Магнетохимия новых комплексов переходных металлов с бинуклеирующими лигандными системами-бис-гидразонами 2,6-диформил-4-R-фенолов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Введение.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

СОВРЕМЕННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О СТРОЕНИИ И МАГНИТНЫХ СВОЙСТВАХ ПОЛИЯДЕРНЫХ КОМПЛЕКСОВ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ С ОСНОВАНИЯМИ ШИФФА И ГИДРАЗОНАМИ.

1.1. Типы и механизмы обменных взаимодействий.

1.2. Угловая зависимость сверхобмена.

1.3. Орбитальная модель сверхобмена.

1.4. Координационные соединения переходных металлов с бинуклеирующими лигандными системами на основе 2,6-диформил-4-R-фенола.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1.Объекты исследования.

2.2 Синтез исходных веществ и лигандных систем.

2.3 Синтез комплексных соединений.

2.4. Физико-химические методы исследования.

2.4.1. Спектроскопические измерения в ИК «области.

2.4.2. Измерение молярной электропроводности комплексов.

2.4.3. Спектры протонного магнитного резонанса (ПМР).

2.4.4. Определение магнитных восприимчивостей и магнитных моментов.

2.4.5. Квантовохимические расчеты. Таблицы.

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Влияние электронных и пространственных факторов на магнитные свойства новых гомо- и гетеробиядерных комплексов переходных металлов с асимметричными бис-гидразонами 2,6-диформил-4-Ы-фенола.

3.2. Физико-химическое исследование новых симметричных гомобиядерных комплексов меди (II) на основе бис-гидразонов 2,6-диформил-4-И-фенола.

3.2.1. Биядерные комплексы на основе бис-гидразонов 2,6-диформил-4-R-фенола и нитрата и перхлората меди(П).

3.2.2. Биядерные комплексы меди (II) с бис-гидразонами-продуктами конденсации 2,6-диформил-4-метилфенола с гетероциклическими гидразинами.

Выводы.

Интенсивное развитие за последние десятилетия получило исследование комплексов переходных металлов с органическими производными гидразина. Это связано прежде всего с большим теоретическим и практическим значением данного класса соединений [1-2]. Многие производные гидразина используются в качестве модельных объектов при исследовании фиксации молекулярного азота [3]. Важно отметить, что они оказались хорошими аналитическими реагентами на ионы переходных металлов [4-6], имеются данные об их использовании в качестве стабилизаторов силиконовых масел и источников ионов водорода при травлении металлов. Гидразоны и комплексы на их основе биологически активны, что позволяет использовать эти координационные соединения как психотропные, бактерицидные, противовирусные, противоопухолевые агенты [7-12].

Особый интерес среди других лигандных систем [13] представляют лигандные системы на основе гидразонов полуфункциональных карбонильных соединений, варьирование тонкой структуры которых и условий проведения реакции комплексообразования позволяет осуществлять направленное изменение структуры и свойств комплексов. Способность подобных лигандов образовывать би- и полиядерные комплексные соединения, в которых осуществляется обменное взаимодействие между парамагнитными центрами, определяет значение данного класса соединений для развития феноменологической теории обменных взаимодействий [14-17].

Представляется очевидным, что для адекватного описания магнитных свойств даже наиболее простых представителей обменно-связанных систем -биядерных комплексов - необходим одновременный учет широкого многообразия факторов электронного и геометрического характера, оказывающих определяющее влияние на силу обменных эффектов между 5 парамагнитными центрами. Однако, большое количество параметров не всегда удается определить из ограниченного числа экспериментальных данных. Поэтому, основной задачей данной работы является направленное конструирование систематических рядов близких по составу и строению лигандных систем и полиядерных комплексов на их основе, в которых осуществляется варьирование небольшого числа отдельных факторов при условии относительного постоянства остальных, а также изучение их физико-химических свойств. Относительная легкость варьирования деталей тонкого строения позволила экспериментально проследить влияние подобного изменения как на особенности проявления обменных эффектов в полиядерных комплексах с органическими производными гидразина, так и на состав и строение изучаемых магнетохимически хелатных узлов и комплексов в целом.

Выводы

1. Впервые осуществлен синтез новых бинуклеирующих лигандных систем-продуктов конденсации 2,6-диформил-4-К-фенолов с алифатическими, ароматическими и гетероароматическими производными гидразина, а так же гомо- и гетеробиядерных комплексов переходных металлов с этими лигандами. Всего получено 66 новых соединений.

2. С помощью современных методов физико-химического исследования-ИК, ПМР спектроскопии, магнетохимии и кондуктометрии-установлены состав и строение синтезированных соединений. При этом использование синтеза как метода исследования позволило выявить ряд обобщающих закономерностей, главными из которых можно считать следующие:

2.1. Искажение структуры гомобиядерных комплексов меди (II), обусловленное асимметричностью бис-гидразоновых лигандов, является основным фактором, обуславливающим особенности магнетохимического поведения указанных металлхелатов.

2.2. Аксиальная координация ацидолигандов и замена одного из мостиковых атомов кислорода в обменном фрагменте биядерных комплексов приводит к существенному снижению силы обменного антиферромагнитного взаимодействия.

3. Сочетанием квантовохимических расчетов и экспериментального магнетохимического исследования дана теоретическая интерпретация взаимосвязанного изменения силы обменного взаимодействия между парамагнитными центрами в гомо- и гетеробиядерных системах и последовательного варьирования электронной природы атомов, входящих в хелатофорный фрагмент, выполняющих мостиковую

98 функцию, а так же природы атомов, непосредственно образующих обменно-связанную гетеропару. 4. Экспериментально показано, что варьирование природы атомов, входящих в макроциклический фрагмент бинуклеирующей лигандной системы, но не являющихся донорными, не оказывает существенного влияния на магнетохимическое поведение гомобиядерных металлхелатов меди (II).

1. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М: Наука, 1974, 416 с.

2. Троепольская Т.В., Мунин Е.Н. Химия гидразонов/ Под ред. Китаева Ю.П. М: Наука, 1977, С. 72-104.

3. Singh В., Srivastava P. //Synth and React. Inorq and Metal-org. chem. 1986, vol. 16, №7, p. 963-977.

4. Кореиман И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе. М: Химия, 1980, 448 с.

5. Katyal М., Dutt V. Analytical applications of hydrazones // Talanta, 1975, vol. 22, №2, p. 151-166.

6. Бурлов A.C., Макарова Н.И., Кузнецова JI.И., Гарновский А.Д. Спектрально-люминесцентное свойство металлхелатов азометинов, содержащих N-тозиламиногруппу. // Тез. докл XX Междунар. Чугаевской конф. по коорд. химии. Ростов-на-Дону, 2001, с.156-157.

7. Иванов М.Г. Кординационные соединения галогенидов галия и индия с азотнокислороддонорными лигандами, обладающие противоопухолевой активностью: синтез и исследование.: Дисс. докт. хим. наук, Екатеринбург, 1993, 331 с.

8. Korolkovas A., Burakhaltek Т.Н. Essential of medicinal chemistry. N.Y.: Intersci, 1980, 480 p.

9. Dave L.D., Thampy S.K., Shelat Y.A. Antimicrobial activity of o-nydroxy benzaldenyde thiosemicarbazones and their Ni (II) chelates // Inorq. Chem, 1988, vol. 53, №4, p. 169-170.

10. Иванов М.Г., Калиниченко И.И., Раковских A.A. ПМР-спектроскопическое исследование и туберкулостатическая активность комплексных соединений хлорида индия (III) с гидразидами никотиновой и изоникотиновой кислот // Коорд. химия, 1986, Т. 12, С. 1067-1071.

11. Aqrawal S., Sinqh N.K., Aqqarwal R.S., Sondi A., Tandon P. Synthesis, structure and antitumor activity of N-salicyloyl-N-(2-furoylthiocar-bonyl) hydrazone and its copper (II) complex // J. Med. Chem., 1986, vol. 29, № 2, p. 199-202.

12. Хакимов X.X О комплексных соединениях 3d-hohob с биоактивными веществами // Автореф. дис. докт. хим. наук, Ташкент, 1972.

13. Гарновский А.Д., Гарновский Д.А., Бурлов А.С., Васильченко И.С. Стандартные и нестандартные координации типичных хелатизирующих лигандов. // Российский химич. журн., 1996, т.40, №45, с.19-32.

14. Губин С.П. Химия кластеров. М: Наука, 1987, 263 с.

15. Коган В.А., Зеленцов В.В., Ларин Г.М., Луков В.В. Комплексы переходных металлов с гидразонами. Физико-химические свойства и строение. М: Наука, 1990, 122 с.

16. Sinn Е. Maqnetic exchanqe in polynuclear metal complexes //Coorol. Chem. Rev., 1970, vol. 5, № 3, p. 313-323.

17. Зеленцов В.В. Успехи магнетохимии неорганических и координационных соединений в СССР // Журн. неорган, химии, 1980, т. 25, №1, с. 57-62.

18. Луков В.В. Магнетохимия моно-, би- и трехъядерных ком-сов переходных металлов с органическими производными гидразина // Дисс.докт.хим.наук. Ростов на - Дону, РГУ, 2000г.

19. Anderson P.W. New approach to the theory of superexchange interactions // Phys. Rev., 1959, vol. 115, p.2-13.

20. Anderson P.W. Exchange in insulator: superexchange, direct exchange and double exchange. In: Magnetism. N.Y., London: Acad. Press., 1963, vol.1, p.25-83.

21. Гуденаф Д. Магнетизм и химическая связь. Москва: Металлургия, 1968, 325с.

22. Kurtz D.M. Oxo-and hydroxo-bridged diiron complexes: a chemical perspective on a biologicsal unit // Chem. Rew., 1990, vol.90, №4, p.585-606.

23. Pebler J., Massa W., Lass H., Zieglel B. Intrachain exchange energies in 1-dimensional magnetic fluoromanganates (III) as a function of Mn-F-Mn bridge angle and crystal structure of Li2MnF5 // J.Solid State Chem., 1987, vol.71, p.87-94.

24. Crawford V.H., Richardson H.V., Wasson J.R., Hodgson D.J., Hadfield W.E. Relationship between the singlet-triplet splitting and the Cu-O-Cu bridge angle in hidroxo-bridged cjpper dimers // Inorg. Chem., 1976, vol.15, p.2109-2110.

25. Kida S., Nishida Y., Sacamoto M. Studies of the ruthenium (III) complex. V. Aquation and anation reactions of halogenoacetatopentaaimnineruthenium (III) complexes in aqueous solutions // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1973, vol.46, p.2428-2430.

26. Glerup J., Hodgson D.J. and Pedersen E. A novel correlation between magnetism and structural parameters in superexchange coupled chromium (III) dimers // Acta Chem. Scand., Ser.A, 1983, vol.37, №2, p.161-164.

27. Emori S., Goto H., Mitsumasu H. Magneto-structural correlations in alkoxo-bridged copper (II) compounds // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, vol.69, p.1921-1923.

28. Handa M., Koga N., Kida S. Study of the effect of structural factors on magnetism of di-jLi-alcoxodicopper (II) complexes by ab initio MO calculations //Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, vol.61, №11, p.3853-3857.

29. Ruiz E., Alemany P., Alvarez S., Cano J. Structural modeling and magnetostructural correlations for hydroxo-bridged copper (II) binuclear complexes // Inorg. Chem., 1997, vol.36, p.3683-3688.

30. Hay P.J., Thibeault J.C., Hoffman R. Orbital interactions in metal dimer complexes // J.Am. Chem. Soc., 1975, vol.97, p.4884-4899.

31. Ruiz R., Julve M., Faus J. et al. Ferromagnetic coupling between copper (II) centers through the diamagnetic zinc (II) ion: crystal structure and magnetic properties of Cu2Zn(Hdmg)2(dmg)2(H20).0,5H2dmgH20 // Inorg. Chem., 1997, vol.36, p.3434-3439.

32. Mallah Т., Boillot M.L., Kahn О., Gouteron J. et al. Crystal structures and magnetic properties of ji-Phenolato copper (II) binuclear complexes with hydroxo, azido and cyanato-o- exogenous bridges // Inorg.Chem., 1986, vol.25, p.3058-3065.

33. Nanda K.K., Das R., Thompson L.K. et al. Combinet effects of phenoxy and carboxylate bridges on magnetics properties of a series of macrocyclic dinickel (II) complexes // Inorg. Chem., 1994, vol.33, №25, p.5934-5939.

34. Cortes R., Drillon M., Solans X. et al. Ferromagnetic- antiferromagnetic in a manganese (II)- azido one-dimensional compound: Mn(bipy)(Ns)2 .// Inorg.Chem., 1997,vol.36, p.677-683.

35. Nishida Y., Kida S. An important factor determining the significant difference in antiferromagnetic interactions between two homologous (ji-alkoxo) (jj,-pyrazolato-N,N')dicopper (II) complexex // Inorg.Chem., 1988,vol.27, p.447- 452.

36. Chariot M.F., Verdaguer M., Joumaux Y. et al. Ab initio direct calculation of the singlet triplet splitting in ju-oxolato copper (II) binuclear complex // Inorg.Chem., 1984,vol.23, №23, p.3802 - 3808.

37. P.de Loth., Karafiloglou P., Dandey P., Kahn O. Ab initio calculations of the ferromagnetic interaction in a Cu11 VuO heterodinuclear system // J. Am. Chem. Soc., 1988, vol.110, p.5676 - 5680.

38. Astheimer H., Haase W. Direct theoretical ab initio calculations in exchange coupled copper (II) dimers: Influence of structural and chemical parameters in modelled copper dimers // J. Chem. Phys, 1986, vol.85, № 3, p. 14271433.

39. Erasmus C., Haase W. Long range superexchange interaction in copper (II)- dimers: a quantum mechanical calculation // Spectrochim. Asta, 1994, vol.5OA, №13, p. 2189- 2195.

40. Ruiz E., Alemany P., Alvarez S., Cano J. Toward the prediction of magnetic coupling in molecular systems: hydroxo- and alkoxo-bridged Си (II) binuclear complexes // J. Am. Chem. Sos., 1997, vol.119, p. 1297-1303.

41. Uflyand I.E., Golubeva N.D., Starilcov A.G. et al. Synthesis and investigation of the structure of immobilizing heterometallic complexes // Abstr. "Prag. Meet. Macromol. 30-th Microsymp.: Polym. Supported Org. Reagents and catal." Prague, 1987, p. 60.

42. Икорский B.H. Магнетохимия координационных соединений переходных металлов с азотсодержащими гетероциклическими лигандами // Дисс. докт. хим. наук, Новосибирск, 1998.

43. Ganeshi A., Gatteschi D., Sessoli R., et al Toward molecular magnets: themetal-radical approach // Acc. Chem. Res., 1989, vol.22, p.392.

44. Ganeshi A., Gatteschi D., Rey P. The chemistry and magnetic properties of metal nitroxyl nitroxide complexes // Prog. Inorg. Chem., 1991, vol.39, p.331-429.

45. Miller J.S., Epstein A.J. Organic and organometallic molecular magnetic materials- designer magnet // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, vol.33, p.385- 415.

46. Парпиев H.A., Юсупов В.Г., Якимович С.И., Шарипов Х.Т., Ацилгидразоны и их комплексы с переходными металлами. Ташкент: Фан, 1988,164 с.

47. Sakamoto М., Itose S., Ishimori Т. Sunthesis and magnetic property of binuclear oxovanadium (IV) complex of 2,6-diformyl-4-methylphenol bis (benzoylhydrazone) // Bull. Chem. Soc. Japan. 1990, vol.63, p.1830- 1831/

48. Kogan V.A., Lukov V.V. Stereochemical aspect of the directed synthesis of binuclear complex compounds with predictable magnetic properties // Abstr. XXIX th Intern. Congress Coord. Chem. Lausanne, 1992, p.708 P.

49. Котан В.А. Луков В.В. Стереохимия обменного фрагмента М2О2 и магнитные свойства биядерных комплексов на основе гидразонов // Кординац. химия, 1993, т.19, №6, с.476 486.

50. Калинников В.Т., Ракитин Ю.В. Введение в магнетохимию. М.: Наука, 1980, 302 с.

51. Hoskins B.F., Robson R., Shaap H. Complexes of binucleating ligands. Some Си (II) and Ni (II) complexes of 3-formyl -5-methyl-salicylaldehyde dithiosemicarbazone // Inorg. Nucl. Chem. Letters, 1972, vol.8, p.21-25.

52. Paolucci G., Vidato P.F., Rosseto G., Casellato V. Syntheses and characterization of homobinuclear complexes with 4- substituted 2,6-difonnylphenol bis aroylhydrazones. // Inorg. Chim. Asta., 1982, vol.65, p.71.

53. Loney M., Nichols P.O., Robson R., Complexes of binucleating ligands. XIV. Some cloroform soluble palladium (II) complexes. // Inorg. Chim. Asta., 1981, vol.47, p.87-91.

54. Луков В.В. Магнетохимия моно-, би- и трехъядерных комплексов переходных металлов с органическими производными гидразина. Автореферат дисс. докт. хим. наук, Ростов-на-Дону, 2000.

55. Eduok Е.Е., O'Connor Ch. J. Synthesis and magnetic properties of binuclear copper (II) complexes of 2,6 bis (N - 2- pyridilformidolyl) - 4 -methylphenol. // Inorg. Chim. Asta., 1984, vol.88, p.229-233.

56. McFadyen W.D., Robson R., Schaap H. Complexes of binucleating ligands. V. Some Copper (II) and nickel (II) complexes of two related sulphur -containing ligands. // Inorg. Chem., 1972, vol.11, p.1777-1783.

57. Гэрбэлэу Н.В., Ревенко Н.Д., Жовмир Ф.К. и др. Двуядерные соединения меди (II) с лигандами на основе халькогенсемикарбазидов и 2,6-диформил-4-метилфенола. // Журн. неорган, химии, 1986, т.31, №8, с. 2017 2022.

58. Жовмир Ф.К., Симонов Ю.А., Зеленцов В.В. и др. Координационные соединения меди (II) с бинуклеирующим 6hc-(S-метилизотиосемикарбазоном) 2,6-диформил-4-метилфенола. // // Журн. неорган, химии, 1988, т.ЗЗ, №9, с. 2180 2184.

59. Ginsberg А.Р., Lines М.Е., Magnetic exchange in transition metal cluster complexes. ////Inorg. Chem., 1972, vol.11, № 9, p.2289-2290.

60. Анцышкина А.С., Порай-Кошиц М.А., Садиков F.F. и др. Кристаллическая структура и магнитные свойства биядерных комплексов меди (II) на основе бис-ацилгидразона 2,6-диформил-4-метилфенола. // Журн. неорган, химии, 1994, т.39, №6, с.905 911.

61. Левченков С.И., Коган В.А., Луков В.В. и др. Магнитные свойства биядерных комплексов меди (II) с ацилгидразонами дикарбонильных соединений //Журн. неорган, химии, 1993, т.38, №12, с.1992- 1998

62. Коган В.А., Луков В.В., Епифанцев А.П. и др. Новые комплексные соединения двухвалентной меди и никеля на основе моно- и бисгидразонов 2,6-диформилфенола. // Журн. неорган, химии, 1992, т.37, №10, с.2215- 2222

63. Зеленцов В.В. Синтез и магнитные свойства хелатов железа (III) с три -и тетрадентантными азометиновыми лигандами // Коорд. химия, 1998, т. 24, №4, с. 313-317.

64. Коган В.А., Луков В.В. Некоторые проблемы магнетохимии биядерных комплексов переходных металлов с гидразонами // Координац. химия, 1997, т.23,№1,с.13-17.

65. Ракитин Ю.В. Магнитные свойства полиядерных комплексов переходных металлов // в сб. "Итоги науки и техники. Строение молекул и химическая связь.» ВИНИТИ, М.1986, с.95-180.

66. Shetti U.N., Revankar V. К., Mahale V.B. et al. Synthesis and characterization of molybdenum (V) and (VI) complexes of 2,6-diformyl-p-cresol-bis 4(x-phenyl) thiosemicarbazone. // Proc. Indian Acad. Sci., 1997, vol.109, №l,p.7-13.

67. Singh D.P., Ansari M.N., Rana V.B. Synthesis of some 3d-metal complexes of 2,6-diacetylpyridine (benzyl and acetone) hydrazone //J. Indian Chem. Soc., 1997, vol. 74, №6, p.448-451.

68. Эллерт О.Г., Буцкий В.Д., Новоторцев В.М. и др. Магнетохимическое исследование фторидов и окософторидов Мо и W // Координац. химия, 1982, т.8,№1, с. 39-43.

69. Pomogailo A.D., Uflyand I.E. Macromolecular platinum metals chelates // Platinum Metals Rev., 1990, vol. 34, №4, p. 185-194.

70. Левченков С.И. Магнетохимия растворимых биядерных ком-сов переходных металлов с ацилгидразонами моно- и дикарбонильных соединений. // Дисс.канд.хим.наук Ростов на - Дону, 1994.

71. Bideau J., Papoutsakis P., Jackson J.E. et al. Toward prediction of magnetic properties in layered vanadyl phosphonates: correlations of magnetic exchange with the Hammet a-parameter // J. Am. Chem. Soc., 1997, vol .119,p. 1313-1316.

72. Левченков С.И., Луков В.В., Коган В.А. и др. Электронное влияние заместителей на магнитные свойства биядерных комплексов меди (II) с бисацетилгидразонами 2,6 -диформил 4 - R - фенолов //Журн.неорган.химии, 1997, т.42, №7, с. 1110-1113.

73. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов н/Д: РГУ, 1966, 470 с.

74. Коган В.А., Луков В.В. Элекронные и пространственные факторы, влияющие на обменное взаимодействие в биядерных комплексах меди (II) на основе бис-гидразонов 2,6-диформилфенола // Кординац.химия, 1998, т.24,№3, с.189-193.

75. Гэрбэлэу П.В. Реакции на матрицах. Кишинёв. Штйинца, 1980, 184 с.

76. Луков В.В., Левченков С.И., Коган В.А. Физико химическое исследование новых гомо- и гетерометаллических биядерных комплексов меди (II) с асимметричными бис-гидразонами 2,6диформил-4-метилфенола // Журн.неорган.химии, 1996, т.41, №8, с.1332-1337.

77. Cheng Peng, Liao Daizheng, Yan Shiping et al. Synthesis and characterization of some binuclear transition metal complexes of a binucleating ligand // Polyhedron, 1995, vol.14, №17-18, p. 2355-2359.

78. Kalin O. Magnetism of the Heteropolymetalllic System// Theoret. Approaches, 1987, p.89-167.

79. Левченков С.И., Луков B.B., Щербаков H.H., Коган В.А. Сравнительный анализ магнитных свойств гомо- и гетеробиядерных комплексов Си (II) и Ni (II) с асимметричными бис-гидразонами 2,6-диформил-4-метилфенола // Коорд.химия, 1999, т.25, №12, с.915-918

80. Луков В.В., Левченков С.И., Коган В.А. Магнитные свойства новых гетеробиядерных комплексов переходных материалов с асимметричными бис-гидразонами 2,6-диформил-4-метилфенола // Координац.химия, 1998, т.24, №9, с.678-681.

81. Зеленцов В.В., Суворова К.М. Синтез, магнитные свойства и стереохимия хелатов никеля (II) с тридентантными О, N, S и О, N, О -лигандами // Коорд. химия, 1999, т. 25, № 1, с. 47-50.

82. Velaynthan М., Varghese В., Subramanian S. Magneto-structural correlation studies of a ferromagnetically coupled dinuclear vanadium (IV) complex. Single-cmstal EPR study // Inorg. Chem., 1998, vol. 37, p. 1336-1340.

83. Syamal A. Spin-spin coupling in oxovanadium (IV) complexes // Coord. Chem. Rev., 1975, vol. 16, №4, p. 309-339.

84. Ullman F., Britter K., Uber die Herstellung von Oxyuvinaltehyd aus p-kresol //Ber. Deutsch Chem. Gesellchaft, 1909, B.42, S.2545-2547.

85. Вейнганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии //М: Химия, 1968.

86. Органикум. Практикум по органической химии. 2т. // М.: Мир, 1979.

87. Пожарский А. Ф., Анисимова В.А., Цупак Е.Б. Практические работы по химии гетероциклов. //Ростов-на-Дону: РГУ, 1988, с. 132-136.

88. Вайсбергер А., Проскауэр Э. Органические растворители. М: ИЛ, 1958, 540 с.

89. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М: Мир, 1974, с.437-444.

90. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Практическое руководство. М.: Мир, 1965, 216 с.

91. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966, 411 с.

92. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971,318 с.

93. Geary W.J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterization of coordination compounds // Coord. Chem. Rev., 1971, vol.7, №l,p.81-122.

94. Селвуд П. Магнетохимия.: M.: ИЛ, 1958, 457 с.

95. Дорфман Т.Я. Диамагнетизм и химическая связь. М.: Физматгиз, 1961, с. 37-45.

96. Карлин Р. Магнетохимия.: М.: Мир, 1989, 399 с.

97. Ракитин Ю.В., Калинников В.Т. Современная магнетохимия. Санкт-Петербург: Наука, 272 с.

98. Bleaney В., Bowers K.D. Anomalous paramagnetism of copper acetate // Proc. Roy. Soc. London. Ser. A, 1952, vol. 214, №3, p. 451-465.

99. Левченков С.И., Луков В.В., Коган В.А. Гомо-и гетеробиядерные комплексы меди(П) и никеля(П) на основе асимметричных бисгидразонов 2,6-диформил-4-метилфенола // Коорд. химия, 1996, т.22, с.153-156.

100. Sakomoto М., Itose S., Ishimori Т. et al. Crystal structure and magnetic properties of bi- and tetranuclear cooper (II) complexes of 2,6-diformyl-4-metylphenol di (benzoylhydrazone) // Dalton Trans., 1989, №11, p.2083-2088.

101. Зеленцов В.В. Клесова Г.М. Синтез и магнитная восприимчивость хелатов ванадила с О, N , О, S - и О, N, О - лигандами // Коорд. химия, 1997, т.23, № 4, с. 266-268.

102. Луков В.В., Левченков С.И., Щербаков И.Н., Посохова С.В., Коган В.А. Строение и магнитные свойства новых биядерных комплексов на основе бис-бензоилгидразонов 2,6-диформил-4-К-фенолов и нитратов меди (II) // Коорд. химия, 2001, т. 27,№2, с.148-150.

103. Луков В.В., Левченков С.И., Коган В.А. Физико-химическое исследование комплексов меди (II) с моно- и бис-ацилгидразонами // Коорд. химия, 1995, т.21, №5, с.402-406.

104. Левченков С.И., Луков В.В., Щербаков И.Н. и др. Комплексы нитрата меди (II) с ацилгидразонами 5-11-салициловых альдегидов: строение и магнитные свойства//Коорд.химия, 1998, т.24, №5, с.354-358.

105. Левченков С.И., Щербаков И.Н., Луков В.В. и др. Электронное влияние заместителей на магнитный обмен в биядерных комплексах меди (II) на основе ацетилгидразонов 5-11-салициловых альдегидов // Коорд. химия, 1997, т.23, №4, с.293-295.

106. Луков В.В., Левченков С.И., Коган В.А. Новые биядерные металлхелаты меди (II) на основе бис-ацетилгидразонов 2,6-диформил-4-11-фенолов // Коорд.химия, 1999, т.25, №1, с.51-54.

107. Гарновский А.Д., Бурлов А.С., Гарновский Д.А., Васильченко И.С., Анцышкина А.С., Садиков Г.Г., Соуса А., Гарсия-Васкес Х.А., Ромеро X. Новый тип связевой изомерии. // Корд, химия, 1997, т.23, №5, с.399-400.

108. Гэрбэлэу Н.В., Арион В.Б. Темплатный синтез макроциклических соединений, Кишинев.: Штиинца, 1999, 374 с.

109. Acbar A.M., Teoh S.G. Magnetic and spectroscopic studies of copper (II) complexes of shiff base formed by condensation of 2-hydroxybenzaldehyde with N-methyl-s-benzylthiosemicarbazate // J. Inorg. Nucl. Chem., 1979, v.41, №6, p.809.

110. Hoskins B.F., Mc Leod N.J., Shaap H.A. The structure detemiination of a binuclear copper (II) complex of tetra-Shiff base macrocycle // Austral J.Chem., 1976, v.29,№3, p. 515-521.

111. Hoskins B.F., Williams G.A. The crystal structure of binuclear cobalt (II) complex of a macrocycle ligand // Austral., J.Chem, 1975, v.28, №12, p. 2607-2614.