Новые каталитические системы в реакциях селективного гидрирования и окисления кислородсодержащих органических соединений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1 .НАНОЧАСТИЦЫ БЛАГОРОДНЫХ МЕТАЛЛОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАТАЛИЗЕ.

1.1. Способы получения наночастиц металлов.

1.2. Способы стабилизации коллоидов металлов.

1.2.1. Стабилизаторы наночастиц металлов - мицеллы ПАВ, везикулы и микроэмульсии.

1.2.2. Стабилизация наночастиц металлов растворами полимеров.

1.2.3. Стабилизация наночастиц металлов в полимерных пленках.

1.2.4. Стабилизация наночастиц металлов в твердой полимерной фазе.

1.2.5. Стабилизация наночастиц металлов полимерными гелями.

1.3. Амфифильные блок-сополимеры - новый класс функциональных полимерных систем для получения металлосодержащих композиций.

1.3.1. Методы получения амфифильных блок-сополимерных систем.

1.3.1.1. Анионная, катионная и радикальная полимеризация.

1.3.1.2. Получение амфифильных блок-сополимеров методами по лимераналогичных превращений.

1.3.2. Физико-химические свойства блок-сополимерных систем в растворе.

1.3.3. Структура и свойства амфифильных блок-сополимерных систем в массе.

1.3.4. Взаимодействие блок-сополимеров с неорганическими соединениями.

1.3.4.1.Синтез наночастиц, стабилизированных в амфифильных блок-сополимерных матрице.

1.3.4.2. Основные способы насыщения амфифильных блоксополимерных систем неорганическими соединениями и их химические превращения.

1.3.5. Основные закономерности нуклеации и роста наночастиц металлов.

1.3.6, Получение наночастиц металлов в амфифильных блоксополимерных мицеллах.

1.4. Каталитические свойства полимерных материалов с нанодисперсными частицами металлов.

2. МЕТОДЫ И МЕТОДЖИ ЭКСПЕРИМЕНТОВ И АНАЛИЗОВ.

2.1. Методики приготовления катализаторов, содержащих наночастицы металлов.

2.1.1. Методика приготовления моно- и биметаллических палладийсодержащих полимерных катализаторов.

2.1.2. Методика приготовления платинасодержащего полимерного катализатора на основе сверхсшитого полистирола.

2.2. Оборудование и методики проведения экспериментов.

2.2.1. Установка для проведения гидрирования в статических условиях при атмосферном давлении.

2.2.2. Установка для проведения окисления в статических условиях при атмосферном давлении.

2.3. Методики проведения экспериментов.

2.3.1. Методика гидрирования в статических условиях.

2.3.2. Методика окисления в статических условиях.

2.4. Газохроматографический анализ.

2.4.1. Анализ реакционной смеси в процессе гидрирования.

2.4.2. Анализ реакционной смеси в процессе окисления.

2.5. Физико-химические методы исследования катализаторов и субстратов,.

2.5.1. Просвечивающая электронная микроскопия.

2.5.2. Рентгеновская дифракция.

2.5.3. Рентгено-флуоресцентный анализ.

2.5.4. Рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия.

2.5.5. ИК-спектроскопия.

2.5.6. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса.

2.5.7. Элементный анализ.

2.6. Использованные реактивы.

3. ИССЛЕДОВАНИЕ КАТАЛИТИЧЕСКИХ СИСТЕМ С

НАНОЧАСТИЦАМИ МЕТАЛЛОВ.

3.1. Физико-химические свойства моно- и биметаллических коллоидов, стабилизированных в мицеллах полистирол-поли-4-винилпиридина.

3.2 Физико-химические свойства платинасодержащего сверхсшитого полистирола.

4. МОНО- И БИМЕТАЛЛИЧЕСКИЕ НАНОЧАСТИЦЫ, СТАБИЛИЗИРОВАННЫЕ В ЯДРАХ МИЦЕЛЛ ПОЛИСТИРОЛ-ПОЛИ-4-ВИНИЛПИРИДИНА, В СЕЛЕКТИВНОМ ГИДРИРОВАНИИ

АЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ.

4.1. Селективное гидрирование тройной С=С связи ацетиленовых спиртов.

4.1.1 Механизм активации ацетиленов.

4.1.2 Переходные металлы как активные каталитические центры.

4.1.3 Лиганды металлоорганических комплексов переходных металлов.

4.2 Гетерогенный катализ.

4.2.1 Гетерогенные катализаторы селективного гидрирования С=С связи.

4.3 Гомогенный катализ.

4.3.1 Активация молекул.

4.3.2 Влияние растворителя.

4.4. Гидрирование тройной связи ацетиленовых спиртов.

4.4.1 Механизм активации и гидрирования ацетиленовых спиртов.

4.4.2 Селективное гидрирование дегидролиналоола.

4.5. Исследование каталитических свойств моно- и биметалических мицеллярных катализаторов на основе полистирол-поли-4-винилпиридина.

4.5.1. Выбор оптимальных условий селективного гидрирования.

4.5.2. Изучение кинетики гидрирования дегидролиналоола на моно- и биметалических катализаторах.

4.5.2.1. Влияние интенсивности перемешивания на область протекания реакции.

4.5.2.2. Влияние количества катализатора и начальной концентрации субстрата на процесс гидрирования дегидролиналоола.

4.5.2.3. Влияние температуры на процесс гидрирования дегидролиналоола.

4.6. Расчет и выбор кинетической модели модели процесса гидрирования дегидролиналоола на моно- и биметаллических катализаторах.

4.7 'Н-ЯМР спектроскопия in situ реакции гидрирования тройной связи дегидролиналоола на мицеллярных катализаторах.

4,8. Гипотеза о механизме селективного гидрирования дегидролиналоола.

4.8.1. Гипотеза о механизме гидрирования дегидролиналоола на Pd, Pd-Zn, Pd-Pt частицах, стабилизированных в полистирол-поли-4винилпиридиновых мицеллах.

4.8.2. Гипотеза механизма гидрирования дегидролиналоола на PdAu частицах, стабилизированных в полистирол-поли-4-винилпиридиновых мицеллах.

5. ПЛАТИНАСОДЕРЖАЩИЙ СВЕРХСШИТЫЙ ПОЛИСТИРОЛ В

СЕЛЕКТИВНОМ ОКИСЛЕНИИ L-СОРБОЗЫ.

5.1. Окисление моносахаридов.

5.1.1. Химическое окисление.

5.1.2. Электрохимическое окисление.

5.1.3. Биотехнологический способ окисления.

5.1.4. Каталитическое окисление.

5.2. Исследование каталитических свойств платинасодержащего сверхсшитого полистирола в окислении L-сорбозы.

5.2.1. Выбор оптимальной каталитической системы.

5.2.2 Влияние интенсивности перемешивания на окисление

L-сорбозы.

5.2.3. Влияние параметров процесса на окисление L-сорбозы.

5.2.3.1 Влияние количества катализатора и начальной концентрации L-сорбозы.

5.2.3.2. Влияние температуры.

5.2.3.3. Влияние рН реакционной среды.

5.3. Математическое моделирование и гипотеза о механизме окисления.

5.3.1. Кинетическая модель.

5.3.2. Физико-химических исследования каталитических систем и

L-сорбозы.

5.3.3 Гипотеза о механизме окисления L-сорбозы на катализаторах CnC-Pt-ТГФ, CnC-Pt-Met и Pt/AbOs.

ВЫВОДЫ.

Актуальность проблемы и общая характеристика работы. Проблема создания новых активных и селективнодействующих каталитических систем относится к приоритетным направлениям развития химической науки и химической технологии. Развитие этого направления позволяет совершенствовать проведение каталитических процессов с привлечением последних достижений в других областях химической науки, в частности, химии коллоидных дисперсий нуль-валентных металлов. Наноразмерные частицы металлов вызывают все больший интерес благодаря совокупности свойств, отличающих их от массивных металлов. В частности, огромная площадь поверхности и малые размеры частиц обуславливают высокую реакционную способность даже сравнительно инертных металлов, а коллоиды благородных металлов с давних пор успешно используются в катализе различных органических реакций [1-3].

Именно поэтому пристальное внимание исследователей сосредоточено на изучении возможностей использования нанотехнологий в катализе, и прежде всего, на получении и исследовании свойств коллоидных частиц металлов нанометрового диапазона (наночастиц). Такие сверхмалые частицы, состоящие из нескольких сотен атомов, приближаются по свойствам к металлическим кластерам, и, как и следовало ожидать, проявляют совершенно уникальные свойства, в том числе и высокую каталитическую активность и, во многих случаях, селективность в различных органических реакциях. Основной задачей химиков, получающих нанодисперсные частицы металлов, является стабилизация металлических частиц в дисперсионной среде, так как столь малые частицы нестабильны и стремятся к агломерации за счет Ван-дер-Ваальсовых сил. Предотвратить агрегацию можно посредством электростатической или стерической стабилизации (либо их сочетанием) [2].

Основной проблемой синтеза коллоидов металлов является обеспечение надлежащего контроля над размером частиц и их полидисперсностью. В качестве стабилизирующих агентов большой интерес представляют полимеры, благодаря многообразию своих свойств (растворимость, наличие различных функциональных групп, молекулярная масса, степень сшивки, гидрофильность или гидрофобность, и т.п.), варьируя которые можно эффективно воздействовать на морфологию наночастиц. Полимеры в основном обеспечивают стерическую стабилизацию коллоидов металлов (кроме полиэлектролитов) и, в отличие от прочих агентов, менее чувствительны к изменениям таких параметров, как ионная сила раствора, температура и рН среды. Поэтому не случайно в последние годы все большее число публикаций посвящено именно применению полимеров в качестве стабилизирующих сред. В случае использования полимерных матриц для формирования нанодисперсных частиц металлов, полученные композитные материалы могут сочетать в себе свойства как матрицы, так и собственно наночастиц, и более того - способны приобретать совершенно новые свойства.

Среди каталитических процессов важнейшими и интереснейшими в практическом и теоретическом отношении являются каталитические реакции окисления-восстановления. В настоящее время с этими процессами приходится сталкиваться в ходе. производства душистых веществ, лекарственных препаратов и витаминов. Селективность применяемых традиционных катализаторов на основе металлов VIII группы не всегда достаточна высока, а использование модификаторов зачастую ухудшает качество целевого продукта.

Указанные обстоятельства определяют актуальность работ, направленных на создание высокоэффективных катализаторов, на основе полимерстабилизированных наночастиц металлов, и исследование их каталитических свойств в реакциях селективного гидрирования и окисления. обеспечивающих совершенствование технологий тонкого органического синтеза.

Цель работы. Работа направлена на создание новых нанодисперсных каталитических систем на основе разнообразных наноструктурированных полимерных матриц и исследование их каталитических свойств в синтезе полупродуктов лекарственных препаратов, витаминов и душистых веществ.

Для достижения поставленной цели были решены следующие задачи: выявлены общие закономерности селективного гидрирования и окисления кислородсодержащих органических соединений с использованием синтезированных Pd и Pt moho- и биметаллических наноструктурированных полимерных систем (ПС-П4ВП и СПС); выдвинуты гипотезы о механизмах действия этих катализаторов; сконструированы кинетические модели.

Представленное систематическое исследование может служить основой для совершенствования существующих и создания новых технологий получения полупродуктов тонкого органического синтеза.

Научная новизна и практическая значимость. Разработаны новые подходы приготовления Pd- и Pt- катализаторов на основе наноструктурированных полимерных систем: мицелл блоксополимера полистирол-поли-4-винилпиридина (ПС-П4ВП), и матрицы сверхсшитого полистирола (СПС), способных обеспечивать контроль над морфологией наночастиц Pd и Pt. Синтезированы моно- и биметаллические коллоиды Pd, PdAu, PdPt и PdZn, стабилизированные в ядрах мицелл ПС-П4ВП. Физико-химическими методами показано, что данный подход позволяет получать наночастицы переходных металлов со средним диаметром 1,5 - 2 нм и узким распределением по размерам. При этом введение модифицирующего металла (Ли, Pt и Zn) в состав наночастицы Pd приводит к изменению его электронных свойств и геометрии поверхности. Установлено, что на поверхности наночастиц присутствуют как Pd, так и Pt (или Zn) и существует два типа активных центров, тогда как на поверхности Pd-Au наночастиц находятся только атомы палладия и имеет место только один тип активных центров. Созданы платиносодержащие каталитические системы на основе СПС, жесткая наноструктурированная матрица которого, с размером пор 2 нм, позволяет контролировать размер кластеров Р1 до 1,5 нм, что подтверждено результатами систематических исследований.

Выявлены общие закономерности гидрирования и окисления кислородсодержащих органических соединений в присутствии Рё- и Р1-катализаторов на основе наноструктурированных полимерных систем

Изучены реакции селективного гидрирования ацетиленового спирта 3,7-диметилоктаен-6-ин-1-ола-3 (дегидролиналоола, А1) и селективного окисления Ь-сорбозы (В]), которые являются промышленно значимыми. В ходе работы проведен ряд физико-химических исследований синтезированных катализаторов и субстратов, изучена кинетика, установлены кинетические закономерности процессов гидрирования и окисления при различных соотношениях катализатора и субстрата, определены энергии активации, сконструированы математические модели реакций и выдвинуты гипотезы о механизме процессов.

Для мицеллярных катализаторов на основе ПС-П4ВП подобраны оптимальные условия гидрирования с достижением высокой селективности 99.8%, которая объясняется модифицирующим влиянием пиридиновых групп П4ВП ядра. Подобраны оптимальные условия проведения процесса окисления Ь-сорбозы (селективность 98%) на катализаторе платиносодержащем СПС.

В результате научного решения практически важных задач по получению селективнодействующих каталитических систем для парциального гидрирования и окисления в синтезе витаминов были разработаны лабораторный технологический регламент на производство платиносодержащего полимерного катализатора для селективного окисления Ь-сорбозы и технологический регламент на проектирование производства 2-кето-Ь-гулоната натрия мощностью 100 т/год, которые были переданы на АО

11

Белгородвитамины" и явились базовыми для разработки данных на проектирование действующих промышленных установок;

Представленные исследования проводились в рамках проектов Российского Фонда Фундаментальных исследований "Создание новых металлополимерных катализаторов для органических реакций" (грант № 9803-33372, № 01-03-32937), программы NATO "Science for Peace" (грант SfP -№ 974173), проекта ФЦП "Интеграция" А 0117, инновационной научно-технической программы "Прецизионные технологии и системы" (подпрограмма "Нефтехим"), межвузовских научно-технических программ Минобразования РФ "Общая и техническая химия", "Конкурсная поддержка ведущих научно-педагогических коллективов", Областных целевых программ "Развитие Верхневолжского региона", хозяйственных договоров с ОАО "Белгородвитамины".

По результатам работы опубликовано 52 печатных работ, получено 5 патентов Российской Федерации

251 ВЫВОДЫ

1) . в диссертации решена научная проблема, имеющая важное народнохозяйственное значение в области каталитического гидрирования и окисления кислородсодержащих органических соединений в синтезе лекарственных препаратов, витаминов и душистых веществ - разработаны новые подходы создания нанодисперсных каталитических систем с наночастицами металлов на основе амфифильного блок-сополимера - полистирол-поли-4-винилпиридина, образующего мицеллы в органических растворителях и сверхсшитого полистирола с наноразмерными порами. Применение высокоэффективных катализаторов, на основе полимерстабилизированных наночастиц металлов обеспечивает совершенствование технологий тонкого органического синтеза

2) . Синтезированы моно- и биметаллические коллоиды Рё, Рё-Ли, Рё-Р! и Рё^п, стабилизированные в ядрах мицелл ПС-П4ВП. Методами рентгеновской дифракции, ПЭМ, РФЭС и ИК-спектроскопии адсорбированного СО показано, что данный подход позволяет получать наночастицы переходных металлов со средним диаметром 1,5 - 2 им и узким распределением по размерам. При этом введение модифицирующего металла (Аи, Р! и 2п) в состав наночастицы Рё приводит к изменению ее электронных свойств и геометрии поверхности. ИК спектроскопия адсорбции СО на РёР! и Рё2п наночастицах показала, что на поверхности наночастиц присутствуют как Рё, так и Р! (или 2п) и существует два типа активных центров. В случае Рё-Ли данные спектроскопии свидетельствует о том, что на поверхности Рё-Ли наночастиц находятся, только атомы палладия и имеет место только один тип активных центров.

3) . Созданы платинасодержащие каталитические системы на основе сверхсшитого полистирола, жесткая наноструктурированная матрица которого позволяет контролировать размер наночастиц Р1 в порах СПС. Результаты исследований методами УФ-, ИК-, РФЭ-спектроскопии и ПЭМ показали, что вероятнее всего, после адсорбции Н2Р1С1б из ТГФ происходят окислительно-восстановительные реакции в нанопорах СПС, в результате которых происходит окисление СПС и ТГФ и восстановление Р1(1У) до Р1(11) с образованием устойчивых кластеров. Размер пор СПС - 2нм контролирует размер кластеров - 1,2 нм, что подтверждено результатами ТЭМ.

4) . Установлено, что коллоиды Рс1, Рс1Аи, РёР! и ?&Хп, стабилизированные в мицеллах ПС-П4ВП, являются активными и селективными катализаторами гидрирования тройной связи 3,7-диметилоктаен-6-ин-1-ола-3 до двойной связи 3,7-диметилоктадиен-1,6-ола-З. Показано, что введение второго металла приводит к увеличению каталитической активности биметаллических систем, по сравнению палладием. Для всех катализаторов подобраны оптимальные условия гидрирования с достижением высокой селективности 99.8%, которая объясняется модифицирующим влиянием пиридиновых групп П4ВП ядра.

5) . Проведено сравнение каталитической активности и селективности платинасодержащих каталитических систем на основе сверхсшитого полистирола с традиционным (на неорганическом носителе) катализатором Рг/ЛАОз. Показана более высокая активность для Р1/А120з, однако селективность (98%) и стабильность (50 циклов) новых катализаторов значительно выше по сравнению с традиционным. Подобраны оптимальные условия проведения процесса окисления Ь-сорбозы на новом катализаторе СПС-Р1-ТГФ для достижения селективности 98%): количество Ь-сорбозы 0.42 моль/л, содержание катализатора 0.021 моль Р1/л, температура 70 °С, скорость подачи кислорода 14-10" м/с, периодическая подача подщелачивающего агента.

6) . Выявлены общие закономерности реакций гидрирования и окисления на металлосодержащих полимерных катализаторах. Подробно изучена кинетика селективного гидрирования тройной связи 3,7-диметилоктаен-6-ин-1-ола-3 и окисления Ь-сорбозы в широком диапазоне 1, Со, Ск- На основе данных физико-химических и кинетических исследований выдвинуты гипотезы о механизмах гидрирования и окисления. На основании полученных экспериментальных данных предложены кинетические модели исследуемых реакций, которые удовлетворительно описывают эксперимент.

7) . В результате научного решения практически важных задач по получению и исследованию селективнодействующих каталитических систем для совершенствования технологии витаминов и химико-фармацевтических препаратов были разработаны:

- лабораторный технологический регламент на производство платинасодержащего полимерного катализатора для селективного окисления Ь-сорбозы и технологический регламент на проектирование производства 2-кето-Ь-гулоната натрия мощностью 100 т/год, которые были переданы на ОАО "Белгородвитамины" и явились базовыми для разработки данных на проектирование действующих промышленных установок;

- предложенные научные и технические решения защищены 5-ю патентами.

1. Henglein А. Small-Particle Research: Physicochemical Properties of Extremely small Colloidal Metal and Semiconductor Particles //Chem. Rew. 1989. - Vol. 89.-N. 8.-R 1861-1873.

2. Oggawa S., Hayashi Y., Kobayashi N., Tokizaki Т., Nakamura A. Novel preparation method of metal particles dispersed in polymer films and their third-order optical nonlinearities // Jpn.J.Appl.Phys. 1994. - N. 33. - P. 331-333.

3. Lewis L.N. Chemical Catalysis by Colloids and Clusters // Chem, Rew, 1993. -Vol. 93.-N. 8.-P. 2693-2730.

4. Turkevich J., Stevenson P.S., Hillier S. Nucleation and Growth Processes in the Synthesis ofColloidal Au // Disc. Faraday Soc. 1951. - Vol, 11. - P. 55-75,

5. Помогайло А,Д. Полимер-иммобилизованные наноразмерные и кластерные частицы металлов // Успехи химии. 1997. - Vol. 66. - N. 8. - С. 750-791,

6. Andrews М,Р,, Ozin G.A. Wrapping Oligomers and Polymers around Metal Atoms, Metal Clusters, and Metal Colloids // Chem. Mater. 1989. - Vol. 1. - P. 174-187.

7. Andrews M.P., Galvin M.E., Heffner S.A. Metal Atom Routes to Metal-based clusters in Polymers // Proc. Mat. res. Soc. Symp. 1989. - N. 131. - P. 21-33.

8. Bradley J.S., Hill E.W., Leonowicz M.E., Witzke H. Clusters, Colloids and Catalysis // J. Mol. Catal. 1987. - Vol. 41. - P. 59-74.

9. Lin S.T., Franklin M.T,, Klabunde K.J. Photochemical Formation of Colloidal Metals // Langmiur. 1986. - Vol. 2. - P. 259-260.

10. H.Butler J., Henglein A. Elementary Reactions of The Reduction of Thallium(l+) in Aqueous Solution // Radiât. Phys. Chem. 1980. - N. 15. - P. 603-612.

11. Henglein A., Holzwarth A., Mulvaney P. Surface Chemistry of Colloidal Siver: Reduction of Absorbed Cadmium (+2) Ions and Accompaning Optical Effects // J. Phys. Chem. 1992. - Vol. 96. - P. 8700-8702.

12. Henglein A., Tausch-Treml R. Optical Absorption and Catalytic Activity of Subcolloidal and Colloidal Silver in Aqueous Solution: A Pulse Radiolysis Study // J. Coll. Interfac, Sci. 1981. - Vol. 80. - P. 84-93.

13. Marignier J.L., Beloni J., Delcourt M.O., Chevalier J.P. Microaggregates of Non-noble Metals and Bimetallic Alloys Prepared by Radiation-Induced Reduction //Nature. 1985. - Vol. 317. - P. 344-345.

14. Toshima N., Takahashi T., Hirai H. Colloidal Platinum Catalysts Prepared by Hydrohen and Photo-Reduction in the Presence of Surfactant // Chem, Lett. -1985.-P. 1245-1248.

15. Yonezawa Y., Sato T., Ohno M., Hada H. Photochemical Formation of Colloidal Metals // J. Chem. Soc. Farad. Trans. 1987. - Vol. 83. - P. 1559-1567.

16. Torigoe К., Esumi К. Preparation of Colloidal Gold by Photoreduction of Tetracyanoaurate (l-)-Cationic Surfactant Complexes // Langmiur. 1992 - Vol. 8.-P. 59-63.

17. Yonezawa Y., Sato Т., Kuroda S., Kuge K. Photochemical Formation of Colloidal Silver: Peptizing Action of Acetone Ketyl Radical // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1991. - Vol. 87. - P. 1905-1910.

18. Sato Т., Kuroda S., Takami A., Yonazawa Y., Hada H. Photochemical Formation of Silver-Gold Composite Colloids in Solutions Containing Sodium Alginate // Appl. Organomet. Chem. 1991. - Vol. 5. - P. 261-268.

19. Логинова Т.П., Бронштейн Л.М., Мирзоева Е.Ш., Езерницкая М.Г., Локшин Б.В., Валецкий П.М. Иммобилизация гексакарбонилов металлов группы VIB на полиакрилонитриле // Высокомолек. соед.(А) 1991. - Т. 32. - №. 11. -С. 830-836.

20. Bronstein е., Lemmetyunen И., Mirzoeva E.Sh., Valetsky P. The Photolysis of Metal Carbonyl Polymers in Solutions and Polymer Films // Polymer International. 1993. - Vol. 32. - P 97-105.

21. Солодовников СП., Бронштейн Л.М., Логинова Т.П., Мирзоева Е.Ш., Лепендина О.Л., Валецкий П.М. Применение ЭПР к исследованию термообработанных металлсодержащих полиакрилонитрилов // Выскомолек. соед. 1993. - Т. 35. - №. 1 - С. 26-29.

22. Griffiths СП., О'Ного Н.Р., Smith T.W. The Structure, Magnetic Characterization, and Oxidation of Colloidal Iron Dispersions // J. Appl. Phys. -1979.-Vol. 50-R 7108.

23. Kilner M., Russell G.J., Hoon S.R., Tanner B.K. Preparation and Properties of Nickel Ferrofluids // J. Magn. Mag. Mater. 1983. - Vol. 39. - P. 107-110.

24. Тапо Т., Esumi К., Meguro К. Preparation of Organo Palladium Particles from Thermal Decomposition of Its Organic Complex in Organic Solvents // J. Colloid Interface Sci. 1989. - Vol. 133. - P. 530-533.

25. Esumi K., Suzuki M., Taño T., Torigoe K., Meguro K. Dispersion of Uniformly Sized Palladium Particles in Organic Solvents // Colloids Surf 1991. - Vol. 55. -P. 9-14.

26. Esumi K., Sadakane O., Trigoe K., Meguro K. // Preparation of Platinum Particles by Thermal Decomposition of Platinum Complex in Organic Solvent // Colloids Surf 1992. - Vol. 62. - P. 255-257.

27. Hirai H., Nakao Y., Toshima N. Colloidal Rhodium in Poly(vinylpyrrolidone) as Hydrogénation catalyst for Internal Olefins // J. Macromol. Sci.-Chem.(A). -1985.-Vol. 12.-P. 1117- 1141.

28. Porta P., Ragaini P., Cenini S., Scani G. Rh(C0)4.', [Rh5(CO)i5]" and Bimetallic Clusters as Catalysts for The Carbonylation of Nitrobenzene to Methyl Phenylcarbamate // Gazz. Chim.Ital. 1992. - Vol. 122. - P. 361-363.

29. Kiraly Z., Dekany I., Mastalir A., Bartok M. In-Situ Generation of Palladium Nanoparticles in Smectite Clay // J.of Catalysis. 1996. - Vol. 161, - Iss. 1, - P. 401-408.

30. Mandler D., Willner I. Photohydrogenation of Acetylenes in Water-Oil Two-Phase Systems: Application of Novel Metal Colloids and Mechanistic Aspects of The Process // J. Phis. Chem. 1987. - Vol. 91. - P. 3600-3605.

31. Chen C.W., Akashi M. Synthesis, Characterizafion, and Catalyüc Properties of Colloidal Platinum Nanoparticles Protected by Poly(N-Isopropylacrylamide) // Langmuir. 1997. - Vol. 13. - Iss. 24. - P.6465-6472.

32. Bradley J.S., Hill E.W., Klein C, Chaudret B., Duteil A. Synthesis of Monodispersed Bimetallic Palladium-Copper Nanoscale Colloids // Chem. Mater. 1993. - Vol. 5. - P. 254-256.

33. McKelvy M.J., Sharma R., Glaunsinger W.S. Atomic-level imaging of intercalation reactions by DHRTEM // Solid State Ionics. 1993. - Vol. 63-65. -N. -4. - P. 369-377.

34. Toroude R., Girard P., Maire G., Kizling J., Butonnet K.M., Stenius P. Preparation of Colloidal Platinum/Palladium Alloy Particles from Non-Ionic Microemulsions: Characterization and Catalytic Behavior // Coll & Surf 1992. -Vol. 67.-R 9-19.

35. Turkevich J., Kim G. Palladium: Preparation and Catalytic Properties of Particles of Uniform Size // Science. 1970. - Vol. 169. - P. 873-879.

36. Rampino L.D., Nord P.P. Appilability of Palladium Synthetic High Polymer Catalysts // J.Am. Chem. Soc. 1941. - Vol. 63. - P.3268.

37. Kavanagh K.E., Nord P.P. Systematic Studies on Palladium Synthetic High Polymer Catalysts // J.Am. Chem. Soc. 1943. - Vol. 65. - P. 2121-2125.

38. Bonnemann H., Brijoux W., Brinkmann R., Denjus E., Joussen T., Koral B. Acicular Iron Magnetic Pigments wirth Adjustable Coercive Force for Recording Media//. Antgew. Chem., Int.Td. Engl. 1991. - Vol. 30. - P. 1312-1314.

39. Bonnemann H., Brijoux W., Brinkmann R., Denjus E., Fretzen R., Joussen T., Korall B. Highly Dispersed Metal Clusters and Colloids for the Preparation of Active Liquid-Phase Hydrogénation Catalysts // J. Mol. Catal. 1992. - Vol. 74. -?. 323-333.

40. Lewis L.N., Lewis N. Platinum Catalysed Hydrosilylation Colloid Formation as The Essential Step // J. Am. Chem. Soc. - 1986. - Vol. 108. - P. 7228-7231.

41. Bonnemann H., Brinkmann R., Koppler R., Neitler P., Richter J. A General Approach to NR4a Stabilized Metal Colloids in Organic Phases // Advanced Materials. - 1992. - Vol. 4. - Iss. 12. - P. 804-806.

42. Duff D.G., Curtis A.C., Edwards P.P., Jefferson D.A., Johnson B.F.G., Logan D.E. Morphology and Nanostructure of Colloidal Gold and Silver // J.Chem. Soc, Chem. Commun. 1987. - P. 1264-1266.

43. Sermon P.A., Thomas J.M., Keryou K., Millward Angew G.R. Colloidal Bimetallic Catalysts: Palinum-Gold // Chem. Int. Ed. Engl. 1987. - Vol. 26. - P. 918-919.

44. Toshima N., Kashihashi K., Yonezawa T., Hirai H. Colloidal Dispersions of Palladium-Platinum Bimetalic Clusters Protected by Polymers. Preparation and Application to Catalysis // Chem Lett. 1989. - P. 1769-1772.

45. Esumi K., Shiratori M., Ishizuka H., Tano T., Torigoe K., Meguro K. Preparation of Bimetallic Palladium-Platinum Colloids in Organic Solvent by Solvent Extraction-Reduction // Langmiur. 1991. - Vol. 7. - P. 457-459.

46. Esumi K., Tano T, Torigoe K., Meguro K. Preparation and Characterization of Bimetallic Palladium-Copper Colloids by Thermal Decomposition of The Acetate Compounds in Organic Solvents // Chem. Mater. 1990. - Vol. 2. - P. 564-567.

47. Bradley J.S., Hill E.W., Klein C, Chaudret В., Duteil A. A New Technique for the Preparation of Metallic Magnetic Fluids from Metal Atoms // Chem. Mater. -I993.-V0I. 5.-P. 254-256.

48. Schmid G., Lehnert A., Malm J.M., Bovin J.O. Ligand-stabilized Buimetallic Colloids Identified by High-Resolutuion Transmission Electron Microscopy and Energy Dispersed X-ray Microanalysis // Angew. Chem. Int.Ed. Engl. 1991. -Vol. 30.-P. 874-876.

49. Henglein A., Mulvaney P., Linnert T., Holzwarth A. Surface Chemistry of Colloidal Silver: Reduction of Absorbed Cadmium (2+) Ions and Accompanying Optical Effects // J. Phys. Chem. 1992. - Vol. 96. - P. 2411-2414.

50. Toshima N., Harada M., Yamazaki Y., Asakura K. Catalytic Activity and Structural Analysis of Polymer-Protected Au-Pd Bimetallic Clusters Prepared by the Simultaneous Reduction of HAuCU and PdCb // J. Phys. Chem. 1992. -Vol. 96.-P. 9927-9933.

51. Toshima N., Takahashi T. Colloida Dispersions of Platinum and Palladium Clusters Embedded in the micelles. Preparation and Application to the Catalysis for Hydrogénation of Olefmes // Bull. Chem. Soc. Japan. 1992. - Vol. 65. - P. 400-409.

52. Wilcoxon J.P., Williamson R.L. Formation of Metal Colloids in Invers Micelles and Microemulsions // Proc. Mat. Res. Soc. Symp.(Materials Research Society, Pittsburg). Vol.177. - 1990. - P. 269-274.

53. Petit C, Lixon P., Pileni M.P. Structural Change in AOT Reverse Micelles Induced by Charging the Counterious // J. Phys. Chem. 1993. - Vol. 97. - P. 12974-12983.

54. Toshima N., Takahashi T., Hirai H. Colloidal Platinum Protected by Polymerized Micelles. Preparation and Application to Catalysis for Photochemical Hydrogen Generation from Water // Chem. Lett. 1986. - P. 3538.

55. Toshima N., Takahashi T., Hirai H. Colloidal Platinum Catalyst Protected by Nonionic Monomeric and polymerized Micelles for Photochemical Hydrogen Generation from Water // Chem. Lett. 1987. - P. 1031 -1034.

56. Kurihara K., Fendler J.H. Electron-Transfer Catalysis by Surfactant Vesicle Stabilized Colloidal Platinum // J. Am. Chem. Soc. 1983. - Vol. 105 - P. 61526153.

57. Baiker A., Mallat T., Schneider M., Duff D. G. Catalysts derived from polymer-stabilised colloidal platinum: Effects of support and calcinations on the catalytic behaviour in hydrogénation // Applied Catal. 1995. - Vol.133. - Iss. 1. - P. 133-148.

58. Mayer A.B.R., Mark J.E. Polymer-protected palladium nanoparticles and their use in catalysis // J. Macromol. Sci.-Chem. 1996. - Vol. 33. - Iss. 7-8. - P. 451-459.

59. Yu W.Y., Liu M.H., Liu H.F., Zheng J.M. Preparation of Polymer-Stabilized Noble-Metal Colloids //J. of Colloid and Interface Science. 1999. - Vol. 210. -Iss. 1.-P. 218-221.

60. Liu M. H., Yu W. Y., Liu H. F. Selective Hydrogénation of O-Chloronitrobenzene over Polymer-Stabilized Ruthenium Colloidal Catalysts // J.Moleculare Catalysis (A). 1999. - Vol. 138. - Iss. 2-3. - P. 295-303.

61. Huang, H. H.; Ni, X. P.; Loy, G. L.; Chew, C. H.; Tan, K. L. ; Loh, P. C; Deng, J. P.; Xu, G. Q. Photochemical Formation of Silver Nanoparticles in Polyvinylpyrrolidone) // Langmuir. 1996. - Vol.12. - N. 4, - P.909-912.

62. Gao H.R., Xu Y., Liao S.J., Yu D.R. Carbonylation of Allyl Halides Catalyzed by Polymer-Supported Palladium Catalysts Under Atmospheric-Pressure // Reactive Polymers. 1994. - Vol. 23. - Iss. 2-3. - P. 113-118.

63. Литманович O.E., Литманович A.A., Паписов И.М. Формирование полимер-металлических нанокомпозитов восстановлением двухвалентной меди и ее комплексов с полиэтиленамином // Высокомолек.Соед. 1997. -T.39.-N. 9.-С. 1506-1510.

64. Michaelis M., Henglein А. Reduction of palladium (II) in aqueous solution: stabilization and reactions of an intermediate cluster and palladium colloid formation // J. Phys. Chem. 1992. - Vol. 96. - Iss. 11. - P. 4719-4724.

65. Hirai H. Formation and catalytic functionality of synthetic polymer-noble metal colloid. // J. Macromol. Sci.-Chem. 1979. - Vol. 13. - Iss. 5. - P. 633-649.

66. Thiele H., Levem H.S. Synthetic protective colloids // J. Colloid Sci. 1965. -Vol. 20. - Iss. 7. - P. 679-694.

67. Henglein A., Ershov B. G., Malow M. Absorption Spectrum and Some Chemical Reactions of Colloidal Platinum in Aqueous Solution // J. Phys. Chem. 1995. -Vol. 99. - Iss. 38. - R 14129-14136.

68. D.H. Napper, Polymeric Siabilization of Colloidal Dispersions. Academic Press: London. 1983.-p. 372.

69. Mayer A.B.R., Mark J.E. Colloidal gold nanoparticles protected by cationic polyelectrolytes // J.Macromol.Sci.,Pure Appl.Chem. 1997. - Vol. 34. - Iss. 11.-P. 2151-2164.

70. Mayer A.B.R., Mark J.E. Comparisons between cationic polyelectrolytes and nonionic polymers for the protection of palladium and platinum nanocatalysts. // J.Polym.Sci.,PartA:Polym.Chem. 1997.-Vol. 35.-Iss. 15.-P. 3151-3160.

71. Busser G. W., Van Ommen J. G., Lercher J. A. Catalytic hydrogénation by polymer stabilized rhodium. // Stud.Surf.Sci.Catal. 1997. - Vol. 108(Heterogeneous Catalysis and Fine Chemicals IV). - P. 321-328.

72. G. Schmidt. Clusters and Colloids. VCH. Weinheim. - 1994. - p. 489.

73. Bronstein L.M., Mirzoeva E.Sh., Seregina M.V., Valetsky P.M. Solodovnikov S.P., Register R.A. Nanodispersed metal particles in polymeric matrixes // ACS Symp.Ser. 1996. - Vol. 622 (Nanotechnology). - P. 102-115.

74. Chen L., Liu K., Yang C.Z. Preparation of ultrafme metal particles/polyurethane composites. // Polym. Bull. (Berlin). 1996. - Vol. 37. - Iss. 3. - P. 377-383.

75. Troger L., Hunnefeld H., Nunes S., Oehring M., Fritsch D. Structural Characterization of Catalytically Active Metal Nanoclusters in Poly(amide imide) Films with High Metal Loading // J. Phys. Chem.: Part B. 1997. - Vol. 101.-Iss. 8.-P. 1279-1291.

76. Bakir M., Sullivan B.P., MacKay S.G., Linton R.W., Meyer T.J. Coordination Chemistry in Thin Polymeric Films of poly-Fe(vbpy)2(CN)2.,poly-vbpy. Binding and Reduction of [Rh(COD)Cl] and PdCh. II Chem.Mater. 1996. -Vol. 8. - Iss. 10. - P. 2461-2467.

77. Yamato H., Koshiba T., Ohwa M., Wernet W., Matsumura M. A new method for dispersing palladium microparticles in conducting polymer films and its application to biosensors // Synth. Met. 1997. - Vol. 87. - Iss. 3. - P. 231-236.

78. Takano N., Nakabayashi M., Takeno N. Preparation of Microparticle Palladium Incorporating Poly(N-(5-Hydroxypentyl) Pyrrole) Film -Coated Electrode // Chemistry Letters. 1995. - N. 3. - P. 219-220.

79. Takano N., Kawakami Y., Takeno N. Electrocatalytic Hydrogénation of Acetylenes on Palladium Incoфorating Poly(N-(5-Hydroxypentyl) Pyrrole) Film -Coated Electrode // Chemistry Letters. 1996. - N. 8 - P. 589-590.

80. Heilmann A., Werner J., Kelly M., Holloway В., Kay E. XPS depth profiles and optical properties of plasma polymer multilayers with embedded metal particles // Appl.Surf Sci. 1997. - Vol. 115. - Iss. 4. - P. 365-376.

81. Okamoto A., Nosaka T., Yoshitake M., Suzuki Y., Ogawa S. Structure of gold-hydrocarbon composite thin films deposited using low-voltage plasma sputtering method // Thin Solid Films. 1996. - Vol. 281-282. - Iss. 1-2. - P. 390-392.

82. Stepanov A.L., Abdullin S.N., Kbaibullin LB. Optical properties of polymer layers with silver particles // J.Non-Cryst.Solids. 1998. - Vol. 223. - Iss. 3. -P. 250-253.

83. Abdullin S.N., Stepanov A.L., Osin Yu.N., Khaibullin I.B. Kinetics of silver nanoparticle formation in a viscous-flow polymer // Surf.Sci. 1998. - Vol. 395. -Iss. 2/3.-p. 242-245.

84. Burghard M., Philipp G., Roth S., Vonklitzing K., Schmid G. Chemical functionalisation and arrangement of ultrasmall gold clusters in Langmuir-Blodgett films // Optical Materials. 1998. - Vol. 9. - Iss. 1-4. - P. 401-405.

85. Cardenas G.T., Salgrado E.G., Gonzalez M.G. Metal polymers: synthesis and characterization of metal poly(styrene-co-4-methylstyrene) copolymers with benzoyl peroxide. Part 11 // Polym.Bull.(Berlin). 1995. - Vol. 35. - N. 5. - P. 553-559.

86. Hepel M. The electrocatalytic oxidation of methanol at finely dispersed platinum nanoparticles in polypyrrole films // J.Electrochem.Soc. 1998. - Vol. 145.-Iss. l.-P. 124-134.

87. Giri A.K. Magnetic properties of iron-polyethylene nanocomposites prepared by high energy ball milling // J.Appl.Phys. 1997. - Vol. 81. - Iss. 3. - P. 13481350.

88. Никонорова Н.И., Стаханова СВ., Волынский А.Л., Бакеев Н.Ф. Влияние полимерной матрицы на реакцию восстановления и характеристики металлической фазы никеля // Высокомолек. соед. 1997. -Т. 39.-N. 8. -С. 1311-1317.

89. ПО. Choi К.М., Shea K.J. Preparation of Nano-Sized Chromium Clusters and Intimate Mixtures of Chromium/CdS Phases in a Porous Hybrid Xerogel by an Internal Doping Method // J.Am.Chem.Soc. 1994. - Vol. 116. - Iss. 20. - P. 9052-9060.

90. Weaver S., Taylor D., Gale W., Mills G. Photoinitiated Reversible Formation of Small Gold Crystallites in Polymer Gels // Langmuir. 1996. - Vol. 12. - Iss. 2 0.-R 4618-4620.

91. Breulmann M., Coelfen H., Hentze H.P., Antonietti M., Walsh D., Mann S. Elastic magnets. Template-controlled mineralization of iron oxide colloids in a sponge-like gel matrix // Adv. Mater.(Weinheim, Ger.). 1998. - Vol. 10. - Iss. 3.-P. 237-241.

92. Kroll E., Winnik F.M., Ziolo R.F. In Situ Preparation of Nanocrystalline -a-РегОз in Iron(II) Cross-Linked Alginate Gels // Chem. Mater. 1996. - Vol. 8. -Iss. 8.-P. 1594-1596.

93. Паписов И.М., Яблоков Ю.С., Прокофьев А.И. Матричные эффекты при восстановлении никеля (II) в водных растворах полимеров // Высокомолек. соед. 1994. - Т. 6. - N. 2. - С. 352-354.

94. Kabanov V.A., Smetanyuk V.I. Catalytic behavior of metal complexes immobilized in functional polymeric carriers // Macromol.Chem.Phys., Suppl. -1981.-Vol. 5.-P. 121-154.

95. Хандурина Ю.В., Дембо A.T., Рогачева В.Б., Зезин А.Б., Кабанов В.А. Структура поликомплексов, образованных сетчатым полиакрилатом натрия и катионными мицеллобразующими поверхностно-активными веществами //Высокомол. Соед. 1994. - Т. 36. - С. 235-240.

96. Svergun D.I., Shtykova E.V., Dembo A.T., Bronstein L.M., Platonova O.A., Yakunin A.N., Valetsky P.M., Khokhlov A.R. Size distributions of metal nanoparticles in polyelectrolyte gels. // J. Chem. Phys. 1998. - Vol. 109. - Iss. 24.-P. 11109-11116.

97. Synthesis and Characterization of Noble Metal Colloids in Block Copolymer Micelles / Antonietti M., Wenz E., Bronstein L., Seregina M. // Adv.Mater.-1995. Vol. 7. - №. 12. - P.1000-1005.

98. Mark, H.F.; Bikales, N.M.; Overberg, C.G.; Menges G. Encyclopedia of Polymer Science and Engineering. Wiley. - New York. - 1985.

99. Miyamoto M., Sawamoto M., Higashimura T. Living polymerization of isobutyl vinyl ether with hydrogen iodide/iodine initiating system // Macromolecules. 1984. - Vol. 17. - Iss. 3. - P. 265-268.

100. George M.K., Veregin R.P.N., Kazmaier P.M., Hamer G.K. Taming the free-radical polymerization process // Trends Polym.Sci.(Cambridge,U.K.). 1994. -Vol. 2.-Iss. 2.-P. 66-72.

101. Патент 3484223 (США). Sizing glass fibers / B.M.Vanderbilt, J.J.Fasnacht. -1969. -9 pp.

102. Grosius P., Gallot Y., Skoulios A. Block copolymers from styrene and 4-vinylpyridine: synthesis, characterization, and investigation of mesomoфhic phases // Makromol.Chem. 1970. - Vol. 132. - P. 35-55.

103. Faust R., Kennedy J.P. Living carbocationic polymerization. IIL Demonstration of the living polymerization of isobutylene // Polym.Bull.(Berlin). 1986. - Vol. 15. -Iss. 4. - P. 317-323.

104. Faust R., Kennedy J.P. Living carbocationic polymerization. IV. Living polymerization of isobutylene // J.Polym.Sci.,Part A:Polym.Chem. 1987. -Vol. 25.-Iss. 7.-R 1847-1869.

105. Hadjikyriacou S., Faust R. Amphiphilic Block Copolymers by Sequential Living Cationic Polymerization: Synthesis and Characterization of Poly(isobutylene-b-methyl vinyl ether) // Macromolecules. 1996. - Vol. 29. -Iss. 16.-P. 5261-5267.

106. Matyjaszewski K. Controlled radical polymerization // Curr.Opin.Solid State Mater.Sci. 1996. - Vol. 1. - Iss. 6. - P. 769-776.

107. Patent 4134967 (Germany). Preparation of vinyl compound-polyoxyalkylene block copolymers / T.Goldshmidt. 1992. - p. 8.

108. Ramireddy C, Tuzar Z., Prochazka K., Webber S.E., Münk P. Styrene-tert-butyl methacrylate and styrene-methacrylic acid block copolymers: synthesis and characterization // Macromolecules. 1992. - Vol. 25. - Iss. 9. - P. 2541-2545.

109. Mohammadi N.A., Rempel G.L. Homogeneous selective cataljAic hydrogénation of C=C in acrylonitrile-butadiene copolymer // Macromolecules. 1987. - Vol. 20. - Iss. 10. - P. 2362-2368.

110. Danicher L., Lambía M., Leising F. Quatemization of sequenced polystyrene-poly(2-vinylpyridine) copolymers by ethyl bromide // Bull.Soc.Chim. Fr. 1979. - Vol. 9-10. - Iss. 2. - P. 544-546.

111. Vink H. Viscosity of polyelectrolyte solutions // Makromol.Chem. 1970. -Vol. 131.-P. 133-145.

112. Iraqi A., Cole-Hamilton D.J. Preparation and reactivity of polyepoxides and polyketones: catalytic oxidation of polybutadienes // J.Mater.Chem. 1992. -Vol. 2.-Iss. 2.-P. 183-190.

113. Chini M., Crotti P., Macchia F. Metal salts as new catalysts for mild and efficient aminolysis of oxiranes // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. - Iss. 32. -P. 4661-4664.

114. Nishikubo T., Kameyama A. Addition reactions of cyclic ethers with various carbonyl compounds and their application for polymer synthesis // Prog.Polym.Sci. 1993. - Vol. 18. - Iss. 5. - P. 963-995.

115. Foerster S., Antonietti M. Amphiphilic block copolymers in structure-controlled nanomaterial hybrids // Adv.Mater.(Weinheim, Ger.). 1998. - Vol. 10.-Iss. 3.-P. 195-217.

116. Foerster S., Zisenis M., Wenz E., Antonietti M. Micellization of strongly segregated block copolymers'// J.Chem.Phys. 1996. - Vol. 104. - Iss. 24. - P. 9956-9970.

117. Canham P.A., Tally T.P., Price C, Stubbersfield R.B. Formation of wormlike micelles from a polystyrene-polybutadiene-polystyrene block copolymer in ethyl acetate // J.Chem.Soc,Faraday Trans. 1. 1980. - Vol. 76. -Iss. 9.-P. 1857-1867.

118. Schillen K., Brown W., Johnsen R.M. Micellar Sphere-to-Rod Transition in an Aqueous Triblock Copolymer System. A Dynamic Light Scattering Study of Translational and Rotational Diffusion // Macromolecules. 1994. - Vol. 27. -Iss. 17.-P. 4825-4832.

119. Price C, Chan E.K.M., Hudd A.L., Stubbersfield R.B. Worm-like micelle formation by a polystyrene-b-polyisoprene block copolymer in N,N-dimethylacetamide // Polym.Commun. 1986. - Vol. 27. - Iss. 7. - P. 196-198.

120. Nyrkova I.A.; Khokhlov A.R.; Doi M. Microdomains in block copolymers and multiplets in ionomers: parallels in behavior // Macromolecules. 1993. -Vol. 26. - Iss. 14. - P. 3601-3610.

121. Noshay, A.; McGrath, J.E. Block copolymers. Academic press. - New York. - San Francisco. - London. - 1977. - p. 516.

122. Bates F.S., Schulz M.F., Khandpur A.K., Foerster S., Rosedale J.H., Almdal K., Mortensen K. Fluctuations, Conformational asymmetry and Block Copolymer Phase Behavior // Faraday Discuss. 1994. - Vol. 98. - P. 7-18.

123. Bradley J.S., Hill E.W., Chaudret В., Duteil A. Surface Chemistry on Colloidal Metals. Reversible Adsorbate-Induced Surface Composition Changes in Colloidal Palladium-Copper Alloys // Langmuir. 1995. - Vol. 11. - Iss. 3. -P. 693-695.

124. Longenberger L., Mills G. Formation of Metal Particles in Aqueous Solutions by Reactions of Metal Complexes with Polymers // J.Phys.Chem. -1995. Vol. 99. - Iss. 2. - P. 475-478.

125. Sosebee Т., Giersig M., Holzwarth A., Mulvaney P. The nucleation of colloidal copper in the presence of poly(ethyleneimine) // Ber.Bunsen-Ges. -1995. Vol. 99. - Iss. 1. - P. 40-49.

126. Чернышов Д.М. Наноструктурированные полимерные системы с коллоидными частицами металлов: Дне. . канд. хим. наук. Москва, 2000. -160 с.

127. Pearson R.G. Recent advances in the concept of hard and soft acids and bases //J.Chem.Educ- 1987.-Vol. 64.-Iss. 7.-P. 561-567.

128. Metal Nanoparticles Grown in the Nanostructured Matrix of Poly(octadecylsiloxane) /L.M. Bronstein, D.M. Chernyshov, P.M. Valetsky, E.A. Wilder et. al. // Langmuir. 2000. - Vol. 16. - N.-22. - P. 8221-8225.

129. Matijevic E. Controlled colloid formation // Curr.Opin.Colloid Interface Sci. -1996.-Vol. 1-N.2.-R 176-183.

130. Antonietti M., Foerster S., Hartmann J., Oestreich S. Novel Amphiphilic Block Copolymers by Polymer Reactions and Their Use for Solubilization of Metal Salts and Metal Colloids // Macromolecules. 1996. - Vol. 29. - Iss. 11.-R 3800-3806.

131. Pendler J.H. Nanoparticles and Nanostructured Films. Wiley-VCH. -Weinheim. - New York. - 1998.- p. 543.

132. Chan Y.Ng.C, Craig G.S.W. Schröck R.R., Cohen R.E. Synthesis of palladium and platinum nanoclusters within microphase-separated diblock copolymers // Chem.Mater. 1992. - Vol. 4. - Iss. 4. - P. 885-894.

133. Clay R.T., Cohen R.E. Synthesis of metal nanoclusters within microphase-separated diblock copolymers: a 'universal' approach // Supramol.Sci. 1996. -Vol. 2.-Iss. 3-4.-P. 183-191.

134. Moffitt M., Eisenberg A. Size Control of Nanoparticles in Semiconductor-Polymer Composites. 1. Control via Multiplet Aggregation Numbers in Styrene-Based Random lonomers // Chem.Mater. 1995. - Vol. 7. - Iss. 6. - P. 11781184.

135. Yue J., Sankaran V., Cohen R.E., Schröck R.R. Interconversion of ZnF2 and ZnS nanoclusters within spherical microdomains in block copolymer films // J.Am.Chem.Soc- 1993.-Vol. 115.-Iss. 10.-P. 4409-4410.

136. Sankaran V., Yue J., Cohen R.E., Schröck R.R., Silbey R.J. Synthesis of zinc sulfide clusters and zinc particles within microphase-separated domains of organometallic block copolymers // Chem.Mater. 1993. - Vol. 5. - Iss. 8. - P. 1133-1142.

137. Saito R., Okamura S., Ishizu K. Introduction of colloidal silver into a poly(2-vinylpyridine) microdomain of microphase separated poly(styrene-b-2-vinylpyridine) film // Polymer. 1992. - Vol. 33. - Iss. 5. - P. 1099-1101.

138. Antonietti M., Heinz S. Supermolecular structures at polymers. A way towards intelligent materials? // Nachr.Chem., Tech.Lab. 1992. - Vol. 40. -Iss. 3.-P. 308-314.

139. Roescher A., Moeller M. Extraction of aqueous gold sols with styrene/2-vinylpyriding block copolymers in toluene // Adv. Mater. (Weinheim, Ger.). -1995.-Vol. 7.-ISS.2.-P. 151-154.

140. Antonietti M., Heinz S., Schmidt M., Rosenauer C. Determination of the Micelle Architecture of Polystyrene/Poly(4-vinylpyridine) Block Copolymers in Dilute Solution // Macromolecules. 1994. - Vol. 27. - Iss. 12. - P. 3276-3281.

141. Spatz J.P., Sheiko S., Moeller M. Ion-Stabilized Block Copolymer Micelles: Film Formation and Intermicellar Interaction // Macromolecules. 1996. - Vol. 29.-Iss. 9.-P. 3220-3226.

142. Moller M., Spatz J.P. Mineralization of nanoparticles in block copolymer micelles // Curr.Opin.Colloid Interface Sei. 1997. - Vol. 2. - Iss. 2. - P. 177187.

143. Antonietti M., Grohn F., Hartmann J., Bronstein L. Nonclassical shapes of noble-metal colloids by synthesis in microgel nanoreactors // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997. - Vol. 36. - Iss. 19. - P. 2080-2083.

144. Bronshtein L.M., Valetskii P.M., Antonietti M. Formation of metal nanoparticles in organized polymeric systems // Vysokomol. Soedin. 1997. -Vol. 39.-Iss. 11.-P. 1847-1855.

145. Mayer A.B.R., Mark J.E. Transition metal nanoparticles protected by amphiphilic block copolymers as tailored catalyst systems // Colloid Polym. Sei. 1997. - Vol. 275. - Iss. 4. - P. 333-340.

146. Гвинтер Л.И., Игнатов B.M., Суворов Л.Н., Шарф В.З. Гидрирование непредельных углеводородов в присутствии палладиевых комплексов, фиксированных на полимерном носителе // Нефтехимия. 1987. - Т. 27. - N. З.-С. 348-351.

147. Hirai H. Preparation of Colloidal Noble Metals // Macromol Chem Suppl. -1985.- Vol. 14.-P. 55-61.

148. Hirai H., Cawanya H., Toshima N. Selective Hydrogénation of Cyclooctadienes Catalysed by Colloidal Palladium in Poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) // Macromol Chem. Rapid. Commun. 1981. - Vol. 2. - P. 99-110.

149. Rampino L.D., Nord P.P. Preparation of Palladium and Platinum Synthetic High Performance Catalyst and the Relationship between Particle Size and Rate of Hydrogénation // J.Am.Chem.Soc. 1941. - Vol. 63. - P. 2745-2749.

150. Kavanagh K.E., Nord P.P. Systematic Studies on Palladium-Synthetic High Performance Catalysts // J.Am.Chem.Soc. 1943. - Vol. 65. - P. 2121-2125.

151. Hernandez L., Nord P.P. Interpretation of the mechanism of catalytic reductions with colloidal rhodium in the liquid phase // J.Colloid Sci. 1948. -Vol.3.-P. 363-75.

152. Dunworth W.P., Nord P.P. Investigations on the mechanism of catalytic hydrogénations. XV. Studies with colloidal iridium // J.Am.Chem.Soc. 1950. -Vol. 72.-P. 4197-4198.

153. Hirai H., Nakao Y., Toshima N., Adachi K. Colloidal rhodium in poIy(vinyl alcohol) as a hydrogénation catalyst of olefins // Chem.Lett. 1976. - Vol. 9. -P. 905-910.

154. Сидоров C H . Полимерные материалы с нанодисперсными частицами металлов: синтез и свойства: Дис. . канд. хим. наук. Москва, 1999. - 126 с.

155. Hirai H., Chawanya H., Toshima N. Selective hydrogénation of cyclooctadienes using colloidal palladium in poly(N-vinyl-2-pyrrolidinone) // Bull.Chem.Soc.Jpn. 1985. - Vol. 58. - Iss. 2. - P. 682-687.

156. Boutonnet M., Kizling J., Stenius P., Maire G. The preparation of monodisperse colloidal metal particles from microemulsions // Colloids Surf -1982. Vol. 5. - Iss. 3. - P. 209-225.

157. Ohtaki M., Toshima N., Komiyama M., Hirai H. Covalent immobilization of ultrafme platinum particles onto crosslinked polymer support and their application to catalysis // Bull.Chem.Soc.Jpn. 1990. - Vol. 63. - Iss. 5. - P, 1433-1440.

158. Elizarova G.L., Matvienko E.G., Parmon V.N. Cobalt Hydroxides Immobilized on lonites as Catalyst for Water-to-Oxy gen Oxidation // J, Mol, Cat.- 1987,-Vol. 43.-R 171-178.

159. Harriman A., Thomas J.M. Catalytic and Structural Properties of IridiumIridium Dioxide Colloids // New J. Chem. 1987. - Vol. 11. - P. 757-762.

160. Hirai H., Wakabayashi H., Komiyama M. Polymer-Protected Copper Colloids as Catalysts for Selective Hydration of Acrylonitrile // Chem. Lett. 1983. -1047-1048.

161. Hirai Н., Wakabayashi Н., Komiyama М. Preparation of Polymer-Protected Colloidal Dispersions of Copper // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. - Vol. 59. - P. 545-549.

162. Henglein A. The Reactivity of Silver Atoms in Aqueous Solutions ( a у -radiolysis study) // Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1979. - Vol. 18. - P. 418-427.

163. Henglein A. Catalysis of Hydrogen Formation from an Organic Radical in Aqueous Solution by Colloidal Silver // J. Phys. Chem. 1979. - Vol. 83. - P. 2209-2216.

164. Henglein A., Lindig В., Westerhausen J. Photocemical Electron Storage on Colloidal Metals and Hydrogen Formation by Free Radical // J. Phys. Chem. -1981.-Vol. 8 5.-R 1627-1628.

165. Henglein A., Lilie J. Storage of electrons in aqueous solution: the rates of chemical charging and discharging the colloidal silver microelectrode // J.Am.Chem.Soc- 1981.-Vol. 103.-Iss. 5.-P. 1059-1066.

166. Rafaeloff R., Haruvy Y., Benenboym J., Baruch G., Raibenbach L.A. Radiolitye Method of Preparation of Colloidal Redox catalysts and Their Application in Light-Induced hydrogen Generation from Water // J. Mol. Catal. -1983.-Vol.22.-P. 219-233.

167. Toshima N., Takahashi Т., Hirai H. Polymerized Micelle-Protected Platinum Clusters. Preparation and Application to catalyst for Visible Light-Induced Hydrogenetion Generation // J. Macromol. Sci. Chem. 1988. - 793-796.

168. Ford W.T., Chandran R., Turk H. Catalysts Supported on Polymer Colloids // Pure Appl. Chem. 1988. - Vol. 60. - P. 395-399.

169. Ford W.T., Chandran R., Badley R., Rabu S.H,, Hassanein M., Srinivassan S., Turk H. Polymer colloids as Catalyst supports // W. Zhu Polymer Latexes ACS Symposium Series 492, Amer. Chem. Soc. Washington, DC. 1992. - p.-422.

170. Коган Л. А. Количественная газовая хроматография. М.: Химия, 1975. -18 с.

171. Химия углеводов. Кочетков Н.К., Бочков А.Ф. Дмитриев Б.А. и др. М.: Химия, 1967. - 672 с.

172. Общая органическая химия / Под.ред. Д.Бартона и У.Д.Оллиса : Пер.с англ./ Под ред. Н.К.Кочеткова. В 12 т. М.: Химия, 1986. - Т. 11. - 736 с.

173. Асгее Т.Е., Shallenberger R.S., Lee C.Y. et al. Thermodyna- mies and kinetics of D-galactose tautomerism during mutarotation // Carbohydr. Res. -1969.-Vol. 10.-P.355-360.

174. Hill A.S., Shallenberger R.S. Autocatalytic mutarotation of D-glucose in pyridine // Carbohydr. Res. 1969. - Vol.11. - P.541-545.

175. Sweeley С.С, Bentley R., Makita M. et al. Gas-Liquid Chromatography of Trimethylsilyl Derivatives of Sugars and Related Substances // J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85. - P.2497-2507.

176. Светлаева В.M., Кузнецова Л.Г., Могилевская М.П. Определение сорбита в производственных растворах методом газо-жидкостной хроматографии // Журнал аналитической химии. 1973. - Т.28. - С. 14271429.

177. Griggs L.P., Post А., White E.R. et al. Identification and Quantitation of Alditol Acetates of Neutral and Amino Sugars from Mucins by Automated Gas-Liquid Chromatography // Analyt. Biochem. 1971. - Vol.43. - P.369-381.

178. Гольберт K.A., Вигдергауз М.С. Курс газовой хроматографии. 2-е изд., испр. и доп. - М.: Химия, 1974. - 376 с.

179. Руководство по газовой хроматографии: Пер. с нем./ Под ред. Э.Лейбница, Х.Г.Штруппе. В 2 ч. М.:Мир, 1988.- Ч.2.-510 с.

180. Heyns К. Oxidative Umwandlungen an Kohlenhydraten // An. Chem. 1947. -Vol. 558.-R171-192.

181. Blyholder G. Spectra of adsorbed species // Experimental Methods in Catalytic Research. N.Y.: Akademic Press, 1968. - P. 323-360.

182. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1965. - 214 с.

183. Sulman Е., Deibele С, Bargon J. The study on homogeneous hydrogénation of acetylene compounds with parahydrogen and Pd(0) and Pt(0) complexesby in situ NMR spectroscopy // Reaction Kinetics and Catalysis Letters. -1999.-Vol. 67.-N l.-P. 117-122

184. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР: Пер. с англ. М.: Мир, 1984.-434 с.

185. Rubier Р., Giemoth R., Kummerle G., Bargon J. Investigating the Kinetics of homogeneous hydrogénation reactions using PHIP NMR spectroscopy // Journal ofthe American Chemical Society. 1999. - N 1221. - P. 5311-5318.

186. Sharma S.B., Ouraipryvan P., Nair H.A. Micro calorimetric, 'AC NMR Spectroscopic, and Reaction Kinetic Studies of Silica- and L-Zeolite-Supported Platinum Catalysts for n-Hexane Conversion // Journal of Catalysis. 1994. - Vol. 150. - P. 234-242.

187. Методы исследования катализаторов: Пер. с англ. / Под ред. Дж.Томаса, Р.Лемберта. М.: Мир, 1983.- 304 с.

188. Поил Дж., Шнейдер В., Бернстейн Г. Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. Пер. с англ. М.: Ин. литература, 1962. -592 с.

189. Гельман, Н.Э.; Тереньтев, Е.А.; Шанина, Т.М. и др. Методы количественного органического элементного микроанализа. М.: Химия. - 1987.-296с.

190. Bronstein L., Antonietti M., Valetsky P. Metal Colloids in Block Copolymer Micelles: Formation and Material Properties // Macromolecules. 1996. -Vol. 3 3.-P. 4670-4688.

191. Bowser J.R. Inorganic Chemistry. Brooks Cole Publishing Company. -Pacific Grove. - 1997. - p. 614.

192. Kleinberg, J.; Argersinger, W.J.; Griswold, Jr.E. Inroganic Chemistry D.C. Heath and Company. Boston. - 1960. - p. 680.

193. Bard, A.J. Encyclopedia of Electrochemistry of Elements. Marcel Dekker. -Inc. New York. Basel. - 1976. - p. 732.

194. Harada M., Asakura K., Ueki Y., Toshima N. Structure of polymer-protected palladium-platinum bimetallic clusters at the oxidized state: extended x-ray absorption fme structure analysis // J.Phys.Chem. 1992. - Vol. 96. - Iss. 24. -P. 9730-9738.

195. Bollinger M A., Vannice M. A. A kinetic and drifts study of low-temperature carbon monoxide oxidation over Au-Ti02 catalysts // Appl.Catal.B: Environm. 1996. - Vol. 8. - Iss. 4. - P. 417-443.

196. Wagner, C; Riggs, W.; Davis, L.; Mullenberg, G. "Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy" Perkin-Elmer Corporation, Minnesota, 1978.

197. Tsyurupa M.P., Davankov V.A. The study of macronet isoporous styrene polymers by gel permeation chromatography // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1980.-Vol. 18.-N. 4.-P. 1399-1406.

198. Davankov V. A., Tsyurupa M.P. Structure and properties of hypercrosslinked polystyrene //Reactive Polym. 1990. - Vol. 13. - P. 27-42.

199. Coloma F., Sepulveda-Escribano A., Fierro J.L.G.; Rodriguez-Reinoso P. Preparation of Platinum Supported on Pregraphitized Carbon Blacks // Langmuir. 1994. - Vol. 10. - Iss. 3. - P. 750-755.

200. Labinger J.A., Herring A.M., Bercaw J.E. Selective hydroxylation of methyl groups by platinum salts in aqueous medium. Direct conversion of ethanol to ethylene glycol // J.Am.Chem.Soc. 1990. - Vol. 112. - Iss. 14. - P. 56285629.

201. Shi M. Catalytic Oxidation of Tetrahydrofuran in the Presence of Transition Metal Complexes under Aerobic Conditions // J.Chem.Res.,Synop. 1998, -Vol, 9.-P. 592-593.

202. Цюрупа М.П. Сверхсшитый полистирол новый тип полимерных сеток: Дис. . д-ра хим. наук. -М., 1985. - 345 с.

203. Henglin А., Ershov B.G., Marlow М. Absorption Spectrum and Some Chemical Reactions of Colloidal Platinum in Aqueous Solution // J. Phys. Chem. 1995. - Vol. 99. - P. 14129 - 14135.

204. Sepulveda-Escribano A., Coloma P., Rodriguez-Reinoso P. Platinum Catalysts Supported on Carbon Black with Different Surface Chemical Properties // Appl. Catal. (A). 1998. - Vol. 173. - P. 247 - 254.

205. Jin Z., Chen Z., Li Q;, Xi C, Zeng X. On the conditions and mechanism of Pt02 formation in the photoinduced conversion of H2PtCl6 // J, Photochem. Photobiol. (A). 1994. - Vol. 81. - P. 177 - 182.

206. Mills A., Williams C. Photosensitised Oxidation of Water by CdS-based Suspensions // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1989. - Vol. 85. - P. 503 - 512.

207. Elizarova G.L., Matvienko E.G., Parmon V.N. Cobalt Hydroxides Immobilized on lonites as Catalyst for Water -to-Oxygen Oxidation // J. Mol. Cat- 1987.-Vol. 43. R 171 - 177.

208. Анализ поверхности методами оже- и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии. Под. ред. Д. Бриггса и М.П. Сиха. М.: Мир, 1987. -475с.

209. Kim K.S., Winograd N., Davis R.E. Electron Spectroscopy of Platinum-Oxygen Surfaces and Application to Electrochemical Studies // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. - P. 6296 - 6304.

210. Антонов П.Г., Кукушкин Ю.Н., Штреле В.Г. и др. Оловохлоридные комплексы платины и их превраш,ение в водных растворах НС1 // ЖНХ 1982.-Т. 27.-С. 3130 - 3136.

211. Салин Ю.В., Нефедов В.Н., Макарова А.Г., Кузнецова Г.Н. Рентгеноэлектронное исследование соединений платины (II) с ацетамидом // ЖНХ 1978. - Т. 23. - С. 829 - 831.

212. Сокольский Д.В., Дорфман Я.А. Координация и гидрирование на металлах. Алма-Ата: Наука, 1975. - 209 с.

213. Пак A.M., Сокольский Д.В. Селективное гидрирование непредельных оксосоединений. Алма-Ата: Наука, 1983. - 232 с.

214. Закумбаева Г.Д. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов VIII группы. Алма-Ата: Наука, 1978. - 304 с.

215. Ингольд К.К. Механизм реакций и строение органических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1959. - 673 с.

216. Мастере К. Гомогенный катализ переходными металлами: Пер. с англ. -М.:Мир, 1983.-304 с.

217. Бонд Дж.К. Механизм каталитической гидрогенизации непредельных углеводородов на переходных металлах // Катализ. Физико-химия гетерогенного катализа: Пер. с англ. М.: Мир, 1967. - С. 351-477.

218. Пак A.M., Картоножкина О.И., Цай Э.М. Гидрирование дегидролиналоола и дегидролиналилацетата в олефиновые производные // Каталитическое гидрирование и окисление / Под ред. Б.В. Суворова. -Алма-Ата: Наука, 1989. С. 80-107.

219. Bond G.C. Adsorption and coordination of unsaturated hydrocarbons with metal surfaces and atoms // Disc. Faraday Society. 1966. - Vol. 41. - P. 200214.

220. Burwell R.L., Kung H.H., Pellet R.J. Structure sensivity and selectivities in competitive reactions // Proceedings of the 6th International Congress on Catalysis. London, 1976. - Vol. 1. - P. 108-116.

221. Сокольский Д.В. Гидрирование в растворах. Алма-Ата: Наука, 1979. -361 с.

222. Крылов В.А., Матышак В.А. Промежуточные соединения и механизмы гетерогенных каталитических реакций. Реакции с участием водорода и монооксидов углерода и азота // Успехи химии. 1995. - Т. 64. - N 1. - С. 66-91.

223. Баландин А.А. Мультиплетная теория катализа: В 3 ч. М.: МГУ, 1970. -Зч.

224. Guo Х.-С, Madix R.J. Selective hydrogenation and H-D exchange of unsaturated hydrocarbons on Pd(100)-p(lxl)-H(D) // Journal of Catalysis. -1995.-Vol. 155.-P. 336-344.

225. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2-х кн.: Часть 1. Нециклические соединения: Учебник для вузов. М.: Химия, 1996. - 496 с.

226. Органикум: В 2-х томах / X. Беккер, Г. Домшке, Э. Фангхенель и др.: Пер. с нем. М.: Мир, 1992. Т. 1. - 487 с.

227. Темкин О.Н., Флид P.M. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. М.: Наука, 1968. - 213 с.

228. Лисичкин Г.В., Юффа А.Я. Гетерогенные металлокомплексные катализаторы. М.: Химия, 1981. - 160 с.

229. Journal Chemical Society Dalton transactions. 1995. - Iss. 24. - P. 40814089.

230. Palladium-catalyzed N,N'-diphenylurea synthesis from nitrobenzene, aniline, and carbon-monide. 4. Ligands effect // C.W. Lee, J.S. Lee, S.M. Lee, et al. // Journal of molecular catalysis A Chemical. - 1993. - Vol. 81. - Iss. 1. - P. 17-25.

231. Помогайло A.Д. Катализ иммобилизованными комплексами. M. : Наука, 1991.-448 с.

232. Сеттерфилд Ч. Орактический курс гетерогенного катализа: Пер. с англ. -М.: Мир, 1984. 520 с.

233. Сокольский Д. В. Об активной форме водорода на металлах VIII группы и их роли при гидрировании // Вестник АН Каз. ССР. 1951. - N 11. - С. 47-51.

234. Сокольский Д.В., Закумбаева Г.Д. Адсорбция и катализ на металлах VIII группы в растворах. Алма-Ата: Наука, 1973. - 279 с.

235. Bond G.C. Product selectivities in isoprene hydrogénation: diagnosis of %-allilic inthermediates // Journal ofmolecular catalysis A Chemical. - 1997. -Vol. 118. - P. 333-339.

236. Mallat T., Bodnar Z., Minder В., Borszeky K., Baiker A. Nature of initial transient period during enantioselective hydrogénation on Pt and Pd // Journal of catalysis. 1997. - Vol. 168. - P. 183-193.

237. Розанов B.B., Крылов О.В. Спилловер водорода в гетерогенном катализе // Успехи химии. 1997. - Т. 66. - N 2. - Р. 117-129.

238. Tungler А., Tamal Т., Hegedus L., Podor К. Palladium-mediated heterogeneous catalytic hydrogénations. Selectivity of liquid-phase reactions for the fine chemicals industry // Platinum metals review. 1998. - Vol. 42. -N3.-P. 108-115.

239. Bond G.C., Rawle A.F. Catalytic hydrogénation in the liquid phase. Part 1. Hydrogenafion of isoprene catalysed by palladium, palladium-gold and palladium-silver catalysts // Journal of molecular catalysis A Chemical. -1996.-Vol. 109.-P. 261-271.

240. Jackson S.D., Shaw L. A. The liquid-phase hydrogénation of phenyl acetylene and styrene on a palladium/carbon catalyst // Applied catalysis A- General. -1996.-Vol. 134.-R 91-99.

241. Сульман Э.М. Селективное гидрирование ненасыщенных кетонов и ацетиленовых спиртов // Успехи химии. 1994. - Т. 63. - N 11. - С. 981996.

242. Заявка N 53-160773 (Япония). Селективное гидрирование алкинов в олефины / И. Кагэяма, С. Нагасима, Т. Каваками // РЖХимия. 1981. - N 20. - Н9П.

243. Заявка N 55-47015 (Япония). Селективное гидрирование ацетиленов / И. Кагэяма, X. Осуги // РЖХимия. 1981. - N 24. - Н13П.

244. Заявка N 57-185229 (Япония). Селективное гидрирование ацетиленовых соединений в углеводородной фракции, содержащей бутадиен / К. Хисана, X. Хирояма, X. Оно // РЖХимия. 1983. - N 23. - HI 1 П.

245. Патент N 2431929 (ФРГ). Katalysator zur parciellen hydrierung / H. Hoffman, G. Boettger, К. Bar, H. Wache, H. GraAe, W. Koming // РЖХимия. 1982. -N 8. - Л249П.

246. Заявка N 60-04139 (Япония). Selective hydrogenaton of phenylacetylene in styrene // Chemical Abstracts. 1985. - Vol. 102. - N 17. - P. 148862.

247. Cerveny L., Vostry В., Ruzicka V. Effect of solvent on catalytic hydrogénation of 1 -octyne // Collect. Czech. Chem. Commun. 1981. - N 46.- P. 2676.

248. Cerveny L., Thi Thang N., Ruzicka V. Hydrogenace 2-butin-14-diolu na paladiovych katalyzatorech // Chem. prum. 1983. - Vol. 33. - N 4. - P. 192195.

249. Cerveny L., Thi Thang N., Ruzicka V. Konkurenoni hydrogenace alkin-alkenovych smesi na paladiovych katalyzatorech // Chem. prum. 1983. -Vol. 33.-N10.-P. 513-517.

250. Заявка N 3312252 (ФРГ). Hydrierkatalisator Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung / H.P. Muller, H. Reinhardt, H. Mentzen // РЖХимия.- 1985.-N 18.-Л160П.

251. Заявка N 59-196828 (Япония). Селективное гидрирование ацетиленовых соединений / X. Хираяма, К. Куно, С. Хивада // РЖХимия. 1985. - N. 18.-Н16П.

252. Заявка N 59-227829 (Япония). Способ селективного гидрирования / К. Куно, X. Хирояма // РЖХимия. 1985. - N 24. - Н7П.

253. Закумбаева Г.Д., Чурина Д.Х., Сокольский Д.В., Закарина H.A. Исследование свойств палладиевого катализатора, модифицированного катионами кадмия // Кинетика и катализ. 1969. - Т. 10. - N 5. - С. 10791085.

254. Патент N 6405225 (Нидерланды). Selective hydrogénation of water-miscible acetylene derivatives // Chemical Abstracts. 1965. - Vol. 62. - N 8. - 9005h.

255. Патент N 647708 (Бельгия). Partial Hydrogénation of Acetylenes and Polyolefms in the Liquid Phase / P. Beck, L. Schuster // Chemical Abstracts. -1965.-Vol. 63.-N. 8.-9806f.

256. Патент N 462809 (Швейцария). Verwendung von schwefelorganischen Verbindungen zur Erhöhung der Selectivitat von Hydrierungskatalysatoren / H. Linnar, R. Dubuis // РЖХимия. 1969. - T. 17. - Н255П.

257. Патент N 6506928 (Нидерланды). Selective hydrogénation / F. Hoffman -La Roche // Chemical Abstracts. 1966. - Vol. 64. - N 10. - 14109b.

258. Tedeschi R.J., Clark V. The selective semihydrogenation of tertiary ethynylcarbinols in the presence of base // Journal of Organic Chemistry. -1962. Vol. 27. - N. 12. - P. 4323-4329.

259. Мяэорг У., Тимотеус X. Цинк-медная пара как восстановитель. 2. Модификация катализатора и влияние среды на восстановление тройной связи // Изв. АН СССР: Сер. хим. 1985. -N 34. - N 3. - С. 180-185.

260. Maetz Р., Touroude R. Modification of surface reactivity by adsorbed species on supported palladium and platinum catalysts during the selective hydrogénation of but-l-yne // Applied catalysis A General. - 1997. - Vol. 149.-Iss. l.-P. 189-206.

261. Edvinsson R.K., Holmgren A.M., Irandoust S. Liquid-phase hydrogénation of acetylene in a monolithic catalyst reactor // Ind. Eng. Chem. Res. 1995. -Vol. 34.-P. 94-100.

262. Asplund S. Coke formation and its effect on internal mass-transfer and selectivity in Pd-catalyzed acetylene hydrogénation // Journal of catalysis. -1996. Vol. 158. - Iss. l.-P. 267-278.

263. Гетерогенизованные палладийкомплексные катализаторы селективного гидрирования алкинов в алкены / Мирская Е.Я., Эльнатанова А.И., Ковалева Л.С. и др // Докл. АН СССР. 1984. - Т. 276. - N 6. - С. 14071411.

264. Selvaraj P.C., Mahadevan V. Polymer-supportes palladium and rhodium species as hydrogénation catalysts // Journal of polymer science A Polymer Chemistry. - 1997. - Vol. 35. - Iss. l.-P. 105-122.

265. Lambert C.K., Gonzalez R.D. Activity and Selectivity of a Pd/y-AbOa catal>1;ic membrane in the partial hydrogénation reactions of acetylene and 1,3-butadiene // Catalysis letters. 1999. - Vol. 57. - Iss. 1-2. - P. 1-7.

266. Composition and variability of the essential oils of Thymus species from section Mastichina from Portugal / L.R. Salgueiro, R. Vila R, X. Tomas, et al. // Biochemical systematics and ecology. 1997. - Vol. 125. - Iss. 7. - P. 659672.

267. Выделение линалоола из продуктов реакции гидрирования дегидролиналоола / В.В. Русак, М.И. Зарецкий, А.С. Мозжухин и др. // Журнал прикладной химии. 1994. - Т. 67. - Вып. 7. - С. 1203-1206.

268. Коллмен Дж., Хигедас Л., Нортон Дж., Финке Р. Металлоорганическая химия переходных металлов. Основы и применения: В 2-х частях: Пер. с англ. М., Мир, 1989. - Ч. 2. - 396

269. Сульман Э.М. Каталитическое гидрирование кислород- и азотсодержащих органических соединений в промышленном синтезе витаминов и химико-фармацевтических препаратов: Дис. . доктора хим наук. -М., 1989. 515 с.

270. Догонадзе P.P., Кузнецов A.M. Физическая химия. Кинетика: В 2 т. М.: ВИНИТИ, 1973.-Т. 2.-206 с.

271. Сокольская A.M., Босякова Е.Н., Рябинина С.А., Сокольский Д.В. Влияние природы растворителя на процесс гидрогенизации алкинов // Вест. АН Каз. ССР. Алма-Ата, 1972. - N 1. - С. 30-37.

272. Сокольский Д.В., Ержанова М.С. К вопросу о влиянии природы растворителя на скорость гидрирования // Вест. АН Каз. ССР. Алма-Ата, 1955. -N 2. - С. 75-78.

273. Сокольский Д.В. Очерки по кинетике и каталитической гидрогенизации в растворах // Труды ИОКЭ АН Каз. ССР. Алма-Ата, 1974. - Т. 9. - С. 113.

274. Хартли Ф. Закрепленные металлокомплексы. Новое поколение катализаторов: Пер. с англ. М.: Мир, 1989. - 360 с.

275. Formylation of coumarin derivatives. A solvent dependent kinetic study / Rajanna K.C., Solomon P., Ali M.M., et al. // International Journal of chemical kinetics. 1996. - Vol. 28. - P. 865-872.

276. Гидрирование непредельных соединений на катализаторах из металлов VIII и II групп /A.M. Сокольская, А.Б. Фасман, Н.В. Анисимова и др. // Докл. АН СССР. 1973. - Т. 210. - N 3. - С. 618-621.

277. Сокольская A.M., Рябинина С.А., Шошенкова В.А., Сокольский Д.В. Адсорбционные факторы при селективном гидрировании на родии // Докл. АН СССР. 1973. - Т. 209. - N 2. - С. 396-399.

278. Сокольский Д.В. Оптимальные катализаторы гидрирования. Алма-Ата: Наука КазССР, 1970. - 112 с.

279. Сокольская A.M., Лохматова В.Ф. Гидрирование алкинов в различных средах // Изв. АН Каз ССР: серия химическая. 1968. - N 5. - С. 39-42.

280. Мукатаев Ж. Селективное гидрирование ацетиленовых карбинолов С5, CÍ5 и С20 на суспендированных и стационарных палладиевых катализаторах под давлением водорода: Дне. . канд. хим. наук. Алма-Ата. - 1987. - 127 с.

281. Реутов О. А. Теоретические проблемы органической химии. М.: Изд. Московского университета, 1956. - 492 с.

282. Сульман Э.М., Романовский Б.В. Каталитические свойства фталоцианинов металлов в реакциях с участием водорода // Успехи химии. 1996. - Т. 65. - N 6. - С. 659-666.

283. Pattnaik S., Subramanyam V.R., Bapaji M., Kole C.R. Antibacterial and antifungal activity of aromatic constituents of essential oils // Microbios. -1997. Vol. 89. - Iss. 358. - P. 39-46.

284. Comforth R.H., Comfoth J.W. How to be right and wrong // Croatica chemica acta. 1996. - Vol. 69. - Iss. 2. - P. 427-433.

285. О гидрировании дегидролиналоола / Д.В. Сокольский, A.M. Пак, О.И. Картоножкина // Журнал прикладной химии. 1977. - Т. 50.-N8.-C. 1853-1856.

286. А.с. 730674 (СССР). Способ получения линалоола / Д.В. Сокольский, A.M. Пак, О.И. Картоножкина, И.Н. Братус // Бюллетень изобретения. -1980.-N 16.

287. Патент N 1224182 (Франция). Palladium hydrogénation catalysts for acetylenic compounds to olefins // Chemical Abstracts. 1961. - Vol. 55. - N 18.- 17055g.

288. Lindlar H. Ein neuer Katalysator fiir selektive Hydrierungen // Helv. Chim. Acta. 1952. - Bd. 35. - N 5. - S. 446-450.

289. Kharson M.S., Davidov E.M., Kiperman S.L. Surface forms of unsaturated hydrocarbons and their transformations on Group VIII metals // React. Kinet. and Catal. Lett. 1976. - Vol. 5. - N 2. - P. 125-134.

290. Rajaram J., Narula A.P.S., Chawla H.R.S., Sukh D. Semihydrafion of acetylenes with modified Lindlar catalyst // Tetrahedron. 1983. - Vol. 39. -N13.-P. 2315-2321.

291. KJiarson M.S., Kiperman S.I. Infrared study of unsaturated surface compounds on supported bimettalic catalysts // React. Kinet. and Catal. Lett. -1978.-Vol. 8.-N3.-P. 383-388.

292. Guczi L., Schay Z., Stefler G., Liotta L.P., Deganello G., Venezia A.M. Pumice-Supported Cu-Pd Catalysts-Influence of Copper Hydrogénation of Phenylacetylene and But-l-Ene // Journal of catalysis. 1999. - Vol. 182. - P. 456-462.

293. Spec M.P.R., Grove D.M., Vankoten G., Geus J.W. Simple Preparation of Bimetallic Palladium-Copper Catalysts for Selective Liquid -Phase

294. Semihydrogenation of Functionalized Acetylenes and Propargylic Alcohols // Studies in surface science and catalysis. 1997. - Vol. 108. - P. 313-319.

295. Слинкин A. A. Структура и каталитические свойства нанесенных металлов // Итоги науки и техники: Кинетика и катализ. М.: ВИНИТИ, 1982.-Т. 10.-С. 5-110.

296. Sachtler W. What makes а catalyst selective // Chemical technologies. 1983. -Vol. 13.-N7.-P. 434-447.

297. Dyson P.J., Ellis D.J., Welton T. Biphasic homogeneous catalysis // Platinum Metals Review. 1998. - Vol. 42. - N 4. - P. 135-140.

298. Porous membrane catalysts with Pd-M-Clusters for liquid-phase hydrogénation of dehydrolinalool // A.N. Karavanov, V.M. Gryaznov, V.L Lebedeva, et al. // Catalysis today. 1995. - Vol. 25. - Iss. 3-4. - P. 447-450.

299. Беренблюм А.С., Мунд СЛ., Данилова Л.Г., Моисеев И.И. Кинетика каталитического гидрирования циклопентена в присутствии кластера палладия Pd(PPh). // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1981. - N 4. - С. 905-908.

300. Беренблюм А.С, Мунд СЛ., Данилова Л.Г., Моисеев И.И. Кинетика каталитического гидрирования циклопентадиена и фенилацетилена в присутствии кластера палладия // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1981. - N 3. -С. 677-681.

301. Попова Н.М., Сокольский Д.В., Соколова Л.А. Термодесорбция водорода с родиевых и палладий родиевых катализаторов на окиси алюминия//Кинетика и катализ. 1972. - Т. 13. -N. 6. - С. 1548-1552.

302. Recchia S., Dossi С, РоИ N., Fusi А., Sordelli L., Psaro R. Outstanding Performances of Magnesia-Supported Platinum-Tin Catalysts for Citral Selective Hydrogénation // J. Catal. 1999. - Vol. 184. - N . 1. - P. 1-4.

303. Adams, R.D.; Barnard, T.S. Does a metal to metal "ligand" effect influence the catalytic activity of bimetallic cluster complexes? // Organometallics. -1998. Vol. 17. - N 13. - P. 2885-2890.

304. Bertolini, J.C. Local order at the surface of binary alloys in relation to their chemical reactivity // J. Surf Rev. Lett. 1996. - Vol. 3. - N 5-6. - P. 18571868.

305. Lopezgaona, A.; Martin, N.; Viniegra, M. Probing Ru-Pd/SiOi catalysts by gas-phase o-xylene // J. Mol. Catal. A Chem. - 1995. - Vol. 96. - N 2. - P. 155-161.

306. Krishnamurthy, K.R. Modifications in supported metal catalysts: Effect of promoters // Stud, in Surf Science and Catal. 1998. - Vol. 113. - P. 139150.

307. Candy, J.P.; Santini, C.C.; Basset, J.M. Surface organometallic chemistry on metals. Application to chemicals and fine chemicals// J. Top. Catal. 1997. -Vol. 4.-N3-4.-P. 211-216.

308. Brandford, M. C. J.; Vannice, M. A. Metal-support interactions during the CO 2 reforming ofCH4 // J. Catal. Lett. 1997. - Vol. 48. - N 1-2. - P. 31-38.

309. Mendes, F.M.T.; Schmal, M. The cyclohexanol dehyrogenation on Rh-CU/AI2O3 catalysts // J. Appl. Catal. A Gen. - 1997. - Vol. 163. - N 1-2. - P. 153-164.

310. Aranda, D.A.G.; Schmal, M. Ligand and geometric effects on Pt/Nb205 and Pt-Sn/Nb205 Catalysts // J. Catal. 1997. - Vol. 171. - N 2. - P. 398-405.

311. Sandoval V.N., Gigola C.E. Characterization of Pd and Pd-Pb/a-Al203 catalysts. A TPR-TPD Study // J.Appl.Catal. 1996. - Vol. 148. - Iss. 1. - P. 81-96.

312. Russo M. V., Furlani A., Altamura P. Synthesis and XP S Characterization of Organometallic Pd Containing Polymers from Monosubstituted Acetylenes // Polymer. 1997. - Vol. 38. - Iss. 14. - P. 3677-3690.

313. Aranda, D.A.G.; Noronha, F.B.; Ordine, A.P.; Schmal, M. Redox properties of Pd/NbOx/Al203 catalysts // Phys. Status Solidi A-Appl. Res. 1999. - Vol. 173.-Nl.-P. 109-119.

314. Naito, S.; Hasebe, T.; Miyao, T. Remarkable addition effect of In and Ga in the NO-CO reaction over Pd/Si02 // J. Chem. Lett. 1998. - N 11. - P. 11191120.

315. Vieira, A.; Tovar, M.A.; Pfaff, C; Méndez, В.; Lopez, СМ.; Machado, F.J.; Goldwasser, J.; de Agudelo, M.M.R. The transformations of n-butane over platinum-prompted Mn-aluminophosphate molecular sieves // J. Catal. -1998.-Vol. 177.-Nl.-P. 60-71.

316. Слинько М.Г. Механизм гетерогенных каталитических реакций //Кинетика и катализ. 1980. - т.21. - N 1. - С.71-78.

317. Слинько М.Г. Задачи кинетики гетерогенных каталитических реакций для моделирования химических реакторов //Кинетика и катализ. 1981. -^22.-N 1.-С.5-14.

318. Слинько М.Г. Моделирование химических реакторов. Новосибирск: Наука, 1968. - 96 с.

319. Agnelli M., Swaan H. M., Marquez-Alvarez C, Martin G.A., Mirodatos С СО hydrogénation on a nickel catalyst. II. A mechanistic study by transient kinetics and infrared spectroscopy // J.Catal. 1998. - Vol. 175. - N. 1. - P. 117-128.

320. Березовский B.M. Химия витаминов. M.: Пищевая промышленность, Москва, 1973, - 632 с.

321. Шнайдман Л.О. Производство витаминов. М.: Пищевая промышленность, 1973. - 440 с.

322. Девис М., Остин Дж., Патридж Д. Витамин С. Химия и биохимия. Пер. с англ., М: Мир, 1999. - 176 с.

323. Рой Л., Волфром М. Методы химии углеводов. Пер. с англ., М.: Мир, 1967.- 512 с.

324. Brönnimann С, Bodnar Z., Hug P., Mallat Т., Baiker A. Direct oxidation of L-sorbose to 2-keto-L-gulonic acid with molecular oxygen on platinum and palladium -based catalysts // J.Catal. - 1994. - Vol. 150. - P. 199-211.

325. Голодец Г.И. Гетерогенно-каталитическое окисление органических веществ. Киев: Наукова думка, - 1978. - 516 с.

326. Пат. 846846 ФРГ; Verfahren zur Herstellung von 2-keto-l-gulonsaure / P. Boedecker, H. Volk. // Chem.Abstr. 1953. - Vol. 47. - P. 11233-11234.

327. Signorella S., Lafarga R., Ciullo L., Sala L.F. Oxidation of D-Glucose by Си (II) in Acidic Medium // Carbohydrate Research. 1994. - Vol. 259. - N. 1. -P. 35-43.

328. Патент 57041 (ПНР). Sposob wytwarzania kwasowych 2-keto-l-gulonowego / R. Bogoczek // Chem.Abstr. 1970. - Vol. 72. - P. 21919.

329. Кисленко B.H., Берлин Ад.А., Литовченко H.B. Кинетика окисления глюкозы персульфат-ионом в присутствии ионов Мп (II) // Кинетика и катализ. 1997. - Т. 38. - С. 391-396

330. J.Weijlard. Hypochlorites in organic oxidations // J.Am.Chem.Soc. 1945. -Vol. 67.-P. 1031 1032.

331. Патент 2367251 (США). Process for the production of diacetone-keto-gulonic acid /J. Weijlard, J.B. Ziegler. // Chem.Abstr. 1945. - Vol. 39. - P. 2766-2767.

332. A.c. 106842 (СССР). Способ окисления диацетон-1-сорбозы / Н.И. Рубцов, M.B. Балякин, Е.М. Потак и др. // Бюл.Изобрет. 1957. - N . 6. -С. 27-28.

333. Патент 1052395 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von Diaceton-2-keto-l-gulonsaurehydrat / H. Lehmann // РЖХим. -1961.- 2Л191.

334. Патент 121519 (ЧССР). Zpusob pripravy 2,3,4,6, diaceton-2-keto-L-gulonove kyseleni / M. Hruby, R. Kugler, R. Moudry // Chem.Abstr. 1967. - N . 67.-P. 117220-117221.

335. Никольский Б.П., Крунчак В.Г., Львова Т.Е. Спектрофотометрическое исследование устойчивости растворов гипохлорита и хлорноватистой кислоты//ДАН СССР. 1970.-Т. 191.-N 6. - С. 1324-1326.

336. Rangappa K.S., Raghavendra M.P., Mahadevappa D.S., Gowda D.C. Kinetics and Mechanism of Oxidation of Erythrose Series Pentoses and Hexoses by N-Chloro-P-Toluenesulfonamide //J. Carbohydrate Research.- 1998. V. 306. -N. 1-2. -P.57-67.

337. Rangappa K.S., Manjunathaswamy H., Raghavendra M.P., Gowda D.C. Oxidation of threose-series pentoses and hexoses by sodium N-chloro-p-toluenesulfonamide // Carbohydrate Research. 1998. - Vol. 307. - P. 253262.

338. Cescutti P., Rizzo R., Crescenzi V. Periodate -Oxidation of Cyclophraoses a Quantitative Analysis of the Reaction Products by lonspray Mass-Spectrometry //J. Carbohydrate Research.- 1998. V. 309. - N. 1. - P.l 1-16.

339. Haworth W.N. Ascorbic Acid (Vitamin C) // Nature. 1934. - V. 134. - P.724-725.

340. Патент 2073207 (США). Manufacture of ascorbic acid and its analogues / W.N.Haworth, E.L.Hirst, J.K.N.Jones et al. // Official gazette of the United States Patent Office. 1937. - Vol. 476. - N . 2. - 375-377.

341. Патент 2467442 (США). Process for the production of ketogulonic acid / J.Overhoff, H.W.Huyser. 3 c.

342. Reichstein Т., Muller Н. L-Sorbomethylose (2. Mitteilung über Keto-methyl-pentosen)//Helvetica Chimica Acta. 1938. - V.21. - P.263-272.

343. Турсин B.M., Русакова М.И. Окисление диацетон-1-сорбозы манганатом калия//ЖПХ. 1945. - Т. 18. -N 9-10. - С.564-567.

344. A.c. 104879 (СССР). Способ окисления диацетонсорбозы в гидрат диацетон-2-кето-1-гулоновой кислоты / Л.О.Шнайдман. 1 с.

345. Barker I.R.L., Overend W.G., Rees C.W. Reaction at Position I of Carbohydrates. Part VI. The Oxidation of a- and ß-D-Glucose with Bromine //J. Chem. Soc. 1964. - P. 3254-3262.

346. Popovic K. D., Tricovic A. V., Adzic R. R. Oxidation of D-Glucose on Single-Crystal Platinum Electrodes. A Mechanistic Study // J. of Electroanalytical Chemistry. 1992. - V.339. - N 1-2. - P.227-245.

347. Bae I.T., Yeager E., Xing X. et al. Insitu Infrared Studies of Glucose-Oxidation on Platinum in an Alkaline-Medium // J. of Electroanalytical Chemistry. 1991 .-V.309.-N 1-2.-P. 131-I45.

348. Lee C.E., Bergens S.H. Deposition of Ru Adatoms on Pt Using Organometallic Chemistry Electrooxidation of Methanol, Ethanol, 1,2-Ethanediol, and D-Glucose over a Pt-Ru-Ads Surface Optimized for

349. Oxidation of Methanol //J.of the Electrochemical Society. 1998. - V.145.-N. 12. -P.4182-4185.

350. Wittstock G., Strubing A., Szargan R., Werner G. Glucose Oxidation at Bismuth Modified Platinum Electrodes //J. of Electroanalytical Chemistry.1998. -V. 444.-N. 1 .-P. 61-73.

351. Zerihun Т., Grundler P. Oxidation of Formaldehyde, Methanol, Formic Acid and Glucose at AC Heated Cylindrical Pt Microelectrodes // J. of Electroanalytical Chemistry. -1998. V. 441. - N.1-2. - P.57-63.

352. Becerik L, Kadirgan F. Electrocatalytic Properties of Platinum Particles Incorporated with Polypyrrole Films in D-Glucose Oxidation in Phosphate Media //J. of Electroanalytical Chemistry. -1997. V. 436. - N.1-2. - P.189-193.

353. Kelaidopoulou A., Papoutsis A., Kokkinidis G., Nappom W.T., Leger J.M., Lamy C. Electrooxidation of Beta-D(+)Glucose on Bare and Upd Modified Platinum Particles Dispersed in Polyaniline//J. of Applied Electrochemistry.1999. V.29.-N.l.-P. 101-107.

354. Sun Y.P., Sun J.Q., Zhang X., Sun C.Q., Wang Y., Shen J.C. Chemically Modified Electrode via Layer by Layer Deposition of Glucose-Oxidase (God) and Polycation-Bearing Os Complex // J.Thin Solid Films. 1998. -V.329.-N.Aug.-P.730-733.

355. Zerihum Т., Grundler P. Oxidation of Formaldehyde, Methanol, Formic Acid and Glucose at AC Heated Cylindrical Pt Microelectrodes //J. of Electroanalytical Chemistry. -1999. V. 465. - N . l. - P. 114-115.

356. Zhang X., Chan K. Y., You J.K., Lin Z.G., Tseung A. C. Partial Oxidation of Gluose by a Pt-Vertical-Bar-WO3 Electrod //J. of Electroanalytical Chemistry. -1997. V. 430. - N.1-2. - P.147-153.

357. Патент 2559034 (США). Electrolytic process of producing diacetone-keto-gulonic acid / A.Verheigen. -2 c.

358. Патент 3453191 (США). Electrolytic process of making diacetone-2-keto gulonic acid / G.J.Prohlich, A.J.Kratavil, E.Zrike. -3 c.

359. A.c. 255235 (СССР). Способ получения диацетон-2-кето-Ь-гулоновой кислоты / А.А.Авруцкая, М.Я.Фиошин, А.Н.Борисов. 1 с.

360. Майофис Л.С. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. 2-е изд., перераб. и доп. Д.: Медицина, 1964. - 716 с.

361. Патент 513153 (Швейцария). Verfahren zur Herstellung von 2,3;4,6-Diacetone-2-ketogulonsaure / G.J.Frohlich, A.J.Kratavil, E.Zrike. 4 c.

362. Патент 2505911 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von Diacetone-2-ketogulonsaure / R.Wittmann. 3 c.

363. Патент 2460156 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von Diacetone-2-ketogulonsaure / E.Hechler, LSandner. -9 c.

364. Cognet P., Berlan J., Lacoste G., Fabre P.L., Jud J.M. Application of Metallic Foamsin an Electrochemical Pulsed Flow Reactor // J. of Applied Electrochemistry. 1995. - V.25. - N.12. - P.l 105-1112.

365. Nanzer J., Langlois S., Coeuret F. Electrolytic Oxidation of Diacetone-L-Sorbose (Das) to Diacetone-2-keto-L-Gulonic Acid (Dag) at a Nickel Foam Electrode // J. ofApplied Electrochemistry. 1993. - V.23. - N 5. - P.477-482.

366. Trager M., Qazi G.N., Buse R. et al. Comparison of Direct Glucose-Oxidation by Gluconobacter Oxydans Subsp Suboxydans and Aspergillus Niger in a Pilot Scale Airlift Reactor // J. of Fermentation and Bioengineering. 1992. - V.74. - N 5. - P.274-281.

367. Vassilev N.B., Vassileva M.C., Spassova D.I. Production of Gluconic Acid by Aspergillus Niger Immobilized on Polyurethane Poam // Applied Microbiology and Biotechnology. 1993. - V.39. - N 3. - P.285-288.

368. Buzzini P., Gobbetti M., Rossi J. Ribaldi M. Utilization of Grape Must and Concentrated Rectified Grape Must to Produce Gluconic Acid by Aspergillus Niger, in Batch Fermentations // Biotechnology Letters. 1993. - V. 15. - N 2. -P.151-156.

369. Park Y.M., Rhee S.K., Choi E.S., Chung I.S. Effect of Cross-Linking Agents on L-Sorbose Production by Immobilized Gluconobacter Suboxydans Gells //J.ofmicrobiology and biotechnology. -1998. V.8. - N.6. - P.696-699.

370. Iwase K. Gluconic Acid Synthesis by the Ectomycorrhizal Fungus Tricholoma-Robustum // Canadian Journal of Botany-Revue. 1992. - V.70. -N 1.-P.84-88.

371. Velizarov S., Beschkov V. Production of Free Gluconic Acid by Cells of Gluconobacter-Oxydans // Biotechnology Letters. 1994. - V. 16. - N 7. -P.715-720.

372. Asakura A., Hoshino T. Isolation and characterization of a new quinoprotein dehydrogenase, L-sorbose/L-sorbosone dehydrogenase //Biosci., BiotechnoL, Biochem. 1999. - Vol. 63. - Iss. 1. - P. 46-53.

373. Kim D.M., Kim H.S. Continuous Production of Gluconic Acid and Sorbitol from Jerusalem-Artichoke and Glucose Using an Oxidoreductase of Zymomonas-Mobilis and Inulinase // Biotechnology and Bioengineering. -1992.-V.39.-N3.-P. 336-342.

374. Rehr B., Wilhelm C, Sahm H. Production of Sorbitol and Gluconic Acid by Permeabilized Cells of Zymomonas-Mobilis // Applied Microbiology and Biotechnology. 1991. - V.35. - N 2. - P. 144-148.

375. Petruccioli M., Piccioni P., Fenice M. et al. Glucose Oxidase, Catalase and Gluconic Acid Production by Immobilized Mycelium of Penicillum Variabile P16 // Biotechnology Letters. 1994. - V.16. - N 9. - P.939-942.

376. Loffhagen N., Babel W. The Influence of Energy Deficiency Imposing Conditions on the Capacities of Acetobacter-Methanolicus to Oxidize Glucose and to Produce Gluconic Acid // Acta Biotechnologica. 1993. -V.13.-N3.-P.251-256.

377. Pohland H.D., Schierz V., Schumann R. Optimization of Gluconic Acid Synthesis by Removing Limitations and Inhibitions // Acta Biotechnologica. -1993.-V.13.-N3.-P.257-268.

378. Attwood M. M., Vandijken J.P., Pronk J.T. Glucose-Metabolism and Gluconic Acid Production by Acetobacter-Diazotrophicus // J. of Fermentation and Bioengineering. 1991. - V.72. - N 2. - P. 101-105.

379. Muh T., Bratz E., Ruckel M. Microorganisms immobilized by membrane inclusion: kinetic measurements in a fixed bed bioreactor and oxygen consumption calculations // Bioprocess Eng. 1999. - Vol. 20. - Iss. 5. - P. 405-412.

380. Moresi M., Parente E., Mazzatura A. Effect of Dissolved-Oxygen Concentration on Repeated Production of Gluconic Acid by Immobilized Mycelia of Aspergillus-Niger // Applied Microbiology and Biotechnology. -1991.-V.36.-N3.-P.320-323.

381. Ro H.S., Kim H.S. Continuous Production of Gluconic Acid and Sorbitol from Sucrose Using Invertase and an Oxidoreductase of Zymomonas-Mobilis // Enzyme and microbial technology. 1991. - V. 13. - N 11. - P.920-924.

382. Sugisawa T., Hoshino T., Masuda S. et al. Microbial-Produc tion of 2-Keto-L-Gulonic Acid from L-Sorbose and D-Sorbitol by Gluconobacter-Melanogenus // Agricultural and Biological Chemistry. 1990. - V.54. - N 5. -P. 1201-1209.

383. Hoshino Т., Sugisawa Т., Tazoe М. et al. Metabolic Pathway for 2-Keto-L-Gulonic Acid Formation in Gluconobacter-Melanogenus Ifo-3293 // Agricultural and Biological Chemistry. 1990. - V.54. - N 5. - P. 1211-1218.

384. Чеботарева H.A., Татаринова Н.Я., Познанская A.A. и др. Микробиологический синтез 2-кето-Ь-гулоновой кислоты из L-cop бозы и реализующие его ферментные системы // Химико-фармацевтический журнал. 1992. - т.26. - N 2. - С.68-72.

385. Olsthoom A.J.J., Duine J.A. On the Mechanism and Specificity of Soluble, Quinoprotein Glucose-Dehydrogenase in the Oxidation of Aldose Sugars // J. Biochemistry. 1998. - V.37. - N.39. - P.13854-13861.

386. Meyer M., Wohlfahrt G., Knablein J. Schomburg D. Aspects of the Mechanism of Catalysis of Glucose -Oxidase A Docking, Molecular Mechanics and Quantum-Chemical Study // J. of Computer-Aided Molecular Design. - 1998. - V. 12. -N.5. - P.425-440.

387. Haouz A., Twist C, Zentz C, Tauc P., Alpert B. Dynamic and Structurul -Properties of Giucose-Oxidase Enzyme // European Biophysics J. with Biophysics Letters. 1998. - V.27. - N . l. - P. 19-25.

388. Freimund S., Huwig A., Giffliorn P., Kopper S. Rare Keto-Aldoses from Enzymatic Oxidation-Substrates and Oxidation-Products of Pyranose 2-Oxidase // Chemistry(A) European J. 1998. - V.4. - N.l2. - P.2442-2455.

389. Becerik I. Glucose Sensitivity of Polypyrrole Giucose-Oxidase Modified Electrodes Containing P-Benzoquinone in Biological Buffer //Annali di Chimica. 1998. - V.88.- N.9-10. - P.697-704.

390. Haruyama Т., Aizawa M. Electron-Trasfer Between an ElectroC hemically Deposited Giucose-Oxidase Cu(II) Complex and an Electrode //J.Biosensors and Bioelectronics. 1998. - V.13. -N.9. - P.1015-1022.

391. Danilowicz С, Cortón E., Battaglini F., Calvo E.J. An Os(Byp) 2-Clpych-2-Nhpoly(Allylamine) Hydrogel Mediator for Enzyme Wiring at Electrodes // J.Electrochimica Acta. 1998. - V.43. - N.23. - P.3525-3531.

392. Katz E., Filanovsky В., Willner I. A Biofuel Cell-Based on 2-Immiscible Solvents and Glucose-Oxidase and Microperoxidase -11 Monolayer Functionalized Electrodes // New J. of Chemistry. 1999. - V.23. - N.5. -P.481-487.

393. Patolsky P., Tao G.L., Katz E., Willner I. C4600-Mediated Bioelectrocatalyzed Oxidation of Glucose with Glucose-Oxidase // J.of Electroanalytical Chemistry. 1998. - V.454. - N.1-2. - P.9-13.

394. Willner I., Katz E., Patolsky P., Buckmann A.F. Biofuel Cell-Based on Glucose-Oxidase and Microperoxidase -11 Mono-lay er-Funditionalized Electrodes // J. ofthe Chemical Society-Perkin Transations 2. 1998. - N.8. -P.1817-1822.

395. Heyns К. Oxidative Umwandlungen an Kohlenhydraten // An. Chem. 1947. -V.558.-P.171-192.

396. Dirkx J.M.H., van der Baan H.S. The Oxidation of Glucose with Platinum on Carbon as Catalyst // J. of Catalysis. 1981. - V.67. - P. 1 -13.

397. Dirkx J.M.H., van der Baan H.S., van den Broek J.M.A.J.J. The Preparation of D-Glucaric Acid by the Oxidation of D-Gluconic Acid Catalysed by Platinum on Carbon // Carbohydr. Res. 1977. - V.59. - P.63-72.

398. Патент 935968 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von Diacetone-2-keto-l-gulonsaure / B.Gorlich. -2 c.

399. Патент 692897 (Германия). Verfahren zur Herstellung von 2-Keto-l-gulonsaure / E. Merck. -4 c.

400. Патент 2189778 (США). Process for the Production of Ascorbic Acid from Sorbose / O.Daimler, K.Heyns. 2 с.

401. Патент 2190377 (США). Process for the Production of Keto Gulonic Acid from Sorbose /O.Daimler, K.Heyns.-3 с.

402. Патент 829236 (Франция). Precede pour la preparation de 1 acide 2-ceto-l-gulonique / E.Merck. -5 c.

403. Патент 56362 (EEHP). Sposob wytwarzania kwasow 2-keto-heksonowych lub ich soli / R.Bogoczek. -3 c.

404. Патент 56722 (ПНР). Sposob wytwarzania kwasu 2-keto-l-gulonowego i lub jego analogow lub ich soli i urzadzenie do stosowania tego sposobu / Bogoczek R. 7 c.

405. Ostermaier J.J., Katzer J.R., Manoque W.H. Platinum Catalyst Deacivation in Low-Temperature Ammonia Oxidation Reactions. L Oxidation of Ammonia by Molecular Oxygen// J. of Catalysis. 1976. - V.41. - P.277-292.

406. Сульман Э.М., Лакина H.B., Матвеева В.Г., Автушенко M.B. Каталитическое окисление L-сорбозы в получении аскорбиновой кислоты // XVI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии: тез.докл.- Москва, 1998.- С.106-107.

407. Патент.53040713 (Япония). Palladium-catalyzed aldose oxidation to aldonic acids / K.Hattori, B.Miya, M.Matsuda, M.Ishii, et. al. // Chem.Abstr. 1978. - N . 89.-R 110271.

408. Abbadi A., Makkee M., Visscher W. Vanveen J.A.R., Vanbekkum H. Effect of pH in the Pd-Catalyzed Oxidation of D-Gluconic Acid // J. of Carbohydrate Chemistry. 1993. - V. 12. - N 4-5. - P.573-587.

409. Lengyel-Meszaros A., Losonczi В., Petro J. The Catalytic Oxidation of Sorbose // Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae. 1978. - V.97. -N2.-P.213-220.

410. Мустафина Г.Ш., Азизов У.М., Табер A.M. Каталитический способ окисления сорбозы до 2-кето-Е-гулоновой кислоты // Катализ и каталитические процессы химфармпроизводств. Тез. докл. II Всесоюзн. конф. 15-16 ноября 1989г. М., 1989. - Ч. 2. - С.168-170.

411. А.с. 137913 (СССР). Способ каталитического окисления диацетон-Е-сорбозы / Л.С.Шнайдман, Н.В.Рюмина, Г.А.Васильева // Бюл.Изобрет.-1961.-N. 9.-С. 26.

412. Патент 4843173 (США). Process for producing gluconic acid / H.Saito, S.Ohnaka, S.Pukuda. -6 c.

413. Патент 3823301 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von Gluconsaure durch katalytische / K.Deller, H.Krause, E.Peldszus et al. -9 c.

414. Патент 5132452 (США). Method for preparation of gluconic acid by catalytic oxidation of glucose / K.Deller, H.Krause, E.Peldszus et al. -6 c.

415. Besson M., Lahmer P., Gallezot P. Fuertes P., Fleche G. Catalytic Oxidation of Glucose on Bismuth-Promoted Palladium Catalysts. // J. of Catalysis. -1995.-V.152.-P. 116-121.

416. Патент 4599446 (США). Process for the preperation of 2-keto-L-gulonic acid / K.Tadamitsu. -4 c.

417. Заявка 60 54338 (Япония). Preparation of 2-keto-L-gulonic Acid / K.Tadamitsu. -5 c.

418. Автушенко M.B. Каталитическое окисление альдо- и кетогексоз: Дис. канд. хим. наук. Тверь, 1996. - 148 с.

419. Лакина Н.В. Новые каталитические системы в прямом окислении L-сорбозы: Дис. . канд. хим. наук. Тверь, 2000. - 156 с.

420. Сульман Э.М., Автушенко М.В., Санников О.Б. Гетерогенно-каталитическое окисление альдо- и кето-гексоз. // В кн. Синтез биологически активных веществ. Тверской государственный технический университет, Тверь. - 1996. - С.24-38.

421. Avtushenko M.V., Sulman Е.М., Sannikov О.В. The heterogeneous catalytic oxidation of D-glucose to natron gluconate // The First European Congress on Chem. Engineering. Florence. 1997. - P.2735.

422. Rizvi A.H., Singh S.P. Oxidation of some monosaccharides with vanadium (V) // J.Ind.Chem.Soc. 1990. - Vol. 67. - N. 1. - P. 23-28.

423. Bronnimann C, Mallat Т., Baiker A. One-step Oxidation of L-Sorbose to 2-Keto-L-gulonic Acid over Pt Catalysts Modified with Tertiary Amines // Book of Abstracts, Europacat -II, 3-8 September, 1995, Mecc Maastrich, the Netherlands.-P. 135.

424. Bronnimann С, Bodnar Z., Aeschimann R., Mallat Т., Baiker A. Platinum Catalysts Modified by Adsorbed Amines: A New Method of Enhancing Rate and Selectivity of L-Sorbose Oxidation//J. of Catalysis. 1996. - V.161. -P.720-729.

425. Mallat Т., Bronnimann C, Baiker A. Oxidation of L-Sorbose with Molecular-Oxygen on Platinum Modified by Metals, Amines and Phosphines //J. of Molecular Catalysis (A-Chem). 1997. - V . l 17. - N.1-3. - P.425-438.

426. Mallat Т., Bronnimann C, Baiker A. Modification of Supported Pt Catalysts by Preadsorbed Phosphines Enhanced Selectivity in the Oxidation of L-Sorbose //J. Applied Catalysis (A-Gen) 1997. - V.149. - N . l. - P. 103-112.

427. Bakos L, Mallat Т., Baiker A. Product-Induced Corrosion of Pt/Graphite During Catalytic-Oxidation of Sorbose Studied by in-Situ SIM and Cyclic Voltammetry //J. Catalysis Letters. 1997.- V.43.- N.3-4. - P.201-207.

428. Tillaart J.A.A., Küster B.F.M., Marin G.B. Oxidative dehydrogenation of aqueous ethanol on a carbon supported platinum catalyst // J.Appl.Catal. -1994. V.120.-P.127-145.

429. Vinke P., de Wit D., de Goede A.T.J.W., van Bekkum H. Noble metal catalyzed oxidation of carbohydrates and carbohydrates derivatives // Studies in Surface Science and Catalysis. 1992. -V.72. - P. 1-20.

430. Schuurman Y., Küster B.F.M., van der Wiele K., Marin G.B. The selective oxidation of methyl-a-D-Glucoside, on a carbon supported Pd-catalystZ/Studies in Surface Science and Catalysis. 1992. -V.72. - P. 43-55.

431. Пат. 57163376 (Япония). Diacetone-2-keto-L-gulonic acid / K.Tadamitsu // Chem.Abstr. 1983. - N . 98. - P. 107689.

432. Hermans S., Wenkin M., Devillers M. Carboxylate-Type Palladium(II) Complexes as Soluble Precursors for the Preparation of Carbon-Supported Pd/C Catalysts //J.of Molecular Catalysis (A).- 1998. V. 136. - N 1. - P.59-68.

433. Диксон M., УэббЭ. Ферменты. М.: Мир, 1982. 418 с.

434. Pollmann J., Franke R., Hormes J., Bonnemann H., Brijoux W., Tilling As. An X-Ray Photoelectron -Spectroscopy Investigation of a Novel Pd-Pt Colloid Catalyst //J. of Electron -Spectroscopy and Related Phenomena. 1998.-V. 94.-N3.-P.219-227.

435. Schuurman Y., Küster B.F.M., van der Wiele K., Martin G.B., in Ruiz R., Delmon B. (Eds). New Developments in Selective Oxidation by Heterogeneous Catalysis //Studies in Surface Science and Catalysis. 1992. -V.72. - P. 43.

436. DiCosimo R., Whiteside G.M. Selective Oxidation by Heterogeneous Catalysis //J.Phys.Chem. 1989. - V.768. - P. 93-99.

437. Van Bekkum H. in Lichtenthaler F.W.(Ed). Carbohydrates a Organic Raww Materials. V C H. Weinheim . 1990. - P.289.

438. Киперман СЛ. Введение в кинетику гетерогенных каталитических реакций. М.: Наука, 1964. - 608 с.

439. Панченков Г.М., Лебедев В.П. Химическая кинетика и катализ. 3-е изд., испр. и доп. -М.: Химия, 1985. - 590 с.

440. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1965, - 216с.

441. Li С, Chen Y.X., Li W.Z., Xin Q. Spillover ofAtomic Oxygen and Reverse Spillover of Dioxygen Species on Pt/Ce02 Catalyst // Studies in Surface Science and Catalysis. 1993. - Vol. 77. - P. 217 - 222.

442. Eriksson M., Petersson E.G. Spillover of Hydrogen, Oxygen and Carbon -Monoxide in Oxidation Reaction on Si02 Supported Pd // Surface Science. -1994. Vol. 311. - N 1-2. - P. 139 - 152.

443. Guo X.C., Bradley J.M., Hopkinson A., King D.A. O2 Interaction with Pt(lOO) Hex-R0.7-Degrees - Scattering, Sticking and Saturating // Surface Science. - 1994. - Vol. 310. -N 1-3. -R 163 - 182.

444. Bradley J.M., Guo X.C., Hopkinson A., King D.A. A Molecular-Beam Investigation into the Dynamics and Kinttics of Dissociative O2 Adsorption on Pt(100)-(lxl) // Journal of Chemical Physics. 1996. - Vol. 104. - N. 11. -P. 4283-4293.

445. Bondzie V.A., Kleban P., Dwyer D.J. XPS Identification of the Chemical -State of Subsurface Oxygen in the 0/Pd (110) System // Surface Science, -1996. Vol. 347. - N 3. - P. 319 - 328.

446. Крылов O.B., Матышак B.A. Промежуточные соединения и механизмы гетерогенных каталитических реакций. Окислительные реакции с участием молекулярного кислорода и серы. // Успехи химии. 1995. - Т. 64.-N. 2.-С. 177-197.

447. Miranda R., Chung J.S., Bennet CO. Mechanism of partial oxidation of of methanol over M0O3 // J. Catalyst. 1988. - Vol, 114. - P. 398 - 410.

448. Yamashita K., Natio S., Tamaru K. The behavior of surface formate ions as reaction intermediates in the decomposition of methanol over СГ2О3 // J. Catalyst. 1985. - Vol. 94. - P. 353 - 359.

449. Groff R.P., Marogue W.H., Batch reaction of methanol and oxygen over Ti0 2 at 400°C: observing surface species by infrared spectroscopy, and gas species by mass spectroscopy // J. Catalyst. 1984. - Vol. 87. - P. 461 - 467.

450. Miyata H., Nakajima N., Kubokava Y. Infrared studies of oxidation of 2-butanol and 2-methyl-2-propanol adsorbed on ZnO // J. Catalyst. 1981. -Vol. 69.-P. 292-298.