Поляризованная люминесценция и фотохромизм индолиновых спиросоединений тема автореферата и диссертации по физике, 01.04.17 ВАК РФ

В13 ЕДЕН И Е.

ГЛАВА 1. ФОТОХРОМНЫЕ ИНДОЛИНОВЫЕ СПИРОСОЕДИНЕНИЯ

Г 1. СТРУКТУРА МОЛЕКУЛ ИНДОЛИНОВЫХ СПРТРОСОЕДИНЕНИЙ. Исходная форма.

1.1.2. Окрашенная фор.иа.

1.2. СПЕКТРАЛЬНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ СПИРОСОЕДИНЕНИЙ.

1.2.1. Электронные спектры поглоъцения.

1.2.2. Люминесценция спиросоединений.

1.3. ПЕРВИЧНЫЙ ФОТОХИМИЧЕСКИЙ АКТ В МОЛЕКУЛАХ СПИРОСОЕДШШНИЙ

1.3.1. Природа фотохимически активного возбуэ/сденного состояния

1.3.2. Флеги-фотолиз спиросоединений.

1.4. ФОТОХРОМНЫЕ ПОЛИМЕРЫ.

1.4.1. Кинетика обесцвечивания в штшерных матрицах.

1.4.2. Особые свойства фотохромиых по.пи.меров.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2. Г ШДОЛИНОСПИРОПИРАНЫ.

2.2.ИНД0ЛИН0СПИР00КСАЗИНЫ.

ГЛАВА 3. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И АППАРАТУРА.

3.1. ПРИГОТОВЛЕНИЕ ОБРАЗЦОВ.

3.2. АВТОМАТИЗИРОВАННАЯ ЛЮМИНЕСЦЕНТНАЯ УСТ.ШОВКА.

3.3. ИЗМЕРЕНИЕ ПОЛЯРИЗАЦИОННЫХ ХАРАКТЕРИСТИК ПОГЛОЩЕНИЯ И ИСПУСКАНИЯ.

3.3.1. Дихроиз.м поглощения.

3.3.2. Поляризованная лю.минесцетщя.

3.4. ОПРЕДЕЛЕНИЕ КВАНТОВЫХ ВЫХОДОВ ЛЮМИНЕСЦЕНЦИИ ПРИ 77 К.бо

3.5. ОПРЕДЕЛЕНИЕ КВАНТОВЫХ ВЫХОДОВ ФОТООКРАШИВАНИЯ В ТВЕРДЫХ МАТРИЦАХ.

3.6. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ ХАРАКТЕРИСТИК.

3.7. ИЗМЕРЕНИЕ ФОТОИНДУЦИРОВ.ШНЫХ СПЕКТРОВ ПОГЛОЩЕНИЯ В ФЕМТОСЕКУНДНОМ МАСШТАБЕ ВРЕМЕНИ.

3.7.1. Экспериментситная установка.

3.7.2. Методика измерения спектров.

ГЛАВА 4. ИНДОЛИНОСПИРОПИР АНЫ.

4.1. АНИЗОТРОПИЯ ПОГЛОЩЕНИЯ И ИСПУСКАНИЯ СВЕТА МОЛЕКУЛАМИ

ИСХОДНОЙ ФОРМЫ.

4.1.1. Дихроизм поглощения.

4.1.2. Поляризация фосфоресценции.

4.2 . АНИЗОТРОПИЯ ПОГЛОЩЕНИЯ И ИСПУСКАНИЯ ОКРАШЕННОЙ ФОРМЫ СПИРОПИРАНОВ.

4.2.1. Дихроизм погжпцения.

4.2.2. ПоляризаъАия флуоресценции в полимерных матрицах при 300 К.

4.2.3. Поляризованная люминесценция при низких температурах.

4.3. АССОЦИАЦИЯ МОЛЕКУЛ СПИРОПИРАНОВ.i п

4.3.1. Спектралъно-лю.минесцентные свойства лихлекул спиропиранов при повыиштых концентрациях.

4.3.2. Замед.ченная ф.пуоресценция открытой формы.

4.3.3. Агрегациям.олек)>л спиропиранов в по.гшмериых пленках.

4.4. КИНЕТИКА ОБРАЗОВАНИЯ ОКРАШЕННОЙ ФОРМЫ И ВЕРОЯТНОСТИ ФОТОФИЗИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ В ТВЕРДЫХ МАТРИЦАХ ПРИ 77К.

4.4.1. Образование изо.иераХв стеююобразных матргщах при 77 К.

4.4.2. По.пихронная кинетика образования цис-цисоидного изо.мера.

4.4.3. Квантовый выход разрыва спиросвязи в спиропиранах при низких температурах.

4.5. ТЕРМОИНДУЦИРОВАННОЕ ОБРАЩЕНИЕ КОНФИГУР лЕЦФ! МОЛЕКУЛ ФОРМЫ А

ГЛАВА 5. ИНДОЛИНОСПИРООКСАЗИНЫ.

5.1. СТРУКТУРА ОТКРЫТОЙ ФОРМЫ СПИРОНАФТООКСАЗИНА.

5.2. НИТРОЗАМЕЩЕННЫЕ СПИРОНАФТООКСАЗИНЫ.

5.2.1. Способ получения н1ипроза.мещенных ОНО.

5.2.2. По.пяризованная люминесценция и фотофизика нитрозамегценных СНО

5.2.3. Фото.хро.мные свойства нитрозамещенных СНО.

5.3. СПИРОНАФТООКСАЗИНЫ с ЭЛЕКТР0Н0Д0Н0РНЫЖ1 ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ-!.21 ]

5.3.1. Исходная форма.

5.3.2. Фотоиндугщровсшная форма.

5.3.3. Кинетика темнового обесцвечивания.

5.4. СПИРОАНТРАОКСАЗИНЫ.

5.4.1. Фотохромизм. САО и его особенности.

5.4.2. Поляризованная лю.минесценция и диссоциация димеров САО.

5.4.3. Бис-спироантро-бис-оксазин.

5.5. ОСОБЕННОСТИ ФОТОХРОМИЗМА СПИРООКСАЗИНОВ.

5.6. ФЕМТОСЕКУНДНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ СПИРОНАФТООКСАЗИНОВ.

ГЛАВА 6. НЕКОТОРЫЕ АСПЕКТЫ ФОТОХРОМИЗМА СПИРОСОЕДИНЕНИЙ В ПОЛИМЕРАХ.

6.1. ФОТОХРОМИЗМ СПИРОПИРАНОВ В ГРЕБНЕОБРАЗНЫХ ПОЛИМЕРАХ.

6.2. ФОТОХРОМНЫЕ СЕТЧ.4ТЫЕ ПОЛИМЕРЫ.

6.2.1. Влияние надмолекулярной структуры на фотохромные свойства .'.

6.2.2. Сетчатые полимеры на основе спиропиранов с двумя полимеризагрюнными группами.

6.3. СТАБИЛИЗАЦИЯ ФОТОХРОМНЫХ ПОЛШШРОВ ПРОМЫШЖННЫМИ АНТИОКСИД.АНТАМИ.

ВЫВОДЫ.

Взаимодействие света с веществом является одной из актуальнейших проблем современного естествознания, что обусловлено огромной важностью процессов превращения лучистой энергии в энергию физических и химических процессов. Фундаментальные исследования в области фотохимии и фотофизики имеют большое научное значение, кроме того, развитие представлений в этих областях способствует объяснению известных и открытию новых явлений в таких важных с практической точки зрения отраслях как фотобиология, препаративная и техническая фотохимия, научная и прикладная фотография. Достижения в молекулярной фотонике находят все более широкое применение в различных областях народного хозяйства. Бурный научно-технический прогресс требует разработки новых светочувствительных материалов, поиск и создание которых не могут быть успешно осуществлены без детального знания механизмов и закономерностей фотохимических и фотофизических процессов.

Среди разнообразных явлений, происходящих в веществе под действием света, особый интерес представляет фотохромизм - обратимое превращение молекул вещества из одного состояния в другое, сопровождающееся появлением или изменением поглощения в видимом диапазоне спектра. В общем случае фотохромный процесс можно представить следующим выражением

Иу2,кТ где А - молекула в исходной форме, В - фотоиндуцированная форма, образующаяся под действием света с длиной волны с/У1Л обратный переход осуществляется либо термически, либо под действием света с длиной волны с/У2. Теоретически прямую и обратную реакции можно повторять любое число раз, однако реальные фотохромные системы характеризуются ограниченным ресурсом работы из-за необратимых побочных процессов, протекающих как под действием света, так и термически.

В настоящее время известно несколько сотен веществ органического, неорганического и биологического происхождения, обладающих фотохромными свойствами [1,2], в основе которых лежат различные физические или химические процессы. Однако спиросоединения (спиропираны и спирооксазины) представляют собой наиболее важный класс фотохромных соединений, что связано с рядом обстоятельств, среди которых можно назвать:

• относительно простой синтез;

• большое разнесение полос поглощения исходной и фотоиндуцированной форм;

• высокая эффективность фотопревращений;

• высокая разрешающая способность;

• высокие коэффициенты экстинкции молекул фотоиндуцированной формы;

• возможность управления в широких пределах фотохромными параметрами системы изменением структуры молекулы.

Указанные выше особенности фотохромных спиросоединений послужили главной причиной повышенного к ним интереса. Анализ литературных данных показал, что несмотря на большое число работ, посвященных изучению фотохромных свойств спиросоединений, к настоящему времени отсутствуют детальные знания механизма фотохромных превращений и связи фотохромных свойств со структурой молекул спиросоединений. Решение многих вопросов может быть получено при исследовании явления взаимодействия поляризованного излучения с молекулами спиросоединений в

ИХ исходной и фотоиндуцированной формах. Поляризация люминесценции и дихроизм поглощения молекул с успехом применяются для определения поляризации переходов, получения информации о размерах и форме молекул, определения их структуры, изучения мелсмолекулярных взаимодействий, процессов диссипации энергии и т.д. Методы, основанные на изучении анизотропии поглощения и испускания света, в настоящее время являются мощным средством изучения строения вещества и находят широкое применение. Тем более удивительно, что экспериментальные данные о поляризационных характеристиках поглощения и испускания света молекулами фотохромных спиросоединений в литературе полностью отсутствуют. В связи с этим настоящая работа является пионерской и заполняет этот пробел.

Анализ литературных данных также показал, что исследование фотохромизма в настоящее время развивается по двум главным направлениям, первое из которых связано с изучением самого явления, как интереснейшего процесса, протекающего в веществе под действием света, исчерпывающие знания о котором позволят существенно расширить наши представления о природе фотохимических и фотофизических превращений сложных органических молекул. Второе направление имеет четко выраженную практическую направленность реализации в конкретных технических устройствах уникальных свойств, присущих фотохромным системам.

Данная работа является одним из немногочисленных примеров, когда эти два направления объединены. Целью настоящей работы было не только установление механизма фотохромных превращений индолиноспиросоединений на основе комплексного исследования спектрально-люминесцентных, поляризационных и кинетических характеристик, но и решение ряда практических задач (например, разработка фотохромного полимерного материала с регулируемым временем хранения оптической информации).

В данной работе впервые:

• применен метод поляризованной люминесценции к исследованию спектральных и фотофизических характеристик индолиновых спиропиранов и спирооксазинов;

• обнаружен процесс триплет-синглетного переноса энергии между молекулами исходной и фотоиндуцированной форм;

• измерены квантовые выходы фосфоресценции исходной формы спиропиранов и спирооксазинов;

• измерены квантовые выходы диссоциации спиросвязи С-0;

• установлено, что квантовый выход фотоокрашивания определяется не только эффективностью разрыва спиросвязи, но и стабилизацией средой промежуточного продукта;

• с помощью фемтосекундного фотолиза спиросоединений определены константы скорости элементарных стадий;

• установлена количественная корреляция между энергией разрыва спиросвязи и структурой молекул индолиноспиропиранов;

• методом ЯМР установлена структура окрашенной формы спиронафтооксазина;

• проведены прямые химические реакции на спиронафтооксазине и получены новые фотохромные продукты;

• синтезировано фотохромное соединение из класса бисспироантра-бис-оксазинов;

• обнаружен процесс диссоциации димеров спироантраоксазинов в возбужденном состоянии;

• объяснены особенности фотохромизма спирооксазинов, приводящие к более высокой их фотостойкости по сравнению со спиропиранами;

• с помощью метода поляризованной люминесценции установлено, что процесс кристаллизации в гребнеобразных полимерах начинается при 6 атомах углерода в боковом алкильном заместителе;

• разработан и исследован новый класс фотохромных полимеров -полимеров сетчатой структуры;

• создан фотохромный полимерный материал со сколь угодно большим временем хранения записанной оптической информации;

В связи с вышесказанным проведенное в настоящей работе комплексное исследование фотохромных свойств индолиновых спиропиранов и спирооксазинов представляется весьма важным и актуальным, а полученные результаты имеют как чисто научное, так и прикладное значение.

Диссертационная работа построена традиционным способом и состоит из введения, семи глав, выводов и списка цитируемой литературы.

ВЫВОДЫ

1. Впервые разработаны общие принципы применения метода поляризованной люминесценции и дихроизма поглощения к исследованию фотохромных спиросоединений в их исходной и фотоиндуцированной форме в растворах и полимерных пленках. С помощью этих методов получена совокупность экспериментальных данных по спектрально-поляризационным характеристикам, на основании которой определены структуры стереоизомеров фотоиндуцированной формы, образующихся в различных условиях, прослежена последовательность стереоизомерных превращений, проведена интерпретация спектров поглощения и испускания и установлена осцилляторная модель электронных переходов, описывающая спектральные свойства молекул исходной и окрашенной форм спиросоединений.

2. Впервые разработана методология измерения и определены квантовые выходы разрыва спиросвязи в спир ос о единениях. Установлено, что квантовый выход фотоокрашивания определяется главным образом эффективностью стабилизации окрашенной формы, которая в свою очередь зависит от структуры соединения и свойств внешней среды, а не квантовым выходом разрыва связи, который практически для всех соединений достаточно высок.

3. Разработана методика измерения и коррекции спектров фотоиндуцированного поглощения жидких растворов в фемтосекундном масштабе времени. Установлена динамика спектральных превращений для фотохромных спиросоединений, определены кинетические параметры элементарных процессов, установлен механизм фотохромного перехода.

4. Объяснены особенности фотохромизма спирооксазинов, приводящие к их

305 более высокой фотостойкости по сравнению со спиропиранами. Установлено, что лимитирующей стадией фотохромного процесса является цис-транс-изомеризация, скорость которой определяется энергетическим барьером вращения вокруг С=С или С=Н связей и стерическими факторами.

5. Установлена количественная корреляция между энергией разрыва спиросвязи и структурой молекул индолиноспиропиранов, позволяющая предсказывать термохромные свойства соединений данного класса.

6. Впервые проведены прямые химические реакции нитрования на спиронафтооксазинах, установлен механизм этого процесса и получены новые фотохромные продукты, изучены их фотохромные свойства в растворах и полимерных матрицах.

7. Разработан и исследован новый класс фотохромных полимеров - полимеров сетчатой структуры. Объяснены особенности фотохромного поведения таких полимеров, обусловленные наличием молекул фотохрома, связанных с макромолекулой за одну и две группы. На основании сетчатых полимеров создан фотохромный материал со сколь угодно большим временем хранения записанной оптической информации;

1. Bertelson R.C. Photochromism, Ed. G.H. Brown - N.Y. : J. Wiley and Sons, 1971.-сЬ.З.

2. Барачевский В.A., Пашков Г.И., Цехомский В.А. Фотохромизм и его применение. М.: Химия, 1977. - 279 с.

3. Arnold G. Cspiro-0 Valenzschwingungen in Spiropyranen // Z. Naturforschung.1966. V. 21b.-P. 291-292.

4. Arnold G., Schiele С. IR-Untersuchungen an 6-, 7- und 8-substituierten Spiro2H-l-benzopyran-2,2'-r,3',3'-trimethyl-indolinen.// Z. Naturforschung.1967. V . 22b.-P. 1228-1230.

5. Roudon I., Guglielmetti R., Metzger J. Synthese spiropyranique en serie benzoxazolonique//Bull. Soc. Chim. Fr. -1971. P. 581-584.

6. Guglielmetti R., Davin-PretelU M.E., Metzger J. Composes spiropyraniques en serie benzoselenazolinique // Bull. Soc. Chim. Fr. 1971. - P. 556-559.

7. Зайченко Н.Л., Любимов A.B., Маревцев B.C., Черкашин М.И. Спектры ПМР и структура открытой формы спиронафтооксазина // Известия АН СССР. Сер.хим. 1989. - 5. - С. 1040-1046.

8. Pozzo J.-L., Samat А., Guglielmetti R., Keukeleire D. Solvatochromic and Photochromic Characteristics of New l,3-Dihydrospiro2H-indole-2,2'-[2H-l.-bipyrido[3,2-f][2,3-h][l,4]benzoxazines] // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1993. -P. 1327-1332.

9. Недошивин В.Ю., Любимов A.B., Зайченко Н.Л., Маревцев B.C., Черкашин М.И. Синтез и фотохромные свойства нитрозамеш,енных спиронафтооксазинов // Известия АН СССР. Сер.хим. 1989. - 11. - С. 2576-2580.

10. Ю.Власенко Т.Я., Зайченко Н.Л., Любимов А.В., Маревцев B.C., Черкашин М.И. Синтез и фотохромные свойства спироантрооксазина // Известия АН СССР. Сер.хим. 1990. - 7. - С. 1521-1525.

11. П.Власенко Т.Я., Маревцев B.C., Зайченко Н.Л., Черкашин М.И. Новое фотохромное соединение из класса бис-спирооксазинов // Известия АН СССР. Сер.хим. 1990. - 9. - С. 2179-2180.

12. Недошивин В.Ю., Зайченко Н.Л., Шиенок А.И., Маревцев B.C. Синтез и фотохромные свойства нитрозамещенных бензиндолиновых спирооксазинов // Известия Академии наук. Сер.хим. 1995. - 4. - С. 732736.

13. Toppet S., Quintens W., Smets G. NMR-study of inversion at carbon 2 of some r,3',3'-trimethylindolino disubstituted spirobenzopyranes // Tetrahedron. 1975. -V. 31. - 16. - P. 1957-1958.

14. Караев К.Ш., Фурманова Н.Г., Белов Н.В. О кристаллической и молекулярной структуре фотохромного спиропирана С20Н12О3 // Докл. АН СССР. 1982. - Т. 262. - 3. - С. 609-611.

15. Караев К.Ш., Фурманова Н.Г., Белов Н.В. О кристаллической и молекулярной структуре фотохромного спиропирана C19H18N2O3 // Докл. АН СССР. 1982. - Т. 262. - 4. - С. 877-880.

16. Шабаева Р.П., Розенберг Л.П., Холманский А.С., Зубков А.В. Кристаллическая и молекулярная структура фотохромного спиропирана // Докл. АН СССР. 1976. - Т. 226. - 6. - С. 1374-1377.

17. Алдошин СМ., Атовмян Л.О. Строение, специфические орбитальные взаимодействия и фотохимические свойства индолиновых спиропиранов // Известия АН СССР. Сер.хим. 1985. - 9. - С. 2009-2015.

18. Алдошин СМ., Атовмян Л.О. Кристаллическая и молекулярная структура продукта фотохимического превращения 1-пентил-3',3'-диметил-6-нитро-8бромспиро(индолин-2,2'-2Н-1.-бензопирана) // Известия АН СССР. Сер.хим. -1985. 9. - С. 2016-2023.

19. Алдошин СМ., Локшин В.А., Резонов А.Н. Строение и фото- и термохромные свойства спиропиранов 2-оксаинданового ряда с поликонденсированными хроменовыми фрагментами // Химия гетероцикл. соедин. 1987. - 6. С. 744-755.

20. Джапаридзе К.Г. Спирохромены. Тбилиси:Мецниереба, 1979. -112 с.

21. Алдошин СМ. Спиропираны. Особенности строения и фотохимические свойства // Успехи химии. 1990. - Т. 59. - 7. - С. 1144-1178.

22. Chande О. Etude spectrophotometrique de Tisomerisation de divers spiranes thermochromes // Cahiers Phys. 1954. - 52. - P. 3-48.

23. Heiligman-Rim R., Hirshberg Y., Fischer E. Photochromism in spiropyrans. Part IV. Evidence for the existence of several forms of the coloured modifications // J. Phys. Chem. 1962.-V. 66. - 12. - R 2465-2470.

24. Дашков Г.И., Шабля A.B. Изучение методом люминесценции фотохромных превращений в растворе спиропирана // Оптика и спектроск. 1965. -Т. 19. - 5.- С. 821-824.

25. Takahashi Н., Yoda К., Isaka Н., Ohzeki Т., Sakaino Y. Resonance Raman Studies of Transient Species in the Photochromism of r,3',3'-trimethylspiro-2H-l-benzopyran-2,2'-indoline. // Chem. Phys. Letts. 1987. - V. 140. - 1. - P. 90-94.

26. Туег N.W., Becker R.S. Photochromic spiropyrans. 1. Absorption spectra and evaluation of the Tr-electron orthogonality of the constituent halves // J. Am. Chem. Soc. 1970. - V. 92. - 5. - P. 1289-1294.

27. Chu N.Y.C. Photochromism of Spiroindolinonaphthoxazine. I. Photophysical Properties // Can. J. Chem. 1983. - V. 61. - 2. - P. 300-305.

28. Fischer E. The Calculation of Photostationary States in Systems A<->B when only A is known // J. Phys. Chem. 1967. - V. 71. - P. 3704- 3710.

29. Гордин M. Б., Гальберштам M.A. Новый метод определения коэффициента экстинкции фотоокрашенной формы спиропирана // Химия гетероцикл. соедин. 1971. - 3. - С. 425-426.

30. Лашков Г.И., Савостьянова М.В., Шабля А.В., Шахвердов Т.А. Фотохромные процессы в молекулах спиропиранов индолинового ряда // Молекулярная фотоника. Л.: Наука, 1970. - С. 299-318.

31. Киприянов А.И. Влияние растворителей на цвет красителей // Успехи химии. 1960. - Т. 29. - 11. - С. 1336-1352.

32. Chu N.Y.C. 4n+2 Systems: Spirooxazines, in Photochromism: Molecules and Systems. Ed. H. Durr.- Amsterdam:Elsevier, 1990. - P. 493-509.

33. Лашков Г.И., Ермолаев В.Л., Шабля А.В. Сенсибилизация фотообесцвечивания и фотоокрашивания спиропиранов с помощьютриплет-триплетного переноса энергии // Оптика и спектроскоп. 1966. - Т. 21.- 5.-С. 546-549.

34. Bach Н., Calvert J.G. Primary photochemical processes in 366-nm photolysis of 5' ,7' -dichloro-6' -nitro-1' ,3' ,3' -trimethyl-indolinobenzopyrylospiran in acetonitrile // J. Am. Chem. Soc. 1970. - V. 92. - 9. - P. 2608-2614.

35. Tyer N.W., Becker R.S. Photochromic spiropyrans. II. Emission spectra, intermolecular energy transfer and photochemistry // J. Am. Chem. Soc. 1970. -V. 92. - 5. - P. 1295-1302.

36. Reeves D.A., Wilkinson F. Photochromism of spiropyrans. Part I. Mechanism of photocolouration // J. Chem. Soc. Far. Trans. II. 1973. - V. 69. - 9. - P. 13811390.

37. Белайц И.Л., Платонова Т.Д. Относительное расположение низших тги и П7г*-уровней и фотохромизм индолиновых спиропиранов в зависимости от строения их молекул // Оптика и спектроскоп. - 1973. - Т. 35. - 2. - С. 218223.

38. Gehrtz М., Brauchle Ch., Voitlander J. Photochromic forms of 6-nitrobenzospiropyran. Emission spectroscopic and ODMR investigation // J. Am. Chem. Soc. 1982. -V. 104. - 11. -R 2094-2101.

39. Органические фотохромы под ред. А.В. Ельцова. - Д.: Химия, 1982. - 288 с.

40. Шабля А.В., Демидов К.Б., Поляков Ю.Н. Измерение квантовых выходов фотохромных реакций спиропиранов в полимерных средах люминесцентным методом // Оптика и спектроскоп. 1966. - Т. 20. - 4. - С. 738-740.

41. Дашков Г.П., Ермолаев В.Л. Влияние очистки на миграцию триплетного экситона и эффективность сенсибилизации обратимых реакций в полимерах // Теоретич. и эксперим. химия. 1968. - Т. 4. - 3. - С. 418-421.

42. Balny С, Douzou P., Bercovici Т., Fischer E. Photochromism in spiropyrans. Part VIII. Emission spectra of coloured form of photochromic spiropyrans // Mol. Photochem. 1969. - V. 1. - 2. - P. 225-233.

43. Wilkinson F., Hobley J., Naffaly M. Photochromism of Spironaphthoxazines: Molar Absoфtion Coefficients and Quantum Efficiencies // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992. - V. 88. - P. 1511-1514.

44. Lee S.-K., Valdes-Aguilera O., Neckers D.C. A Low Temperature Luminescence Study of the Coloured Merocyanine Form of Substituted 6-Nitrobenzo-Spu-opyrans // J. Photochem. Photobiology(A). 1992. - V. 67. - P. 319-325.

45. Некрасов В.В., Нурмухаметов Р.Н., Шигорин Д.Н. Поляризационная спектроскопия многоатомных молекул в ориентированных полимерных матрицах // Докл. АН СССР. 1983. - Т. 272. - 2. - С. 354-357.

46. Паркер С. Фотолюминесценция растворов: Пер. с англ. М.: Мир, 1972. -510 с.

47. Малышев В.И. Введение в экспериментальную спектроскопию. М.: Наука, 1979.-480 с.

48. Феофилов П.П. Поляризованная люминесценция атомов, молекул и кристаллов. М.:Госфитматгиз, 1959. - 288 с.

49. Соловьев К.Н., Шкирман С.Ф., Качура И.Ф. Спектрально-люминесцентные свойства бензопорфиринов // Известия АН СССР. Сер.физ. 1963. - Т. 27. -6. - С. 767-771.

50. Birks LB. Fluorescence Quantum Yield Measurements // J. Research N.B. Stand. A. Phys.Chem. 1976. - V. 80A. - 3. - P. 389-399.

51. Рабек Я. Экспериментальные методы в фотохимии и фотофизике: Пер. с англ. М.: Мир, 1985.

52. Калверт Дж., Питтс Дж. Фотохимия: Пер. с англ. М.: Мир, 1968. - 671 с.

53. Kurtz S.S., Senta А., Sankin А. Effect of temperature on density and refractive index // Industrial and Engineering Chemistry. 1950. - V. 42. - 4. - P. 174-176.

54. Chen F.R. Fluorescence spectroscopy: The refractive index correction factor // Analytical letters. -1981. V. 19A. - 14. - P. 1591-1601.

55. Lehn J.M. Nitrogen Inversion. Experiment and Theory // Topics in Curr. Chem. -1970. -V. 15. 3.-P. 311-377.

56. Splitter J.S., Calvin M. Reaction and Substituent Constants for Pyramidal Inversion // Tetrahedron Lett. 1973. - 42. - P. 4111-4114.

57. Flannery J.B. The Photo- and Thermochromic Transient from Substituted 1,3,3-Trimethylindolinobenzospiropyran // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - V. 90. - 21. -R 5660-5671.

58. Маревцев B.C. Спектрально-поляризационное исследование фотохромных превращений молекул индолиновых спиропиранов: Дисс.канд. физ-мат.наук. М., 1982. - 12 с.

59. Bercovici Т., Fischer Е. Photosensitized coloration of photochromic spiropyrans // J. Am. Chem. Soc. 1964. - V. 86. - 24. - P. 5687-5691.

60. Eloy D., Escaffre P., Gautron R., Jardon P. Sensibilisation du photochromisme de spirooxazines par transfert d'énergie triplet-triplet // J. Chim. Phys. (Fr.). 1992. -V. 89,-P. 897-914.

61. Favaro G., Malatesta V., Mazzucato U., Ottavi G., Romani A. Triplet Reactivity of Spiro-indolino-oxazines Studied by Photosensitisation // Mol. Cryst. Liq. Cryst 1994. - V. 246. - P. 299-302.

62. Мурин В.А., Манджиков В.Ф., Барачевский В.А. Исследование природы промежуточных продуктов фотохромных превращений спиропиранов // Оптика и спектроскоп. 1974. - Т. 37. - 6. - С. 1174-1176.

63. Мурин В.А., Манджиков В.Ф., Барачевский В.А. Спектральная зависимость процесса фото окрашивания фотохромных спиропиранов // Оптика и спектроскоп. 1978. - Т. 45. - 2. - С. 399-401.

64. Шахвердов Т. А., Шабля А.В. О триплет-триплетном поглощении фотохромных спиропиранов // Оптика и спектроскоп. 1968. - Т. 24. - 4.-е. 619-621.

65. Horie К., Hirao К., Mita I., Takubo Y., Okamoto Т., Washio М., Tagava S., Tabata Y.,Red Fluorescence from the Merocyanine Form of Spirobenzopyran // Chem. Phys. Letts. 1985. - V. 119. - P. 499-503.

66. Крысанов С.A., Алфимов М.В. Пикосекундный флеш-фотолиз индолиновых фотохромных спиропиранов // Докл. АН СССР. 1983. - Т. 272. - 2. - С. 406-409.

67. Kalisky Y., Orlovski Т.Е., Williams D.J. Dynamics of the spiropyran-merocyanine conversion in solution // J. Phys. Chem. 1983. - V. 87. - 26. - P. 5333-5338.

68. Kellmann A., Lindqvist L., Monti S., Tfibel F., Guglielmetti R. Primary processes in the photochromism of a sterically crowded piperidinospiropyran studied by nanosecond laser photolysis // J. Photochem. 1985. - V. 28. - 4. - P. 547-558.

69. Холманский A.C. Влияние электронодонорного заместителя на эффективность фотодиссоциации связи в индолиновых спиропиранах // Журнал физической химии. 1983. - Т. 57. - 4. - С. 1014-1016.

70. Холманский А.С., Тарасов В.Ф. Влияние среды на величину квантового выхода реакции фотоокрашивания индолиновых спиропиранов снитрогруппой // Журнал физической химии. 1983. - Т. 57. - 11. - С. 28852888.

71. Холманский А.С., Малкин Я.Н. Фотохромизм нитр о замещенных индолиновых спиротиопиранов // Журнал физической химии. 1986. - Т. 60.- 10. С. 2522-2526.

72. Панкратов А.А., Лисютенко В.П. Роль триплетного состояния в реакции фотоизомеризации индолино-спирохроменов, содержащих карбонильную или сульфонильную группу // Химическая физика. 1986. - Т. 5. - 7. - С. 902-908.

73. SO.lto М., Maeda S., Mutsuhashi К. // J. Chem. Soc. Jap. Chem. and Ind. Chem., -1992.-P. 1091.

74. Холманский A.C., Зубков A.B., Дюмаев К.М. Природа первичного фотохимического акта в спиропиранах // Успехи химии. 1981. - Т. 50. - 4. -С. 569-589.

75. Zhang J.Z., Schwartz B.J., King J., Harris СВ. Ultrafast Studies of Photochromic Spiropyrans in Solution // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114. - P. 10921- 10926.

76. Kellmann A., Lindqvist L., Monti S., Tfibel F., Guglielmetti R. Nanosecond laser photolysis study of the reaction mechanism in the photochromism of a piperidinispiropyran // J. Photochem. 1986. - V. 30. - 2. - P. 155-167.

77. Lenoble C, Becker R.S. Photophysics, photochemistry, kinetics and mechanism of photochromism of 6'-nitroindohnospiropyran // J. Phys. Chem. 1986. - V. 90.- 1.-P. 62-65.

78. Aramaki S., Atkinson G.H. Spirooxazine Photochromism: Picosecond Time-Resolved Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114. - 2. - P. 438-444.

79. Schneider S. Investigation of the Photochromic Effect of Spiro indolino-naphthoxazine. Derivatives by Time-Resolved Spectroscopy // Z. Phys. Chem. (Munich). 1987. -B . 154. - S. 91-119.

80. Tamai N., Masuhara H. Femtosecond Transient Absoфtion Spectroscopy of a Spirooxazine Photochromic Reaction // Chem. Phys. Letts. 1992. - V. 191. - 1-2.-P. 189- 193.

81. Fan M., Ming Y., Liang Y., Zhang X., Jin S., Yao S., Lin N. Studies of Relations between Molecular Structure and Photochemical Properties of Spiro indoline-2,3'-[l,4.oxazines] //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994. - P. 1387-1393.

82. Corner H., Atabekyan L. S., Chibisov A. K. Photoprocesses in spiropyran-derived merocyanines: singlet versus triplet pathway // Chemical Physics Letters. 1996. - V. 260. - P. 59-64.

83. Chibisov A.K., Corner H. Photoprocesses in spiropyran-derived merocyanines // I Phys. Chem. 1997. - V. 101. - R 4305-4312.

84. Corner H. Photoprocesses in spiropyras and their merocyanine isomers: Effects of temperature and viscosity // Chemical Physics. 1997. - V. 222. - P. 315-329.

85. Corner H. Photochemical ring opening in nitrospiropyrans: triplet pathway and role of singlet molecular oxygen // Chemical Physics Letters. 1998. - V. 282. -R 381-390.

86. Chibisov A.K., Corner H. Complexes of spiropyran-derived merocyanines with metal ions: relaxation kinetics, photochemistry and solvent effects // Chemical Physics. 1998. - V. 237. - P. 425-442.

87. Маревцев B.C., Кольцова Л.С, Любимов А.В., Черкашин М.И. Фотохромные свойства индолиноспиронафтооксазина в полимерных пленках // Известия АН СССР. Сер.хим. 1988. - 10. - С. 2259-2265.

88. Tyutyulkov N., Stoyanov S., Taseva М., Schuster P. Quantum Chemical (SCF-Cl) Investigation on Electron Structures and Spectra of Photocolored Open

89. Merocyanine Forms of Indoline Spiropyrans // J. Signal AM 3. 1975. - V. 6. - P. 435-442.

90. Ермакова В.Д., Арсенов В.Д., Черкашин М.И., Кисилица П.П. Фотохромные полимеры // Успехи химии. 1977. - Т. 46. - 2.-е. 292-319.

91. Топчиев Д.А., Попова Н.И. Спиропираны в полимерных средах -перспективные фотохромные материалы // Российский химич. журнал. -1993. Т. 37. - 4. - С. 119-127.

92. Uznanski Р., Wojda А., Kryszewski М. Phototransformation of Merocyanine

93. Forms of Spiropyrans in Атоф11ои8 Polymeric Media // Europ. Polym. J. 1990.1. V. 26. -2.-P. 141-143.

94. Richart R., Baussler H. Merocyanine A Spiropyran Transformation in Polymer Matrix: an Example of a Dispersive Chemical Reaction // Chem. Phys. Letts. -1985.-V. 116.-4.-P. 302-306.

95. Tsutsui Т., Hatakeyama A., Saito S. Analysis of Thermal Reactions of Photochromic Species in Glassy Matrices Based on the Concept of Dispersive Processes // Chem. Phys. Letts. 1986. - V. 132. - 6. - P. 563-566.

96. Biteau J., Chaput F., Boilot J.-P. Photochromism of Spirooxazine-Doped Gels // J. Phys. Chem. 1996. - V. 100. - 21. - P. 9024-9031.

97. Horie K., Tsukamoto M., Mita I. Photochemistry in polymer solids. 7. Photochromic reaction of spiropyran in polycarbonate film // Europ. Polym. J. -1985.-V. 21. -9.-P. 805-810.

98. Levitus M., Aramendia P.F. Photochromism and Thermochromism of Phenanthrospirooxazine in Poly(Alkylmethacrylates) // J. Phys. Chem/ 1999. - V . 103.-11.-R 1864-1870.

99. Анисимов B.M., Атаев A.C., Мардалейшвили И.P., Маревцев B.C., Сенахов С. А., Черкашин М.И. Фотоактивация обесцвечивания окрашенной формы молекул спирана в полиметилметакрилате // Известия АН СССР. Сер.хим. 1991. - 11. - С. 2643.

100. Любимов А.В., Маревцев B.C., Арсенов В.Д., Черкашин М.И. Фотохромизм растворов сополимеров спиропирана с двумя полимеризационными группами с алкилметакрилатами // Известия АН СССР. Сер.хим. 1984. - 12. - С. 2690-2694.

101. Allcock H.R., Kim С. Photochromic Polyphosphazenes with Spiropyran Units //Macromolecules. 1991. - V. 24. - P. 2846-2851.

102. Арсенов В.Д., Маревцев B.C., Черкашин М.И. Синтез и фотохромные свойства полимеров спиропиранов с электронодонорными заместителями // Высокомолек. соедин. 1985. - Т. 27(A). - 12. - С. 2525-2530.

103. Yassar А.Е., Moustrou С, Youssoufi Н.К., Samat А., Guglielmetti R., Gamier F. Synthesis and Electrropolymerization of Terthienyl Carrying a Photochromic Group // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. - 4. - P. 471-472.

104. Dimitri A., Parthenopoulos D. A., Rentzepis P.M. Three-Dimentional Optical Storage Memory // Science. 1989. - V. 245. - P. 843-845.

105. Parthenopoulos D. A., Rentzepis P.M. Two-photon volume information storage in doped polymer systems // J. Appl. Phys. 1990. - V. 68. - 11. - P. 58145818.

106. Lee S.-K., Neckers D.C. Benzospiropyrans as Photochromic and/or Thermochromic Photoinitiators // Chem. Mater. 1991. - V. 3. - P. 852-858.

107. Lee S.-K., Neckers D.C. Two-Photon Radical-Photoinitiator System Based on lodinated Benzospiropyrans // Chem. Mater. 1991. - V. 3. - P. 858-864.

108. Konak C, Rathi R.C., Kopeckova P., Kopecek J. Photoassociation of water-soluble copolymers containing photochromic spirobenzopyran moieties // Polymers for Advanced Technologies. 1998. - V. 9. - P. 641-648.

109. Hori T., Tagaya H., Nagaoka T., Kadokawa J., Chiba K. Photochromism of sulfonated spiropyran in a silica matrix // Apphed Surface Science. 1997. - V. 121.-R 530-533.

110. Levy D. Photochromic sol-gel materials // Chemistry of Materials. 1997. - V. 9. - P. 2666-2670.

111. Pieroni О., Fissi A., Popova G. Photochromic polypeptides // Progress in Polymer Science. 1998. - V. 23. - P. 81-123.

112. Khairutdinov R.F., Giertz K., Hurst J,K., Voloshina E.N., Voloshin N.A., Minkin A.I. Photochromism of spirooxazines in homogeneous solution and phospholipid liposomes // Journal of the American Chemical Society. 1998. -V. 120. - P. 12707-12713.

113. Попов K.P. Дихроизм поглощения плоских молекул, ориентированных в пленках прозрачных полимеров. 1. Модель ориентации, вывод общих формул // Оптика и спектроск. 1975. - Т. 39. - 2. - С. 248-252.

114. Попов К.Р. Дихроизм поглощения плоских молекул, ориентированных в пленках прозрачных полимеров. 2. Экспериментальное определение параметров. Расчет направлений моментов электронных переходов // Оптика и спектроск. 1975. - Т. 39. - 3. - С. 509-513.

115. Гайсенок В.А., Саржевский A.M. Анизотропия поглощения и люминесценции многоатомных молекул. Минск: Университетское, 1986. -320 с.

116. Клочков В.П. Уширение вибронных полос в спектрах сложных органических молекул // Журнал прикладн. спектроскоп. 1981. - Т. 34. -3. - С. 389-399.

117. Ребане К.К. Элементарная теория колебательной структуры спектров примесных центров кристаллов. М.: Наука, 1968 - 232 с.

118. Чуев И.И., Филипенко О.С, Алдошин СМ., Козина О.А. Молекулярная структура Г ,3' ,3 '-триметил-6-трифторметилсульфонилспиро(индолин2,2'-бензоЬ.пирана) // Известия Академии наук. Сер.хим. 1994. - 11. - С. 1969-1971.

119. Мак-Глинн С, Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния. М.:Мир, 1972. - 448 с.

120. Parshutkin А.А., Krongauz V.A. Spectral and Electrical Properties of Associates of Photochromic Spiropyrans in Solution. Crystallization of Dye Molecules in a Constant Electric Field // Mol. Photochem. 1974. - V. 6. - 4. -P. 437-462.

121. Арсенов В. Д., Паршуткин А.А., Маревцев B.C., Черкашин М.И. Ассоциация и ускорение термической реакции 5-нитроиндолиноспиропиранов в растворе // Известия АН СССР. Сер.хим. -1984.-9.-С. 1987-1993.

122. Арсенов В.Д., Наршуткин А.А., Маревцев B.C., Черкашин М.И. Ассоциация фотохромных 6-нитроиндолиноспиропиранов в неполярном растворителе // Известия АН СССР. Сер.хим. 1984. - 9. - С. 1976-1983.

123. Wismontski К.Т., Krongauz V.A. Self-assembling of Spiropyran Polymers by Zipper Crystallization// Macromolecules. 1985. - V. 18. - 11. - P. 2124-2126.

124. Лучина В.Г., Хамчуков Ю.Д., Маревцев B.C., Градюшко A.T., Любимов А.В., Черкашин М.И. Спектрально-люминесцентные свойства ассоциатов нитрозамещенных индолиновых спиропиранов // Журнал прикладн. спектроскоп. 1989. - Т. 50. - 3. - С. 398-401.

125. Miyata A., Unuma Y., Higashigaki Y. Aggregates in Langmuir-Blodgett Films of Spiropyrans Having Hydroxyl or Hydroxymethyl Group // Bull. Chem. Soc. J. 1991. -V. 64.-P. 1719-1724.

126. Miyata A., Unuma Y., Higashigaki Y. Bull. Chem. Soc. J., 1993, 66, 993.

127. Miyata A., Matsushima Т., Ohki H., Unuma Y., Higashigaki Y. Optically Synaptic Films Using Spiropyran J-Aggregates // Advanced Materials for Optics and Electronics. 1995. - V. 5. - P. 37-43.

128. Маревцев B.C., Градюшко AT., Хамчуков Ю.Д., Ермакова В.Д., Линский В.А., Черкашин М.И. Дихроизм поглощения окрашенной формы спиропирана в ориентированных полимерных пленках // Журнал прикладн. спектроскоп. -1981. V. 35. - 5. - С. 925-928.

129. Маревцев B.C., Ермакова В.Д., Бешенко СИ., Линский В.А., Градюшко

130. A. Т., Черкашин М.И. Поляризация флуоресценции фотоиндуцированной формы Г,3',3'-триметил-6-нитроспиро(индолин-2,2'-2Н-1.-бензопирана) // Известия АН СССР. Сер.хим. 1980. - 1. - С. 94-98.

131. Маревцев B.C., Зайченко Н.Л., Ермакова В.Д., Бешенко СИ., Линский

132. B. А., Градюшко А.Т., Черкашин М.И. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на фото- термохромные свойства индолиновых спиропиранов //Известия АН СССР. Сер.хим. 1980. - 10.1. C. 2272-2278.

133. Berman Е., Fox R.F., Thompson F.D. Photochromic Spiropyrans. I. Effect of Substituents on the Rate of Ring Closure // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V. 81. -23. -R 5605-5608.

134. Теренин A.H. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. Ленинград: Наука, 1967. -616 с.

135. Маревцев B.C., Градюшко А.Т., Ермакова В.Д., Линский В. А., Черкашин М.И. Поляризация флуоресценции изомеров фотоиндуцированной формынитрозамещенного спиропирана при низких температурах // Известия АН СССР. Сер.хим. 1981. - 6. - С. 1249-1254.

136. Хамчуков Ю.Д., Лучина В.Г., Маревцев B.C., Градюшко А.Т., Черкашин М.И. Температурная зависимость спектров поглощения нитрозамещенного спиропирана// Журнал прикладн. спектроскоп. 1984. -Т. 40.-5. - С. 853-856.

137. Попов К.Р. Дихроизм поглощения плоских молекул в пленках прозрачных полимеров. 3. Сравнение методов расчета направлений моментов электронных переходов // Оптика и спектроскоп. 1975. - Т. 39. - 4. - С. 656-660.

138. Greenspan П., Fischer Е. Viscosity of Glass-Forming Solvent Mixtures at Low Temperatures // J. Phys. Chem. 1965. - V. 69. - P. 2466-2472.

139. Лучина В.Г., Хамчуков Ю.Д., Маревцев B.C., Градюшко A.T., Любимов А.В., Черкашин М.И. Люминесценция стереоизомеров открытой формы спиропирана в полимерных пленках // Известия АН СССР. Сер.хим. -1988. 10. - С. 2255-2259.

140. Хамчуков Ю.Д., Лучина В.Г., Маревцев B.C., Градюшко А.Т., Любимов А.В., Черкашин М.И. Замедленная флуоресценция открытой формы нитрозамещенного спиропирана // Журнал прикладн. спектроскоп. 1988. -Т. 48. -4. - С. 561-566.

141. Ермолаев В.Л., Бодунов Е.Н., Свешников Е.Б., Шахвердов Т.А. Безызлучательный перенос энергии электронного возбуждения. Л.: Наука, 1977.- 510 с.

142. Маревцев B.C., Хамчуков Ю.Д., Зайченко Н.Л., Барачевский В. А. Агрегация молекул нитрозамещенных спиропиранов в полимерных пленках // Известия Академии наук. Сер.хим. 1997. - 5. - С. 946-949.

143. Лучина В.Г., Хамчуков Ю.Д., Маревцев B.C., Градюшко А.Т., Черкашин М.И. Кинетика фотоокрашивания нитрозамещенного спиропирана в твердых матрицах при низкой температуре // Химическая физика. 1988. -Т. 7. - 12. - С. 1661-1666.

144. Лучина В.Г., Хамчуков Ю.Д., Маревцев B.C., Любимов A.B., Градюшко А.Т., Черкашин М.И. Квантовый выход диссоциации спиросвязи в нитрозамещенных спиропиранах при низкой температуре // Химическая физика. 1990. - Т. 9. - 2. - С 218-223.

145. Гольданский В.И., Трахтенберг Л.И., Флеров В.Н. Туннельные явления в химической физике. М.: Наука, 1986. -296 с.

146. Карпухин О.Н. Влияние подвижности среды на формально-кинетические закономерности протекания химических реакций в конденсированной фазе // Успехи химии. 1978. - Т. 47. - 6. - С. 1119-1143.

147. Симкин Б.Я., Макаров СП., Фурманова Н.Г., Караев К.Ш., Минкин В.И. Фото- и термохромные спираны. 15. Влияние структурных факторов на длину связи Сспиро-О // Химия гетероциклич. соедин. 1984. - 6. - С. 747751.

148. Семякина Г.М., Строкач Ю.П., Манджиков В.Ф., Барачевский В.А. О возможности повышения фотостабильности фотохромных спиропиранов в растворах и полимерных матрицах // Доклады АН СССР. 1986. - Т. 286. - С. 1445-1448.

149. Зайченко Н.Л., Маревцев B.C., Арсенов В. Д., Черкашин М.И. Термоиндуцированное обращение конфигурации молекул закрытой формы индолиноспиропиранов // Химическая физика. 1987. - Т. 6. - 8. -С. 1126-1131.

150. Зайченко Н.Л., Маревцев B.C., Арсенов В.Д., Черкашин М.И. Корреляционная зависимость свободной энергии активации процесса обращения конфигурации молекул закрытой формы индолиноспиропиранов // Известия АН СССР. Сер.хим. 1987. - 7. - С. 1640-1643.

151. Зайченко Н.Л., Любимов А.В., Маревцев B.C., Черкашин М.И. Особенности процесса обращения конфигурации молекул закрытой формы спиротиопирана // Известия АН СССР. Сер.хим. 1987. - 7. - С. 1666-1668.

152. Беккер Г., Введение в электронную теорию органических соединений. -М.: Мир, 1977. 87 с.

153. Пальм В.А. Строение и реакционная способность органических соединений // Успехи химии. -1961. Т. 30. - 9. - С. 1069-1123.

154. Ионии Б.П., Ершов Б.А. ЯМР спектроскопия в органической химии. Л.; Химия, 1967.-237 с.

155. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. - С. 104, 129, 135.

156. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. 1976, М.: Мир, - 289 с.

157. Brugel W. Nuclear Magnetic Resonance Spectra and Chemical Structure. -N.Y.,L.: Acad. Press., 1967. V. 1. - P. 128.

158. Tabei K., Saitov E.J. The Nuclear Magnetic Resonance and Infrared Spectra of Aromatic Azomethines // Bull. Chem. Soc. Japan. 1969. - V. 42. - P. 14401446.

159. Райхардт X. Растворители в органической химии.-Л.: Химия, 1973.-150 с.

160. Самойлова Н.П., Гальберштам М.А. О некоторых реакциях замещения в ряду фотохромных индолиноспирохроменов // Химия гетероцикл. соедин. 1977. - С. 1065-1068.

161. Castellano S., Sun С. Effect of Substituents on the Proton-Proton Coupling Constants of Monosubstituted Benzenes // J. Amer. Chem. Soc. 1966. - V. 88. -P. 4741-4746.

162. Арсенов В.Д., Маревцев B.C., Комлев И.В., Тавризова М.А., Черкашин М.И. Влияние кислоты на фотохромные свойства 5-нитрозамещенных спиропиранов // Известия АН СССР. Сер.хим. 1988. - 5. - С. 1019-1022.

163. Атабекян Л. С, Чибисов А.К. Лазерный импульсный фотолиз спиропиранов в присутствии кислот // Известия АН СССР. Сер.хим. -1985. С. 2698-.

164. Лучина В.Г., Маревцев B.C., Любимов А.В., Хамчуков Ю.Д., Недошивин В.Ю., Черкашин М.И. Фотохромизм нитрозамещенных спиронафтооксазинов // Химическая физика. 1990. - Т. 9. - 8. С. 10601066.

165. Барлтроп Длс, Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии. -М.:Мир, 1978.-446 с.

166. Лучина В.Г., Сычев И.Ю., Маревцев B.C. Фотохромизм Г,3',3'-триметил-6-пиперидиноспиро-индолин-2'3-ЗН-нафто[2,1 -Ь. [1,4]-оксазина] // Известия Академии наук. Сер.хим. 1995. - 4. - С. 684-688.

167. Козловская А.Е., Лучина В.Г., Сычев И.Ю., Маревцев B.C. Фото- и электрохромные свойства 1',3',3'-триметил-6-пиперидино- и -морфолиноспиро-индолин-2'3-ЗН-нафто[2,1 -Ь. [1,4]-оксазина] // Известия Академии наук. Сер.хим. 1994. - 5. - С. 836-838.

168. Luchina V.G., Sychev I.Yu., Shienok A.I., Zaichenko N.L., Marevtsev V.S. Photochromism of Spironaphthooxazines Having Electron-Donor Substituents // J. Photochem. Photobiology A: Chemistry. 1996. - V. 93. - P. 173-178.

169. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985. -248 с.

170. Murrel J.N. The Theory of the Electronic Spectra of Organic Molecules. L.N.Y, 1967.

171. Ингольд K.K. Механизм реакций и строение органических соединений. -М.: Иност.лит., 1953. С. 367.

172. Лучина В.Г., Маревцев B.C., Сычев И.Ю., Власенко Т.Я., Хамчуков Ю.Д., Черкашин М.И. Особенности фотохромного поведения спироантрооксазина в растворах // Известия АН СССР. Сер.хим. 1992. -1.-С. 93-99.

173. Лучина В.Г., Сычев И.Ю., Маревцев B.C., Власенко Т.Я., Хамчуков Ю.Д., Черкашин М.И. Диссоциация димеров фотохромного спироантрооксазина в возбужденном состоянии // Известия АН СССР. Сер.хим. 1992. - 1. - С. 99-106.

174. Лучина В.Г., Сычев И.Ю., Маревцев B.C., Власенко Т.Я., Хамчуков Ю.Д., Черкашин М.И. Фотохромизм и спектральные свойства бисспироантро-бис-оксазина // Известия Академии наук. Сер. хим. 1992. - 12. - С. 27182724.

175. Липасов В.А., Нурмухаметов Р.И., Хачатурова Г.Т. Спектры дихроизма и скрытый ALb-AAi переход антрацена // Оптика и спектроск. 1977. - Т. 42. -С. 990-994.

176. Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. М.: Наука, 1982,-312 с.

177. Овчаренко А.Г., Любимов A.B., Недошивин В.Ю., Маревцев B.C., Черкашин М.И. Фотохромизм нитрозамещенных спиронафтооксазинов в полимерных пленках // Известия АН СССР. Сер.хим. 1990. - 3. - С. 543547.

178. Просяник A.B., Кольцов Н.Ю., Романченко В.А. Термическая Z,E-изомеризация иминов. IV. Анилы ацетона // Журнал органической химии. 1986. - Т. 22. - С. 1474-1475.

179. Потапов В.М. Стереохимия. М.; Химия, 1976. - С. 427.

180. Арсенов В.Д., Мальцев С.Д., Маревцев B.C., Черкашин М.И., Фрейдзон Я.С, Шибаев В.П., Платэ H.A. Особенности фотохромизма индолиноспиропиранов в гребнеобразных полимерах // Высокомолекул. соедин.А. 1982. - Т. 24. - 11. - С. 2298-2303.

181. Любимов A.B., Маревцев B.C., Арсенов В. Д., Черкашин М.И. Фотохромизм растворов сополимеров спиропирана с двумя полимеризационными группами с алкилметакрилатами // Известия АН СССР. Сер.хим. 1984. - 12. - С. 2690-2694.

182. Любимов A.B., Маревцев B.C., Арсенов В.Д., Черкашин М.И. Синтез и свойства фотохромных полимеров, полученных радикальной полимеризацией // V Международный микросимпозиуум "Радикальная полимеризация": Тез. докл. УФа, 1984. - С. 45-46.

183. Любимов A.B., Маревцев B.C., Черкашин М.И. Фоточувствительные материалы на основе спиропиранов с двумя полимеризационноспособными группами // Электроника органических материалов. М.: Наука, 1985. - С. 274-275.

184. Lyubimov A.V., Zaichenko N.L., Marevtsev V.S. Network photochromic polymers // J. Photochem. Photobiology. A:Chemistry. 1999. - V. 120. - P. 55-62.

185. Платэ H.A., Шибаев В.П. Гребнеобразные полимеры и ишдкие кристаллы. -М.: Химия, 1980.

186. Аналитическая химия полимеров, (ред. Г.М. Клайн), М.: Изд-во ин. лит., 1977, т. 1, с. 200.

187. Блюменфельд Л.А., Черняковская К.А., Черняковский Ф.П. Исследование медленных релаксационных процессов по скорости цис-транс превраш;ения молекулярных зондов // Журнал физ. химии. 1973. - Т. 47. -8.-С. 2118-2119.

188. Берлин A.A., Сухарева Л.А., Кефели Т.Я., Маршавина Н.Л., Крылова Л.М., Тараскина Н.Г. // Высокомолекул. соед., А. 1976. - Т. 18. - 2. - С. 432-438.

189. Берлин A.A., Сухарева Л.А., Кефели Т.Я., Маршавина Н.Л., Крылова Л.М., Тараскина Н.Г.// Высокомолекул. соед., А. 1976. - 18. - П. - С. 2542-2547.

190. Усольцев В.А. Чистяков Н.Г. Химические особенности, структура и свойства жидких кристаллов // Успехи химии. 1963. - Т. 32. - 32. - С. 1124-1151.

191. Могилевич М.М., Суханова H.A., Королев Г. В. Окислительная полимеризация олигоэфироакрилатов // Высокомолекул. сое д., А. 1973. -Т. 15. - С. 1487-1482.

192. Берлин A.A., Киреева СМ., Сивергин Ю.М., Сухарева Л.А. Морфология трехмерных полимеров олигоэфироакрилатов // Доклады АН СССР. -1973.- Т. 213.- С. 109-111.

193. Матвеева Н.Г., Киселев М.Р., Берлин A.A., Зубов П.И. Влияние молекулярного веса исходных олигомеров на характер надмолекулярных структур трехмерных полимеров // Высокомолекул. соедин., Б. 1974. - Т. 16.-С. 157-158.

194. Берлин A.A., Межиковский СМ. Полимеризационноспособные олигомеры в полимерной технологии // Журнал ВХО им. Д.И. Менделеева. 1976. - 5. - С. 531-540.

195. Арсенов В.Д., Меркулов Е.И., Чернов Г.М., Ермакова В.Д., Любимов A.B., Ванников A.B., Черкашин М.И. Реакция термического обесцвечивания фотохромных сополимеров индолиноспиропирана // Известия АН СССР. Сер.хим. 1979. - 7. - С. 1501-1506.

196. Ванников A.B., Чуркин A.B., Ложкин Б.Т., Шашлов Б.А. Фоторазрушение спиропирана в полимерной матрице // Химия высоких энергий. 1979. - Т. 13. - С. 477-479.

197. Платонова Т.Д., Белайц И.Л., Барачевский В.А. Исследование фотохромизма растворов фотохромных спиропиранов люминесцентным методом // Журнал физической химии 1980. - Т. 54. - 3. - С 799-801.330

198. Малкин Я.Н., Красиева Т.Б., Кузьмин В.А. Количественное исследование фотоустойчивости спиропиранов // Известия АН СССР. Сер.хим. 1990. -2. - С. 290-298.

199. Лучина В.Г., Сычев И.Ю., Маревцев B.C. Стабилизация фотохромных полимеров промышленными антиоксидантами // Журнал научной и прикладной фотографии. 1995. - Т. 40. - 3. - С. 34-38.

200. Маслова И.П. Химические добавки к полимерам: Справочник. М. 1981, -264 с.