Металлокомплексные кремнийсодержащие каталитические системы для реакции метатезиса олефинов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.13 ВАК РФ

Введение.6

Глава 1. Каталитические системы метатезиса олефинов и их использование в синтезе. {Литературный обзор).10

1.1. Гетерогенные и иммобилизованные на неорганическом или полимерном носителе каталитические системы.16

1.2. Фотоактивированные каталитические системы.36

1.3. Гомогенные каталитические системы. 40

1.3.1. Классические каталитические системы.40

1.3.2. Карбеновые комплексы переходных металловкатализаторы реакции метатезиса олефинов.74

1.3.2.1. Карбеновые комплексы молибдена (вольфрама) катализаторы реакции метатезиса олефинов.76

1.3.2.2. Карбеновые комплексы рутения - катализаторы реакции метатезиса олефинов.80

1.4. Нетрадиционные катализаторы:

1.4.1. Метатезис в ионных жидкостях.93

1.4.2. Метатезис в суперкритическом СОг.94

Каталитические реакции метатезиса олефинов, суть которых состоит в обмене алкилиденовыми фрагментами в молекулах алкенов с образованием новых непредельных соединений (схема 1), представляют как теоретический, так и практический интерес и находят применение в ряде нефтехимических и химических производств для создания новых практически важных веществ и материалов:

СНСЖ2 ТСятяпичятап Б^СН СНЕ2

4н еж4

Катализатор +

R3CH=CHR4 R3CH

Схема 1

Термин «метатезис олефинов» впервые использовал Calderón в 1967 году, это слово происходит из греческих слов meta (перемена, изменение) и tithemi (место).

Реакция метатезиса олефинов была открыта более 40 лет назад и сразу же нашла широкое применение, причем впервые эта реакция была реализована в промышленности фирмой "Phillips Petroleum" в 19661972 г. г. - процесс получил название «Триолефин» поскольку позволял получать этилен и 2-бутен из пропилена, производительность составляла 50 ООО тонн продукта в год: сн2 - снсн3 < g» снзСН=СНСНз + сн2=сн2

МЮ3/А1203, >160°С

Схема 2

Спустя несколько лет изменение рыночной ситуации сделало привлекательным осуществление этого процесса в обратном направлении: получение пропилена полимеризационной чистоты из этилена и 2-бутена, что было осуществлено в 1985 году "ЬуопёеИ

Petrochemical Co.,"с производительностью 136 ООО тонн пропилена в год. Процесс получил название "OCT" (Olefins Conversion Technology) и продолжается по настоящее время фирмой "BASF Fina Petrochemicals". Мировое потребление пропилена очень велико и поэтому многие нефтехимические фирмы планируют использовать процесс превращения смеси этилена и бутилена, получаемой в каталитическом крекинге или пиролизе углеводородов, для производства пропилена. Например, "Mitsui Chemicals" начнет "ОСТ" процесс в Японии в августе 2004, "Shanghai Secco Petrochemical" планирует начать процесс "ОСТ" в 2005г. "Petrochemical Corp. of Singapore" также рассматривает возможность использования этого процесса для производства пропилена [1]. Другими примерами использования реакции метатезиса линейных олефинов на основной стадии в крупнотоннажных нефтехимических производствах являются: получение детергентов «SHOP» (Shell Higher Olefin Process) -в Англии и США "Shell Chemicals" производит 1,2 млн. тонн в год линейных высших олефинов из этилена (сочетанием реакций олигомеризации и метатезиса); производство компонентов душистых веществ для парфюмерной промышленности (3,3-диметил-1-бутена) -процесс «Неогексен», ряд других процессов синтеза высших олефинов, включающих реакции метатезиса на одной из стадий. Реакции метатезисной полимеризации с раскрытием кольца в циклических и бициклических олефинах применяют для производства новых полимерных материалов [2,3]. Реакция сометатезиса функциональных производных олефинов с простыми олефинами и этиленом (этенолиз) рассматривается как одна из перспективных для получения химического сырья из растительных и животных жиров (альтернатива нефтехимическим производствам), что является одним из разделов «Green Chemistry» [4].

Реакции метатезиса могут осуществляться для большого числа линейных и циклических олефинов, включая сопряженные диены и функциональные производные олефинов, и позволяют получать непредельные соединения с высокой селективностью, меньшим количеством стадий по сравнению с традиционными путями синтетической химии, более эффективной технологией (меньшим числом побочных продуктов). Основными типами каталитических реакций метатезиса, используемых в синтезе, являются (схема 3):

Гомо- (R=R') и кросс - метатезис ациклических олефинов в)

Внутримолекулярный метатезис с образованием цикла

Метатезис с раскрытием кольца г)

RCH=CHR'

Кросс - метатезис циклических и ациклических олефинов

Схема 3 а) гомо- и со-метатезис линейных (в том числе и терминальных) олефинов с элиминированием этилена и образованием новых высших олефинов или бифункциональных соединений; (б) внутримолекулярный метатезис несопряженных диенов с образованием соответствующих циклоолефинов; (в) метатезис циклоолефинов с раскрытием кольца (ROMP полимеризация) и (г) со-метатезис циклоолефинов с линейными 9 субстратами. В эту схему не входят реакции полимеризации несопряженных диенов (ADMET) и превращения ацетиленовых производных, поскольку в настоящей работе они не будут рассматриваться.

Исследование реакции метатезиса линейных и циклических олефинов, вовлечение новых субстратов в реакции метатезиса различных типов, использование их на одной из стадий в многостадийных синтезах, создание новых эффективных катализаторов - все это является перспективными и актуальными направлениями современной химии.

1.5. Заключение

В настоящем обзоре представлены основные типы каталитических систем для реакций метатезиса линейных и циклических олефинов, несопряженных диенов, их функциональных производных. Наиболее эффективными являются два типа катализаторов: а) классические гомогенные или гетерогенные системы, в которых активные металл-карбеновые центры образуются in situ при взаимодействии компонентов каталитических систем; б) относительно стабильные готовые карбеновые комплексы молибдена и рутения, которые катализируют реакции без дополнительной активации.

Основным недостатком, ограничивающим использование классических катализаторов, является их пассивность к субстратам, имеющим функциональные группы. Только гомогенные и гетерогенные системы, содержащие алкильные производные олова или свинца, проявляли активность в метатезисе функциональных производных олефинов. Попытки заменить токсичные олово- и свинецорганические компоненты каталитических систем их кремний- или германий-органическими аналогами не привели к успеху в случае гетерогенных систем.

Карбеновые комплексы молибдена и рутения являются наиболее эффективными катализаторами метатезиса; карбеновые комплексы рутения с азотсодержащими циклическими лигандами, синтезированные в последние три года, позволяют проводить метатезис субстратов, которые пассивны к действию всех известных катализаторов метатезиса. Основным сдерживающим фактором их широкого использования является высокая стоимость катализаторов, обусловленная не только использованием рутения в составе катализатора, но и малодоступных азот- и фосфорсодержащих лигандов, получение которых является трудоемким процессом.

Довольно часто для осуществления реакции требуются значительные количества катализатора - от 5-10 до 25-30 и даже 50 % (мольных) на моль субстрата. Поэтому в конечных продуктах присутствует значительное количество продуктов распада катализатора: фосфинов, фосфиноксидов, азотсодержащих циклов, что создает проблемы отделения целевого продукта от токсичных компонентов. Это имеет большое значение в синтезе природных соединений, фармацевтических и пищевых продуктов. В ряде работ упоминается о достаточно высокой изомеризующей активности катализаторов Граббса.

Поэтому, несмотря на высокую эффективность стабильных металл-карбеновых катализаторов, перспективными являются исследования каталитических систем, в которых металл-карбеновые инициаторы образуются in situ в процессе реакции. Один из наиболее авторитетных специалистов в области метатезиса олефинов К. Айвин пишет в заключении обзора по использованию реакции метатезиса в синтезе « В представленных в обзоре примерах реакции метатезиса осуществляли с помощью готовых карбеновых комплексов металлов. Однако, нельзя упускать из виду тот факт, что многие из более старых каталитических систем, в которых металл-карбеновые инициаторы образуются in situ , могут быть такими же эффективными и более дешевыми» [18].

Убедительным примером, подтверждающим этот вывод, является формирование in situ в ходе реакции метатезиса катализатора Граббса из смеси: R11CI3, фосфина и алкина [214]. Каталитическая системы состояли из RuCl3 или КиВг3-гидрата, фосфина и алкина. Смесь субстрата и катализатора нагревали до умеренных температур, предпочтительно в атмосфере Н2 для того, чтобы получить наивысшую активность. Каталитические системы проявляли высокую активность и селективность в метатезисе терминальных олефинов. Наиболее эффективные системы содержали фосфины: РСуз, P(i-Pr)3, PH(t-Bu)2 и алкин : диацетат 2-бутин-1,4-диола. Гомометатезис 1-октена проходил с начальной частотой оборотов около 1000 мин"1 и общим числом оборотов 50000 - 100000 после 2 час. при 80-90°С. В работе [215] другая группа исследователей показала, что в качестве алкинов в таких каталитических системах можно использовать терминальные и интернальные производные ацетилена и оптимальное соотношение РСуз/ Ru =1. Диснеф и сотр. [216] генерировали in situ карбеновый комплекс рутения с имидозоильным лигандом. Каталитическая система представляла собой смесь р*.иС12(п-цимен)]2 (рутениевый компонент); 1,3-бис(мезитил)имидозоил хлорид (Mes3H2ImCl) (прекурсор объемистого карбена) и карбонат церия как основание. Эта система была эффективна в метатезисе пропаргилаллиловых эфиров.

На основании информации, представленной в литературном обзоре, можно сделать заключение, что наиболее интересным и перспективным направлением является создание каталитических систем, в которых образование активных центров происходит in situ в ходе реакции метатезиса. Имеются широкие возможности варьирования компонентов каталитических систем: соединений переходных металлов, фосфор, азотсодержащих лигандов; других компонентов. Важной задачей является замена высокотоксичных сокатализаторов (соединений олова и свинца) в классических каталитических системах.

Создание новых эффективных катализаторов позволит использовать реакции метатезиса в синтезе в различных сочетаниях: реакции гомомететезиса, сометатезиса различных субстратов (в том числе линейных и циклических и бициклических), внутримолекулярного метатезиса диеновых производных олефинов, а также использование в синтезе «тандема» реакций метатезиса ( чередование раскрытия и замыкания циклов и др.).

Поэтому настоящая работа, в которой впервые исследованы возможности использования в синтезе новых гомогенных каталитических систем, основанных на соединениях вольфрама в сочетании с кремнийорганическими соединениями, является актуальной и соответствует исследованию мирового уровня. Кремнийорганические сокатализаторы являются низкотоксичными, устойчивыми на воздухе доступными соединениями, а катализаторы проявляют высокую активность в метатезисе олефинов, в том числе и содержащих функциональные группы. Такие катализаторы могут быть использованы для ряда реакций: гомо- и сометатезиса линейных субстратов внутримолекулярного метатезиса диеновых производных, реакций с раскрытием кольца в циклоолефинах.

Глава 2. Кремнийсодержащие каталитические системы и их использование в органическом синтезе.

Результаты и их обсуждение

2.1. Сравнение каталитических свойств систем, содержащих органические соединения IVA группы (Si, Ge, Sn). Выбор кремнийорганических сокатализаторов в металлокомплексных каталитических системах на основе соединений вольфрама.

2.1.1. Оловосодержащие каталитические системы К началу выполнения настоящей работы из литературы было известно, что лишь немногие катализаторы активны в метатезисе терминальных олефинов и одними из наиболее эффективных и доступных катализаторов метатезиса являлись гомогенные и гетерогенные системы, содержащие оловоорганические соединения R4S11 (реже свинецорганические) [2]. Поэтому, прежде всего, нами были исследованы свойства гомогенных каталитических систем WCU (или WOCI4) - R4S11 в реакциях метатезиса терминальных олефинов [217, 218А]. Необходимо было выбрать оптимальные условия проведения реакций и критерии оценки каталитических систем. Для этого исследовали влияние различных факторов (природы растворителя, температуры, соотношений [субстрат]/[катализаторЗ и [W]/[Sn] в каталитической системе, способа проведения реакций) на примере метатезиса 1-гексена в присутствии гомогенной системы WC16- EtjSn.

Было показано, что наиболее удобным температурным интервалом является 30-50°С, при температурах ниже 30°С в большинстве случаев реакции проходят очень медленно. Реакции проводили в бензоле (толуол легко алкилируется олефинами в присутствии WClö- кислоты Льюиса). Установлено, что скорость реакции метатезиса зависит от соотношения [W]/[Sn] лишь в интервале 0-1,5 (при более высоких значениях остается постоянной), поэтому оценку активности катализаторов проводили при соотношении [W]/[Sn]=2. Селективность реакций существенно зависит от соотношения [субстрат]/[\^С1б] и определяет вклад побочных реакций таких, как изомеризация и олигомеризация субстрата, алкилирование растворителя олефином. При соотношении [субстрат]/[\^С1б]=10 основной реакцией является алкилирование растворителя с образованием моно- и ди-гексилбензолов нормального и изо-строения. С увеличением этого соотношения до 400 уменьшается вклад побочных продуктов, а при соотношении [субстрат]/[\УС1б]=1000 селективность реакций достигает 80-90%

Протекание реакций контролировали волюмометрически по объему выделившегося этилена (одного из продуктов). На рис.1 представлены типичные кривые, демонстрирующие ход реакций метатезиса 1-гексена для различных каталитических систем.

217 А] л Д

В 8 ID 12 1* 16 18 20 22 2» 26 BpcjKXJKEX

Рис.1. Метатезис 1-гексена. Каталитические системы: WCI6-R4S11 Бензол, 50°С, [l-reKceH]/[W]/[Sn] = 1800/1/2. ILtSn : l.Et+Sn, 2. n-BmSn 3. P^Sn,

Все они имели 8-образный вид, характеризовались наличием индукционных периодов и областей стационарной работы катализаторов с максимальными скоростями. Затем наблюдалось постепенное снижение скорости реакции вплоть до полного прекращения выделения этилена. Эти показатели были использованы в качестве критериев для сопоставления различных каталитических систем. Эффективность каталитических систем оценивали, сравнивая максимальные скорости выделения этилена (в области 5-15% на стационарных участках кривых), индукционные периоды реакций, а также максимальные выходы целевых продуктов

В таблице 15 представлены результаты изучения влияния органического радикала в Ядйп на каталитические свойства соответствующих систем. Установлено, что системы, содержащие тетраорганостаннаны с радикалами нормального строения (СНз-, С2Н5-, П-С4Н9), образуют активные каталитические системы, в то время как соединения с радикалами изо-строения (ьРг-, Су-) были не активны. Аналогичные результаты получены при исследовании гетерогенных систем метатезиса, промотированных оловоорганическими соединениями (см. Гл.1). Известно, что это явление носит общий характер и литий- и магнийорганические соединения [219], а также гидросиланы с радикалами изо-строения у атома кремния [220], пассивны как сокатализаторы в системах метатезиса на основе \УС1б. Оловоорганические соединения, содержащие объемистые алкильные заместители, стабилизированные наличием атома кремния в Р-положении по отношению к атому олова - (МезБЮНг^Зп, формировали более стабильные каталитические системы по сравнению с обычными алкильными радикалами.

1. A. Maureen Rouhi. Olefin metathesis: big-deal reaction. HChem. Eng. News, (2002) 80, N51, p. 29-33

2. K.J. Ivin, J. C. Mol. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization. /Academic Press, San Diego (1997)

3. К J. Ivin,Olefin Metathesis J Academic Press, London (1983)

4. J. C. Mol. Application of olefin metathesis on oleochemistry: an example of green chemistry // Green Chemistry. (2002) 4, 5-13

5. Calderon, N., Chen, H. Y., Scott, K. W., Ring-opning polymeization of cyclic olefins// Tetrahedron Lett., (1967) 3327

6. Calderon, N., Ofetead, E. A., Judy, W. A., Ring-opening polymerization of unsaturated alicyclic compounds // J. Polymer Sci., (1967) A-l, 5, 2209

7. Calderon, N., Ofstead, E. A., Ward, J. P., Judy, W. A, Scott, K. W., Olefin metathesis .1. Acyclic vinylic hydrocarbons. //J. Am. Chem. Soc., (1968) 90, 4133

8. Bradshow, С. H., Houman, E. J., Turner, L. Olefin dismutation. Reactions of olefins on cobalt oxide, molybdenum oxide- alumina. II J. Catal, (1967) 7, 269-70

9. Grubbs, R., Brunk, Т.К., A possible intermediate in the tungsten-catalyzed olefin metathesis reaction.// J. Am. Chem. Soc., (1972) 7,269-71

10. Herrisson, J. L. The metal-carbene mechanism in the reactions of olefin metathesis //Thesis, (1970) University de Paris

11. Herrisson, J-L., Shauvin, Y. The metal-carbene mechanism of the olefin metathesis.// Macromol. Chem., (1971) 141,161-64

12. Долгоплоск, Б. А., Маковецкий, К. Д., Тинякова, Е. И. О механизме раскрытия циклоолефинов под влиянием соединений переходных металлов. IIДокл. АН СССР, (1972) 202, 871-873

13. Dolgoplosk, В.A., Makovetsky, К. L., Golenko, T. G., Korshak, Yu.V. Tinyakova, E. I. On the mechanism of ring- opening polymerization of cycloolefins.// Europ. Polymer J., (1974) 10,901

14. Долгоплоск, Б. А., Тинякова, E. И. Металлоорганический катализ в процессах полимеризации. /(1985) М., Наука

15. A. Maureen Rouhi. Olefin metathesis: The early days. Chem. Eng. News, (2002), 80, N51, p. 34-38

16. Casey, C.P., Burkhardt, T. J. Transition metal-carbene complexes in the olefin metathesis.// J. Am. Chem. Soc., (1974) 96,7808

17. Schrock, R., Rocklage, S. Preparation and characterization of active niobium, tantalum, tungsten metathesis catalyst. // J. Mol Catal,{1980) 8,73-83

18. K.J.Ivin, Some recent applications of olefin metathesis in organic synthesis: A review. II J. Mol Catal., (1998) 133, 1-16

19. Grubbs, R.H.; Miller, S.J.; Fu, G.C. Ring-closing metathesis and related progress in organic synthesis.// Acc. Chem. Res., (1995) 28, 446-52; Trnka, T.M., Grubbs, R.HЛ Acc. Chem. Res., (2001) 34,18-29

20. Schrock, R.R., Living ring-opening metathesis polymerization catalyzed by well-characterized transition-metal alkylidene complexes.// Acc. Chem. Res., (1990)23,5, 158-65

21. M.L.Randall, M.L. Snapper, Selective olefin metathesis new tools for the organic chemist: A review. И J. Mol. Catal., (1998) 133,29-40

22. Grubbs, R. H., Chang, S., Recent advances in Olefin metathesis and its application in organic synthesis/1 ¡Tetrahedron (1998) 54, 4413-50

23. Furtstner A. Olefin metathesis and beyond.// Angew.Chem. Int. Ed., (2000) 39,3012-3043.

24. Mol, J. C., Andreini, A. Activity and selectivity of rhenium based catalysts for alkene metathesis.// J. Mol Catal, (1988) 46,151-156

25. Mol, J. С. Olefin metathesis over support rhenium oxide catalysts. Invited review. I ¡Catalysis Today (1999) 289-299

26. Фридман, P. А., Носакова, С. M., Либеров, Л.Г., Башкиров, А. Н. Диспропорционирование олефинов на алюморниевых и алюмомолибденовых катализаторах.// Изв. АН СССР, сер. хим., (1977) 678

27. Du Plessis, J.A.K., Sparmer, A., Vosloo, Н.С.М. Re207/Si02-Al203/SnMe4/l-octene catalycic system: Part I: The influence of Cs+ and P043" on the metathesis activity. II J. Mol Catal.rA: Chem. (1998) 133, 175-180

28. Du Plessis, J.A.K., Sparmer, A., Vosloo, H.C.M. Re207/Si02-AbOs/SnMeV 1 -octene catalycic system: Part II: The influence of oxygen containing saturated hydrocarbons on the metathesis activity.// J. Mol. Catal,A: Chem. (1998) 133, 181-186

29. Du Plessis, J.A.K., Sparmer, A., Vosloo, H.C.M. Re207/Si02-Al20s/SnMe4/l- octene catalycic system: Part III: The influence of carbon-cabon chain length of additives on the metathesis activity. // J. Mol. CatalA: Chem. (1998) 133,187-190

30. Verkuijlen, E., Rapteijn, F., Mol J. C. Heterogeneous metathesis of unsaturated fatty acid esters. // J. Chem. Soc., Chem. Communs., (1977) 198-200

31. Mol, J.C., Woerlee, E.F.G. Heterogeneous metathesis of alkens, having functional groups. И J. Chem. Soc., Chem. Communs., (1979) 330-331

32. Ellison, A.E., Coverdale, A.K., Dealing, P.F. The metathesis of unsaturated esters over heterogeneous catalysts.//^/?/. Catal., (1983) 8, 109

33. Ellison, A. E., Coverdale, A.K., Dealing, P.F. The metathesis of unsaturated esters over Re207 /A1203 catalysts.///. Mol. Catal., (1985) 28, 141-167

34. Bosnia, R.U.A., van den Aardweg, G.C.N., Mol, J.C. Heterogeneous metathesis of unsaturated esters using a ruthenium-based catalyst //J.Organomet. Chem., (1983) 255, 159

35. Боголепова E. И., Фридман P. А., Башкиров A. H. Метатезис простых эфиров. // Изв. АН СССР, сер. хим., (1978) 27, 2429

36. Боголепова Е. И., Выгодская И. В., Буланова А. В., Клигер Г.А., Локтев С.М. Метатезис непредельных простых эфиров на алюморениевом катализаторе ¡/Нефтехимия (1987) 27, J&1,106-108

37. Боголепова Е. И., Вербовецкая С.В., Клигер Г.А., Локтев С.М. Закономерности внутримолекулярного метатезиса диаллилового эфира на алюморениевом катализаторе.// Нефтехимия (1984) 24, №5, 668672

38. Фридман Р.А., Башкиров А. Н., Либеров Л.Г., Носакова С.М., Смирнова Р.Н.,Вербовецкая С.В. Диспропорционирование галоидолефинов.// Докл. АН СССР (1977) 234,134-1356

39. Nakamura, R., Echigoya, Е. Heterogeneous metathesis of acyclic alkenes. // Chem. Letters (1977) 1227-1230

40. Mol, J.C. Metathesis of functionalized olefins. // J. Mol Catal., (1982) 15,35-45

41. Mol, J.C. Metathesis of functionalized acyclic olefins. II J. Mol. Catal., (1991) 65,145-162

42. Kawai,T., Uejima,S., Suzuki,Т.,Iyoda,T. Metathesis of halogen-containing olefin over R^CtyAbCb catalyst promoted with alkylmetal as a cocatalyst.// J. Mol.Catal., A: Chem. (1998) 133, 51-59

43. Buffon, R.A., Janninni, M.J.D.M., Abras, A. Germanium and silicon compounds as promoters for Re207/Si02- А12Оз metathesis catalysts. // J. Mol.Catal., A: Chem. (1997) 155,173-175

44. Jannini, M.J.D.M., Buffon, R.A., de Wit, A.M., Mol, J.C. Metathesis of

45. Terminal olefins over tin-modified silisa-alumina. // J. Mol.Catal., A: Chem. (1998) 133, 201- 203

46. Buffon, R.A., Marochio, I.J., Rodella, C.B., Mol, J.C. Germanium and silicon compounds as promoters for RezCVSiCh- AI2O3 metathesis catalysts.///. Mol.Catal., A: Chem. (2002) 190, 171-176

47. Bosma, R.U.A., van den Aardweg, G.C.N., Mol, J.C. Metathesis of unsaturated esters. I/ Chem. Comm., (1981) 1132-1134

48. Bosma, R.U.A. Ethenolysis of polyunsaturated C.8 fatty acid esters. // Ph.D. Thesis, University of Amsterdam (1984)

49. Boelhouer, C., Mol, J.C. Ethenolysis of unsaturated fatty acid esters.// Prog. Lipid Res., (1985) 24,243

50. Boelhouwer, C., Mol, J.C. Cometathesis reactions of polyunsaturated fatty acid esters. //J. Am. Oil Chem. Soc. (1984) 61, 425-428

51. Warwel, S., Doring, N., Decker, A. Ethenolysis of vegetable oil. HFat. Sci. Technol., (1988)90,125-127

52. Nordin, N., Yamin,B., Yarmo, V.A, Pardan, K., Alimuniar, A.B. Metathesis of palm oil Л J. Mol.Catal (1991) 65,163-172

53. Nishiguchi,T, Goto, S., Susisaka, K. Metathesis of vegetable oil.// Fette, Seifen, Anstrichm. (1980) 29,15-19

54. Verkujlen, E, Boelhouwer, C. Ethenolysis of fatty acid esters.// Fette, Seifen, Anstrichm. (1976) 11, 444-447

55. Bosma, R.U.A., van den Aardweg, G.C.N., Mol, J.C. Heterogeneous metathesis of unsaturated nitriles. Chem. Comm., (1983) 262

56. Warwel,S., Jansen, E. Rhenium-based catalysts for cross-metathesis reactions. I I Chem. Ztg.,(1982) 106,266-268

57. Фридман, P. А., Носакова, С. M., Крючков, П.К., Башкиров, А. Н., Наметкин,Н.С., Вдовин,В.М. Диспропорционирование непредельных кремнийорганических соединений. // Изв. АН СССР, сер. хим., (1971) 2100-2102

58. Финкелыптейн, Е. Ш., Портных, Е. Б., Ушаков, Н. В., Вдовин, В. М.

59. Синтез 1,1 -диметил-1 -силациклопентена-З по реакции метатезиса диметилдиаллил силана. ПИзв. АН СССР, сер. хим., (1979) 474

60. Финкельштейн, Е. Ш., Портных, Е. Б., Ушаков, Н. В., Вдовин, В. М. Метатезис диалкенилсиланов и полимеризация 1,1-диметил-1-силациклопентена в присутствии алюморениевых катализаторов.// Изв. АН СССР, сер. хим., (1981) 641-642

61. Вдовин, В.М., Ушаков, Н.В., Портных, Е. Б., Финкельштейн, Е. Ш., Абашкина, Н.П. Метатезис алкенилгерманов на алюморениевом катализаторе И Изв. АН СССР, сер. хим., (1984) 1892-1894

62. Вдовин, В.М., Ушаков, Н.В., Портных, Е. Б., Финкельштейн, Е. Ш., Абашкина, Н.П. Метатезис аллилсиланов с ароматическими заместителями.// Изв. АН СССР, сер. хим., (1984) 2121

63. Ушаков, Н.В., Портных, Е.Б., Финкельштейн, Е.Ш. Аллилсиланы с объемными ароматическими заместителями в реакции метатезиса. // Изв. АН СССР, сер. хим., (1991) 1207-1209

64. Ушаков, Н. В., Финкельштейн, Е. Ш, Портных, Е. Б., Вдовин, В.М. Метатезис 1,2-диаллилтетраметилдисилана. И Изв. АН СССР, сер. хим., (1981) 2835

65. Ушаков, Н.В., Портных, Е.Б., Пригула, Н.А., Финкелыптейн, Е.Ш., Синтез кремнийуглеродных спиранов по реакции метатезиса. // Изв. АН СССР, сер. хим., (1989) 2797-2803

66. Finkelshtein, E.Sh., Ushakov. N.V., Portnykh, E.B. Metathesis of silicon-containing olefins. H J. Mol. Catal. (1992) 76,133-144

67. Финкельштейн, E. Ш., Портных, E. Б., Антипова, И.В., Вдовин, B.M. Наращивание углеводородной цепи а-олефинов с помощью реакции сометатезиса их с триметилаллилсиланом // Изв. АН СССР, сер. хим., (1989)38, 1358

68. Kawai, Т., Shiga, К., Iyoda, Т. Synthesis of а-я conjugate oligo(silylenevinylene)s by metathesis of divinylsilanes over Re207/Al203 catalyst. 11 J. MolCatal. A:Chem. (2000) 160, 173-179

69. Mathew, T.M., du Plessis, J.A.K., Prinsloo, J.J. Methyltrioxorhenium on silica-alumina as mrtathesis catalyst of 1-octene. II J. Mol.CataL A:Chem. (1999) 148, 1-2,157-164

70. Commereuc, D., Olivier-Bourbigou, H., Kruger-Tissot,V., Saussine,L. Activation of the Re207/Al203 metathesis catalyst by aryloxyaluminium complexes.//

71. Van Roosmalen, A.J., Polder, K., Mol, J.C. Mwetathesis of terminal olefins with WCl6-immobilized catalyst. II J. Mol.Catal (1980) 8,185

72. Быков, В.И., Бутенко, T.A., Финкельштейн, Е.Ш., Петровский, П.В., Вдовин, В.М. Получение компонентов феромонов реакцией метатезиса в присутствии катализатора MoCls/SiCVRtSn. НИзв. АН СССР, сер. хим., (1988) 1580-1583

73. Быков, В.И., Бутенко, Т.А., Финкельштейн. Стерео- и региоселективность каталитической системы MoCls/SRVR^Sn в реакциях метатезиса и сометатезиса олефинов и их функциональных производных.// Изв. АН СССР, сер. хим., (1990) 168-171

74. Bykov, V.I., Finkelshtein, E.Sh. Synthesis of natural compounds via cycloolefin cometathesis with a-olefins.// J. MolCatal. A: Chem. (1998) 133,17

75. Bykov, V.I., Butenko, T.A., Petrova, E.B., Finkelshtein, E.Sh. Synthesis of Z-isomer insect pheromone components via ethenolysis of 1,5-cyclooctadiene. II Tetrahedron (1999)55,8249

76. Быков, В.И., Бутенко, T.A., Финкельштейн. Сометатезис растительных масел с олефинами.//Доо. АН СССР (1991) 320,623-626

77. Finkelshtein, E.Sh., Portnykh, Е.В., Bykov, V.I. The olefin metathesis reaction -a versatile tool for fine organic synthesis. // J. MolCatal. (1992) 76,33-52

78. Nguyen, S.T.,Grubbs, R.H.The synthesis of polystyrene-supported olefin metathesis catalysts based on Cl2(PR3)2Ru=CH-CH=CPh.// Organomet. Chem.,(1995) 195

79. Van derMade, A.W., van Leeuwen, P.W.N.M. Silane dendrimers// Chem. Commun., (1992)1400

80. Seyfert, D., Son, D.Y. Synthesis of an organosilicon dendrimer containing 324 Si-H bonds. HOrganometallics (1994) 13,2682-2690

81. Beeren, H., Verpoort, F., Verdonck, L. Low-generation carbosilane dendrimers as core for starpoymers usung a Ru-ROMP catalyst.//

82. J. Mol.Catal. A:Chem. (2000) 151, 279-282

83. Beeren, H., Wang, W., Verdonck, L., Verpoort, F. Multi-nuclear dendritic Ru-complexes for ROMP; synthesis and characterization of starpolymers.// J. Mol.Catal. A:Chem. (2002) 190,1-7

84. Hong Li, ZhengWang, Binglin He. Ring-opening metathesis polymerization of dicyclopentadiene by tungsten catalysts supported on polysterene.// J. Mol.Catal. A: Chem. (1999) 147, 83-88

85. Nieczypor, P., Buchowicz, W., Meester, W.J.N., Ruties, F.P.J.T., Mol, J.C. Synthesis and application of anew polysterene-supported ruthenium carbene catalyst for alkene metathesis.// Tetrahedron Lett.,(2001) 42, 7103-7105

86. Preishuber-Pflugl, P., Buchacher, P., Eder, E., Schitter, R., Stelzer, F. New features of ROMP by heterogenization of molybdenum carbene complexes. II J. Mol.Catal. A: Chem. (1998) 133,151-158

87. Wolke, S., Buffon, R. On the interaction of Schrock Mo-alkylidene complexes with the surface of inorganic oxides.// J. Mol.Catal. A: Chem. (2000) 160,181-187

88. Melis, K., De Vos, D., Jacobs, P., Verpoort, F. ROMP and RCM catalysed by (R3P)2Cl2Ru=CHPh immobilised on a mesoporous support. // J. Mol. Catal. AiChem. (2001) 169,47-56

89. Cetinkaya, B., Gurbuz, N., Seckin, T., Ozdemir, I. Synthesis and immobilization of N-heterocyclic carbene complexes of Ru (II): catalytic activity and recyclability for the fiiran formation. H J. Mol. Catal. A.Chem. (2002) 184,31-38

90. Krauz, P., Gamier,F., Dubois, J.E. Photochemically indused olefin metathesis by transition metal complexes. 1. The intermediacy W(CO)5Cl. HJ. Amer. Chem. Soc.,(1975) 97,437-438

91. Agapiou, A., McNelis, E. Hexacarbonyltungsten and carbon tetrachlorideas a photochemical system for olefin metathesis. I/Chem. Communs., (1975) 187

92. Tanielain, C., Kieffer, R., Harfouch, A. Reactions photoinduites et photoactivees des oleines en presence métaux du 6° groupe dans CCLt.// Tetrahedron Lett.,(1977) 52,4589-4592

93. Kikukawa, R., Takagi, M., Matsuda, T. Generation of olefin metathesis catalyst from W(CO)ô and group IVA metal halides under photochemical conditions. // Bull Chem. Soc. Japan. (1978) 51,288-301

94. Imamoglu, Y., Zumreoglu,., Amass, A.J. Photocatalytic metathesis of 1-octene. H J. Mol.Catal (1986) 36,107-144

95. Szymanska-Buzar, T., Ziolkowski, J.J. The photoinduced metathesis of olefins catalyzed by W(CO)5- AXn systems. // J. Mol.Catal. (1987) 43, 161170

96. Borowczak, D., Szymanska-Buzar, T., Ziolkowski, J.J. The effect of light and role donor-acceptor interaction in olefin metathesis. // J. Mol.Catal. (1984) 27,355-365

97. Szymanska-Buzar, T., Glowiak, T., Czelusniak, I. Seven-coordinated complexes of molybdenum(II) containing a trichlorogermyl ligand:X-ray crystal structure of a novel Mo(GeCl3MCO)2(NCEt)3.// JOrganomet Chem., (1999) 585,215-224

98. Szymanska-Buzar, Т., Czelusniak, I. Polymerization of tert-butylacetlene by seven-coordinate heterobimetallic tungsten(II) and molybdenmn(II) compounds.///. Mol.Catal. A: Chem. (2000) 160,133-144

99. Gita, В., Sundararajan, G. W^OVCBrV/iv a new system for metathesis polymerization. II J. Mol.Catal. A: Chem. (1997) 115, 79-84

100. Shelimov, B.N., Elev, I.V., Kazansky, V.B. Use of photoreduction for activation of silica-molybdena catalysts for propylene metathesis: comparison with thermal reduction // J.Catal., (1986) 98, 70

101. Елев, И.В., Шелимов, Б.Н, Казанский, В.Б. Изучение механизма реакции метатезиса олефинов и процессов формирования активных центров на фотовосстановленных молибденсиликатных катализаторах.// Кинетика и катализ. (1989) 30, 895-900

102. Vikulov, K.A., Shelimov, B.N., Kazansky, V.B. // J. Mol. С at a I., (1991)72,117

103. Mol, J.C., Sileijn, M., Kieboom, M. Activity and stability of photoreducedmolybdenum oxide metathesis catalyst supported on silica./ IX International Symp. on olefin metathesis and polymerization. (1991) Abstracts, p. 15

104. Mol, J.C. Heterogeneous catalysts for olefin metathesis reaction // Catal Letters (1994) 23,113

105. Tarasov, A.L., Shelimov, B.N., Kazansky, V.B., Mol, J.C. Olefin metathesis on supported rhenium catalysts activated by y-irradation.// J. Mol. Catal. A:Chem. (2000) 115, 219-228

106. Natta,G., Dall'Asta, G., Mazzanti, G. //Angev. Chem., Int. Ed. (1964) 3, 273

107. Brandshow, C.P.C. Brit. Pat. (1970) N 1208068; Chem. Abstr. (1970) 72 12047v108.1chikawa, K., Fukuzumi, K. Metathesis of 1-alkene. // J. Org. Chem., (1976) 41,2633-2635

108. Ichikawa, K., Watanabe, O., Takagi, T., Fukuzumi, K. Olefin metathesis and side reactions with the bunary systems of WCk and metal alkyls// J. Catal. (1976)44,416-420

109. Verkuijlen, E. Metathesis of functional olefins.// Ph.D.Thesis, University of Amsterdam. (1980)

110. Van Dam, P.B., Mittelmeijer, M.C., Boelhouwer, C. Metathesis of unsaturated fatty acid esters by homogeneous tungsten hexachloride -tetramethyltin catalyst.// Chem. Comm., (1972) 1221-1222

111. Verkuijlen, E., Boelhouwer, C. Homogeneous metathesis as a synthetic method in fat chemistry. // La Rivistaltaliana Delia Son. Grasx,(1976) 53, 237-240

112. Tsuji, J., Hashidaci, S. Metathesis reaction of unsaturated esters catalysed by homogeneous tungsten complexes. Synthesis of civetone and macrolides.// J. Orgcmomet. Chem., (1981) 218,69

113. Tsuji, J., Mandai, T. Metathesis reaction for synthesis of civetone.//

114. Tetrahedron Lett., (1978) 3285-3286

115. Tsuji, J., Hashidaci, S. Metathesis reaction of unsaturated esters. Synthesis of macrolides. I I Tetrahedron Lett., (1980) 21, 2955-2956

116. Plugge, M.F.C., Mol, J.C. A new synthsis of civetone. // Synlett (1991) 11,507

117. Nakamura, R., Furukawa, S., Matsumoto, S., Tomatsu, K. Disproportionation of the unsaturated esters.// Chem. Letters, (1976) 253255

118. Nakamura, R., Furukawa, S., Matsumoto, S., Tomatsu, K. Metathesis of Alkens having functional groups. // Chem. Letters, (1976) 1019-1023

119. Verkuijlen, E., Boelhouwer, C. Homogeneous metathesis of some polyunsaturated fatty esters JILa Rivista Italiana Delia Son. Grass.,(1976) 53, 234- 236

120. Boelhouwer, C., Mol, J.C. Progress in the metathsis of the natural compounds //Prog. Lipid Res., (1985) 24,243

121. Nordin, N.A.M., Yamin, B.M., Yarmo, M.A., Pardan, K. Metathesis of palm oil.11 J. Mol. Catal, (1991) 65, 163-172

122. Van Dam, P.B., Mittelmeijer, M.C., Boelhouwer, C. Cross-metathesis of unsaturated fatty acid esters and linear olefins by homogeneous tungsten hexachloride tetramethyltin catalyst.//J. Am. Oil Chem., (1974) 51, 389

123. J.C.Mol. Catalysts for the homogeneous metathesis of functionalized olefins. H NATO ASI ser., (1990) Kluwer Acad. Publ., 115-140

124. J.C.Mol. Ethenolysis of unsaturated fatty acid esters.// CHEMTECH,(19S3) 13,250-258

125. Levisalles,L., Villemin, D. Metathesis D'acetates D'alkohols co-insaturated synthese de pheromones d'insecles. // Tetrahedron (1980) 36,3181-3182

126. Ast, W., Rheinwald, G., Kerber, R. Metathesis of unsaturated ethers.// Rel. Trav. Chim. Pays-bas.(\911) 96, M-127-130

127. Levisalles,L., Rudler, H., Villemin, D. Reaction des ethers allyliques avec les catalyseurs de metathese. Il J. Organomet. Chem. (1979) 164 , 251-252

128. Ichikawa, K., Takagi, T., Fukuzumi, K. Cyclopentadienylsodium and phenylethynylsodium as cocatalysts in olefin metathesis.// Bull. Chem. Soc. Jpn. (1976) 49, 750

129. Laval, J.P., Lattes, A., Mutin, R., Basset, J.M. Metathesis of olefins Having a ammonium group.// Chem, Comm., (1976) 1-3

130. Edwige, C., Lattes, A., Laval, J.P., Mutin, R., Basset, J.M., Nougyier, R Influence of basity and steric effect on the metathesis of olefinic amines. // J. Mol. CataL, (1980) 8,297-331

131. Nougyier, R., Mutin, R., Laval, J.P., Chapelet, G., Basset, J.M. Metathesis of unsaturated amines. I I Rel. Trav. Chim. Pays-bas.(\911) 96, M-91

132. Bosma, R.U.A., van den Aardweg, G.C.N., Mol, J.C. Metathesis of unsaturated nitriles. HJ. Organomet. Chem. (1985)280, 115-122

133. Bosma, R.U.A., van den Aardweg, G.C.N., Mol, J.C.Homogeneous metathesis of unsaturated nitriles.// Chem, Comm., (1981) 1081

134. Wood, C.D., Melain, S.J., Schrock, R.R. Multiple Metal-carbon bonds.// J. Amer. Chem. Soc.,(\919) 101, 3210-3211

135. Berglund, M., Andersson, C., Larsson, R. Olefin metathesis of alkenylsilanes. Part 1 J! J. Organomet. Chem. (1985) 292 ,15-21

136. Berglund, M., Andersson, C., Larsson, R. Olefin metathesis of alkenylsilanes. Part 2. J! J. Organomet. Chem. (1986)314, 61-73

137. Ivin, K.J., Milligan, B.D. Ring-opning polymerization of cyclo- and bicycloolfins //Macromol. Chem., RapidCommun.,(\9%l) 8,351

138. Grubbs, R.H., Hoppin, C.,R. Initiation of olefin metathesis.// Chem. Comm., (1977) 634-635

139. Grubbs, R.H., Swelnick, S.J. Mechanism of the olefin metathesis over a support molybdenum catalyst. H J. Mol Catal, (1980) 8, 25-36

140. Quignard, F., Leconte, M., Basset, J.M. Tungsten phenoxide catalysts in olefin metathesis reactions: relation between activity and stereoselectivity // J. Mol. Catal, (1985)28,27

141. Van Schalkwyk, C., Vosloo, H.C.M. Du Plessis, J.A.K. W(0-2,6-C6H3X2)2C14 -n-Bu4Sn as metathesis catalyst of 1-alkenes. // J. Mol. Catal ,A: Chem. (1998) 133,167-173

142. Counturier, J.-L., Paillet, C., Leconte, M., Basset, J.M., Weiss, K. Metathesis of 1-alkenes and unsaturated esters with W(OAr)2Cl(CHCMe3XCH2CMe3XOR2) //Angew. Chem., Int. Ed. Engl{1992) 31, 628

143. Counturier, J.-L., Tanaka, M., Leconte, M., Basset, J.M., Ollivier, J. Metathesis of sulfur-containing olefins with a metallocyclic aryloxo(chloro)neopentylidenetungsten complex // Angew. Chem,. Int. Ed. Engl{1993) 32,112

144. Leconte, M., Jourdan, I., Pagano, S., Lefebre, F., Basset, J.M. Metathesis of phosphour-containing olefins with a metallocyclicaryloxo(chloro)neopentylidenetungsten complex 11 Chem. Commun., (1995) 857

145. Pagano, S., Mutch, A., Lefebre, F., Basset, J.M. Metathesical cyclization of dienes containing P, O, S and Si heteroatoms by a cyclometallated aryloxy-carbene of tungsten.///. Mol. Catal.,A:Chem. (1998) 133, 61-65

146. Gomes, F., Abboud, K., Wagener, К. B. Investigation of fluorinated aroxyl tungsten-based catalytic systems for acyclic diene metathesis polymerization. И J. Mol. Catal. ,A: Chem. (1998) 133, 159-166

147. Gomes, F.J., Manak, M.S., Abboud, K.A., Wagener, К. B. Aryloxyde ligand modification: new classical catalytic systems for olefin metathesis. ¡/J. Mol. Catal. ,A: Chem. (2000) 160, 145-156

148. Качармин, Б.В. Каталитические системы диспропорционирования линейных олефинов на основе WC1<5 и кремнийорганических соединений. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03/ ИНХС АН СССР-Москва, 1975-143 с.

149. Н.С.Наметкин, В.М.Вдовин, Э.Д.Бабич, В.Н.Карельский,

150. Н.Б.Беспалова, Б.В.Качармин. Каталитические системы диспропорционирования линейных олефинов на основе WCle (m0ci5) и силациклобутановых соединений. П Докл. АН СССР (1975) 225, 577-80

151. Попов, А.В. Фотоактивация органосиланов в присутствии карбонилов вольфрама и молибдена и каталитические системы на их основе. Дисс.канд. хим. наук: 02.00.03; 02.00.13 / ИНХС РАН Москва, -1990-162 с.

152. Бовина, М.А. Метатезис функциональных производных олефинов под действием кремнийсодержащих металло-комплексных катализаторов. Дисс. канд. хим наук: 02.00.13/ ИНХС РАН, Москва-1993-119 с.

153. Levisalles, H., Rudler, J., Cuzin, D. A new catalytic system for the metathesis of functionalized olefins. HJ. Mol.Catal., (1984) 26, 231238

154. Baibich, I.M., Kern, K. Reactivity of tungsten aryloxides with hydrosilane cocatalysts on olefin metathesis. IIJ. Braz. Chem. Soc (2001) 13,43-46

155. A. Maureen Rouhi, Olefin metathesis: The early days. // Chem. Eng. News, (2002) 80, N51,34-38

156. Casey, C.P. Metal-carbene complexes. I I Reactive intermediates Willey(l 985)3, 109-150

157. Kress, J., Aguero, A., Osborn, J. A. Recent advanced in the chemistry of tungsten-carbene complexes. II J. Mol. Catal, (1986) 36,1-12

158. Schrock, R.R. Living ring-opening metathesis polymerization Catalysed by well-characterized transition-metal alkylidene complexes II Acc.Chem.Res.(1990) 23,158-165

159. Schrock, R.R. Olefin metathesis by Molybdenum Imido Alkylidene Catalysts. Tetrahedron (1999) 55, 8141-8153

160. Furstner, A., Langemann. Total synthesis of terpene natural product dactylol. // J. Org. Chem., (1996) 61, 8746-8749

161. Herrmann, W.A., Kohl, F.J., Weskamp, T., Ackermann, L., Furstner, A. Ruthenium carbene complexes with imidazolin-2-ylidene ligands allow the formation tetrasubstituted cycloalkenes by RCM // Tetrahedron Lett., (1999) 40,4787-4790

162. Shon, Y,S,. Lee, T.R. Catalytic ring-closing olefin metathesis of sulftir containing species: heteroatom and other effects. // Tetrahedron Lett., (1997)38, 1283-1286

163. Armstrong, S.K., Christie, B.A. Synthesis of suliur-containing heterocycles by ring-closing diene metathesis. I I Tetrahedron Lett., (1996) 37,9373-9376

164. Kawai, T., Komaki, M., Iyoda, T. Cross-metatehsis vinyl aromatic heterocycles with 1-octene in the presence of a Schrock catalyst. // J. Mol. Catal., A: Chem. (2000) 190, 45-53

165. Kawai, T., Shida, Y., Yoshida, H., Abe,J., Iyoda, T. Cross-metatehsis vinyl aromatic heterocycles: comparison of Grubbs and Schrock catalyst. II J. Mol. Catal., A: Chem. (2000) 190, 33-43

166. Fujimura, O., Grubbs, R.H. Asymmetric ring-closing metathesis: Kinetic resolution catalysed by a chiral molybdenum alkylidene complex// J.

167. Amer. Chem. Soc., (1996) 118 2499-2500

168. Alexander, J.B., La, D.S., Cefalo, D.R., Hoveyda, A.H., Schrock, R.R. Catalytic enantioselective ring-closing metathesis by a chiral Biphen-Mo complex// J. Amer. Chem. Soc., (1998) 120, 4041-4042

169. La, D.S., Ford, J.G., Sattely, E.S., Bonitatebus, P.J., Schrock, R.R., Hoveyda, A.H. Tandem catalytic asymmetric ring-opening metathesis /cross metathesis// J. Amer. Chem. Soc., (1999) 121, 11603- 11604

170. Weatherhead, G.S., Ford, Alexanian, E.J., Schrock, R.R., Hoveyda, A.H. II J. Amer. Chem. Soc., (2000) 122,1828-1829

171. Schitter, R.M.E., Jochman, D., Saf, R., MM, C., Stelzer, F., Hummel, K Synthesis and characterization of a new chiral functional polymer. II J. Mol. Catal., A: Chem. (1998) 133, 75-82

172. Maciejewski, J.L., Bazan, G.C., Rodriguez, G. Cyclopolymerization of 1,2-diethynylperalkyldisilane using molybdenum alkylidene initiators.// Organometallics. (1995)| 14, 3357-3363

173. Davidson, T.A., Wagener, K.B. The polymerization of dicyclopetadiene: an investigation of mechanism. II J. Mol. Catal, A: Chem. (1998) 133, 67-74

174. Hermann, W., Kocher, C. N-heterocyclic carbenes.// Angew. Chem. Int. Ed. Eng., (1997) 136,2163-2186

175. Jafarpour, L., Nolan, S.P. Development of olefin metathesis catalyst precursors bearing nucleophilic carbene ligands.// J. Organomet. Chem,. (2001) 617-618,17-27

176. Roy, R., Das, K. Recent applications of olefin metathesis and related reactions in carbohydrate chemistry J/Chem. Commun. (2000) 519- 529

177. Nguyen, S.T., Johnson, L.K., Grubbs, R.H., Ziller, J.W. Synthesis of ruthenium diphenylvinylarbene catalyst for olefin metathesis reaction II J. Amer. Chem. Soc., (1992) 114, 3974-3975

178. Schwab, P., France, M.B., Ziller., J.W., Grubbs, R.H. Reaction between ruthenium-phosphine complexes and diazo-compounds. Synthesis of ruthenium olefin metathesis catalyst II Angew. Chem. Int. Ed. Eng., (1995) 107,2179-2181

179. Belderrian, T.R., Grubbs, R.H. Reaction between ruthenium (0) complexes and dihalo compounds. A new method for the synthesis of ruthenium olefin metathesis catalyst // Organometallics, (1997) 16, 4001-4003

180. Wilhelm, T.E., Belderrian, T.R., Brown, S.N., Grubbs, R.H. Reactivity ofRu(H)(H2)Cl(PCy3)2 with propargyl and vinyl chlorides: new methodology to give metathesis -active ruthenium carbene /¡Organometallics, (1997) 16, 3867-3869

181. Sanford, M.S., Henling, L.H., Day, M.W., Grubbs, R.H.

182. Ruthenium-based four-coordinate olefin metathesis catalysts.// Angew. Chem. Int. Ed. Eng., (2000) 39, 3451-3453

183. Kingsbury, J.S., Harrity, J.P.A., Bonitatebus, P.J., Hoveyda, A.H. A recyclable Ru-based metathesis catalyst // J. Amer. Chem. Soc., (1999) 121, 791-799

184. Nieczypor, P., Van Leeuwen, P.W.N.M., Mol, J.C., Lutz, M., Spek, A. Synthesis, structure and metathesis activity of ruthenium carbene complexes containing diphosphines. // J. Organomet. Chem.,(2001) 625, 58-66

185. School, M., Tmka, T., Morgan, J .P., Crubbs, R.H. Increased ring clising metatehsis activity of ruthenium-based olefin metathesis catalysts coordinated with imidazolin-2-ylidene ligands. II Tetrahedron Lett., (1999) 40, 2247-2250

186. Weskamp, T., Kohl,F.J., Herrmann, W.A. N-heterocyclic carbenes: novel ruthenium-alkylidene complexes, (priority communication) // J. Organomet. Chem.,(1999) 582, 362-365

187. Ackermann, LFurstner, A., Weskamp, T., Kohl,F.J., Herrmann, W.A. Ruthenium carbene complexes with imidazolin-2-ylidene ligands. Allow the formation of tetrasubstituted cycloalkenes by RCM. // Tetrahedron Lett., (1999) 40,4787-4790

188. Furstner, A., Thiel, O.R., Lehmann, W. Study concerning the effect of chelation of the structure and catalytic activity of ruthenium carbene complexes. // Organometallics, (2002) 21, 331-335

189. Sanford, M.S., Love, J.A., Grubbs, R.H. A versatile precursor for the synthesis of new ruthenium olefin metathesis catalysts.// Organometallics (2001) 20, 5314-5318

190. Dinder, M.B., Mol, J.C. High turnover numbers with ruthenium-based metathesis catalyst. II Adv. Synth. Catai, (2002) 344, 671-679

191. Belawski, C.W., Grubbs, R. H. Highly efficient ring-opening metathesis polymerization using new ruthenium catalyst containing N-heterocyclic carbene ligand. I/Angew. Chem. Int. Ed. Eng., (2000)39,2903-2906

192. Der-Jang Liaw, Chih-Hung Tsai. Synthesis and characterization of poly(norbornene) substituted with phtalimide and ammonium groups via living ring-opening metathesis polymerization. // J. Mol Catal, A: Chem. (1999) 147, 23- 31

193. North, M. ROMP of norbornene derivatives of amino-estres and amino-acids. // NATO AS1 ser., (2001) Kluwer Acad. Publ., 157-177

194. Meyer, K. Cossy, J. Synthesis of oxygenated heterocycles from cyclicallylsiloxanes using ring-closing olefin metathesis. // Tetrahedron Lett., (1997) 38, 7861-7864

195. Schneider, M.F., Junga, H., Blexhert, S. Rhenium and ruthenium induced ring-closing metathesis to hydroazulenes. II Tetrahedron, (1995) 51,12003-13014

196. Xavier, F., Lebreton, F.J. Efficient access to chiral trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines via allylation of chiral imines and ring-closing metathesis. // Tetrahedron Lett., (2003) 44, 527-530

197. Chen, Y., Dias, H.V.R., Lovely, K. Synthesis of fused bicyclic imidazoles by ring-closing metathesis.// Tetrahedron Lett., (2003) 44, 1379-1382

198. Otterlo, W., Ngidi, E.L., Coyanis, E.M., De Koning, C.B. Ring-closing metathesis for the synthesis of benzo-fused bicyclic compounds. // Tetrahedron Lett., (2003) 44, 311-313

199. Davis, K.J., Sinou, D. Ring closing metathesis in water with or without surfactants in the presence of RuCl2(=CHPh)(PPh3)2. If J. Mol. Catal, A: Chem. (2002)177, 173-178

200. Reichwein, J.F., Versluis, C., Liskamp, R.M.J. Synthesis of cyclic peptides by ring- closing metathesis. II J. Org. Chem., (2000) 65, 61876195

201. Tjen, K.C,M., Kinderman, S.S., Schoemaker, H.E., Hiemstra, H., Rutjes, F.P.J.T. A ring-closing metathesis-mediated route to novel enantiopureconformationally restricted cyclic amino acids. // Chem. Commun., (2000) 699-700

202. Lui, B., Roy,R. Olefin self-metathesis as a new entry into xenotransplantation antagonists bearing the Galili antigen. // Chem. Commun., (2002) 594-595

203. Kaliappan, K,, Kumar, N. A ring-closing metathesis approach to a synthesis of the B ring of eleutherobin. // Tetrahedron Lett., (2003) 44, 379-381

204. Randl, S., Gessler, S., Wakamatsu, H., Blechert, S. Highly selective cross metathesis with acrylonitrile using a phosphine free Ru-complex.// Synlett2001) 430-432

205. Cossy,J., Bouz Bouz, S., Hoveyda. Cross-metathesis reaction. Generation of highly functionalized olefins from unsaturated alcohols. // J. Orgcmomet. Chem., (2001) 624, 327-332

206. Imhof, S., Blechert, S. Ruthenium catalysed cross metathesis with fluorinated olefins. // Chem. Commun., (2001) 1692-1693

207. Bourgeois D., Pancrazi, A., Nolan S.P., Prunet, J.

208. The Cl2(PCy3)(IMes)Ru(=CHPh) catalyst: olefin metathesis versus olefin isomerization. II J. Orgcmomet. Chem., (2002)643-644, 247-25

209. Overkleeft, S H., Bruggeman, P., Pandit, U.K. // Tetrahedron Lett, (1998) 39,3869-3871

210. Freemantle, M. Alkene metathesis in ionic liquids.// Chem. Eng. News,2002), N4 p. 38-39

211. Dixneuf, P.H., Allenylidene-ruthenium catalysts for alkene and enyne metathesis. // Organotransition metal chemistry and catalysis.

212. Ser. Education in advanced chemistry Poznan-Wroclaw (2002) 8,59-73

213. Semeril, D., Olivier-Bourbigou, H., Bruneau, C., Dixneuf, P.H. Alkene metathesis catalysis in ionic liquids with ruthenium allenylidene. // Chem. Commun., (2002) 146-147

214. Furstner, A., Ackermann, L., Beck, K., Hori, H., Koch, D., Langemann, K., Liebl, M., Six, C., Leitner, W. Olefin metahesis in supercritical carbon dioxide. // J. Amer. Chem. Soc., (2001) 123, 9000-9001

215. Nubel, P.O., Hunt, C.L. A convenient catalyst system employing RuCl3 or RuBr3 for metathesis of acyclic olefins. // J. Mol. CataL, A: Chem. (1999) 145, 323-327

216. Van Schalkwyk, C., Vosloo, H.C.M., Botha, J.M. An investigation into the activity of the in situ ruthenium(III) chloride catalytic system for the metathesis of 1-octene . // J. Mol. Catal., A: Chem. (2002) 190, 185195

217. Semeril, D., Cleran, M., Pezer, A.J., Bruneau, C., Dixneuf, P.H. Synthesis of six- membered cyclic siloxanes via enyne metathesis with a ruthenium catalyst generated in situ. // J. Mol. Catal., A: Chem. (2002) 190, 9-25

218. Беспалова, Н.Б. Исследование реакции метатезиса олефинов под влиянием каталитических систем: галогениды вольфрама -германий- или олово- органические соединения. / Диссканд. хим. Наук, Москва, ИНХС РАН (1978)

219. Беспалова,Н.Б., Бабич,Э.Д., Вдовин,В.М., Наметкин, Н.С. Диспропорционирование а-олефинов на каталитической системе шестихлористый вольфрам оловоорганические соединения.// Докл. АН СССР, (1975) 225(5), 1071-1073

220. Хидекель, М.Л., Марьин, В.И., Шебалдова,А.Д., Калечиц, И.В. Новая каталитическая система, активная в реакции диспропорционирования олефинов // Изв. АН СССР, сер.хим., (1971) 663-665

221. Наметкин, Н.С., Вдовин, В.М., Бабич, Э.Д., Карельский, В.Н. Качармин ,Б.В. Каталитические системы метатезиса олефинов на основе WC16 и гидридсиланов.// Докл. АН СССР, (1973) 213, 356-358

222. Бабич, Э.Д., Беспалова, Н.Б., Вдовин, В.М., Гар, Т.К., Миронов, В.Ф. Гермациклобутаны как сокатализаторы метатезиса олефинов.// Изв. АН СССР, сер. хим., (1977), № 4, 960-961

223. Auner, N., Grobe, J. Zur reaktivitat der Si-C bindung in silacyclobutanen. // Z Anorg. Allg.Chem.,{1983) 500,132-160

224. Oreshkin, I.A., Redkina, L.I., Kirshenbaum, I.L., Chernenko, G.M., Makovetskyi, K.L., Tinyakova, E.I., Dolgoplosk, B.A. TiTle IIEurop. Polymer J. (1977) 13, 451

225. Редькина, JI. И., Орешкин, И.А., Маковецкий, К.Л., Бабич, Э.Д., Вдовин, В.М. Новые катализаторы полимеризации циклоолефинов на основе WCU и кремнийуглеводородов.// Изв. АН СССР, сер. хим., (1980) №5,1214-1216

226. Наметкин, Н.С., Вдовин, В. М. Реакции силациклобутанов, протекающие с раскрытием кольца. // Изв. АН СССР, сер. хим., (1974) 1153-1169

227. Van de Heisteeg, B.J J., Schat, G., Akkermann,O.S. A versatile method for the synthesis of 1,3-metallacyclobuanes. II Tetrahedron Lett., (1984) 25, 5191-5102

228. Chang, B.H., Tung, H.S., Brubaker, C.H. Thermal decomposition of ditretbutylbis(r|5-pentamethylcyclopentadiene)titanium.///«org.C///w. Acta (1981) 51,143-8

229. Collier, M.R., Kingston, B.M., Läppert, M.F. Partisipation of Neighbouring Transition- Metalin the Nucleophilic C-Si Cleavage of n-C5H5(CO)3MoCH2SiMe3. Possible formation of an Anionic

230. Transition- Metal Carbene IntermediateJlChem. Communs., (1970) 1498

231. Долгоплоск, Б.А., Голенко, Т.Г., Маковещсий, К.Л., Орешкин, И.А., Тинякова, Е.И. Комлексы карбенов с переходными металлами активные центры цепного процесса раскрытия циклоолефинов.// Докл. АН СССР, (1974) 216, 807-8

232. Орешкин, И.А., Долгоплоск, Б.А., Тинякова, Е.И., Маковецкий, К.Л. Генерирование карбеновых активных центров при распаде соединений вольфрама, содержащих триметилгермильные группы. //Докл. АН СССР (1976) 228, 1351

233. Mowat, W., Shortland, A., Yagupsky, G., Hill, N.J., Yagupsky, M., Wilkinson,G. Synthesis and structure of hexakis(trimethylsilyl)-ditungsten.// J.Chem.Soc., Dalton Trans. (1972) 533

234. Беспалова, Н.Б., Бабич, Э.Д., Вдовин, B.M. Гексакис (триметил-силилметил)дивольфрам как катализатор реакции метатезиса олефинов// Известия АН СССР, сер. хим. (1979)6, 1403-4

235. Н.С.Наметкин, В.М.Вдовин, В.А.Полетаев, В.И.Свергун, М.Б.Сергеева. Образование титанкремнийорганических соединений при взаимодействии четыреххлористого титана с силациклобутанами. И Изв. АН СССР, сер. хим., (1974) 12,2861-63

236. Вдовин, В.М., Сергеева, М.Б., Беспалова, Н.Б., Заикин. В.Г. Исследование химических свойств титанорганического соединения, содержащего «силанеопентильную» группировку.// Известия АН. сер. хим. (1981), 7,1603-6

237. Вдовин, В.М., Беспалова, Н.Б., Никитин, B.C., Сергеева, М.Б., Стреленко, Ю.А., Иващенко, Д.А. Синтез цирконий- и гафнийорганических соединений, содержащих группировки силанеопентильного типа. Л Ж. общей химии, (1985) т.55,в.З. 1629-30

238. Collier, М. R., Läppert, М. F., Pearse, R. Silylmethyl and related complexes. Kinetically stable alkyls of titanium (IV), zirconium (IV) and hafnium (IV). II J. Chem. Soc., Dalton Trans.,(1973) 4,445-51

239. Разуваев, Г.А., Вышинская, JI. И. Успехи химии с-производных переходных металлов IV VIБ групп. // Успехи химии (1981) 10, 1648-79

240. Вдовин, B.M., Сергеева, М.Б., Беспалова, Н.Б., Заикин, В.Г. Исследование химических свойств титанорганического соединения, содержащего «силанеопентильную» группировку. I/Известия АН СССР. Сер. хим. (1981), (7) 1603-6

241. Curtis, М. D., Epstein, P.S. Redestribution reactions on silicon catalyzed by transition metal complexes. //Adv. Organ от et. Chem., (1981) 19,213-255

242. Moor, J.A., Wille, R. Polymerization of 2,3-dihydrofurane.// Macromolecules, (1986) 19,3004.

243. Ogawa, Y., Sawamoto, M., Nigashimura,//T. Polym. J. (1984) 16,415

244. Thu,C.T., Bastelberger, Т., Hocker,H.,J.//Mol Catal. (1985) 28,279

245. Ivin, К. J.,Rooney J.J., Stewart, C. D., Green, M.L.H., Mahtab, R. Mechanism for the stereospecific polymerization of olefins by Ziegler

246. Natta catalysts.///. Chem. Soc.,Chem. Comm., (1978) 604-06

247. Попов, A.B. Фотоактивация органосиланов в присутствии карбонилов вольфрама и молибдена и каталитические системы на их основе. / Дисс., канд.хим. наук. Москва, ИНХС РАН (1990)

248. Walsh, R. Bond-dissociation energy values in silicon-containing compounds and some of their implications.// Acc. Chem. Res., (1981) 14, №8,246-52

249. Woo, Hee-Gweon, Walzer, J.F., Tilley,D.T. A o-bond metathesis mechanism for dehydropolymerization of silanes to polysilanes by d° metal catalysts.// J. Am.Chem. Soc., (1992) 114, 1047-55

250. Tilley, D.T. The coordination polymerization of silanes to polysilanes by a " a-bond metathesis" mechanism. Implication form linear chain growth.// Acc. Chem. Res., (1993) 26,22-29

251. Травень, В.Ф., Карельский, B.H., Донягина, В.Ф., Бабич, Э.Д., Вдовин, В.М. Взаимодействие полисиланов и их аналогов по ГУБ группе с шестихлористым вольфрамом и пятихлористым молибденом. П Изв. АН СССР, сер. хим., (1975) №7,1681

252. Ishikawa, М., Kumada, М. Photolysis of dodecamethylcyclohexasilane. Generation of dimethylsilylene and some of its insertion reactions. // J. Organomet. Chem., (1972) 42, 325-32

253. Ishikawa, M., Takaoka, Т., Kumada, M. Photolysis of permethylated linear polysilanes./// Organomet. Chem., (1972) 42, 333-38

254. Беспалова, Н.Б., Попов, A.B., Бовина, M.A., Вдовин, В.М. Фотоактивированные каталитические системы метатезиса а-олефинов: карбонил вольфрама полисилан. ИЖурн. общ. химии (1987) 57,2777-79

255. Haaf, М., Schmedake, Т.А., West, R. Stable silylenes.// Acc.Chem.Res., (2000) 33,704-14

256. Gehrhus, В., Lappert, M.F. Chemistry of thermally stablebis(amino)silylenes. (miny review) HJ. Organomet. Chem., (2001)617-618,209-33

257. Miwako Mori, Shinji Kuroda, Fumico Dekura. Formation of silazirconacyclopentene via zircomium-silene epmplex and alkyne. // J. Am. Chem. Soc., (1999) 121,5591-92

258. Straus, D.A., Tilley, D.T., Rheingold, A.L., Geib, S.J. Preparation, characerization and X-ray crystal structure of acetonitrile complexed Ruthenium silylene II J. Am. Chem. Soc., (1987) 109 5872

259. Zybill,C., Muller,G.,Angew. Chem., Int. Ed. Engl. (1987) 26,669

260. Grumbine, S.D., Tilley, D.T. A Fisher-type silylene complex of platinum: trans-(Cy3P)2(H)Pt=Si(SEt2).BPh4.// J. Am. Chem. Soc., (1993) 115, 7884-85

261. Straus, D.A., Grumbine, S.D., Tilley, D.T. Base-free silylene complexes Cn5-C5Me5XPMe3)2Ru=Si(SR2).BPh4 ( R= Et, p-MeC6H4).//J. Am.Chem. Soc., (1990) 112, 7801-02

262. Grumbine, S.D., Tilley, D.T. Base-free silylene complexes without it-donor stabilization. Molecular structure of Cp*(PMe3)2Ru=SiMe2.BPh4] II J. Am. Chem. Soc., (1994) 116, 5495-96

263. Pestana, D., Koloski, T. S., Berry, D. H. Redistribution of methyl groups between silicon centers in bis(silyl)tungsten complexes: silyl silylene complex intermediates as the source of interligand reactivity.

264. Organometallics (1994) 13, 4173-75

265. Tobita,H., Kurita, H., Ogino,H. Synthesis and properties of intramolecularly base-stabilized (disilanyl-silylene)ruthenium and -iron complexes.// Organometallics (1998) 17, 2850-56

266. Dysard, J.M., Tilley, D.T. Synthesis and reactivity of (pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium complexes of the stable neutral silylene Si(tBuNCH=CHNtBu).// Organometallics (2000) 19,4726-32

267. Mitchell, G.P., Tilley, D.T. Reversible cycloaddition of isocyanates toruthenium silylene complexes.///. Am. Chem. Soc., (1997) 119,11236-43

268. Bespalova, N. В.; Bovina, M. A.; Popov, A. V.; Mol, J. C. Homogeneous catalyst systems with organosilicon components for olefin metathesis. i/J. Mol. Catal. A: Chem. (2000),160(1), 157-164

269. Mol, J. C. Olefin metathesis and polymerization catalysts.// NATO ASI ser. (1990) Kluwer Acad. Publ., 247-69

270. Вдовин, B.M., Беспалова, Н.Б., Бовина,М.А. Метатезис этилового эфира пентен-4-овой кислоты и сометатзис с а-олефинами.// Известия АН, сер. хим. (1986) 11, 2618-19

271. Bespalova, N. В.; Bovina, М. A. Metathesis of functionalized olefins with WC16- (or WOC14-) 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-disilacyclobutane catalyst. И J. Mol. Catal. (1992)76(1-3) 181-187

272. Н.Б.Беспалова, М.А.Бовина В.М.Вдовин. Метатезис аллилцианида в присутствии каталитической системы гексахлорид вольфрама1,1,3,3-тетраметил-1,3-дистащтлобуган J/Изв. АН СССР,Сер. Хим. (1988)4, 920-21

273. Островская, И.Я., Редькина, Л.И., Маковецкий, К.Л., Долгоплоск, Б.А. Образование карбеновых активных центров полимерзции циклоолефинов при взаимодействии триметилаллилсилана с WCle-П Изв.АНСССР,Сер. Хим.,{\Ш) 29,2850-2852

274. Реух, D., Campistron, I., Hamza, М. Distribution of the dienic and trienic а,со -oligomers in the cross-metathesis between cyclopentene and dimethyl-hex-3-endioate.///. Mol. Catal., (1986) 36,101-05

275. Pinazzi, C., Campistron, Reyx, D., Croissandean, M.C. Application of metathesis reactions to the synthesis of functionalized prepolymers. IIJ. Mol. Catal., (1980) 8 , 325-28

276. Беспалова, Н.Б., Бовина, M.A., Зефиров, H.C., Калюжный, Н.Э., Лузина, Е.Л., Лермонтов, С.А., Платэ, Н.А., Попов, А.В. Финкельштейн, Е.Ш., Ямпольский, Ю.П. Способ мембранного разделения газовых смесей. /7АС N1754187 (1992)

277. Teplyakov, V. V.; Paul, D. R.; Bespalova, N. В.; Finkel'shtein, E. Sh. Gas permeation in a fluorine-containing polynorbornene.// Macromolecules (1992), 25 ,16, 4218-4219

278. Popov, A.V., Zefirov, N.S., Lermontov, S.A., Bespalova, N.B., Bovina, M.A., Finkelshtein, E.Sh., Yampolskii, Yu.P.,Plate, N.A. Synthesis and Polymerization Metathesis of Fluorinated bicyclo2.2.1.hept-2-enes. New Materials for Gas Separation

279. Membranes. IIJ. Fluorine Chem., (1992), N 1-3, p. 222

280. Yampol'skii, Yu. P.; Bespalova, N. B.; Finkel'shtein, E. Sh.; Bondar, V. I.; Popov, A.V. Synthesis, Gas Permeability, and Gas Sorption Properties of Fluorine-Containing Norbornene Polymers.// Macromolecules (1994), 27(10), 2872-8.

281. Phillips, A. J., Abel, A.D. Ring-closing metathesis of nitrogen-containing compounds: Application to heterocycles, alkaloids and peptidomimetics. IIAldrichimica Acta (1999) 32, 75-89

282. Wallacc, D.J., Cowden, C.J., Kennedy, D.J,Ashwood, M.S., Cottrell, I.F., Dolling U-H. Stereoselective double ring closing metathesis reactions in the synthesis of spirocyclic compounds.// Tetrahedron Lett., (2000) 41, 2027-2029

283. Wallacc, D.J., Bulder, P.G., Kennedy, D.J.,Ashwood, M.S., Cottrell, I.F., Dolling U-H. Stereoselective double ring closing metathesis reactions in the synthesis of spirocyclic compounds.// Synlett,(2001) N3, 357-360

284. Hunt, J.C.A., Laurent, P., Moody, C.J. Asymmetric synthesis of 2-substituted 5-, 6- and 7-membered nitrogen heterocycles by oxime addition ring-closing metathesis.// Chem. Comm., (2000) 1771-1772

285. Chacun-Lefevre, L., Beneteau, V., Joseph, DB., Merour, J-Y. Ring closure metathesis of indole 2-carboxylic acid allylamide derivatives.// Tetrahedron (2002) 58,10181-10188

286. Boto, A., Hernandez, R., Suarcz, E. Tandem oxidative radical decarboxylation-iodination of amino acids. Aplication to the synthesis of chiral 2,3-disbstituted pyrrolidines.// Tetrahedron Lett., (2000) 41, 2495-2498

287. Ciblat, S., Canet, J-L., Troin, Y. A new route to 2-spiropiperidines// Tetrahedron Lett., (2001) 42, 4815-4817

288. Пухнаревич, В.Б., Воронков, М.Г., Копылова, Л.И. Реакции дегидроконденсации органосиланов с образованием связи Si-Si. /¡Успехи химии, 2000,69(2), 150

289. Peters, J. С., Feldman, J. D., Tilley, Т. D. Silylene extrusion from a silane: direct conversion of Mes2SiH2 to an iridium silylene dihydride. /¡J. Am. Chem. Soc. (1999) 121, 9871-72

290. Mitchell, G. P., Tilley, T. D. Hydrogen migration in rhodium silyl complexes: silylene intermediates vs oxidative addition/reductive elimination.// Organometallics (1998) 17,2912-16

291. Вдовин, B.M., Беспалова, Н.Б., Бовина, M.A., Калинин, В.Н., Захаркин, Л.И. Метатезис 1,2-диаллил-о-карборана. //Изв.АН СССР сер.хим. (1984) №2, 474-475

292. Sackmann, Е. Benzocarborane. /М. Am. Chem. Soc. (1968) 90, 35703572

293. Экспериментальные методы химической кинетики / Ред. Эммануэль, Н.М., Кузьмин, М.Г. // М: МГУ (1985)

294. Вайсберг, А., Проскауэр, Э., Риддик, Д., Тупс. Э. Органические Растворители / М: Иностр. Литература (1958)

295. Кочешков, К.А., Землянский, Н.Н., Швердина, Н.И., Попов. Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец./ М: Наука (1967)

296. Миронов, В.Ф., Гар, Т. К. Органические соединения германия. / М; Наука (1967)

297. Миронов, В.Ф., Гар, Т. К., Михайлянц, С.А. Синтез и свойства 1,1,3,3- тетраметил-1,3-дигерма- и 1,1,3,3- тетраметил-1-герма-З-силациклобутанов. /1 Докл. АН СССР (1969) 188, 120-125

298. Sommer, L.H., Baum, G.A. A silicon-containing four membered Rings II J. Am. Chem. Soc., (1954) 76, 5002- 5006

299. Benkeres, R.A., Landesman, H., Foster, D.J. The formation of arylpotassium compounds II J. Am. Chem. Soc., (1952) 47, 648-650

300. Захаркин, Л.И. Восстановление алкилхлорсиланов гидридом натрия в присутствии триэтилалюминия.// Изв. АН СССР, сер. хим., (1960) №12, 2244-2245

301. Kumada, М., Ishikawa, М. The preparation of some lower homologues of linear methylpolysilanes.// J. Organomet. Chem., (1963) 1, N2, 153-159

302. Gilman, H., Tomasi, R.A. The preparation of dodecamethylcyclo-hexasilane П J. Org.Chem., (1963) 28,1651-1653

303. Whitemore, F.C., Pietrusza, E.W., Sommer, L.H. Hydrogen-hydrogenexchange reaction of triethylsilane, П J. Am. Chem. Soc.,{1947) N9, 2108-2110

304. Чернышев, E.A., Толстикова, Н.Г., Иоффе, CJI. Взаимодействие дисиланов с хлорбензолом в газовой фазе.// Журн. Общ. Химии (1962) 32,369-374

305. Нефедов, О.М., Монаков, М.Н. / Способ получения полидиметил-силилена.// Авт. Свид. №143803 (1961). Б.И. (1962) №1, 24

306. Ritter, J. J., Kaniecki, T.J. An improvement in the preparation of acids via acetoacetic ester.///. Org. Chem., (1962) 27, 622-623

307. Спектры и хроматограммы элементоорганических соединений./ М: Химия (1976) Вып. 1,6; Вып. 3,14

308. Collier, M.R., Läppert, M.F., Pearse, R. Silylmethyl and related complexes. Part 1. Kinetically stable alkyls of titanium (IV), zirconium (IV) and hafnium (IV). II J. Chem. Soc., Dalton Trans., (1975) №4,445-451

309. Mowat, W., Shortland, A., Yagupsky, G., Hill, N.J., Yagupsky, M., Wilkinson, J. Hexakis(trimethylsilylmethyl)ditungsten: synthesis and Properties. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., (1972) 533-537

310. Sackmann, E. Benzocarborane.l/J. Am. Chem. Soc., (1968) 90, 35703572