Карбонильные комплексы железа с сигма-связанными фторосодержащими группировками тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВВДЕНИЕ.

ГЛАВА I. Комплексные соединения железа с <3-связанными фтореодержащими группировками (литературный обзор)

1.1. Взаимодействие комплексов железа с полифторалкил-гало:?енидами.

I.IЛ.Окислительное присоединение полифторалкилгалогенидов к карбонилам железа

IЛ.2.Реакции полифторалкилгалогенидов с комплексами железа, содержащими лиганды, отличные от окиси углерода.

IЛ.3.Химические свойства перфторалкилжелезотетракарбонюглодидов.

1.2. Взаимодействие комплексов железа с фторсодержащими олефинами.

1.3. Взаимодействие карбонилметаллат-анионных комплексов железа с производными перфторкарбоновых кислот.

1.4. Применение фторсодержащих б-комплексов железа для синтеза органических соединений.

ГЛАВА 2. Несимметричные тетракарбонильные комплексы железа с двумя различными ^-связанными фтор-еодержащими группировками

2.1 Синтез полифторалкилжелезотетракарбонилиодидов

2.2. Нуклзофильное замещение атома иода в перфтор-алкилжелезотетракарбонилиодидах

2.3. Внедрение ртути по связи железо-иод в перфтор-пропжжелезотетракарбонилиодиде.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ГЛАВА 3. Симметричные тетракарбонильные комплексы железа с двумя одинаковыми <э -связанными фторсодер-жащими группировками

3.1. Исследование взаимодействия динатрийтетракарбонилжелеза с хлорангидридами перфторкарбоновых кислот

3.2. Реакция симметризации перфтор(алкил, арил)железо-тетракарбонилиодидов в бис [перфтор( алкил, арил)]-железотетракарбонилы

3.3. Взаимодействие перфторалкилжелезотетракарбонилиодидов с фторидами ртути.

3.4. Термическая цис=^ транс изомеризация бис(перфтор-алкил)железотетракарбонилов

3.5. ИК спектры цис- и транс-изомеров бис(перфторалкил)-железотетракарбонилов

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ГЛАВА 4. Перфторалкилирование ароматических соединений карбонильными комплексами железа с (^-связанными фтореодержащими группами.

4.1. Перфгоралкилирующие свойства тетрафторбората геп-тафтэрпропилжелезотетракарбонила

4.2. Перфторалкилирование ароматических соединений в условиях реакции симметризации перфторалкилжелезо-тетракарбонилиодидов.

4.3. Перфгоралкилирование толуола с помощью карбонильных комплексов железа, содержащих б'-связанные перфторалкильные группы.ИЗ

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Координационные соединения переходных металлов с органическими лигандами впервые были получены еще в первой половине девятнадцатого века, однако бурное развитие металлоорганической химии началось с {30-х годов нашего столетия. За последние 25 лет были синтезированы и изучены с помощью физико-химических методов разнообразные тины органических соединений переходных металлов. Изучение их структАгры позволило сформулировать новые принципы построения химической связи. В настоящее время комплексы переходных металлов все чаще используются как реагенты, промежуточные продукты и катализаторы химических процессов.

Особое место среди карбонильных комплексов переходных металлов занимают тетракарбонильные производные железа, которые являются промежуточными продуктами в многочисленных реакциях карбонилиро-вания при использовании пентакарбонила железа. Подобные соединения с углеводородными радикалами в индивидуальном состоянии не выделены, тогда как их фторированные аналоги устойчивы из-за высокой прочности (э-связи между атомом железа и перфторалкильной группой.

Первые представители тетракарбонильных комплексов железа с (э-связанными перфторалкильными радикалами были получены Кингом и Стоуном в I960-I96I гг. В нашей стране важные работы по химии же-лезоорганических соединений были выполнены в ИНЭОС АН СССР под руководством академика А.Н.Несмеянова. Однако, исследования, в основном, проводились в области циклопентадиенильных производных железа, фтореодерлеащие комплексные соединения изучались мало.

Целью настоящей работы был синтез новых типов тетракарбонильных комплексов железа с (э-связанными фтореодержащими группировками, поиск новых удобных методов их получения, изучение физико-химических свойств перфторалкильных производных железа и возможности их применения для синтеза фторорганических соединений.

Диссертация состоит из четырех глав. В первой главе приведен литературный обзор методов синтеза и свойств комплексов железа с (э-связанными фторсодержащими группировками. В трех последующих главах изложены результаты экспериментальных исследований. Во второй главе; описаны нуклеофильные реакции полифторалкилжелезотетра-карбонилиодидов и применение этих реакций для получения несимметричных т€!тракарбонильных комплексов железа с двумя разными б'-свя-занными фторсодержащими радикалами. Третья глава посвящена изучению найденной нами реакции симметризации перфторалкилжелезотетра-карбонилкодидов при действии AgF , а также обратимой термической цис-транс изомеризации ее продуктов - бис(перфторалкил)железотет-ракарбонилов. В четвертой главе представлены результаты исследования перфторалкилирования ароматических соединений с помощью карбонильных комплексов железа с <э-связанными фторированными группами.

Работа выполнена в отделе химии фторорганических соединений Института органической химии Академии наук УССР.

ВЫВОДЫ

1. Изучены реакции замещения атома иода в полифторалкилжеле-зотетракарбонилиодидах с использованием С-, 0-, N-нуклеофилов и галогенид-ионов. Получены несимметричные тетракарбонильные комплексы железа ранее неизвестных типов с двумя различными б'-связан-ными фтор<jодержащими группировками.

2. Синтезированы перфторалкилсодержащие кластерные соединения нового типа с атомами железа и ртути и исследованы их физико-химические свойства.

3. При изучении реакции динатрийтетракарбонилжелеза с хлоран-гидридами перфторкарбоновых кислот выделены в индивидуальном состоянии неустойчивые перфорированные ацилалкильные карбонильные комплексы железа, образование которых ранее было зафиксировано только спектральными методами.

4. Найдена и изучена ранее неизвестная для карбонилов переходных металлов реакция симметризации - диспропорционирование перфтор-(алкил, фенил)железотетракарбонилиодидов в бис [перфтор(алкил, фенил)] желез отетракарбонилы при действии фторида серебра. Показано, что реакция является общей для несимметричных тетракарбонильных комплексоз, содержащих ©"-связанные перфорированную группу и ли-ганд, который понижает устойчивость соединения и способен проявлять бидентатные свойства.

5. Установлено, что термическая цис-транс изомеризация симметричных бис(перфторалкил)железотетракарбонилов является обратимым внутримолекулярным процессом, протекающим без разрыва связей. Изучена клнетика и получены термодинамические параметры этой реакции.

6. Показана возможность использования перфторалкилсодержащих карбонильных комплексов железа для непосредственного перфторалкилирования. ароматических соединений. Реакция протекает в мягких условиях. На основании данных об изомерном составе перфторалкилиро-ванных продуктов сделан вывод о катионном характере процесса.

1. Manuel Т.A., Stafford S.L., Stone F.G.A. Chemistry of the metal carbonyls. V1.. Perfluoroalkyl iron compounds. - J. Amer. Chem. Soc., 1961, V. 83, N 1, p. 249-250.

2. King R.B., Stafford S.L., Treichel P.M., Stone F.G.A. Chemistry of the metal carbonyls. XV. Fluorocarbon derivatives of iron carbonyl. J. Amer. Chem. Soc., 1961, V. 83, N 17, p. 3604-3608.

3. Brucei M.I. Electron-impact studies of organometallic molecules. X. Some simple transition metal fluorocarbon complexes:. Org. Mass. Spectrom., 1969, V. 2, N 1, p. 63-79.

4. Herber R.H., King R.B., Wertheim G.K. Systematics of Moess-bauer isomer shifts of iron-organic compounds. Inorg. Chem., 1964, V. 3, N 1, p. 101-107.

5. Pitcher E., Buckingham A.D., Stone F.G.A. Spectroscopic studies on organometallic compounds. V. Fluorine nuclear magnetic resonance spectra of some perfluoroalkyl and perfluoro-acyl metal compounds. J. Chem. Phys., 1962, V. 36, N 1,p. 1214-129.

6. Pitcher E., Stone P.G.A. Spectroscopic studies on organometallic compounds. VII. Infrared spectra of some perfluoroalkyl smd perfluoroacyl metal carbonyl compounds. Spectro-chim. Acta, 1962, V. 18, N 4, p. 585-594.

7. Stanley K., Zelonka R.A., Thomson J., Piess P., Baird M.C.1 1Я

8. Evidence for restricted rotation in the H and ^P nuclear magnetic resonance spectra of cyclopentadienylperfluoroal-kyliron and nickel cpmplexes. Can. J. Chem., 1974, V. 52, Ж 9, p. 1781-1786.

9. Stanley K., McBride D.W. Cis and trans isomers in RpPe(C0)^I compounds. Can. J. Chem., 1976, V. 54, N 11, p. 1700-1702.

10. Lauterbur P.C., King R.B. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of transition metal cyclopentadienyl and carbonyl derivatives. J. Amer. Chem. Soc., 1965, V. 87, N 14, p. 3266-3267.

11. Seel P., Roschenthaler G.-V. //-Carbonyl-di-^ -difluoromethy-len-bii3(tricarbonyleisen) (Fe-Fe) und di-^-difluormethylen-bis(trlcarbonylkobalt) (Go-Co). Angew. Chem., 1970, B. 82, H. 4, 3. 182-182.

12. Seel F., Roschenthaler G.-V. Photochemische reaktionen des pentacarbonyleisens und nitrosyltricarbonylkobalts mit dibrom-difluormethan, sym-dibromtetrafluorathan und as-dibromdifluor-athylen. Z. anorg. und allg. Chem., 1971, Б. 386, H. 3, S. 297-315.

13. Treichel P.M., Chaudhari M.A., Stone F.G.A. Chemistry of the metal carbonyls. XXIII. Pentafluorophenyl derivatives of transition metals. J. Organometal. Chem., 1963, V. 1, N1, p. 98100.

14. Ang H.G., Cheong D. The formation of trifluoroacetyliron tet-racarbonyl iodide. J. Fluor. Chem., 1977, V. 9, К 3, p. 247249.

15. Burt R., Cooke M., Green M. Oxidative-elimination reactions of zerovalent iron and ruthenium complexes. J. Chem. Soc. (A), 1969, И 17, p. 2645-2648.

16. Jablor.ski C.R. Preparation and properties of some low-spin octahedral Гo-phenylenebis(dimethylarsine)J iron (II) alkyl and /г -acyl complexes. Carbonyl insertion/extrusion reactions. Inorg. Chem., 1981, V. 20, К 11, p. 3940-3947.

17. Ittel S.D., English A.D., Tolman C.A., Jesson J.P. Synthesis of ii'on (II) phosphite complexes. Inorg. Chim. Acta, 1979, V. 33, N 1, p. 101-106.

18. Basset J.-M., Green M., Howard J.A. Synthesis, chemical reactivity, and 2-ray molecular structure of pentakis(t-butyl isocyanide)iron. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1977, U 23, p. 853-854

19. Kaval.iunas A.V., Rieke R.D. Preparation of highly reactive metal, powders. Direct reaction of nickel, cobalt, and iron metal powders with arene halides. J. Amer. Chem. Soc., 1980., V. 102, N 18, p. 5944-5945.

20. Kavaliunas A.V., Taylor A., Rieke R.D. Preparation of highly reactive metal powders. Preparation, characterization, and chemistry of iron, cobalt, nickel, palladium, and platinum microparticles. Organometallies, 1983, V. 2, N 3, p. 377-383.

21. Plowmsm R.A., Stone F.G.A. Chemistry of the metal carbonyls.

22. XVIII. Keactions between perfluoropropyl iron carbonyls and ipyridine, 2,2 -bipyridine, or tertiary phosphines. Inorg. Chem., 1962, V, 1, 13, p. 518-521.

23. Manuel I. A. Some tertiary phosphine-iron carbonyl compounds. -Inorg,, Chem., 1963, V. 2, Л 4, p. 854-858.

24. Werner K., Blank H. Direktsynthese von Eisen (II) -, Cobalt(II) und N:lckel(II)-Perfluoroalkansulfinaten: eine SOg-assistierte Addition von Alkylhalogeniden an Ubergangsmetalle. Angew. Chem.1980, B. 92, H. 2, S. 124-125.

25. Werner K., Blank H. Insertion of sulfur dioxide into perfluo-roalkyl-iron bonds. J. Organometal. Chem., 1980, V. 195,1. 3, p. C25-C28.

26. Hensley D.W., Stewart R.P. Synthesis and reactions of catio-nic porfluoropropyliron carbonyl acetonitrile complexes.- Ino:rg. Chem., 1976, V. 15, N 10, p. 2418-2421.

27. Herrmann V/.A., Huber M. Komplexchemie Reaktiver organischer Verbindungen. XVIII. Halogencyclopentadienyl-Eisen-Komplexe von Тур ( ч -C5H5nZn)Pe(CO)2( tf-c.^). J. Organometal. Chem.,, 1977, V. 136, N 1, p. C11-C14.

28. King R.B., Bond A. Metal polypyrazolylborate complexes. I. Reactions of perfluoroalkylmetal carbonyl halides of iron and cobalt with polypyrazolylborates. J. Amer. Chem. Soc., 1974, V. 96, N 5, p. 1334-1338.

29. King R.B. Organosulfur derivatives of the metal carbonyls. IV. The reactions between certain organic sulfur compounds and iron carbonyls. J. Amer. Chem. Soc., 1963, V. 85, N 11, p. 1584-1587.

30. Probosie R., Mews R., Glemser 0. Ubergangsmetail-bis(fluor-sulf or,ylamide). Z. Naturforsch. Teil B, 1976, B. 31b,1. H. 11, S. 1497-1500.

31. King R.B., Zipperer W.C. Organometallic transition metal derivatives containing fluorine. V. Some perfluoro-1-methyl-propenyl derivatives of metal carbonyls and metal cyclopen-tadieriyls. Inorg. Chem., 1972, Y. 11, N 9, p. 2119-2125.

32. Hensley D.W., Stewart R.P. Iron carbonyl complexes with two different fluorocarbon ligands. Inorg. Chem., 1978, V. 17, N 4, p. 905-9Ю.

33. Seel P., Roschenthaler G.-V. Derivate des Heptafluor-n-Pro-pyl-Eisentetracarbonylwasserstoffs. Z. anorg. und allg. Chem., 1970, B. 373, H. 2, S. 182-188.

34. Beagley В., Schmidling D.G., Cruickshank D.W.J. Molecular structure of tetrafluoroethyleneiron tetracarbonyl by gas-phase electron diffraction. Acta Crystallogr. Sect. B, 1973, V. 29, N 7, p. 1499-1504.

35. Fields! R., Germain M.M., Haszeldine R.N., Wiggans P.W. Mono (fluoro-olefin)complexes of pentacarbonyliron. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1967, N 5, p. 243-244.

36. Barlovr M.G., Grawley M.W., Haszeldine R.N. Fluoro-olefin chemistry. Part 12. Some reactions of 3,4-dihalogenotetrafluorccyclobutenes: a synthesis of perfluorocyclo-octatetra-ene. J. Chem. Soc. Perkin Trans., Part I, 1980, N 1, p. 122125.

37. Cook Ii. J., Green M., Mayne N., Stone P.G.A. Chemistry of the metal carbonyls. Part XLVIII. Complexes of "Dewar hexafluoro-benzer.e". J. Chem. Soc. (A), 1968, U 8, p. 1771-1775.

38. V. 226, N 3, p. 301-312. л

39. Both B.L., Cas^ey S., Haszeldine R.N. Reactions involving transition metals. XIX. Some reactions of perfluoronorborna-diene with low valent transition metal complexes. J. Organometal. Chem., 1982, V. 226, N 3, p. 289-299.

40. J. Organometal. Chem., 1975, V. 91, N 3, p. 341-356.

41. Watterson K.F., Wilkinson G. Perfluorolefin-transition metal complexes. Chem. and Ind., 1959, N31, p. 991-991.

42. Watterson K.F., Wilkinson G. Fluorocarbon-transition metal complexes. Chem. and Ind., 1960, N 44, p. 1358-1358.

43. Hoerhn H.H., Pratt L., Watterson K.F., Wil^kinson G. Transition-metal fluorocarbon complexes. Part 1. Derivatives of per-fluoro-olefines. J. Chem. Soc., 1961, N 7, p. 2738-2745.

44. Fields R., Germain M.M, Haszeldine R.N., Wiggans P.W. Metal carbonyl chemistry. Part IX. Improved syntheses and some reactions of tetracarbonylcyclo-octafluorotetramethyleneiron. -J. Chem. Soc. (A), 1970, If 11, p. 1964-1969.

45. Burt R., Cooke M., Green M. Reaction of fluoro-olefins with iron and ruthenium carbonyl complexes. J. Chem. Soc. (A), 1970, U 18, p. 2975-2981.

46. Hunt R.L., Roundhill D.M., Wilkinson G. The interaction of perfluorobutadiene with iron and cobalt carbonyls. J. Chem. Soc. (A.), 1967, N 6, p. 982-984.

47. Hitchcook P.В., Mason R. Perfluorobutadieneiron tetracarbo-nyl. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1967, N 5, p. 242-243.

48. Churchill M.R., Mason R. Molecular structure of tricarbonyl-octaflu.orocyclohex-1,3-dieneiron. Proc. Chem. Soc., 1964, p. 226-227.

49. Churchill M.R., Mason R. Crystallography and electron distribution of octafluorocyclohexa-1,3-dieneiron tricarbonyl. -- Proc. Roy Soc. London. Ser. A, 1967, V. 301, p. 433-449.

50. Parshall G.W., Wilkinson G. Transition-metal fluorocarbon complexes. Part II. A stabilized fluorocarbanion. J. Chem. Soc., 1962, Ж 3, 1132-1134.

51. Dodman P., Tatlow J.C. The preparation and pyrolysis of some (polyfluoro-1,3-cycloheptadiene)iron tricarbonyl complexes. J. Organometal. Chem., 1974, V. 67, N 1, p.87-92.

52. Dodman P., Hamor T.A. Crystal and molecular structure of trica:cbonyl(decafluorocyclohepta-1,3-dienyl)iron. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1974, N 10, p. 1010-1013.

53. Barefoot A.C., Corcoran E.W., Hughes R.P., Lemal D.M., Saunders W.D. Octafluorocyclooctatetraene transition-metal chemistry; 1,2-/? and 1,2,3,6-/? complexes of iron and platinum. J. Amer. Chem. Soc., 1981, V. 103, N 4, p. 970-972.

54. Bosto:i J.L., Sharp D.W.A., Wilkinson G. Transition-metal-fluorocarbon complexes. Part III. Some derivatives of hexa-fluorobut-2-yne. J. Chem. Soc., 1962, Ж 9, p. 3488-3494.

55. Burt R., Cooke M., Green M. Reaction of hexafluorobut-2-yne with oarbonyl complexes of iron, ruthenium, and osmium. J. Chem. Soc. (A), 1970, N 18, p. 2981-2986.

56. Birchall J.M., Bowden F.L., Haszeldine R.N., Lever A.B.P. Polyfluoroarenes. Part IX. Decafluorotolan: synthesis, properties , and use as an organometallic ligand. J. Chem. Soc. (A), 1967, N 5, 747-753.

57. Bond A., Green M. The oxidative reaction of fluoro-olefins with tricarbonyl(cyclobutadiene)-iron complexes. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1972, N 6, p. 763-768.

58. Kerber R.C., Koerner von Gustorf E. The mechanism of photo-insertion of haloalkenes into iron-carbon bonds ofdieneiron tricarbonyls. J. Organometal. Chem., 1976, Y. 110, IT 3, p. 345-357.

59. Davic.son J.L., Sharp D.W.A. Metal perfluoro-alkane-and -are-ne-thiolates. Part IV. The reactions of some manganese, iron, and cobalt derivatives with alkynes. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1975, N 21, p. 2283-87.

60. Mathieu R., Poilblanc R. Photochemically induced insertion of alkynes into the metal-metal bond of PeX( 00)^3 2- complexes (X=SCH3, SCgH5, P(CH3)2). J. Organometal. Chem., 19773 V. 142, N 3, p. 351-355.

61. Roe I).M., Massey A.G. Perfluorophenyl derivatives of the elements. XXV. The reaction of tetrafluorobenzene with some transition metal complexes. J. Organometal. Chem., 1970, V. 23, N 2, p. 547-550.

62. Bennott M.J., Graham W.A.G., Stew^t R.P., Tuggle R.M. Structure and spectroscopic properties of ^-(o-tetrafluoropheny-lenej-diiron octacarbonyl, C^P^Pe2(C0)g. Inorg. Chem., 1973v V. 12, IT 12, p. 2944-2949.

63. Пат. США. 3290343. Organometallic compounds containing fluorocarbon radicals / Stone F.G.A., Treichel P.M. Chem. Abstrs , 1967, V. 66, 105054.

64. Churchill M.R. The crystal structure of a tetrafluoroethyl-iron complex, (HCF2CF2)2Fe(CO)4. -Inorg. Chem., 1967, V. 6, Ж 2, p. 185-190.

65. King R.B. Reactions of alkali metal derivatives of metal carbonyls and related compounds. Advan. Organometal. Chem., 1964, V. 2, p. 157-256.

66. Kaes:s M.D., King R.B., Stone F.G.A. Chemistry of the metal carbonyls. VIII. Perfluoroacyl and perfluoroalkyl derivatives of manganese and rhenium. Z. Uaturforsch. Teil B, 1960, B. 15b, H. 8, S. 763-764.

67. Hensley D.W., Wurster W.L., Stewart R.P. Synthesis and decarbonylation of fluorocarbon-bis(acyl)tetracarbonyliron complexes. Inorg. Chem., 1981, V. 20, H 3, p. 645-649.

68. Hieber W., Klingshirn ?/., Beck W. Perfluorierte acyl--eiseimitrosylcarbonyle R-pCOPe(CO)(HO)(PPh^* Chem. Ber., 1965, B. 98, H.1, S. 307-310.

69. Alper H., Keung E.C.H. The formation of 1,4-diketones, mo-noketones, and ^-epoxy ketones by reaction of ironpenta-carbonyl with о^-haloketones. A possible mechanism for iron pentacarbonyl-halide reactions. J. Org. Chem.,1972, V. 37, H 16, p. 2566-2572.

70. Treishel P.M., Stone P.G.A. Advances in organometallic chemistry. Hew York, 1964, V. 1, p. 174-205.

71. Филатов А.С., Энглин M.A. Реакции' пентакарбонила железа П. Взаимодействие с галоидангидридами уксусной и галоидутссусных кислот. Ж. общ. хим., 1969, т. 39, вып. 3, с. 533-536.

72. Collinan J.P., Pinke R.G., Cawse J.H., Brauman J.I. Oxida-tive-addition reactions of the Ha2Pe(C0)^ supernucleophile. -- J. Amer. Chem. Soc., 1977, V. 99, H 8, p. 2515-2526.

73. Collman J.P., Hoffman W. Synthesis of hemifluorinated ke-tonei3 using disodium tetracarbonylferrate(-II). J. Amer. Chem. Soc., 1973, V. 95, H 8, p. 2689-2691.

74. Yamashita M., Suemitsu R. An alternative synthesis of ketones from Grignard reagents. Tetrahedron Lett., 1978, H 8., p. 761-762.

75. Sawa Y., Ryang M., Tsutsumi S. Synthesis of unsymmetrical ketones by the use of lithium acyltetracarbonylferrates.

76. Tetrahedron Lett., 1969, Ж 59, p. 5189-5191.

77. Yamashita M., Miyoshi K.t Nakazono Y., Suemitsu R. A new synthesis of aldehydes and aldehydes-d from Grignard reagents. Bull. Chem. Soc. Japan, 1982, V. 55, Ж 5,p. 663-1665.

78. Yamashita M., Watanabe Y., Mitsudo Т., Takegami Y. Reaction of acyl carbonylferrate (0) with nitro compound. A new synthetic route to amide. Tetrahedron Lett., 1976, Ж 19, p. 1585-1586.

79. Fischer E.O., Beck H.-J., Kreiter C.G., Lynch J., Muller J., Winkler E. Arylalkoxy-, Aryldialkylamino- und Dialkylamino-alkoxy- Karbene als Liganden in Komplexen des Typs Pe(C0)^L. Chem. Ber., 1972, B. 105, II. 1, S. 162-172.

80. Fuchikami Т., OJima I. Transition-metal complex catalysed polyfluoroalkylation. I. Facile addition of polyfluoroal-kyl halides to carbon-carbon multiple bonds. Tetrahedron Lett., 1984, V. 25, Ж 3, p. 303-306.

81. Miller W.T., Opie T.R., Tsao H.S. "Chemistry of f-alkyl-and f-vinylcopper compounds", IX International symposium on fluorine chemistry/ September 1979/: Abstracts. -Avignon, 1979.

82. Ягупольский Ю.Л., Савина Т.И. Производаые метантрисульфо-кислоты. Ж. орган, хим., 1983, т. 19, вып. I, с. 79-82.

83. Несмеянов А.Н., Макарова Л.Г., Виноградова В.Н. Внедрение ртути по связи Ре-Hal C5H5Pe(CO)2Hal и по связи

84. Ре-.?е с5Н5Ре(сО)232' Изв. АН СССР. Сер. хим., 1971, № 9., с. 1984-1987.102. .Пдткин Б.Л., Мочалина Е.П., Ланцева Л.Т., Кнунянц И.Л. Гекоафторизомасляная кислота в реакции Бородина-Хунсди-кера. Ж. Всес. хим. о-ва, 1965, т. МО, вып. 4, с. 469470.

85. ЮЗ. Синтезы фторорганических соединений / Под ред. Кнунянца И.Л., Якобсона Г.Г. М.: Химия, 1977.

86. Volkov N.D., Nazaretian Y.P., Yagupol'skii L.M. Preparation of halodifluoromethanesulfonic acid derivatives. Synthesis, 1979, N 12, p. 972-975.

87. Abel P.W., V/ilkinson G. Carbonyl halides of manganese and some related compounds. J. Chem. Soc., 1959, N 4, p. 15011505.

88. Kaesz H.D., Bau R., Hendrickson D., Smith J.M. Spectroscopic studies of isotopically substituted metal carbonyls. I. Vibrational analysis of metal pentacarbonyl halides. J. Amer. Chem. Soc., 1967, V. 89, N 12, p. 2844-2851.

89. Sun K.K., Miller W.T. Perfluorophenylsilver. J. Amer. Chem. Soc., 1970, V. 92, N 23, p. 6985-6987.

90. Синтезы фторорганических . соединений / Под ред. Кнунянца И.Л., Якобсона Г.Г. М.: Химия, 1973.

91. Krausэ L.J., Morrison J.A. Trifluoromethyl group 2В compounds; bis(trifluoromethyl)cadmium.base. New, more powerful ligani-exchange reagents and low-temperature difluorocarbene sources. J. Amer. Chem. Soc., 1981, V. 103, N 11, p. 29953001.

92. Bruce D.M., Holloway J.H., Russell D.R. Crystal structure of ab зde-pentacarbonyl-f- и -fluoro-ghijk-pentafluoro-rhenium(I)rhenium(V). J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1978, H 1, p. 64-67.

93. Marshall C.J., Peacock R.D., Russell D.R., Wilson I.L. The preparation and crystal structure of a ruthenium carbonyl fluori'.de Ru(CO)3P2 3 4. Chem. Soc. Chem. Commun., 1970, К 23, p. 1643-1644.

94. Sharp D.W.A. Platinum and rhodium carbonyl fluorides. -- Proo. Chem. Soc., 1960, p. 317-318.

95. Chandhuri M.K., Kaschani M.M., Winkler D. Carbonyl fluorides of manganese. J. Organometal. Chem., 1976, V. 113, И 4,p. 387-389.

96. Horn I!., Snow M.R., Zeleny P.C. Tetranuclear carbonylfluoro-hydro2y-manganese(I)clusters, Mn^(C0)12Px(0H)^x. .- Austral. J. Chem., 1980, V. 33, N 8, p. 1659-1665.

97. Horn E., Snow M.R. A tetranuclear carbonylfluororhenium(I) cluster, Re(C0)3:F . H20. Austral. J. Chem., 1981, V. 34, N 4, p. 737-743.

98. Reed C.A., Roper W.R. Members of the series IrX(CO)(PPh^g with various anionic ligands and their dioxygen complexes. -J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1973, N 13, p. 1370-1375.

99. Макарова Л.Г., Несмеянов A.H. Методы элементоорганическойхимии. Ртуть. М.: Наука, 1965, с. 238-263.

100. Hudlioky М. Chemistry of organic fluorine compounds. -Hew York, 1976, 106 p.

101. Кнунянц 11.JI., Делягина Н.И, Игумнов С.М. оМвторалкиламины -новый источник негидратированного фторид-иона. Сообщение I. Фторт;жметиламин. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, № 4,с. 857-859.

102. Игумнов С.М. Новые источники фторид-иона, стабилизированного органическими катионами.: Автореф. Длс. . канд. хим. наук. М., 1983. - 17 с.

103. Green М., Tipping А.Е. Reaction of N-halobis(trifluoromethyl)-amines with iron pentacarbonyl. J. Chem. Soc., 1965, N 10, p. 5774-5775.

104. Mott G.N., Carty A.J. Halo- and carboxylato-bridged binuc-lear iron carbonyls. Inorg. Chem., 1979, V. 18, 1J 10,p. 2996-2998.

105. Howel'.L J.A.S., Burkinshav; P.M. Ligand substitution reactions of low-valent four-, five-, and six-coordinate transition-metal centres. Chem. Revs , 1983, V. 83, N 5, p. 557-599.

106. Cotton P.A., Darensbourg D.J., Klein S., Kolthammer B.W.S.

107. X-ray structural studies of cis-MoCCO^CPR^^ (R=Me,Et,n-Bu)derivatives and their relationship to solution isomerization43S1.procei3ses in these octahedral species. Inorg. Chem./V. 21, N 7, p. 2661-2666.

108. Angelici R.J., Basolo P., Рое A. Metal carbonyls. VI. Isomerism of disubstituted manganese pentacarbonyl bromide. J. Amer. Chem. Soc., 1963, V. 85, N 15, p. 2215-2219.

109. Bailar J.С. Problems in the stereochemistry of coordination compounds. J. Inorg. Uucl. Chem., 1958, V. 8, p. 165-175.

110. Springer C.S., Sievers R.E. Intermolecular isomerization of octahedral complexes by mechanisms not involving bond rupture. Inorg. Chem., 1967, V. 6, N 4, p. 852-854.

111. Muetterties E.L. Intramolecular rearrangement of six-coordinate structures. J. Amer. Chem. Soc., 1968, V. 90, N 19, p. 5097-5Ю2.

112. Pankowski M., Bigorgne M. Trans-isomers of tetracarbonyl halides of iron, ruthenium and osmium. J. Organometal. Chem., 1969, V. 19, N 2, p. 393-398.§

113. Bohme H., Hilp M. Uber of-halogenierte Amine. XXIV. Dartel-lung und Eigenschaften von Fluoromethyl-Dialkyl-aminen. -Chem. Ber., 1970, B. 103, H. 1, S. 104-111.

114. Young J.A., Tsoukalas S.H., Dresdner R.D. Fluorocarbon nitrogen compounds. III. Some reactions of bis-(trifluoromethyl)-amine, (CF^HH. J. Amer. Chem. Soc., 1958, V. 80, N 14,p. 3604-3606.

115. Шендрик В. П., Лях О.Д., Ягупольский JI.M. Получение безводных фторидов алюминия, меди, никеля и ртути. Укр. хим. ж., 1982, т. 48, J1& 10, с. II08-II09.

116. Tiers G.V.D. Perfluoroalkylation of aromatic compounds.

117. J. Amer. Chem. Soc., 1960, V. 82, N 20, p. 5573-5573.

118. Кнунянц И.JI., Шокина В.В. ' <и -Фенилперфторолефины и со-фе-нилперфторалкановые кислоты. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1967, 3 I, с. 74-78.

119. Кнунощ И.JI., Шокина В.В., Красунская П.М., Хрлакян С.П. Взаимо действие ^,о)-дииод- и -дихлор-w-йодперфтор-алкаков с некоторыми ароматическими соединениями. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1967, №7, с. 1520-1523.

120. Ягупсльский Л.М., Галушко А.Г., Ржавинская М.А. Перфторал-килирование пиридина. Ж. общ. хим., 1968, т. 38, вып. 3, с. 668-668.

121. Cowell А.В., Tamborski С. Fluoroalkylation of aromatic compounds. J. Fluor. Chem., 1981, V. 17, N 3, p. 345-356.

122. Пат. Японии 57-18638. Способ получения перфторалкилзамещенных производных. / Суда Минору. РЖ Хим., 1983, № 15,1. Н 165П.

123. Drysdele J.J., Coffman D.D. Synthesis by free-radical reactions. XII. Reactions of fluoroacyl radicals. J. Amer. Chem. Soc., 1960, V. 82, 11 19, p. 5111-5115.

124. Zhao 0., El-Taliawi G.M., Y/alling C. Electron-transfer reactions between perfluoroacyl peroxides and methoxybenzenes. -- J. Org. Chem., 1983, V. 48, N 25, p. 4908-4910.

125. Umemoto Т., Miyano 0. Новый трифторметилирутощий агент. -Toyo jjoda Kenkyn hokoku, Ssi. Rept Toyo Soda Manuf. Co., Ltd. 1983, v. 27, N 2, p. 69-73. Р® Хим., 1984, № 9, Ж 38Э.

126. McLoughlin V.C.R., Thrower J. A rote to fluoroalkyl-sub-stituted aromatic compounds involving fluoroalkylcopper intermediates. Tetrahedron, 1969, V. 25, U 24, p. 59215940.

127. Kitazume Т., Ishikawa IT. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions between allyl, vinyl of aryl halide and perfluoro-alkyl iodide with zinc and ultrasonic irradiation. Chem. Lett., 1982, N 1, p. 137-140.

128. Yagupolskii L.M., Maletina I.I., Kondratenko N.V., Orda V.V. A new method of perfluoroalkylation. Synthesis, 1978,1. N 11, p. 835-837.

129. Ягупольский JI.M., Миронова A.A., Малетина И.И., Орда В.В. Борфториды фенилперфторалкилиодония. Ж. орган, хим., 1980, т. 16, вып. I, с. 232-233.

130. Umemoto Т., Kuriu Y., Shuyama Н. Perfluoroalkylation of aromatic compounds with R-^KPtOOSOgCF^. Chem. Lett., 1981, N 10, p. 1663-1666.

131. Fuch.tkami Т., Ojima I. Direct perfluoroalkylation of func-tionalized benzenes with perfluoroalkyl halides and copper bronze. J. Fluor. Chem., 1983, V. 22, N 6, p. 541-556.

132. МсВеэ E.T., Roberts C.W., Meiners A.F. Reactions of 1-hep-tafluoropropylmagnesium bromide. II. The synthesis of fluorine-containing olefins and of 1-heptafluoropropylbenzene. -J. Aner. Chem. Soc., 1957, V. 79, H 2, p. 335-337.

133. Soloski E.J., Moore G.J., Tamborski C. Synthesis of 2-and 2,5-substituted benzoxazoles and benzothiazoles. J. Fluor. Chem., 1976, Y. 8, N 4, p. 295-304.