Количественные закономерности влияния различных факторов на щелочной гидролиз ариловых эфиров диметилтионфосфиновой и уксусной кислот в водно-органических средах тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

I.I. Применение формального подхода (метода корреля-ционых уравнений) для установления механизма щелочного гидролиза эфиров фосфорорганических и карбоновых кислот

I.I.I. Корреляционные зависимости. Принцип полилинейности

1.1.1.1. Явление изопараметричности. Термодинамическая интерпретация изопараметричности типа среда-строение . Г. II

1.1.2» Общие представления о механизме щелочного гидролиза эфиров карбоновых кислот.

I.I.2.I. Количественные закономерности влияния различных факторов на реакционную способность эфиров 1ЦС(о)Е

I.I.3. Представления о механизме нуклеофильного замещения у P=o(s)-группы.

I.I.3.I. Сравнительный метод как инструмент изучения механизмов реакций. Механизм щелочного гидролиза диметилтионфосфинатов . 22 1.2. Особенности влияния водно-органических сред на кинетические и термодинамические характеристики химических процессов

I.2.I. Количественный учет влияния среды на реакционную способность органических соединений.

1.2.2. Зависимость кинетических параметров от состава водно-органических смесей.

1.2.3. Общие представления о структуре водно-органических бинарных смесей.

1.2.3.1. Структура воды.

1.2.3.2. Структура водно-органических бинарных смесей.

ГЛАВА 2. КОЛИЧЕСТВЕННЫЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ ВЛИЯНИЯ СРЕДЫ, СТРОЕНИЯ И ТЕМПЕРАТУРЫ НА РЕАКЦИИ ЩЕЛОЧНОГО ГИДРОЛИЗА АРИЛОЕЫХ ЭФИРОВ ДИМЕТИЛТИОНФОСФШЮВОЙ И УКСУСНОЙ КИСЛОТ.

2.1. Щелочной гидролиз тионфосфинатов в водно-диоксановых смесях. Сопоставление с ацетатами

2.2. Щелочной гидролиз тионфосфинатов и арилацетатов в водно-ацетонитрильных смесях.

2.3. Щелочной гидролиз тиофосфинатов и арилацетатов в водно-тетрагидрофурановых смесях.IOI

Щелочной гидролиз сложных эфиров можно рассматривать как модель широкого спектра реакций нуклеофильного замещения, имеющих важное синтетическое и биохимическое значение. Следовательно, выяснение детального механизма этого процесса может служить основой для понимания механизмов других важных реакций. Особый интерес проявляют исследователи к реакциям нуклеофильного замещения при тетраэдрическом атоме фосфора, так как реакции фосфорильного переноса являются ключевыми для понимания многих биохимических процессов. Для выяснения механизмов этих реакций широко используются кинетические методы. Однако классические кинетические исследования не дают однозначной информации о детальных механизмах реакций, так как результаты измерений можно интерпретировать в рамках различных моделей механизмов. Кроме того, реакционная способность органических соединений в любой реакции зависит от многих факторов, и эта зависимость, как правило, неаддитивная. Поэтому такой хорошо известный и часто применяемый метод обобщения кинетических результатов, как однофакторный корреляционный анализ часто не позволяет решить проблему однозначного установления механизма реакции, поскольку трудно уловить какие-либо закономерности в изменении параметров множества однофакторных корреляционных уравнений, необходимых для описания влияния нескольких факторов на изучаемый процесс. В связи с этим в нашей лаборатории был сформулирован метод изучения механизмов реакций, который может быть назван сравнительным методом. Этот метод основан на следующих положениях:

I. Для получения объективных кинетических характеристик исследуемого процесса необходимо изучить влияние на него возможно большего числа факторов, то есть необходим многофакторный кинетический эксперимент, спланированный по определенным правилам.

2. Результаты многофакторного эксперимента могут быть адекватно описаны с помощью полилинейных уравнений, основанных на принципах линейности свободных энергий и полилинейности.

3. Виц полилинейного уравнения (аддитивный, неаддитивный и степень неаддитивности) однозначно характеризует детальный механизм изучаемого процесса.

4. Полилинейная модель исследуемого процесса должна быть сопоставлена с аналогичными моделями других процессов, механизм которых считается установленным и близок к предполагаемому механизму изучаемого процесса.

Такой подход был успешно использован8 для выяснения механизма щелочного гидролиза арилфосфинатов в водно-этанольных смесях различного состава. Однако специфичность использованного водно-органического растворителя (процесс гидролиза осложнен переэтерификацией) оставляет открытым вопрос о механизме щелочного расщепления указанных субстратов в других водно-органических средах.

Зависимость констант скоростей и активационных параметров многих реакций от состава водно-органических бинарных сред часто имеет не монотонный, а экстремальный характер. Цричем такой характер зависимости наблюдается как для реакций нуклео-фильного замещения - гидролиз (щелочной и кислотный), аминоs Г.Д.Елисеева. Сравнительное изучение влияния структурных факторов, температуры и среды на щелочной гидролиз эфиров тионфосфиновых и уксусной кислот. - Дисс. канд. хим. наук. -Иркутск, 1980. - 176 с. лиз и сольволиз эфиров и галогеналгидридов различных кислот, так и для других реакций, таких как процессы лигандного обмена, ионизации, моляризации катионов1 и т.д. Интересно отметить, что положение экстремума часто наблюдается в интервале 0,2-0,3 (0,8-0,7) мольных долей воды (органического компонента) .

В настоящей работе подробно исследовано влияние состава различных водно-органических бинарных сред, строения субстрата и температуры на константы скорости щелочного гидролиза арилдиметилтионфосфинатов с целью дальнейшего уточнения механизма этого процесса на основе последовательного применения сравнительного метода. В качестве модельного цроцесса взят щелочной гидролиз арилацетатов, механизм которого изучен достаточно полно, в том числе в некоторых водно-органических средах?

Кроме того, в работе предпринята попытка анализа природы сольватационных эффектов, наблюдаемых как для исследуемого, так и для модельного процессов. х Б.Л.Финкельштейн. Последовательное применение принципов линейности свободных энергий и полилинейности для количественного описания эффектов строения, среды и температуры на диссоциацию карбоновых кислот и щелочной гидролиз их эфиров. -Дисс. канд. хим. наук. - Иркутск, 1982. - 160 с.

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ

1. Спектрофот ометриче ским методом измерены константы скорости щелочного гидролиза п-замещенных ариловых эфиров диметил-тионфосфиновой и уксусной кислот в водно-диоксановых, водно-ацетонитрильных и водно-тетрагидрофурановых смесях с разным содержанием органического компонента при 15, 25 и 55 (50)°С.

2. Для каждого типа водно-органических сред получены полилинейные регрессионные модели, адекватно описывающие влияние всех варьируемых факторов на величину lg к эфиров (I) и (П).

3. Показано, что в каждом водно-органическом бинарном растворителе влияние факторов среды, строения эфира и температуры, а также характер совместного влияния этих факторов на реакционную способность арилтионфосфинатов и арилацетатов качественно однотипны, что свидетельствует о подобии детальных механизмов щелочного гидролиза данных эфиров.

4. На основании последовательного применения сравнительного метода изучения механизмов реакций показано, что щелочной гидролиз тионфосфинатов в смесях воды с этанолом и диоксаном и, по крайней мере, в смесях, содержащих до 50 % (об.) ацетонитрила и тетрагидрофурана, протекает по механизму присоединения-отщепления (типа Вдс2), и скоростьопределяющей стадией является атака гидроксилом атома фосфора в тионфоефорильной группе.

5. Обнаружено существенное качественное различие во влиянии состава водно-этанольных, водно-диоксановых смесей, с одной стороны, и водно-ацетонитрильных, водно-тетрагидрофурановых смесей, с другой стороны, на щелочной гидролиз эфиров (I) и (П). В смесях Н2О-Д и H^0-EtOH константы скорости обоих типов эфиров с увеличением мольной доли органического компонента изменяются монотонно, а в смесях HgO-AH и Н^О-ТШ данная зависимость имеет экстремальны! характер.

6. Показано, что в смесях воды с АН и ТГ£, в противоположность водному этанолу и диоксану, принцип JO к влиянию среды не применим для всего интервала изменения концентрации органического компонента.

7. Для обоих типов эфиров в водно-ацетонитрильных и водно-тетрагидрофурановых смесях обнаружено изменение характера совместного влияния факторов среды и строения: в области малых добавок органического компонента (до 0,2 м.д.) совместное влияние данных факторов неаддитивно, а в области высоких концентраций АН или ТТФ (свыше 0,3 м.д.) это влияние аддитивно.

8. На основании данных по электропроводности водно-тетра-гидрофурановых растворов NaOH, а также кинетических данных по гидролизу фенилдиметилтионфосфината и фенилацетата в присутствии гидроокисей различных щелочных металлов показано, что эффект изменения характера совместного влияния строения субстрата и среды не связан с ассоциацией (образованием ионных пар) реагента.

9. Установлено, что экстремальную зависимость величин lg к щелочного гидролиза эфиров (I) и (П) в смесях HgO-TTS нельзя объяснить только эффектами сольватации соответствующих эфиров в начальном состоянии. Такой вид зависимости является следствием одновременного изменения энергий сольватации как начального, так и переходного состояний в изучаемом процессе.

3.3. Заключение

Экстремальная; зависимость lg к щелочного гидролиза эфиров (I) и (П) от состава смесей HgO-TI^ и HgO-AH обсуждены в данной главе с точки зрения только сольватационных эффектов. Однако, может существовать и альтернативный взгляд, а именно - указанная экстремальная зависимость обусловлена изменением механизма щелочного гидролиза (если под механизмом подразумевается последовательность элементарных стадий) и возможность выделения одной из стадий в качестве скоростьопределяющей. В нашем случае можно предположить, что в смесях воды с этанолом и диоксаном, а также с малыми количествами (до 50 %) ацетонитрила и тетра-гидрофурана щелочное расщепление обоих типов эфиров протекает по механизму Вдс2, а в смесях с большим содержанием (более 60 %) АН и Т1Ф реализуется одностадийный механизм типа Однако, этому противоречит тот факт, что излом на графиках lg к - состав смеси наблюдается при одном и том же составе растворителя для таких различных эфиров, как тионфосфинаты и ацетаты, хотя, исходя из общих соображений /20/, эффекты строения субстрата должны являться определяющими при смене механизма процесса. Кроме того, проведенный в работах /163-165/ глубокий анализ реакций гидролиза показал, что во всех известных случаях щелочной гидролиз эфиров карбоновых кислот протекает через стадию образования тетраэдрического интермедиата, причем кна(5Л# характеризует скорость атаки гидроксилом углерода карбонильной группы. Таким образом, учитывая приведенные соображения, а также то, что обсуждаемая экстремальная зависимость не связана с агрегацией (образованием ионных пар) реагента, мы считаем, что данная зависимость является следствием чисто сольватационных эффектов.

Появление излома на графике lg к какого-либо процесса - состав водно-органического растворителя нередко объясняют /101,102, 122/ изменением межмолекулярной структуры бинарного растворителя. Однако, простая ссылка на изменение структуры еще не объясняет природы наблюдаемого эффекта. Поэтому заслуживает должного внимания подход, развиваемый авторами работы /33/, возродивших схему Лейдлера-Ландскронера /32/, рассматривающих щелочной гидролиз эфиров как тримолекулярный процесс с участием молекул воды, причем, в случае водно-органичееких смесей учитывается концентрация "свободной" (не связанной в структурную сетку) воды.

Однако отсутствие корректных методов учета "свободной" воды не позволяет применить этот подход в нашей работе.

Из-за отсутствия строгих теоретических представлений о соль-ватационных процессах, происходящих в водно-органических средах, становится актуальной задача поиска различных закономерностей поведения констант скоростей реакций в этих средах. Нами показано, что переход от смесей, содержащих менее 50 % АН и Т1Ф к смесям с большим содержанием последних сопровождается изменением характера совместного влияния строения субстрата и среды при щелочном гидролизе эфиров (I) и (П). Как показано выше, мы считаем, что смена характера совместного влияния факторов не является следствием изменения механизма процесса. Наблюдаемое в смесях с малым содержанием АН и та неаддитивное влияние указанных факторов на величину lg к обусловлено различными интенсивностями влияния заместителя в уходящей группе на свободные энергии сольватации исходного и переходного состояний. С ростом содержания АН и ТШ в бинарном растворителе эффект заместителя на сольватацию переходного состояния все более приближается к аналогичному эффекту на сольватацию исходного эфира, и, начиная, с 50 #-ной смеси, оба эффекта становятся практически одинаковыми. Это приводит к компенсации соответствующих вкладов в суммарном изменении свободной энергии процесса и обуславливает исчезновение вклада д Gq0ji> в уравнении (3.1) для смесей, содержащих более 50 % АН и та. Найденные наш закономерности безусловно окажутся полезными для более глубокого понимания сольватационных эффектов водно-органических растворителей на процессы нуклеофильного замещения при карбонильной и фосфорильной группах.

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Ариловые эфиры диметилтионфосфиновой (I) и уксусной кислот (П) синтезированы из хлорангидридов Me2P(s)ci (I), МеС(о)С1 (П) и соответствующих фенолов хс6н4он в присутствии триэтил-амина Et^N по известным методикам /62,166/. Чистота эфиров контролировалась методами ТСХ, ИК спектроскопии и элементным анализом, результаты которого хорошо согласуются с теоретически рассчитанным элементным составом. Кинетические измерения щелочного гидролиза обоих типов эфиров выполнены спектро-фотометрическим методом.

4.1. Установка для кинетических измерений

Установка для кинетических измерений сконструирована /17, 62/ на базе спектрофотометра СФ-16 для одновременной непрерывной записи на ленте самописца и выдачи на цифропечатающее устройство через определенные промежутки времени величины свето-пропускания Т {%) раствора реагентов на заданной длине волны. В качестве источника света используется дейтеривая лампа ДЦС-30. Принципиальная схема установки приведена на рис.26. В кю-ветном отделении прибора СФ-16 находится массивный термостатированный кюветодержатель для прямоугольных кварцевых кювет, через который непрерывно прокачивается вода из термостата и-ю. В кюветодержатель вмонтирован калиброванный по температуре (0-Ю0°С) термистор, сопротивление которого измеряется мостом М-52. Точность термостатирования ±0,1.

4.2. Методика кинетических измерений

Все кинетические измерения выполнены в псевдомономолекуляр-ных условиях (избыток МОН). Интервал изменения щелочи:• МОН под

Рис.26. Схема установки для кинетических измерений. роо - Dp kt ss e d oo

- Da Q

Doo

1. = ek(t2 - ^ D oo

- D, в D2 e kQ

- D v oo --^

D/j = al>2 + Ъ

Рис.27, Блок-схема программы расчета псевдомоно-молекулярных констант Зс, и алгоритм программы. бирался исходя из требований соблюдения условий псевдомономоле-кулярности и соблюдения пропорциональности констант 1с, псевдопервого порядка и концентрации щелочи. Для выбора рабочей длины волны на приборе Specord uv vis предварительно снимались УФ-спектры эфиров до и после гидролиза. Длина волны для кинетических измерений выбиралась из условия максимальной разности коэффициентов экстинкции для эфира и продуктов его гидролиза. На выбранной длине волны проверялось соблюдение закона Бэра в используемом интервале концентраций эфира. Рабочие длины волн для всех эфиров приведены в таблице 30.

1. Жданов Ю.А., Минкин в.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов н/Д: Изд-во Ростовского ун-та, 1966, -470 с.

2. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. 2-е испр. и перераб. изд. - Л.: Химия, 1977, -359 с.

3. Гаммет Л. Основы физической органич. химии / Пер. с англ. Ю.Л.Каминского; под ред. Л.С.Эфроса. М.: Мир, 1972, -534 с.

4. Koppel I.A., Palm V*A. The Influence of the Solvent on Organic Reactivity. Advances in linear Free Energy Relationships / Ed. N.B.Chapman, J.Shorter. - L; N-Y: Plenum Press, 1972, Chap.5, p.203-254.

5. Тафт P.У. Разделение влияний полярного, пространственного и резонансного факторов на реакционную способность. В кн.: Пространственные эффекты в орг. химии / Пер. с англ. под ред. А.Д.Несмеянова. - М.: Изд-во Иностранная лит-ра, I960, гл.13, с.526-698.

6. Пальм В.А. Основы количественной теории органич. реакций. -Л.: Химия, 1967. -365 с.

7. Истомин Б.И., Пивоваров С.А., Селиванов В.Ф. и др. Явление изопараметричности и многопараметровые перекрестные корреляции. Реакц. способн. орг. соед., 1975, т.12, Л 2,с.289-299.

8. Рудаков Е.С. Уравнение полилинейности и избыточное взаимодействие. ДАН СССР, 1978, т.241, № 3, с.635-637.

9. Шпанько И. В. Исследование кинетики некаталитических и катализируемых N-окисью пиридина реакций ацилирования первичных ариламинов. Перекрестная корреляция: Автореф. дис. канд. хим. наук. Донецк, 1973. -28 с.

10. Веселов В.Я. Исследование реакционной способности в ряду моно- и дизамещенных гидразина: Автореф. дис. кацц. хим. наук. Донецк, 1975. -35 с.

11. Истомин Б.И. Влияние строения на рКц+ арилметанолов и уравнение полилинейности. Реакц. способн. орг. соед., 1979, т.6, № 2, с.176-186.

12. Истомин Б.И., Воронков М.Г., Жданкович Е.Л. Полилинейные соотношения в реакциях бимолекулярного нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Известия АН СССР. Серия хим., 1981, № 2, с.270-275.

13. Истомин Б.И., Елисеева Г.Д. Влияние факторов строения, температуры и среды на кинетику щелочного гидролиза фени-ловых эфиров тионфосфиновых кислот. S0X, 198Г, т.51, J&II,1 с.2393-2407.

14. Баженов Б.Н., Истомин Б.И. Кинетика бимолекулярного расщепления фениловых эфиров фенилуксусной кислоты в водно-этанольных растворах NaOH. Известия вузов. Химия и хим. технология, 1983, т.26, № 5, с.534-538.

15. Истомин Б.И., Воронков М.Г., Жданкович E.I., Баженов Б.Н. Влияние эффектов среды и строения уходящей группы на кинетику щелочного гидролиза фениловых эфиров диметилтионфос-финовой и фенилуксусной кислот. ДАН СССР, 1981, т.258,3, с.659-665.

16. Ингольд К. Теоретические основы орг. химии. / Пер. с англ. К.П.Бутина, под ред. И.П.Белецкой. М.: Мир, 1973. -1053 с.

17. Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии / Пер. с англ. К.Мартинека и А.Яцдмирского, под ред. И.В.Березина. М.: Мир, 1972. -467 с.

18. Бендер М. Механизмы катализа нуклеофильных реакций производных карбоновых кислот / Пер. с англ. К.П.Бутина, под ред. В.К.Антонова. М.: Мир, 1964. -191 с.

19. Брюс Т., Бенкович С. Механизмы биоорганических реакций

20. Пер. с англ. Б.И.Курганова,под ред. И.В.Березина. М.: Мир, 1970. -392 с.

21. Johnson S.L. General Base and Nucleophilic Catalysis of

22. Ester Hydrolysis and Related Reactions. Advances in

23. Physical Organic Chemistry / Ed. by V.Gold. L, N-Y: Academic Press, 1967, v.5 (II), pp. 237-330.

24. Черкасова Б.М., Богатков С.В., Головина З.П. Третичные амины в реакциях ацильного переноса. Успехи химии, 1977, т.46, № 3, с.487-506.

25. Пюсса Т.О., Буммерт В.М., Пальм В.А. Изучение кинетики гидролиза фенилбензоатов в воде. Реакц. способн. орг. соед., 1972, т.9, №3, с.697-726.

26. Bunton С.A., Comins А.Е., Graham J., Quayle G.A. Preparation and Hydrolysis of Some Esters of 2:4?6-Triphenyl-benzoic Acid. Part II. Mechanism of Hydrolysis. J. Chem. Soc. 1955, N II, pp.3817-3824.

27. Ritchic C.D. Cation-Anion Combination Reactions. 13. Correlation of the Reactions of Nucleophiles with Esters. -J. Am. Chem. Soc., 1975, v.97, N 5» pp.1170-1179.

28. Bender M.L., Oxygen Exchange as Evidence for the Existance of an Intermediated in Ester Hydrolysis. J. Am. Chem, Soc., 1951i v.73> N 4, pp.1626—1628.

29. Знтелис С.Г., Тигер Р.П. Кинетика реакций в жидкой фазе: Количественный учет влияния среды. М.: Химия, 1973. -416 с.

30. Сыркин Я.К., Моисеев И.й. Механизмы органических реакций. Успехи химии, 1958, т.27, В 6, с.717-730.

31. Laidler K.J., Landskroener P.A. The Influence of the Solvent of Reaction Rates. Trans. Faraday Soc., 1956, v.52,1. N 2, pp.200-210.

32. Mata F., Crespo M.S. Kinetics of the Alkaline Hydrolysis of alkyl Acetates: Solvent Effects. Z. Phys. Chemie, Leipzig, 1981, v.262, N 6, pp.1065-1072.

33. Moravcova J., Vecera M. Kinetics and Mechanism of Hydrolysis of Substituted Phenyl N-(4-Methylphenyl)-sulphonyl-carbonates» Collection Czechoslov, Chem, Commun,, 1979» v.44, pp.2639-2652.

34. Пюсса Т.О., Нуммерт B.M., Пальм B.A. Изучение кинетики гидролиза бензоатов. 2. Щелочной гцдролиз замещенных алкил-бензоатов в воде. Реакцион. способн. орг. соед., 1972,т.9, № 3, с.871-887.

35. Пюсса Т.О. Изучение кинетики гидролиза сложных эфиров в воде. Эффекты заместителей: Авторефер. дис. канд. хим. наук. Тарту, 1973. -28 с.

36. Kirsch J,Р.| Clewell W., Simon A, Multiple Structure -Reactivity Correlations. The Alkaline Hydrolysis of Acyl and Aryl Substituted Phenyl Bensoates, - J. Org. Chem,, 1968, v. 33, N 1, pp.127-132.

37. Истомин Б.И., Пальм B.A., Нуммерт B.M. Кинетика щелочного гидролиза м,п~замещенных фенилацетатов и этилбензоатов. -Реакц. способн. орг. соед., 1973, т.10, №2, с.609-615.

38. Сухоруков Ю.Й., Полонов В.М., Финкельштейн Б.Л., Истомин Б.И. Влияние строения уходящей группы, среды и температуры га щелочной гидролиз фениловых эфиров бензойной кислоты в водно-диоксановых смесях. ЖОрХ, 1981,т.17, C.II49-II54.

39. Истомин Б.И., Финкелыптейн Б.Л., Елисеева Г.Д. Аддитивное влияние строения ацильной и уходящей групп на щелочной гидролиз эфиров карбоновых кислот в воде. ЖОрХ, 1980, т.1б| с.2268-2277.

40. Кабачник М.И. Некоторые вопросы строения и реакционной способности фосфорорганических соединений. Тр. II конференции Химия и применение фосфорорганических соединений. -М.: Изд-во АН СССР, 1962, с.24-45.

41. Лошадкин Н.А. Механизм нуклеофильного замещения у тетра-эдрического атома фосфора. Б кн.: Р.О'Брайна "Токсичные эфиры кислот фосфора". - М.: Мир, 1964, с.459-609.

42. Хадсон Р. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений / Пер. с англ. И.А.Морозовой, И.М.Петровой; под ред. Э.Е.Нифантьева. М.: Мир, 1967, -316 с.

43. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора / Пер. с англ. Т.Т.Мукменева; под ред. А.Н.Пудовика. / М.: Мир, 1971. -403 с.

44. Сох J.R., Ramsay О,В. Mechanisms of Nucleophilic Substitution in Phosphate Esters» Chem. Rev., 1964, N 4, pp.317-351.

45. Вельский B.E. Кинетика гидролиза эфиров фосфорной кислоты.-Успехи химии, 1977, т.46, № 9, с.1578-1603.

46. Williams A., Nay lor R.A. Hydrolysis of Phosphinic Esters: General Base Catalysis Ъу Imidazole. — J. Chem. Soc., B, 1971, PPИ967-1972.

47. Cook R.D., Dibert C.E., Schwarz M, et al. Mechanism of Nucleophilic Displacement at Phosphorus in the Alkaline Hydrolysis of Phosphinate Esters. J. Am. Chem. Soc., 1973» v.95, N 24, pp*8088—8096.

48. Westheimer F.H. The Hydrolysis of Phosphate Esters. -Pure and Appl. Chem., 1977» vH9, pp.1059-1067.

49. Barnard P.W.C., Bunton C.A., Llewellyn D.R., Vernon C.A.

50. The Reactions of Organic Phosphates. Part 5. The Hydrolysis of Triphenyl Phosphates. J- Chem. Soc., 1961, N 7, PP.2670-2676.

51. Haake P., Cook R.D., Schwarz W.f McCoy D.R« Phosphinic Acids and Derivatives. Part 6. Esters of Dialkylphosphiv nic Acids. Tetrahedron Letters, 1968, N 50, pp.52515254.

52. Green M,, Hudson R.F. Optically Active Phosphorus Compounds. Part 3. Displacement Reactions of (+)~Diethyl Pyromethylphosphonothionate and (+)-S~Methyl Ethylphenyl-phosphinothiolate. J. Chem. Soc,, 1963, N 7, pp.38833885.

53. Елисеева Г.Д., Истомин Б.И., Калабина А.В. Кинетика щелочного гидролиза м, п-замещенных фениловых эфиров дифенил-тионфосфиновой кислоты. SOX, 1978, т.48, № 8, с.1901.

54. Елисеева Г.Д., Истомин Б.И., Калабина А.В. Кинетика щелочного гидролиза п-замещенных фениловых эфиров диметилтион-фосфиновой кислоты. 10Х, 1979, т.49, № 8, с.1912-1913.

55. Елисеева Г.Д., Истомин Б.И., Калабина А.В. Кинетика щелочного гидролиза п-замещенных фениловых эфиров метилфенил-тионфосфиновой кислоты в водном этаноле. ЖОХ, 1980,т.50, № 8, с.1901-1902.

56. Истомин Б.И., Елисеева Г.Д., Калабина А.В. Кинетика щелочного гидролиза дифенилтионфосфиновой кислоты в водно-органических смесях. ЖОХ, 1980, т.50, № 5, C.II86-II9I.

57. Елисеева Г.Д. Сравнительное изучение влияния строения уходящей группы, температуры и среды на щелочной гидролиз фениловых эфиров тионфосфиновых и уксусной кислот: Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1981, -173 с.

58. Haake P., McCoy D.R., Okamura W., Alpha S.R., et al. Phosphinic Acids and Derivatives. 4. Linear Free Energy Relationships in Displacement at Phosphinyl Phosphorus, -Tetrahedron Letters, 1968, К 50, pp.5243-5246.

59. Сухорукова H.A., Истомин Б.И., Калабина А.В. Кинетика щелочного гидролиза м,п-замещенных фениловых эфиров дифенил-фосфиновой кислоты в воде и водном этаноле. ЖОХ, 1980, т.50, № 9, с.2141-2142.

60. Богатков С.В. Кинетика гидролиза сложных эфиров с переменной спиртовой частью. 5. Взаимное влияние заместителей и механизм реакции. Реакц. способн. орг. соед., 1977, т.14, № 2, с.159-170.

61. Вельский В.Е., Ефремова М.В., Пантелеева А.Р. Кинетика гидролиза об-замещенных фенилдиалкилфосфинатов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1968, В 10, с.2278-2281.

62. Вельский В.Е., Ефремова М.В., Шермергорн И.М., Пудовик А.Н. Кинетика гидролиза фосфиновых эфиров. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1969, №2, с.307-311.

63. Амис Э. Влияние растворителя на скорость и механизм химических реакций / Пер. с англ. В.М.Бердникова, Н.Н.Еубнова, Р.И.Зусмана; под ред. М.Кабачника. М.: Мир, 1968. -328 с.

64. Winstein S., Grunwald Е., Jones H.W. The Correlation of Solvolysis Rates and Classification of Solvolysis Reactions Categories. J, Am. Chem. Soc., 195*1, v.73» N 6, pp.2700-2707.

65. Ури А.У. Влияние строения сложных эфиров, температуры и среды на кинетику переэтерификации втор-бутилортотитана-том: Дис. канд. хим. наук. Тарту, 1984. -114 с.

66. Коппель И.А., Пальм В.А. Общее уравнение для учета сольва-тационных эффектов. Реакц. способн. орг. соед., 1971,т.8, & I, с.291-295.

67. Макитра Р.Г., Пирит Н.Я. Эквивалентность шкал электроно-донорности (основности). Реакц. способн. орг. соед., 1980, т. 17, 2, с.184-205.

68. Таблицы констант скорости и равновесия гетеролитических реакций / Под ред. В.А.Пальма. М.: йзд-во ВИНИТИ АН COOP, 1975, т.1, полутом 2, -298 с.

69. Costeanu G., Mateescu С. L1 influence du Solvant sur la Vitesse de Reaction L'hydrolyse Alcaline du Propionate et du Butyrate de n-Butyle Dans le Solvant Mixte Eau-Dio-xanne. Rev. roum. chim., 1974, v.16, N 2, pp.1803-1809.

70. Costeanu G., Mateescu C. L1 influence du Solvant sur la Vitesse de Reaction. L'hydrolyse Alcaline de L1acetate, du Propionate, et du Butyrate de n-Butyle Dans le Solvant Mixte Eau-Acetone. Rev. roum. chim., 1972, v.17, N 1-2, pp.95-102.

71. Costeanu G.», Landauer 0., Mateescu C, L,influence de la Constante Dielectrique du Milisu sur la Viyesse de Reaction de L1 hydrolyse Acide et Alcaline de Certains Esters

72. Aliphatiques Dans les Solvant Mixtes. Bui, Inst, poli-r techn. "Gli, Ghorghiu-Dej" Bucuresti, 1972, v.34, N 5, PP.57-60.

73. Tommila E. The Influens of Solvent on Substituent Effects.-Ann. Acad. Sci. Fennicx, 1967, A 11, N139, pp.1-69.

74. Довбыш Н.Г., Волохов Ю.А., Лебедев В.Б., Сизяков В.М., Миронов В.Е. Структура водно-диоксановых растворов гидроокисей щелочных металлов по данным ПМР. ЖСХ, 1980, т.21, J& 2, с,51-56.

75. Costeanu G., Landauer О., Mateescu С. Influens du Milieu de Reaction sur L'hadrolyse Acide de Lf acetate de n-Butyle. Rev. roum. chim., 1969, v.14, N 7, pp.845-849.

76. Costeanu G,, Landauer 0., Mateescu C. L* influens du Solvent sur la Vitesse de Reaction, L'hydrolyse Alcaline de1. acetate de n-Butyle Dans le Solvant Mixte Eau-Dioxanne. -Rev. roum. chim., 1970, v. 15, N 1, pp.27-32.

77. Costeanu G., Mateescu C. Consideratii Asurpa Reactiilor de Hidroliza Alcalina a Unor Esteri Alifatici in Solventi Micsti. Stud, si cerc. chim., 1972, v.20, N 12, pp.13831392.

78. Costeanu G., Landauer 0. Studu Conrparativ al Reactiilor de Hidroliza Acida a Formiatului, Acetatului si Propiona-tului de n-Butyle in Solventi Micsti. Stud, si cerc. chim., 1972, v.20, N 12, pp.1393-1401.

79. Costeanu G,, Landauer 0. L1 influence du Solvant sur la Vitesse de Reaction. L*hydrolyse Acide du Formiate, de Lf acetate et du Propionate de n-Butyle Dans le Solvant Mixte Eau-Dimetylsulfoxide , Rev. roum. chim,, 1972, v.17, N 8, pp.1347-1352.

80. Щербаков B.B., Воробьев А.Ф., Ксенофонтова H.A., Седова B.A. Электропроводность растворов электролитов в органическихи смешанных водно-органических растворителях. Тр. Моск. хим. технол. ин-та, 1982, № 121, с.115-127.

81. Chattopadhyay Р.К., Coetzee J.F, Solvent Dependence of Ligand Substitution Kinetics of Nickel (11), J. Inorg. Chem., 1973, v.12, N 1, pp.113-117.

82. Bennetto H.P., Caldin E.F. Rmetics of the Reactions of Nickel (11) Ions with 2,2-Bipyridyl in Water-Methanol Mixtures. J. Chem. Soc., A, 1971, N 13, pp.2207-2211.

83. Rodante F., Ceccaroni M.G. Thermodynamics of Ionization Processes for Hydroxy-Substituted Benzoic Acids in Water-Dimethyl sulfoxide Mixtures at 25°C. Termochim. acta, 1980, v*42, N 2, pp,223-231,

84. Engberts J.B.F.N. Organic Reactions in Huhgly Aqueous Binaries. Bui; soc. chim, belg,, 1982, v.91» N 5» PP.346-359.

85. Costeanu G., Landauer 0. L1 influence du Solvent sur la Vitesse de Reaction. L,hydrolyse Acide du Formiate de L1 acetate et du Propionate de n-Butyle Dans le Solvant Mixte Eau-Alcool Ethyque. Rev. roum. chim., 1972, v.17, N 8, pp.1331-1337.

86. Costeanu G., Landauer 0. L'influene du Solvant sur la Vitesse de Reaction. L*hydrolyse Acide du Formiate, de L1acetate et du Propionate de n-Butyle Dans le Solvant Mixte Eau-Acetone. Rev. roum. chim., 1972, v.17, N 8, PP.1339-1345.

87. Синёв B.B., Семенова Г.К. Изучение кинетики образования триарилкарбинолов в смешанных водно-органических растворителях. Реакц. способн. орг. соед., 1973, т.10, № I, с.43-54.

88. Sidahmed I.M., Salem S.M., Abdel Halim F.M.Alkaline Hydrolysis of Formamide in Water-Organic Solvent Mixtures» -Rev. roum. chim., 1981, v.26, N 7, pp.37-42.

89. Menninga I»., Engberts J.B.F.N. Effect of Water Structureon Proton Transfer Reactions. Solvolysis of Covalent Sulfo-nyl-Methylperchlorates. Tetrahedron Letters, 1972, N 7, pp.617-620.

90. Khalil Fayer Hanna M.T. Kinetic Study of the Acide Hydrolysis of Ethyl Hydrogen Succionate in Binary Solvent Mixtures. Z. Naturf., 1978, В 33, N 12, S.1479-1483.

91. Лерман З.А., Иванов А.В., Гитис С.С. Реакционная способность замещенных нитродифенилсульфонов при щелочном гидролизе в водно-диоксановых растворах. Кинетика и катализ, 1980, т.21, № 2, с.359-363.

92. Попов А.Ф., Токарев В.И., Литвиненко I.M., Творяник А.И.

93. Влияние растворителя на скорости сольволиза галоидангидри-дов арилсульфокислот. Реакц. способн. орг. соед., 1967, т.4, № 3, с.658-675.

94. Попов А.Ф., Токарев В.И., Литвиненко Л.М. Влияние структуры растворителя на реакции нуклеофильного замещения. -Реакц. способн. орг. соед., 1969, т.6, № I, с.273-289.

95. Савелова В.А., Литвиненко Л.М., Ченцова Н.М. и др. Способность образования амидов арилсульфокислот в водно-органических средах. Реакц. способн. орг. соед., 1970, т.7,3, с.847-858.

96. Саргла А.Э., Пихл А.Э., Тальвик А.И. Исследование кинетики ионизации нитрометана в системе этиловый спирт-вода. -Реакц. способн. орг. соед., 1966, т.З, № 2, с.179-185.

97. Егорова К.В., Петрова Е.И., Терентьев В.А. Протонодонорные свойства некоторых галоидзамещенных уксусных кислот в ам-фотерных растворителях. в сб. "Строение и свойства молекул". - Куйбышев: Изд-во Куйбышевского ун-та, 1980, с. 99106.

98. Costeanu G., Landauer О., Mateescu С. Etude Comparativede la Cinetique de L1hydrolyse Acide et Alkaline de L1 acetate de N-butyl Dans le Solvant Mixte Eau-Dioxanne. -Bull. Inst, politehn. "Gh. Gheorghiu-Dej", Bucuresti, 1971, v.33» N 2, pp.45-48.

99. Costeanu G., Mateescu C., Landauer O. Etude Comparativede la Cinetique de L1 hydrolyse Acide et Alcaline de Lfacetate de N-butyl Dans le Solvant Mixte Eau-Acetone. -Bui, Inst, politehn. "Gh. Gheorghiu-Dej", Bucuresti, 1971» v.33, N 2, pp.39-43.

100. Costeanu G., Landauer O., Mateescu C. L*influence du

101. Milisu de Reaction sur le Rayon du Complexe Active de L'hydrolyse des Esters Aliphatique Dans les Solvants Mixtes, Bui, Inst, politehn. "Gh, Gheorghiu-Dej", Bucuresti, 1972, v. 34, N 1, pp.47-49.

102. Costeanu G,, Landauer 0., Mateescu C, L1influence des Propietes du Milisu de Reaction sur L*energie D*activation de L1 hydrolyse Acide et Alcaline de Quelques Esters Aliphatiques, An. Univ. Bucuresti Chim,, 1972,v.21,1. N 2, pp,79-88.

103. Costeanu G,, Mateescu С, Ъ1 influence du Solvant sur la Vitesse de Reaction, L'hydrolyse Alcaline de I»1 acetate, du Propionate et du Butyrate de n-Butyle Dans le Solvant Mixte Eau-Tetrahydrofuranne, Rev. roum. chim,, 1972,v.17, N 8, pp.1353-1360.

104. Costeanu G,, Mateescu C. Consideratii Asurpa Reactiilor de Hydrolyza Alcaline a Unor Esteri Alifatici in Solventi Micsti. Stud, si cerc. Chim., 1972, v.20, N 12, pp.13831392.

105. Landauer 0,, Mateescu C., Iulian 0,, Costeanu G, Sur la Viscosite du Systeme Mixte Tetrahydrofuranne-Eau, Rev,, roum, chim,, 1982, v.27, N 5» pp.603-607.

106. Landauer 0., Costeanu G.f Mateescu C, Sur la Viscosite des Systems Mixtess Eau-Monoethyleneglycol, Eau-Monoetha-nolamine et Eau-Dimethylesulfoxyde, L* influence de la Temperature et des Sels sur la Viscosite des ces Systemes,

107. Rev. roum. chim., 1974, v.19, N 9, pp.1429-1433.

108. Самойлов О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов. М.: Изд-во АН СССР, 1957, -181 с.

109. Самойлов О.Я., Носова Т.А. Структурные особенности воды. -ЖСХ, 1965, т.6, № 5, с.798-808.

110. П7. Franks F#, Ives D.J.Gi The Structural Properties of Alcohol-Water Mixtures. Quart. Rev., 1966, v.20, pp.1-44.

111. Денуайе Ж., Жоликер К. Гидратация и термодинамические свойства ионов. В сб.: Современные проблемы электрохи-мии.-М.: Мир» 1971, с.11-97.

112. W.A.P. Zur Struktur des Wassers und Wasseriger Sys-teme. Progr. Colloid, and Polym. Sci., 1978, B65, S.6-28.

113. Prank H.S. The Structure of Ordinary Water. Science, 1970, v.169, N 3946, pp.635-641.

114. Ефимов Ю.Я., Наберухин Ю.И. Обоснование непрерывной модели строения жидкой воды посредством анализа колебательных спектров. ЖСХ, 1980, т.21, № 3, с.95-105.

115. Engberts J.B.P.N. Organic Reactions in Highly Aqueous Binaries. Pure and Appl. Chem., 1981, v.54, N 10, i pp.1797-1808.

116. Самойлов О.Я., Ястремский П.С., Гончаров B.C. К исследованию действия малых добавок неэлектролита на структуру воды. ЖСХ, 1976, т.17, № 5, с.844-848.

117. Самойлов О.Я., Уэдайра X., Ястремский П.С. О температурной зависимости ближней гидратации ^катионов щелочных металлов в разбавленных водных растворах. ЖСХ, 1978, т.19, № 5, с.814-817.

118. Самойлов О.Я. К основам кинетической теории гидрофобной гидратации в разбавленных водных растворах. ЖФХ, 1978,т.52, № 8, с.1857-1862.

119. Карцев В.Н., Самойлов О.Я., Забелин В.А. Температурная зависимость изотермической сжимаемости некоторых "нормальных" жидкостей и воды. ЖФХ, 1979, т.53, № 3, с.757-759.

120. Самойлов О.Я., Карцев В.Н., Забелин В.А. Изотопный эффект в изотермической сжимаемости разбавленных растворов некоторых неэлектролитов (переход от растворов в Н^О к растворам в Д20). ЖФХ, 1979, т.53, Я 7, с.1846-1847.

121. Карцев В.Н., Забелин В.А., Самойлов О.Я. Изотермическая сжимаемость разбавленных водных растворов ряда неэлектролитов. -Ш, 1979, т.53, В 7, с.1774-1778.

122. Лященко А.К.^, Харышн B.C., Ястремский П.С., Милеев А.С. Действие полярных молекул на воду. 4. Мочевина и тиомоче-вина как нарушители структуры воды. ЖФХ, 1982, т.56,й II, с.2777-2781.

123. Amett Е.М., McKelvey D.R. A Large Solvation Enthalpy Effect in Highly Aqueous t-Butyl Alcohol Solutions, -J. Am. Chem. Soc., 1965, v.87, N 6, pp.1393-1394.

124. Неронов Ю.И., Драбкин Г.М. О структуре растворов воды в ацетоне и триэтиламине по данным метода спинового эха. -ЖСХ, 1966, т.7, № 5, с.662-667.

125. Валиев К.А., Емельянов М.И. Исследование поступательной диффузии молекул в спиртово-водных смесях методом спинового эха. ЖСХ, 1964, т.5, № I, с.7-12.

126. Железняк Н.И., Крестов Г.А. Исследование структурных особенностей водных растворов масляной кислоты при 15-50°с на основе данных о растворимости благородных газов и скорости ультразвука. ЖСХ, 1978, т.19, № 5, с.818-823.

127. Овсянко Л.М., Стробинец Г.Л., Волков А.И. Диэлектрические свойства бинарных смесей вода-н-алифатические спирты.

128. Вест АН БССР. Сер. xiM. н., Изв. АН БССР. Сер. хим. н., 1975, т.1, с.18-20.

129. Baraniak L., Suhr В. Van Uitert-Beziehung and Medien-effekte for Salzsaiire in System Wasser-Dioxan. Zentra-linst Kernforsch. Rossendorf Dresden Ber., 1981, N 451, S.59-62.

130. Наберухин Ю.И., Рогов B.A. Строение водных растворов неэлектролитов. Успехи химии, 1971, т.40, с.369-382.

131. Карякин А.В., Мурадова Г.А. Исследование водородных связей воды в растворах органических соединений. ЖФХ, 1971, т.45, В 5, с.1054-1058.

132. Dawber J.G. Magneto-optical Rotation of Liquid Mixtures. -J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1982, Part 1, v.78, N 4,pp.1127-1130.

133. Kabisch G. Ramanspektroskopische Untersuchungen an Wasser-Acetonitril-Gemischen. Z. Phys. Chem, (DDR), 1982, B263, N 1, S.48-60»

134. X. Blandamer M.J., Burgess J. Kinetics of Reactions in Aqueous Mixtures. Chem. Soc. Rev., 1975, v.14, IT 1, pp.55-75.

135. Горбунов Б.З., Наберухин Ю.И. Исследование структуры водных растворов неэлектролитов методами колебательной спектроскопии. 2. Микрорасслаивание при средних концентрациях. -ЖСХ, 1975, т.16, № 5, с.816-825.

136. Корсунский В.И., Юрьев Г.С., Наберухин Ю.И. Исследование строения водных растворов неэлектролитов методом дифракциирентгеновских лучей. ЖСХ, 1976, т.17, № 5, с.831-837.

137. Волохов Ю.А., Довбыш Н.Г., Лебедев В.Б., Миронов В.Е.

138. О влиянии диоксана и некоторых электролитов на структуру воды ш данным ЯМР цротонов. ЖСХ, 1975, т. 16, $ 6, с.1013-1018.

139. Довбыш Н.Г., Волохов Ю.А., Миронов В.Е. О структуре водных растворов гидроокиси натрия. Ленинград, 1975,-15 с. Рукопись представлена Ленинградским технол. ин-том. Деп. в ВИНИТИ 18 авг.1975 г., Л 2479-75.

140. Истомин Б.И., Сухоруков Ю.И., Сухорукова Н.А., Финкель-штейн Б.Л. Об эффективности планов Зп для многофакторных кинетических экспериментов. Реакц. способ, орг. соед., 1977, т. 14, №4, с.476-491.

141. Истомин Б.И., Баженов Б.Н., Финкельштейн Б.Л., Елисеева Г.Д. Щелочной гидролиз фенилацетатов в водно-диоксановых системах. Влияние температуры и среды. Реакц. способн. орг. соед., 1980, т.17, № 4, с.406-433.

142. Самошин В.В., Зефиров Н.С. Универсальный параметр полярности растворителей. ДАН СССР, 1982, т.264, № 4, с.873-875.

143. Осипов О.А., Минкин В.И. Справочник по дипольным моментам. -М.: Изд-во "Высшая школа", 1965, -264 с.

144. Szwarc м. Ионы и ионные пары в органических реакциях. / Пер. с англ. М.Г.Гольфельда, З.П.Грибовой; под ред. И.П. Белецкой. М.: Мир, 1975, -424 с.

145. Измайлов Н.А. Электрохимия растворов. М.: Химия, 1966,-575 с.

146. Соловьянов А.А., Белецкая И.П. Эффекты ионной ассоциации в органической химии. В сб.: Физическая химия: Современные проблемы. - М.: Химия, 1980, с.247-283.

147. Fuoss R.M. Solution of the Conductance Equation. J. Amer. Chem. Soc., 1935, v.57, N 3, pp.488-489.

148. Соловьянов A.A., Белецкая И.П. Реакционная способность карбанионов. Успехи химии, 1978, т.47, № 5, с.819-846.

149. Пальм В.А., Карельсон М.М. Новая модель растворов электролитов. Реакц. способн. орг. соед., 1974, т.II, $ I,с.263-268.

150. Нуммерт В.М., Пальм В.А. Исследование электропроводности о-С00Ыа фенилтозилата в водных растворах Ыаон. - Реакц. способн. орг. соед., 1976, т.13, № I, с.75-83.

151. Beromins P. Interpretation of Kinetic Data for Reactions Involving Ions and Ion-Pairs using an Extended Condac-tance Equation. Acta Chem. Scand., 1974, A, v.28, N 1, pp.77-82.

152. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов. -М.: Наука, 1977. -399 с.

153. Buckingham A.D., Schaefer Т., Schneider W.G. Solvent Effects in Nuclear Magnetic Resonance Spectra. J. Chem. Phys., 1960, v.32, N 4, pp.1227-1233.

154. ЭмслиДж., ФинейДж., Сатклиф Л. Спектроскопия,ядерного магнивного резонанса высокого разрешения / Пер. с англ. Б.А.Квасова, Ю.С.Константинова, Ю.А.Устынюка, Э.И.Федина; под ред. В.Ф.Быстрова, Ю.Н.Шейнкера. М.: Мир, 1968, т.1, -630 с.

155. Jeu W.H. On the Relationship between Carbon-13 and Oxygen-17 Carbonyl Chemical Shifts and Transition Energies.

156. Molekular Phisics, 1970, v.18, N1, pp.31-37.

157. Detar D.F. Tetrahedral Intermediate in Acyl Transfer Reactions. A Eevaluation of the Significance of Rate Data Used in Deriving Fundamental Linear Free Energy Relationships* J. Am. Chem. Soc., 1982, v.104, N 25, pp.7205-7212.

158. Eovach I.M., Elvod J.P., Schowen R.L. Reaction Progress at the Transition State for Nucleophilic Attack on Esters. J. Am. Chem. Soc., 1980, v.102, N 20, pp.75307536.

159. Euranto E.K. Esterification and Ester Hydrolysis. -In Book: Chemistry of Carboxylic and Ester / Ed. by S.Patai. Intersc. Pubis., 1969, Chap.II, pp.502-577.

160. Вейганд-Хильдетаг. Методы эксперимента в органической химии / Перс,с нем. Л.В.Коваленко, А.А.Заикина; под ред. Н.Н.Суворова. М.: Химия, 1968, -944 с.

161. Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Пер. с англ. Е.Л.Розенберг, С.И.Коппель. М.: Мир, 1976. -541 с.

162. Полехин A.M., Баранаев М.К., Лошадкин М.А., Марков С.Н. Простой метод расчета констант скоростей реакции первого порядка (модифицированный метод Гугенгейма). ЖЕХО им. Д.И.Менделеева, 1965, т.Ю, № 4, с.467-469.

163. Дрейпер Н., Смит Г. Прикладной регрессионный анализ. -М.: Статистика, 1973. -480 с.

164. Худякова Т.А., Крешков А.П. Кондуктометрический метод анализа. М.: Изд-во "Высшая школа", 1975. -207 о.

165. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973. -376 с.