Парофазное алкилирование фенола метанолом на фосфорнокислотных катализаторах тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕ30Л0В, КАТАЛИЗАТОР <ЗШЮРНАЯ КИСЛОТА

НА КИЗЕЛЬГУРЕ /литературный обзор/.

1.1. Способы производства п-крезола и*обоснование выбора метода синтеза.

1.2. Катализаторы процесса парофазного алкилирования фенола метанолом.

1.3. О катализаторе фосфорная кислота на кизельгуре.

2. АЛКЮШРОВАНИЕ ФЕНОЛА МЕТАНОЛОМ В ПРИСУТСТВИИ ФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ НА КИЗЕЛЬГУРЕ И РЯДА КИСЛЫХ КОНТАКТОВ /результаты и их обсуждение/.

2.1. Некоторые сведения о термодинамике процесса парофазного алкилирования фенола метанолом.

2.2. Парофазное алкилироваиие фенола метанолом над катализатором фосфорная кислота на кизельгуре.

2.2.1. Выбор размера гранул катализатора.

2.2.2. Подбор оптимальных молярных отношений реагентов.

2.2.3. Влияние контактной нагрузки.

2.2.4. Влияние величины hjcL

2.2.5. Влияние температуры

2.2.6. Процесс парофазного алкилирования фенола метанолом над катализатором фосфорная кислота на кизельгуре при высоких контактных нагрузках

2.2.7. Алкилирование фенола метанолом с добавлением анизола в шихту.

2.2.8. Влияние добавок воды и стабильность работы контакта фосфорная кислота на кизельгуре.

2.2.9. Статистическая обработка результатов эксперимента.

2.3. Парофазное алкилирование фенола метанолом над катализатором фосфорная кислота на алюмосиликате.

2.4. Закономерности процесса парофазного алкилирования фенола метанолом на фосфорнокислотных катализаторах.

2.5. О возможном механизме процесса парофазного алкилирования фенола метанолом на катализаторе фосфорная кислота на кизельгуре.

3. ЭКСПЕРШЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Исходные реагенты и вспомогательные вещества

3.2. Катализаторы.

3.3. Методы исследования.

3.3.1. Описание лабораторной установки.

3.3.2. Исследование катализатов.

3.4. Методика испытания образцов катализаторов в реакции алкилирования фенола метал о лом.

ВЫВОДЫ.

Метжлфенолы и анизол широко используются в народном хозяйстве. Метилсренолы (крезолы и ксиленолы) являются исходным сырьем производства гшогих химических продуктов: синтетичесШ'ХХ смол, лаЕ^ов, электроизоляционных материалов, фосфатных пластификаторов, регуляторов роста растений, антиокислителей для полимерных материалов и пищевых продуктов, присадок к маслам и топливаь'Т, душистых и лекарственных веществ, витаминов, красителей:, флотореагентов и т.д. /I-II/. Так, п-крезол разной степени чистоты применяется в синтезе таких важных для народного хозяйства вспомогательных веществ, как антиоксиданты и антиокислительные присадки (ионол, антиоксидант 11Г-2246, тиоалкофены БП и ЬШП и другие) /8,9,11/, а также в производстве душистых веществ (обепина) /12/. о-Крезол используется, главным образом, в производстве пестицидов: феноксикарбоновых кислот (2М-4Х, 2M-4XII, 2М4XIvI), динитроортокрезола /Ю/, в синтезе душистых веществ (например, вератона, кедрола) /5/. Анизол применяется в промьш1ленности в производстве фармацевтических препаратов /13/, душхтетых веществ (обепина, ацетиланизола и др.) /12/, ядохшшкатов (аналога ДЦТ - метоксихлора) /Ю/, в качестве растворителя /14/, как промежуточный продукт при получении крезолов в две стадии /I/.Основным источником производства крезолов в СССР и многих других странах остается до настоящего времени коксохишхческая промышленность /1,5-7,15,16/, которая не в состоянии удовлетворить спрос,как на техш'1ческие смеси крезолов,так и на индивидуальные изомеры крезслов,поэтому особую актуальность приобрела проблелш выбора и разработки наиболее экономичных процессов получения синтетичес1сих крезолов и,в частности,п-крезола и дикрезола. Работа в области синтеза крезолов координируется Государственншл Комитетом Совета Министров СССР по науке и технике и АН СССР и mieeT важное народнохозяйственное значение.Анизол в промышленных условиях до настоящего времени получали некаталитическшли методами /17/ . В материалах ХХУ-ХХУ1 съездов КПСС обращается особое внимание на разработку одностадашых, каталитических,непрерывных технологических процессов.Для синтеза п-крезола, о-крезола и анизола нахли выбрана односта,дийная реакция парофазного алкилирования фенола метанолом над твердыми кислыми контактагяи, которая в промышленном масштабе реализована в ви,де непрерывного процесса ортометилирования фенола метанолом на катализаторах активная окись алюминия и ее модификациях/1-3/. Поскольку п- и м-крезолы ректификацией не разделяются, нами обоснована целесообразность получения пкрезола в ви,де синтетического дикрезольного продукта с преобладанщим содер}канием целевого продукта, условно названного дикрезолом-П, в отличие от коксохимического и синтетического дикрезолов, в которых преобладает м-крезол. Дикрезол-П может быть использован для производства ионола и служить более удобным сырьем для вы,целения чистого п-крезола, чем дикрезол с высокШ'Л с о держанием ме таиз омер а.Цель работы: подбор твердых кислых катализаторов и условий для осуществления предпочтительного пара-,ортометилироваш1Я фенола в соответствии с распределением электронной плотности в я,дре и получения п-крезола в виде дикрезольнои смеси с высоким содержанием параизомера в одну стадию непосредственно в процессе парофазного алкилирования; разработка способа селективного парофазного метилирования по фенольному гидроксилу - для получения простого эфира фенола - анизола; выяснение закономерностей процесса парофазного алкилирования фенола алифатическшли спиртдали Cj-C^ на фосфорнокислотных катализаторах дв^ гх типов; изучение хтлизма процесса на катализаторе фосфорная кислота на кизельгуре СН^РО^/КГ).Наиболее перспективным катализатором для получения п-крезола и одновременно о-крезола и анизола оказался твёрдый фосфорнокислый контакт - HQPO^/КГ промышленного типа/18-26/, въщ/скаемий в нашей стране для олигомеризагдии пропилена;для получения анизола синтезированный образец катализатора - фосфорная кислота на алюмосиликате СНоРОд/ АС )У 27/ .Разраблтаны непрерывные,одностадийные,экономически выгодные каталитические способы указанных продуктов на основе реакции алкил1фования фенола метанолом в проточном режшле.

выводы

1. Впервые на фосфорнокислотных твёрдых кислых контактах (промышленном катализаторе Но?0,./1{Г и лабораторном образце катализатора НоРО^/АС) изучено парофазное алкилирование фенола метанолом и для сравнения - алифатическими спиртами

2. Установлено, что направление процесса С- и О-алкилирова-ния фенола метанолом и позиционного замещения в ядре на катализаторе Нг,Р0^/КГ зависит главным образом от температуры и времени контакта; С-алкилирование предпочтительно как пара-, ортомети-лирование для парофазных условий осуществлено впервые. Показана принципиальная возможность получения п-крезола парофазным алки-лированиек фенола метанолом.

3. Разработан одностадийный, непрерывный каталитический способ одновремённого получения трёх продуктов - технического п-крезола, о-крезола и анизола с выходами 26,б, 24,6 и 12,7 #(Кт Н?Р04/КГ, Т=280°С, ЧГ=0,7 час""1, фенол:анизол:метанол=1,79:0, 21:1, моль/моль, hjd 5,3). По предварительным технико-экономическим данным ожидаемый экономический эФФект от внедрения этого процесса составит около ТО миллионов рублей.

4. Изучены маршруты образования основных продуктов реакции в зависимости от условий и высказаны предположения об ионном механизме процесса парофазного алкилирования фенола метанолом на катализаторе ФосФорная кислота на кизельгуре.

5. Показано, что на твёрдых кислых контактах других типов (алюмосиликате, ЦЕОКАР-2, А1Ш1Т-3, y-AI20q) пароФазное алкилирование Фенола метанолом (Т=280°С, 11=0,7 час-1) протекает преимущественно в направлении 0- и орто-С-метилирования с образованием анизола и смесей крезолов, в составе которых преобладает ортоизомер.

6. Установлено, что пароФазное алкилирование Фенола метанолом на катализаторе Н^РО^/АС при температурах 250-280°С(2/^0, 50,7 час"-'-) проходит селективно в направлении О-метилирования. Разработан непрерывный одностадийный каталитический способ получения анизола пароФазным О-алкилированием Фенола метанолом с выходом 96-97 %.

7. Парофазное алкилирование фенола алифатическими спиртами С3-С,. в отличие от метанола на промышленном контакте Н^РО^/КГ протекает в направлении только моноалкилирования ядра и предпочтительно в параположение, причём бутилирование осуществлено в сравнительно мягких условиях(190-235°С, 1,0 час-*). На катализаторе НзРО^/АС - основным направлением процесса является 0-ал-килирование. О-этилирование фенола, как и в случае с метанолом, проходит селективно (280°С, 0,7 час""1-); со спиртами же 0-ал-килирование даже при температурах 145-150°С (1-1,25 час"-1) сопровождается образованием продуктов С-алкилирования.

8. Установлено, что изменение природы подложки ФосФорнокис-лотных катализаторов (алюмосиликата, силикагеля, кизельгура), их пористости и соответственно кислотности контактов сказывается на соотношение процессов 0- и С-метилирования, причём процесс С-метилирования идёт предпочтительно в пара- и ортоположе-ние ядра.

1. Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. - М.: -Химия, 1974.-376с.

2. Cresylics. Chem.Market.Report., 1976, v.209, N 22, p.9.

3. Klosowicz Roman, Pajda Edward, Weber Krystian. Kierunki Zasto-sowania Krezoli i Ksilenoli. Chemic.(PRL), 1975, v.28, N 1112, p.408-410.

4. Bhadury T.I., Sharma M.P., Rao H.S. Synthesis of Cresols. Prospects for the Eastern Sector. J.Inst.Eng., Chem.Eng.Div., 1975, v.56, IT 1, p.50-56.

5. Исянов М.Я., Ширмухаметов O.A., Амиров Я.С., Чуркин Ю.В. Технико-экономическая оценка развития производства синтетических крезолов. Тематич.обзор, сер. Нефтехимия и сланцепереработка.- М.: ЦНЖШефтехим, 1970. 20 с.

6. Исянов М.Я., Шарафутдинова Л.Г., Конбегова Э.Г. Прогноз перспективы развития производства синтетических крезолов и ксиленолов и их народно-хозяйственная эффективность. Тезисы докладов конференции молодых ученых-химиков Башкирии. - Уфа, 1971, с.4-6.

7. Дирихс А., Кубичка Р. Фенолы и основания из углей. Пер.с чешек. /Под ред. С.Д.Федосеева. -М.: Гостоптехиздат, 1958 , 468 с.

8. Исагулянц В.И., Калашников В.П., Гусев В.К., Денисова И.А., Белов П.С. Производство антиокислительной присадки НГ-2246.- В кн.: Присадки к маслам. Труды Второго Всесоюзного научно-технического совещения. М.: Химия, 1966, с.133-138.

9. Сырье и продукты промышленности органических веществ. -Справочник химика. Л.:Химия, 1967, т.6, с.540-541, 548-549, 586589.

10. Моисеев В.В., Полухин А.И., Гусев Ю.К., Косовцев В.В., Кор-банова З.Н. Стабилизация и модификация эластомеров феноло-аминными смолами. Тематич. обзор, сер. Промышленность синтетического каучука. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1980. - 85 с.

11. Белов В.Н., Дильман Т.А., Крохин Н.Г., Петрова Л.Н., Ско-ворцова Н.И. Химия и технология душистых веществ. М.: Гиз-легпищепром, 1953, часть П, с.150-153, I70-I7I.

12. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. Пер. с англ. Под ред. О.В.Корсунского.- М.,Мир, 1977, с.403-404, 444-450.

13. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Анизол. -В кн.: Органические растворители. М.: ИЛ, 1958, с.348.

14. Привалов В.Е., Литвиненко М.С. Состояние и перспективы производства ароматического сырья в коксохимической промышленности для органического синтеза. ЖВХО им.Менделеева, 1976, т.21, й 3, с.242-247.

15. Маркус Г.А. К вопросу выбора оптимального ассортимента каменноугольных фенольных продуктов. Кокс и химия, 1972,4, с. 32-34.

16. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия. Пер.с немецкого./Под ред. В.М. Потапова. М. : Химия, 1979,с.338.

17. Phenol. Cresol. Bisphenol-A. Hydrocarbon Process, 1975, v.54, N 11, p.116-129.

18. New Plants and Facilities. CE Construction Alert. Chem. Eng., 1974, v.81, U 7, p.58-63.

19. Cresylics: Pressure Builds for Hew Output. Chem.Eng.,1968,v.75, N 26, p.56-58.

20. Cumene-Propylene Alkylation of Benzene. Oil and Gas J.,1973, v.71, N 11, p.90.

21. Cumene-Universal Oil Products Co. Hydrocarbon Process,1969, v.48, N 11, p.167.

22. Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И. Совместное получение фенолаи ацетона. М.: 1963, -200 с.

23. Макаллистер С.Х. Промышленное применение реакции алкилирования ароматических углеводородов. В кн.:Брукс Б.Т.,Бурд С., Куртц С.С., Шмерлинг Л. Химия углеводородов нефти. М. : Гостоптехиздат,1959, т.З, с. 488-502.

24. Макмагон Дк.Ф., Беднарс Ч., Соломон Э. Полимеризация олефинов как процесс нефтепереработки. В кн.: Новейшие достижения нефтехимии и нефтепереработки. М.: Химия, 1968, т.7,8, с. 226-240.

25. А.С. 784906 (СССР). Катализатор для алкилирования фенола метанолом (Н.Д.Лиманкина, Е.А.Вдовцова, А.С.Султанов).- Опубл. в Б.И., 1980, Jjj 45.

26. Узулкоян П.Н., Михайлов Ю.А., Катков И.Н., Нуликов А.А. Освоение схемы получения п-крезола при совмещении стадии нейтрализации и щелочного плавления толуолсульфокислоты. Нефтепереработка и нефтехимия, 1981, & 3, с.28-30.

27. Прейскурант J£ 05-01 Оптовые цены на химическую продукцию общепромышленного назначения. М., Прейскурантиздат, 1980,с. 91, 77.

28. Пат. ЧССР 144086. Выделение п-крезола. (Зайиц Рудольф, Станек Ян, Пацка Герберт, Рацек Вацлав).

29. Минскер К.С., Чуркин Ю.В., Сангалов Ю.А., Нелькенбаум Ю.Я. 0 повышении селективности алкилирования толуола в цимолы.- Нефтепереработка и нефтехимия, 1978, №. 2, с.21-22.

30. Фейзханов Ф.А., Фаттахова Г.Ш., Чуркин Ю.В. Изучение сернокислотного алкилирования толуола пропиленом в жидкой фазе. В кн.: Кислородсодержащие соединения из нефтяного сырья. Труды НИИНефтехим, М.: Химия, 1970, вып.2, с.22-33.

31. Исянов И.Я., Ширяева А.А., Фатхиева Л.Ш., Шарафутдинова Л.Г., Чуркин Ю.В., Хабибулин М.Ф. Влияние глубины окисления цимолов на технико-экономические показатели производства синтетического дикрезола. Нефтепереработка и нефтехимия, 1976, № 3, с.31-32.

32. Харлампович Г.Д., Хангай З.К., Московских В.В. Исследование состава продуктов, получаемых при окислении цимолов.- В кн.: Кислородсодержащие соединения из нефтяного сырья. Т£уды НИИНефтехим, 1970, вып.2, с.44-47.

33. Харлампович Г.Д., Шуб Г.А., Орлова О.С. Окисление цимолов различного изомерного состава. В кн.: Кислородсодержащие соединения из нефтяного сырья. Труды НИИНефтехим, 1970, вып.2, с.40-44.

34. Чуркин Ю.В., Глазунова В.И. Получение м-крезола на основе нефтехимического дикрезола. Нефтепереработка и нефтехимия, 1976, Л 6, с.28-30.

35. Орлова О.А., Харлампович Г.Д., Шуб Г.А. Получение чистого м-крезола из синтетического дикрезола. Хим.пром., 1975, В I, с.20-21.

36. Яп. Заявка 55-57529. Разделение изомерных алкилфенолов.(Та~ • нигути тгапуо, ^осиока Тосихиро) Опубл. в РЖХик, 1981,№15, НТТ4П.

37. Яп. Заявка 52-93725. Разделение смесей крезолов адсорбцией. (Милкэ Тэцуке, Такэди Кунихано) Одубл. в РЕХим, 1978, 8, Н172П.

38. Яп.заявка 52-89624. Разделение крезолов. (Мицутакэ. Тэпуя, Такэда Кунихано). Опубл. в РИХим, 1978, й 22, Н167П.

39. Яп. заявка 52-31039. Способ выделения м- и п-крезола. (Мори-токи Масато. Вакабаяси Минору, Фудзикава Такао, Намбу Нирохи-ко, Сайт о Морио) Опубл. в РШм, 1978, j-S 3, Н167П.

40. Колчин Г.А., Чуркин Ю.В., Харлампович Г.Д. Влияние сопутствующих прмесей на окисляемость лесохимического п-цимола.- Гидролизная и лесохимическая пром.,.1974, В I, с. 25-26.

41. Исянов И.Я., Амиров Я.С., Чуркин Ю.В., Конбегова Э.Г., Ермакова А.А. Технико-экономическая оценка производства п-крезола из лесохимического сырья. Гидролизная и лесохимическая промышленность, 1971, I, с. 25-26.

42. Чуркин Ю.В., Русанова Л. А., Масагутов P.M. Дарофазное алкилирование фенола метанолом. В кн.: Кислородсодержащие соединения из нефтяного сырья. Труда НИИНефтехим. М.: Химия, 1970, вып.2, с. 13-17.

43. Технологический регламент $-13-6-79 производства синтетического о-крезола алкшщрованием фенола метанолом, 1979.- 107 с.

44. Материалы к библиографии ученых Узбекистана. Й.П.Цукерваник. /Ответственный редактор А.С.Садыков. Ташкент: Фан УзССР, 1981. 39 с.

45. Friedell-Crafts and Related Reaction. Alkylation and Related Reaction. Edited by G.A.Olah. New-York-London-Sydney, 1964, part I, v.2, p.289-367.

46. Цукерзаник И.П. Исследования в области алкилирования ядра ароматических соединений. Ереван: Ереван.университет,1955.- 115 с.

47. Прайс Ч. Алкилирование ароматических соединений по способу Ориделя-Крафтса. В сб.: Органические реакции, М.: ИЛ, 1951, т.З, с. 7-87.

48. Шуйкин Н.И., Викторова Е.А. Каталитический синтез алкилфено-лов. Усп.химии, I960, т.29, с. 1229-1259.

49. Викторова Е.А., Шуйкин Н.И. Алкилирование фенола бифункциональными соединениями. В сб.: Проблемы орг.химии. М.: МГУ, 1970, с. 237-250.

50. Ромадан И.А. Уч.зап. Рижского политехи, ин-та. 1968, т.16, с. 155-170.

51. Белов П.С., Люй-Чао-Ци, Исагулянц В.И. Алкилирование фенола изобутиловым спиртом в присутствии катионита КУ-2. Хим. пром., 1962, Г» 7, с. 480-483.

52. Полянский Н.Г. Катализ ионитами. М.: Химия, 1973. - 216 с.

53. Топчиев А.В. Алкилирование. Избранные труды. М.: Паука,1965.- 558 с.

54. Каталитические свойства веществ. Справочник. Киев : Наукова думка, с. 461-489.

55. Ипатьев В.Н. Конденсация фенола алифатическими спиртами. -В кн.: Каталитические реакции при высоких температурах и давлениях. М.: АН СССР, 1936, с. 513-517.

56. Колесников И.М. Алкилирование ароматических углеводородов и сопутствующие им реакции на алюмосиликатных катализаторах. М.: 1967. 97 с.

57. Зенькович И.А., Топчиева К.В. Реакции алкилирования на цеолитах. В сб.: Современные проблемы физической химии. М.: Москов. ун-т, 1975, т.8, с. 166-198.

58. Топчиева К.Б. Кислотно-основные свойства и селективность цеолите од ержащих катализаторов. В сб.: Современные проблемы физической химии. М.: Москов.ун-т, 1982, т.13, с.3-15.

59. Пигузова Л. И. Высококр.емнеземные цеолиты и их применение в нефтепереработке и нефтехимии. М.: Химия, 1974 г.,, с. 121125.

60. Рабо Дж. Химия цеолитов и катализ на цеолитах. Пер. с англ. /Под ред. Х.М.Миначева. М.: Мир, 1980, т.1 и 2, 506 с. и422 с.

61. Исаков Д.М., Миначев Х.М. Последние достижения и тенденция развития катализа на цеолитах. Усп.химии, 1982, $ 12,с.2069-2095.

62. Yashima Tatsuaki, Takanashi Nobuo. Твердые кислоты катализаторы. -По РЖХим., 1979, й I, реф.Б1241.

63. Moifat I.B. Phosphates as Catalysts,- Catal.Rev., 1978, v. 18, IT 2, p.199-258.

64. Tanabe K., Tadao IT. The Selectivity of Oxide Catalystsfor the Alkylation of Phenols with Methanol. The Sixth Internet. Congress on Catalysts. 1976, paper B.26.

65. Абдурасулева A.P., Гребенюк А.Д. Значение работ цукервани-ка И.П. и его школы в развитии реакции Фриделя-Крафтса.

66. Б сб.: Синтез и реакционная способность органических соединений. Ташкент: Наука, 1983, с.3-8.

67. Абдурасулева А.Р. К вопросу циклоалкилирования фенолов и эфиров. В кн.: Химия в Узбекистане. Ташкент: Наука, 1965,с.208-221.

68. ЧехутаВ.Г., Зеркаленков А. А., Качурин О.И. С-алкилирование в среде концентрированной серной кислоты бензолсульфокислот.- ЖОрХ, 1973, т.9, й 8, с.1758.

69. Козлова JI.M., Рамадан И.А. О превращении о- и поли-втор-бутилфенолов в присутствии фтористого бора. Изв.АН Латв. ССР, 1976, В I, с.84-87.

70. Лысенко 10.А., Хохлова Л.Ч. Роль комплексов четыреххлористого титана в реакциях алкилирования спиртами, сложными и простыми эфирами. Укр.хим.ж., 1974, т.40, В 8, с. 799-800.

71. Лысенко Ю.А., Красинский М.Е. О роли тетрахлорида олова в реакциях алкилирования спиртами, сложными и простыми эфирами. Укр.хим.ж., 1971, А» 3, с. 260-262.

72. Боголюбский В.А., Шумеляк Г.П. Алкилирование фенола спиртами и непредельными углеводородами в присутствии солянокислых растворов хлористого цинка. Ж. прикл.химии, 1964, т. 37, с. 226-228.

73. Козлов Н.С., Клеш А.Г., Галишевский Ю.А., Пьянкова В.И. Алкилирование фенола метанолом в присутствии полифосфорной кислоты. Изв.Byзов, сер. Химия и хим.технология, 1978,Б I, с. 23-26.

74. Наврузов 3., Кучкаров А.Б., Саранкина С.А., Курбанов Ф.К., Бабаева Х.З.Алкилирование фенола спиртами в присутствии полифосфорной кислоты. Изв. Вузов, сер. Химия и хим.технология, 1970, т.13, .& 6, с. 824-826.

75. Наврузов X., Кучкаров А.Б., Саранкина С.А., Курбанов Ф.К., Рахимова Б.В. Алкилирование фенола нормальными спиртами в присутствии полифосфорной кислоты. Узб.хим.ж., 1970, 4, с. 54-55.

76. Сари-анкина С.А., Кучкаров А.Б., Курбанов Ф.К., Рахимова Б.В. Алкилирование фенола третичными спиртами в присутствии кати-онита КУ-2. Изв. Вузов, сер. Химия и хим.технология, 1975, т. 18, гё 5, с. 743-744.

77. Наврузов X., Кучкаров А.Б., Саранкина С.А., Курбанов Ф.К., Бабаева Х.Э. Алкшшрование фенола третичными спиртами в присутствии катионита КУ-2. Изв.Вузов, сер. Химия и хим.технология, 1970, т. 13, II, с. 1630-1632.

78. Исагулянц В.И., Меликян В.Р., Гузик B.C., Дворцова В.М., Суханова Н.А. Алкшшрование фенола изобутиловым спиртом на макропористом катионите КУ-2/12П. Хим.пром., 1970, J3 5,с. 389-391.

79. Рябов В.Д., Голодная Т.С. Алкилирование фенола третичным бутиловым спиртом в жидкой фазе над алюмосиликатным катализатором. Ж.прикл.химии, 1966, т.39, № 10, с. 2379-2384.

80. Камбулова В.А. Об алкилировании фенола изопропиловым спиртом. Ж.прикл.химии, 1965, т.38, № 12, с. 2871-2872.

81. Радзаванчук И.Ф., Каплан С.З. Алкилирование над алюмосиликатным катализатором, активированным газообразным HCI.

82. Ш. Алкилирование фенола изобутиловым спиртом. КОХ, 1959, т.29, с. 3945-3947.

83. Venuto Р.В., Hamilton L.A., Landis P.S., Wise J. Organic Reactions Catalysed by Crystalline Aluminosilicates. I. Alky-lation Reactions. J.Catal., 1966, v.5, N 1, p.81-98.

84. Miyagawa Ichiro, Sakurajama Kinya, Sanai Kiychi. Utilization of m-Cresol. - Research Petr.Nagoya Ind.Sci.Research Inst., 1955, N 8, p.31-38.

85. Walvekar S.P., Halgeri A.B. Cleavage of Phenetole by Hydrogen Chloride in Nonaqueous Media in Presence of Mixed•Oxide Catalysts. J.Res.Inst.Catal.: Hokkaido Univ., 1972, v.20, N 3, p.212-218.

86. Walvekar S.P., Halgeri A.B. Surface Acidity and Acid Strength of Some Mixed Oxides Containing TiOg. Ind.J.Chem., 1973, v.11, N 7, p.662-665.

87. Арешидзе Х.И., Чивадзе Т.О., Хахнелидзе В.В., Балахишвили Л.И. Алкилирввание фенола и крезолов метанолом в присутствии природных и синтетических алюмосиликатов и их модифицированных форм. Нефтехимия, 1977, т.17, & 6, с. 852-857.

88. Волошин Н.Л., Лебедев С.В., Брянска Е.М., Клименко П.П., Скляр В.Т. Превращение алкилфениловых эфиров на алгол осиликатном катализаторе. Доклады АН УССР, 1975, В 6, с. 516519, 569.

89. Самсонова И.Н. Каталитическое алкилирование фенола метиловым спиртом. ШХ, 1957, т.27, В 10, с. 2697-2700.

90. Самсонова И.Н., Хотынцева Л.И. Каталитическое алкилирование фенола этиловым спиртом. ШХ, 1957, т.27, J5 II, с. 31893191.

91. Турова-Поляк М.Б., Руденко Н.В., Лин-Ли-Дан. Каталитиечское алкилирование фенола изопропиловым спиртом. ЖОХ, I960,т.30, Ш I, с. 94-98.

92. Нисидзаки Тадао, Танабе Козо. Механизм реакции алкилирования фенола метанолом на глиноземных и алюмосиликатных катализаторах. По РЖХим., 1973, J& 16, реф.Б1062.

93. Иноуэ Масаёси, Эномото Сабуро. Реакция метилирования производных фенола в гомогенно-гетерогенной фазе.

94. Сёкубай 1973, v.15, Ш 4, по РЖКим., 1974, J* 7, реф. Б1194.

95. Inoue Masami, Enomoto Saburo. Metaalkylation of Phenol over Catalysts Containing AlgO^. Chem. and. Pharm.Bull., 1972, v.20, N 2, p.232-237.

96. Арешидзе Х.И., Квирикашвшш В.Jl. Алкилирование фенола изо-пропиловым спиртом в присутствии катализаторов алюминиевойи железной формы цеолита типа У. Е.црикл.химии, 1975,т. 13, й 9, 2066-2067.

97. Ышачев Х.М., Исаков Я.И., Савилов П.П. Превращения анизола на цеолитных катализаторах в присутствии COg. Изв.АН ССОР, сер. Хим., 1975, JS 5, II20-II26.

98. Lyszczarczyk Е., Racocry J., Francisrek Gajewski. Alkilowanie Toluenu Metanolem w Fazie Gazowey na Wodorowomanganowych. -Przem.Chem., 1977, v.56, IT 11, p.569-572.

99. Takanashi S., Fuja. s. Различие каталитически активных центров на Nay и МссУ . По РЖХим.,1973, № 13, реф.БП22.

100. Kawakami S., Takanashi S., Fuju S. Nature of Active Sites of Alkali Metal Zeolites. II. Methyl-Migration of Anisole over Alkali Metal Y-Zeolites. J.Chem.Soc.Jap., Ind.Chem.Soc., 1973, p.904-908.

101. Krishasamy V., Chennakesavan В., Somasundarem H. Methyla-tion of Phenol in the Vapour Phase over Alumina. - Chem. and Petro-Chem.J., 1979, v.10, N 3, p.19-27.

102. Ionescu N.I., Chirca M., Meroiu E., Herscovici J. Kinetics of Catalytic Methylation of Phenol. Reac.Kinet. and Catal.Lett. 1980, v.15, N 4, p.425-429.

103. Мазитов Ш.Ф., Нкелев А.С., Быков В.PI., Чуркин 10.В. Выбор и расчет оптимального реактора алкилирования фенола метанолом на катализат op е у -А^З • ~ *ом •' ' ^ ®' 0 * 484-486.

104. Мазитов М.Ф., Кириченко Г.А., Кириченко Г.Ю., Чуркин Ю.В. Совмещенное производство о-крезола и 2,6-ксиленола алкили-рованием фенола метанолом на ^-AlgOg. В сб.'.Нефтехимические процессы в многофазных системах. М.: 1980, с. 3-8.

105. Глазунова В.И., Чуркин Ю.В. Получение 2,3,6-триметилфенола реакцией алкилирования фенола метанолом. В сб.: Нефтехимические процессы в многофазных системах. М., 1980, с.9-15.

106. Виноградова В.Н., Харлампович Г.Д. О получении о-крезола и 2,6-ксиленола при изомеризации анизола на активной окиси алюминия. Изв.Byзов, сер. Химия и хим,технология, 1975, т.28, JS I, с. 71-73.

107. Виноградова В.Н., Харлампович Г.Д. Термокаталитические превращения о-крезола и 2,6-ксиленола на активной окиси алюминия. Хим.пром., 1975, Ш 6, с. 19-20.

108. Обласова JI.3., Виноградова В.Н., Харлампович Г.Д. О метилировании фенолов и нафтолов на активно;'! "y-AIgOg, -Нефтепереработка и нефтехимия, 1975, is 8, с. 24-26.

109. Чуркин Ю.В., Хабибуллин М.Ф., Исянов И.Я., Амиров А. С., Ха-рафутдинова Л.Г. Технология и технико-экономическая оценка производства синтетического 2,4-ксиленола. Нефтепереработка и нефтехимия, 1974, JI5 5, с. 32-34.

110. НО. Шабалин И.И. Кива Е.А., Чуркин Ю.В., Русанова Л.А., Масагу-тов М.Ф. Изучение адсорбции фенола на у-А^Од в реакции алкилирования метанолом методом ИК-спектроскопии. Кинетика и катализ, 1974, т. 15, 6, с. 1540-1545.

111. I. Кива В.Н., Кириченко Г.А., Иадуткина С.И., Лебедева А.А., Иванова Л.В. Технология разделения реакционной смеси синтезао-крезола. В науч.-техн.сб.: Нефтепераработка и нефтехимия, 1971, й 9, с. 29-31.

112. Коптюг В.А., Крысин А.П., Горфинкель М.И. Сообщение I. Взаимодействие фенолов со спиртами на окиси алшиния. -Изв.Сиб.отд.АН СССР, сер.хим., 1967, вш.5, Аз 12, с.61-66.

113. Крысин А.И., Коптюг В.А. Взаимодействие фенолов со спиртами Сообщение П. О механизме образования гексаметилбензола из фенола и метилового спирта. Изв. АН СССР, сер.хим., 1969, В 7, с. 1596-1600.

114. Шуйкин Н.И., Эриванская Л.А., Ан В.В. Контактно-каталитические превращения фенетола, н- и изопропилового эфиров в присутствии окиси алшиния. Вест .Моск.ун-та, 1957, .) 5, с. 125-132.

115. Шуйкин Н.И., Эриванская JI.A., Кузнецова Р.Г. Контактно-каталитические превращения анизола и изомерных метиланизолов.- Вест. Москов. ун-та, 1957, 3, с. 135-139.

116. Гексаметилбензол. В сб.: Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, 1956, вып.7, с. 24-25.

117. Ипатьев В.Н. Каталитическиереакции при высоких температурах и давлениях. М.: изд-во АН СССР, 1936, с. 715-718.

118. Ипатьев В.Н., Орлов Н., Петров А. О взаимодействии фенола с метиловым спиртом при высоких температурах и давлениях.- ЖФХО, 1927, т.59, с. I8I-I82.

119. Briner Е., Pluss W., Paillard Н. Helv. 1924, v.7, p.1046.

120. Inoue Masami, Enomoto Saburo. The Methylation of Aromatic Compounds by Methanol. J.Jap.Petrol.Inst., 1972, v.15, N 5, p.327-328.

121. Огата Иосиро, Саканиси Кацумаса, ХОСОИ Хидэхару. Каталитическое алкилирование фенолов в паровой йазе спиртами. -Когё кагаку дзасси, 1969, т. 72, №5, с. II02-I105. РЗШм, 1970, №2, реФ.БПО.

122. Karuppannasamy S., Naryanan К,, Pillai C.N., Reactions of Phenols and Alcohols over Thoria: Mechanism of Ether Formation. J.Catal., 1980, v.66, N 2, p.281-289

123. Karuppannasamy S,, Naryanan K., Pillai C.N. Reactions of Phenols and Alcohols over Thoria. J.Catal., 1980, v.63, N 2, p.433-437.

124. Inoue Masami, Enomoto Saburo. Alkylation of Phenols on FegO^ and Cr^. Chem. and Pharm.Bull., 1976, v.24, N 9, p.2199-2203.

125. Takamiya Nobuo, Nakamura Yasuo, Uomori Masahiko, Murai Su-kenaga. Isomerization of Butene-1 and Alkylation of Phenol over Beryllia. J.Chem.Soc.Jap., Chem. and Ind.Chem., 1974, N 10, p.1852-1855.

126. Нисидзаки Тадао, , Танабе Козо. .Механизм реакции алкилирования гбенола метанолом на твёрдоммосновном катализаторе. Сёкубай, Т973, т. 15, № 4, с. 94-98. РЦГХим, Т974, № 7, реф. БНИ.

127. Хара Тадаси, Окугава Кацуми. Синтез 2,6-диметилйенола из Фенола путём каталитической реакции в газовой Фазе. Уо-сися лайгаку рикогаку кэнкю хококу, Т970, т.II, №2, с. IT8-T30. PFXhm, 1971, № 9, ре^. БТТ06.

128. Tanabe Kozo, Shimazu Keiko, Hattori Hideshi, Shiraazu Katsu-aki. Acid-base and Catalytic Properties of A^O^-ZnO. J. Catal., 1979, v.57, N 1, p.35-40.

129. Kozo Tanabe, Hideshi Hattori, Takashi Sumiyoshi, Kenzi Ta-maru and Toshiniko Kondo. Sfirface Property and Catalytic Activity of Mg0-Ti02.- J. of Catalysis, 1978, v.53, N 1, p.1-8.

130. Александрова З.П. Алкилирование фенола. I. Этилирование фенола. Ж)Х, 1942, т.12, вып. 9-10, с. 522.

131. Kotanigawa Takeshi. The Alkilation of Phenol by Methyl Alcohol in the Gas-phase. J.Jap.Petrol.Inst., 1974, v.17, N 4, p.286-291.

132. Kotanigawa Takeshi. Mechanisms, of the Reaction of Phenol with Methanol over the ZnO-Fe^.- Bull.Chem.Soc.Jap., 1974, v.47, N 4, p.950-955.

133. Kotanigawa Takeshi, Jamamoto Mitsugoshi. The Pore Structure of the Zn0-Pe20^ Catalyst. Bull.Chem.Soc.Jap., 1974, v.47» N 4, p.954-957.

134. Kotanigawa Takeshi, Shimokawa Katsuyoshi. The Alkylation of Phenol over the Zn0-Pe20^ Catalyst. Bull.Chem.Soc.Jap., 1974, v.47, N 6, p. 1535-1536.

135. Kotanigawa Takeshi. The Methylation of Phenol and the Decomposition of Methanol on ZnO-J^O^ Catalyst. Bull.Chem.Soc. Jap., 1974, v.47, И 10, p.2466-2468.

136. Kotanigawa Takeshi, Mitsuyoshi Yamamoto, Katsuyoshi Shimokawa, Yuji Yoshida. Methylation of Phenol over Metallic Oxides. Bull.Chem.Soc.Jap., 1971, v.44, N 7, p.1961-1964.I170

137. Tanabe Kozo, Takashi S., Katsue S., Tadamitsu K., Jun K. A New Hypothesis Regarding the Surface Acidity of Binary Metal Oxides. Bull.Chem.Soc.Jap., 1974, v.47, N 5,p.1064-1066.

138. Shibata Katsue, Kiyoure Tadamitsu, Tanabe Kozo. Surface Acidity of Colored Binary Metal Oxides. J.Res.Inst.Catal., Hokkaido Univ., 1970, v.18, N 3, p.189-194.

139. Uta R., Kuriacose J.C. Influence of the Method of Preparation on the Activity of ZnO-AlgO^ Catalysts. J.Ind.Chem. Soc., 1974, v.51, N 2, p.341-345.

140. Tadzaki Akira. Catalyst for Alkylation of ortho-alkylated Phenols. Shokubai (Catalyst), 1976, v.15, N 5, p.155-156.

141. Fumio ITozaki, Ysao Kimura. A Study of Catalysis by Metal Phosphates. IV. The Alkylation of Phenol with Methanol over Metal Phosphate Catalysis.-Bull.Chem.Soc.Jap., 1977, v.50, К 3, p.614-619.

142. Inoue Masami, Enomoto Saburo. Mechanism of the Metaalkylation of Phenol on Condensed Phosphoric Acid-Kieselguhr. -Chem. and Pharm.Bull., 1971, v.19, N 12, p.2518-2522.

143. Иноуэ Масами, Эномото Сабуро. Механизм получения м-алкил-фенола при использовании в качестве катализатора тосТюрной кислоты и окиси алюминия. Сёкубай, Т970, т.Т2, 4, с. TI9-I22.

144. Иноуэ Масаёси, Эномото Сабуро. Механизм алкилирования фенола спиртами. Сёкубай, Т969, т.ТТ, № Т, с. 27-ЗТ.

145. Иноуэ Масами, Эномото Сабуро. Алкилирование Фенолав метаположение спиртами. Сёкубай, Т96Р, т. ТО, прил., с. Т05-Т09.

146. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. Перевод с нем. /Под ред. И. 1. Кнунянца. М.: Мир. 1965. - 575 с.

147. Чичибабин А.Е. Фосфорная кислота как конденсирующий агент. Изв. АН СССР, сер. УП, 1935, с. 951-968.

148. Sowa P.J., Niewland J.A., Hennion G.F. The Alkylation of Phenol by Alcohols in Presence of BF^. J.Am.Chem.Soc., 1935, v.57, p.709-714.

149. Цукерваник И.П., Назарова З.Н. Алкилирование фенолов спиртами в присутствии хлористого алюминия. 2. Алкилирование вторичными и первичными алифатическими спиртами. -ЖОХ, 1937, т.7, с.623-631.

150. Sabatier S., Maithe. С.г., 1910, р.151-153, 359-363.

151. А.С. I976I3 (СССР). Способ получения метиловых эфиров фенола. (Г.Д.Харлампович, В.И.Виноградова) Опубл. в Б.И., 1967, В 13.

152. Пат. ПНР 64952. Получение анизола каталитическим метилированием фенола. (Злотек Р., Рожицки Р., Римарович А. идр.). Опубл. в РЖХим, 1973, Н»Т7, НТ56П.

153. Пат. ФРГ I297II0. Способ алкилирования фенолов. (Веллинг Гюнтер, Хюттнер Рудольф). Опубл. в РТЩш, Т971,№3, РТ46П.

154. Пат. ФРГ I28I448. Способ алкилирования фенолов. (Веллинг Гюнтер, Хюттнер Рудольф). Опубл. в РЖХим, 1970, №18, НТббП.

155. Пат. ФРГ 1277260. Способ алкилирования фенола и его производных. (Веллинг Гюнтер). Опубл. в wyhm, 1970, Г.З, ЧТ97П.

156. Пат. ФРГ 1265755. Способ метилирования в ядро фенолов.

157. Англ. пат. I28486I. Способ производства орто- и параме-тилированных фенолов. (Тома Маттиас).

158. А.С. 318562 (СССР). Способ получения анизола. (й.П.Голуб-ченко, Н.П.Галич, В.С.Гутыря, С.Н.Волкова). Опубл. в1. Б.И., 197I, В 32.

159. Яд. пат. 14333. Получение алкилфенолов. (Эномото Сабуро, Мноуэ Масами). Опубл. в РЖХим, 1970, В' 13, H20I.

160. Яп. пат. 2I4I3. Способ производства м-алкилюенолов. (Эномото Сабуро, Накагава Тацуро). Опубл. в РЖХим, 1969,1. В 16, Н176П.

161. Пат. США 3624163. Получение смесей м- и п-крезолов с высоким содержанием метаизомера. (Бай Э.Д., Нойворт М.).

162. Англ.пат. 1065337. Алкилфенолы. (Бонди Г.Ф., Грегори А. Д. и др.). Опубл. в РЗГХим, Т958, Н206П.

163. Пат.ЧССР 133263. Получение о-крезола алкилированием Фенола диметиловым эфиром. (Жонас Жозеф).

164. Пат. ЧССР 132353. Непрерывное алкилирование фенола метанолом. (Жонас Жозеф). Опубл. в РИш T97I, №б, НТ8ТП.

165. Пат. ЧССР 132352. Получение о-крезола и 2,6-ксиленола. (Жонас Жозеф). Опубл. в ТТОм, Т97Т, Н»б, НТ78П.

166. Пат. США 3426358. Алкилирование фенолов. (Шлихтинг Г.Л., Барбопулос А.Д.). Опубл. в РЖХим, 1970, РТ55П.

167. А.С. 3II890 (СССР). Способ получения алкилфенолов. (Р.М.Ма-сагутов, М.В.Хан, Р.И.Черкасов, Ю.В.Чуршш). Опубл. в1. Б.И., 197I, В 25.

168. А.С. 255290 (СССР). Способ получения о-крезола и 2,6-кси-ленола. (М.С.Зотивов, А.Д.Зотов, Р.М.Масагутов, Л.А.Русанова, Ю.В.Чуркин, Г.Д.Харлампович). Опубл. в Б.И.,1970.

169. А.С. 224528 (СССР). Способ получения о-крезола и 2,6-ксиленола. (Г.Д.Харлампович, В.Н.Виноградова, С.А.Донских, Ю.В.Чуркин, Л.А.Русанова). Опубл. в Б.И., 1967, Кч 26.

170. Франц. заявка 2368456. Способ производства о-крезола и 2,6-ксиленола из фенола и метанола.

171. Англ.пат. 1253543. Алкилирование фенолов. (Никлин Томас).

172. Яп. пат. 51-20497. Получение ортоалкилфенолов. (Отанигава Такэси, Симогава Кациеси, Ямамото Мицуеси). Опубл. в РЖХим, 1977, js II, Н159П.

173. Яп. пат. 37812. Получение 2,6-диметилфенола. (Коллава Кова-си, Ямамото Мицуеси). Опубл. в РЖХим, 1972, Jf? 13, Н97П.

174. Яп. пат. 52-12690. Способ ортоалкилировалия. (Йонэмицу Эт-i— ти, Того Сидзуо, Хасимото Кэнъитиро, Ито Мунэо, Нисидзава Тихару, Хара Нобуру). Опубл. в РНХшл, 1978, 1187П.

175. Яп. пат. 52-12689. Алкилирование фенолов спиртами. (Йонэмицу Эйити, Того Сидзуо, Хасимото Кэнъитиро, Ито Мунэо, Нисидзава Тихару, Хара Но буру). Опубл. в РЖХим, 1978,5,

176. А.С. 823379 (СССР). Способ получения крезолов. (Н.М.Индюков, Ф.В.Алиев, Э.И.Майстер, А.Д.Кулиев). Опубл. в 1981.

177. Справочник нефтехимика./Под ред. С.К.Огородникова. Ленинград: Химия, 1978, т.2, с.325-326.

178. Тумар Н.В., Хаимова Т.Г. Производство и потребление катализаторов в зарубежных нефтехимических процессах. Нефтепереработка и нефтехимия, 1981, 2, с.31-34.

179. Пуджадо П.Р., Салазар Да.Р., Берджер К.В. Самый дешевый способ получения фенола. Переработка углеводородов, 1976, № 3, с.91-96.

180. Серебряков Б.Р., Плаксунов Т.К., Аншелес В.Р., Далин М.А. Высшие олефины. Производство и применение./Под ред.М.А.Да-лина. Ленинград: Химия, 1984, с.118-162.

181. Далин М.А., Маркоеов П.И., Шендерова Р.Ш., Прокофьева Т.В. Парофазное алкилирование над твердым фосфорнокислым катализатором. В кн.: Алкилирование бензола олефинами. М.: Госхимиздат, 1957, с.46-55.

182. Танабе К. Твердые кислоты и основания. М.: Мир, 1973, 183 с.

183. Satterfield Charles N. Industrial Heterogeneous Catalysis. An Overview.Chem.Technol.,1981, v.11, N 10, p.618-624.

184. Галимов Ж.Ф., Дубинина Г.Г., Масагутов P.M. Методы анализа катализаторов нефтепереработки. М.: Химия, 1973, с.51-52.

185. Гелылс И.Э., Юдинеон Р.Н., Калабушкина В.Л., Реформатская Е.А. Пути улучшения качества фосфорнокислотного катализатора полимеризации. В сб.: Научные основы подбора и производства катализаторов. Новосибирск: АН СССР, СО, 1964, с.295-301.

186. Далин М.А. Нефтехимические процессы и пути повышения их эффективности. Тематический обзор, серия Нефтехимия и сланцепереработка. Центральный научно-исследовательский-институт нефтеперерабатывающей и нефтехимической пром., 1981, с.13-17, 25-29.

187. Телегин В.Г., Жарова Д.Р., Токарева А.А., Бирюлова Н.М.,

188. Получение этилтолуола алкплированием толуола этиленом на твердых катализаторах. В кн.: Производство бензола. JI.: Госхимиздат, 1962, с.210-216.

189. Козик Б.Л., Вольфсон И.С., Вольф М.Б. Алкилирование толуола пропиленом на различных катализаторах. В кн.: Производство бензола. Л.: Госхимиздат, 1962, с.232-238.

190. Телегин В.Г., Сидоров В.А. 0 направленном получении изомерных цимолов. В кн.: Производство бензола. Л.: Госхимиздат, 1962, с.222-225.

191. Пат.США 3504046. Алкилирование нафталина пропиленом в присутствии фосфорнокислотного катализатора.

192. Шуйкин И.И., Лебедев Б.Л., Никольский В.Г., Корытш-ша О.А., Кессених А.В., Прокофьев Е.П. Исследование направления реакции алкилирования фурана изобутиленом. Изв.АН СССР,с ер.хим., 1967, В 7, с.1618-1620.

193. Шуйкин Н.И., Лебедев Б.Л., Никольский В.Г. Каталитическое алкилирование фурана 2-метилбутеном-2. Изв./Л СССР, сер. хим., 1968, В II, с.2618-2623.

194. Шуйкин Н.И., 1ебедев Б.Л., Никольский В. Г. каталитическое алкилирование Фурана изобутиленом. 7 АН COOP, Т967, т.Т74, с. 621-624.

195. А. с. 19Т578(СССР). Способ получения алкилФуранов. (Н. И. Шуйкин, Б. Л. Лебедев, В.Г.Никольский). Опубл. в 1967.

196. Лебедев Б.Л., Карев Н.А., Корнтина O.K., Шуйкин Н.И. Каталитическое алкилирование бензоФурана. Изв. АН СССР, сер. хим., Т969, № II, с. 26ОТ-2603.

197. Имаи Торадзиро, Мита ^кимицу. Трансалкилирование с использованием твёрдых катализаторов. Кагаку когё, Т9ТГ, т.22, №3, с. 405-40Я. PFXhm, 1971, № Т6, рей. НТ70.

198. Пат. США 355I5I0. Процесс алкилирования и переалкилирова-ния(Полицер Э.ТТ., 7 она льде он J. Р., Уокинс Р. С.).

199. А. с. Т034760 (СССР). Способ регенерации твёрдого Фосфорнокислого катализатора. Ш.?. Синович, С.В.Зйгип, Г.П.Павлов, О.П. Дальков и др.). Опубл. в Б.И., 1983, №30.

200. Сталл J., Вестром Э., 8инке Г. Химическая термодинамика органических соединений. Пер. с англ. W.: Мир, Т07Т, с. 2IR-225, 476-477, 465-466, 513-516.

201. Лиманкина Н.Д., Вдовцова Е.А., Султанов А.С. Процесс парофазного алкилирования фенола метанолом над катализатором фосфорная кислота на кизельгуре при высоких контактных нагрузках. Уз б. хим. ж., 1977, Г> 6, с. 34-38.

202. Боресков Г.К., Слинько М. Г. Экспериментальные методы определения каталитической активности. Хим.пром., 1955, №1, с.19-20.

203. Ахназарова С.J., КаФаров В.В. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии. М.: Высшая школа,Т978, с.126-138.

204. Султанов А. С., Вдовцова Е. А.,."^иманкина Н.Т". ГГароФазное алкилирование Фенола метанолом над катализатором Фтористый алюминий. Узб.хим. к., 1976, с. 64-68.

205. Браун Т., Героини Г. Экстракционная хроматография. М.: Мир, Т978, с. 204-205.

206. А.С. 914546 (СССР). Способ получения простых эФиров Фенола. (Н.ЛЛиманкина, Е.А.Вдовцова, А.С.Султанов ). Опубл. в1. Б. И. 1982, №11.

207. Воль-?пштейн А.Б., "Гагарин С.Г. Каталитические поеврашения алкилФенолов. М.: Химия, 1973, 273 с.

208. Ершов В. В., Никифоров Г.А.,Володькин А.А. Пространственно-затруднённые йенолы. М.:Химия, 1972, 352 с.

209. Теоретическая органическая химия. Перевод с англ. Ю.Г. Бунделя./Под ред. P. X.Фрейдлиной. М. 1963, с.222-244.

210. Самойлов B.M., Рябов A.H. зкспресс-метод определения поверхности твёрдых веществ. Кинетика и катализ, 1978, №1, с.250-252.

211. Препаративная органическая химия. Перевод с польского.

212. Под ред. Н.О.Вульфсона. М.:Госхимиздат, 1959, с.330-352.1. И Р И .1 0 Т Е Н И Е1. 7ополнительные рисунки к разделу 2.2.

213. Предварительная технико-экономическая оценка рентабельности процесса парофазного пара-, ортометилирования Фенола метанолом на катализаторе Фосфорная кислота на кизельгуре

214. Акт о применении технического п-крезола, полученного пароФаз-ным алкилированием фенола метаноломч.оох f— QJ t -«r 201. Го h~ О о to1. ЭС1. O- nr 01. Qj 3 s—'о л: t iOo 1.