. Walts et al. // J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol.108, N 12. - P.3422-3434.

614. Kobayashi Y., Watatani К., To кого J. Development of zinc borates designed for fu-nctionalized hard nucleophiles in the coupling reaction with allylic alcohol derivatives//Tetrahedron Lett. 1998.- Vol.39, N41.- P.7533-7536.

615. Kobayashi Y., Tokoro J., Watatani K. Preparation of fimctionalized zinc borates andtheir coupling reaction with allylic acetates // Tetrahedron Lett.-1998.- Vol.39, N 41. P.7537-7540.

616. Mears R.J., De Silva H., Whiting A. Synthesis of a new C2-symmetric chiral diol // Tetrahedron. 1997.- Vol.53, N51.- P.17395-17406.

617. Reetz M.T., Zierke T. Highly enantioselective additions of a chirally modified allyl-boron reagent to aldehydes // Chem. and Ind. 1988. - N 20. - P.663-664.

618. Mehrotra S., Srivastava G., Mehrotra R. Synthesis of 2-(trimethylsiloxy)-l,3,2-dio-xaborolanes and related compounds // Synth, and React. Inorg. Metal.-org. Chem. -1974.- Vol.4, N 1.- P.27-36.

619. Pas to D.J., McReynolds K. Transfer reactions involving boron. XXIII. Radical reactivity of alkaneboronates and borinates // Tetrahedron Lett. 1971. - N 12. - P.801-804.

620. Organoboranes. 22. Light-induced reaction of bromine with allylboronate esters. A convenient synthesis of a-bromoalkylboronate esters / H.C. Brown, N.R. de Lue, Y. Yamamoto et al.//J. Org. Chem. 1977.- Vol.42, N20.- P.3252-3254.

621. Mattes on D.S., Sadhu K., Lienhard G.E. (R)-1 Acetam i do-2-pheny lethaneboronic acid. Specific transition-state analogue for chymotrypsin // J. Am. Chem. Soc. -1981.- Vol.103, N18.- P.5241-5242.

622. Asymmetric synthesis with boronic esters / D.S. Matteson, K.M. Sadhu, R. Ray et al.//Pure and Appl. Chem. 1985.- Vol.57, N12.- P. 1741-1748.

623. Brown H.C., Singaram B. Development of a simple general procedure for synthesis of pure enantiomers via chiral organoboranes // Acc. Chem. Res. 1988. - Vol.21, N8. - P.287-293.

624. Matteson D.S. Asymmetric synthesis with boronic esters // Acc. Chem. Res. 1988.- Vol.21, N8.- P.294-300.

625. Matteson D.S. Resent advances in asymmetric synthesis with boronic esters // Pure and Appl. Chem. 1991. - Vol.63, N 3. - P.339-344.

626. Matteson D.S. Functional group compatibilities in boronic ester chemistry // J. Or-ganometal. Chem. 1999. - Vol.581, N 1. - P.51-65.

627. Matteson D.S., Wilcsek R.J. Tetrametallomethanes containing one, two, three group IV metal atoms and boron // J. Organometal. Chem. 1973. - Vol.57, N 2. -P.231-242.

628. Matteson D.S., Hagelee L.A., Wilcsek R.J. Isolation of triborylmethide salt // J. Am. Chem. Soc. 1973,- Vol.95, N16,- P.5096-5097.

629. Matteson D.S. Methanetetraboronic and metnanetriboronic esters as synthetic intermediates // Synthesis. 1975. - N 3. - P.147-158.

630. Matteson D.S., Hagelee L.A. Characterization of a boron-stabilized carbanion, tris-(trimethylenedioxyboryl)methide ion, and its reactions with carbonyl compounds // J. Organometal. Chem. 1975. - Vol.93, N 1. - P.21-32.

631. Matteson D.S., Jesthi P.K. Lithium bis(ethylenedioxyboryl)methide and its reactions with carbonyl compounds and with the chlorotriphenyl derivatives of germanium, tin and lead // J. Organometal. Chem. 1976. - Vol.110, N 1. - P.25-37.

632. Кузнецов В.В. Методы синтеза 1,3,2-диоксаборинанов (обзор литературы) -Деп. в ВИНИТИ 23.11.83.- N6220-83 // РЖХим. 1984.- N4.- Ж 332.

633. Cragg R.H., Husband J.P.N. Thioboranes: their use in the synthesis of thioacetals // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1970,- Vol.6, N9.- P.773-774.

634. Cragg R.H., Husband J.P.N. Thioboranes: their use in the synthesis of thioenol ethers // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971. - Vol.7, N 3. - P.221-222.

635. Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Новая реакция 1,3,2-диоксаборинанов с альдегидами // Жури. общ. химии. 1983.- Т.53, вып.6. - С.1432-1433.

636. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Г.Н. О взаимодействии фосфорсодержащих эфиров фенил- и дифенилборных кислот с аминами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980.- N4.- С.952-954.

637. Griffths С. J., Weigel Н. Interaction between acetone and some carbohydrate benze-neboronates: selecctive acetonolysis of 2-pheny 1-1,3,2-dioxaborolanes // Carbohydr. Res. 1980.- Vol.81, N1.- P.17-21.

638. Miiller K-D., Gerwarth U.W. Molekulstruktur der l,3,5-triaza-2-boracyclooctane // Chem.Ztg. 1976.- Bd.100, N11,- S.498.

639. Gerwarth U.W., Miiller K-D. Borverbindungen. X. Ringerweiterungen von 1,3,2-Di-azabora-cycloalkanen mit Phenylisocyanat bzw. Isothiocyanat // J. Organometal. Chem. 1978.- Vol.145, N1,- P.l-16.

640. Cragg R.H., Miller T.J. Novel heterocyclic organoboranes // J. Organometal. Chem. 1978.- Vol.154, N3,- P.C3-C5.

641. Steinberg H., McCloskey A. Progress in boron chemistry. Oxford: Pergamon press, 1964. - Vol.1. - 487 p.

642. Bowie R.A., Musgrave O.C. Organoboron compounds. Part V. The hydrolysis of cyclic phenylboronates // J. Chem. Soc. 1963. - N 7. - P.3945-3949.

643. Brown H.C., Gupta S.K. The facile redistribution of trialkylboranes with trimethyle-ne borate. A simple general synthesis of alkaneboronic esters and acids from olefins via hydroboration//J. Am. Chem. Soc. 1970.- Vol.92, N23.- P.6983-6984.

644. Matteson D.S., Moody R.J. Carbanions from deprotonation of gem-diboronic esters //J. Am. Chem. Soc. 1977.- Vol.99,N9.- P.3196-3197.

645. Okuyama Т., Takimoto K., Fueno T. Kinetics and mechanism of the hydrolysis of 2phenyl-1,3,2-benzodiazaborole // J. Org. Chem. 1977. - Vol.42, N 22. - P.3545-3549.

646. Михайлов Б.М., Бубнов Ю.Н. Борорганические соединения в органическом синтезе. -М.: Наука, 1977. 515 с.

647. Pasto D.J., Arora S.K., Chow J. Transfer reactions, involving boron. XIX. Oxidation studies involving mono- and bisboronic acid derivatives of the phenylethyl and sty-ryl systems//Tetrahedron. 1969.- Vol.25, N7.- P.1571-1583.

648. Pasto D.J., Chow J., Arora S.K. Transfer reactions, involving boron. XIII. Carboncarbon bond cleavage during the oxidation of vicinal and geminal bis-boronic esters // Tetrahedron Lett. 1967. - N 8. - P.723-725.

649. McCormick J.E., McElhhinney R.S. Thio-sugars. 1. 4-Thiotetrose derivatives via Pu-mmerer rearrangement // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1976. - N 23. - P.2533-2540.

650. Letsinger R.L., Skoog I., Remes N. Aminoethyl diarylborinates; isolation of a stable unsymmetrical organoboron compound // J. Am. Chem. Soc.- 1954. Vol.76, N 15. - P.4047-4048.

651. Brown C.G., Cole Т.Е., Srebnik M. Organoboranes. 40. A simple preparation of bo-rinic esters from organolithium reagents and selected boronic esters // Organometal-lics. 1985. - Vol.4, N 10. - P.1788-1792.

652. Brown H.C., Gupta S.K. A simple general synthesis of monoalkylboranes and their applicability for the preparation of mixed organoboranes via hydroboration // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol.93, N 16. - P.4062-4063.

653. Negishi E., Brown H.C. A reactions of organoboranes containing a tertiary alkylgroup with carbon monoxide. A new approach to the synthesis of highly branched trialkylcarbinols // Synthesis. 1972. - N 4. - P. 197-199.

654. Miyaura N, Suzuki A. Stereoselective synthesis of arylated (is)-alkenes by the reaction of alk-l-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. - N 19. - P.866-867.

655. Suzuki A. Organoboron compounds in new synthetic reactions // Pure and Appl. Chem. 1985. - Vol.67, N 12. - P.1749-1758.

656. Mendoza A., Matteson D.S. l-Alkene-l,l-diboronic esters and l,l-bis(chloromercu-ri)-l-alkenes // J. Organometal. Chem. 1978.- Vol. 152, N1.- P.l-5.

657. Михайлов Б.М., Гурский M.E., Гвердцители М.Г. Синтез диеновых соединений ртути с применением эфиров борорганических кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976.- N . - С.2402-2403.

658. Кузнецов В.В. Реакция стереоизомерных 2,4,5- и 2,4,6-замегценных 1,3,2-диок-саборинанов с альдегидами // Химия гетероцикл. соединений. 2001. - N 1. -С.136-138.

659. Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Стереохимические особенности реакции 2,4,5-заме-щенных 1,3,2-диоксаборинанов с альдегидами // Журн. орг. химии. 1985. -Т.21, вып.9. - С.2016-2017.

660. Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Конфигурационная изомеризация 2-изопропил-4,5-диметил-1,3,2-диоксаборинана // Химия гетероцикл. соединений. 1983. - N 7. - С.993-994.

661. Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Конфигурационная изомеризация 2-изопропил-4,6-диметил-1,3,2-диоксаборинана // ЖВХО. 1983.- Т.28, N3.- С.354.

662. Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Конформационная энергия метальной группы у атома С-5 в 1,3,2-диоксаборинанах//Укр. хим. журн. 1985. - Т.51, N 5. - С.535.

663. Калюский А.Р., Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Реакция 1,3,2-оксазаборинанов с альдегидами//Укр. хим. журн. 1988.- Т.54, N9.- С.998-999.

664. Реакция борсодержащих гетероциклов с карбонильными соединениями / А.Р. Калюский, В.В. Кузнецов, В.А. Бачериков и др. // Тез. докл. V Всесоюзн. симп. по органическому синтезу «Новые методы и реагенты в тонком органическом синтезе». М., 1988. - С.88.

665. Реакция 1,3,2-оксазаборинанов с альдегидами / А.Р. Калюский, С.Е. Жученко,

666. B.В. Кузнецов и др. // Журн. орг. химии. 1989. - Т.25, вып. 10. - С.2202-2204.

667. Калюский А.Р., Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Взаимодействие 1,3,2-оксазаборинанов с кетонами // Журн. общ. химии. 1989. - Т.59, вып.6. - С.1438-1441.

668. Электронодонорные свойства замещенных 1,3,2-диоксаборинанов / В.В. Кузнецов, А.И. Грень, Л.И. Алексеенко и др. // Укр. хим. журн.- 1987.- Т.53, N 5.- С.535-537.

669. Кузнецов В.В. Взаимодействие 2-изобутил-4,4-диметил-1,3,2-диоксаборинана с ацетонитрилом// Журн. орг. химии. 1994.- Т.30, вып.10. - С.1571.

670. Кузнецов В.В., Швец В.И. Реакция замещенных 1,3,2-диоксаборинанов с ацетонитрилом//Журн. орг. химии. 1997.- Т.ЗЗ, вып.10. - С.1577-1579.

671. Кузнецов В.В. Взаимодействие 2,2'-оксибис(4,4,6,6-тетраметил-1,3,2-диоксабо-ринана) с ацетонитрилом // Химия гетероцикл. соединений. 1999. - N 7.1. C.1004.

672. Кузнецов В.В., Алексеева Е.А., Гренъ А.И. Взаимодействие 2-изобутил-5-метил-4-фенил-1,3,2-диоксаборинана с ацетонитрилом // Изв. РАН. Сер. хим. 1996.- N5.- С.1297-1298.

673. Кузнецов В.В. Реакция 2-изобутил-4,4,6-триметил-1,3,2-оксазаборинана с ацетонитрилом//Журн. орг. химии. 1997.- Т.ЗЗ, вып.1.- С.140-141.

674. Кузнецов В.В. Взаимодействие 2-изобутил-4,6,6-триметил-1,3,2-оксазаборина-на с ацетонитрилом // Журн. общ. химии. 1997. - Т.67, вып.6. - С. 1040-1041.

675. Кузнецов В.В. Квантовохимическое исследование механизма реакции шести-членных циклических эфиров борных кислот с ацетонитрилом // Теорет. экс-перим. химия. 2000. - Т.36, N 3. - С.159-161.

676. Реакция циклических борных эфиров z/wc-аценафтендиола с ацетонитрилом /

677. B.В. Кузнецов, В.Ф. Аникин, Ю.Э. Брусиловский и др. // Журн. орг. химии. -2001.- Т.37, вып.1. С.154-155.

678. Кузнецов В.В., Брусиловский Ю.Э., Мазепа A.B. Взаимодействие 2-изопропил-5,6-бензо-1,3,2-оксазаборепана с ацетонитрилом // Журн. общ. химии. 2001. -Т.71, вып.5.- С.870-871.

679. Вулъфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. - С.130.

680. Кузнецов В.В. Взаимодействие 2-гидрокси-4,4,6-триметил-1,3,2-диоксаборина-на с ацетонциангидрином // Журн. орг. химии. 1999. - Т.35, вып.11.1. C. 1743-1744.

681. Кузнецов В.В., Брусиловский Ю.Э., Мазепа A.B. Взаимодействие 2-изобутокси-4,4,6-триметил-1,3,2-диоксаборинана с динитрилами // Журн. орг. химии. -2000.- Т.36, вып. 12. С.1863-1864.

682. Кусков В.К, Шейман Б.М. Алкилирование ароматических углеводородов эфи-рами борной кислоты // Докл. АН СССР. 1956. - Т. 106, N 3. - С.479-481.

683. Кузнецов В.В. Алкилирование бензола триизобутилборатом // Журн. общ. химии. 1994,- Т.64, вып. 10. - С.1754.

684. Кузнецов В.В. Взаимодействие замещенных 1,3,2-диоксаборинанов с безводным бромистым алюминием // Журн. орг. химии. 1994. - Т.30, вып.5. -С.786.

685. Кузнецов B.B. Взаимодействие 2-изобутил-4,5-диметил-1,3,2-диоксаборинана с безводным бромистым алюминием // Журн. общ. химии. 2001. - Т.71, вып.6.- С. 1049.

686. Кусков В.К, Юрьева Л.Tl. Получение сложных эфиров и оксикетонов ацилиро-ванием фенолятов алюминия и арилборатов // Докл. АН СССР. 1956. -Т.109, N2. - С.319-321.

687. Кузнецов В.В. Взаимодействие 2-фенокси-4-метил-1,3,2-диоксаборинана с бен-зоилхлоридом//Журн. общ. химии. 1995.- Т.65, вып.8. - С.1406.

688. Кузнецов В.В., Грень А.И. Стереохимические особенности гидролиза 2,4,5-за-мещенных 1,3,2-диоксаборинанов // Укр. хим. журн. 1986. - Т.53, N 8. -С.882-884.

689. Кузнецов В.В., Грень А.И. . Стереохимические особенности гидролиза 2,4,5-за-мещенных 1,3,2-диоксаборинанов // Тез. докл. XV Украинской конф. по органической химии. Ужгород, 1986. - С.393.

690. Окисление 1,3- и 1,4-диоксанов азотной кислотой / A.A. Геворкян, М.С. Сарг-сян, А.Т. Манукян и др. // Арм. хим. журн. 1991. - Т.44, N 7-8. - С.443-448.

691. Кузнецов В.В., Мазепа A.B. Аутоокисление 2-изопропил-4,4,6,6-тетраметил-1,3,2-диоксаборинана // Доп. HAH Укршни. 1998. - N 11. - С.142-145.

692. Кузнецов В.В., Мазепа A.B., Спирихин Л.В. Аутоокисление циклических эфиров борных кислот // Журн. общ. химии. 2000. - Т.70, вып. 10. - С. 16751679.

693. Кузнецов В.В., Мазепа A.B. Окисление 2-изобутокси-5-метил-3-циклогексил-1,3,2-оксазаборинана кислородом воздуха // Журн. орг. химии. 1998. - Т.34, вып. 10. - С.1565-1567.

694. Schäfer H., Braun О. Neue Komplexverbindungen des Bors // Naturwissenschaften.- 1952.-Bd.39, N12,- S.280-281.

695. Gerrard W., Läppert N.F., Mountfield B.A. Interaction of boron trichloride with catechol, quinol, resorcinol and pyrogallol // J. Chem. Soc. 1959. - N 4. - P. 15251535.

696. Шварц E.M., Игнат P.T., Иевинъш А.Ф. 2,2'-Оксибис(4,4-диметил-1,3,2-диок-саборинан) и его свойства // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1973. - N 2. -С.135-138.

697. Квантово-химическое исследование механизма начальной стадии реакции окисления триметилбора молекулярным кислородом / Н.Н. Вышинский, В.Н. Кокорев, И.А. Абронин и др.//Докл. АН СССР. 1977.- Т.236, вып.4. - С.883-885.

698. Окисление триалкилборатов различной молекулярной массы в жидкой фазе / Ф.И. Новак, Ю.А. Талызенков, Л.А. Паренаго и др. // Нефтехимия. 1978. -Т.18, N6. - С.925-927.

699. Окисление алкилборных соединений молекулярным кислородом / Ф.И. Новак, А.Н. Башкиров, Ю.А. Талызенков и др. // Докл. АН СССР. 1974. - Т.214, вып.6. - С. 1346-1349.

700. Gmelin Handbook of inorganic and organometallic chemistry. Springer Verlag, 1993.- 4-th Supplement. - Vol.2. Boron and oxygen. - P.175-179, 245-250.

701. Герцев В.В. Реакция нового типа в химии углеводов теломеризация // Докл. АН СССР. - 1973.- Т.208, N3.- С.595-598.

702. Danhlhoff W.V., Koster R. Simple new method for the synthesis of 2-deoxy-aldehydo-hexosQ II Angew. Chem. Int. Ed. 1980. - N 7. - P.548-549.

703. Юркевич A.M., Колодкина И.И., Преображенская Н.А. 2',3'-Фенилборный эфир аденозина в синтезе аденозин-5'-монофосфата // Докл. АН СССР. 1965. -Т. 164, N4.- С.828-830.

704. Юркевич A.M., Варшавская Л.С., Колодкина И.И. О реакции нуклеозидов с эфиром дифенилборной кислоты// Журн. общ. химии. 1968. - Т.38, вып.9. -С.2115.

705. Исследования в области химии коферментов нуклеозидов и нуклеотидов. IV. Фенилборонаты пиримидиновых нуклеозидов / A.M. Юркевич, JI.C. Варшавская, И.И. Колодкина и др. // Журн. общ. химии. - 1967. - Т.37, вып.9. -С.2002-2006.

706. The reaction of phenylboronic acid with nucleosides and mononucleotides / A.M. Yurkevich, I.I. Kolodkina, L.S. Varshavskaya et al. // Tetrahedron. 1969. -Vol.25, N3.- P.477-484.

707. Perun T.J., Martin J.R., Egan R.S. Cyclic phenylboronates as hydroxyl protecting groups in the synthesis of monoesters of macrolide aglycones // J. Org. Chem. -1974,- Vol.39, N11.- P. 1490-1493.

708. McMurry J.E., Erion M.D. Stereoselective total synthesis of the complement inhibitor K-76//J. Am. Chem. Soc. 1985.- Vol.107, N9.- P.2712-2720.

709. Dale J. The reduction of symmetrical 1,2- and 1,3-diketones with sodium borohydri-de and the separation of diastereomeric 1,2- and 1,3-diols by means of borate complexes //J. Chem. Soc. 1961. - N2. - P.910-922.

710. Вис H. Liaison hydrogène intramoléculaire dans les (3-diols. Séparation et purification des diastéréoisoméres du pentandiol-2,4 // Ann. Chim. 1963. - T.8, N 7-8. -P.416-419.

711. Wetherill R.B., Brown H. С., Zweifel G. «-Butylboronic acid as a convenient reagent for the separation of isomeric c/^irara'-cycloalkanediols // J. Org. Chem. 1962. -Vol.27, N 24. - P.4708-4709.

712. Broadhurst M., Hossall C., Thomas G. Total synthesis of 4-dimethoxydaunomycin // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982. - N 3. - P.158-160.

713. Gmelin Handbook of inorganic and organometallic chemistry. Springer Verlag, 1992. - 4-th Supplement. - Vol.3 b. Boron and nitrogen. - P.66-69.

714. Takasu M., Yamamoto H. New chiral Lewis acid catalysts prepared from simple amino acids and their use in asymmetric Diels-Alder reactions // Synlett. 1990.1. N2. P.194-196.

715. Sartor D., Saffrich J., Helmchen G. Enantioselective Diels-Alder additions with new chiral Lewis acids derived from amino acids//Synlett. 1990.- N2.- P. 197-198.

716. Fujisawa T., Onogava J., Shimizu M. Structural effects of the oxazaborolidine derived from L-threonine in the reduction of (trifluoroacetyl)biphenyl derivatives with catecholborane // Tetrahedron Lett. 1998.- Vol.39, N33.- P.6019-6022.

717. Molvinger K., Lopez M., Court J. Enantioselective borane reduction of ketones with oxazaborolidines boron-bound to nickel boride nanoparticles // Tetrahedron Lett. -1999.- Vol.40, N48.- P.8375-8378.

718. Carlsohn H., Hartmann M. Synthesen und Eigenschaften mit Boronsäure modifizierter Polymere// Acta Polymer. 1979.- Bd.30, N7.- S.420-425.

719. Thinius K., Reicherdt W., Bühler K. Zur Kenntnis der Borsäureester in ihrer Anwendung als Weichmacher für Polymere II Plaste und Kautschuk 1964. - Bd.l 1, N 2. - S.79-83.

720. Mulvaney J.E., Ottaviani B.A., Laverty J.J. Preparation of vinyl boronate copolymers and reactions // J. Polymer. Sei. Polymer. Chem. Ed. 1982. - Vol.20, N 10. -P.1949-1952.

721. Pat. 3044998 USA, NC 260-462. Borated monomers and polymers / D. Emrich, S. Darling // Chem. Abstrs. 1963.- Vol.58. - 1358 f.

722. Pat. 916063 GB, IC3 C 07 F. Polymeric materials containing boron / W. Bamford // Chem. Abstrs. 1963. - Vol.58. - 8057 a

723. Pat. 913385 GB, IC3 C 07 F. Diboronic acid esters / W. Bamford // Chem. Abstrs. -1963. Vol.58. - 10236 c.

724. Seymour E., Frechet J.M.J. Use of polymers as protecting groups in organic synthesis. IV. Applications of a polystyrylboronic acid resin to the selective functionaliza-tion of some glycosides // Tetrahedron Lett. 1976. - N 15. - P. 1149-1152.

725. Hartmann M., Carlsohn H., Rudolph F. Optische Eigenschaften und Glasübergangsverhaften von Polystyrolen mit Boronsäuretrimethylsilylester-Gruppen // Z. Polymerforsch. Faserforsch, und Textiltech. 1977. - Bd.28, N 2. - S.59-61.

726. Pat. 2741548 USA, NC 44-63. Leaded motor fuel containing boron compounds / S. Darling, Ph. Fay // Offic. Gazz. 1956. - N 2, Apr. - P.378.

727. Pat. 2960819 USA, NC 60-35.4. Means for preventing icing in jet fuels / H. Stien-berg, F. Hunter / Offic. Gazz. I960.-N4, Nov.-P.803.

728. Pat. 2961380 USA, NC 260-462. Process for producing anhydrides of heterocyclic boron compounds / Ph. Fay, L. Szabo // Offic. Gazz. 1960. - N 4, Nov. - P.958.

729. Pat. 785724 GB, IC C 07 F. Cyclic diesters of alkaneboronic acids and motor fuels containing them / S. Darling // Chem. Abstrs. 1958. - Vol. 52. - 10562 i.

730. Pat. 2961459 USA, NC 260-462. Glycol pyroborates / C. Spike // Offic. Gazz. -I960.-N4, Nov. P.972.

731. Pat. 2931774 USA, NC 252-49.6. Lubricant stabilized by his alkylene pyroborate / G. Irish // Offic. Gazz. 1960. - N 1, Apr. - P.222.

732. Pat. 88307163.1 Europ., IC4 C 07 F. Organic boron-sulfur compounds and lubricant compositions containing them / C.A. Audeh / Bulletin. 1989. - N 7.

733. Pat. 2114116 GB, ICy C 07 F. Novel boron-containing compositions and lubricants containing them / W.K. Frederick // Publ. 17.08.1983.3

734. Pat. 617506 Belg., IC C 07F. Boron, phosphorus and sulfur-containing compounds and petroleum additives therefrom / Ch. Liao // Chem. Abstrs. 1963. - Vol.58. -10026 d.

735. Pat. 2052192 USA, NC 260-462. Boron acid esters / H. Piggott // Chem. Abstrs. -1936. Vol.30. - 72567.

736. Pat. 616757 Belg., IC3 C 07 F. 1,3,2-Dioxaborinanes / W. Woods, I. Bengelsdorf// Chem. Abstrs. 1963 - Vol.58. - 10222 a.

737. Kliegel W. Bor-Verbindungen aus pharmazeutisch-chemischer Sicht II Die Pharmazie. 1972.- Bd.27, N1,- S.l-14.

738. Trabucchi C., Zuanazzi G.F. Attività tranquillizzante di un derivato di sintesi dell'-acido p.tolilborico: I'l.S. 813 // Gazz. Med. Ital. I960. - Vol.119, N6.- P.223-225.

739. Recherches pharmacologiques sur les dérivés organiques du bore (Etude du méthyl5, propyl5, p.tolyl2, dioxaborannei32) / F. Caujolle, P. de Boislambert, R. Gout et coll. //Therapie. I960. - T.15.- P.791-802.

740. Pat. 761 M France, IC3 C 07 F. 2p-Tolyl-5-methyl-5-propyl-l,3-dioxa-2-borane / J.-M. Farthouat// Chem. Abstrs. 1963.- Vol.58. - 2471 d.

741. Pat. 3038926 USA,. IC3 C 07 F. Organic diol aryl boronates / J.-M. Farthouat // Chem. Abstrs. 1963.- Vol.59. - 1680 c.

742. Turbot R., Nguen Phu Lich Etude de la répartition dans l'organisme et du rythme de défixation de trois dérivés du bore au cours de diverses formes d'intoxications expérimentales cheek l'animal // Ann. Biol. clin. 1965.- T.23, N1-2.- P.83-105.

743. Caujolle F., Pham Huu Chanh, Chanvattey S. Influence des organoboriques sur les manifestations cardiovasculaires et ventilatoires de l'électrochoc // Agressologie. -1967. T.8, N5. - P.425-432.

744. Caujolle F., Pham Huu Chanh Structure chimique et activité spasmolytique des organoboriques //Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1968. - T. 172, N 2. - P.467-474.

745. Caujolle F., Pham Huu Chanh, A.M. Péne Recherches pharmacodynamiques sur le di (p.méthylbenzeneboronate) de pentaerythritol II Agressologie. 1969. - T. 10, N 5.- P.145-153.

746. Shealy Y.F., Struck R.F. Some organoboron compounds containing a bis(2-chloro-ethyl)amino group joined to boron/J. Med. Chem. 1969.- Vol.12, N9.- P.907-911.

747. Settepani J.A., Crystal M.M., Borcovec A.B. Boron chemosterilants against screw-worm flies: structure-activity relationship / J. Econ. Entomol.- 1969. Vol.62, N 2.- P.375-383.

748. Settepani J.A., Stokes J.B., Borcovec A.B. Insect chemosterilants. VIII. Boron compounds / J. Med. Chem. 1970.- Vol.13, N1.- P.128-131.

749. Zimmer H., Andrews E.R., Sill A.D. Preparation, stability and biological activity of heterocyclic boron compounds / Arzncim.-Forsch. 1967.- Bd. 17, N5.- S.607-609.

750. Badania wplywu pochodnych boradioksacyklopentanu i boradioxacykloheksanu na zachowanie si§ zwierzqt / T.L. Chrusciel, Z.S. Herman, A. Konca et al. // Acta Pol. Pharm. 1968.- Vol.15, N1.- P.97-101.

751. Trautner E.M., Messer M. Inhibition of adrenaline oxidation by borate // Nature. -1952.- N4288.- P.31-32.

752. Pat 3069454 USA, NC 44-63. Vinylboronates / G. Willcockson, D. Hunter, I. Bengelsdorf // Chem. Abstrs. 1963. - Vol.58. - 10236 h.

753. Pat. 0153582 Europ., 1С4 С 07 F. 1,3,2-Duoxaborinane / G. Salechek, W. Ranw, E. Wittmann et al. // Publ. 23.01.1980.

754. Скрылев JI.Д., Сазонова В.Ф. Коллоидно-химические основы защиты окружающей среды от ионов тяжелых металлов. Ионная флотация. Киев: Учебно-методический кабинет высшего образования, 1992. - 215 с.

755. Голъман A.M. Ионная флотация. М.: Недра, 1982. - 143 с.

756. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. М.: Мир, 1976. - 541 с.

757. Кузнецов В.В., Гренъ А.И. Колебательные спектры стереоизомерных 2,4,5- и 2,4,6-замещенных 1,3,2-диоксаборинанов // Докл. АН УССР. Сер. Б. 1984. -№ 7. - С.39-41.

758. Кузнецов В.В., Алексеенко Л.И., Стайков А.И., Гренъ А.И. Колебательные спектры 2-, 2,4- и 2,5-замещенных 1,3,2-диоксаборинанов // Укр. хим. журн. -1988. -Т.54, № 12. С.1315-1319.

759. Калюский А.Р., Кузнецов В.В., Краснощекая С.П., Гренъ А.И. Колебательныеспектры стереоизомерных 2,4,5- и 2,5,6-замещенных 1,3,2-оксазаборинанов // Докл. АН УССР. Сер. Б. 1989 - № 3. - С.41-44.

760. Кузнецов В.В., Гренъ А.И., Алексеенко Л.И., Новикова Е.Д. Электронодонорные свойства замещенных 1,3,2-диоксаборинанов // Укр. хим. журн 1987. - Т.53, № 5. - С.535-537.

761. Румшинский JI.3. Математическая обработка результатов эксперимента. М.: Наука, 1971. - 412 с.

762. Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979. - Т.1. - 450 с.

763. Коп А., Холмс X., Хаус Г. Алкилирование сложных эфиров и нитрилов // Органические реакции. М.: ИИЛ, 1959. - Т.9. - С. 125-444.

764. Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979. - Т.2. - 442 с.

765. Eliel E.L., Hutchins R.O., Knoeber М. Diethyl /-butylmalonate // Org. Synth. -1970. Vol.50. - P.38-42.

766. Палъмер К, Мак-Уэртер П. Диброммалоновый эфир // Синтезы органических препаратов. М.: ИИЛ, 1949. - T.l. - С.541-542.

767. Takemura К.Н., Palical М, Hoff F.O. Reaction of diethyl bromomalonate with sodium phenoxide // J. Org. Chem. 1971. - Vol.36, N 23. - P.3646-3648.

768. Деркач A.E., Кирилюк B.H., Петраш С.А. Метилвинилкетон // Реактивы и особо чистые вещества. 1978. - N 6. - С.20-22.

769. Ziering A., Motchan A., Lee J. Synthesis 3-methylaminopropionates from methylamine and ethyl- alkylacrylates // J. Org. Chem. - 1957. - Vol.22, N 10. -P.1521-1530.

770. Латыпова Ф.Н., Малина Ю.Ф., Унковский Б.В. Синтез замещенных 1,3-амино-спиртов восстановлением оксимов Р-кетоспиртов // Химия и технология химических производств. 1979.- Т.9, N2.- С.3-8.

771. Игнатова Л.А., Казанцев Ю.Е., Унковский Б.В. Синтез алкил(фенил)-(3-амино-алкилкетонов//Журн. орг. химии. 1969.- Т.5, вып.10. - С.1792-1794.

772. К химии (3-аминокетонов / Е.П. Бадосов, А.Б. Хасирджев, Е.П. Головин и др. // Журн. орг. химии. 1975.- Т.11, вып. 5. - С.972-977.

773. О взаимодействии изотиоцианкетонов с аммиаком и аминами / Б.В. Унковский, JT.A. Игнатова, М.М. Донская и др. // В сб. журн. общ. химии "Проблемы органического синтеза". 1965. - Т.14, N 1. - С.202-210.

774. Яворский А.С. 2-Алкил-2-фенокси-1,3-пропандиолы // Реактивы и особо чистые вещества. 1982.- N1.- С.1-3.

775. Есафов В.И. К характеристике двутретичных (3-гликолей // Журн. общ. химии. I960, - Т.30, вып.10. - С.3272-3275.

776. Гейсман Т.А. Реакция Канниццаро // Органические реакции. 1950. - сб.2. -С.106-127.

777. DaniloffS., Venus-Danilova E. Die Isomerisation der disubstituterten Acetaldehyde zu Ketonen // Chem. Ber. 1926,- Bd.59. - S.1032-1043.

778. Намба К, Индзука С., Йонэно М. Синтез 2,2-динитропропандиола-1,3 // Когё кагаку дзасси, Kogyo kagaku zasshi, J. Chem. Soc. Japan. Ind. Chem. Sec. 1963. - Vol. 66.-A 91. - P.1446-1448; РЖХим. - 1965.- N9.- H43.

779. Jones R., Katritzky A., Trepanier D. The conformational analysis of saturated hete-rocycles. XXX. 3-Alkyl-tetrahydro-l,3-oxazines // J. Chem. Soc. B. 1968. - N 1. -P. 17-23.

780. A.c. 643493 СССР, МКИ С 07 С. Способ получения N-метил-З-аминопропано-лов-1 / И.П. Бойко, Ю.Ф. Малина, А.В. Перетокин, Б.В. Унковский // Бюл. Изобр. 1979. - N4.

781. Кузнецов В.В., Брусиловскш Ю.Э., Мазепа А.В. Взаимодействие замещенных 1,3,2-диоксабороланов с ацетонитрилом // Химия гетероцикл. соединений. -2001.- N7.- С.998-1001.

782. Метил-, изопропил- и трега-бутилборные кислоты, дигептиловые эфиры / В.В. Кузнецов, А.И. Грень, Н.И. Вильчинская и др. // Реактивы и особо чистые вещества 1977. - N6.- С. 15-17.

783. Кузнецов В.В., Бачериков В.А., Грень А.И. Усовершенствованный синтез ациклических эфиров монозамещенных борных кислот // Укр. хим. журн. 2001. -Т.67, N1.- С.59-60.

784. Ruff J.К. The preparation and reactions of dialkylamino derivatives of aluminum // J. Am. Chem. Soc. 1961. - Vol.83, N 10. - P.2835-2839.

785. Ruff J.K. A new preparation of some dimethylamino derivatives of boron 11 J. Org. Chem. 1962. - Vol.27, N 12. - P. 1020-1023.

786. Mehrotra R.C., Mathur S. Organic derivatives of germanium. Part IV. Applicationof ammonia method in the synthesis of diphenyl- and tributyl-alkoxygermanes // J. Indian Chem. Soc. 1966,- Vol.43, N7.- P.489-491.

787. Кузнецов B.B., Гренъ A.K. Стереохимические особенности переэтерификации (№В)-пергидро-2-изопропил-1,3-диокса-6-аза-2-борацина 2-алкил-1,3-бутан-диолами // Химия гетероцикл. соединений 1989. - N 7. - С.994-996.

788. Кузнецов В.В., Калюский А.Р., Гренъ А.К. Анализ конформационного состава 2-алкил-4-фенил-1,3,2-оксазаборинанов // Химия гетероцикл. соединений. -2001.- N6.- С.836-839.

789. Богатский A.B., Гарковик H.JI. Исследование строения и синтез замещенных 1,3-диоксанов // В сб. журн. общ. химии "Проблемы органического синтеза".1965,- Т. 14, N 1.- С.42-45.

790. Физико-химические свойства 1,3-диоксанов / Д.Л. Рахманкулов, A.M. Сыркин, P.A. Караханов и др. // М.: Химия, 1980. 237 с.

791. Элъдерфилъд Р., Шорт Ф.В. 1,3-Диоксоланы // Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфильда. М.: ИИЛ, 1961. - Т.5. - С.7-41.

792. Синтез замещенных тетрагидро-1,3-оксазинов / И.П. Бойко, Ю.Е. Казанцев, Ю.Ф. Малина и др. // Химия гетероцикл. соединений 1973. - N 4. - С.467-471.

793. Успехи химии 1,3-оксазациклоалканов / Ф.Н. Латыпова, В.В. Зорин, С.С. Злот-ский и др. // Acta Phys. Chem. 1981. - Vol.27, N 1-4. - P.87-124.

794. Albriktsen P. NMR Experiments on cyclic sulfites. II. Analysis of the high resolution NMR spectra of trimethylene sulfite substituted at carbon atom 5 // Acta Chem. Scand. 1972,- Vol.26, N5.- P.1783-1793.

795. Riemshneider R., Wuscherpfenning V. Untersuchungen über den räumlichen Bau cy-clischer Sulfitester// Z. Naturforschg. 1962. - Bd.17 b, N 8. - S.516-522.

796. Mehrotra R.C., Mathur S. Organic derivatives of germanium. Part V. Glycol derivatives of tri-n-butyl- and diphenylgermanium alkoxides // J. Organometal. Chem.1966.- Vol.6, N4.- P.425-427.835.836.837.838.

797. В уш следовательской лаборатории фирмы проведены сравнительные испытания лватлёвки Ш-0010, содержащей в рецептуре ковш типы пластификаторов»

798. Испытания проводились в соответствии с техническими требования ГОСТ а также по следующм дополнительным показателем:- адгезия плёнки- способность шлифоватьсятгошшеть к действие лакокрасочных материалов иШ),

799. Адгезия характеризует способность ецешшння плёнки ипвтлёЕКн с поверхностью б месте нанесения*

800. Бнелний вид шшт- ровная од- соотв соотв соотв соотвлёвочкого покры- нироднаятин после выеыха- безиия трещин

801. Условная вязкость 30-45 32 38 35 41щпатлёвочной пасты разбавленной растворителем при тсм-рр (20+0 * 5) С по вискозиметрутипа ВЗ-246 с диа- 324метром сопла жм» с232&LА