Получение, химические свойства и применение 1-R-тетразол-5-онов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

1. Литературный обзор. Методы получения и физико-химические свойства 1-R-тетразол-5-онов и их производных.

1.1 Методы получения l-R-тетразол-З-онов и их производных.

1.1.1 Реакции циклизации: присоединение неорганических, меташтоорганических и органических азидов к изоцианатам и хлорангидридам.

1.1.2 Реакции нуклеофильного замещения.

1.1.3 Методы получения производных 1 -К-тетразол-5-онов.

1.1.3.1 Алкилирование 1-11-тетразол-5-онов.

1.1.3.2 Ацилирование 1-11-тетразол-5-онов.

1.1.3.3 Присоединение 1 -Ы-тетразол-5-онов к соединениям, содержащим кратные связи.

1.1.3.4 Получение 1-11-тетразол-5-олатов.

1.2 Физико-химические свойства 1 -Я-тетразол-5-онов.

1.2.1 Электронная структура и кислотно-основные свойства.

1.2.2 Электронные спектры.

1.2.3 Инфракрасные спектры.

1.2.4 Спектры ЯМР

1.2.5 Спектры ЯМР 13С.

1.2.6 Спектроскопия ЯМР на ядрах азота.

2. Обсуждение результатов.

2.1 Получение производных 1 -Я-тетразол-5-онов.

2.1.1 Основы метода межфазного катализа.

2.1.2 Алкилирование 1-арилтетразол-5-онов в условиях межфазного катализа.35 2.1.2.1 Сравнение эффективности катализаторов межфазного переноса.

2.1.3 Алкилирование 1-фенилтетразол-5-она в гомогенной среде.

2.1.4 Исследование прототропной таутомерии 1 -арилтетразол-5-онов и -тионов методами квантовой химии.

2.1.5 Химические свойства производных 1-11-тетразол-5-онов.

2.1.5.1 Получение производных Ъ^-замещенных 1 -фенилтетразол-5-онов.

2.1.5.1.1 Нитрование производных 1 -фенилтетразол-5-она.

2.2 Реакции нуклеофильного замещения в 1 -арил-5-арилокситетразолах.

2.2.1 Взаимодействие 1-фенил-5-фенокситетразола с N-нуклеофилами.

2.2.2 Взаимодействие 1 -арил-5-арилокситетразолов с О-нуклеофилами.

2.3 Применение 1 -Е1-тетразол-5-онов и их производных.

3. Экспериментальная часть.

3.1 Приборы и методы измерения.

3.2 Реагенты и растворители.

3.3 Методики получения конечных продуктов.

3.3.1 Получение 1-арилтетразол-5-онов.

3.3.2 Получение 1-арил-4-К-тетразол-5-онов.

3.3.3 Получение производных 1-фенил-4-К-тетразол-5-онов.

3.3.4 Нитрование производных 1 -фенилтетразол-5-она.

3.3.5 Получение производных 1-арил-5-арилокситетразолов.

Выводы.

Создание новых высокоэффективных антигипертензивных препаратов, включающих в качестве структурного фрагмента тетразольный цикл, лозартана (Ьо8аг1ап) и его аналогов - одно из самых серьезных достижений в этой области фармацевтической химии за последнее десятилетие [1,2].Дальнейшее развитие исследований в этом направлении способствовало значительному росту интереса к химии тетразолов [3-5] и поискам новых тетразолсодержащих субстратов, которые могут быть использованы в синтезе биологически активных соединений. К таким перспективным субстратам относятся 1-К-тетразол-5-оны и их производные, интерес к которым связан с возможностью их применения в качестве гербицидов [6-9], анальгетиков [10], противогрибковых препаратов [11], в синтезе других гетероциклических соединений [12], а также при дезоксигенировании фенолов [13,14].Наряду с этим 1-К-тетразол-5-оны - удобные объекты для исследования важных теоретических вопросов - кето-енольной таутомерии и двойственной реакционной способности гетероанионов.Однако, несмотря на исключительную теоретическую и практическую значимость тетразол-5-онов, методы их получения и особенно химические свойства изучены недостаточно. Настоящая диссертация посвящена получению новых 1-арилтетразол-5-оноБ, изучению их физико-химических свойств и применения в качестве биологически активных соединений.Диссертация состоит из четырех глав. Первая глава включает в себя обзор литературы по методам получения и физико-химическим свойствам тетразол-5онов. Данные по химическим свойствам этих соединений рассмотрены во второй главе при обсуждении результатов, полученных автором в ходе научного эксперимента. Также во второй главе изложены вопросы квантовой химии - прототропная таутомерия 1-арилтетразол-5-онов и -тионов, рассмотрено практическое применение ряда тетразол-5-онов. В третьей главе приведены методики получения 1-арилтетразол-5-онов и их производных, а также 1-арил-5-арилокситетразолов и их производных.Диссертационная работа выполнена в рамках гранта научного фонда Карлова Университета (Чешская Республика) №9901 и Министерства образования Чешской Республики №У8 97124, гранта Министерства общего и профессионального образования РФ «Фундаментальные исследования в области химических технологий» №98-8-3.1-173. Диссертация была опробирована на международных научных конференциях [15-17], Молодежной научной школе по органической химии [18], Всероссийской конференции [19].Основное содержание диссертации изложено в Журнале Органической Химии [20-21].

Выводы

1. Алкилирование 1-К-тетразол-5-онов в условиях межфазного катализа -удобный и легкий метод получения 1-11-4-алкилтетразол-5-онов.

1.1 Из всех использованных в работе катализаторов межфазного переноса наибольшей относительной активностью обладает 2,3,5-трифенилтетразолия хлорид.

1.2 Направление конкурентного алкилирования 1-Б1-тетразол-5-онов не зависит ни от природы заместителя в положение 1 гетерокольца, ни от строения алкилирующего агента и катализатора межфазного переноса, ни от состава реакционной среды. Во всех случаях замещение происходит в N4-положение гетерокольца.

2. Алкилирование 1 -фенилтетразол-5-она в гомогенной среде - доступный метод получения 1,4-дизамещенных тетразол-5-онов.

3. 1,4-дизамещенные тетразол-5-оны - удобные синтоны для получения функционально замещенных тетразолов.

4. 1 -Арилтетразол-5-оны и -тионы - интересные объекты для квантово-химических исследований, т.к. способны к кето-енольной и тион-тиольной таутомерии.

4.1 Наиболее термодинамически устойчивыми формами нейтральных молекул указанных тетразолов являются 1Ч4#-формы.

4.2 Среди протонированных форм наиболее термодинамически выгодными являются: в ряду катионов ароматического тетразольного цикла это 1,3-H,I-f -тетразолиевые ионы; в ряду неароматических протонированных по циклу тетразолонов (-тионов) это формы с 2,4-расположением протонов в цикле.

4.3 Значения сродства к протону как анионов, так и нейтральных молекул 1-арилтетразол-5-онов и -тионов близки к соответствующим характеристикам незамещенного тетразола.

1. Wexler R.R., Greenlee W.J., Irvin J.D., Goldberg M.R., Prendergast K., Smith R.D., Timmermans P.B.M.W.M. Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists: The Next Generation in Antihypertensive Therapy // J.Med.Chem. -1996. V.39, №3. - P.621-656.

2. Byard S.J., Herbert J.M. Preparation and NMR Spectroscopic Studies of the Glucuronides of Irbesartan // Tetrahedron. 1999. - Y.55, №18. - P.5931-5936.

3. Колдобский Г.И., Островский В.А. Тетразолы // Усп. хим. 1994. - Т.63, №10.-С.847-865.

4. Wittenberger S.J. Process for the Preparation of Tetrazoles // Org. Prep. Proced. -1994. V.26, №5. - P.499-531.

5. Butler R.N. Tetrazoles // Comprehensive Heterocyclic Chem. II. / Eds. Katritzky A.R., Rees C.M., Scriven E.F. Oxford, New York: Pergamon Press, 1996. - V.4. -P.621-678.

6. Shribbs J.M., Dagarin D.P. Herbicidal Compositions of Tetrazolinone Herbicides and Antidotes Therefore // C.A. 1999. - V.130, №12. - 149862t.

7. Substituted Tetrazolinonecarboxylic Acid Amides as Herbicides / C. Zagar, G. Hamprecht, M. Menges, O. Menke, R. Reinhard, P. Schafer, K.-O. Westphalen, M. Otten, H. Walter // C.A. 1999. - V.130, №14. - 182468s.

8. Jantzsch R., Stelzer U., Casser C. Process for Preparing Herbicidally Active 1-Aryl-4-Carbamoyl-tetrazolinones // C. A. 1999. - V.130, №14. - 182469t.

9. Carbamoyltetrazolinones and Herbicides Containing Them / K. Morimoto, O. Masakazu, K. Nishio, Sh. Watanabe, K. Nakadaira // C. A. 1999. - V.130, №22. -292828s.

10. Janssens F., Torremans J., Janssen P.A.J. Synthetic 1,4-Disubstituted-1,4-diliydro-5F-tetrazol-5-one Derivatives of Fentanyl: Alfentanyl (R 39209), a Potent, Extremely Short-Acting Narcotic Analgesic // J. Med. Chem. 1986. -V.29, №11.- P.2290-2297.

11. Musliner W.J., Gates J.W. The Replacement of Phenolic Hydroxyl Groups by Hydrogen // J. Am. Soc. 1966. - V.88, №18. - P.4271-4273.

12. Metall Assisted Reactions. Part 26. Catalytic Reactivity and Ether Bond Lengths in Aryloxytetrazoles and Aryloxypseudosaccharins / J.A.C. Alves, J.V. Barkley, A.F. Brigas, R.A.W. Johnstone // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1997. - №4. -P.669-677.

13. Поплавская Ю.В., Алам Л.В., Колдобский Г.И. Синтез модельных соединений для исследования таутомерных равновесий 1-Я-тетразол-5-онов // Тез. докл. Молодежной научной школы по органической химии, 9-13 февраля 1999 г. Екатеринбург, 1999. - С. 131.

14. Колдобский Г.И., Коренева А.П., Поплавская Ю.В., Алам Л.В. Простой метод получения функционально замещенных тетразолов // Тез докл. Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста, 1923 сентября 2000 г. Суздаль, 2000. - С.223.

15. Поплавская Ю.В., Алам Л.В., Колдобский Г.И. Тетразолы. XLI. Алкилирование 1-арилтетразол-5-онов // Журн. Орг. Хим. 2000. - Т.36, вып. 12. - С. 1847-1853.

16. Бенсон Ф.Р. Тетразолы // Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфильда. М.: Мир, 1969. - Т.8. - С.7

17. Quast Н., Nahr U. Synthese und Photolyse von 1,4-Dialkyl-l ,4-dihydro-5№ tetrazol-5-onen und -thionen: Neue Wegen zu Diaziridinonen und Carbodiimiden // Chem. Ber. 1981. - Bd.114, №10. - S.3253-3272.

18. Horwitz J.P., Fisher B.E., Tomasewski A.J. The Synthesis of 1-Substituted 5(4#)-Tetrazolones // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V.81, №12. - P.3076-3079.

19. Srivastava T.N., Srivastava R.C., Synghal K. Insertion Reactions of Some Unsaturated Substrates Across Metal-Nitrogen Bonds in Dibutylmetal(III) Azides // Indian J. Chem. Sect. A. - 1980. - V.19A, №5. -P.480-482.

20. Bhattachatya S.N., Raj P. Studies on Insertion Reactions of Carbon Disulfide, Phenyl & /?-Bromophenyl Isothiocyanates & Phenyl Isocyanate Across Tin-Nitrogen Bond // Indian J. Chem. Sect. A. - 1978. - V.16A, №4. - P.337-339.

21. MacMillan J.H., Washburne S.S. Interaction of Carbonyl Compounds with Organometallic Azides. Part V. Sorboyl Chloride and Its Conversion to an a-Pyridone // J. Org. Chem. 1973. - V.38, №17. - P.2982-2984.

22. Tsuge O., Urano S., Oe K. Reactions of Trimethylsilyl Azide with Heterocumulenes // J. Org. Chem. 1980. - V.45, №25. - P.5130-5136.

23. Vandensavel J.-M., Smets G., L'abbe G. Reactions of Azides with Isocyanates. Cycloadditions and Cycloreversions // J. Org. Chem. 1973. - V.38, №4. -P.675-678.

24. Denecker G., Smets G., L'abbe G. Synthesis and Spectral Characteristics of Vinyltetrazolinones // Tetrahedron. 1975. - Y.31, №7. - P.765-775.

25. Suschitzky H., Walrond R.E., Hull R. Synthesis of Heterocyclic Compounds. Part 34. Reactions of Chlorosulphonyl Isocyanate with Carbon-Nitrogen Double Bonds // J. Chem. Soc,, Perkin Trans. I. 1977. - №1. - P.47-52.

26. L'abbe G., Toppet S., Verhelst G. Reaction Pathway in Nucleophilic Diplacements with l-Benzyl-zl2-tetrazoline-5-thione and l,2,3,4-Thiatriazoline-5-thione // J. Org. Chem. 1974. - V.39, №25. - P.3770-3772.

27. Stolle R., Henke-Stark F., Krauss L. Zur Kentis des Amino-5-tetrazoles // Ber. -1929. Bd.62. -S. 1118-1126.

28. Hattori K., Lieber E., Horwitz J.P. The Methylation of 5-Hydroxytetrazole // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V.78, №18. - P.411-416.

29. Quast H., Nahr U. Photochemische Stickstoff-Eliminierung aus l-Alkenyl-4-alkyl-l,4-dihydro-5^-tetrazol-5-onen und -thionen. Diaziridinone und Carbodiimide mit Alkenyl Substituenten// Chem. Ber. 1983. - Bd.l 16, №10. -S.3427-3437.

30. Quast H., NalirU. Photochemische Stickstoff-Eliminierung aus l-Alkenyl-4-te??-butyl-l,4-dihydro-5#-tetrazol-5-onen. Konkurenz Zwischen Methanol Addition und Cyclisierung Einer Dipolaren Zwischenstufe // Chem. Ber. 1984. - Bd.l 17, №8. - S.2761-2778.

31. Wadsworth W.S. The Preparation and Reactions of l,4-Dialkoxycarbonyl-l,4-dialkyl-2-tetrazenes // J. Org. Chem. 1969. - V.34, №10. - P.2994-2997.

32. Щипанов В.П. Гидролиз и гидразинолиз 1,4- и 2,3-диметил-5-арилсульфонимидотетразолов // Журн. Орг. Хим. 1966. - Т.2, вып.8. -С. 1489-1492.

33. Taylor L.D., Grasshoff J.M., Pluhar М. Use of о- and /7-Hydroxybenzyl Functions as Blocking Groups Which are Removable with Base // J. Org. Chem. 1978. -V.43, №6.-P.l 197-1200.

34. Norris W.P., Henry R.A. Cyanoguanyl Azide Chemistry // J. Org. Chem. 1964.- V.29, №3. P.650-660.

35. Percival D.F., Herbst R.M. Alkylated 5-Aminotetrazoles, Their Preparation and Properties // J. Org. Chem. 1957. - V.22, №8. - P.925-933.

36. Rokke N.W., Worman J. J., Wadsworth W.S. Mass Spectra of Some 5-Substituted 1-Phenyl- and l-Phenyl-4-methyltetrazolines // J. Het. Chem. 1975,- V.12, №5. -P.1031-1033.

37. Hiinig S., Oette K.-H. Azofarbstoffe Durch Oxy dative Kupplung. XVI. Synthesen Kupplungsfahliger Hydrazone Aromatischer 5-Ring-Heterocyclen mit 2 bis 4 Heteroatomen // Liebegs. Ann. Chem. 1961. - Bd.641, №1-3. - S.94-103.

38. Lippmann E., Widera R., Kleinpeter E. Acylierungsreactionen am l-Phenyl-5-hydroxytetrazol // Z. Chem. 1973. -Bd.13, №11. - S.429-430.

39. Raap R., Howard J. Tetrazolylacetic Acids // Can. J. Chem. 1969. - V.47, №5. -P.813-819.

40. Quast H., Nahr U. Photochemische Stickstoff-Eliminierimg aus 1,4-Dihydro-l-phenyl-5Я-tetrazol-5-onen und -thionen. Benzimidazolone und Carbodiimide // Chem. Ber. 1985. - Bd. 118, №2. - S.526-540.

41. Hanley R.N., Ollis W.D., Ramsden C.A. Cyclic Mesoionic Compounds. Part 17. Synthesis, Spectroscopic Properties, and Chemistry of l,2,3,4-Oxatriazolium-5-aminides and l,2,3,4-Tetrazolium-5-olates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. -1979.-№3.-P.736-740.

42. A Multinuclear NMR Study of Some Mesoionic 1,3-Dimethyltetrazoles, 1- and 2-Methyltetrazoles and Related Compounds / W. Bocian, J. Jazwinski, W. Kozminski, L. Stefaniak // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1994. - №6. -P.1327-1332.

43. Тетразолы. V. Электронная структура тетразола и его производных / В.А. Островский, Н.С. Панина, Г.И. Колдобский, Б.В. Гидаспов, И.Ю. Широбоков // Журн. Орг. Хим. 1979. - Т. 15, вып.4. - С.844-847.

44. Awadallah A., Kowski К., Rademacher P. Gas Phase Thermolysis of Pyrazolines. 5. Electronic Structure and Gas Phase Thermolysis of Tetrazole Derivatives Studied by Photoelectron Spectroscopy // J. Het. Chem. 1997. - V.34, №1. -P.1I3-122.

45. Островский B.A., Колдобский Г.И., Широкова Н.П. Тетразолы. 9. Кислотно-основные свойства 5-замещенных тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. -1981. №4. - С.559-562.

46. Fallon F.G., Herbst R.M. Synthesis of 1-Substituted Tetrazoles // J. Org. Chem. -1957. V.22, №8. -P.933-936.

47. Elguero J., Marzin C., Katritzki A.R., Linda P. The Tautomerism of Heterocycles. -N.Y., San-Francisco, London: Academic Press, 1976. 655 p.

48. Kauer J.C., Sheppard W.A. 1-Aryltetrazoles. Synthesis and Properties // J. Org. Chem. 1967. - V.32, №1. -P.3580-3592.

49. Cristiano M.L.S., Johnstone R.A.W. Intramolecularity of the Thermal Rearrangement of Allyloxytetrazoles to N-Allyltetrazolones // J. Chem. Res., Synop. 1997. -№ . - P. 164.

50. Johnstone R.A.W., Price P.J. Metal-assisted Reactions. Part 16. Investigation of Mechanisms of Heterogeneous Liquid Phase Transfer Hydrogenolysis Through Deuterium-Labelling//Tetrahedron. 1985. V.41, №12. - P.2493-2501.

51. Vollmar A., Hassner A. Rearrangement of Tetrazole Ethers with Iodide Ions // J. Het. Chem. 1974. - V.ll, №4. -P.491-496.

52. Elwood J.K., Gates J.W. Some Claisen Rearrangements in Heterocyclic Systems // J. Org. Chem. 1967,- V.32, №10. - P.2956-2959.

53. Elguero J., Marzin C, Roberts J.D. Carbon-13 Magnetic Resonance Studied of Azoles. Tautomerism, Shift Reagent Effects and Solvent Effects // J. Org. Chem. -1974. V.39, №3. - P.357-363.

54. Begtrup M. 13C-NMR Spectra of Phenvl-Substituted Azoles: a Conformational Study // Acta Chem Scand. Sect.B. - 1973. - V.27, №8. - P.3101-3110.

55. A Multinuclear Magnetic Resonance Study of Some Mesoionic 1,3-Diphenyltetrazoles with Various Exocyclic Groups / W. Bocian, J. Jazwinski, W. Kozminski, L. Stefaniak, G.A. Webb // Magn. Res. 1994. - V.32, №5. - Р.284-287.

56. Kozminski W., Jazwinski J., Stefaniak L. 15N, i4N, 13C and lR NMR Study of Mesoionic Methylides and Thiocarbonyl Ylides with a 2,3-Diphenyltetrazolium Ring//J. Mol. Struct. 1993. - V.295. - P. 15-18.

57. Starks C.M. Phase-Transfer Catalysis. I. Heterogeneous Reactions Involving Anion Transfer by Quaternary Ammonium and Pliosphonium Salts // J. Am. Chem. Soc. 1971. - V.93, №1. - P. 195-199.

58. Makosza M., Wawrzyniewicz W. Reactions of Organic Anions. XXIV. Catalytic Method for Preparation of Dichloropropane Derivatives in Aqueous Medium // Tetrahedron Lett. 1969. - №53. - P.4659-4662.

59. Makosza M., Serafmova B. Reakcije Anionow Organicznych. I. Katalityczne Etylowanie Fenyloacetonitrilu w Spodowsku Wodnym // Rocznikii Chem. 1965. - V.39, №9,- P.

60. Brandstrom A., Gustavii K. Ion Pair Extraction in Praparative Organic Chemistry. A Convenient Method for Preparation of Salts of Amines // Acta Chem. Scand. -1969. V.23, №4,- P. 1215-1218.

61. Brandstrom A. Principles of Phase-Transfer Catalysis by Quaternary Salts // Adv. Phys. Org. Chem. 1977. - V.15. -P.267-330.

62. A bN-NMR Study of the Tautomeric Equilibria of Some 5-Substituted Tetrazoles / E. Вojarska-Olejnik, L. Stefaniak, M. Witanowski, G.A. Webb // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. - V.59, №10. - P.3263-3265.

63. Benson F.R. The High Nitrogen Compounds. N. Y., London, Sydney, Toronto: J. Wiley and Sons, 1984. - 679 p.

64. Демлов Э. Влияние структуры межфазного катализатора на селективность реакции // Изв. АН. Сер. хим. - 1995. - №11. - С.2094-2101.

65. Колдобский Г.И. Межфазный катализ в химии пятичленных азотсодержащих гетероциклов // Изв. АН. Сер. хим. - 1995. - №11. -С.2115-2121.

66. Dehmlow E.V. Phase-Transfer Catalysis. Mechanisms and Synthesis / Ed. M.E. Halpern. Washington: Am. Chem. Soc., 1996. - P. 108-122.

67. Dehmlow E.W., Dehmlow S.S. Phase-Transfer Catalysis. N. Y., Basel, Cambridge, Tokyo: VCH Wemheim, 1993. - 499 p.

68. Гольцберг M.A., Колдобский Г.И. Тетразолы. XXXI. Реакции l-R-тетразол-5-тионов и их производных в условиях межфазного катализа // Журн. Орг. Хим. 1996. - Т.32, вып.8. - С.1238-1245.

69. Юфит С.С. Механизм межфазного катализа. М.: Наука, 1984. - 264 с.

70. Лясек В., Макоша М. Некоторые замечания о механизме межфазного катализа // Журн. ВХО им. Д.И.Менделеева. 1986. - Т.31, №2. - С. 144-149.

71. Юфит С.С. Теоретические основы и механизмы межфазного катализа // Журн. ВХО им. Д.И.Менделеева. 1986. - Т.31, №2. - С.134-144.

72. Dehmlow E.W., Dehmlow S.S. Phase-Transfer Catalysis. Weinheim, New-York, Basel, Cambridge, Tokyo: VCH Verlags-AG, 1993. - P.50.

73. Колдобский Г.И., Живич А.Б., Островский В.А. Соли тетразолия -катализаторы межфазного переноса // Журн. Общ. Хим. 1992. - Т.62, вып.1. - С.3-14.

74. Штефан Е.Д., Введенский В.Ю. Таутомерия гетероциклических тиолов. Пятичленные гетероциклы // Усп. хим. 1996. - Т.65, вып.4. - С.326-333.

75. Ковалев Е.Г., Постовский И.Я. Реакции цианэтилирования и электронное строение N-фенилированных тиоамидов 1,2,4-триазола и тетразола // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1970. - №8. - С.1138-1144.

76. Studies on Heats of Formation for Tetrazole Derivatives with Density Functional Theory B3LYP Method I Z.X. Chen, J.M. Xiao, H.M. Xiao, Y.N. Chiu // J. Phys. Chem. A. 1999. - V.103, №40. - P.8062-8066.

77. Stewart J.J.P. MOPAC 6.0, QCPE Program 455. Bloomington, IN. - 1990.

78. Shaffer A.A., Wierschke S.G. Comparison of Computational Methods Applied to Oxazole, Thiazole and Other Heterocyclic Compounds // J. Comput. Chem. -1993. V.14, №1. -P.75-88.

79. Turchaninov V.K., Eroshchenko S.V. AMI Calculation of the Proton Affinity of Azoles I/\ J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. - V.85. - P.371.

80. Fos E., Vilarrasa J., Fernandez J. MNDO Semiempirical and 4-31G ab initio SCF-MO Calculations of Heteroaromatic Compounds // J. Org. Chem. 1985. -V.50, №24. - P.4894-4899.

81. Ritchie J.P. Structures and Energies of the Tautomers and Conjugate Base of Some 1,2,4-triazolones // J. Org. Chem. 1989. - V.54, №15. -P.3353-3360.

82. Del Valle J.C., de Paz J.L.G. A Theoretical Study of the Nitrogen Heterocycles I I J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. - Y.254. -P.481-491.

83. Островский В.А., Ерусалимский Г.Б., Щербинин М.Б. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. I. Кислотно-основные свойства азолов // Журн. Орг. Хим. 1993. - Т.29, вып.7 - С.1297-1302.

84. Mo O., de Paz J.L.G., Yanez M. Protonation Energies and Tautomerism of Azoles. Basis Set Effects // J. Phys. Chem. 1986. - V.90, №22. - P.5597-5604.

85. Jano I. Comparison Between Approximate Methods for Calculating Ionization Potentials and the Use of cr-ionization potentials as a Measure of Relative Basicity of Azoles // J. Phys. Chem. 1991. - V.95, №20. - P.7694-7699.

86. Lieber E., Enkoji T. Synthesis and Properties of 5-Substituted Mereaptotetrazoles // J. Org. Chem. 1961. - V.26, №11.- P.4472-4479.

87. Ultraviolet Absorbtion Spectra and Acidities of Isomeric Thiatriazole and Tetrazole Derivatives / E. Lieber, J. Ramachandran, C.N.R. Rao, C.N. Pillai // Can. J. Chem. 1959. - V.37, №3. - P.563-574.

88. Dunkin I.R., Shields C.J., Quast H. The Photochemistry of l,4-Dihydro-5#-Tetrazole Derivatives Isolated in Low-Temperature Matrices // Tetrahedron. -1989. V.45, №1. - P.259-268.

89. Johnstone R.A.W., Price P.J. Metal-assisted Reactions. Mechanism in Heterogeneous Catalytic Transfer Reduction // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1984. №13. -P.845-847.

90. Bethell D., Johnstone R.A.W., Price P.J. Observation of Burst Kinetics in Heterogeneous Catalytic Transfer Hydrogenolysis // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. - №5. - P.303-304.

91. Johnstone R.A.W., Price P.J. Metal-assisted Reactions. Part 19. Burst Kinetics in Heterogeneous Catalytic Transfer Hydrogenolysis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1987. - №5. -P.1069-1076.

92. Brigas A.F., Johnstone R.A.W. Mechanisms in Heterogeneous Liquid-phase Catalytic Transfer Reduction: the Importance of Hydrogen-donor Concentration // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. - №15. - P.1041-1042.

93. Brigas A.F., Johnstone R.A.W. Metal-assisted Reactions. Part 24. The Importance of Solvents in Liquid-phase Heterogeneous Catalytic Transfer Reduction // Tetrahedron. 1992. - V.48, №36. - P.7735-7746.

94. Cristiano M.L.S., Johnstone R.A.W. A Kinetic Investigation of the Thermal Rearrangement of Allyloxytetrazoles to N-Allyltetrazolones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1997. - №3. - P.489-496.

95. Dankwardt J.W. Directed Ortho Metalation and Facile Anionic Rearrangement of 5-(Aryloxy)-1 -phenyltetrazoles // J. Org. Chem. 1998. - V.63, №11. -P.3753-3755.

96. Lippmann E., Kdnnecke A. Isomere N-Aryl-tetrazole: UV-spectren // Z. Chem. 1975.- Bd. 15, №6. - S.226-228.

97. Коренева А.П., Колдобский Г.И. Тетразолы. XXXVIII. Реакции 5-метилтио- и 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразолов с О-нуклеофилами // Журн. Орг. Хим. 1999. - Т.35, вып.Ю. - С.1542-1546.

98. Гольцберг М.А., Колдобский Г.И. Тетразолы. 33. Новый метод получения функционально замещенных тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1996. -№11/12.-С.1515-1519.109

99. Коренева А.П., Колдобский Г.И. Простой метод получения функционально замещенных тетразолов // Журн. Орг. Хим. 2000. - Т.36, вып. 11.-С. 1747-1748.

100. Coleman J.D., Dhar T.G.M. Preparation of Carbamoyltetrazolinones as Herbicides // C.A. 1999. - V.131, №18. - 243272t.

101. Goshima J., Itoh S., Miyauchi H. Herbicide Compositions Containing Tetrazolinones for Paddy Fields // C.A. 2000. - V. 132, №1. - 1244p.

102. Lieber E., Ramachandran J. Isomeric 5-(Siibstituted)-aminothiatriazoles and 1-Substituted-tetrazolinthiones // Can. J. Cliem. 1959. - V.37, №1. - P.101-109.

103. Органикум. Практикум по органической химии / Пер. с нем. М.: Мир, 1979. - T.l. -С.60-66.

104. Benson F.R. The Chemistry of the Tetrazoles // Chem. Rev. 1947. - V.41, №1. -P.l-63.