Органические полиоксиды тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

1. ВВЕДЕНИЕ.

1.1. Актуальность работы.

1.2. Задачи исследования.

1.3. Научная новизна и практическая ценность работы.

1.4. Апробация работы.

2. ЛИТЕРА ТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. Диоксираны.

2.1.1. Получение, идентификация и анализ.

2.1.2. Термическая стабильность.

2.1.3. Реакции диоксиранов.

2.1.3.1. Реакции эпоксидирования.

2.1.3.2. Реакции с С-Н связью насыщенных органических соединений.

2.1.3.3. Реакции с азот-, серо- и фосфорорганическими соединениями.

2.2. Триокснды.

2.2.1. Ациклические диалкил-, диарилтриоксиды.

2.2.1.1. Образование диалкилтриоксидов.

2.2.1.2. Реакции диалкилтриоксидов.

2.2.2. Перфгоралкилтрпокснды.

2.2.3. Элементорганическне триоксиды.

2.2.4. Трансаинулярные озониды.

2.2.5. Первичные озониды.

2.3. Гидротриоксиды.

2.3.1. Получение гидротриоксидов.

2.3.2. Строение гидротриоксидов.

2.3.3. Спектроскопия гидротриоксидов.

2.3.4. Термический распад гидротриоксидов.

2.3.4.1. Продукты реакции. Хемилюминесценция.

2.3.4.2. Кинетика брутто-распада гидротриоксидов.

2.3.4.3. Радикальный распад гидротриокидов.

2.3.5. Органические гидротриоксиды как окислительные реагенты.

2.3.5.1. Окисление ненасыщенных соединений.

2.3.5.2. Окисление азотсодержащих органических соединений.

2.3.5.3. Окисление фосфорсодержащих органических соединений.

2.3.5.4. Окисление серусодержащих органических соединений.

2.4. Постановка задачи.

3. ТЕРМОХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛИОКСИДОВ.

3.1. Получение термохимических данных квантовохимическими методами.

3.1.1. Методика расчета. Общие положения.

3.1.2. Расчет прочностей связей без учета энергии релаксации электронов.

3.1.3. Расчет прочностей связей в сопряженных системах.

3.2. Термохимия органических полноксндов.

3.2.1. AMI расчет прочности связи О-Н в полиоксидах.

3.2.2. Квантовохимический расчет прочностей связей О-О в органических гидротриоксидах.

3.2.3. Энтальпии образования н прочности О-О, С-О связей полноксндов ROsR' и ROv (х = 3, 4; R, R' = Н, Me, Et, t-Bu).

3.2.3.1. Прочности связей 0-0 в три- и тетроксидах.

3.2.3.2. Прочности связен ROOO-OR' и ROOO-H.

3.2.3.3. Прочности связей С-О (Н-О) в полиоксидах.

3.2.3.4. Определение ДгН0[О-(О):].

3.2.4. Конформаинонный анализ полноксндов водорода.

4. ДИОКСИРАНЫ.

4.1. Синтез и идентификации ди.метилдиоксираиа.

4.2. Термическое разложение диметилдноксирана.

4.2.1. Продукты реакции.

4.2.2. Кинетика реакции в атмосфере кислорода.

4.2.3. Доля радикального канала расходования ДМДО.

4.2.4. Кинетика реакции в отсутствие кислорода.

4.2.5. Механизм процесса.

4.2.6. Кинетический анализ механизма.

4.2.6.1. Атмосфера 02.

4.2.6.2. Атмосфера Аг.;.

4.3. Окисление углеводородов днметилдиоксираном.

4.3.1. 2-Метилбутан.

4.3.2. Адамантан.

4.3.3. Кумол.

4.4. О механизме взаимодействия диоксиранов с углеводородами.

5. ДИАЛКИЛТРИОКСИДЫ.

5.1. Синтез и идентификация триоксидов.

5.2. Термический распад диалкилтриоксидов.

5.2.1. Манометрический метод.

5.2.2. Метод акцепторов свободных радикалов.

5.2.2.1. Распад ди-(трет.бутил)-триоксида в CFC!3.

5.2.2.2. Распад ди-(трет.бутил)-триоксида в СН2СЬ.

5.2.2.3. Выход радикалов при распаде Bu'OOOBu' в CFC13 и СН2С12.

5.2.3. Хемилюминесцентный метод.

5.2.3.1. Эмиттеры хемилюминесценции при распаде триоксидов.

5.2.3.2. Изучение распада триоксидов методом ХЛ.

5.3. Влияние растворителя на скорость термического разложения ди-(трет.бутил)-трнокснда.

5.4. Индуцированное разложение диалкилтриоксидов.

5.5. Генерация сннглетного кислорода при распаде диалкилтриоксидов.

5.5.1. Методика определения выхода сннглетного молекулярного кислорода.

5.5.2. Выход сннглетного кислорода при распаде ди-(/н/;с'/«.бутил)-триоксида в различных растворителях.

5.6. Радикально-цепное разложение озона.

6. ГИДРОТРИОКСИДЫ.

6.1. Механизм реакции озона с насыщенными органическими соединениями.

6.1.1. Квантовохимическое моделирование.

6.1.2. Термохимический анализ.

6.2. Синтез гндротрноксидов методом «сухого» озонирования.

6.3. Ассоциация гидротриоксидов в растворах.

6.3.1. Межмолекулярная самоассоциация.

6.3.2. Внутримолекулярное связывание.

6.3.3. Взаимодействие гидротриоксидов с карбонильной группой.

6.4. Термическое разложение гидротриоксидов углеводородов.

6.4.1. Кинетические закономерности хемилюминесценции при термораспаде гидротриоксидов углеводородов.

6.4.2. Механизм распада гидротриоксидов.

6.5. Выход возбуждения сннглетного кислорода при распаде гидротрноксидов244 6.5.1. Влияние структуры гидротрноксида.

6.5.2. Влияние концентрации ROOOH на выход синглетного кислорода.

6,5,-3. Влияние температуры на выход синглетного кислорода.

6.5.4. Влияние растворителя на выход синглетного кислорода.

7. ТЕТРОКСИДЫ.

7.1. Обратимый распад тетроксидов.

7.1.1. ЭПР-исследование радикальных продуктов распада ди-(трет.бутил)-триоксида.

7.1.2. Зависимость концентрации трет.бутилпероксильных радикалов от температуры.

7.1.3. Определение константы равновесного образования тетроксида.

7.2. Необратимый распад тетроксидов.

7.2.1. Третичные тетроксиды.

7.2.2. Вторичные тетроксиды.

7.2.3. Первичные тетроксиды.

7.2.4. Взаимосвязь корреляционных соотношений и механизма рекомбинации пероксираднкалов.

1.1. Актуальность работы.

Одним из наиболее распространенных способов превращения органических соединений самых различных классов является их окислительная трансформация под действием таких агентов как кислород, озон, пероксиды и другие соединения, содержащие активный кислород. Окислительные процессы играют важнейшую роль в биологических системах, в живых организмах, природе, являются незаменимыми в промышленном производстве ценных кислородсодержащих продуктов, а также в тонком органическом синтезе. Это обусловливает актуальность исследования и постоянный, неослабевающий интерес к изучению механизмов окислительных превращений, поиску новых, высокоэффективных окислителей.

Исследования закономерностей жидкофазного окисления органических соединений, их антиокислительной стабилизации с неизбежностью выдвинули на первый план необходимость изучения промежуточных соединений пероксидного характера, образующихся в этих процессах и формирующих спектр продуктов окисления. Так в научный обиход вошли представления о нестабильных пероксидах: тетроксидах, триоксидах, диоксиранах и карбонилоксидах, комплексах кислорода и озона. Эти соединения, первоначально рассматриваемые как крайне лабильные или как активированные комплексы, впоследствии были надежно идентифицированы с помощью спектральных методов. В ходе этих исследований выявлен ряд практически важных свойств нестабильных пероксидов: например, эффективная генерация синглетного кислорода при распаде гидротриоксидов и озонидов фосфитов, уникальная окислительная активность диоксиранов и т.д. Вместе с тем ощущается явный недостаток в сведениях, касающихся химизма этих процессов, кинетических закономерностей образования и расходования полиоксидных интермедиатов. Практически отсутствуют работы по сравнительному анализу химических свойств полиоксидов различного строения, хотя их генетическая близость очевидна.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР Института органической химии УрО РАН по темам: "Реакции органических соединений с адцуктами озона, триоксидами, пероксидами и свободными радикалами" (номер государственной регистрации 01.06.0110532) и "Реакции озона, кислорода, связанного озона и связанного кислорода с органическими соединениями" (№ 01.9.300005038). Научные исследования проводились при частичной финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект № 93-03-5231) и федеральной целевой программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки на 1997 - 2000 годы», контракт № 2.1 -573.

9. ВЫВОДЫ.

1. Развито новое перспективное направление - химия органических полиоксидов. Установлены общие закономерности их пространственного строения, конформа-ционного поведения, реакций образования и термического распада.* Наиболее характерной реакцией полиоксидов является гомолиз по связи О-О. Прочность этой связи закономерно уменьшается с ростом полиоксидной цепочки, обусловливая различные температурные интервалы стабильности изученных полиоксидов.

2. Установлено, что диметилдиоксиран реагирует с насыщенными органическими соединениями по трем направлениям: изомеризация в метилацетат и бимолекулярная реакция с субстратом окисления, протекающая либо молекулярно по механизму внедрения атома кислорода по С-Н связи, либо гомолитически с образованием клеточной радикальной пары.

3. Изучены кинетические закономерности взаимодействия диметилдиоксирана с третичными углеводородами (кумол, адамантан, нзо-пентан) и ацетоном, исследованы продукты реакции. В атмосфере кислорода реакция протекает радикальным нецепным путем, а также по механизму внедрения О-атома. В отсутствие кислорода реакция ускоряется в 10 ч- 100 раз и переходит в режим индуцированного ал-кильными радикалами разложения диметилдиоксирана. Определена константа скорости этой реакции (~103 л/моль-с), которая слабо зависит от природы радикала и температуры.

4. Синтезированы новые триоксиды: ди-трет.амип-, диадамантил- и ди-(«-Р-хлор-/ирет.бутилкумил)-триоксиды получены впервые. Изучена кинетика распада три-оксидов, влияние растворителя, хемилюминесценция. сопровождающая распад этих триоксидов, а также дя-трет. бутил- и ди-кумил-триоксида. Разложение три-оксидов практически полностью протекает по радикальному механизму: в диапазоне температур 7 ч- -21 °С в СРС1з и СНгСЬ выход радикалов в объем близок к единице. Свободные радикалы в среде СНгСЬ вызывают индуцированный распад ди-/ир£?т.бутил-триоксида, а в присутствии озона - быстрое цепное разложение последнего.

5. Предложен новый метод синтеза органических гидротриоксидов: низкотемпературное озонирование на поверхности БЮг. Этим методом получены неизвестные ранее гидротриоксиды адамантана, 1,3- и 1,4-диметилциклогексана, ызо-пентана и трифеннлметана. Методом XJI изучена кинетика термического распада этих гид-ротриоксидов, выявлено преобладание гемолитического механизма разложения ROOOH.

6. Показано, что отличительной особенностью поведения гидротриоксидов в растворах является его ассоциация. Гидротриоксиды образуют линейные и циклические димеры с энергией водородной связи 4 -н 5 ккал/моль (RHF//6-31G** расчеты). В случае спиртовых ROOOH расщепление сигнала гидротриоксидного протона в спектрах ЯМР 'Н обусловлено образованием внутримолекулярной водородной связи. Впервые обнаружен и идентифицирован методом ЯМР 'Н несимметричный триоксид - аддукт гидротриоксида 1,4-диметилциклогексана с ацетоном. Многообразие форм ассоциации ROOOH обусловливает сложный вид кинетических кривых затухания хемилюминесценции. а также линейную зависимость между активационными параметрами константы скорости термораспада. Сильный компенсационный эффект связан также с индуцированным свободными радикалами разложением алкилгидротриоксидов.

7. Методом ИК XJI исследован выход возбуждения синглетного кислорода при распаде триоксидов и гидротриоксидов. Выход 'Ог зависит от природы растворителя и достигает 18% (гидротриоксид этанола в CFCI3) и 22% (ди-/и/?ет.бутил-триоксид в CH2CI2). Определен выход синглетного кислорода из гидротриоксидов различного строения, обнаружено влияние температуры и концентрации ROOOH на величину квантового выхода '02.

8. Обратимая диссоциация тетроксида ROOOOR <-» ROO' + OOR охарактеризована константой равновесия (R = Bu1, CH2CI2, -130 -н -100 °С), определены ее термодинамические параметры. Данная реакция, а также необратимый распад тетроксида по связи RO-OOOR определяют величину константы скорости рекомбинации пе-роксильных радикалов ROO'. Зависимость этой константы от индуктивных свойств R в рамках уравнения Тафта обусловлена влиянием заместителя на прочность центральной ROO-OOR связи тетроксида.

9. Разработан новый квантовохимический метод расчета термодинамических характеристик (энтальпии образования, энергии диссоциации связей) органических соединений и свободных радикалов, апробированный на большом числе органических соединений различных классов (углеводороды, спирты, эфиры, ненасыщен

8. ЗАКЛЮЧЕНИЕ.

Подводя итог рассмотрения химических свойств органических полиоксидов, интересно выявить общие факторы, влияющие на природу этих интересных соединений, отметить тенденции изменения физико-химических характеристик, проявляющиеся при увеличении длины кислородной цепочки.

Термическая стабильность. Удлинение цепочки химически связанных атомов кислорода в изученном ряду полиоксидов закономерно понижает термическую стабильность полиоксида. Добавление зр3-гибридизованного атома кислорода к молекуле увеличивает число неподеленных электронных пар (НЭП), взаимодействие которых оказывает дестабилизирующий эффект (так называемый эффект «кроличьих ушей» [386]). По данным, полученным в этой работе, можно оценить термическую стабильность различных полиоксидов (табл. 8.1) как температуру, при которой константа скорости термораспада достигает 10~J с"1.

Термическая стабильность диоксиранов заметно ниже, чем линейных перокси-дов. Это связано как с неблагоприятной ориентацией НЭП соседних атомов кислорода, так и с напряжением трехчленного цикла. Действительно, циклические триок-сиды - 1,2,3-триоксоланы - гораздо менее термически стабильны по сравнению с линейными аналогами. Как и следовало ожидать, диалкилтриоксиды и гидротриок-сиды имеют близкую термическую устойчивость. Чуть более стабильны гидротриок-сиды. по-видимому, вследствие эффективной самоассоциации.

Наименее стабильны диалкилтетроксиды, распад которых по центральной связи 0-0 протекает с заметной скоростью уже при температурах порядка 100 К. Однако в этих условиях продукты распада тетроксида - пероксирадикалы не способны вступать в какие-либо активационные реакции и димеризуются, регенерируя тетрок-сид. Лишь при более высоких температурах (Т > 180 К) начинает протекать необратимый распад тетроксидов по нецентральной связи 0-0. Отметим, что температурные границы устойчивости изученных полиоксидов хорошо коррелируют с прочно-стями разрываемых связей 0-0, рассчитанных в данной работе полуэмпирическими квантовохимическими методами.

Внутри одного класса устойчивость полиоксидов по данным квантовохимиче-ских расчетов возрастает с увеличением полярности органического заместителя. Это связано, по-видимому, с усилением аномерной делокализации НЭП атома кислорода полиоксида в а*-разрыхляющую орбиталь соседней полярной связи О-R. Этот результат согласуется с аномальной стабильностью перфторалкилтриоксидов (раздел 2.2.2), а также с известной зависимостью константы скорости термораспада гидротриоксидов от их строения (раздел 2.3.4.2).

Характерные реакции. Кислород является наиболее электроотрицательным после фтора элементом Периодической системы (электроотрицательность по Полингу 3.5). С другой стороны, неполярная ковалентная связь 0-0 в полиоксидах, дестабилизированная отталкиванием НЭП, характеризуется невысокой прочностью (от 8 ккал/моль в тетроксидах до 51 ккал/моль в пероксиде водорода) по сравнению с прочностями других химических связей в молекуле полиоксида (~80 100 ккал/моль для С-Н, О-Н. С-С, -70 ккал/моль для С-О). Эти факторы обуславливают два основных типа превращений, характерных для полиоксидов: а) гемолитический распад по связи О-О: б) молекулярное окисление подходящего субстрата, первой стадией которого является перенос электронной плотности (в предельном случае - электрона) на атом кислорода полиоксида.

Реакции второго типа наиболее характерны для диоксиранов, являющихся ярко выраженными электрофильными агентами. В отсутствие подходящего донора электронной плотности, а также при повышенных температурах возрастает доля гемолитических реакций в окислительных процессах с участием диоксиранов. Высшие полиоксиды реагируют преимущественно по радикальному механизму, чему способствует их дестабилизация и, как следствие, низкие энергии диссоциации 0-0 связей.

На основании результатов проведенных исследований и литературных данных можно сделать вывод, что активность высших полиоксидов как окислителей во многом связана с вовлечением продуктов их распада в окислительный процесс. Первичными продуктами деструкции полиоксидов являются соответствующие оксильные и пероксильные радикалы. Если органический заместитель R в этих радикалах достаточно полярен, то RO и ROO обладают выраженными свойствами одноэлектронных окислителей. Поэтому можно ожидать более высокой окислительной активности триоксидов и гидротриоксидов, содержащих полярные фрагменты (известно [355], что ROOOH из спиртов, ацеталей, кетонов, эфиров проявляют себя как сильные окислители). Углеводородные триоксиды должны быть менее активны. В соответствии с отмеченной выше тенденцией роста стабильности полиоксида с увеличением

1. R.W. Murray, Dioxiranes.11 Chem. Rev. - 1989. - V.89. - №.5. - P. 1187-1201.

2. W. Adam, R. Curci, J.O. Edwards, Dioxiranes: A New Class of Powerful Oxidants. // Acc. Chem. Res. 1989. - V.22. - №.6. - P.205-211.

3. W. Adam, L. Hadjiarapoglou, Dioxiranes: Oxidation Chemistry Made Easy. // Top. Curr. Chem. 1993. - V.164. - P.45-62.

4. R.I. Talbott, P.G. Thompson, Chemical Abstracts, Vol. 76, USA 1972, p. 99638t.

5. F.J. Lovas, R.D. Suenram, Identification of dioxirane (H2COO) in ozone-olefinreactions via microwave spectroscopy. // Chem. Phys. Lett. 1977. - V.51. - №.3. -P.453-456.

6. R.D. Suenram, F.J. Lovas, Dioxirane. Its Synthesis, Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment. П J. Amer. Chem. Soc. 1978. - V.100. - №.16. - P.5117-5122.

7. R.I. Martinez, R.E. Huie, J.T. Herron, Mass spectrometric detection of dioxirane, H2COO, and its decomposition products, H2 and CO, from the reaction of ozonewith ethylene. // Chem. Phys. Lett. 1977. - V.51. - №.3. - P.457-459.

8. G.A. Bell, I.R. Dunkin, Cyclopentadienone O-Oxide: A Highly Labile Intermediate in the Matrix Reaction between Cyclopentadienylidene and Oxygen. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. - №.21. - P.1213-1215.

9. O.L. Chapman, T.C. Hess, Cyclopentadienone O-Oxides: Spectroscopic Observation and Photochemistry of a Carbonyl Oxide. // J. Amer. Chem. Soc. 1984. - V.106. -№.6. -P. 1842-1843.

10. I.R. Dunkin, G.A. Bell, The generation and photochemistry of indenone O-oxide and fluorenone O-oxide in low temperature matrices. // Tetrahedron 1985. - V.41. -№.2. - P.339-347.

11. I.R. Dunkin, C.J. Shields, The Photo-isomerization of Cyclopentadienone O-Oxide Isolated in Low Temperature Matrices. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. -№.2. - P. 154-156.

12. W. Sander, Reaktion von Phenylcarben mit Sauerstoff. // Angew. Chem. 1985. -V.97. -№.11. - P.964-965.

13. W. Sander, Benzopnenon-O-oxid. II Angew. Chem. 1986. - V.98. - №.3. - P.255-256.

14. G.A. Ganzer, R.S. Sheridan, M.T.H. Liu, Reaction of Phenylchlorocarbene in Oxygen-Doped Matrices. II J. Amer. Chem. Soc. 1986. - V.108. - №.7. - P. 15171520.

15. W. Sander, Chemiluminescence from arylcarbene oxidation: phenylchlorocarbene and (2-chlorophenyl)carbene. // Spectrochim. Acta 1987. - V.43A. - №.5. - P.637-646.

16. W. Sander, Effects of Electron-Withdrawing Groups on Carbonyl O-Oxides. Trifluoroacetophenone O-Oxide and Hexafluoroacetone O-Oxide. // J. Org. Chem. -1988. V.53. - P.121-126.

17. A. Kirschfeld. S. Muthusamy, W. Sander, Dimesityldioxirane A Dioxirane Stable in the Solid State. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1994. - V.33. -№.21. - P.2212-2214.

18. W. Sander, K. Schroeder, S. Muthusamy, A. Kirschfeld. W. Kappert, R. Boese. E. Kraka. C. Sosa, D. Cremer, Dimesityldioxirane. // J. Amer. Chem. Sue. 1997. -V. 119. - №.31. - P.7265-7270.

19. H. Burger, P. Weinrath, G.A. Arguello, B. Julicher, H. Willner, D.D. DesMarteau, A. Russo, The High-Resolution Mid-infrared FT Spectrum of Difluourodioxirane CF2O2: The Ground, vj, V2 and vg States. // J. Mol. Spectrosc. 1994. - V.168. -P.607-620.

20. E. Kraka, Z. Konkoli, D. Cremer, J. Fowler, H.F. Schaefer III, Difluorodioxirane: An Unusual Cyclic Peroxide. II J. Amer. Chem. Soc. 1996. - V.l 18. - №.43. - P. 1059510608.

21. J.O. Edwards, R.H. Pater, R. Curci, F. Di Furia. On the formation and reactivity of dioxirane intermediates in the reaction of peroxoanions with organic substrates. // Photochem. Photobiol. 1979. - V.30. - P.63-70.

22. R. Curci, M. Fiorentino, L. Troisi, J.O. Edwards, R.H. Pater, Epoxidation of Alkenes by Dioxirane Intermediates Generated in the Reaction of Potassium Caroate with Ketones. II J. Org. Chem. 1980. - V.45. - №.23. - P.4758-4760.

23. A.R. Gallopo, J.O. Edwards, Kinetics and Mechanism of the Oxidation of Pyridine by Caro's Acid Catalyzed by Ketones. // J. Org. Chem. 1981. - V.46. - №.8. -P.1684-1688.

24. R. Curci, M. Fiorentino, M.R. Serio, Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Alkenes by Dioxirane Intermediates Generated from Potassium Peroxomonosulphate and Chiral Ketones. II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. - №.3. - P.155-156.

25. R.W. Murray, R. Jeyaraman, Dioxiranes: Synthesis and Reactions of Methyldi-oxiranes. II J. Org. Chem. 1985. - V.50. - №.16. - P.2847-2853.

26. R. Mello, M. Fiorentino, O. Sciacovelli, R. Curci, On the Isolation and Characterization of Methyl(trifluoromethyl)dioxirane. // J. Org. Chem. 1988. -V.53. - P.3890-3891.

27. W. Adam, R. Curci, M.E.G. Nunez. R. Mello, Thermally and Photochemically Initiated Radical Chain Decomposition of Ketone-Free Methyl(trifluoromethyl)di-oxirane. П J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V.l 13. - №.20. - P.7654-7658.

28. R.W. Murray, M. Singh, R. Jeyaraman, Dioxiranes. 20. Preparation and Properties of Some New Dioxiranes. II J. Amer. Chem. Soc. 1992. - V.l 14. - №.4. - P. 1346-1351.

29. A. Lange, H.-D. Brauer, On the formation of dioxiranes and of singlet oxygen by the ketone-catalysed decomposition of Caro's acid. // J. Chem. Soc. Per kin Trans. 2 -1996. -P.805-811.

30. W. Adam, Y.-Y. Chan, D. Cremer, J. Gauss, D. Scheutzow, M. Schindler, Spectral and Chemical Properties of Dimethyldioxirane as Determind by Experiment and Ab Initio Calculations. II J. Org. Chem. 1987. - V.52. - №.13. - P.2800-2803.

31. A.L. Baumstark. M. Beeson, P.C. Vasquez. Dimethyldioxirane: Mechanism of Benzaldehyde Oxidation. // Tetrahedron Lett. 1989. - V.30. - №.41. - P.5567-5570.

32. M. Singh, R.W. Murray, Chemistry of Dioxiranes. 21. Thermal Reactions of Dioxiranes. II J. Org. Chem. 1992. - V.57. - №.15. - P.4263-4270.

33. L.A. Hull, L. Budhai, Thermal Decomposition of Dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 1993. - V.34. - №.32. - P.5039-5042.

34. M. Ferrer, F. Sanchez-Baeza, J. Casas, A. Messeguer, Decomposition of dioxiranes induced by dialkyl ethers. // Tetrahedron Lett. 1994. - V.35. - №.18. - P.2981-2984.

35. H.H. Кабальнова, Д.В. Казаков, Н.М. Шишлов, В.В. Шерешовец, Образование радикалов при разложении диметилдиоксирана // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. -№.6. - С.1552-1554.

36. R. Mello, M. Fiorentino, C. Fusco, R. Curci, Oxidations by Methyl(trifluoro-methyl)dioxirane. 2. Oxyfiinctionalization of Saturated Hydrocarbons. // J. Amer. Chem. Soc. 1989. - V.lll. -№.17. - P.6749-6757.

37. D.S. Brown, B.A. Marples, P. Smith, L. Walton, Epoxidation with dimethyldioxirane derived from 2-fluoro-2-substituted-l-tetralones and -1-indanones. // Tetrahedron -1995. V.51. - №.12. - P.3587-3606.

38. K. Masaaki, I. Sachiko. T. Nozomi, M. Naoki, Stereoselective epoxidation with dioxiranes generated from ketones. // Tetrahedron Lett. 1994. - V.35. - №.10. -P.1577-1580.

39. D. Yang, M.-K. Wong, Y.-C. Yip, Epoxidation of Olefins Using Methyl(trifluoro-methyl)dioxirane Generated in Situ. // J. Org. Chem. 1995. - V.60. - №.12. -P.3887-3889.

40. W. Adam, L. Hadjiarapoglou, B. Nestler, Dimethyldioxirane epoxidation of a,|3-unsaturated ketones, acids and esters. // Tetrahedron Lett. 1990. - V.31. - №.3. -P.331-334.

41. W. Adam. L. Hadjiarapoglou, J. Klicic, Dimethyldioxirane epoxidation of enol phosphates. // Tetrahedron Lett. 1990. - V.31. - №.45. - P.6517-6520.

42. W. Adam, L. Hadjiarapoglou. Dimethyldioxirane epoxidation of p-oxo enol ethers. // Chem. Ber. 1990. - V. 123. - №.10. - P.2077-2079.

43. W. Adam, L. Hadjiarapoglou, V. Jaeger, J. Klicic, B. Seidel, X. Wang, Epoxidation of enol silyl ethers, phosphates, esters, and lactones by dimethyldioxirane. // Chem. Ber. 1991. -V. 124. -№.10. -P.2361-2368.

44. W. Adam, L. Hadjiarapoglou, A. Smerz, Dioxirane Epoxidation of a, p-Unsaturated Ketones. // Chem. Ber. 1991. - V. 124. - P.227-232.

45. J.K. Crandall, E. Rambo, Aliéné Epoxidation. Oxidation Cyclizations of Allenyl Acids. II J. Org. Chem. 1990. - V.55. - №.24. - P.5929-5930.

46. J.K. Crandall, D.J. Batal, F. Lin, T. Reix. G.S. Nadol, A. Raymond, Aliéné epoxidation. Highly functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyranes from theoxidative cyclization of allenic alcohols. // Tetrahedron 1992. - V.48. - №.8. -P.1427-1448.

47. W. Adam, L. Hadjiarapoglou, A. Meffert, Dimethyldioxirane Epoxidation of 6,6-Disubstituted Fulvenes. // Tetrahedron Lett. 1991. - V.32. - №.46. - P.6697-6700.

48. W. Adam, M. Sauter, Rearrangement of 2,3-disubstituted benzofuran epoxides prepared by dimethyldioxirane oxidation. // Tetrahedron 1994. - V.50. - №.39. -P.l 1441-11446.

49. W. Adam, K. Peters. M. Sauter. Dimethyldioxirane Epoxidation of 3-Phenvl-Substituted Benzofurans: A Reversible Valence Isomerization between Benzofuran Epoxides and Quinone Methides. // Synthesis 1994. - P. 111-118.

50. W. Adam, M. Sauter, Generation of 1,2-dioxetane decomposition products in the oxidation of 3-phenyl-2-methylbenzofliran epoxide by dimethyldioxirane and the oxodiperoxomolybdenum complex. // Tetrahedron 1994. - V.50. - №.28. - P.8393-8398.

51. W. Adam, R.M. Schuhmann, Selective Oxyfunctionalization of (Tricarbonylcyclo-hexadiene)iron-Sibstituted Furans with Singlet Oxygen and Dimethyldioxirane // LiebigsAnn. 1996. - P.635-640.

52. A. Messeguer, F. Sanchez-Baeza, J. Casas, B.D. Hammock, Use dimethyldioxirane in the preparation of epoxy derivatives related to insect juvenile hormones. // Tetrahedron 1991. - V.47. - №.7. - P. 1291-1302.

53. A.-M. Lluch, F. Sanchez-Baeza, A. Messeguer, C. Fusco, R. Curci, Regio- and Chemoselective Epoxidation of Fluorinated Monoterpenes and Sesquiterpenes by Dioxirane. // Tetrahedron 1993. - V.49. - №.28. - P.6299-6308.

54. W. Adam, D. Golsch, L. Hadjiarapoglou, T. Patonay, Epoxidation of flavones by dimethyldioxirane. H J. Org. Chem. -1991. V.56. - №.26. - P.7292-7297.

55. W. Adam, D. Golsch, L. Hadjiarapoglou, T. Patonay, Dimethyldioxirane epoxidation of flavones. // Tetrahedron Lett. 1991. - V.32. - №.8. - P. 1041-1044.

56. W. Adam, L. Hadjiarapoglou, A. Levai, Dimethyldioxirane Epoxidation of Aurones and Isoflavones. // Synthesis 1992. - P.436-438.

57. W. Adam, J. Bialas, L. Hadjiarapoglou, T. Patonay, Direct Epoxidation of (E)-2'-Hydroxychalcones by Dimethyldioxirane. II Synthesis 1992. - P.49-51.

58. W. Adam, J. Jeko, A. Levai, C. Nemes, T. Patonay, Dimethyldioxirane Epoxidation of Chalcone and Isoflavone Glycoside Acetates. // Liebigs Ann. 1995. - P. 15471549.

59. B.A. Marples, J.P. Muxworthy, K.H. Baggaley, Dioxirane mediated steroidal alkene epoxidations and oxygen insertion into carbon-hydrogen bonds. // Tetrahedron Lett. -1991.-V.32.-№.4.-P.533-536.

60. A.L. Baumstark, P.C. Vasquez, Epoxidation by Dimethyldioxirane: Electronic and Steric Effects. H J. Org. Chem. 1988. - V.53. - №.15. - P.3437-3439.

61. R.W. Murray, D.L. Shiang, Dioxirane chemistry. Part. 15. Rate studies on epoxidations by dimethyldioxirane. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990. - №.2. -P.349-352.

62. A.L. Baumstark, C.J. McCloskey, Epoxidation of Alkenes by Dimethyldioxirane: Evidence for a Spiro Transition State. // Tetrahedron Lett. 1987. - V.28. - №.29. -P.3311-3314.

63. R.W. Murray, D. Gu, Dioxirane Chemistry. Part 23. The Effect of Solvent on the Dimethyldioxirane Epoxidation Reaction. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993. -№.11. - P.2203-2207.

64. R.W. Murray, M. Singh, B.L. Williams, H.M. Moncrieff, Diastereoselectivity in the Epoxidation of Substituted Cyclohexenes by Dimethyldioxirane. II J. Org. Chem. -1996. V.61. - №.5. - P.1830-1841.

65. W. Adam, A.K. Smerz, Solvent Effects in the Regio- and Diastereoselective Epoxidations of Acyclic Allylic Alcohols by Dimethyldioxirane: Hydrogen Bonding as Evidence for a Dipolar Transition State. // J. Org. Chem. 1996. - V.61. - №.10. -P.3506-3510.

66. R. Mello, L. Cassidei, M. Fiorentino, K. Fusco, R. Curci, Oxidations by methyl-(trifluoromethyl)dioxirane. 3. Selective polyoxyfunctionalization of adamantane. // Tetrahedron Lett. 1990. - V.31. - №.21. - P.3067-3070.

67. R. Mello. L. Cassidei, M. Fiorentino, C. Fusco, W. Hummer, V. Jager, R. Curci. Oxidations by Methyi(trifluoromethyl)dioxirane. 5. Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds. II J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V.l 13. - №.6. - P.2205-2208.

68. R. Curci, L. D'Accolti, A. Detomaso, C. Fusco, K. Takeuchi, Y. Ohga, P.E. Eaton, Y.C. Yip, Selective Oxidation of Tertiary-secondary v/c-Diols to a-Hydroxy Ketones by Dioxiranes. // Tetrahedron Lett. 1993. - V.34. - №.28. - P.4559-4562.

69. G.A. Olah, Q. Liao, C.-S. Lee, G.K.S. Prakash, Efficient and Mild Oxidation of Ketoximes to Their Parent Ketones with Dimethyldioxirane. // Synlett. 1993. - №.6.- P.427-429.

70. J.K. Crandall, M. Zucco, R.S. Kirsch, D.M. Coppert, The Formation of Ortho-quinones in the Dimethyldioxirane Oxidation of Phenols. // Tetrahedron Lett. 1991.- V.32. №.40. - P.5441 -5444.

71. W. Adam, M. Shimizu, The Acid-Catalyzed Oxidation of Methoxybenzenes to p-Benzoquinones by Dimethyldioxirane. // Synthesis 1994. - P.560-562.

72. R.W. Murray, H. Gu, Linear Free Energy Relationship Studies of the Dimethyl-dioxirane C-H Bond Insertion Reaction. // J. Org. Chem. 1995. - V.60. - №.17. -P.5673-5677.

73. R.W. Murray, D. Gu, Dioxirane Chemistry. Part 25. The Effect of Solvent on the Dimethyldioxirane Carbon-Hydrogen Bond Insertion Reaction. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994. - P.451-453.

74. F. Kovac, A.L. Baumstark, Oxidation of a-methylbenzyl alcohols by dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 1994. - V.35. - №.47. - P.8751-8754.

75. R.W. Murray, R. Jeyaraman, L. Mohan, Chemistry of Dioxiranes. 4. Oxygen Atom Insertion into Carbon-Hydrogen Bonds by Dimethyldioxirane. /7 J. Amer. Chem. Soc. 1986. - V.108. - №.9. - P.2470-2472.

76. R. Curci, L. D'Accolti, M. Fiorentino, C. Fusco, W. Adam, M.E. Gonzalez-Nunez, R. Mello, Oxidation of acetals, an orthoester, and ethers by dioxiranes through a-CH insertion. // Tetrahedron Lett. 1992. - V.33. - №.29. - P.4225-4228.

77. JI. Меландер, У. Сондерс, Скорости реакций изотопных молекул. Москва. Мир. 1983.

78. F. Minisci, L. Zhao, F. Fontana, A. Bravo. Free-Radicals in the Oxidation and Halogenation of Alkanes by Dimethyldioxirane: an Oxygen Rebound Mechanism. // Tetrahedron Lett. 1995. - V.36. - №.10. - P.1697-1700.

79. F. Minisci, L. Zhao, F. Fontana, A. Bravo, Trapping of Free-Radicals in the Oxidation of Ethers, Aldehydes and Alkanes by Dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 1995. - V.36. -№.11. - P.1895-1898.

80. R. Curci, A. Dinoi, C. Fusco, M.A. Lillo, On the Triggering of Free Radical Reactivity of Dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 1996. - V.37. - №.2. - P.249-252.

81. G. Asensio, R. Mello, M.E. Gonzalez-Nunez, C. Boix, J. Royo, The Oxidation of Alkanes with Dimethyldioxirane; A New Mechanistic Insight. // Tetrahedron Lett. -1997. V.38. - №.13. - P.2373-2376.

82. A. Bravo, F. Fontana, G. Fronza, F. Minisci, L. Zhao, Molecular-Induced Homolysis versus "Concerted Oxenoid Oxygen Insertion" in the Oxidation of Organic Compounds by Dimethyldioxirane. II J. Org. Chem. 1998. - V.63. - №.2. - P.254-263.

83. R.W. Murray. R. Jeyaraman, L. Mohan. A new synthesis of nitro compounds using dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 1986. - V.27. - №.21. - P.2335-2336.

84. R.W. Murray, S.N. Rajadhyaksha, L. Mohan. Oxidation of Primary Amines by Dimethyldioxirane. II J. Org. Chem. 1989. - V.54. - №.24. - P.5783-5788.

85. J.K. Crandall, T. Reix, Dimethyldioxirane Oxidation of Primary Amines. // J. Org. Chem. 1992. - V.57. -№.25. - P.6759-6764.

86. R.W. Murray, M. Singh, A Facile One-Step Synthesis of C-Arylnitrones Using Dimethyldioxirane. II J. Org. Chem. 1990. - V.55. - №.9. - P.2954-2957.

87. R.W. Murray, M. Singh, and 13C NMR Spectra of (Z)-C-Aryl N-ter/-Butyl Nitrones. // Magn. Res. Chem. 1991. - V.29. - P.962-963.

88. R.W. Murray, M. Singh. A convenient high yield synthesis of nitroxides. // Tetrahedron Lett. 1988. - V.29. - №.37. - P.4677-4680.

89. M. Ferrer, F. Sanchez-Baeza, A. Messeguer, A. Diez, M. Rubiralta, Use of Dioxiranes for the Chemoselective Oxidation of Tertiary Amines bearing Alkene Moieties. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. - P.293-294.

90. W. Adam, K. Briviba, F. Duschek, D. Golsch, W. Kiefer, H. Sies, Formation of Singlet Oxygen in the Deoxygenation of Heteroarene .V-Oxide by Dimethyldioxirane. II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. - P.1831-1832.

91. P.C. Buxton, J.N. Ennis, B.A. Marples, V.L. Waddington, T.R. Boelow, Mechanism of the Dimethyldioxirane Oxidation of N,N-Dimethylanilines II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998. - P.265-268.

92. W. Adam, C. van Barneveld, D. Golsch, Direct Synthesis of 3-Aryl-l,2,4,5-tetrazine N-l-Oxides by the Oxidation with Methyl(trifluoromethyl)dioxirane. // Tetrahedron -1996. V.52. - №.7. - P.2377-2384.

93. G. Asensio, R. Mello, E.G. Gonzalez-Nunez, Evidence for the Involvement of a Sulfurane Intermediate in the Oxidation of Simple Sulfides by Methyl(trifluoro-methyl)dioxirane. // Tetrahedron Lett. 1996. - V.37. - №.13. - P.2299-2302.

94. W. Adam, L. Hadjiarapoglou, a-Oxo Sulfones by Dimethyldioxirane Oxidation of Thiol Esters. // Tetrahedron Lett. 1992. - V.33. - №.4. - P.469-470.

95. W. Adam, D. Golsch, L. Hadjiarapoglou, A. Levai, C. Nemes, T. Patonay, Dioxirane oxidation of (Z)-l-thioaurones, (E)-3-arylidene-l-thiochroman-4-ones and (E)-3-aryiidene-l-thioflavan-4-ones. // Tetrahedron 1994. - V.50. - №.46. - P.13113-13120.

96. E.L. Clennan, K.L. Stensaas, Reaction of Z?/s(p-rnethoxyphenyl)trisulfane and Its Oxides with Dimethyldioxirane and (Trifluoromethyl)methyldioxirane. // J. Org. Chem. 1996.-V.6L-№.22.-P.7911-7917.

97. R.W. Murray, R. Jeyaraman, M.K. Pillay, Chemistry of Dioxiranes. 6. Electronic Effects in the Oxidation of Sulfides and Sulfoxides by Dimethyldioxirane. // J. Org. Chem. 1987. - V.52. - №.5. - P.746-748.

98. B. Plesnicar, Organic Polyoxides. in The Chemistry of Peroxides. Vol. 16.1 Ed. by S. Patai. Chichester, Wiley, 1983, P.483-520.

99. B. Plesnicar, Polyoxides. in Organic Polyoxides. / Ed. by W. Ando. New York, John Wiley & Sons, 1992, P.479-533.

100. G.A. Russell, Deuterium-isotope effects in the autoxidation of aralkyl hydrocarbons. Mechanism of the interaction of peroxy radicals. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. -V.79.-№.14.-P.3871-3877.

101. P.D. Bartlett, G. Guaraldi, Di-/-butyl Trioxide and Di-r-butyl Tetroxide. // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - V.89. - №.18. - P.4799-4801.

102. N.A. Milas, S.M. Djokic, Ozonization of Potassium t-Butoxide, Potassium t-Perbutoxide. // Chem. Ind. 1962. - V.9. - P.405-407.

103. N.A. Milas, S.M. Djokic, Ozonization of Solid Potassium /-Butoxide, Potassium t-Perbutoxide. HJ. Amer. Chem. Soc. 1962. - V.84. - №.16. - P.3098-3101.

104. N.A. Milas, G.G. Arzoumanidis, Di-tert-butyltrioxide. // Chem. Ind. 1966. - V.36. -№.2. - P.66-68.

105. S.W. Benson, On the Thermochemistry of Alkyl Polyoxides and Their Radicals. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. - V.86. - №.19. - P.3922-3924.

106. P.D. Bartlett, P. Gunther, Oxygen-Rich Intermediates in the Low-Temperature Oxidation of /-Butyl and Cumyl Hydroperoxide. // J. Amer. Chem. Soc. 1966. -V.88. -№.14. - P.3288-3294.

107. N.A. Milas, B. Plesnicar, Formation of Di-r-butyl Polyoxide in the Reaction of /-Butyl Hydroperoxide with lodosobenzene ¿nd Iodosobenzene Diacetate in Methylene

108. Chloride in Diethyl Ether at -80 to +5°C. // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - V.90. -№.16. - P.4450-4453.

109. P.D. Bartlett, M. Lahav, Crystalline Di-tert-butyl Trioxide and Dicumyl Trioxide. // Isr. J. Chem. 1972. - V. 10. - P. 101-109.

110. К. Adamic, J.A. Howard, K.U. Ingold, Di-alkyl Tetroxides. // Chem. Commun. -1969. P.505-506.

111. J.E. Bennett, D.M. Brown, B. Mile, The Equilibrium between Tertiary Alkylperoxy-radicals and Tetroxides Molecules. // Chem. Commun. 1969. - P.504-505.

112. K. Adamic, J.A. Howard, K.U. Ingold, Absolute Rate Constants for Hydrocarbon autoxidation. XVI. Reactions of Peroxy Radicals at Low Temperatures. // Cañad. J. Chem. 1969. - V.47. - №.20. - P.3803-3808.

113. J.A. Howard, Electron Spin Resonance Spectrum of the tert- Butylperoxy Radical,

114. Bu160170.HCanadJ. Chem. 1972. - V.50. - №.12. - P.1981-1983.

115. P.S. Nangia, S.W. Benson, Thermochemistry of Organic Polyoxides and Their Free Radicals. Ill Phys. Chem. 1979. - V.83. - №.9. - P.l 138-1142.

116. P.G. Thompson, Preparation Characterization of Bis(perfluoroxy)perfluoroalkanes. II Bis(perfluoroxy)perfluoromethane. II J. Amer. Chem. Soc. 1967. - V.89. - №.8. -P. 1811-1813.

117. P.G. Thompson. Bis(perfluoroalkyl)Trioxides. // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - V.89. -№.17. -P.4316-4319.

118. B.A. Гинзбург, E.C. Власова, M.H. Васильева, H.C. Мирзабакова, С.П. Макаров. А.И. Щекотихин, А.Я. Якубович, Фотореакция гексафторазометана с непредельными соединениями. II Докл. АН СССР 1963. - Т. 149. - №.1. - С.97- 99.

119. L.R. Anderson, W.B. Fox, An Unusual Reaction of Oxygen Difluoride. The Addition to Carbonyl Fluoride to Produce Bis(trifluoromethyl) Trioxide. // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - V.89. - №.17. - P.4313-4315.

120. I.J. Solomon, A.J. Kacmarek, W.K. Sumida, J.K. Raney, The Preparation of fluoroperoxytrifluoromethane. The Mechanism of the Reaction of Oxygen Difluoride and Carbonyl Fluoride. II Inorg. Chem. 1972. - V. 11. - №.1. - P. 195-196.

121. I.J. Solomon, A.J. Kacmarek, J.K. Raney, The Mechanism of the Reaction of Carbonyl Fluoride and Oxygen Difluoride. Тезисы докладов V-го международного симпозиума по химии фтора. М. Наука., 26-27с. (1967).

122. D.D. Des Marteau, The Reaction of Bis(fluoroxy)difluoromethane with Cesium Trifluoromethoxide. // Inorg. Chem. 1970. - V.9. -№.9. - P.2179-2181.

123. J.D. Witt, J.R. Durig, D. DesMarteau, R.M. Hammaker, Vibrational spectrum of to(trifluoromethyl)trioxide. II Inorg. Chem. 1973. - V.12. - №.4. - P.807-810.

124. F.A. Hohorst, D.D. Des Marteau, L.R. Anderson, D.E. Gould, W.R. Fox, Reaction of Bis(trifluoromethyl)trioxide. II J. Amer. Chem. Soc. 1973. - V.95. - №.12. - P.3866-3869.

125. J.S. Francisco, I.H. Williams, The Thermochemistry of Polyoxides and Poiyoxy Radicals. // Int. J. Chem. Kinet. 1988. - V.20. - P.455-466.

126. J. Czarnowski, H.J. Schumacher, The Kinetics and the Mechanism of the Thermal Decomposition of Bis(trifluoromethyl)trioxide. The Influence of Carbon Monooxide on its Decomposition. // Int. J. Chem. Kinet. 1981. - V. 13. - №.7. - P.639-649.

127. F.A. Hohorst, J.V. Paukstelis, D.D. Des Marteau, Direct Synthesis of Fluorocarbon Peroxides. Addition of Bis(trifIuoromethyl)trioxide to Select Carbon-carbon Multiple Bonds. HJ. Org. Chem. 1974. - V.39. - №.9. - P.1298-1302.

128. J. Czarnowski, The Kinetics and the Mechanism of the Thermal Gas- phase Reaction between Bis(trifluoromethyl)trioxide CF3OOOCF3 and 1,1-dichlorodifluoro-ethylene. 11 Int. J. Chem. Kinet. 1986. - V.18. - №.12. - P.1323-1331.

129. J. Czarnowski, Kinetics and Mechanism of the Thermal Gas-phase Reaction between Bis(trifluoromethyl)trioxide CF3OOOCF3 and 1,1-Difluoroethylene. // J.

130. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1987. - V.83. - №.4. - P.579-586.

131. R.W. Fessenden, ESR Spectrum of a Trioxide Radical. // J. Chem. Phys. 1968. -V.48. - №.8. - P.3725-3727.

132. R.E. Buhler, J. Staehelin, J. Hoigne, Ozone Decomposition in Water Studied by Pulse Radiolysis. 1. HO2/O2" and HO3/O3" as Intermediates. // J. Phys. Chem. -1984. V.88. - №.12. - P.2560-2564.

133. B. Plesnicar, F. Kovac, M. Schara, Chemistry of Hydrotrioxides. Preparation, Characterization and Thermal Decomposition of Hydrotrioxides of Alkyl a-Methylbenzyl Ethers and a-Methylbenzyl Alcohol. // J. Amer. Chem. Soc. 1988. -V.110.-№.l.-P.214-222.

134. Y.A. Alexandrov, B.I. Tarunin, Kinetics and Mechanism of Oxidation of Organo-element Compounds by Ozone. // J. Organomet. Chem. 1982. - V.238. - №.2. -P.125-158.

135. Ю.А. Александров, H.Г. Шеянов, В.А. Шушунов, О механизме окисления оло-воорганических соединений озоном. Н Докл. АН СССР 1970. - Т. 192. - №.1. -С.91-94.

136. Ю.А. Александров, Н.Г. Шеянов, К вопросу о механизме озонолиза гексаэтил-диолова. II Ж. Общ. Хим. 1970. - Т.40. - №.7. - С.1664-1665.

137. P. De Bruyn, Action of Ozone on Dimethylantracene. // Bull. Soc. Chim. Beiges -1960. V.96.-P.328-333.

138. R.E. Erickson, P.S. Bailey, J.C. Davis, Structure of the Monoozonide of 9,10-Dimethylanthracene. A Transannular Ozone Adduct. // Tetrahedron 1962. - V.18. -№.4. - P.388-395.

139. J. Rigaudy, N.K. Cuong, J.F. Rothschild, Sur le Rearrangement de l'Ozonide du Dimethyl-9,10-anthracene. // Tetrahedron Lett. 1973. - №.45. - P.4439-4442.

140. J. Rigaudy, N.K. Cuong, J.P. Albouy, A. Chetrit, Nouveaux Modes d'Evolution des Ozonides meio-anthraceniques. // Tetrahedron Lett. 1976. - №.14. - P. 1089-1092.

141. F. Gobert, S. Altenburger-Cobrisson, J.P. Albouy, Determination par RMN et l^C de la Conformation Favorisee des Ozonides d'Acenes // Org. Magn. Res. 1979. - V.122.-№.4.-P.202-204.

142. Y. Ito, A. Matsuura, R. Otany, T. Matsuura, K. Fukuyama, Y. Katsube, Transannular Ozonide of 9-ter/-Butyl-10-methylanthracene. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. - V.105. -№.17.-P.5699-5700.

143. J. Rigaudy, G. Chelu, N.K. Cuong, Transannular Ozonides of 9-Alkoxyanthracenes. H J. Org. Chem. 1985. - V.50. - №.23. - P.4474-4478.

144. A. Matsuura, Y. Ito, T. Matsuura, Pd(II)-Mediated Oxidation of Olefins Using the Transannular Ozonide of 9-ter/-Butylanthracenes as an Oxygen Atom Source. // J. Org Chem. 1985. - V.50. - №.24. - P.5002-5004.

145. Y. Ito, A. Matsuura, T. Matsuura, Monooxygen Transfer of the Transannular Ozonide of 9-/er/-butyi-1O-methylantracene. // Tetrahedron Lett. 1984. - №.25. -P.1491-1494.

146. R. Criegee, Ozonisierung der cis-trans isomeren di-te/-/-biityl athylen. // Angew. Chem. 1959. - V.71. - №.16. - P.525.

147. R. Criegee, G. Schroder, Ein kristallisiertes Primarozonid. // Chem. Ber. 1960. -V.93. - P.689-700.

148. P.S. Bailey, J.A. Thompson, B.A. Shoulders, Structure of the initial ozone-olefin adducts. II J. Amer. Chem. Soc. 1966. - V.88. - №.17. - P.4098-4099.

149. P.S. Bailey, T.P. Carter, C.M. Fisher, J.A. Thompson, Mechanism of ozonolysis. The initial ozonide. Lack of evidence for unified concept involving Staudinger molozonide. // Canad. J. Chem. 1973. - V.51. - №.8. - P. 1278-1283.

150. J. McGarrity, J. Prodolliet. High-Field Rapid Injection NMR: Observation of Unstable Primary Ozonide Intermediates. II J. Org. Chem. 1984. - V.49. - №.23. -P.4465-4470.

151. B. Mile, G.W. Morris, Infrared Spectra and Kinetics of Decomposition of Primary Ozonides in the Liqid Phase at Low Temperatures. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 -1979.-№.12.-P. 1644-1652.

152. C.K. Kohlmiller, L. Andrews, Infrared Spectrum of the Primary Ozonide of Ethylene in Solid Xenon. II J. Amer. Chem. Soc. 1981. - V. 103. - №.10. - P.2578-2583.

153. L. Andrews, C.K. Kohlmiller, Infrared Spectra and Photochemistry of the Primary and Secondary Ozonides of Propene, trans-2-Butene, and Methylpropene in Solid Argon. II J. Phys. Chem. 1982. - V.86. - №.23. - P.4548-4557.

154. U. Samuni, R. Fraenkel, X. Haas, R. Fajgar, J. Pola, Влияние окружения на образование первичных и вторичных озонидов этилена при криотемпературах // J. Amer. Chem. Soc. 1996. - V.l 18. - №.15. - P.3687-3693.

155. M.L. McKee, C.M. Rohlfmg, An ab Initio Study of Complexes between Ethylene and Ozone. H J. Amer. Chem. Soc. 1989. - V.l 11. - №.7. - P.2497-2500.

156. J.Z. Cillies, C.W. Gillies, R.D. Suenram, F.J. Lovas, W. Stahl, The Microwave Spectrum and Molecular Structure of Ethylene-Ozone van der Waals Complex. // J. Amer. Chem. Soc. 1989. - V.l 11. - №.8. - P.3073-3074.

157. J.Z. Cillies, C.W. Gillies, R.D. Suenram. F.J. Lovas, E. Kraka. D. Cremer, Van der Waals Complexes in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions: Ozone-Ethylene. // J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V.l 13. - P.2412-2421.

158. J.Z. Cillies, C.W. Gillies, F.J. Lovas, К. Matsumura, R.D. Suenram, E. Kraka. D. Cremer, Van der Waals Complexes of Chemically Reactives Gases: Ozone-Acetylene. // J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V.113.-№.17. - P.6408-6415.

159. P.S. Bailey, Ozonation in Organic Chemistry. Vol. 1. New York. San Francisco, London, Academic Press, 1978.

160. P.S. Nangia, S.W. Benson, Thermochemistry and Kinetics of Ozonation Reactions. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. - V.l02. - №.9. - P.3105-3115.

161. K.A. Singmaster. G.С. Pimentel. Spectroscopic Detection of Ozone-Olefm ChargeTransfer Complexes in Cryogenic Matrices. II J. Phys. Chem. 1990. - V.94. - №.13. - P.5226-5229.

162. W.G. Alcock, B. Mile, Detection of unstable intermediates during the liquid-phase ozonolysis of /гдга-di-isopropylethylene. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973. -№.16. -P.575-576.

163. J.Z. Cillies, C.W. Gillies, R.D. Suenram, F.J. Lovas, The Ozonolysis of Ethylene. Microwave Spectrum, Molecular Structure, and Dipole Moment of Ethylene Primary Ozonide (1,2,3-Trioxolane). // J. Amer. Chem. Soc. 1988. - V.l 10. - №.24. -P.7991-7999.

164. X.-M. Zhang, Q. Zhu, Olefinic Ozonation Electron Transfer Mechanism. // J. Org. Chem. 1997. - V.62. - №. 17. - P.5934-5938.

165. F.L. Greenwood, L.J. Durham, Ozonolysis. XI. Kinetic Studies on the Conversion of the Molozonide into Ozonolysis Products. II J. Org. Chem. 1969. - V.34. - №.11. -P.3363-3366.

166. С.Д. Разумовский, Г.Е. Заиков, Озон и его реакции с органическими соединениями. Москва, Наука, 1974.

167. W.H. Bunnelle, Preparation. Properties, and Reactions of Carbonyl Oxides. // Chem. Rev. 1991. - V.91. - №.3. - P.335-362.

168. C.C. Price, A.L. Tumolo, The course of ozonation of ethers. // J. Amer. Chem. Soc. -1964. V.86. - №.11. - P.4691-4694.

169. H.M. White, P.S. Bailey, Ozonation of aromatic aldehydes. // J. Org. Chem. 1965. -V.30.-№.9.-P.3037-3041.

170. J.F. Batterbee, P.S. Bailey, Ozonation of carbon-hydrogen bonds. Antrone. II J. Org. Chem. 1967. - V.32. - №.12. - P.3899-3903.

171. M.C. Whiting, A.J. Bolt, J.H. Parish, The reaction between ozone and saturated compounds. II Adv. Chem. Ser. 1968. - V.77. - P.4-14.

172. G.A. Hamilton, B.S. Ribner, T.M. Hellman, The Mechanism of Alkane Oxidation by Ozone II Adv. Chem. Ser. 1968. - V.77. - P.15-25.

173. J.D. Austin, L. Spialter, Substituent Effects in the Oxidative Cleavage of Organosilanes by Ozone. // Adv. Chem. Ser. 1968. - V.77. - P.26-31.

174. R.W. Murray, W.C. Lumma, J.W.-P. Lin, Singlet Oxygen Sources in Ozone Chemistry. Decomposition of Oxygen-Rich Intermediates. // J. Amer. Chem. Soc. -1970. V.92. - №.10. - P.3205-3207.

175. F.E. Stary, D.E. Emge, R.W. Murray, Ozonization of Organic Substrates. Hydrotrioxide Formation and Decomposition to Give Singlet Oxygen. // J. Amer. Chem. Soc. 1976. - V.98. - №.7. - P. 1880-1883.

176. H.H. Кабальнова, Органические гидротриоксиды как источники синглетного кислорода. Дисс. . канд. хим. наук, ИХ БНЦ УрО АН СССР, Уфа, 166с.

177. F. Kovac, В. Plesnicar, Acetal Hydrotrioxides. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1978.-P.122-124.

178. F. Kovac, B. Plesnicar, The Substituent Effect on the Thermal Decomposition of Acetal Hydrotrioxides. Polar and Radical Decomposition Paths. // J. Amer. Chem.

179. Soc. 1979. - V.101. - №.10. - P.2677-2681.

180. Э.М. Курамшин, Л.Г. Кулак, С.С. Злотский, Д.Л. Рахманкулов, Синтез и разложение гидротриоксидов 1,3-диоксоланов. // Ж. Орг. Хим. 1986. - Т.22. - №.9. -С.1986-1989.

181. В.В. Шерешовец, Ф.А. Галиева, Н.Н. Кабальнова, Н.М. Шишлов, P.P. Садыков. В.Д. Комиссаров, Г.А. Толстиков, Кинетика образования и термического распада гидротриоксида 1,1-диэтоксиэтана. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1986. -№.2. -С.317-322.

182. Н.Я. Шафиков, Р.А. Садыков. В.В. Шерешовец, А.А. Панасенко, В.Д. Комиссаров. Образование и разложение а-гидроксиэтилгидротриоксида. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1981. №.8. - С.1923-1924.

183. В.В. Шерешовец, Ф.А. Галиева, В.Д. Комиссаров, Кинетика брутто-распада ок-сигидротриоксидов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1988. - №.2. - С.304-309.

184. Н.Я. Шафиков, Кинетика, продукты и механизм окисления этанола озоном. Дисс. канд. хим. наук, ИХ БФАН СССР, Уфа, 166с.

185. В.В. Шерешовец, Н.Н. Кабальнова, В.Д. Комиссаров, Г.А. Толстиков. Образование гидротриоксидов при низкотемпературном озонировании алифатических кетонов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1985. - №.7. - С. 1660-1662.

186. W.A. Pryor, N. Ohto, D.F. Church, Reaction of Cumene with Ozone to Form Cumyl Hydrotrioxide and the Kinetics of Decomposition of Cumyl Hydrotrioxide. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. - V.105. - №.11. - P.3614-3622.

187. M. Zarth, A. de Meijere, Zum Mechanismus der Ozonolyse von C-H-Bindungen: Si02-Losungsmitteleinfluss, H/D-Isotopieeffekt, Zwischenstufen. // Chem. Ber. -1985. V. 118.-P.2429-2449.

188. E.J. Corey, M.M. Mehrotra, A.U. Khan, Generation of ^Ag O2 from Triethylsilaneand Ozone. II J. Amer. Chem. Soc. 1986. - V.108. - №.9. - P.2472-2473.

189. Б.И. Тарунин, В.H. Тарунина, Ю.А. Курский, Получение и некоторые свойства гидротриоксида трибутилсилана. II Ж. Общ. Хим. 1988. - Т.58. - №.5. - С.1060-1062.

190. M. Koenig, J. Barrau, N. Ben Hamida. Hydrotrioxvdes organometalliques generateurs d'oxygene singulet. II J. Organomet. Chem. 1988. - V.356. - P.133-139.

191. J. Cerkovnik, B. Plesnicar, Characterization and Reactivity of Hydrogen Trioxide (HOOOH): A Reactive Intermediate Formed in the Low-Temperature Ozonation of 2-Ethylanthrahydroquinone. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. - V.l 15. - №.25. -P.12169-12170.

192. T.B. Ягодовская, Д.Ю. Жогин, Л.И. Некрасов, Квантовохимическое определение относительной устойчивости различных конфигураций молекул Н2О4. // Ж. Физ. Хим. 1975. - Т.49. - №.10. - С.2683-2684.

193. Г.А. Щембелов, Т.В. Ягодовская. Л.И. Некрасов, Квантово-химический расчет геометрических параметров молекул Н2О2, Н2О3 и Н2О4 методом CNDO/2. //

194. Ж. Физ. Хим. 1976. - Т.50. - №.3. - С.772-773.

195. М.Р. Хаджи-Оглы, И.П. Глориозов, Т.В. Ягодовская, Л.И. Некрасов. Расчет те-плот образования и оптимальной геометрической конфигурации молекул Н2О3и Н204 методом MINDO/3. II Ж. Физ. Хим. 1983. - Т.57. - №.8. - С.1910-1913.

196. L. Radom, W.J. Hehre, J.A. Pople. Molecular Orbital Theory of the Electronic Structure of Organic Compounds. VII. A Systematic Study of Energies, Conformations, and Bond Interactions. // J. Amer. Chem. Soc. 1971. - V.93. - №.2. -P.289-300.

197. RJ. Blint, M.D. Newton, Ab initio Studies of Interoxygen Bonding in O2, HO2, H202, O3, HO3, H203. II J. Chem. Phys. 1973. - V.95. - №.12. - P.6220-6228.

198. B. Plesnicar, S. Kaiser, A. Azman, Hydrogen Polyoxides. Ab Initio Molecular Orbital Study. HJ. Amer. Chem. Soc. 1973. - V.95. -№.17. - P.5476-5477.

199. B. Plesnicar, D. Kocjan, S. Murovec, A. Azman, An ab Initio Molecular Orbital Study of Polyoxides. 2. Fluorine and Alkyl Polyoxides (F2O3, F2O4, ((^3)203,

200. CF3)203).//J.^r. Chem. Soc. 1976. - V.98. - №.11. - P.3143-3145.

201. C.F. Jackeis, D.H. Phillips, An ab initio investigation of possible intermediates in the reaction of the hydroxyl and hydroperoxyl radicals. II J. Chem. Phys. 1986. - V.84. -№.9. - P.5013-5024.

202. C. Gonzalez, J. Theisen, L. Zhu, H.B. Schlegel, W.L. Hase, E.W. Kaiser, Kinetics of the Reaction between OH and HO2 on the Singlet Potential Energy Surface. // J.

203. Phys. Chem. -1991. V.95. -№.18. - P.6784-6792.

204. J. Koller, B. Plesnicar, Mechanism of the Participation of Water in the Decomposition of Hydrogen Trioxide (HOOOH). A Theoretical Study. // ./. Amer. Chem. Soc. 1996. - V. 118. -№.10. - P.2470-2472.

205. J. Koller, M. Hodoscek, B. Plesnicar, Chemistry of Hydrotrioxides. A Comparative ab Initio Study of the Equilirium Structures of Monomeric and Dimeric Hydrotrioxides (CH3OOOH, H3SiOOOH) and Hydroperoxides (CH3OOH,

206. H3SiOOH). Relative Bond Strengths in and the Gas-Phase Acidities of Hydrotrioxides and Hydroperoxides. // J. Amer. Chem. Soc. 1990. - V. 112. - №.6. -P.2124-2129.

207. P.A. Giguere, K. Herman, Studies on Hydrogen-Oxygen Systems in the Electrical Discharge. IV. Spectroscopic Identification of the Matrix-Stabilized Intermediates H203 and H204. // Canad. J. Chem. 1970. - V.48. - №.22. - P.3473-3482.

208. M. Liedtke, A.H. Saleck, K.M.T. Yamada, G. Winnewisser, D. Cremer, E. Kraka, A. Dolgner, J. Hahn. S. Dobos, Discovery of trans-HSSSH. // J. Phys. Chem. 1993. -V.97.-№.43.-P. 11204-11210.

209. Д. Пиментел, О. Мак-Клеллан, Водородная связь. Москва, Мир, 1964.

210. Водородная связь. / Ред. Н.Д. Соколов. Москва, Наука, 1981.

211. B.H.J. Bielski, Н.А. Schwarz, The Absorption Spectra and Kinetics of Hydrogen Sesquioxide and the Perhydroxyl Radical. // J. Phys. Chem. 1968. - V.72. -№.11. -P.3836-3841.

212. P.-T. Chou, M.L. Martinez, S.L. Studer, Direct Spectroscopic Measurements of *Ag O2 Production by Thermodecomposition and UV (266 nm) Photolysis of Benzaldehyde Hydrotrioxide /7 Chem. Phys. Lett. 1990. - V.174. - №.1. - P.46-52.

213. F.E. Stary, D.E. Emge, R.W. Murray, Hydrotrioxides. Formation and Kinetics of Decomposition. И J. Amer. Chem. Soc. 1974. - V.96. - №.17. - P.5671-5672.

214. D. Swern, A.H. Clements, T.M. Luong, Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Organic Peroxides. H Anal. Chem. 1969. - V.41. - №.3. - P.412-416.

215. R.E. Erickson, R.T. Hansen, J. Harkins, Mechanism of Ozonation Reactions. .7 ./. Amer. Chem. Soc. 1968. - V.90. - №.24. - P.6777-6783.

216. Г.Л. Шарипов, В.В. Шерешовец, В.П. Казаков, В.Д. Комиссаров, Г.А. Толсти-ков, Синглетный кислород и группа >С=0* два эмиттера хемилюминесцен-ции при распаде гидротриоксидов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1985. - №.5. -С.1216.

217. В.В. Шерешовец, В.Д. Комиссаров, С.И. Масленников, Н.Н. Кабальнова, Хе-милюминесценция при разложении органических гидротриоксидов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1982. - №.11. - С.2631.

218. Н.Н. Кабальнова, В.В. Шерешовец, А.С. Воробьев, И.А. Русаков, А.А. Фурлей, Ю.И. Муринов, Тушение синглетного кислорода фенолами. // Изв. АН. Сер. Хим. 1993. - №.12. - С.2132-2134.

219. А.А. Красновский, Люминесценция синглетного кислорода в растворах фотосенсибилизаторов. //Ж. Прикл. Спектр. 1980. - Т.32. - №.5. - С.852-856.

220. A.M. Cominade, F.E. Khatib, M. Koenig, Ozonides de phosphite source d'oxygene singulet: rendement, mechanism. // Canad. J. Chem. 1985. - V.63. - №.11. -P.3203-3209.

221. В.В. Шерешовец, Ф.А. Галиева, В.Д. Комиссаров, Соотношение радикального и нерадикального путей распада оксигидротриоксидов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1984. - №.7. - С.1668.

222. В.В. Шерешовец, Ф.А. Галиева, Р.А. Садыков, В.Д. Комиссаров, Г.А. Толстиков, Гомолитический распад гидротриоксидов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1989.-№.10.-С.2208-2211.

223. В.Е. Зубарев, В.Н. Белевский, Л.Т. Бугаенко, Применение спиновых ловушек для исследования механизма радикальных процессов. // Yen. Хим. 1979. -Т.48. - №.8. - С.1361-1392.

224. W.A. Pryor, D.G. Prier, D.F. Church, Detection of Free Radicals from Low-Temperature Ozone-Olefin Reactions by ESR Spin Trapping: Evidence That the Radical Precursor Is a Trioxide. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. - V.105. - №.9. -P.2883-2888.

225. Г.А. Толстиков, Реакции гидроперекисного окисления. Москва, Наука, 1976.

226. Е.Н. Прилежаева, Реакция Прилеэюаева. Электрофшьное окисление. Москва. Наука, 1974.

227. В.В. Шерешовец, В.Д. Комиссаров, Л.А. Бачанова, И.А. Гайлюнас, Г.А. Толстиков, Синтез эпокисей по реакции олефинов с гидротриоксидами. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1981,- №.4. С. 1929.

228. В.В. Шерешовец, Р.А. Садыков, Л.А. Бачанова, А.А. Панасенко, В.Д. Комиссаров, Г.А. Толстиков, Образование нитроксильных радикалов при окислениивторичных аминов с помощью органических триоксидов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1982. - №.7. - С. 1675-1676.

229. В.В. Шерешовец, JLA. Бачанова, У.М. Джемилев, В.Д. Комиссаров, Г.А. Тол-стиков, Реакции органических гидротриоксидов с третичными аминами. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1985. -№.11.- С.2447-2452.

230. В.В. Шерешовец, JI.A. Бачанова, В.Д. Комиссаров, Н.С. Востриков, Г.А. Тол-стиков, Синтез окиси пиридина с помощью органических триоксидов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1982. - №.8. - С.1922-1923.

231. В.В. Шерешовец, Ф.А. Галиева, Н.Я. Шафиков, P.A. Садыков, A.A. Панасенко.

232. B.Д. Комиссаров, Реакция трифенилфосфина с органическими гидротриокси-дами. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1982. - №.5. - С. 1177-1179.

233. В.В. Шерешовец, JI.A. Бачанова. В.Д. Комиссаров. Р.Ш. Бурханова. Г.А. Толстяков, Окисление фосфитов в фосфаты с помощью органических гидротриоксидов. II Ж. Орг. Хим. 1983. - Т. 19. - №.4. - С.892.

234. V.V. Shereshovets, L.A. Bachanova, V.D. Komissarov, Relative reactivities of phosphites in reactions with hydrotrioxides. // React. Kinet. Catal. Lett. 1984. -V.25. -№.3-4. - P.313-317.

235. Э.И. Гольдфарб, B.B. Шерешовец, P.K. Янбаев, O.A. Черкасова, В.Д. Комиссаров, H.A. Мукменева, Г.А. Толстиков, Химическая поляризация ядер 31р в реакции окисления фосфитов гидротриоксидами. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1988. -№.2. -С.493-494.

236. В.В. Шерешовец, В.Д. Комиссаров. Н.Я. Шафиков, B.C. Колосницын, JI.A. Бачанова, Ю.Е. Никитин, Г.А. Толстиков, Окисление сульфидов в сульфоксиды с помощью органических гидротриоксидов. // Ж. Орг. Хим. 1983. - Т. 19. - №.1.1. C.225.

237. В.В. Шерешовец, Л.А. Бачанова, В.Д. Комиссаров, Г.А. Толстиков. Окисление сульфоксидов в сульфоны с помощью органических гидротриоксидов. // Ж. Орг. Хим. 1985. - Т.21. - №.3. - С.482-484.

238. В.В. Шерешовец, Ф.З. Галин, A.A. Еличев, Н.М. Коротаева, В.Д. Комиссаров, Г.А. Толстиков, Окисление этил(диметилсульфуранилиден)ацетата. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1988. -№.3. - С.718.

239. S.W. Benson, R. Shaw, Thermochemistry of Organic Peroxides, Hydroperoxides, Poly oxides, and Their Radicals, in Organic Peroxides. Vol. 1. / Ed. by D. Swern. New York, Wiley-Interscience, 1970, P. 105-139.

240. Д. Сталл, Э. Вестрам, Г. Зинке, Химическая термодинамика органических соединений. Москва, Мир, 1971.

241. D.F. McMillen, D.M. Golden, Hydrocarbon Bond Dissociation Energies. // Annu. Rev. Phys. Chem. 1982. - V.33. - P.493-532.

242. И.А. Васильев, B.M. Петров, Термодинамические свойства кислородсодержащих органических соединений. Ленинград, Химия, 1984.

243. J.B. Pedley, R.D. Naylor, S.P. Kirby, Thermochemical Data of Organic Compounds. London. New York, Chapman & Hall. 1986.

244. Ю.Я. Ван-Чин-Сян, H.C. Качурина, Термохимия органических и элементорга-нических пероксидов. В книге Вестник ННГУ им. НИ. Лобачевского. Органические и элементорганические пероксиды. / Ред. В. А. Додонов. Нижний Новгород, Изд-во ННГУ, 1996, С.29-36.

245. А.А. Овчинников, А.И. Болдырев, Компьютерная химия. // Yen. Хим. 1986. -Т.55. - №.4. - С.539-554.

246. А.Ю. Шибаев, Ю.В. Пузанов, Расчет энтальпий образования органических соединений методами квантовой химии. I. Выбор метода. // Ж. Физ. Хим. 1988. -Т.62. - №.3. - С.600-605.

247. А.Ю. Шибаев. Ю.В. Пузанов. Определение энтальпий образования органических соединений методами квантовой химии. II. Обоснование приближений метода. II Ж. Физ. Хим. 1989. - Т.63. - №.4. - С.888-891.

248. А.Ю. Шибаев, И.М. Ульяновская, Ю.В. Пузанов, Определение энтальпий образования органических соединений методами квантовой химии. III. Алканы, ал-кены, алкины. II Ж. Физ. Хим. 1990. - Т.64. - №.1. - С.52-56.

249. А.Ю. Шибаев, И.М. Ульяновская, Ю.В. Пузанов, Определение энтальпий образования органических соединений методами квантовой химии. IV. Циано-соединения. II Ж. Физ. Хим. 1990. - Т.64. - №.3. - С.850-853.

250. R.C. Bingham, M.J.S. Dewar, D.H. Lo, Ground States of Molecules. XXV. MINDO/3. An Improved Version of the MINDO Semiempirical SCF-MO Method. // J. Amer. Chem. Soc. 1975. - V.97. - №.6. - P. 1285-1293.

251. M.J.S. Dewar, W. Thiel, Ground States of Molecules. 39. MNDO Results for Molecules Containing Hydrogen, Carbon, Nitrogen, and Oxygen. // J. Amer. Chem. Sue. 1977. - V.99. - №.15. - P.4907-4911.

252. M.J.S. Dewar, E.G. Zoeblisch, E.F. Healy, J.J.P. Stewart, AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. -V.107. - №.13. - P.3902-3909.

253. J.J.P. Stewart, Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method. // J. Comput. Chem. 1989. - V.10. - №.2. - P.209-220.

254. M. Karelson, A.R. Katritzky, M.C. Zerner, AMI, PM3, and MNDO Calculations of Radical Formation Energies in the Gas Phase and in Solution. // J. Org. Chem. -1991.-V.56.-№.1.-P.134-137.

255. M.R. Nyden, G.A. Petersson, Complete basis set correlation energies. 1. The asymptotic convergence of pair natural orbital expansions. II J. Chem. Phys. 1981. -V.75. - №.4. - P.1843-1862.

256. J.A. Montgomery, J.W. Ochterski, G.A. Petersson, A complete basis set model chemistry. IV. An improved atomic pair natural orbital method. // J. Chem. Phys. -1994. V.101. -№.7. - P.5900-5909.

257. J.A. Pople, M. Head-Gordon, D.J. Fox, K. Raghavachari, L.A. Curtiss, Gaussian-1 theory: A general procedure for prediction of molecular energies. // J. Chem. Phys. -1989. V.90. - №.10. - P.5622-5629.

258. L.A. Curtiss, C. Jones, G.W. Trucks, K. Raghavachari, J.A. Pople, Gaussian-1 theory of molecular energies for second-row compounds. II J. Chem. Phys. 1990. - V.93. -№.4. - P.2537-2545.

259. L.A. Curtiss, K. Raghavachari, G.W. Trucks, J.A. Pople, Gaussian-2 theory for molecular energies of first- and second-row compounds. // J. Chem. Phys. 1991. -V.94. -№.11.- P.7221-7230.

260. L.A. Curtiss, K. Raghavachari, J.A. Pople, Gaussian-2 theory using reduced Moller-Plesset orders. II J. Chem. Phys. 1993. - V.98. - №.2. - P.1293-1298.

261. A.M. Mebel, K. Morokuma, M.C. Lin, Modification of the GAUSSIAN-2 theoretical model: The use of coupled-cluster energies, density-functional geometries, and frequencies. // J. Chem. Phys. 1995. - V.103. - №.17. - P.7414-7421.

262. T.P.W. Jungkamp, J.H. Seinfeld, The enthalpy of formation of trioxy radicals ROOO (R = H, CH3, C2H5). An ab initio study. // Chem. Phys. Lett. 1996. - V.257. - P.1522.

263. Т.Н. Lay, J.W. Bozzelli, Enthalpies of Formation and Group Additivity of Alkyl Peroxides and Trioxides. II J. Phys. Chem. A 1997. - V. 101. - №.49. - P.9505-9510.

264. Т.Н. Lay, J.W. Bozzelli, Enthalpies of Formation of Cyclic Alkyl Peroxides: Dioxirane, 1,2-Dioxetane, 1,2-Dioxolane, and 1,2-Dioxane. // Chem. Phys. Lett. -1997. V.268. - P.175-179.

265. H.E. O'Neal, S.W. Benson, Entropies and Heat Capacities of Free Radicals. // Int. J. Chem. Kinet. 1969. - V.l. - №.2. - P.221-243.

266. Ю.Д. Орлов, Ю.А. Лебедев, Л.И. Павлинов, Г.М. Храпковский, Г.Н. Марченко, Аддитивно-групповая схема расчета энтальпий образования свободных радикалов. И Докл. АН СССР 1983. - Т.271. - №.6. - С.1433-1435.

267. Ю.Д. Орлов, Ю.А. Лебедев. Взаимосвязь феноменологических методов расчета энтальпий образования свободных радикалов (энергий диссоциации химических связей). IIЖ. Физ. Хим. 1993. - Т.67. - №.5. - С.925-932.

268. R.T. Sanderson, Radical Reorganization and Bond Energies in Organic Molecules. // J. Org. Chem. 1982. - V.47. - №.20. - P.3835-3839.

269. M.J.S. Dewar, W. Thiel, Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters. // J. Amer. Chem. Soc. 1977. - V.99. - №.15. -P.4899-4907.

270. H.H. Семенов, Цепные реакции. Москва, Наука, 1986.

271. J.A. Martinho Simoes, J.L. Beauchamp, Transition Metal-Hydrogen and Metal-Carbon Bond Strengths: The Keys to Catalysis. // Chem. Rev. 1990. - V.90. - №.4. -P.629-688.

272. Y.-R. Luo, P.D. Pacey, Heterolytic Energies of X-Alkyl Bonds. // J. Phys. Chem. -1991. V.95. - №.23. - P.9470-9476.

273. J.L. Holmes, F.P. Lossing, A. Maccoll, Heats of Formation of Alkyl Radicals from Appearance Energies. II J. Amer. Chem. Soc. 1988. - V.l 10. - №.22. - P.7339-7342.

274. Y.-R. Luo, S.W. Benson, A New Electronegativity Scale for the Correlation of Heats of Formation. 3. Bond Dissociation Energy of X-R Bonds and the Heat of Formation of the Isopropyl Radical. II J. Phys. Chem.- 1989. V.93. - №.8. - P.3304-3306.

275. В.В. Тахистов, Органическая масс-спектрометрия. Ленинград, Наука, 1990.

276. J.L. Holmes, F.P. Lossing, P.M. Mayer, Heats of Formation of Oxygen-Containing Organic Free Radicals from Appearance Energy Measurements. // J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V.l 13. - №.26. - P.9723-9728.

277. E.T. Денисов, Н.И. Мицкевич, B.E. Агабеков, Механизм эюидкофазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск, Наука и техника, 1975.

278. С.Л. Хурсан, В.М. Янборисов, Д.А. Михайлов, И.М. Борисов, Квантовохимиче-ские расчеты прочности связей С-Н и О-Н в органических соединениях. // Баш. Хим. Ж. 1997. -Т.4.-№.3. - С.51-53.

279. Ю.Д. Орлов, Ю.А. Лебедев, Термохимические свойства сопряженных органических радикалов. II Ж. Физ. Хим. 1991. - Т.65. - №.2. - С.289-300.

280. S.W. Benson, Thermochemical Kinetics. New York, John Wiley & Sons, 1976.

281. S.W. Benson, The existence of polyoxides of hydrogen. // J. Chem. Phys. 1960. -V.33. -P.306-307.

282. В.Д. Комиссаров, Механизм окисления озоном насыщенных органических соединений. Дисс. докт. хим. наук, ИХ БНЦ УрО АН СССР, Уфа, 305с.

283. М. Jonsson, Thermochemical Properties of Peroxides and Peroxyl Radicals. // J. Phys. Chem. 1996. - V.100. - №.16. - P.6814-6818.

284. E.T. Денисов, Т.Г. Денисова, Кинетические параметры реакций R02- + RH в рамках параболической модели переходного состояния. // Кинет. Катал. -1993. -Т.34. -№.2.-С.199-206.

285. Е.Т. Денисов, Т.Г. Денисова, Полярный эффект в реакции пероксильных радикалов с карбонильными соединениями. // Кинет. Катал. 1993. - Т.34. - №.6. -С.986-992.

286. А.Н. Верещагин, Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа. Москва, Наука, 1988.

287. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. / Ред. В.Н. Кондратьев. Москва, Наука, 1974.

288. L.G.S. Shum, S.W. Benson, Review of the Heat of Formation of the Hydroperoxyl Radical. II J. Phys. Chem. 1983. - V.87. -№.18. - P.3479-3482.

289. J.J. Seetula, J.J. Russell, D. Gutman, Kinetics and Thermochemistry of the Reaction of Alkyl Radicals' (CH3, C2H5, /-С3Н7, 5-C4H9, and Г-С4Н9) with HI: A

290. Reconcilation of the Alkyl Radical Heats of Formation. // J. Amer. Chem. Soc. -1990. V.l 12. - №.4. - P.1347-1353.

291. L. Batt, J.P. Burrows, G.N. Robinson, On the Isomerisation of the Methoxy Radical: Relevance to Atmospheric Chemistry and Combustion. // Chem. Phys. Lett. 1981. -V.78. - №.3. - P.467-470.

292. L. Batt, K. Christie, R.T. Milne, A.J. Summers, Heats of Formation of C1-C4 Alkyl

293. Nitrites (RONO) and Their RO-NO Bond Dissociation Energies. // Int. J. Chem. Kinet. 1974. - V.6. - №.6. - P.877-885.

294. S.W. Benson, The Polanyi Lecture: Bond Dissociation Energies A Continuing Story. II J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 - 1987. - V.83. - №.6. - P.791-804.

295. S.W. Benson, Cool Flames and Oxidation: Mechanism, Thermochemistry and Kinetics. // Oxid. Commun. 1982. - V.2. - №.3-4. - P.169-188.

296. J.E. Bennett, D.M. Brown. B. Mile. Studies by Electron Spin Resonance of the Reactions of Alkylperoxy Radicals. Part 2. Equilibrium between Alkylperoxy radicals and Tetroxide Molecules. // Trans. Faraday Soc. 1970. - V.66. - №.2. -P.397-405.

297. R.A. Bair, W.A. Goddard III, Ab Initio Studies of the Structures of Peroxides and Peroxy Radicals. HJ. Amer. Chem. Soc. 1982. - V.104. - №.10. - P.2719-2724.

298. В.Б. Коган, B.M. Фридман, В.В. Кафаров, Справочник по растворимости. Т. 1, Кн.1. Москва, Изд. АН СССР, 1961.

299. М. Ferrer, М. Gibert, F. Sanchez-Baeza, A. Messeguer, Easy Availability of More Concentrated and Versatile Dimethyldioxirane Solutions. // Tetrahedron Lett. 1996. - V.37. - №.20. - P.3585-3586.

300. D. Cremer, E. Kraka, P.G. Szalay, Decomposition Modes of Dioxirane, Methyl-dioxirane and Dimethyldioxirane a CCSD(T), MR-AQCC and DFT Investigation. // Chem. Phys. Lett. - 1998. - V.292. - P.97-109.

301. P. Neta, R.E. Huie, A.R. Ross, Rate Constants for Reactions of Peroxyl Radicals in Fluid Solutions. II J. Phys. Chem. Ref. Data 1990. - V.19. - №.2. - P.413-513.

302. E.T. Денисов, B.B. Азатян, Ингибирование цепных реакций. Черноголовка, Изд. ИХФЧ РАН, 1997.

303. G.V. Shustov, A. Rauk, Mechanism of Dioxirane Oxidation of CH Bonds: Application to Homo- and Heterosubstituted Alkanes as a Model of the Oxidation of Peptides. II J. Org. Chem. 1998. - V.63. - №.16. - P.5413-5422.

304. P.A. Simakov, S.-Y. Choi, M. Newcomb, Dimethyldioxirane Hydroxylation of a Hypersensitive Radical Probe: Supporting Evidence for an Oxene Insertion Pathway. // Tetrahedron Lett. 1998. - V.39. - №.45. - P.8187-8190.

305. D.G. Hendry, T. Mill, L. Piszkiewicz, J.A. Howard, H.K. Eigenmann, A critical review of H-atom transfer in liquid phase: chlorine atom, alkyl, trichloromethyl, alkoxy, and alkylperoxy. // J. Phys. Chem. Ref. Data 1974. - V.3. - №.4. - P.937-978.

306. H. Paul, R.D. Small, J.C. Scaiano, Hydrogen Abstraction by /ert-Butoxy Radicals. A1.ser Photolysis and Electron Spin Resonance Study. II J. Amer. Chem. Soc. 1978. -V.100.-№.14.-P.4520-4527.

307. А.И. Николаев, Кинетика реакций алкилъных, алкилпероксидных и алкилсуль-фонильныхрадикалов друг с другом. Дисс. канд. хим. наук, ОИХФ АН СССР, Черноголовка, 211с.

308. Е.Т. Денисов, Константы скорости гомогенных э/сидкофазных реакций. Москва, Наука, 1971.

309. A. Dinoi, R. Curci, P. Carloni, E. Damiani, P. Stipa, L. Greci, On the Reaction of Aminoxyls with Dioxiranes. // Eur. J. Org. Chem. 1998. - P.871-876.

310. D.G. Hendry, Rate Constants for Oxidation of Cumene // J. Amer. Chem. Soc. -1967. V.89. - №.21. - P.5433-5438.

311. J.A. Howard, Absolute Rate Constants for Reactions of Oxyl Radicals. // Advances in Free Radical Chemistry 1972. - V.4. - P.49-173.

312. В.А. Беляков, Р.Ф. Васильев, Г.Ф. Федорова, Хемилюминесценция и механизм обрыва цепей при окислении углеводородов, имеющих третичную связь С-Н. Кумол. II Докл. АН СССР 1978. - Т.239. - №.2. - С.344-347.

313. В.А. Рогинский, Фенолъные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. Москва, Наука, 1988.

314. В. Ranby, Т. Radek, Singlet Oxygen. Reactions with Organic Compounds and Polymers. New York, Wiley, 1979.

315. H.B. Шинкаренко, В.Б. Алесковский, Синглетный кислород, методы получения и обнаружения. // Усп. Хим. 1981. - Т.50. - №.3. - С.406-428.

316. J. Nikokavouras, G. Vassilopoulos, Chemiluminescence During Ozonation of Chloroform. // Z Phys. Chemie 1980. - V.261. - №.4. - P.793-795.

317. J.R. Kanofsky, H. Sugimoto, D.T. Sawyer, Singlet Oxygen Production from the Reaction of Superoxide Ion with Halocarbons in Acetonitrile. // J. Amer. Chem. Soc. 1988. - V.l 10. - P.3698-3699.

318. В.А. Пальм, Основы количественной теории органических реакций. Москва, Химия, 1977.

319. С.Г. Энтелис, Р.П. Тигер, Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды. Москва, Химия, 1973.

320. Н.М. Эмануэль, Г.Е. Заиков, З.К. Майзус, Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. Москва, Наука. 1973.

321. Е.Т. Денисов. Кинетика гомогенных химических реакций. Москва, Высшая школа, 1978.

322. А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Д. Риддик, Э. Тупс, Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. Москва, Издательство иностранной литературы, 1958.

323. Я.Ю. Ахадов, Диэлектрические свойства чистых жидкостей. Москва, Химия. 1972.

324. D. Swern, Organic Peroxides. Vol. 1. New York, Wiley-Interscience, 1972.

325. У. Прайер, Свободные радикалы. Москва, Атомиздат, 1970.

326. Д. Нонхибел, Д. Уолтон, Химия свободных радикалов. Структура и механизм реакций. Москва, Мир, 1977.

327. J.E. Bennett, D.M. Brown, В. Mile, Studies by Electron Spin Resonance of the Reactions of Alkylperoxy Radicals. Part 1. Absolute Rate Constants for the

328. Termination Reactions of Alkylperoxy Radicals. // Trans. Faraday Soc. 1970. -V.66. - №.2. - P.386-396.

329. P.S. Nangia, S.W. Benson, The kinetics of the interaction of peroxy radicals. I. The tertiary peroxy radicals. // Int. J. Chem. Kinet. 1980. - V.12. - №.1. - P.29-42.

330. J.A. Howard, K.U. Ingold, Absolute Rate Constants for Hydrocarbon Autoxidation. XV. The Induced Decomposition of Some /-Hydroperoxides. // Canad. J. Chem. -1969. V.47. - №.20. - P.3793-3801.

331. В.Я. Шляпинтох, O.H. Карпухин, Л.М. Постников, И.В. Захаров, А.А. Вичу-тинский, В.Ф. Цепалов, Хемшюминесцентные методы исследования медленных химических процессов. Москва, Наука, 1966.

332. Q.J. Niu, G.D. Mendenhall, Yields of Singlet Molecular Oxygen from Peroxyl Radical Termination. II J. Amer. Chem. Soc. 1992. - V.l 14. - №.1. - P. 165-172.

333. J.N. Pitts, B.J. Finlayson, Mechanismen der Photochemischen Luftverschmitzung. /7 Angew. Chem. 1975. - V.87. - №.1. - P. 18-33.

334. R. Paltenghi, E.A. Ogryzlo, K.D. Bayes, Rates of Reaction of Alkyl Radicals with Ozone. II J. Phys. Chem. 1984. - V.88. - P.2595-2599.

335. R. Simonaitis, J. Heicklen, Reactions of CH3, CH3O, and CH3O2 radicals with O3.

336. J. Phys. Chem. 1975. - V.79. - №.4. - P.298-302.

337. B.B. Шерешовец, Реакции органических триоксидов. Дисс. . докт. хим. наук, ИОХ УрО РАН, Уфа, 416с.

338. J. Staehelin, R.E. Buhler, J. Hoigne, Ozone Decomposition in Water Studied by Pulse Radiolysis. 2. OH and HO4 as Chain Intermediates. // J. Phys. Chem. 1984. -V.88. - P.5999-6004.

339. B.B. Шерешовец, В.Д. Комиссаров, E.T. Денисов, Кинетика, продукты и механизм реакции озона с гидроперекисью кумила. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1978. -№.11. С.2482-2487.

340. В.Д. Комиссаров, Л.Г. Галимова, И.Н. Комиссарова, В.В. Шерешовец, Е.Т. Денисов, Цепное окисление органических соединений, включающее реакцию озона с перекисными радикалами. // Докл. АН СССР 1977. - Т.235. - №.6. -С.1350-1352.

341. С.С. Schubert, R.N. Pease, The Oxidation of Lower Paraffin Hydrocarbons. I. Room Temperature Reaction of Methane, Propane, n-Butane, and Isobutane with Ozonized Oxygen. H J. Amer. Chem. Soc. 1956. - V.78. - №.10. - P.2044-2048.

342. Е.Т. Денисов, В.В. Харитонов, Окисление циклогексанола озонированным кислородом. II Докл. АН СССР 1960. - Т.132. - №.3. - С.595-597.

343. В.Я. Шляпинтох, А.А. Кефели, В.М. Гольденберг, С.Д. Разумовский, О механизме хемилюминесценции в реакции жидкофазного окисления органических соединений озоном. И Докл. АН СССР 1969. - Т.186. - №.5. - С.1132-1135.

344. M.J.S. Dewar, J.С. Hwang, D.R. Khun, An AMI Study of the Reactions of Ozone with Ethylene and 2-Butene. II J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V.113. - P.735-741.

345. S.D. Kahn, W.J. Hehre, J.A. Pople, Hartree-Fock Descriptions of 1,3-Dipoles. Zwitterions, 1,3-Diradicals, or Hypervalent Species? II J. Amer. Chem. Soc. 1987. -V.109. - №.6. - P.1871-1873.

346. Е.Т. Денисов, Т.Г. Денисова, Реакционная способность озона в реакциях со связями С-Н углеводородов, спиртов и кетонов: анализ в рамках параболической модели. // Кинет. Катал. 1996. - Т.37. - №.1. - С.51-55.

347. D. Tal, Е. Keinan, Y. Mazur, Reactions in dry media. Cleavage of carbon-carbon single bonds by ozonation. // J. Amer. Chem. Soc. 1979. - V.101. - №.2. - P.502-503.

348. A. Beckwith, C. Bodkin, J. Duong, Reactions of Organic Compounds in Adsorbed Monolayers. I. Ozonation of 3,7-Dimethyloctyl Acetate. II Austr. J. Chem. 1977. -V.30. -P.2177-2188.

349. О.П. Яблонский, В.А. Беляев. A.H. Виноградов, Ассоциация гидроперекисей углеводородов. // Усп. Хим. 1972. - Т.41. - №.7. - С. 1260-1276.

350. G. Czapski, B.H.J. Bielski, The Formation and Decay of H2O3, HO2 in Electronic1.radiated Aqueous Solutions. II J. Phys. Chem. 1963. - V.67. - №.10. - P.2180-2184.

351. M.C.V. Sauer, J.О. Edwards, The Reaction of Acetone and Hydrogen Peroxide. I. The Primary Adduct. II J. Phys. Chem. -1971. V.75. - №.19. - P.3004-3011.

352. B.Jl. Антоновский, B.A. Терентьев, Спектроскопическое изучение взаимодействия гидроперекисей с альдегидами и кетонами. В книге Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. / Ред. Н. М. Эмануэль, К. И.

353. Иванов, Г. А. Разуваев, Т. И. Юрженко, В. А. Шушунов, А. Т. Меняйло, Б. В. Ерофеев, А. И. Юрженко. Москва, Химия, 1969, С.442-450.

354. В.В. Липес, Г.А. Куркчи, Е.А. Бакова, Н.М. Грушина, Т.Н. Тимрот, Г.Н. Кошель, В.Л. Антоновский, Кинетика обратимого присоединения циклоалкил-гидропероксидов к циклическим кетонам Cg С.2- И Кинет. Катал. - 1985.1. Т.26. №.3. - С.560-565.

355. R.D. Scurlock, P.R. Ogilby, Effect of Solvent on the Rate Constant for the Radiative

356. Deactivation of Singlet Molecular Oxygen (^02). II J. Phys. Chem. 1987. - V.91. - P.4599-4602.

357. A.A. Krasnovsky, Jr., C.S. Foote, Time-Resolved Measurements of Singlet Oxygen Dimol-Sensitized Luminescence. /'/' J. Amer. Chem. Sue. 1993. - V. 115. - №.14. -P.6013-6016.

358. R. Schmidt, H.-D. Brauer, Radiationiess Deactivation of Singlet Oxygen byЭ

359. Solvent Molecules. II J. Amer. Chem. Soc. 1987. - V.109. - №.23. - P.6976-6981.

360. M. Okamoto, F. Tanaka, Volume of Activation for the Radiationiess Deactivation of Singlet Oxygen in Aromatic Hydrocarbons. II J. Phys. Chem. A 1993. - V.97. - №.1. -P. 177-180.

361. R.L. Clough, M.P. Dillon, K.-K. Iu, P.R. Ogilby, Behavior of Singlet Molecular Oxygen (^Ag O2) in a Polymer Matrix: Effect of Temperature, Matrix Rigidity, and

362. Molecular Composition. II Macromol. 1989. - V.22. -№.9. - P.3620-3628.

363. А.П. Дарманян, Т. Видоци, Г. Ириний, Д. Гал, Влияние среды на время жизни и реакционную способность ^02 с 1,3- дифенилизо-2-бензофураном и роль ^02 в процессе жидкофазного окисления этилбензола. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1983. -№.12. С.2702-2708.

364. R. Schmidt, Influence of Heavy Atom on the Deactivation of Singlet Oxygen Ag)in Solution. II J. Amer. Chem. Soc. 1989. - V.l 11. - №.18. - P.6983-6987.

365. M.A.J. Rodgers, Solvent-Induced Deactivation of Singlet Oxygen: Additivity Relatiohships in Nonaromatic Solvents. II J. Amer. Chem. Soc. 1983. - V.105. -№.20.-P.6201-6205.326

366. A.P. Losev, I.M. Byteva, G.P. Gurinovich, Singlet Oxygen Luminescence Quantum Yields in Organic Solvents and Water. // Chem. Phys. Lett. 1988. - V.143. - №»2. -P.127-129.

367. X.C. Багдасарьян, Кинетика рекомбинации радикалов и ион-радикалов в жидкой фазе. // Усп. Хим. 1984. - Т.53. - №.7. - С.1073-1100.

368. С.A. Ogle, S.W. Martin, М.Р. Dziobak, M.W. Urban, G.D. Mendenhall, Decomposition Rates, Synthesis, and Spectral Properties of a Series of Alkyl Hyponitrites. H J. Org. Chem. 1983. - V.48. - №.21. - P.3728-3733.

369. И.В. Худяков, Кинетика быстрых бимолекулярных реакций радикалов антиок-сидантов. В книге Итоги науки и техники. Серия "Кинетика и катализ". Т. 17., 1987, С.116-188.

370. В.Ф. Травень, Электронная структура и свойства органических молекул. Москва, Химия, 1989.

371. D.J. Mckay, J.S. Wright, How Long Can You Make an Oxygen Chain? // J. Amer. Chem. Soc. 1998. - V.120. - №.5. - P. 1003-1013.