Селективная жидкофазная каталитическая гидрогенизация замещенных нитро- и азобензолов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

Использованные в работе соединения, их структурные формулы и принятые сокращения.

ГЛАВА 1. Скорость и селективность жидкофазной гидрогениза- 18 ции замещенных нитро- и азобензолов.

1.1. Структура и физико-химические свойства активной поверхности никеля и никелевых катализаторов.

1.2. Особенности адсорбции органических соединений на активной поверхности металлов и катализаторов.

1.3. Механизм и кинетические закономерности реакций жидко-фазной гидрогенизации замещенных нитробензолов.

1.4. Механизм и кинетические закономерности реакций жидко-фазной гидрогенизации замещенных азобензолов.

1.5. Влияние заместителя на скорость гидрогенизации замещенных нитробензолов.

ГЛАВА 2. Экспериментальное исследование кинетических закономерностей реакций жидкофазной гидрогенизации.

2.1. Методы получения и физико-химические характеристики скелетных никелевых катализаторов.

2.2. Методы исследования стехиометрических механизмов и кинетических закономерностей реакций жидкофазной гидрогенизации

2.3. Методики кинетического эксперимента.

2.4. Методы обработки результатов кинетического эксперимента.

2.5. Физико-химические методы анализа природы промежуточных соединений и концентраций реагирующих веществ в реакциях жидкофазной гидрогенизации.

2.5.1. Методики качественного анализа состава и разделения реакционных сред реакций жидкофазной гидрогенизации.

2.5.2. Определение концентраций компонентов реакционных смесей методом газожидкостной хроматографии.

2.5.3. Определение концентраций компонентов реакционных смесей полярографическим методом.

2.5.4. Определение концентраций компонентов реакционных смесей спектрофотометрическим методом.

2.5.5. Методики определения физико-химических характеристик и идентификации промежуточных продуктов реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро-и азобензолов

ГЛАВА 3. Стехиометрический механизм и селективность реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро-и азобензолов

3.1. Механизм и кинетические закономерности реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро-, азокси- и азобензо

3.2. Влияние природы и состава каталитической системы на кинетические закономерности реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро- и азобензолов.

Г Л А В А 4. Стехиометрический механизм и селективность реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных 2-гидроксинитроазобен-золов.

4.1. Стехиометрический механизм и кинетика реакций жидкофазной гидрогенизации 2-гидроксинитроазобензолов.

4.2. Влияние природы и состава каталитической системы на кинетические закономерности жидкофазной гидрогенизации 2-гидроксинитроазобензолов.

4.3. Нестационарная кинетическая модель реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных 2-гидроксинитроазобензолов.

Г Л А В А 5. Стехиометрический механизм и селективность реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро- и аминохлорбен-золов.

5.1. Стехиометрический механизм и кинетические закономерности реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро- и аминохлорбензолов.

5.2. Влияние природы и состава каталитической системы на кинетические закономерности реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро- и аминохлорбензолов.

Г JIА В А 6. Причины влияния растворителя на селективность каталитических систем для реакций жидкофазной гидрогенизации

Г JI А В А 7. Практические рекомендации по технологиям жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро-, азо- и нитроазобензолов.

7.1. Гибкая модульная технологическая схема для практической реализации технологий жидкофазной гидрогенизации.

7.2. Технология получения Беназола П каталитическим способом.

7.3. Технология получения 4,4'-диамино-3,3'-Диметоксидифе-нилсульфата с применением метода жидкофазной гидрогенизации

Процессы жидкофазной каталитической гидрогенизации непредельных органических соединений находят широкое применение в различных областях химии и химической технологии: при получении продуктов и полупродуктов тонкого органического синтеза, фармацевтических препаратов, душистых веществ, добавок к полимерам, резине, моторным топливам и пр. [1-8]. Технологии на основе гидрогенизационных процессов обеспечивают высокий выход и качество целевых продуктов, экономию сырья и энергоресурсов, характеризуются высокой экологической безопасностью за счет исключения из технологического цикла токсичных сточных вод и твердых отходов. Не случайно изучению стехиометрических механизмов и кинетических закономерностей реакций жидкофазной гидрогенизации уделяется значительное внимание в исследованиях ведущих фирм промышленно развитых стран [9-14].

Одной из основных научно-прикладных проблем тонкого органического синтеза является разработка методов подбора оптимальных условий реакций с участием замещенных нитро- и азобензолов [2,15]. Гидрогенизация нитро- и азогрупп органических соединений протекает по сложным многомаршрутным стехиометрическим механизмам с образованием целого ряда побочных и промежуточных соединений, которые во многих случаях являются целевыми продуктами синтеза [2-6,15-22]. Необходимость получения промежуточных продуктов определяет повышенные требования к селективности реакций гидрогенизации. Однако, обсуждению проблем селективности гидрогенизационных процессов в литературе уделяется неоправданно мало внимания [2-8,15-17].

Известно, что свойства гетерогенных каталитических систем непосредственно связаны с химической природой и составом гетерогенного катализатора, целенаправленное варьирование которых в конечном итоге приводит к созданию оптимальных каталитических систем с высокими параметрами селективности. Не случайно повышенное внимание уделяется синтезу принципиально новых, модификации существующих катализаторов гидрогенизации, детальному изучению структуры и физико-химических свойств их активной поверхности [2-8]. Однако, данный подход не всегда позволяет достичь необходимых параметров селективности каталитических систем в связи со сложностью методов получения новых многокомпонентных катализаторов, дефицитностью и высокой стоимостью оптимальных промотирующих добавок, а также возможностью протекания в каталитической системе гомогенных химических превращений промежуточных продуктов, определяющих закономерности протекания каталитического процесса в целом.

Скорость и селективность реакций гидрогенизации в значительной степени определяется природой и составом растворителя - второго компонента жидкофазных каталитических систем [2-4,8]. Растворитель оказывает влияние на параметры практически всех стадий каталитического процесса в результате сольватационных взаимодействий в растворе и поверхностном слое, конкурирующей адсорбции на активных центрах поверхности катализатора, изменения закономерностей активации реагирующих веществ. Компоненты растворителя могут входить в состав поверхностных активированных комплексов, играть роль катализаторов гомогенных стадий процесса и т.д. В работах [18-24] показано, что целенаправленным подбором растворителя можно достичь тех же параметров активности и селективности гидрогенизации на скелетных никелевых катализаторах, что и при применении дефицитных катализаторов сложного состава. Достаточно часто каталитическую систему отождествляют только с основным ее компонентом - гетерогенным катализатором [3-6,15,16], что, вероятно, нельзя считать вполне корректным, так как катализатор и растворитель выступают как единая каталитическая система и совместно определяют ее физико-химические свойства.

В связи с выше изложенным проблема раскрытия основных причин влияния природы и состава растворителя на скорость и селективность реакций жидкофазной гидрогенизации органических соединений с различными реакционноспособными группами представляется актуальной и имеет как теоретическое, так и прикладное значение.

Настоящая работа развивает новое научное направление: разработка научно-обоснованных методов регулирования активности и селективности каталитических систем на основе промышленных скелетных никелевых катализаторов варьированием природы и состава растворителя.

Работа выполнена в рамках программы "Основные направления научных исследований Ивановского государственного химико-технологического университета", 1996-^2000, 2001-г2004 гг, раздел "Термодинамика, строение растворов и кинетика жидкофазных реакций", Координационного плана научного совета по химической термодинамике РАН 1986-м-1995 гг, раздел "Термодинамика растворов", Координационного плана научного совета по адсорбции и хроматографии РАН, 1996-^2001 гг, раздел Т.2.15.1, программы Министерства образования РФ 6-ТП.003 "Научные исследования высшей школы в области химии и химической технологии" по направлению "Разработка методов научно-обоснованного регулирования активности и селективности жидкофазных каталитических систем для получения полупродуктов тонкого органического синтеза и стабилизаторов каучуков, полимеров, резин" на 2000-г2001 гг.

Цель настоящей работы - систематическое исследование кинетических закономерностей и стехиометрических механизмов реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро- и азобензолов на скелетных никелевых катализаторах, выяснение основных причин влияния природы и состава растворителя на скорость и селективность гидрогенизации, создание научных основ для разработки методов получения практически важных продуктов тонкого органического синтеза.

Для достижения поставленной цели работы использован комплексный подход, основанный на исследовании закономерностей протекания реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро-, азо- и нитроазобензолов кинетическим методом, математическом моделировании кинетики гидрогени-зационных процессов, квантово-химических расчетах структур и возможных энергетических состояний реагирующих веществ методами аЪ initio в приближении B3LYP/6-31G(d) и полуэмпирическим методом MNDO с использованием стандартного гамильтониана AMI. При проведении исследований применяли газожидкостную, колоночную и тонкослойную хроматографию, полярографию, спектроскопию, адсорбционные методы. При обработке результатов исследования использовали методы моделирования кинетики и структуры молекул реагирующих веществ на ЭВМ.

В качестве объектов исследования выбраны:

- 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензол - исходное соединение для синтеза 2-2'-гидрокси-5'-метилфенилбензтриазола (техническое название Бена-зол П, в зарубежной литературе Tinuvin Р). Беназол П является наиболее широко применяемым фотостабилизатором пластических масс, в том числе пищевого полиэтилена и полистирола.

- 2-, 3-, 4-нитрохлорбензолы - исходные соединения для получения соответствующих аминохлорбензолов. Замещенные аминохлорбензолы используются в процессах синтеза органических красителей, фармацевтических препаратов, гербицидов, добавок к полимерам и т.п.

- 2-метоксинитробензол и 2,2'-диметоксиазоксибензол - исходные соединения для получения 4,4'-диамино-3,3'-диметоксидифенилсульфата, который является основным полупродуктом в синтезе синих и голубых марок прямых анилиновых красителей.

- 4-аминоазобензол - исходное соединение для синтеза 1,4-фенилендиамина. 1,4-фенилендиамин применяют как краситель "Черный Д" для меха и кожи, полупродукт при синтезе различных анилиновых красителей, сырье для получения сверхпрочных волокон типа "Кевлар".

- замещенные нитро- и азобензолы: 2-метокси-2'-гидрокси-5'-метилазо-бензол, 2-нитроанилин, 2-нитро-2'-гидроксиазобензол, 2-нитро-4'-гидр-оксиазобензол, 4-нитро-2'-гидроксиазобензол, нитробензол и азобензол. Использовались в качестве гидрируемых соединений при оценке каталитической активности различных реакционных групп в зависимости от природы и взаимного расположения заместителей в бензольном кольце.

Проведенные расчеты показали, что метод получения 1,4-фениленди-амина через 4-аминоазобензол характеризуется более высокой экономической эффективностью, чем разработанная ранее технология производства данного продукта жидкофазной гидрогенизацией 4-нитроанилина.

В работе решены следующие научные и прикладные задачи:

- установлены стехиометрические механизмы реакций гидрогенизации замещенных нитро-, азо- и нитроазобензолов на скелетных никелевых катализаторах в водных, неводных и многокомпонентных растворителях;

- выявлены закономерности влияния растворителя на активность и селективность скелетных никелевых катализаторов в реакциях гидрогенизации замещенных нитро- и азо-, нитроазо-, нитрохлорбензолов;

- разработаны адекватные эксперименту кинетические модели реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро- и нитроазобензолов;

- предложены методы подбора оптимальных каталитических систем для реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро-, азо-, нитроазо- и нитрохлорбензолов с высокой селективность по целевым продуктам;

- разработана научно-прикладная основа методов получения 1,4-фениленди-амина, 2-2'-гидрокси-5'-метилфенилбензтриазола, 4,4'-диамино-3,3 '-ди-метоксидифенилсульфата, замещенных аминохлорбензолов;

- предложены общие подходы к конструированию гибких модульных схем для промышленного внедрения технологий жидкофазной гидрогенизации.

Личный вклад автора в работы, выполненные в соавторстве, заключается в следующем:

- обосновании перспективного направления, целей и задач исследования в целом и его отдельных этапов;

- разработке методик эксперимента, методов анализа и экспресс-контроля за ходом реакций жидкофазной гидрогенизации, методов обработки экспериментальных данных;

- разработке всех видов технологической документации, оформляемой при апробировании и внедрении технологий в производство;

- непосредственном участии во всех этапах исследования, в том числе при проведении опытных испытаний в цехах и ЦЗЛ заводов.

Обобщение, систематизация и интерпретация полученных экспериментальных данных и результатов расчетов проведено автором самостоятельно. Научная новизна работы заключается в следующем. Впервые проведено систематическое исследование стехиометрического механизма и кинетических закономерностей реакции жидкофазной гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола при варьировании в широких пределах природы и состава растворителя, рН, состава катализатора, температуры, давления водорода, концентрации катализатора и гидрируемого соединения. Впервые предложена и экспериментально обоснована схема химических превращений в реакциях жидкофазной гидрогенизации 2-гидроксинитро-азобензолов. Выявлены факторы, определяющие селективность гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола по 2-2'-гидрЬкси-5'-метилфе-нилбензтриазолу. Впервые доказано, что триазольная перегруппировка промежуточных продуктов протекает по механизму гомогенно-каталитических реакций кислотно-основного типа. На основании исследований закономерностей гомогенных превращений установлено, что селективность гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола определяет соотношение скоростей гомогенных и гетерогенных стадий реакции. Предложена кинетическая модель жидкофазной гидрогенизации замещенных 2-гидроксинитроазобензолов, описывающая основные закономерности протекания реакции.

Исследован стехиометрический механизм и кинетические закономерности реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитрохлорбензолов на скелетных никелевых катализаторах. Показано, что изменение селективности реакции по замещенным аминохлорбензолам обусловлено протеканием побочного процесса каталитического дегалоидирования их молекул. Обоснована роль процессов окисления поверхности катализаторов в реакциях дегалоидирования. Установлена взаимосвязь реакционной способности нитрохлор- и аминохлорбензолов по отношению к водороду и строением их молекул.

Исследованы кинетические закономерности реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро- и азобензолов на скелетном никеле в растворителях различной природы и состава. Установлено, что введение в растворитель гидроксида натрия увеличивает вклад скоростей стадий гомогенной конденсации промежуточных продуктов в общую скорость реакции, а варьирование состава растворителя позволяет практически полностью исключить возможность каталитических превращений 2,2'-диметоксигидразобензола и повысить интегральную селективность гидрогенизации 2,2'-диметоксиазокси-бензола по 2,2'-диметоксигидразобензолу до 84 %.

Предложены методы регулирования активности и селективности реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро-, азо- и нитроазобензо-лов варьированием природы и состава растворителя. Впервые обоснована роль добавок гидроксидов щелочных металлов в водно-органические растворители, которые повышают селективность гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5-метилазобензола по 2-2'-гидрокси-5'-метилфенилбензтриазолу за счет роста скоростей стадий гомогенных перегруппировок и повышения вклада направлений с участием азогруппы в общую скорость гидрогенизации. Селективность гидрогенизации замещенных нитрохлорбензолов по замещенным ами-нохлорбензолам и 2,2'-диметоксиазоксибензола по 2,2'-диметоксигидразо-бензолу определялась изменением адсорбционных свойств активных центров поверхности скелетного никеля по отношению к водороду под действием растворителя. Подобраны оптимальные каталитические системы на основе скелетного никеля и многокомпонентных растворителей для селективной гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола, 2-, 3-, 4-нитрохлорбензолов и 2,2'-диметоксиазоксибензола, которые обеспечивали высокие выхода и качество целевых продуктов каталитического синтеза.

Практическая значимость работы обусловлена следующим.

Результаты систематических исследований стехиометрических механизмов и кинетических закономерностей реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро-, азо- и нитроазобензолов, а также предложенные методы подбора оптимальных растворителей использованы при разработке технологий каталитического синтеза практически важных продуктов.

Разработана технология получения 2-2'-гидрокси-5'-метилфенилбенз-триазола методом жидкофазной гидрогенизации. Технология прошла расширенные производственные испытания на опытном заводе института "НИИ-ХИМПолимер", г.Тамбов и в цехе каталитического гидрирования АО "Сиваш-ский анилино-красочный завод", г.Армянск, Республика Крым Украины. Результаты производственных испытаний доказали возможность получения оптически чистого продукта с содержанием основного вещества не менее 99,9 % с исключением стадий сложной многоступенчатой очистки и подтвердили высокие технико-экономические показатели предложенной технологии. Разработаны исходные данные на проектирование производства Беназола П с использованием метода жидкофазной гидрогенизации.

Предложена оптимальная каталитическая система для получения замещенных аминохлорбензолов на промышленном скелетном никеле, обеспечивающая селективность процесса по замещенным аминохлорбензолам не ниже 99 %. Оптимальные значения селективности практически не отличались от селективности каталитических систем на основе иридиевых катализаторах.

Предложен метод получения 2,2'-диметоксигидразобензола по двухста-дийной схеме, включающей стадии химического восстановления 2-метокси-нитробензола метанолом и жидкофазную гидрогенизацию образующегося 2,2'-диметоксиазоксибензола. Метод обеспечивает повышение селективности процесса по целевому продукту на 18^-23 % по сравнению с существующей технологией. Разработаны исходные данные на проектирование производства по данной технологической схеме. Метод апробирован в ЦЗЛ АО "Сивашский анилино-красочный завод" г.Армянск, Республика Крым Украины. Испытания подтвердили более высокие технико-экономические показатели предлагаемой технологии по сравнению с существующей.

Способы получения Беназола П, 2,2'-диметоксигидразобензола и замещенных аминохлорбензолов защищены патентами Российской Федерации.

Полученные данные позволили сформулировать принципы конструирования гибких модульных технологических схем для технологий жидкофазной гидрогенизации с использованием стандартного технологического оборудования, производимого на отечественных предприятиях. Данные рекомендации в 1998 г. переданы в Департамент химической промышленности Министерства экономики Российской Федерации.

ИСПОЛЬЗОВАННЫЕ В РАБОТЕ СОЕДИНЕНИЯ, ИХ СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ И ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ.

Название соединения Структурная формула Сокращение

1 2 3

Нитробензол от НБ

Анилин От" А

Нитрозобензол ОТ НЗ

Фенилгидроксиламин 10Г"НОН ФГА

Азоксибензол 10 ОГГ АЗОБ

Азобензол ОТ" АБ

Гидразобензол От-н ГБ

4-нитрозофенол но^о НЗФ

4-аминофенол н°-<0)"ш2 АФ

4-нитроанилин 4НА

1,4-фенилендиамин 4ФДА

2-нитроанилин ¿Г НА

1,2-фенилендиамин № ¿г ФДА

З-амино-4-гидрокситолуол он А ч СНз АГТ

2,2 '-диметоксигидразобензол

2-нитрохлорбензол

2-хлоранилин

2-хлор-4-нитроанилин

2-хлор-1,4-фенилендиамин

Изобутиловый эфир 4-хлор-3,5-ди-нитробензой кислоты

3-нитрохлорбензол

3-хлоранилин

4-нитрохлорбензол 4-хлоранилин

2-метоксинитробензол ( 2-нитроанизол )

2-метоксианилин ( 2-анизидин ) aWT

ОТн н °сн'

NO?

СООСН-СНг-СНз СН3 no2 о №

Ci ci

С1-Ч( )-N02

ОСН3

Cl—<( )^-NH2 NH, och3

МТБ

2НХБ

2XA

2X4HA

XAH

4ХДНБК

ЗНХБ

ЗХА

4НХБ 4ХА

HAH АНЗ

2-нитро-2 '-гидрокси-5 '-метилазобензол

2-нитрозо-2' -гидрокси-5' -метилазобензол

2-амино-2' -гидрокси-5' -метилазобензол

2-нитро-2 '-гидрокси-5 '-метилгидразо-бензол

2-амино-2'-гидрокси-5'-метилгидразо-бензол

Г-оксид-2,2 '-гидрокси-5 '-метилфенилбе нзтриазола

2,2 '-гидрокси-5 '-метилфенилбензтриазол

Тетрагидро-2,2 '-гидрокси-5 '-метилфенилбензтриазол

Октагидро-2,2' -гидрокси-5' -метилфенилбензтриазол

Малеат натрия

Д2>

-СНз

N02 Н

ОС""' ~ ^

N0

ОС

Ш2 В

ОХн н

Ж)г о н

N— № Н Н ш2

СН3

НО N N

СНз

НО N N N N

СНз

НО N N

СНз

НО N н.

СНз

ССКШа

НАБ

НЗАБ

ААБ

НГБ

АГБ

НО

БТ

ТГБ

ОГБ

МКИа

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Проведено систематическое исследование кинетических закономерностей и стехиометрических механизмов реакций жидкофазной гидрогенизации 29 замещенных нитро-, азо- и нитроазобензолов на скелетных никелевых катализаторах в растворителях различной природы и состава.

2. Подтверждено положение о том, что химические превращения замещенных нитро-, азо- и азоксибензолов в условиях реакций жидкофазной гидрогенизации протекают по схеме В.П.Шмониной. Методом индексов реакционной способности установлено, что влияние заместителя на кинетические параметры реакций гидрогенизации в общем случае сводится к изменению реакционной и адсорбционной способности нитро- и азогрупп.

3. На основании результатов комплексных исследований химических превращений 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола предложен стехио-метрический механизм реакций гидрогенизации 2-гидроксинитроазобен-золов, основными стадиями которого являются одновременное присоединение водорода по нитро- и азогруппам молекул гидрируемого соединения и гомогенная внутримолекулярная перегруппировка промежуточных продуктов реакции - 2-гидроксинитрозо- и 2-гидроксинитрогидразобен-золов. В результате реакции образуются 1,2-фенилендиамин, 2-амино-4-гидроксиарилбензол, Ы-оксид бензтриазола, замещенный бензтриазол и продукты его гидрогенизации. При обосновании стехиометрического механизма реакции гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола синтезированы и идентифицированы 11 промежуточных и конечных продуктов, часть из которых получена впервые.

4. Впервые доказано, что селективность гидрогенизации 2-нитро-2'- гидр-окси-5'-метилазобензола по замещенному бензтриазолу определяют закономерности гомогенной триазольной перегруппировки 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилгидразобензола, которая протекает по механизму гомогенно-каталитических реакций кислотно-основного типа.

5. Экспериментально доказано, что реакции дегалоидирования в условиях жидкофазной гидрогенизации замещенных нитрохлорбензолов на скелетном никеле протекают как в результате каталитических взаимодействий замещенных аминохлорбензолов с водородом, так и за счет химических реакций нитрохлор- и аминохлорбензолов с остаточным алюминием и поверхностными атомами никеля. Установлена взаимосвязь скоростей гидрогенизации нитрогруппы и отщепления хлора с индексами реакционной способности молекул гидрируемых соединений.

6. Показано, что природа и состав растворителя оказывает влияние на селективность реакций гидрогенизации через изменение соотношения скоростей отдельных стадий каталитического процесса. В индивидуальных растворителях и водных растворах алифатических спиртов гидрогенизация замещенных нитро- и азобензолов протекает селективно до конечных аминов. В щелочных средах в результате роста скоростей стадий гомогенных превращений повышается селективность гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5 '-метилазобензола по 2-2'-гидрокси-5 '-метил-фенилбензтриазолу и 2-метоксинитробензола по 2,2'-диметоксигидразо-бензолу. Напротив, в кислых средах соотношение скоростей каталитических стадий изменяется так, что селективность гидрогенизации азобензолов по конечным аминам, 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола по 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилгидразобензолу и замещенных нитрохлорбензолов по аминохлорбензолам резко возрастает.

7. Установлено, что влияние растворителя на скорость и селективность реакций гидрогенизации нитро-, азо- и 2-гидроксинитроазобензолов обусловлено следующими причинами:

- изменением величин адсорбции и реакционной способности индивидуальных форм водорода, адсорбированных на поверхности катализатора. Показано, что повышение поверхностной концентрации слабосвязанных молекулярных форм водорода вызывает рост селективности реакций по замещенным аминобензолам, а атомарных прочносвязанных адсорбционных форм - селективной гидрогенизации через промежуточные продукты реакции.

- влиянием состояния гидрируемых соединений в объеме раствора и адсорбционном слое поверхности катализатора на реакционную способность нитро- и азогрупп молекул замещенных нитро- и азобензолов. Установлена взаимосвязь спектральных характеристик сольватацион-ных взаимодействий, индексов реакционной способности, растворимости, скорости и селективности реакций гидрогенизации. В качестве моделей адсорбционных состояний молекул реагирующих веществ предложено использовать молекулярные параметры ионизированных молекул замещенных нитро- и азобензолов.

- изменением скоростей стадий гомогенных химических превращений. Растворитель может выступать в качестве катализатора гомогенных стадий, протекающих по гомогенно-каталитической схеменизму. Введение в растворитель каталитически активных добавок существенно повышает скорости образования промежуточных продуктов конденсационных взаимодействий и внутримолекулярных перегруппировок.

Предложены основные подходы к регулированию активности и селективности каталитических систем для реакций жидкофазной гидрогенизации варьированием природы и состава растворителя. Подобраны оптимальные каталитические системы на основе скелетного никеля для реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных азобензолов, 2-, 3-, 4-нитро-хлорбензолов, 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола и 2,2'-диметок-сиазоксибензола с высокими значениями интегральной селективности.

8. Показано, что при высоких стационарных концентрациях адсорбированного водорода жидкофазная гидрогенизация замещенных нитро- и азобензолов протекает по ассоциативному механизму при низких концентрациях промежуточных продуктов с высокой селективностью по замещенным аминобензолам. При снижении стационарных концентраций адсорбированного водорода превалирует диссоциативный механизм, включающий стадии обратимого окисления активных центров поверхности катализатора. Диссоциативный механизм гидрогенизации способствует росту селективности реакции по промежуточным продуктам при ярко выраженной стадийности превращения нитро- и азогрупп через нитрозо-, аз-окси-, азо- и гидразобензолы, а также может вызывать необратимую дезактивацию скелетного никеля. Экспериментально доказано влияние побочных реакций окисления поверхности никеля и остаточного алюминия катализатора на скорость и селективность гидрогенизации замещенных нитро- и азобензолов.

9. Предложены подходы к построению кинетических моделей реакций жид-кофазной гидрогенизации замещенных нитробензолов с учетом существования на поверхности катализатора различных индивидуальных форм водорода, конкурирующего механизма адсорбции водорода и гидрируемых соединений, параллельного протекания гомогенных стадий превращений промежуточных продуктов, взаимодействия гидрируемых соединений с компонентами катализатора, приводящего к дезактивации активных центров поверхности, в стационарном и нестационарном режимах проведения процесса. Проведено моделирование кинетических закономерностей реакции жидкофазной гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола. Результаты модельных расчетов доказали соответствие предложенной модели полученным экспериментальным данным.

10. Разработана научно-прикладная база современных малоотходных экологически чистых технологий синтеза 2-2'-гидрокси-5'-метилфенилбенз-триазола, 2,2'-диметоксигидразобензола, замещенных хлораминобензо-лов на основе реакций жидкофазной гидрогенизации, предусматривающих использование гибких модульных технологических схем.

1. Боресков Г.К. Гетерогенный катализ - М.: Наука.- 1986 - с.38-154.

2. Сокольский ДБ. Гидрирование в растворах.- Алма-Ата : Наука-1979- 436 с.

3. Сокольский Д.В., Сокольская A.M. Металлы-катализаторы гидрогенизации.-Алма-Ата: Наука,- 1970,- с.45-57, 143-175.

4. Фасман А.Б., Сокольский Д.В. Структура и физико-химические свойства скелетных катализаторов.- Алма-Ата: Наука,- 1968,- 176 с.

5. Гильденбранд Е.И., Фасман А.Б. Скелетные катализаторы в органической химии- Алма-Ата: Наука 1973- 185 с.

6. Сокольский Д.В. Оптимальные катализаторы гидрирования в растворах Алма-Ата : Наука - 1970.- 114 с.

7. Закумбаева Г.Д. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов VIII группы.-Алма-Ата : Наука 1978 - с. 6-229.

8. Сокольский Д.В., Закумбаева Г.Д. Адсорбция и катализ на металлах VIII группы в растворах Алма-Ата : Наука.- 1973.- 279 с.

9. Заявка 1494823 (Великобритания). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles./ Ciba-Geigy, AG.- Опубл. 14.12.77. // 1978.-БИ №9.

10. Заявка 1494824 (Великобритания). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles./ Ciba-Geigy, AG.- Опубл. 14.12.77.// 1978.- БИ №9.

11. Заявка 1494826 (Великобритания). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles. / Ciba-Geigy, AG.- Опубл. 14.12.77. // 1978,- БИ №9.

12. Патент 4219480 (США). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aiyl-2H-benzotriazoles. / White Howard L., Krolewski Casimir V Ciba-Geigy Corp.-Опубл. 26.08.80.

13. Заявка 53-37667 (Япония). МКИ С 07 D 249/20. Получение производных 2-ок-сиарилбензтриазолов. / Те Наожито, Фудзи Сабуро, мицуи сэкию кагаку коге, к.е. Опубл. 6.04.78. // РЖХим.- 1979.- 4Н196П.

14. Заявка 0259530 (ЕПВ). МКИ С 07 D 249/20. Method for preparing 2-phenylbenzo-triazoles and 2-phenylbenzotriazole-N-oxides. / Seino Shuichi; Chemipro Kasei Kai-sha, Ltd. Опубл. 16.03.88. // РЖХим.- 1989.- 6Н120П.

15. Каталитическое жидкофазное восстановление ароматических нитросоединений./ Под ред. Овчинникова П.Н.- JL: Химия 1969 - 210 с.

16. Сокольский Д.В., Дорфман Я.А. Координация и гидрирование на металлах-Алма-Ата: АН КазССР,- 1975.- 216 с.

17. Дорфман Я.А. Жидкофазный катализ. Орбитальное моделирование. Алма-Ата : Наука КазССР. 1981.- 364 с.

18. Шмонина В.П./ Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений.//Автореф. дис. . докт. хим. наук.- Москва.- 1965.- 51 с.

19. Сульман Э.М./ Каталитическое гидрирование кислород- и азотсодержащих органических соединений в промышленном синтезе витаминов и химико-фармацевтических преператов // Автореф. дис. . докт. хим. наук.- Москва 1989.- 45 с.

20. Лефедова О.В., Муравьева О.Ю. / Влияние растворителя на кинетику жидкофаз-ного гидрирования 2-нитроанизола на скелетном никелевом катализаторе.// Журн.физ.химии.- 1998.- т.72, №5.- с.829-832.

21. Свойства, применение и получение замещенных бензтриазолов. / Лефедова О.В., Ефимов A.A., Звегинцева Г.Б и др.// Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология-1987 т.ЗО, №2. - с.3-17.

22. Лефедова О.В., Гостикин В.П., Немцева М.П. / Влияние растворителя на кинетику каталитической гидрогенизации замещенных нитро- и азобензолов на скелетном никеле. // Журн.физ.химии. -2001. -т.75, №1. с.70-74.

23. Лефедова О.В., Гостикин В.П., Улитин М.В. / Каталитическое восстановление нитрохлорбензолов. // Журн.прикл.химии 1993 - т.66, вып.З - с.5 56-561.

24. Лебедев H.H., Манаков М.Н., Швец В.Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза М.: Химия. - 1984. - 376 с.

25. Киперман С.Л. Введение в теорию жидкофазных гетерогенно-каталитических реакций М.: Наука.- 1964 - 607 с.

26. Киперман С.Л. Основы химической кинетики в гетерогенном катализе.- М.: Химия.- 1979.-352 с.

27. Киперман СЛ./ Некоторые вопросы химической кинетики в гидрогенизацион-ном катализе. // Труды ИОКЭ АН КазССР.- 1976.- № 13.- с.3-26.

28. Попова Н.М. Влияние носителя и структуры металлов на адсорбцию газов Алма-Ата: Наука,- 1980.- 132 с.

29. Попова Н.М., Бабенкова Л.В., Савельева Г.А. Адсорбция и взаимодействие простейших газов с металлами VIII группы Алма-Ата: Наука.- 1979.- 280 с.

30. Электронографическое исследование структуры и фазового состава никелевых катализаторов. / Талипов Г.Ш., Налибаев Т.Н., Фасман А.Б., Султанов A.C. // Кинетика и катализ.- 1974 т. 15, № 3 - с.741-749.

31. Петров В.Ф., Фасман А.Б./ Влияние продолжительности выщелачивания и состава сплава Ni-Al на структуру и удельную активность никелевого скелетного катализатора.// Журн. Прикл. химии 1974.- т.47, № 4 - с.896-898.

32. Исследование формирования скелетных катализаторов электронно-оптическими методами./ Ермолаев В.Н., Фасман А.Б., Семилетов С.А., Хитрова В.И. // Изв. АН СССР. Сер.физ т.47, №> 6.- с. 1218-1222.

33. Савелов А.И., Фасман А.Б./ Динамика изменения фазового состава и каталитических свойств при генезисе никеля Ренея // Журн.физ.химии.- 1985.-т.59, №4с.1027-1028.

34. Пористый никель как катализатор реакций жидкофазной гидрогенизации. / Ули-тин М.В., Барбов A.B., Гостикин В.П., Шалюхин В.А.// Журн. прикл. химии-1993.- т.66, №3.- с.497-505.

35. Freel J., Pieters W.J.M., Anderson R.B. / The Structure of Raney Nickel. 1.// J. Catal.-1968,- v.14, №3.- p.247-256.

36. Freel J. ,Pieters W.J.M., Anderson R.B. / The Structure of Raney Nickel. 2. // J. Catal 1969.- v. 16, № 3.- p.281-287.

37. Каталитическая активность скелетных никелевых катализаторов./ Нищенкова Л.Г., Тимофеева В.Ф., Гостикин В.П. и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология- 1980-т.23,№12 с.1495-1501.

38. Вишневецкий Е.А., Фасман А.Б. / Исследование химического состава поверхностных слоев никелевых катализаторов Ренея с помощью оже-спектроскопии.// Журн.физ.химии.- 1981.- т.55, №8 с.2084-2087.

39. Анодное поведение электродов с никелевым скелетным катализатором в щелочных растворах./ Коровин Н.В.,Савельева В.Н.,Шишков Ю.И.,Мингулина З.И. // Электрохимия 1972 - т.8, № 4 - с.552-555.

40. Исследование побочных процессов, протекающих при химическом обезводоро-живании никеля Ренея./ Гостикин В.П.,Улитин М.В.,Филиппенко Л.К.,Белоногов К.Н. // Сб.: Вопросы кинетики и катализа Иваново, 1978 - вып.4.- с.6-9.

41. Улитин М.В., Барбов A.B., Набилков В.Е. / Влияние остаточного алюминия скелетных никелевых катализаторов на результаты термохимического исследования процесса адсорбции водорода.//Журн. физ. химии 1997.- т.71, № 3 - с.436-439.

42. Кавтарадзе H.H./ О природе адсорбции водорода на никеле, железе, хроме и платине.// Журн. физ. химии.- 1958.- т.32, № 4.- с. 909-913.

43. Кавтарадзе H.H. / Адсорбция водорода на слоях никеля, адсорбированных в глубоком вакууме.// Журн.физ.химии.- 1957 т.114, №4- с.822-825.

44. Баловнев Ю.А., Третьяков И.И./ О трех состояниях водорода, адсорбированного на пленках никеля.// Журн.физ.химии 1966 - т.40, № 7 - с. 1541-1542.

45. Влияние структуры никеля на адсорбцию молекулярного и атомарного водорода. / Ягупольская Л.Н., Лавренко В.А., Чеховский A.A., Францевич И.Н.// Докл. АН СССР.- 1976.- т.227, N 2.- с. 411-413.

46. Engel Т., Rieder К.Н./ A molecular-beam diffraction study of H2 adsorption on Ni 110. // Surface Sei.- 1981.- v.109, №1,- p. 140-160.

47. Hydrogen detection by secondary ion mass spectroscopy: hydrogen on polycrystalline nickel./ Beninghoven A., Beckmann P., Griefendorf D. et al.// Surface Sei 1981.-v.107, №1.- p.148-164.

48. Nordlander P., Holloway S., Norskov J.K. / Hydrogen Adsorption on Metall Surfaces.// Surface Sei.- 1984,-v.136, № 1.- p.59-81.

49. Zhu X.-Y., White J.M. / Hydrogen integration whit Ni100.: a sta tic secondary ion mass spectroscopy study. // J.Phys.Chem.- 1988 v.92, № 13,- p.3970-3974.

50. Zhu X.-Y.,Akhter S.,Castro M.E.,White J.M. / Kinetic studies using static STMS: H2-adsorption on Ni100. // Surface Sei.- 1988.- v.195, № 1-2,- p. 145-149

51. Савченко В.И., Боресков Г.К./ Адсорбция водорода на никеле. // Кинетика и катализ.- 1968.- т. 9, №1- с. 142-150.

52. Christmann K.R./ Hydrogen Sorption on Pure Metal Surfaces. // Hydrogen Effects in Catalysis : Fundamentals and Practical Applications 1988.-p.3-55.

53. Adsorption of H2 and D2 on various flat and stepped nickel surfaces. / Steinruck H.P. et al/ // Phys.Rev.B.: Condens. Matter.- 1985.- v.32, №8,- p.5032-5037.

54. Rinne H./ Absolutmessungen der Adsorbtion vor Wasserstoff und der Ni 111. -Flasch und am umtrauden Nickelfilmen. / Diss. Doct. Naturwiss. Techn. Univ-Hannover, 1974,- 132 s.

55. Dunken H.H., Jemmis E./ Qantenchemische Berechnung der Adsorption in tetraedri-schen und oktaedrischen Clustern des Nickels, Palladiums and Platins.// Z. Chemie.-1980.- Bd.20, №12,- s. 454-455.

56. К вопросу о состоянии водорода на скелетном никеле./ Ержанова М.С., Сокольский Д.В. и др.// Журн.физ.химии 1977- т.51, №1 - с.109-113.

57. О состоянии водорода в никелевом скелетном катализаторе. / Заворин В.А., Яковлева Т.Н. и др. // Журн. физ. химии,- 1974.- т.48, №1.- с.168-170.

58. Бабенкова JI.B., Благовещенская И.Н. / Исследование взаимодействия водорода с никелевыми катализаторами методом термодесорбции. // Журн. физ. химии.-1984-т.58, №4.- с.947-950.

59. Desai P., Richardson 1.Т./ Support effect during sintering of nickel catalysts.// Catal. Deactvation, Amsterdam 1980.-p. 149-158.

60. Wright Christopfer J./ Alternative explanation of the inelastic neutron scattering from hydrogen adsorbed by Raney nickel. // J. Chem. Soc. Faraday Trans- 1977-Part.2.73, №10.-p.l497-1500.

61. Mikhailenko S.D. / The effect of redox treatment on the structural, adsorptive, and catalytic properties of Raney nickel. // J.Catal 1993 - v.141, №2 - p.688-699.

62. Белушкин A.B./ Рассеяние нейтронов водородом и дейтерием, адсорбированными на поверхности никелевых катализаторов. // Сообщ. Обьедин. Ин-та ядерных исслед.- Дубна.- 1981,- № Р41-81-629.

63. Watanabe S. / Studies of promotive effect of alkalies on the hydrogenation of the Raney nickel. // Sei. and Ind.- 1962.- v.36, №3.- p.143-150.

64. Watanabe S. / Studies of promotive effect of alkenes on the hydrogenation of the Ra-ney nickel. // Sci.and Ind.- 1962. v.36, №4 - p. 205-212.

65. Попова H.M., Сокольский Д.В. / О связи между природой гидрируемого соединения и активными формами водорода на металлических катализаторах на носителях. // Сб.:Тр. ИОКЭ АН КазССР,- Алма-Ата.: Наука.- 1974.- т.9.- с. 47-57.

66. Падюкова Г.Л., Пушкарева Г.А., Фасман А.Б. / Исследование состояния водорода в никелевых катализаторах электрохимическим и термодесорбционными методами. // Электрохимия 1984- т.20, №7- с. 963-966.

67. Сокольский Д.В.,Танеева Г.В./ О механизме потенциалообразования при адсорбции и ионизации водорода на катализаторах жидкофазной гидрогенизации.// Сб.: Каталитическое гидрирование и окисление.-Алма-Ата:Наука.-1971.-е. 172-180.

68. Танеева Г.В. / О механизме потенциалообразования при адсорбции и ионизации водорода на катализаторах жидкофазной гидрогенизации. // Сб.: Каталитическое гидрирование и окисление Алма-Ата- 1973 - т.5.- с.172-180.

69. Закумбаева Г.Д. / Сравнительное исследование свойств катализаторов в газовой и жидкой фазах. // Сб.: Каталитические реакции в жидкой фазе. Матер. V Всес. конф. по катал, реакциям в жидкой фазе.- Алма-Ата: Наука 1980,- с.4-27

70. Ауезов А.Б./ Исследование сорбционных свойств никелевой черни по водороду кондуктометрическим методом.// Сб.: Гетерогенные хим. реакции Алма-Ата-1983.-е. 115-119.

71. Семенова А.Д., Бардина И.А./ Адсорбция водорода на порошковых катализаторах системы родий-никель.// Журн.физ.химии 1986 - т.60, №8 - с.2074-2076.

72. Подвязкин Ю.А.,Якубенок Э.Ф.ДОкельсон И.И./ Сопоставление термодинамических характеристик адсорбции водорода на скелетном никеле в растворе и на компактном никеле в газовой фазе.// Деп.ВИНИТИ, 1978.- № 2425-70 Деп.

73. Засуха Е.А., Роев Я.М. / Расчет адсорбционных комплексов на металлах первого переходного периода расширенным методом Хюккеля. // Эксп. химия 1971-т.7, №1- с. 8-14.

74. Fassaert D.J.M.,Van der Avoid A./ LCAO studies of hydrogenation chemi-sorption on nickel. // Surface Sci. 1976.-v.55, №1,- p. 291-312.

75. Fassaert D.J.M.,Van der Avoid A./ LCAO studies of hydrogenation chemi-sorption on nickel. // Surface Sci.- 1976.- v.55, №1- p. 313-323.

76. Toya Т./ Theory of adsorption of hydrogenation on metal surfaces.// J.Res.Inst .Catal., Hokkaido Univ.- I960,- v.8, №3.- p. 209-263.

77. Lang N.D., Williams A.R. / Self-consistent theory of the chemisorption of H, Li and О on metal surfase. // Phys.Rev.Lett.- 1975 v.34, №3- p. 531-534.

78. Kunz A.B., Guse M.R., Blint. / Hartri-Fock Calculation of hydrogen adsorption on Nickel, Cupper and Magnesium Oxide. // U.S. Dep. Communs, Nat. Bur. Stand. Spec. Rubl 1976,- v.455 - p. 53-58.

79. Melius C.F.,Moscovitz I.M.,Motrola A.B./ A molecular complex model for the chemi-sorptions of hydrogen on nickel surface. // Surface Sei 1976 - v.5,№l- p. 279-292.

80. Melius C.F. / On the role d-electrons in chemisorption and catalysis of transition metal surfaces. // Chem.Phys.Lett.- 1976.- v.39, №2,- p.287-290.

81. Кобаяси X., Йосида С., Като X., Тарама К. / Исследования электронных свойств и центров адсорбции ступенчатой поверхности с помощью циклической модели. // Секубай.- 1978.- т.20, №1. с.22-24. - РЖХим.- 1978.- 18Б1192.

82. Антонова Л.Г.Драсилыцикова А.М./Активированная адсорбция и ионизация водорода на различных металлах.// Журн.физ.химии.- 1967 т.41, №7.- с.2230-2233.

83. Улитин М.В. Термодинамика адсорбции водорода и органических соединений на поверхности дисперсного никеля и никелевых катализаторов в условиях реакций жидкофазной гидрогенизации.: Дис.докт. хим. наук Иваново, 1994312 с.

84. Улитин М.В. / Применение жидкостной калориметрии для исследования процессов жидкофазной каталитической гидрогенизации.//Сб.плен. лекций IV Всес. симпоз.: Калориметрия в адсорбции и катализе.- Новосибирск- 1989 с. 102117.

85. Барбов A.B. Термохимическое определение теплот адсорбции водорода на пористом никеле из неводных растворителей.: Дис. канд. хим. наук. Иваново, 1994.- 166 с.

86. Логинов С.А. Термодинамика адсорбции водорода на пористом никеле из водных растворов. : Дис. канд. хим. наук.- Иваново, 1997,- 110 с.

87. Улитин М.В., Гостикин В.П. / Влияние pH водно-щелочных растворов на теплоты адсорбции водорода поверхностью пористого никеля. // Сб.: Тр.Х Всес. конф. по калориметрии и хим. термодинамике Москва, 1984 - с.373-375.

88. Улитин М.В.,Гостикин В.П./ Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в водно-щелочных растворах.// Журн.физ.химии.- 1985 т.60, №9. - с.2266-2268.

89. Влияние растворителя на теплоты адсорбции водорода поверхностью пористого никеля./ Барбов A.B., Улитин М.В., Панкратьев Ю.Д., Королева Н.Г. // Журн. физ. химии.- 1995.- т.59, № 5 с.915-918.

90. Барбов A.B., Улитин М.В./ Влияние донорно-акцепторных свойств растворителя на термохимические характеристики процесса адсорбции водорода на пористом никеле.// Журн. физ. химии 1997 - т.71, № 12,- с.2223-2226

91. Улитин М.В., Гостикин В.П., Гуськов И.П./ Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в бинарных растворителях 2-пропанол-вода.// Журн. физ. химии.-1987.- т.61, № 10.- с.2700-2708.

92. Барбов A.B., Улитин М.В. / Влияние состава бинарного растворителя этанол-вода на теплоты адсорбции водорода поверхностью пористого никеля.// Журн. физ.химии.- 1997.- т.71, № 11.- с.2045-2047.

93. Улитин М.В./Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в нейтральных и кислых растворах.//Сб.:Вопросы кинетики и катализа.-Иваново.-1985.-с.106-109.

94. Лукин М.В. Влияние кислотно-основных свойств среды на термохимические характеристики процессов адсорбции водорода поверхностью пористых никелевых катализаторов. : Дис. . канд. хим. наук. Иваново, 2001. - 123 с.

95. Надь Ф., Телчи Д., Хорани. / Роль электродного потенциала в реакциях каталитического гидрирования в водной фазе на металлических катализаторах. // Сб.: Каталитические реакции в жидкой фазе Алма-Ата: Наука-1967.- с.29-36.

96. Решетников С.М.,Сокольская A.M.,Сокольский Д.В./ О зависимости между каталитической активностью некоторых металлов в реакции с участием водорода и энергией связи металл-водород.// ДАН СССР 1966 - т. 168, №3- с. 108-109.

97. Слинкин А.А. / Влияние электронного взаимодействия металла с носителем и дисперсности металла на каталитическую активность нанесенных металлических катализаторов. // Успехи химии 1971- t.XL, вып. 10.- с.1857-1887.

98. Кущ С.Д./ Селективное гидрирование нитробензола в апротонных средах. // Изв. АН СССР. Сер.хим,- 1991.- №1.-с.45-48.

99. Юнгерс Ж., Сажюс JI. Кинетические методы исследования химических процессов-Л. : Химия.- 1972 с.32-36.

100. Конюхов В.Ю./ Кинетика и механизм жидкофазной гидрогенизации ароматических соединений// Автореф. дис.докт.хим.наук.-Москва.- 1993.-35 с.

101. Гостикин В.П./ Исследование кинетики жидкофазных каталитических реакций в стационарных и нестационарных условиях.// Сб.: Кинетика-3. Мат.З-ей Всес. Конф.- Калинин.- 1980,- т. 1.- с. 107-114.

102. Ehlers D.H.,Spitzer А. / The adsorption of methanol on Ptlll., an IR reflaction and UV photoemission study. // Surface Sci.- 1985.- v.160, №1.- p.57-69.

103. Cristmann K., Demuth J.E. / The adsorption and reaction of methanol on Pt 100. // J.Chem.Phyz.- 1982. v.76, №12. -p.6308-6317.

104. Hensley D.A., Kesmodel L.L. / A HREELS investigation of ethylene on Pt model catalyst. // Surface Sci.- 1990. v.231, № 3,- p.361-367.

105. Backman A.L., Masei R.I. / Ethylene adsorption and decomposition on Pt 210. Chemistry of7i-bonding ethylene. //J.Phys.Chem.- 1990.- v.94, №13. -p.5300-5308.

106. Sassen N.R. / Adsorption and reactions of ethylene effects of modifiers and formation of bimetallic. // Far.Discuss.Chem.Soc.- 1989,- №87.- p.311-320.

107. Infrared spectroscopic comparison of the chemisorbed species from ethylene, propane, but-l-ene, cis- and trans-but-2-ene on Pt 111. and Pt/Si02 catalyst. / Chesters M.A. et al. // J.Chem.Soc.Far.Trans.- 1990. v.96, №15.- p.2757-2763.

108. Бонд Д.К., Уэлс П.Б. / Механизм каталитической гидрогенизации непредельныхуглеводородов на переходных металлах. // Сб.: Катализ. Физико-химия гетерогенного катализа М.: Мир. - 1987- с. 351-473.

109. Moshin S.B., Trenary М., Robota H.J. / Identification of ethylene derived species on Al203-supported Rh, Ir, Pd and Pt catalysts by infrared spectroscopy. // J. Phys. Chem.- 1991. -v.97, №17.- p.6657-6661.

110. Griffiths J.M., Bell A.T., Reimer JA. / Magnetic resonance studies of propane adsorption on alumina-supported platinum surfaces. // J.Phys.Chem.- 1994. v.94, №7-p.1918-1925.

111. Shahid G., Sheppard N. / IR spectra and the structures of the chemisorbed species resulting from the adsorption of the linear butanes on a Pt/Si02 catalyst. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994. - v.90, №3.- p.507-511.

112. Ormerod R.M. / Room-temperature chemistry of acetylene on Pd 111.: Formation of vinylidene. // J.Phys.Chem.- 1994. v.98, №8,- p.2134-2138.

113. Ohno Noriyuki, Uehara Jun, Aramaki Kunitsugu / A SERS study on adsorption of di-benzyl disulfide, sulfide, and sulfoxide on an iron-deposited silver electrode in a hydrochloric acid solution. // J. Electrochem. Soc.- 1993.-v. 140,№ 9.- p.2512-2519.

114. Anderson J.A., Rochester C.H. / Infrared study of the adsorption of acetone, acrolein, ethanoic acid and propene-NO mixtures on Rh/Al2C>3 catalysts. // J.Chem.Soc. Faraday Trans. Pt 1.- 1989. -v.85,№ 5,- p.l 117-1128.

115. Закарина H.A., Гуделева H.H., Закумбаева Г.Д. / Адсорбция масляного и кро-тонового альдегидов на платине. // Сб. : Каталитические реакции в жидкой фазе. -Алма-Ата : Наука.- 1974. -ч.2.- с.436-467.

116. Cases F. / Dissociate adsorption of acetaldehyde on Pt 1111. basal surfaces. // Electro-anal. Chem.- 1990. v.281, №1-2. -p.283-288.

117. Jing Ze, Witten J.L. / The adsorption of benzene on Ni 111. // Surface Sci. 1991. -v.250, № 1-3. -p.147-158.

118. Скляров A.B. / Промежуточные формы при адсорбции и катализе на металлах. // Поверхностные соединения в гетерогенном катализе. // Сб.: Проблемы кинетики и катализа М. : Наука - 1975 - с.238-260.

119. Saleh Jalal Mohammed, Hassan Said Aziz, Hikmat Naema Ahmad. / Interaction of methyl-, ethyl- and n-propylamines with metal films on iron Ni, Pd and Al. // J. Chem. Soc. Faraday Trams 1990.- v.86, № 6 - p.995-1000.

120. Клопман Г. Реакционная способность и пути химических реакций.- М. : Мир. -1977.-227 с.

121. Васильев Ю.Б., Багоцкий B.C. / Промежуточные хемсорбционные частицы в электрокатализе. // Поверхностные соединения в гетерогенном катализе. // Сб.: Проблемы кинетики и катализа.- М. : Наука.- 1975.- с.260-290.

122. Horanyi G. Vertes G. / Study of p-nitrophenol on platinized platinum electrodes. // J. Electroanal. Chem 1973.- v.43, №3.- p.441-446.

123. General scheme of adsorption, electro-reduction and catalytic hydrogenation of nitrocompounds on platinum. I. Kinetics and mechanism of adsorption./Vassiliev V.B.,Bo-gdanovich V.B.,KrasnovaN.N.et al.//Elektrochim.Acta -1981.- v.26, №4.- p.545-562.

124. Сергеева T.A., Васильев Ю.Б., Фасман А.Б. / Адсорбция и электровосстановление нитробензола на гладком платиновом электроде. // Электрохимия- 1976.-т.12, №9- с.1383-1387.

125. О механизме электровосстановления нитробензола на платине. / Сергеева Т.А., Ибрашева Р.Х., Фасман А.Б., Васильев Ю.Б. // Электрохимия.- 1978. т. 14, №6. - с.963-967.

126. Богданович В.Б., Васильев Ю.Б. / Хемсорбция нитробензола на иридии и палладии. // Журн. физ. химии 1981.- т.55, №2.- с.453-456.

127. Сергеева Т.А. Исследование кинетики и механизма процесса адсорбции, электровосстановления и гидрирования нитробензола на платине. Автореф.дисс. канд.хим.наук. Алма-Ата, 1978.- 26 с.

128. Фомин О.К.,Тихомиров М.Б. / О поверхностной ионизации органических молекул на молибдене и платине. // Журн.физ.химии 1964- т.38, №3- с.813-814.

129. Павлюченко Б.И., Горгонова Е.П./ Определение состава продуктов, хемсор-бирующихся на поверхности платинированной платины в растворах метанола методом кривых заряжения. // ДАН СССР 1964 - т. 156, №3- с.673-677.

130. Бескоровайная С.С., Васильев Ю.Б., Багоцкий B.C. / Нестационарные токи при адсорбции и дегидрировании метанола на гладком Pt-электроде. // Электрохимия,- 1966.- т.2, №2.- с. 167-169.

131. Казаринова В.Е., Тысячная Г .Я. / Исследование адсорбции метанола на платине из кислых растворов. // Электрохимия 1971.- т.7, №10.- с. 1552-1555

132. Казаринова В.Е., Тысячная Г.Я. / Исследование адсорбции метанола на платине в щелочном растворе. // Электрохимия 1972 - т.8, №5- с.731-735.

133. Berko A., Rasko J. / Spectroscopic studies on the reaction pathways of methanol dissociation on Pd catalyst. // New Front. Catal.: Proc. 10th Int. Congr.Catal., Budapest, 19-24 July.- 1992.- Pt A.- Budapest.- 1993,- p.359-368.

134. Dissociate adsorption of ethanol on Pt 111. basal surfaces. / Cases F. et al. // Electro-anal. Chem.- 1990. v.278, № 1-2,- p.433-440.

135. Sumodjo P.T.A., Rabokai T. / Electro sorption studies with ethanol. // An. Acad. Bras, cienc. 1988. - v.60, № 3.-p.287-292.

136. Хазова O.A., Васильев Ю.Б., Багоцкий B.C. / Адсорбция метанола на гладком Pt электроде. // Электрохимия 1965.- т.1, №1- с.84-89.

137. Стенин В.Ф., Казаринов В.Е., Павлюченко Б.И. / Исследование адсорбции метанола на платинированной платине методом радиоактивных индикаторов. // Электрохимия 1969 - т.5, №4 - с.442-447.

138. Zaera F., Samorjai G. / Hydrogénation of ethylene over Ni 111. single-crystall surfaces. // J. Amer. Chem. Soc. 1984.- v.106, № 8.- p.2288-2293.

139. The coadsorption of ethylene and hydrogen in Pt 210., Pt [110], and Pt [110]. / Ya-gasaki E. Et al. // J.Vac.Sci. and Technol. A.- 1990.- v.8, № 3.- p.2616-1621.

140. Агрономов A.E. Избранные главы органической химии.-М.:Химия.-1990.-с. 410.

141. Ринеккер Р. Катализ на металлах. Основы предвидения каталитического действия- М. : Наука.- Тр. IV Межд.конф.по катализу.- №2.- 1970.- с. 19-25.

142. Химия нитро- и нитрозогрупп. / Под.ред Г.Фойера М. : Мир - 1972 - с. 34.

143. Нгуен Дык Хьен./ Теоретическое исследование структуры анион-радикалов поли-нитроароматических соединений и факторов, влияющих на региоселективность их протонирования // Дис. . канд. хим. наук Ярославль, 1999 - 94 с.

144. Финкельштейн A.B. / Об электрохимической трактовке каталитического гидрирования органических соединений на металлических контактах в растворах электролитов. //ДАН СССР.- 1971.- т.200, №2.- с.398-401.

145. Тодрес З.В. Ион-радикалы в органическом синтезе М. : Химия.- 1986.- 245 с.

146. Ewe H.H. / Die Waserstoffspeicherkapazitat des Raney-Nickels.// Electrochim. Acta.-1972,- Bd.17, № 12.- s.2267-2275.

147. Трунов A.A./ Термодинамические закономерности процесса адсорбции малеата натрия на скелетном никеле из водных растворов в условиях реакции жидкофаз-ной гидрогенизации. // Дис. .канд. хим. наук.- Иваново, 1999.- 122 с.

148. Теплоты и изотермы адсорбции малеата натрия на скелетном никеле из водных растворов в условиях реакции гидрогенизации. / Улитин М.В., Трунов A.A., Нефедова О.В., Барбов A.B. // Журн.физ.химии.-1998.- т.72, №12.- с.2207-2210.

149. Улитин М.В., Трунов A.A., Нефедова О.В. / Термодинамические закономерности процесса адсорбции малеата натрия на скелетном никеле из водных растворов в условиях реакции гидрогенизации. // Журн.физ.химии- 1998.- т.72, №12.-с.2211-2214.

150. Улитин М.В., Трунов A.A., Нефедова О.В. / Кинетика гидрогенизации малеата натрия на скелетном никеле в водных растворах. // Кинетика и катализ. 1998. -т.39, №2 - с. 187-192.

151. Улитин М.В.,Трунов A.A.,Нефедова О.В./Адсорбция малеата натрия в условиях его гидрогенизации на скелетном никеле в водных растворах и ее влияние на скорость реакции. // Кинетика и катализ 1998,- т.39, №1.- с.43-48.

152. Гостикин В.П.,Улитин М.В./ Адсорбция и скорость гидрирования стирола на никеле Ренея в жидкой фазе. // Кинетика и катализ 1986 - т.21, №5.- с. 1134-1140.

153. Комаров С.А. / Исследование кинетических закономерностей процессов каталитического восстановления и гидрирования в смешанном растворителе пропанол-2 вода на никеле Ренея // Дисс. . канд.хим.наук. - Иваново, 1978.- 168 с.

154. Нищенкова Л.Г. / Исследование кинетики восстановления п-нитрофенолята натрия на пористых катализаторах водородом в жидкой фазе. // Дисс. . канд. хим.наук.- Иваново, 1975 123 с.

155. Hieland W.,Gileadi E.,Bokris OJ'M./ Kinetic and Thermodynamic Aspects of the Ele-ctrosorption of Benzene on Platinum Electrodes.// J.Phys.Chem.- 1966 v.70, № 4,-p.1207-1216.

156. Kuhn A.T., Wroblowa H., Bokris OJ'M./ Anodic oxidation of ethylene on noble metals and alloys. // Trans. Faraday Soc.- 1967.- v.63, № 6,- p. 1458-1467.

157. Gileadi E., Rubin B.T., Bokris O.J'M./ Electrosorption of ethylene on Platinum a Function of Potential Concentration and Temperature. // J.Phys.Chem 1965 - v.60, № 10.-p.3335-3345.

158. Парфит Г., Рочестер К. Адсорбция из растворов на поверхности твердых тел-М.: Мир.- 1986.- 488 с.

159. Дубинин М.М. / О влиянии пористой структуры адсорбентов на форму изотермы адсорбции парофазных веществ.// Докл. АН СССР.- 1952 т.84 - с.539-542.

160. Дубинин М.М., Астахов В.А./ Развитие представлений об обьемном заполнении микропор при адсорбции паров и газов микропористыми адсорбентами.// Известия АН СССР, сер. хим.- 1971.- № 1.- с. 5-21.

161. Dabrowski A.Jaroniec М./ Application of Dubinin-Radushkevich and Freundlich equations to characterize the adsorbtion from non-ideal binary liquoid mixstures on heterogenous solid surfaces. // Acta Chim.Acad.Sci.Hung 1979 - v.99, № 3.- p.255-264.

162. Сокольский Д.В. / Механизмы каталитической гидрогенизации и оптимизации катализаторов гидрирования.// Сб : Механизм катализа Новосибирск : Наука-ч. 1.— 1984. - с.87-101.

163. Билялова К.Ж./ Определение теплот адсорбции этилена и ацетиленовых углеводородов из жидкой фазы на платине и палладии калориметрическим методом.// Дисс.канд.хим.наук. Алма-Ата, 1987 - 316 с.

164. Сокольский Д.В., Анчевская М.Н. / Гидрирование на Pt в растворах солей щелочных металлов. // Журн.физ.химии.- 1975.- т.49, №7.- с. 1723-1726.

165. Поповский В.В. / Концепция энергий связи в проблеме предвидения каталитического действия. // Сб.: Теоретические проблемы катализа.- Новосибирск1977.- с.81-99.

166. Базанова И.Н./ Исследование влияние адсорбционных факторов на кинетические закономерности восстановления нитросоединений в жидкой фазе.// Дисс. . канд.хим.наук.- Иваново, 1980. 175 с.

167. Куниязов К.С./ Каталитическое восстановление нитросоединений в водно-спиртовых растворах.// Автореф. дисс.канд.хим.наук-Москва.- 1997.-16 с

168. Гидрирование нитробензола под давлением водорода с измерением потенциала катализатора. / Сокольская A.M., Омаркулов Т., Бижанов Ф.Б., Камалов М.З. // ДАН СССР.- 1972. -т.205, №1.- с. 107-109.

169. Клипиницер В.А., Николаев Ю.Т., Суднеко Н.Д. / Восстановление нитробензола в жидкой фазе. // Сб.: Каталитические реакции в жидкой фазе Алма-Ата: Наука.- 1978.-Ч.2.- с.129-131.

170. Мартынюк Г.А., Шлыгин А.И. / Механизм электровосстановления нитробензола и некоторых его производных. // Журн.физ.химии.-1958.-т.32,№8. с.1907-1912.

171. Сокольский Д.В., Анчевская М.Н. / Гидрирование на платине в растворах солей щелочных металлов. // Журн.физ.химии.- 1975.- т.49, №7.- с. 1723-1726.

172. Пальчевская Т.А., Богуцкая Л.В., Белоусов В.М. / Гидрирование ароматических нитросоединений с различными заместителями в присутствии Pd/C. // Укр.хим. журн,- 1990.-т.58, №12. -с.1268 1272.

173. Антропов Л.И. / К теории восстановления ароматических соединений. // Журн. физ .химии. — 1950-т.24, вып.12. с.1428-1436.

174. Травень В.Ф. Электронные спектры и свойства органических молекул.- М.: Химия. -1989.- 384 с.

175. Влияние pH на электровосстановление нитрометана на платиновом электроде. / Ястребова Т.Н., Сутягина A.A., Вовченко Г.Д., Васильев Ю.Б. // Электрохимия-1977.- 13, №12.-с. 1778-1784.

176. Коршунов И.А, Кириллова A.C. / Полярографическое изучение восстановления нитробензола. //Журн.общ.химии.- 1951.-t.18.- с. 785-789.

177. Лукашевич О.В./ Исследование восстановления ароматических нитросоединений. //Журн.общ.химии.- 1937.-т.7.- с. 2209-2213.

178. Кинетика восстановления нитробензола в водных растворах серной кислоты./ Сокольский Д.В., Николаев Ю.Т., Гостикин В.П. и др.// Сб : Вопросы кинетики и катализа.- Иваново 1976 - №3- с.21-26.

179. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций.- М.: Мир-1965. с.250-255.

180. Беляев Е.Ю. Ароматические нитрозосоединения. Л. : Химия.- 1989. 156 с.

181. Гостикин В.П./ Влияние растворителя на скорость каталитических реакций гидрогенизации.// Сб.: Вопросы кинетики и катализа.- Иваново.- 1985.- с.3-9.

182. Некоторые кинетические закономерности восстановления о-нитрофенолята на никеле Ренея в жидкой фазе. / Гостикин В.П.,Нищенкова Л.Г.,Совина Т.И.,Белоногов К.Н. // Сб.: Вопросы кинетики и катализа.- Иваново.- 1976.- №3.- с.33-38.

183. Исследование влияния щелочи на кинетические закономерности восстановления п-нитрофенолята натрия. / Гостикин В.П., Нищенкова Л.Г., Белоногов К.Н. и др. // Сб : Вопросы кинетики и катализа. Иваново - 1976,- №3. - с.57-60.

184. Бабнеев А.Д. Гидрирование органических соединений при наложении поляризации Дисс. канд. хим. наук.- Иваново, 1968.- 185 с.

185. Сокольский Д.В./ Очерки по кинетике каталитической гидрогенизации в растворах. // Труды ИОКЭ АН КазССР : Каталитическое гидрирование и окисление. -Алма-Ата : Наука, 1974 т.9 - с.З - 32.

186. Шашкина A.B. / О механизме электровосстановления нитробензола на Pd-элект-роде. // Вестник Моск. Ун-та.Сер.П.Химия 1961- №2 - с. 12-18.

187. Улько Н.Г., Хомченко Г.П., Вовченко Г.Д. / Влияние ртути на электрохимическое и каталитическое восстановление органических веществ на осмии. // Вестник Моск.Ун-та. Сер.П.Химия. 1967 - №4. - с.47-50.

188. Днепровский A.C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии-Л. : Химия.- 1991.-560 с.

189. Шмонина В.П. / Каталитическое восстановление нитробензола. // Ученые зап. КазГУ. 1952,- т. 14, вып.2,- с.5-23.

190. Шмонина В.П.,Сокольский Д.В./Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений.//Ученыезап.КазГУ.-Алма-Ата.-1956-т.22, вып.21-с.33-42.

191. Шмонина В.П., Куниязов К.С./ Каталитическое восстановление нитробензола в водно-спиртовых растворах на NiCK и NiCK, промотированном платиной. // Сб. работ по химии КазГУ Алма-Ата - 1973.- №3- с.429-435.

192. Шмонина В.П. / Влияние состава растворителя на активность и стабильность скелетного никелевого катализатора в реакции восстановления нитробензола.// Труды II Всес. конф. : Каталитические реакции в жидкой фазе.- Алма-Ата: Наука, 1967.-с. 134 -138.

193. Шмонина В.П. / Механизм каталитического восстановления нитробензола на скелетном никеле, платиновой и палладиевой чернях. // Труды ин-та хим. наук АН КазССР : Кинетика и катализ Алма-Ата - 1966 - т. 14 - с.78-105.

194. Шмонина В.П., Абдрахманова P.M. / Кинетика и механизм восстановления нитробензола на палладии. // Журн.орг.химии.- 1964 т.34- с.868-875.

195. Шмонина В.П./ Каталитическое восстановление ароматических нитросоедине-ний. Восстановление нитробензола на платиновой черни. // Журн. орган, химии. 1964. - т.34 - с.2020-2026.

196. Шмонина В.П., Сокольский Д.В. / Исследование механизма каталитического восстановления нитробензола и его производных. // Труды 2-ой Всес.конф.ин-та хим.наук АН КазССР. Кинетика и катализ Алма-Ата, 1961- т.7- с. 38-53.

197. Шмонина В.П., Кулажанов К.С. / Влияние состава бинарного растворителя ди-оксан-вода на кинетику и механизм каталитического восстановления нитробензола. // Изв.АН КазССР.Сер.хим.- 1973,-№3.- с. 63-66.

198. Шмонина В.П., Кулажанов К.С. / Восстановление производных нитробензола на скелетном никеле в диоксане, воде и его смесях. И Сб.: Химия и хим.технология КазССР.- Алма-Ата. 1971.- вып.12.- с.158-166.

199. Шмонина В.П., Власова K.M., Сокольский Д.В. / Каталитическое восстановление нитросоединений. // Труды ин-та орган.катал. и электрохимии АН КазССР-1959.-Т.5.- с.72-80.

200. Повышение активности и стабильности скелетного никелевого катализатора при восстановлении о-нитроанизола./ Сокольский Д.В.,Шмонина В.П.,Ержанова Н.И. и др. // Изв. АН КазССР. Сер.хим.- 1974.-№3.- с.31-37.

201. Шмонина В.П., Детитенко А.И., Сокольский Д.В. / Влияние карбоксильной группы на кинетику восстановления производных нитробензола. // Журн. орг. химии. 1961- т.31, вып.З. - с.749-754.

202. Шмонина В.П., Темникова Г.П., Сокольский Д.В. / Влияние фенольного гидро-ксила на кинетику восстановления нитрогруппы в производных нитробензола. // Журн.орг.химии. 1961- т.31, вып.З. - с.743-749.

203. Шмонина В.П., Сокольский Д.В. / Влияние некоторых функциональных групп на кинетику восстановления нитрогруппы на скелетном никеле. // Журн.орг. химии.- 1956.-т.26.- с. 1759-1765.

204. Шмонина В.П. / Влияние некоторых заместителей на каталитическое восстановление нитрогруппы на Pt черни. // Сб. : Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе.- Иваново 1970.- с.8-18.

205. Шмонина В.П., Абдрахманова P.M. / Влияние некоторых заместителей на каталитическое восстановление нитрогруппы на платиновой черни. // Сб. : Каталитическое восстановление и гидрирование.- Иваново 1970.- с.51-55.

206. Шмонина В.П.,Середенко В.,Кулажанов К.С. / Влияние заместителя на кинетику восстановления нитрогруппы в ароматических соединениях в условиях гетерогенно-каталитических реакций. // Сб.: Прикл. и теор. химия- Алма-Ата-вып.4.- 1973.- с.346-355.

207. Интенсификация процесса восстановления нитросоединений в жидкой фазе./ Сокольский Д.В.,Шмонина В.П.,Ростовцева Е.В. и др.// Материалы IV Всес. конф.: Каталитические реакции в жидкой фазе.- Алма-Ата.- 1974,- ч.4.- с.771-772.

208. Влияние добавок щелочи на каталитическое восстановление нитроанизола на скелетном никеле. / Шмонина В.П., Сокольский Д.В., Ростовцева Е.В. и др. // Сб. : Химия и хим.технология. Алма-Ата. - 1972.- вып.13. - с.64-67.

209. A.C. № 165174 (СССР). С 07С 107/06. Шмонина В.П., Сокольский Д.В. Способ получения гидразобензола. / Опубл. 23.09.64. // 1964. БИ № 18.

210. Цоллингер Г. Химия азосоединений. / Под ред.Порай-Кошица А.Е.- М. : Гос-химиздат- i960.- 363 с.

211. Лукашевич О.В. / Восстановление нитросоединений ароматического ряда. // Успехи химии- 1948. -т.17 с. 692-698.

212. Ворожцов H.H. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: Госхимиздат.- 1955.-750с.

213. Макарян И.А.,Савченко В.И./ Кинетика диспропорционирования N-арилгидрок-силаминов при различных давлениях водорода. // Изв. АН СССР. С ер. хим.-1988.- №12. с.2844-2846.

214. Бижанов Ф.Б., Масенова А.Т. / Каталитическое восстановление динитросоеди-нений при повышенном давлении водорода. // Труды ин-та орган.катал. и электрохимии АН КазССР- 1989.- т.26.- с. 133-145.

215. Исследование реакции разложения фенилгидроксиламина и его производных в присутствии катализаторов гидрирования. / Симонов В.Д., Денисенко Т.В., Савченко В.И., Скляр С.Я. // Журн.орг.химии. 1976.-№5. - с.1036-1040.

216. Финкельштейн A.B., Реутов Г.А., Кузьмина З.М. / Некоторые особености каталитического гидрирования производных нитробензола на никелевом и палла-диевом катализаторах. // Кинетика и катализ,- 1976 т.17, вып.5- с. 1223-1228.

217. Бижанов Ф.Б., Масенова А.Т. / Каталитическое восстановление динитросоедине-ний при повышенных давлениях водорода. // Труды ИОКЭ АН КазССР.- 1989.-№28.- с.135-145.

218. Влияние давления водорода на закономерности восстановления п-нитрофено-лята натрия на никеле Ренея. / Гостикин В.П., Нищенкова Л.Г., Белоногов К.Н. и др. // Сб. : Тр. Иванов.гос.химико-технол.ин-та. 1976. - с.25-28.

219. Влияние дисперсности никеля Ренея на скорость восстановления п-нитрофене-тола в жидкой фазе. / Гостикин В.П., Белоногов К.Н., Николаев Ю.Т. и др. // Хим.промышленность. 1978.- №6. - с.418-420.

220. Попов Н.И.,Бижанов Ф.Б.,Сокольский Д.В. / Гидрирование нитробензола на смешанных катализаторах. // Сб.: Вопросы кинетики и катализа Иваново - 19701. С.85 89.

221. Нищенкова Л.Г., Филиппенко Л.К., Волкова Н.И. / Влияние растворителя на скорость восстановления п-нитроанилина водородом на скелетном никелевом катализаторе. // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология- 1985 т.28, №9- с.51-53.

222. Shricant L., Karva Rajeev. / Selective catalytic hydrogénation of nitrobenzene to hy-drazobenzene. // Ind.Chem.Res. 1988. - v.27. -p.21-24.

223. Заявка 61-239837 (Япония). МКИ С 07 С 109/04, В 01 J 25/02. Способ получения ароматических гидразосоединений. / Яги Йосия, Кэмипуро касэй.к.к.- Опубл. 25.04.88. // РЖХим. 1989. - 10Н100П.

224. Гостикин В.П., Нищенкова Л.Г., Шутенко О.С. / Влияние состава смешанного растворителя на скорость восстановления п-нитрофенола. // Сб : Вопросы кинетики и катализа. Иваново - 1976 - с.51-55.

225. Селективное гидрирование нитробензола в апротонных средах. / Кущ С.Д., Хи-декель М.Л., Изакович Э.Н., Стрелец A.B. // Изв.АН СССР. Сер.хим.- 1981-№7.- с.1500-1505.

226. A.C. 702007 (СССР). С 07С 105/00. Федотов А.Н.,Мочалов С.С.ДИабаров Ю.С. Способ получения замещенных азоксибензолов./Опубл. 05.12.79.//1979 БИ № 45.

227. Комаров С.А., Гостикин В.П., Белоногов К.Н. / О влиянии смешанного растворителя на кинетические параметры процесса восстановления нитросоединений на никеле Ренея. // Журн.физ.химии.- 1978 т.52, №8 - с.1937-1939.

228. Elline Kuo, Srivastava S. / Facile reduction of aromatic nitrocompaunbs to anilines with 2-propanole and Raney Nickel. // Synth.Covmnun.-1985.-v.l5,№7.-p.599-602.

229. Билышс И.И., Усков С.И. / Особенности электронного строения анион-радикалов 1-замещенных-2,4-динитробензолов в водных и водно-спиртовых средах. //Журн.орг.химии,- 1986- т.ХХП, вып.6.-с.1247-1255.

230. Barrows, Susan Е., Cramer, Christopher J. / Factors Controlling Regioselectivity in the Reduction of Polynitroaromatics in Aqueous Solution. // Environ. Sci. Technol.-1966-v.30,№10 p.3028-3038.

231. Бегунов P.C.,Орлов В.Ю.Допейкин В.В./ Ориентация моновосстановления в несимметричных однозамещенных динитробензолах.// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология 1998.- т.41, вып.4 - с.61-64.

232. Гостикин В.П., Бабнеев А.Д., Белоногов К.Н. / Регенерация никелевых катализаторов при восстановлении нитропроизводных водородом. // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология 1967 - т. 10, №7 - с.768-773.

233. Кинетика поглощения водорода и кислорода никелем Ренея в жидкой фазе. / Гостикин В.П., Белоногов К.Н., Филатов В.М., Смуров С.И. // Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. Иваново. - 1970. - с.34-39.

234. Гостикин в.П., Белоногов К.Н. / Активность никеля Ренея в зависимости от степени обезводороживания катализатора. // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология-1967. -т.10, №6 с.632-636.

235. Кинетическая модель реакции гидрирования нитробензола с учетом дезактивации никелевого катализатора. / Вигдорович Ф.Л., Капков Ю.К., и др. // Кинети-ка-3. Матер.З-ей Всес.конф.- т.1- Калинин.- 1980 с.68-76.

236. Мурзин Д.Ю./ Кинетика, селективность и стереоселективность многомаршрутных реакций гетерогенного органического катализа.// Автореф. дисс. докт.хим. наук. Москва 1999- 46 с.

237. Мурзин Д.Ю.ДСулькова Н.В.Демкин М.И./ Жидкофазное гидрирование бензола на никелевом катализаторе в смесях с гексаном. Пример влияния инертного разбавителя на скорость реакции.//Кинетика и катализ-1990 т.31, №1.- с.229-232.

238. Островский H.M., Карпова JI.А./Кинетика гидрирования бензола. // Сб.: Кинетика-4. Тр. 4 Всес.конф. по кинетике гетерогенно-катал. реакций. Ярославль М. : Наука.- 1988. - с.264-266.

239. Некрасов Н.В., Гудков Б.С., Киперман C.J1. /О влиянии поверхностного водорода на реакции изотопного обмена и гидрирования шестичленных циклических углеводородов. //ДАН СССР,- 1973.- т.208, №5,- с.1150-1154.

240. Кинетическая модель жидкофазного гидрирования бутиндиола 1,4 на никелевом скелетном катализаторе. / Федоров А.Я., Хейфиц В.И. и др. // Сб.: Каталитические реакции в жидкой фазе. Тезисы докл. 7 Всес. конф. - 1988.- Алма-Ата : Наука.- 1988,-т. 1,- с.79.

241. Lemcoff N.O. / Liquid phase catalytic hydrogénation of acetone. // J. Catal.- 1977— v.46, № 3.- c.356-364.

242. Кольцов Н.И., Киперман С.JI. / К анализу изменений скорости реакции при разных формах кинетических моделей. // Теоретическая и экспериментальная химия.- 1976.- т. 12, №6.- с.789-795.

243. Гельбштейн А.И., Садовский A.C., Аветисов А.К. / Некоторые вопросы разработки кинетических моделей гетерогенно-каталитических реакций. // Кинетика и катализ,- 1972.- 13, №3,- с.581 589.

244. Краснова H.H., Хомченко Г.П., Васильев Ю.Б. / Механизм гидрирования хем-сорбированного метана на гладком платиновом электроде.// Электрохимия.-1975.-T.il, №8.- с.1205-1209.

245. Богдановский Г.А., Щерев Г.И. / О поведении нитрометана и нитроэтана на платинированных металлах. // Электрохимия.- 1970.- т.6, №6.- с.318-322.

246. Henning Lund, Sianette Kwee. / Electroorganic Preparation. XXV. Polarography and Reduction of Benzotriazole and Related Compounds. // Acta Chem. Scand 1968-v.22, №9.-p.2879 - 2889.

247. Патент 671175 (Ирландия). С 07 С 109/04. Способ получения производных гидра-зобензола. /0публ.16.01.80. //РЖХим.- 1980.-22Н142П

248. Заявка 2833605 (ФРГ). МКИ С 07 С 109/04. Herman H.J. Verfahren zur Herstellung von hydrazobenzen. / Farbuerke Hoechat AG, normals meister Lucius Brunning.-Опубл. 14.02.80. // РЖХим.- 1981.- ЗН142П.

249. Комаров C.A., Орехова Т.И./ Влияние состава смешанного растворителя на кинетические закономерности восстановления ацетона, стирола и п-нитрохлорбен-зола на никеле Ренея.// Сб.: Вопросы кинетики и катализа.- Иваново.-1978.-с.87-90.

250. Комаров С.А., Гостикин В.П. / Влияние добавок щелочных металлов на кинетические закономерности восстановления п-нитрофенетола в водно-спиртовых средах. // Деп. ВИНИТИ №3295,- 1976.- 9с.

251. Bamberger J. / Reduction von 2-nitroasokorpern. // Ber.- 1903,- Bd.4 s.3822-3827.

252. Whitmore W.F., Revikas A. / Quantitative hydrogénation of substituted azocompaunds with Raney nickel. // Chem.abst.- 1940.- Bd.34.- s. 6239-6244.

253. Воробьева В.И./Закономерности гидрирования смесей органических соединений на никелевых катализаторах Ренея. // Автореф.дис.канд.хим.наук.- Алма-Ата, 1967.- 24 с.

254. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций.- JL: Химия.-1967.-356 с.

255. Джеймс Б. Гомогенное гидрирование М.: Мир - 1976 - с.570-580.

256. Улитин М.В., Гостикин В.П./ Теплоты сольватации поверхности никеля Ренея некоторыми индивидуальными и бинарными растворителями. // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология. 1984 - т.27, вып.З - с.322-324.

257. Влияние сольватации на кинетические закономерности каталитической гидрогенизации нитросоединений. / Улитин М.В.,Гостикин В.П.,Филиппенко JI.K., Комаров С.А. // Изв.ВУЗов.Химия и хим.технология.- 1987.- т.30, вып.2 с.71-75.

258. О связи кинетических параметров восстановления нитросоединений с сольвато-хромным эффектом в смешанном растворителе. / Комаров С.А., Гостикин В.П., Нефедова О.В., Белоногов К.Н. // Сб.: Вопросы кинетики и катализа Иваново-1980,- с.71-73.

259. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах.- J1.: Химия.-1973.- 180 с.

260. Слинкин A.A., Федоровская Э.А. / Влияние электронного взаимодействия металла с носителем и дисперсностью металла на поверхности катализаторов, активированных нанесением металлических катализаторов. // Успехи химии.-1971.- т.11, №10.- с.1857-1878.

261. Кислов В.В. / Влияние структурных эффектов среды и строения реагентов на кинетические параметры гидролиза ароматических сульфогалогенидов в водно-органических растворителях // Дисс. канд. хим. наук.- Иваново.- 2000 173 с.

262. Панов М.Ю., Гарипова В.Р. / Структура растворов и кинетика реакций. Щелочной гидролиз сложных эфиров в смесях вода-трет-бутиловый спирт. // Журн. орг.химии. 1995. -т.65, вып.6. - с.935-943.

263. Madan В., Sharp К. / Molecular Origin of Hydration Heat Capacity Changes of Hydrophobic Solutes. // J.Phys.Chem 1997,- v. 101, №51.- p. 11237-11242.

264. Arnett W.G. / Solvent Effects in Organic Chemistry. // J.Am.Chem.Soc. 1965. -v.87. -p.1541-1555.

265. Заявка 98-126102 (Япония). С 07 С 109/04. Shipuro Kasai К.К./ Способ получения 2-2Н-бензтриазолов. // Japan Kokai Takkyo Koho JP 57 №167976.-1982.-C.A.-1983.

266. Терешко JI.В. / Синтез ароматических и жирноароматических аминов на палла-дированном катализаторе. // Дис.канд. хим. наук -Иваново 1990 - 127 с.

267. Воронин М.В./ Синтез нафтиламинов каталитическим гидрированием и гидро-генизационным аминированием.// Дис. канд.хим.наук.- Иваново.-1999.-114 с.

268. Милютин H.H., Зенин Г.С., Сысоева B.B. / Анодное поведение никеля в щелочных растворах при стационарном режиме поляризации.// Журн.прикл. химии,-1973,- т.46, № 8,- 1680-1685.

269. A.C. 1664398 (СССР). В 01 J 25/02. Гостикин В.П.,Барбов А.В.,Улитин М.В. Способ удаления остаточного алюминия из скелетного никелевого катализатора. / Опубл. 23.07.91. // Изобретения в СССР и за рубежом 1991- БИ №27.

270. Нефедова О.В ./Каталитическое восстановление 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазо-бензола водородом в жидкой фазе.//Дис.канд.хим.наук.-Иваново.-1985.-165 с

271. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии.- М.: Химия- 1971.-с.31,61.

272. Джексон P.A. Введение в изучение механизма органических реакций.- М. : Химия- 1978.- 192 с.

273. Немцева М.П. / Кинетические закономерности процесса жидкофазной гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола.// Дис.канд. хим. наук-Иваново.- 1998. 162 с.

274. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии. JI. : Химия. - 1975. - 216 с.

275. Берштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии Л. : Химия - 1975 - 200 с.

276. Саттерфильд Ч.Н. Практический курс гетерогенного катализа.- М.:Мир,- 1984.520 с.

277. Комаров С.А., Гостикин В.П., Белоногов К.Н. / О влиянии состава смешанного растворителя на кинетические параметры процесса восстановления. // Журн. физ.химии. — 1978. -т.52, №8,- с.1937-1940.

278. Влияние внутренней диффузии на скорость жидкофазных реакций восстановления и гидрирования. / Гостикин В.П., Белоногов К.Н., Нищенкова Л.Г. и др. // Кинетика и катализ 1978 - т. 19, №2 - с.476-479.

279. Влияние внутренней диффузии на скорость жидкофазных каталитических реакций восстановления и гидрирования. / Белоногов К.Н., Гостикин В.П., Нищенкова Л.Г. и др. // Кинетика и катализ. 1978 - т.19, №2 - с.468-473.

280. Гостикин В.П.,Белоногов К.Н./ Влияние размеров частиц на активность и устойчивость никеля Ренея в реакции восстановления нитросоединений водородом в жидкой фазе. // Изв. Вузов.Химия и хим.технология 1967- т.10, №1.- с.43-47.

281. Справочник химика. / Под ред. Никольского Б.П.- Л. : Химия- 1965-т.З-с.316-320, 797-799.

282. Крестов Г.А., Неделько Б.Е. / Концентрационные эффекты растворимости благородных газов в водных растворах некоторых электролитов и неэлектролитов. // Труды ИХТИ. Иваново.- 1973.- № 15. - с.38.

283. Справочник по растворимости. М.-Л. : АН СССР 1963 - т.2, №2 - с.1127.

284. Нищенкова Л.Г., Улитин М.В., Горелов В.Н. / Растворимость водорода в бинарных растворителях 2-пропанол-вода. // Изв.ВУЗов. Химия и хим. технология.-1990.- т.ЗЗ, №11.- с.22-27.

285. Коган В.Б., Фридман В.И., Кафаров В.В. Равновесие между жидкостью и паром. М-Л.: Наука,- 1966. с.305.

286. Улитин М.В.,Гостикин В.П./ Определение коэффициентов внешнего массопере-носа по данным калориметрических опытов.// Сб. ¡Вопросы кинетики и катализа.-Иваново.- 1985. -с.109-112.

287. Темкин М.И. / Перенос растворенного вещества между турбулентно движущейся жидкостью и взвешенными в ней частицами. // Кинетика и катализ 1977.-.18, №2.- с.493-496.

288. Simpson D., Currel B.R. / The Determination of artain antioxidants Ultraviolet Absorbers and stabilizers in plastics Formulations by Thilayer Chromatography. // Analysts July. 1971.- v.96.-p.515-521.

289. Внедрение законченных работ в промышленность. // Отчет по НИР.-НИИ ХИМПолимер г.Тамбов.- 1976,- № 4389. - В-6.- 60 с.

290. Отчет о сотрудничестве с Сивашским анилино-красочным заводом. // Отчет по НИР.- ИГХТА. г.Иваново. - 1992,- №01.9.20.017423.- 35 с.

291. Русев Р., Пендев С. / Катализатор для восстановления ароматических хлорзаме-щенных аминов. //Химия и индустрия НРБ - №2 - 1983- с.61-63.

292. Голодников Г.В. Практикум по органическому синтезу.- Л.: ЛГУ.- 1957.- с.110.

293. Гаттерман Л.,Виланд Г. Практические работы по органической химии.- 1948516 с.

294. Препаративная органическая химия. / Под ред. Шпалова В.В.- М. : Химия.-1959.-c.888.

295. Maquestiau A., Flammang-Borbieux М., Vilain Е. / Syntheses et reactions de replacement Nucleophile de derives niters et halogens due 3,2-d-pyridino-benzo-1,3a,6,6a-tetraazapentalene. // Bull.Soc.Chem.Belg.- 1984,- v.93, №11. p.973-982.

296. Bismuth chloride-zinc promoted selective reduction of aromatic nitrocompounds to azoxy compounds. / Borah Harsha, Prajapati Dipak, Sandhu Jagir, Ghosh A. // Tetrahedron Lett.-1994.-v.35, №19.-p.3164-3170.

297. Венкатараман К. Химия синтетических красителей.- Л. : Химия.-1976,т.5.- 432 с.

298. Технический анализ. / Годовская К.И., Рябина Л.В., Новик Г.Ю., Гернер М.М. // М. : ВШ. 1979.- с.188-191, с.193-194.

299. Лефедова О.В. / Влияние различных факторов на скорость и селективность гидрогенизации 2-нитроанизола и 2-азоксианизола. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология 1998 - т.41, №1.- с.46-50.

300. Tahimoto S., Kamano Т. / Preparation of 2-2H-benztriazol-2-yl-phenol by the reduction 2-2H-nitrophenylazo-phends with thioure a S,S'-dioxide. // Synthesis. -1986.- №8. -p.647-649.

301. Саввин С.Б., Кузин Э.Л. Электронные спектры и структура органических молекул. М. : Наука. - 1974.- 277 с.

302. Миронов В.Я., Янковский С.А. Спектроскопия в органический химии М. : Химия- 1985- 230 с.

303. Ренби Б., Рабек Я. Фото деструкция, фотоокисление и фотостабилизация полимеров.-М. : Мир. 1978.-с.294-315,417-468.

304. Karvas M., Hidlovic P., Durmis J. / Photostabilizer for polymers, synthesis and properties various benztriazoles. // Chem. Prum. 1969. - v.19, № 3,- p.109-112.

305. Butula I. / Catalytic hydrogénation of heterocycles. // Croatica Chem.Acta- 1973 -v.45, №2.- p.323-331.

306. Никитенкова Л.П., Стрепихеев Ю.А., Наумова И.И. / Электронные спектры N-нитрозоариламинов. // Деп. ВИНИТИ №3184.-1978.- 7 с.

307. Киприанов А.И. Введение в электронную теорию органических соединений. -Киев. : Наукова Думка 1965. - 358 с.

308. Берлин А.Я. Техника лабораторных работ в органической химии М. : Химия. -1973.- 368 с.

309. Гринштейн В.Я., Страдынь А.А., Гринвамде А.К./ Спектры ИК поглощения некоторых С-галогенпроизводных 1,2,4-триазола. // Химия гетероциклических соединений.- 1970.- №2,- с.248-258.

310. Беллами А. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул М. : Мир - 1971. -318с.

311. Беллами А. ИК-спектры сложных молекул.- М. : ИЛ 1963.- 388 с.

312. Durmis J., Holcek I. / Photostabilizer for polymers, synthesis and properties various benztriazoles. // Chem.Prum.- 1969 v.19- p.109-112.

313. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М. : Мир.- 1965.-216 с.

314. ДехантИ. ИК-спектроскопия полимеров. -М. : Химия.- 1976. 320 с.

315. Базанова И.Н., Кудряшова Л. В. / Гидрирование 2-2'-окси-5'-метилфенилбенз-триазола в водном растворе NaOH на никеле Ренея. // Сб. : Вопросы кинетики и катализа Иваново - 1985 - с.65-68.

316. Кинетика восстановления замещенного бензтриазола на никеле Ренея в спиртовой и водно-щелочной среде./ Базанова И.Н., Лефедова О.В., Гостикин В.П., Кудряшова О.В. // Кинетика и катализ.- 1987.- т.28, №6.- с.1364-1369.

317. Влияние электронного строения нитрозоантипирина на процесс его гидрирования на металлах-катализаторах. / Пак А.М., Сенченя И.Н., Анисимова Н.В. и др. // Кинетика и катализ.- 1993 т.34, №6,- с.997-1000.

318. Ержанова Н.И. / Каталитическое восстановление о-нитроанизола. // Химия и хим.технология.- Алма-Ата 1976.- т. 19.- с.724-726.

319. Виноградов С.В.,Улитин М.В.,Нефедова О.В./ Кинетические закономерности параллельного дегидрирования растворителя в жидкофазной гидрогенизации замещенных нитросоединений. //Журн.физ.химии.- 1997.- т.73, №11- с.1937-1942.

320. Reduction of nitro-, nytrozo- and azoxycompounds. / Sanches Ramyro, Vest Gary, Scott W, Engel Paul S. // J.org.chem.- 1989,- v.84, №17.- c.4026-4027.

321. Glen A.,Russel E.,Gells J./Paramagnetic intermediates in the condensation of nitrobenzene and fenilgidroxylamine. // J.Amer.Chem.Soc. 1965 - v.87, №1.-р.122-125.

322. Ogata Yoshiro, Tsuchida Masaru, Makeqi Yasuo. / Kinetics of mechanism of the formation of azoxycompounds. // J.Amer.Chem.Soc. 1962.- v.27, №6.-p.2048-2052.

323. Oae Shigeru. / The mechanism of azoxybenzene formation. // J.Chem. Soc. Japan.-1963.- v.36, №6 p.556-560.

324. Каталимтическое восстановление п-нитрозофенола в жидкой фазе на никеле Ре-нея./ Лефедова О.В., Ерыкалова Т.А., Гостикин В.П. и др.// Сб.: Вопросы кинетики и катализа Иваново - 1979 - с.55-58.

325. Киселев А.В. Физико-химическое применение газовой хроматографии- М.: МГУ,- 1973,-236 с.

326. Патент 106154 (ПНР). МКИ С 07 С 109/04. S.Bogdat, H.Kuczynski, J.Hirszovski. / Zposob wytwarzania hydrazobenzenu. / Politechnika Wroclavska. Опубл. 30.01.80. // РЖХим.- 1981.- 17Н107П.

327. Заявка 53-111021 (Япония). С 07 С 109/04. Мусиаки Сигюки, Сумиоки Йосихару. / Способ получения производных гидразобензола восстановлением азоксисоеди-нений или азосоединений. // Викаяма сэйка коге к.к. 0публ.28.09. 78. // РЖХим. 1979. -21Н205П.

328. Патент 1546087 (Великобритания). МКИ С 07 С 109/04. Process for the manufacture of hydroazobenzene./Colour-Chem.Ltd. Опубл. 16.05.79. // РЖХим- 1980.-7Н172П.

329. Патент 84459 (CPP). МКИ С 07 С 87/11. Costea I.M. Procedeu de obtinere a diclor-hidratului de benzedina. / Inteprinderea de coloranti «Colorom». // 0публ.05.02.79.

330. Патент 2079487 (РФ). МКИ С 07 D 241/02, 243/22. Лефедова О.В., Гостикин В.П., Улитин М.В., Носков К.В. Способ получения 2-гидразобензола. / Опубл. 20.05.97. //БИ №14. 1997.

331. Абакшин В.А.,Князев А.Н./ Изменение энергии сольватации и диффузии ионов щелочных металлов в смешанном растворителе вода-этанол по данным полярографии. // Изв.Вузов. Химия и хим.технология.- 1988.- т.31,№ 1.- с.53-57.

332. Коппель И.А., Паю А.И. Параметры общей основности растворителей. Реакционная способность органических соединений.- 1974 t.XI. BI (39)- с.121-138.

333. Манн П. / Сольватация азокрасителей бензольного ряда.// Дисс. . докт. хим. наук.- Иваново 1990 - 346 с.

334. Азотсодержащие соединения. / Под ред. И.О.Сазерленда. Пер. с англ. // В книге Общая органическая химия. / Под ред. Бартона Д., Оллиса О.У.- М. : Химия.-т.З 1976.- 736 с.

335. Серебряный С.Б. / Механизм образования феназинового кольца при щелочной конденсации ароматических нитросоединений с ароматическими аминами.// Укр. хим.журн 1955 - т.31, вып.З- с.350-360.

336. Денисов Е.Т., Саркисов О.М., Лихтенштейн Г.И. Химическая кинетика М.: Химия- 2000.- 568 с.

337. Комаров С.А., Гостикин В.П., Долгов С.Н. / Кинетика восстановления нитробензола в бинарном растворителе пропанол-2-вода на никеле Ренея. // Сб. : Вопросы кинетики и катализа.- Иваново.- 1979 с.25-28.

338. Клячко А.Л./ Теплоты адсорбции на поверхности с дискретной неоднородностью.// Кинетика и катализ 1978-т. 19, №5-с. 1218-1223.

339. Виноградов C.B. / Закономерности параллельного дегидрирования растворителя в условиях реакции жидкофвзной гидрогенизации. // Дис. . канд. хим. наук-Иваново.- 1998.- 153 с.

340. Виноградов C.B., Улитин М.В./ Кинетика сопряженного дегидрирования 2-про-панола в условиях жидкофазной гидрогенизации на скелетном никеле. // Кинетика и катализ.- 1997 т.36, №5- с.707-712.

341. Хориути Дз., Мияхара К. / Подбор эффективных катализаторов гидрирования олефинов. // Сб.: Основы предвидения каталитического действия. Тр. II Межд. конгр. по катализу.- М. : Наука.- 1970 т.2.- с.442-452.

342. Жубанов К.А., Сокольский Д.В., Максимова H.A. / Факторы, определяющие механизм гидрирования органических соединений и их смесей. // Матер-IV Всес. Конф. :Каталитические реакции в жидкой фазе.-Алма-Ата.-1974.-Ч. 1 -с. 170-173.

343. Фрейндлин Л.Х., Литвин Е.Ф., Чурсина В.М. / О влиянии среды на направление гидрирования 1-нитропентена-1 в присутствии палладиевой черни. // Сб. : Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. Иваново. - 1970. - с. 59-62.

344. Кинетика восстановления 2,4- и смеси 2,4- и 2,6-изомеров динитротолуола на никеле Ренея в метаноле. // Бабнеев А.Д., Гостикин В.П., Долгов С.Н. и др. // Сб. : Вопросы кинетики и катализа.-Иваново.-1976.-№3.-с.38-43.

345. Гидрирование смесей органических соединений на катализаторах-металлах VIII группы при повышенных давлениях. // Кузембаева К.К., Максимова H.A., Жубанов К.А., Шуматева Н.Ф. // В сб.: Каталитические реакции в жидкой фазе.- Алма-Ата.- 1974.- с. 174-178.

346. Селективное восстановление стабильных нитроксильных радикалов,содержащих олефиновые и ацетиленовые связи. // Литвин Е.Ф., Козлова Л.М., Шапиро А.Б. и др.// В сб. : Каталитические реакции в жидкой фазе Алма-Ата.- 1974 - с.75-77.

347. Кинетика каталитического восстановления 1,3,5-триэтил-2,6-динитробензола./ Немцева М.П., Гостикин В.П., Ситкин Н.В., Попов JI.K. // Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология.- 1990.- т.ЗЗ, №12.- с.98-102.

348. Scifert W., Condit P. / Selective Catalytic hydrogénation of the nitroolefïns. // J. organ.Chem. 1963. - v.28, .№2. - p.265-267.

349. Smih H. Bedoit W. / Kinetics of the Catalytic hydrogénation of the nitrogroup on Pt. // J. phys.coll.Chem. 1951. -p.1085-1104.

350. Березин И.В., Клесов A.A. Практический курс химической и ферментативной кинетики. М.: МГУ. - 1976. - с.40-41.

351. Чубар Б. Механизмы органических реакций.- М. : ИЛ.-1963.- 203 с.

352. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений.-М. : ВШ.-1978.- 559 с

353. Джоуль Д., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений М. : Мир-1975.-399 с.

354. Темникова Т.И., Семенова С.Н. Молекулярные перегруппировки в органической химии Л. : Химия - 1983 - 256 с.

355. Орехова А.П. Внутримолекулярные перегруппировки Л.: Наука-1965 - 312 с.

356. Лефедова О.В.,Гостикин В.П.,Улитин М.В. / Кинетика и механизм восстановления 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола водородом на никеле Ренея в жидкой фазе. // Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология. 1991. - т.34, №5. - с.96-100.

357. Лефедова О.В., Гостикин В.П., Улитин М.В. / Кинетика и механизм образования аминов при каталитическом восстановлении нитроазокрасителя в 1М растворе гидроксида натрия и в 2-пропаноле. // Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология. -1991. т.34, №7. - с.75-78.

358. Лефедова О.В., Гостикин В.П., Смирнов Р.П./ Восстановления 2-нитро-2'-гидр-окси-5'-метил азобензол а водородом на никеле Ренея в жидкой фазе. // Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология 1985 - т.28, №1- с.60-63.

359. Лефедова О.В., Гостикин В.П., Смирнов Р.П. / Каталитическое гидрирование 2-2'-гидрокси-5'-метилфенилбензтриазола в жидкой фазе. // Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология. 1984. - т.27, №12. - с.1440-1443.

360. Патент 5071995 (США). МКИ С 07 D 249/20. Kashimura Tsugunori, Miura Tsu-tomu, Mantsumura Keiji. 2H-Hydroxyphenylbenzotriazole compounds and the use thereof. / Kurary Со., Ltd.- Опубл.Ю.12.91. // РЖХим.- 1995.- 1H117П.

361. Патент 4226763 (США). МКИ С 08 R 5/34. Dexter Martin, Winter Roland A. E. 2-2-hydroxy-3,5-di(a,a-dimethylbenzylphenyl).-2H-benzotriazole compounds and stabilized composition. / Ciba-Geigy Согр.-0публ.7.10.80. // РЖХим.- 1981. 12H155.

362. A.C. 153696 (ЧССР). МКИ С 07 D 55/04.Zpusob vyroby substiyuovanuch fenil-benztriazololoxidu. / Chlost Milan, Duba Osvald, Lusting Jiri- Опубл. 15.06.74. // РЖХим.- 1976.- Заявл.30.07.71.-9Н301П.

363. Патент 593270 (Швейцария). МКИ С 07 D 249/20. Verfahren zur Herstellung von2.2(Hydroxyrhenyl)-benzotriazolen. / Jean Rody Basel, Alain Claude Rochat. / Giba-Geigy AG.- Опубл. 30.11.77. // РЖХим.-1978,- 10Н227П.

364. Wilshire John F.K. / The reaction of some o-nitroazobenzenes with hydroxylamine. // Austral. J.Chem.-l 988.- v.41, №4.- p.617-622.

365. Патент 633003 (Швейцария). МКИ С 07 D 249/20. Verfahren zur Herstellung von Benzotriazolen. / Bader Rolf, Kung Leopold, Waldvogel Peter. / Giba-Geigy AG.-Опубл. 15.11.82. //РЖХим-1983- 15Н191П.

366. Патент 4224451 (США). МКИ С 07 D 249/20. Process for the preparation of 2-aryl-2H-benzotriazoles. / Robert Rex D, William B. Hardy. / American Cyanamid Corp.-Опубл. 23.09.80. //РЖХим-1981- 10Н177П.

367. Влияние добавок сульфида натрия на процесс получения беназола путем восстановления нитроазокрасителя ронгалитом. / Александрова А.Н., Поленов Ю.В., Звегинцева Г.Б. и др. // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология.- 1983 т.26, №10. -С.1188-1192.

368. Кинетика восстановления 2-нитро-2'-окси-5'-метилазобензола ронгалитом./ Соколова И.Н., Буданов В.В., Поленов Ю.В., Полякова И.Р. // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология.- 1983.- т.26, №7. с.822-825.

369. Pizzotti Maddalena, Ragaini Fabio, Cenini Sergio. / Synthesis of some benzotriazoles by deoxygenation of nitrophenylazo compounds by tertiary amines and CO. // Cazz.chim.ital 1993.-v. 123, №12.-p.683-686.

370. Патент 4141903 (США). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles. / Adler Arnold S. / Giba-Geigy AG.- Опубл. 27.02.79. // РЖХим-1979- 21Н253П.

371. Патент 4943637 (США). МКИ С 07 D 249/20. Method for preparing of 2-phenilbenzotriazoles. / Seino Shuichi, Fujino Tomizo, Chemipro Kasei Kaisha, Ltd-Опубл. 24.07.90. // РЖХим.-1991.- 19Н119П.

372. Заявка 2202878 (Япония). МКИ С 07 D 249/20, В 01 J 31/02. Способ получения 2-фенилбензотриазола. / Сэйно Сюити, Фудзино Томидзо, Омаэ Йосинори, кэ-мипуро касэй к.к. Опубл. 10.08.90. // РЖХим.- 1991.- 20Н121П.

373. Патент 3978074 (США). МКИ С 07 D 249/20. Method of making hydroxyarilben-zotriazoles and their N-oxides. / Jancis Elmar Harry. / Uniroyal, Inc.- Опубл. 31.08.76. // РЖХим-1977- 11Н270П.

374. Гетероциклические соединения. /Под ред. Эльдерфильда Р. М.: Мир - 1965-T.7.- с.296-325.

375. Катрицкий А., Лаговская Д. Химия гетероциклических соединений,- М.: ИЛ,-1963,- с.223-224.

376. А.С. 925952 (СССР). МКИ С 07 D 249/20. Способ получения производных триа-зола. / Терпугова М.П., Амосов Ю.И., Котляревский И.П. / Институт кинетики и горения СО АН СССР.- 1982.-БИ№17.

377. Патент 5187289 (США). МКИ С 07 D 249/20. Method of preparation of 2-phenilbenzotriazoles. / Fukuoka Naohiko, Kubota Kazunobu, Iguchi Kunitoshi / Chemipro Kasei Kaisha, Ltd.- Опубл. 16.02.93. // РЖХим.-1994.- 17Н92П.

378. Атиф Аль Зиддин. / Кинетические закономерности жидкофазной каталитической гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола. // Дис. . канд. хим. наук Иваново - 1999. - 141 с.

379. Получение и исследование физико-химических свойств тетрагидробензтриазола. / Попов JI.K., Нефедова ОБ., Ефимов A.A., Батрак Г.В. // Сб. : Вопросы кинетики и катализа. Иваново. - 1985. - с.69-71.

380. Лефедова О.В., Ефимов A.A., Батрак Г.В./ Фотостабилизирующая активность замещенных бензтриазола, тетрагидробензтриазола и их смесей. // Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология. 1989. - т.32, №3. - с.37-40.

381. Лефедова О.В., Гостикин В.П., Смирнов Р.П. / Восстановление N-оксида 2-нит-ро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола на никеле Ренея в жидкой фазе. // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология. 1984. - т.27, №1. - с.39-43.

382. Лефедова О.В., Гостикин В.П., Улитин М.В. / Влияние растворителя на селективность каталитической гидрогенизации о-нитроазобензола на никеле Ренея. // Сб.: Вопросы кинетики и катализа.- Иваново.-1991. -с.67-71.

383. Лефедова О.В., Прохорова С.Н. / Взаимодействие 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метил-азобензола с поверхностью никелевых катализаторов. // Сб. : Вопросы кинетики и катализа. Иваново. - 1985. - с.61-65.

384. Стационарная кинетическая модель гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола на никеле Ренея в жидкой фазе. / Гостикин В .П.,Лефедова О.В., Марочко А.В.,Немцева М.П. // Кинетика и катализ.- 1998.-t.39, №5. с.750-756.

385. Лефедова О.В., Немцева М.П., Атиф Аль Зиддин. / Влияние растворителя на скорость гидрогенизации соединений, содержащих нитро- и азогруппы. // Сб. : Тр.Всер.конф. «Катализ в биотехнологии, химии и химических технологиях».-Тверь.- 1999,- с.83-85.

386. Лефедова О.В., Гостикин В.П., Улитин М.В. / Реакционная способность нитро-и азогрупп в жидкофазной гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола. // Журн.физ.химии. 2001. - т.75, №9. - с.1573-1578.

387. Крылов О.В., Киселев В.Ф. Адсорбция и катализ на переходных металлах и ихоксидах,- М.: Химия, 1981.- с.173-209, 228-232.

388. Горностаев Л.М. / Таутомерия органических соединений. // Soros. Educational Journal.- 1996.- №4. с.33-38.

389. Полторак О.М., Чухрай Е.С. Физико-химические основы ферментативного ката-лиза.-М. : ВШ.-1971.-312 с.

390. Смирнов В.И./ Термохимия растворения и сольватации ароматических соединений // Автореф. дис. . докт. хим. наук Иваново. - 1994- 44 с.

391. Krygowski Т., Wrona P., Zielkowska U./ Empirical parameters of Lewis acidity and basicity for aqueous binary solvent mixtures.// Tetrahedron- 1985 v.41, №20-p.4519-4527.

392. Фиалков В.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом Л. : Химия.- 1990 - 237 с.

393. Р. В.Хоффман. Механизмы химических реакций М.:Химия - 1979.- 304 с.

394. Баландин А.А. Избранные труды.- М.: Наука. 1970 - с.325-413.

395. Баландин А.А. Мультиплетная теория катализа. М. : МГУ. 1970. - Гл.XI. -с.160-165.

396. Розовский А.Я./Кинетика каталитических реакций с участием прочно-необратимо хемсорбированных частиц.//Кинетика и катализ.-1989.-т.30,№3.-с.533-547

397. Толмачев A.M. / Стехиометрическая теория адсорбции жидких веществ.// Журн. ф из .химии.— 1982,- т.56, №8.- с.2022-2026.

398. Yoneda Y. / Linear free energy relationships in heterogeneous catalysis. IV Regional analysis for solid acid catalysis. // J.Catal 1967-v.9, №1-p.51-56.

399. Патент 2107684 (РФ). С 07C 249/20. Лефедова О.В., Немцева М.П., Гостикин В.П., Улитин М.В., Беляев В.Л. Способ получения 2-2'-гидрокси-5'-метилфе-нилбензтриазола. / Опубл. 27.03.98. // 1998. -БИ № 9.

400. Патент 1831865 (RU) С 07D 249/20, J 23/76. Лефедова О.В., Немцева М.П., Гостикин В.П., Улитин М.В., Беляев В.Л. Способ получения 2-2'-гидрокси-5'-метилфенилбензтриазола. / Опубл. 29.05.90.

401. А.С. № 722902. С 07С 87/52, С 07С 87/60. Изакович Э.Н., Хидекель М.Л. Способ получения галоиданилинов. / Опубл. 05.11.80. // 1980. БИ №11.

402. Патент 4020107 (США). МКИ С 07 С 85/11, С 07 В 29/00. Kosak J.R. Catalytic reduction of halonitromatic compounds. / E.L. du Pont de Nemours and Co.- Опубл. 03.11.76.

403. Патент 3546297 (США). МКИ С 07 С 85/10. Kosak J.R. Catalytic reduction of halonitromatic compounds. / E.L. du Pont de Nemours and Co.- Опубл. 08.12.70.

404. Патент 2156051 (ФРГ). МКИ С 07 С 93/14. Verfahren zur Herstellung von 4-Clor-2,5-dimethoxyanilin. / Farbuerke Hoechat AG, vormals meister Lucius Brunning-Опубл. 31.10.74.

405. Заявка 57-169447 (Япония). МКИ С 07 С 87/60, С 07 С 85/11. Симадо Тосихико, Ямада Такэо и др. Способ получения 2,4- или 2,6-дихлоранилина. / Исихара сан-ге к.к.- Опубл. 19.10.82. // РЖХим. 1985 - 10Н156П.

406. Савченко В.И. / Селективное каталитическое гидрирование замещенных нитробензолов при нормальном давлении водорода. // Автореф. Дис. докт. хим. наук.- Черноголовка 1985.-41 с.

407. Денисенко Т.В. / Исследование в области каталитического восстановления ароматических хлорнитросоединений. // Автореф. дис. канд. хим. наук. Уфа.-1978.- 23 с.

408. Макарян И.А., Савченко В.И., Брикенштейн Х.А. / Влияние условий на кинетику жидкофазного каталитического гидрирования ароматических нитросоединений. // Изв. АН СССР. Сер .Хим. 1983. - т.4 .- с.760-764.

409. Макарян И.А., Савченко В.И., Брикенштейн Х.А. / Влияние давления водорода на кинетику жидкофазного каталитического гидрирования ароматических нитросоединений. // Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1981,- т.5-6.- с.973-976.

410. Влияние растворителя на селективность каталитического восстановления п-нит-рохлорбензола. / Денисенко Т.В., Савченко В.И., Симонов В.Д., Скляр С.Я. // Журн.орг.химии. 1982. -Т.18. - с.1498-1503.

411. Заявка №2743610 (ФРГ). МКИ С 07 С 87/60, С 07 С 85/11. Zanger J.Verfahren zur Herstellung von chlorsubstiturten aromatischen Aminen./ Bayer AG- Опубл. 29.03.79.

412. Исследование кинетики и направления реакции восстановления хлорнитробен-золов на никеле Ренея. / Савченко В.И., Денисенко Г.В., Скляр С.Я., Симонов В.Д. //Журн.орг.химии.- 1975. -T.XI, вып. 10.- с.2149-2153.

413. Процессы с участием молекулярного водорода. / Овчинников П.Н., Бать И.И., Миронова Г.А., Гинзбург Б.Р. // Сб.: Матер. Всес.конф. по кинетике каталитических реакций Новосибирск - 1973.- с. 102.

414. Заявка № 54-115305 (Япония). МКИ С 07 С 17/34. Нэгиси Дзюндзи, Ясумура Та-каси, Одзука Митио. Способ получения хлоранилинов. / Сэнторару papacy к.к-Опубл. 07.09.79. // РЖХим. 1980. - 18Н17П.

415. Cordier Georges. / Catalytic hydrodechlorination polychloranilines in liquid phase onpalladium catalyst. // Catal. Org. React. Proc. 9-th Conf.Charleston S.C.Apr.-26-28.-1982,- Neo-York, Basel. 1984.- p.157-210.

416. Banks R.E.,Davies W.D./ Polegalogenallens.//. Fluor.Chem.- 1980.- v.15, №1- p.79-82.

417. Brooks Gevald T. / Obtaining some products of reduction dechlorination. // J.Pestic. Sci.- 1980.- v.5, №4.- p.565-574.

418. Terc Jiri, Vokat Josef. / Dechlorination 2,5- dichlornitrobenzen on Beshan. // Chem. Prum.- 1981.- v.31, №1.- p.20-23.

419. Lap Vui Vinh. / Na- ethanol the best reagent for reduction polychlor molecules. // J. Organ.Chem- 1979 - v.44, №26 - p.4979-4981.

420. La Pyerre R.B., Brion E. / Reduction dechlorination of aldrine, dildrine, tocsafene. // Kem.Rozl 1979.- v.51, № 1 -2.- p. 191 -200.

421. Лукин A.B., Локтева E.C. / О механизме гидродехлорирования циклопроизвод-ных в спирто-щелочной среде в присутствии металлсодержащих катализаторов. // Кинетика и катализ. 1989. - т.30, №3. - с.674-678.

422. Fouilloux P., Cordier G., Colleuille Y. / Selectiviy for polychloranilines Hydro-dechlorination related to additives effect. // Metall-Support and Metall-Addit.Eft.Catal. Proc.Int.Symp.Lyon 14-16 Sept.- 1982- Amsterdam-p.369-375.

423. Niy Weiss A.H., Valinski S. / Hydrodechlorination and oligomerisation CC14 on zeolite. / J.Catal 1982,-v.74, №1.- p. 136-143.

424. Кинетика восстановления 2-хлор-4-нитробензола водородом в жидкой фазе на никеле Ренея./ Немцева М.П., Гостикин В.П., Пляшечник Н.И., Редкозубова Е.П. // Изв.ВУЗов.Химия и хим.технология 1991.- т.34, вып.5- с.91-95.

425. Лефедова О.В.,Улитин М.В. / Подбор оптимального растворителя для каталитической гидрогенизации о-нитрохлорбензола. // Сб.: Тр.Росс.конф."Химия и применение неводных растворов".- Иваново 1993,- ч.2.- с.265.

426. Лефедова О.В., Гостикин В.П., Немцева М.П. / Закономерности восстановления нитрохлорбензолов. // Сб. : Тр.науч.-техн.конф.преп. и сотр. ИГХТА.- Ивано-во-1990.- с.25.

427. Ayandar N.R., Lugade A.G. / Para nitrochlorobenzene A versatile chemical intermediate. // Colourage. 1982. - v.28, №13. -p.3-9.

428. Патент 3474144 (США). Кл.260-580. Catalytic reduction of chloronitro aromatic compounds. / GAF Corp.- Опубл. 21.10.69.

429. Патент 3145231 (США). Кл.260-580. Kosak J. Process for the reduction of halo ni-troaromatic compounds. / E.L. du Pont de Nemours and Co.- Опубл. 18.08.64.

430. Заявка 2743610 (ФРГ). МКИ С 07 С 87/60, С 07 С 85/11. Zanger J. Verfahren zur

431. Herstellung von 2-trifluormethylaninen. / Bayer AG Опубл. 29.07.79.

432. A.C. № 819090 (СССР). С 07C 87/60. Способ получения галоиданилинов. Овчинников П.Н.,Савельев А.И.,Кольцов А.Г. и др./ 0публ.07.04.81. // 1981.- БИ № 13.

433. Семенова Н.С., Денисенко Т.В., Скляр С .Я. / Снижение степени дегалоидирова-ния в процессе восстановления хлорнитробензолов водородом. // Журн. прикл. химии,- 1981.- т.54, №11.- с.2601-2603.

434. Патент 2833605 (ФРГ). С 07С 109/04. Herman H.-J./ Verfahren zur Herstellung von Hydrazobenzolen durch katalytische Hydrierung von Nitrobenzolen.// Опубл. 14.02.80.

435. Патент № 53-158159 (Япония). МКИ С 07С 109/04, В 01 J 23/40. Нагато Тарую-ки, Ямомото Косукэ, Томаяки Нобухиро, Ватанабэ Седзи. Получение 2,2-ди-хлоргидразобензола. / Мицул моацу кагаку к.к.- Опубл. 27.06.80. // РЖХим. -1981.- 20Н149П.

436. Заявка 2743610 (ФРГ). МКИ С 07 С 87/60, С 07 С 85/11. Zanger J. Verfahren zur Herstellung von 2-trifluormethylaninen. / Bayer AG.- Опубл. 29.07.79.

437. A.C. № 819090 (СССР). С 07C 87/60. Способ получения галоиданилинов. Овчинников П.Н.,Савельев А.И.,Кольцов А.Г. и др./ Опубл.07.04.81. // 1981,- БИ № 13.

438. Патент 637919 (Швейцария). МКИ С 07С 109/04. Althaus Hans. Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dichlorhydrazobenzol. / Lonza AG.- Опубл. 31.08.83.

439. Патент 2934480 (ФРГ). МКИ С 07С 105/00. Hermann Hans Joachim. Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dichlorhydrazobenzol. / Dinamit Nobel AG Опубл. 27.09.79.

440. Патент 2733747 (ФРГ). МКИ С 07С 109/04. Planker, Siegfried, Fuchs Otto. Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dichlorhydrazobenzol. / Опубл. 27.09.79.

441. Заявка 59-122445 (Япония). МКИ С 07 С 103/44, С 07 С 102/00. Масуда Косаку, Кавакацу Сатору. Восстановление органических соединений./ Конисикору сясин коге к.к.- Опубл. 14.07.84. // РЖХим.- 1985.- 14Н156Н.

442. A.C. 202124 (ЧССР). МКИ С 07 С 85/11, С 07 С 87/80. Prachensky J., Теге J., Vokal J. Zpusob pripravi halogenovanych aromatickych primarnich amini. / Опубл. 15.10.82.//РЖХим.- 1986 -2Н133П.

443. A.C. 196476 (ЧССР). МКИ С 07 С 85/11, С 07 С 87/80. Prachensky J., Теге J., Vokal J. Zpusob pripravi halogenovanych aromatickych primarnich amini. / Опубл. 01.03.82. //РЖХим.- 1983.- 11Н145П.

444. Gorfese N.A., Neck R.F. / Catalyzed of Pd reduction haloid and nitroaromatic Compounds over a triethylammoniumformiat. // J.Organ.Chem- 1977.- v.42, №22-p.3491-3494.

445. Патент 54-130526 (Япония). Кл.16 С 312.1, С 07 С 87/60. Такидзава Хирэмицу, Имати Йосими. Получение о-хлоранилина. / Кавакэн фуайн кэмикару к.к. Опубл.09.10.79.//РЖХим.- 1980,- 12Н132П.

446. Заявка 2449075 (Франция). МКИ С 07 С 87/60. GordierG. Procede de preparation

447. D'anilines metachlorees. / Rhone-poulenc agrochimie. Опубл. 12.09. 80.

448. Parlar H., Steven P. / Photoinitiation reaction dechlorination dechlorbenzenes, chlora-nilines, chlorphenols over a donors of protons. // Z.Naturforsch.- 1979.- B.34, №1.-s.l 13-114.

449. Заявка 2449076 (Франция). МКИ С 07 С 87/60. Gordier G. Procede de preparation d'anilines metachlorees. / Rhone-poulenc agrochimie. Опубл. 12.09. 80.

450. Заявка 2449077 (Франция). МКИ С 07 С 87/60. Gordier G. / Procede de preparation d'anilines metachlorees. // Rhone-poulenc agrochimie.- Опубл. 12.09. 80.

451. Патент 3073865 (США). Кл. 280-560. Spiegler L. Process for catalytically reducing halogen-substituted aromatic nitro compaunds for the corresponding amines. / E.L. du Pont de Nemours and Co.- Опубл. 15.01.63.

452. Гидрирование ароматических соединений в присутствии иридиевых катализато-роа. / Овчинников В.И., Дорохов В.Г., Царев Р.С. и др. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1978,- №10.- с.2329-2339.

453. Клюев М.В., Погодина Т.Б., Ерыкалов Ю.Г. / Гидрирование нитрохлорбензолов в присутствии металлокомплексных гетерогенных катализаторов. // Журн.физ. химии.- 1985 т.59, №8 - с.2063-2065.

454. Нефедова О.В., Гостикин В.П. / Закономерности дегалоидирования о-хлоранилина на никелевых катализаторах в жидкой фазе. // Изв.ВУЗов. Химия и хим. технология.- 1990. т.ЗЗ, вып.5.~ с.46-50.

455. Нефедова О.В., Гиричева Н.И., Гостикин В.П. / Индексы реакционной способности на скорость дегалоидирования нитро- и аминохлорбензолов в условиях жид-кофазной гидрогенизации. // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология. 1990.- т.ЗЗ, вып. 12.- с.93-98.

456. Патент 1959578 (ФРГ). Кл. 12g 11/47 (В 01 J 11/74 С 07С 87/60. Baessler К, Mayer К. Verfahren zur Herstellung sulfidierter Platin-auf-Konlenstoff-katalusatoren. / Farbwerke Hoechst AG, vormals meister Lukius Bruning).- Опубл. 10.05.72.

457. Кервени Л., Пасека И., Ружичка В. / Гидрирование ароматических нитросоеди-нений на платиновых катализаторах, модифицированных медью. // Collect. Czech. Chem.Commun 1982 - v.47, №3.- p.853-857.

458. Казмерчак А., Гебау Д., Парыйчак Т. / Каталитическое восстановление изомеров хлорнитробензола в жидкой фазе. // Przem.Chem.- 1984 v.63, №6 - р.299-301.

459. Количественные соотношения между активностью и структурой в гетерогенном катализе. / Меделиани В., Моток И., Драгомир О., Дока Н. // Bull.Sti.Sitehn.Inst. politehn.Timisoara.Ser.Chim. 1979. - v.24, №1. -р.54-58.

460. Патент 3920743 (США). МКИ С 07 С 85/11. Baessier К., Мауег К. Process of préparation aromatic aminés. / Hoechst AG.- Опубл. 18.11.75.

461. Патент 57-7138 (Япония). МКИ с 07 С 87/60, С 07 С 85/11. Исобэ Такахару, На-кано Ясуо, Фудсизэ Масатомо. Получение первичных ароматических аминов, содержащих галоид. / Ниппон каяку к.к 0публ.09.02.82.

462. Патент 2043480 (США). МКИ С 07 С 85/00, С 07 С 87/60. Bird A., Ferrier G. Catalusts for the Hydrogénation of haloaromatic nitrocompounds. / Johnson Matthey Co.Ltd.).//0публ.08.10.80.

463. A.C. 539030 (СССР). МКИ С 07 С 87/60. Способ получения галоиданилинов./ Овчинников П.Н., Бать И.И., Савельев А.И. и др. / Опубл.22.12.76.

464. Kosak J. / Catalytic hydrogénation of aromatic halonitro compounds. // Ann.N.Y. Acad.Sci.- 1970.- v.172, №9.-p.l75-184.

465. Патент 1680690 (РФ). МКИ С 07 С 211/64, 209/36. Способ получения галоиданилинов. Лефедова О.В.,Гостикин В.П.,Немцева М.П. / Опубл. 30.09.91. // БИ №36.

466. Артамовов C.B., Закумбаева Г.Д., Сокольский Д.В. / Калориметрическое изучение сорбции водорода палладиевой чернью различной дисперсности. // ДАН СССР 1979.- №1, Т.244.- с. 123-126.

467. Закумбаева Г.Д.,Артамонов C.B./ Калориметрическое изучение влияния способа приготовления Pt-черни и режима ее термообработки на дифференциальные теплоты адсорбции водорода.// Кинетика и катализ 1980.- т.21,№5 - с.1549-1554.

468. Омашев Х.Г., Закумбаева Г.Д., Сокольский Д.В. / Исследование теплоты адсорбции водорода на никелевых катализаторах. // ДАН СССР 1977 - т.234, №5-с.1132-1135.

469. Сокольский Д.В, Гуналюк Н.И, Джардамалиева К.К. / Восстановление нитробензола на иридиево-платиновом катализаторе на А1203. // Прикладная и теоретическая химия. Алма-Ата: Наука. - 1977 - №9- с. 192-198.

470. Ichikawa Sh. / Vulcano-shaped curves in heterogeneous catalysis.// Chem. Eng. Sci.-1990.- v.45, № 2.- p.529-535.1. СОГЛАСОВАНО1. УТВЕРЖДАЮ

471. Проректор по научной работе Подпись В.В .Костров1. Руководитель организации1. Подпись С.Н.Глущенко509.1990 г3008.1990 г.1. ПЕЧАТЬ1. АКТ ВНЕДРЕНИЯ

472. Результатов научно-исследовательских, опытно-конструкторских и технологических работ в высших учебных заведениях.

473. Заказчик: Сивашский анилино-красочный завод.

474. Вид внедрения: выполнение производственных работ и получение новых продуктов.

475. Характеристика масштаба внедрения: серийное

476. Назначение внедренной разработки: получение п-фенилендиамина как полупродукта для выпуска красителей.

477. Новизна результатов научно-исследовательских работ: качественно новые Опытно-промышленная проверка: Акт от 3.08.90 Сивашский АКЗ

478. Главный инженер Глущенко Сергей Николаевич6+26.08.90.

479. Внедрены в промышленное производство цех № 3 Сивашского АКЗ Годовой экономический эффект: Ожидаемый: 337,4 тыс.руб.

480. Фактический: 1167,6 тыс.руб.

481. В том числе долевое участие Ивановского химико-технологического института 50 ( пятьдесят) %.

482. Экономический эффект от внедрения разработки достигнут за счет снижения стоимости сырья, повышения качества продукции, обеспечения замкнутого цикла производства.

483. Удельная экономическая эффективность внедренных результатов:

484. Ожидаемая: 16,87 руб/руб.;

485. Фактическая: 58,38 руб/руб.

486. Социальный и научно-технический эффект.

487. Внедрение нового технологического процесса, обеспечивающего экологически чистое производство продуктов, необходимых Сивашскому АКЗ.

488. Примечание: Настоящий акт внедрения заверяется гербовой печатью со стороны Заказчика и со стороны Исполнителя.