Кинетика и продукты реакций дифенилкарбонилоксида с ненасыщенными углеводородами и сераорганическими соединениями тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА КАРБОНИЛОКСИДОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

1.1. фотолиз и термолиз диазосоединений в присутствии кислорода.

1.2. Реакции диазосоединений с синглетным кислородом.

1.3 Структура карбонилоксидов.

1.4. Реакции карбонилоксидов.IV

1.4.1. Рекомбинация карбонилоксидов.

1.4.2. Реакции карбонилоксидов с углеводородами.

1.4.3. Реакции карбонилоксидов с альдегидами, кетонами, спиртами, аминами и фенолами.

1.4.4. Реакция карбонилоксидов с алкенами.

1.4.5.Реакция карбонилоксидов с органическими сульфидами.

1.5. Окисление олефинов, органических сульфидов и меркаптанов другими реагентами.

1.5.1. Окисление олефинов.

1.5.2. Окисление органических сульфидов.

1.5.3. Окисление меркаптанов.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Очистка реагентов.

2.2. Синтез диазосоединений.

2.3. Установка импульсного фотолиза и скоростной спектрофотометрической регистрации.

2.4. Методика кинетического эксперимента.

2.5. Изучение продуктов реакции.

2.6. Методы анализа.

3. КИНЕТИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИИ ДИФЕНИЛКАРБОНИЛОКСИДА С НЕНАСЫЩЕННЫМИ УГЛЕВОДОРОДАМИ.

3.1. Абсолютные константы скорости реакции ДФКО с олефинами.

5.2. Влияние растворителя на кинетику реакции ДФКО с олефинами.

5.3. Продукты реакции ДФКО со стиролом.

5.4. Механизм реакции ДФКО с олефинами.

4. РЕАКЦИЯ ДИФЕНИЛКАРБОНИЛОКСИДА С ОРГАНИЧЕСКИМИ СУЛЬФИДАМИ.

6.1. Абсолютные константы скорости реакции ДФКО с сульфидами.

Карбонилоксиды (КО) или интермедиаты Криге - промежуточные частицы в процессе озоиолиза непредельных соединений. Одним из наиболее удобных способов генерации для изучения реакций КО являются термо- и фотораспад диазосоединений (1Ш2) в присутствии О2. Применение современных физических методов, таких как матричная изоляция при низких температурах, время-разрешенная спектроскопия в растворах позволяет широко исследовать химию КО.

Актуальность темы. Интермедиаты Криге существенным образом влияют на протекание озонолиза и во многом определяют состав и строение конечных продуктов процесса. В этой связи исследование кинетических закономерностей реакций КО с органическими соединениями представляет особый интерес и актуальность. Кроме того, учитывая важную роль озона в экологии планеты, изучение реакционной способности КО актуально и важно для понимания механизмов процессов с участием озона, происходящих как в газовой фазе (атмосфере), так и в растворах (озоновая очистка промышленных стоков).

Цель работы: Изучение кинетических закономерностей, реакции дифе-нилкарбонилоксида (ДФКО) с различными классами органических соединений: олефинами, сульфидами, меркаптанами, методом импульсного фотолиза и кинетической спектрофотометрии (ИФ-КСФ); определение состава продуктов реакции; исследование влияния природы органического субстрата и среды на кинетику, и состав продуктов реакции ДФКО с рядом алкенов, аренов, сульфидов, меркаптанов.

Научная новизна и практическая ценность работы. Методом импульсного фотолиза определены абсолютные константы скорости реакции дифе

Введение 5 нилкарбонилоксида с рядом ненасыщенных углеводородов, сульфидов, меркаптанов.

Изучено влияние природы растворителя на кинетику реакции. Обнаружено значительное влияние среды на реакционную способность ДФКО в реакции с изучаемыми субстратами, проведено количественное описание в рамках различных корреляционных уравнений.

Показано, что дифенилкарбонилоксид может проявлять как электро-фильные, так и нуклеофильные свойства. Обнаружено сильное влияние строения органического субстрата на амбифильную природу карбонилоксида. В реакции ДФКО с меркаптанами обнаружено сильное влияние кислотности субстрата на константу скорости реакции.

Методами хроматомасс-спектрометрии, ЯМР >Н, 13С изучены продукты стационарного фотолиза раствора дифенилдиазометана в присутствии изучаемых субстратов.

На основании полученных кинетических результатов, анализа продуктов, а так же литературных данных предложены механизмы реакции КО с олефинами, сульфидами, тиолами, аренами.

Апробация и публикация работы. Результаты работы доложены на международной конференции «Механизмы реакций и органические интерме-диаты» (Санкт-Петербург, 2001), на XX международной конференции по фотохимии «ICP-XX» (Москва, 2001), на VIII международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 2001). Основное содержание работы опубликовано в двух статьях и тезисах шести докладов.

Выводы 97

7. Крупин П.В., Хурсан С.Л., Назаров А.М Влияние растворителя на кинетику реакции дифенилкарбонилоксида с сераорганическими соединениями. // «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах», VIII Международная конференция, Иваново, 2001 г., С. 179.

8. Крупин П.В., Хурсан C.JL, Назаров A.M. Взаимодействие дифенилкарбонилоксида с сераорганическими соединениями. // «Всероссийский симпозиум по химии органических соединений кремния и серы», Иркутск, 2001 г., С.206-207.

1. Criegee R., Weimer G. Ozonization of 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtalene.// Chem. Ber. - 1949. - Vol.564. - P.9-15.

2. Bailey P.S. Ozonation in Organic Chemistry. New York, San Francisco, London: Academic Press. - 1982 - V.2.

3. Bailey P.S. Ozonation in Organic Chemistry. New York, San Francisco, London: Academic Press. - 1978 - V.l.

4. Kuczkowski R.L. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. Padwa, A. Ed. -New York: Wiley. 1984. - P. 197-275.

5. Adam W., Rodriguez A. Oxygen Atom Transfer by Furan Endoperoxides.// J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol.102. - №1. - P.404-406.

6. Adam W., Rodriguez A. On the Question of Carbonyl Oxide Intermediates in the Oxygen- Transfer By Furan Endoperoxides and Bicyclic Ozonides -Intramolecular Trapping Experiments// Tetrahedron Lett. 1981. - Vol.22. - №36. -P.3509-3512.

7. Graziano M.L., Iesce M.R., Cimminiello G., Scarpati R. Photosensitiztd Oxidation of the Carbonyl Oxides Obtained from Some 2-methoxy-5-phenylfurenes// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988. - №7. - P.1699-1704.

8. Kirmse W. Nucleophiles Verhalten des Diphenylcarbens.// Liebigs Ann. -1963. Vol.666. - P.9-16.

9. Kirmse W., Homer L., Hoffmann H. Umsetzunger Photochemisch Erzeugter Carbene// Liebigs Ann. 1958. - Vol.614. - P.19-30.1. Литература 99

10. Bunnelle W.H. Preparation, Properties, and Reactions of Carbonyl Oxides.//Chem. Rev. 1991. - Vol.91. - №3. - P.335-362.

11. Higley D.P., Murray R.W. Ozonides from the Photooxidation of Diazocompounds.// J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol.96. - №7,- P.3330-3333.

12. Kumar S., Murray R.W. Carbonyl Oxide Chemistry the Nih Shift// J. Am. Chem. Soc. - 1984. - Vol.106. - №4. - P.1040-1045.

13. Casal H.L., Sugamori S.E., Scaiano J.C. Study of Carbonyl Oxide Formation in the Reaction of Singlet Oxygen With Diphenyldiazomethane// J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol.106. - №24. - P.7623-7624.

14. Casal H.L., Tanner M., Werstiuk N.H., Scaiano J.C. Fluorenone Oxide: Transient Spectroscopy and Kinetics of Its Formation and Reactions.// J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol.107. - №16. - P.4616-4620.

15. Chapman O.L., Hess T.C. Cyclopentadienone O-Oxide Spectroscopic Observation and Photochemistry of a Carbonyl Oxide// J. Am. Chem. Soc. - 1984. -Vol.106. - №6. - P. 1842-1843.

16. Bell G.A., Dunkin I.R., Shields C.J. Matrix Electronic Absorption Spectra of the Adducts of O2 with Cyclopentadienylidene and Fluorenylidene.// Spectrochim. Acta. 1985. - Vol.41A. - №10. - P.1221-1227.

17. Sugawara Т., Iwamura H., Hayashi H., Sekiguchi A., Ando W., Liu M.T.H. Time-Resolved Absorption Spectroscopic Detection of 10,10-Dimethyl-10-silaanthracen-9(l0H)-one Oxide.// Chem. Lett. 1983. - P.1261-1262.

18. Werstiuk N.H., Casal H.L., Scaiano J.C. Reaction of Diphenylcarbene with Oxygen: A Laser Flash Photolysis Study.// Canad. J. Chem. 1984. - Vol.62. -P.2391-2392.1. Литература 100

19. Dunkin I.R., Shields C.J. The Photo-Isomerization of Cyclopentadienone O-Oxide Isolated in Low Temperature matrices.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1986. -P.154-159.

20. Dunkin I.R., Bell G.A., McCleod F.G., McCluskey A. An Infrared Study of the Formation and Photochemical Decomposition of Tetrachlorocyclopentadienone O-Oxide in Low Temperature Matrices.// Spectrochim. Acta. 1986. - Vol.42A. - P.567-570.

21. Dunkin I.R., Bell G.A. The Generation and Photochemistry of Indenone O-Oxide and Fluorenone O-Oxide in Low Temperature Matrices.// Tetrahedron. -1985. Vol.41. -P.339-341.

22. Scaiano J.C., McGimpsey W.G., Casal H.L. Generation and Transient Spectroscopy of Substituted Diaryl Carbonyl Oxides.// J. Org. Chem. 1989. -Vol.54. - №7. -P.1612-1616.

23. Sander W.W. Reaction of Diphenylmethylene and Phenylmethylene with Oxygen. A Matrix Isolation Study.// J. Org. Chem. 1989. - Vol.54. - №2. - P.333-339.

24. Sander W. Chemiluminescence from Arylcarbene Oxidation: Phenylchlorocarbene and (2-Chlorophenyl)carbene.// Spectrochim. Acta. 1987. -Vol.43A. - №5. - P.637-646.

25. Sander W.W. p-Benzoquinone O-Oxide.// J. Org. Chem. 1988. -Vol.53. -P.121-125.

26. Fujiwara Y., Tanimoto Y., Itoh M., Hirai K., Tomioka H. Laser Flash-Photolysis Studies of Methoxycarbonyl Phenyl Carbene and Its Derived Carbonyl Oxide At Room-Temperature// J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol.109. - №7. -P.1942-1946.1. Литература 101

27. Bethell D., Whittaker D., Callister J.D. Intermediates in the Decompositions of Alifatic Diazo-Compounds. Part 3. Thermal Decomposition of Diphenyldiazomethane in the Acetonitrile.// J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol.87. -№4. - P.2466-2476.

28. Benatti L., Montevecci P.C., Spagnolo P. Thermal Decomposition of Diphenyldiazomethane Catalised by Sulfur Compounds in the Presence of Oxygen.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1981. - P.1437-1444.

29. Sander W.W., Bucher G., Wierlacher S. Carbenes in Matrices -Spectroscopy, Structure, and Reactivity.// Chem. Rev. 1993. - Vol.93. - P. 15831621.

30. Martines R.I., Huie R.E., Herron J.T. The Role of the Criegee Intermediate in the Matrix Thermoluminescence Study of the CH2 + 02 Reaction.// J. Chem. Phys. 1981. - Vol.75. - №12. - P.5975-5977.

31. Серенко С., Николаев А.И., Назаров A.M., Комиссаров В.Д. Хеми-люминесценция при термическом распаде дифенилдиазометана.// Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1989. -№11. - Р.2651-2655.

32. Комиссаров В.Д., Назаров A.M., Ямилова Г.А. Механизм термического распада дифенилдиазометана в присутствии кислорода.// Изв. АН. Сер. Хим. 1997. - №2. - Р.276-279.

33. Closs G.L., Rabinow В.Е. Kinetic Studies on Diarylcarbenes.// J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol.98. - №25. - P.8190-8198.

34. Field K.W., Schuster G.B. Chemical and Physical Properties of Anthronylidene.// J. Org. Chem. 1988. - Vol.53. - №17. - P.4000-4006.

35. Griller D., Nazran A.S., Scaiano J.C. Reaction of Diphenylcarbene with Methanol.// J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol.106. - №1. - P. 198-202.

36. Griller D., Majewski M., McGimpsey W.G., Nazran A.S., Scaiano J.C. Reaction of Diphenylcarbene with Diphenyldiazomethane.// J. Org. Chem. 1988. -Vol.53. - №7. -P.1550-1553.

37. Chuang C., Lapin S.C., Schrock A.K., Schuster G.B. 3,6-Dimethoxyfluorenylidene: A Ground-State Singlet Carbene.// J. Am. Chem. Soc. -1985. Vol.107. -P.4238-4243.

38. Griller D., Liu M.T.H., Montgomery C.R., Scaiano J.C., Wong P.C. Absolute Rate Constants for the Reactions of Some Arylchlorocarbenes with Acetic Acid.// J. Org. Chem. 1983. - Vol.48. - №1359-1360.

39. Moss R.A., Fan H., Hadel L.M., Shen S., Wiostowski J., Wiostowski M., Krogh-Jespersen K. Chloroacrylomtrile, A Detector Substrate for Carbene Nucleophilicity; Applications to Phenylhalocarbenes.// Tetrahedron Lett. 1987. -Vol.28. -№41. -P.4779-4782.

40. Liu M.T.H., Subramaniar R. Addition of an Electrophilic Carbene to an Electron-Deficient Olefin. Kinetics of Benzylchlorocarbene-Diethyl Fumarate Reaction.// Tetrahedron Lett. 1985. - Vol.26. - №26. - P.3071-3074.

41. Hadel L.M., Platz M.S., Scaiano J.C. Study of Hydrogen Atom Abstraction of Reaction of Triplet Diphenylcarbene in Solution.// J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol.106. - №2. - P.283-287.

42. Hadel L.M., Mahoney V.M., Platz M.S., McGimpsey W.G., Scaiano J.C. The Absolute Kinetics of Several Reactions of Substituted Diphenylcarbenes.// J. Phys. Chem. 1986. - Vol.90. - P.2488.

43. Alt R., Gould I.R., Staab H.A., Turro N.J. Structural Control of the Triplet-Singlet Equilibrium in Cyclophane Diarylcarbenes.// J. Am. Chem. Soc. -1986. Vol.108. -P.6911-6914.

44. Barcus R.L., Hadel L.M., Johnston L.J., Platz M.S., Savino T.G., Scaiano J.C. 1-Naphtylcarbene: Spectroscopy, Kinetics, and Mechanisms.// J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol.108. - №14. - P.3928-3937.

45. Tomioka H., Nakajima J., Mizuno H., Sone Т., К. H. Triptycyl (Aryl) Carbenes. A Remarkably Effective Kinetic Stabilizer of Triplet Carbenes.// J. Am. Chem. Soc. 1995. - Vol.117. - P.l 1355-11356.

46. Alberti A., Griller D., Nazran A.S., Pedulli G.F. Reaction of Triplet Carbenes: Ylide vs. Radical Formation.// J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol.108. -P.3024-3028.1. Литература 104

47. Griller D., Hadel L., Nazran A.S., Platz M.S., Wong P.C., Savino T.G., Scaiano J.C. Fluorenylidene: Kinetics and Mechanisms.// J. Am. Chem. Soc. 1984. -Vol.106. - P.2227-2230.

48. Murray R.W., Ramachandran V. Oxidation of Acetone Under Baeyer-Villiger Conditions Evidence For Formation of Acetone Carbonyl Oxide or Its Isomeric Dioxirane// Photochem. Photobiol. - 1979. - Vol.30. - №1. - P.187-189.

49. Nojima Т., Ishiguro K., Sawaki Y. Mechanistic Study on the Reaction of Phenyldiazomethanes with Singlet Oxygen: Formation and Cycloreversion of 1,2,3,4-Dioxadiazole Intermediates.// J. Org. Chem. 1997. - Vol.62. - №20. -P.6911-6917.

50. Bethell D., McKeivor R. Intermediates in the Decomposition of Aliphatic Diazo-compounds. Part 13. Mechanistic Studies on the Reaction of Diaryldiazomethanes with Singlet Molecular Oxygen.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1977. -P.327-333.

51. Ishiguro K., Nojima Т., Sawaki Y. Novel aspects of carbonyl oxide chemistry// J. Phys. Org. Chem. 1997. - Vol.10. - №11. - P.787-796.

52. Foote C.S., Denny R.W. Chemistry of Singlet Oxygen. XII. Electronic Effects on Rate and Products of the Reaction with Olefins.// J. Am. Chem. Soc. -1971. Vol.93. - №20. - P.5162-5167.

53. Foote C.S., Denny R.W. Chemistry of Singlet Oxygen. XIII. Solvent Effects on the Reaction with Olefins.// J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol.93. - №20. -P.5168-5171.1. Литература 105

54. Monroe В.М. Rates of Reaction of Singlet Oxygen with Sulfides// Photochem. Photobiol. 1979. - Vol.30. - P.761-764.

55. Hull L.A. MINDO/3 Calculations on the Stability of Criegee Carbonyl Oxides.//J. Org. Chem. 1978. - Vol.43. - №14. - P.2780-2785.

56. Kahn S.D., Hehre W.J., Pople J.A. Hartree-Fock Descriptions of 1,3-Dipoles. Zwitterions, 1,3-Diradicals, or Hypervalent Species?// J. Am. Chem. Soc. -1987. Vol.109. - №6. - P.1871-1873.

57. Wadt W.R., Goddard III W.A. The Electronic Structure of the Criegee Intermediate. Ramifications for the Mechanism of Ozonolysis.// J. Am. Chem. Soc. 1975. - Vol.97. -№11. -P.3004-3021.

58. Yamaguchi K., Yabushita S., Fueno Т., Kato S., Morokuma K., Iwata S. Ab Initio UHF and UHF NO CI Approaches for Quasi-Degenerate Systems: Methylene Peroxide (CH2O2).// Chem. Phys. Lett. 1980. - Vol.71. - №3. - P.563-568.

59. Cremer D. Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. 6. The Criegee Intermediate. Evidence for a Stabilization of Its Syn Form by Alkyl Substituents.// J. Am. Chem. Soc. 1979. - Vol.101. - №24. -P.7199-7205.

60. Keul H., Kuczkowski R.L. Stereochemistry in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Formaldehyde Oxide-a^ (HDCOO).// J. Org. Chem.1985. Vol.50. - №18. - P.3371-3376.

61. Хурсан C.JI., Назаров A.M., Чайникова Е.А., Комиссаров В.Д. Влияние растворителя на электронный спектр поглощения и кинетику рекомбинации дифенилкарбонилоксида// Изв. АН. Сер. Хим. 2001. - №5. - Р.759-763.

62. На Т.-К., Kuhne Н„ Vaccani S., Gunthard Н.Н. A Theoretical Study of the Stability and the Molecular Electronic Structure of Methylene Peroxide(CH202).// Chem. Phys. Lett. 1974. - Vol.24. - P. 172-174.

63. Harding L.B., Goddard III W.A. Mechanisms of Gas-Phase and LiquidPhase Ozonolysis// J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol.100. - №23. - P.7180-7188.

64. Hiberty P.C. Mechanism of Ozonolysis. Ab Initio Study of the Primary Ozonide and Its Cleavage to the Criegee Intermediate.// J. Am. Chem. Soc. 1976. -Vol.98. - №20. - P.6088-6092.

65. Ganzer G.A., Sheridan R.S., Liu M.T.H. Reaction of Phenylchlorocarbene in Oxygen-Doped Matrices.// J. Am. Chem. Soc. 1986. -Vol.108. - №7. -P.1517-1520.

66. Hiberty P., Leforestier C. Expantion of Moleculare Orbital Wave Function into Valence Bond Wave Functions// J. Am. Chem. Soc. 1978. -Vol.100. - №7. -P.2012-2017.

67. Yamaguchi K., Ohta K., Yabushita S., Fueno T. DODS Natural Orbital (NO) CI Investigation of 1,3-Diradicals: CH2NO, CH200, and CH2CH20// J. Chem. Phys. 1978. - Vol.68. - P.4323-4328.

68. Yamaguchi K. Symmetry and Broken Symmetry in Molecular Orbital (MO) Descriptions of Unstable Molecules. Generalized MO Theoretical Studies on 1,3-Dipolar Species.//J. Mol. Struct. 1983. - Vol.103. - P.101-120.

69. Cremer D., Gauss J., Kraka E., Stanton J.F., Bartlett R.J. A Ccsd(T) Investigation of Carbonyl Oxide and Dioxirane Equilibrium Geometries, Dipole1. Литература 107

70. Moments, Infrared-Spectra, Heats of Formation and Isomerization Energies// Chem. Phys. Lett. 1993. - Vol.209. - №5-6. - P.547-556.

71. Anglada J.M., Bofill J.M., Olivella S., Sole A. Unimolecular Isomerisations and Oxygen Atom Loss in Formaldehyde and Acetaldehyde Carbonyl Oxides. A Theoretical Investigation.// J. Am. Chem. Soc. 1996. -Vol.118. -№19. -P.4636-4647.

72. Bach R.D., Andres J.L., Owensby A.L., Schlegel H.B., McDouall J.J.W. Electronic-Structure and Reactivity of Dioxirane and Carbonyl Oxide// J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol.114. - №18. - P.7207-7217.

73. Nazarov A.M., Chainikova E.M., Khursan S.L., Kalinichenko I.A., Safiullin R.L., Komissarov V.D. Quantitative Description of the Effect of Solvent on Kinetics of Benzophenone Oxide Decay.// React. Kinet. Catal. Lett. 1998. -Vol.65.-№2.-P.311-314.

74. Назаров A.M., Чайникова E.M., Хурсан C.JI., Рыжков А.Б., Сафиул-лин P.JL, Комиссаров В.Д. Кинетика гибели бензофеноноксида в жидкой фазе.//Изв. АН. Сер. Хим. 1998. -№7. - Р. 1329-1332.

75. Назаров A.M., Чайникова Е.М., Калиниченко И.А., Хурсан СЛ., Сафиуллин Р.Л., Комиссаров В.Д. Абсолютные константы скорости гибели арилзамещенных карбонилоксидов.// Изв. АН. Сер. Хим. 1999. - №4. -Р.677-681.

76. Хурсан СЛ., Рыжков А.Б., Назаров A.M. UHF/PM3 моделирование реакции бимолекулярной гибели дифенилкарбонилоксида.// Баш. Хим. Ж. -1998. Vol.5. - №5. -Р.55-59.

77. Sawaki Y., Kato Н., Ogata Y. Reactivity of Carbonyl Oxides. Characteristic Nucleophilic Oxygen Atom Transfer from R2COO beside1. Литература 108

78. Electrophilic and Radical Reactions.// J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol.103. - №13. - P.3832-3837.

79. Hamilton G.A., Giacin J.R. Oxidation by Molecular Oxygen. III. Oxidation of Saturated Hydrocarbons by an Intennediate in the Reaction of Some Carbenes with Oxygen.// J. Am. Chem. Soc. 1966. - Vol.88. - №7. - P.1584-1585.

80. Jerina D.A., Boyd D.R., Daly J.W. Photolysis of Pyridine-N-oxide: an Oxygen Atom Transfer Model for Enzymatic Oxygenation, Arene Oxide Formation, and the NIH Shift.// Tetrahedron Lett. 1970. - №6. - P.457-460.

81. Agarwal S.K., Murray R.W. Evidence for Electrophilic Character in Oxygen Atom Transfer by Carbonyl Oxides.// Photochem. Photobiol. 1982. -Vol.35. -P.31-35.

82. Назаров A.M., Ямилова Г.А., Хурсан C.JI., Комиссаров В.Д. Реакционная способность ароматических соединений при взаимодействии с ди-фенилкарбонилоксидом.// Изв. АН. Сер. Хим. 1998. - №11. - Р.2197-2201.

83. Murray R.W., Morgan М.М. Electronic Effects in the Reaction of Propionaldehyde Oxide with Substituted Benzaldehydes.// J. Org. Chem. 1991. -Vol.56. -№21. -P.6123-6127.

84. Adam W., Haas W., Sieker G. Thianthrene 5-Oxide as Mechanistic Probe in Oxygen-Transfer Reactions: The Case of Carbonyl Oxides vs. Dioxiranes.// J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol.106. - №17. - P.5020-5022.

85. Girard M., Griller D. Optical Modulation Spectroscopy: A Study of the Self-reaction of Benzophenone.// J. Phys. Chem. 1986. - Vol.90. - №26. - P.6801-6804.

86. Назаров A.M., Хурсан С.Л., Ямилова Г.А., Комиссаров В.Д. Электронные эффекты в реакции дифенилкарбонилоксида с альдегидами.// Изв. АН. Сер. Хим. 1999. - №6. - Р.1090-1096.1. Литература 109

87. Murray R.W., Morgan M.M. Electronic Effects in the Reaction of Carbonyl Oxides with Aldehydes.// J. Org. Chem. 1991. - Vol.56. - №2. - P.684-687.

88. Yamamoto Y., Niki E., Kamiya Y. Ozonization of Organic-Compounds .6. Relative Reactivity of Protic Solvents Toward Carbonyl Oxide// Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1982. - Vol.55. - №8. - P.2677-2678.

89. Назаров A.M., Хурсан С.Л., Чайникова E.M., Комиссаров В.Д. Влияние строения аминов на константы скорости их реакций с дифенилкар-бонилоксидом// Ж. Физ. Хим. 2001. - Vol.75. - №2. - Р.245-249.

90. Назаров A.M., Хурсан С.Л., Чайникова Е.М., Комиссаров В.Д. Константы скорости взаимодействия дифенилкарбонилоксида с фенолами// Кинет. Катал. 2001. - Vol.42. - №1. - Р.42-47.

91. Hinrichs Т.A., Ramachandran V., Murray R.W. Epoxidation of Olefins with Carbonyl Oxides.// J. Am. Chem. Soc. 1979. - Vol.101. - №5. - P.1282-1284.

92. Pryor W.A., Govindan C.K. Oxygen-Atom-Transfer Reactions From a Carbonyl Oxide (Produced From a 1,2,3-Trioxolane) to Electron-Deficient Unsaturated- Compounds// J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol.103. - №25. -P.7681-7682.

93. Baumstark A., Vasquez P. // J. Org. Chem. 1988. - Vol.53. - P.3437-3439.

94. Iesce M.R., Cennola F., Guitto A., Scarpati R., Graziano M.L. Carbonyl Oxide Chemistry .4. Novel Observations On the Behavior of l-Methoxy-2,3,71. Литература 110

95. Trioxabicyclo2.2.1.Hept-5-Ene// J. Org. Chem. 1995. - Vol.60. - №16. - P.5324-5327.

96. Iesce M.R., Cennola F., Graziano M.L., Scarpati R. Carbonyl Oxide Chemistry .2. Substituent and Solvent Effects On the Chemical Behavior of Carbonyl-Oxides// Jonrnal of the Chemical Society-Perkin Transactions 1. 1994. -№1. - P.147-152.

97. Cremer D., Bock C.W. Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. 18. On the Formation of Epoxides during the Ozonolysis of Alkenes.// J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol.108. - №12. - P.3375-3379.

98. Bach R.D., Owensby A.L., Andres J.L., Schlegel H.B. Relative Oxygen Donor Potential of Dioxirane and Carbonyl Oxide a Theoretical-Study// J. Am. Chem. Soc. - 1991. - Vol.113. - №18. - P.7031-7033.

99. Selcuki C., Aviyente V. Oxygen donor potential of carbonyl oxide and dioxirane: a DFT study// Journal of Molecular Structure-Theochem. 1999. -Vol.492. -P.165-174.

100. Ando W., Miyazaki H., Kohmoto S. Oxygen Atom Transfer by an Intermediate in the Photosensitized Oxygenation of Diazo Compounds.// Tetrahedron Lett. 1979. -№15. - P. 1317-1320.

101. Adam V.W., Durr H., Haas W., Loliray B. Thianthren-5-oxid als mechanistische Sonde bei Sauerstofftransferreactionen: Der nucleophile Character von Carbonyloxiden// Angew. Chem. 1986. - Vol.98. - №1. - P.85-87.

102. Adam W., Haas W., Loliray B.B. Thianthrene 5-Oxide as a Mechanistic Probe for Assessing the Electronic Character of Oxygen-Transfer Agents.// J. Am. Chem. Soc. 1991. - Vol.113. - №16. - P.6202-6208.

103. Nojima Т., Hirano Y., Ishiguro K., Sawaki Y. Dramatic change of carbonyl oxide reactivity by the potent electron-withdrawing trifluoromethyl group// J. Org. Chem. 1997. - Vol.62. - №8. - P.2387-2395.

104. Назаров A.M., Чайникова E.M., Крупин П.В., Хурсан С.Л., Кали-ниченко И.А., Комиссаров В.Д. Кинетика, продукты и механизм взаимодействия дифенилкарбонилоксида с сульфоксидами.// Изв. АН. Сер. Хим. 2000. -№№9. - Р. 1504-1509.

105. Казаков Д.В., Волошин А.И., Казаков В.П., Шерешовец В.В., Ка-бальнова H.H. Химия и хемилюминесценция диоксиранов. Москва: Наука. -1999. - 165 с.

106. Прилежаева E.H. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. Москва: Наука. - 1974. - 332 с.

107. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окисления. Москва: Наука. - 1976. - 200 с.

108. Adam W., Hadjiarapoglou L., Nestler В. // Tetrahedron Lett. 1990. -Vol.31.-P.331-334.1. Литература 112

109. Adam W., Hadjiarapoglou L. // Cliem. Ber. 1990. - Vol.123. - P.2077-2080.

110. Yang D., Wang X.-C., Wong M.-K.e.a. // J. Am. Chem. Soc. 1996. -Vol.118. -P.1131-1135.

111. Малиновский M.C., Дрюк В.Г., Курочкин А.Ф. Эпоксидорование галоидолефинов надкислотами. Эмануэль, Н. М. Ed. Москва: Наука. - 1974. - с.276-280.

112. Murray R.W., Gu D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1993. - P.2203.

113. Baumstark A.L., McCloskey C.J. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol.28. -P.3311.

114. Murray R.W., Jeyaraman R., Pillay M.K. // J. Org. Chem. 1987. -Vol.52. -P.746.

115. Adam W., Golash D. // Chem. BerJ. 1994. - Vol.127. - P.l 111-1116.

116. Asensio G., Mello R., Gonzalez-Nunez M.-E. // Tetrahedron Lett. -1996. Vol.37. - P.2299.

117. Jensen F., Creer A., E.L. C. Reaction of organic sulfides with singlet oxygen. A revised mechanism// J. Am. Chem. Soc. 1998. - Vol.120. - №18. -P.4439-4449.

118. Bonesi S.M., Mella M., d'Alessandro N., Aloisi G.G., Vanossi M., Albini A. Photosensitized Oxigenation of Benzyl Ethyl Sulfide// J. Org. Chem. -1998. Vol.63. - №26. - P.9946-9955.

119. Ishiguro K., Hayashi M., Sawaki Y. Mechanism of sulfone formation in the reaction of Sulfides and Singlet Oxigen: Intermediacy of S-Hidroperoxysulfonium Ylide// J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol.118. - №31. -P.7265-7271.1. Литература 113

120. Альфонсов В.А., Беленький Б.И., Власова Н.Н., и др. Получение и свойства органических соединений серы. М.: Химия. - 1998. - 560 с.

121. Patai S., Rappoport Z., Stirling J.M. The chemistry of sulphones and sulfoxides. NY: John Wiley and sons. - 1988.

122. Curci R., DiPrete R.A., Edwards J.O., Modena G. Experiments bearing on the role of solvent in the oxidation of some organic compounds by peroxy acids// J. Org. Chem. 1970. - Vol.35. - №3. - P.740-745.

123. Оаэ С. Химия органических соединений серы. Москва: Химия. -1975.- 512 с.

124. Бартон Д., Оллис У.Д. Общая органическая химия. Москва: Химия. - 1983-485 с.

125. Capozzi G., Modena G. The chemistry of the thiol group. New York.1974.

126. Crank G., Makin M.J.H. Oxidation of thiols by superoxide ion// Austr. J. Chem. 1984. - Vol.37. - №11. - P.2331-2334.

127. Фомин В.А., Мазгаров A.M., Лебедев H.H. Реакционная способность меркаптидов натрия при их окислении кислородом в присутствии ди-сульфофталоцианина кобальта// Нефтехимия. 1978. - V.18. - №2. - Р.298-303.

128. Sato R., Sonobe Н., Akasaka Т., Ando W. Singlet Oxygen and Triazolinedione Addition to Azines// Tetrahedron. 1986. - Vol.42. - №19. -P.5273-5279.

129. Nazarov A.M., Chaimkova E.M., Safiullin R.L., Khursan S.L., Komissarov V.D. Medium Effect on the Decay Kinetics of Benzophenone Oxide.// React. Kinet. Catal. Lett. 1997. - Vol.61. - №1. - P.173-174.

130. Eisenthal K.B., Turro N.J., Sitzmann E.V., Gould I.R., Hefferon G., Langan J., Cha Y. Singlet-Triplet Interconversion of Diphenylmethylene.1. Литература 114

131. Energetics, Dynamics and Reactivities of Different Spin States.// Tetrahedron. -1985. Vol.41. - №8. - P.1543-1554.

132. Griller D., Nazran A.S., Scaiano J.C. Flash Photolysis Studies of Carbenes and Their Impact on the Skell-Woodworth Rules.// Tetrahedron. 1985. -Vol.41. - №8. -P.1525-1530.

133. Денисов E.T. Кинетика гомогенных химических реакций. Москва: Высшая школа. - 1978. - 367 с.

134. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций.- Москва: Химия. 1977. - 356 с.

135. Reichardt С. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. -Weinheim: VCH Verlagsgesellschaft. 1988.

136. Gillies C.W. Ozonolysis of cis- and trans-1,2-Difluoroethylene. Mechanism of Fluorinated Epoxide, Ozonide, and Cyclopropane Formation.// J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol.99. - №22. - P.7239-7245.

137. Nakamura N., Nojima M., Kusabayashi S. Ozonolysis of Vinyl Ethers -Evidence For Intramolecular Oxygen-Transfer From a Carbonyl Oxide Moiety to a Methoxyvinyl Group//J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol.109. - №16. - P.4969-4973.

138. Nakamura N., Nojima M., Kusabayashi S. Intramolecular Oxygen Atom Transfer From a Carbonyl Oxide Moiety to a Methoxyvinyl Group// J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol.108. - №15. - P.4671-4672.

139. Keul H., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of Methyl Vinyl Ether: Synthesis of 3-Methoxy-l,2-Dioxolane and 3-Alkoxy-l,2,4-Trioxolanes.// J. Am. Chem. Soc.- 1984.-Vol.106.-P.5370-5371.

140. Keul H., Choi H.S., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of Enol Ethers -Formation of 3-Alkoxy-l,2- Dioxolanes By Concerted Addition of a Carbonyl Oxide to an Enol Ether// J. Org. Chem. 1985. - Vol.50. - №18. - P.3365-3371.1. Литература 115

141. Wojciechowski В.J., Pearson W.H., Kuczkowski R.L. Stereochemical Effects in the Ozonolysis of (£)- and (Z)-l-Ethoxypropene.// J. Org. Chem. 1989. -Vol.54. -№1. - P. 115-121.

142. Regitz M., Maas G. Diazo Compounds. Properties and Synthesis. -Orlando et al: Academic Press. 1986.

143. Pryor W.A. Mechanisms of Sulfur Reactions. N.Y.: McGraw-Hill. -1962. - 60 p.

144. Kobayashi M., Yamatoto A. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. - Vol.39. - P.2736-2739.

145. Mallard W.G., Lmstrom P.J. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology. Gaithersburg, MD 20899. 2000, February.

146. Kaubisch N., Daly J.W., Jerina D.M. // Biochemistry. 1972. - Vol.11. -P.3080-3083.

147. Назаров A.M., Ямилова Г.А., Комиссаров В.Д. Влияние заместителей на кинетику реакции карбонилоксидов с бензальдегидом// Изв. АН. Сер. Хим. 2000. - №4. - Р.650-654.