Определение систем полуэмпирических параметров для расчетов спектральных кривых ИК поглощения некоторых гомологических рядов углеводородов и создания библиотеки стандартных молекулярных фрагментов для ЭВМ единой серии тема автореферата и диссертации по физике, 01.04.05 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ ПО ТЕОРИИ И РАСЧЕТУ

ИНТЕНСИВНОСТЕЙ В ИКС МНОГОАТОМНЫХ МОЛЕКУЛ

§1.1. Валентно-оптическая схема.

§ 1.2. Модель эффективного заряда

§ 1,3. Атомные полярные тензоры.

§ 1.4. Модель Саеки.

§ 1.5. Построение кривых спектрального распределения коэффициента поглощения.

ГЛАВА П. ОПРЕДЕЛЕНИЕ СИЛОВЫХ ПОСТОЯННЫХ,ЭЛЕКТРООПТИЧЕСКИХ ПАРАМЕТРОВ ПОЛИА.ЦЕ ТИПЕ НОВ.

§ 2.1. Определение силовых постоянных полиацетиленов.

§ 2.I.I. Линейные полиацетилены

§ 2.1.2. Метилзамещенные полиацетилены.

§ 2.2. Определение электрооптических параметров полиацетиленов

§ 2.2.1. Линейные полиацетилены

§ 2.2.2. Метилзамещенные полиацетилены.

ГЛАВА Ш. ОПРЕДЕЛЕНИЕ СИЛОВЫХ ПОСТОЯННЫХ И ЭЛЕКТРООПТИЧЕСКИХ ПАРАМЕТРОВ КУМУЛЕНОВ

§ 3.1. Определение силовых постоянных кумуленов

§ 3,2. Электрооптические параметры куму ленов.

ГЛАВА 1У. ОПРЕДЕЛЕНИЕ СИЛОВЫХ ПОСТОЯННЫХfЭЛЕКТРООПТИЧЕСКИХ ПАРАМЕТРОВ УГЛЕВОДОРОДОВ С СОПРЯЖЕННЫМИ ДВОЙНЫМИ СВЯЗЯМИ.

§ 4.1. Определение силового поля диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями.

§ 4.I.I. Соединения I группы.

§ 4.1.2. Соединения П группы.1X

§ 4.1.3. Соединения Ш группы.

§ 4.2. Определение электрооптических параметров диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями.

ГЛАВА У. ОПРЕДЕЛЕНИЕ СИЛОВЫХ ПОСТОЯННЫХ И ЭЛЕКТРООПТИЧЕСКИХ ПАРАМЕТРОВ ДИЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ С ИЗОЛИРОВАННЫМИ ДВОЙНЫМИ СВЯЗЯМИ

§ 5.1. Определение силового поля диеновых углеводородов с изолированными двойными связями.

§ 5.2. Электрооптические параметры диеновых углеводородов с изолированными двойными связями.

ГЛАВА У1. НЕКОТОРЫЕ СЛЕДСТВИЯ АНАЛИЗА СПЕКТРАЛЬНЫХ

КРИВЫХ.

§ 6.1. О переносимости полуширин полос поглощения

§ 6.2. Метод интерпретации интенсивностей в ИК спектрах многоатомных молекул.

§ 6.3. Предсказание спектров сложных соединений.,

ВЫВОДЫ.

В последние годы в теоретической спектроскопии наблюдается резкий рост интереса к развитию теории и прикладным расчетам интенсивностей полос поглощения и излучения в колебательных спектрах многоатомных молекул. Об этом свидетельствует, в частности, проведение специальной Гордоновской конференции "Колебательные интенсивности" в 1981 г. в СМ, постановка на последнем Европейском конгрессе по молекулярной спектроскопии (Болгария, 1983 г.) трех пленарных докладов, посвященных различным аспектам этой проблемы, выход в свет специальной монографии группы виднейших западных спектроскопистов-теоретиков под общей редакцией Виллиса Персона и Джузеппе Зерби "Интенсивности в колебательных инфракрасных и рамановских спектрах" (1982 г. Л/).

Показательны заголовки некоторых параграфов вступительной статьи в этой монографии, написанной Брайсом Кроуфордом - классиком западной теоретической спектроскопии: "Энтузиазм 50-тых г.г.", "Мрачный период 60-тых г.г.", "70-тые г.г. - пробуждающаяся уверенность", "Ренессанс 80-тых г.г.".

Разумеется, это не является случайным. Прогресс экспериментальной техники спектроскопии, накопление фактов, необычайное расширение круга решаемых с помощью спектроскопии прикладных задач - все это требует создания адекватных теоретических методов, способных давать не только надежную основу для интерпретации наблюдаемых эффектов, но и производить численные достаточные по точности для практического использования оценки вероятностей различных переходов между колебательными уровнями сложной системы. Необходимость совершенствования в связи с этим теории колебательных спектров, ее принципиальных основ и вычислительных приемов становится одной из главных проблем развития спектральных методов исследования молекул вообще.

К задаче о вычислении вероятностей переходов между колебательными уровнями энергии или о вычислении интенсивностей соответствующих полос поглощения и излучения приводятся задачи об исследовании внутри- и мехмолекулярных взаимодействий;( т.к. известно, что во многих случаях интенсивнбсти при таких взаимодействиях меняются значительно сильнее, чем частоты), образования водородной связи, поворотной изомерии, распределения заряда в молекуле и многие другие.

Расчет и интерпретация спектров высших порядков и многофотонных переходов, а следовательно и изучение нелинейных процессов, также связаны с проблемой вычисления вероятностей переходов между уровнями энергии колебательных движений. Развитие техники таких расчетов стимулируется и прогрессом в лазерной химии, требованиями диагностики молекул в космосе и т.д.

Вообще сопоставление теоретических и экспериментальных спектров сложных многоатомных молекул не может быть корректным ,еели ограничиться только расчетом частот колебаний, т.к. характерным для сложных систем является наложение многих полос поглощения, появление полос с очень малой интенсивностью и др. Это приводит к тому, что наблюдаемый спектр даже по числу пиков отличается от числа нормальных колебаний, допустимых для системы, а сами пики часто имеют сложную форму.

Поэтому своеобразным идеалом является не просто даже расчет частот переходов и их вероятностей, но целиком спектральных кривых с учетом полуширин полос поглощения.

В принципе расчет интенсивностей всех колебательных переходов сейчас может быть выполнен на основе последовательных неэмлирических квантовомеханических подходов. Однако такие расчеты исключительно трудоемки и не могут быть применены реально для молекул, содержащих более трех-четнрех атомов. Поэтому приходится использовать другие приемы, основанные на введении тех или иных параметров.

Именно по этому пути шло до сих пор развитие специальной теории интенсивностей в ИКС и СКР многоатомных молекул. Параметрические (полуэмпирические) и аб инитио квантовые методы расчета интенсивностей в колебательных спектрах многоатомных молекул не являются в теории альтернативными, а взаимно дополняют друг друга. Хорошо установленное особенно в органических соединениях свойство сохранения в ряду молекул строения отдельных атомных группировок с необходимостью приводит к тому, что практически пригодные для расчетов сложных соединений теоретические методы должны строиться таким образом, чтобы это свойство, получившее название переносимости, с самого начала учитывалось. Тогда, определяя параметры для отдельных группировок либо квантовым расчетом, либо средствами решения обратных спектральных задач, можно затем использовать эти параметры для предсказания спектров в весьма сложных соединениях, в которые эти группировки входят. Именно так современные исследователи и поступают.

В последние годы была осознана еще одна, может быть даже крупнейшая прикладная задача, в которой расчеты колебательных спектров, доведенные до уровня построения целиком кривых спектрального распределения коэффициента поглощения, оказываются чрезвычайно полезными. Речь идет об идентификации сложных органических и гетероорганических соединений, получаемых в процессе новых синтезов, при выделении компонент природных продуктов,при анализе веществ, являющихся вредными загрязнениями окружающей среды, и др.

Массовое решение подобных задач возможно только на базе автоматизированных комплексов.

Однако, несмотря на то, что современная аналитическая химия V, располагает широким арсеналом физических, физико-химических и химических методов анализа, в настоящее время доля автоматизированного анализа находится на уровне 8-10% от общего объема анализов. Это связано не только с недостаточностью производственных мощностей и с низкими темпами разработки новых приборов, но в основном с отсутствием общей методологии, способной объединить имеющуюся и создаваемую совокупность методов и приборов в универсальную систему инструментального анализа, независимую от поставленной аналитической задачи. Такие подходы начали развиваться лишь в самое последнее время. Основой для унификации методов решения этих задач являются априорные сведения о молекулярной структуре соединений, полученные в результате фундаментальных исследований. В числе таких общих признаков химических соединений могут быть атомный состав, массы молекул, дипольные моменты, электронодонорные и акцепторные свойства, оптические спектры и многие другие физические и физико-химические характеристики.

В настоящее время для идентификации и исследования молекул широко применяются методы оптической и резонансной спектроскопии. Современная спектральная техника способна регистрировать спектры практически в любом диапазоне температур и в самых разнообразных агрегатных состояниях веществ. Кроме того, высокий уровень развития теории спектров многоатомных молекул, в особенности колебательных /2/> дает возможность устанавливать связь между параметрами наблюдаемых спектров и строением изучаемых молекул. Все это позволяет извлекать информацию о строении сложных систем, исходя из косвенных измерений, характерных для спектральных экспериментов. К этому надо присоединить факторы, связанные с "бумом" вычислительной техники и решающих алгоритмов, что создает базу для сложной обработки спектров.

Можно сказать, что идентификация молекул спектральными методами всегда была одной из решаемнх прикладной спектроскопией задач, Однако эта задача решалась "вручную" с большими затратами времени исследователя. Современный этап развития этой области науки требует быстрых решений. Поскольку любая идентификация многоатомной молекулы по ее спектру основана на сопоставлении экспериментального спектра и спектра "подозреваемой" модели, то ясно, что сейчас уже необходимо не просто осуществлять достаточно точные расчеты спектров, но и делать это быстро. Это условие диктует, в свою очередь, такое развитие теории спектроскопии и вычислительных алгоритмов, которые, учитывая структуру молекул как систем, состоящих из относительно замкнутых группировок, использовали бы при расчетах специальные библиотеки стандартных фрагментов.

Направление разработки систем автоматической идентификации и анализа структур молекул вплоть до построения их пространственных изображений является наиболее перспективным в решении спект-роаналитических задач. Такие системы, моделирующие творческий ч процесс рассувдения специалиста, принято относить к категории систем искусственного интеллекта /3/. Для успешного решения поставленной задачи структурно-молекулярного анализа необходимо наложение ряда дополнительных условий. К числу таковых относится требование удовлетворения брутто-составу идентифицируемой молекулы и общим принципам химического построения соединений и близость теоретического спектра идентифицируемой молекулы к экспериыентальноыу, что дает основание выделить единственное решение. Советскими спектроскопистами решение поставленной задачи реализуется разработанной системой РАСТР /3/ (распознавание структур). Информационно-программная система распознавания структур молекул РАСТР включает в себя набор библиотек, содержащих фрагменты и их характеристические признаки в ИК-, КР-, ЯМР-, масс- и УФ-спектрах, геометрические, силовые и электрооптические параметры важнейших функциональных групп, полученные на основе литературных данных, опыта и практической работы специалистов. Блок структурно-группового анализа системы РАСТР включает в себя библиотеки стандартных молекулярных фрагментов, отвечающих наиболее часто встречающимся соединениям, входящих как составные части в сложные химические структуры, и данные о характеристических интервалах частот. Все отобранные фрагменты должны обладать достаточно устойчивыми и высокоинформативными спектральными признаками. Данные для вышеуказанных фрагментов должны содержать геометрические , силовые и электрооптические параметры. Построение таких библиотек основано на свойстве переносимости параметров в ряду молекул, содержащих неизменными соответствующие структурные элементы. Это свойство позволяет производить теоретический анализ спектров крупных молекул и кристаллов, затрачивая на это относительно небольшой промежуток времени.

Синтез новых веществ в большом числе случаев связан с новой компановкой известных функциональных групп, что дает возможность, используя известные наборы силовых постоянных и электрооптических параметров для таких групп, входящих в состав сложных соединений, производить теоретические расчеты спектров новых веществ. Наличие библиотеки молекулярных стандартных фрагментов, содержащей до сотни структурных единиц различных гомологических рядов, способно создать базу для теоретического анализа громадного числа органических соединений. Следует отметить, что для подобных машинных библиотек силовые постоянные и электрооптические параметры должны быть представлены в виде, отвечающем вполне определенным требованиям. Силовые постоянные и электрооптические параметры всех фрагментов должны быть определены в одной и той же системе координат, с одной и той же моделью потенциальной функции и электрооптического поля.

В качестве основного метода используется специальный фрагментарный метод расчета колебательных спектров многоатомных молекул /4/, поскольку не имеет смысла для каждой новой молекулы заново поэлементно составлять уравнение колебаний. При этом, исходя из свойства переносимости параметров для молекул, содержащих неизменные^ функциональные группировки, в машинную библиотеку стандартных молекулярных фрагментов заносятся данные об их геометрии, силовых и электрооптических полях.

До начала наших исследований расчеты интенсивностей и определение электрооптических параметров для отдельных атомных группировок, удовлетворяющих указанным выше требованиям, проводились для некоторых органических гомологических рядов лишь в диссертационной работе А.Т.Тодоровского /5/ и ряде публикаций В.А.Дементьева /6-8/. Для создания образца 'машинной библиотеки стандартных фрагментов этого было явно недостаточно.

Поэтому в данной работе ставились следующие задачи: I. Определить силовые и электрооптические поля и произвести расчеты частот и интенсивностей полос поглощения в ЙК спектрах молекул следующих гомологических рядов: полиацетиленов, куму-ленов, диеновых углеводородов с сопряженными и изолированными двойными связями.

2. Путем подбора значений полуширин как дополнительных эмпирических параметров построить для молекул этого типа кривые спектрального распределения коэффициента поглощения, непосредственно сопоставимые с экспериментом.

3. Проверить возможность перенесения всей совокупности параметров в ряду молекул, содержащих важнейшие функциональные группировки изучаемого типа, и возможность предсказания спектров сложных молекул способом фрагментарного расчета.

Провести анализ зависимости интенсивностей полос поглощения от злвктрооптических параметров отдельных структурных группировок и дать на этой основе интерпретацию интенсивностей, что ранее в литературе, как правило, не делалось. 5. Ввести полученную информацию о параметрах молекулярных фрагментов в состав библиотеки стандартных фрагментов, формируемой в рамках программы построения автоматизированной системы искусственного интеллекта на ЭВМ Единой серии.

Новыми в работе являются следующие моменты: I) определены единые наборы силовых постоянных и электрооптических параметров для полиацетиленов, кумуленов, диеновых углеводородов с сопряженными и изолированными двойными связями; 2) подобраны значения полуширин полос поглощения, снятых при сопоставимых условиях регистрации спектра, показана их переносимость в ряду кумуленов, диенов с сопряженными и изолированными двойными связями; 3) выполнены полные расчеты спектров сложных соединений, содержащих фрагменты молекул изучаемого типа ; 4) проведен анализ зависимости интенсивностей колебаний молекулы от вкладов электрооптических параметров фрагментов 39 соединений.

Работа состоит из введения, шести глав, выводов, списка литературы и одного приложения.

Первая глава является литературным обзором, в котором рассматриваются вопросы .теории интенсивностей в. колебательных спектрах многоатомных молекул, а также состояние дел по полному, доведенному до построения спектральной кривой, расчету колебательных спектров многоатомных молекул. . .

Главы П-У посвящены решению прямых и обратных задач для интенсивностей ряда многоатомных молекул. Во второй главе изложены результаты расчетов для молекул ряда полиинов, в Ш главе - ряда кумуленов, в 1У-У главах - ряда диеновых углеводородов с изолированными и с сопряженными двойными связями. Во всех главах приведены частоты, формы колебаний, интенсивности полос поглощения, теоретические и расчетные спектральные кривые. Определен единый набор силовых постоянных и электрооптических параметров из решений обратной спектральной механической и электрооптической задач.

В шестой главе описана методика построения кривых спектрального распределения коэффициента поглощения и приводятся результаты исследования переносимости полуширин полос поглощения в спектрах соединений, относящихся к рядам кумуленов, диенов с изолированными и сопряженными двойными связями. Кроме того в шестой главе рассматривается метод анализа интенсивностей, основанный на исследовании вкладов, которые вносят в интенсивность колебаний молекулы отдельные группы связей. Далее в этой же главе с применением метода фрагментарного расчета путем предсказания спектров выполнена проверка найденных ранее (П-У глава) значений силовых постоянных, электрооптических параметров и полуширин полос поглощения для соединений, включающих в себя в качестве составных фрагменты молекул этих рядов.

В заключении кратко формулируются основные выводы исследования.

Чтобы не перегружать основной текст, в приложение на примере молекулы изопрена вынесена информация, о параметрах молекулярных фрагментов, введенных нами в машинную библиотеку стандарт-$ ных фрагментов, которая обеспечивает полную воспроизводимость расчетов данного соединения при использовании программ /*/. •

На защиту автором выносится следующее -единые наборы силовых постоянных и электрооптических параметров для молекул ряда полиинов,кумуленов, диенов с изолированными и сопряженными двойными связями;

- подобранные значения полуширин полос поглощения, снятых при сопоставимых условиях регистрации, для соединений рядов диенов с сопряженными и изолированными двойными связями и соединений, содержащих функциональные группировки этих рядов и .ряда диинов;

- результаты расчетов кривых спектрального распределения коэффициента поглощения кумуленов, диеновых углеводородов с изолированными и сопряженными двойными связями и других соединений, содержащих функциональные группировки изучаемого типа ;

- результаты анализа зависимости интенсивностей полос поглощения от электрооптических параметров отдельных структурных группировок ;

- значения параметров молекулярных фрагментов машинной библиотеки стандартных фрагментов, полученные на основе соединений рядов полиинов, кумуленов, диенов с изолированными и сопряженными двойными связями.

Основные выводы диссертации сводятся к следующему.

1. Методом решения обратных механических и электрооптических задач на основе экспериментальных значений частот,абсолютных и относительных интенсивностей найдены единые наборы силовых постоянных и электрооптических параметров для следующих молекул: полиацетиленов (ацетилен, моно- и дидейтероацетилен, диацетилен, дидейтеродиацетилен, триацетилен, метилацетилен, тетра-, три- и монодейтерометилацетилен, диметилацетилен, диметилдиацетилен), кумуленов (аллен, ди- и тетрадейтероаллен, метилаллен, 1,1-диме-тилаллен), диенов с сопряженными (изопрен, 2 ,3-диметилбутади-ен-1,3, транс- и цис-1,3-пентадиен) и изолированными (1,4-пента-диен и 1,5-гексадиен) двойными связями.

2. Построены кривые спектрального распределения коэффициента поглощения (для диенов и других полифункциональных соединений с группировками изучаемого типа) с введением для определенных спектральных интервалов дополнительных эмпирических параметров -полуширин полос поглощения.

3. Показано, что значения полуширин полос поглощения сохраняются в определенных спектральных интервалах в ряду родственных соединений.

4. Проведено отнесение интенсивностей отдельных полос поглощения для изученных молекул.

5. На примере молекул З-метил-I ,5-гексадиена, 2-метил-1,5-гексадиена , 2 ,5-диметил-1,5-гексадиена , 1-гептена , 1,6-октадиена , З-метил-I ,5-гептадиена , 5-метил-1-гексена, цис-2-пентена, 1-гек-сина , 1-пентина , 3-гексина , 1,7-октадиина , 1,8-нонадиина,2-гексина транс-1,4 ,9-декатриена , 5-метил-1,3 ,6-гексатрйена , содержащих изученные в диссертации функциональные группировки, показано, что найденные наборы силовых постоянных, электрооптических параметров и полуширин полос поглощения дают возможность предсказать основные закономерности в распределении коэффициента поглощения в сложных полифункциональных молекулах.

6. Полное описание исходных данных и результатов расчетов следующих молекул: ацетилена диацетилена триацетилена метилацетилена диме тила це т ил е на диметилдиацетилена аллена метилаллена

1,1-диметилаллена бутатриена изопрена

2 ,3-диметилбутадиена-1,3 транс-1,3-пентадиена цис-1,3-пентадиена 2 ,4-диметил-1,3-пентадиена 2-метил-1,3-пентадиена 4-метил-1,3-пентадиена 2 ,4-гексадиена 2 ,5-диметил-2 ,4-гексадиена

1.4-пентадиена

1.5-гексадиена

2-метил-1,5-гексадиена

3-метил-1,5-^гексадиена .

2,5-диметил-1,5-гексадиена

I ,6-октадиена

1,7-октадиена

1,9-декадиена

З-метил-1,5-гептадиена транс-1,9-декатриена

5-метил-1,3 ,6-гексатриена

1-гептена

5-ме тил-1-ге ксв на цис-2-пентена

1-пентена

1-гексина

2-гексина

3-гексина

1.7-октадиина

1.8-нонадиина введены в специальную библиотеку, созданную на ЕС ЭВМ, Пример закодированной информации приведен в приложении к диссертации.

В целом в диссертации решена законченная задача, заключающаяся в отработке системы параметров для предсказания некоторых важнейших гомологических рядов органических соединений и в создании библиотеки стандартных фрагментов на ЭВМ Единой серии.

1. Волькенштейн M.B., Грибов Л.А., Ельяшевич M.A., Степанов^ Б.К. Колебания молекул,- Ц.: Наука, 1972,- 700 с.

2. Эляшберг М.Е., Грибов Л.А. Молекулярный спектральный анализ и ЭВМ.- М.: Наука, 1980.- 308 с.

3. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Методы и алгоритмы вычислений в теории колебательных спектровМ.: Наука, 1981.- 356 с.

4. Тодоровский А.Т. Расчет кривых спектрального распределения коэффициента поглощения многоатомных молекул на базе машинной библиотеки молекулярных фрагментов.- Дис.канд.физ.-мат.наук.-Москва, 1978.- 224 с.

5. Тодоровский А.Т., Дементьев В.А., Зубкова О.Б. Фрагментарный расчет колебательных спектров молекул парафинового ряда.-Известия ТСХА , 1976 , вып. 5, с. 202-207.

6. Грибов Л.А., Дементьев В.А., Тодоровский А.Т. Определение электрооптических параметров парафинов, бензола и его алкил-замещенных на основе интенсивностей в ИК спектрах.- Журнал прикладной спектроскопии, 1978 , т.28, № 2, с.295-301.

7. Тодоровский А.Т., Дементьев В.А. Фрагментарный расчет колебательных спектров алкилбензолов.- Журнал прикладной спектроскопии, 1978, т.28, № 5, с. 864-869.

8. Волькенштейн М.В., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебания молекул.- М.-Л.: Гос.изд-во техн.-теорет.лит., 1949, т. 2,440 с.

9. Грибов Л.А. Теория интенсивностей в инфракрасных спектрах многоатомных молекул.-М.:йзд-во АН СССР,1963.- 155 с.

10. Gribov LwA.The theory of intensities in the infrared spectra of polyatomic molecules. — Pure and A ppl. Chem. , 1969, v. 18, p. 339-351.

11. Davies P. R. , Orvill—Thomas W. Y. Infrared band intensities and bond polarities .Part 1. Bond moment constants in C02 , OCs , Cse2 , SCCs .-J. MoL Struct. ,1969 , v. 4 ,N 2-4 , p. 163-178.

12. Грибов Л.А. Введение в молекулярную спектроскопию. М.: Наука , 1976.- 125 с.

13. Грибов JI.A. Измененная схема вычисления интенсивностей и поляризаций в инфракрасных спектрах поглощения многоатомных молекул.- Доклады АН СССР, 1959, т.127, № 4, с. 788-791.

14. Свердлов JI.M. Теория интенсивностей ИК спектров многоатомных молекул в нулевом и первом приближении валентно-оптической схемы.- Оптика и спектроскопия, 1961, т.10, № 2, с.152-156.

15. Prasad P. L. , Singh S. Infrared intensities : a compehensivequantitative analysis for transition methal carbon М(Со)б (M~ Cr , Mo , W) and NiCo4. -J. Chem. Phys. , 1977, v. 67, p. 4384-4397.

16. J9# Wiberg К. B. , Wendolowsky J.J. Electronic states of organicmolecules. 6. Analysis of infrared intensities. The hybrid orbital rehybridization model charge distribution in molecules. — J. A mer . Chem. Soc. , 1978, v. 100, p. 723-732.

17. Свердлов JI.M. К вопросу о применимости нулевого приближения валентно-оптической схемы.- Оптика и спектроскопия, 1961, т. 10, с. 702-706.

18. Свердлов JI.M. Расчетные формулы для интенсивности инфракрасных спектров многоатомных молекул в первом приближении обобщенной валентно-оптической теории.- Оптика и спектроскопия, 1963, т.15, № I, с. 136-137.

19. CoulsoniC. A. Waves, A mathematical account of the common type of wave motion .-New-York slnterscince publ. t 1943, -156 p.

20. Попов E.M., Грибов Л.А. Электрооптические параметры галоге-нометанов.- В сб.: Оптика и спектроскопия./ Под общ.ред. Фриш С.Э.- М.-Л.-: Изд-во АН СССР, 1963 , ч. 2, с. 82-86.

21. Попов Е.М., Грибов Л.А. Расчет электрооптических параметров некоторых многоатомных молекул.- Оптика и спектроскопия, 1962 , т.12, № 6, с. 703-710.

22. Грибов Л.А., Попов Е.М. Валентно-оптическая схема и теоретические исследования интенсивностей и поляризаций в спектрах поглощения основных колебаний многоатомных молекул.- Доклады АН СССР, 1962 , т.145, вып. 4, с. 761-763.

23. Грибов Л.А., Попов Е.М. Вычисление интенсивности и поляризации в инфракрасных спектрах многоатомных молекул.- В сб.: Оптика и спектроскопия./ Под общ.ред. Фриш С.Э. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1963, ч.2, с. 87-94.

24. Свердлов Л.М., Ковнер М.А., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул.- И.: Наука, 1970.- 560 с.

25. Дернова B.C., Ковалев Й.Ф. Колебательные спектры соединений элементов 13ГБ группы.- Саратов: Саратовский ун-т, 1979,279 с.

26. Каменский Ю.В., Приютов М.В., Ковалев И.Ф. Расчет электронной структуры и распределения интенсивностей в спектре поглощения пиразина.-В сб.: Квантовая химия.- Кишинев: Штиинца, 1975.- 198 с.

27. Gr ibov L . A Dementiev V. A. , Todorovsky A. Ф. Calculation of spectral absorption curves for polyatomic molecules. J.Mol. Struct. , 1978, v. 50, N2, p. 389-396.

28. Jona P. , Gussoni M. , Zerbi G. Interpretation of infrared intensities of ethylene by parametric methods .— J. Chem. Phys. ,1981, v. 75, N 4, p. 1667-1674.

29. Jona P. , Gussoni M., Zerbi G. I nterpretation intensities of acetylene, propyne and 2-butyne . J. Phys. Chem. , 1981, v. 85,1. N 15, p. 2210-2218.

30. Gussoni M. , Abbate S. , Zerbi G. Infrared intensities of methane, ethane. Starting set of electrooptical parameters for n-hydro— carbons. J.Mol. Struct. t 1982, v. 87, p. 87-92.

31. Gussoni M., Jona P. , Zerbi G. Characterization of the C-H bond in hydrocarbons by infrared intensities J. Mol. Struct. ,1982, v, 80, p. 355-358.

32. Jona P. , Gussoni M. , Zerbi G. Intensity parameters for simple alkynes .- J. M ol. Struct. , 1982, v. 80, p. 349-353.

33. Koops Т., Smith W. M. A . Transfer abili ty of intensity parameters.16.th Eur op. Conf. , Molecular spectroscopy, Sofia ,1983.

34. Binkley Y. S. , Gordon M. S. , Pople J. A. Self-consi stent molecularorbital methods. -J. A mer. Chem. Soc. , 1982, v. 104, ,N 10, p. 27772803.

35. Gussoni M.,Abbate S. Infrared intensities. Transf erbility of electronic parameters. Chem. Phys. , 1976, v. 65, p. 3439-3445.

36. Gussoni M. Infrared and Raman intensities from electro-opt iced parameters. In adv.: Infrared and Raman Spectroscopy.—London: Heyden and son Ltd, 1980, p. 61-126.

37. Orvi 11—Thomas W.Y., Suzuki S. ,Rilly G-.- In : Vibration spectroscopy.- Modern Tends. / Ed. Barnes A.G. and Orvill-Thomas W. Y.-New-York: Elsevier, 1977, p. 167-203.

38. Gribov L. A. , Procofieva N.I. The theory of intensities in infrared spectra of polyatomic molecules.- J. Mol. Struct. , 1982, v. 94,1. N 1/2 , p. 39-48.

39. Prasad P. I* , Singh S. Infrared band intensities and polar tensors : Properties of effective charge and its relationship to the sign of dipole moment derivatives. — J. Chem. Phys. , 1977, v. 66, N 4, p. 1621-1630.

40. Decius Y. С. An effective atomic charge flux in vibrational tetrahedral molecules.- J. Mol. Spectr. , 1975, v. 57, p. 348-362.

41. Mast B. G. , Decius Y. C. Charge and charge flux in vibrational tetrahedral molecules. J.Mol. Spectr. , 1980, v. 79, p. 158-167.

42. Prasad P. I/. Infrared intensities : Polar tensor and charge flux parameters.- J. Chem. Phys. , 1978, v. 69, p. 4403-4410.

43. Rupprecht A. Relationships in infrared Intensity Theories in particular the Mayants-Averbukh Theory. J. Mol. Spectr. , 1981, v. 89, p. 356-386.

44. Morcillo J.,Biarge J. P., Herrantz Y. Polar proporties of band.-Anales. real. soc. espan. fis. у quim. , 1959, v. 55A , p. 267-282.

45. Biarge J. P. , Herrantz Y* »Morcillo J. On the interpretation of infra-red intensities in gases. Anales. real. soc. espan. fis. у quim. , 1961, v. 57A » p. 81-92.

46. Morcillo J. , Zamorano L.J. One interpretation of infra-red intensities in CH2C1 2 , CP2C1 2. Spectrochim. Acta ,v. 22A , p. 1969-1980.

47. Morcillo J. .Biarge J.P. ,Heredia J. M. V. , Medina A. Infrared intensities in CHC1 3 , CDC1 3« -J.Mol. Struct. , 1969, N 3, p. 77-87.

48. Newton Y. H. , Person W. B. Dipole moment derivatives and infrared intensities : 2. Polar tensors in methyl halide molecules. — J. Chem. Phys. , 1976, v. 64, p. 3036-3049.

49. Person W. В., Newton J.H. Dipole moment derivatives : 1. Polar tensors. J. Chem. Phys. , 1974, v. 61, N 3, p. 1040-1049.

50. Newton J.H., Levi ne R ., Person W. B. Dipole moment derivatives and infrared intensities. 3. Transferable polar tensors for fluoritanes met hanes.-J. Chem. Phys. , 1977, v. 67, N 7, p. 3282-3288.

51. Маянц Л.С., Авербух Б.С. Теория расчета, интенсивностей в колебательных спектрах молекул,- М.: Наука, 1971.- 141 с.

52. Маянц Л.С., Шалтупер Г.Б.,Новый подход к полному расчету колебаний любых молекул.- Доклады АН СССР, 1972, т.206, № 3, с. 657-660.

53. Aroca R. , Robinson R. A., Ford Т.Н. Dipole moment derivatives for trihalogenomethanes CHX3 (X-F , CI , Br ). -Spectrochim. Acta, 1977, v. 33A , p. 499-505.

54. Saeki S. .Mizano M. , Kondo S. Infrared absorption intensitiesof methane and fIuromethanes. -Spectrochim. A eta , 1976, v. 32A , p. 403-413.

55. Грибов JI.А. Теория инфракрасных спектров полимеров. М.: Наука, 1977. - 240 с.

56. Gribov L. А . Calculation of the spectral distribution of coef -feci ents in vibrational spectra of complicated molecules, polymers and molecular cristals.-J. Mol. Struct. , 1974, v. 22, p. 353-360.

57. Тодоровский А.Т., Дементьев В.А., Грибов Л.А. О возможности переносимости полуширин полос инфракрасного поглощения в ряду родственных молекул при построении теоретических спектральных кривых.- Оптика и спектроскопия; 1978, т.44, $ 6,с.1096-1098.

58. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров многоатомных молекул.- М.: йзд-во АН СССР, 1979, вып. I, 94 с.

59. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров многоатомных молекул. Новосибирск: йзд-во АН СССР, 1982, вып.2.- 100 с.

60. Карасев Ю.З., Эляшберг М.Е. Расчет спектральных кривых инфракрасного поглощения углеводородов ряда циклогексана. Доклады АН СССР, 1983, т.271, S3,c. 653-657.

61. Кояевина Л.И., Юрченко Э.Н. Применение колебательных спектров для анализа строения и свойств 5^-аллильных комплексов палладия и платины. Расчет частот и форм колебаний ^-аллилпалла-дийхлорида.- Журнал прикладной спектроскопии, 1974, т.21,2, с. 291-296.

62. Кожевина Л.И., Скрябина Л.Г., Целинский Ю.К. Интерпретация колебательного спектра винной кислоты.- Журнал прикладной спектроскопии, 1980, т.33, № 6, с. 1090-1096.

63. Белобров В.М., Кожевина Л.И., Паничкина ВЛ., Титов Е.В. Заторможенное вращение в изолированных молекулах уксусной кислоты.- Украинский химический журналД978 , т.44, № II, c.II43-II48.

64. Кожевина Л.И., Белобров В.М., Паничкина В .А., Титов Е.В. Внутреннее вращение' в изолированных молекулах мойоуксусной кислоты.- Журнал структурной химии, 1979, т.20, № 3, с.405-413.

65. Попов E.M., Коган Г.А. Строение углеводородов с открытыми цепями.- Успехи химии, 1968, т.37, с.256-295.

66. Грибов Л.А. О постановке и решении обратной спектральной задачи в теории частот колебаний многоатомных молекул.- Оптика и спектроскопия, 1969, т.29, № I, с.50-54.

67. Дементьев В.А., Грибов Л.А. 0 решении обратной спектральной задачи теории частот колебаний многоатомных молекул с помощью метода наименьших квадратов.- Журнал прикладной спектроскопии, 1971, т.14 , $ 5, с. 889-897.

68. Свердлов Л.М. Расчет электрооптических параметров и интегральных интенсивностей инфракрасных полос молекул ацетилена, синильной кислоты и ее дейтерозамещенных.- Оптика и спектроскопия, 1961, т.II, № I, с. 35-40.

69. Merphy W. Т. .Montero S. The determination of the harmonic force field of acetylene using Raman intensities. Mol. Phys. , 1981, v. 44, N 1, p. 187-196.

70. Новоселова O.B., Грибов Л.А. Параметры для расчета инфракрасных спектров молекул ацетиленового ряда.- Известия ТСХА, 1981, вып.6 , с.162-169.

71. Stoicheff В. P. The variation of carbon-carbon bond lengths with environment as determined by spectroscopic studies of simple polyatomic molecules. Tetrahedron ,1962, N 17, p. 135-145.

72. Pidwell E. D. , Plyler E. K. Infrared spectrum of Dideuteroacetyle-ne(C2D2).-J. Opt. Soc. A mer. , 1962, v. 52, N 6, p. 656-659.

73. Perigle S. M. , Wfeber A. Normal coordinate treatment of di -acetylene.- J. Chem. Phys. , 1953, v. 21, N 4, p. 722-725.

74. Jones A.V. Infrared and Raman spectra of di acetyl ene. — Proc. Roy. Soc. , 1952, v. 211A , p. 285-294.

75. Попов E.M., Лубуж Е.Д. Колебательные спектры полиацетиленовых соединений.- Журнал прикладной спектроскопии, 1966,т.5 с. 498-505.

76. Попов Е.М., Яковлев И.П., Лубуж Е.Д., Коган Г.А. Электрооптические параметры и интенсивности ИК полос поглощения винил-ацетилена и диацетилена,- Журнал прикладной спектроскопии, 1968 , т.8, » 3, с. 463-468.

77. Панченко Ю.Н., Коптеев Г.С. Определение силовых постоянных диацетилена по методу согласования.- Вестник Московского гос. ун-та, серия химическая, 1968, $ I, с.44-48.

78. Bjarnov Е. , Christensen D. Н. , Nielsen О. P. Vibrational spectra of force field of triacetylene. — Spectrochim. A eta , 1974, v. 30A,1. N 6, p. 1255-1262.

79. Duncan J.L. The calculation of force constants and normalcoordinates. V. Constrained force fields for a series of methyl and dimethyl compounds of 3-fold summetry. Spectrochim. Acta, 1964, v. 20A ,p. 1197-1221.

80. ЛубужЕ.Д., Попов Е.М. Колебательные спектры монозамещенных ацетилена.- Журнал прикладной спектроскопии, 1966, т.5, № 2, с. 236-240.9Q. Kopelman R. Far-ir spectrum of Dimethylacetylene : internal rotation and evidence for effective symmetry.— J. Chem.

81. Phys. , 1964 , v. 41, N 6, p. 1547-1553.

82. Konda S. , Koga J. Infrared absorption intensities of methyl acetylene J. Chem. Phys. , 1978, v. 69, N 9, p. 4022-4031.

83. Mills M. .Thompson H. W. Intensities of Infrared band .-Proc. Roy. Soc. , 1953, v. 228A , p. 287-291.

84. Almeningen A., Bast ins en O. , Munthe-Keis J. The structure of varanatire of dimethylacetylene .- Acta Chem. Soc. , 1956 , v. 10, p. 261-264.

85. Duncan J. L., Wright I. J., Ellis D. Analysis of the A) . \Lt 1 »

86. Fermi and Cariolis interaction band system in Methylacetylene. J. Mol. Spectr. , 1971, v. 37, N 3, p. 394-407.

87. Ferigle S. M. , CI evil and F.F. .Meister A . G-. Raman and infrared spectral data and assignment for a dimethylacetylene.- J. Chem. Phys. , 1952, v. 20, p. 1928-1932.

88. Weber A . , Cliveland F. F. , Mi ester G-. . Vibrational Spectra and assignment for dimethylacetylene . — Phys. Rev. , 1950, v. 81,p. 302-308.

89. Порфирьева Ю.И., Симкин Б.Я., МинкинВ.И., Петров к А. Закономерности в реакциях присоединения и распределения электронной плотности в молекулах сопряженных алкенов и алкан-диинов.- Журнал органической химии, 1975, т.II, № 3, с.496-503.

90. Pople J.A., Gordon М. Molecular orbital theory of electronic structure of organic compounds. — J. A mer. Chem. Soc. , 1967,v. 89, p.- 4253-4267.

91. Попов Е.М. О некоторых закономерностях электрических полей органических молекул.- Журнал прикладной спектроскопии, 1967, т.8, №3, с. 640-646.

92. Miller Р. А . , Lemmon D. Н. , "Ш1 kowski R ♦ Е. Observation of the lowest bending frequences of carbon soboxide , dicyanoacetylene, di acetylene, dimethyl acetyl ene .— Spectrochim. Acta , 1965, v. 21, N 10, p. 1209-1712.

93. Быков Г.В. Дипольные моменты связей в органических соединениях.- Журнал физической химии, 1969, т.43, с.568-573.

94. НО. Волькенштейн М.В. Строение и физические свойства молекул.-М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1955.- 638 с.

95. XXI . Hoffman R .Extended Huckel Theory .- V. Cumulenes, polyenes , polyacetylenes and C^. -Tetr ahedron, 1966, v. 22, p. 521-528.

96. Jochims J.C. , Karich G. The ground state geometry of a pent at et r aene. Tetrahedron Letters, 1976, N 17, p. 1395-1398.

97. Dillon P. W , Underwood Gr. R. Allene Linkage deformation in a ring .- J. Amer. Chem. Soc. , 1974, v. 96, N6, p. 779-787.

98. Cederbaum L. S. , Domcke W. , Jahn-Teller effect induced by nondegenerate vibration modes in cumulenes . — Chem. Phys. t 1978, V. 33, p. 319-326.

99. Bieri G-. , Dill J. D . , Heilbronner E. , Mai er J. P. The electronic states of the pentatetraene radical cation. — Helv. Chem. Acta , 1977, v. 60, p. 629-637.

100. Brown L. D. , Lipscomb W. W. Localizated molecular orbitals for cumulenes. Three-center bonds, fractional bonds and bending force constants. -J. Amer. Chem. £oc. t 1977, v. 99, N^ 12, p. 39683979.

101. Almeningen A. , Bastiansen O. , Trattenberg M. An electron diffraction investigation ofi the molecular structure butatriene. — Acta Chem. Scand. t 1961, v. 15, p. 1557-1562.

102. Новоселова O.B., Грибов JI.А. Расчет интенсивностей в инфракрасных спектрах кумуленов.- Известия ТСХА , 1982, вып.5,с. 167-173.

103. Lord R.C. , Venkateswarlu P. The rotation-vibrational spectra of allene and allene-d4 . J. Chem. Phys. , 1952, v. 20, p. 1237-1248.

104. Fletcher W. H. , Thompson W. P. Application of the Hybrid orbital force field to a series of CHgX molecules .- J.Mol. Spectr. , 1968, v. 25, p. 240-268.

105. J2I. Ranganattan V. Mixing of normal vibration and isotopicfrequency rules for X. D2d point group)and XY^Z^CD^ pointgroup) molecular models .-Acta Phys. Pol onica ,1972 , v. 41A , N 6, p. 671-682.

106. Tanabe К . , Saeki S. Force field of allene .- Bui hem. Soc. Japan, 1974, v. 47, N 8, p. 1847-1851.

107. Свердлов Л.М. Колебательные спектры и постоянные потенциальной энергии аллена и тетрадейтероаллена.- Оптика и спектроскопия, 1957, т.2, № I, с. 540-543.

108. Свердлов Л.М., Борисов М.Г. Колебательные спектры непредельных углеводородов. IX. Расчет и интерпретация колебательных спектров дейтероалленов и метилаллена.- Оптика и спектроскопия, I960,'т.9, № 4, с. 432-437.

109. Brodersen S., Richardson Е. Н. The Raman spectrum of gaseous allene. — J. Mol. Strctr. , I960, v. 4t p. 439-445.

110. Koga J. , Kondo S. , Nakanaga T. , Saeki S. Infrared absorption intensiti es of allene. J. Chem. Phys. , 1979, v. 71, N6, p. 2404-2411.

111. Youngqust M. J. , Crawford B. , Oberend Jr. and John .Infraredintensities of allene and allene-d^ J. Phys. Chim. , 1979, v. 83, N 20, p. 2638-2639.

112. Mills I. M. , Smith W. L. , Duncan J. b. Coriolis pertrubation in the infrared spectrum of allene .— J. Mol. Spectr. , 1965, v. 4 , p. 439-445.

113. Maki A. G. , Toth R. Infrared measurements on allene and allene-d4 .- J. Mol. Spectr. , 1965, v. 17, p. 136-155.

114. Miller P. A. , Matsubara I. Butatriene : infrared and Raman spectra and structur e,l-Spectr ochim. Acta, 1966, v. 22, p. 173-186.

115. Cyvin S. J. , G-yvin B. N., Klaeboe P. , Augdahl E. Assingment of infrared active vibrational frequencies in butatriene. Acta Chem. Scand. , 1965, v. 19, p. 833-838.

116. Gyvin S. J.,Hagen G. Mean amplitudes of vibration and related quantities in isotopic but at ri enes .- Acta Chem. Scand., 1969 , v. 23, p. 2037-2046.

117. Попов E.M., Коган Г.А. О некоторых закономерностях силовых полей органических молекул.- Журнал структурной химии, 1967, т.8, № 3, с, 476-483.

118. Remaswamy К. , Srinivasan К. Molecular constants of

119. X=p,S) and C4H4 molecules. J. Wbl. Struct. , 1969, v. 3, N 6, p. 473-481.

120. J3Q Stoicheff B. P. High resolution Raman spectroscopy of gases. X. Rotational spectrum of butatriene. Canad. J. Phys. , 1957, v. 35, N 7, p. 837-841.

121. Баранов В.И., Грибов JI«А. Об одном возможном методе расчета колебательной структуры электронных спектров.- Оптика и спектроскопия, 1978, т.45, №3, с. 463-471.

122. Свердлов Л.М., Борисов М.Г., Тарасова Н.Б. Колебательные спектры непредельных углеводородов. УХ. Расчет и интерпретация колебательных спектров бутена-1, пентадиена-1,4, 1,1-диметилаллена.- Оптика и спектроскопия, 1958, т. 5, № 4, с. 354-364.

123. Demaison J., Rudolf Н. D. Microwave spectrum and internal rotation of dimethyl allene. J. Mol. Spectr. , 1971, v. 40, N 3, p. 445-460.

124. Лопатин Б.В., Мавров M.B., Орлова Л.Б., Бурштейн К.Я. Спектры и некоторые аспекты сопряжения в алленовых соединениях.- Извести АН СССР, серия химическая, 1974, № 8,с. 1885-1887.

125. Свердлов Л.М., Виноходова О.Н. Расчет и интерпретация колебательного спектра изобутилена-. Доклады АН СССР, 1955лт. 100, с. 45-48.

126. Дементьев B.A., Смирнов В.И., Грибов Л.А. Вычисление электрооптических параметров многоатомных молакул по методу наименьших квадратов с помощью ЭВМ.- Журнал прикладной спектроскопии, 1974 , т.20, }Ь 2, с.261-264.

127. Финкель А.Г., Борисов М.Г., Свердлов Л.М. Экспериментальное и теоретическое исследование абсолютных интенсивностей инфракрасных спектров углеводородов в газовой фазе. П. Пропилен и изобутилен,- Оптика и спектроскопия, 1965 , т.19,?£ 1,с.65-70.

128. Грибов Л.А., Смирнов В.Н. Интенсивности в инфракрасных спектрах поглощения многоатомных молекул.- Успехи физических наук, 1961, т.75, с. 527-567.

129. Тодоровский А.Т., Дементьев В.А., Грибов Л.А. Расчет спектральных кривых поглощения алкенов на базе машинной библиотеки стандартных фрагментов,- Журнал прикладной спектроскопии, 1978, т.29, » I, с. 97-100.

130. Грибов Л.А. Состояние и перспективы развития теории колебательных спектров многоатомных молекул.- Журнал прикладной спектроскопии, 1977, т.27, № 4, с. 599-61I.

131. Дементьев В.А., Носкова М.П., Грибов Л.А. Расчет интегральных интенсивностей полос поглощения колебательного спектра молекулы диэтиламина.- Оптика и спектроскопия, 1972, т.33, с.1004-1006.

132. Дяессати С., Коптеев Г.С., Тюлин В.И., .Татиевский В.М. Расчет частот и форм нормальных колебаний молекулы изопрена CRHo.

133. Вестник Московского гос.ун-та, 1966 , $ 5, с. 3-6.

134. Тарасова Н.В., Свердлов Л.М. Колебательные спектры непредельных углеводородов. Х1У. Расчет и интерпретация колебательного спектра изопрена.- Оптика и спектроскопия, 1966, т.21, № 3 , с.303-307.

135. Тарасова Н.В., Свердлов Л.М. Колебательные спектры непредельных углеводородов. Расчет и интерпретация колебательного спектра 2 ,3-диметил-1,3-бутадиена.- Журнал физической химии, 1968 , т.-42, № 7, с. I606-I6II.

136. Свердлов Л.М., Тарасова Н.В. Колебательные спектры непредельных углеводородов. ЗЛИ. Колебательные спектры и поворотная изомерия 1,3-бутадина.- Оптика и спектроскопия, I960, т.9,3, с.304-310.

137. Тарасова Н.В., Свердлов Л.М. Колебательные спектры непредельных углеводородов. ХШ. Расчет и интерпретация колебательных спектров транс-бутадиена-1,3 и траненгексадейтеробутадиена-1 ,3.- Оптика и спектроскопия, 1968 , т.18, № 4,с. 589-591.

138. Свердлов Л.М. Колебательные спектры олефинов. Расчет и интерпретация колебательных спектров пропилена и дейтеропропи-лена-. Доклады АН СССР, 1956 , т.106, № I, с. 80-83.

139. Баранов В.И., Грибов Л.А. Об одном, возможном методе расчета колебательной структуры электронных спектров.- Оптика испектроскопия, 1978, т.45, $ 3, с.463-471.

140. Батуев М.И., Онищенко А.С., Матвеева А.Д. Оптическое исследование геометрической и поврротной изомерии некоторых диенов.- Доклады АН СССР, 1069, т.132, № 3, с.581-583.

141. Никитин Б.Н., Яковлева Т.В. Исследование в области поворотной изомерии. П. Поворотная изомерия в изопрене.- Журнал физической химии, 1954, т.28, № 4, с. 697-699.

142. Вилков Л.В., Садова Н.И. Повторное электронографическое исследование изопрена на основе сектор-микрофотометрической методики.- Журнал структурной химии, 1967, т.8, № 3,с. 398-402.

143. Hsu S. L. , Flygare W. Н. Microwave spectra t barriers to internal rotation of the methyl group and molecular electrical dipole moments in trans- and cis-1, 3-pentadiene .-J. Chem. Phys. , 1970, v. 52, N 3, p. 1053-1057.

144. Новоселова O.B. Расчет кривых спектрального распределения коэффициентов поглощения в колебательных спектрах ряда диеновых углеводородов.- Известия ТСХА, 1983, вып. 5, с.154-157.

145. Aten С. Р. , Hedberg I/. , Hedberg К. The molecular structure of gaseous 2, 3-di methyl -butadiene . J. Amer. Chem. Soc. , 1968, v. 90, N 10, p. 2463-2468.

146. Makic Z. B. , Rubcic A. Geometry of molecules. 3. Internal maximum overlap calculation of bond lenghts in some conjugated polyenes and their alkylated derivatives. J. Amer. Chem. Soc. , 1977, v. 99, N 13, p. 4233-4241.

147. Benz R. С. , Claspy P. С. Photodiassociations spectroscopy of hexadiene. Radical ,jons-spectral rearangements in the gas-phase ions. J. Amer. Chem. Soc. , 1981, v. 103, p, 1799-1802.

148. Попов E.M., Коган Г .А. Электрооптические параметры и интенсивности инфракрасных полос поглощения 1,3-бутадиена.- Оптика и спектроскопия, 1965 , т.18, № 3, с. 377-383.

149. Коган Г .А., Попов Е.М. Колебательные спектры и особенности строения полиеновых соединений.- Известия: АН СССР, 1964,8 , с. I393-I40I.

150. DMS . Raman/ IR Atlas of organic compounds. Wfeinheim :Verlag chemi e , v. 1-3, 1974-1977, NN C2-01, C2-02, C2-03, C2-04, C2-05.

151. The Sadtler Standart spectra . Standart infrared. Or at ing spectra . -Philadelphia : Sadtler research laboratories, 1973,v. 24, NN 23403K, 23404K, v. 49, N 48099.

152. The Sadtler Standart spectra. Standart infrared . Prism spectra. Philadelphia : Sadtler research laboratories , 1973, v. 6,

153. N 5315, v. 24, NN 23696, 23789, 23790, v. 38, N 37053.

154. Selection infrared spectral data. Amer. Petrolium inst., 1965, v. 1, Collage station, Dep. chem. Texas ASM. univ. , 452-453.

155. Маркова C.B., Бажулин П.А., Сущинский M.M. Оптический метод исследования углеводородов. Спектры комбинационного рассеивания непредельных углеводородов.- Оптика и спектроскопия, 1956 , т.1, & I, с. 41-53.

156. Новоселова О.В.Дементьев В.А.,Грибов Л.А.Расчет кривых спектрального распределения коэффициента поглощения в колебательных спектрах ряда диенов с изолированными двойными связями.-Известия ТСХА, 1983 , вып.б , с. I7I-I75.

157. Дементьев В.А.,Зубкова 0.Б.,Тодоровский А.Т.,Грибов Л.А. Расчет колебательных спектров молекул с автоматическим учетом структуры, и свойств молекулярных фрагментов.-Журнал прикладной спектроскопии , 1976, т.27 , №3, с.494-501.

158. Sadtler Standart spectra. Coblentz Society . Worwalk (conn. )Coblentz Society spectra. — Philadelphia : Sadtler laboratories ,1970, v. 7 , N 6998.

159. Sadtler Standart spectra . Standart infrared. G-rating spectra . -Philadelphia ; Sadtler research laboratories, 1973, v. 5 ,N 4833K, v. 30 , N 29108 К , v. 16 ,N 15979.