Получение, физико-химические свойства и применение 1-R-тетразол-5-онов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

1. Литературный обзор. Методы получения и физико-химические свойства 1-11-тетразол-5-онов и их производных.

1.1 Методы получения 1 -К-тетразол-5-онов и их производных.

III Реакции циклизации: присоединение неорганических, металлоорганических и органических азидов к изоцианатам и хлорангидридам.

1.1.2 Реакции нуклеофильного замещения.

1.1.3 Методы получения производных I -Я-тетразол-5-онов.

1.1.3.1 Алкилирование 1-К-тетразол-5-онов.

1.1.3.2 Ацилирование 1-К-тетразол-5-онов.

1 1.3.3 Присоединение I -Я-тетразол-5-онов к соединениям, содержащим кратные связи.

1.1.3.4 Получение I -К-тетразол-5-олатов.

I 2 Физико-химические свойства 1-11-тетразол-5-онов.

1.2.1 Электронная структура и кислотно-основные свойства.

1.2.2 Электронные спектры.

1.2.3 Инфракрасные спектры.

I 2.4 Спектры ЯМР 'Н.

I 2 5Спектры ЯМР ,3С.

1.2.6 Спектроскопия ЯМР на ядрах азота.

2. Обсуждение результатов.

2.1 Получение производных 1 -Я-тетразол-5-онов.

2.1.1 Основы метода межфазного катализа.

2.1.2 Алкилирование 1 -арилтетразол-5-онов в условиях межфазного катализа.35 2.1.2.1 Сравнение эффективности катализаторов межфазного переноса.

2.1.3 Алкилирование 1 -фенилтетразол-5-она в гомогенной среде.

2 I 4 Исследование прототропной таутомерии 1 -арилтетразол-5-онов и -тионов методами квантовой химии

2 1 5 Химические свойства производных 1-Н-тетразол-5-онов

2 15 1 Получение производных Ы4-замещенных 1-фенилтетразол-5-онов

2 15 11 Нитрование производных 1-фенилтетразол-5-она

2 2 Реакции нуклеофильного замещения в 1 -арил-5-арилокситетразолах

2 2 1 Взаимодействие 1-фенил-5-фенокситетразола с Ы-нуклеофилами

2 2 2 Взаимодействие 1-арил-5-арилокситетразолов с О-нуклеофилами

2 3 Применение 1-К-тетразол-5-онов и их производных

3 Экспериментальная часть 84 3 I Приборы и методы измерения 84 3 2 Реагенты и растворители 85 3 3 Методики получения конечных продуктов 85 3 3 I Получение I-арилтетразол-5-онов 85 3 3 2 Получение 1-арил-4-Я-тетразол-5-онов 85 3 3 3 Получение производных 1-фенил-4-К-тетразол-5-онов 89 3 3 4 Нитрование производных 1-фенилтетразол-5-она 91 3 3 5 Получение производных 1 -арил-5-арилокситетразолов 92 Выводы 96 Список литературы

Создание новых высокоэффективных антигипертензивных препаратов, включающих в качестве структурного фрагмента тетразольный цикл, -лозартана (Ьоэайап) и его аналогов - одно из самых серьезных достижений в этой области фармацевтической химии за последнее десятилетие [1,2].

Дальнейшее развитие исследований в этом направлении способствовало значительному росту интереса к химии тетразолов [3-5] и поискам новых тетразолсодержащих субстратов, которые могут быть использованы в синтезе биологически активных соединений. К таким перспективным субстратам относятся 1-Я-тетразол-5-оны и их производные, интерес к которым связан с возможностью их применения в качестве гербицидов [6-9], анальгетиков [10], противогрибковых препаратов [11], в синтезе других гетероциклических соединений [ 12], а также при дезоксигенировании фенолов [ 13, 14].

Наряду с этим 1-Я-тетразол-5-оны - удобные объекты для исследования важных теоретических вопросов - кето-енольной таутомерии и двойственной реакционной способности гетероанионов.

Однако, несмотря на исключительную теоретическую и практическую значимость тетразол-5-онов, методы их получения и особенно химические свойства изучены недостаточно Настоящая диссертация посвящена получению новых 1-арилтетразол-5-онов, изучению их физико-химических свойств и применения в качестве биологически активных соединений.

Диссертация состоит из четырех глав. Первая глава включает в себя обзор литературы по методам получения и физико-химическим свойствам тетразол-5-онов. Данные по химическим свойствам этих соединений рассмотрены во второй главе при обсуждении результатов, полученных автором в ходе научного эксперимента. Также во второй главе изложены вопросы квантовой химии - прототропная таутомерия 1-арилтетразол-5-онов и -тионов, рассмотрено практическое применение ряда тетразол-5-онов. В третьей главе приведены методики получения 1 -арилтетразол-5-онов и их производных, а также I -арил-5-арилокситетразолов и их производных.

Диссертационная работа выполнена в рамках фанта научного фонда Карлова Университета (Чешская Республика) №9901 и Министерства образования Чешской Республики 97124, фанта Министерства общего и профессионального образования РФ «Фундаментальные исследования в области химических технологий» №98-8-3.1-173. Диссертация была опробирована на международных научных конференциях [15-17], Молодежной научной школе по органической химии [18], Всероссийской конференции [19]. Основное содержание диссертации изложено в Журнале Органической Химии [20-21]

Выводы

1. Алкилирование 1 -К-тетразол-5-онов в условиях межфазного катализа -удобный и легкий метод получения I -Я-4-алкилтетразол-5-онов.

I I Из всех использованных в работе катализаторов межфазного переноса наибольшей относительной активностью обладает 2,3,5-трифенилтетразолия хлорид.

1.2 Направление конкурентного алкилирования 1 -Я-тетразол-5-онов не зависит ни от природы заместителя в положение I гетерокольца, ни от строения алкилирующего агента и катализатора межфазного переноса, ни от состава реакционной среды. Во всех случаях замещение происходит в 1М4-положение гетерокольца.

2. Алкилирование 1-фенилтетразол-5-она в гомогенной среде - доступный метод получения 1,4-дизамещенных тетразол-5-онов.

3. 1,4-дизамещенные тетразол-5-оны - удобные синтоны для получения функционально замещенных тетразолов.

4. I -Арилтетразол-5-оны и -тионы - интересные объекты для квантово-химических исследований, т.к. способны к кето-енольной и тион-тиольной таутомерии.

4.1 Наиболее термодинамически устойчивыми формами нейтральных молекул указанных тетразолов являются мы.

4 2 Среди протонированных форм наиболее термодинамически выгодными являются: в ряду катионов ароматического тетразольного цикла это 1,3-Н,/У^-тетразолиевые ионы; в ряду неароматических протонированных по циклу тетразолонов (-тионов) это формы с 2,4-расположением протонов в цикле.

4.3 Значения сродства к протону как анионов, так и нейтральных молекул I-арилтетразол-5-онов и -тионов близки к соответствующим характеристикам незамещенного тетразола.

5. 1 - Арил-5-арилокситетразол ы обладают высокой реакционной способностью по отношению к 14- и О-нуклеофилам

6. В ряду 1 -фенил-4-алкилтетразол-5-онов обнаружены соединения, проявляющие биологическую активность.

1. Wexler R R., Greenlee W.J, Irvin J.D., Goldberg MR, Prcndergast К, Smith R.D., Timmeraians P.B.M.W.M. Nonpeptide Angiotensin 11 Receptor Antagonists: The Next Generation in Antihypertensive Therapy // J.Med.Chem. -1996 -V.39, №3 .-P 621-656.

2. Byard S.J., Herbert J.M. Preparation and NMR Spectroscopic Studies of the Glucuronides of Irbesartan // Tetrahedron 1999. - V 55, №18 P.5931-5936.

3. Колдобский Г.И., Островский В.А. Тетразолы // Усп. хим. 1994. - Т.63, №10 - С 847-865.

4. Wittenberger S.J. Process for the Preparation of Tetrazoles // Org. Prep. Proced. -1994. V.26, №5. -P 499-531.

5. Butler R.N. Tetrazoles // Comprehensive Heterocyclic Chem. II. / Eds. Katritzky A R., Rees C M., Scriven E.F. Oxford, New York: Pergamon Press, 1996. - V.4. -P.621-678

6. Shribbs J.M., Dagarin D P. Herbicidal Compositions of Tetrazolinone Herbicides and Antidotes Therefore // CA 1999. - V 130, №12. - 149862t

7. Substituted Tetrazolinonecarboxylic Acid Amides as Herbicides / C. Zagar, G. Hamprecht, M. Menges, O. Menke, R. Reinhard, P. Schäfer, К.-О. Westphalen, M. Otten, H. Walter//С A. 1999 V 130, №14. - 182468s.

8. Jantzsch R., Stelzer U., Casser C. Process for Preparing Herbicidally Active 1-Aryl-4-Carbamoyl-tetrazolinones//С A. 1999 - V.I30,№14 - 182469t.

9. Carbamoyltetrazolinones and Herbicides Containing Them / K. Morimoto, O. Masakazu, K. Nishio, Sh. Watanabe, K. Nakadaira // C. A. 1999. - V.I30, №22. - 292828s.

10. Janssens F., Torremans J., Janssen P.A.J. Synthetic l,4-Disubstituted-l,4-dihydro-5A/-tetrazol-5-one Derivatives of Fentanyl: Alfentanyl (R 39209), a Potent, Extremely Short-Acting Narcotic Analgesic // J. Med. Chem. 1986. -V.29, №11- P.2290-2297.

11. Musliner W.J., Gates J.W. The Replacement of Phenolic Hydroxyl Groups by Hydrogen // J Am. Soc. 1966. V 88, №18. P.4271-4273.

12. Metall Assisted Reactions. Part 26. Catalytic Reactivity and Ether Bond Lengths in Aryloxytetrazoles and Aryloxypseudosaccharins / J.A C. Alves, J.V. Barkley, A.F. Brigas, R A W Johnstone // J. Chem. Soc , Perkin Trans II. 1997 - №4 -P669-677

13. Поплавская Ю.В., Алам Л.В., Колдобский Г.И. Синтез модельных соединений для исследования таутомерных равновесий 1 -Я-тетразол-5-онов // Тез. докл. Молодежной научной школы по органической химии, 9-13 февраля 1999 г. Екатеринбург, 1999. — СТ. 131.

14. Колдобский Г.И., Коренева А.П., Поплавская Ю.В., Алам Л.В. Простой метод получения функционально замещенных тетразолов // Тез докл. Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А Н. Коста, 1923 сентября 2000 г Суздаль, 2000 - С 223

15. Поплавская Ю.В., Алам Л.В., Колдобский Г.И. Тетразолы. XLI. Алкилирование 1-арилтетразол-5-онов // Журн. Орг. Хим. 2000. - Т.36, вып. 12 -С 1847-1853

16. Бенсон Ф.Р Тетразолы // Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфильда. М.: Мир, 1969. Т.8. С.7

17. Quast H., Nahr U Synthese und Photolyse von l,4-Dialkyl-l,4-dihydro-5//-tetrazol-5-onen und thionen Neue Wegen zu Diaziridinonen und Carbodiimiden //Chem Ber 1981 - Bd 114, №10 - S 3253-3272

18. Horwitz J.P., Fisher BE., Tomasewski A.J. The Synthesis of 1-Substituted 5(4#)-Tetrazolones // J. Am Chem. Soc 1959. - V.81, №12. - P 3076-3079.

19. Srivastava T N., Srivastava R.C., Synghal K. Insertion Reactions of Some Unsatureted Substrates Across Metal-Nitrogen Bonds in Dibutylmetal(III) Azides // Indian J. Chem. Sect. A. - 1980 - V I9A, №5. - P.480-482.

20. Bhattachatya S.N., Raj P. Studies on Insertion Reactions of Carbon Disulfide, Phenyl & p-Bromophenyl Isothiocyanates & Phenyl Isocyanate Across Tin-Nitrogen Bond // Indian J. Chem. Sect A. - 1978. - V.16A, №4 - P.337-339ы

21. MacMillan J.H., Washburne S.S. Interaction of Carbonyl Compounds with Organometallic Azides. Part V. Sorboyl Chloride and Its Conversion to an a-Pyridone // J Org. Chem. 1973. - V 38, №17 - P 2982-2984

22. Tsuge O., Urano S., Oe K. Reactions of Trimethylsilyl Azide with Heterocumulenes // J Org. Chem. 1980 - V 45, №25 - P 5130-5136.

23. Vandensave! J.-M., Smets G., L'abbe G. Reactions of Azides with Isocyanates. Cycloadditions and Cycloreversions // J. Org. Chem. 1973. - V.38, №4. -P.675-678.

24. Denecker G., Smets G., L'abbe G. Synthesis and Spectral Characteristics of Vinyltetrazolinones // Tetrahedron 1975 - V 31 №7 - P 765-775

25. Suschitzky H., Walrond R.E., Hull R. Synthesis of Heterocyclic Compounds. Part 34. Reactions of Chlorosulphonyl Isocyanate with Carbon-Nitrogen Double Bonds // J Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1977 - №1. - P 47-52

26. L'abbe G, Toppet S., Verhelst G. Reaction Pathway in Nucleophilic Diplacements with l-Benzyl-zl2-tetrazoline-5-thione and l,2,3,4-Thiatriazoline-5-thione // J Org. Chem 1974 V 39, №25. - P.3770-3772

27. Stolle R., Henke-Stark F., Krauss L. Zur Kentis des Amino-5-tetrazoles // Ber. -1929 Bd 62 S 1118-1126

28. Hattori K., Lieber E , Horwitz J.P. The Methylation of 5-Hydroxytetrazole // J. Am. Chem. Soc 1956 V 78, №18. - P 411-416.

29. Quast H., Nahr U Photochemische Stickstoff-Eliminierung aus l-Alkenyl-4-alkyl-l,4-dihydro-5//-tetrazol-5-onen und -thionen. Diaziridinone und Carbodiimide mit Alkenyl Substituenten // Chem. Ber 1983 Bd.116, №10. -S.3427-3437.

30. Quast H., Nahr U. Photochemische Stickstoff-Eliminierung aus 1 -Alkenyl-4-terf-butyl-l,4-dihydro-5A/-tetrazol-5-onen. Konkurenz Zwischen Methanol Addition und Cyclisierung Einer Dipolaren Zwischenstufe // Chem. Ber. 1984. - Bd.l 17, №8. - S.2761-2778.

31. Wadsworth W.S. The Preparation and Reactions of 1,4-Dialkoxycarbonyl-1,4-dialkyl-2-tetrazenes // J. Org Chem. 1969 - V 34, №10 - P 2994-2997

32. Щипанов В.П. Гидролиз и ^идразинолиз 1,4- и 2,3-диметил-5-арилсульфонимидотетразолов // Журн. Орг. Хим. 1966. - Т.2, вып.8. -С 1489-1492

33. Taylor L.D., Grasshoff J.M., Pluhar М. Use of о- and />Hydroxybenzyl FunctionsIas Blocking Groups Which are Removable with Base // J. Org. Chem. 1978. -V.43,№6. -P 1197-1200.

34. Norris W.P., Henry R.A. Cyanoguanyl Azide Chemistry // J. Org. Chem. 1964.- V.29, №3. P 650-660

35. Percival D.F , Herbst R.M. Alkylated 5-Aminotetrazoles, Their Preparation and Properties // J Org. Chem. 1957 V 22, №8. - P 925-933

36. Rokke N.W., Worman J.J., Wadsworth W S Mass Spectra of Some 5-Substituted I-Phenyl- and l-Phenyl-4-methyltetrazolines // J Het Chem 1975 - V.I 2, №5- P 1031-1033

37. Hünig S., Oette K.-H. Azofarbstoffe Durch Oxydative Kupplung. XVI. Synthesen Kupplungsfahliger Hydrazone Aromatischer 5-Ring-Heterocyclen mit 2 bis 4 Heteroatomen // Liebegs. Ann. Chem. 1961 - Bd.641, №1-3 - S 94-103.

38. Lippmann E., Widera R., Kleinpeter E. Acylierungsreactionen am l-Phenyl-5-hydroxytetrazol // Z Chem. 1973 - Bd. 13, №11- S.429-430

39. Raap R , Howard J Tetrazolylacetic Acids // Can J Chem. 1969 V 47, №5 -P 813-819.

40. Quast H., Nahr U. Photochemische Stickstoff-Eliminierung aus 1,4-Dihydro-1-phenyl-5//-tetrazol-5-onen und -thionen. Benzimidazolone und Carbodiimide // Chem. Ber. 1985. - Bd. 118, №2. - S.526-540.

41. A Multinuclear NMR Study of Some Mesoionic 1,3-Dimethyltetrazoles, 1 and 2-Methyltetrazoles and Related Compounds / W. Bocian, J. Jazwinski, W. Kozminski, L Stefaniak // J Chem Soc, Perkin Trans II - 1994 - №6 -P1327-1332

42. Тетразолы. V. Электронная структура тетразола и его производных / В.А. Островский, НС. Панина, Г.И. Колдобский, Б.В. Гидаспов, И.Ю. Широбоков // Журн. Орг Хим 1979 Т 15, вып 4 - С 844-847.

43. Awadallah A., Kowski К., Rademacher P. Gas Phase Thermolysis of Pyrazolines. 5. Electronic Structure and Gas Phase Thermolysis of Tetrazole Derivatives Studied by Photoelectron Spectroscopy // J Het Chem. 1997 - V.34, №1. -P 113-122

44. Островский В.А., Колдобский Г.И., Широкова Н.П. Тетразолы. 9. Кислотно-основные свойства 5-замещенных тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. -1981 №4. - С 559-562

45. Fallon F G., Herbst R.M. Synthesis of I-Substituted Tetrazoles // J. Org. Chem. -1957. V.22, №8. -P 933-936.

46. Elguero J., Marzin С., Katritzki A R., Linda P The Tautomerism of Heterocycles. N.Y., San-Francisco, London: Academic Press, 1976. - 655 p.

47. Kauer J.C., Sheppard W A. 1-Aryltetrazoles. Synthesis and Properties // J. Org. Chem. 1967. - V 32, №1. - P.3580-3592.

48. Cristiano M.L.S., Johnstone R.A.W, lntramolecularity of the Thermal Rearrangement of Allyloxytetrazoles to N-Allyltetrazolones // J. Chem. Res., Synop. 1997 -№ - P 164.

49. Johnstone R.A.W., Price P.J. Metal-assisted Reactions. Part 16. Investigation of Mechanisms of Heterogeneous Liquid Phase Transfer Hydrogenolysis Through Deuterium-Labelling // Tetrahedron. 1985 V 41, №12 - P.2493-2501

50. Vollmar A., Hassner A. Rearrangement of Tetrazole Ethers with Iodide Ions // J. Het. Chem. 1974. - V 11, №4. - P 491-496

51. El wood J.K., Gates J.W. Some Claisen Rearrangements in Heterocyclic Systems // J Org. Chem 1967 - V 32, №10 - P 2956-2959

52. Elguero J., Marzin C., Roberts J.D. Carbon-13 Magnetic Resonance Studied of Azoles. Tautomemm, Shift Reagent Effects and Solvent Effects // J. Org. Chem. -1974. V.39, №3 P.357-363.

53. Begtrup M. I3C-NMR Spectra of Phenyl-Substituted Azoles: a Conformational Study // Acta Chem Scand. Sect B - 1973. - V 27, №8. - P 3101-3110.

54. Kozminski W, Jazwinski J , Stefaniak L 15N, ,4N, nC and !H NMR Study of Mesoionic Methylides and Thiocarbonyl Ylides with a 2,3-Diphenyltetrazolium Ring// J Mol. Struct 1993 V 295 - P. 15-18.

55. Starks C M. Phase-Transfer Catalysis. I. Heterogeneous Reactions Involving Anion Transfer by Quaternary Ammonium and Phosphonium Salts // J. Am. Chem. Soc. 1971 - V.93, №1. - P 195-199

56. Makosza M., Wawrzyniewicz W. Reactions of Organic Anions. XXIV. Catalytic Method for Preparation of Dichloropropane Derivatives in Aqueous Medium // Tetrahedron Lett 1969. - №53 - P 4659-4662

57. Makosza M., Serafmova B. Reakcije Anionow Organicznych. I. Katalityczne Etylowanie Fenyloacetonitrilu w Spodowsku Wodnym // Rocznikii Chem. 1965. - V 39, №9 - P

58. Brandström A., Gustavii K. Ion Pair Extraction in Preparative Organic Chemistry. A Convenient Method for Preparation of Salts of Amines // Acta Chem. Scand. -1969 V.23, №4 - P.1215-1218.

59. Brandstrom A. Principles of Phase-Transfer Catalysis by Quaternary Salts // Adv. Phys. Org. Chem. 1977. - V 15. - P.267-330.

60. J Wiley and Sons, 1984 679 p. 73 Демлов Э. Влияние структуры межфазного катализатора на селективность реакции // Изв. АН. Сер хим. - 1995 - №11. С 2094-2101

61. Колдобский Г.И. Межфазный катализ в химии пятичленных азотсодержащих гетероциклов // Изв. АН. Сер. хим. 1995. - №11. -С.2115-2121.

62. Dehmlow E.V. Phase-Transfer Catalysis. Mechanisms and Synthesis / Ed. M.E. Halpem. Washington: Am. Chem. Soc , 1996. - P. 108-122.

63. Dehmlow E.W., Dehmlow S.S. Phase-Transfer Catalysis. ~ N Y., Basel, Cambridge, Tokyo: VCH Weinheim, 1993 499 p

64. Гольцберг M.A., Колдобский Г.И. Тетразолы. XXXI. Реакции l-R-тетразол-5-тионов и их производных в условиях межфазного катализа // Журн Орг. Хим. 1996. -Т.32, вып.8. - С. 1238-1245

65. Юфит С.С. Механизм межфазного катализа. М.: Наука, 1984. - 264 с.

66. Лясек В., Макоша М. Некоторые замечания о механизме межфазного катализа//Жури. ВХОим Д.И Менделеева. 1986 - Т 31, №2 . - С . 144-149.

67. Юфит С.С. Теоретические основы и механизмы межфазного катализа // Журн. ВХО им. Д.И.Менделеева. 1986 - Т 31, №2. - С. 134-144.

68. Dehmlow EW., Dehmlow S.S. Phase-Transfer Catalysis. Weinheim, New-York, Basel, Cambridge, Tokyo: VCH Verlags-AG, 1993 - P.50.

69. Колдобский Г.И., Живич А.Б., Островский В.А. Соли тетразолия -катализаторы межфазного переноса // Журн. Общ. Хим. 1992. - Т.62, вып I. - С 3-14

70. Штефан Е.Д., Введенский В.Ю. Таутомерия гетероциклических тиолов. Пятичленные гетероциклы // Усп. хим. 1996. - Т.65, вып.4. - С.326-333.

71. Ковалев Е.Г., Постовский И.Я. Реакции цианэтилирования и электронное строение N-фенилированных тиоамидов 1,2,4-триазола и тетразола // Хим. Гетероцикл. Соедин 1970 - №8. - СМ 138-1144

72. Studies on Heats of Formation for Tetrazole Derivatives with Density Functional Theory B3LYP Method / Z.X. Chen, J.M. Xiao, H.M. Xiao, Y.N. Chiu // J. Phys. Chem. A 1999 V 103, №40 P.8062-8066

73. Stewart J.J P MOPAC 6.0, QCPE Program 455 Bloomington, IN. - 1990.

74. Shaffer A.A., Wierschke S.G. Comparison of Computational Methods Applied to Oxazole, Thiazole and Other Heterocyclic Compounds // J. Comput. Chem. -1993. V.14,№1. -P 75-88.

75. Turchaninov V.K., Eroshchenko S.V. AMI Calculation of the Proton Affinity of Azoles // J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. - V 85 - P 371

76. Fos E., Vilarrasa J., Fernandez J. MNDO Semiempirical and 4-3IG ab initio SCF-MO Calculations of Heteroaromatic Compounds // J. Org. Chem. 1985. -V.50, №24. - P 4894-4899.

77. Ritchie J.P. Structures and Energies of the Tautomers and Conjugate Base of Some 1,2,4-triazolones // J. Org. Chem. 1989. - V 54, №15 - P.3353-3360.

78. Del Valle J.C., de Paz J.L.G. A Theoretical Study of the Nitrogen Heterocycles // J. Mol. Struct. (Theochem). 1992 - V 254 - P 481-491.

79. Островский В.А., Ерусалимский Г.Б., Щербинин М.Б. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. I. Кислотно-основные свойства азолов // Журн. Орг. Хим. 1993. - Т. 29, вы п. 7 -С 1297-1302

80. Mo O., de Paz J.L.G., Yanez M. Protonation Energies and Tautomerism of Azoles. Basis Set Effects // J. Phys. Chem. 1986. - V.90, №22. - P.5597-5604.

81. Jano I. Comparison Between Approximate Methods for Calculating Ionization Potentials and the Use of ¿»--ionization potentials as a Measure of Relative Basicity of Azoles // J. Phys. Chem. 1991 - V.95, №20. - P 7694-7699

82. Lieber E., Enkoji T Synthesis and Properties of 5-Substituted Mercaptotetrazoles // J. Org. Chem. 1961 - V.26, №11 P 4472-4479

83. Ultraviolet Absorbtion Spectra and Acidities of Isomeric Thiatriazole and Tetrazole Derivatives / E. Lieber, J. Ramachandran, C.N.R. Rao, C.N. Pillai // Can. J. Chem. 1959 - V 37, №3 - P.563-574.

84. Dunkin I.R., Shields С J , Quast H The Photochemistry of 1,4-Dihydro-5//-Tetrazole Derivatives Isolated in Low-Temperature Matrices // Tetrahedron. -1989. V 45, №1 -P 259-268.

85. Johnstone R A W., Price P.J. Metal-assisted Reactions. Mechanism in Heterogeneous Catalytic Transfer Reduction // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1984 -№13 -P 845-847

86. Bethell D., Johnstone R A W., Price P.J. Observation of Burst Kinetics in Heterogeneous Catalytic Transfer Hydrogenolysis // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. - №5 - P.303-304.

87. Johnstone R.A.W., Price P.J. Metal-assisted Reactions. Part 19. Burst Kinetics in Heterogeneous Catalytic Transfer Hydrogenolysis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1987 - №5. - P 1069-1076.

88. Brigas A.F., Johnstone R A W. Mechanisms in Heterogeneous Liquid-phase Catalytic Transfer Reduction: the Importance of Hydrogen-donor Concentration // J Chem. Soc. Chem. Commun 1991. - №15. - P. 1041-1042.

89. Brigas A.F., Johnstone R A W. Metal-assisted Reactions. Part 24. The Importance of Solvents in Liquid-phase Heterogeneous Catalytic Transfer Reduction // Tetrahedron 1992 - V 48, №36. - P 7735-7746

90. Cristiano M.L.S., Johnstone R A W. A Kinetic Investigation of the Thermal Rearrangement of Allyloxytetrazoles to N-Allyltetrazolones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1997. - №3 - P 489-496

91. Dankwardt J.W. Directed Ortho Metalation and Facile Anionic Rearrangement of 5-( Aryloxy)-! -phenyltetrazoles // J Org. Chem. 1998. V 63, №11. -P.3753-3755.

92. Lippmann E., Kónnecke A. lsomere N-Aryl-tetrazole: UV-spectren // Z. Chem. 1975 -Bd. 15, №6. - S.226-228.

93. Коренева А.П., Колдобский Г.И. Тетразолы. XXXVIII. Реакции 5-метилтио- и 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразолов с О-нуклеофилами //Журн. Орг. Хим. 1999 - Т.35, вып. 10. - С. 1542-1546.

94. Гольцберг М.А., Колдобский Г.И. Тетразолы. 33. Новый метод получения функционально замещенных тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1996. -№11/12.-С.1515-1519.

95. НО. Коренева А.П., Колдобский Г.И. Простой метод получения функционально замещенных тетразолов // Журн Орг. Хим. 2000. - Т.36, вып. 11.-С. 1747-1748

96. Coleman J.D., Dhar T.G.M. Preparation of Carbamoyltetrazolinones as Herbicides//C.A. 1999 - V 131, №18. - 243272t.

97. Goshima J., Itoh S., Miyauchi H. Herbicide Compositions Containing Tetrazolinones for Paddy Fields // С A 2000. - V 132, №1 - 1244p.

98. Lieber E , Ramachandran J. Isomeric 5-(Substituted)-aminothiatriazoles and 1-Substituted-tetrazolinthiones // Can J Chem 1959 - V 37, №1. - P.101-109.

99. Органикум. Практикум по органической химии / Пер. с нем. М : Мир, 1979. -Т.1 -С.60-66.

100. Benson F.R. The Chemistry of the Tetrazoles // Chem. Rev. 1947. - V.41, №1 -P. 1-63