Стереоспецифичность сометатезиса циклоолефинов ряда C5-C10 cα-олефинами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.13 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Современные представления о механизме и стереохимии реакции метатезиса олефинов.

1.1 Открытие реакции метатезиса и основные этапы развития представлений о ее механизме.

1.2 Краткие сведения о каталитических системах метатезиса.

1.2.1 Гетерогенные каталитические системы.

1.2.2 Гомогенные каталитические системы.

1.2.2.1 Классические гомогенные каталитические системы.

1.2.2.2 Индивидуальные карбеновые комплексы.

1.3 Различные типы реакций метатезиса и их стереоселективность.

1.3.1 Метатезис линейных олефинов.

1.3.2 Метатезисная полимеризация циклоолефинов с раскрытием цикла (ROMP).

1.3.2.1 Стереохимические особенности ROMP циклопентена.

1.3.2.2 Стереохимические особенности ROMP циклоолефинов С7-С10-.

1.3.2.3 Сополимеризация циклоолефинов.

1.3.3 Метатезис с замыканием цикла.

1 3.4 Сометатезис циклоолефинов с линейными олефинами.

1.3.4.1 Синтез природных соединений на основе реакции сометатезиса циклоолефинов, используемой в качестве ключевой стадии.

1.3.4.1 1 Получение 1-триаконтанола с помощью классических и метатезисных подходов.

1.3.4.1.2 Синтез половых феромонов насекомых отряда чешуекрылых.

2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ.

2.1 Сометатезис циклопентена с а-олефинами.

2.1.1 Сометатезис циклопентена с 1-гексеном.

2.1.1.1 Зависимость селективности и стереоселективности сометатезиса циклопентена с 1-гексеном от конверсии.

2.1.1.2 Влияние температуры реакции на селективность и стереоселективность сометатезиса циклопентена с 1-гексеном.

2.1.1.3 Влияние мольного соотношения циклопентен:1-гексен на селективность и стереоселективность сометатезиса.

2.1.1.4 Влияние трифенилфосфина на селективность и стереоселективность сометатезиса циклопентена с 1-гексеном.

2.1.1.4.1 Гомометатезис 1,7-октадекадиена.

2.1.2 Сометатезис циклопентена с 1-октеном.

2.1.3 Влияние конверсии на стереоселективность сометатезиса циклопентена с а-олефинами.

2.2 Сометатезис циклогептена с а-олефинами.

2 2.1 Сометатезис циклогептена с 1-гексеном.

2.2.1.1 Влияние конверсии на селективность и стереоселективность сометатезиса циклогептена с 1-гексеном.

2.2.1.2 Влияние температуры реакции на селективность и стереоселективность сометатезиса циклогептена с 1-гексеном.

2.2.1.3 Влияние мольного отношения - циклогептен:1-гексен на селективность и стереоселективность сометатезиса.

2.2.1.4 Влияние трифенилфосфина на селективность и стереоселективность сометатезиса циклогептена с 1-гексеном.

2.3 Сометатезис циклооктена с а-олефинами.

2.3.1 Сометатезис циклооктена с 1-гексеном.

2.3.1.1 Влияние конверсии на селективность и стереоселективность сометатезиса циклооктена с 1-гексеном.

2.3.1.2 Влияние температуры реакции на селективность и стереоселективность сометатезиса циклооктена с 1-гексеном.

2.3.1.3 Влияние мольного отношения - циклооктен: 1-гексен на селективность и стереоселективность сометатезиса.

2.3.1.4 Влияние трифенилфосфина на селективность и стереоселективность сометатезиса циклогептена с 1-гексеном.

2.3.2 Сометатезис циклооктена с 1-октеном.

2.4 Сометатезис Z-циклононена.

2.4.1 Получение Z-циклононена.

2.4.2 Сометатезис Z-циклононена с 1-гексеном.

2.4.2.1 Влияние конверсии на селективность и стереоселективность сометатезиса Z-циклононена с 1-гексеном.

2.4.2.2 Влияние температуры реакции на селективность и стереоселективность сометатезиса Z-циклононена с 1-гексеном.

2.5 Сометатезис Z-циклодецена.

2.5.1 Сометатезис Z-циклодецена с 1-гексеном.

2.5.1.1 Влияние конверсии на селективность и стереоселективность сометатезиса Z-циклодецена с 1-гексеном.

2.5.1.2 Влияние температуры на селективность и стереоселективность сометатезиса Z -циклодецена с 1-гексеном.

2.5.1.3 Влияние мольного отношения Z-циклодецен: 1 -гексен на селективность и стереоселективность сометатезиса.

2.6 Сометатезис циклододецена.

2.6.1 Сометатезис циклододецена с 1-октадеценом.

2.6.2 Синтез триаконтанола - природного стимулятора роста растений.

2.7 Влияние размера кольца на реакционную способность циклоолефинов ряда С5,СгСю.

2.8 Влияние размера кольца циклоолефинов на стереоселективность в реакции сометатезиса с а-олефинами.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Синтез исходных соединений и их физико-химические характеристики.

3.1.1 Методика приготовления катализатора.

3.1.2 Синтез сокатализатора - тетраметилолова.

3.1.3 Синтез Z-циклононена.

3.1.3.1 Методика получения гем-дибромбицикло[6,1,0]нонана.

3.1.3.2 Методика получения 1,2-циклононадиена.

3.1.3.3 Методика гидрирования 1,2-циклононадиена.

3.1.4 Синтез 9-боробициклононана (9-BBN).

3.1.5 Синтез триаконтанола.

3.2 Исследование продуктов реакций методами газо-жидкостной хроматографии и хромато- масс-спектрометрии.

3.3 Анализ исходных циклоолефинов методами ИК- и ЯМР-спектроскопии.

3.4 Исследование полученных соединений методом ЯМР-спектроскопии.

ВЫВОДЫ.

В настоящее время важной проблемой химической науки является синтез биологически активных природных соединений. Разработка недорогих технологически перспективных подходов к получению таких соединений открывает возможность их использования в сельском хозяйстве, медицине, парфюмерии и т.д. До сих пор защита сельскохозяйственных культур от насекомых вредителей осуществляется, в основном, с помощью ядохимикатов, в той или иной степени вредных для человека и окружающей среды. То же самое можно сказать о многих применяемых в настоящее время искусственных стимуляторах роста растений. Между тем, широкое использование для этих целей экологически чистых природных соединений тормозится их дороговизной, связанной со сложностью приготовления.

В последнее время реакция каталитического метатезиса олефинов находит все более широкое применение в качестве эффективного и перспективного подхода к синтезу биологически активных природных соединений, таких как компоненты половых феромонов насекомых-вредителей, регуляторы роста растений, компоненты парфюмерных композиций. Стратегия, основанная на этой реакции, имеет ряд преимуществ по сравнению с классическими методами тонкой органической химии (малостадийность, доступные сырье и реагенты, технологичные гетерогенные катализаторы). Ранее в ИНХС РАН было показано, что широкие синтетические возможности открывает схема, основанная на сометатезисе циклоолефинов (ЦО) с а-олефинами.

Половые феромоны насекомых отряда чешуекрылых, как правило, представляют собой ненасыщенные длинноцепные ацетаты, спирты, альдегиды в виде смесей цис (Z) и транс (Е) изомеров определенного состава, либо чистых Z- или Е-изомеров. При этом подавляющее большинство экономически значимых феромонов содержат преимущественно или только Z-изомеры. Сометатезис линейных олефинов практически не пригоден для синтеза феромонов насекомых с Z конфигурацией двойной связи, так как при таком сометатезисе, проводимом как на гомогенных, так и на гетерогенных катализаторах, в основном, образуются термодинамически более выгодные Е-стереоизомеры. Использование в качестве сырья Z-ЦО позволяет направить реакцию сометатезиса в сторону формирования открытоцепных Z-стереоизомеров. Причины и закономерности такой стереоспецифичности до постановки настоящей работы оставались неясными. Поэтому, исследование стереоселективности реакции сометатезиса ЦО с а-олефинами является актуальной задачей, как в теоретическом, так и в практическом отношении.

Глава 1. Литературный обзор

Современные представления о механизме и стереохимии реакции метатезиса олефинов

162 ВЫВОДЫ:

1. Впервые получены систематические данные по стереоселективности сометатезиса ЦО ряда С5,С7-С10 с а-олефинами в зависимости от размера кольца ЦО, его конверсии и условий проведения реакции. Установлено, что стереосостав продуктов сометатезиса зависит от размера кольца ЦО, его конверсии, условий проведения реакции и не зависит от природы а-олефина.

2. Впервые изучен сометатезис Z-циклононена и предложена методика его получения из доступных реагентов, позволяющая получать ЦН с хорошим выходом и необходимой для каталитического метатезиса чистотой.

3. Определены условия для получения 1,Л-диенов (полупродуктов для синтеза феромонов) с контролируемым содержанием Z-изомеров.

4. Предложена схема, с участием циклических металл-карбеновых центров, объясняющая зависимость стереосостава продуктов сометатезиса циклоолефинов ряда С5,С7-Сю с а-олефинами от размера кольца ЦО, его конверсии и условий проведения реакции.

5. Исследована реакционная способность ЦО ряда Cs,C7-Cio в реакции сометатезиса с а-олефинами и установлен следующий ряд относительной активности: С5» Cj> Cg> Сд » С ю.

6. Разработан новый эффективный метод синтеза триаконтанола - природного стимулятора роста ряда с/х культур, на основе реакции сометатезиса доступных циклододецена и 1-октадецена.

1. Banks R.L., Bailey G.C. Olefin Disproportionation. A New Catalytic Process // Industrial and Engineering Chemistry. Product Research and Development, 1964, v. 3, № 3, p. 170- 173.

2. Calderon N., Chen H.Y., Scott K.W. Olefin Metathesis, a Novel Reaction for Skeletal Transformations of Unsaturated Hydrocarbons // Tetrahedron Lett., 1967, № 34, p. 3327 -3329.

3. Eleuterio H.S. Olefin metathesis: chance favors those minds that are best prepared.//^ Mol. Catal., 1991, v. 65, №1-2, p. 55-63.

4. Truett W.L., Johnson DR., Robinson I.M. and Montague B.A. Polynorbornene by coordination polymerization. //J. Am. Chem. Soc., 1960, v. 82, № 9, p. 2337-2340.

5. Dall'Asta G., Mazzanti G., Natta G., and Porri L. Anionic coordinated polymerization of cyclobutene.// Makromol. Chem., 1962, B. 56, s. 224.

6. Natta G., Dall'Asta G., Mazzanti G. and Montroni G. Stereocpecific polymerization of cyclobutene.// Makromol. Chem., 1963, B. 69, s. 163.

7. Scott K.W. New processes promise polymer at will. // Chem. Eng. News, 1968, v.46, № 17, p.54-56.

8. Ray G.C., Crain D.L. Alkadienes from Cycloalkenes and Alkenes. (Phillips Petroleum Co.) Fr. Pat. 1511381 (CI. С 07c), 26 Jan. 1968, U.S. Appl. 23 Feb. 1966 // Chemical Abstracts, 1969, v. 70, №25, p. 281, 114580q.

9. Zuech E.A., Hughes W.B., Kubicek D.H., Kittleman E.T. Homogeneous Catalysts for Olefin Disproportionation from Nitrosyl Molybdenum and Tungsten Compounds // J. Am. Chem. Soc., 1970, v. 92, № 3, p. 528-531.

10. Dall'Asta G., Montroni G. The site of ring cleavage in ring-opening polymerization of low strained cycloolefms.//Eur. Polym. J., 1971, v.7, № 6, p. 707-716.

11. Dall'Asta G., Montroni G., Motta L.-J. Generalized ring-opening mechanism in cycloolefms polymerization И Polym. Sci., 1972, A-l, v. 10, № 6, p. 1601-1608.

12. Bradshaw C.P.C., Howman E.J., Turner L. Olefin Dismutation: Reactions of Olefins on Cobalt Oxide Molybdenum Oxide - Alumina // Journal of Catalysis, 1967, v. 7, № 3, p. 269-276.

13. Долгоплоск Б.А., Маковецкий K.JI., Тинякова Е.И. О механизме раскрытия циклоолефинов под влиянием соединений переходных металлов.// Докл. АН СССР, 1972, т. 202, №4, с. 871-874.

14. Коршак Ю.В., Варданян JIM., Долгоплоск Б.А. О цепной природе процесса полимеризации циклоолефинов под влиянием диспропорционирующих систем.// Докл. АН СССР, 1973, т. 208, № 5, с. 1138-1141.

15. Herisson J.L., Chauvin Y. Catalyse de transformation des olefmes par les complexes du tungstene. II. Telomerisation des olefmes cycliques en presence d'defines асу cliques // Makrom. Chem., 1971, B.141, p. 161-176.

16. Soufflet J.P., Comereuc D., Chauvin Y. Chemie de coordination.- Catalyse de transformation des olefmes par les complexes du tungstene. Forme possible des intermediaires. // Compt. rend., 1973, T. 276 ser. C, p.169-171.

17. Arlie J-P., Chauvin Y., Commereuc D., Soufflet J-P. Catalyse de transformation des olefmes par les complexes du tungstene. // Makromol. Chem., 1974, B.175, №3, p. 861-872.

18. Долгоплоск Б.А., Голенко Т.Г., Маковецкий К.JI., Орешкин И.А., Тинякова Е.И. Комплексы карбенов с переходными металлами активные центры цепного процесса раскрытия циклоолефинов.// Докл. АН СССР, 1974, т. 216, № 4, с.807-808.

19. Голенко Т.Г., Долгоплоск Б.А., Островская ИЛ., Маковецкий К.Л. Инициирование полимеризации циклоолефинов с раскрытием цикла системой галогенид вольфрама -этилдиазоацетат.// Докл. АН СССР, 1975, т. 220, № 4, с. 863-864.

20. Dolgoplosk В.A., Makovetsky K.L., Golenko T.G., Koshak Yu.V., Tinyakova E.I. On the mechanism of ring-opening polymerization of cycloolefins // Eur. Polum. J., 1974, v. 10, № 10, p. 901-904.

21. Fischer E.O. Recent aspects of transition metal carbonyl carbene complexes. // Pure and Appl. Chem., 1972, v. 30, №3-4, p.353-372.

22. Cardin D.J., Cetinkaya В., Lappert M.F. Transition metal-carbene complexes.// Chem. Rev., 1972, v.72, №5, p.545-574.

23. Fischer E.O., Maasbol A. Zur Frage eines. Wolfram Carbonyl - Carben - Komplexes // Angewandte Chemie, 1964, v. 76, № 14, p. 645.

24. Schrock R.R. An „Alkylcarbene" Complex of Tantalum by Intramolecular a-Hydrogen Abstraction II J. Am. Chem. Soc., 191 A, v. 96, № 21, p. 6796 6797.

25. Schrock R.R. The First Isolable Transition Metal Methylene Complex and Analogs. Characterization, Mode of Decomposition, and Some Simple Reactions // J. Am. Chem. Soc., 1975, v. 97, p. 6577.

26. Schrock R.R., Rocklage S. Preparation and Characterization of Active Niobium, Tantalum, Tungsten Metathesis Catalyst // J. Mol. Catal, 1980, v. 8, p. 73 -83.

27. Kress J., Wesolek M., Osborn J. Tungsten Carbene Complexes for Olefin Metathesis II J. Chem. Soc., Chem. Com., 1981, p. 1039.

28. Kress J., Wesolek M, Osborn J. Active One-Component Catalyst for Olefin Metathesis // J. Chem. Soc., Chem. Com., 1982, p. 514.

29. Schavarien C.J., Dewan J.C., Schrock R.R. A Well Characterized, Highly Active Lewis Acid Free Olefin Metathesis Catalyst II J. Am. Chem. Soc., 1986, v. 108, p. 2771-2773.

30. Schrock R.R., Murdzek J.S., Bazan G.C., Robbins J., DiMare M, O'Regan M. Synthesis of Molybdenum Imido Alkylidene Complexes and Some Reactions Involving Acyclic Olefins // J. Am. Chem. Soc., 1990, v. 112, p. 3875-3886.

31. Grubbs R.H, Johnson L.K, Virgil S C., Ziller J.W. Facile Tungsten Alkylidene Synthesis; Alkylidene Transfer from Phosphorane to a Tungsten Imido Complex // J. Am. Chem. Soc, 1990, v. 112, p. 5384-5385.

32. Casey C.P, Burkhardt T.L. Reaction of (diphenylcarbene)pentacarbonyl tungsten (0) with alkenes. Role of metal-carbene complexes in cyclopropanation and olefin metathesis reaction. II J. Am. Chem. Soc.,1974, v. 96, №25, p.7808-7809.

33. Casey C.P, Tuinstra H.E, Saeman M.C. Reaction of (CO)5WC(Tol)2 with alkenes. A model for structural selectivity in the define metathesis reaction II J. Am. Chem. Soc, 1976, v. 98, p. 608.

34. Katz T.L, McGinnis J. The mechanism of the olefin metathesis reaction. // J. Am. Chem. Soc., 1975, v. 97, p. 1592.

35. Muetterties E.L. Mechanism for the metathesis reaction.// Inorg. Chem., 1975, v. 14, №4, p.951-953.

36. Levisalles J, Rudler H, Villemin D. Metathese des olefmes: intervention d' hydrures de tungstene et nouveau mode de alkyl-tungstene.// J. Org. Chem., 1975, 87, С 7.

37. Grubbs R.H, Burk P L, Carr D.C. Consideration of the Mechanism of the Olefin Metathesis Reaction// J. Am. Chem. Soc., 1975, v. 97, № 11, p. 3265-3267.

38. Долгоплоск Б.А, Маковецкий К.Л, Тинякова Е.И, Голенко Т.Г, Орешкин И.А. Роль карбеновых центров в инициировании и развитии цепи в реакциях перераспределения двойных связей. // Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1976, №5 , с. 1084-1089.

39. Kelly W.J, Calderon N. Selectivity Aspects in Cross Metathesis Reactions 11 Journal of Macromolecular Science Chemistry, 1975, v. A9, № 6, p. 911-929.

40. McGinnis J, Katz T.I, Hurwitz S. Selectivity in the olefin metathesis of unsymmetrically substituted ethylenes. II J. Am. Chem. Soc., 1976, v. 98, № 2, p. 605-606.

41. Долгоплоск Б.А., Тинякова Е.И., Яковлев В.А. К вопросу о механизме реакции метатезиса а- и Р-олефинов Л Докл. АН СССР, 1977, т. 232, № 5, с.1075-1076.

42. Ряшенцева M.A., Миначев X.M. Рений и его соединения в гетерогенном катализе.//М.: Наука, 1983, с. 72.

43. Быков В.И., Бутенко Т.А., Финкелыптейн Е.Ш. Способ получения гетерогенного катализатора для превращения ненасыщенных соединений. А.с. № 1666177 от 1 апреля 1991 г. II Бюллетень изобретений № 28 от 30 июля 1991 г.

44. Ivin К.J., Mol J.C. Olefin metathesis and metathesis polymerization. // Academic press, London, 1997, 472 p.

45. Быков В.И., Бутенко Т.А., Финкелыптейн Е.Ш., Петровский П.В., и Вдовин В.М. Синтез компонентов феромонов реакцией сометатезиса в присутствии MoCb/Si02-R4Sn // Изв. АН СССР Сер. хим., 1988, с.1580-1583.

46. Haines R.J., Leigh G.J. Olefin Metathesis and its Catalysis // Chem. Soc. Rev., 1975, v. 4, p.155- 188.

47. Hughes W.B. Transition Metal-Catalyzed Homogeneous Olefin Disproportionation // Organometallic Chemistry Synthesis, 1972, v. 1, p. 341 374.

48. Fox H.H., Schrock R.R., O'Dell R. Coupling of Terminal Olefins by Molybdenum (VI) Imido Alkylidene Complexes // Organometallics, 1994, v. 13, № 2, p. 635 639.

49. Toreki R., Schrock R.R. A Well-Defmed Rhenium (VII) Olefin Metathesis Catalyst // J. Am. Chem. Soc., 1990, v. 112, p. 2448 2449.

50. Toreki R., Schrock R.R., Davis W.M. Synthesis and Characterization of Re(VII) Alkylidene Alkylidyne Complexes of the Type Re(CR')(CHR')(OR)2 and Related Species // J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, № 9, p. 3367-3380.

51. La Pointe A.M., Schrock R.R. Alkyl, Alkylidene, and Alkylidyne Complexes of Rhenium // Organometallics, 1995, v. 14, № 4, p. 1875 1884.

52. Vaughan G.A., Toreki R., Schrock R.R., Davis W.M. Reversible „3+2 Cycloaddition" of Ethylene to the C=Re=C Unit in Complexes of the Type Re(C-t-Bu)(CHR')(OR)2 // Journal of The American Chemical Society, 1993, v. 115, № 7, p. 2980 2981.

53. La Pointe A.M. Alkyl, Alkylidene and Alkylidyne Complexes of Rhenium and Osmium // Dissertation Abstracts International, Section В: Science and Engineering, 1995, v. 56, № 2, p.814.

54. Neuner В., Schrock R.R. Rhenium(III) and Rhenium(V) Complexes That Contain the (CeFsNCHaCHs^N Ligand // Organometallics, 1996, v. 15, № 1, p. 5 6.

55. Kroll W.R., Doyle G. Carbene complexe of the group VI metals as olefin disproportionation catalysts.// J. Chem. Soc., Chem. Commiin., 1971, №15, p.839

56. Katz T.J., Acton N. Metathesis induced by (phenylmetoxycarbene)pentacarbonyltungsten. // Tetrahedron Lett., 1976, №47, p.4251-4254.

57. Katz T.J., Lee S.J. Initiation of acetylene polymerization by metal carbene. I I J.Am. Chem. Soc., 1980, v. 102, №1, p. 422-424.

58. Katz T.J., Lee S.J., Shippey M.A. Preparations of polymer using metal-carbenes.// J.Mol. Catal., 1980, v. 8, №1-3, p.219-226.

59. Warwel S., Siekermann V. Olefin-metathese, 12. Olefm-metathese mit homogenen rheniumcarbene-komplexkatalysatoren.// Makromol. Chem., Rapid Commun., 1983, v. 4, №6, p. 423-427.

60. Soum A., Fontanille M., Rudler H., Gouarderes R. Activation of the polymerization of alkenes by Lewis acids initiated by metal-carbene complexes.// Makromol. Chem., Rapid. Commun., 1986, v.7, №8, p. 525-529.

61. Doherty M., Siove A., Parlier A., Rudler H., Fontanille M. Stable metal-carbene complexes as initiators for ring-opening polymerization of cyclo-olefins // Makromol. Chem., Makromol. Symp., 1986, v.6, p.33-46

62. Leymet I., Siove A., Parlier A., Rudler H., Fontanille M. Ring-opening polymerization of norbornene initiated by tungsten alkylidene complexes. Activation by AICI3.// Makromol. Chem., 1989, B.190, №10, p.2397-2405.

63. Liaw D.J., Lin C-L. Effect of Lewis acid on the polymerization of fr-e/-butylacetylene initiated by the new tungstene carbene complex: Geometric control with high cis content.// J. Polymer., Sci.: A, Polymer. Chem., 1993, v.31, p.3151-3154.

64. Nguyen S. В. Т., Johnson L. K., Grubbs R. H. Ring-opening metathesis polymlerization (ROMP) of norbornene by a group VIII carbene complex in protic media // J.Am.Chem.Soc., 1992, v.114, №10, p. 3974-3975.

65. Nguyen S. В. Т., Grubbs R. H., Ziller J. W. Syntheses and activities of new single-component, ruthenium-based olefin metathesis catalysts. // J. Am. Chem. Soc., 1993, v. 115, №21, p. 9858-9859.

66. Wu, Z.; Nguyen, S. Т.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. Reactions of Ruthenium Carbenes of the Type (PPh3)2(X)2Ru=CH-CH=CPh2 (X = CI and CF3COO) with Strained Acyclic Olefins and Functionalized Olefins. II J. Am. Chem. Soc., 1995, v.117, № 20, p.5503-5511.

67. Nguyen S. В. Т.; Grubbs R. H. The synthesis and activities of polystyrene-supported olefin metathesis catalysts based on Cl2(PR3)2Ru=CH-CH=CPh2 // J.Organomet.Chem. 1995, v. 497, № 1/2, p. 195-200.

68. Mohr В., Lynn D. M., Grubbs R. H. Synthesis of Water-Soluble, Aliphatic Phosphines and Their Application to Well-Defined Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts // Organometallics, 1996, v. 15, №20, p.4317-4325.

69. Lynn D. M., Kanaoka S., Grubbs R H. Living Ring-Opening Metathesis Polymerization in Aqueous Media Catalyzed by Well-Defined Ruthenium Carbene Complexes // J. Am. Chem. Soc., 1996, v. 118, №4, p.784-790.

70. Schwab P., France M. В., Ziller J. W., Grubbs R. H. A Series of Well-Defined Metathesis Catalysis-Synthesis of RuCl2(=CHR')-(PR3)2. and Its Reactions // Angew. Chem. Int. Ed Engl., 1995, v.34, №18, p.2039.

71. Schwab P., Grubbs R. H., Ziller J. W. Synthesis and Applications of RuCl2(=CHR')(PR3)2: The Influence of the Alkylidene Moiety on Metathesis Activity.// J. Am. Chem. Soc., 1996, v.118, №1, p. 100-110.

72. Leconte M., Basset J.M. Stereoselectivity of metathesis of various acyclic olefin with chromium-, molybdenum-, and tungsten- based catalysts.// J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, №24, p. 7296-7302.

73. Basset J.M., Leconte M. Stereselectivity of metathesis of various acyclic olefin with various group VI transition metal catalysts. // Fund Res. Homog. Catal., 1979, v.3, p. 285-304.

74. Leconte M., Bilhou J.L., Reimann W., Basset J.M. Unusual stereoselectivities in olefin metathesis. // J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1978, №8, p. 341-342.

75. Gamier F., Krausz P. The intermediacy of a dimetallic tungsten species in olefin metathesis. // J. Mol. Catal, 1980, v. 8, №1-3, p. 91-95.

76. Kapteij F., Mol J.C. Stereochemictry in metathesis of n-alkenes using heterogeneous oxide catalysts.///. Chem. Soc., Faraday Trans, 1, 78, p. 2583-2592.

77. Kawai Т., Goto H., Yamazaki Y., Ishikawa T. Metathesis of n-alkenes over a CsN03-Re207-A1203 catalyst. II J. Mol. Catal., 1988, v. 46, №1-3,p. 157-172.

78. Kawai Т., Marioka N., Goke M., Ishikawa T. Metathesis of methyl-1-alkenes over a CsNCb-Re207-Al203 catalyst. II J. Mol. Catal., 1989, v.49, №3, p. 261-269.

79. Leconte M., Ben Taqrit Y, Bilhou J.L., Basset J.M. Stereospecificiti of the Nitrosyl Ligands in Metathesis of Acyclic Olefins. // J. Mol. Catal, 1980, v. 8, №1-3, p. 263-268.

80. Hughes W.B. Stereochemistry of the homogeneous disproportination of pent-2-ene. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, №9, p. 431-432.

81. Taghizadin N., Quighard F., Leconte M., Basset J.M. Comparative behaviour of cyclic versus acyclic olefins in the stereochemistry of the metathesis reaction with group VI metal based catalysts. II J. Mol. Catal., 1982, v. 15, №1-2, p.219-244.

82. Katz T.J., Hersh W.H. The stereochemistry of the olefin metathesis reaction. // Tetrahedron Lett., 1977, №6, p. 585-588.

83. Bosma R.H.A., Xu X., Mol J.C. stereochemistry of the metathesis of 2-pentene. // J. Mol Catal, 1982, v. 15, №1-2, p. 187-192.

84. Calderon N., Ofstead E.A., Ward J.P., Judy W.A., Scott K.W. Olefin metathesis. I. Acyclic vinylenic hydrocarbons.// J. Am. Chem. Soc., 1968, v. 90, №15, p.4133-4140.

85. Dodd H.T., Rutt K.J. Stereochemistry of metathesis catalysed by W(VT) compounds // J. Mol. Catal., 1985, v. 28, №1-3, p. 33-36.

86. Quignard F., Leconte M., Basset J.M. Tungsten phenoxide catalysts in olefin metathesis reactions: relation between activity and stereoselectivity // J. Mol. Catal., 1985, v. 28, №1-3, p. 27-32.

87. Ofstead E.A., Lawrence J.P., Senyek , Calderon N. Stereochemistry of olefin metathesis -steric control and molecylar weight regulation in polypentenamer synthesis. // J. Mol. Catal., 1980, v. 8, №1-3, p. 227-242.

88. Uchida A., Hinenoya M., Yamamoto T. Stereoselectivity in the Cross-metathesis of Oct-l-ene and cis- or trans-Oct-2-ene II J. Chem. Soc., Dalion Trans, 1981, p. 1089-1092

89. Grubbs R.H., Hoppin C.R. Consideration of the mechanism of the transition metal catalyzed olefin metathesis reaction. Metathesis of cis,cis,-2,8-decadiene. // J. Am. Chem. Soc., 1979, v.101, p. 1499-1508.

90. Zowade Т., Hocker H. Eine Apparatur zun gaschromatographi schen Verfolgung der Metathesereaktion kurzkettiger Olefine. //Makromol. Chem., 1973, 165, s. 31.

91. Casey C.P., Polichnowski S.W. In situ generation and reaction of (CO)5WC(C6H5)H with alkenes role of puckered metallocyclobutanes in determining the stereochemistry of cyclopropane. II J. Am. Chem. Soc., 1977, v.99, p. 6097-6099.

92. Tinland В ., Quignard F., Leconte M., Basset J.M. Stereochemistry of the olefin metathesis reaction: theoretical extended Hiickel study of substituted metallocyclobutanes. // J. Am. Chem. Soc., 1983, v. 105, p. 2924.

93. Tanaka К., Tanaka K., Takeo, Matsumura C. Intermediates for the Degenerate and Productive Metathesis of Propene Elucidated by the Metathesis Reaction of (Z)-Propene-l-di. II J.Am. Chem. Soc., 1987, v. 109, №8, p. 2422-2425.

94. Маковецкий K.JI. Полимеризация циклоолефинов с раскрытием цикла II Химия и технология высокомолекулярных соединений, 1977, т. 9 , с. 129-160.

95. Natta G., Dall'Asta G., Mazzanti G. Sterespezifishe homopolymerisation des cyclopentens.// Angew. Chem., 1964, B.76, p. 765-772.

96. Amass A.J., Zurimendi J.A. Kinetics of the metathesis polymerisation of cyclopentene initiated by WCl6/Al/-Bu3 complex. II J. Mol. Catal., 1980,v. 8, №1-3, p. 243-252.

97. Ceausescu E., et. al. ESR investigation of the interaction between WC16-based catalysts and cyclo-olefins. II J. Mol. Catal., 1985, v. 28, p. 351-357.

98. Marshall P.R., Ridgewell B.J. A novel, metal alkyl-free catalyst for the ring-opening polymerization of cyclo-olefins // Europ. Polym. J., 1969, v. 5, №1 p. 29-33.

99. Hein P.R. Ring-opening polymerizations of cyclic olefins. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 1973,-v. 11, №1, p. 163-173.

100. Pampus G., Lehnert G. Cis-trans umlagerung bei polypentenamer. // Makromol. Chem., 1974,v. 175, №9, p. 2605-2616.

101. Haas F., Nutzel K., Pampus G., Theisen D., Properties of trans-1,5-polypentenamer produced by polymerization through ring cleavage of cyclopentene.// Rubber. Chem. and Technol., 1970, v. 43, №5 p. 1116-1128.

102. Herisson J.-L. Tranformations catalytiques des olefmes par les complexes du tungstene. // These. Univ. de Paris, 1970, S.l, 54 p.

103. Gunther P., Haas F., Marwede G., Nutzel K, Oberkirch M., Pampus G , Schon N., Witte J. Ringoffnende polymerisation des cyclopentens (Katalysatoren, polymerisation, produktenschaften). // Angew. Makromol. Chem., 1970, B.14, p.87-100.

104. Kormer V.A.,Poletaeva I.A.,Yufa T.L. Cyclooolefin polymerization initiated by transition metal-x-allylic complexes. // J. Polym. Sci., Part A-l, 1972, v. 10, №1, p. 251-258.

105. Кормер В.А., Юфа T.JI., Полетаева И.А., Бабицкий Б.Д., Степанова З.Д., Полимеризация циклобутена и циклопентена под влиянием тс-аллильных комплексов переходных металлов. //Докл. АН СССР, 1969,т. 185, №4, с. 873-875.

106. Dall'Asta G., Motroni G. Polyalkenamere mit elastomeren eigenschaften. // Angew. Makromol. Chem., 1971, B.16/17, p.51-74.

107. Ходжемиров В.А., Евдокимова В.А., Чередниченко B.M. Растворимые катализаторы полимеризации циклопентена с раскрытием цикла. // Высокомол. соед., 1972, т. 14, №10, с. 727.

108. Tucker Н, Minchak R.G., Macey J.H. //Polym. Eng. Set, 1975, 15, p. 360.

109. Hughes W.B., Zuech E.A., Kittleman E.T., Kubicek D.H. // IUPAC Symbols. Boston, 1971, Makromol. Prepr., v. 2, p. 1063.

110. Пакуро Н.И., Гантмахер A.P., Долгоплоск Б. А., Изучение кинетических закономерностей полимеризации циклопентена под действием гомогенной каталитической системы MoCbtCnHasCOOb-AlCl^Hsb // Докл. АН СССР, 1975, т. 223, №4, с. 868-871.

111. Lehnert G., Maertens D., Pampus G., Zimmermann M. Die rolle des zentralatom bei der ringoffnenden polymerisation. //Makromol. Chem., 1974, B-175, №9, s. 2617-2626

112. Minchak R.J., Tucker H. Polypentenamer rubber-control of structure. // Am. Chem. Soc, Polymer Prepr., 1972, v. 13, №2, p. 885-886.

113. Katz T.J., Lee S.J., Acton N. Stereospecific polymerizations of cycloalkenes induced by a metal-carbene. // Tetrahedron Lett., 1976, №47, p. 4247-4250.

114. Пакуро Н.И, Маковецкий К.Л, Гантмахер А.Р, Долгоплоск Б.А. Кислородсодержащие соединения как активаторы полимеризации циклопентена под влиянием каталитической системы \¥С1б-тетрааллилсилан. // Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1982, №3 , с. 509-513.

115. Маковецкий К.Л,Редькина Л.И, Долгоплоск Б.А. О регулировании молекулярной массы при синтезе цис-полипентенамера. Н Докл. АН СССР, 1985, т.284, №1, с. 170-172.

116. Яковлева М.К, Шейнкер А.П, Котин Е.Б, Абкин А.Д. Полимеризация циклопентена под действием УФ-излучения, II Высокомол. соед., 1977, т. 19, №8, с.604-607.

117. Katz T.J, Но Т.Н., Shin N.-Y, Ying Y.-C, Stuart V.I.W. Polymerizations of Acetylenes and Cyclic Olefins Induced by Metal Carbynes II J. Am. Chem. Soc., 1984, v. 106, №9, p. 2659-2668.

118. Ceausescu E, et. al. Influence of WC16-based catalytic system on polypentenamer microstructure/// J. Mol. Catal, 1986, 36, p. 163.

119. Ceausescu E, et. al. Specific behavior of cycloolefms in ring-opening polymerization. // J. Mol. Catal, 1988, v.46, №1-2, p. 423-431.

120. Grabbs R. H, Gilltom L Metal carbene complexes in polymer synthesis // NATO ASI series. Series C, Mathematical and physical sciences, 1987; v. 215; p.343-352

121. Долгоплоск Б.А, Тинякова Е.И. Металло-органический катализ в процессах полимеризации //М: Наука, 1985, 536 с.

122. Шейнкер А.П., Яковлева М.К, Бессонова Н.П, Ильичева З.Ф, Годовский Ю.К, Абкин А.Д. Полимеризация циклопентена с раскрытием цикла под действием У.Ф. и у- излучения. II Докл. АН СССР, 1979, т.247, с. 160-164.

123. Ofstead Е.А, Calderon N. Equilibrium ring-opening polymerization of mono- and multicyclic unsaturated monomer. //Makromol. Chem., 1972, B. 154, p. 21-24.

124. Маковецкий К.Л,Редькина Л.И. Изучение равновесия полимер-мономер при цис-полимеризации циклопентена. II Докл. АН СССР, 1976, т.231, №1, с. 143-145.

125. Patton P.A, Lillya C.P, McCarthy T.J. Olefin metathesis of cyclohexene. // Makromolecules, 1986, v.19, №4, p. 1266-1268.

126. Kress J, Osborn J.A. Detection of the tungsten-carben-olefin intermediaters in catalytic metathesis systems containing high-valent metal centers. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1992, 31, p. 1585-1587

127. Kress J. Cyclization of living polyalkenamers via intramolecular secondary metathesis. Dimerization of cycloheptene into cyclotetradeca-l,8-diene initiated by well-defined tungsten-carbene catalysts // J. Mol. Catal., 1995, v. 102, p. 7-12.

128. Porri L., Diversi P., Lucherini A., Rossi R. Catalysts derived from ruthenium and iridium for the ring-opening polymerization of cycloolefins. // Makromol. Chem., 1975, B.176, p. 3121-3125.

129. Katz T.J., Han C-C. Induction of olefin metathesis by phenylacetylene plus tungsten hexachloride. // Organometallics, 1982, v.l, №8, p. 1093-1095.

130. Calderon N., Ofstead E.A., Judy W.A. Ring-opening polymerization of unsaturated alicyclic compounds. II J. Polym. Sci., Part A-l, 1967, v.5, №9, p. 2209-2217.

131. Bailey G.C. Olefin disproportionation. // Catal. Revs., 1969, v.3, p. 37-60.

132. Calderon N., Morris M. Melting temperature of trans-polyoctenamer.// J. Polym. Sci., Part A-2, 1967, 5, p. 1283.

133. Dall'Asta G. Preparation and properties of polyalkenamers. I/Rubber Chem. and Technol, 1974, v.47,№3, p.511-596.

134. Streck R. Some applications of the olefin metathesis reaction to polymer synthesis // J. Mol. Catal., 1982, v. 15, №1-2, p.3-19

135. Rossi R., Giorgi R. Sulla metatesi degli alcheni e dei cicloalcheni mediate il sistema catalico esacloruro di tungstenoidruro di litio e alluminio // La chimica e l industria (Milano), 1976, v.58, №7, p.517.

136. Dall'Asta G., Manetti R. Synthesis and properties of crystalline II Europ. Polym. J., 1968, v. 4, №1, p. 145-149.

137. Furukawa J., Mizoe J. Ring-opening polymerization of cis,trans-cyclodeca-l,5-diene.// J. Polym. Sci. Polym. Letters Ed., 1973, v. 11, №4, p. 263-266.

138. Hocks L., Berck D., Hubert A.J., Teyssie Ph. Metathesis catalysts III: disproportionation of cis,trans-cyclodeca-l,5-diene and the thermodynamic stability of cyclohexene. // J. Polym. Sci. Polym. Letters Ed., 1975, v.13, №7, p. 391-395.

139. KupperF.W., Streck R. Metathese von 1,6-cyclodecadien mit wolframhaltigen homogen katalysatoren. II J. Organomet. Chem., 1973, v.55, №2, С 75-C 76.

140. Kupper F.W., Streck R. Metatheticher abban von cis,cis-l,6-cyclodecadien zu cyclopenten. // Makromol. Chem., 1974, B.175, №7, p. 2055-2068.

141. Motroni G, Dall'Asta G., Bassi I.W. Crystallizable trans-tactic copolyalkenamers. // Europ. Polym. J., 1913, v.9, №3, p. 257-261.

142. Варданян JIM. Изучение процесса дециклизации циклоолефинов под влиянием диспропорционирующих систем на основе \УСУ/ Дисс. канд. хим. наук М., ИНХС АН СССР, 1973.

143. Кутейников В.М. IIДисс. канд. хим. наукМ., МИТХТ, 1975.

144. Villemin D. Synthese de macrolide par metathese. // Tetrahedron Lett., 1980, v.21, №25, p.1715-1718.

145. Fiirstner A. Topic in Organometallic Chemistry. Alkene Metathesis in Organic Synthesis; Springer: Berline, 1998, v.l

146. Fiirstner A. Recent Advancements in Ring Closing Olefin Metathesis.// Top. Catal., 1997, v.4, p.285-299.

147. Chang, S. Grubbs R.H. Recent Advances in Olefin Metathesis and Its Application in Organic Synthesis // Tetrahedron, 1998, v. 54, №18, p.4413-4450

148. Dias E.L, NguyenS.T., and Grubbs R.H. Well-Defined Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts: Mechanism and Activity//J. Am. Chem. Soc., 1997, v. 119, №17, p.3887-3897.

149. Sukbok C., Grubbs R.H. A Simple Method To Polyhydroxylated Olefinic Molecules Using Ring-Closing Olefin Metathesis. // Tetrahedron Lett., 1997, v.38, № 27, p.4757-4760

150. Ed. Mori K. Comprehensive Natural Products Chemistry, Pergamon, Amsterdam, 1998, v.8

151. Fuerstner A.; Langemann K. Conformationally Unbiased Macrocyclization Reactions by Ring Closing Metathesis. // J.Org.Chem. 1996, v. 61, №12, p.3942-3943.

152. Seong H.K., Figueroa I., Fuchs P.L. Application of the Grubbs Ring-Closing Metathesis for the Construction of a Macrocyclic Ansa-Bridge. Synthesis of the Tricyclic Core of Roseophilin, // Tetrahedron Lett., 1997, v.38, №15, p.2601-2604.

153. Xu Z., Johannes C.W.; Salman S.S.; Hoveyda A.H. Enantioselective Total Synthesis of Antifungal Agent Sch 38516. II J. Am. Chem. Soc., 1996, v. 118, № 44, p. 10926-10927

154. Nicolaou, К. С.; Не Y., Vourloumis D., Vallberg H., Yang Z., Durch Olefmmetathese zum Epothilongemest. II Angew.Chem., 1996, v. 108, №20, p.2554-2556.

155. Yang, Z., He, Y., Vourloumis, D., Vallberg, H., Nicolaou, K.C. Synthesis of Epothilone A: The Olefin Metathesis Approach. // Angew. Chem.Int.Ed.Engl., 1997, v. 36, №1/2, p. 166-168.

156. Fan G.-T., Hus T.-S., Lin C.-C. and Lin C.-C. Ring-closing olefin metathesis of prearranged C-allyl saccharides for the synthesis of C-butenyl linked homo- and hetero-disaccharides // Tetrahedron Lett., 2000, v.41, p.6593-6597.

157. Marsella M.J., Maynard H.D., Grubbs R.H.Template-Directed Ring-Closing Metathesis: Synthesis and Polymerization of Unsaturated Crown Ether Analogs. // Angew.Chem.Int.EdEngl. 1997,v.36 , №10, p.1101-1103.

158. Zuercher W.J., Hashimoto M., and. Grubbs R.H. Tandem Ring Opening-Ring Closing Metathesis of Cyclic Olefins II J. Am. Chem. Soc., 1996; v.118, №28, p.6634-6640.

159. Smulik J.A. & Diver S.T. Tandem dienyne cross-metathesis/ring-closing metathesis // Tetrahedron Lett., 2001, v.42, №2, p. 171 174.

160. Schmidt В., Westhus M. Diastereoselectivity in a Ring Closing Metathesis Reaction with a Remote Stereogenic Centre Leading to Quaternary Dihydropyrans // Tetrahedron 2000,v.56, №16, p.2421-2426.

161. Clercq B.D. & Verpoort F. Ring-closing metathesis, Kharasch addition and enol ester synthesis catalysed by a novel class of ruthenium(II) complexes. // Tetrahedron Lett., 2001, v.42, №51, p.8959-8963.

162. Locke A.J., Jones C. & Richards C.J. A rapid approach to ferrocenophanes via ring-closing metathesis II J. Organomet. Chem., 2001, v.637, №1-2, p.669 676.

163. Kamat V.P., Hagiwara H., Katsumi Т., Hoshi Т., Suzuki T. & Ando M. Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (Д)-(-)-Мшсопе from (+)-Citronellal. // Tetrahedron, 2000, v. 56, №26, p.4397-4403.

164. Dominique R. & Roy R. Stereoselective synthesis of glycoclusters using an olefin metathesis and Sharpless dihydroxylation sequence. II Tetrahedron Lett., 2002,v.43, №3, p.395 398.

165. Fiirstner A. & Seidel G. Ring closing alkyne metathesis: stereoselective synthesis of civetone. // J. Organomet. Chem., 2000, v.606, №1, p.75 78.

166. Lai J. and Smith R.R. Metathesis of 1-Hexene and Cyclooctene.// J. Org. Chem., 1975, v.40, № 6, p.775-779

167. Schneider M.F., Lucas N., Velder J., and Blechert S. Selective ring-opening olefin metathesis of functionalized monosubstituted olefins.// Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1997, v.36, №3, p. 257-259.

168. Быков В.И., Бутенко T.A., Келбакиани Jl.B., Финкельштейн Е.Ш. Сометатезис циклоолефинов с а-алкенами эффективный путь к синтезу длинноцепных спиртов. Новый синтез триаконтанола И Доклады АН, 1996,т. 349, № 2, с. 198 - 201.

169. Bardehle Н., Dost W.A., Altenburg U.W., Geissler В.Н. Eur. Pat. 0235742 (1987).

170. Byers J.D., Drake C.A. Compositions possessing pheromono-like activity.// Eur.Pat. 0318990 (1988).

171. Bykov V.I., Butenko T.A., Finkelshtein E.Sh., Henderson P.T. Synthesis of monoene pheromone components having a double bond in positions 6-11 using cometatheis of cycloolefin with a-olefins.// J. Mol. Catal., 1994, v.90, p. 111-116.

172. Bykov V.I., Finkelshtein E.Sh. Synthesis of natural compound via the cycloolefin cometatheis with a-olefms.// J. Mol. Catal., 1998, v.133, p.17-27

173. Chibnall A.C., Williams E.F. The isolation of n-triacontanol from Lucerne wax. // Biochem. J., 1933, №27, P. П, p.1885-1888.

174. Долотовская Л.З., Крутьков B.M. Триаконтанол как регулятор роста.// Агрохимия, 1992, №7, с. 138-144.

175. Ries S.K., Wert V., Sweely С.С., Leavitt R.A. Triacontanol. A new naturally occurring plant growth regulator. U Science, 1977,v. 195, p.1339.-1341.

176. Robinson G.M. A synthesis of certain higher aliphatic compounds. Part IV. Synthesis of n-triacontanoic acid from stearic acid. // J. Chem. Soc., 1934, №10, p.1543-1545.

177. Jones G. The synthesis of some long-chain primary alcohols and related compounds. IIJ. Am. Chem. Soc., 1947, v.69, p. 2350-2354.

178. Ames D.E., Bowman R.E., Mason R.G. Synthetic long-chain alifatic compound. Part I. Introduction. Myristic, stearic, and triacosanoic acids. I/J. Chem. Soc., 1950, p.174-181.

179. Rama Rao A.V., Deshmukh M.N., Kamalam M. A convenient synthesis of 1-triacontanol.// Tetrahedron, 1981, v.37, №1, p.227-230.

180. Maruyama K., Terada K., Yamamoto Y. Synthesis of triacontanol via metathesis-hydroboration-isomerization-oxidation.///.Org.Chem., 1980, v.45, p.737-738.

181. Gibson Т., Tulich L. Novel synthesis of long-chain primary alkyl compounds. I I J. Org. Chem., 1981, v.46, p.1821-1823.

182. Gibson Т. Hydrozirconation of internal olefins a simple synthesis of triacontanol.// Tetrahedron Lett., 1982, v.23, №2, p.157-158.

183. Blackburn T.F, Labinger J.A, Schwartz J. Hydrozirconation. IV. Oxidation of alkylzirconium(IV) complexes to alcohols. // Tetrahedron Lett., 1975, p.3041-3044.

184. VilleminD. Synthesis du triacontanol-1 parmetathese fonctionalisee. // Tetrahedron Lett., 1983,v.24, №28, p.2855-2856.

185. Karlson P, Butknandt A. Pheromones (ectohormones) in insects.// Anrru. Rev.Entomol, 1959, v.4, p.39.

186. Джекобсон M. Половые феромоны насекомых// M.: Мир, 1976.

187. Rossi R.R. Insect pheromones; I. Synthesis of achiral components of insect pheromones. // Synthesis, 1977, №12, p. 817-836.

188. Быков В.И, Бутенко Т А, Келбакиани JI.B, Финкельштейн Е.Ш. Новый синтез (Z+E)-l 1-тетрадецен-1-илацетата, полового атрактанта листовертки всеядной (Archips podana)//Изв. АН, Сер. хим., 1996, №8, с.2127-2128.

189. Persoon C.J, Minks А.К, Voerman S, Roelof W, and Ritter F.J. Sex pheromone of the moths Archips podana, isolation, identification and field evaluation of two synergistic geometrical isomers // J.Insec. Physiol., 1974, v.20, p. 1181-1188.

190. Сафонкин А.Ф. Полиморфизм и экологическая пластичность всеядной листовертки Archips podana Sc (Lepidoptera: Tortricidae) IIЖ. Общ. Биол., 1990, т.51, №3, с.393-400.

191. Bestman H.J, Vostrowsky О. Chemistry of insect pheromones. // Chemie der Pflanzenschutz und Schaedlingsbekaemppfungsmittel, Berlin, 1981, 30 p.

192. Беляев Б.А. Кинетика и механизм метатезиса а-олефинов на гетерогенных молибденсодержащих каталитических системах П Джс. канд. хим. наук, МГА ТХТ, 2000, 103 с.

193. Фельдблюм В.Ш. Синтез и применение непредельных циклических углеводородов // М.: Химия, 1982, 208 с.

194. Нефедов О.М, Иоффе А.И, Менчиков Л.Г. Химия карбенов. //М.:Химия, 1990 с.212

195. Dehmlow E.V, Lissel М. Dichlorcarbene addition by phase transfer catalysis: optimiztion experiments and mechanistic considerationst.// J. Chem. Res. PartS., 1978, № 9 p.310.

196. Makosza M, Kacprowicz A, Fedorynski M. How do trialkylamines catalyze reaction of dichlorcarbene in a two-phase system? // Tetrahedron Lett., 1975, №25, p.2119-2122.

197. Untch K.G, Martin D.J. and Castellucci N.T. One-step olefm-to-allene conversion. // J. Org. Chem., 1965, v.30, №10, p. 3572-3573.

198. Simmons H.E., Smith R.D. A new synthesis of cyclopropane from olefins. // J. Am. Chem. Soc.,1958, v.80, p.5323-5324.

199. Simmons H.E., Smith R.D. A new synthesis of cyclopropane // J. Am. Chem .Soc., 1959, v.81, p.4256-4264.

200. Salomon R.G., Kochi J.K. Copper (I) catalysis in cyclopropanation with diazo compounds. The role of olefin coordination.// J. Am. Chem. Soc., 1973, v.95, №10, p.3300-3310.

201. Дьяконов И. А., Витенберг А.Г. О реакции этилового эфира диазоуксусной кислоты с солями меди жирных кислот. // Ж. орг. хим., 1967, т.З, в.7, с. 1153-1166.

202. Nozari Н. Asymmetric induction in carbenoid reaction by means of a disymmetric copper chelate. // Tetrahedron Lett., 1966, №43, p.5239-5244.

203. Нефедов O.M., Долгий И.Е., Томилов Ю.В., Бордаков В.Г. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями. // Изв. АН СССР. Сер. хгш.,1984, №1, с. 119-124.

204. Gardner P.D., Narayana М. A convenient synthesis of cis-cyclononene. // J. Org. Chem., 1961, v.26, p. 3518.

205. Hadel L.M., Platz M.S. and Scaiano J.C. Study of hydrogen atom abstraction reaction of triplet diphenylcarbene in solytion.// J. Am. Chem. Soc., 1984, v. 106, p.283-287.

206. Физер JI., Физер M. Органическая химия. ИМ.:Химия, 1966, Т. 2. С. 86.