Конформационный анализ полифункциональных нитроэтенов и ненасыщенных фосфорорганических соединений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Конформационный анализ полифункциональных нитроэтенов

1.1. Краткая литературная справка.

1.2. Моно- и дибромнитроэтены.

1.3. 1 -Ацил-1 -нитро-2-фурил(тиенил)этены.

1.4. Нитроэтены с ненасыщенными азотсодержащими гетеро-циклами

1.4.1. 1-Нитро-2-(пиридил-3)этен, 1-нитро-2-(индол-3-ил)этен, 1-нитро-2-(1,2-диметилиндол-3-ил)этен, 1 -нитро-2-( 1 -метил -бензимидазол-2-ил)этен.

1.4.2. Индолсодержащие 2-нитроэтенилфосфонаты.

Глава 2. Экспериментальный и теоретический конформационный анализ полифункциональных фосфорорганических соединений

2.1. 4-Оксо-5,6-бензо-1,3,2-Диоксафосфоринаны.

2.2. Окиси метиленфосфинов.

2.3. Цианофосфины и их окиси.

2.4. Фосфорсодержащие 1-циано-2-гидроксиэтены.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Актуальность работы. Исследование взаимосвязи пространственного и электронногоения и реакционной способности молекул привлекало внимание ученых с самого начала развития теоретической органической и физической химии. Решение этой задачи связано с необходимостью комплексного изучения фундаментальной проблемы по направленному синтезу сложных органических и элементоорганических молекул, изучению ихения, реакционной способности и механизма реакций. К настоящему времени в теоретической органической химии достигнуты значительные успехи. Очевидно, что химические и физические свойства органических и элементоорганических соединений (ЭОС) в целом не могут быть объяснены без детального изучения особенностей их пространственногоения. Конфигурация и конформация молекул в значительной степени определяют и обусловливают химическое поведение веществ, их реакционную способность, биологическую и физиологическую активность, а также силы межмолекулярных и внутримолекулярных взаимодействий, от которых зависит ряд физических свойств веществ.

Теория конформационного анализа была основана, главным образом, на соединениях углерода [1,2]. Следующий этап ее развития связан с анализом более сложных веществ - как полифункциональных органических, так и элементоорганических, среди которых фосфорорганические соединения (ФОС) занимают одно из ведущих мест. Интерес к химии полифункциональных нитроалкенов, а также полифункциональных ФОС, их пространственному и электронному строению в настоящее время не ослабевает. Разнообразие конформационного поведения таких молекул уже обусловило появление новых теоретических представлений, отражающих особенности пространственного строения органических соединений, содержащих гетероатом.

Заметим, что химия галогеншпроорганических соединений является важной областью органического синтеза и обеспечена многотоннажным производством этих соединений во всех развитых странах. Например, одной из актуальных проблем современной органической и фармацевтической химии является создание новых лекарственных средств на основе ншросоединений. Из числа синтетических индолсодержащих лекарственных средств широко используются индопан (антидепрессант) и диазолин (антигистаминное средство). Начатое изучение биологической активности полученных представителей этих классов соединений показало, что они малотоксичны и обладают психотропной активностью. Сопряженные нитроалкены, благодаря сильному элктроноакцепторному влиянию нитрогруппы и ее способности легко трансформироваться в другие функции (например, амино-, оксимино-), интенсивно изучаются и используются для синтеза практически значимых органических веществ. Историческое значение многих нитросоединений определяется их применением как потенциальных взрывчатых веществ и ракетных топлив. Уникальные биологические и физикохимические свойства нитроалкенов и своеобразие их структуры делают этот класс соединений особенно перспективным для практического использования. Дигалогеннитроэтены с арильны-ми, алкильными и гетерильными заместителями до последнего времени не были известны. Между тем, присутствие в молекулах этих веществ ароматического кольца, двух атомов галогена, активированной сопряжением с нитро-группой кратной связи, а также возможности варьирования заместителей в бензольном ядре, может не только значительно расширить диапазон синтетических возможностей этих соединений, но и придать своеобразие их свойствам по сравнению с моногалогеннитроэтенами.

Интерес к ФОС (в том числе к ненасыщенным) определяется уникальным набором свойств, делающих эти вещества ценными объектами теоретических исследований и придающих им большую практическую значимость. Химия ФОС является актуальной не только для химиков и технологов, ее достижения широко используются в различных областях биологии (особенно биохимии, физиологии, токсикологии, фитопатологии, энтомологии), медицины, защиты растений и животных от вредителей, болезней и т.д. Среди ФОС найдены эффективные лекарственные вещества, например, средства против глаукомы, противоопухолевые препараты. Фосфорорганические фрагменты содержат многие природные соединения: нуклеиновые кислоты, витамины, ферменты, выполняющие исключительно ответственные биологические функции. Сочетание в одной молекуле углерод-углеродной кратной связи, фосфорильной группы, нитрогруппы и галогена делает данный класс соединений уникальными объектами для изучения специфики строения и реакционной способности функционализированных винилфосфонатов и нитро-этенов.

К настоящему времени опубликовано большое количество работ, посвященных конформационному анализу ФОС, например, обзоры [3, 4, 5], а также обзоры по фосфорсодержащим гетероциклам [6, 7]. Однако работы, касающиеся пространственного и электронного строения тюлифункциональ-ных ФОС с ненасыщенными фрагментами, до сих пор единичны [8-12]. Это же касается ФОС, содержащих в своем составе нитрогруппу. До настоящего времени сведения о строении даже классических нитроолефинов, не содержащих фосфор, которые можно было бы использовать в качестве модельных соединений, крайне ограничены.

Большинство химических реакций протекает в жидкой фазе, поэтому особое значение приобретает установление строения молекул именно в растворах. В растворе пространственная и электронная структура органических и элементоорганических соединений успешно изучается с помощью метода дипольных моментов, являющегося одним из важных физических методов исследования строения вещества. Значение метода дипольных моментов в изучении строения молекул трудно переоценить. Достаточно сказать, что голландскому ученому П. Дебаю в 1936 г. была присуждена Нобелевская премия по химии за исследования структуры молекул методом дипольных моментов. Знание величины дипольного момента необходимо для изучения природы химической связи, оценки прочности донорно-акцепторных и межмолекулярных связей, для квантовохимических расчетов. Из анализа экспериментальных и теоретических дипольных моментов можно получить ценную информацию о конфигурации и конформации органических и элементо-органических молекул, а также о внутримолекулярных электронных взаимодействиях.

Предлагаемый к использованию в данной диссертации комплекс методов - дипольные моменты, ИК, УФ и ЯМР спектроскопия, рентгенострук-турный анализ (РСА), квантовохимические расчеты - вбирает в себя достоинства каждого из названных методов и в результате - обладает рядом существенных преимуществ, становясь уникальным интрументом поэтапно-пофрагментного установления строения молекул как в кристалле, так и в растворе. Опыт показывает, что использование комплекса взаимодополняющих друг друга методов в сочетании с квантовохимическими расчетами, математическим моделированием, корреляционным анализом [3, 13] способно дать новый импульс подобным исследованиям и вывести их на качественно новый уровень. В итоге этот подход обеспечивает достоверность полученных в диссертации результатов. Для полифункциональных нитроалкенов и полифункциональных ФОС подобные данные практически отсутствуют, поэтому исследования в этой области являются актуальными и перспективными. Следует подчеркнуть, что Казанская химическая школа является пионером в области конфомационного анализа молекул сложных ЭОС с привлечением комплекса физических методов.

Цель работы. Целью работы является экспериментальный и теоретический конформационный анализ новых полифункциональных нитроалкенов, а именно - моно- и дибромнитроэтенов, 1-ацил-1-нитро-2-фурил(тиенил)этенов, нитроэтенов с ненасыщенными азотсодержащими гетероциклами, индолсодержащих 2-нитроэтенилфосфонатов, а также широкого ряда полифункциональных ненасыщенных ФОС - 1,3,2-диоксафосфоринанов с планарными фрагментами, фосфорсодержащих 1-циано-2-гидроксиэтенов, цианофосфинов, окисей метиленфосфинов и циа-нофосфинов с помощью комплекса физических и физико-химических методов (дипольные моменты, ИК, ЯМР, УФ спектроскопия, РСА, квантовохими-ческие расчеты).

Научная новизна работы. Впервые комплексом физических методов (дипольные моменты, ИК, ЯМР и электронная спектроскопия, РСА) осуществлен конформационный анализ моно- и дибромнитроэтенов. Установлено, что эти соединения существуют в виде ii-изомеров.

Осуществлен экспериментальный и теоретический конформационный анализ ацил фурил(тиенил)нитроэтенов. Установлено, что ацетильные производные фурил(тиенил)нитроэтенов существуют в виде Z-изомеров, а бен-зоильные - Я-изомеров. Показано, что существенный вклад в их строение вносят биполярные формы.

Впервые установлено пространственное и электронное строение новых 2-гетерил-1-нитроэтенов с ненасыщенными азотсодержащими гетероцикла-ми, которые существуют в виде ^-изомеров.

Установлено строение первых представителей фосфорилированных нитровинилиндолов. Эти полифункциональные соединения существуют в виде ZT-sw/г/с-формы.

Впервые осуществлен конформационный анализ полифункциональных гетероциклов трехвалентного фосфора с планарными фрагментами, а именно 2-Х-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфоринанов (X = N=C=0, CI, NEt2). Установлено, что эти соединения существуют в одной преимущественной кон-формации - уплощенной софы; экзоциклический заместитель занимает аксиальную ориентацию.

В результате экспериментального и теоретического конформационного анализа фосфорсодержащих 1-циано-2-гидроксиэтенов установлено, что независимо от агрегатного состояния эти соединения существуют в виде Z-изомеров с л'-г/ис-расположением двойных связей С=С и Р=0 или P=S групп. Возможность образования в таких конформерах прочной внутримолекулярной водородной связи является решающим фактором, определяющим пространственное строение изученных соединений.

Впервые осуществлен теоретический конформационный анализ окисей метиленфосфинов, цианофосфинов и их окисей. В ряду окисей фосфинов R.2P(0)CH2X установлена тенденция уменьшения заселенности формы с ш/?я//с-ориентацией связей Р=0 и С-Х с увеличением объема заместителей у атома фосфора и в метиленовой группе. В цианофосфинах и их окисях -MeO-P(CN)2, (MeO)2P-CN и (Me0)2P(0)-CN - реализуются незаслоненные антиперипланарные и синклинальные конформации. В цианопроизводных трех- и четырехкоординированного фосфора с одной или двумя Ph группами найдены структуры, в которых плоскости бензольных колец практически заслоняют неподеленную электронную пару атома фосфора или фосфориль-ную группу. Методами квантовой химии доказано, что существенные внутримолекулярные электронные взаимодействия в этих системах отсутствуют.

Теоретическая и практическая значимость работы. Многие из исследованных в диссертации полифункциональных нитроэтенов и ненасыщенных ФОС обладают потенциальной биологической активностью. Поэтому проведенное в данной работе исследование их пространственной и электронной структуры, выяснение тонких конформационных особенностей представляет несомненный теоретический и практический интерес, поскольку должно способствовать выяснению механизма их действия. Заметим также, что знание тонких особенностей структуры молекул трудно переоценить при изучении биологической активности тех или иных изомеров (конформе-ров) органических и элементоорганических веществ.

Возможности использования полученных результатов не ограничиваются теоретическими аспектами. Полученный в диссертационной работе материал войдет в базу экспериментальных и расчетных данных по полярности и конформациям полифункциональных нитроалкенов и ненасыщенных ФОС.

Часть полученных нами данных используется при чтении лекций по специальному курсу "Физические методы исследования органических и элементоорганических соединений" на кафедре высокомолекулярных и элементоорганических соединений Казанского государственного университета, а также курса лекций "Основы научных исследований" на кафедре общей химической технологии Казанского государственного технологического университета.

Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на III Всероссийской конференции "Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях" (Казань, 2000г.), на международной конференции "Металлоорганические соединения - материалы будущего тысячелетия " (III Разуваевские чтения, Нижний Новгород, 2000г.), на VI международной конференции по гетероатомной химии (Лодзь, Польша, 2001г.), на XV международной конференции по химии фосфора (Сендай, Япония, 2001г.), на V молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002г.), на XIII международной конференции по химии фосфора (Санкт-Петербург, 2002г.), на II и III научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов Научно-Образовательного Центра КГУ "Материалы и технологии XXI века" в рамках совместной российско-американской программы Министерства образования РФ "Фундаментальные исследования и высшее образование" (Казань, 2001, 2003гг.).

Публикации по теме диссертации. По теме диссертации опубликовано 9 статей в рецензируемых журналах и 15 тезисов докладов различных международных и Всероссийских конференций.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, основных результатов и выводов, списка использованной литературы и трех приложений. Первая глава посвящена конформационному анализу полифункциональных нитроалкенов с помощью комплекса методов (дипольные моменты, ИК-спектроскопия, ЯМР, РСА, квантовохимические расчеты). В начале первой главы приведена краткая литературная справка, предваряющая обсуждение результатов собственных исследований. Во второй главе приведен экспериментальный и теоретический конформационный анализ полифункциональных ФОС также с использованием комплекса физико-химических методов. Третья глава - экспериментальная часть, которая содержит описание физикохимических измерений и экспериментальных данных по полярности изученных соединений. В приложении 1 приведены ИК спектры изученных соединений в твердом состоянии и в различных растворителях. В приложении 2 представлены графики зависимостей диэлектрических проницаемостей и квадратов показателей преломления исследованных соединений от концентрации и величины достоверности этих аппроксимирующих кривых. В приложении 3 представлены дипольные моменты соединений, рассчитанные по методу РМЗ с помощью программ Excel и Ну-perChem и по векторно-аддитивной схеме для реализующихся конформеров.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые проведен конформационный анализ моно- и дибромнитроэтенов с помощью комплекса физических методов. Установлено, что 1-бром-1-нитро-2-пиперидино(циклогексиламино)-2-фенилэтены и 1,2-дибром-2-нитроэтены существуют в виде ^-изомеров. Высокая полярность изученных галогеннитроэтенов обусловлена сопряжением в этих молекулах.

2. Осуществлен экспериментальный и теоретический конформационный анализ не описанных ранее 1-ацил-1-нитро-2-фурил(тиенил)этенов. Установлено, что ацетильные производные имеют Z-, а бензоильные - Е-конфигурацию. В ацетильных производных в растворе осуществляется конформационное равновесие s-цис- и s-транс-форм (связи С=С и С=0), с преобладанием последней; в бензоильных производных s-транс-^орив. является единственной. Установлен существенный вклад в их строение биполярных форм.

3. В результате комплексного исследования пространственного и электронного строения новых нитроэтенов с ненасыщенными азотсодержащими гетероциклами установлено, что эти соединения независимо от агрегатного состояния существуют в виде Я-изомеров с /и/><з//с-ориентацией гете-рильного кольца и нитрогруппы. В индол содержащих нитроэтенах обнаружены сильные внутримолекулярные электронные взаимодействия.

4. Установлено строение первых представителей фосфорилированных нитровинилиндолов - бис-(2-хлорэтил)-1-(индол-3-ил)- и бис-(2-хлорэтил)-1-(1-алкилиндол-3-ил)-2-нитроэтенилфосфонатов. Показано, что эти соединения имеют Я-конфигурацию с л-г/иорасположением кратных связей и фосфорильных групп. Молекулы бмс-(2-хлорэтил)-1-(индол-3-ил)-2-нитроэтенилфосфоната в кристалле объединены в бесконечные цепочки с межмолекулярными водородными связями.

5. Впервые осуществлен экспериментальный и теоретический конформаци-онный анализ 2-Х-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфоринанов (X = N=C=0, CI, NEt2). Установлено, что независимо от агрегатного состояния эти соединения существуют в одной преимущественной конформации -уплощенной софы. Экзоциклический заместитель X занимает аксиальную ориентацию.

6. На основании теоретического конформационного анализа широкого ряда окисей метиленфосфинов R2P(0)CH2X установлена тенденция уменьшения заселенности формы с ш/?ш/с-ориентацией связей Р=0 и С-Х с увеличением объема заместителей у атома фосфора и в метиленовой группе.

7. Впервые осуществлен теоретический конформационный анализ циано-фосфинов и их окисей. Независимо от метода расчета (RHF/6-31G**, РМЗ) в MeO-P(CN)2, (MeO)2P-CN и (Me0)2P(0)-CN реализуются незаслоненные антиперипланарные и синклинальные конформации. В фенильных и ди-фенильных производных Ph-P(CN)2, Ph2P-CN, Ph(C2H5)P-CN, Ph2P(0)-CN предпочтительными являются формы, в которых плоскость фенильного кольца или одного из фенильных колец заслоняет неподеленную электронную пару атома фосфора или фосфорильную связь. В изученных соединениях отсутствуют взаимодействия неподеленной электронной пары атома фосфора или фосфорильной группы с фенильным кольцом или с нитрильной группой, а также с d-орбиталями атома фосфора.

8. В результате экспериментального и теоретического конформационного анализа полифункциональных фосфорсодержащих 1-циано-2-гидроксиэтенов установлено, что эти соединения независимо от агрегатного состояния существуют в виде Z-изомеров с .v-г/иорасположением двойной связи С=С и фосфорильной или тиофосфорильной группы. Возможность образования в таких конформерах сильной внутримолекулярной водородной связи является решающим фактором, определяющим пространственное строение изученных соединений.

1. Илиел Э., Аллинжер Н., Моррисон Г., Энжиал С. Конформационный анализ. М.: Мир, 1969. 592 с.

2. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул. Л.: Химия, 1974. 432 с.

3. Ишмаева Э.А., Тимошева А.П. Электрические, электро- и магнетоптиче-ские методы в конформационном анализе органических и элементоорга-нических соединений // Журн. общ. химии. 1998. - Т. 68, вып. 11. - С. 1763-1779.

4. Ишмаева Э.А. Конформационный анализ элементоорганических соединений. М.: Наука, 1983. С. 86-123.

5. Пацановский И.И., Ишмаева Э.А. Соединения фосфора низкой координации. Полярность, поляризуемость и особенности строения // Журн. общ. химии. 1993. - Т. 63, вып. 11. - С. 2552-2568.

6. Аршинова Р.П. Пространственная структура гетероциклов содержащих элементы V группы (Р, As, Sb). В сб. строение и реакционная способность органических соединений. М.: Наука, 1978. С. 66-106.

7. Шакиров И.Х. Конформационный анализ и колебательные спектры 1,3,2-диоксафосфоринанов // Журн. общ. химии. 1993. - Т. 63, вып. 12. - С. 2758-2774.

8. Чехлов А.Н., Бовин А.А., Цветков Е.Н. Структура 2-хлорметил-2-оксо-ЗН-1,4,2-бензоксазафосфорина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - № 10. - С. 2355-2357.

9. Чехлов А.Н., Бовин А.А., Цветков Е.Н. Структура 3-хлометил -3-оксо-2Н-1,4,3-бензоксазафосфорина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - № 10. -С. 2357-2359.

10. Чехлов А.Н., Соловьев В.А., Махаева Г.Ф., Яикова В.Л., Бовин АА., Дегтярев А.А., Цветков Е.Н., Мартынов И.В. Молекулярная структура и гидролиз 2-алкокси-ЗН-1,4,2-бензодиоксафосфоринов // Журн. общ. химии. -1988. Т. 58, вып. 7. - С. 1456-1461.

11. Шаламов А.Е., Яновский А.И., Стручков Ю.Т., Агашкин О.В., Логунов А.П., Рабецкая Г.И., Босяков Ю.Г. Рентгеноструктурные исследования 1-Ph—1-тиокса-2,5-диметил-3-морфолинометилфосфоринан-1-она // ЖСХ. -1990,- Т. 31, № 1. С. 184-186.

12. Болдескул И.Е., Иванова Ж.М., Гололобов Ю.Г., Самитов Ю.Ю., Сувало-ва Е.А. Стереохимия замещенных 1,4,2-оксазафосфоринан-5-онов // Журн. общ. химии. 1977. - Т. 47, вып. 5. - С. 1022-1028.

13. Черкасов А.Р., Сибгатуллин И.М., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Применение модели индуктивного эффекта реакционной способности элементоор-ганических соединений // Журн. общ. химии. 2000. - Т. 70, вып. 2. - С. 240-246.

14. Буевич В.А., Рудченко В.В. Синтез производных аминонитроэтилена // Журн. орг. химии. 1976. - Т. 12, вып. 9. - С.2038-2039.

15. Пат. 2,321,522 Insecticidal 2-(nitromethylene)pyrrolidines (Germ.), 15. 11. 73. //С. А. 1977. - Vol. 87, № 201560.

16. Dauzonne D., Fleurant A., Demerseman P. Preparation of the N-(2-bromo-2-nitroethenyl)benzenamine: the First One-pot Synthesis of a |3-Halo-p-nitroenamine // Synth. Commun. 1990. - Vol. 20, N 21. - P. 3339-3345.

17. Берестовицкая B.M., Бельский B.K., Макмиллан Дж.Г., Макаренко С.В., Трухин Е.В. Синтез и изучение строения а,Р-дибром-Р-нитростиролов // Журн. общ. химии. 1999. - Т. 69, вып. 5. - С. 835-841.

18. Cholerton T.J., Hunt J.H., Klinkert G. Martin-Smith M. Spectroscopy studies on kanitidine its structure and the influence of temperature and PH // J. Chem. Soc., Perkin Tras. П. - 1984. - N 11. - P. 1761-1766.

19. Фельгендлер A.B., Абоскалова Н.И., Берестовицкая B.M. р-Ацетил(бензоил)-р-нитростиролы: синтез и реакции с СН-кислотами // Журн. общ. химии. 2000. - Т. 70, вып. 7. - С. 1158-1162.

20. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Харьков: Торсинг, 1977. Т. II. - С. 299, 302.

21. Справочник Видаль. Лекарственные препараты в России. М.: OYPEE -АстраФармСервис, 2000. С. Б-401, Б-573.

22. Perekalin V.V., Lipina E.S., Berestovitskaya V.M., Efremov D.A. Nitroalkenes. Conjugated Nitrocompounds. N.-Y.: J. Willey and Sons, 1994. 256 p.

23. Бахарева C.B. Автореф. дис. .канд. хим. наук. С.-Петербург, 2001. 23 с.

24. Barrett A.G.M. Heterosubstituted nitroalkenes in synthesis // Chem. Soc. Rev. -1991.-Vol. 20.-P. 95.

25. Ono N. The nitrogroup in organic synthesis. New York: J.Wiley, 2001. 373 p.

26. Трухин E.B., Макаренко C.B., Берестовицкая B.M. Взаимодействие 1-бром-1-нитро-2-(п-хлорфенил)этена с СН-кислотами //Журн. орг. химии. -1998.-Т. 34, вып. 1.-С. 72-77.

27. Ботата Ж.Э., Дейко Л.И., Беркова Г.А., Костина Т.К., Баранов Г.М., Берестовицкая В.М. Образование связи С-С в реакциях 2-нитро- и 2-бром-2-нитроэтенфосфонатов с ^^диалкиланилинамин // Журн. общ. химии. -1995. Т. 65, вып. 6. - С. 1050-1051.

28. Дейко Л.И., Ботата Ж.Э., Паперно Т.Я., Берестовицкая В.М. Синтез е-фосфорилированных ариламинонитроэтенов//Журн. общ. химии. 1995. -Т. 65, вып. 6.-С. 1052-1056.

29. Berestovitskaya V.M., Deyko L.I., Botata J.E., Perekalin V.V. Phosphorylated bromonitroethene in the reactions with NH- and CH-acids // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1996. - Vol. Ill, N 1-4. - P.754/122.

30. Берестовицкая B.M., Дейко JI.И., Ботата Ж.Э., Беркова Г.А. Образование связей С-С и C-N в реакциях ди(2-хлорэтил)-2-бром-2-нитроэтенил-фосфоната со вторичными жирноароматическими амнами // Журн. общ. химии. 1998. - Т. 68, вып. 1. - С. 160.

31. Рубан Е.Л., Вербина Н.М., Бутенко С.А., Озолинь Г.К., Зарин Д.Г. Биосинтез аминокислот микроорганизмами. М.: Наука, 1968. 262 с.

32. Кобзарева В.Н. Синтез Р-индолилзамещенных ГАМК и глутаминовой кислоты. Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03. С.-Петербург, 1998. 116 с.

33. Александрова С.М. Синтез и строение индолсодержащих аналогов пир-ацетама. Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03. С.-Петербург, 2001. 144 с.

34. Sharma G.I., Mikhopadhgay S., Kaur R., Baneijee S.K. Amebicidal activity of nitrovinylindole // Indian J. Med. Res. 1987. - Vol. 86. (Dec.) - P. 783-786.

35. Canoira I., Gonzalo R., Subirats J.B., Martinez-Fernandez A.R. Synthesis, structure and antifungal activity of 3-(2-nitrovinyl)indoles // Eur. J. Med. Chem. 1989.-Vol. 24, N1,-P. 39-42.

36. He F., Bo Y., Altom J.D., Corey E. Enantioselective total synthesis of aspido-phytine // J. Am. Chem. Soc. 1999. - Vol. 121, N 28. - P. 6771-6772.

37. Mahboobi S., Eibler E., Roller M., КС Sunil K., Popp A., Schollmeyer D. Synthesis of purrolidin-2-ones and of staurosporine aglycon (K-252c) by inter-molecular michael reaction // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64, N 13. - P 46974704.

38. Sausen G.N., Engelhardt V.A., Middleton W.J. Cuanocarbon chemistry. VII. Tricyanoethylenes // J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80, N 11. - P. 2815-2822.

39. Heinzelman R.V., Anthony W.S., Lyttle D.A., Szmuszkovic Z.J. The synthesis of a-methyltryptophans and a-alkyltiyptamines // J. Org. Chem. 1960. - Vol. 25, N9. - P. 1548-1558.

40. Buchi G., Mark Ch.-P. Nitro olefination of indoles and some substituted benzenes with l-dimethylamino-2-nitroethylene //J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42, N10.-P. 1784-1786.

41. Бахмутов В.И., Кочетков K.A., Бурмистров B.A., Бабиевский К.К., Беликов В.М. Цис-транс-изомерия 3-(Р-нитровинил)индолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. - № 7. - С. 1650-1652.

42. Cassel S., Casenave В., Deleris G., Latxague L., Rollin P. Exploring on alternative approach to the synthesis of arylalkyl and indolylmethyl glucosinolates // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54, N 29. - P. 8515-8524.

43. Markgraf J., Finkelstein M., Cort J.R. Cantine analogs via intramolecular Di-els-Alder reactions // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52, N 52. - P. 461-470.

44. Hess H.D., Bauder A., Gainthard H.H. Microwave spectru, quadrupole coupling coustants and dipole moment of nitroethylene // J. Mol. Spectr. 1967. -Vol. 22,N2.-P. 208-214.

45. Andrianov V.G., Struchkov Yu.T., Babievsky K.K. // Cryst. Struct. Commun. -1982.-Nil.-P. 31-35.

46. Берестовицкая B.M., Бунделе М.Ф., Блейделис Я.Я., Ефремова И.Е. Реакции 4-нитро-З-хлор-З-тиолен-1,1 -диоксида с аминами и его молекулярно-кристиллическая структура // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, вып. 2. -С. 375-381.

47. Park К.Р., На H.-J. Stereochemictry in nucleophilic vinylic substitution of activated nitro olefines // Bull. Chem. Soc. Japan. 1990. - Vol. 63, N 10. - P. 3006-3009.

48. Верещагин A.H., Грозина Л.А. Электрооптические константы некоторых производных норборнена и анизотропия поляризуемости связи С=С // ТЭХ,- 1968. Т. 4, N 3. - С. 361-366.

49. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по дипольным моментам. М.: Высшая школа, 1971. 414с.

50. Rajappa S. Nitroenamines. Preparation, structure and synthetic potential // Tetrhedron. 1981. - Vol. 37, N 8. - P. 1453-1480.

51. Freeman P., Emmons W.D. The structure of p-amino derivatives of nitroolefins // J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78, N 14. - P. 3405-3408.

52. Rajappa S. Nitroenamines: An update // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55, N 23. -P. 7065-7114.

53. Ostercamp D.L., Taylor P.J. Vibrational spectroscopy of the nitroenamine system // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1985. - N 7. - P. 1021-1028.

54. Тодрес 3.B., Дюсенгалиев К.И., Гарбузова И.А. Продукты взаимодействия а-нитро и а,{3-динитростильбена с амнами и их колебательные спектры // Журн. орг. химии. 1986. - Т. 22, вып. 2. - С. 370-378.

55. Паперно Т.Я., Перекалин В.В., Сопова А.С. ИК и УФ спектры некоторых замещенных нитроалкенов //Журн. прикл. спектр. 1973. - Т.19, вып. 4. -С. 649-653.

56. Квитко С.М., Максимов Ю.В., Паперно Т.Я., Перекалин В.В. Строение аминонитроакролеинов //Журн. орг. химии. 1973. - Т.9, №3. - С. 471-477.

57. Паперно Т.Я., Перекалин В.В. Инфракрасные спектры нитросоединений. Л.: ЛГПИ им. А.И.Герцена, 1974. 185 с.

58. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.-С. 28-62.

59. Пимментел Дж, Мак-Клеллан О. Водородная связь. М.: Мир,1964.- 462 с.

60. Ишмаева Э.А., Верещагина Я.А., Павлова И.В., Фаттахова Г.Р., Макаренко С.В., Трухин Е.В., Берестовицкая В.М. Дипольные моменты и пространственное строение а,Р-дибром-р-нитростиролов // Журн. общ. химии. 2000. - Т. 70, вып. 12. - С. 2056-2057.

61. Dore I.C., Viel С. Determination de configurations de derives styreniques et stilbeniques di-et tri-substitues par resonance magnetique nucleaire // Rec. trav. chim. 1975. - Vol. 94, N 11. - P. 225-232.

62. Descotes G., Bahurel Y., Bourillot M., Rostaing R. Nitroolefines. Etude spec-trale des configurations et conformations //Bull. Soc. chim. de France. 1970. -Nl.-P. 282-289.

63. Перекалин B.B., Сопова A.C., Липина Э.С. Непредельные нитросоедине-ния. Л.: Химия, 1982. С. 13.

64. ШадринВ.Ю. Автореф. дис. . канд. хим. наук. Л., 1987. 20 с.

65. Бабиевский К.К. Автореф. дис . докт. хим. наук. М., 1980. 54 с.

66. Vegh D., Kovac J., Dandarova M. Preparation and study of geometric isomers of methyl 2-nitro-32-(5-X-furyl).acrylates // Coll. Czech. Chem. Commun. -1976. Vol. 41, N 8. - P. 2422-2488.

67. Шейнкер B.H., Гарновский А.Д., Осипов О.А. Успехи в изучении s-цис-транс-изомерии: стереохимия карбонилпроизводных пятичленных гетеро-циклов // Усп. химии. 1981. - Т. 50, вып. 4. - С. 632-664.

68. Farnier М., Drakenberg Т. Etude, par RMN, des conformations d'aldehydes a et P pyrroliques c-substitues. Stereospecificite des couplages lointaines // Tetrahedron Lett. 1973. - N 6. - P. 429-432.

69. Arcorid A., Bottino F., Sciotto D. // J. Heterocyclic Chem. 1977. - Vol. 14, N 8.-P. 1353-1356.

70. Parr J.E., Wasylishen E., Schaefer T. Aprotou magnetic resonance and molecular orbital study of the conformational preferences of the vinylic fragment in some 2-vinylfurans and in 2-vinylthiophene // Canad. J. Chem. 1976. - Vol. 54,N20.-P. 3216-3233.

71. Успехи химии фурана. Под ред. Лукевица Э.Я. Рига: Зинатне,1978.- 303 с.

72. Панфилова Л.В., Антипин М.Ю., Чуркин Ю.Д., Стручков Ю.Т. Синтез и строение нитропроизводных 4-(тиенил-2)-бутен-3-она-2 // ХГС. 1979. -№9.-С. 1201-1204.

73. Полянская А.С., Перекалин В.В., Абоскалова Н.И., Демирева З.И., Соколова Л.Н., Абдулкина З.А. Синтез и строение гетерилцианонитроалкенов //Журн. орг. химии. 1979. - Т. 15, вып. 10. - С. 2057-2061.

74. McClellan A.L. Tables of experimental dipole moments. Rahara Enterprises, 1989. Vol 3. 1455 p.

75. Грибов Л.А., Попов E.M. Валентно-оптическая схема и теоретические исследования интенсивностей и поляризаций в спектрах поглощения основных колебаний многоатомных молекул // Докл. АН СССР. 1962. - Т. 145, вып. 4. - С. 761-763.

76. Ишмаева Э.А., Зимин М.Г., Галеева P.M., Пудовик А.Н. Бензоилфосфо-наты, бензоилфосфинаты и окиси бензоилфосфинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. - № 3. - С. 538-543.

77. Кокошко З.Ю., Китаева В.Г., Пушкарева З.В., Блохин В.Е. Дипольные моменты ароматических и гетероциклических винильных мономеров // Журн. общ. химии. 1967. - Т. 37, вып. 1. - С. 58-60.

78. Савин В.И., Флегонтов С.А., Китаев Ю.П. Стереохимия и дипольные моменты а,Р-непредельных гетероциклических кетонов // ХГС. 1972. - № 10. - С. 1331-1335.

79. Чачков Д.В., Верещагина Я.А., Фатгахова Г.Р., Ишмаева Э.А., Берестовицкая В.М. Квантовохимический расчет конформаций 1-ацил-1-нитро-2-фурил(тиенил)этенов // Журн. общ. химии. 2003. - Т. 73, вып. 1. -С. 166-167.

80. Foresman J.B., Keith Т.А., Wiberg К.В., Snoonian J., Frish M.J. Influence of cavity shape, truncation of electrostatics, and Electron correlation on abinitio reaction field calcutions // J. Phys. Chem. 1996. - Vol. 100, N 40. - P. 16098-16103.

81. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 590 с.

82. Самитов Ю.Ю. Атлас спектров ядерномагнитного резонанса пространственных изомеров. Казань. Изд-во Казан, университета, 1978. Т. 1. С. 9.

83. Гареев Р.Д., Логинова Г.М., Зыков И.Н., Пудовик А.Н. О реакциях полных фосфитов с сопряженными бромнитроалкенами // Журн. общ. химии. 1979. - Т. 49, вып. 1. - С. 25-36.

84. Пацановский И.И., Ишмаева Э.А., Берестовицкая В.М., Дейко Л.И., Гуляева Ж.Р., Беркова Г.А., Тельцова Н.Ю. Пространственное строение га-логеннитроэтенфосфонатов // Журн. общ. химии. 1998. - Т. 68, вып. 3. - " С. 414-417.

85. Александрова С.М., Кобзарева В.Н., Васильева О.С., Остроглядов Е.С. Синтез, строение и химические превращения органических соединений азота: нитросоединений, аминов и амнокислот. С-Пб. Изд-во РГПУ им. А.И.Герцена, 1999. С. 40.

86. Бранд Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. М.: Мир, 1967. С. 150.

87. Минкин В.И., Осипов О.А., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии. Л.: Химия, 1968. 248 с.

88. Ишмаева Э.А., Пацановский И.И., Стец В., Узнанский Б., Пудовик А.Н. Полярность, поляризуемость и конформации цианидов трехвалентного фосфора // Докл. АН СССР. 1978. - Т. 240, № 6. - С. 1361-1363.

89. Ишмаева Э.А., Верещагин А.Н., Бондаренко Н.А., Ястребова Г.Е., Пудовик А.Н. Диэтиловые эфиры замещенных а-цианстирилфосфоновых кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. - № 12. - С. 2695-2700.

90. Ишмаева Э.А., Тимошева А.П., Тимошева Н.В., Верещагина Я.А. Справочник по дипольным моментам фосфорорганических соединений. Изд-во. Казан, университета, 1998. 120 с.

91. Ишмаева Э.А. Полярность и структура ненасыщенных производных че-тырехкоординированного фосфора // Успехи химии. 1978. - Т. 47, вып 9. -С. 1678-1695.

92. Агопеу M.J., Chia L.H., Le Fever R.J.W., Saxby J.D. Molecular polarisability. The dipole moments, molar Kerra Constants, and conformations of eleven phosphote and phosphite triesters as solutes in benzene // J. Chem. Soc. 1964. - N 9. - P. 2948-2958.

93. Geise H.J. The crystal structure of 2-oxo-2-phenoxy-l,3,2-dioxaphosphorinane // Reel. trav. chim. 1967. - Vol. 86, N 4. - P. 362-370,

94. Steits T.A., Lipscomb W.N. Molecular structure of methyl ethylene phosphate //J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87,N 11. -P. 2488-2489.

95. Halpern E.J., Mislow K. Conformational analysis of tritolylphosphines // J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89, N 20. - P. 5224-5228.

96. Чверткина JI.B., Миронов В.Ф., Хохлов П.С. Химия фосфорных производных салициловой кислоты // Успехи химии. 1992. - Т. 61, вып. 10. -С. 1839-1863.

97. Vereshchagina Ya.A., Ishmaeva Е.А., Yarkova E.G., Burnaeva L.M., Fat-takhova G.R., Pudovik A.N. Structure of 4-oxo-5,6-benzo-l,3,2- dioxaphosphorinanes in solution // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Rela. Elem. 2002. - Vol. 177,N8-9.-P. 2249.

98. Наумов B.A., Вилков Л.В. Молекулярные структуры фосфорорганиче-ских соединений. М.: Наука, 1986. 319 с.

99. Чехлов А.Н., Бовин А.Н., Цветков Е.Н. Структура З-хлорметил-З-оксо-2Н-1,4,3-бензоксазафосфорина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - № 10. -С. 2357-2359.

100. Arbuzov В.А., Vulfson S.G., Arshinova R.P. // Phosphorus. 1974. - Vol. 4, Nl.-P. 221-229.

101. Арбузов Б.А., Юлдашева Л.К., Анонимова И.В., Чадаева Н.А., Верещагин А.Н. Дипольные моменты и мольные константы Керра некоторых 2-хлор-1,3,2-диоксаарсоланов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. - № 7. - С. 1512-1517.

102. Пацановский И.И., Ишмаева Э.А., Логунов А.П., Босяков Ю.Г., Бутин Б.М., Шишкин С.К., Пудовик А.Н. Исследование пространственной структуры производных фосфоринанона //Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50, вып. З.-С. 527-533.

103. Sonnenburg R., Neda I., Fischer A., Jones P.G., Schmutzler R. Darstellung von phosphorhaltigen heterocyclen ans 2-aminonicotinsaure // Chem. Ber. -1995. Bd 128, N 2. - S. 627-634.

104. Нифантьев Э.Е., Борисенко А.А. Ориентация дифениламине- и пиррил-групп в 1,3,2-диоксафосфоринанах // Журн. общ. химии. 1977. - Т: 47, вып. 2. - С. 482-483.

105. Грачев М.К., Иориш В.Ю., Беккер А.Р., Нифантьев Э.Е. Имидазолиды кислот трехвалентного фосфора // Журн. общ. химии. 1990. - Т. 60, вып. 1.-С. 66-71.

106. Арбузов Б.А., Аршинова Р.П., Мукленев Э.Т., Ибрагимова С.Д., Губай-дуллин Р.Н. Дипольные моменты 2-диэтиламино-1,3,2-диоксафосфори-нанов // Изв. АН СССР. СЕР. хим. 1974. - № 11. - С. 2485-2489.

107. Ишмаева Э.А., Цветков Е.Н., Стрелкова Е.Н., Пацановский И.И. Дипольные моменты и конформации окисей бензилдифенилфосфинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. -№ 5. -С. 1179-1180.

108. Ремизов А.Б., Исмаилов Р.К. ИК спектры и конформации окиси дифе-нилбензилфосфина // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53, вып. 11. - С. 26472648.

109. Ремизов А.Б., Кацюба С.А. Колебательные спектры и конформации хлорметилдиметил- и трис(хлорметил)фосфиноксидов // ЖСХ. 1989. - Т. 30, № 6. - С. 38-46.

110. Стрелкова Е.Н., Пацановский И.И., Ишмаева Э.А., Цветков Е.Н., Ярко-ва Э.Г., Яркевич А.Н., Луковкина Н.Н., Крон Т.Е. Конформации а-заме-щенных окисей диалкил- и диарилметилфосфинов // Журн. общ. химии. -1984. Т. 54, вып. 6. - С. 1277-1283.

111. Пацановский И.И., Ишмаева Э.А., Сундукова Е.Н., Яркевич А.Н., Цветков Е.Н. Закономерности поворотной изомерии в метилзамещенных окисях диалкил- идиарилметилфосфинов // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, вып. 3. - С. 567-576.

112. Раевский О.А., Игнатьева Т.И. Конформационный анализ фосфориль-ных соединений со связями фосфор-углерод // Успехи химии. 1983. - Т. 52, вып. 12.-С. 1993-2018.

113. Пацановский И.И., Гуляева Ж.Р., Ишмаева Э.А., Яркова Э.Г., Петрусе-вич К.М. Полярность и конформации фосфорилэтиленов и фосфорилаце-татов // Журн. общ. химии. 1995. - Т. 31, вып. 10. - С. 1553-1556.

114. Пацановский И.И., Яркова Э.Г., Ишмаева Э.А., Баулин В.Е., Лисянский И.И., Цветков Е.Н. Конформации орто-дифенил(дибутил)фосфорил-анизолов в растворе // Журн. общ. химии. 1993. - Т. 63, вып. 11. - С. 2569-2572.

115. Дашевский В.Г., Баранов А.П., Медведь Т.Я., Кабачник М.И. Конфор-мационное влияние фенильных заместителей на комплексообразующую способность диокисей алкиллендифосфинов // ТЭХ. 1979. - Т. 15, № 3. -С. 255-264.

116. Кабачник М.И., Баранов А.П., Дашевский В.Г., Медведь Т.Я. Конфор-мационный анализ и комплексообразующая способность окисей по-ли(дифенилфосфинометил)бензолов новых фосфорорганических лигандов // ТЭХ. - 1983. - Т. 19, № 3. - С. 304-312.

117. Одинец И.Л., Арпошин О.И., Калянова P.M., Антипин М.Ю., Лысенко К.А., Стручков Ю.Т., Петровский П.В., Мастрюкова Т.А., Кабачник М.И. Ацилирование фосфорилацетонитрилов // Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64, вып. 12.-С. 1957-1965.

118. Scerri Е. Is chemistry a reduced science? // Educ. Chem. 1993. - Vol. 30, N 4.-P. 112.

119. Эварестов P.A. // Тез. докл. 2 научн. сессии УНЦХ, поев. 275-летию осн-ия С.-Пет. гос. ун-та и 250-летию хим. науки в России. С.-Петербург, 1998.-С. 16-17.

120. Пацановский И.И., Катаев B.E., Ишмаева Э.А., Катаев А.В. Полярность и особенности строения триалкилфосфиноксидов, -сульфидов, -селенидов и -теллуридов // Журн. общ. химии. 1997. - Т. 67, вып. 10. - С. 1657-1662.

121. Cambridge structural database system // Version 5.14. Hovember 1997. Cambridge.

122. Пацановский И.И., Ишмаева Э.А., Романов Г.В., Волкова В.Н., Стрелкова Е.Н., Пудовик А.Н. Дипольные моменты и константы Керра цианидов фосфора // Докл. АН СССР. 1980. - Т. 255, № 2. - С. 383-385.

123. Leibovici С. A quantum-mechanical evaluation of the tilt of the cyano group in difluorocyanamide, cyanodifluorophosphine and phosphorus tricyanide // J. Mol. Struct. 1973. - Vol. 18, N 2. - P. 343-345.

124. Durig J.R., Cox A.W., Li Y.S. Microwave spectrum, structure, dipole moment, and vibrational spectrum of dimethylcyanophosphine // Inorg. Chem. -1974. Vol. 13, N 10. - P. 2302-2303.

125. Наумова В.А., Нестеров В.Ю., Новиков В.П., Кацюба С.А. Электроно-графическое исследование молекулы трицианофосфина // ЖСХ. 1984. -Т. 25,№6.-С. 129-132.

126. Emerson К., Britton D. The crystal and molecular structure of phosphorus tricyanide // Acta cryst. 1964. - Vol. 17, N 9. - P. 1134-1139.

127. Miller F.A., Frankiss S.G., Sala O. Infrared and Raman spectra of P(CN)3 and As(CN)3 // Spectr. acta. 1965. - Vol. 21, N 4. - P. 775-781.

128. Каганюк Д.С., Кыскин В.И., Дашевский В.Г. О распределении электронной плотности и прочности отдельных связей в соединениях фосфора // Докл. АН СССР. 1979. - Т. 248, № 6. - С. 1366-1370.

129. Kroon J., Hulscher J.B., Peerdeman A.F. The molecular structure of triethy-nylphosphine in the crystal // J. Mol. Struct. 1971. - Vol. 7, N !/2. - P. 217-221.

130. Mootz D. Die kristallstruktur von tris-(phenylathinyl)phosphin // Z. anorg. allg. chem. 1967. - Bd. 355, Hf 3-4. - S. 200-208.

131. Elbel S., Dieck H. Photoelektronenspektren von verbindungen der V.Hauptgruppe,VI. Methyl- und trifluormenthyl cyanphosphine, MenP(CN)3.n und (CF3)nP(CN)3-n(n=0, 1,2, 3)//Z. Naturforsh. - 1976.-Bd. 31b, Hf. 11. - S. 1472-1479.

132. Чмутова Г.А., Казымова M.A. Ермолаева JI.В. Селено- и тиоцианаты в реакциях комплексообразования с иодом // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55, вып. 2. - С. 422-427.

133. Одинец И.Л., Артюшин О.И., Петровский П.В., Лысенко К.А., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т., Мастрюкова Т.А., Кабачник М.И. Ацилирование тиофосфорилацетонитрилов // Журн. общ. химии. 1996. - Т. 66, вып. 1. -С. 44-55.

134. Ишмаева Э.А., Гареев Р.Д., Ястребова Г.Е., Пудовик А.Н. Винилфос-фонаты и винилфосфиноксиды // Журн. общ. химии. 1972. - Т. 42, вып. 1. - С. 73-76.

135. Ишмаева Э.А., Раевский О.А., Черкасов Р.А., Халитов Ф.Г., Овчинников В.В., Пудовик А.Н. К оценке дипольного момента P-S связи // Докл. АН СССР. 1971. - Т. 197, № 4. - С. 862-864.

136. Straver L.H., Schierbeek A.J. MOLEN. Structure determination system. Vol. ' 1. Program description. Nonius B.V. 1994. - P. 180.

137. Spek A.L. // Acta Crystal. (A). 1990. - Vol. 46, N 1. - P. 34.

138. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo C., Viterbo D. // Acta Crystal. (A). -1991.-Vol. 47, N4.-P. 744.

139. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Руддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: ИЛ, 1958. 519 с.

140. Нигматулпин Р.Ш., Вяселев М.Р., Шатунов B.C. Измеритель дипольных моментов ИДМ-2 // Заводская лаборатория. 1964. - Т. 30, № 4. - С. 500-501.

141. СПИСОК ИССЛЕДОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ1. (СбН5)с=СВг(Ш2)а'2. (СбН5)С=СВг(Ш2) NH3. (C6H5)BrC=CBr(N02)10.N