Кинетика, селективность и стереоселективность многомаршрутных реакций гетерогенного органического катализа тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. Теоретические аспекты кинетики и адсорбции в органическом катализе.

1.1. Кинетические основы органического катализа.

1.2. Кинетические модели гетерогенно-каталитических реакций на неоднородных поверхностях.

1.3. Адсорбция и катализ с участием многоцентровых частиц.

1.4. Кинетические модели каталитических реакций с дезактивацией.

1.5. Влияние массопереноса на кинетику гетерогенно-каталитических реакций органического катализа.

ГЛАВА II. Кинетические модели некоторых реакций органического катализа.

2.1. Адсорбция ароматических соединений.

2.2. Кинетика и механизм жидкофазного гидрирования.

2.3. Кинетика газофазного гидрирования этилбензола на никеле.

2.4. Жидкофазное аммоксимирование циклогексанона на силикалитах титана.

ГЛАВА III. Селективность гетерогенно-каталитических реакций с участием водорода.

3.1. Кинетические аспекты селективности.

3.2. Кинетические аспекты селективности в гидрировании бутадиена.

3.3. Газофазное гидрирование кротонового альдегида.

3.4. Кинетика превращений 2-метилпентана на Pt/Na-P цеолите.

3.5. Гидрирование некоторых олефинов и алкинов.

3.6 . Селективное гидрирование ароматических соединений.

ГЛАВА IV. Кинетические аспекты стереоселективности.

4.1. Жидкофазное гидрирование 4-третбутилфенола.

4.2. Жидкофазное гидрирование тимола.

4.3. Энантиоселективное гидрирование.

4.4. Изомеризация а-пинена.

4.5. Кинетика гидрирование диалкилбензолов.

Выводы.

Большое количество реакций в промышленности как тяжелого, так и тонкого органического синтеза проводятся с использованием гетерогенных катализаторов, как - то нанесенных металлов, цеолитов, оксидов металлов, гетерополикислот и т.п. Эти реакции обычно протекают в нескольких фазах: жидкость - твердое, газ-твердое и газ-жидкое-твердое. Среди наиболее важных реакций следует отметить гидрирование, гидроформилирование, гидроаминирование, изомеризация, окисление и ряд других [1-2].

Отличительная особенность гетерогенного органического катализа состоит в том, что реагенты и продукты имеют сложное строение. Особенную важность приобретает, соответственно, высокая конверсия и селективность, так как традиционные подходы с высокими затратами на разделение продуктов становятся нецелесообразными. В большом количестве случаев необходимо иметь и высокую стереоселективность, так как получаемые стереоспецифические продукты могут иметь различные физические, химические и физиологические свойства. Последнее особенно важно в тонком органическом синтезе для получения душистых веществ и фармацевтических препаратов [3-4]. Реакции органического гетерогенного катализа обычно очень чувствительны к условиях проведения процессов (температура, давление, рН), что. может влиять на конверсию, селективность и стереоселективность, а в процессах, использующих асимметрический катализ, возможно образование различных энантиомеров.

Проведение реакций в условиях нескольких фаз может привести к влиянию процессов массопереноса (внешней, внутренней диффузии, растворения газов ) на кинетику реакций.

Для понимания органического' катализа представляется необходимым разработка математических моделей химических реакций, которые бы включали описание кинетики, селективности, стереоселективности. Такие модели необходимы как для выяснения механизма каталитических реакций, так и для моделирования реакторов. Последнее требует также изучения процессов тепло- и массопереноса.

Несмотря на большое число работ по органическому катализу проблеме изучения кинетики и селективности многомаршрутных реакций уделяется недостаточно внимания, хотя именно здесь заложены резервы улучшения качества продукции, особенно тонкого органического синтеза, производства душистых веществ и фармацевтических препаратов. Например, гидрированием ароматических соединений, алкилбензолов, фенолов и алкилфенолов, терпенов получают целый ряд продуктов, использующихся в синтезе капролактама, адипиновой кислоты, а также в тонком органическом синтезе [5-7].

Получаемые стереоизомеры одного и того же вещества обладают различными запахами, физиологическими и физическими свойствами. Так, при гидрировании 4-третбутилфенола образуются цис- и транс-4-третбутилциклогексанолы, которые используются в синтезе душистого вещества циклоацетата (ацетат-4-третбутилциклогексанола). Цис-изомер циклоацетата характеризуется более тонким запахом. При гидрировании тимола (2-изопропил-5-метилфенола) образуются два кетона (ментон, изоментон) и четыре стереоизомера ментола (неоментол, неоизоментол, ментол, изоментол). Целевым продуктом является ментол (5-метил-2-изопропилциклогексанол), который используют для получения валидола и других сердечных препаратов, зубных паст, кондитерских и ликероводочных изделий, душистых веществ.

Целью настоящей работы является изучение кинетики реакций гетерогенного органического катализа на примере некоторых многомаршрутных реакций. Среди изученных процессов жидкофазное и газофазное гидрирование непредельных олефинов и альдегидов (бутадиен, кротоновый альдегид, цитраль), ароматических соединений (бензол, этилбензол, бензойная кислота, тиофен, фенол, ксилолы, 4-третбутилфенол и тимол), энантиоселективное гидрирование, гидрогенолиз метилпентана в газовой фазе, гидроформилирование пропилена, гидроаминирование фенола и циклогексанона, аммоксимирование циклогексанона, изомеризация пинена. '

Развиты также некоторые теоретические аспекты .кинетики многомаршрутных реакций органического катализа, включающие кинетику сложных реакций, реакции с участием многоцентровых молекул, катализ на неоднородных поверхностях.

Диссертация состоит из введения, четырех глав и выводов. В первой главе рассмотрены теоретические аспекты многомаршрутных реакций органического катализа. Во второй главе описаны экспериментальные данные по адсорбции и кинетике гидрирования ряда одномаршрутных реакций органического катализа с участием водорода и аммиака (гидрирование ароматических соединений, гидроаминирование и аммоксимирование циклогексанона, гидроформилирование пропилена). В третьей главе описаны результаты исследований многомаршрутных реакций гидрирования и изомеризации и дан теоретический анализ селективности таких реакций на основе развитых в работе преставлений. В четвертой главе рассмотрены на примере гидрирования 4-третбутилфенола, ксилолов и тимола различные аспекты стереоселективного органического катализа, а также кинетика энантиоселективное гидрирования и изомеризации пинена.

Выводы

1. Дано дальнейшее развитие теории гетерогенно - каталитических процессов органического катализа на базе рассмотрения кинетики на индуцировано неоднородных поверхностях. Дан термодинамический и статистический вывод уравнения многокомпонентной адсорбции для модели поверхностного электронного газа. Последняя может быть использована в неявном виде для численного подбора адсорбционных и кинетических параметров.

2. В рамках модели поверхностного электронного газа проведен анализ двухстадийной схемы на индуцированно неоднородных поверхностях, приводящий к более сложным концентрационным зависимостям, чем в классическом выводе для биографически неоднородной поверхности; обсуждены проблемы оптимального катализатора; рассмотрено сильное взаимодействие металл - носитель; дан анализ кинетики синтеза аммиака, объяснены экспериментально наблюдаемые отклонения от первого порядка по азоту при высоких давлениях; исследованы качественно модели параллельной, последовательной и параллельнотпоследовательной дезактивации на неоднородных поверхностях.

3. Рассмотрены адсорбция и катализ с участием многоцентровых молекул на неоднородных поверхностях. Дан анализ множественности стационарных состояний. Показано, что если множественность возможна из-за сильных притягивающих взаимодействий при одноцентровой адсорбции, многоцентровый характер адсорбции приводит к подавлению множественности.

4. Обсуждено влияние массопереноса на кинетику гетерогенно-каталитических реакций органического катализа. Дана методика расчета скорости растворения водорода, скорости внешней диффузии и определения коэффициента использования внутренней поверхности в случае жидкофазного гидрирования. Проведены измерения величины мощности размешивания в качающихся реакторах по скорости выделения тепла в жидкости, для сопоставления измерены скорости растворения гранул бензойной кислоты.

5. Изучена адсорбция толуола и метилциклогексана на никелевом катализаторе методами гравиметрии и ИК - спектроскопии. Опытные данные описываются изотермой адсорбции, предполагающей многоцентровость и неоднородность поверхности.

6. Изучена кинетика жидкофазного гидрирования олефинов, бензола, фенола, моно- и дизамещенных фенолов, а также гидрирования этилбензола и ксилолов в газовой фазе.

7. Предложена схема механизма гидрирования олефинов и ароматических веществ, учитывающая образование комплекса органического вещества с одной или двумя молекулами водорода, который подвергается последующей изомеризации. Дан термодинамический и кинетический анализ выдвинутого механизма гетерогенно -каталитического гидрирования бензольного кольца.

8. Показана общность механизмов реакций для большого класса процессов газофазного и жидкофазного гидрирования, при этом кинетика газофазного гидрирования требует учета многоцентрового характера адсорбции органических соединений.

9. Теория сложных реакций применена для рассмотрения динамической стереохимии в гетерогенном органическом катализе. Изучена зависимость селективности и стереоселективности от конверсии исходного вещества и концентрации других реагентов, что позволило предложить механизмы стереоселективного гидрирования 4-третбутилфенола, тимола, орто, мета- и пара-ксилолов на нанесенных металлических катализаторах, энантиоселективного гидрирования а-кето эфиров, а также изомеризации а-пинена. Стереохимия реакции гидрирования ксилолов определяется адсорбцией и десорбций промежуточного циклического олефина, конфигурация конечных продуктов зависит от ориентации двойной связи олефина при адсорбции. Показано, что стадия кето-енольной таутомерии промежуточных алкил- и диалкил-тетрагидрофенола и циклогексанона является ключевой, определяющей стереоселективность всего процесса. Изучено влияние носителя и промоторов на стереоселективность гидрирования тимола.

10. Исследовано гидрирование бутадиена, кротонового альдегида и скелетные превращения 2-метилпентана в газовой фазе. Предложены модели, учитывающие дезактивацию, многоцентровость адсорбции, спилловер водорода на поверхность носителя, и описывающие кинетику и селективность реакций. Определено влияние температуры восстановления катализатора Р1/П02 на селективность в гидрировании С=0 связи кротонового альдегида.

11. Проведен синтез ряда катализаторов - силикалитов титана. Изучена кинетика и механизм жидкофазного аммоксимирования циклогексанона пероксидом водорода и аммиаком. Получено, что с увеличением концентрации скорость аммоксимирования проходит через максимум в зависимости скорости реакции от концентраций аммиака, перекиси водорода и циклогексанона. Рассмотрено гомогенное и гетерогенное разложение пероксида в присутствии аммиака на силикалитах титана. Дано объяснение независимости скорости разложения пероксида водорода от массы катализатора аммоксимирования. Установлено влияние ионов металлов на скорость распада Н2О2. Изучена адсорбция аммиака на адсорбентах кислотно-основного типа (оксиды кремния, цеолиты, оксиды, и силикалиты титана). Она хорошо описывается квазилогарифмической изотермой, свидетельствующей о неоднородном распределении адсорбционных центров по энергиям связи.

Благодарность

Автор благодарит М.И.Темкина и Н.В.Кулькову за многолетнее сотрудничество, постоянное внимание к работе, многочисленные дискуссии по разнообразным проблемам химической кинетики и гетерогенного катализа и пример беззаветного служения науке.

Автор приносит свою благодарность А.К.Аветисову и А.Г.Зыскину, а также Р.Туруд (Университет Луи Пастера, Страсбург), Т.Салми (Шведский Университет, Турку), Е.Швабу (БАСФ, Людвигсхафен) за обсуждение различных проблем кинетики каталитических реакций.

Большой вклад в экспериментальную часть работы внесли В.Ю.Конюхов, А.И.Аллахвердиев, В.Г.Котова, М.Ю.Квятковская, а также Ж.Гетц, С.Смедс, С.Сифферт. Автор благодарит также всех своих соавторов, без которых данная работа была бы невозможа.

Наконец, автор благодарен своей семье за понимание и поддержку.

1. Mills P.L., Chaudhari, R.V.// Catalysis Today. 1997. V. 37. P. 367.

2. Юкельсон И.И. //Технология основного органического синтеза. М. Химия, 1968

3. Лебедев Н. Н.//Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М. Химия, 1975, 734 с.

4. Bartok M.//Stereochemistiy of Heterogeneous Metal Catalysis // Chichester. New York, Toronto. 1985. 524 p.

5. Самченко H. П., Павленко H. В.// Усп.хим. 1960. Т.29. С. 648.

6. Воль-Эпштейн А.Б., Гагарин С.Г.//Каталитическое превращение алкилфенолов. М. Химия, 1973, 224 с.

7. Самченко Н. П., Павленко Н. В.// Катализ и катализаторы. Сборник. Киев. 1982. Т. 20. с 7.

8. Eyring Н. // J.Chem. Phys. 1935. V. P. 107.

9. Evans M.G., Polanyi M. //Trans. Faraday Soc. 1935 V. 31. P. 875.

10. Темкин М.И. // Журн. физ.химии. 1938. Т. 11. С. 169

11. Laidler К.J., Glasstone S., Eyring H.// J.Chem.Phys. 1940. V. 8 P. 659.

12. Laidler K.J.//Chemical Kinetics, Harper Collins, 1987.

13. Rooney J.J.//J.Molec.Catal. A. Chem. 1995. V. 96. LI.

14. Patterson J., Rooney J.J.// J.Catal. 1994. V. 146 P. 310.

15. Linert W., Jameson R.F.// Chem.Soc.Rev. 1989. V.18.P. 477.

16. Киперман. С.Л.//Введение в кинетику гетерогенно-каталитических реакций. Москва. Наука. 1964.

17. Киперман С.Л.//Основы химической кинетики в гетерогенном катализе. М.Химия. 1979.

18. Bond G.C.// Catal.Today. 1993. V. 17. P. 399.

19. Bond G.C., Hooper A.D, Slaa J.C., Taylor A.O.// J.Catal. 1996. V. 163.P.319.

20. Temkin M.I.//Adv.Catal. 1979. V. 28.P. 173.

21. Zhdanov V.P. // Surf.Sci.Rep. 1991.V. 12.P.183

22. Solbakken A.//Proceedings 2 Int.Congr.Catal.Paris.1960. Technip. Paris. 1961. V.l.P. 341.

23. Бережковский A.M., Дроздов A.H., ЗицерманВ.Ю.//Журн.физ.химии.1988.Т. 62.C. 2599

24. Larsson R.// Chemica Scripta-1987.V. 27.P. 371.

25. Kramers H.A.//Physica. 1940.V.P. 284. .

26. Sole M.// Catalysis Letters. 1993. V. 18 .P. 177.

27. McCoy B.J., Carbonelli R.G.// Chem.Phys.1977. V.20.P. 227.

28. McCoy B.J., Carbonelli R.G.// J.Chem.Phys. 1977.V. 66.P. 4564

29. McCoy B.J.// J.Chem.Phys. 1984. V. 80.P.3629.

30. McCoy B.J.// Surf.Sci. 1985.V. 159. L419.

31. Zhdanov V.P, Zamaraev K.I.// Catalysis Rev.-Sci.Eng. 1982. V.24 .P.373.

32. Zhdanov V.P.// Surf.Sci. 1985. V.159. L416.

33. Horiuti J., Nakamura T.Z.//Z.Phys.Chem (Frankfurt am Main).1957. V.ll. P. 358.

34. Murzin D.Yu, Touroude R. // Catalysis Letters. 1993. V.20. P.185

35. TanakaK., Okuhara T.// J. Catal. 1980.V. 65. P.l.

36. Daage M., Bonnelle J.P.// Appl.Catal. 1985. V. 16.P. 355.

37. Hubaut R., Daage M.,' Bonnelle J.P.// Appl.Catal. 1986. V.22 .P. 231.

38. Tanabe K., Misono M., Ono Y., Hattorf H.// Stud. Surf. Science Catal. 1989. V.51. P.l.

39. Karpinski Z.//Advances in Catalysis. 1990. V.37. P. 45.

40. Hougen A., Watson K.M.//Ind.Eng.Chem. 1943. V.35. P.529.

41. Kasztelan S.// Ind.Eng.Chem.Res. 1992.V.31.P. 2497.

42. Kung H.H.// J. Catal. 1992. V. 134. P.691.

43. Murzin D.Yu., Smeds S., Salmi T. //React.Kinet.Catal.Lett. 1997. V 60. P. 57.

44. Ertl G. // Adv.Catal. 1990. V. 37. P. 213

45. Madix RJ.// The Chemical Physics of Solid Surfaces and Heterogeneous Catalysis, v.4, 1983, Elsevier, New York.

46. Somorjai G.A. // Catalytic Science and Technology. V. 1, P. 15, Kodansha Ltd., Tokyo, 1991.

47. Somorjai G.A. // Catal. Today. 1993.V.18.P. 113.48. van Howe M.A., Somorjai G.A. //.Progr. Surface Sei. 1989.V.30.P. 201.

48. Woodruff D.P., Wang G.C., Lu T.M.// The Chemical Physics of Solid Surfaces and Heterogeneous Catalysis, V.2, Elsevier, New York. 1983.

49. Smith J.M. //. Ind.Eng.Chem.Fund. 1982. V.21. P.327.

50. Holland C.D., Anthony R.G. //Fundamentals of Chemical Reaction Engineering, Prentice- Hall. Inc. Englewood Cliffs, New Jersey, 1979

51. Wedler G. // Chemisorption.: An Experimental Approach. Butterworth. London. 1976.

52. Kiperman S.L., Kumbilieva K.E., Petrov, L.A. //Ind. Eng. Chem. Res. 1989.V. 28.P. 376

53. Burwell R. (Ed.) //Manuel of Symbols and Terminology for Physicochemical Quantities and Units -Appendix II, Part II: Heterogeneous Catalysis. Adv. Catal., 1977

54. Снаговский Ю.М., Аветисов А.К.//Кинетика и катализ.1976. Т. 17.С. 92.

55. Datar A.S., Kulkarni B.D., Doraiswamy L.K. //AIChEJ. 1986.V. 32. P. 859.

56. Prasad S.D., Doraiswamy L.K.// Frontiers in Chemical Reaction Engineering, V.2, P.3, 1983.

57. Bhat Y.S., Prasad S.D., Doraiswamy L.K. // J. Catal. 1984.V. 87. P.10.

58. Doraiswamy L.K., Prasad S.D. //Chem.Eng.Comm. 1987. V. 58. P. 63.

59. Shendye R.V., Dowd M.K., Doraiswamy L.K. //Chem. Eng. Sei. 1993.V. 48.P. 1995.

60. Popa V.T., Segal E. // J.Molec.Catal.1994. V.94.P. 47.

61. Никольский C.M. Курс математического анализа. Мир.Москва. Т.2. 1981.

62. Boudart М. // СНЕМТЕСН. 1986. Р. 688.

63. Benziger J.B., Madix R.J. //Surf.Sci. 1979. V. 79.Р. 394

64. Somorjai G.A., Carrazza J.//Ind.Eng.Chem.Fund. 1986. V. 25.P.63.

65. Lombardo S.J., Bell A.T. // Surf.Sci.Rep.1991. V.13.P.1

66. Шаховская Л.И., Рудницкий Л.А.,Кулькова Н.В.Демкин М.И. //Кинетика и катализ 1970. Т.П. С.467.

67. Снаговский Ю.С., Хоменко A.A., Иванова P.A., Шуб Ф.С., Темкин М.И.// Кинетика и катализ. 1978. Т. 19.С. 942 .

68. Myshlyavtsev A.V., Samdanchap R.T., Yablonskii G.S.// React.Kinet.Catal.Lett. 1991. V. 48.P. 189.

69. Pikios C.A., Luss D.//Chem.Eng.Sci. 1977. V. 32.P. 191.

70. Schwartz S.B., Schmidt, L.D. //Surf.Sci. 1987, 183. L269.

71. Fowler R.H., Guggenheim E.A.//Statistical Thermodynamics, Cambridge University Press, London., 1939.

72. Товбин Ю.К // Журн. физ. химии. 1988. Т.62. С. 2728.

73. Silverberg М., Benshaul А., Rebentrost F.// J.Chem. Phys. 1985.V. 83.P. 6501.

74. Темкин М.И. // Кинетика и катализ. 1972. Т. 13.С.555

75. Temkin M.I. // Some Theoretical Problems of Catalysis. 1972. P. 83. University Tokyo Press, Tokyo.

76. Adamson A. W. //Physical Chemistry of Surfaces. John Wiley & Sons, New York. 1976.

77. Clark A. // The Theory of Adsorption and Catalysis, Academic Press, New York. 1970

78. Снаговский Ю.С., Островский Г.М. // Кинетическое моделирование гетерогенно-каталитических реакций. М. Химия. 1976.

79. Мурзин Д.Ю. //Докл. АН СССР. 1992. Т. 326.С. 475.

80. Yang C.-H.//J.Phys.Chem.l993.V.97.P.7098.

81. Boudart М. //A.I.Ch.E.Journal. 1972. V. 18. P.465.

82. Boudart M., Djega-Mariadassou G.// Kinetics of Heterogeneous Catalytic Reactions , Princeton University Press, Princeton, N.J. 1984.

83. Murzin D.Yu. //Ind.Eng.Chem.Res. 1995.V. 34. P.1208.

84. Golodets G.I. //Stud.Surf. Sci.Catal. 1982. V. 15. P. 1

85. Ichikawa S.//J.Phys.Chem. 1988. V. 92. P. 6970 .

86. Темкин М.И.// Журн. физ.химии. 1957. T.31.C.3.

87. Темкин М.И.// Кинетика и катализ. 1984.Т. 25.С.299.

88. Haller G.L , Resasco D.E. //Adv.Catal. 1989. V. 36. P. 173

89. Vannice M.A.// Catal.Today. 1992. V.12. P. 255.

90. Herrmann J.-M.//J.Catal. 1989. V. 118. P. 43.

91. Bykov V.l., Yablonskii G.S. // Intern. Chem. Eng. 1981. V.21. P. 142.

92. Ivanov E.A., Chumakov G.A., Slinko M.G., Bruns D.D., Luss D.//Chem. Eng. Sei. 1980.V. 35. P.795.

93. Aparicio L.M., Dumesic J.A. // Topic in Catal. 1994. V. 1. P. 233.

94. Appl M. //Nitrogen. 1982. V. 199. P. 46.

95. Boudart M. //Catal. Rev. Sci.Eng. 1981. V. 23. P. 1.

96. Catalyst Handbook with Special Reference to Unit Processes in Ammonia and Hydrogen Manufacture, Wolfe Scientific Books, London, 1970.

97. Nielsen A. //Catal. Rev. Sci.Eng. 1981. V.23. P. 17.

98. Ullmann's, Encyclopedia of Industrial Chemistry, Ammonia, vol. A2, 143, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1985.

99. Шишкова В.Н., Сидоров И.Н., Темкин М.И. // Труды ГИАП. 1957. Т.7. С. 62.

100. Кунаев В.Л., Шапатина B.JL, Аветисов А.К. //Кинетика и катализ.1995. Т. 36. С.726.

101. Темкин М.И. //Хим. пром-сть. 1990. С. 292.

102. MAINA 6.0. Regression analysis program package// Chalmers Univ. Technol., Goteborg . 1993.

103. Ostrovskii G.M., Zyskin A.G., Snagovskii Y.S// Comput. Chem. 1987. V. 11. P. 85.

104. Vajda S., Valko P. //Reproche, Eurecha, Budapest, 1985.

105. Corma A., LLopis F., Monton J.B., Weller S.W. // Chem.Eng.Sci. 1988 V. 43, 785.

106. Hill T.L.// Statistical Mechanics. McGraw-Hill, New York. 1956.

107. Снаговский Ю.С. // Журн.физ.химии. 1972. Т. 46. С. 1350.

108. Razyn L.E., Schmitz R.A.// Chem. Eng. Sci. 1987. V. 42. P. 1005.

109. Klusacek K., Hudgins R.R., Silveston P.L. //Chem. Eng. Sci. 1989. V. 44. P. 2377.

110. Jayaraman V.K., Ravi Kumar V., Kulkarni B.D.// Chem. Eng. Sci. 198. V. 36. P. 1731.

111. Takoudis C.G., Schmidt L.D., Aris R. //Chem. Eng. Sci. 1981. V. 36. P. 1795.

112. Murzin D.Yu., Salmi T. //Chem.Eng.Sci. 1996. V. 51. P. 55.

113. Улищенко M. // MINIWORK, НИФХИ им. Л. Я.Карпова. 1994.

114. Murzin D.Yu. //React.Kinet.Catal. Lett. 1997. V.62. P. 233

115. Asplund S. //PhD Dissertaion, Chalmers University of technology, Gotenbourg, 1996.

116. Forzatti P., Buzzi-Ferraris G., Morbidelli M., Carra S. //Int. Chem. Eng. 1984, V. 24. P. 60.

117. Hudges R.//Deactivation of Catalysts, Academic Press,London ,1984.

118. Menon P.G. // Chem.Rev., 1994, V. 94, P. 1021.

119. Froment G.F. // Chem.'Eng. Sci. 1987. V. 42. P. 1073.

120. Butt J.B., Wachter C.K., Billimoria R.M.//Chem.Eng.Sci. 1978. V. 33. P. 1321 .

121. Погорелов B.B., Аветисов A.K., Вигдорович Ф.Л.//Кинетика и катализ. 1983. Т.24. С. 472.

122. Murzin D.Yu. // Chem.Eng.Sci. 1996. V. 51. P. 155.

123. Kumbilieva K.E., Kiperman S.L., Petrov L.A.//Coll.Czech.Chem.Commun. 1992. V. 57. P.2452.

124. Мурзин Д.Ю., Кулькова H.B.// Процессы жидкофазного гидрирования ароматических соединений в производстве капролактама. Серия. Актуальные вопросы химической науки и технологии и охраны окружающей среды.вып.12, 1990.НИИТЭХИМ.М.

125. Roberts G.N.// Catalysis in Organic Synthesis. Academic Press, NY. 1976. P.l

126. Satterfield C.N.//1 Mass-transfer in Heterogeneous Catalysis. MIT Press, Cambridge, MA, 1970.

127. Gut G., Kut O.M., Yucelen F., Wagner D. // Catalytic Hydrogenation. Elsevier, Amsterdam. 1986. P.517.

128. Ramachadran P.A., Chaudhari R.V. //Three-Phase Reactors, Gordon and Breach, NY, 1983.

129. Стефогло Е.Ф.//Газожидкостные реакторы с суспендированным катализатором. Новосибирск. Наука. 1990.

130. Мурзин Д.Ю., Кулькова Н.В.//Хим.пром-сть. 1992. С. 635.

131. Сокольский Д.В.//Гидрирование в растворах. Алма-Ата. Наука.1962

132. Сокольский Д.В.//Оптимальные катализаторы гидрирования в растворах. Алма-Ата. Наука.1970.

133. Занозина П.П., Сокольский Д.В., Жанабаев Б.Ж. //Адсорбция и гидрогенизация аренов на металлах VI11 группы. Алма-Ата. Наука. 1983.

134. Сокольский Д.В., Закумбаева Г.Д., Попова Н.М. //Катализаторы гидрирогенизации. Алма-Ата. Наука. 1975.

135. Сокольский Д.В., Сокольская A.M. //Металлы катализаторы гидрирогенизации. Алма-Ата. Наука.1970.

136. Сокольский Д.В., Закумбаева Г.Д., Жанабаев Б.Ж./Адсорбция и катализ на металлах VI11 группы в растворах. Алма-Ата. Наука. 1973.

137. Мурзин Д.Ю., Кулькова Н.В.// Кинетика и катализ. 1995. Т 36. С. 69

138. Allachverdiev A., Kul'kova N.V., Murzin D.Yu.// Ind.Eng.Chem.Res. 1995. V 34,. P.1539

139. Темкин M. И. // Кинетика и катализ. 1977. Т.18. С.493.

140. Мурзин Д.Ю., Конюхов В.Ю., Кулькова Н.В., Темкин М.ИЖинетика и катализ. 1992. Т.ЗЗ. С.728.142143144145146147148149150151152,153154155.156.157.158.159.160.161.162.163.164.165.166.167.168.169.170.171.172.173.174.

141. Темкин M. И., Кулькова H. В., Конюхова В. Ю., Лопатин В. JL //В сб. "Кинетика гетерогенных каталитических реакций ". Черноголовка. 1983. с.27.

142. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. //Свойства газов и жидкостей. JI. Химия. 1982. 591с.

143. Темкин М.И.//"Труды республиканского семинара: Математическое моделирование и оптимизацияжидкофазных химических процессов". Таллин. Деп. в ВИНИТИ N 2266-в 87. с. 4.

144. WeiszP. B.//Z. Phys. Chem., 1957. В. 11. S. 1.

145. Темкин M. И. // Кинетика и катализ. 1981. Т. 22. С. 1072.

146. Лопатин В .Л., Лежнева К.А., Кулькова Н.В., Темкин М.И.// Кинетика и катализ. 1979 Т.20. С.373 Темкин М.И, Кулькова Н.В., Лопатин В .Л.// Кинетика и катализ. 1982. Т.23. С.1514 Кинца X.// Кинетика и катализ. 1982 Т.23. С. 1511

147. Сокольский Д.В.//В "Механизм катализа.Шрирода каталитического действия." Н. Наука. 1984.С.87. Ландау Л.Д., Лившиц Е.М.//Теоретическая физика. IV. Гидродинамика. М. Наука. 1988.С. 191. Batchelor G.K.// J.Fluid Mech. 1980. V.98.P.609.

148. Конюхов В.Ю. Кулькова Н.В., Темкин М.И.// Кинетика и катализ. 1982. Т.23. С.507

149. Темкин М.И., Кулькова Н.В., Конюхов В.Ю., Лопатин В.Л.//Кинетика гетерогенно-каталитическихреакций. Черноголовка. 1983.С.211.vins D.M., Glastonbury J.R.// Trans.Inst.Chem.Engng. 1972.V.50.P.132.

150. Мурзин Д. Ю., Соколова Н. А., Кулькова Н. В., Темкин М. И. // Кинетика и катализ. 1989 Т.30. С.1352.

151. Breiter M. W. // Modern aspects of electrichemistry.V.lO.Eds.Conway V., Bockris J. N.Y. Plenum Press. 1975. P. 161

152. Horanyi J. // Electrichimica Acta. 1980. V.25. P 43.

153. Koel B.E.,Crowell J.E., Bent B.E. et al.// J.Phys.Chem.1986. V.90. P.2949.

154. Demuth J.A., Ibach H.,Lehwald S.// Phys.Rev.Lett. 1978.V.40. P. 1044.

155. Харсон M. С., Мусаев Д. M., Жанбеков Б. Ж., Киперман С. Л. //Кинетика и катализ.1985 Т.26 С.1175.

156. Huber W., Steinruck Н.Р., Pach Т., Menzel D.// Surface Science. 1989. V.217. P. 103.

157. Haaland D. //Surface Science. 1981 V. 102. P.407.

158. Haaland D. //. Surface Science. 1981 V. 111. P.555.

159. Tetenyi P., Babernics L.// J. Catal. 1967. V.8. P. 215.van Meerten , Coenen J.W.E. // J. Catal. 1976. V.46. P. 13.

160. Reid R.C., Prausnitz J.M., Poling B.E.//The Properties of Gases and Liquids, McGraw-Hill Book Company, 1988, New York.

161. Campbell I.M.// Catalysis at Surfaces, University Press, 1988, Cambridge.

162. Thomas J.M., Thomas W.J.// Introduction to the Principles of Heterogeneous Catalysis, Academic Press, 1967, London.

163. Choudhary V.R., Doraiswamy L.K.// Ind.Eng.Chem.Process Des.Dev. 1975. V. 14. P. 227.

164. Мурзин Д. Ю., Конюхов В.Ю., Кулькова H. В., Темкин М. И. //. Кинетика и катализ. 1988 Т. 29. С.815

165. Boudart M.//J. Phys. Chem. 1983. V. 87. P. 2786.

166. Темкин М.И.//Кинетика и катализ. 1986. Т. 27. С. 533.

167. Конюхов В.Ю., Зыскин А.Г., Кулькова Н.В., Темкин М.И. //Кинетика и катализ. 1985. Т.26 С.1489.

168. Конюхов В.Ю., Третьяков С.Д., Зыскин А.Г., Кулькова Н.В., Темкин М.И. //Кинетика и катализ. 1987. Т. 28. С. 360.

169. Конюхов В.Ю., Третьяков С.Д., Кулькова Н.В,, Темкин М.И. //Кинетика и катализ. 1987. Т. 28. С. 495.

170. Конюхов В.Ю., Третьяков С.Д., Зыскин А.Г., Кулькова Н.В., Темкин М.И. // Хим. пром-сть. 1985. С. 333.

171. Конюхов В.Ю., Третьяков С.Д., Кулькова Н.В., Темкин М.И. //Кинетика и катализ. 1987. Т. 28. С.643.

172. Конюхов В.Ю., Третьяков С.Д., Зыскин А.Г., Кулькова Н.В., Темкин М.И. // Кинетика и катализ. 1987. Т. 28. С. 643.

173. Stull R., Westrum Е. F., Sinke G. С.// Chemical Thermodynamics of Organic Compounds, Wiley, New York, 1969.

174. Мурзин Д. Ю., Кулькова Н. В., Темкин М. И. //Кинетика и катализ. 1990. Т.31. С.229

175. Баландин А.А.// Докл.АН.СССР. 1953. Т.93. С.55.

176. Murzin D.Yu. // Catal.Lett. 1993. Т.22. С. 157 .

177. Murzin D.Yu., Kul'kova N.V.// Catalysis Today. 1995. V. 24. P. 35.

178. Пат. 1115477 Великобритании, 1968.

179. Филиппенко JI. К., Белоногов К. Н., Долгов С. Н.//Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. Сборник. Иваново, 1970. с. 140.

180. Бувалкина JI. А., Шакин В. П., Утешева Н. У., Сокольский Д. В.// Химия и хим. технология. Сборник. Алма Ата. 1976. т. 19. с. 120.

181. Сокольский Д. В., Попов Н. И. // Журнал общей химии. 1975. Т. 45. С. 2520.

182. Палкин П. Н., Конюхов В. Ю., Гостикин В. П., Темкин М. И. // Кинетика и катализ. 1983. Т. 24. С.1396.

183. Пономарев А. А., Чеголя А. С., Смирнов Н. С. // Докл. АН. СССР. 1965. Т. 163. С. 379.

184. Gut G., Meier R. V., Zwicky J. J. // Chimia. 1975. B. 25. S. 295.

185. Zwicky J. J., Gut G. // Chem. Eng. Sci. 1978. V. 33. P. 1363.

186. Podrouzek O., Racova M. // Chem. prom. 1978. V. 28. P. 403.

187. Котова В. Г., Кулькова Н. В., Темкин М. И. // Кинетика и катализ. 1988. Т. 29. С. 148.

188. Котова В. Г., Мурзин Д. Ю., Зыскин А. Г., Кулькова Н. В. // Кинетика и катализ. 1991. Т. 32, С. 360.

189. Котова В.Г., Мурзин Д.Ю., Кулькова Н.В.// Кинетика и катализ. 1992.Т.ЗЗ. С.452.

190. Жанбеков Б.Ж., Рустамбекова Р.А., Утельбаев Б.Т.// Кинетика и катализ. 1990. Т.31. С.863.

191. Мурзин Д. Ю. //Кинетика и катализ. 1991 Т.32 С. 1473.

192. Снаговский Ю.С.//Кандидатская диссертация. 1966. НИФХИ им. Л.Я. Карпова

193. Smeds S., Murzin D., Salmi TV/Applied Catalysis A.General. 1995. V. 125. P. 271.

194. Anderson J.B.// Chem.Eng.Sci. 1963. V. 18. P. 147.

195. Armor J.N. //J.Catal. 1981. V.70 P.72

196. Armor J.N., Zambri P.M.//J.Catal. 1982. V.73 P.57

197. Европ.пат. #0208311, 1986.

198. Roffia P., Leofanti G., Cesana A. et.al.//Stud.Surf.Sci.Catal. 1990. V.55. P.43.

199. Reddy J.S, Sivasanker S, Ratnasamy P.//J.Molec.Catal. 1991. V.69. P.383.

200. Tvaruzkova Z, Habersberger N, Zilkova N., Juru P. //Appl.Catal. A. 1991.V.79.P.105.

201. Zecchina A, Spoto G., Bordiga S. //X Int.Congr.Catal, 1992, 0-44.P.1

202. Dreoni D.P, Pinelli D., Trifiro F. //Catal.Lett. 1991. V.ll. P.285.

203. Dreoni D.P., Pinelli D, Trifiro F.//.J.Molec.Catal. 1991. V.69. P.171.

204. Dreoni D.P, Pinelli D, Trifiro F.//.J.Molec.Catal. 1992. V.71. P.lll.

205. Pinelli D, Dreoni D.P, Trifiro F. //Catal.Lett. 1992. V.13. P.21.

206. Баррер P. //Гидротермальная химия цеолитов. M. Мир. 1985. C.420.

207. Комаров B.C., Ширинская Л.П, Бохан Н.П. //Журн.физ.химии. 1976. Т.50.С.2464.

208. Жданов С.П. //Синтетические цеолиты. М.Наука. 1971

209. Пигузова Л.И.// Высококремнеземные цеолиты. Химия. 1974.220. Пат. США 4853202, 1989.221. Пат. США 5041652, 1991.222. Европ.пат. 0315248, 1988.

210. Кучеров A.B., Слинкин А.А.//Усп.химии. 1992. Т.61.С.1687.224. Пат.США # 4410501 , 1983.

211. Кучеров A.B., Слинкин А.А.//Кинетика и катализ 1989. Т.30.С.490.

212. Кулькова Н.В, Котова В.Г, Квятковская М.Ю, Мурзин Д.Ю. //Хим.пром. 1995 N 7, С.347.

213. Бабко А.К, Пятницкий И.В. // Количественный анализ. М. : "Высшая школа". 1962.С.385.

214. Шамб У, Сеттерфильд Ч, Вентворс Р.// Перекись водорода. Изд. ИЛ. М. 1958.

215. Танабе К.//Твердые кислоты и основания. Москва. Мир. 1973.

216. Clark A, Holm V.C.F, Blackburn D.M. // J. Catal. 1962. V.l. P.244.

217. Auroux A, Bolis V, Wierzchowski P, Gravelle P.C., Vedrine J.C. // J.Chem.Soc.Far.Trans, 1979. V.275. P.2544.

218. Бруева T.P, Клячко А.Л, Мишин И.В, Рубинштейн A.M. //Кинетика и катализ. 1979. Т.20. С.990.

219. Клячко А.Л, Бруева Т.Р, Рубинштейн A.M. // Кинетика и катализ. 1979. Т.20. С. 1521.

220. Капустин Г.И, Бруева Т.Р, Клячко А.Л, Рубинштейн А.М.//Кинетика и катализ. 1981. Т.22. С. 1561.

221. Капустин Г.И, Бруева Т.Р, Клячко А.Л, Рухадзе А.Д, Рубинштейн A.M. // Кинетика и катализ. 1982. Т.23. С.972.

222. Капустин Г.И, Кустов Л.М, Глонти'Г.О, Бруева Т.Р, Боровков В.Ю, Клячко А.Л, Рубинштейн A.M., Казанский В.Б. // Кинетика и катализ. 1984. Т.25. С.1129.

223. Туров В.В, Зарко В.И, Чуйко A.A.// Журн.физич.химии. 1995. Т. 69. С. 677.

224. Kiperman S.L. // Int.Chem.Eng. 1978. V. 18. Р. 59.

225. Киперман С.Л. // Кинетика и катализ. 1981. Т.22. С. 30.

226. Boudait M, Djega-Mariadassou G.// Catal. Lett. 1994. V. 29. P. 7.

227. Бейсембаева З.Т, Гудков Б.С, Харсон М.С, Попов Н.И, Киперман С.Л.// Изв. АН СССР, сер.хим. 1974. С. 12.

228. Niklasson С, Andersson В, Schoon N.-H.// Ind.Eng.Chem.Res. 1987. V.26. Р. 1459

229. Kiperman S.L.// in Catalytic hydrogénation, Elsever, 1986 P. 1

230. Киперман С.Л.// Изв. АН СССР, сер.хим. 1984. С. 51.

231. Дряхлов A.C., Киперман С.Л.//Кинетика и катализ. 1977. Т. 18. С. 953.

232. Дряхлов А.С., Киперман С.Л.//Кинетика и катализ. 1983. Т. 24. С. 1406.

233. Fott P., Schneider P.// Collect.Czech.Chem.Commun. 1980. V.45. Р. 2742

234. Naito S., Tanimoto М.// J.Catal. 1991. V. 130. P. 106.

235. Темкин М. И., Мурзин Д. Ю., Кулькова Н. В. // Кинетика и катализ. 1989 Т. 30. С.637.

236. Bell А.Т., Shustorovich Е.// J.Catal. 1990. V. 121. P. 1.

237. Pitchon V., Primet M.,-Praliaud H.//Applied Catalysis 1990. V. P. 317.

238. Touroude R.// J.Catal. 1980. V. 65. P. 110.

239. Yoshitake H., Iwasawa Y.// J.Catal. 1990. V. 125. P. 125.

240. Makouangou R.M., Murzin D.Yu., Dauscher A.E., Touroude R.A.// Ind. Eng. Chem. Res. 1994. V. 33. P. 1881.

241. Лебедев C.B., Якубчик А.И.//ЖРФХО. 1927. Т. 59. С. 981.

242. Лебедев С.В., Якубчик А.И.// ЖРФХО. 1928. Т.60. С. 793.

243. Казанский Б.А., Гостунская И.В., Гранат A.M.// Изв. АН СССР, сер.хим. 1953.С. 670.

244. Гостунская И.В., Лоза Г.В., Казанский Б.А.// Изв. АН СССР, сер.хим. 1955. С.863.

245. Гостунская И.В., Краснянская Е.А., Казанский Б.А.//ЖОХ. 1955. Т. 25. С. 1448.

246. Young W., Meier R.L, Vinograd J., Bollinger H., Kaplan L., Linde S.L.// JACS.1947. V.60. P.2046.

247. Bond G.C., Webb C., Wells P.B., Winterbottom J.M.// J.Catal. 1962. V. 1. P.74.

248. Bond G.C.// Catalysis by Metals, London, 1962.

249. Фрейдлин Л.Х., Литвин Е.Ф. // В «Научные основы выбора катализаторов». Н. Новосибирск. 1968.С. 1980.

250. Derrien M.L. //Stud.Surf.Sci.Catal. 1986. V.27. P. 613.

251. Boitiaux J.P., Cosyns J., Vasudevan S.// Stud.Surf.Sci.Catal. 1983. V.16. P.123.

252. Boitiaux J.P., Cosyns J., Robert E.//Appl.Catal. 1987. V. 35. P.193.

253. Bond G.C., Webb G., Wells P.B., Winterbottom J.M //J.Chem.Soc. 1965. P.3218.

254. BhasinM.M.//J.Catal. 1975. V. 38. P. 218.269. Пат. США 3445539,1969.

255. Пат. Великобритании 1144493, 1969.271. Пат. США 4078011,1978.

256. Furukawa Y., Yokogawa A., Yokowizo Т., Komatsu Y.//Bull, Jap. Petr. Int. 1973. V. 15 JP.561.

257. Пат. Японии 50016324, 1975.274. Пат. ФРГ 2338078, 1974.

258. Nishimura S., Ishibashi M., Takamiya H., Koike N., Matsunaga T.// Chem. Lett. 1987. V. 1. P. 167.

259. Sarkany A., Zsoldos Z., Furlong В., Hightower J.W., Guczi L.// J.Catal. 1993. V.141.P. 566.277. Пат. ФРГ 3320388, 1984.

260. Stadler K.H., Schneider M. //Int. Cong,Catal. 1984. P. V-229.

261. Deganello G., Duca D., Liotta L.F., Martorana A., Venezia A.M.// Gazz. Chim. Ital. 1994. V.124. P.229.

262. Hightower J. W., Furlong В., Sarkany A., Guczi L.//Stud.Surf.Sci.Catal. 1993. V.75-C.2305.

263. Miura H„ Terasaka M, Oki K., Matsuda T. //Stud.Surf.Sci.Catal. 1993. V. 75-C. P. 2379.

264. Imanaka Т., Tamaki J., Takagai H.// 9 Congr.Catal. 1988. V. 4. P. 1704.

265. Borgna A., Moraweck В., Massardier J., Renouprez A.J.// J.Catal. 1991. V.128. P.99.

266. Furlong B.K., Hightower J.W., Chan T.Y.-L., Sarkany A., Guczi L.//Appl.Catal. A.General. 1994.V. 117. P.41.

267. Европейский патент 564329,1993.

268. Goetz G., Volpe M.A., Murzin D.Yu., Gigola K., Sica M., Touroude R.// Proced. Europacat-1. 1993. V.2. P.585

269. Schumann W.K., Kut O.M., Baiker A.// Ind.Eng,Chem.Res. 1989.V.28. P. 697.

270. Sim K.S., Hilaire L., Le Normand F., Touroude R., Paul-Boncour V., Percheron-Guegan A. //J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1991. V. 87. P. 1453.

271. Ponec V.// Adv.Catal. 1984. V. 32. P. 149.

272. Патент Великобритании 1328532, 1973.

273. Cerveny L., Surma К., Ruzicka V., Paseka I.// ColLCzech. Chem. Commun. 1983. V. 48. P. 3532.

274. Cerveny L., Vyskovska M, Ruzicka V, Paseka I.// Sb.Vys.Sh.Chem.Tech. Praha.Org.Chem. Technol. 1986. C29. P.5.

275. Fragale C., Gargano M., Ravasio N., Rossi M., Santo I.// J.Molec. Catal. 1984. V. 24. P. 211.

276. Goetz J., Volpe M. A., Sica A. M., Gigola С. E., Touroude R// J.Catal. 1995. V. 153. P. 86.

277. Грязнов B.M., Ермилова M.M., Гогуа Л.Д., Орехова H.H., Морозова Л.С.//Изв. АН СССР, сер.хим. 1980. С. 2694.

278. Massardier J., Bertolini J.C., Renouprez A.J.//Proc.9th Int.Congress on Catalysis. 1992.V.3. P. 1222.

279. Miegge P., Rousset J.L., Tardy В., Massardier J., Bertolini J.C.//J.Catal. 1994.V. 149. P. 404.

280. Imamura H., Ohmura A, Haku E, Tsuchiya S.// J.Catal. 1985. V. 96. P. 135.

281. Hubault R., Bouraada A., Bonelle hV.ll Catal.Org.React. 1995. P. 445.

282. Johnson M.M., Nowack G.P., Tabler, D.C.// J.Catal. 1972. V. 27. P. 397.

283. Sautet P., Paul J.-F.// Catal.Lett. 1991. V. 9. P. 245.

284. Pradier C.-M., Berthier Y. II. J.Catal. 198. V.129. P. 356.

285. Phillipson J.J., Wells P.B., Wilson G.R.II J.Chem.Soc. A. 1969. P.1351.

286. Bates A.J., Leszczynski Z.K., Phillipson J.J., Wells P.B., Wilson G.R.II J.Chem.Soc. A. 1970. P.2435.

287. Wells P.B., Wilson G.R.// J.Chem.Soc. A. 1970. P. 2442.

288. Froment G.F., Bischoff K.B. //Chemical Reactor Analysis and Design. J.Wiley, New York, 1990.

289. Hartog F., Zwietering P.//J.Catal. 1963. V. 2. P. 79 .

290. Murzin D.Yu., Allakhverdiev A.I., Kul'kova N.V.// Stud.Surf.Sci.Cat. 1993. V. 78. P. 243.

291. Takagi Y., Nishimura S., Taya K., Hirota K.//J.Catal. 1967. V. 8. P. 100.

292. Гаврилова Н.Д., Харсон M.C., Кольцов H. И., Киперман С.Л.//Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. С.137.

293. Haas Т., Gaube J.II Chem.Eng.Technol. 1989. V. 12. P. 45.

294. Reinig D., Hanicke D., Gaube J.// Chem.-Ing.Tech.1991. B. 63. S. 839.

295. Arnold H., Gobel S., Reinig D., Gaube J.// Chem.-Ing.Tech. 1994. B. 66. S. 727.

296. WiemerC., ReinigD., Gobel S., ArnoldH., Gaube J.//DGMK-conference 1993. P. 131.

297. Gobel S„ Weimer С., Gaube J.// Chem.-Ing.Tech. 1994. B. 66. S. 189.

298. Coffinann D.D., Cox N.L., Martin E.L., Mochel W.E., Natta F.J.V.// J.Polymer Sci.l948.V.3.P.85.

299. Фрейдлин Л.Х., Сладкова T.A.II Успехи химии. 1964.T.33. С. 319.

300. Mares F., Galle J.E., Diamond S.E., Regina F.J.//J.Catal. 1988. V. 112. P. 145.

301. Mathieu С., Dietrich, E., Delmas H., Jenck J.II Chem.Eng.Sci. 1992. V.47. P. 2289.

302. Medina F, Salagre P., Sueiras J.E., Fierro J.L.G.// J.Molec.Catal.1993. V. 81. P. 363.

303. Joucla M., Marion P., Grenouillet P., Jenck J.// Catal.Org.React. 1994.P.127.

304. Ziemecki S.B.// Heterog.Catal.Fine Chem. 1993. C225.

305. Rylander P.//Catalytic Hydrogénation in Organic Synthesis. 1979. Academic Press. P.90

306. Скибина E.M., Левин Ю.М., Иоффе И.И., Артамонов П.А.//Журн. прикл. химии. 1976. T. 49.С. 1554.

307. Bonnet M, Genesté P., Rodriguez M.// J.Org.Chem. 1980. V. 45. P. 40.

308. Horanyi G., Rizmayer E.M.//React.Kinet.Catal.Lett. 1980. V. 13. P. 21.

309. Европейский патент 291805, 1988.

310. Патент Японии 44808725, 1974.

311. ПатентЯпонии 48015821,1973.330. Патент США 4448987, 1984.

312. Thomas D.J., Wehrli J.T., Wainwright M.S., Trimm D.L., Cant N.W.// Appl.Catal. 1992. V. 86. P. 101.

313. Bos A.N.R., Westerterp K.R.// Chem.Eng.Proccess. 1993. V. 32. P. 1.

314. Bos A.N.R., Bootsma E.S., Foeth F., Sleyster H.W.J., Westerterp K.R.//Chem.Eng.Proccess.l993.V32. P.53.

315. Hub S., Touroude R.//J.Catal. 1988. V. 114. P. 411.

316. Fogler H.S.//Elements of Chemical Reaction Engineering, Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1986.

317. Hub S., Hilaire L., Touroude R.//Appl.Catal. 1988. V. 36. P. 307.

318. Kharson M.S., Gavrilova N.D., Gudkov B.S., Sergeeva T.Yu., Kiperman S.L.//Proceed. 7th Int. Symp. "Heterogeneous Catalysis", Bourgas, 1991, Institute of Kinetics and Catalysis, Vratza 1991. V 2.P. 597.

319. Vergel C, Euzen J.P., Trambouze P., Wauquier 1Р.//Ргос.13л Intern.Symp.Chem.React.Eng.(ISCRE-13) 1994. Book of Abstracts. B3-4.

320. Touroude R., Gault F.G. //J.Catal. 1974. V. 32. P. 294.

321. Moses J.M., Weiss A.H., Matusek K., Guczi L.// J.Catal. 1984. V. 86. P, 417.

322. Tamaru K.//Colloids and Surfaces. 1989. V. 38. P. 125.

323. Kut O.M., Datwyler U.R., Gut G.//Ind.Eng.Chem.Res. 1988. V. 27. P.219.

324. Schumann, W.K., Kut, O.M., Baiker A.// Ind.Eng.Chem.Res. 1989,28, 697.

325. Maetz Ph., Touroude R.// Catal.Lett. 1990. V. 4. P.37.

326. Maetz Ph., Saussey J., Lavalley J.C., Touroude R. // J. Catal. 1994. V. 147. P. 48.

327. Maetz Ph., Touroude R. //J.Mol.Catal. 1994. V. 91. P. 259.

328. Kumbilieva K., Kiperman S.L., Petrov L.//Proceed. 7th Int. Symp."Heterogeneous Catalysis". Bourgas.1991. Institute of Kinetics and Catalysis. Vratza. 1991. V 2. P. 899.

329. Kumbilieva K., Kiperman S.L., Petrov L.//Collect.Czech.Chem. Commun. 1992. V. 57. P. 2452.

330. Мурзин Д.Ю.//Кандидатская диссертация. M. НИФХИ им.Л.Я.Карпова. 1989

331. Padley M.D., Rochester С.Н., Hutchings G.J., Okoye I.P., King F.//10th Inter. Congr. Catalysis. Budapest1992. Preprints P.3'29.

332. Waghray A, Wang J., Okaci R., Blackmond D.G.// J. Phys. Chem. 1992. V. 96. P. 5954.

333. Marinelli T., Vleeming J.H., Ponec V.// 10th Inter. Congr.Catalysis, Budapest. 1992., Preprints P.199.

334. Beccat P., Bertolini J.C., Gauthier Y., Massardier J., Ruiz P.// J. Catal. 1990. V. 126. P. 451.

335. Vannice M.A., Sen B.H.//J. Catal. 1989. V.l 15. P. 65.

336. Jentys A., Raab C.G., Lercher J.A.// 10th Inter. Congress on Catalysis, Budapest (1992), Preprints P. 314

337. BASF Information, 9. 07. 1998. P.7.

338. Garin F„ Maire G„ Gault F.G.// Nouv.J.Chim. 1981. V. 5. P. 553.

339. Fung S.F. //J.Catal. 1982. V. 76. P. 225.

340. Sethuraman A.R., Davis B.H.// Catalysis Letters. 1993. V. 18. P. 401.

341. Островский H.M.// В сб. Проблемы дезактивации катализаторов. Новосибирск 1989. С. 143.

342. Raab C.G., Lercher J.A.// Catalysis.Letters 1993. V. 18. P. 99.

343. Frennet, Lienard G. // J.Chim. Phys. 197. V. 68. P. 1526

344. Frennet A., Lienard G., Crucq A., Degols L. // J.Catal. 1978. V. 53. P. 150

345. Gault F.G.//Adv.CataI. 1981. V. 30. P. 1.

346. Siffert F. Garin J.// Chim. Phys. 1998. в печати .

347. Garin F., Maire G.// Acc.Chem. Res. 1989. V. 22. P. 100.

348. Dartigues J., Chambellan A., Corolleur S., Gault F.G., Renouprez A., Moraweck В., Bosch-Giral P., Dalmai-Imelick G. //Nouv. J. Chim. 1979. V.3. P. 591.

349. Frennet A., Lienard G., Crucq A., Degols L. // Surf. Sci. 1979. V. 80. P. 412.

350. Pak A.M., Kartonozhkina O.I., Pogorelskii A.P., Tsai E.M., Sokolskii D.V.//React.Kinet.Catal.Lett. 1981. V.16.P.265.

351. Сульман E.M., Матвеева В.Г., Анкундинова T.B.// Кинетика и катализ. 1994.Т. 35. С.449.

352. Petzold L.R., Hindmarch A.S.// Livermore solver for ordinary differential equations, 1987, Lawrence Livermore National Laboratory. Livermore.

353. Court J., Janati-Idrissi F., Vidal S., Wierzchowski P.// J.Chim.Phys. 1990. V. 87. P. 379.

354. Galvagno S, Milone C., Donato A., Neri G., Petropaolo R. //Catalysis Letters. 1993. V. 17. P. 55.

355. Pak A.M., Konuspaev.S.R., Sokolskii D.V., Rozmanova L.D.// React.Kinet.Catal.Lett. 1981. V.18. P.311.

356. Maki-Arvela P., Tiainen L.-P., Gil. R., Salmi T. // Stud.Surf.Sci.Catal. 1987. V.108. P.273.

357. Maki-Arvela P., Tiainen L.-P., Salmi Т., Vayrynen J.// Proc. 7th Nordic symposium on catalysis, 1996. Turku. 017.

358. Maki-Arvela P., Tiainen L.-P., Moravcova K., Laine E., Salmi T. // Proc. Europacat-3. Krakow. 1997. P. 558

359. Тренке K.M., Немцов M.C., Киселева M.M. //Журн. орг. химии. 1969. Т. 5. С. 247.

360. Don J, Scholten J// Faraday Disc. 1981. 72-72/10-1 A.P. 1.

361. Johnson M., Nowack G.//J.Catal. 1975.V.38.P. 518.

362. Мурзин Д.Ю., Кулькова H.B., Темкин М.И.// Кинетика и катализ. 1990 Т.31. С.983

363. Жанабаев Б.Ж.//Новые катализаторы и каталитические процессы. 1987.С.31.

364. Котова В.Г., Мурзин Д.Ю., Зыскин А.Г., Кулькова Н.В.// Кинетика и катализ. 1991.Т. 32.С. 360.

365. Takagi Y., Nishimiira S., Hirota К. // J. Catalysis. 1968. V. 12. P. 214.

366. Takagi Y., Nishimura S., Hirota K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. V. 43. N6. P. 1846.

367. Мурзин Д.Ю., Зирка A.A., Машкина A.B.// Кинетика и катализ. 1993 Т.34. С.286

368. Zirka А.А., Yermakova A., Mashkina A.V.//React. Kinet. Catal. Lett. 1991. V.43. P. 487.

369. Николаев Ю.Т., Якобсон A.M. //Анилин. M. Химия. 1984. 128с389. Пат. США 3578714, 1971.

370. Hamada Н., Matsuzaki Т. Wakabayashi К. // Nippon Kagaku Kaishi. 1979. Р.248.

371. Hamada H., Yamomoto M., Kuwahara Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1985. V.58. P.1551392. Пат. США 3960962, 1976.

372. Клюев М.В., Гапеева М.В., Хидекель М.Л.// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1978. С.2140.

373. Михальченко Е.Д., Фридман В.З., Никитенко В.В.//Нефтехимия. 1990.Т.30.С.73.

374. Пат. Великобритании 679014, 1952.396. Пат. США 2636902, 1953.

375. Omote Y., Iwase К., Nakamura J.// Kogyo Kagaku Zasshi. 1967. V.70. P.1508.398. Пат. США 3347921, 1964.

376. Guyout A., Fournier M.// Bull.Chem.Soc. 1930. V.47.P.203.

377. Hamada H., Kuwahara Y., Sato Т., Wakabayashi К.// Bull.Chem.Soc.Japan. 1987. V.60.P.55.

378. Мурзин Д.Ю., Кулькова H.B. //Кинетика и катализ. 1992. Т.ЗЗ. С. 549

379. Зубов В.И., Лейченко Е.И., Суворова Л.С.// Хим. пром-сть. 1981. С. 504.

380. Weygand G., Hilgetag Т. Organische Chemie Experimentierkunst. Leipzig. 1964.

381. Augustine R.L // Adv.Catal. 1976.V. 25. P. 56.

382. Bartok M.// Stereochemistry of Heterogeneous Metal Catalysis. Wiley.Chichester,NY. 1985.

383. Clarke J.K.A., Rooney J.J.// Adv.Catal. 1976. V. 25. P.125.

384. Siegel S., Dunkel M.//Adv.Catal. 1957. V. 9. P. 15.

385. Siegel S. //Adv.Catal. 1966. V.16. P.124.

386. Конуспаев С. P., Жанбеков X. H., НурбаеваР. К. //Изв. АН. Каз.ССР, сер. хим.1990. С.13.

387. Рак А. М., Sokolskii D.V., Kuznetsova Р.С., Konuspaev S.R., Zhanbekov Kh.N.//React. Kinet. Catal. Lett. 1987. V.33.P.31 ,

388. Конуспаев С. P., Нурбаева P. К., Жанбеков X. H., Иманкулов Т. С. // Изв. АН. Каз.ССР, сер. хим. 1990. С. 49.

389. Братус И.Н. Химия душистых веществ. М. Пищепром-сть. 1979. 304с.

390. Skita A.//Chem. Вег. 1923. В.56. S.1014.414. von Auvers // Liebigs Ann. 1920. V. 420. P. 91.

391. Skita A. // Liebigs Ann. 1923. B.431. S.l.

392. Barton D.// J. Chem. Soc. 1953. P. 1027.

393. MitsuiS., Saito H., Yamashita Y.// Tetrahedron. 1973. V29. P. 1531.

394. Dauben W. G., Blanz E. L., Jin J., Michel R. A. // J. Am. Chem. Soc. 1956. V.78. P.3752.

395. Pepplatt E. G., Wicker R. J. // J. Chem. Soc. 1955. P.3125.

396. Davis B.H.// J.Catal. 1978. V. 52. P. 170.

397. Coburn T.T., Margolis M.J., Davis B.H.// J.Catal. 1982. V. 74. P. 24.

398. Tetenyi P. // J. Catalysis. 1980. V.61. P.191.

399. Dobrovolsky M., Tetenyi P., Paal Z. // J. Catalysis. 1982. V.71. P31.

400. Paal Z., Tetenyi P. // Appl. Catalysis. 1981. VI. P.9.

401. Blyholder G., Shilabi D. //J. Catalysis. 1977. V.46. P.91.

402. Golthup N. В., Daly С. H., Weberley S. E. // Advanced Organic Chemistry. Academic Press NY. 1975.

403. Бортышевский В. А., Павленко H. В. //Катализ и катализаторы. 1981. В. 19. С 93.

404. Пак A.M., Картоножкина О.И., Казанский В.Б.//5-Я Всесоюзная конференция по механизму каталитических реакций. Тез. докл.-М., 1990, С. 189.

405. Брагин О. В, Либерман А. Л, Превращения углеводородов на металлсодержащих катализаторах. М. Химия. 1981.264 с.

406. Мурзин Д.Ю.// Кинетика и катализ. 1993. Т.34. С.495.

407. Мурзин Д.Ю, Конуспаев С.Р.//Кинетика и катализ. 1992. Т.ЗЗ. С.540.

408. Terada Н.Х, Tsuda S, Sono Т. // J.Chem.Soc. Japan. Industr. Chem.Sec. 1962. V.62. Р. 1841.

409. Tungier A, Mathe T, Bende Z, Petro J. // Appl. Catalysis, 1985. V.19. P.365.

410. Кологривова H.E, Хейфиц Л.А, Щедрина M.M, Епихина А.А.//Журн.прикл.химии.1966.Т.36. С.268.435. Пат.США 3405185, 1968.436. А.с.СССР 586520, 1977.437. А.с.СССР 173786, 1965.

411. Repeltin М, Lamartine R, Perrin R, Bertholon Т. // Comp.Rend. Acad. Sei. Paris. Serie C. 1977. V.285. N285. P.109.

412. Lamartine R, Perrin R, Bertholon F. // Compt. Rend. Acad. Sei. Paris. 1980. Seris C. V.291. P.219.

413. Tungier A, Matte T, Petro J, Tarnai T.// Applied Catalysis A.General. 1991. V.79.N 1 .р. 161.

414. Зубарева H. Д, Клабуновский E. И, Хейфиц Л. А. // Изв. АН СССР, сер.хим. 1989. С.71920.

415. Конуспаев С.Р, Жанбеков Х.Н, Иманкулов Т.С, Нурбаева Р.К.// Кинетика и катализ. 1993. Т.34, С.82

416. Besson М, Bullivaunt G, Nicolaus N, Gallesot Р. // J.Catal. 1993. V. 140. P.30

417. Solodar I. // J. Organ. Chem. 1976. V. 41. P. 3461.

418. Аллахвердиев А.И, Кулькова H. В, Мурзин Д. Ю. // Докл. АН России. 1993. Т.328. С.466

419. Любарский Г.Д, Кулькова Н.В, Бурштейн Р.Х, Исаева Г.Г, Ивановская Л.Н, Шурмовская H.A.// Докл. АН.СССР. 1-961. Т. 140. С.634.

420. Болдырева М.Э, Егоров Е.М, Максимов А.М, Селиванов Б.А, Семиколенов В.А, Шмидт Ю.В, Яблонский Г.С. //. Кинетика и катализ. 1989. Т.ЗО. С. 1191.

421. Huckel W, Feltkamp Н, Ceiger S. // Lib.Ann. 1960 B.637. S.l

422. Tomsen S.J.// J.Chem. Soc. Faraday Trans 1. 1987. V. 83. P. 1893.

423. Gloor A, Prins R.//Proceed. Europ. Conf. Catalysis, Europacat-1, Montpellier. 1993. V.2.P.581.

424. Campbell C.T, Koel B.E.//J.Catal. 1985. V. 92. P. 272.

425. Островский B.E, Кулькова H.B, Лопатин В.Л, Темкин М.И.// Кинетика и катализ. 1962.Т.З.С.189.

426. Kamenski D, Kul'kova N.V, Bonchev D.//React.Kinet.Catal.Lett.l977. V.7. P.481.

427. Margitfalvi J.L, Hegedus, M.// J. Molecular. Catal. A.Chem. 1996.V. 107.P. 281.

428. Meheux P.A., Ibbotson A, Wells P.B. //J.Catal. 1991.V. 128. P.387.

429. Blaser H. U, Garland M,. Jallet H.P.// J.Catal. 1993. V. 144. P. 569.

430. Blaser H. U, Jallet H.P.//Proc. 3-th Int. Symp. Heterog. Catal. Fine Chem. 1993. Poitiers. V. 2. Р. 1.

431. Margitfalvi J.L, Hegedus M, Tfirst E.//Tetrahedron: Asymmetry. 1996. V.7. P. 571.

432. Margitfalvi J.L, Tfirst E, Hegedüs M.//Proc.4th Int. Symp. Heterog. Catal. Fine Chem. 1996. Basel. P. 134.

433. Murzin D.Yu. // Ind. Eng. Chem. Res. 1997. V 36. 4784.

434. Рудаков Г. А. //Химия и технология камфоры .М. 1976

435. Рудаков Г.А., Иванова Л.С, Писарева Т.Н., Боровская А.Г.//Гидролизн.лесохим.пром-сть. 1975. Т. 4. С. 7.

436. Рудаков Г.А., Писарева Т.Н., Овсюкова Н.Ф.// Гидролизн.лесохим.пром-сть. 1981. Т. 6. С. 14.

437. Simonsen J.//The Terpenes, V.2, J.Simonsen and L.N.Oeven (eds.). Cambridge University Press. 1957.

438. Severino A., Vital J., Lobo L.S.// Proceed. Int. Conf. Heterog. Catal Fine Chem. 1993. V.2 . P.445.

439. Баталова Ш.Б., Мукитанова Т.Р.//Изв. АН КазССР. Сер.хим. 1975. С. 49.

440. Баталова Ш.Б., Мукитанова Т.Р., Пак Н.Д.// Докл. АН СССР. 1978. Т. 242.С. 111.468. Пат. США 2 382 397, 1945.469. Пат. США 2 385 711, 1945.

441. Брек Д. Молекулярные сита. М. Мир. 1976.

442. Siegel S., Smith G.V., Dmuchovsky В, Dubbel D., Halpern W.// J.Am.Chem.Soc. 1962. V.84. P.3136.

443. Viniegra M., Cyrdoba G., Gymez R.// J.Mol.Catal. 1990. V. 58. P.107.

444. Martin N., Cyrdoba G., Lopez-Gaona A., Viniegra M.// React.Kinet.Catal.Lett. 1991. V. 44. P. 3 81.

445. Siegel S., Outlaw J., Garti N.// J.Catal. 1979. V. 58. P. 370.

446. Burwell R.// Acc.Chem.Res.1969. V. 2. P.289.

447. Smeds S., Murzin D., Salmi T. //Appl. Catal. A. General. 1996.V. 141. P. 207.

448. Smeds S., Salmi Т., Murzin D. //Appl. Catal. A. General. 1996. V. 145. P. 253.

449. Smeds S., Murzin D. Salmi T. //Appl. Catal. A. General. 1997. V. 150. P. 115.