Получение сульфгидрильных сорбентов на основе измельченных вулканизатов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

1. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПОЛИМЕРНОЙ МАТРИЦЫ РЕЗИН НА ОСНОВЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КАУЧУКОВ (Литературный обзор)

1.1. Анализ направлений утилизации и переработки изношенных автомобильных покрышек

1.2. Элементная сера, как эффективный модифицирующий агент

1.2.1. Реакции серы с высшими алканами

1.2.2. Реакции серы с олефинами.

1.3. Реакции вулканизации непредельных полимеров серой 17 1.4.Закономерности вулканизации натурального, г/мс-изопренового и z/ис-бутадиеного каучуков

1.4.1. Ускорители вулканизации

1.4.1.1. Механизм действия 2-меркаптобензтиазола

1.4.1.2.Ускорение серной вулканизации в присутствии тетраэтилтиурамдисульфидов

1.5. Реакции полисульфидов 3 О

1.5.1. Расщепление нуклеофильными реагентами

1.5.2. Расщепление электрофильными реагентами

1.5.3. Расщеплением под действием свободных радикалов.

1.6. Реакции сероводорода с олефинами 33 1.6.1. Взаимодействие диеновых полимеров с соединениями, содержащими сульфгидрильную группу

1.7. Свойства и применение меркаптосодержащих полимеров

2. ХИМИЧЕСКАЯ МОДИФИКАЦИЯ ИЗМЕЛЬЧЕННЫХ ВУЛКАНИЗАТОВ

2.1. Щелочной гидролиз измельченного эбонита водным раствором едкого натра

2.2. Сульфидирование резиновой крошки с последующим щелочным гидролизом

2.3. Исследование взаимодействия измельченной резины с газообразным сероводородом

2.3.1. Изучение сорбционных процессов протекающих в системе резиновая крошка -сероводород

2.3.2. Расчет термодинамических параметров сорбции газообразного сероводорода резиновой крошкой

2.3.3. Исследования химического взаимодействия в системе резиновая крошка-сероводород

2.3.4. Исследование влияния природы полимера на его взаимодействие с сероводородом

2.3.5. Исследование взаимодействия в системе резиновая крошка - раствор сероводорода

2.4. Исследование сорбционных свойств модифицированных измельченных вулканизатов 97 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 101 3.1 Объекты исследования

3.2. Реагенты, используемые для модификации резиновой крошки

3.3. Синтезы исследуемых объектов

3.4. Методы химического анализа

3.5. Расчеты 123 ВЫВОДЫ 128 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Актуальность темы. В настоящее время серьезной экологической проблемой для всех высокоразвитых стран является утилизация таких сложных дорогостоящих изделий, как изношенные автомобильные покрышки. Ежегодно десятки миллионов покрышек оказываются на свалках, где под действием света, влажности, колебаний температур в окружающую среду попадают органические соединения хлора, серы, азота, окислы металлов, сажа и ряд других веществ, наносящих ей непоправимый урон. В России ежегодно образуется до 1 млн. тонн изношенных покрышек, в Европе - до 9 млн. тонн, в США около 4,5 млн. тонн.

Высокие темпы развития в нашей стране металлургической, электрохимической промышленностей и ряда других производств сопровождаются значительным ростом количества сточных вод с высоким содержанием ионов (3 ^ | Л I Л I Л I Л | элементов - Сг , Ни , Со , № , Си и других, обладающих высокотоксичными свойствами. Поэтому во многих регионах России ощущается острая потребность в крупнотоннажных, дешевых и вместе с этим высокоэффективных сорбентах ионов ё-элементов.

Не менее остро стоит проблема обезвреживания и утилизации сероводорода, выделяющегося в больших количествах при разработке газоконденсатных (Уртабулак, Астраханское, Оренбургское) и нефтяных (Тенгиз) месторождений. В настоящее время наиболее широкое применение получил метод каталитического окисления сероводорода кислородом воздуха. Однако этот метод не позволяет глубоко проводить процесс очистки и связан с высокими энергозатратами. При этом высокие темпы переработки с использованием такого метода привели к перепроизводству кристаллической серы. Поэтому разработка новых эффективных технологий утилизации сероводорода является актуальной экологической и экономической задачей.

Цель работы заключалась в разработке слабокислых сорбентов путем десульфидирования полисульфидных полимеров - эбонитов, сульфидированной резины и присоединением сероводорода по двойным связям непредельных вулканизатов.

Объекты исследования. В исследованиях использовалась резиновая крошка (РК) Волжского шинно-регенератного завода, образующаяся при переработке изношенных автомобильных покрышек, измельченный эбонит, измельченные резины на основе нитрильных, бутиловых каучуков и пенорезины. Для достижения цели в работе проведены исследования:

• щелочного гидролиза эбонита (модели полисульфидированной резины) водными растворами едкого натра;

• модификации РК серой, с последующим десульфидированием растворами едкого натра;

• взаимодействия РК различных рецептур с газообразным сероводородом и его водными и толуольными растворами;

• сорбционных свойств полученных материалов с сульфгидрильными группами по отношению к ионам Сг , , Со , № , Си .

Научная новизна. Исследованы температурные и кинетические зависимости реакции щелочного гидролиза измельченного эбонита (ИЭ) с водными растворами едкого натра. Установлено, что содержание тиольных групп в модифицированном эбоните может составлять 1,1-5,7%. Обработкой РК расплавом серы с последующим щелочным гидролизом получены образцы крошки с содержанием тиольных групп от 2,9 до 6,2 %.

Описаны особенности процессов физической и химической сорбции измельченными резинами сероводорода из газовой фазы и из его водных и то-луольных растворов. Показана применимость теории БЭТ (Брунауэра, Эммета, Теллера), Флори-Хаггинса, обобщенной теории двойного механизма для описания изотерм сорбции газообразного сероводорода РК. Варьированием условий реакции получены полимеры с содержанием тиольных групп до 5,9 %.

Определены сорбционные емкости модифицированных образцов резин I л | 2+ 9+ 71 по ионам Сг , , Со , № , Си , которые в зависимости от способа модификации и рН сорбции изменяются в пределах 0,21-2,20 мг-экв/г.

Основные защищаемые положения:

1) Модификация РК расплавом серы с последующим щелочным гидролизом;

2) Особенности взаимодействия газообразного сероводорода и его растворов с измельченной резиной;

3) Закономерности сорбции ионов металлов Сг3+, Нё2+, Со2+, №2+, Си2+ модифицированными образцами, содержащими сульфгидрильные группы.

Практическая ценность. Предложены новые направления утилизации полимерных отходов на основе непредельных резин с получением сульфгид-рильных сорбентов. Полученные образцы РК и пенорезины на основе бутади-ен-стирольного каучука характеризуются высокой сорбционной емкостью по отношению к ионам Сг , Н^ , Со , № , Си , при этом сорбционные показатели полученных сорбентов по ионам превосходят литературные аналоги в 1,5-2 раза.

В процессе бурения в скважине №1 Восточно-Бобровская, а так же в лабораторных условиях ОАО «Саратовнефтегеофизика» показана возможность использования измельченной резины для очистки газовых смесей и буровых растворов от сероводорода.

Апробация работы. Материалы работы докладывались на ежегодных научных конференциях ВолгГТУ 1999-2002 гг.; V традиционной научно-технической конференции стран СНГ «Процессы и оборудование экологических производств» (Волгоград, 2000 г.); научной межведомственной конференции «Геологические, геофизические и геохимические исследования юго-востока Русской плиты» (Саратов, 2001 г.); на отчетных конференциях в рамках программы «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники» (Санкт-Петербург, 2001-2002 гг.).

Публикации результатов. По материалам диссертации опубликовано 6 печатных работ, подано 2 заявки на изобретения.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы из 111 наименований. Работа изложена на 140 страницах машинописного текста, включает 21 таблицу и 33 рисунка. Первая глава посвящена обзору литературы по основным направлениям переработки автомобильных покрышек, реакциям диеновых каучуков с серой и тиолами, а также свойствам полимеров с тиольными группами. Во второй главе приведены результаты исследований щелочного гидролиза ИЭ, модификации РК расплавом серы с последующей обработкой раствором щелочи, а также результаты изучения взаимодействия РК на основе непредельных каучуков с газообразным сероводородом и его растворами, результаты исследований сорбционных свойств полученных образцов. Характеристики применяемых исходных веществ, методики модификации РК и исследований свойств приведены в третьей главе. Там же приведены примеры расчетов кинетических и термодинамических параметров исследованных процессов.

Выводы

1. Установлено, что при обработке измельченного эбонита (ИЭ) с размером частиц 0,25-0,5 мм 0,4-12 % растворами едкого натра при массовом соотношении ИЭ:№ОН - 1:0,5, температурах 20-80 °С содержание тиоль-ных групп в модифицированной ИЭ может изменяться от 1,1 до 5,7 %. При уменьшении размера частиц с 0,25-0,5 мм до 0-0,25 мм содержание тиоль-ных групп в конечном продукте увеличивается с 5,7 % до 7,8 %.

2. При модификации резиновой крошки (РК) расплавом серы при 140 °С с последующей щелочной обработкой при массовом соотношения РК:сера - 1:0,125-2,0 получены образцы с содержанием тиольных групп 2,96,2 %, использование ускорителей вулканизации увеличивает скорость суль-фидирования.

3. Показано, что при взаимодействии газообразного сероводорода с РК протекают физические (адсорбция, абсорбция) и химические (хемосорбция) процессы. Установлено, что при понижении температуры с 353 до 267 К количество сорбированного сероводорода увеличивается с 4,96 до 22,8 мг/г РК. Показано, что с увеличением дисперсности РК, давления количество сорбированного сероводорода возрастает. Полученные изотермы сорбции удовлетворительно описываются уравнениями БЭТ, Флори-Хаггинса и уравнением обобщенной теории двойного механизма. По полученным данным рассчитаны термодинамические параметры процесса сорбции.

4. Показано, что при давлении сероводорода 100 кПа наиболее эффективно процесс модификации РК протекает в интервале температур 298-318 К. Содержание тиольных групп в модифицированной РК достигает 3,1 %.

5. Установлено, что из исследуемых образцов резин, измельченной пенорезины (ПР) на основе бутадиен-стирольного латекса характеризующаяся наибольшим количеством двойных связей наиболее активно взаимодействует с сероводородом. В результате обработки ПР сероводородом получены образцы с содержанием тиольных групп до 5,9 %.

6. Установлено, что изменение размера частиц РК в пределах 0,2-1,6 мм не оказывает существенного влияния на процесс поглощения сероводо

1. Потребление синтетического каучука. Западная Европа, Средний Восток и Африка. Прогноз на период 1996-2000гг // Каучук и резина. 1996. -№5.- С.46-50.

2. Сазыкин В.В. Состояние и перспективы производства синтетических каучуков в России // Каучук и резина. 2002. - №2. - С. 31-36.

3. Дроздовский В.Ф. Использование изношенных шин без переработки. Производство и применение регенерата // Каучук и резина. -1997.-№4.-С. 42-47.

4. Анфимов Б. Н. Что нам делать с полимерными отходами? / 09.2001. // http://www.recyclers.ru/text/031 .html

5. Дроздовский В.Ф. // Способы производства регенерата: тем. обзор. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1989. 86с.

6. Вторичное использование и переработка изношенных шин/ 09.2001. // http://www.recyclers.ru/text/031 .html

7. Дроздовский В.Ф. Применение модифицированных и немодифицированных измельченных вулканизатов // Каучук и резина. -1997. №2. - С. 48-50.

8. Дроздовский В.Ф., Разгон Д.Р. Переработка и использование изношенных шин (направления, экономика, экология) // Каучук и резина.-1995.-№2.- С.2-8.

9. Заявка 472338, Японии МКИ C08J 7/12, HOIG 9/10 Модификация поверхности резин.

10. Фисун М.Ц., Ващенко Ю.Н., Соколова Г.А. Модификация измельченных вулканизатов олигоэпоксиакрилатом// Производство ииспользование эластомеров.- 1992. -№ 5. -С. 15-17.

11. White Liz. Grinded vulcanízate oxygen-halogen oxidation // Eur. Rub.J.-1995.- V. 65, № 5.-P. 24-25.

12. Соловьев E.M., Соловьева Ю.Ю., Насиаловская Т.Н. Применение измельченной резиновой крошки в изделиях резиновой промышленности // Каучук и резина.-1994.-№ 4.- С.36-46.

13. Von Thomas Е. Tread rubber modification by polymer treatment with emulsion containing sulfur and accelerators // Gummimereifung.-1991.- V. 123, N.8.-S.71-73.

14. Аль Диаббат C.C., Тужиков О.И., Лукьяничев В.В. Гидроксилирование резиновой крошки: Сб. докл. Межд. конф. IRC'94 (Москва, 27 сент.-1окт. 1994)/НИИШП-М., 1994. Т.З. - С. 599-605.

15. Сигэру О. Химия органических соединений серы. Пер. с япон. под ред. Е.Н. Прилежаевой . М.: Химия, 1975. -512 с.

16. Общая органическая химия./ Под ред. Д. Бартона и У.Оллиса. Т. 5 Соединения фосфора и серы. Пер. с англ./ Под ред. Н.К. Кочеткова и Э.Е. Нифантьева. - М.: Химия, 1983. - 720с.

17. Davis R.E., Nucleophilic Displacement Reactions at the Sulfur-Sulfur bonds // Survey of Progress in Chemistry. 1984, V.2, P. 189-230.

18. Реакции серы с органическими соединениями. Под ред. А.А. Макарова. М.: Химия, 1976. - 439с.

19. Петров Э.Н., Мощенская Н.В., Ирхина Е.П., Смородинов B.C.

20. Реакционная способность различных молекулярных форм серы при взаимодействии с жидкими н-алканами // Нефтехимия. 2001. Т 41. №5. с. 384388.

21. Стэнси Ф.У., Гаррисис Дж.Ф. Органические реакции. М.: Химия, 1971, Т. 11, -С. 170-178.

22. Pryor W. A., Mechanisms of Sulfur Reactions.- N.Y., MsGraw-Hill, 1982. 123p.

23. Полимерные реагенты и катализаторы. Под ред. Т. Форда. М.: Химия, 1991. 249с.

24. Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации и вулканизирующие системы для эластомеров. — JL: Химия, 1978. 240с.

25. Синтетический каучук, под ред. Гармонова Л.П. М.: Высшая школа, 1983. -305с.

26. Догадкин Б.А. Химия эластомеров. М.: Химия, 1972. 392с.

27. Влияние содержания 1,2-звеньев на формирование сетчатых структур в полибутадиене и их смесях с цис-1,4 полиизопреном / Шершнев В.А., Шундрина И.К., Юловская В.Д. и др. // Высокомолек. соединения. -1997. Т. 39. - №1. - С. 136-140.

28. Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации каучуков М.: Химия, 1972. 364с.

29. Донцов A.A. Процессы структурирования эластомеров. М.: Химия, 1978.- 198с.

30. Кузьминский A.C., Кавун С.М., Кирпичев В.П. Физико-химические основы получения, переработки и применения эластомеров. -М.: Химия, 1976.-264с.

31. Benesch R.E., Davis R.E. The Oxibase Scale// Organosulfur Chemistry 1967. N4. - P. 18-20.

32. Вулканизация эластомеров // Под ред. Аллиера Г., Сьетуна И.М. -М.: Химия, 1967.-259с.

33. Кузминский A.C., Седов В.В. Химические превращенияэластомеров. -М: Химия, 1984. 192с.

34. Кошелев Ф.Ф. Корнеев А.Е., Буканов А.М Общая технология резины. М. Химия, 1978, - 296с.

35. Белов Г.П., Тростянский Е.Б. Химия и технология полимеров. -М: Химия, 1963.- 138с.

36. Зарубежные промышленные полимерные материалы и их компоненты. Словарь-справочник. М.:АН СССР, 1963. -323с.

37. Кошелев Ф.Ф., Корнев А.Е., Климов Н.С. Общая технология резины, JL: Химия, 1972. 137с.

38. Лянкина С.П., Добромыслова A.B., Догадкин Б.А., Углавская Б.А. Свойства резин на основе совмещенных каучуков// Каучук и резина. — 1974. №4. - С. 22-29.

39. Термодинамическая устойчивость и механические свойства смесей изопренового и бутадиенового каучуков / Адамова A.B., Тагер A.A., Шершнев В.А. и др. // Высокомолек. соединения. 1996. - Т. 38. - №8. - С. 1362-1366.

40. Юшкова Е.Ю., Останкович A.M., Лудин А.Г. Исследование вулканизации бутадиен-нитрильного каучука методами ЭПР и ЯМР // Высокомолек. соединения. 1995. - Т. 37. - №2. - С. 295-298.

41. Краснова К.П., Черенюк И.П. Проблема сырья и его переработки в резиновой промышленности// Каучук и резина. 1978. - №5. - С. 34-43.

42. Зайцончковский A.A. Технология заменителей кожи. М.: Ростехиздат, 1963, 211с.

43. Особенности формирования сетчатой структуры полиизопренового эластомера СКИ-3 при высокотемпературнойвулканизации / П.О. Кузнецова, Чепель JIM., Трофимова Г.М. и др. // Высокомолек. соединения. 1997. - Т. 39. -№10. - С. 1706-1710.

44. Игнатов В.А., Александров С.С. Синтез и исследование эффективности добавок для полимерных материалов // Производство шин, РТИ АТИ. 1967.- №4. - С.39-43

45. Догадкин Б.А., Шершнев В.А. Вулканизация каучуков в присутствии органических ускорителей //Успехи химии. 1961. - Т. XXX. -Вып. 8.-С. 1013-1049.

46. Справочник резинщика. Материалы резинового производства/ под. ред. П.И.Сорокина. М.: Химия, 1971. - 546с.

47. Геллдшер Ф. Богданович H.A. Троянская Е.А. Некоторые вопросы химии серосодержащих органических соединений. М.: Издатинлит, 1963. - 298с.

48. Ахметов Н.С. Общая и неорганическая химия. М.: Высшая школа, 1981.-679с.

49. Аверко-Антонович JI.A., Кирпичников П.А., Смыслова P.A. Полисульфидные олигомеры и герметики на их основе. JL: Химия, 1983. -128с.

50. Догадкин Б.А., Донцов A.A., Шершнев В.А. Химия эластомеров -М.: Химия, 1987.-376с.

51. Получение и свойства органических соединений серы/ В.А. Альфонсов, Л.И. Беленький, H.H. Власова и др.; Под ред. Л.И. Беленького. -М.: Химия, 1998. 560с.

52. Линькова М.Г., Кулешова Н.Д, Кнунянц И.Л. Тиолактоны // Успехи химии.-1964.-Т. 33.-Вып. 10.-С. 1153-1186.

53. Cossar B.C., Field D.L., Reynolds D.D. Preparation of thiols // J. Org. Chem., 1962, V. 27, p. 93-95.

54. Reid E.E. Organic chemistry of bivalent sulfur, Vol. I, Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1958, p. 32.

55. Шостаковкий М.Ф., Грачева Е.П., Кульбовская H.K. Методысинтеза замещенных виниловых эфиров и винилсульфидов // Успехи химии . -1961.-Т. 30.-Вып. 4.-С. 509-510.

56. Прилежаева E.H., Шостаковский М.Ф. Реакции тиилирования производных этилена // Успехи химии. 1963. - Т. 32. - Вып. 8. - С. 897947.

57. Туторский И.А., Новиков C.B., Догадкин Б.А. Химические реакции диеновых полимеров // Успехи химии. 1967. — Т. 34. Вып. 11. С. 2026-2051.

58. Cunnen J.I. Reactings of olefins and thiols / J.Appl. Chem. 1952. -N. 2.-p. 353.

59. Химические реакции полимеров / под ред. Е.Феттеса. М.: Мир, -1967.-Т.1. 608с.

60. Туторский И.А., Новиков C.B., Догадкин Б.А. Реакции тиогликолевой кислоты и ее производных с диеновыми полимерами // Высокомол. соед., 1964. - №6. С. 2163.-2174

61. Serniuk G.E., Banes F.W., Swaney M.W. Chemical changes of diene polymers in latex // J. Am. Chem. Soc. 1948. - N. 70. p. 1873-1901.

62. Райд К. Курс физической органической химии / под ред. И.П. Белецкой. М.: Мир. 1972. - 576с.

63. Ritter F.J. Features of chemical reaction of thioacids with plant rubber//Rub. Chem. Techn. 1960.-N. 33. -p. 1423-1431.

64. Зубакова Л.Б., Тевлина A.C., Даванков А.Б. Синтетические ионнообменные материалы. М.: Химия, 1978. - 184с.

65. Гребенюк В.Д., Мазо A.A. Обессоливание воды ионитами. М.: Химия. 1980. - 329с.

66. Фролов Ю.Г. Курс коллоидной химии (Поверхностные явления и дисперсные системы): учебник для вузов. М.: Химия, 1982. - 400с.

67. Бреслер С.Е. Развитие синтеза и применение иоонообменных и электрообменых смол // Успехи химии. — 1960. Т. 29. - Вып. 8.

68. Химические реакции полимеров: Пер. с нем./Федке М. М. Химия, 1990- 152с.

69. Ергожии Е.Е., Шостак Ф.Т. Окислительно-восстановительные полимеры // Успехи химии. 1965. - Т. 34. - Вып. 12. С. 2220-2250.

70. Аширов А. Ионообменная очистка сточных вод, растворов и газов. Д.: Химия, 1983. - 293с.

71. Межфазный катализ. Химия, катализаторы и применение / под ред. Ч.М. Старка. М.: Химия, 1991. - 160с.

72. Химия. Большой энциклопедический словарь/ под ред. И.Л. Кнунянц. М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. 792с.

73. Аверко-Антонович JI.A., Кирпичников П.А. Химия и технология синтетического каучука. JL: Химия, 1984. - 324с.

74. Очистка сточных вод и газовых выбросов физико-химическими методами/ под ред. В.М. Анненкова, М.: Химия, 1984. 324с.

75. Туторский И.А., Потапов Е.Э., Шварц А.Г. Химическая модификация эластомеров. М.: Химия, 1993. - 304с.

76. Зуев Ю.С. Системы эластомер-газ //Каучук и резина. 2000. -№4.-С. 36-43.

77. Stevenson A., Morgan G. Fracture of elastomers by gas decompression //Rubb. Chem. Techol. 1995. У. 68. N 2. P. 197-211.

78. Gent A.N., Tompkins D.A. Nucleation and growth of gas bubbles in elastomers // J.Appl. Phys., 1990, N 40, P. 2518-2529.

79. Pond F.J. Failure of bonded natural rubber cylinders in tension// Rubb. Developments, 1994, У. 47. N x/2. P. 22-29.

80. Зуев Ю.С. Разрушение полимеров под действием агрессивных сред. М.: Химия, 1972. -227с.

81. Зуев Ю.С. Дегтера Т.Г. Стойкость эластомеров в эксплуатационных условиях. М.: Химия, 1986. 263с.

82. Кузнецова И.А., Кленова Т.С., Алмаев С.А. Тепло- и агресивостойкие резины и резинотехнические изделия: Сб. трудов ПИИРП.

83. М.: ЦНИИТЭнефтехим. 1979. №6 (13). С.86.

84. Чалых А.Е. Диффузия в полимерных системах. М.: Химия, 1987,-312с.

85. Чалых А.Е., Злобин В.Б. Современные представления о диффузии в полимерных системах // Успехи химии . 1988. - Т. 57. - Вып. 6. - С. 903928.

86. Бекман И.Н., Романовский И.П Феноменологическая теория диффузии в гетерогенных средах и ее применение для описания процессов мембранного разделения // Успехи химии . 1988. - Т. 57. - Вып. 6. - С. 944959.

87. Диффузия реакционноспособного агента через матрицу, наполненную ингибитором / Будтов В.П., Гандельльсман М.И., Сулейманов И.Е. // Высокомолек. соединения. 1995. - Т. 37. - №10. - С. 1720-1727.

88. Ямпольский Ю.П., Платэ H.A. Можно ли предсказать транспортные свойства полимеров, исходя из химического строения цепей (обзор) // Высокомолек. соединения. 1994. - Т. 36. -№11. - С. 1894-1906.

89. Прибылов Ан.А., Прибылов Ал.А. Адсорбция азота поливинилтриметилсиланом при давлениях до 25МПа // Журн. физ. химии. — 2001. Т. 75. - №8. - С. 1469-1475.

90. Дургарьян С.Г., Ямпольский Ю.П., Платэ H.A. Селективно проницаемые полимеры и газоразделительные мембраны: структура и транспортные свойства // Успехи химии . 1988. - Т. 57. - Вып. 6. - С. 974989.

91. Тагер A.A. Физикохимия полимеров. М.: Химия, 1978. 544с.

92. Кировская И.А. Адсорбционные процессы. Иркутск: Изд-во Иркут. ун-та, 1995. - 304с.

93. Грег С., Синг К. Адсорбция, удельная поверхность, пористость. -М.: Мир, 1970.-408с.

94. Аранович Г.Л. Модифицированноя изтотерма адсорбции на пористых адсорбентах // Журн. физ. химии. 1989. - Т. 63. - №9. - С. 25292533.

95. Псху З.В., Карева Е.И., Ягодовский В.Д. Адсорбция w-гексана на поверхности никеля // Журн. физ. химии. 2002. - Т. 76. - №7. - С. 13391342.

96. Самонин В.В., Маракулина Е.А. Адсорбционные свойства фуллеренсодержащих материалов // Журн. физ. химии. 2001. - Т. 75. - №3. - С. 634-639.

97. Дробот Н.Ф., Прибылов A.A., Овчинникова H.A. и др.Влияние физико-химических характеристик активированных углей на сорбцию и десорбцию паров воды // Журн. физ. химии. 2001. - Т. 75. - №5. - С. 891896.

98. Адамова JI.B., Корнякова Т.Ю., Тагер А. А и др. Термодинамическая устойчивость и механические свойства смесей изопренового и бутадиенового каучуков // Высокомолек. соединения. — 1996. -Т. 38.-№8.-С. 1362-1366.

99. Серегин A.B., Бондарь В.И., Маттес Б.Р. и др. Обобщенная теория двойного механизма равновесной сорбции в полимерных системах // Высокомолек. соединения. 1996. - Т. 38. - №3. - С. 535-544.

100. Соловьев С.А., Ямпольский Ю.П., Economou I.G. и др. Термодинамические параметры сорбции углеводородов полисилметиленами // Высокомолек. соединения. 2002. - Т. 4. - №3. - С. 465-473.

101. Flory P.J. Principles of Polymer Chemistry. Ithaca; New York: Cornell Univ/ Rpess, 1953. 208p.

102. Мулдер M. Введение в мембранную технологию: Пер. с англ. -М.: Мир, 1999.-513с.

103. Зильберман E.H. Реакции нитрилов М.: Химия, 1972. - 448с.

104. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник / под ред. A.A. Потехина, А.И. Ефимова. М.: Химия, 1991. - 432с.

105. Адсорбция из растворов на поверхностях твердых тел: Пер. с англ./Под ред. Г.Парита, К. Рочестера. М.: Мир, 1986. - 488с.

106. УТВЕРЖДАЮ: Глава представительства ,, здо «ВОСГРИФ-Русь»

107. Компании:вО)Э<<Воскресенскнефть)>,арамышнефтегаз» Чертушкин В.Н.1. У <</#» ^¿^^2002г.1. АКТ

108. X Тлг»л тттттттл ттЛ^ЛТИТ!1. Ф.Б. Гутерман