Особенности вибронных спектров азотсодержащих гетероароматических соединений тема автореферата и диссертации по физике, 01.04.05 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ И ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ ЬШТОДЫ

В СПЕКТРОСКОПИИ 1лНОГОАТОМНЫХ МОЛЕКУЛ

1.1. Квантовохимические методы расчета электронных спектров многоатомных молекул

1.2. Некоторые вопросы теории колебательных спектров многоатомных молекул . ;

1.3. Проявление различных механизмов электронно-колебательных взаимодействии в вибронных спектрах многоатомных молекул

ГЛАВА 2. ПУТИ СФОРМИРОВАНИЯ ЭЛЕКТРОННЫХ ПОЛОС В

СПЕКТРАХ поглощений РАЗЛИЧНЫХ КЛАССОВ АТС и

ИХ АУ АНАЛОГОВ.

2.1. Объекты исследования . 2S

2.2. Спектры поглощения АГС и АУ аналогов при комнатной температуре

2.3. Квантовохимический расчет электронных спектров поглощения АГС и их АУ аналогов

2.4. Анализ путей формирования электронны:: полос в спектрах поглощения АГС и их АУ аналогов

ГЛАВА 3. ТОНКОСТРУКТУРНЫЕ СПЕКТРЫ ФЛУОРЕСЦЕНЦИИ И ФОСФОРЕСЦЕНЩШ И СПЕКТРЫ ИХ П0ГЛ0ЩЗНШ ФЕНАНТРЕНА И ЕГО АЗОТЗАМЕЩЕШЫХ.

3.1. Методика эксперимента

3.2. Интерпретация колебательной структуры низкотемпературных спектров флуоресценции и фосфоресценции фенантрена и его азотзаме-щенных.

3.3. Спектры ИК поглощения фенантрена и его азотзамещенных

ГЛАВА 4. РАСЧЕТ НОРМАЛЬНЫХ КОЛЕБАНИЙ ФЕНАНТРЕНА И

ЕГО АЗОТЗАМЕЩЕННЫХ.

4.1. Общая характеристика колебаний молекулы фенантрена.

4.2. Потенциальное поле молекулн фенантрена

4.3. СилоЕое поле и расчет нормальных колебаний АТС фенантренового ряда.

ГЛАВА 5. ВЛИЯНИЕ ВЫСШИХ ВОЗБУЖДЕННЫХ ЭЛЕКТРОННЫХ

СОСТОЯНИЙ НА ФОРМИРОВАНИЕ ВЙЕРОШЫХ СПЕКТРОВ АТС.

5.1. Отнесение колебаний, проявляющихся в спектрах флуоресценции и фосфоресценции фенантрена, по симметрии и форме

5.2. Отнесение колебаний, проявляющихся в спектрах флуоресценции и фосфоресценции азотзамещенных атомов фенантрена, по симметрии и сгорме.

5.3. Изучение распределения интенсивности полос е Еибронных спектрах и вычисление параметров ЭКВ е молекуле фенантрена и его азотзамещенных

5.4. Особенности вибронного взаимодействия в молекуле фенантрена и его азотзамещенных для энергетических уровней различной мультиплетности

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ К ВЫВОДЫ

Современное развитие методов электронной, колебательной и электронно-колебательной спектроскопии многоатомных молекул достигло такого высокого уровня, что задача надежной интерпретации экспериментальных спектров требует привлечения разнообразных методов исследования. Применение совокупности различных теоретических ж экспериментальных методов позволяет получать наиболее полную информацию о наблюдаемых спектрах и значительно повышает достоверность выводов при решении поставленных в том или ином исследовании задач.

Одной из важных проблем современной спектроскопии многоатомных молекул является установление связи между строением гетероциклических молекул и их оптическими спектрами. Среди различных гетероциклических соединений большой интерес представляют азотсодержащие гетероароматические соединения (АТС), которые широко используются в селективной лазерной химии, в цветной фотографии, в молекулярной биологии при изучении структуры нуклеиновых кислот и белков, а также для анализа сложных природных смесей, содержащих различные нефтепродукты. Все это обуславливает актуальность исследования спектральных свойств этих соединений.

До начала нашего исследования в ряде работ были получены широкополосные спектры поглощения некоторых ATCf I - 3]. При этом основное внимание обращалось на подобие спектров АТС и их ароматических аналогов, что связывали с сохранением 7Г-со-пряжения в ароматическом кольце. Лишь в отдельных работах отмечалось увеличение интенсивности первого электронного перехода в спектрах некоторых АТС (фенантридина, хинолина и акридина) Г 4 1

Целью настоящего исследования является установление и объяснение закономерностей, проявляющихся в вибронных спектрах АТС, путем выявления влияния изменения электронных состояний на внутримолекулярные колебания этих соединений.

Наиболее непосредственную информацию о связи спектрально-люминесцентных свойств со строением молекул дает анализ колебательной структуры и распределение интенсивности в вибронных спектрах люминесценции и поглощения. Однако все экспериментальные данные, приводимые в литературе для исследуемых в работе АТС, относятся к спектрам, полученным при недостаточно низких температурах (комнатных и 77К), что приводит к их малой информативности. Для изучения распределения интенсивности в спектрах и выявления механизмов электронно-колебательного взаимодействия, ответственных за формирование вибронных спектров, представляло несомненный интерес получение и интерпретация тонкоструктурных спектров флуоресценции и возбуздения АТС при температуре жидкого гелия.

Для надежной интерпретации полос вибронных спектров многоатомных молекул необходим расчет частот, форы и симметрии колебаний исследуемых молекул, проявляющихся в электронно-колебательных спектрах. Однако отсутствие данных о частотах, формах и симметрии нормальных колебаний гомологического ряда азотсодержащих молекул делало невозможным сравнение особенностей механизмов вибронного взаимодействия АТС с вибронным взаимодействием их ароматических аналогов.

В соответствии со сказанным выше в работе ставились следующие задачи:

I. Получение спектров поглощения исследуемых АТС и проведение сравнительных квантовохимических расчетов электронных состояний этих соединений и их ароматических аналогов.

2. Получение и интерпретация тонкоструктурных спектров флуоресценции и фосфоресценции ряда АТС при 4,2 К.

3. Получение и интерпретация ИК спектров поглощения ряда АТС на основе расчета частот и исмметрии нормальных колебании в основном электронном состоянии.

4. Определение форм колебаний, активных в вибронных спектрах, и анализ влияния атома азота на нормальные колебания молекулы.

5. Изучение распределения интенсивности полос в тонкоструктурных спектрах флуоресценции и фосфоресценции и определение констант электронно-колебательного взаимодействия для ряда АТС и их ароматических аналогов.

6. Выявление особенностей вибронных взаимодействий АТС для состояний различной мультиплетности.

Диссертация состоит из введения, пяти глав, основных выводов и результатов и списка цитируемой литературы^ часть материала вынесена в Приложение.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

В диссертационной работе изучены закономерности, проявляющиеся в вибронных спектрах АГС и их АУ аналогов, выявлены связи между изменением электронных состояний и внутримолекулярными колебаниями. Основные результаты и выводы можно сформулировать следующим образом:

1. Получены спектры поглощения и проведены квантовохими-ческие расчеты электронных состоянии пяти классов АГС и их АУ аналогов методом самосогласованного поля с учетом конфигурационного взаимодействия. Показано, что интенсивность 1-ого электронного перехода в спектрах АГС на. порядок больше интенсивности того же перехода в спектрах их ароматических аналогов при неизменных положениях и интенсивностях последующих электронных переходов, что хорошо согласуется с экспериментальными данными. Результаты расчетов позволили проанализировать пути формирования различны?: электронных полос в спектрах поглощения АГС и сделать вывод и значительном смешивании первых двух возбужденных состояний для АГС фенантреноЕого ряда.

2. Получены Ж спектры поглощения фенантрена и его азотзамещенных при комнатной температуре, определено потенциальное поле молекулы фенантрена. Показано, что данное потенциальное поле может быть использовано для расчета нормальных колебаний азотзамещенных фенантрена. На основе расчета нормальных колебаний АГС проведен анализ влияния атома азота на симметрию и формы нормальных колебаний и выделены группы атомов, принимающие наибольшее участие в колебаниях, активных в вибронных спектрах фенантрена и его азотзамещенных. Все это позволило провести сравнение особенностей механизмов электронно-колебательного взаимодействия АГС и их АУ аналогов.

- 1623. Получены и интерпретированы тонкоструктурные спектры флуоресценции при 4,2 К фенантрена и его азотзамещенных. Изучено распределение интенсивности полос в вибронных спектрах этих соединений и определены и сопоставлены константы электронно-колебательного взаимодействия для АГС и фенантрена. Сделан вывод об уменьшении значения НТ-параметра cL для АГС по сравнению с тем же параметром для фенантрена. Установлена связь между изменением соотношения интеисиЕНОСтей I и П

-электронных переходов в спектрах поглощения АГС и уменьшением степени вибронного взаимодействия, что коррелирует с проведенными квантовохимическими расчетами.

4. Получены и'интерпретированы тонкоструктурные спектры фосфоресценции при 4,2 К фенантрена и его азотзамещенных. Изучено распределение интенсивности полос в вибронных спектрах этих соединений, определены и сопоставлены константы электронно-колебательного взаимодействия для АГС и фенантрена. Установлено, что значение ИТ-параметра cL у АГС увеличивается по сравнению с тем же параметром для фенантрена. Сделан еывод о том, что вибронное взаимодействие в АГС в системе синглетных уровней, обусловленное смешиванием электронных состояний, не влияет на особенности вибронных взаимодействий в системе триплетных уровней.

Таким образом, согласованность и взаимосвязанность результатов, полученных различными расчетными и экспериментальными методами, позволили установить и оценить влияние изменения электронных состояний на внутримолекулярные колебания, формирующие вибронные спектры исследовавшихся соединений.

1. M., P«ir$e R.S., PAitfc. ^OUmwc^out Vatwbw^ic coiuf'owuffc-CUcv*. 49S4 ,4199-320*,?

2. Волькенштейн M.B.,Грибов Л.А.,Елъяшевич M.A.,Степанов Б.И. Колебания молекул. М.,Наука,1972 - 700 с.

3. Грибов Л.А. Введение в молекулярную спектроскопию. М.,Наука, 1976 - 400 с.

4. Сэвеин С.Б.,Кузин Э.Л. Электронные спектры и структура органических реагентов. М.,Наука,1974 - 280 с.

5. Баранов В.И.,Савин Ф. А.,Грибов JI.A. Программы расчета электронно-колебательных спектроЕ многоатомных молекул. -ГЛ.,Наука, 1983 193 с.

6. Э.Баранов В.И.,Грибов Л.А. Алгоритмы и программы вычислений колебательной структуры в электронно-колебательных спектрах. -М.,ВИНИТИ,деп. № 2521 2578.

7. Ю.Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии.-М.,Мир,1972 592 с.1..Мак-Вини Р.,Сатклиф Б. квантовая механика молекул. -М.,Мир, 1972 384 с.

8. Губанов В.А.,ЗВуков В.Г1.Дитинсюш А.О. Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантоЕой химии. -М.,Наука,1976 -219 с.

9. Слетер Дж. Электронная структура молекул. -М.,Мир,1965 588с.

10. Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит для химиков органи-кое. -М.,Мир,1965 435 с.

11. Базилевокий М.В. Метод молекулярных орбит и реакционная способность органических молекул. -М.,Химия,1969 303 с.

12. Пюльман Б.,Пюльман А. Квантовая биохимия. -М.,Мир,1965 237 с

13. Vfc*l W. (WlCartioviA e^-llu tW^tfufaWc.: СМг\лvcA OlbAUcofoov* A" ~^Vu^fo18.porfW (L Po>Tr ft a^vu<«ли^СГЛоХ {Utor^ of tU. <L&itft>u^c4^ctrcL audi SUtcowCc tttfu&uTc ^ Соч-^i* v«>fUiMi

14. Po^ti "3.V, ^e^oX Gr. N. OltoroxC\MditA M^-cou^cdstd vu<A-caaW ofJUlol tWut. и doloM.ioXjCo^ wiiV, соШ^Ах ыфА.20. fepiljL ^еорЛе-Л. N^dwivuOtW uaACU.

15. РаПЛсЯ fc. KWtof^ ^ ebj^TowAc. v^eifaa. <халс( Afaciate.iW ^оЦалхлльь owacL ^ CXMKVA^ "J.

16. Фленнинген M.Доморнлцкий 3.,Мак Ивер Дж. В кн.:Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. -М.,Мир,1980,т.2, с.5-64.

17. WAo^jC. CfeUwc s^itacb очЛ оуим&мн s~ frCvface

18. Нуукканен,А.В.,Тимонин В.Н.,Грибов Л.А. Приближенные оценки квантовохимических интегралов. -Ж.стрект.химии,1975,16, М, с. 104-108.

19. Pof£e jA^b^W^e. СЦхрго^СшЛ MtvAax Qr1.gJL йдлг^ — JfJ. , №. frrmw i^o

20. M Ьмд£ 1.fTtx^C H.H.IW ^ СМъо vnAUA. Cv ^«.ctoroseo^ I.W^ua, ^CoUwi амЛ oUa?:CUM, -^(^адД. tWyS-^Gg, v.M }jsiu,

21. Поиое E.M.,Коган Г.A. 0 некоторых закономерностях силовых полей органических молекул. -Ж.структ.химии,1967,Ю,с.476-483.

22. Попов Е.М.,Коган Г.А.ДелтоЕа В.Н. Соотношение между длинами, порядками,гибридизацией атомов и силовыми постоянными связей углерод-азот и углерод-кислород.-Теор.иэкспер.химия,1970,т.6, М, с. 14-22.

23. Грибов Л.А.Дементьев В.А. Методы и алгоритмы вычислений колебательной структуры молекул.-М.,Наука,1981,-356 с.

24. Свердлов JI.M. ,Ковнер М.А.Драйнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул. -М.,Наука,1970, -559 с.

25. СъЦкъо s. VctaWfc S^rW^K/J; 3 .МЦЦ ^335?.

26. Uwoifc V/.X, ^ОмаутЦ Gruttakr Ц CoU^u^ О*38. 1>ц\лс.(Ыл 3.L. PoRt СоиДочА toXw^jKafcovw» ал ^г-слЛ-

27. Ковнер M.A.,Перегрудов Г.В. Колебательные спектры октадейте-ротолуола. Опт.и спектр.,1958,5,W2,с.134-140.

28. Богомолов A.M. Колебательные спектры ароматических соединений.XII.Характеристические колебания парадизамещенных бензолов. -Опт.и спектр.,1962,12,№2,с.186-193.

29. Ковнер М.А*.Богомолов A.M. Колебательные спектры ароматических соединений.У1.Расчет и интерпретация колебательных спектров ортоксилола.-Опт.и спетр.,1959,7,№5,с.751-755.

30. Богомолов A.M. Колебательные спектры ароматических соединений УШ.Характеристические колебания 1,2 ортодизамещенных бензо-лое. -Опт.и спектр.,1961,10,ЖЗ,с.322-327;

31. Богомолов A.M. Колебательные спектры ароматических соединений.ХУ1.Характеристические колебания 1,2,3-замещенных бензолов. -Опт.и спектр.,1962,13,Ш,с.331-334.

32. ПерегрудоЕ Г.В. Расчет и интерпретация колебательных спектров дифенила и некоторых его дейтерозамещенных. -Опт.и спектр., I960,9,^3,с.295-303.

33. Березин В.И.,Потапов С.К. Расчет и интерпретация колебательного спектра пиримидина. -Опт.и спектр., 1965,18, Щ, с. 45-48,.

34. Березин В.И. Расчет и интерпретация колебательного спектра пиридазина. -Опт.и спектр.,1965,18,М,с.136:^- 139.

35. Wcoufe* (ЦСоЦ^К). ^ Vt'tajfcMftil ^Лсл. fcty^v* own*

36. Sccocco H.,LQurot.,CDil^avio ЪЛУг ХГгьч-ЬгоДОм^ смА tfo VctCew^ се ^ofce о\ DvM-c^vVve SywfabwMto. 3 j.SH-STV. ' '

37. Vcdtovv Т.Е., Не. flwltt. VJ.T. XW ^сц- tyitiXo^ 4-t^otav^ (хмЛ ^Wu^-otiorl^Wcfr^

38. Stwl 3. TW. oiv><K vJimtlokjpJc ^ectm.

39. S>eWl*- T-d. МдоЦМ ХШ^-^Го^ ^П*^ AL {of oUbvuoituL Wu^iSG^ ^.VboZ-VblL.

40. Дементьев В.А.,Грибов JI.A. 0 решении обратной спектральной задачи теории частот колебаний многоатомных м<элекул с помощью метода наименьших квадратов. -S. прикл. спектр * ,1971,14,№5,с.889-897.

41. Дементьев В.А:.Смирнов В.И.,Грибов Л.А- Фортран-программы для расчета колебаний молекул. -М.,ВИНИТИ,деп. № 4018-4076.

42. Маянц Л.С. Теория и расчет колебаний молекул. -М.,изд.АН СССР, I960, -с.526.

43. Свердлов Л.М. Соотношения мевду частотами колебаний изотопных молекул,правила сумм и сумм произведений для степеней квадратов. -Опт.и спектр. ,1960,8,М,с.36-41.

44. UftAfikV X itafotovv аицд^ viktffcowol Ц60. MacUAoX. KoW^^ Wv^ Wjl ^

45. Уда J.C. Ol -UO^cJUJL vKk&fcou* Я

46. Sw^tkr 6.6-. V'vkxfooWflit iW)^ cov^rv^^v, towuA ouuA

47. Грибов Л.А.Дементьев Б.А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров многоатомных молекул.- Новосибирск,ротапринт ЙОХ СО АН СССР,1980,еып.1 99с.

48. ГрибоЕ Л.А.,Дементьев В.А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров многоатомных молекул.-Новосибирск,ротапринт ИОХ СО АН СССР,1982,вып.2 -73 с.

49. Ребане К.К. Элементарная теория колебательной структуры спектров примесных центров кристаллов. -М.,Наука,1968 232 с.

50. Шека Е.Ф. Электронно-колебательные спектры молекул и кристаллов. УФН,1971,т.104,М,с. 593 - 643.

51. Гастилович Е.А.,Цхай К.В.,Шигорин Д.Н.О распределении интенсивности в вибронных спектрах многоатомных молекул в приближении Герцберг-Теллера. -Докл.АН СССР,1977,т.236,№3,с.657-660.

52. Грачюшко А.Т.,Соловьев К.Н.,Старухин А.С. Электронно-колебательное взаимодействие и зеркальная симметрия квазилинейчатых спектров поглощения и флуоресценции порфириноЕ. Опт.и спектр., 1976,т.40,Ш,с. 469-476.

53. Гастилович Е.А.,Шигорин Д.Н. Отклонение от франк-кондоновского распределения интенсивности в вибронных спектрах. -Опт.и спект. 1975, т. 38, Ш, с. 267-273.

54. Строкач Н.С.,ГастилоЕич Е.А.,Шигорин Д.Н. Распределение интен-сивностей в электронно-колебательных прогрессиях спектра люминесценции 9,10-антрахинона. -Опт.и спектр.,1973,т.35,с.238-243.

55. Соколов М.Н.,Свердлов Л.М. .Свердлов M.JT. Расчет распределения интенсивности флуоресценции и поглощения нафталина по методу Осадько. -Ж.прикл.спектр.,1982,т.36,Ж,с.140-143.

56. БолотникоЕа Т.Н.,Ельникова О.Ф. Некоторые закономерности в колебательной структуре спектроЕ флуоресценции и поголощения молекул ароматических углеводородов.-Опт.и спектр.,1974,т.36,М, с.683-686.

57. Баранов В.И.,Грибов Л.А. Расчеты электронно-колебательных спектров многоатомных молекул в Франк-кондоновском и Герцберг теллеровском приближениях.-Опт.и спекир.,1979,т.47,Ж,с.91-99.

58. Cco^q Ъ.Р., (т.Т. ^мшЛгСе x/'Jkou^ coW^afcw o*JL°iW ^WattUM* ~-bH<9ok ftatttra.- 3, oUctCr. РЦл. i<369 y.SO, iJ9,>3***-3**M- ^ '

59. Фенина H.A. Исследование квазилинейчатых спектроЕ 1,2 бензантрацена и его метильных производных.-Опт.и спектр.,1966,т.20, №5,с.768-772.

60. Климова Л.А. Абсорбционная и эмиссионная спектроскопия пирена при 20 и4К.-0пт.и спектр.,1963,т.15,Ш,с.334-346.

61. ЭО.Персонов Р.И.,Солодунов В.В. температурная зависимость ширины линий е кЕазилинейчатом спектре флуоресценции 1,12 бензпериле-на.-Опт.и спектр.,1967,т.23,М,с.590-592.

62. НурмухаметоЕ Р.Н.,ПопоЕа Е.Г.,Докунихин Н.С. Люминесценция раст-ЕороЕ и порошкоЕ хризона при 77К.-0пт.и спектр.,1960,т.9,№5,с.593-600.

63. Крючкова Г.Т.,ГастилоЕйч Е.А.,Шигорин Д.Н. Изучение флуоресценции дейтзЕриЕанного 1,4,5,8 тетраоксиантрахияона.-Ж.<¥из.химии ,1976,т.50,Ш,с.544-545.

64. БолотникоЕа Т.Н.,ЕльниЕОЕа О.Ф. Некоторые закономерности в колебательной структуре спектров флуоресценции и поглощения молекул ароматических углеводородов.III.Вибронно возмущенные переходы.-Опт.и спектр.,1974,т.36,№5,с.895-900.

65. Шигорин Д.Н.,Щеглова Н.А.Докунихин П.С. Проявление автономии электронных группировок е спектрах люминесценции сложных молекул.- Докл. АН СССР, 1361, т.137, № 6,0.1416-1419.

66. КрючкоЕа Г.Т. Исследование колебательных и тонкоструктурных вибронных спектров некоторых (К -оксипроизводных антрахинона. -Дисс. на соиск. уч. ст. канд. наук, М.,НИФХИ, 1979,170 с.

67. Гастилович Е.А., Шигорин Д.Н., Аношин А.Н., Клименко В.Г., Цхай В.Г. Проявление избирательного характера электронно-колебательного взаимодействия е спектрах многоатомных молекулпри 4,2 К.-Докл.АН СССР, 1981,т.257,№ I,c. 143-147.

68. Гастилович Е.А. Изменение равновесной ядерной конфигурации многоатомных молекул в возбужденных электронных состояниях. -В сб.:Современные аспекты тонкоструктурной и селективной спектроскопии.-М.,изд. МШИ, 1984, с.195-199.

69. ГастилоЕич Е.А.Крючкова Г.Т., Шигорин Д.Н. Колебательная структура спектров многоатомных молекул с различной природой нижних уровней энергии.-Опт.и спектр.,1975,т.3,Ш,с.500-505.

70. Аношин А.Н., ГастилоЕич Е.А.,Горелик М.В., Титова С.П., Шигорин Д.Н. Исследование колебательной структуры спектров флуоресценции 5,12-диокси- 6,11-тетраценхинона и других оксипроиз-водных хинонов.-Ж.физ. химии, 1981, т.55,Ж, с. 2949-2952.

71. Грибов Л.А.,БараноЕ В.И. 0 езможности построения общей полуэмпирической теории колебательных и электронно-колебательных спектров многоатомных молекул.- S. прикл.спектр., 1982,т.37, № 6, с. I0I6-I022.

72. Ottvus x cVvevn. v/лз», р.28оь->ет.109. ^borr P. G-горйег U. i>ie Aeruvwaec a*o vuct tax awd UCtXroc^-^.-W. fev^^u^,. РЦ*.

73. Клар Э. Полициклические углеводороды.-M.,Химия,1971,т.1,456c.111.ttouT Е. Ъа* аиуяЦиЛдум^p>u.w&tW u^vxA. <tat tv ar<mafc~

74. KxjV^WOMM-SW^W (Uovm^WW wc^mU^e^, JJV.

75. HctoaV -C\aw. w G^.M35-5iM.

76. М.,Мир,1967,- 379 с. 115. Gmv\wooJL W.4. CovuLpuUv^ Cw c^aOwAwvw o^otwuCc cta.vovi ^idUuw^vwd W ViAc117. few*®ToopW. ^ £IJtlGfe vuviJ?(ХмС^Щ ^Ou1. OUbvucdEvr.

77. О.М.^оЯ. G-.T. GkcfcfoWc 4

78. HoXoaidH. S^e^Ttt Лм PluTfcftwtlvOiuA С^цЦ^p.lGV-ll-G.120. lUfrC^u-Tfi Tivi SCu^tfc-Svv^itt ktactfou^c Xra4v,"ttovv СмfWvvaw^TJMAi MAtule. ouuc* Ше. fco^dl, Sfcf ucWe

79. ДОшлс^чвл^ tW,\{ fjtrbxwibvts KorvuoJL Koo\cUvv(c!blvu3itui-. iuAt ЛАТ PWwcxvvB^tcw ТеД.ЗГ- 2>j* Out-^-- b£cvwe ScWwCwaaky^

80. SfVfoocUw.uta, 1Щ мъ, p. ььа-а&а.p. IzAvU^S. "123. ^«t Q Vvtroctoowol ОилсиЦбСб^йЛ*

81. VWuoiuW^. ^xUot W2, v.Цц,x)2.;124.^^ M-, Та vtic IftGX. Q^CMAUwlo* pUxaVta mwMCt Ц- beu^o fc3 ^миоШ- амс1 ^^ЦШиг-еВД

82. Cv и. ^Wvc.- ficfe. (W 4554 v.GSAл/В, р.ЦЧЬ-ЦБо. * ) >125. °СПАИАГ J. ^ Uu^vtoX OaaoI WjottCMHoau o^ fk^wvtAlj^ re.va. Ari^ Ov^it. j ^ 1G, p •

83. Uc-СЫиг .S. ТсчЛ s^w^ «ЛеД^иСс. im "Йл.мх>йсллЛ<г ocuot iVx Wd 4 iU uWav^WwiiSS^v.fcS, Mb,1. ХСЛлвЛм. Мм^128. bnmwtr t^UflVsW I, WinWCcfc- i. ^ЦЦ* WW tJ^tftfOvtCt

84. Seta^fow* V ЫЛо N ОиллЫ. wufabu Си ^o^OiTC^ot U^} v^rodto^cxJL a>//C§wuxrl ^ ^vtt-cov^Wi cc^cu^ocUouic4 vWawWimti.-1OW. РЦ^.^ЙСС,v.Mii, ^.йЧгМ-НВМ. I30- ftaN^wdUMr^P. (WtoXW ^ЫЫlлh. /VttucWa 4 tWrCdUvut.- ^c/W O^i l^V' pHbGE-l^GM.

85. Березин В.И. Расчет и интерпретацияколебательных спектров пиридина и дейтеропирицинов.-Опт.и спектр*,1963,т.15,Ж3,с*310-314.

86. WAwisWt IVC. W.\ ^ttbvcu Ц MKiiki^lW., iesv&ss, ы lo, p. iiii-ад. , . , »#133.^^1 G-. Счл^опЛ Ъ 3. JWvwoci соогЯсиоСид o4 «Wal p^ar wGrofoovv-j, 4 lb, wivcfiu о, fc--tarffy W J- ^^v^MS, p.UV .

87. UoVva MM^VV E.U $V\Jubo^Co\vUL avid 4:Wv4«oL-wftuwc. -iW^Ob ^ D^lttaw. cow^oviudU. ctf(X4M. Po^"

88. Lov.^ ^.N.^Wowto^ ЕХ.^^^Ьй. cvhjoIoi ou^ciUw. co\Mjbou^<^> .Past w.-^tMA^.PoT. Soc.}:i9G3,136. cuv^bi^- c'w. M. оАд* Ц

89. Бро,уде B.JT. ,Климушева Г.В. Спектры поглощения моноалкилбензо-лое при 20К. -В сб.'.Физические проблемы спектроскопии,М. ,1963, изд.АН СССР,т.2,с.184-188.

90. Гастилович Е.А.,Голицина Л.В.,Крючкова Г.Т.,Шигорин Д.Н. Изучение колебаний 1,5-диокси-и 1,4,5,8-тетраоксиантрахинонов.• Опт.и спектр.,1976,т.40,№ 5,с.800-808.

91. Гастилович ЕА.,Аношин А.Н. О связи орбитальной природы электронного перехода и колебательной структуры электронно-колебательного спектра многоатомная молекул. -Опт.и спектр.,1981,т.51 №2,с.255-260.